JP3704647B2 - Roasting and heating transpiration insecticide for slaughter, and slaughter method using the same - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有効成分として、一般式Ｉ：
【化７】
【０００２】
【従来の技術】
蚊の成虫駆除用殺虫剤としては、蚊取線香や電気蚊取マット、液体式電気蚊取（リキッド）の燻焼・加熱蒸散殺虫剤が一般的で、近年、蚊の発生が減少しているもののその需要は依然として多い。そして、その有効成分として（±）−２−アリル−３−メチル−シクロペント−２−エン−１−オン−４−イル（＋）−シス、トランス−クリサンテマート（以降、ピナミンフォルテと称す）や、その立体異性体、例えばエスバイオスリンやエスビオール、あるいは、（＋）−２−プロパルギル−３−メチル−シクロペント−２−エン−１−オン−４−イル、（＋）−シス，トランス−クリサンテマート（以降、エトックと称す）、５−プロパルギル−２−フリルメチル（＋）−シス，トランス−クリサンテマート（以降、フラメトリンフォルテと称す）などの菊酸エステル化合物が広く使用されている。
【０００３】
一方、ハエについては、都市部では発生が減っているが、漁村、魚介類加工場、ゴミ処理場や畜舎、鶏舎等の周辺など、局地的には従来以上に悩まされる機会が多くなっている。ハエの発生源対策用として乳剤、油剤、粉剤などの殺虫剤が使用されるほか、一般家庭で成虫駆除用に空間エアゾールが汎用されているが、一過性で効果の持続性に乏しいという欠点がある。このため、空間処理剤であって、かつ効果が数時間以上持続し得る燻焼・加熱蒸散殺虫剤（線香，マット，リキッドタイプ）への要望が高まってきた。
【０００４】
ところで、マットタイプの加熱蒸散器の放熱板中心部の温度は１６０〜１８０℃、リキッドタイプの加熱蒸散器の金属リングの温度は１２０〜１４０℃で、蚊取線香の有効成分揮散部と比べると低く、マットやリキッドタイプは拡散力がやや劣るものの、閉めきった部屋や煙を嫌う場面での使用には適している形態である。
【０００５】
本発明者は、まず、従来から蚊取線香、マット等に使用されている前記菊酸エステル化合物の適用を試みたが、ピナミンフォルテやエトックはハエに対する効力が弱く、製剤中の有効成分濃度をアップしても十分な殺虫効力を得ることができなかった。フラメトリンフォルテの線香については効力が認められたが、更に効力をアップさせる必要があり、また経済性の点でも問題があった。マットあるいはリキッドタイプの殺蠅用加熱蒸散殺虫剤についても同様で、フラメトリンフォルテが高濃度で殺蠅効力を示したのに対し、ピナミンフォルテやエトックは高濃度でも無効であった。本発明者は、また、有効成分として市販ピレスロイドのなかで最も蒸気圧の高いエムペントリンを選択し、これを含有するハエ取線香を既に開発したが、コスト的に不利なうえ、揮散性が高すぎて製造時乾燥工程でのロスが免れえず、必ずしも満足のいくものではなかった。従って、殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤に最適な有効成分の選定は重要な課題であった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、マット又はリキッドの形態で使用される殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤に最適な有効成分を選定し、殺虫効力、安全性、使用性、製造性など全ての点ですぐれた殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤、及びこれを用いた殺蠅方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
上記課題を解決するため、本発明者は、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸エステルが、対応する菊酸エステルに比べて蒸気圧が高く、燻焼・加熱蒸散殺虫剤の形態で用いた時、殺虫活性が向上し得ることに着目し、先の試験で効力の認められたフラメトリンフォルテの２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸誘導体（以降、テフラメトリンと称す）を含有する燻焼・加熱蒸散殺虫剤について試験を行ったところ、高い殺蠅効力を示すことを認めた。本発明者は、更に鋭意研究を続けた結果、一般式Ｉで表される２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸のプロパルギルフリルメチルアルコールエステル化合物が特異的に有用であることを知見し、本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸エステルであっても、例えば、（＋）−２−プロパルギル−３−メチル−シクロペント−２−エン−１−オン−４−イルや、４−プロパルギルベンジルアルコールのエステルなどは殺蠅効力が弱く、従って高い殺蠅効果を奏する殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤は、プロパルギルフリルメチルアルコールと、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸を組み合わせた化合物を用いて初めて得られることが明らかとなった。
【０００８】
請求項１の発明は、課題を解決する手段として、前述したとおり、有効成分として、一般式Ｉ：
【化８】
で表される２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸のプロパルギルフリルメチルアルコールエステル化合物を含有し、加熱して蒸散させるマット形態又はリキッド形態としたことを特徴とする殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤に係るものである。
【０００９】
上記一般式Ｉで表されるエステル化合物は、エステル合成の常法に従い、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸又はその反応性誘導体と一般式ＩＩ：
【化９】
反応は必要に応じて適当な溶媒中で必要により脱酸剤又は触媒としての有機又は無機塩基もしくは酸の存在下に、必要により加熱下に、また必要により不活性雰囲気中で行われる。
【００１０】
一般式Ｉで表される化合物のうち、本発明の目的に有用なものとして次の化合物を例示することができる。本発明では、もちろん、１種だけでなく、２種以上を混合して用いてもよい。
（１）化合物１（テフラメトリン）
次式：
【化１０】
（２）化合物２
次式：
【化１１】
（３）化合物３
次式：
