JP3853047B2 - Naphthalene compound, liquid crystal composition, and liquid crystal element - Google Patents

Description

（式中、Ｒ₁ およびＲ₂ はそれぞれハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｙ₁ およびＹ₂ それぞれは−Ｏ−または−ＣＯＯ−を表し、Ｘ₁ およびＸ₂ はそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を表し、ｍは０または１を表す）
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して、詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物は新規な化合物である。
一般式（１）において、Ｒ₁ およびＲ₂ はそれぞれハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、好ましくは、フッ素原子、塩素原子または臭素原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルケニル基であり、より好ましくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、あるいは炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数３〜１６の直鎖または分岐鎖のアルキル基、あるいは炭素数４〜１６の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基である。Ｒ₁ およびＲ₂ は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性でもよい。
【０００９】
Ｒ₁ およびＲ₂ の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基の直鎖のアルキル基、
１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、１−メチルオクチル基、２−メチルオクチル基、４−メチルオクチル基、６−メチルオクチル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、１−メチルノニル基、２−メチルノニル基、３，７−ジメチルオクチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、１−メチルデシル基、２−メチルデシル基、５−メチルデシル基、４−メチルドデシル基等の分岐鎖のアルキル基、
【００１０】
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、１，３−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、２−フルオロブチル基、３−フルオロブチル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロブチル基、２，４−ジフルオロブチル基、３，４−ジフルオロブチル基、２−フルオロペンチル基、３−フルオロペンチル基、５−フルオロペンチル基、２，４−ジフルオロペンチル基、２，５−ジフルオロペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、２−フルオロヘキシル基、３−フルオロヘキシル基、４−フルオロヘキシル基、５−フルオロヘキシル基、６−フルオロヘキシル基、２−フルオロ−３，３−ジメチルブチル基、２−フルオロ−３−モノフルオロメチル−４−メチルペンチル基、２−フルオロヘプチル基、４−フルオロヘプチル基、５−フルオロヘプチル基、２−フルオロオクチル基、３−フルオロオクチル基、６−フルオロオクチル基、
４−フルオロノニル基、７−フルオロノニル基、３−フルオロデシル基、６−フルオロデシル基、４−フルオロドデシル基、８−フルオロドデシル基、５−フルオロテトラデシル基、９−フルオロテトラデシル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、２−クロロブチル基、４−クロロブチル基、２−クロロペンチル基、５−クロロペンチル基、５−クロロヘキシル基、４−クロロヘプチル基、６−クロロオクチル基、７−クロロノニル基、３−クロロデシル基、８−クロロドデシル基、
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロイソブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロイソペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオロ−ｎ−オクチル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、パーフルオロ−ｎ−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
【００１１】
１−ヒドロパーフルオロエチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１−ヒドロパーフルオロイソプロピル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１−ヒドロパーフルオロイソブチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
１，１−ジヒドロパーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロイソブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンタデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、
１，１，２−トリヒドロフルオロパーフルオロエチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，６−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、
【００１２】
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）エチル基、２−（パーフルオロ−５−メチルヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−７−メチルオクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル基、２−（パーフルオロ−９−メチルデシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、
１−トリフルオロメチルプロピル基、２−トリフルオロメチルプロピル基、２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）プロピル基、１−トリフルオロメチルブチル基、２−トリフルオロメチルブチル基、３−トリフルオロメチルブチル基、４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−デシル）ブチル基、
１−トリフルオロメチルペンチル基、２−トリフルオロメチルペンチル基、３−トリフルオロメチルペンチル基、４−トリフルオロメチルペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−１−メチルエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−５−メチルヘキシル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−７−メチルオクチル）ヘキシル基、
７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、
【００１３】
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロピルオキシデシル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１０−ｎ−ブチルオキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、
【００１４】
ｎ−オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、
【００１５】
１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ウンデシルオキシプロピル基、２−ドデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、
【００１６】
イソプロピルオキシメチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、４−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロピルオキシペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプロピルオキシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニル基、１０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、tert- ブチルオキシメチル基、２−tert- ブチルオキシエチル基、３−tert- ブチルオキシプロピル基、４−tert- ブチルオキシブチル基、５−tert- ブチルオキシペンチル基、６−tert- ブチルオキシヘキシル基、７−tert- ブチルオキシヘプチル基、８−tert- ブチルオキシオクチル基、９−tert- ブチルオキシノニル基、１０−tert- ブチルオキシデシル基、
２−エチルブチルオキシメチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、
３−エチルペンチルオキシメチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、４−（１’−メチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（１’−メチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、
【００１７】
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２'''−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（３'''−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
２−｛２’−〔２”−（２'''−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−〔２'''−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−｛２'''−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
【００１８】
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、
４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、
３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、
２−エチルヘキシルオキシメチル基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシメチル基、３，７−ジメチルオクチルオキシメチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
【００１９】
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロプロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロプロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロプロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロブチルオキシ）オクチル基、
【００２０】
２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロプロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロプロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロプロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、
【００２１】
ビニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基、３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ウンデセニル基、３−ウンデセニル基、１０−ウンデセニル基、２−ドデセニル基、３−ドデセニル基、１１−ドデセニル基等のアルケニル基を挙げることができる。
【００２２】
一般式（１）において、Ｘ₁ およびＸ₂ はそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、さらに好ましくは、水素原子またはフッ素原子である。
一般式（１）において、Ｙ₁ およびＹ₂ はそれぞれ−Ｏ−または−ＣＯＯ−を表し、好ましくは、Ｙ₁ は−Ｏ−または−ＣＯＯ−であり、Ｙ₂ は−ＣＯＯ−である。一般式（１）において、ｍは０または１を表す。
【００２３】
一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、ｍが０または１である場合に、以下の（１−Ａ）または（１−Ｂ）（化３）の構造をとる。
さらに、一般式（１−Ａ）および一般式（１−Ｂ）で表される化合物はＹ1の種類に応じて、以下に示す（１−Ａ１）、（１−Ａ２）、（１−Ｂ１）または（１−Ｂ２）（化３）の構造をとる。
【００２４】
【化３】

（上式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｙ₁ 、Ｙ₂ は前記と同じ意味を表す）
一般式（１）で表されるナフタレン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す構造の化合物（化４〜１９）を挙げることができる。尚、具体例中の＊は光学活性炭素を表す。
【００２５】
【化４】

【００２６】
【化５】

【００２７】
【化６】

【００２８】
【化７】

【００２９】
【化８】

【００３０】
【化９】

【００３１】
【化１０】

【００３２】
【化１１】

【００３３】
【化１２】

【００３４】
【化１３】

【００３５】
【化１４】

【００３６】
【化１５】

【００３７】
【化１６】

【００３８】
【化１７】

【００３９】
【化１８】

【００４０】
【化１９】

【００４１】
一般式（１）で表される化合物は、代表的には、以下の方法により製造することができる。
すなわち、一般式（２）（化２０）で表される化合物と、一般式（３）（化２０）で表される化合物とを、４−ピロリジノピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の触媒の存在下、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（以下、ＤＣＣと略記する）等の縮合剤を作用させる方法、あるいは、一般式（２）で表される化合物を塩化チオニルまたはオキザリルクロライド等の塩素化剤により塩素化し、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下に一般式（３）で表される化合物と反応させる方法等により一般式（１−Ａ）（化２０）で表される化合物を製造することができる。
【００４２】
【化２０】

（上式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｘ₂ 、Ｙ₁ 、Ｙ₂ は前記と同じ意味を表す）
【００４３】
また、一般式（４）（化２１）で表される化合物と、一般式（３）で表される化合物とを、４−ピロリジノピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の触媒の存在下、ＤＣＣ等の縮合剤を作用させる方法、あるいは、一般式（４）で表される化合物を塩化チオニルまたはオキザリルクロライド等の塩素化剤により塩素化し、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下に一般式（３）で表される化合物と反応させる方法等により一般式（５）（化２１）で表される化合物を製造し、次いで、一般式（５）で表される化合物をパラジウムカーボン等の触媒の存在下、水素化分解を行うことにより一般式（６）（化２１）で表される化合物を製造することができる。一般式（６）で表される化合物を、ＤＣＣと４−ピロリジノピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の触媒の存在下、カルボン酸と反応させる方法、または、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下、カルボン酸クロライドと反応させる方法により一般式（１−Ａ２）で表される化合物を製造することができる。
【００４４】
【化２１】

（上式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｘ₂ 、Ｙ₂ は前記と同じ意味を表し、Ｂｚはベンジル基を表す）
【００４５】
また、一般式（６）で表される化合物を、ＤＣＣと４−ピロリジノピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の触媒の存在下、安息香酸誘導体と反応させる方法、または、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下、安息香酸ハライドと反応させる方法により一般式（１−Ｂ）（化２２）で表される化合物を製造することができる。
【００４６】
【化２２】

