JP3713671B2

JP3713671B2 - Herbicidal composition and herbicidal method

Info

Publication number: JP3713671B2
Application number: JP30213495A
Authority: JP
Inventors: 勉馬渕; 元克中谷; 陽一蜂谷
Original assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Current assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date: 1994-10-31
Filing date: 1995-10-26
Publication date: 2005-11-09
Anticipated expiration: 2015-10-26
Also published as: JPH08225412A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は一般式(I)
【化１１】

〔式中、R は
【化１２】
-Y¹R³
（式中、R³は(C_1-6)アルキル基、ハロ(C_1-6)アルキル基、(C_2-6)アルケニル基又は(C_2-6)アルキニル基を示し、Y¹は−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。）、
【化１３】
-Y²CH(R⁴)-CO-OR⁵
（式中、R⁴は水素原子又は(C_1-6)アルキル基を示し、R⁵は水素原子、(C_1-6)アルキル基、ハロ(C_1-6)アルキル基、(C_2-6)アルケニル基又は(C_2-6)アルキニル基を示し、Y²は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、
【０００２】
【化１４】
-COOCH(R⁴)CO-Y¹R⁵
（式中、R⁴、R⁵及びY¹は前記に同じ。）又は
【化１５】
-COOR⁶
（式中、R⁶は(C_1-6)アルキル基、ハロ(C_1-6)アルキル基、(C_2-6)アルケニル基又は(C_2-6)アルキニル基を示し、R¹は(C_1-6)アルキル基を示し、R²は水素原子、(C_1-6)アルキル基又はハロ(C_1-6)アルキル基を示し、X¹及びX²は同一又は異なっても良いハロゲン原子を示し、Y は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−又は−ＮＨ−を示し、ｎは０又は１の整数を示す。〕
で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体とシクロヘキセン系化合物又はアリロキシフェノキシプロピオン酸系化合物から選択される１種又は２種以上の化合物を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物及び除草方法に関するものである。
【０００３】
【従来技術】
一般式（Ｉ）で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体は特開平３−１６３０６３号及び同４−２１１０６５号公報に記載の化合物であり、除草剤として有用であることが見いだされている。一方シクロヘキセン系化合物又はアリロキシフェノキシプロピオン酸系化合物は、ＴＨＥＰＥＳＴＩＣＩＤＥＭＡＮＵＡＬ（９ｔｈＥＤＩＴＩＯＮ，ＢＲＩＴＩＳＨＣＲＯＰＰＲＯＴＥＣＴＩＯＮＣＯＵＮＣＩＬ発行，１９９１）に記載の公知の化合物であり、除草剤として広葉作物に対して選択性を示すことから、大豆等の広葉作物に対する稲科雑草の防除剤として使用されているのみならず、非農耕地用の除草剤としても使用されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
シクロヘキセン系化合物又はアリロキシフェノキシプロピオン酸系化合物を有効成分とする除草剤は茎葉処理型の除草剤として前述のとおり使用されているが、非農耕地用除草剤としては初期の効果の発現が遅く、広葉雑草及び高葉期の雑草に対する効果が満足できるものではない。
本発明者等は上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式（Ｉ）で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体とシクロヘキセン系化合物又はアリロキシフェノキシプロピオン酸系化合物を併用することにより、速効性及び広いスペクトラムを有するのみならず、各々の化合物を単独で使用した場合に比較して予測できない程の低薬量で優れた相乗効果を奏することを見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
従って本発明は、一般式（Ｉ）で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体とシクロヘキセン系化合物又はアリロキシフェノキシプロピオン酸系化合物から選択される１種又は２種以上の化合物を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物及び該除草剤組成物による除草方法に関するものである。
本発明の一方の有効成分である一般式(I) で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体は特開平４−２１１０６５号公報において除草剤として公知の化合物であり、その代表的な化合物を表１に例示するが、好ましくは化合物No１９の３−置換フェニルピラゾール誘導体を使用するのが良く、又本発明は化合物No１９又は表１に記載の化合物に限定されるものではない。
一般式（Ｉ）
【化１６】