【化１２】
【００１１】
請求項２の発明は、請求項１の構成において、厚さ１．０〜３．０ｍｍ、表面積７〜１５ｃｍ2のパルプ質マットに、有効成分として、一般式Ｉのエステル化合物を３０〜１５０ｍｇ含浸させ、及び揮散調整剤としてピレスロイド用共力剤もしくは高級脂肪酸エステルの１種又は２種以上を前記有効成分に対して０．５〜１０倍量配合し、並びに少なくとも２個の第三ブチル基を有するフェノール系安定剤もしくは少なくとも２個の第三ブチル基を有するハイドロキノン系安定剤の１種又は２種以上を前記有効成分に対して０．１〜１．０倍量配合し、放熱板上で加熱して前記有効成分を蒸散させるマット形態としたものである。
【００１２】
請求項３の発明は、請求項２の構成において、有効成分として５−プロパルギル−２−フリルメチル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラートを用いたものである。
【００１３】
請求項４の発明は、請求項２の構成において、有効成分として５−プロパルギル−２−メチル−３−フリルメチル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラートを用いたものである。
【００１４】
請求項５の発明は、請求項１の構成において、有効成分としての一般式Ｉのエステル化合物を１〜６％、及び溶剤として沸点が１８０〜３５０℃の範囲にある脂肪族炭化水素又は水を含有する薬液をプラスチックボトルに充填し、この薬液に一部浸漬した吸液芯の上部を加熱して有効成分を蒸散させるリキッド形態としたものである。
【００１５】
請求項６の発明は、請求項５の構成において、有効成分として５−プロパルギル−２−フリルメチル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラートを用いたものである。
【００１６】
請求項７の発明は、請求項５の構成において、有効成分として５−プロパルギル−２−メチル−３−フリルメチル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラートを用いたものである。
【００１７】
請求項８の発明は、有効成分として、一般式Ｉのエステル化合物を含有するマット形態又はリキッド形態の殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤を加熱して前記有効成分を蒸散させる殺蝿方法に係る。
【００１８】
請求項9の発明は、請求項８の構成において、厚さ１．０〜３．０ｍｍ、表面積７〜１５ｃｍ2のパルプ質マットに、有効成分として、一般式Ｉのエステル化合物を３０〜１５０ｍｇ含浸させ、及び揮散調整剤としてピレスロイド用共力剤もしくは高級脂肪酸エステルの１種又は２種以上を前記有効成分に対して０．５〜１０倍量配合し、並びに少なくとも２個の第三ブチル基を有するフェノール系安定剤もしくは少なくとも２個の第三ブチル基を有するハイドロキノン系安定剤の１種又は２種以上を前記有効成分に対して０．１〜１．０倍量配合するマット形態の殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤を放熱板上で加熱して前記有効成分を蒸散させる殺蝿方法に係る。
【００１９】
請求項１０の発明は、請求項９の構成において、有効成分として５−プロパルギル−２−フリルメチル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラートを用いたものである。
【００２０】
請求項１１の発明は、請求項９記載の構成において、有効成分として５−プロパルギル−２−メチル−３−フリルメチル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラートを用いたものである。
【００２１】
請求項１２の発明は、請求項８の構成において、有効成分としての一般式Ｉのエステル化合物を１〜６％、及び溶剤として沸点が１８０〜３５０℃の範囲にある脂肪族炭化水素又は水を含有する薬液をプラスチックボトルに充填し、この薬液に吸液芯の一部を浸漬したリキッド形態の殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤を加熱蒸散器に装着し、前記吸液芯の上部を加熱して有効成分を蒸散させたものである。
【００２２】
請求項１３の発明は、請求項１２の構成において、有効成分として５−プロパルギル−２−フリルメチル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラートを用いたものである。
【００２３】
請求項１４の発明は、請求項１２の構成において、有効成分として５−プロパルギル−２−メチル−３−フリルメチル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラートを用いたものである。
【００２４】
【作用】
請求項１の構成によると、一般式Ｉのエステル化合物の高い殺蠅効力と、この化合物の有する適度な揮散性から、蚊はもちろん、ハエに有効な殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤が提供される。
なお、これらに従来のピレスロイド、例えば、ピナミン、ピナミンフォルテ、バイオアレスリン、エスバイオスリン、エスビオール、エトック、エムペントリン、あるいはフラメトリンフォルテなどを適宜配合してもかまわないし、また、必要ならば、ピペロニルブトキサイド、ＭＧＫ−２６４、サイネピリン５００、Ｓ−４２１、リーセン３８４などのピレスロイド用共力剤を加えてもよい。更に、殺菌剤、忌避剤、消臭剤、芳香剤などを適宜添加して多目的殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤とすることもできる。
【００２５】
請求項２の構成によると、殺蠅効力にすぐれたマット形態の殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤を得ることができる。有効成分として配合される一般式Ｉのエステル化合物の含量は、マットあたり３０〜１５０ｍｇで、好ましくは４０〜１５０ｍｇである。有効成分の他、通常、揮散調整剤、安定剤、香料、染料などが配合され、常法に従いマットを調製し得る。なお、一般式Ｉのエステル化合物は、ピナミンフォルテやエトックと比べると揮散性が高いのでマットの厚さを薄くする必要がなく、厚さは適宜選定しうる。
【００２６】
また請求項２において、揮散調整剤として、ピレスロイド用共力剤、もしくは高級脂肪酸エステルの１種又は２種以上をさらに配合したので、使用初期から使用終期まで安定した殺蠅効力を維持することができる。
