JP3813008B2 - Heterocycle-containing optically active compound, liquid crystal composition, and liquid crystal element - Google Patents

Description

〔式中、Ｒ₁ はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、あるいは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルコキシアルキル基を表し、Ｘ₁ およびＸ₂ は水素原子またはハロゲン原子を表し、ｍは３〜１０の整数を表し、Ｃ_* は光学活性な不斉炭素を表す〕
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表されるヘテロ環含有光学活性化合物は新規な化合物である。一般式（１）において、Ｒ₁ はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、あるいは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の不飽和アルコキシアルキル基を表す。
Ｒ₁ の炭素数は、好ましくは、５〜２０であり、より好ましくは、６〜１８である。
Ｒ₁ は好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基を表す。
【０００９】
Ｒ₁ で表される基の具体例としては、例えば、
ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−ｎ−プロピルプロピル基、１−メチルブチル基、１−エチルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルペンチル基、１−ｎ−ペンチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルヘキシル基、１−ｎ−ブチルヘキシル基、１−ｎ−ペンチルヘキシル基、１−ｎ−ヘキシルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘプチル基、１−ｎ−プロピルヘプチル基、１−ｎ−ブチルヘプチル基、１−ｎ−ペンチルヘプチル基、１−ｎ−ヘプチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルオクチル基、１−ｎ−プロピルオクチル基、１−ｎ−ブチルオクチル基、１−ｎ−ペンチルオクチル基、１−ｎ−ヘキシルオクチル基、１−ｎ−ヘプチルオクチル基、１−ｎ−オクチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−エチルノニル基、１−ｎ−プロピルノニル基、１−ｎ−ブチルノニル基、１−ｎ−ペンチルノニル基、１−ｎ−ヘキシルノニル基、１−ｎ−ヘプチルノニル基、１−ｎ−オクチルノニル基、１−ｎ−ノニルノニル基、１−メチルデシル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ｎ−プロピルヘキシル基、２−ｎ−ブチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ｎ−プロピルヘプチル基、２−ｎ−ブチルヘプチル基、２−ｎ−ペンチルヘプチル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ｎ−プロピルオクチル基、２−ｎ−ブチルオクチル基、２−ｎ−ペンチルオクチル基、２−ｎ−ヘキシルオクチル基、２−メチルノニル基、２−エチルノニル基、２−ｎ−プロピルノニル基、２−ｎ−ブチルノニル基、２−ｎ−ペンチルノニル基、２−ｎ−ヘキシルノニル基、２−ｎ−ヘプチルノニル基、２−メチルデシル基、２，３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチル基等のアルキル基、
【００１０】
２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、２−クロロ−ｎ−プロピル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、ｎ−パーフルオロプロピル基、ｎ−パーフルオロブチル基、ｎ−パーフルオロペンチル基、ｎ−パーフルオロヘキシル基、ｎ−パーフルオロヘプチル基、ｎ−パーフルオロオクチル基、ｎ−パーフルオロノニル基、ｎ−パーフルオロデシル基、ｎ−パーフルオロウンデシル基、ｎ−パーフルオロドデシル基、ｎ−パーフルオロテトラデシル基、
【００１１】
１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−３−ペンタフルオロエチルパーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンタデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキサデシル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，６−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，８−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１，９−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１，１１−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、
【００１２】
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロブチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロペンチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘキシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘプチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロオクチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロデシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロノニル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロドデシル）エチル基、２−（パーフルオロ−９’−メチルデシル）エチル基、２−トリフルオロメチルプロピル基、３−（ｎ−パーフルオロプロピル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロブチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘキシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘプチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロオクチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロデシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロドデシル）プロピル基、４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロプロピル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロブチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロペンチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロオクチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロデシル）ブチル基、４−（パーフルオロイソプロピル）ブチル基、５−（ｎ−パーフルオロプロピル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロブチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロペンチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロオクチル）ペンチル基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロオクチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロイソプロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−７’−メチルオクチル）ヘキシル基、７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロペンチル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、
【００１３】
２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロピルオキシデシル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１０−ｎ−ブチルオキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、
【００１４】
オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、１０−ｎ−デシルオキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ウンデシルオキシデシル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ドデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ドデシルオキシデシル基、１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、２−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、
【００１５】
１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、イソプロピルオキシメチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、４−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロピルオキシペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプロピルオキシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニル基、１０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、tert−ブチルオキシメチル基、２−tert−ブチルオキシエチル基、３−tert−ブチルオキシプロピル基、４−tert−ブチルオキシブチル基、５−tert−ブチルオキシペンチル基、６−tert−ブチルオキシヘキシル基、７−tert−ブチルオキシヘプチル基、８−tert−ブチルオキシオクチル基、９−tert−ブチルオキシノニル基、１０−tert−ブチルオキシデシル基、
【００１６】
（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、（３−エチルペンチルオキシ）メチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、６−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ヘキシル基、４−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ブチル基、２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
【００１７】
２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２''' −エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（３''' −エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２''' −メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−〔２”−（２''' −ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−〔２''' −（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−｛２''' −〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
【００１８】
１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
【００１９】
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基，２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、２−メトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−エトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシ−１−メチルエトキシメチル基、４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−プロピルオキシ−１’−メチルエトキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、５−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ペンチル基、２−［２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ］エチル基、
【００２０】
（２−エチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，７−ジメチルオクチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、
【００２１】
２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、パーフルオロ（２−ｎ−ヘキシルオキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−メトキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（３−ｎ−プロピルオキシプロピル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−エトキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−ｎ−ペンチルオキシエチル）基、２−（２’−ｎ−パーフルオロブチルオキシエトキシ）エチル基、３−（ｎ−パーフルオロブチルオキシ）−３，３−ジフルオロエチル基、４−（１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチルオキシ）ブチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピルオキシ）−２−トリフルオロメチル−２−フルオロエチル基、
【００２２】
２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロエトキシ）エチル基、４−（２’ークロロエトキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエトキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、
【００２３】
２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基，３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ブチニル基、３−ヘキシニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、７−オクチニル基、３，７−ジメチル−６−オクテニル基等の不飽和アルキル基、３−ｎ−パーフルオロプロピル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロブチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロペンチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロヘキシル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロヘプチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロオクチル−２−プロペニル基等のハロゲン原子で置換された不飽和アルキル基、２−プロペニルオキシメチル基、２−（２’−プロペニルオキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−プロペニルオキシ）エトキシ〕エチル基、３−（２’−プロペニルオキシ）プロピル基、４−（２’−プロペニルオキシ）ブチル基、５−（２’−プロペニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−プロペニルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−プロペニルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−プロペニルオキシ）オクチル基、９−（２’−プロペニルオキシ）ノニル基、１０−（２’−プロペニルオキシ）デシル基等の不飽和アルコキシアルキル基、２−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロエチル基、３−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロプロピル基、４−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロブチル基、５−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロペンチル基、６−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロヘキシル基、７−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロヘプチル基、８−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロオクチル基等のハロゲン原子で置換された不飽和アルコキシアルキル基を挙げることができる。
【００２４】
本発明の一般式（１）で表されるヘテロ環含有光学活性化合物において、ｍは３〜１０の整数を表す。好ましくは、ｍは４〜８の整数である。
本発明の一般式（１）で表されるヘテロ環含有光学活性化合物において、Ｘ₁ およびＸ₂ は水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子を表す。Ｘ₁ およびＸ₂ の置換位置は特に限定されるものではないが、好ましくは、Ｘ₁ はＲ₁ に対してオルト位であり、Ｘ₂ は酸素原子に対してオルト位である。
また、Ｃ_* は光学活性な不斉炭素を表す。本発明の一般式（１）で表されるヘテロ環含有光学活性化合物において、光学活性な不斉炭素の絶対配置は特に限定されるものではなく、（Ｒ）−配置であっても、（Ｓ）−配置であってもよい。また、光学活性な不斉炭素における光学純度は、（Ｒ）体と（Ｓ）体の比として、０：１００（１００％ｅｅ）〜４５：５５（１０％ｅｅ）または５５：４５（１０％ｅｅ）〜１００：０（１００％ｅｅ）までのものが有効に使用できる。
本発明の一般式（１）で表されるヘテロ環含有光学活性化合物の具体例としては、以下の第１表（表１〜６）に示すような化合物を挙げることができる。
尚、表中の「↑」は「同上」を表し、Ｘ₁ はＲ₁ に対してオルト位であり、Ｘ₂ は酸素原子に対しオルト位である。
【００２５】
【表１】

【００２６】
【表２】

【００２７】
【表３】

【００２８】
【表４】

【００２９】
【表５】

【００３０】
【表６】

【００３１】
本発明の一般式（１）で表されるヘテロ環含有光学活性化合物は、例えば、以下に示す工程を経て製造することができる。
一般式（２）（化３）で表される安息香酸誘導体（式中、Ｚ₁ はハロゲン原子またはアルコキシ基を表す）に、ヒドラジンを作用させ、一般式（３）（化３）で表されるヒドラジドとする。その後、このヒドラジドに一般式（４）（化３）で表される安息香酸ハライドを作用させ、一般式（５）（化３）で表されるＮ−アシルヒドラジドとする。その後、五硫化リンまたは、ローソンズ試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬）を使用して一般式（１）で表されるヘテロ環含有光学活性化合物を製造することができる。
また、一般式（５）で表されるＮ−アシルヒドラジドは、一般式（６）（化３）で表される光学活性安息香酸誘導体（式中、Ｚ₁ はハロゲン原子またはアルコキシ基を表す）にヒドラジンを作用させ、一般式（７）（化３）で表されるヒドラジドとし、その後、このヒドラジドに一般式（８）（化３）で表される安息香酸ハライドを作用させる方法によっても製造することができる。
【００３２】
【化３】