【０００６】
【表１】

【０００７】
【表２】

【０００８】
【表３】

【０００９】
【表４】

【００１０】
本発明の他方の有効成分であるシクロヘキセン系化合物としては、例えば
化合物ａ：（±）−（ＥＺ）−２−（１−エトキシイミノブチル）−５−
〔２−（エチルチオ）プロピル〕−３−ヒドロキシシクロヘキス−
２−エノン。
化合物ｂ：メチル（Ｅ）−（ＲＳ）−３−〔１−アリルオキシイミノ）
ブチル〕−４−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−２−オキソシクロ
ヘキス−３−エンカルボキシラート。
化合物ｃ：（±）−２−〔（Ｅ）−１−〔（Ｅ）−３−クロロアリルオキシ
イミノ〕プロピル〕−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕−３−
ヒドロキシシクロヘキス−２−エノン。
化合物ｄ：（±）−２−〔１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３−ヒドロキシ−
５−チアン−３−イルシクロヘキス−２−エノン。
化合物ｅ：２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３−ヒドロキシ−５−
メシチルシクロヘキス−２−エノン。
化合物ｆ：（±）−２−〔１−（３−クロロアリルオキシ）イミノブチル〕−
５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシシクロヘキス−
２−エノン。
等のシクロヘキセン系化合物を例示することができ、上記化合物の互変異性体であるシクロヘキサンジオン系化合物も本発明に包含されるものである。
【００１１】
又、アリロキシフェノキシプロピオン酸系化合物としては、例えば
化合物ｇ：エチル（ＲＳ）−２−〔４−（６−クロロキノキサリン−２−イルオキシ）
フェノキシ〕プロピオネート。
化合物ｈ：ブチル（ＲＳ）−２−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）フェノキシ〕プロピオネート。
化合物ｉ：メチル（ＲＳ）−２−〔４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プロピオネート。
化合物ｊ：エチル（±）−２−〔４−（６−クロロ−１，３−ベンゾオキサゾール−
２−イルオキシ）フェノキシ〕プロピオネート。
化合物ｋ：メチル（ＲＳ）−２−〔４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ〕
プロピオネート。
化合物ｌ：プロピニル（±）−２−〔４−（３，５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）
フェノキシ〕プロピオネート。
等のアリロキシフェノキシプロピオン酸系化合物を例示することができ、好ましくはシクロヘキセン系化合物が化合物ａであり、アリロキシフェノキシプロピオン酸系化合物が化合物ｆである。
【００１２】
本発明の除草剤組成物を使用する場合、農薬製剤上の常法に従い目的に応じて適当な剤型に調製して使用すれば良く、例えば固体担体、液体担体、界面活性剤、その他必要に応じて補助剤等と混合して粒剤、水和剤、粉剤、フロアブル剤、乳剤、液剤等の剤型に調製して使用すれば良い。
本発明の除草剤組成物の有効成分は剤型に応じて任意の割合で配合することができ、組成物中の各有効成分の配合割合は、一般式（Ｉ）で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体１重量部に対してシクロヘキセン系化合物又はアリロキシフェノキシプロピオン酸系化合物を０．１〜５００重量部の範囲から適宜選択して使用することができ、好ましくは１〜２００重量部の範囲である。
【００１３】
本発明の除草剤組成物は特に非選択性除草剤組成物として有用であり、３−置換フェニルピラゾール誘導体とシクロヘキセン系化合物又はアリロキシフェノキシプロピオン酸系化合物を併用することにより、シクロヘキセン系化合物又はアリロキシフェノキシプロピオン酸系化合物が具備していない速効性を付与させるのみならず、併用することによりそれぞれの薬剤を単独で使用する場合に比較して予測し得ない程の相乗効果を有するもので、使用する薬剤の量の低減化も図れるものである。
本発明の除草剤組成物は特に非選択性除草剤として有用であるので、例えば道路、建造物敷地、鉄道敷地、公園、運動場等の非農耕地における雑草及び果樹園、営林地、森林、造成林等の下草等の防除に使用することができるのみならず、農耕地における水田畦畔、休耕地、作物の作付け前の畑地土壌処理剤として使用することができ、例えばツユクサ、イヌタデ、ヒメジオン、ナズナ、オオイヌタデ、イヌビユ、ハハコグサ、エノキグサ、アオビユ、ハコベ等の双子葉植物、ヒメイヌビエ、メヒシバ、イヌビエ、スズメノカタビラ、スズメノテッポウ等のイネ科雑草、ギシギシ、ヨモギ、ヒメムカシヨモギ、スギナ、オオバコ、ハルジオン、タンポポ、チガヤ、ススキ、ヤブガシラ等の宿根性雑草等の防除に有効であるが、本発明はこれらの態様のみならず、望ましくない雑草を防除するために目的に応じてあらゆる場所及び対象雑草に適用することができる。
本発明の除草剤組成物の処理量は、有効成分量として１ヘクタール当たり５．０〜５０００ｇの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
【００１４】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の代表的な実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、実施例中、部とあるのは重量部を示す。