ピレスロイド用共力剤としては、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１−イソプロピル−４−メチルビシクロ〔２．２．２〕オクト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（サイネピリン５００）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ−２６４）、ピペロニルブトキサイドなどがあげられ、一方、高級脂肪酸エステルとしては、ステアリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピルなどをあげることができるが、これらに限定されるものではない。また、安定剤を更に配合するので、有効成分、染料の経時安定性、ならびにマット加熱蒸散時の安定性を増強することができる。
【００２７】
請求項３の構成によると、有効成分として一般式Ｉのエステル化合物の中でも有用なテフラメトリンを用いたので、より性能のすぐれたマット形態の殺蠅用燻焼・加熱蒸散剤を得ることができる。
【００２８】
請求項４の構成によると、有効成分として一般式Ｉのエステル化合物の中でも有用な化合物２を用いたので、より性能のすぐれたマット形態の殺蠅用燻焼・加熱蒸散剤を得ることができる。
【００２９】
一般に、一般式Ｉのエステル化合物を含め、ピレスロイド系化合物は、有効成分に対して０〜０．０２倍量のジブチルヒドロキシトルエンを配合することによって、原体の状態では長期間安定に保存することができる。しかしながら、各種製剤中での安定性は、有効成分の種類、選択する安定剤の種類、量によって著しく異なり、製剤ごとに有効成分の安定性を評価しなければならない。
一般式Ｉのエステル化合物の安定性はピナミンフォルテに比べると若干劣るが、経時的安定性のみならず、加熱蒸散時の安定性も著しく増強し、高い殺蠅効果を奏し得ることができる。
なお、安定剤の種類、量を種々検討した結果、沸点が２５０℃以上の少なくとも２個の第三ブチル基を有するブチル基を有するフェノール系安定剤を、一般式Ｉのエステル化合物に対して０．１〜１．０倍量配合することが好ましく、一方、例えば、３−ターシャリーブチル−４−ヒドロキシアニソールや２−ターシャリーブチル−４−ヒドロキシアニソールのようなモノ−ターシャリーブチル−フェノール系安定剤は効果がなく、また、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミンやフェニル−β−ナフチルアミンのようなアミン系安定剤についても効果は低かった。沸点が２５０℃以上のものが有効な理由は、有効成分の一般式Ｉのエステル化合物が２００〜２５０℃付近から揮散するので、安定剤自身、この温度で揮散しないことが必要なためと考えられる。
【００３０】
用いられる安定剤としては、次のようなものが挙げられるがもちろんこれらのみに限定されるものではない。
（１）２，６−ジ−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール（ＢＨＴ）〔安定剤Ａ〕
（２）２，２′−メチレンビス（４−メチル−６−ターシャリーブチルフェノール）〔安定剤Ｂ〕
（３）２，２′−メチレンビス（４−エチル−６−ターシャリーブチルフェノール）〔安定剤Ｃ〕
（４）４，４′−ブチリデンビス（３−メチル−６−ターシャリーブチルフェノール）〔安定剤Ｄ〕
（５）４，４′−チオビス（３−メチル−６−ターシャリーブチルフェノール）〔安定剤Ｅ〕
（６）２−ターシャリーブチル−６−（３−ターシャリーブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニル アクリレート〔安定剤Ｆ〕
（７）２，４−ジ−ターシャリーブチルフェニル ３，５−ジ−ターシャリーブチル−４−ヒドロキシベンゾエート〔安定剤Ｇ〕
【００３１】
染料は使用時に有効成分の残存程度を知る目的で配合されるので、保存時、あるいは使用時に変色しないことが要求される。少なくとも２個の第三ブチル基を有するフェノール系安定剤としては、前述したものが好適であり、少なくとも２個の第三ブチル基を有するハイドロキノン系安定剤としては、例えば、２，５−ジ−ターシャリーブチル−ハイドロキノン〔安定剤Ｈ〕のようなジ−ターシャリーブチルハイドロキノンを例示することができる。
【００３２】
請求項５の構成によると、長期間（３０〜６０日）にわたり吸液芯の目づまりがなく、しかも殺蠅効果にすぐれたリキッド形態の殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤を得ることができる。有効成分として配合される一般式Ｉのエステル化合物の含量は１〜６％で、好ましくは２〜６％である。有効成分、溶剤の他、必要ならば、香料、揮散調整剤、安定剤などが配合される。揮散調整剤、安定剤などは上記したものが使用できる。
薬液を充填するプラスチックボトルや、薬液吸液芯は何ら限定されるものでなく、例えば吸液芯として、無機質材料を糊剤で固めたものの他、これを焼成したもの、あるいは、フェルト、綿、不織布などの編組、あるいはガラス、無機繊維、プラスチック、木材、多孔質セラミック、多孔質蒸散層からなり、好ましくは、その周囲をガラス、無機繊維、プラスチックなどの保持材で被覆したものなどを挙げることができる。
また溶剤の沸点範囲が有効成分の加熱蒸散性に適し、高い殺蠅効力を奏しえるとともに、臭いが少なく毒性学上安全である。特に、ｎ−パラフィン、イソパラフィン、ナフテン系の脂肪族炭化水素が好ましい。
さらに溶剤として水を使用するので火気に対する危険性を解消することができる。この場合、各種非イオン型界面活性剤、好ましくはポリオキシアルキレンアルキルエーテル系の可溶化剤（ミセル形成の有無にかかわらず、有効成分を水中で清澄な状態で安定化し得るものを指し、通常の界面活性剤の他、水および油を相溶する溶剤をも含む）が併用される。
【００３３】
請求項６の構成によると、有効成分として一般式Ｉのエステル化合物の中でも有用なテフラメトリンを用いたので、より性能のすぐれたリキッド形態の殺蠅用燻焼・加熱蒸散剤を得ることができる。
【００３４】
請求項７の構成によると、有効成分として一般式Ｉのエステル化合物の中でも有用な化合物２を用いたので、より性能のすぐれたリキッド形態の殺蠅用燻焼・加熱蒸散剤を得ることができる。
【００３５】
請求項８の構成によると、一般式Ｉのエステル化合物を含有する殺蝿用燻焼・加熱蒸散殺虫剤を加熱蒸散させるので、高い殺蝿効力を有する殺蝿方法を提供し得る。
【００３６】
請求項９の構成によると、一般式Ｉのエステル化合物を含有するマット形態の殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤を加熱蒸散させるので、閉めきった部屋や、煙を嫌う条件での使用に適した殺蠅方法を提供する。なお、マットは、通常放熱板中心部の温度を１６０〜１８０℃に加熱して用いられる。
【００３７】
請求項１０の構成によると、有効成分として一般式Ｉのエステル化合物の中でも有用なテフラメトリンを用いたので、マット形態でのより有効な殺蠅方法を提供する。