【００３３】
本発明のヘテロ環含有光学活性化合物には、それ自体で液晶性を示す化合物および液晶性を示さない化合物がある。また、液晶性を示す化合物には、カイラルスメクチックＣ相（以下、Ｓ_C ^* 相と略記する）を示す化合物と、液晶性は示すが、Ｓ_C ^* 相を示さない化合物がある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【００３４】
次に、本発明の液晶組成物について説明する。液晶組成物は、一般に２種以上の成分からなるが、本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明のヘテロ環含有光学活性化合物を少なくとも１種含有するものである。
本発明の液晶組成物に用いる本発明のヘテロ環含有光学活性化合物としては、液晶性を示さないヘテロ環含有光学活性化合物、Ｓ_C ^* 相を示すヘテロ環含有光学活性化合物、および、液晶性を示すがＳ_C ^* 相を示さないヘテロ環含有光学活性化合物である。
本発明の液晶組成物としては、好ましくは、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、Ｓ_C ^* 相を示す液晶組成物である。
【００３５】
本発明のＳ_C ^* 相を示す液晶組成物は、本発明のヘテロ環含有光学活性化合物、本発明の光学活性化合物以外のＳ_C ^* 相を示す光学活性液晶化合物、スメクチックＣ相（以下、Ｓ_C 相と略記する）を示す液晶化合物および本発明のヘテロ環含有光学活性化合物以外の光学活性化合物から選ばれる化合物を複数組み合わせることにより調製される組成物であり、本発明のヘテロ環含有光学活性化合物を少なくとも一種含有する。
【００３６】
本発明のヘテロ環含有光学活性化合物以外のＳ_C ^* 相を示す光学活性液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、光学活性テトラリン系液晶化合物を挙げることができる。
【００３７】
Ｓ_C 相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、非光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、非光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、非光学活性ナフタレン系液晶化合物、非光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、非光学活性トラン系液晶化合物、非行学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、非光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、非光学活性テトラリン系液晶化合物を挙げることができる。
【００３８】
また、光学活性化合物とは、それ自体では液晶性を示さないが、Ｓ_C 相を示す液晶化合物またはＳ_C 相を示す液晶組成物と混合することにより、Ｓ_C ^* 相を発現する能力を有する化合物を示し、本発明のヘテロ環含有光学活性化合物以外の光学活性化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系非液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系非液晶化合物、光学活性テトラリン系非液晶化合物を挙げることができる。
【００３９】
また、本発明の液晶組成物には、上記の必須成分の他に、任意成分としてＳ_C 相を示さないスメクチックおよびネマチック液晶化合物、本発明のヘテロ環含有光学活性化合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素等の２色性色素、および導電性付与剤、寿命向上剤等）を含有していてもよい。本発明の液晶組成物中の本発明のヘテロ環含有光学活性化合物の含有量は特に限定されるものではないが、通常、０．１〜８０重量％であり、好ましくは、１〜５０重量％である。
【００４０】
本発明の液晶組成物において、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強誘電性を示す液晶組成物である。
強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答時間の短い液晶表示素子を作製することができる。
本発明のヘテロ環含有光学活性化合物を少なくとも１種含有するする液晶組成物は、従来より知られている液晶組成物と比較して応答時間、メモリー安定性等の点で優れている。
【００４１】
次ぎに、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる。（図１）は強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能なように接続する。また、１対の基板２は、１対のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。
基板２の材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ₂ Ｏ₃ 、ＳｎＯ₂ またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【００４２】
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上に有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
【００４３】
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁層材料または、その前駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の条件下（例えば、加熱下）で溶媒を除去し、所望により焼成させて形成することができる。なお、有機絶縁層を形成する際に、必要に応じ、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のシランカップリング剤等を使用して表面処理を行い、その後、有機絶縁層材料または、その前駆体を塗布してもよい。絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オングストロームである。
【００４４】
２枚の基板２は、スペーサ５により任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサとして基板２で挟み、２枚の基板２の周囲をシール剤（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般的には０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍ、より好ましくは、１〜３μｍの厚さに設定する。
透明電極３はリード線によって外部の電源７に接続されている。
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。
また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
【００４５】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェント・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明のヘテロ環含有光学活性化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形などと電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子）への応用が可能である。
【００４６】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
尚、各実施例および表中の記号Ｉ、Ｃｈ、Ｓ_A 、Ｓ_C ^* 、Ｓ_X およびＣは以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
Ｃｈ：コレステリック相（カイラルネマチック相）
Ｓ_A ：スメクチックＡ相
Ｓ_C ^* ：カイラルスメクチックＣ相
Ｓ_X ：未同定のスメクチック相
Ｃ：結晶相
また、各製造例、実施例中の相転移温度は温度制御装置を備えた偏光顕微鏡を用いて測定した。
【００４７】
製造例１：４−ｎ−デシルベンゾヒドラジドの製造
４−ｎ−デシル安息香酸エチルエステル２９ｇ（０．１ｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン２５ｇに溶解し、飽水ヒドラジン２０ｇを滴下し、１５時間加熱還流した。反応終了後、氷水を加え、析出した結晶をろ取し、水で洗浄した後、エタノールより再結晶し、４−ｎ−デシルベンゾヒドラジドを無色の結晶として２１ｇ得た。
【００４８】
製造例２：（Ｒ）−Ｎ−（４−ｎ−デシルベンゾ）−Ｎ’−〔４’−（１”−メチルヘプチルオキシ）ベンゾ〕ジヒドラジドの製造
４−ｎ−デシルベンゾヒドラジド５．５２ｇ（２０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１０ｇおよびトリエチルアミン２．０２よりなる混合物に、氷冷下、（Ｒ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシ）安息香酸クロライド（この化合物は（Ｒ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシ）安息香酸とオギザリルクロライドより調製した）５．３７ｇを滴下し、その後、室温で３時間撹拌した。反応終了後、氷水を添加し、析出した固体をろ取し、水で洗浄した後、エタノールより再結晶し、（Ｒ）−Ｎ−（４−ｎ−デシルベンゾ）−Ｎ’−〔４’−（１”−メチルヘプチルオキシ）ベンゾ〕ジヒドラジドを無色の結晶として５．３ｇ得た。
【００４９】
実施例１：例示化合物５２の製造
（Ｒ）−Ｎ−（４−ｎ−デシルベンゾ）−Ｎ’−〔４’−（１”−メチルヘプチルオキシ）ベンゾ〕ジヒドラジド５０８ｍｇ、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジスルフィド（ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬）６０６ｍｇおよびテトラヒドロフラン５ｇよりなる混合物を４時間加熱還流した。反応終了後、水およびトルエンを添加し、トルエン相を分離し、水洗した。その後、トルエンを減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）により精製し、得られた固体をエタノールにより２回再結晶し、例示化合物５２の化合物３２２ｍｇを無色の結晶として得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【００５０】
実施例２：液晶組成物の調製
下記の化合物群（化４）を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【００５１】
【化４】

【００５２】
実施例３：液晶素子の作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層〔ポリイミド（日立化成（株）製ＸＬ１４００）〕をスピンコートし、成膜後、１２０℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせセルを作製した。このセルを１２０℃に加熱し、加熱（１２０℃）した実施例３で調製した液晶組成物を注入し、その後、３℃／分の速度で室温まで冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。尚、３５℃での光学的な応答時間は６３５μ秒であり、矩形波駆動時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は１２．０°であり、コントラストは良好であった。
【００５３】
比較例
比較のため、本発明のヘテロ環含有光学活性化合物以外の光学活性化合物を添加した液晶組成物を調製し、液晶素子を作製した。
すなわち、下記の化合物群（化５）を、下記に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【００５４】
【化５】