（上式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｙ₁ 、Ｙ₂ は前記と同じ意味を表す）
【００４７】
本発明のナフタレン化合物には、それ自体で液晶性を示すナフタレン化合物、およびそれ自体では液晶性を示さないナフタレン化合物がある。また、液晶性を示すナフタレン化合物には、スメクティックＣ相（以下、Ｓｃ相と略記する）を示すナフタレン化合物、カイラルスメクティックＣ相（以下、Ｓｃ＊相と略記する）を示すナフタレン化合物、および、液晶性を示すがＳｃ相またはＳｃ＊相を示さないナフタレン化合物がある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【００４８】
次に、本発明の液晶組成物について説明する。
液晶組成物は一般に二種以上の成分からなるが、本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明のナフタレン化合物を少なくとも一種含有するものである。
本発明の液晶組成物に用いる本発明のナフタレン化合物としては、液晶性を示さないナフタレン化合物、Ｓｃ相を示すナフタレン化合物、Ｓｃ＊相を示すナフタレン化合物、および、液晶性を示すがＳｃ相およびＳｃ＊相を示さないナフタレン化合物である。
本発明の液晶組成物としては、好ましくは、カイラルスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、Ｓｃ＊相を示す液晶組成物である。
本発明のＳｃ＊相を示す液晶組成物は、本発明のナフタレン化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ＊相を示す液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物および光学活性化合物から選ばれる化合物を複数組み合わせることにより調製される組成物であり、本発明のナフタレン化合物を少なくとも一種含有する。
【００４９】
本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ＊相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物等を挙げることができる。
本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、フェニルナフタレン系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物、ナフチルピリミジン系液晶化合物、トラン系液晶化合物等を挙げることができる。
【００５０】
また、光学活性化合物とは、それ自身では液晶性を示さないが、Ｓｃ相を示す液晶化合物またはＳｃ相を示す液晶組成物と混合することにより、Ｓｃ＊相を発現する能力を有する化合物を示し、光学活性化合物としては、特に限定されるものではないが、光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系非液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物等を挙げることができる。
また、本発明の液晶組成物には、上記の成分の他に、任意成分としてＳｃ相を示さないスメクティックおよびネマティック液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素などの二色性色素、および導電性付与剤、寿命向上剤など）を含有していてもよい。
本発明の液晶組成物中の本発明のナフタレン化合物の含有量は特に限定されるものではないが、通常、５〜９９重量％であり、好ましくは、１０〜９０重量％である。
【００５１】
本発明の液晶組成物において、カイラルスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強誘電性を示す液晶組成物である。
強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答速度の速い液晶表示素子を作製することができる〔例えば、特開昭５６−１０７２１６号公報、特開昭５９−１１８７４４号公報、 Appl. Phys. Lett., 36 、 899 (1980) 〕。
【００５２】
次に、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を、１対の電極基板間に配置し、液晶層としたものである。液晶層は、本発明の液晶組成物を、例えば、真空中、等方性液体となるまで加熱し、液晶セル内に注入後、冷却して、液晶層を形成し、常圧に戻すことにより形成することができる。
【００５３】
（図１）に、強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクティック相を有する液晶素子の一例を示した断面概略図を記載した。
（図１）に示した液晶素子は、透過型の液晶素子であるが、勿論、本発明の液晶素子の形態に関しては、特に限定するものではなく、透過型の液晶素子のみならず、例えば、反射型の液晶素子をも包含するものである。
（図１）において、１は液晶（カイラルスメクティック液晶）層、２は基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源を示している。
【００５４】
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２の間に、カイラルスメクティック相を示す液晶層１を配置し、かつその層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３の間に、リード線６を介して、電源７より電圧を印加可能なように接続する。また１対の基板２は、クロスニコル状態に配置された１対の偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。尚、基板２としては、一般的には、ガラス基板またはプラスティック基板が用いられる。
【００５５】
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ₂ Ｏ₃ 、ＳｎＯ₂ またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Indium Tin Oxide）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜を、ガーゼやアセテート植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物またはフッ化マグネシウムなどの無機絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂、フォトレジスト樹脂などの有機絶縁層が挙げられる。
【００５６】
絶縁性配向制御層４は、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層の上に、有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、その前駆体を溶解した溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば、加熱下）で硬化させて形成することができる。
絶縁性配向層４の層厚は、特に限定するものではないが、通常、１ｎｍ〜１０μｍ、好ましくは、１〜３００ｎｍ、より好ましくは、１〜１００ｎｍである。
【００５７】
２枚の基板２は、スペーサ５により任意の間隔に保たれている。例えば、２枚の基板２により所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズ等のスペーサを挟持し、周囲をシール材（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封し、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとしては、高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間に、カイラルスメクティック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般には、０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍの厚さに設定されている。
透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接続されている。
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。
【００５８】
また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェット・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明の液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器等のエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形等と電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子等）への応用が可能である。
【００５９】
【実施例】
以下、本発明を実施例により、更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
尚、実施例中の記号Ｉ、ＳＡ、Ｓｃ、Ｓｃ＊およびＣは以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
ＳＡ：スメクティックＡ相
Ｓｃ：スメクティックＣ相
Ｓｃ＊：カイラルスメクティックＣ相
Ｃ：結晶相
【００６０】
製造例１：３−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）プロピオン酸の製造
３−（４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸８．３０ｇ、水酸化カリウム（８５重量％）７．２５ｇ、メタノール１００ｇおよび水２５ｇからなる混合物を７０℃に加温し、ｎ−デシルブロマイド１３．２６ｇを１時間を要して滴下した。滴下後、さらに３０時間、７０〜８０℃で撹拌した。反応混合物を室温にまで冷却し、水１００ｇを装入した。濃塩酸を用いて酸性にした後、析出物を濾取した。これをメタノール／水でスラッジを行い、目的物を無色固体として１２．８５ｇ得た。
【００６１】
製造例２：３−（４’−ベンジルオキシフェニル）プロピオン酸の製造
製造例１において、ｎ−デシルブロマイドの代わりに、ベンジルブロマイド１０．２６ｇを使用した以外は、製造例１に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として１０．３８ｇ得た。
【００６２】
製造例３：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸（２’−メチルプロピル）エステルの製造
２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸２７．８ｇとオギザリルクロライド１５．２ｇを、トルエン２００ｇ中、３時間、加熱還流した後、過剰のオギザリルクロライドとトルエンを減圧留去し、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸塩化物を得た。この酸塩化物をトルエン１２０ｇに溶解し、ピリジン９．５ｇおよび２−メチル−１−プロパノール８．１ｇを加え、８０℃で３時間攪拌した。その後、析出したピリジン塩酸塩を濾別した後、有機層を１Ｎ−塩酸で洗浄し、さらに中性になるまで水洗した。有機層を分離し、トルエンを減圧下留去して、粗生成物を得た。これをエタノールを用いて再結晶を行い、目的物を無色結晶として３０．１ｇ得た。融点は１１４．０〜１１５．５℃であった。
【００６３】
製造例４：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸（３’−メチルブチル）エステルの製造
製造例３において、２−メチル−１−プロパノールの代わりに、３−メチル−１−ブタノール９．７ｇを使用した以外は、製造例３に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として３１．０ｇ得た。
融点は８９．５〜９１．０℃であった。
【００６４】
製造例５：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸（１’，１’，５’−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル）エステルの製造
製造例３において、２−メチル−１−プロパノールの代わりに、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチルアルコール２５．５ｇを使用した以外は、製造例３に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として３８．４ｇ得た。
融点は９８．０〜１００．０℃であった。
【００６５】
製造例６：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸２’−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチルエステルの製造
製造例３において、２−メチル−１−プロパノールの代わりに、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エタノール５１．６ｇを使用した以外は、製造例３に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として６３．４ｇ得た。
融点は１０８．０〜１０９．０℃であった。
【００６６】
製造例７：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸（２’−メチルプロピル）エステルの製造
２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸（２’−メチルプロピル）エステル１６．７ｇを、２−プロパノール１００ｇに溶解し、５重量％Ｐｄ／炭素１ｇの存在下、常圧で、水素雰囲気下４０℃で水素化した。Ｐｄ／炭素を濾別後、２−プロパノールを減圧下留去し、目的物を無色結晶として１０．７ｇ得た。
融点は１２２．５〜１２３．５℃であった。
【００６７】
製造例８：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸（３’−メチルブチル）エステルの製造
製造例７において、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸（２’−メチルプロピル）エステルの代わりに、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸（３’−メチルブチル）エステル１７．４ｇを使用した以外は、製造例７に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として１２．３ｇ得た。融点は１１９．５〜１２１．５℃であった。
【００６８】
製造例９：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸（１’，１’，５’−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル）エステルの製造
製造例７において、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸（２’−メチルプロピル）エステルの代わりに、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸（１’，１’，５’−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル）エステル２４．６ｇを使用した以外は、製造例７に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として１７．５ｇ得た。融点は１０５．０〜１１３．０℃であった。
【００６９】
製造例１０：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸２’−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチルエステルの製造
製造例７において、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸（２’−メチルプロピル）エステルの代わりに、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸２’−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチルエステル２６．２ｇを使用した以外は、製造例７に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として１８．６ｇ得た。
融点は１０１．０〜１０３．０℃であった。
【００７０】
製造例１１：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸−ｎ−ヘキシルエステルの製造
２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸１８．８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｇおよび無水炭酸ナトリウム１３．３ｇの混合物を７０℃に加温し、ｎ−ヘキシルブロマイド１９．８ｇを１時間を要して滴下した。滴下後、さらに６時間、７０〜８０℃で撹拌した。反応混合物を室温にまで冷却し、無機塩を濾過した後、濾液を１０００ｇの水に排出し、析出した固体を分離し、ｎ−ヘキサンでスラッジを行い、目的物を褐色結晶として２３．９ｇを得た。融点は９３．０〜９８．０℃であった。
【００７１】
製造例１２：３−（４’−ベンジルオキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（２−メチルプロピルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステルの製造
２５ｇのトルエンに３−（４’−ベンジルオキシフェニル）プロピオン酸２．５６ｇ、チオニルクロライド１．７９ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｇを添加し、７０〜８０℃で８時間撹拌した。過剰のチオニルクロライドおよびトルエンを減圧下留去し、得られた残渣を１５ｇのトルエンに溶解した。ここに２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸２−メチルプロピルエステル２．４４ｇを添加した。この溶液に氷冷下、トリエチルアミン１．２１ｇを添加し、室温で１２時間撹拌した。希塩酸を添加し、分液した後、有機層を水洗した。有機層よりトルエンを減圧下留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／酢酸エチル）により精製し、目的物を無色結晶として３．７９ｇ得た。融点は１１５〜１１７℃であった。
【００７２】
製造例１３：３−（４’−ベンジルオキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステルの製造
製造例１２において、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸（２’−メチルプロピル）エステルの代わりに、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸ｎ−ヘキシルエステル２．７２ｇを使用した以外は、製造例１２に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として４．０４ｇ得た。融点は９２〜９９℃であった。
【００７３】
製造例１４：３−（４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（２−メチルプロピルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステルの製造
３−（４’−ベンジルオキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（２−メチルプロピルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステル３．６２ｇを、酢酸エチル４０ｇに溶解し、５重量％Ｐｄ／炭素０．２ｇの存在下、常圧で、水素雰囲気下４０℃で水素化した。Ｐｄ／炭素を濾別後、酢酸エチルを減圧下留去し、目的物を無色結晶として２．７９ｇ得た。融点は１０３〜１０７℃であった。
【００７４】
製造例１５：３−（４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステルの製造
製造例１４において、３−（４’−ベンジルオキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（２−メチルプロピルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステルの代わりに、３−（４’−ベンジルオキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステル３．８３ｇを使用した以外は、製造例１４に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として２．８９ｇ得た。融点は９０〜９３℃であった。
【００７５】
実施例１：例示化合物８の製造
３−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）プロピオン酸６１２ｍｇ、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸（２’−メチルプロピル）エステル４８８ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド４１２ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン１５ｍｇをクロロホルム１０ｇに溶解し、室温で１２時間撹拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾別した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて２回再結晶を行い、例示化合物８を無色結晶として６２８ｍｇ得た。
相転移温度（℃）

【００７６】
実施例２：例示化合物１１の製造
実施例１において、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸（２’−メチルプロピル）エステルの代わりに、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸（３’−メチルブチル）エステル５１６ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１１を無色結晶として８０２ｍｇ得た。
相転移温度（℃）

【００７７】
実施例３：例示化合物１８の製造
ｎ−デカン酸１７２ｍｇ、３−（４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（２−メチルプロピルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステル３９２ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２４７ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン１０ｍｇをクロロホルム５ｇに溶解し、室温で６時間撹拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾別した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／酢酸エチル）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて２回再結晶を行い、例示化合物１８を無色結晶として３２８ｍｇ得た。
相転移温度（℃）

【００７８】
実施例４：例示化合物１９の製造
実施例３において、ｎ−デカン酸の代わりに、ｎ−ドデカン酸２００ｍｇを使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い、例示化合物１９を無色結晶として３８７ｍｇ得た。
相転移温度（℃）

【００７９】
実施例５：例示化合物２５の製造
ｎ−デカン酸１７２ｍｇ、３−（４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステル４２０ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２４７ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン１０ｍｇをクロロホルム５ｇに溶解し、室温で６時間撹拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾別した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／酢酸エチル）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて２回再結晶を行い、例示化合物２５を無色結晶として３３４ｍｇ得た。
相転移温度（℃）

【００８０】
実施例６：例示化合物２７の製造
実施例５において、ｎ−デカン酸の代わりに、ｎ−ドデカン酸２００ｍｇを使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、例示化合物２７を無色結晶として３９８ｍｇ得た。
相転移温度（℃）