【００１５】

【００１６】

【００１７】
試験例１本発明組成物の相乗効果試験。
直径２０ｃｍ、高さ２０ｃｍのポットに畑地土壌（砂壌土）を充填し、チガヤの場合は地下茎を３ｃｍの深度で移植し、イヌビエ及びアオビユの場合は種子を覆土深０．５ｃｍで播種し、温室内で生育させた。
チガヤとイヌビエは草丈２０ｃｍ、アオビユは草丈１５ｃｍとなった時、化合物No１９及び化合物ａ又は化合物ｆを有効成分とする除草剤組成物を下記薬量に従って調製し、所定量の水で希釈して１ヘクタール当たり１０００Ｌ（リットル）の割合で、植物体の上方から小型噴霧器で茎葉全面に均一に散布した。
散布後２１日目に枯れ残った各種雑草種の残草量を肉眼観察し、０（効果なし）〜１００（完全枯殺）の基準に従って判定を行った。
それぞれの試験結果を表２−１乃至表４−２に示す。
【００１８】
【表６】

【００１９】
【表７】

【００２０】
【表８】

【００２１】
【表９】

【００２２】
【表１０】

【００２３】
【表１１】

【００１４】
上記の結果をよりわかり易くするために図で示す。
図１は試験例中の表２−１のチガヤに対する除草効果をもとに等効果線法により作図したものである。
横軸は化合物No１９の有効成分量（ｇ／ha）を表し，縦軸は化合物ａの有効成分量（ｇ／ha）を表す。
地上部生体重抑制率９０％の相加効果を破線で示し、実際の地上部生体重抑制率９０％の等効果線を実線で示した。
図２乃至図６は前記各表の結果に基づいて図１と同様にして作成した。
図１乃至図６に示すごとく，本発明の除草剤組成物は明らかに相乗効果を示している。
【図面の簡単な説明】
【図１】等効果線法により本発明の畑作用除草剤組成物のチガヤに対する除草相乗効果を示すグラフである。
【図２】等効果線法により本発明の畑作用除草剤組成物のチガヤに対する除草相乗効果を示すグラフである。
【図３】等効果線法により本発明の畑作用除草剤組成物のノビエに対する除草相乗効果を示すグラフである。
【図４】等効果線法により本発明の畑作用除草剤組成物のノビエに対する除草相乗効果を示すグラフである。
【図５】等効果線法により本発明の畑作用除草剤組成物のアオビユに対する除草相乗効果を示すグラフである。
【図６】等効果線法により本発明の畑作用除草剤組成物のアオビユに対する除草相乗効果を示すグラフである。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to general formula (I)
Embedded image