【００５５】
次に、２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層〔ポリイミド（日立化成（株）製ＸＬ１４００）〕尾をスピンコートし、成膜後、１２０℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせセルを作製した。このセルを１００℃に加熱し、加熱（１００℃）した上記の液晶組成物を注入し、その後、３℃／分の速度で冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では若干ツイスト状態の配向が観察された。尚、３５℃における光学的な応答時間は９２４μ秒であり、矩形波駆動時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は１１．５°であった。
【００５６】
実施例３と比較例との比較より、本発明のヘテロ環含有光学活性化合物を液晶組成物の構成成分として使用することにより液晶組成物の応答時間を改善し、さらに、液晶相の温度範囲（Ｓ_C ^* 相）を広くすることが可能になることが判る。
【００５７】
【発明の効果】
本発明により液晶組成物の構成成分として有用なヘテロ環含有光学活性化合物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
１：カイラルスメクチック相を有する液晶層
２：基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
Ｉ_O ：入射光
Ｉ：透過光[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel heterocycle-containing optically active compound. More specifically, the present invention relates to a novel heterocyclic-containing optically active compound useful as a component of a liquid crystal composition used in a liquid crystal display device, a liquid crystal composition containing the compound, and a liquid crystal device using the liquid crystal composition.
[0002]
[Prior art]
At present, a TN (twisted nematic) type display system is most widely used as a liquid crystal display element. This TN display method is inferior to a light emitting element (cathode tube, electroluminescence, plasma display, etc.) in terms of response time. An STN (super twisted nematic) type display element having a twist angle of 180 to 270 ° has also been developed, but the response time is still inferior. Various efforts for improvement have been made in this way, but a TN display device with a short response time has not been realized.
However, in a new display system using a ferroelectric liquid crystal that has been actively studied in recent years, there is a possibility of significant improvement in response time [NA Clark et al .; Applied Phys.lett.,36, 899 (1980)].
[0003]
This method uses a chiral smectic phase such as a chiral smectic C phase exhibiting ferroelectricity. It is known that a phase exhibiting ferroelectricity is not only a chiral smectic C phase, but a phase such as chiral smectic F, G, H, or I is a ferroelectric liquid crystal phase exhibiting ferroelectricity. These smectic liquid crystal phases belong to a tilt-type chiral smectic phase, but a chiral smectic C phase having a low viscosity is preferable in practical use.
Various liquid crystal compounds exhibiting a chiral smectic C phase have been studied so far, and many compounds have already been searched and produced. However, for actual use as a ferroelectric liquid crystal device,
(A) exhibiting a chiral smectic C phase in a wide temperature range including room temperature;
(B) In order to obtain good orientation, having a suitable phase sequence at a high temperature of the chiral smectic C phase;
(C) have an appropriate tilt angle;
(D) low viscosity,
(E) It is necessary to satisfy conditions such as spontaneous polarization being large to some extent, and a compound that satisfies these alone is not known.
[0004]
Therefore, a liquid crystal compound exhibiting a chiral smectic C phase is used as a liquid crystal composition exhibiting a chiral smectic C phase by mixing with another liquid crystal compound exhibiting a chiral smectic C phase or a smectic C phase. In any case, a liquid crystal compound exhibiting a chiral smectic C phase needs to have a low viscosity and a spontaneous polarization that is greater than a certain level, particularly in order to realize a high-speed response.
An optically active compound that does not exhibit a chiral smectic C phase as a single compound is also a component of a liquid crystal composition exhibiting a chiral smectic C phase by mixing it as a chiral dopant with a liquid crystal compound or liquid crystal composition exhibiting a smectic C phase. Can be used as Also in this case, an optically active substance having the property of inducing the same conditions as the above (a) to (e) is required as the liquid crystal composition, but compounds that satisfy all the above conditions are still popular. Is being explored.
As described above, conventional liquid crystal compounds and liquid crystal compositions exhibiting a chiral smectic C phase are still insufficient in physical properties such as liquid crystal temperature range, viscosity, spontaneous polarization, tilt angle, etc., and a fast response liquid crystal material There is a problem to provide, and the improvement is desired.
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a compound suitable for improving various characteristics such as high-speed response and high contrast ratio when blended in a ferroelectric liquid crystal composition for practical use of a ferroelectric liquid crystal device, and A liquid crystal composition containing a compound and a liquid crystal element using the composition are provided.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies in order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found a certain type of heterocyclic-containing optically active compound and have reached the present invention. That is, the present invention relates to a heterocyclic-containing optically active compound represented by the general formula (1) (Chemical formula 2). The present invention also relates to a liquid crystal composition containing at least one heterocycle-containing optically active compound represented by the general formula (1), and a liquid crystal element using the composition.
[0007]
[Chemical 2]

