JP3960996B2 - Crude lignophenol derivative paint - Google Patents
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Description
本発明は、木材等のリグノセルロース系材料から得られる粗リグノフェノール誘導体を使用した自然系塗料に関するものである。 The present invention relates to a natural paint using a crude lignophenol derivative obtained from a lignocellulosic material such as wood.
近年、塗装業界においては、環境汚染物質に対する規制などの動向を受け、地球環境に優しい塗料が求められている。
また、住宅業界では、建築材料から揮発する有機化合物による居住者の健康被害が社会的問題となり、建築基準法が改正され法的な規制が設けられた。
そこで、動植物から採取した天然原料を主体とする自然系塗料の使用が広く検討されている。この自然系塗料は、石油系合成化学物質を含まないので、シックハウス症候群の発症を抑えることができるといった大きな利点がある。
In recent years, the paint industry has demanded paints that are friendly to the global environment in response to trends such as regulations on environmental pollutants.
In the housing industry, the health hazards of residents due to organic compounds volatilized from building materials have become a social problem, and the Building Standards Law has been revised and legal regulations have been established.
Therefore, the use of natural paints mainly composed of natural raw materials collected from animals and plants has been widely studied. Since this natural paint does not contain a petroleum-based synthetic chemical substance, it has a great advantage that the onset of sick house syndrome can be suppressed.
しかしながら、自然系塗料は、耐汚染性、耐水性、耐熱水性、耐候性および耐摩耗性などに劣り、耐久性に乏しく、外装建材の塗料としてはもちろんのこと、内装建材の塗料として用いた場合にも、窓際や水廻りの使用には問題があった。特に最近、光を居住空間に多く取り込むような住宅設計が広く採用されるようになったことも影響し、短期間で劣化してしまうのである。
その上、天然原料を使用しているので価格が高いといった欠点もある。
こうしたことから、自然系塗料はきわめて社会的要請が強いにも関わらず、広く一般に用いられるには至っておらず、今後の改良が強く望まれている。
However, natural paint is inferior in stain resistance, water resistance, hot water resistance, weather resistance and abrasion resistance, and has poor durability. When used as a paint for exterior building materials, it is used as a paint for interior building materials. In addition, there was a problem in using the window and around the water. In particular, recently, housing design that takes in a lot of light into the living space has been widely adopted, and it deteriorates in a short period of time.
In addition, since natural materials are used, there is a disadvantage that the price is high.
For these reasons, natural paints have not been widely used in spite of strong social demands, and future improvements are strongly desired.
こうした中で、塗膜特性を向上させた自然系塗料として、特許文献１には、リグノフェノール誘導体を用いたものが開示されている。
リグノフェノール誘導体とは、天然原料であるリグノセルロース系材料をフェノール誘導体で誘導体化したものであり、クレゾール、キシレノール、ジメチルフェノール、プロピルフェノールなどによる誘導体があるが、クレゾールを用いたリグノクレゾールが最も一般的である。
特許文献１では、このリグノフェノール誘導体と溶剤を混合することにより、従来と比較して耐久性に優れた自然系塗料を提案している。
Under these circumstances, Patent Document 1 discloses a natural paint having improved coating film characteristics using a lignophenol derivative.
A lignophenol derivative is a derivative of a lignocellulosic material, which is a natural raw material, with a phenol derivative. There are derivatives of cresol, xylenol, dimethylphenol, propylphenol, etc., but lignocresol using cresol is the most common. Is.
Patent Document 1 proposes a natural paint that is superior in durability by mixing the lignophenol derivative and a solvent, as compared with conventional ones.
また、特許文献２には、パルプ製造時の副産物であるトール油ピッチにリグノフェノール誘導体を混合することにより、トール油ピッチを自然系塗料として利用するものが開示されている。
しかしながら、特許文献１及び特許文献２に記載のいずれの発明においても、固形分については天然原料を使用しているが、リグノフェノール誘導体を溶解させるためにキシレンやアセトンなどの非天然系溶剤を用いており、この点で自然系塗料として課題が残っている。
また、リグノフェノール誘導体の精製には、多大な時間と手間、高額のプラントを要し、アセトン、ジエチルエーテル等の危険な溶剤を用いる必要があるため、価格面の改善が十分なされているとはいえない。
However, in any of the inventions described in Patent Document 1 and Patent Document 2, a natural raw material is used for the solid content, but a non-natural solvent such as xylene or acetone is used to dissolve the lignophenol derivative. In this respect, there remains a problem as a natural paint.