[Where R is embedded image
-Y ¹ R ³
(Wherein R ³ represents a (C _1-6 ) alkyl group, a halo (C _1-6 ) alkyl group, a (C _2-6 ) alkenyl group or a (C _2-6 ) alkynyl group, and Y ¹ represents — O- or -S-).
Embedded image
-Y ² CH (R ⁴ ) -CO-OR ⁵
(In the formula, R ⁴ represents a hydrogen atom or a (C _1-6 ) alkyl group, R ⁵ represents a hydrogen atom, a (C _1-6 ) alkyl group, a halo (C _1-6 ) alkyl group, (C _{2- 6} ) represents an alkenyl group or (C _2-6 ) alkynyl group, and Y ² represents —O—, —S— or —NH—).
[0002]
Embedded image
-COOCH (R ⁴ ) CO-Y ¹ R ⁵
(Wherein R ⁴ , R ⁵ and Y ¹ are the same as above) or
-COOR ⁶
(In the formula, R ⁶ represents a (C _1-6 ) alkyl group, a halo (C _1-6 ) alkyl group, a (C _2-6 ) alkenyl group or a (C _2-6 ) alkynyl group, and R ¹ represents ( C _1-6 ) represents an alkyl group, R ² represents a hydrogen atom, a (C _1-6 ) alkyl group or a halo (C _1-6 ) alkyl group, and X ¹ and X ² may be the same or different. An atom, Y represents —O—, —S—, —SO—, —SO ₂ — or —NH—, and n represents an integer of 0 or 1.]
A herbicidal composition comprising, as an active ingredient, one or two or more compounds selected from a 3-substituted phenylpyrazole derivative represented by the above and a cyclohexene compound or an allyloxyphenoxypropionic acid compound; It relates to a weeding method.
[0003]
[Prior art]
A 3-substituted phenylpyrazole derivative represented by the general formula (I) is a compound described in JP-A Nos. 3-163063 and 4-210105, and has been found to be useful as a herbicide. On the other hand, cyclohexene compounds or allyloxyphenoxypropionic acid compounds are known compounds described in THE PESTICIDE MANUAL (9th EDITION, BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL, 1991) and exhibit selectivity for broad-leaved crops as herbicides. For this reason, it is used not only as a control agent for rice weeds on broad-leaved crops such as soybeans, but also as a herbicide for non-agricultural land.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
Herbicides containing cyclohexene compounds or allyloxyphenoxypropionic acid compounds as active ingredients are used as described above as foliar-type herbicides, but their initial effects are slow as non-agricultural herbicides. The effects on broad-leaved weeds and high-leaved weeds are not satisfactory.
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have used a 3-substituted phenylpyrazole derivative represented by the general formula (I) in combination with a cyclohexene compound or an allyloxyphenoxypropionic acid compound. In addition to having fast-acting properties and a broad spectrum, the present invention has been completed by finding that it has an excellent synergistic effect at a dose that is unpredictable compared to when each compound is used alone. It is.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
Therefore, this invention contains the 1 type, or 2 or more types of compound selected from the 3-substituted phenyl pyrazole derivative represented by general formula (I), a cyclohexene type compound, or an allyloxyphenoxypropionic acid type compound as an active ingredient. The present invention relates to a herbicide composition and a herbicidal method using the herbicide composition.
The 3-substituted phenylpyrazole derivative represented by the general formula (I), which is one active ingredient of the present invention, is a compound known as a herbicide in JP-A-4-211165, and representative compounds thereof are shown in Table 1. However, it is preferable to use a 3-substituted phenylpyrazole derivative of Compound No19, and the present invention is not limited to Compound No19 or the compounds described in Table 1.
Formula (I)
Embedded image

[0006]
[Table 1]

[0007]
[Table 2]

[0008]
[Table 3]

[0009]
[Table 4]

