JP3712673B2

JP3712673B2 - Gel composition and oil-in-water (O / W) type composition

Info

Publication number: JP3712673B2
Application number: JP2002013762A
Authority: JP
Inventors: 洋一八代; 嘉人近倉; 國寛宮本; 路郎北原; 悟中田
Original assignee: Nippon Menard Cosmetic Co Ltd
Current assignee: Nippon Menard Cosmetic Co Ltd
Priority date: 2002-01-23
Filing date: 2002-01-23
Publication date: 2005-11-02
Anticipated expiration: 2022-01-23
Also published as: JP2003212751A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、一般式１に示される化合物および／またはその塩を含有することを特徴とするゲル組成物および水中油（Ｏ／Ｗ）型組成物に関するものである。より詳しくは、一般式１に示される化合物および／またはその塩を含有することにより、油を含んだゲル組成物を形成させることが可能で、更にはこのゲル組成物を水で希釈することにより均一で安定な乳化組成物を得ることができることに関する。また、配合する油の種類や量を調整することにより、ミセル、ベシクル、エマルションといった様々な水中油（Ｏ／Ｗ）型組成物を目的に応じて調製することができる。
【０００２】
【従来の技術】
近年、人的な安全性の面で製剤において乳化剤として使用する界面活性物質の配合量を減らしたり、より作用の温和なものを使用する研究がなされてきた。その様な中で、有益な生理活性を持つ物質、いわゆる有効成分に乳化剤の役割までも担わせる研究がなされてきた。
【０００３】
またヒトに対し外用する製剤に関しては、経時安定性に優れており、更には皮膚に対する刺激が低く安全性の高いことはもちろん、有効成分の経皮吸収性、皮膚細胞内富化性をはじめとする有効成分の体内動態の向上が求められてきた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
この様な状況の中で、化粧品等の皮膚外用剤に求められるのは有益な生理活性を持つ成分自身でゲル組成物を形成し得ること、さらにはそのゲル組成物に水を加えることにより物理的に弱い攪拌力で効率よく経時的に安定である微細な乳化粒子を形成させること、同時に皮膚に対する刺激性が低いことである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、かかる実情に鑑み鋭意検討した結果、一般式１に示される化合物および／またはその塩を含有することにより、自己組織体形成能が高く、経時安定性に優れており、更には油の乳化能が高く、皮膚に対する刺激が低く安全性の高い、ゲル組成物および水中油（Ｏ／Ｗ）型組成物の発明を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明のゲル組成物および乳化組成物は、一般式１に示される化合物および／またはその塩を含有するものであり、自己組織体形成能が高く、経時安定性に優れており、更には油の乳化能が高く、皮膚に対する刺激が低く安全性の高い組成物である。
【０００７】
以下、本発明の構成について詳述する。
【０００８】
本発明で用いられる一般式１の物質はクロマン骨格を持ち、肌あれに対し非常に有効な防御効果を持つ化合物である。これらの化合物は抗酸化能力に優れ、生体内における活性酸素、それに由来する過酸化脂質やフリーラジカルの弊害を予防したり、血行促進を代表とする生理活性作用により育毛・発毛効果を発揮したり、例えばビタミンやその誘導体と共存することにより相乗効果的にお互いの有効性を向上させることができる。
【０００９】
具体的にはＲ_１、Ｒ_２はそれぞれ水素、アルキル基、アシル基、酸化エチレン、アルカリ金属、アルカリ土類金属等のひとつ以上から選ばれ、必要に応じて組み合わせてもよい。これらの選択により溶解性、ゲル形成性、自己会合性等の物性を変化させることができる。
【００１０】