[In the formula, R₁Is a linear or branched alkyl group having 3 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, a linear or branched alkoxyalkyl group having 3 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, C 3-24 linear or branched unsaturated alkyl group which may be substituted with a halogen atom, or C 3-24 linear or branched chain optionally substituted with a halogen atom. Represents a saturated alkoxyalkyl group, X₁And X₂Represents a hydrogen atom or a halogen atom, m represents an integer of 3 to 10, and C_*Represents an optically active asymmetric carbon)
[0008]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The heterocycle-containing optically active compound represented by the general formula (1) of the present invention is a novel compound. In the general formula (1), R₁Is a linear or branched alkyl group having 3 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, a linear or branched alkoxyalkyl group having 3 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, A C3-C24 linear or branched unsaturated alkyl group which may be substituted with a halogen atom, or a C3-C24 unsaturated alkoxyalkyl group which may be substituted with a halogen atom .
R₁The number of carbon atoms is preferably 5 to 20, and more preferably 6 to 18.
R₁Is preferably a linear or branched alkyl group having 3 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, or a linear or branched alkoxy having 3 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom. Represents an alkyl group.
[0009]
R₁Specific examples of the group represented by
n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, n-nonadecyl group, n-eicosyl group, n-henecosyl group, n-docosyl group, n-tricosyl group, n-tetracosyl group, 1-methylethyl group, 1,1-dimethylethyl group, 1-methylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-n-propylpropyl group, 1-methylbutyl group, 1 -Ethylbutyl group, 1-n-propylbutyl group, 1-n-butylbutyl group, 1-methylpentyl group, 1-ethylpentyl group, 1-n-propylpentyl group, 1 n-butylpentyl group, 1-n-pentylpentyl group, 1-methylhexyl group, 1-ethylhexyl group, 1-n-propylhexyl group, 1-n-butylhexyl group, 1-n-pentylhexyl group, 1 -N-hexylhexyl group, 1-methylheptyl group, 1-ethylheptyl group, 1-n-propylheptyl group, 1-n-butylheptyl group, 1-n-pentylheptyl group, 1-n-heptylheptyl group 1-methyloctyl group, 1-ethyloctyl group, 1-n-propyloctyl group, 1-n-butyloctyl group, 1-n-pentyloctyl group, 1-n-hexyloctyl group, 1-n-heptyl Octyl group, 1-n-octyloctyl group, 1-methylnonyl group, 1-ethylnonyl group, 1-n-propylnonyl group, 1-n-butylnonyl group, 1-n Pentylnonyl group, 1-n-hexylnonyl group, 1-n-heptylnonyl group, 1-n-octylnonyl group, 1-n-nonylnonyl group, 1-methyldecyl group, 2-methylpropyl group, 2-methylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 2-methylpentyl group, 2-ethylpentyl group, 2-n-propylpentyl group, 2-methylhexyl group, 2-ethylhexyl group, 2-n-propylhexyl group, 2-n-butylhexyl Group, 2-methylheptyl group, 2-ethylheptyl group, 2-n-propylheptyl group, 2-n-butylheptyl group, 2-n-pentylheptyl group, 2-methyloctyl group, 2-ethyloctyl group, 2-n-propyloctyl group, 2-n-butyloctyl group, 2-n-pentyloctyl group, 2-n-hexyloctyl group, 2-methylnonyl Group, 2-ethylnonyl group, 2-n-propylnonyl group, 2-n-butylnonyl group, 2-n-pentylnonyl group, 2-n-hexylnonyl group, 2-n-heptylnonyl group, 2-methyldecyl group 2,3-dimethylbutyl group, 2,3,3-trimethylbutyl group, 3-methylbutyl group, 3-methylpentyl group, 3-ethylpentyl group, 4-methylpentyl group, 2,3-dimethylpentyl group, 2,4-dimethylpentyl group, 2,4,4-trimethylpentyl group, 2,3,3,4-tetramethylpentyl group, 3-methylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 3-ethylhexyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, 4-methylhexyl group, 4-ethylhexyl group, 6-methylheptyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 6-methyloctyl Alkyl group such as a group,
[0010]
2-fluoro-n-propyl group, 3-fluoro-n-propyl group, 1,3-difluoro-n-propyl group, 2,3-difluoro-n-propyl group, 2-fluoro-n-butyl group, 3 -Fluoro-n-butyl group, 4-fluoro-n-butyl group, 3-fluoro-2-methylpropyl group, 2,3-difluoro-n-butyl group, 2,4-difluoro-n-butyl group, 3 , 4-difluoro-n-butyl group, 2-fluoro-n-pentyl group, 3-fluoro-n-pentyl group, 5-fluoro-n-pentyl group, 2,4-difluoro-n-pentyl group, 2, 5-difluoro-n-pentyl group, 2-fluoro-3-methylbutyl group, 2-fluoro-n-hexyl group, 3-fluoro-n-hexyl group, 4-fluoro-n-hexyl group, 5-fluoro-n -Hexyl 6-fluoro-n-hexyl group, 2-fluoro-n-heptyl group, 4-fluoro-n-heptyl group, 5-fluoro-n-heptyl group, 2-fluoro-n-octyl group, 3-fluoro- n-octyl group, 6-fluoro-n-octyl group, 4-fluoro-n-nonyl group, 7-fluoro-n-nonyl group, 3-fluoro-n-decyl group, 6-fluoro-n-decyl group, 4-fluoro-n-dodecyl group, 8-fluoro-n-dodecyl group, 5-fluoro-n-tetradecyl group, 9-fluoro-n-tetradecyl group, 2-chloro-n-propyl group, 3-chloro-n -Propyl group, 2-chloro-n-butyl group, 4-chloro-n-butyl group, 2-chloro-n-pentyl group, 5-chloro-n-pentyl group, 5-chloro-n-hexyl group, 4 -Chloro-n-hept Group, 6-chloro-n-octyl group, 7-chloro-n-nonyl group, 3-chloro-n-decyl group, 8-chloro-n-dodecyl group, n-perfluoropropyl group, n-perfluoro group Butyl, n-perfluoropentyl, n-perfluorohexyl, n-perfluoroheptyl, n-perfluorooctyl, n-perfluorononyl, n-perfluorodecyl, n-perfluoroun Decyl group, n-perfluorododecyl group, n-perfluorotetradecyl group,
[0011]
1-hydro-n-perfluoropropyl group, 1-hydro-n-perfluorobutyl group, 1-hydro-n-perfluoropentyl group, 1-hydro-n-perfluorohexyl group, 1-hydro-n- Perfluoroheptyl group, 1-hydro-n-perfluorooctyl group, 1-hydro-n-perfluorononyl group, 1-hydro-n-perfluorodecyl group, 1-hydro-n-perfluoroundecyl group, 1-hydro-n-perfluorododecyl group, 1-hydro-n-perfluorotetradecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoropropyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorobutyl group, 1 , 1-dihydro-n-perfluoropentyl group, 1,1-dihydro-3-pentafluoroethyl perfluoropentyl group, 1,1-dihydro-n-par Fluorohexyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoroheptyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorooctyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorononyl group, 1,1-dihydro-n -Perfluorodecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoroundecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorododecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorotetradecyl group, 1,1 -Dihydro-n-perfluoropentadecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorohexadecyl group, 1,1,3-trihydro-n-perfluoropropyl group, 1,1,3-trihydro-n- Perfluorobutyl, 1,1,4-trihydro-n-perfluorobutyl, 1,1,4-trihydro-n-perfluoropentyl, 1,1,5-tri Dro-n-perfluoropentyl group, 1,1,3-trihydro-n-perfluorohexyl group, 1,1,6-trihydro-n-perfluorohexyl group, 1,1,5-trihydro-n-per Fluoroheptyl group, 1,1,7-trihydro-n-perfluoroheptyl group, 1,1,8-trihydro-n-perfluorooctyl group, 1,1,9-trihydro-n-perfluorononyl group, 1 , 1,11-trihydro-n-perfluoroundecyl group,
[0012]
2- (perfluoroethyl) ethyl group, 2- (n-perfluoropropyl) ethyl group, 2- (n-perfluorobutyl) ethyl group, 2- (n-perfluoropentyl) ethyl group, 2- (n -Perfluorohexyl) ethyl group, 2- (n-perfluoroheptyl) ethyl group, 2- (n-perfluorooctyl) ethyl group, 2- (n-perfluorodecyl) ethyl group, 2- (n-perfluorohexyl) ethyl group Fluorononyl) ethyl group, 2- (n-perfluorododecyl) ethyl group, 2- (perfluoro-9'-methyldecyl) ethyl group, 2-trifluoromethylpropyl group, 3- (n-perfluoropropyl) propyl Group, 3- (n-perfluorobutyl) propyl group, 3- (n-perfluorohexyl) propyl group, 3- (n-perfluoroheptyl) propyl group, -(N-perfluorooctyl) propyl group, 3- (n-perfluorodecyl) propyl group, 3- (n-perfluorododecyl) propyl group, 4- (perfluoroethyl) butyl group, 4- (n- Perfluoropropyl) butyl group, 4- (n-perfluorobutyl) butyl group, 4- (n-perfluoropentyl) butyl group, 4- (n-perfluorohexyl) butyl group, 4- (n-perfluoro) Heptyl) butyl group, 4- (n-perfluorooctyl) butyl group, 4- (n-perfluorodecyl) butyl group, 4- (perfluoroisopropyl) butyl group, 5- (n-perfluoropropyl) pentyl group , 5- (n-perfluorobutyl) pentyl group, 5- (n-perfluoropentyl) pentyl group, 5- (n-perfluorohexyl) pentyl group Group, 5- (n-perfluoroheptyl) pentyl group, 5- (n-perfluorooctyl) pentyl group, 6- (perfluoroethyl) hexyl group, 6- (n-perfluoropropyl) hexyl group, 6- (N-perfluorobutyl) hexyl group, 6- (n-perfluorohexyl) hexyl group, 6- (n-perfluoroheptyl) hexyl group, 6- (n-perfluorooctyl) hexyl group, 6- (per Fluoroisopropyl) hexyl group, 6- (perfluoro-7′-methyloctyl) hexyl group, 7- (perfluoroethyl) heptyl group, 7- (n-perfluoropropyl) heptyl group, 7- (n-perfluoro) Alkyl groups substituted with halogen atoms such as butyl) heptyl group, 7- (n-perfluoropentyl) heptyl group,
[0013]
2-methoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 5-methoxypentyl group, 6-methoxyhexyl group, 7-methoxyheptyl group, 8-methoxyoctyl group, 9-methoxynonyl group, 10- Methoxydecyl group, ethoxymethyl group, 2-ethoxyethyl group, 3-ethoxypropyl group, 4-ethoxybutyl group, 5-ethoxypentyl group, 6-ethoxyhexyl group, 7-ethoxyheptyl group, 8-ethoxyoctyl group, 9-ethoxynonyl group, 10-ethoxydecyl group, n-propyloxymethyl group, 2-n-propyloxyethyl group, 3-n-propyloxypropyl group, 4-n-propyloxybutyl group, 5-n- Propyloxypentyl group, 6-n-propyloxyhexyl group, 7-n-propyloxyheptyl group, -N-propyloxyoctyl group, 9-n-propyloxynonyl group, 10-n-propyloxydecyl group, n-butyloxymethyl group, 2-n-butyloxyethyl group, 3-n-butyloxypropyl group 4-n-butyloxybutyl group, 5-n-butyloxypentyl group, 6-n-butyloxyhexyl group, 7-n-butyloxyheptyl group, 8-n-butyloxyoctyl group, 9-n- Butyloxynonyl group, 10-n-butyloxydecyl group, n-pentyloxymethyl group, 2-n-pentyloxyethyl group, 3-n-pentyloxypropyl group, 4-n-pentyloxybutyl group, 5- n-pentyloxypentyl group, 6-n-pentyloxyhexyl group, 7-n-pentyloxyheptyl group, 8-n-pentyloxyoctyl 9-n-pentyloxynonyl group, 10-n-pentyloxydecyl group, n-hexyloxymethyl group, 2-n-hexyloxyethyl group, 3-n-hexyloxypropyl group, 4-n-hexyloxy Butyl group, 5-n-hexyloxypentyl group, 6-n-hexyloxyhexyl group, 7-n-hexyloxyheptyl group, 8-n-hexyloxyoctyl group, 9-n-hexyloxynonyl group, 10- n-hexyloxydecyl group, n-heptyloxymethyl group, 2-n-heptyloxyethyl group, 3-n-heptyloxypropyl group, 4-n-heptyloxybutyl group, 5-n-heptyloxypentyl group, 6-n-heptyloxyhexyl group, 7-n-heptyloxyheptyl group, 8-n-heptyloxyoctyl group, 9-n- Heptyloxynonyl group, 10-n-heptyloxydecyl group,