In addition, the purification of lignophenol derivatives requires a lot of time, labor, and an expensive plant, and it is necessary to use dangerous solvents such as acetone and diethyl ether. I can't say that.
そこで、本発明は上記課題を解決するためのものであり、耐久性に優れ、非天然系溶剤を使用せず、廉価である自然系塗料を提供するものである。 Accordingly, the present invention is to solve the above-described problems, and provides a natural paint that is excellent in durability, does not use a non-natural solvent, and is inexpensive.
上記従来の課題を解決するために、請求項１に係る発明の粗リグノフェノール誘導体塗料は、少なくとも、フェノール誘導体が収着されたリグノセルロース系材料に酸を添加して混合し、その後、過剰の水を加えて分離された不溶区分の粗リグノフェノール誘導体と、天然系溶剤と、天然系乾性油と、天然系樹脂とを混合してなるものである。 In order to solve the above-mentioned conventional problems, the crude lignophenol derivative paint of the invention according to claim 1 adds at least an acid to the lignocellulosic material sorbed with the phenol derivative, and then mixes the excess. A crude lignophenol derivative in an insoluble section separated by adding water, a natural solvent, a natural drying oil, and a natural resin are mixed.
また、請求項２に係る発明は、請求項１に記載の発明において、前記天然系溶剤は、α−ターピネオールであることを特徴とする。 The invention according to claim 2 is characterized in that, in the invention according to claim 1, the natural solvent is α-terpineol.
また、請求項３に係る発明は、請求項１に記載の発明において、前記天然系乾性油は、亜麻仁油であることを特徴とする。 The invention according to claim 3 is the invention according to claim 1, wherein the natural drying oil is linseed oil.
ここで、天然系溶剤、天然系乾性油、天然系樹脂において用いられている「天然系」なる字句は、動植物から採取した天然原料をもとに製造されたものであることを意味している。 Here, the term “natural” used in natural solvents, natural drying oils, and natural resins means that it is produced from natural raw materials collected from animals and plants. .
請求項１に記載の発明によれば、粗リグノフェノール誘導体と、天然系溶剤と、天然系乾性油と、天然系樹脂とを混合することにより、耐久性に優れた自然系塗料を提供することができる。
また、天然系溶剤を用いるので、キシレンやアセトンなどの非天然系溶剤を用いる必要がなく、地球環境に優しい塗料とすることができる。
さらに、粗リグノフェノール誘導体は、リグノフェノール誘導体のように、多大な時間と手間、高額のプラントや、アセトン、エーテル等の危険な溶剤を用いて精製する必要がなく、廉価な製造が可能である。
According to the invention described in claim 1, by providing a crude lignophenol derivative, a natural solvent, a natural drying oil, and a natural resin, a natural paint excellent in durability is provided. Can do.
Further, since a natural solvent is used, it is not necessary to use a non-natural solvent such as xylene or acetone, and the paint can be made friendly to the global environment.
Furthermore, unlike lignophenol derivatives, crude lignophenol derivatives do not need to be refined using a large amount of time and labor, expensive plants, and dangerous solvents such as acetone and ether, and can be manufactured at low cost. .
また、請求項２に記載の発明によれば、請求項１に記載の発明の作用効果に加えて、天然系溶剤としてα−ターピネオールを用いるので、天然系溶剤であるテルペンやα−ピネン等に比べ溶解性を向上させることができる。 Further, according to the invention described in claim 2, in addition to the effects of the invention described in claim 1, α-terpineol is used as a natural solvent, so that terpene, α-pinene, etc., which are natural solvents, are used. Compared with this, the solubility can be improved.
また、請求項３に記載の発明によれば、請求項１に記載の発明の作用効果に加えて、天然系乾性油として亜麻仁油を用いるので、混合性を向上させるとともに、カシューナッツシェルオイル等の天然系乾性油と比較して廉価な製造を行うことができる。 According to the invention described in claim 3, in addition to the action and effect of the invention described in claim 1, linseed oil is used as a natural drying oil, so that the mixing property is improved and cashew nut shell oil etc. Compared with natural drying oil, it can be manufactured at a low cost.