【００３８】
請求項１１の構成によると、有効成分として一般式Ｉのエステル化合物の中でも有用な化合物２を用いたので、マット形態でのより有効な殺蠅方法を提供する。
【００３９】
請求項１２の構成によると、一般式Ｉのエステル化合物を含有するリキッド形態の殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤を加熱蒸散させるので、閉めきった部屋や、煙を嫌う条件で、長期間（３０〜６０日）殺蠅効力を維持できる殺蠅方法を提供する。
通常、加熱蒸散器に収納し、金属リングの温度を１２０〜１４０℃に加熱して有効成分を蒸散させる。加熱蒸散器の構造、仕様は何ら制限されず、一般に入手できるものを任意に用いることができる。
【００４０】
請求項１３の構成によると、有効成分として一般式Ｉのエステル化合物の中でも有用なテフラメトリンを用いたので、リキッド形態でのより有効な殺蠅方法を提供する。
【００４１】
請求項１４の構成によると、有効成分として一般式Ｉのエステル化合物の中でも有用な化合物２を用いたので、リキッド形態でのより有効な殺蠅方法を提供する。
【００４２】
【実施例】
次に、実施例、試験例をあげて本発明をより詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限りこれらのみに限定されるものではない。
【００４３】
実施例１
厚さ２．８ｍｍ、縦２２ｍｍ、横３５ｍｍのパルプ質マットに、化合物２（５−プロパルギル−２−メチル−３−フリルメチル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート）８０ｍｇ、サイネピリン５００ １００ｍｇ、安定剤Ｈ（２，５−ジ−ターシャリーブチル−ハイドロキノン）１０ｍｇ、染料としてジイソプロピルアミノアントラキノン０．６ｍｇを含浸させ、マット形態の殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤を得た。このマットをアルミフィルム袋に収納し、室温で３年間保存した。開封後マットを取り出し、加熱蒸散器の放熱板（中央部，約１７０℃）上に載置して閉めきった部屋で使用したところ、１２時間にわたり、蚊はもちろんハエに対して有効であった。また、使用時間経過とともに、染料は標準的に退色し、化合物２、染料とも経時安定性に問題はなかった。
【００４４】
実施例２
テフラメトリン濃度が５％のｎ−パラフィン溶液４５ｍｌを内容積５０ｍｌのプラスチックボトルに充填し、保持具付吸液芯（外径７．０ｍｍ、長さ７５．５ｍｍ）を打込んだ。吸液芯としては、ポリエステル繊維を束ねたものに同材質の編組物にシリコーンワニスを塗布したもので周囲を保持し、上面は熱により溶封したものを用いた。なお、ｎ−パラフィンは沸点が２５０〜２８０℃の範囲のものである。得られたリキッドタイプの殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤を金属リング温度が１３０℃の加熱蒸散器に装着し、通電した。１日（１２時間）あたりの揮散量は３０日間にわたり約１．５ｍｌで、目づまりもなく、高い殺蠅効力を維持した。
【００４５】
試験例１
実施例１に準じ、第１表に示す処方にてマット形態の殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤を調製した。放熱板中心部の温度が約１６８℃の加熱蒸散器を用い、下記の連続通気法により殺蠅効力を評価したところ第１表に示す如くであった。なお、経時安定性は試験例１と同様な規準で評価し、仰転効果による殺蠅効力はエムペントリン１．０重量％の線香による効力を１．０とする相対効力で示した。
（連続通気法）
内径２０ｃｍ、高さ４３ｃｍのプラスチック製円筒を２段に重ね、その上に１６メッシュの金網で上下を仕切った内径、高さ共に２０ｃｍの円筒（供試蠅を入れる場所）をのせ、更に、同径で高さ２０ｃｍの円筒をのせる。この４段重ねの円筒を台にのせ、台の中央に加熱蒸散器を置いて蒸散させる。そして、上部円筒に供試蠅約２０匹を放ち、時間の経過に伴う仰転数を観察する。暴露２０分後に全供試蠅を清潔なポリエチレン容器に移し、３％砂糖水を与え、保存２４時間後に死虫率を調べる。
【表１】
試験の結果、テフラメトリン、化合物２、化合物３のような一般式Ｉのエステル化合物を含有するマット形態の殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤は、対照のピナミンフォルテ、エトックマットに比べて高い仰転効果、ならびに致死率を示した。ピナミンフォルテやエトックの場合、蚊には４０ｍｇないし１０ｍｇで有効であるが、ハエに対しては有効成分量を１５０ｍｇにしても効力的に実用化は困難なレベルで、特に仰転効果が劣った。また、ピナミンフォルテやエトックは、一般式Ｉのエステル化合物に比べると蒸気圧が低いので含量を増やしても必ずしも蒸散量につながらず、使用後のマット残量が増加するだけであった。
更に、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸のエステルであっても、例えば、（±）−２−アリル−３−メチル−シクロペント−２−エン−１−オン−４−イルのエステルは殺蠅効力が低く、従って、プロパルギルフリルメチルアルコールと、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸を組み合わせたエステルが特に有用であることが明らかとなった。
なお、対照有効成分（ピナミンフォルテやエトック）の蒸散量を上げる目的で、マットの厚さを１ｍｍ（本試験は２．８ｍｍ）のものに替えて試験したが、効力的にほとんど向上しなかった。
【００４７】
試験例２
実施例２に準じ、第２表に示す処方にてリキッド形態の殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤を調製した。金属リングの温度が約１３２℃の加熱蒸散器に装着し、吸液芯上部を加熱した。試験例１に示した連続通気法により殺蠅効力を評価したところ第２表に示す如くであった。
【表４】
試験の結果、テフラメトリン、化合物２、化合物３のような一般式Ｉのエステル化合物を含有するリキッド形態の殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤は、対照のピナミンフォルテ、エトックリキッドに比べて高い仰転効果、ならびに致死率を示した。ピナミンフォルテやエトックの場合、蚊には２．６％ないし０．７〜１．３％で有効であるが、ハエに対しては有効成分濃度を６％にしても仰転効果が劣り、また、致死効果も極めて低かったことから、実用性は全く望めなかった。なお、ピナミンフォルテやエトックについて更に濃度をアップすることは、使用中に吸液芯の目づまりを招き適用は困難であった。従って、一般式Ｉのエステル化合物のリキッド形態における殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤としての有用性が確認された。
