JPH1020527A - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Electrophotographic photoreceptor

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Publication number
JPH1020527A
JPH1020527A JP19139596A JP19139596A JPH1020527A JP H1020527 A JPH1020527 A JP H1020527A JP 19139596 A JP19139596 A JP 19139596A JP 19139596 A JP19139596 A JP 19139596A JP H1020527 A JPH1020527 A JP H1020527A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
electrophotographic
formula
carbon atoms
electrophotographic photoreceptor
Prior art date
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Pending
Application number
JP19139596A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Masaki Tsushima
正貴 對馬
Akihiko Tsuchiya
章彦 土屋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shindengen Electric Manufacturing Co Ltd
Yamanashi Electronics Co Ltd
Original Assignee
Shindengen Electric Manufacturing Co Ltd
Yamanashi Electronics Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Shindengen Electric Manufacturing Co Ltd, Yamanashi Electronics Co Ltd filed Critical Shindengen Electric Manufacturing Co Ltd
Priority to JP19139596A priority Critical patent/JPH1020527A/en
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To allow an electrophotographic photoreceptor to exhibit superior mechanical characteristics and electrophotographic characteristics independently of the process speed of an electrophotographic device by incorporating a specified electric charge transferring agent and a specified polycarbonate copolymer into the photosensitive layer. SOLUTION: A triphenylamine compd. represented by formula I is used as an electric charge transferring agent and a polycarbonate copolymer consisting of repeating units represented by formulae II, III is used as a bonding resin. In the formulae, each of R1 -R5 is H or aryl which may have halogen, etc., two of R1 -R4 may bond to each other to form a ring, (a) is 0 or 1, each of X and Y is -CR6 R7 -, 5-8C 1,1-cycloalkylene, 2-12C α,ω-alkylene, a single bond, -O-, -COn, -S-, -SO- or -SO2 -, each of R8 and R9 is H, halogen, etc., and each of (b) and (c) is an integer of 0-4.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体に
関し、特に有機光導電材料を用いた電子写真感光体に係
るものである。
The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member, and more particularly to an electrophotographic photosensitive member using an organic photoconductive material.

【0002】[0002]

【従来の技術】電子写真感光体の光導電材料には、一般
的に、セレン(Se)、硫化カドミウム(CdS)、酸
化亜鉛(ZnO)、アモルファスシリコン(a−Si)
等の無機材料が使用されているが、かかる無機材料を用
いた感光体は、暗所で例えば帯電ローラーにより帯電
し、次いで、像露光を行い露光部のみの電荷を選択的に
消失させて静電潜像を形成し、更に、現像剤で可視化し
て画像形成するごとく利用されている。かかる電子写真
感光体に要求される基本特性として、暗所で適当な電
位に帯電できること、光照射により表面電荷を消失す
ることができる機能を備えていること等であるが、前記
無機材料は、各々長所、短所を有している。例えば、セ
レン(Se)は、前記、の特性は十分満足するが、
可撓性がなくフィルム状に加工することが難しく、又、
熱や機械的衝撃に鋭敏であるため取扱いに注意を要する
等の欠点がある。更に、アモルファスシリコン(a−S
i)は製造条件が難しく、製造コストが高くなるという
欠点がある。
2. Description of the Related Art Generally, selenium (Se), cadmium sulfide (CdS), zinc oxide (ZnO), amorphous silicon (a-Si)
However, a photoreceptor using such an inorganic material is charged in a dark place by, for example, a charging roller, and then subjected to image exposure to selectively remove charges only in an exposed portion, thereby reducing static electricity. It is used for forming an electrostatic latent image and visualizing it with a developer to form an image. The basic characteristics required for such an electrophotographic photoreceptor include that it can be charged to an appropriate potential in a dark place, that it has a function of eliminating surface charges by light irradiation, and the like. Each has its strengths and weaknesses. For example, selenium (Se) sufficiently satisfies the above characteristics,
It is difficult to process it into a film without flexibility.
Since it is sensitive to heat and mechanical shocks, it has drawbacks such as careful handling. Furthermore, amorphous silicon (a-S
i) has the disadvantage that the manufacturing conditions are difficult and the manufacturing cost is high.

【0003】このため、近年は、電荷発生剤としてフタ
ロシアニンやアゾ化合物を、電荷移動剤としてヒドラゾ
ン化合物やブタジエン化合物を、結着樹脂と共に含有す
る有機感光体が主流になっている。
Therefore, in recent years, an organic photoreceptor containing a phthalocyanine or azo compound as a charge generating agent and a hydrazone compound or a butadiene compound as a charge transfer agent together with a binder resin has become mainstream.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】ところで、近年では、
電子写真装置、特に電子写真方式を用いたプリンタにお
いて、印刷速度(プロセススピード)の高速化、高解像
度化、小型化が望まれている。このため、電子写真感光
体用の材料の特性として、特に電荷移動剤の移動度が高
く、かつ、光感度が高いことが必要とされている。しか
し、従来用いられていた電荷移動剤では移動度、光感度
が充分でないため、印刷速度の高速化、高解像度化に対
応しきれていないのが現状である。
However, in recent years,
2. Description of the Related Art In an electrophotographic apparatus, in particular, a printer using an electrophotographic method, it is desired to increase a printing speed (process speed), increase resolution, and reduce the size. For this reason, as the characteristics of the material for the electrophotographic photoreceptor, it is required that the mobility of the charge transfer agent is particularly high and the photosensitivity is high. However, since the mobility and light sensitivity of the conventionally used charge transfer agents are not sufficient, the current situation is that they cannot cope with an increase in printing speed and an increase in resolution.

【0005】また、電子写真装置の各種プロセスには電
子写真感光体と接触するプロセスがあり、それらとの摩
擦により感光体の表面が摩耗していくが、従来の樹脂で
は膜減りが多く表面にキズが入り易いため、印刷画像に
濃度ムラが発生したりスジが発生するなどの欠点があ
る。これらのことは、特に高速化されつつある装置にお
いては致命的である。
In addition, various processes of the electrophotographic apparatus include a process of contacting the electrophotographic photosensitive member, and the surface of the photosensitive member is worn by friction with the electrophotographic photosensitive member. Since it is easily scratched, there are drawbacks such as uneven density and streaks in the printed image. These are especially fatal in devices that are becoming faster.