本発明で用いられる一般式１に示される化合物は、好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_２の少なくともひとつがナトリウムである。さらに含有量は、特に限定されるものではないが０．１〜２５重量％とすることが好ましく、０．１重量％未満では生理活性、ゲル形成能、乳化能に劣り安定なゲル組成物および水中油（Ｏ／Ｗ）型組成物が得られない場合があり、２５重量％を超えて含有することは可能であるがゲル組成物および乳化組成物として経済的でない。
【００１１】
また、本発明におけるグリセリンの役割は非常に大きいものがある。一般式１に示される化合物は単独でもゲルを形成したり水中油（Ｏ／Ｗ）型組成物を形成したりする能力を有するが、グリセリンを添加することによりその分散性が向上し、この化合物の持ち得る能力を存分に発揮させることが可能となる。その配合量は特に限定されないが、０．５〜６０％が好ましく、０．５％未満では顕著な効果が認められない場合があり、６０％を超えて配合することは可能であるが使用感触の面でべとつきを感じ、デメリットとなる場合がある。
【００１２】
ゲルの調製においては特に限定されないが、一般式１をグリセリンと良く混合し、この状態に油を少しずつ撹拌しながら添加していくことによりゲルを形成する方法が好ましい。この他の方法においてもゲルを形成することは可能であるが、高温での処理が必要であったり、機械的な撹拌シェアを必要としたりするため、前述の方法を用いることで手軽に安全にゲルを製造することが可能となる。
【００１３】
本発明の組成物は上記必須成分の他に、通常の皮膚外用剤に用いられる化粧料、医薬部外品、医薬品等の各種成分、さらに食品に用いられる成分を配合することができる。例えば油性成分、脂質、保湿剤、増粘剤、薬効成分、殺菌・防腐剤、顔料、粉体、ｐＨ調整剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、可塑剤、香料、アミノ酸、甘味料、着色料等を適宜配合することができる。さらにゲル形成能や乳化能を補助する役割で他の界面活性剤も配合することができる。
【００１４】
具体的には油性成分としては、例えば炭化水素、植物由来油、昆虫由来油、動物油脂、トリグリセライド、高級アルコール、脂肪酸、高級アルコールと脂肪酸のエステル、シリコーン油等が挙げられる。保湿剤としては、例えば多価アルコール、高分子多糖類、植物抽出エキス、微生物の代謝物などが挙げられる。増粘剤としては、例えばカルボキシビニルポリマー、キサンタンガム、メチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ゼラチン、ベントナイト等の粘土鉱物等が挙げられる。薬効成分としては、例えば各種ビタミンおよびその誘導体、アラントイン、グリチルリチン酸およびその誘導体、各種動植物抽出物等が挙げられる。さらに乳化剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等の非イオン界面活性剤、ステアロイル乳酸ナトリウム等のアニオン界面活性剤、リン脂質等の両性界面活性剤、塩化アルキルトリメチルアンモニウム等のカチオン界面活性剤が挙げられる。
【００１５】
本発明のゲル組成物および水中油（Ｏ／Ｗ）型組成物は公知の方法により製造することができ、化粧料、医薬部外品、外用医薬品、食品等の分野を問わず利用できるものであり、その剤型は目的に応じて任意に選択でき、クリーム、乳液、ローション、ゲル、軟膏、パック、スティック等の形態とすることができる。
【００１６】
【発明の効果】
本発明のゲル組成物および水中油（Ｏ／Ｗ）型組成物は、一般式１に示される化合物および／またはその塩を含有するものであり、従来から一般的に用いられている界面活性物質に比べ、有益な生理活性を有しながら、ゲル化能や油の保持能に優れ、配合成分を調整することによりミセル、ベシクル、乳化粒子を形成し、経時安定性に優れており、更には皮膚に対する刺激が低く、経皮吸収性が高いため皮膚の細胞内に富化することのできる安全性に優れたものである。
【００１７】
これらの効果を実証するために実施例１〜１２を調製し評価した。
【００１８】
実施例に先立ち、本発明で用いたゲル化方法、乳化方法を説明する。
【００１９】
（ゲル化方法）
以下の処方にて、一般式１に示される化合物とグリセリン（Ａ部）を常温にて充分攪拌した後、６０℃に加温、同じく６０℃に加温した油相（Ｂ部）をＡ部に攪拌しながら徐々に加える。その後室温まで冷却してゲル組成物を得た。
【００２０】
Ａ一般式１に示される化合物
グリセリン
Ｂトリオクタン酸グリセリル
【００２１】
［結果］
表１に示すとおり、一般式１に示される化合物は良好なゲル形成能を有することが示された。また、このゲル形成能はグリセリンの配合で、より向上することが示された。
【００２２】
【表１】