【００４９】
【発明の効果】
上記のように、請求項１の発明によるときは、蚊はもちろん、ハエに対する殺虫効力、安全性、使用性、製造性など全ての点ですぐれた殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤を得ることができる。
【００５０】
請求項２ないし４の発明によると、殺蠅効力にすぐれ、使用初期から使用終期まで安定した殺蠅効力を維持し、なおかつ有効成分、染料の経時的安定性、ならびにマット加熱蒸散時の安定性が増強されたマット形態の殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤を得ることができる。
【００５１】
請求項５ないし７の発明によると、長期間（３０〜６０日）にわたり、吸液芯の目づまりがなく、しかも殺蠅効力のすぐれ、臭いが少なく毒性学上安全であり、なおかつ、火気に対する危険性を解消し得るリキッド形態の殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤を得ることができる。
【００５２】
請求項８の発明によると、有効成分として一般式Ｉのエステル化合物を使用することにより、特にハエに対する殺虫効力などに優れた殺蝿方法を提供することができる。
【００５３】
請求項９ないし１１の発明によると、マット形態の殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤を加熱蒸散させることにより、閉めきった部屋や、煙を嫌う条件での使用に適し、かつ高い殺蠅効力を奏する殺蠅方法を提供することができる。
【００５４】
請求項１２なしい１４の発明によると、リキッド形態の殺蠅用燻焼・加熱蒸散殺虫剤を加熱蒸散させることにより、閉めきった部屋や、煙を嫌う条件で、長期間（３０〜６０日）殺蠅効力を維持できる殺蠅方法を提供することができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention provides a compound of the general formula I:
[Chemical 7]
[0002]
[Prior art]
As insecticides for combating adult mosquitoes, mosquito coils, electric mosquito mats, and liquid electric mosquito traps (liquid) are fired and heated transpiration insecticides. In recent years, the occurrence of mosquitoes has decreased. But the demand is still high. As the active ingredient, (±) -2-allyl-3-methyl-cyclopent-2-en-1-one-4-yl (+)-cis, trans-chrysanthemate (hereinafter referred to as pinamine forte) ) Or a stereoisomer thereof, such as esbiothrin or esviol, or (+)-2-propargyl-3-methyl-cyclopent-2-en-1-one-4-yl, (+)-cis, trans -Chrysanthemate (hereinafter referred to as etok), 5-propargyl-2-furylmethyl (+)-cis, trans-chrysanthemate (hereinafter referred to as framethrin forte) and other chrysanthemic acid ester compounds are widely used. ing.
[0003]
On the other hand, the occurrence of flies is decreasing in urban areas, but there are more opportunities to suffer more locally than in the past, such as around fishing villages, seafood processing grounds, garbage disposal grounds, livestock barns, poultry houses, etc. Yes. In addition to the use of insecticides such as emulsions, oils, and powders as countermeasures against the source of flies, spatial aerosols are commonly used for adult insect control in general households, but they are transient and have a short-lasting effect. There is. For this reason, there has been a growing demand for smoldering / heated transpiration insecticides (scents, mats, liquid types) that are spatial treatment agents and that can last for several hours or more.
[0004]
By the way, the temperature of the heat sink central part of the mat type heating evaporator is 160 to 180 ° C, the temperature of the metal ring of the liquid type heating evaporator is 120 to 140 ° C, compared with the active ingredient evaporation part of the mosquito coil. The mat and liquid type are slightly inferior in diffusive power, but are suitable for use in closed rooms and scenes where smoke is disliked.