【0006】一方、電子写真装置の小型化の進展に伴
い、電子写真感光体の径は小径化の一途をたどってい
る。電子写真感光体が小径化されると、印刷用紙1枚当
たりに対する電子写真感光体の回転数が増えるため、よ
り一層電子写真感光体の機械的特性の向上が求められる
ようになってきている。
On the other hand, as the size of the electrophotographic apparatus has been reduced, the diameter of the electrophotographic photosensitive member has been steadily reduced. When the diameter of the electrophotographic photoreceptor is reduced, the number of rotations of the electrophotographic photoreceptor per print sheet increases, so that the mechanical properties of the electrophotographic photoreceptor are required to be further improved.

【0007】そこで、近年、このような問題に対処すべ
く、電荷移動剤としてトリフェニルアミン誘導体を用い
た電子写真感光体が案出されており(例えば特開平7−
173112号公報参照)、この電子写真感光体によれ
ば、良好な移動度及び光感度が得られる。しかしなが
ら、かかる電子写真感光体は、感光層表面の電荷の保持
率即ち暗減衰が劣るという欠点がある。また、長期間に
わたって使用した場合に、感光層の膜減りによるキズが
発生し、印刷画像にスジ状の不良が発生する場合もあ
る。
Therefore, in recent years, an electrophotographic photoreceptor using a triphenylamine derivative as a charge transfer agent has been devised in order to deal with such a problem (for example, Japanese Patent Application Laid-Open No.
According to this electrophotographic photoreceptor, good mobility and light sensitivity can be obtained. However, such an electrophotographic photoreceptor has a disadvantage that the charge retention on the surface of the photosensitive layer, that is, the dark decay is inferior. In addition, when the photosensitive layer is used for a long period of time, the photosensitive layer may be damaged due to a decrease in film thickness, and a streak-like defect may occur in a printed image.

【0008】その一方、近年、装置の低価格化を目的と
する比較的プロセススピードの遅い電子写真装置が急速
に普及しつつある。ところが、このような装置に上述し
た高速用の電子写真感光体を装着して印字させると、初
期画像において暗減衰の低さに起因するカブリが発生す
る場合がある。このため、従来の技術の場合は、電子写
真装置のプロセススピードに合わせて感光体材料を変更
しなければならず、製造コストが高くなるなどの不具合
が生じていた。
On the other hand, in recent years, electrophotographic devices having a relatively slow process speed for the purpose of reducing the price of the devices have been rapidly spreading. However, when the above-described high-speed electrophotographic photosensitive member is attached to such an apparatus and printing is performed, fog due to low dark attenuation may occur in an initial image in some cases. For this reason, in the case of the conventional technology, the photoconductor material must be changed in accordance with the process speed of the electrophotographic apparatus, which causes a problem such as an increase in manufacturing cost.

【0009】本発明は、このような従来の技術の課題を
解決するためになされたもので、電子写真装置のプロセ
ススピードを問わず、優れた機械的特性及び電子写真特
性を発揮しうる電子写真感光体を提供することを目的と
するものである。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made to solve the problems of the prior art, and an electrophotographic apparatus capable of exhibiting excellent mechanical characteristics and electrophotographic characteristics regardless of the process speed of an electrophotographic apparatus. It is intended to provide a photoreceptor.

【0010】[0010]

【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、感光層中に特定の
電荷移動剤と特定のポリカーボネート共重合体を含有さ
せた電子写真感光体が、感光層表面の電荷の保持率に優
れ、しかも、長期間にわたって優れた機械的強度及び電
子写真特性を維持しうることを見い出し、本発明を完成
するに至った。
Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, an electrophotography in which a specific charge transfer agent and a specific polycarbonate copolymer are contained in a photosensitive layer. It has been found that the photoreceptor has an excellent charge retention rate on the surface of the photosensitive layer and can maintain excellent mechanical strength and electrophotographic properties over a long period of time, and has completed the present invention.

【0011】本発明は、かかる知見に基づいてなされた
もので、請求項1記載の発明は、導電性支持体上に、少
なくとも電荷発生剤、電荷移動剤及び結着樹脂を含有す
る感光層を形成した電子写真感光体において、この電荷
移動剤として、一般式(1)で表されるトリフェニルア
ミン化合物を用いるとともに、この結着樹脂として、一
般式(2)及び一般式(3)で表される繰り返し単位か
らなるポリカーボネート共重合体を用いることを特徴と
する。
[0011] The present invention has been made based on such knowledge, and the invention according to claim 1 provides a photosensitive layer containing at least a charge generating agent, a charge transfer agent and a binder resin on a conductive support. In the formed electrophotographic photoreceptor, a triphenylamine compound represented by the general formula (1) is used as the charge transfer agent, and a binder represented by the general formulas (2) and (3) is used as the binder resin. Characterized by using a polycarbonate copolymer comprising a repeating unit to be used.

【0012】[0012]

【化4】 Embedded image

【0013】〔式中、R1,R2,R3,R4,R5はそれぞ
れ同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、置換基を有
してもよいアリール基を示すか、又はR1,R2及び
3,R4はそれぞれが互いに結合して環を形成してもよ
く、aは0又は1を示す。〕
[Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, or a substituent. It represents an aryl group which may be present, or R 1 , R 2 and R 3 , R 4 may be bonded to each other to form a ring, and a represents 0 or 1. ]

【0014】[0014]

【化5】 Embedded image

【0015】〔式中、Xは−CR67−(但し、R6
びR7は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜6のア
ルキル基、トリフルオロアルキル基又は炭素数6〜12
のアリール基を示す。)、炭素数5〜8の1,1−シク
ロアルキレン基、炭素数2〜12のα,ω-アルキレン
基、単結合、−O−、−CO−、−S−、−SO−又は
−SO2−を示す。〕 ここで、「単結合」とは、ベンゼン環の炭素原子同士が
直接共有結合している場合をいい、以下、同様の意味を
表す。
[0015] wherein, X is -CR 6 R 7 - (where, R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, trifluoromethyl group or a C6-12
Represents an aryl group. ), A C1-C8 1,1-cycloalkylene group, a C2-C12 α, ω-alkylene group, a single bond, -O-, -CO-, -S-, -SO- or -SO 2- is shown. Here, the term “single bond” refers to a case where carbon atoms of a benzene ring are directly covalently bonded, and has the same meaning hereinafter.