次に、本発明の実施形態に係る粗リグノフェノール誘導体塗料について説明する。
本発明の実施形態に係る粗リグノフェノール誘導体塗料は、少なくとも、粗リグノフェノール誘導体と、天然系溶剤と、天然系乾性油と、天然系樹脂とを混合してなるものである。
Next, the crude lignophenol derivative paint according to the embodiment of the present invention will be described.
The crude lignophenol derivative paint according to the embodiment of the present invention is obtained by mixing at least a crude lignophenol derivative, a natural solvent, a natural drying oil, and a natural resin.
ここで、粗リグノフェノール誘導体とは、フェノール誘導体が収着されたリグノセルロース系材料に無機酸を添加して混合し、その後、過剰の水を加えて分離された不溶区分のものをいう。
言い換えれば、粗リグノフェノール誘導体は、天然原料であるリグノセルロース系材料をフェノール誘導体で誘導体化してリグノフェノール誘導体を製造する途中の過程で得られる、精製前のリグノフェノール誘導体ということができる。
また、クレゾール、キシレノール、ジメチルフェノール、プロピルフェノールなどによる誘導体があるが、クレゾールを誘導体として用いた粗リグノクレゾールが最も一般的である。
なお、リグノセルロース系材料から粗リグノフェノール誘導体を経て、リグノフェノール誘導体を製造する方法については、特開２００３−２６８１１６号公報、特開２００４−２２４９８０号公報に詳細に記載されている。
Here, the crude lignophenol derivative refers to those in an insoluble section separated by adding and mixing an inorganic acid to a lignocellulosic material sorbed with a phenol derivative, and then adding excess water.
In other words, the crude lignophenol derivative can be referred to as a pre-purified lignophenol derivative obtained in the course of producing a lignophenol derivative by derivatizing a lignocellulosic material, which is a natural raw material, with a phenol derivative.
Further, there are derivatives of cresol, xylenol, dimethylphenol, propylphenol, etc., but crude lignocresol using cresol as a derivative is the most common.
In addition, the method for producing a lignophenol derivative from a lignocellulosic material via a crude lignophenol derivative is described in detail in JP-A Nos. 2003-268116 and 2004-224980.
天然系溶剤は、動植物から採取した天然原料をもとに製造される溶剤であるが、そのほとんどが粗リグノフェノール誘導体の溶解性が悪い。しかしながらテルペン系アルコール、中でもα−ターピネオールが溶解性に優れている。またエタノールも混合使用される。 Natural solvents are solvents produced from natural raw materials collected from animals and plants, but most of them have poor solubility of crude lignophenol derivatives. However, terpene alcohols, especially α-terpineol, have excellent solubility. Ethanol is also mixed and used.
天然系乾性油は、動植物から採取した天然原料をもとに製造される不揮発性の乾性油であり、造膜剤として機能し、耐候性や塗膜の肉持ち、目割れ防止の粘弾性を塗料に与えるものである。
天然系乾性油としては、カシューナッツシェルオイル、亜麻仁油、大豆油、桐油、サフラワー油、綿実油、魚油等が用いられる。中でも、亜麻仁油は混合性に優れ、廉価である。
Natural drying oil is a non-volatile drying oil produced from natural raw materials collected from animals and plants.It functions as a film-forming agent, and has weather resistance, coating durability and viscoelasticity to prevent cracks. It is given to the paint.
As the natural drying oil, cashew nut shell oil, linseed oil, soybean oil, tung oil, safflower oil, cottonseed oil, fish oil and the like are used. Among these, linseed oil is excellent in mixing properties and inexpensive.
天然系樹脂は、動植物から採取した天然原料をもとに製造される樹脂であり、造膜剤として機能し、表面の硬度、ツヤ出し、ヤニ止めなどの効果を有するものである。
天然系樹脂としては、蜜蝋、セラック、ロジン、コーパル、ダンマル等が用いられる。
A natural resin is a resin produced from natural raw materials collected from animals and plants, functions as a film-forming agent, and has effects such as surface hardness, gloss removal, and weathering.
Examples of natural resins include beeswax, shellac, rosin, copal, and dammar.