[0014]
Octyloxymethyl group, 2-n-octyloxyethyl group, 3-n-octyloxypropyl group, 4-n-octyloxybutyl group, 5-n-octyloxypentyl group, 6-n-octyloxyhexyl group, 7-n-octyloxyheptyl group, 8-n-octyloxyoctyl group, 9-n-octyloxynonyl group, 10-n-octyloxydecyl group, n-nonyloxymethyl group, 2-n-nonyloxyethyl Group, 3-n-nonyloxypropyl group, 4-n-nonyloxybutyl group, 5-n-nonyloxypentyl group, 6-n-nonyloxyhexyl group, 7-n-nonyloxyheptyl group, 8-n -Nonyloxyoctyl group, 9-n-nonyloxynonyl group, 10-n-nonyloxydecyl group, n-decyloxymethyl group, 2-n- Siloxyethyl group, 3-n-decyloxypropyl group, 4-n-decyloxybutyl group, 5-n-decyloxypentyl group, 6-n-decyloxyhexyl group, 7-n-decyloxyheptyl group, 8-n-decyloxyoctyl group, 9-n-decyloxynonyl group, 10-n-decyloxydecyl group, 2-n-undecyloxyethyl group, 4-n-undecyloxybutyl group, 6-n -Undecyloxyhexyl group, 8-n-undecyloxyoctyl group, 10-n-undecyloxydecyl group, 2-n-dodecyloxyethyl group, 4-n-dodecyloxybutyl group, 6-n-dodecyl Oxyhexyl group, 8-n-dodecyloxyoctyl group, 10-n-dodecyloxydecyl group, 1-methyl-2-methoxyethyl group, 1-methyl-2- Toxiethyl group, 1-methyl-2-n-propyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-butyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-pentyloxyethyl group, 1-methyl-2-n- Hexyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-heptyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-octyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-nonyloxyethyl group, 1-methyl-2- n-decyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-undecyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-dodecyloxyethyl group, 2-methoxypropyl group, 2-ethoxypropyl group, 2-n- Propyloxypropyl group, 2-n-butyloxypropyl group, 2-n-pentyloxypropyl group, 2-n-hexyloxypropyl group, 2-n-heptyloxypropyl group 2-n-octyloxypropyl group, 2-n-nonyloxypropyl group, 2-n-decyloxypropyl group, 2-n-undecyloxypropyl group, 2-n-dodecyloxypropyl group,
[0015]
1-methyl-3-methoxypropyl group, 1-methyl-3-ethoxypropyl group, 1-methyl-3-n-propyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-butyloxypropyl group, 1-methyl- 3-n-pentyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-hexyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-heptyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-octyloxypropyl group, 1- Methyl-3-n-nonyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-decyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-undecyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-dodecyloxypropyl group 3-methoxybutyl group, 3-ethoxybutyl group, 3-n-propyloxybutyl group, 3-n-butyloxybutyl group, 3-n-pentyloxybutyl group, -N-hexyloxybutyl group, 3-n-heptyloxybutyl group, 3-n-octyloxybutyl group, 3-n-nonyloxybutyl group, 3-n-decyloxybutyl group, 3-n-undecyl Oxybutyl group, 3-n-dodecyloxybutyl group, isopropyloxymethyl group, 2-isopropyloxyethyl group, 3-isopropyloxypropyl group, 4-isopropyloxybutyl group, 5-isopropyloxypentyl group, 6-isopropyloxy Hexyl group, 7-isopropyloxyheptyl group, 8-isopropyloxyoctyl group, 9-isopropyloxynonyl group, 10-isopropyloxydecyl group, isobutyloxymethyl group, 2-isobutyloxyethyl group, 3-isobutyloxypropyl group, 4-isobutyloxybutyl group 5-isobutyloxypentyl group, 6-isobutyloxyhexyl group, 7-isobutyloxyheptyl group, 8-isobutyloxyoctyl group, 9-isobutyloxynonyl group, 10-isobutyloxydecyl group, tert-butyloxymethyl group, 2 -Tert-butyloxyethyl group, 3-tert-butyloxypropyl group, 4-tert-butyloxybutyl group, 5-tert-butyloxypentyl group, 6-tert-butyloxyhexyl group, 7-tert-butyloxy Heptyl group, 8-tert-butyloxyoctyl group, 9-tert-butyloxynonyl group, 10-tert-butyloxydecyl group,
[0016]
(2-ethylbutyloxy) methyl group, 2- (2′-ethylbutyloxy) ethyl group, 3- (2′-ethylbutyloxy) propyl group, 4- (2′-ethylbutyloxy) butyl group, 5 -(2'-ethylbutyloxy) pentyl group, 6- (2'-ethylbutyloxy) hexyl group, 7- (2'-ethylbutyloxy) heptyl group, 8- (2'-ethylbutyloxy) octyl group 9- (2′-ethylbutyloxy) nonyl group, 10- (2′-ethylbutyloxy) decyl group, (3-ethylpentyloxy) methyl group, 2- (3′-ethylpentyloxy) ethyl group, 3- (3′-ethylpentyloxy) propyl group, 4- (3′-ethylpentyloxy) butyl group, 5- (3′-ethylpentyloxy) pentyl group, 6- (3′-ethylpentyl) Ruoxy) hexyl group, 7- (3′-ethylpentyloxy) heptyl group, 8- (3′-ethylpentyloxy) octyl group, 9- (3′-ethylpentyloxy) nonyl group, 10- (3′- Ethylpentyloxy) decyl group, 6- (1′-methyl-n-heptyloxy) hexyl group, 4- (1′-methyl-n-heptyloxy) butyl group, 2- (2′-methoxyethoxy) ethyl group 2- (2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-propyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-isopropyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-butyl) Oxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-isobutyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-tert-butyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-pentyloxyeth) Ii) ethyl group, 2- [2 '-(2 "-ethylbutyloxy) ethoxy] ethyl group, 2- (2'-n-hexyloxyethoxy) ethyl group, 2- [2'-(3" -ethyl) Pentyloxy) ethoxy] ethyl group, 2- (2′-n-heptyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-octyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-nonyloxyethoxy) An ethyl group, a 2- (2′-n-decyloxyethoxy) ethyl group, a 2- (2′-n-undecyloxyethoxy) ethyl group, a 2- (2′-n-dodecyloxyethoxy) ethyl group,
[0017]
2- [2 ′-(2 ″ -methoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -ethoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-propyloxy) Ethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -isopropyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [ 2 '-(2 "-isobutyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2'-(2" -tert-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- {2 '-[2 "-(2' ″ -Ethylbutyloxy) ethoxy] ethoxy} ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-pentyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-hexyloxyethoxy) ) Ethoxy] ethyl group, -{2 '-[2 "-(3'"-ethylpentyloxy) ethoxy] ethoxy} ethyl group, 2- [2 '-(2 "-n-heptyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [ 2 ′-(2 ″ -n-octyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-nonyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n) -Decyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 '-(2 "-n-undecyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2'-(2" -n-dodecyloxyethoxy) ethoxy] Ethyl group, 2- {2 ′-[2 ″-(2 ′ ″-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy} ethyl group, 2- {2 ′-[2 ″-(2 ′ ″-n-dodecyloxyethoxy) ) Ethoxy] ethoxy} ethyl group, 2- {2 '-{2 " -[2 '' '-(2-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy} ethoxy} ethyl group, 2- {2'-{2 "-{2 '' '-[2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy } Ethoxy} ethoxy} ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-methoxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-propyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-isopropyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl- 2- (1′-methyl-2′-n-butyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-isobutyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1 '-Methyl-2'-tert-butylo Ciethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-pentyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-hexyloxyethoxy) Ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-heptyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-octyloxyethoxy) ethyl group 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-nonyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-decyloxyethoxy) ethyl group, 1 -Methyl-2- (1'-methyl-2'-n-undecyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1'-methyl-2'-n-dodecyloxyethoxy) ethyl group,
[0018]
1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -methoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2'-(1 " -Methyl-2 "-ethoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1" -methyl-2 "-n-propyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1 -Methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -isopropyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2'-(1 " -Methyl-2 "-n-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1" -methyl-2 "-isobutyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1′-methyl-2 ′-(1 -Methyl-2 "-tert-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1" -methyl-2 "-n-pentyloxyethoxy) ethoxy] ethyl 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -n-hexyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -n-heptyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2'-(1 "-methyl-2" -n-octyloxy Ethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1′-methyl-2 ′-(1 ″ -methyl-2 ″ -n-nonyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1 '-Methyl-2'-(1 "-methyl-2" -n- Siloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1′-methyl-2 ′-(1 ″ -methyl-2 ″ -n-undecyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2 -[1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -n-dodecyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group,
[0019]