【0016】[0016]

【化6】 Embedded image

【0017】〔式中、R8及びR9は、それぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜6のアルキル基を
表し、b及びcは、それぞれ独立に0〜4の整数を示
し、Yは一般式(2)のXと同様の意味を表す。但し、
XとYは互いに同一でもよく、異なっていてもよい。〕
Wherein R 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, b and c each independently represent an integer of 0 to 4, Y has the same meaning as X in the general formula (2). However,
X and Y may be the same or different. ]

【0018】また、請求項2の発明は、請求項1の発明
において、電荷発生剤としてオキシチタニウムフタロシ
アニンを用いたものである。
The invention of claim 2 is the invention of claim 1, wherein oxytitanium phthalocyanine is used as a charge generating agent.

【0019】[0019]

【発明の実施の形態】以下、本発明に係る電子写真感光
体の実施の形態を詳細に説明する。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, embodiments of the electrophotographic photosensitive member according to the present invention will be described in detail.

【0020】本発明の電子写真感光体に用いられる導電
性支持体としては、公知のものなど各種のものを使用す
ることができ、具体的には、例えば、アルミニウム、陽
極酸化処理されたアルミニウム、ニッケル、銅、ステン
レス、真ちゅう等、あるいは、プラスチック、プラスチ
ック表面にアルミニウム、銅、ニッケル等の金属を蒸着
又はめっきしたもの等を使用することができる。また、
電子写真感光体の形状については、ドラム状、板状、シ
ート状、ベルト状のものを使用することができる。
As the conductive support used in the electrophotographic photoreceptor of the present invention, various types such as known ones can be used. Specifically, for example, aluminum, anodized aluminum, Nickel, copper, stainless steel, brass, or the like, or plastic, a material obtained by depositing or plating a metal such as aluminum, copper, or nickel on the surface of a plastic can be used. Also,
Regarding the shape of the electrophotographic photosensitive member, a drum shape, a plate shape, a sheet shape, and a belt shape can be used.

【0021】感光層としては、電荷発生層及び電荷移動
層を順次積層する積層型、電荷移動層及び電荷発生層を
順次積層する逆積層型、電荷発生剤と電荷移動剤を単一
層に含有する単層型等を用いることができる。
As the photosensitive layer, a laminated type in which a charge generating layer and a charge transporting layer are sequentially laminated, an inverse laminated type in which a charge transporting layer and a charge generating layer are sequentially laminated, and a single layer containing a charge generating agent and a charge transporting agent. A single-layer type or the like can be used.

【0022】電荷発生剤としては、公知のものなど各種
のものを使用することができ、具体的には、例えば、フ
タロシアニン系、モノアゾ系、ジスアゾ系、トリスアゾ
系、テトラキスアゾ系、ポリアゾ系、多環キノン系、イ
ンジゴ系、ペリレン系、ベンズイミダゾール等の有機系
顔料又は染料、セレン、セレン−砒素、セレン−テル
ル、セレン−テルル−砒素等のセレン合金、a−Si等
の無機系材料を使用することができる。
As the charge generating agent, various types such as known ones can be used. Specifically, for example, phthalocyanine type, monoazo type, disazo type, trisazo type, tetrakisazo type, polyazo type, polyazo type, etc. Use organic pigments or dyes such as cyclic quinone, indigo, perylene, benzimidazole, selenium alloys such as selenium, selenium-arsenic, selenium-tellurium, selenium-tellurium-arsenic, and inorganic materials such as a-Si can do.

【0023】この中で、中心金属としてチタンを持つオ
キシチタニウムフタロシアニンが、プリンタの露光光源
としてよく用いられる半導体レーザやLEDの波長であ
る600nm〜800nm付近に高い感度を示すため良
好である。
Among them, oxytitanium phthalocyanine having titanium as a central metal is preferable because it exhibits high sensitivity in the vicinity of the wavelength of 600 nm to 800 nm which is the wavelength of a semiconductor laser or LED which is often used as an exposure light source of a printer.

【0024】このオキシチタニウムフタロシアニンには
結晶系により、諸特性が異なることが知られている。
It is known that this oxytitanium phthalocyanine has different characteristics depending on the crystal system.

【0025】本発明においては、特に以下の結晶系を示
すオキシチタニウムフタロシアニンを用いることが好ま
しい。 (a)7.3°、9.3°、10.6°、13.2°、
15.1°、15.7°、16.1°、20.8°、2
3.3°、26.3°、27.1°に強い回折ピークを
示し、且つ26.3゜の回折ピークが最も強いもの。 (b)9.3°、10.6°、13.2°、15.1
°、15.7°、16.1°、20.8°、23.3
°、26.3°、27.1°に強い回折ピークを示し、
且つ26.3゜の回折ピークが最も強いもの。 (c)13.6゜、24.1゜、27.3゜に強い回折
ピークを示し、且つ27.3゜の回折ピークが最も強い
もの。
In the present invention, it is particularly preferable to use oxytitanium phthalocyanine having the following crystal system. (A) 7.3 °, 9.3 °, 10.6 °, 13.2 °,
15.1 °, 15.7 °, 16.1 °, 20.8 °, 2
Those showing strong diffraction peaks at 3.3 °, 26.3 ° and 27.1 °, and having the strongest diffraction peak at 26.3 °. (B) 9.3 °, 10.6 °, 13.2 °, 15.1
°, 15.7 °, 16.1 °, 20.8 °, 23.3
°, 26.3 °, and 27.1 ° show strong diffraction peaks,
And the one having the strongest diffraction peak at 26.3 °. (C) Strong diffraction peaks at 13.6 °, 24.1 ° and 27.3 °, and the strongest 27.3 ° diffraction peak.

【0026】本発明の電子写真感光体を複写機に用いる
場合、電荷発生剤としては、特に下記一般式(4)で示
されるアゾ顔料が好ましい。
When the electrophotographic photoreceptor of the present invention is used in a copying machine, an azo pigment represented by the following general formula (4) is particularly preferred as a charge generating agent.