[0010]
Examples of the cyclohexene compound which is the other active ingredient of the present invention include compound a: (±)-(EZ) -2- (1-ethoxyiminobutyl) -5-
[2- (Ethylthio) propyl] -3-hydroxycyclohex-
2-enone .
Compound b: methyl (E)-(RS) -3- [1-allyloxyimino)
Butyl] -4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxocyclo
Hex-3-enecarboxylate .
Compound c: (±) -2-[(E) -1-[(E) -3-chloroallyloxy
Imino] propyl] -5- [2- (ethylthio) propyl] -3-
Hydroxycyclohex-2-enone .
Compound d: (±) -2- [1- (ethoxyimino) butyl] -3-hydroxy-
5-thian-3-ylcyclohex-2-enone .
Compound e: 2- [1- (ethoxyimino) propyl] -3-hydroxy-5
Mesitylcyclohex-2-enone .
Compound f: (±) -2- [1- (3-chloroallyloxy) iminobutyl]-
5- (2-ethylthiopropyl) -3-hydroxycyclohex-
2-enone .
And cyclohexanedione compounds which are tautomers of the above compounds are also included in the present invention.
[0011]
Examples of the allyloxyphenoxypropionic acid compound include, for example, compound g: ethyl (RS) -2- [4- (6-chloroquinoxalin-2-yloxy)
Phenoxy] propionate.
Compound h: butyl (RS) -2- [4- (5-trifluoromethyl-2-pyridyl)
Oxy) phenoxy] propionate.
Compound i: Methyl (RS) -2- [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-
2-Pyridyloxy) phenoxy] propionate.
Compound j: Ethyl (±) -2- [4- (6-Chloro-1,3-benzoxazole-
2-yloxy) phenoxy] propionate .
Compound k: methyl (RS) -2- [4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy]
Propionate.
Compound l: propynyl (±) -2- [4- (3,5-dichloro-2-pyridyloxy)
Phenoxy] propionate.
Can be exemplified allyloxy phenoxypropionic acid-based compounds such as preferably a cyclohexene compound is Compound a, allyloxy phenoxypropionic acid-based compound is Ru compound f der.
[0012]
When using the herbicidal composition of the present invention, it may be prepared and used in an appropriate dosage form according to the purpose in accordance with conventional methods on agricultural chemical formulations, for example, solid carriers, liquid carriers, surfactants, and other necessary Accordingly, it may be mixed with an auxiliary agent or the like to prepare a dosage form such as a granule, a wettable powder, a powder, a flowable, an emulsion or a liquid.
The active ingredient of the herbicidal composition of the present invention can be blended at an arbitrary ratio depending on the dosage form, and the blending ratio of each active ingredient in the composition is 3-substituted represented by the general formula (I) A cyclohexene compound or an allyloxyphenoxypropionic acid compound can be appropriately selected from a range of 0.1 to 500 parts by weight, preferably 1 to 200 parts by weight, based on 1 part by weight of a phenylpyrazole derivative. It is.
[0013]
The herbicidal composition of the present invention is particularly useful as a non-selective herbicidal composition. By using a 3-substituted phenylpyrazole derivative and a cyclohexene compound or an allyloxyphenoxypropionic acid compound in combination, the cyclohexene compound or the ant Not only does it give fast-acting properties not possessed by roxyphenoxypropionic acid-based compounds, but also has a synergistic effect that cannot be predicted compared to the case where each drug is used alone, It is also possible to reduce the amount of drug used.
Since the herbicidal composition of the present invention is particularly useful as a non-selective herbicide, for example, weeds and orchards on non-agricultural land such as roads, building sites, railway sites, parks, playgrounds, forested land, forests, creation Not only can it be used for controlling undergrowth etc. in forests, but it can also be used as a field soil treatment agent before paddy fields, fallow land, and cropping in agricultural fields, such as cypress, Inuta, Himedion, Dicotyledonous plants such as Nazuna, Giant piste, Inubiyu, Hakkogusa, Enokigusa, Aobiu, Jakobe, etc. It is effective for controlling perennial weeds such as Susuki and Yabugashira. Not embodiments only, can be applied to any location and target weeds according to the purpose for controlling undesirable weeds.
The treatment amount of the herbicidal composition of the present invention may be appropriately selected from the range of 5.0 to 5000 g per hectare as an active ingredient amount.
[0014]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Typical examples of the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
In the examples, “parts” means “parts by weight”.

[0015]

[0016]

[0017]
Test Example 1 Synergistic effect test of the composition of the present invention.
Pots with a diameter of 20 cm and a height of 20 cm are filled with upland soil (sand loam). In the case of Chigaya, the underground stem is transplanted at a depth of 3 cm. In the case of Inobie and Aoubi, seeds are sown at a covering depth of 0.5 cm. Grown in.
When Tigaya and Inubibie have a plant height of 20 cm and Aubiyu have a plant height of 15 cm, a herbicidal composition containing Compound No19 and Compound a or Compound f as active ingredients is prepared according to the following dosage, diluted with a predetermined amount of water, and 1 At a rate of 1000 L (liter) per hectare, it was sprayed uniformly over the entire foliage with a small sprayer from above the plant body.
The amount of residual weeds of various kinds of weeds that died on the 21st day after spraying was observed with the naked eye, and the determination was made according to the criteria of 0 (no effect) to 100 (complete withering).
Each test result is shown in Table 2-1 to Table 4-2.
[0018]
[Table 6]

[0019]
[Table 7]

[0020]
[Table 8]

[0021]
[Table 9]

[0022]
[Table 10]

[0023]
[Table 11]