2-ethoxyethoxymethyl group, 2-n-butyloxyethoxymethyl group, 2-n-hexyloxyethoxymethyl group, 3-ethoxypropyloxymethyl group, 3-n-propyloxypropyloxymethyl group, 3-n- Pentyloxypropyloxymethyl group, 3-n-hexyloxypropyloxymethyl group, 2-methoxy-1-methylethoxymethyl group, 2-ethoxy-1-methylethoxymethyl group, 2-n-butyloxy-1-methylethoxy Methyl group, 4-methoxybutyloxymethyl group, 4-ethoxybutyloxymethyl group, 4-n-butyloxybutyloxymethyl group, 2- (3′-methoxypropyloxy) ethyl group, 2- (3′-ethoxy) Propyloxy) ethyl group, 2- (1'-methyl-2'-methoxyethoxy) ethyl Group, 2- (1′-methyl-2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (1′-methyl-2′-n-butyloxyethoxy) ethyl group, 2- (4′-methoxybutyloxy) ethyl Group, 2- (4′-ethoxybutyloxy) ethyl group, 2- [4 ′-(2 ″ -ethylbutyloxy) butyloxy] ethyl group, 2- [4 ′-(3 ″ -ethylpentyloxy) butyloxy] Ethyl group, 3- (2'-methoxyethoxy) propyl group, 3- (2'-ethoxyethoxy) propyl group, 3- (2'-n-pentyloxyethoxy) propyl group, 3- (2'-n- Hexyloxyethoxy) propyl group, 3- (3′-ethoxypropyloxy) propyl group, 3- (3′-n-propyloxypropyloxy) propyl group, 3- (3′-n-butyloxypro) Ruoxy) propyl group, 3- (4′-ethoxybutyloxy) propyl group, 3- (5′-ethoxypentyloxy) propyl group, 4- (2′-methoxyethoxy) butyl group, 4- (2′-ethoxy) Ethoxy) butyl group, 4- (2′-isopropyloxyethoxy) butyl group, 4- (2′-isobutyloxyethoxy) butyl group, 4- (2′-n-butyloxyethoxy) butyl group, 4- (2 '-N-hexyloxyethoxy) butyl group, 4- (3'-n-propyloxypropyloxy) butyl group, 4- (2'-n-propyloxy-1'-methylethoxy) butyl group, 4- [ 2 ′-(2 ″ -methoxyethoxy) ethoxy] butyl group, 4- [2 ′-(2 ″ -n-butyloxyethoxy) ethoxy] butyl group, 4- [2 ′-(2 ″ -n-hexyl) Ruoxyethoxy) ethoxy] butyl group, 5- (2'-n-hexyloxyethoxy) pentyl group, 2- [2 '-(2 "-n-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group,
[0020]
(2-ethylhexyloxy) methyl group, (3,5,5-trimethylhexyloxy) methyl group, (3,7-dimethyloctyloxy) methyl group, 2- (2′-ethylhexyloxy) ethyl group, 2- ( 3 ′, 5 ′, 5′-trimethylhexyloxy) ethyl group, 2- (3 ′, 7′-dimethyloctyloxy) ethyl group, 3- (2′-ethylhexyloxy) propyl group, 3- (3 ′, 5 ′, 5′-trimethylhexyloxy) propyl group, 3- (3 ′, 7′-dimethyloctyloxy) propyl group, 4- (2′-ethylhexyloxy) butyl group, 4- (3 ′, 5 ′, 5'-trimethylhexyloxy) butyl group, 4- (3 ', 7'-dimethyloctyloxy) butyl group, 5- (2'-ethylhexyloxy) pentyl group, 5- (3', 5 , 5'-trimethylhexyloxy) pentyl group, 5- (3 ', 7'-dimethyloctyloxy) pentyl group, 6- (2'-ethylhexyloxy) hexyl group, 6- (3', 5 ', 5' -Trimethylhexyloxy) hexyl group, alkoxyalkyl groups such as 6- (3 ', 7'-dimethyloctyloxy) hexyl group, 2- (2'-trifluoromethylpropyloxy) ethyl group, 4- (2'- Trifluoromethylpropyloxy) butyl group, 6- (2′-trifluoromethylpropyloxy) hexyl group, 8- (2′-trifluoromethylpropyloxy) octyl group, 2- (2′-trifluoromethylbutyloxy) ) Ethyl group, 4- (2'-trifluoromethylbutyloxy) butyl group, 6- (2'-trifluoromethylbutyloxy) Hexyl group, 8- (2′-trifluoromethylbutyloxy) octyl group, 2- (2′-trifluoromethylheptyloxy) ethyl group, 4- (2′-trifluoromethylheptyloxy) butyl group, 6- (2′-trifluoromethylheptyloxy) hexyl group, 8- (2′-trifluoromethylheptyloxy) octyl group, 2- (2′-fluoroethyloxy) ethyl group, 4- (2′-fluoroethyloxy) ) Butyl group, 6- (2′-fluoroethyloxy) hexyl group, 8- (2′-fluoroethyloxy) octyl group, 2- (2′-fluoro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (2 '-Fluoro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2'-fluoro-n-propyloxy) hexyl group, 8- (2'-fluoro-n-propiyl) Ruoxy) octyl group, 2- (3′-fluoro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (3′-fluoro-n-propyloxy) butyl group, 6- (3′-fluoro-n-propyloxy) group Hexyl group, 8- (3′-fluoro-n-propyloxy) octyl group, 2- (3′-fluoro-2′-methylpropyloxy) ethyl group, 4- (3′-fluoro-2′-methylpropyl) Oxy) butyl group, 6- (3′-fluoro-2′-methylpropyloxy) hexyl group, 8- (3′-fluoro-2′-methylpropyloxy) octyl group,
[0021]
2- (2 ′, 3′-difluoro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (2 ′, 3′-difluoro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2 ′, 3′-difluoro-n) -Propyloxy) hexyl group, 8- (2 ', 3'-difluoro-n-propyloxy) octyl group, 2- (2'-fluoro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2'-fluoro-n) -Butyloxy) butyl group, 6- (2'-fluoro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (2'-fluoro-n-butyloxy) octyl group, 2- (3'-fluoro-n-butyloxy) ethyl group 4- (3′-fluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (3′-fluoro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (3′-fluoro-n-butyloxy) octyl group, 2- (4 '-Fu Olo-n-butyloxy) ethyl group, 4- (4′-fluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (4′-fluoro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (4′-fluoro-n-butyloxy) ) Octyl group, 2- (2 ′, 3′-difluoro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2 ′, 3′-difluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2 ′, 3′-difluoro) -N-butyloxy) hexyl group, 8- (2 ', 3'-difluoro-n-butyloxy) octyl group, perfluoro (2-n-hexyloxyethyl) group, 1,1-dihydro-perfluoro (2- Methoxyethyl) group, 1,1-dihydro-perfluoro (3-n-propyloxypropyl) group, 1,1-dihydro-perfluoro (2-ethoxyethyl) group, 1,1-dihi Lo-perfluoro (2-n-pentyloxyethyl) group, 2- (2′-n-perfluorobutyloxyethoxy) ethyl group, 3- (n-perfluorobutyloxy) -3,3-difluoroethyl group 4- (1,1,7-trihydro-n-perfluoroheptyloxy) butyl group, 2- (n-perfluoropropyloxy) -2-trifluoromethyl-2-fluoroethyl group,
[0022]
2- (2′-trichloromethylpropyloxy) ethyl group, 4- (2′-trichloromethylpropyloxy) butyl group, 6- (2′-trichloromethylpropyloxy) hexyl group, 8- (2′-trichloromethyl) Propyloxy) octyl group, 2- (2′-trichloromethylbutyloxy) ethyl group, 4- (2′-trichloromethylbutyloxy) butyl group, 6- (2′-trichloromethylbutyloxy) hexyl group, 8- (2'-trichloromethylbutyloxy) octyl group, 2- (2'-trichloromethylheptyloxy) ethyl group, 4- (2'-trichloromethylheptyloxy) butyl group, 6- (2'-trichloromethylheptyloxy) ) Hexyl group, 8- (2′-trichloromethylheptyloxy) octyl group, 2- (2′-alkyl) Roethoxy) ethyl group, 4- (2′-chloroethoxy) butyl group, 6- (2′-chloroethoxy) hexyl group, 8- (2′-chloroethoxy) octyl group, 2- (2′-chloro-n-propyl) Oxy) ethyl group, 4- (2′-chloro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2′-chloro-n-propyloxy) hexyl group, 8- (2′-chloro-n-propyloxy) group Octyl group, 2- (3′-chloro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (3′-chloro-n-propyloxy) butyl group, 6- (3′-chloro-n-propyloxy) hexyl group , 8- (3′-chloro-n-propyloxy) octyl group, 2- (3′-chloro-2′-methylpropyloxy) ethyl group, 4- (3′-chloro-2′-methylpropyloxy) Butyl group, -(3'-chloro-2'-methylpropyloxy) hexyl group, 8- (3'-chloro-2'-methylpropyloxy) octyl group, 2- (2 ', 3'-dichloro-n-propyloxy) ) Ethyl group, 4- (2 ′, 3′-dichloro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2 ′, 3′-dichloro-n-propyloxy) hexyl group, 8- (2 ′, 3 ′) -Dichloro-n-propyloxy) octyl group, 2- (2'-chloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2'-chloro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2'-chloro-n) -Butyloxy) hexyl group, 8- (2'-chloro-n-butyloxy) octyl group, 2- (3'-chloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (3'-chloro-n-butyloxy) butyl group , 6- (3'-chloro- n-butyloxy) hexyl group, 8- (3′-chloro-n-butyloxy) octyl group, 2- (4′-chloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (4′-chloro-n-butyloxy) butyl Group, 6- (4′-chloro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (4′-chloro-n-butyloxy) octyl group, 2- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) ) An alkoxyalkyl group substituted with a halogen atom such as an octyl group,
[0023]
2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 2-heptenyl group, 3-heptenyl group, 4-heptenyl group, 5-heptenyl group, 6-heptenyl group, 2-octenyl group, 3-octenyl group, 4-octenyl group, 5-octenyl group, 6-octenyl group, 7-octenyl group, 2-nonenyl group, 3-nonenyl group, 4-nonenyl group, 5-nonenyl group, 6-nonenyl group, 7-nonenyl group, 8-nonenyl group, 2-decenyl group, 3-decenyl group, 4-decenyl group, 5-decenyl group, 6-decenyl group, 7-decenyl group, 8-decenyl group, 9-decenyl group, 2-butynyl group, 3-hexynyl group, 3-heptynyl group, -Heptynyl group, 5-heptynyl group, 7-octynyl group, unsaturated alkyl group such as 3,7-dimethyl-6-octenyl group, 3-n-perfluoropropyl-2-propenyl group, 3-n-perfluoro group Butyl-2-propenyl group, 3-n-perfluoropentyl-2-propenyl group, 3-n-perfluorohexyl-2-propenyl group, 3-n-perfluoroheptyl-2-propenyl group, 3-n- Unsaturated alkyl group substituted by halogen atom such as perfluorooctyl-2-propenyl group, 2-propenyloxymethyl group, 2- (2′-propenyloxy) ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″- Propenyloxy) ethoxy] ethyl group, 3- (2'-propenyloxy) propyl group, 4- (2'-propenyloxy) butyl group, 5- (2'-pro Nyloxy) pentyl group, 6- (2′-propenyloxy) hexyl group, 7- (2′-propenyloxy) heptyl group, 8- (2′-propenyloxy) octyl group, 9- (2′-propenyloxy) Nonyl group, unsaturated alkoxyalkyl group such as 10- (2′-propenyloxy) decyl group, 2- (2′-propenyloxy) -perfluoroethyl group, 3- (2′-propenyloxy) -perfluoropropyl Group, 4- (2′-propenyloxy) -perfluorobutyl group, 5- (2′-propenyloxy) -perfluoropentyl group, 6- (2′-propenyloxy) -perfluorohexyl group, 7- ( 2′-propenyloxy) -perfluoroheptyl group, 8- (2′-propenyloxy) -perfluorooctyl group, etc. Mention may be made of substituted unsaturated alkoxyalkyl groups.
[0024]
In the heterocycle-containing optically active compound represented by the general formula (1) of the present invention, m represents an integer of 3 to 10. Preferably, m is an integer of 4-8.
In the heterocycle-containing optically active compound represented by the general formula (1) of the present invention, X₁And X₂Represents a hydrogen atom or a halogen atom, preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom. X₁And X₂The substitution position of is not particularly limited, but is preferably X₁Is R₁Is ortho to X₂Is ortho to the oxygen atom.
C_*Represents an optically active asymmetric carbon. In the heterocycle-containing optically active compound represented by the general formula (1) of the present invention, the absolute configuration of the optically active asymmetric carbon is not particularly limited, and even in the (R) -configuration, (S )-Arrangement. The optical purity of the optically active asymmetric carbon is 0: 100 (100% ee) to 45:55 (10% ee) or 55:45 (10%) as a ratio of the (R) isomer to the (S) isomer. From ee) to 100: 0 (100% ee) can be used effectively.
Specific examples of the heterocyclic-containing optically active compound represented by the general formula (1) of the present invention include compounds as shown in the following Table 1 (Tables 1 to 6).
In the table, “↑” represents “same as above” and X₁Is R₁Is ortho to X₂Is ortho to the oxygen atom.
[0025]
[Table 1]