【００８１】
実施例７：例示化合物６８の製造
３−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）プロピオン酸６１２ｍｇ、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸（１’，１’，５’−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル）エステル８０４ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド４１２ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン１５ｍｇをクロロホルム１０ｇに溶解し、室温で１２時間撹拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾別した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて２回再結晶を行い、例示化合物６８を無色結晶として９９８ｍｇ得た。融点は７５℃であった。
【００８２】
実施例８：例示化合物７７の製造
実施例７において、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸（１’，１’，５’−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル）エステルの代わりに、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸２’−（パーフルオロブチル）エチルエステル８６８ｍｇを使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い、例示化合物７７を無色結晶として９０２ｍｇ得た。
相転移温度（℃）

【００８３】
実施例９：例示化合物１５８の製造
４−ｎ−デシルオキシ安息香酸２７８ｍｇ、３−（４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（２−メチルプロピルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステル３９２ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２４７ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン１０ｍｇをクロロホルム５ｇに溶解し、室温で９時間撹拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾別した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／酢酸エチル）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて２回再結晶を行い、例示化合物１５８を無色結晶として３４４ｍｇ得た。

【００８４】
実施例１０：例示化合物１７０の製造
４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸３０６ｍｇ、３−（４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸〔６”−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）ナフト−２”−イル〕エステル４２０ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２４７ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン１０ｍｇをクロロホルム５ｇに溶解し、室温で９時間撹拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾別した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／酢酸エチル）により精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて２回再結晶を行い、例示化合物１７０を無色結晶として４６４ｍｇ得た。

【００８５】
実施例１１
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化２３）を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。

【００８６】
【化２３】

＊は光学活性炭素を表す。
【００８７】
（液晶素子の作製）
２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板に、透明電極、ポリビニルアルコール製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。このセルに上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱した後、セルに注入し、２℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、２５℃において、応答時間８０μｓｅｃの明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。
【００８８】
実施例１２
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化２４）を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。

【００８９】
【化２４】

＊は光学活性炭素を表す。
【００９０】
（液晶素子の作製）
２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板に、透明電極、ポリビニルアルコール製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。このセルに上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱した後、セルに注入し、２℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、２５℃において、応答時間８５μｓｅｃの明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。
【００９１】
比較例
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群（化２５）を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。

【００９２】
【化２５】

＊は光学活性炭素を表す。
【００９３】
（液晶素子の作製）
２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板に、透明電極、ポリビニルアルコール製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。このセルに上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱した後、セルに注入し、２℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、２５℃において、応答時間９５μｓｅｃの明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。
【００９４】
実施例１１および実施例１２と比較例より、本発明のナフタレン化合物を含有する液晶組成物は、応答時間が改善されていることが判る。
【００９５】
【発明の効果】
本発明により、液晶組成物、特に強誘電性液晶組成物の構成成分として有用な化合物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクティック相を示す液晶を用いた液晶素子の１例の断面概略図である。
【符号の説明】
１：カイラルスメクティック相を有する液晶層
２：基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
Ｉ_O ：入射光
Ｉ：透過光[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a naphthalene compound. More specifically, the present invention relates to a novel naphthalene compound useful as a component of a liquid crystal composition used in a liquid crystal display device or the like, a liquid crystal composition containing the compound, and a liquid crystal device using the composition.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, liquid crystal display elements are capable of low-voltage operation, low power consumption, thin display, and various other displays that take advantage of excellent features such as light-receiving display elements that do not cause eye fatigue. It has been widely used as an element.
Among them, TN (Twisted Nematic) type liquid crystal display elements using nematic liquid crystal and STN (Super Twisted Nematic) type liquid crystal display elements having a twist angle of 180 to 270 ° are widely used. These display elements are nematic liquid crystal display elements using nematic liquid crystal. However, these nematic liquid crystal display elements have drawbacks such as a long response time and a response time on the order of several tens of msec.
With recent progress in industrial technology, liquid crystal display elements are strongly required to have high-speed response, and various attempts have been made by improving liquid crystal materials in response to such demands.
For example, a display device using the optical switching phenomenon of ferroelectric liquid crystal has been proposed [Appl. Phys. Lett., 36 , 899 (1980)] are expected to be applied not only to displays such as liquid crystal televisions but also to materials of optoelectronic-related elements such as optical printer heads, optical Fourier transform elements, and light valves.
[0003]
The ferroelectric liquid crystal belongs to a tilt-type chiral smectic phase as a liquid crystal phase, and a practically desirable one is a so-called chiral smectic C phase having a low viscosity. Various liquid crystal compounds exhibiting a chiral smectic C phase have been studied so far, and many compounds have already been searched for and manufactured. However, as conditions for use as a ferroelectric liquid crystal device,
-Exhibiting a chiral smectic C phase over a wide temperature range including room temperature,
To have a suitable phase sequence on the high temperature side of the chiral smectic C phase in order to obtain good orientation,
-Having an appropriate tilt angle,
・ Low viscosity
・ Spontaneous polarization is large to some extent, but there is no known one that satisfies these conditions alone. For this reason, it is actually necessary to use a ferroelectric liquid crystal composition obtained by mixing several liquid crystal compounds or non-liquid crystal compounds. In addition to ferroelectric liquid crystal compositions composed only of ferroelectric liquid crystal compounds, for example, JP-A-61-195187 discloses non-chiral smectic C, F, G, H, I and the like phases. It has been reported that a compound or a composition to be exhibited is used as a basic substance, and one or more compounds exhibiting a ferroelectric liquid crystal phase are mixed with the compound or composition to obtain a whole as a ferroelectric liquid crystal composition. Further, a compound or composition exhibiting a phase such as a non-chiral smectic C phase is used as a basic substance, and one or more compounds that are optically active but do not exhibit a ferroelectric liquid crystal phase are mixed to form a ferroelectric liquid crystal as a whole. There are also reports of compositions [Mol. Cryst. Liq. Cryst., 89 , 327 (1982)].
[0004]
In summary, regardless of whether or not a ferroelectric liquid crystal phase is exhibited, one or a plurality of optically active compounds and a compound exhibiting a phase such as a non-chiral smectic C phase are mixed. It can be seen that a dielectric liquid crystal composition can be constructed.
As described above, various compounds can be used as a component of the liquid crystal composition, but practically a liquid crystal compound exhibiting a smectic C phase or a chiral smectic C phase in a wide temperature range including room temperature or Mixtures are desirable. As components of these smectic C liquid crystal mixtures, phenyl benzoate liquid crystal compounds, biphenyl liquid crystal compounds, phenyl pyrimidine liquid crystal compounds, and tolan liquid crystal compounds are known. However, it is difficult to say that liquid crystal compositions containing these compounds as constituents still have sufficient characteristics.
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
The object of the present invention is to improve various characteristics such as high-speed response, orientation, and high contrast ratio when blended with a ferroelectric liquid crystal composition for practical use of a ferroelectric liquid crystal device. The present invention provides a liquid crystal compound or a compound useful as a component of a liquid crystal composition, a liquid crystal composition containing the compound, and a liquid crystal element using the composition.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found a novel compound and have completed the present invention. That is, this invention relates to the naphthalene compound represented by General formula (1) (Formula 2). Furthermore, the present invention relates to a liquid crystal composition containing at least one compound represented by the general formula (1), and a liquid crystal element using the liquid crystal composition.
[0007]
[Chemical 2]