このような材料を混合した本実施形態に係る粗リグノフェノール誘導体塗料は、耐汚染性、耐水性、耐熱水性、耐候性および耐摩耗性等の耐久性に優れる。
粗リグノフェノール誘導体は、木質繊維質との複合構造（ＩＰＮ）を形成しやすく、紫外線吸収性や疎水性（耐水性）にも優れる。従って、この塗料を木質材料に塗布した場合、木材の木目に浸透して密着するので、乾燥が速いとともに、塗膜および木材の耐久性を高めることができるのである。
The crude lignophenol derivative paint according to this embodiment in which such materials are mixed is excellent in durability such as stain resistance, water resistance, hot water resistance, weather resistance, and abrasion resistance.
The crude lignophenol derivative is easy to form a composite structure (IPN) with wood fiber, and is excellent in ultraviolet absorption and hydrophobicity (water resistance). Therefore, when this paint is applied to the woody material, it penetrates and adheres to the wood grain, so that drying is fast and durability of the coating film and wood can be enhanced.
また、石油系合成化学物質を主体とした塗料に見られるような環境汚染物質並びに環境ホルモンを含まないので、シックハウス症候群等の心配がない。さらに、塗装した木材を廃棄および焼却しても環境ホルモンを大気中や土壌に残留させることがない。
特に、本実施形態においてはα−ターピネオール等の天然系溶剤を用いるので、キシレンやアセトンなどの非天然系溶剤を用いる必要がなく、地球環境に優しい塗料とすることができる。
In addition, since it does not contain environmental pollutants and environmental hormones found in paints mainly composed of petroleum-based synthetic chemicals, there is no worry about sick house syndrome or the like. Furthermore, environmental hormones do not remain in the atmosphere or soil even if the painted wood is discarded and incinerated.
In particular, since a natural solvent such as α-terpineol is used in the present embodiment, it is not necessary to use a non-natural solvent such as xylene or acetone, and the paint can be made environmentally friendly.
さらに、粗リグノフェノール誘導体は、リグノフェノール誘導体のように、多大な時間と手間、高額のプラントや、アセトン、ジエチルエーテル等の危険な溶剤を用いて精製する必要がなく、廉価な製造が可能である。
また、上記で用いられる天然系の原料のうち、大豆油、亜麻仁油、セラックは、精製したリグノフェノール誘導体とは混合しないが、精製前の状態である粗リグノフェノール誘導体とは良好に混合させることができるものであり、粗リグノフェノール誘導体を用いることで天然系材料の選択肢を拡げることができる。
Furthermore, the crude lignophenol derivative does not need to be refined with a large amount of time and labor, expensive plant, and dangerous solvents such as acetone and diethyl ether, unlike the lignophenol derivative, and can be produced at low cost. is there.
Of the natural raw materials used above, soybean oil, linseed oil and shellac should not be mixed with the purified lignophenol derivative, but should be mixed well with the crude lignophenol derivative in the state before purification. The choice of natural materials can be expanded by using crude lignophenol derivatives.
なお、本実施形態に係る粗リグノフェノール誘導体塗料は、木質材料に塗布し建築材料（内装材、外装材）の表面性能を向上させることができるが、必ずしも木質材料に限るものではなく、例えばダンボールの梱包材や紙管に塗布して表面性能を向上させるなどの用途にも用いることができる。 The rough lignophenol derivative paint according to this embodiment can be applied to a wood material to improve the surface performance of building materials (interior materials, exterior materials), but is not necessarily limited to wood materials. It can also be used for applications such as improving the surface performance by applying to a packaging material or paper tube.
以下、本発明の実施形態を２つの実施例により説明し、それらと従来技術に係る自然塗料（４つの比較例）とを比較するための性能試験を行った。なお、本実施例において、「％」は重量％を示し、「部」は重量部を示す。
また、粗リグノフェノール誘導体としては、粗リグノクレゾールを用いた。
Hereinafter, the embodiment of the present invention was described by two examples, and a performance test was performed to compare them with natural paints (four comparative examples) according to the prior art. In this example, “%” represents wt%, and “part” represents part by weight.
Moreover, crude lignocresol was used as the crude lignophenol derivative.