[0014]
The above results are shown in the figure for easier understanding.
FIG. 1 is a diagram drawn by the iso-effect line method based on the herbicidal effect against chigaya in Table 2-1 in the test examples.
The horizontal axis represents the amount of active ingredient (g / ha) of compound No19, and the vertical axis represents the amount of active ingredient (g / ha) of compound a.
The additive effect of the ground part weight suppression rate of 90% is indicated by a broken line, and the actual effect line of the actual ground part weight suppression rate of 90% is indicated by a solid line.
2 to 6 were prepared in the same manner as FIG. 1 based on the results of the above tables.
As shown in FIGS. 1 to 6, the herbicidal composition of the present invention clearly shows a synergistic effect.
[Brief description of the drawings]
BRIEF DESCRIPTION OF DRAWINGS FIG. 1 is a graph showing the herbicidal synergistic effect against chigaya of the field action herbicidal composition of the present invention by the isoeffect line method.
FIG. 2 is a graph showing the herbicidal synergistic effect on chigaya of the field action herbicidal composition of the present invention by the iso-effect line method.
FIG. 3 is a graph showing the herbicidal synergistic effect on nobies of the field action herbicidal composition of the present invention by the iso-effect line method.
FIG. 4 is a graph showing the herbicidal synergistic effect on nobies of the field action herbicidal composition of the present invention by the iso-effect line method.
FIG. 5 is a graph showing the herbicidal synergistic effect of a field action herbicide composition of the present invention on aoubi by the isoeffect line method.
FIG. 6 is a graph showing the herbicidal synergistic effect of a field action herbicide composition of the present invention on aoubi by the isoeffect line method.

Claims

Formula (I)

[Where R is
-Y ¹ R ³
(Wherein R ³ represents a (C _1-6 ) alkyl group, a halo (C _1-6 ) alkyl group, a (C _2-6 ) alkenyl group or a (C _2-6 ) alkynyl group, and Y ¹ represents — O- or -S-).
-Y ² CH (R ⁴ ) -CO-OR ⁵
(In the formula, R ⁴ represents a hydrogen atom or a (C _1-6 ) alkyl group, R ⁵ represents a hydrogen atom, a (C _1-6 ) alkyl group, a halo (C _1-6 ) alkyl group, (C _{2- 6} ) represents an alkenyl group or (C _2-6 ) alkynyl group, and Y ² represents —O—, —S— or —NH—).
-COOCH (R ⁴ ) CO-Y ¹ R ⁵
(Wherein R ⁴ , R ⁵ and Y ¹ are the same as above) or
-COOR ⁶
(In the formula, R ⁶ represents a (C _1-6 ) alkyl group, a halo (C _1-6 ) alkyl group, a (C _2-6 ) alkenyl group or a (C _2-6 ) alkynyl group, and R ¹ represents ( C _1-6 ) represents an alkyl group, R ² represents a hydrogen atom, a (C _1-6 ) alkyl group or a halo (C _1-6 ) alkyl group, and X ¹ and X ² may be the same or different. An atom, Y represents —O—, —S—, —SO—, —SO ₂ — or —NH—, and n represents an integer of 0 or 1.]
A 3-substituted phenylpyrazole derivative represented by: (±)-(EZ) -2- (1-ethoxyiminobutyl) -5- [2- (ethylthio) propyl] -3-hydroxycyclohex-2-enone Methyl (E)-(RS) -3- [1-allyloxyimino) butyl] -4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate, (±) -2- [(E) -1-[(E) -3-chloroallyloxyimino] propyl] -5- [2- (ethylthio) propyl] -3-hydroxycyclohex-2-enone, (±) -2- [ 1- (Ethoxyimino) butyl] -3-hydroxy-5-thian-3-ylcyclohex-2-enone, 2- [1- (ethoxyimino) propyl] -3-hydroxy-5-mesitylcyclohex- - enone, (±) -2- [1- (3-chloro-allyloxy) Iminobuchiru] -5- (2-ethyl-thio-propyl) -3-hydroxy cyclohex-2-enone, (RS) -2- [4 -(6-chloroquinoxalin-2-yloxy) phenoxy] propionic acid or esters thereof, (RS) -2- [4- (5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy] propionic acid or esters thereof, (RS) -2- [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy] propionic acid or its esters, (±) -2- [4- (6-chloro-1, 3-benzoxazol-2-yloxy) phenoxy] propionic acid or its esters, (RS) -2- [4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy] pro One or two or more compounds selected from on-acid or esters thereof, or (±) -2- [4- (3,5-dichloro-2-pyridyloxy) phenoxy] propionic acid or esters thereof A herbicidal composition comprising as an active ingredient.