[0026]
[Table 2]

[0027]
[Table 3]

[0028]
[Table 4]

[0029]
[Table 5]

[0030]
[Table 6]

[0031]
The heterocycle-containing optically active compound represented by the general formula (1) of the present invention can be produced, for example, through the steps shown below.
Benzoic acid derivatives represented by the general formula (2) (Chemical formula 3)₁Represents a halogen atom or an alkoxy group), and hydrazine is allowed to act on the hydrazide represented by the general formula (3) (Chemical Formula 3). Then, the benzoic acid halide represented by general formula (4) (chemical formula 3) is made to act on this hydrazide, and it is set as N-acyl hydrazide represented by general formula (5) (chemical formula 3). Thereafter, the heterocycle-containing optically active compound represented by the general formula (1) can be produced by using phosphorus pentasulfide or Lawesson's reagent.
The N-acyl hydrazide represented by the general formula (5) is an optically active benzoic acid derivative represented by the general formula (6) (Chemical Formula 3) (wherein Z₁Represents a halogen atom or an alkoxy group), and hydrazine is allowed to act on the hydrazide represented by the general formula (7) (Chemical Formula 3). It can also be produced by a method in which an acid halide is allowed to act.
[0032]
[Chemical Formula 3]

[0033]
The heterocycle-containing optically active compound of the present invention includes a compound that exhibits liquid crystal properties by itself and a compound that does not exhibit liquid crystal properties. In addition, compounds exhibiting liquid crystallinity include chiral smectic C phase (hereinafter referred to as S)._C ^*Abbreviated as phase) and liquid crystallinity but S_C ^*Some compounds do not exhibit a phase. Each of these compounds can be used effectively as a component of the liquid crystal composition.
[0034]
Next, the liquid crystal composition of the present invention will be described. The liquid crystal composition generally comprises two or more components, but the liquid crystal composition of the present invention contains at least one heterocyclic-containing optically active compound of the present invention as an essential component.
The heterocycle-containing optically active compound of the present invention used in the liquid crystal composition of the present invention includes a heterocycle-containing optically active compound that does not exhibit liquid crystallinity, S_C ^*Heterocycle-containing optically active compound exhibiting a phase and S_C ^*It is a heterocycle-containing optically active compound that does not exhibit a phase.
The liquid crystal composition of the present invention preferably includes a liquid crystal composition exhibiting a phase such as chiral smectic C, F, G, H, I, and more preferably S._C ^*A liquid crystal composition exhibiting a phase.
[0035]
S of the present invention_C ^*The liquid crystal composition exhibiting a phase includes the heterocyclic-containing optically active compound of the present invention and S other than the optically active compound of the present invention._C ^*Optically active liquid crystal compound exhibiting phase, smectic C phase (hereinafter referred to as S_CA liquid crystal compound showing a phase) and a compound prepared by combining a plurality of compounds selected from optically active compounds other than the heterocycle-containing optically active compound of the present invention, and the heterocycle-containing optically active compound of the present invention At least one kind.
[0036]
S other than the heterocycle-containing optically active compound of the present invention_C ^*The optically active liquid crystal compound exhibiting a phase is not particularly limited, and examples thereof include an optically active phenylbenzoate liquid crystal compound, an optically active biphenylbenzoate liquid crystal compound, an optically active naphthalene liquid crystal compound, and an optically active phenyl naphthalene liquid crystal. A compound, an optically active tolan type liquid crystal compound, an optically active phenylpyrimidine type liquid crystal compound, an optically active naphthylpyrimidine type liquid crystal compound, and an optically active tetralin type liquid crystal compound can be exemplified.
[0037]
S_CThe liquid crystal compound exhibiting a phase is not particularly limited, and examples thereof include a non-optically active phenylbenzoate-based liquid crystal compound, a non-optically active biphenylbenzoate-based liquid crystal compound, a non-optically active naphthalene-based liquid crystal compound, and a non-optically active phenylnaphthalene. Examples thereof include non-optically active tolanic liquid crystal compounds, non-optically active phenylpyrimidine-based liquid crystal compounds, non-optically active naphthylpyrimidine-based liquid crystal compounds, and non-optically active tetralin-based liquid crystal compounds.
[0038]
An optically active compound does not exhibit liquid crystal properties by itself, but S_CLiquid crystal compound exhibiting phase or S_CBy mixing with a liquid crystal composition exhibiting a phase, S_C ^*Examples of the optically active compound other than the heterocycle-containing optically active compound of the present invention, which show the compound having the ability to develop a phase, include, but are not limited to, for example, optically active phenylbenzoate non-liquid crystal compounds, optically active compounds Biphenylbenzoate-based non-liquid crystal compound, optically active naphthalene-based non-liquid crystal compound, optically active phenylnaphthalene-based non-liquid crystal compound, optically active tolan-based non-liquid crystal compound, optically active phenylpyrimidine-based non-liquid crystal compound, optically active naphthylpyrimidine-based non-liquid crystal compound, Examples thereof include optically active tetralin non-liquid crystal compounds.
[0039]
In addition to the above essential components, the liquid crystal composition of the present invention contains S as an optional component._CSmectic and nematic liquid crystal compounds that do not exhibit a phase, compounds that do not exhibit liquid crystal properties other than the heterocycle-containing optically active compound of the present invention (for example, dichroic dyes such as anthraquinone dyes and azo dyes, and conductivity imparting agents, May contain a life improver or the like. The content of the heterocycle-containing optically active compound of the present invention in the liquid crystal composition of the present invention is not particularly limited, but is usually 0.1 to 80% by weight, preferably 1 to 50% by weight. It is.
[0040]
In the liquid crystal composition of the present invention, the liquid crystal composition exhibiting chiral smectic C, F, G, H, and I phases is a liquid crystal composition exhibiting ferroelectricity.
A liquid crystal composition exhibiting ferroelectricity causes a switching phenomenon when a voltage is applied, and a liquid crystal display element having a short response time can be produced using this phenomenon.
The liquid crystal composition containing at least one heterocycle-containing optically active compound of the present invention is superior in terms of response time, memory stability and the like as compared with conventionally known liquid crystal compositions.
[0041]
Next, the liquid crystal element of the present invention will be described.
The liquid crystal element of the present invention is formed by arranging the liquid crystal composition of the present invention between a pair of electrode substrates. FIG. 1 is a schematic cross-sectional view illustrating an example of a liquid crystal element having a chiral smectic phase for explaining the configuration of a liquid crystal element using ferroelectricity.
In the liquid crystal element, a liquid crystal layer 1 exhibiting a chiral smectic phase is disposed between a pair of substrates 2 each provided with a transparent electrode 3 and an insulating orientation control layer 4, and the layer thickness is set by a spacer 5. It connects so that a voltage can be applied from the power supply 7 via the lead wire 6 between the pair of transparent electrodes 3. In addition, the pair of substrates 2 is sandwiched between polarizing plates 8 arranged in a pair of crossed Nicols states, and a light source 9 is arranged outside one of them.
Examples of the material of the substrate 2 include glass such as soda lime glass and borosilicate glass, and transparent polymers such as polycarbonate, polyethersulfone, and polyacrylate.
As the transparent electrode 3 provided on the two substrates 2, for example, In₂O_Three, SnO₂Or the transparent electrode which consists of a thin film of ITO (Indium Tin Oxide; Indium Tin Oxide) is mentioned.
[0042]
The insulating orientation control layer 4 is for rubbing a polymer thin film such as polyimide with a flocking cloth such as nylon, acetate, or rayon to orient the liquid crystal. Examples of the material of the insulating orientation control layer 4 include silicon nitride, silicon nitride containing hydrogen, silicon carbide, silicon carbide containing hydrogen, silicon oxide, boron nitride, and boron nitride containing hydrogen. , Cerium oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, inorganic material insulation layer such as titanium oxide and magnesium fluoride, polyvinyl alcohol, polyimide, polyamideimide, polyesterimide, polyetherimide, polyetherketone, polyetheretherketone Organic insulation layers such as polyethersulfone, polyparaxylene, polyester, polycarbonate, polyvinyl acetal, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyamide, polystyrene, cellulose resin, melamine resin, urea resin, acrylic resin It may be an insulating orientation control layer having a two-layer structure in which an organic insulating layer is formed on an inorganic insulating layer, or may be an insulating orientation control layer composed of only an inorganic insulating layer or an organic insulating layer. .
[0043]
When the insulating orientation control layer is an inorganic insulating layer, it can be formed by a vapor deposition method or the like. In the case of an organic insulating layer, the organic insulating layer material or its precursor solution is applied by a spinner coating method, a penetrating coating method, a screen printing method, a spray coating method, a roll coating method, etc. It can be formed by removing the solvent under heating (for example, under heating) and calcining as desired. In forming the organic insulating layer, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, γ-glycidyloxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidyloxypropylmethyldiethoxysilane, γ, if necessary. -Glycidyloxypropyltriethoxysilane, γ-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltriethoxysilane, N-β- (aminoethyl) -γ-aminopropylmethyldimethoxy Silane, N-β- (aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-β- (aminoethyl) -γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxy Silane etc. It was surface treated using a silane coupling agent or the like, an organic insulating layer material or may be coated with the precursor. The layer thickness of the insulating orientation control layer 4 is usually 10 angstroms to 1 μm, preferably 10 to 3000 angstroms, and more preferably 10 to 1000 angstroms.
[0044]
The two substrates 2 are kept at an arbitrary interval by the spacer 5. For example, the silica beads and alumina beads having a predetermined diameter are sandwiched between the substrates 2 as spacers, and the periphery of the two substrates 2 is sealed with a sealing agent (for example, epoxy adhesive), so that an arbitrary interval is obtained. Can keep. Moreover, you may use a polymer film and glass fiber as a spacer. A liquid crystal exhibiting a chiral smectic phase is sealed between the two substrates. The liquid crystal layer 1 is generally set to a thickness of 0.5 to 20 μm, preferably 1 to 5 μm, more preferably 1 to 3 μm.
The transparent electrode 3 is connected to an external power source 7 by a lead wire.
Further, on the outside of the substrate 2, a pair of polarizing plates 8 in which the polarization axes are in a crossed Nicols state, for example, are disposed. The example of FIG. 1 is a transmissive type and includes a light source 9.
In addition, the liquid crystal element using the liquid crystal composition of the present invention can be applied not only as the transmissive element shown in FIG. 1 but also as a reflective element.
[0045]
The display method of the liquid crystal element using the liquid crystal composition of the present invention is not particularly limited. For example, (a) helical deformation type, (b) SSFLC (surface stabilized ferroelectric liquid) (Crystal) type, (c) TSM (Transient Scattering Mode) type, (d) GH (Guest-Host) type display methods can be used.
Further, the heterocycle-containing optically active compound of the present invention and the liquid crystal composition containing the compound are used in fields other than display liquid crystal elements (for example, (1) nonlinear optical functional elements, (2) electronics such as capacitor materials, etc. Materials, (3) electronic devices such as limiters, memories, amplifiers, modulators, (4) heat, light, pressure, mechanical deformation and voltage conversion elements and sensors, (5) power generation elements such as thermoelectric power generation elements) Can be applied.
[0046]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated further in detail, this invention is not limited to a following example.
The symbols I, Ch, S in each example and table_A, S_C ^*, S_XAnd C represent the following meanings.
I: Isotropic liquid
Ch: Cholesteric phase (chiral nematic phase)
S_A: Smectic A phase
S_C ^*: Chiral smectic C phase
S_X: Unidentified smectic phase
C: Crystal phase
Moreover, the phase transition temperature in each manufacture example and an Example was measured using the polarizing microscope provided with the temperature control apparatus.
[0047]
Production Example 1: Production of 4-n-decylbenzohydrazide
29 g (0.1 mol) of 4-n-decylbenzoic acid ethyl ester was dissolved in 25 g of tetrahydrofuran, 20 g of saturated hydrazine was added dropwise, and the mixture was heated to reflux for 15 hours. After completion of the reaction, ice water was added, and the precipitated crystals were collected by filtration, washed with water, and recrystallized from ethanol to obtain 21 g of 4-n-decylbenzohydrazide as colorless crystals.
[0048]
Production Example 2: Production of (R) -N- (4-n-decylbenzo) -N '-[4'-(1 "-methylheptyloxy) benzo] dihydrazide
(R) -4- (1′-methylheptyloxy) benzoic acid chloride (this compound) was added to a mixture of 5.52 g (20 mmol) of 4-n-decylbenzohydrazide, 10 g of tetrahydrofuran and 2.02 of triethylamine under ice cooling. Was dropwise added (R) -4- (1′-methylheptyloxy) benzoic acid and oxalyl chloride), and then stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, ice water was added, the precipitated solid was collected by filtration, washed with water, recrystallized from ethanol, and (R) -N- (4-n-decylbenzo) -N '-[4'- 5.3 g of (1 ″ -methylheptyloxy) benzo] dihydrazide was obtained as colorless crystals.
[0049]
Example 1 Production of Exemplary Compound 52
(R) -N- (4-n-decylbenzo) -N '-[4'-(1 "-methylheptyloxy) benzo] dihydrazide 508 mg, 2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3- A mixture of 606 mg of dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide (lawesson's reagent) and 5 g of tetrahydrofuran was heated to reflux for 4 hours, after which the water and toluene were added, and the toluene phase was separated, Thereafter, toluene was distilled off under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: chloroform), and the obtained solid was recrystallized twice with ethanol to obtain 322 mg of Compound 52 of Exemplified Compound 52. Obtained as colorless crystals.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below.