【0027】[0027]

【化7】 Embedded image

【0028】〔式中、R10は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、又はアルコキシ基を表し、R10は−CON
H−R11又は−CONHN=CH−R11を表す。(但
し、R11は置換基を有しても良い芳香族炭素環基又は芳
香族複素環基を示す。)〕 又、R10とR11について、好ましい組み合わせを表1に
示す。
[Wherein R 10 is a hydrogen atom, a halogen atom,
Represents an alkyl group or an alkoxy group, and R 10 is -CON
HR 11 or —CONNH = CH—R 11 is represented. (However, R 11 represents an aromatic carbocyclic group or an aromatic heterocyclic group which may have a substituent.)] Further, Table 1 shows preferable combinations of R 10 and R 11 .

【0029】[0029]

【表1】 [Table 1]

【0030】電荷発生層の形成方法としては、公知の方
法等各種の方法を使用することができるが、電荷発生剤
を結着樹脂とともに適当な溶媒により分散もしくは溶解
した塗工液を、所定の下地上に塗布し乾燥させる方法を
用いることができる。
As a method for forming the charge generation layer, various methods such as a known method can be used. A coating solution in which a charge generation agent is dispersed or dissolved in a suitable solvent together with a binder resin is prepared by a predetermined method. A method of applying and drying on an underlayer can be used.

【0031】また、電荷発生剤を真空蒸着することによ
り電荷発生層を形成することもできる。
Further, the charge generation layer can be formed by vacuum-depositing a charge generation agent.

【0032】電荷発生層における結着樹脂としては、特
に制限はなく公知のものなど各種のものを使用でき、具
体的には、例えば、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、塩ビ−酢ビ共重合体、ポリビニルアセタ
ール、アルキド樹脂、アクリル樹脂、ポリアクリロニト
リル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリケトン、ポ
リアクリロアミド、ブチラール樹脂などの熱硬化樹脂等
を使用することができる。
The binder resin in the charge generation layer is not particularly limited, and various resins such as known resins can be used. Specifically, for example, polystyrene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, vinyl chloride-vinyl acetate, etc. Thermosetting resins such as polymers, polyvinyl acetal, alkyd resins, acrylic resins, polyacrylonitrile, polycarbonate, polyamide, polyketone, polyacrylamide, and butyral resins can be used.

【0033】なお、電荷発生層における結着樹脂とし
て、前記一般式(2)及び一般式(3)で表される繰り
返し単位からなるポリカーボネート共重合体を用いるこ
ともできる。
Incidentally, as the binder resin in the charge generation layer, a polycarbonate copolymer comprising a repeating unit represented by the general formula (2) or (3) can also be used.

【0034】電荷移動剤としては、前記一般式(1)で
表されるトリフェニルアミン化合物を用いることが効果
的である。
It is effective to use a triphenylamine compound represented by the general formula (1) as the charge transfer agent.

【0035】この場合、R1,R2,R3,R4,R5はそれ
ぞれ同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基、置換基を
有してもよいアリール基を示すが、低級アルキル基とし
ては、炭素数1〜4個のアルキル基、例えば、メチル
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基等があ
げられるが、特にメチル基、あるいはエチル基が好まし
い。アルコキシ基としては、炭素数1〜4個のアルコキ
シ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基等があげられる。ハロゲン原子として
は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子等があげられる。
In this case, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 may be the same or different and have a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, or a substituent. The lower alkyl group includes an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an isopropyl group. Or an ethyl group is preferred. Examples of the alkoxy group include an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group and a butoxy group. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.

【0036】また、置換基を有していてもよいアリール
基としては、フェニル基、また、p−トリル基、2,4
−ジメチルフェニル基等の低級アルキル基置換のフェニ
ル基、p−メトキシフェニル基等の低級アルコキシ基置
換のフェニル基、p−クロロフェニル基等のハロゲン原
子置換のフェニル基等があげられる。
The aryl group which may have a substituent includes a phenyl group, a p-tolyl group, 2,4
A phenyl group substituted with a lower alkyl group such as -dimethylphenyl group; a phenyl group substituted with a lower alkoxy group such as p-methoxyphenyl group; and a phenyl group substituted with a halogen atom such as p-chlorophenyl group.

【0037】さらに、R1,R2及びR3,R4はそれぞれ
が互いに結合して環を形成していてもよく、これには例
えば5〜7員環を形成する置換基があげられる。
Further, R 1 and R 2 and R 3 and R 4 may be bonded to each other to form a ring, and examples thereof include a substituent forming a 5- to 7-membered ring.

【0038】電荷移動剤には、前記一般式(1)で表さ
れる化合物の他に、公知のものなど各種の電子供与性物
質又は電子受容性物質を単独若しくは2種類以上加える
こともできる。
In addition to the compound represented by the general formula (1), various types of electron donating substances or electron accepting substances such as known substances may be added to the charge transfer agent alone or in combination of two or more.

【0039】電子供与性物質としては、例えばポリビニ
ルカルバゾール、ハロゲン化ポリビニルカルバゾール、
ポリビニルピレン、ポリビニルインドロキノキサリン、
ポリビニルベンゾチオフェン、ポリビニルアントラセ
ン、ポリビニルアクリジン、ポリビニルピラゾリン、ポ
リアセチレン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフ
ェニレン、ポリフェニレンビニレン、ポリイソチアナフ
テン、ポリアニリン、ポリジアセチレン、ポリヘプタジ
イエン、ポリピリジンジイル、ポリキノリン、ポリフェ
ニレンスルフィド、ポリフェロセニレン、ポリペリナフ
チレン、ポリフタロシアニン等の導電性高分子化合物、
低分子化合物として、アントラセン、ピレン、フェナン
トレン等の多環芳香族化合物、インドール、カルバゾー
ル、イミダゾール、等の含窒素複素環化合物、フルオレ
ノン、フルオレン、オキサジアゾール、オキサゾール、
ピラゾリン、ヒドラゾン、トリフェニルメタン、トリフ
ェニルアミン、エナミン、スチルベン化合物などを使用
することができる。
Examples of the electron donating substance include polyvinyl carbazole, halogenated polyvinyl carbazole,
Polyvinyl pyrene, polyvinyl indoloquinoxaline,
Polyvinyl benzothiophene, polyvinyl anthracene, polyvinyl acridine, polyvinyl pyrazoline, polyacetylene, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene, polyphenylene vinylene, polyisothianaphthene, polyaniline, polydiacetylene, polyheptadiene, polypyridine diyl, polyquinoline, polyphenylene sulfide, polyphenylene Conductive polymer compounds such as rosenylene, polyperinaphthylene, polyphthalocyanine,
As low molecular compounds, anthracene, pyrene, polycyclic aromatic compounds such as phenanthrene, indole, carbazole, imidazole, nitrogen-containing heterocyclic compounds such as, fluorenone, fluorene, oxadiazole, oxazole,
Pyrazoline, hydrazone, triphenylmethane, triphenylamine, enamine, stilbene compounds and the like can be used.