(Wherein R ₁ And R ₂ Are each a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, or a linear or branched alkoxyalkyl group having 2 to 20 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom. Or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, Y ₁ And Y ₂ Each represents -O- or -COO-, ₁ And X ₂ Each represents a hydrogen atom or a halogen atom, and m represents 0 or 1)
[0008]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The naphthalene compound represented by the general formula (1) of the present invention is a novel compound.
In the general formula (1), R ₁ And R ₂ Are each a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, or a linear or branched alkoxyalkyl group having 2 to 20 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom. Or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom; A linear or branched alkoxyalkyl group having 20 or a straight chain or branched chain alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, more preferably a straight chain having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom. A chain or branched alkyl group, or a linear or branched alkoxyalkyl group having 2 to 20 carbon atoms, and more preferably a fluorine atom. There straight or branched chain alkyl group having 3 to 16 carbon atoms, or a linear or branched alkoxyalkyl group having 4 to 16 carbon atoms. R ₁ And R ₂ May have an asymmetric carbon, and the asymmetric carbon may be optically active.
[0009]
R ₁ And R ₂ Specific examples of are methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl. Group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, n-nonadecyl group, n-eicosyl group A linear alkyl group of the group,
1-methylethyl group, 1,1-dimethylethyl group, 1-methylpropyl group, 2-methylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, 1-methylpentyl group, 2-methyl Pentyl group, 3-methylpentyl group, 4-methylpentyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1-methylhexyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 4-methylhexyl Group, 2,3-dimethylpentyl group, 2,4-dimethylpentyl group, 3-ethylpentyl group, 2,3,3-trimethylbutyl group, 1-methylheptyl group, 2-methylheptyl group, 6-methylheptyl group Group, 2-ethylhexyl group, 3-ethylhexyl group, 4-ethylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 1-methyloctyl group, 2 Methyloctyl group, 4-methyloctyl group, 6-methyloctyl group, 3,5,5, -trimethylhexyl group, 1-methylnonyl group, 2-methylnonyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 2,3,3 , 4-tetramethylpentyl group, 1-methyldecyl group, 2-methyldecyl group, 5-methyldecyl group, branched alkyl group such as 4-methyldodecyl group,
[0010]
Fluoromethyl group, difluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 1,2-difluoroethyl group, 2-fluoropropyl group, 3-fluoropropyl group, 1,3-difluoropropyl group, 2,3-difluoropropyl group, 2-fluorobutyl group, 3-fluorobutyl group, 4-fluorobutyl group, 3-fluoro-2-methylpropyl group, 2,3-difluorobutyl group, 2,4-difluorobutyl group, 3,4-difluorobutyl Group, 2-fluoropentyl group, 3-fluoropentyl group, 5-fluoropentyl group, 2,4-difluoropentyl group, 2,5-difluoropentyl group, 2-fluoro-3-methylbutyl group, 2-fluorohexyl group 3-fluorohexyl group, 4-fluorohexyl group, 5-fluorohexyl group, 6-fluorohexyl group 2-fluoro-3,3-dimethylbutyl group, 2-fluoro-3-monofluoromethyl-4-methylpentyl group, 2-fluoroheptyl group, 4-fluoroheptyl group, 5-fluoroheptyl group, 2-fluorooctyl Group, 3-fluorooctyl group, 6-fluorooctyl group,
4-fluorononyl group, 7-fluorononyl group, 3-fluorodecyl group, 6-fluorodecyl group, 4-fluorododecyl group, 8-fluorododecyl group, 5-fluorotetradecyl group, 9-fluorotetradecyl group, 2-chloroethyl group, 3-chloropropyl group, 2-chlorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 2-chloropentyl group, 5-chloropentyl group, 5-chlorohexyl group, 4-chloroheptyl group, 6-chlorooctyl group 7-chlorononyl group, 3-chlorodecyl group, 8-chlorododecyl group,
Trifluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoro-n-propyl group, perfluoroisopropyl group, perfluoro-n-butyl group, perfluoroisobutyl group, perfluoro-n-pentyl group, perfluoroisopentyl group, Perfluoro-n-hexyl group, perfluoro-n-heptyl group, perfluoro-n-octyl group, perfluoro-n-nonyl group, perfluoro-n-decyl group, perfluoro-n-undecyl group, perfluoro -N-dodecyl group, perfluoro-n-tetradecyl group,
[0011]
1-hydroperfluoroethyl group, 1-hydroperfluoro-n-propyl group, 1-hydroperfluoroisopropyl group, 1-hydroperfluoro-n-butyl group, 1-hydroperfluoroisobutyl group, 1-hydroperper Fluoro-n-pentyl group, 1-hydroperfluoro-n-hexyl group, 1-hydroperfluoro-n-heptyl group, 1-hydroperfluoro-n-octyl group, 1-hydroperfluoro-n-nonyl group 1-hydroperfluoro-n-decyl group, 1-hydroperfluoro-n-undecyl group, 1-hydroperfluoro-n-dodecyl group, 1-hydroperfluoro-n-tetradecyl group,
1,1-dihydroperfluoroethyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-propyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-butyl group, 1,1-dihydroperfluoroisobutyl group, 1,1- Dihydroperfluoro-n-pentyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-hexyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-heptyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-octyl group, 1, 1-dihydroperfluoro-n-nonyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-decyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-undecyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-dodecyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-tetradecyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-pentadecyl group, 1,1-dihydroperfluoro- - hexadecyl group,
1,1,2-trihydrofluoroperfluoroethyl group, 1,1,3-trihydroperfluoro-n-propyl group, 1,1,3-trihydroperfluoro-n-butyl group, 1,1,3 4-trihydroperfluoro-n-butyl group, 1,1,4-trihydroperfluoro-n-pentyl group, 1,1,5-trihydroperfluoro-n-pentyl group, 1,1,3- Trihydroperfluoro-n-hexyl group, 1,1,6-trihydroperfluoro-n-hexyl group, 1,1,5-trihydroperfluoro-n-heptyl group, 1,1,7-trihydro Perfluoro-n-heptyl group, 1,1,8-trihydroperfluoro-n-octyl group, 1,1,9-trihydroperfluoro-n-nonyl group, 1,1,11-trihydroperfluoro -N-Unde Group,
[0012]
2- (perfluoroethyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-propyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-butyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-pentyl) ethyl group, 2 -(Perfluoro-3-methylbutyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-hexyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-heptyl) ethyl group, 2- (perfluoro-5-methylhexyl) ethyl Group, 2- (perfluoro-n-octyl) ethyl group, 2- (perfluoro-7-methyloctyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-decyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-) Nonyl) ethyl group, 2- (perfluoro-9-methyldecyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-dodecyl) ethyl group,
1-trifluoromethylpropyl group, 2-trifluoromethylpropyl group, 2,2-bis (trifluoromethyl) propyl group, 3- (perfluoro-n-propyl) propyl group, 3- (perfluoro-n- Butyl) propyl group, 3- (perfluoro-n-hexyl) propyl group, 3- (perfluoro-n-heptyl) propyl group, 3- (perfluoro-n-octyl) propyl group, 3- (perfluoro- n-decyl) propyl group, 3- (perfluoro-n-dodecyl) propyl group, 1-trifluoromethylbutyl group, 2-trifluoromethylbutyl group, 3-trifluoromethylbutyl group, 4- (perfluoroethyl) ) Butyl group, 4- (perfluoro-n-propyl) butyl group, 4- (perfluoro-n-butyl) butyl group, 4- (perfluoro) -N-pentyl) butyl group, 4- (perfluoro-n-hexyl) butyl group, 4- (perfluoro-n-heptyl) butyl group, 4- (perfluoro-n-octyl) butyl group, 4- ( Perfluoro-n-decyl) butyl group,
1-trifluoromethylpentyl group, 2-trifluoromethylpentyl group, 3-trifluoromethylpentyl group, 4-trifluoromethylpentyl group, 5- (perfluoro-n-propyl) pentyl group, 5- (perfluoro -N-butyl) pentyl group, 5- (perfluoro-n-pentyl) pentyl group, 5- (perfluoro-n-hexyl) pentyl group, 5- (perfluoro-n-heptyl) pentyl group, 5- ( Perfluoro-n-octyl) pentyl group,
6- (perfluoroethyl) hexyl group, 6- (perfluoro-n-propyl) hexyl group, 6- (perfluoro-1-methylethyl) hexyl group, 6- (perfluoro-n-butyl) hexyl group, 6- (perfluoro-n-hexyl) hexyl group, 6- (perfluoro-n-heptyl) hexyl group, 6- (perfluoro-5-methylhexyl) hexyl group, 6- (perfluoro-n-octyl) A hexyl group, a 6- (perfluoro-7-methyloctyl) hexyl group,
7- (perfluoroethyl) heptyl group, 7- (perfluoro-n-propyl) heptyl group, 7- (perfluoro-n-butyl) heptyl group, 7- (perfluoro-n-pentyl) heptyl group, etc. An alkyl group substituted with a halogen atom,
[0013]
Methoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 5-methoxypentyl group, 6-methoxyhexyl group, 7-methoxyheptyl group, 8-methoxyoctyl group, 9-methoxynonyl Group, 10-methoxydecyl group, ethoxymethyl group, 2-ethoxyethyl group, 3-ethoxypropyl group, 4-ethoxybutyl group, 5-ethoxypentyl group, 6-ethoxyhexyl group, 7-ethoxyheptyl group, 8- Ethoxyoctyl group, 9-ethoxynonyl group, 10-ethoxydecyl group, n-propyloxymethyl group, 2-n-propyloxyethyl group, 3-n-propyloxypropyl group, 4-n-propyloxybutyl group, 5-n-propyloxypentyl group, 6-n-propyloxyhexyl group, 7-n-propyl Xyheptyl group, 8-n-propyloxyoctyl group, 9-n-propyloxynonyl group, 10-n-propyloxydecyl group, n-butyloxymethyl group, 2-n-butyloxyethyl group, 3-n- Butyloxypropyl group, 4-n-butyloxybutyl group, 5-n-butyloxypentyl group, 6-n-butyloxyhexyl group, 7-n-butyloxyheptyl group, 8-n-butyloxyoctyl group, 9-n-butyloxynonyl group, 10-n-butyloxydecyl group, n-pentyloxymethyl group, 2-n-pentyloxyethyl group, 3-n-pentyloxypropyl group, 4-n-pentyloxybutyl group Group, 5-n-pentyloxypentyl group, 6-n-pentyloxyhexyl group, 7-n-pentyloxyheptyl group, 8-n-pentene Ruoxyoctyl group, 9-n-pentyloxynonyl group, 10-n-pentyloxydecyl group, n-hexyloxymethyl group, 2-n-hexyloxyethyl group, 3-n-hexyloxypropyl group, 4- n-hexyloxybutyl group, 5-n-hexyloxypentyl group, 6-n-hexyloxyhexyl group, 7-n-hexyloxyheptyl group, 8-n-hexyloxyoctyl group, 9-n-hexyloxynonyl Group, 10-n-hexyloxydecyl group, n-heptyloxymethyl group, 2-n-heptyloxyethyl group, 3-n-heptyloxypropyl group, 4-n-heptyloxybutyl group, 5-n-heptyl Oxypentyl group, 6-n-heptyloxyhexyl group, 7-n-heptyloxyheptyl group, 8-n-heptyloxyo Octyl group, 9-n-heptyloxynonyl group, 10-n-heptyloxydecyl group,
[0014]
n-octyloxymethyl group, 2-n-octyloxyethyl group, 3-n-octyloxypropyl group, 4-n-octyloxybutyl group, 5-n-octyloxypentyl group, 6-n-octyloxyhexyl Group, 7-n-octyloxyheptyl group, 8-n-octyloxyoctyl group, 9-n-octyloxynonyl group, 10-n-octyloxydecyl group, n-nonyloxymethyl group, 2-n-nonyl Oxyethyl group, 3-n-nonyloxypropyl group, 4-n-nonyloxybutyl group, 5-n-nonyloxypentyl group, 6-n-nonyloxyhexyl group, 7-n-nonyloxyheptyl group, 8 -N-nonyloxyoctyl group, 9-n-nonyloxynonyl group, 10-n-nonyloxydecyl group, n-decyloxymethyl group, 2- -Decyloxyethyl group, 3-n-decyloxypropyl group, 4-n-decyloxybutyl group, 5-n-decyloxypentyl group, 6-n-decyloxyhexyl group, 7-n-decyloxyheptyl group 8-n-decyloxyoctyl group, 9-n-decyloxynonyl group, 2-n-undecyloxyethyl group, 4-n-undecyloxybutyl group, 6-n-undecyloxyhexyl group, 8 -N-undecyloxyoctyl group, 2-n-dodecyloxyethyl group, 4-n-dodecyloxybutyl group, 6-n-dodecyloxyhexyl group,
[0015]
1-methyl-2-methoxyethyl group, 1-methyl-2-ethoxyethyl group, 1-methyl-2-n-propyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-butyloxyethyl group, 1-methyl- 2-n-pentyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-hexyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-heptyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-octyloxyethyl group, 1- Methyl-2-n-nonyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-decyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-undecyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-dodecyloxyethyl group 2-methoxypropyl group, 2-ethoxypropyl group, 2-n-propyloxypropyl group, 2-n-butyloxypropyl group, 2-n-pentyloxypropyl group, 2-n-hexyl Oxypropyl group, 2-n-heptyloxypropyl group, 2-n-octyloxypropyl group, 2-n-nonyloxypropyl group, 2-n-decyloxypropyl group, 2-undecyloxypropyl group, 2- Dodecyloxypropyl group, 1-methyl-3-methoxypropyl group, 1-methyl-3-ethoxypropyl group, 1-methyl-3-n-propyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-butyloxypropyl group 1-methyl-3-n-pentyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-hexyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-heptyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-octyloxy Propyl group, 1-methyl-3-n-nonyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-decyloxypropyl group, 1-methyl-3-n Undecyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-dodecyloxypropyl group, 3-methoxybutyl group, 3-ethoxybutyl group, 3-n-propyloxybutyl group, 3-n-butyloxybutyl group, 3 -N-pentyloxybutyl group, 3-n-hexyloxybutyl group, 3-n-heptyloxybutyl group, 3-n-octyloxybutyl group, 3-n-nonyloxybutyl group, 3-n-decyloxy Butyl group, 3-n-undecyloxybutyl group, 3-n-dodecyloxybutyl group,