（実施例１）
実施例１の塗料中の各成分は、粗リグノクレゾール６．８部、蜜蝋０．５部、セラック１３．６部、ロジンエステル４．６部、カシューナッツシェルオイル４．６部、α−ターピネオール３９．４部、エタノール３０．６部である。
これらをすべて混ぜ合わせたのち、６％ナフテン酸コバルトドライヤーを０．１％添加し、十分に混合して塗料とした。
実施例１の固形分は３０％に仕上がった。
Example 1
The components in the paint of Example 1 were 6.8 parts of crude lignocresol, 0.5 part of beeswax, 13.6 parts of shellac, 4.6 parts of rosin ester, 4.6 parts of cashew nut shell oil, α-terpineol 39 4 parts, 30.6 parts of ethanol.
After mixing all of these, 0.1% of 6% cobalt naphthenate dryer was added and mixed thoroughly to obtain a paint.
The solid content of Example 1 was finished to 30%.
（実施例２）
実施例１のカシューナッツシェルオイルの代わりに亜麻仁油を用いて塗料化した。これによりコストダウンを図った。
実施例２の塗料中の各成分は、粗リグノクレゾール４．７部、蜜蝋０．５部、セラック１４．０部、ロジンエステル４．７部、亜麻仁油４．７部、α−ターピネオール４０．３部、エタノール３１．３部である。
これらをすべて混ぜ合わせたのち、６％ナフテン酸コバルトドライヤーを０．１％添加し、十分に混合して塗料とした。
実施例２の固形分は４０％に仕上がった。
(Example 2)
Instead of the cashew nut shell oil of Example 1, flaxseed oil was used for coating. This reduced costs.
The components in the paint of Example 2 were 4.7 parts of crude lignocresol, 0.5 part of beeswax, 14.0 parts of shellac, 4.7 parts of rosin ester, 4.7 parts of linseed oil, 40 .alpha.-terpineol. 3 parts, 31.3 parts of ethanol.
After mixing all of these, 0.1% of 6% cobalt naphthenate dryer was added and mixed thoroughly to obtain a paint.
The solid content of Example 2 was finished to 40%.
（比較例１）
実施例１の粗リグノクレゾールの代わりに、精製したリグノクレゾールを用いて塗料化した。
(Comparative Example 1)
Instead of the crude lignocresol of Example 1, a coating was made using purified lignocresol.
（比較例２）
実施例１の成分から粗リグノクレゾールを除いたもので塗料化した。
(Comparative Example 2)
A paint was prepared by removing the crude lignocresol from the components of Example 1.
（比較例３）
実施例２の成分から粗リグノフェノールを除いたもので塗料化した。
(Comparative Example 3)
A paint was prepared by removing the crude lignophenol from the components of Example 2.
（比較例４）
現行の自然塗料で、樹脂率１００％の油含浸タイプを用いた。
(Comparative Example 4)
An oil-impregnated type with a resin rate of 100% was used with the current natural paint.
［性能試験の内容］
ラジアータパイン無垢材に各塗料を２回塗布し、乾燥後、次の試験を行った。
１．耐液体性試験（水浸せき法）ＪＩＳ Ｋ ５６００−６．２に準じる
塗装試験片の周りから水が入ってこないようにアルミホイルを巻き、隙間をシリコンで埋め密封した。その後、２０℃の水道水中に試験片を浸漬し、９６時間放置し、塗膜の白化、割れ、はがれの有無などの塗膜外観の変化を調べた。
２．付着性試験（クロスカット法）ＪＩＳ Ｋ ５６００−５．６に準じる
試験体表面にクロスカットガイドを用いて、幅２ｍｍの碁盤目状の切り傷を１００マスつける。その後セロハンテープを貼り消しゴムでこすり完全に密着させてから瞬間的にはがす。塗膜のはがれを目視で観察する。
３．促進耐候性試験ＪＩＳ Ｋ ５４００−９．８．１に準じる
スガ試験機（株）製デューサイクルサンシャインウエザーメーターＷＥＬＬ−ＳＵＮ−ＤＣ−Ｂ型に３８時間ごとに暴露し塗膜の割れ、はがれがないかを目視で観察し、同時に光沢、及び色差を測定した。試験結果を、表１に示す。
なお、比較例４は造膜タイプでないため、耐水性試験と密着試験については比較対象外とした。
[Contents of performance test]
Each paint was applied twice to a solid radialata pine, dried, and then subjected to the following test.