【0040】電子受容性物資としては、例えばトリニト
ロフルオレノン、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、キノン、ジフェノキノン、ナフトキノ
ン、アントラキノン及びこれらの誘導体、及び特願平7
−185583号に記載の特定のキノン誘導体、特願平
7−234732号及び特願平7−319718号に記
載の特定のジフェノキノン誘導体などを使用することが
できる。
Examples of the electron-accepting substance include trinitrofluorenone, tetracyanoethylene, tetracyanoquinodimethane, quinone, diphenoquinone, naphthoquinone, anthraquinone and derivatives thereof, and Japanese Patent Application Laid-Open No. H07-163,873.
Specific quinone derivatives described in JP-A-1855853, specific diphenoquinone derivatives described in Japanese Patent Application Nos. 7-234732 and 7-319718, and the like can be used.

【0041】電荷移動層の結着樹脂としては、前記一般
式(2)及び一般式(3)で表される繰り返し単位から
なるポリカーボネート共重合体を含有することが効果的
である。
As the binder resin of the charge transfer layer, it is effective to contain a polycarbonate copolymer comprising a repeating unit represented by the general formulas (2) and (3).

【0042】この場合、前記ポリカーボネート共重合体
における繰り返し単位の組成比は、前記ポリカーボネー
ト共重合体が合成しうる限り、特に限定されない。ま
た、分子量は特に限定されないが、合成上10,000
〜300,000程度が好ましい。
In this case, the composition ratio of the repeating unit in the polycarbonate copolymer is not particularly limited as long as the polycarbonate copolymer can be synthesized. Although the molecular weight is not particularly limited, it may be 10,000 in terms of synthesis.
About 300,000 is preferred.

【0043】電荷移動層の形成方法としては、公知の方
法等各種の方法を使用することができるが、電荷発生剤
を結着樹脂とともに適当な溶媒により分散もしくは溶解
した塗工液を、所定の下地上に塗布し乾燥させる方法を
用いることができる。
As a method for forming the charge transfer layer, various methods such as a known method can be used, and a coating solution in which a charge generating agent is dispersed or dissolved together with a binder resin in a suitable solvent is applied to a predetermined solution. A method of applying and drying on an underlayer can be used.

【0044】本発明の電子写真感光体は、その感光層中
にフェノール系酸化防止剤を含有することもできる。
The electrophotographic photoreceptor of the present invention may contain a phenolic antioxidant in the photosensitive layer.

【0045】本発明に用いることができるフェノール系
酸化防止剤としては、2.6−ジ−tert−ブチルフ
ェノール、2.6−ジ−tert−4−メトキシフェノ
ール、2−tert−ブチル−4−メトキシフェノー
ル、2.4−ジメチル−6−tert−ブチルフェノー
ル、2.6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノ
ール、ブチル化ヒドロキシアニソール、プロピオン酸ス
テアリル−β−(3.5−ジ−tert−ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)、α−トコフェロール、β−トコ
フェロール、n−オクタデシル−3−(3’−5’−ジ
−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオネート等のモノフェノール系、2.2’−メチレン
ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノー
ル)、4.4’−ブチリデン−ビス−(3−メチル−6
−tert−ブチルフェノール)、4.4’−チオビス
(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、
1.1.3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5
−tert−ブチルフェニル)ブタン、1.3.5−ト
リメチル−2.4.6−トリス(3.5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、テトラ
キス〔メチレン−3(3.5−ジ−tert−ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン等の
ポリフェノール系等が好ましく、これらを1種若しくは
2種以上を同時に感光層中に含有することができる。
The phenolic antioxidants which can be used in the present invention include 2.6-di-tert-butylphenol, 2.6-di-tert-4-methoxyphenol, 2-tert-butyl-4-methoxyphenol Phenol, 2.4-dimethyl-6-tert-butylphenol, 2.6-di-tert-butyl-4-methylphenol, butylated hydroxyanisole, stearyl-propionate-β- (3.5-di-tert-butyl) -4-
Monophenols such as hydroxyphenyl), α-tocopherol, β-tocopherol, n-octadecyl-3- (3′-5′-di-tert-butyl-4′-hydroxyphenyl) propionate, and 2.2′-methylenebis (6-tert-butyl-4-methylphenol) 4.4'-butylidene-bis- (3-methyl-6
-Tert-butylphenol), 4.4'-thiobis (6-tert-butyl-3-methylphenol),
1.1.3-Tris (2-methyl-4-hydroxy-5
-Tert-butylphenyl) butane, 1.3.5-trimethyl-2.4.6-tris (3.5-di-tert)
-Butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, tetrakis [methylene-3 (3.5-di-tert-butyl-
Polyphenols such as [4-hydroxyphenyl) propionate] methane are preferable, and one or more of these can be simultaneously contained in the photosensitive layer.

【0046】これらフェノール系酸化防止剤のうち、モ
ノフェノール系酸化防止剤が感光特性及び樹脂との相溶
性に優れ、特に式(5)で表される2,6−ジ−ter
t−ブチル−4−メチルフェノールを用いることが効果
的である。
Of these phenolic antioxidants, monophenolic antioxidants are excellent in photosensitivity and compatibility with resins, and particularly, 2,6-di-ter- er represented by the formula (5).
It is effective to use t-butyl-4-methylphenol.

【0047】[0047]

【化8】 Embedded image

【0048】本発明の電子写真感光体は、その感光層中
に紫外線吸収剤を含有することもできる。
The electrophotographic photoreceptor of the present invention may contain an ultraviolet absorber in the photosensitive layer.