(±) -(EZ) -2- (1-ethoxyiminobutyl) -5- [2- (ethylthio) propyl] with respect to 1 part by weight of the 3-substituted phenylpyrazole derivative represented by the general formula (I) -3-hydroxycyclohex-2-enone, methyl (E)-(RS) -3- [1-allyloxyimino) butyl] -4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxocyclohex-3- Encarboxylate, (±) -2-[(E) -1-[(E) -3-chloroallyloxyimino] propyl] -5- [2- (ethylthio) propyl] -3-hydroxycyclohex-2 -Enone, (±) -2- [1- (ethoxyimino) butyl] -3-hydroxy-5-thian-3-ylcyclohex-2-enone, 2- [1- (ethoxyimino) propyl] -3 -Hydroxy- - mesityl cyclohex-2-enone, (±) -2- [1- (3-chloro-allyloxy) Iminobuchiru] -5- (2-ethyl-thio-propyl) -3-hydroxy cyclohex-2-enone, ( RS) -2- [4- (6-Chloroquinoxalin-2-yloxy) phenoxy] propionic acid or its esters, (RS) -2- [4- (5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy] Propionic acid or its ester, (RS) -2- [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy] propionic acid or its ester, (±) -2- [4- (6-Chloro-1,3-benzoxazol-2-yloxy) phenoxy] propionic acid or its esters, (RS) -2- [4- (2,4-dichloroph One or two selected from (oxy) phenoxy] propionic acid or esters thereof, or (±) -2- [4- (3,5-dichloro-2-pyridyloxy) phenoxy] propionic acid or esters thereof The herbicidal composition according to claim 1, comprising the above compound in a proportion of 0.1 to 500 parts by weight.

To control unwanted weeds, the general formula (I)

[Where R is
-Y ¹ R ³
(Wherein R ³ represents a (C _1-6 ) alkyl group, a halo (C _1-6 ) alkyl group, a (C _2-6 ) alkenyl group or a (C _2-6 ) alkynyl group, and Y ¹ represents — O- or -S-).
-Y ² CH (R ⁴ ) -CO-OR ⁵
(In the formula, R ⁴ represents a hydrogen atom or a (C _1-6 ) alkyl group, R ⁵ represents a hydrogen atom, a (C _1-6 ) alkyl group, a halo (C _1-6 ) alkyl group, (C _{2- 6} ) represents an alkenyl group or (C _2-6 ) alkynyl group, and Y ² represents —O—, —S— or —NH—).
-COOCH (R ⁴ ) CO-Y ¹ R ⁵
(Wherein R ⁴ , R ⁵ and Y ¹ are the same as above) or
-COOR ⁶
Wherein R ⁶ represents a lower (C _1-6 ) alkyl group, a lower halo (C _1-6 ) alkyl group, a lower (C _2-6 ) alkenyl group or a lower (C _2-6 ) alkynyl group, R ¹ represents a lower (C _1-6 ) alkyl group, R ² represents a hydrogen atom, a (C _1-6 ) alkyl group or a halo (C _1-6 ) alkyl group, and X ¹ and X ² are the same or A halogen atom which may be different, Y represents —O—, —S—, —SO—, —SO ₂ — or —NH—, and n represents an integer of 0 or 1.]
A 3-substituted phenylpyrazole derivative represented by: (±)-(EZ) -2- (1-ethoxyiminobutyl) -5- [2- (ethylthio) propyl] -3-hydroxycyclohex-2-enone Methyl (E)-(RS) -3- [1-allyloxyimino) butyl] -4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate, (±) -2- [(E) -1-[(E) -3-chloroallyloxyimino] propyl] -5- [2- (ethylthio) propyl] -3-hydroxycyclohex-2-enone, (±) -2- [ 1- (Ethoxyimino) butyl] -3-hydroxy-5-thian-3-ylcyclohex-2-enone, 2- [1- (ethoxyimino) propyl] -3-hydroxy-5-mesitylcyclohex- - enone, (±) -2- [1- (3-chloro-allyloxy) Iminobuchiru] -5- (2-ethyl-thio-propyl) -3-hydroxy cyclohex-2-enone, (RS) -2- [4 -(6-chloroquinoxalin-2-yloxy) phenoxy] propionic acid or esters thereof, (RS) -2- [4- (5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy] propionic acid or esters thereof, (RS) -2- [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy] propionic acid or its esters, (±) -2- [4- (6-chloro-1, 3-Benzooxy
Sazol-2-yloxy) phenoxy] propionic acid or esters thereof, (RS) -2- [4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy] propionic acid or esters thereof, or (±) -2- [4 -(3,5-dichloro-2-pyridyloxy) phenoxy] propionic acid or one or more compounds selected from esters thereof as an active ingredient per hectare A method for controlling weeds, comprising treating in an amount of 50 g to 5000 g as an active ingredient amount.