1. Liquid resistance test (water immersion method) According to JIS K 5600-6.2 Aluminum foil was wound so that water would not enter from around the coating specimen, and the gap was sealed with silicon. Thereafter, the test piece was immersed in tap water at 20 ° C. and allowed to stand for 96 hours, and changes in the appearance of the coating film, such as the presence or absence of whitening, cracking, and peeling, were examined.
2. Adhesion test (cross-cut method) According to JIS K 5600-5.6, 100 squares of 2 mm wide grid-like cuts are made on the surface of the test specimen using a cross-cut guide. Then, paste the cellophane tape, rub it with rubber and make sure it is completely attached, and then peel it off instantly. The coating film is peeled off visually.
3. Accelerated weathering test according to JIS K 5400-9.8.1 Exposed to Suga Test Instruments Co., Ltd. Ducycle sunshine weather meter WELL-SUN-DC-B every 38 hours without cracking or peeling This was visually observed, and at the same time, gloss and color difference were measured. The test results are shown in Table 1.
Since Comparative Example 4 is not a film-forming type, the water resistance test and the adhesion test were excluded from comparison.
表１のうち「付着性試験」の欄は、１００マス碁盤目を形成して塗膜のはがれのなかったマス目の数を示している。また、「促進耐候性試験」の欄は、割れ、はがれが発生するまでに要した時間を示している。 The column of “Adhesion test” in Table 1 shows the number of squares in which 100 square grids were formed and the coating film was not peeled off. Further, the column of “accelerated weather resistance test” indicates the time required until cracking and peeling occur.
この試験結果から、実施例１、実施例２に係る粗リグノフェノール誘導体塗料はともに、すべての試験項目において比較例に示したものよりも優れていることが確認できた。
特に注目すべきは、粗リグノクレゾールの代わりに、精製したリグノクレゾールを用いた比較例１が、すべての試験項目で大きく劣っている点である。
すなわち、天然系溶剤、天然系乾性油、天然系樹脂と混合して塗料とする場合には、精製したリグノクレゾールを用いるよりも、未精製の状態である粗リグノクレゾールを用いた場合の方が、耐久性を高めることができると言える。
From this test result, it was confirmed that both the crude lignophenol derivative paints according to Example 1 and Example 2 were superior to those shown in the comparative examples in all test items.
Of particular note is that Comparative Example 1 using purified lignocresol instead of crude lignocresol is greatly inferior in all test items.
That is, when mixing with natural solvents, natural drying oils, and natural resins to make paints, it is better to use crude lignocresols that are in an unpurified state than to use purified lignocresols. It can be said that durability can be improved.
この要因としては、未精製の状態である粗リグノクレゾールには、精製したリグノクレゾールには含まれない成分が存在し、塗料の耐久性を向上させるのに寄与していることが考えられる。
従って、精製したリグノクレゾール中では不純物と思われていた成分が、塗膜特性的には有効な成分であるということができる。
その成分としては、低分子区分のリグノクレゾール（フェノール類）、硫酸セルロース、リグニン硫酸エステル、グルコース、オリゴ糖などの糖分、タンニン、カテキン、没食子酸、フルフラールなどのポリフェノール類があげられる。酢酸セルロースが耐候性を向上させるのは周知のことであるが、同様に硫酸セルロースも耐候性を向上させ、リグニン硫酸エステルは塗膜を強固にし、糖は可塑的な性質を示し、ポリフェノールは高分子化に伴い配位結合を強固にすると考えられる。
As a cause of this, it is considered that the crude lignocresol in an unpurified state contains components that are not contained in the purified lignocresol, which contributes to improving the durability of the paint.
Therefore, it can be said that the component considered to be an impurity in the purified lignocresol is an effective component in terms of coating film characteristics.
Examples of the components include lignocresol (phenols) of low molecular weight class, sugars such as cellulose sulfate, lignin sulfate, glucose and oligosaccharides, and polyphenols such as tannin, catechin, gallic acid and furfural. It is well known that cellulose acetate improves weather resistance. Similarly, cellulose sulfate also improves weather resistance, lignin sulfate ester strengthens the coating, sugar exhibits plastic properties, and polyphenols have high properties. It is thought that the coordinate bond is strengthened with the molecularization.
Claims (3)
The crude lignophenol derivative paint according to claim 1, wherein the natural drying oil is linseed oil.
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