[0016]
Isopropyloxymethyl group, 2-isopropyloxyethyl group, 3-isopropyloxypropyl group, 4-isopropyloxybutyl group, 5-isopropyloxypentyl group, 6-isopropyloxyhexyl group, 7-isopropyloxyheptyl group, 8-isopropyl Oxyoctyl group, 9-isopropyloxynonyl group, 10-isopropyloxydecyl group, isobutyloxymethyl group, 2-isobutyloxyethyl group, 3-isobutyloxypropyl group, 4-isobutyloxybutyl group, 5-isobutyloxypentyl group 6-isobutyloxyhexyl group, 7-isobutyloxyheptyl group, 8-isobutyloxyoctyl group, 9-isobutyloxynonyl group, 10-isobutyloxydecyl group, tert-butyloxymethyl group, 2-t ert-butyloxyethyl group, 3-tert-butyloxypropyl group, 4-tert-butyloxybutyl group, 5-tert-butyloxypentyl group, 6-tert-butyloxyhexyl group, 7-tert-butyloxyheptyl Group, 8-tert-butyloxyoctyl group, 9-tert-butyloxynonyl group, 10-tert-butyloxydecyl group,
2-ethylbutyloxymethyl group, 2- (2′-ethylbutyloxy) ethyl group, 3- (2′-ethylbutyloxy) propyl group, 4- (2′-ethylbutyloxy) butyl group, 5- ( 2'-ethylbutyloxy) pentyl group, 6- (2'-ethylbutyloxy) hexyl group, 7- (2'-ethylbutyloxy) heptyl group, 8- (2'-ethylbutyloxy) octyl group, 9 -(2'-ethylbutyloxy) nonyl group, 10- (2'-ethylbutyloxy) decyl group,
3-ethylpentyloxymethyl group, 2- (3′-ethylpentyloxy) ethyl group, 3- (3′-ethylpentyloxy) propyl group, 4- (3′-ethylpentyloxy) butyl group, 5- ( 3'-ethylpentyloxy) pentyl group, 6- (3'-ethylpentyloxy) hexyl group, 7- (3'-ethylpentyloxy) heptyl group, 8- (3'-ethylpentyloxy) octyl group, 9 -(3'-ethylpentyloxy) nonyl group, 10- (3'-ethylpentyloxy) decyl group, 4- (1'-methylheptyloxy) butyl group, 6- (1'-methylheptyloxy) hexyl group ,
[0017]
2- (2′-methoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-propyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-isopropyloxyethoxy) ethyl Group, 2- (2'-n-butyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2'-isobutyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2'-tert-butyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2 ' -N-pentyloxyethoxy) ethyl group, 2- [2 '-(2 "-ethylbutyloxy) ethoxy] ethyl group, 2- (2'-n-hexyloxyethoxy) ethyl group, 2- [2'- (3 ″ -ethylpentyloxy) ethoxy] ethyl group, 2- (2′-n-heptyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-octyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n) -Nonyloxyethoxy) Eth Group, 2- (2'-n- decyloxy) ethyl group, 2- (2'-n- undecyloxy) ethyl group, 2- (2'-n- dodecyloxy) ethyl group,
2- [2 ′-(2 ″ -methoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -ethoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-propyloxy) Ethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -isopropyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [ 2 '-(2 "-isobutyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2'-(2" -tert-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- {2 '-[2 "-(2''' -Ethylbutyloxy) ethoxy] ethoxy} ethyl group, 2- [2 '-(2 "-n-pentyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2'-(2" -n-hexyloxyethoxy) ) Ethoxy] ethyl group, 2- {2 '-[2 -(3 '''-ethylpentyloxy) ethoxy] ethoxy} ethyl group, 2- [2'-(2 "-n-heptyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 '-(2" -n) -Octyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 '-(2 "-n-nonyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2'-(2" -n-decyloxyethoxy) ethoxy] ethyl A 2- [2 ′-(2 ″ -n-undecyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group,
2- {2 ′-[2 ″-(2 ′ ″-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy} ethyl group, 2- {2 ′-{2 ″-[2 ′ ″-(2-methoxyethoxy) ethoxy] Ethoxy} ethoxy} ethyl group, 2- {2 ′-{2 ″-{2 ′ ″-[2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy} ethoxy} ethoxy} ethyl group,
[0018]
2-ethoxyethoxymethyl group, 2-n-butyloxyethoxymethyl group, 2-n-hexyloxyethoxymethyl group, 3-ethoxypropyloxymethyl group, 3-n-propyloxypropyloxymethyl group, 3-n- Pentyloxypropyloxymethyl group, 3-n-hexyloxypropyloxymethyl group,
4-methoxybutyloxymethyl group, 4-ethoxybutyloxymethyl group, 4-n-butyloxybutyloxymethyl group, 2- (3′-methoxypropyloxy) ethyl group, 2- (3′-ethoxypropyloxy) Ethyl group, 2- (4′-methoxybutyloxy) ethyl group, 2- (4′-ethoxybutyloxy) ethyl group, 2- [4 ′-(2 ″ -ethylbutyloxy) butyloxy] ethyl group, 2- [4 ′-(3 ″ -ethylpentyloxy) butyloxy] ethyl group,
3- (2′-methoxyethoxy) propyl group, 3- (2′-ethoxyethoxy) propyl group, 3- (2′-n-pentyloxyethoxy) propyl group, 3- (2′-n-hexyloxyethoxy) ) Propyl group, 3- (3′-ethoxypropyloxy) propyl group, 3- (3′-n-propyloxypropyloxy) propyl group, 3- (3′-n-butyloxypropyloxy) propyl group, 3 -(4'-ethoxybutyloxy) propyl group, 3- (5'-ethoxypentyloxy) propyl group, 4- (2'-methoxyethoxy) butyl group, 4- (2'-ethoxyethoxy) butyl group, 4 -(2'-isopropyloxyethoxy) butyl group, 4- (2'-isobutyloxyethoxy) butyl group, 4- (2'-n-butyloxyethoxy) butyl group, 4- (2'-n- Xyloxyethoxy) butyl group, 4- (3′-n-propyloxypropyloxy) butyl group, 4- [2 ′-(2 ″ -methoxyethoxy) ethoxy] butyl group, 4- [2 ′-(2 ″) -N-butyloxyethoxy) ethoxy] butyl group, 4- [2 '-(2 "-n-hexyloxyethoxy) ethoxy] butyl group,
2-ethylhexyloxymethyl group, 3,5,5-trimethylhexyloxymethyl group, 3,7-dimethyloctyloxymethyl group, 2- (2′-ethylhexyloxy) ethyl group, 2- (3 ′, 5 ′, 5'-trimethylhexyloxy) ethyl group, 2- (3 ', 7'-dimethyloctyloxy) ethyl group, 3- (2'-ethylhexyloxy) propyl group, 3- (3', 5 ', 5'- Trimethylhexyloxy) propyl group, 3- (3 ′, 7′-dimethyloctyloxy) propyl group, 4- (2′-ethylhexyloxy) butyl group, 4- (3 ′, 5 ′, 5′-trimethylhexyloxy) ) Butyl group, 4- (3 ′, 7′-dimethyloctyloxy) butyl group, 5- (2′-ethylhexyloxy) pentyl group, 5- (3 ′, 5 ′, 5′-trimethylhexyloxy) penti Group, 5- (3 ′, 7′-dimethyloctyloxy) pentyl group, 6- (2′-ethylhexyloxy) hexyl group, 6- (3 ′, 5 ′, 5′-trimethylhexyloxy) hexyl group, Alkoxyalkyl groups such as 6- (3 ′, 7′-dimethyloctyloxy) hexyl group,
[0019]
2- (2′-trifluoromethylpropyloxy) ethyl group, 4- (2′-trifluoromethylpropyloxy) butyl group, 6- (2′-trifluoromethylpropyloxy) hexyl group, 8- (2 ′ -Trifluoromethylpropyloxy) octyl group, 2- (2'-trifluoromethylbutyloxy) ethyl group, 4- (2'-trifluoromethylbutyloxy) butyl group, 6- (2'-trifluoromethylbutyl) Oxy) hexyl group, 8- (2′-trifluoromethylbutyloxy) octyl group, 2- (2′-trifluoromethylheptyloxy) ethyl group, 4- (2′-trifluoromethylheptyloxy) butyl group, 6- (2′-trifluoromethylheptyloxy) hexyl group, 8- (2′-trifluoromethylheptyloxy) octyl group, 2- ( '-Fluoroethyloxy) ethyl group, 4- (2'-fluoroethyloxy) butyl group, 6- (2'-fluoroethyloxy) hexyl group, 8- (2'-fluoroethyloxy) octyl group, 2- (2′-fluoropropyloxy) ethyl group, 4- (2′-fluoropropyloxy) butyl group, 6- (2′-fluoropropyloxy) hexyl group, 8- (2′-fluoropropyloxy) octyl group, 2- (3′-fluoropropyloxy) ethyl group, 4- (3′-fluoropropyloxy) butyl group, 6- (3′-fluoropropyloxy) hexyl group, 8- (3′-fluoropropyloxy) octyl Group, 2- (3′-fluoro-2′-methylpropyloxy) ethyl group, 4- (3′-fluoro-2′-methylpropyloxy) butyl group, 6- (3′-fluoro) -2'-methylpropyloxy) hexyl group, 8- (3'-fluoro-2'-methylpropyloxy) octyl group, 2- (2 ', 3'-difluoropropyloxy) ethyl group, 4- (2' , 3′-difluoropropyloxy) butyl group, 6- (2 ′, 3′-difluoropropyloxy) hexyl group, 8- (2 ′, 3′-difluoropropyloxy) octyl group, 2- (2′-fluoro) Butyloxy) ethyl group, 4- (2'-fluorobutyloxy) butyl group, 6- (2'-fluorobutyloxy) hexyl group, 8- (2'-fluorobutyloxy) octyl group, 2- (3 ' -Fluorobutyloxy) ethyl group, 4- (3'-fluorobutyloxy) butyl group, 6- (3'-fluorobutyloxy) hexyl group, 8- (3'-fluorobutyloxy) octyl group, 2- ( 4 '-Fluorobutyloxy) ethyl group, 4- (4'-fluorobutyloxy) butyl group, 6- (4'-fluorobutyloxy) hexyl group, 8- (4'-fluorobutyloxy) octyl group, 2- (2 ′, 3′-difluorobutyloxy) ethyl group, 4- (2 ′, 3′-difluorobutyloxy) butyl group, 6- (2 ′, 3′-difluorobutyloxy) hexyl group, 8- (2 ', 3'-difluorobutyloxy) octyl group,
[0020]
2- (2′-trichloromethylpropyloxy) ethyl group, 4- (2′-trichloromethylpropyloxy) butyl group, 6- (2′-trichloromethylpropyloxy) hexyl group, 8- (2′-trichloromethyl) Propyloxy) octyl group, 2- (2′-trichloromethylbutyloxy) ethyl group, 4- (2′-trichloromethylbutyloxy) butyl group, 6- (2′-trichloromethylbutyloxy) hexyl group, 8- (2'-trichloromethylbutyloxy) octyl group, 2- (2'-trichloromethylheptyloxy) ethyl group, 4- (2'-trichloromethylheptyloxy) butyl group, 6- (2'-trichloromethylheptyloxy) ) Hexyl group, 8- (2′-trichloromethylheptyloxy) octyl group, 2- (2′-chloroethyloxy) Ethyl group, 4- (2′-chloroethyloxy) butyl group, 6- (2′-chloroethyloxy) hexyl group, 8- (2′-chloroethyloxy) octyl group, 2- (2′-chloropropyl) Oxy) ethyl group, 4- (2′-chloropropyloxy) butyl group, 6- (2′-chloropropyloxy) hexyl group, 8- (2′-chloropropyloxy) octyl group, 2- (3′-) Chloropropyloxy) ethyl group, 4- (3′-chloropropyloxy) butyl group, 6- (3′-chloropropyloxy) hexyl group, 8- (3′-chloropropyloxy) octyl group, 2- (3 '-Chloro-2'-methylpropyloxy) ethyl group, 4- (3'-chloro-2'-methylpropyloxy) butyl group, 6- (3'-chloro-2'-methylpropyloxy) hexyl group, 8- (3'-K B-2'-methylpropyloxy) octyl group, 2- (2 ', 3'-dichloropropyloxy) ethyl group, 4- (2', 3'-dichloropropyloxy) butyl group, 6- (2 ', 3'-dichloropropyloxy) hexyl group, 8- (2 ', 3'-dichloropropyloxy) octyl group, 2- (2'-chlorobutyloxy) ethyl group, 4- (2'-chlorobutyloxy) butyl Group, 6- (2′-chlorobutyloxy) hexyl group, 8- (2′-chlorobutyloxy) octyl group, 2- (3′-chlorobutyloxy) ethyl group, 4- (3′-chlorobutyloxy) ) Butyl group, 6- (3′-chlorobutyloxy) hexyl group, 8- (3′-chlorobutyloxy) octyl group, 2- (4′-chlorobutyloxy) ethyl group, 4- (4′-chloro) Butyloxy) butyl group, 6- ( '-Chlorobutyloxy) hexyl group, 8- (4'-chlorobutyloxy) octyl group, 2- (2', 3'-dichlorobutyloxy) ethyl group, 4- (2 ', 3'-dichlorobutyloxy) ) An alkoxyalkyl group substituted with a halogen atom such as a butyl group, 6- (2 ′, 3′-dichlorobutyloxy) hexyl group, 8- (2 ′, 3′-dichlorobutyloxy) octyl group,
[0021]
Vinyl group, 2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5- Hexenyl group, 2-heptenyl group, 3-heptenyl group, 4-heptenyl group, 5-heptenyl group, 6-heptenyl group, 2-octenyl group, 3-octenyl group, 4-octenyl group, 5-octenyl group, 6- Octenyl group, 7-octenyl group, 2-nonenyl group, 3-nonenyl group, 4-nonenyl group, 5-nonenyl group, 6-nonenyl group, 7-nonenyl group, 8-nonenyl group, 2-decenyl group, 3- Decenyl group, 4-decenyl group, 5-decenyl group, 6-decenyl group, 7-decenyl group, 8-decenyl group, 9-decenyl group, 2-undecenyl group, 3-undecenyl group, 1 - undecenyl, 2-dodecenyl, 3-dodecenyl group, and an alkenyl group such as a 11-dodecenyl group.
[0022]
In general formula (1), X ₁ And X ₂ Each represents a hydrogen atom or a halogen atom, preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, more preferably a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, still more preferably a hydrogen atom or a fluorine atom. Is an atom.
In general formula (1), Y ₁ And Y ₂ Each represents —O— or —COO—, preferably Y ₁ Is —O— or —COO— and Y ₂ Is —COO—. In the general formula (1), m represents 0 or 1.
[0023]
When m is 0 or 1, the naphthalene compound represented by the general formula (1) has the following structure (1-A) or (1-B) (Chemical Formula 3).
Furthermore, the compounds represented by the general formula (1-A) and the general formula (1-B) are represented by the following (1-A1), (1-A2), (1-B1) according to the type of Y1. Or it takes the structure of (1-B2) (chemical formula 3).
[0024]
[Chemical 3]