[0050]
Example 2: Preparation of liquid crystal composition
The following compound group (Chemical Formula 4) was mixed at the ratio shown below and heated and melted at 100 ° C. to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.

[0051]
[Formula 4]

[0052]
Example 3: Production of liquid crystal element
Two glass plates with a thickness of 1.1 mm were prepared, an ITO film was formed on each glass plate, and surface treatment was further performed. An insulating orientation control layer [Polyimide (XL1400, manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.)] was spin-coated on the glass plate with the ITO film, and baked at 120 ° C. for 30 minutes. This alignment film was rubbed, and silica beads having an average particle diameter of 1.9 μm were dispersed on one glass plate. Then, the glass plate was bonded together using the sealing agent so that each rubbing process axis | shaft might become antiparallel, and the cell was produced. This cell was heated to 120 ° C., and the liquid crystal composition prepared in Example 3 heated (120 ° C.) was injected. Thereafter, the cell was cooled to room temperature at a rate of 3 ° C./minute to produce a liquid crystal element. When this liquid crystal element was sandwiched between two polarizing plates arranged in a crossed Nicol state and a rectangular wave of ± 20 V and 10 Hz was applied, a clear switching phenomenon was observed. In addition, a good uniform alignment state was observed with a polarizing microscope. The optical response time at 35 ° C. was 635 μs, the tilt angle obtained from the two extinction positions in switching at the time of rectangular wave driving was 12.0 °, and the contrast was good.
[0053]
Comparative example
For comparison, a liquid crystal composition to which an optically active compound other than the heterocycle-containing optically active compound of the present invention was added was prepared to prepare a liquid crystal element.
That is, the following compound group (Chemical Formula 5) was mixed and used at the ratio shown below, and heated and melted at 100 ° C. to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.

[0054]
[Chemical formula 5]

[0055]
Next, two 1.1 mm thick glass plates were prepared, an ITO film was formed on each glass plate, and surface treatment was further performed. This glass plate with an ITO film was spin-coated with an insulating orientation control layer [polyimide (XL1400, manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.)] tail, and baked at 120 ° C. for 30 minutes. This alignment film was rubbed, and silica beads having an average particle diameter of 1.9 μm were dispersed on one glass plate. Then, the glass plate was bonded together using the sealing agent so that each rubbing process axis | shaft might become antiparallel, and the cell was produced. The cell was heated to 100 ° C., and the heated (100 ° C.) liquid crystal composition was injected. Thereafter, the cell was cooled at a rate of 3 ° C./min to produce a liquid crystal element. When this liquid crystal element was sandwiched between two polarizing plates arranged in a crossed Nicol state and a rectangular wave of ± 20 V and 10 Hz was applied, a clear switching phenomenon was observed. In addition, a slightly twisted orientation was observed in the polarizing microscope. The optical response time at 35 ° C. was 924 μs, and the tilt angle obtained from the two extinction positions in switching during rectangular wave driving was 11.5 °.
[0056]
From the comparison between Example 3 and Comparative Example, the response time of the liquid crystal composition was improved by using the heterocycle-containing optically active compound of the present invention as a component of the liquid crystal composition, and the temperature range of the liquid crystal phase ( S_C ^*It can be seen that it is possible to widen the phase.
[0057]
【The invention's effect】
According to the present invention, it is possible to provide a heterocyclic-containing optically active compound useful as a component of a liquid crystal composition.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a liquid crystal element using a liquid crystal exhibiting a chiral smectic phase.
[Explanation of symbols]
1: Liquid crystal layer having a chiral smectic phase
2: Substrate
3: Transparent electrode
4: Insulating orientation control layer
5: Spacer
6: Lead wire
7: Power supply
8: Polarizing plate
9: Light source
I_O: Incident light
I: Transmitted light

Claims (3)

A heterocyclic-containing optically active compound represented by the general formula (1) (Chemical formula 1).

[Wherein, R ₁ is a linear or branched alkyl group having 3 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, or a linear or branched group having 3 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom. A chain alkoxyalkyl group, a linear or branched unsaturated alkyl group having 3 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, or a straight chain having 3 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom. Represents a chain or branched unsaturated alkoxyalkyl group, X ₁ and X ₂ represent a hydrogen atom or a halogen atom, m represents an integer of 3 to 10, and C _* represents an optically active asymmetric carbon. A liquid crystal composition comprising at least one heterocycle-containing optically active compound according to claim 1. A liquid crystal device comprising the liquid crystal composition according to claim 2 disposed between a pair of electrode substrates.

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