[0005]
The present inventor first tried to apply the chrysanthemic acid ester compound conventionally used for mosquito coils, mats, etc., but pinamin forte and etoc have low efficacy against flies, and the active ingredient concentration in the preparation However, sufficient insecticidal efficacy could not be obtained. Although the efficacy of flamethrin forte incense was recognized, it was necessary to further increase the efficacy and there was a problem in terms of economy. The same was true for matte or liquid-type heat-fevering insecticides for slaughter, while framethrinforte showed slaughtering efficacy at high concentrations, whereas pinaminforte and ethok were ineffective at high concentrations. The present inventor has also selected empentrin having the highest vapor pressure among commercially available pyrethroids as an active ingredient, and has already developed a fly-trapping incense containing this, but it is disadvantageous in terms of cost and is too volatile. Therefore, the loss in the drying process during production was inevitable and not always satisfactory. Therefore, the selection of the optimal active ingredient for the smoldering and heat-pewing insecticide for slaughter was an important issue.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention selects the active ingredient most suitable for the smoldering and heat-pewing insecticide for slaughter used in the form of mat or liquid, and is excellent in all points such as insecticidal efficacy, safety, usability and manufacturability. An object of the present invention is to provide a smoldering and heat-pewing insecticide for slaughter and a slaughter method using the same.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid ester has a higher vapor pressure than the corresponding chrysanthemic acid ester, Focusing on the fact that the insecticidal activity can be improved when used in the form, the 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid derivative of framethrin forte that has been confirmed to be effective in the previous test (hereinafter referred to as teframethrin) As a result, a high slaughtering effect was confirmed. As a result of further intensive studies, the present inventor has found that the propargylfuryl methyl alcohol ester compound of 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid represented by the general formula I is specifically useful. It has been found and the present invention has been completed.
That is, even if it is 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid ester, for example, (+)-2-propargyl-3-methyl-cyclopent-2-en-1-one-4-yl or 4-Propargyl benzyl alcohol ester and the like have a low killing effect. Therefore, the smoldering and heat-pewing insecticide for killing killing which has a high killing effect is propargyl furyl methyl alcohol and 2,2,3,3-tetra It became clear that it was obtained for the first time by using a compound combined with methylcyclopropanecarboxylic acid.
[0008]
As a means for solving the problems, the invention of claim 1 has the general formula I as an active ingredient as described above.
[Chemical 8]
A slaughter rod containing a propargylfurylmethyl alcohol ester compound of 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid represented by the formula, and having a mat form or a liquid form to be evaporated by heating. It relates to baked / heated pesticides.
[0009]
The ester compound represented by the above general formula I is 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid or a reactive derivative thereof and the general formula II:
[Chemical 9]
The reaction is carried out in an appropriate solvent, if necessary, in the presence of an organic or inorganic base or acid as a deoxidizing agent or a catalyst, if necessary, with heating, and optionally in an inert atmosphere.
[0010]
Among the compounds represented by the general formula I, the following compounds can be exemplified as those useful for the purpose of the present invention. In the present invention, of course, not only one type but also two or more types may be mixed and used.
(1) Compound 1 (teframethrin)
The following formula:
[Chemical Formula 10]
(2) Compound 2
The following formula:
Embedded image
(3) Compound 3
The following formula:
Embedded image
[0011]
Invention of Claim 2 is the structure of Claim 1, thickness 1.0-3.0mm, surface area 7-15cm 2 30 to 150 mg of an ester compound of the general formula I is impregnated as an active ingredient in the pulp mat of 1 and two or more kinds of synergists for pyrethroids or higher fatty acid esters as volatilization regulators with respect to the active ingredients 0.5 to 10 times the amount, and one or more of a phenolic stabilizer having at least two tertiary butyl groups or a hydroquinone stabilizer having at least two tertiary butyl groups The amount of the active ingredient is 0.1 to 1.0 times, and it is heated on a radiator plate to evaporate the active ingredient.
[0012]
The invention of claim 3 uses the structure of claim 2 in which 5-propargyl-2-furylmethyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate is used as an active ingredient.
[0013]
The invention of claim 4 uses the structure of claim 2 in which 5-propargyl-2-methyl-3-furylmethyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate is used as an active ingredient.
[0014]
The invention of claim 5 is characterized in that, in the structure of claim 1, 1 to 6% of an ester compound of the general formula I as an active ingredient and an aliphatic hydrocarbon or water having a boiling point in the range of 180 to 350 ° C. as a solvent. The liquid solution is filled into a plastic bottle, and the upper part of the liquid absorbent core partially immersed in the chemical liquid is heated to evaporate the active ingredient.
[0015]
The invention of claim 6 uses the structure of claim 5 in which 5-propargyl-2-furylmethyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate is used as an active ingredient.
[0016]
The invention of claim 7 uses the structure of claim 5 in which 5-propargyl-2-methyl-3-furylmethyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate is used as an active ingredient.
[0017]
The invention of claim 8 is a slaughtering method in which the active ingredient is transpired by heating the smoldering and heating transpiration insecticide for matting or liquid containing the ester compound of the general formula I as an active ingredient. Related.
[0018]
The invention of claim 9 is the structure of claim 8, wherein the thickness is 1.0 to 3.0 mm and the surface area is 7 to 15 cm. 2 30 to 150 mg of an ester compound of the general formula I is impregnated as an active ingredient in the pulp mat of 1 and two or more kinds of synergists for pyrethroids or higher fatty acid esters as volatilization regulators with respect to the active ingredients 0.5 to 10 times the amount, and one or more of a phenolic stabilizer having at least two tertiary butyl groups or a hydroquinone stabilizer having at least two tertiary butyl groups The present invention relates to a slaughtering method in which a mat-shaped smoldering and heating transpiration insecticide in the form of a mat mixed in an amount of 0.1 to 1.0 times the active ingredient is heated on a heat sink to evaporate the active ingredient.
[0019]
The invention of claim 10 is the structure of claim 9, wherein 5-propargyl-2-furylmethyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate is used as an active ingredient.
[0020]
The invention of claim 11 is the structure of claim 9, wherein 5-propargyl-2-methyl-3-furylmethyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate is used as an active ingredient. .