【0049】本発明に用いることができる紫外線吸収剤
としては、2−(5−メチル−2−ヒドロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−〔2−ヒドロキシ−3.
5−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル〕−2
H−ベンゾトリアゾール、2−(3.5−ジ−tert
−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒ
ドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3.5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシ
フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−
(3.5−ジ−tert−アミル−2−ヒドロキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−
5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾー
ル等のベンゾトリアゾール系、サリチル酸フェニル、サ
リチル酸−p−tert−ブチルフェニル、サリチル酸
−p−オクチルフェニル等のサリチル酸系が好ましく、
これらを1種若しくは2種以上を同時に感光層に含有す
ることができる。
As the ultraviolet absorber which can be used in the present invention, 2- (5-methyl-2-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- [2-hydroxy-3.
5-bis (α, α-dimethylbenzyl) phenyl] -2
H-benzotriazole, 2- (3.5-di-tert)
-Butyl-2-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole,
2- (3.5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2-
(3.5-di-tert-amyl-2-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-
Benzotriazoles such as 5′-tert-octylphenyl) benzotriazole, and salicylic acids such as phenyl salicylate, p-tert-butylphenyl salicylate, and p-octylphenyl salicylate are preferred.
One or two or more of these can be simultaneously contained in the photosensitive layer.

【0050】本発明の電子写真感光体に添加されるフェ
ノール系酸化防止剤の添加量は、結着樹脂に対して3〜
20重量%の範囲であることが好ましい。一方、紫外線
吸収剤の添加量は、結着樹脂に対して3〜30重量%と
することが好ましい。
The amount of the phenolic antioxidant added to the electrophotographic photoreceptor of the present invention is 3 to 3 with respect to the binder resin.
Preferably it is in the range of 20% by weight. On the other hand, the amount of the ultraviolet absorber added is preferably 3 to 30% by weight based on the binder resin.

【0051】フェノール系酸化防止剤と紫外線吸収剤と
の両者を添加すると一層効果的であるが、その場合の両
成分の添加量は、結着樹脂に対して5〜40重量%とす
ることが好ましい。
It is more effective to add both a phenolic antioxidant and an ultraviolet absorber, but in that case, the addition amount of both components should be 5 to 40% by weight based on the binder resin. preferable.

【0052】フェノール系酸化防止剤と紫外線吸収剤の
添加量が5〜40重量%に満たない場合には、酸化劣化
防止及び耐刺激性が弱くなる傾向がある。一方、フェノ
ール系酸化防止剤と紫外線吸収剤の添加量が5〜40重
量%を超える場合には、電子写真特性、特に高温高湿環
境下における残留電位の上昇が見られることがある。
When the addition amount of the phenolic antioxidant and the ultraviolet absorber is less than 5 to 40% by weight, the prevention of oxidation deterioration and the resistance to irritation tend to be weak. On the other hand, when the added amount of the phenolic antioxidant and the ultraviolet absorber exceeds 5 to 40% by weight, an increase in electrophotographic characteristics, particularly, a residual potential in a high-temperature and high-humidity environment may be observed.

【0053】本発明に係る電子写真感光体の場合、感光
層の帯電時において、導電性支持体から感光層への自由
電子の注入を阻止するとともに、感光層を導電性支持体
に対して一体的に接着保持せしめる接着層としての作用
を得るため、更に、導電性支持体の凹凸による入射光の
反射や画像の黒点、白点などを防止する目的で導電性支
持体と感光層との間に中間層を設けてもよい。
In the case of the electrophotographic photosensitive member according to the present invention, the injection of free electrons from the conductive support to the photosensitive layer is prevented when the photosensitive layer is charged, and the photosensitive layer is integrated with the conductive support. Between the conductive support and the photosensitive layer for the purpose of preventing the reflection of incident light due to the unevenness of the conductive support, black spots and white spots of the image, etc. May be provided with an intermediate layer.

【0054】この中間層としては、酸化アルミニウム、
ポリエチレン樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリ
アミド樹脂、ナイロン樹脂等を用いることができる。そ
れらの中間層は、単独の樹脂で構成しても良く、2種類
以上の樹脂を混合して構成しても良い。また、樹脂中に
金属酸化物やカーボンを分散させた下引き層を用いるこ
ともできる。
As the intermediate layer, aluminum oxide,
Polyethylene resin, acrylic resin, epoxy resin, polycarbonate resin, polyurethane resin, vinyl chloride resin, vinyl acetate resin, polyvinyl butyral resin, polyamide resin, nylon resin, and the like can be used. These intermediate layers may be composed of a single resin, or may be composed of a mixture of two or more resins. Further, an undercoat layer in which a metal oxide or carbon is dispersed in a resin can also be used.

【0055】更に、感光層の上に、ポリビニルホルマー
ル樹脂、ポリカーボネート樹脂、フッ素樹脂、ポリウレ
タン樹脂、シリコーン樹脂等の有機薄膜や、シランカッ
プリング剤の加水分解物で形態されるシロキサン構造体
からなる薄膜を成膜して表面保護層を設けても良く、そ
の場合には、感光体の耐久性が向上するので好ましい。
この表面保護層は、耐久性向上以外の他の機能を向上さ
せるために設けても良い。
Further, an organic thin film such as a polyvinyl formal resin, a polycarbonate resin, a fluororesin, a polyurethane resin or a silicone resin, or a thin film comprising a siloxane structure formed of a hydrolyzate of a silane coupling agent is formed on the photosensitive layer. And a surface protective layer may be provided. In this case, the durability of the photoconductor is improved, which is preferable.
This surface protective layer may be provided to improve functions other than the enhancement of durability.

【0056】[0056]

【実施例】以下、本発明に係る電子写真感光体の実施例
を比較例とともに詳細に説明する。
Hereinafter, examples of the electrophotographic photosensitive member according to the present invention will be described in detail along with comparative examples.

【0057】〔実施例1〕直径30mmのアルミニウム
製の円筒ドラム上に、バインダとしてポリビニルブチラ
ール(積水化学工業株式会社製 商品名BM−1)を用
いたオキシチタニウムフタロシアニンの分散液を浸漬コ
ーティング法により膜厚0.1μmに塗布して、電荷発
生層を形成する。
Example 1 A dispersion of oxytitanium phthalocyanine using polyvinyl butyral (trade name: BM-1 manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) as a binder was coated on a 30 mm-diameter aluminum cylindrical drum by dip coating. It is applied to a thickness of 0.1 μm to form a charge generation layer.