(In the above formula, R ₁ , R ₂ , X ₁ , X ₂ , Y ₁ , Y ₂ Represents the same meaning as above)
Specific examples of the naphthalene compound represented by the general formula (1) include compounds having the structures shown below (Chemical Formulas 4 to 19). In addition, * in a specific example represents optically active carbon.
[0025]
[Formula 4]

[0026]
[Chemical formula 5]

[0027]
[Chemical 6]

[0028]
[Chemical 7]

[0029]
[Chemical 8]

[0030]
[Chemical 9]

[0031]
[Chemical Formula 10]

[0032]
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[0033]
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[0034]
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[0035]
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[0036]
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[0037]
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[0038]
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[0039]
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[0040]
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[0041]
The compound represented by the general formula (1) can be typically produced by the following method.
That is, a compound represented by the general formula (2) (Chemical formula 20) and a compound represented by the general formula (3) (Chemical formula 20) are converted into 4-pyrrolidinopyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine. A method in which a condensing agent such as N, N′-dicyclohexylcarbodiimide (hereinafter abbreviated as DCC) is allowed to act in the presence of a catalyst such as, or a compound represented by the general formula (2) is thionyl chloride or oxalyl chloride It is represented by the general formula (1-A) (chemical formula 20) by a method of reacting with a compound represented by the general formula (3) in the presence of a base such as pyridine and triethylamine. Compounds can be made.
[0042]
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(In the above formula, R ₁ , R ₂ , X ₂ , Y ₁ , Y ₂ Represents the same meaning as above)
[0043]
Further, the compound represented by the general formula (4) (Chemical Formula 21) and the compound represented by the general formula (3) are converted into a catalyst such as 4-pyrrolidinopyridine and 4-N, N-dimethylaminopyridine. In the presence of a condensing agent such as DCC, or the compound represented by the general formula (4) is chlorinated with a chlorinating agent such as thionyl chloride or oxalyl chloride, and in the presence of a base such as pyridine or triethylamine. The compound represented by the general formula (5) (Chemical Formula 21) is produced by a method of reacting with the compound represented by the general formula (3), and then the compound represented by the general formula (5) is converted to palladium carbon. A compound represented by the general formula (6) (Chemical Formula 21) can be produced by hydrogenolysis in the presence of a catalyst such as A method in which the compound represented by the general formula (6) is reacted with a carboxylic acid in the presence of a catalyst such as DCC and 4-pyrrolidinopyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, or a compound such as pyridine or triethylamine. A compound represented by the general formula (1-A2) can be produced by a method of reacting with a carboxylic acid chloride in the presence of a base.
[0044]
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(In the above formula, R ₁ , R ₂ , X ₂ , Y ₂ Represents the same meaning as described above, and Bz represents a benzyl group.
[0045]
In addition, a method of reacting a compound represented by the general formula (6) with a benzoic acid derivative in the presence of a catalyst such as DCC and 4-pyrrolidinopyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, or pyridine, A compound represented by the general formula (1-B) (Chemical Formula 22) can be produced by a method of reacting with a benzoic acid halide in the presence of a base such as triethylamine.
[0046]
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(In the above formula, R ₁ , R ₂ , X ₁ , X ₂ , Y ₁ , Y ₂ Represents the same meaning as above)
[0047]
The naphthalene compound of the present invention includes a naphthalene compound that exhibits liquid crystal properties by itself and a naphthalene compound that does not exhibit liquid crystal properties by itself. The naphthalene compound exhibiting liquid crystallinity includes a naphthalene compound exhibiting a smectic C phase (hereinafter abbreviated as Sc phase), a naphthalene compound exhibiting a chiral smectic C phase (hereinafter abbreviated as Sc * phase), and a liquid crystal There are naphthalene compounds that exhibit properties but do not exhibit Sc phase or Sc * phase. Each of these compounds can be used effectively as a component of the liquid crystal composition.
[0048]
Next, the liquid crystal composition of the present invention will be described.
The liquid crystal composition generally comprises two or more components, but the liquid crystal composition of the present invention contains at least one naphthalene compound of the present invention as an essential component.
Examples of the naphthalene compound of the present invention used in the liquid crystal composition of the present invention include a naphthalene compound that does not exhibit liquid crystallinity, a naphthalene compound that exhibits an Sc phase, a naphthalene compound that exhibits an Sc * phase, and a liquid crystal composition that exhibits liquid crystallinity but has an Sc phase and Sc * A naphthalene compound showing no phase.
The liquid crystal composition of the present invention preferably includes a liquid crystal composition exhibiting a phase such as chiral smectic C, F, G, H, or I, and more preferably a liquid crystal composition exhibiting an Sc * phase.
The liquid crystal composition exhibiting the Sc * phase of the present invention includes a naphthalene compound of the present invention, a liquid crystal compound exhibiting an Sc * phase other than the naphthalene compound of the present invention, a liquid crystal compound exhibiting an Sc phase other than the naphthalene compound of the present invention, and an optical activity. It is a composition prepared by combining a plurality of compounds selected from compounds, and contains at least one naphthalene compound of the present invention.
[0049]
The liquid crystal compound exhibiting the Sc * phase other than the naphthalene compound of the present invention is not particularly limited, but an optically active phenylbenzoate liquid crystal compound, an optically active biphenylbenzoate liquid crystal compound, an optically active phenyl naphthalene liquid crystal compound, Examples thereof include an optically active phenylpyrimidine liquid crystal compound, an optically active naphthylpyrimidine liquid crystal compound, and an optically active tolane liquid crystal compound.
The liquid crystal compounds exhibiting the Sc phase other than the naphthalene compound of the present invention are not particularly limited, but include phenyl benzoate liquid crystal compounds, biphenyl benzoate liquid crystal compounds, phenyl naphthalene liquid crystal compounds, phenyl pyrimidine liquid crystal compounds, and naphthyl. Examples include pyrimidine-based liquid crystal compounds and tolan-based liquid crystal compounds.
[0050]
An optically active compound is a compound that does not exhibit liquid crystal properties by itself, but has the ability to develop a Sc * phase when mixed with a liquid crystal compound exhibiting an Sc phase or a liquid crystal composition exhibiting an Sc phase. The optically active compound is not particularly limited, but is optically active phenylbenzoate-based non-liquid crystal compound, optically active biphenylbenzoate-based non-liquid crystal compound, optically active phenylnaphthalene-based non-liquid crystal compound, optically active phenylpyrimidine-based non-liquid crystal Examples include compounds, optically active naphthylpyrimidine non-liquid crystal compounds, and optically active tolan non-liquid crystal compounds.
In addition to the above components, the liquid crystal composition of the present invention includes smectic and nematic liquid crystal compounds that do not exhibit the Sc phase as an optional component, and compounds that do not exhibit liquid crystal properties other than the naphthalene compound of the present invention (for example, anthraquinone series) A dichroic dye such as a dye or an azo dye, and a conductivity-imparting agent or a lifetime improving agent).
The content of the naphthalene compound of the present invention in the liquid crystal composition of the present invention is not particularly limited, but is usually 5 to 99% by weight, and preferably 10 to 90% by weight.
[0051]
In the liquid crystal composition of the present invention, the liquid crystal composition exhibiting chiral smectic C, F, G, H, and I phases is a liquid crystal composition exhibiting ferroelectricity.
A liquid crystal composition exhibiting ferroelectricity causes a switching phenomenon when a voltage is applied, and a liquid crystal display element having a high response speed can be produced using this phenomenon [for example, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 56-107216 and Sho-sho. 59-118744, Appl. Phys. Lett., 36, 899 (1980)].
[0052]
Next, the liquid crystal element of the present invention will be described.
The liquid crystal element of the present invention is a liquid crystal layer in which the liquid crystal composition of the present invention is disposed between a pair of electrode substrates. The liquid crystal layer is formed by, for example, heating the liquid crystal composition of the present invention in vacuum until it becomes an isotropic liquid, injecting the liquid crystal cell into a liquid crystal cell, and then cooling to form a liquid crystal layer and returning to normal pressure. Can be formed.
[0053]
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of a liquid crystal element having a chiral smectic phase for explaining the configuration of a liquid crystal element using ferroelectricity.
The liquid crystal element shown in FIG. 1 is a transmissive liquid crystal element. Of course, the form of the liquid crystal element of the present invention is not particularly limited, and is not limited to a transmissive liquid crystal element. A reflective liquid crystal element is also included.
In FIG. 1, 1 is a liquid crystal (chiral smectic liquid crystal) layer, 2 is a substrate, 3 is a transparent electrode, 4 is an insulating orientation control layer, 5 is a spacer, 6 is a lead wire, 7 is a power source, and 8 is a polarizing plate. , 9 indicate light sources.
[0054]
In the liquid crystal element, a liquid crystal layer 1 exhibiting a chiral smectic phase is disposed between a pair of substrates 2 each provided with a transparent electrode 3 and an insulating orientation control layer 4, and the layer thickness is set by a spacer 5. The power supply 7 is connected between the pair of transparent electrodes 3 via the lead wire 6 so that a voltage can be applied. The pair of substrates 2 is sandwiched between a pair of polarizing plates 8 disposed in a crossed Nicol state, and a light source 9 is disposed on one outer side thereof. In general, a glass substrate or a plastic substrate is used as the substrate 2.
[0055]
As the transparent electrode 3 provided on the two substrates 2, for example, In ₂ O _Three , SnO ₂ Or the transparent electrode which consists of a thin film of ITO (Indium Tin Oxide; Indium Tin Oxide) is mentioned.
The insulating alignment control layer 4 is for rubbing a polymer thin film such as polyimide with gauze, acetate flocking cloth or the like to align liquid crystal. Examples of the material of the insulating orientation control layer 4 include silicon nitride, silicon nitride containing hydrogen, silicon carbide, silicon carbide containing hydrogen, silicon oxide, boron nitride, and boron nitride containing hydrogen. , Inorganic insulating layers such as cerium oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, titanium oxide or magnesium fluoride, polyvinyl alcohol, polyimide, polyamideimide, polyesterimide, polyparaxylene, polyester, polycarbonate, polyvinyl acetal, polychlorinated Examples thereof include organic insulating layers such as vinyl, polyvinyl acetate, polyamide, polystyrene, cellulose resin, melamine resin, urea resin, acrylic resin, and photoresist resin.