[0021]
The invention of claim 12 is characterized in that, in the structure of claim 8, 1 to 6% of an ester compound of the general formula I as an active ingredient and an aliphatic hydrocarbon or water having a boiling point in the range of 180 to 350 ° C. as a solvent. A plastic bottle is filled with the contained chemical solution, and a liquid smoldering smoldering / heated pesticidal insecticide in which a part of the absorbent core is immersed in this chemical solution is attached to a heating evaporator, and the upper part of the absorbent core is attached to the top of the absorbent core. The active ingredient is evaporated to heat.
[0022]
The invention of claim 13 is the structure of claim 12, wherein 5-propargyl-2-furylmethyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate is used as an active ingredient.
[0023]
The invention of claim 14 is the structure of claim 12, wherein 5-propargyl-2-methyl-3-furylmethyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate is used as an active ingredient.
[0024]
[Action]
According to the constitution of claim 1, because of the high rodenticidal activity of the ester compound of the general formula I and the moderate volatility of this compound, the smoldering and heat-pewing insecticide for killing mosquitoes as well as mosquitoes is effective. Provided.
In addition, conventional pyrethroids such as pinamine, pinamine forte, bioareslin, esbiothrin, esviol, etoc, empentrin, or flamethrin forte may be appropriately blended. A synergist for pyrethroids such as Ronyl butoxide, MGK-264, Sinepirin 500, S-421, and Leesen 384 may be added. Furthermore, bactericides, repellents, deodorants, fragrances, and the like can be added as appropriate to provide a multi-purpose smoldering / heated transpiration insecticide.
[0025]
According to the structure of claim 2, a smoldering smoldering / heated transpiration insecticide having a mat shape excellent in killing effect can be obtained. The content of the ester compound of the general formula I blended as an active ingredient is 30 to 150 mg per mat, preferably 40 to 150 mg. In addition to the active ingredient, usually a volatilization regulator, a stabilizer, a fragrance, a dye and the like are blended, and a mat can be prepared according to a conventional method. In addition, since the ester compound of the general formula I has higher volatility as compared with pinamine forte and etoc, it is not necessary to reduce the thickness of the mat, and the thickness can be selected as appropriate.
[0026]
Moreover, in Claim 2, since the synergist for pyrethroids, or 1 type, or 2 or more types of higher fatty acid ester was further mix | blended as a volatilization regulator, it can maintain the stable killing effect from the use initial stage to the end of use. it can.
As a synergist for pyrethroids, N- (2-ethylhexyl) -1-isopropyl-4-methylbicyclo [2.2.2] oct-5-ene-2,3-dicarboximide (Sinepirine 500), N -(2-ethylhexyl) -bicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide (MGK-264), piperonyl butoxide, etc. Examples thereof include, but are not limited to, butyl stearate and isopropyl myristate. Moreover, since a stabilizer is further blended, it is possible to enhance the stability over time of the active ingredient and the dye, and the stability during the mat heat evaporation.
[0027]
According to the configuration of claim 3, since teframetrin, which is useful among the ester compounds of the general formula I, is used as an active ingredient, a mat-type smoldering smoldering and heating transpiration agent with better performance can be obtained.
[0028]
According to the constitution of claim 4, since the useful compound 2 among the ester compounds of the general formula I is used as an active ingredient, a mat-shaped smoldering smoldering and heating transpiration agent with better performance can be obtained. .
[0029]
In general, pyrethroid compounds, including ester compounds of general formula I, should be stored stably for a long time in the original state by blending 0 to 0.02 times the amount of dibutylhydroxytoluene with respect to the active ingredient. Can do. However, the stability in various preparations varies greatly depending on the type of active ingredient, the type and amount of stabilizer selected, and the stability of the active ingredient must be evaluated for each preparation.
Although the stability of the ester compound of the general formula I is slightly inferior to that of pinamine forte, not only the stability over time but also the stability during heat evaporation is remarkably enhanced, and a high killing effect can be achieved.
As a result of various investigations on the types and amounts of the stabilizers, phenol stabilizers having a butyl group having at least two tert-butyl groups having a boiling point of 250 ° C. or higher were reduced to 0 with respect to the ester compound of the general formula I. 0.1 to 1.0 times the amount is preferable, while mono-tertiary butyl-phenol type such as 3-tertiary butyl-4-hydroxyanisole and 2-tertiary butyl-4-hydroxyanisole Stabilizers were ineffective, and amine stabilizers such as N, N′-diphenyl-p-phenylenediamine and phenyl-β-naphthylamine were also ineffective. The reason why the boiling point is 250 ° C. or higher is effective because the ester compound of the general formula I, which is an active ingredient, is volatilized from around 200 to 250 ° C., so the stabilizer itself must not volatilize at this temperature. .
[0030]
Examples of the stabilizer used include, but are not limited to, the following.
(1) 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol (BHT) [stabilizer A]
(2) 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol) [stabilizer B]
(3) 2,2'-methylenebis (4-ethyl-6-tertiarybutylphenol) [stabilizer C]
(4) 4,4'-butylidenebis (3-methyl-6-tertiarybutylphenol) [stabilizer D]
(5) 4,4'-thiobis (3-methyl-6-tertiarybutylphenol) [stabilizer E]
(6) 2-tertiarybutyl-6- (3-tertiarybutyl-2-hydroxy-5-methylbenzyl) -4-methylphenyl acrylate [stabilizer F]
(7) 2,4-di-tert-butylphenyl 3,5-di-tertiary butyl-4-hydroxybenzoate [stabilizer G]
[0031]
Since the dye is blended for the purpose of knowing the remaining extent of the active ingredient at the time of use, it is required not to change its color during storage or use. As the phenol-based stabilizer having at least two tert-butyl groups, those described above are suitable, and as the hydroquinone-based stabilizer having at least two tert-butyl groups, for example, 2,5-di- Examples thereof include di-tertiary butyl hydroquinone such as tertiary butyl hydroquinone [stabilizer H].