【0058】次いで、電荷移動剤として式(6)で表さ
れるトリフェニルアミン化合物を用いるとともに、結着
樹脂として式(7)及び式(8)で表される繰り返し単
位からなるポリカーボネート共重合体(この際、前記式
(7)と式(8)の組成(モル)比は、1:9である)
を用い、これら電荷移動剤と結着樹脂の割合を重量比で
8:10とする一方、酸化防止剤として前記式(5)で
表される2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフ
ェノールを用い、これと上記電荷移動剤の割合を重量比
で1:9としてクロロホルムに溶解して塗工液を調製し
た。
Then, a triphenylamine compound represented by the formula (6) is used as a charge transfer agent, and a polycarbonate copolymer comprising repeating units represented by the formulas (7) and (8) as a binder resin. (At this time, the composition (molar) ratio of the formulas (7) and (8) is 1: 9)
And the ratio of the charge transfer agent to the binder resin is set to 8:10 by weight, while the 2,6-di-tert-butyl-4-methyl represented by the formula (5) is used as an antioxidant. Phenol was used and dissolved in chloroform at a weight ratio of the charge transfer agent of 1: 9 to prepare a coating solution.

【0059】そして、浸漬コーティング法によりこの塗
工液を電荷発生層上に塗布した後、100℃の温度下で
1時間乾燥し、膜厚20μmの電荷移動層を形成して感
光体を作製した。
Then, this coating solution was applied onto the charge generation layer by dip coating, and then dried at 100 ° C. for 1 hour to form a 20 μm-thick charge transfer layer to produce a photoreceptor. .

【0060】[0060]

【化9】 Embedded image

【0061】[0061]

【化10】 Embedded image

【0062】[0062]

【化11】 Embedded image

【0063】〔比較例1〕電荷移動剤を式(9)で表さ
れるブタジエン化合物に代えた以外は、上記実施例1と
同様の方法で電子写真感光体を作製した。
Comparative Example 1 An electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 1 except that the charge transfer agent was changed to the butadiene compound represented by the formula (9).

【0064】[0064]

【化12】 Embedded image

【0065】〔比較例2〕結着樹脂を式(10)で表さ
れる繰り返し単位からなるポリカーボネートに代えた以
外は、上記実施例1と同様の方法で電子写真感光体を作
製した。
Comparative Example 2 An electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 1 except that the binder resin was changed to a polycarbonate comprising a repeating unit represented by the formula (10).

【0066】[0066]

【化13】 Embedded image

【0067】〔比較例3〕結着樹脂を前記式(8)で表
される繰り返し単位からなるポリカーボネートに代えた
以外は、上記実施例1と同様の方法で電子写真感光体を
作製した。
Comparative Example 3 An electrophotographic photoreceptor was produced in the same manner as in Example 1 except that the binder resin was changed to a polycarbonate comprising a repeating unit represented by the above formula (8).

【0068】〔評価方法〕実施例1及び比較例1〜4に
よって得られた電子写真感光体について、電気特性を測
定するとともに、実機による画像試験を行い、感光層の
膜減りについて調査した。
[Evaluation Method] The electrophotographic photoreceptors obtained in Example 1 and Comparative Examples 1 to 4 were measured for electrical characteristics and subjected to an image test using an actual machine to investigate the reduction in the thickness of the photosensitive layer.

【0069】電気特性は以下の条件下で感光体評価装置
(山梨電子工業社製)を使用し、測定した。
The electrical characteristics were measured under the following conditions using a photoreceptor evaluation apparatus (manufactured by Yamanashi Electronics Co., Ltd.).

【0070】まず、常温常湿(24℃、40%RH)の
環境下にて、−6KVのコロナ放電を行い各電子写真感
光体を帯電させた後、除電光としてタングステンランプ
を用い200Luxに調整し照射した。そして、その初
期表面電位V0(−V)を測定し、その後50Luxの白
色光を照射し、残留電位VR(−V)を測定した。
First, in an environment of normal temperature and normal humidity (24 ° C., 40% RH), each electrophotographic photosensitive member is charged by performing a corona discharge of −6 KV, and then adjusted to 200 Lux using a tungsten lamp as a neutralizing light. And irradiated. Then, the initial surface potential V 0 (−V) was measured, and thereafter, 50 Lux white light was irradiated to measure the residual potential V R (−V).

【0071】暗減衰DDR(%)の測定は、上記初期表
面電位V0 の測定後、10秒間暗中で放置した後の各電
子写真感光体の表面電位V10(−V)を測定し、V10
0を求めた。
The dark decay DDR (%) was measured by measuring the surface potential V 10 (−V) of each electrophotographic photosensitive member after being left in the dark for 10 seconds after the measurement of the initial surface potential V 0. 10 /
V 0 was determined.

【0072】感度については、各電子写真感光体の表面
電位を−700Vに設定し、これを−350Vに減衰さ
せるために必要な露光量E50(erg/cm2)を測定す
ることによって評価した。
The sensitivity was evaluated by setting the surface potential of each electrophotographic photosensitive member to -700 V and measuring the exposure E 50 (erg / cm 2 ) required to attenuate the surface potential to -350 V. .

【0073】また、耐摩擦試験として、実施例1及び比
較例1〜3について、ブラシ帯電方式により各電子写真
感光体を負に帯電し、LED露光、非磁性一成分現像方
式、ブレードクリーニング方式により画像形成を行う電
子写真装置に装着し、A4用紙を5,000枚印字させ
た。このようにして印字した画像をそれぞれ目視により
評価した。判定は、印字した画像が良好であったものを
○、画像に欠陥が生じたものを×とした。以上の評価結
果を表2にまとめる。
As a rub resistance test, in Example 1 and Comparative Examples 1 to 3, each electrophotographic photosensitive member was negatively charged by a brush charging method, and was subjected to LED exposure, a non-magnetic one-component developing method, and a blade cleaning method. The printer was mounted on an electrophotographic apparatus for forming an image, and 5,000 sheets of A4 paper were printed. Each of the images printed in this manner was visually evaluated. In the judgment, ○ indicates that the printed image was good, and X indicates that the image had a defect. Table 2 summarizes the above evaluation results.