[0056]
The insulating orientation control layer 4 may be an insulating orientation control layer composed of only an inorganic insulating layer or an organic insulating layer, and has a two-layer structure in which an organic insulating layer is formed on the inorganic insulating layer. It may be a layer, or may be an insulating orientation control layer composed only of an inorganic insulating layer or an organic insulating layer.
When the insulating orientation control layer is an inorganic insulating layer, it can be formed by a vapor deposition method or the like. In the case of an organic insulating layer, a solution in which the precursor is dissolved is applied by a spinner coating method, a penetrating coating method, a screen printing method, a spray coating method, a roll coating method, etc. It can be formed by curing under heating.
The layer thickness of the insulating alignment layer 4 is not particularly limited, but is usually 1 nm to 10 μm, preferably 1 to 300 nm, and more preferably 1 to 100 nm.
[0057]
The two substrates 2 are kept at an arbitrary interval by the spacer 5. For example, spacers such as silica beads and alumina beads having a predetermined diameter are sandwiched between two substrates 2 and the periphery is sealed with a sealing material (for example, epoxy adhesive), and kept at an arbitrary interval. it can. Further, as the spacer, a polymer film or glass fiber may be used. A liquid crystal exhibiting a chiral smectic phase is sealed between the two substrates. The liquid crystal layer 1 is generally set to a thickness of 0.5 to 20 μm, preferably 1 to 5 μm.
The transparent electrode 3 is connected to an external power source 7 by a lead wire.
Further, on the outside of the substrate 2, a pair of polarizing plates 8 in which the polarization axes are in a crossed Nicols state, for example, are disposed. The example of FIG. 1 is a transmissive type and includes a light source 9.
[0058]
In addition, the liquid crystal element using the liquid crystal composition of the present invention can be applied not only as the transmissive element shown in FIG. 1 but also as a reflective element.
The display method of the liquid crystal element using the liquid crystal composition of the present invention is not particularly limited. For example, (a) helical deformation type, (b) SSFLC (surface stabilized ferroelectric liquid) (Crystal) type, (c) TSM (Transject Scattering Mode) type, (d) GH (Guest-Host) type display methods can be used.
In addition, the liquid crystal composition of the present invention can be used in fields other than display liquid crystal elements (for example, (1) nonlinear optical functional elements, (2) electronic materials such as capacitor materials, (3) limiters, memories, amplifiers, modulators, etc. (4) heat, light, pressure, mechanical deformation and voltage conversion elements and sensors, and (5) thermoelectric generators and other power generation elements).
[0059]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited by these.
The symbols I, SA, Sc, Sc *, and C in the examples represent the following meanings.
I: Isotropic liquid
SA: Smectic A phase
Sc: Smectic C phase
Sc *: Chiral smectic phase C
C: Crystal phase
[0060]
Production Example 1: Production of 3- (4′-n-decyloxyphenyl) propionic acid
A mixture consisting of 8.30 g of 3- (4′-hydroxyphenyl) propionic acid, 7.25 g of potassium hydroxide (85% by weight), 100 g of methanol and 25 g of water was heated to 70 ° C., and 13.26 g of n-decyl bromide. Was added dropwise over 1 hour. After dropping, the mixture was further stirred at 70 to 80 ° C. for 30 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and charged with 100 g of water. After acidifying with concentrated hydrochloric acid, the precipitate was collected by filtration. This was sludged with methanol / water to obtain 12.85 g of the desired product as a colorless solid.
[0061]
Production Example 2: Production of 3- (4′-benzyloxyphenyl) propionic acid
In Production Example 1, 10.38 g of the target product was obtained as colorless crystals according to the procedure described in Production Example 1, except that 10.26 g of benzyl bromide was used instead of n-decyl bromide.
[0062]
Production Example 3: Production of 2-benzyloxy-6-naphthoic acid (2′-methylpropyl) ester
2-Benzyloxy-6-naphthoic acid (27.8 g) and oxalyl chloride (15.2 g) were heated to reflux in 200 g of toluene for 3 hours, and then excess oxalyl chloride and toluene were distilled off under reduced pressure. -6-naphthoic acid chloride was obtained. This acid chloride was dissolved in 120 g of toluene, 9.5 g of pyridine and 8.1 g of 2-methyl-1-propanol were added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 3 hours. Thereafter, the precipitated pyridine hydrochloride was filtered off, and then the organic layer was washed with 1N hydrochloric acid and further washed with water until neutrality. The organic layer was separated, and toluene was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product. This was recrystallized using ethanol to obtain 30.1 g of the objective product as colorless crystals. The melting point was 114.0-115.5 ° C.
[0063]
Production Example 4: Production of 2-benzyloxy-6-naphthoic acid (3′-methylbutyl) ester
In Production Example 3, 39.7 g of the target product was obtained as colorless crystals according to the procedure described in Production Example 3, except that 9.7 g of 3-methyl-1-butanol was used instead of 2-methyl-1-propanol. Obtained.
The melting point was 89.5-91.0 ° C.
[0064]
Production Example 5: Production of 2-benzyloxy-6-naphthoic acid (1 ′, 1 ′, 5′-trihydroperfluoro-n-pentyl) ester
According to the procedure described in Preparation Example 3, except that 25.5 g of 1,1,5-trihydroperfluoro-n-pentyl alcohol was used instead of 2-methyl-1-propanol in Preparation Example 3. 38.4 g of the product was obtained as colorless crystals.
The melting point was 98.0-100.0 ° C.
[0065]
Production Example 6: Production of 2-benzyloxy-6-naphthoic acid 2 ′-(perfluoro-n-butyl) ethyl ester
According to the procedure described in Preparation Example 3 except that 51.6 g of 2- (perfluoro-n-butyl) ethanol was used instead of 2-methyl-1-propanol in Preparation Example 3, the target product was obtained as colorless crystals. As a result, 63.4 g was obtained.
The melting point was 108.0-109.0 ° C.
[0066]
Production Example 7 Production of 2-hydroxy-6-naphthoic acid (2′-methylpropyl) ester
16.7 g of 2-benzyloxy-6-naphthoic acid (2′-methylpropyl) ester is dissolved in 100 g of 2-propanol, 40 ° C. under hydrogen atmosphere at normal pressure in the presence of 1 g of 5 wt% Pd / carbon. Hydrogenated with After filtering off Pd / carbon, 2-propanol was distilled off under reduced pressure to obtain 10.7 g of the objective product as colorless crystals.
The melting point was 122.5-123.5 ° C.
[0067]
Production Example 8 Production of 2-hydroxy-6-naphthoic acid (3′-methylbutyl) ester
In Production Example 7, instead of 2-benzyloxy-6-naphthoic acid (2′-methylpropyl) ester, 17.4 g of 2-benzyloxy-6-naphthoic acid (3′-methylbutyl) ester was used. In accordance with the operation described in Production Example 7, 12.3 g of the desired product was obtained as colorless crystals. The melting point was 119.5-121.5 ° C.
[0068]
Production Example 9 Production of 2-hydroxy-6-naphthoic acid (1 ′, 1 ′, 5′-trihydroperfluoro-n-pentyl) ester
In Production Example 7, instead of 2-benzyloxy-6-naphthoic acid (2′-methylpropyl) ester, 2-benzyloxy-6-naphthoic acid (1 ′, 1 ′, 5′-trihydroperfluoro- Except for using 24.6 g of (n-pentyl) ester, 17.5 g of the desired product was obtained as colorless crystals according to the procedure described in Production Example 7. The melting point was 105.0-113.0 ° C.
[0069]
Production Example 10: Production of 2-hydroxy-6-naphthoic acid 2 ′-(perfluoro-n-butyl) ethyl ester
In Production Example 7, instead of 2-benzyloxy-6-naphthoic acid (2′-methylpropyl) ester, 2-benzyloxy-6-naphthoic acid 2 ′-(perfluoro-n-butyl) ethyl ester 26. Except that 2 g was used, 18.6 g of the target product was obtained as colorless crystals according to the procedure described in Production Example 7.
The melting point was 101.0-103.0 ° C.
[0070]
Production Example 11: Production of 2-hydroxy-6-naphthoic acid-n-hexyl ester
A mixture of 18.8 g of 2-hydroxy-6-naphthoic acid, 150 g of N, N-dimethylformamide and 13.3 g of anhydrous sodium carbonate was heated to 70 ° C., and 19.8 g of n-hexyl bromide was required for 1 hour. It was dripped. After dropping, the mixture was further stirred at 70 to 80 ° C. for 6 hours. After cooling the reaction mixture to room temperature and filtering the inorganic salt, the filtrate was discharged into 1000 g of water, the precipitated solid was separated, sludged with n-hexane, and 23.9 g of the desired product as brown crystals was obtained. Obtained. The melting point was 93.0-98.0 ° C.
[0071]
Production Example 12: Production of 3- (4′-benzyloxyphenyl) propionic acid [6 ″-(2-methylpropyloxycarbonyl) naphth-2 ″ -yl] ester
To 25 g of toluene, 2.56 g of 3- (4′-benzyloxyphenyl) propionic acid, 1.79 g of thionyl chloride and 10 mg of N, N-dimethylformamide were added, followed by stirring at 70 to 80 ° C. for 8 hours. Excess thionyl chloride and toluene were distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was dissolved in 15 g of toluene. To this was added 2.44 g of 2-hydroxy-6-naphthoic acid 2-methylpropyl ester. To this solution, 1.21 g of triethylamine was added under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. Dilute hydrochloric acid was added and the layers were separated, and the organic layer was washed with water. Toluene was distilled off from the organic layer under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene / ethyl acetate) to obtain 3.79 g of the desired product as colorless crystals. The melting point was 115-117 ° C.
[0072]
Production Example 13: Production of 3- (4′-benzyloxyphenyl) propionic acid [6 ″-(n-hexyloxycarbonyl) naphth-2 ″ -yl] ester
In Production Example 12, Production Example 12 was used except that 2.72 g of 2-hydroxy-6-naphthoic acid n-hexyl ester was used instead of 2-hydroxy-6-naphthoic acid (2′-methylpropyl) ester. According to the operation described, 4.04 g of the desired product was obtained as colorless crystals. The melting point was 92-99 ° C.
[0073]
Production Example 14 Production of 3- (4′-hydroxyphenyl) propionic acid [6 ″-(2-methylpropyloxycarbonyl) naphth-2 ″ -yl] ester
3.62 g of 3- (4′-benzyloxyphenyl) propionic acid [6 ″-(2-methylpropyloxycarbonyl) naphth-2 ″ -yl] ester was dissolved in 40 g of ethyl acetate and dissolved in 5 wt% Pd / carbon. Hydrogenation was performed at 40 ° C. under a hydrogen atmosphere in the presence of 0.2 g at normal pressure. After filtering off Pd / carbon, ethyl acetate was distilled off under reduced pressure to obtain 2.79 g of the desired product as colorless crystals. The melting point was 103-107 ° C.
[0074]
Production Example 15 Production of 3- (4′-hydroxyphenyl) propionic acid [6 ″-(n-hexyloxycarbonyl) naphth-2 ″ -yl] ester
In Production Example 14, instead of 3- (4′-benzyloxyphenyl) propionic acid [6 ″-(2-methylpropyloxycarbonyl) naphth-2 ″ -yl] ester, 3- (4′-benzyloxyphenyl) ) According to the procedure described in Preparation Example 14 except that 3.83 g of propionic acid [6 "-(n-hexyloxycarbonyl) naphth-2" -yl] ester was used, 2.89 g of the target product was obtained as colorless crystals. It was. The melting point was 90-93 ° C.
[0075]
Example 1: Production of Exemplified Compound 8
3- (4′-n-decyloxyphenyl) propionic acid 612 mg, 2-hydroxy-6-naphthoic acid (2′-methylpropyl) ester 488 mg, N, N′-dicyclohexylcarbodiimide 412 mg and 4-pyrrolidinopyridine 15 mg It melt | dissolved in 10 g of chloroform, and stirred at room temperature for 12 hours. By-product N, N′-dicyclohexylurea was filtered off, and then chloroform was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product. This was purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene) and further recrystallized twice using ethanol / ethyl acetate to obtain 628 mg of Exemplified Compound 8 as colorless crystals.
Phase transition temperature (℃)