【００２３】
（乳化方法）
以下の処方にて、一般式１に示される化合物とグリセリンの適量（Ａ部）を常温にて充分攪拌した後、６０℃に加温、同じく６０℃に加温した油相（Ｂ部）をＡ部に攪拌しながら徐々に加える。その後７０℃に加温した水相（Ｃ部）を加え、グリセリンの残りを加え撹拌しながら室温まで冷却し水中油（Ｏ／Ｗ）型乳化組成物を得た。
【００２４】
Ａ一般式１に示される化合物
グリセリン
Ｂジカプリン酸ネオペンチルグリコール
Ｃプロピレングリコール
防腐剤
精製水
【００２５】
［結果］
表２に示すとおり、一般式１に示される化合物は良好な水中油（Ｏ／Ｗ）型組成物形成能を有することが示された。また、このゲル形成能はグリセリンの配合で、より向上することが示された。
【００２６】
【表２】

【００２７】
以上説明したように、本発明によれば、一般式１に示される化合物および／またはその塩を含有することにより、油の乳化能が高く、経時安定性に優れたゲル組成物および水中油（Ｏ／Ｗ）型組成物を提供することが可能となる。更に、グリセリンを添加することでより良好な組成物が得られることが見出された。
【００２８】
【実施例】
以下に本発明を、詳細に説明するため実施例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a gel composition and an oil-in-water (O / W) type composition characterized by containing a compound represented by formula 1 and / or a salt thereof. More specifically, it is possible to form an oil-containing gel composition by containing the compound represented by the general formula 1 and / or a salt thereof, and further by diluting the gel composition with water. It is related with the ability to obtain a uniform and stable emulsion composition. In addition, various oil-in-water (O / W) compositions such as micelles, vesicles, and emulsions can be prepared according to the purpose by adjusting the type and amount of oil to be blended.
[0002]
[Prior art]
In recent years, studies have been made to reduce the amount of surfactants used as emulsifiers in preparations in terms of human safety, or to use more gentle ones. Under such circumstances, studies have been made to give substances having beneficial physiological activity, so-called active ingredients, to the role of emulsifiers.
[0003]
In addition, with regard to preparations for external use for humans, it has excellent stability over time, and has low skin irritation and high safety, as well as transdermal absorbability of active ingredients and skin cell enrichment. Improvement of the pharmacokinetics of active ingredients has been demanded.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
Under such circumstances, it is required for cosmetics and other external skin preparations that a gel composition can be formed by a component having beneficial physiological activity itself, and further, by adding water to the gel composition, physical properties can be obtained. It is to form fine emulsified particles that are stable with time with a weak stirring force, and at the same time has low irritation to the skin.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies in view of such circumstances, the present inventors have a high self-organizing ability and excellent temporal stability by containing the compound represented by the general formula 1 and / or a salt thereof. Has completed the invention of a gel composition and an oil-in-water (O / W) type composition having high oil emulsifying ability, low irritation to skin and high safety.
[0006]
That is, the gel composition and the emulsified composition of the present invention contain the compound represented by the general formula 1 and / or a salt thereof, have high self-organizing ability, and excellent stability over time. Is a highly safe composition with high oil emulsifying ability, low irritation to the skin.
[0007]
Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail.
[0008]
The substance of the general formula 1 used in the present invention is a compound having a chroman skeleton and a very effective protective effect against rough skin. These compounds have excellent antioxidant ability, prevent the harmful effects of active oxygen, lipid peroxides and free radicals derived from them in the living body, and exhibit hair growth and hair growth effects through physiological activities such as blood circulation promotion. For example, by coexisting with vitamins and derivatives thereof, the effectiveness of each other can be improved synergistically.
[0009]
Specifically, R ₁ and R ₂ are each selected from one or more of hydrogen, an alkyl group, an acyl group, ethylene oxide, an alkali metal, an alkaline earth metal, and the like, and may be combined as necessary. These selections can change physical properties such as solubility, gel-forming properties, and self-association properties.
[0010]
In the compound represented by the general formula 1 used in the present invention, preferably, at least one of R ₁ and R ₂ is sodium. Further, the content is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 25% by weight. If the content is less than 0.1% by weight, the physiologically active gel forming ability and the emulsifying ability are poor and the gel composition is stable. An oil-in-water (O / W) type composition may not be obtained, and although it is possible to contain more than 25 weight%, it is not economical as a gel composition and an emulsion composition.
[0011]
Further, the role of glycerin in the present invention is very large. The compound represented by the general formula 1 has the ability to form a gel or an oil-in-water (O / W) type composition by itself, but its dispersibility is improved by adding glycerin. It is possible to fully demonstrate the ability that can possess. The blending amount is not particularly limited, but it is preferably 0.5 to 60%. If it is less than 0.5%, a remarkable effect may not be recognized. There is a case where it feels sticky in terms of, and it can be a disadvantage.
[0012]
Although it does not specifically limit in preparation of a gel, The method of forming a gel by mixing General formula 1 well with glycerol and adding oil in this state stirring little by little is preferable. Although it is possible to form a gel by this other method, it requires a high-temperature treatment or requires a mechanical stirring share. A gel can be produced.
[0013]
In addition to the above essential components, the composition of the present invention can contain various components such as cosmetics, quasi-drugs, and pharmaceuticals that are used in normal skin external preparations, and further components that are used in foods. For example, oily ingredients, lipids, moisturizers, thickeners, medicinal ingredients, bactericides / preservatives, pigments, powders, pH adjusters, UV absorbers, antioxidants, plasticizers, fragrances, amino acids, sweeteners, colorants Etc. can be suitably blended. Furthermore, other surfactants can be blended in the role of assisting gel forming ability and emulsifying ability.
[0014]
Specific examples of the oil component include hydrocarbons, plant-derived oils, insect-derived oils, animal fats and oils, triglycerides, higher alcohols, fatty acids, esters of higher alcohols and fatty acids, silicone oils, and the like. Examples of the humectant include polyhydric alcohols, polymer polysaccharides, plant extracts, and microbial metabolites. Examples of the thickening agent include clay minerals such as carboxyvinyl polymer, xanthan gum, methyl cellulose, polyvinyl pyrrolidone, gelatin, and bentonite. Examples of medicinal ingredients include various vitamins and derivatives thereof, allantoin, glycyrrhizic acid and derivatives thereof, and various animal and plant extracts. Furthermore, as an emulsifier, for example, nonionic surface activity such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, etc. Agents, anionic surfactants such as sodium stearoyl lactate, amphoteric surfactants such as phospholipids, and cationic surfactants such as alkyltrimethylammonium chloride.
[0015]
The gel composition and the oil-in-water (O / W) type composition of the present invention can be produced by a known method, and can be used regardless of the fields of cosmetics, quasi drugs, external medicines, foods and the like. The dosage form can be arbitrarily selected according to the purpose, and can be in the form of cream, emulsion, lotion, gel, ointment, pack, stick or the like.
[0016]
【The invention's effect】
The gel composition and the oil-in-water (O / W) type composition of the present invention contain a compound represented by the general formula 1 and / or a salt thereof, and are conventionally used surface active substances. Compared to the above, while having beneficial physiological activity, it is excellent in gelation ability and oil retention ability, and by adjusting the compounding ingredients, it forms micelles, vesicles, emulsified particles, and has excellent temporal stability. Since the irritation to the skin is low and transdermal absorbability is high, it is excellent in safety that can be enriched in the cells of the skin.
[0017]
We were prepared and evaluated in Example 1-12 To demonstrate these effects.
[0018]
Prior to the examples, the gelation method and the emulsification method used in the present invention will be described.
[0019]
(Gelation method)
In the following formulation, the compound represented by the general formula 1 and glycerin (part A) were sufficiently stirred at room temperature, and then heated to 60 ° C., and the oil phase (part B) heated to 60 ° C. was also part A. Add slowly with stirring. Then, it cooled to room temperature and obtained the gel composition.
[0020]
A Compound glycerin B represented by the general formula 1 Glyceryl trioctanoate
[result]
As shown in Table 1, it was shown that the compound represented by the general formula 1 has a good gel-forming ability. It was also shown that this gel-forming ability was further improved by adding glycerin.
[0022]
[Table 1]