【0074】[0074]

【表2】 [Table 2]

【0075】表2から理解されるように、電荷移動剤と
して上記式(6)で表されるトリフェニルアミン化合物
を用いるとともに、結着樹脂として上記式(7)及び式
(8)で表される繰り返し単位からなるポリカーボネー
ト共重合体を用いた実施例1の電子写真感光体は、電気
特性、特に暗減衰の値が高く、プロセススピードが遅い
場合であっても、初期画像においてカブリが発生するお
それはない。また、表2から理解されるように、実施例
1の電子写真感光体は、耐摩擦性も良好であった。
As understood from Table 2, the triphenylamine compound represented by the above formula (6) is used as the charge transfer agent, and the binder resin represented by the above formula (7) and (8) is used as the binder resin. The electrophotographic photoreceptor of Example 1 using a polycarbonate copolymer composed of repeating units having the following characteristics has high electrical characteristics, particularly high values of dark decay, and fog occurs in the initial image even when the process speed is low. There is no fear. Further, as understood from Table 2, the electrophotographic photoreceptor of Example 1 had good friction resistance.

【0076】一方、電荷移動剤として式(9)に示され
るものを用いた比較例1の電子写真感光体においては、
暗減衰の値が実施例1の電子写真感光体と比べてかなり
低く、初期画像においてカブリが発生しやすくなる。特
にプロセススピードの遅い装置、すなわち、帯電から現
像までの時間が長い装置においては、この現象が顕著に
なる。
On the other hand, in the electrophotographic photosensitive member of Comparative Example 1 using the charge transfer agent represented by the formula (9),
The value of dark decay is considerably lower than that of the electrophotographic photoreceptor of Example 1, and fog is likely to occur in an initial image. In particular, in a device having a low process speed, that is, in a device having a long time from charging to development, this phenomenon becomes remarkable.

【0077】また、比較例2及び比較例3の電子写真感
光体は、膜減りが多く感光体の表面に傷が入りやすいた
め、印刷画像に濃度ムラが発生したりスジが発生する場
合があった。これらの問題は、特にプロセススピードの
速い装置においては致命的な欠点となる。
Further, the electrophotographic photosensitive members of Comparative Examples 2 and 3 have a large film loss and are apt to be scratched on the surface of the photosensitive members, so that density unevenness or streaks may occur in a printed image. Was. These problems are fatal drawbacks, especially in a device having a high process speed.

【0078】このように、実施例1の電子写真感光体に
よれば、プロセススピードの高速、低速によらず種々の
電子写真装置において安定した良好な画像を得ることが
できることが明らかになった。
As described above, according to the electrophotographic photoreceptor of Example 1, it was clarified that stable and good images could be obtained in various electrophotographic apparatuses regardless of whether the process speed was high or low.

【0079】[0079]

【発明の効果】以上述べたように、本発明によれば、機
械的強度が高く、かつ、電子写真特性、特に感光層表面
の電荷の保持率即ち暗減衰の優れた電子写真感光体を得
ることができる。したがって、本発明の電子写真感光体
によれば、プロセススピードの高速、低速によらず種々
の電子写真装置において安定した良好な画像を得ること
ができるため、汎用性が高まりコストダウンが可能にな
るという効果が得られる。
As described above, according to the present invention, it is possible to obtain an electrophotographic photosensitive member having high mechanical strength and excellent electrophotographic properties, in particular, excellent charge retention on the photosensitive layer surface, that is, excellent dark decay. be able to. Therefore, according to the electrophotographic photoreceptor of the present invention, stable and good images can be obtained in various electrophotographic apparatuses regardless of whether the process speed is high or low, so that versatility is improved and cost reduction is possible. The effect is obtained.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】導電性支持体上に、少なくとも電荷発生
剤、電荷移動剤及び結着樹脂を含有する感光層を形成し
た電子写真感光体において、前記電荷移動剤として、一
般式(1)で表されるトリフェニルアミン化合物を用い
るとともに、前記結着樹脂として、一般式(2)及び一
般式(3)で表される繰り返し単位からなるポリカーボ
ネート共重合体を用いることを特徴とする電子写真感光
体。 【化1】 〔式中、R1,R2,R3,R4,R5はそれぞれ同一であっ
ても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、アルコキシ基、置換基を有してもよいア
リール基を示すか、又はR1,R2及びR3,R4はそれぞ
れが互いに結合して環を形成してもよく、aは0又は1
を示す。〕 【化2】 〔式中、Xは−CR67−(但し、R6及びR7は、それ
ぞれ独立に水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、トリ
フルオロアルキル基又は炭素数6〜12のアリール基を
示す。)、炭素数5〜8の1,1−シクロアルキレン
基、炭素数2〜12のα,ω-アルキレン基、単結合、−
O−、−CO−、−S−、−SO−又は−SO2−を示
す。〕 【化3】 〔式中、R8及びR9は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、b及び
cは、それぞれ独立に0〜4の整数を示し、Yは一般式
(2)のXと同様の意味を表す。但し、XとYは互いに
同一でもよく、異なっていてもよい。〕
1. An electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing at least a charge generator, a charge transfer agent and a binder resin on a conductive support, wherein the charge transfer agent is represented by the general formula (1): An electrophotographic photoreceptor comprising using a triphenylamine compound represented by the formula (I) and a polycarbonate copolymer comprising repeating units represented by the formulas (2) and (3) as the binder resin. body. Embedded image [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 may be the same or different, and each has a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, and a substituent. May represent an aryl group, or R 1 , R 2 and R 3 , R 4 may be bonded to each other to form a ring, and a is 0 or 1
Is shown. [Chemical formula 2] Wherein, X is -CR 6 R 7 - (where, R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, trifluoromethyl group or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms Represents a 1,1-cycloalkylene group having 5 to 8 carbon atoms, an α, ω-alkylene group having 2 to 12 carbon atoms, a single bond,-
O -, - CO -, - S -, - SO- or -SO 2 - shows a. [Chemical formula 3] [Wherein, R 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, b and c each independently represent an integer of 0 to 4, and Y is It has the same meaning as X in the formula (2). However, X and Y may be the same or different. ]
【請求項2】電荷発生剤としてオキシチタニウムフタロ
シアニンを用いたことを特徴とする請求項1記載の電子
写真感光体。
2. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein oxytitanium phthalocyanine is used as a charge generating agent.
JP19139596A 1996-07-02 1996-07-02 Electrophotographic photoreceptor Pending JPH1020527A (en)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11249326A (en) * 1998-02-27 1999-09-17 Shindengen Electric Mfg Co Ltd Electropohtographic photoreceptor
JPH11282179A (en) * 1998-03-31 1999-10-15 Shindengen Electric Mfg Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
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JP2009222954A (en) * 2008-03-17 2009-10-01 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor and electrophotographic device

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