[0076]
Example 2: Production of Exemplified Compound 11
Example 1 Example 1 except that 516 mg of 2-hydroxy-6-naphthoic acid (3′-methylbutyl) ester was used instead of 2-hydroxy-6-naphthoic acid (2′-methylpropyl) ester. 802 mg of Exemplified Compound 11 as colorless crystals was obtained.
Phase transition temperature (℃)

[0077]
Example 3: Production of Exemplified Compound 18
172 mg of n-decanoic acid, 392 mg of 3- (4′-hydroxyphenyl) propionic acid [6 ″-(2-methylpropyloxycarbonyl) naphth-2 ″ -yl] ester, 247 mg of N, N′-dicyclohexylcarbodiimide and 4- 10 mg of pyrrolidinopyridine was dissolved in 5 g of chloroform and stirred at room temperature for 6 hours. By-product N, N′-dicyclohexylurea was filtered off, and then chloroform was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product. This was purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene / ethyl acetate) and further recrystallized twice using ethanol / ethyl acetate to obtain 328 mg of Exemplified Compound 18 as colorless crystals.
Phase transition temperature (℃)

[0078]
Example 4: Production of Exemplified Compound 19
In Example 3, 387 mg of Exemplified Compound 19 was obtained as colorless crystals according to the procedure described in Example 3 except that 200 mg of n-dodecanoic acid was used instead of n-decanoic acid.
Phase transition temperature (℃)

[0079]
Example 5: Preparation of Exemplified Compound 25
172 mg of n-decanoic acid, 420 mg of 3- (4′-hydroxyphenyl) propionic acid [6 ″-(n-hexyloxycarbonyl) naphth-2 ″ -yl] ester, 247 mg of N, N′-dicyclohexylcarbodiimide and 4-pyrroline 10 mg of dinopyridine was dissolved in 5 g of chloroform and stirred at room temperature for 6 hours. By-product N, N′-dicyclohexylurea was filtered off, and then chloroform was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product. This was purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene / ethyl acetate), and further recrystallized twice using ethanol / ethyl acetate to obtain 334 mg of Exemplified Compound 25 as colorless crystals.
Phase transition temperature (℃)

[0080]
Example 6: Production of Exemplified Compound 27
In Example 5, 398 mg of Exemplified Compound 27 was obtained as colorless crystals according to the procedure described in Example 5 except that 200 mg of n-dodecanoic acid was used instead of n-decanoic acid.
Phase transition temperature (℃)

[0081]
Example 7: Production of exemplary compound 68
3- (4′-n-decyloxyphenyl) propionic acid 612 mg, 2-hydroxy-6-naphthoic acid (1 ′, 1 ′, 5′-trihydroperfluoro-n-pentyl) ester 804 mg, N, N ′ -412 mg of dicyclohexylcarbodiimide and 15 mg of 4-pyrrolidinopyridine were dissolved in 10 g of chloroform and stirred at room temperature for 12 hours. By-product N, N′-dicyclohexylurea was filtered off, and then chloroform was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product. This was purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene) and further recrystallized twice using ethanol / ethyl acetate to obtain 998 mg of Exemplified Compound 68 as colorless crystals. The melting point was 75 ° C.
[0082]
Example 8: Preparation of Exemplified Compound 77
In Example 7, instead of 2-hydroxy-6-naphthoic acid (1 ′, 1 ′, 5′-trihydroperfluoro-n-pentyl) ester, 2-hydroxy-6-naphthoic acid 2 ′-(per 902 mg of Exemplified Compound 77 was obtained as colorless crystals according to the procedure described in Example 7 except that 868 mg of fluorobutyl) ethyl ester was used.
Phase transition temperature (℃)

[0083]
Example 9: Preparation of Exemplified Compound 158
278 mg of 4-n-decyloxybenzoic acid, 392 mg of 3- (4′-hydroxyphenyl) propionic acid [6 ″-(2-methylpropyloxycarbonyl) naphth-2 ″ -yl] ester, 247 mg of N, N′-dicyclohexylcarbodiimide And 10 mg of 4-pyrrolidinopyridine was dissolved in 5 g of chloroform and stirred at room temperature for 9 hours. By-product N, N′-dicyclohexylurea was filtered off, and then chloroform was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product. This was purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene / ethyl acetate), and recrystallized twice using ethanol / ethyl acetate to obtain 344 mg of Exemplified Compound 158 as colorless crystals.

[0084]
Example 10: Production of exemplary compound 170
4-n-dodecyloxybenzoic acid 306 mg, 3- (4′-hydroxyphenyl) propionic acid [6 ″-(n-hexyloxycarbonyl) naphth-2 ″ -yl] ester 420 mg, N, N′-dicyclohexylcarbodiimide 247 mg And 10 mg of 4-pyrrolidinopyridine was dissolved in 5 g of chloroform and stirred at room temperature for 9 hours. By-product N, N′-dicyclohexylurea was filtered off, and then chloroform was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product. This was purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene / ethyl acetate) and further recrystallized twice using ethanol / ethyl acetate to obtain 464 mg of Exemplified Compound 170 as colorless crystals.

[0085]
Example 11
(Preparation of liquid crystal composition)
The following compound group (Chemical Formula 23) was mixed and used at the ratio shown below, and heated and dissolved at 100 ° C. to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).

[0086]
Embedded image

* Represents optically active carbon.
[0087]
(Production of liquid crystal element)
A transparent electrode and an insulating orientation control layer made of polyvinyl alcohol are provided on two 0.7 mm thick glass plates, alumina beads having an average particle diameter of 2 μm are sprayed on one glass plate, and then glass is used with a sealing agent. The plates were bonded together to produce the cell shown in (FIG. 1). The liquid crystal composition prepared above was heated to an isotropic phase in this cell, then poured into the cell and slowly cooled to a ferroelectric liquid crystal phase at a rate of 2 ° C./min, thereby producing a liquid crystal element. When this liquid crystal element was sandwiched between two polarizing plates arranged in a crossed Nicol state and a voltage of ± 20 V was applied, a clear switching phenomenon with a response time of 80 μsec was observed at 25 ° C. Moreover, a favorable uniform alignment state was observed by the polarization microscope observation.
[0088]
Example 12
(Preparation of liquid crystal composition)
The following compound group (Chemical Formula 24) was mixed and used at the ratio shown below, and heated and dissolved at 100 ° C. to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).

[0089]
Embedded image

* Represents optically active carbon.
[0090]
(Production of liquid crystal element)
A transparent electrode and an insulating orientation control layer made of polyvinyl alcohol are provided on two 0.7 mm thick glass plates, alumina beads having an average particle diameter of 2 μm are sprayed on one glass plate, and then glass is used with a sealing agent. The plates were bonded together to produce the cell shown in (FIG. 1). The liquid crystal composition prepared above was heated to an isotropic phase in this cell, then poured into the cell and slowly cooled to a ferroelectric liquid crystal phase at a rate of 2 ° C./min, thereby producing a liquid crystal element. When this liquid crystal element was sandwiched between two polarizing plates arranged in a crossed Nicol state and a voltage of ± 20 V was applied, a clear switching phenomenon with a response time of 85 μsec was observed at 25 ° C. Moreover, a favorable uniform alignment state was observed by the polarization microscope observation.
[0091]
Comparative example
(Preparation of liquid crystal composition)
The following compound group (Chemical Formula 25) was mixed and used at the ratio shown below, and heated and dissolved at 100 ° C. to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).

[0092]
Embedded image

* Represents optically active carbon.
[0093]
(Production of liquid crystal element)
A transparent electrode and an insulating orientation control layer made of polyvinyl alcohol are provided on two 0.7 mm thick glass plates, alumina beads having an average particle diameter of 2 μm are sprayed on one glass plate, and then glass is used with a sealing agent. The plates were bonded together to produce the cell shown in (FIG. 1). The liquid crystal composition prepared above was heated to an isotropic phase in this cell, then poured into the cell and slowly cooled to a ferroelectric liquid crystal phase at a rate of 2 ° C./min, thereby producing a liquid crystal element. When this liquid crystal element was sandwiched between two polarizing plates arranged in a crossed Nicol state and a voltage of ± 20 V was applied, a clear switching phenomenon with a response time of 95 μsec was observed at 25 ° C. Moreover, a favorable uniform alignment state was observed by the polarization microscope observation.
[0094]
From Example 11 and Example 12 and the comparative example, it can be seen that the liquid crystal composition containing the naphthalene compound of the present invention has an improved response time.
[0095]
【The invention's effect】
According to the present invention, it has become possible to provide a compound useful as a component of a liquid crystal composition, particularly a ferroelectric liquid crystal composition.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a liquid crystal element using a liquid crystal exhibiting a chiral smectic phase.
[Explanation of symbols]
1: Liquid crystal layer having a chiral smectic phase
2: Substrate
3: Transparent electrode
4: Insulating orientation control layer
5: Spacer
6: Lead wire
7: Power supply
8: Polarizing plate
9: Light source
I _O : Incident light
I: Transmitted light

Claims (3)

A naphthalene compound represented by the general formula (1) (Chemical formula 1).

(In the formula, R ₁ and R ₂ are each a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, or a carbon number having 2 to 20 which may be substituted with a halogen atom. A linear or branched alkoxyalkyl group or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms is represented, Y ₁ and Y ₂ each represent —O— or —COO—, and X ₁ and X ₂ each represent a hydrogen atom or a halogen atom. Represents an atom, and m represents 0 or 1) A liquid crystal composition containing at least one naphthalene compound according to claim 1. A liquid crystal device comprising the liquid crystal composition according to claim 2 disposed between a pair of electrode substrates.

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