[0023]
(Emulsification method)
In the following formulation, an appropriate amount (part A) of the compound represented by the general formula 1 and glycerin was sufficiently stirred at room temperature, and then heated to 60 ° C., and then the oil phase (part B) heated to 60 ° C. Gradually add to Part A with stirring. Thereafter, an aqueous phase (part C) heated to 70 ° C. was added, the remainder of glycerin was added, and the mixture was cooled to room temperature while stirring to obtain an oil-in-water (O / W) type emulsion composition.
[0024]
A Compound glycerin B represented by general formula 1 Dipentaglycol neopentyl glycol C Propylene glycol preservative purified water
[result]
As shown in Table 2, it was shown that the compound represented by the general formula 1 has a good oil-in-water (O / W) type composition-forming ability. Moreover, it was shown that this gel formation ability improves more by the mixing | blending of glycerol.
[0026]
[Table 2]

[0027]
As described above, according to the present invention, by containing the compound represented by the general formula 1 and / or a salt thereof, a gel composition and an oil-in-water (which have high oil emulsifying ability and excellent stability over time) O / W) type compositions can be provided. Furthermore, it has been found that a better composition can be obtained by adding glycerin.
[0028]
【Example】
Examples will be given below to describe the present invention in detail, but the present invention is not limited thereto.

Claims

A compound containing a chroman skeleton represented by the general formula 1 (R1 and R2 are each selected from hydrogen, alkyl group, acyl group, ethylene oxide, alkali metal, alkaline earth metal, etc.) and / or a salt thereof and glycerin. A gel composition which is heated after mixing and then gradually added while adding oil heated with stirring .

The gel composition according to claim 1, wherein 0.5 to 60% by weight of glycerin is blended.

The gel composition according to claim 1 or 2 , wherein the compounding amount of the compound represented by the general formula 1 and / or a salt thereof is 0.1 to 25% by weight.

An oil-in-water (O / W) type composition emulsified by adding warm water to the gel composition according to claim 1 .

A compound containing a chroman skeleton represented by the general formula 1 (R1 and R2 are each selected from hydrogen, alkyl group, acyl group, ethylene oxide, alkali metal, alkaline earth metal, etc.) and / or a salt thereof and glycerin. The gel composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the temperature after heating is 60 ° C, and the temperature of the heated oil is 60 ° C.

The oil-in-water (O / W) type composition emulsified by adding water heated to 70 ° C to the gel composition according to claim 5 .