[0032]
According to the structure of claim 5, there can be obtained a liquid form smoldering / heated transpiration insecticide having a liquid form which is free of clogging of the liquid absorption core over a long period (30 to 60 days) and has an excellent slaughtering effect. . The content of the ester compound of the general formula I blended as an active ingredient is 1 to 6%, preferably 2 to 6%. In addition to the active ingredient and solvent, if necessary, a fragrance, a volatilization regulator, a stabilizer and the like are blended. As the volatilization regulator and stabilizer, those described above can be used.
The plastic bottle for filling the chemical liquid and the chemical liquid absorbent core are not limited at all. For example, as the liquid absorbent core, in addition to those obtained by solidifying an inorganic material with a paste, those obtained by baking, or felt, cotton, A braid such as a non-woven fabric, or a glass, inorganic fiber, plastic, wood, porous ceramic, porous transpiration layer, preferably with its periphery covered with a holding material such as glass, inorganic fiber, plastic, etc. Can do.
In addition, the boiling range of the solvent is suitable for the heat transpiration of the active ingredient, and it has a high slaughtering effect. In particular, n-paraffin, isoparaffin, and naphthenic aliphatic hydrocarbon are preferable.
Furthermore, since water is used as a solvent, the danger to fire can be eliminated. In this case, various nonionic surfactants, preferably polyoxyalkylene alkyl ether-based solubilizers (those that can stabilize the active ingredient in a clear state in water, regardless of the presence or absence of micelle formation, In addition to the surfactant, a solvent compatible with water and oil is also used.
[0033]
According to the structure of claim 6, since teframetrin which is useful among the ester compounds of the general formula I is used as an active ingredient, it is possible to obtain a liquid smoldering smoldering and heating transpiration agent with better performance.
[0034]
According to the structure of claim 7, since the useful compound 2 is used as the active ingredient among the ester compounds of the general formula I, it is possible to obtain a liquid smoldering smoldering and heating transpiration agent with better performance. .
[0035]
According to the structure of Claim 8, since the smoldering and heat-pewing insecticide for slaughter containing the ester compound of the general formula I is heat-evaporated, a slaughter method having a high slaughter effect can be provided.
[0036]
According to the structure of claim 9, since the smoldering smoldering and heat-pewing pesticide for matting containing the ester compound of the general formula I is heat-evaporated, it can be used in a closed room or in a condition where smoke is hated. Provide suitable slaughter methods. The mat is usually used by heating the temperature of the central portion of the heat sink to 160 to 180 ° C.
[0037]
According to the constitution of the tenth aspect, since tephrametrin useful among the ester compounds of the general formula I is used as an active ingredient, a more effective killing method in a mat form is provided.
[0038]
According to the structure of Claim 11, since the useful compound 2 was used among the ester compounds of the general formula I as an active ingredient, the more effective killing method in a mat form is provided.
[0039]
According to the structure of claim 12, since the liquid form smoldering smoldering and heat-pewing pesticide containing the ester compound of the general formula I is heat-evaporated, it can be used for a long time in a closed room or in a condition where smoke is hated. (30-60 days) Provide a killing method capable of maintaining killing efficacy.
Usually, it is stored in a heating evaporator, and the temperature of the metal ring is heated to 120 to 140 ° C. to evaporate the active ingredient. The structure and specifications of the heating evaporator are not limited at all, and generally available ones can be used.
[0040]
According to the structure of the thirteenth aspect, since teframetrin which is useful among the ester compounds of the general formula I is used as an active ingredient, a more effective killing method in a liquid form is provided.
[0041]
According to the structure of Claim 14, since the useful compound 2 was used among the ester compounds of general formula I as an active ingredient, the more effective killing method in a liquid form is provided.
[0042]
【Example】
EXAMPLES Next, although an Example and a test example are given and this invention is demonstrated in detail, this invention is not limited only to these, unless the summary is exceeded.
[0043]
Example 1
To a pulpy mat having a thickness of 2.8 mm, a length of 22 mm, and a width of 35 mm, compound 2 (5-propargyl-2-methyl-3-furylmethyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate) 80 mg, sinepiline 500 100 mg, stabilizer H (2,5-di-tert-butyl-hydroquinone) 10 mg, and diisopropylaminoanthraquinone 0.6 mg as a dye were impregnated to obtain a smoldering smoldering smoldering and heat-pewing insecticide. The mat was stored in an aluminum film bag and stored at room temperature for 3 years. After opening the mat, the mat was taken out and placed on the heat dissipation plate (central part, approx. 170 ° C) of the heat evaporator to use it in a closed room. Over 12 hours, it was effective against mosquitoes as well as flies. . In addition, with the passage of time, the dyes typically faded, and both Compound 2 and the dyes had no problem with stability over time.
[0044]
Example 2
A plastic bottle having an inner volume of 50 ml was filled with 45 ml of an n-paraffin solution having a teframetrin concentration of 5%, and a liquid-absorbing core with a holder (outer diameter 7.0 mm, length 75.5 mm) was driven. As the liquid absorption core, a polyester fiber bundle was used, which was obtained by applying a silicone varnish to a braid made of the same material and having the upper surface sealed with heat. In addition, n-paraffin has a boiling point in the range of 250 to 280 ° C. The obtained liquid-type smoldering smoldering / heated transpiration insecticide was attached to a heat evaporator with a metal ring temperature of 130 ° C. and energized. The volatilization amount per day (12 hours) was about 1.5 ml over 30 days, and there was no clogging and the high killing effect was maintained.
[0045]
Test example 1
In accordance with Example 1, a smoldering smoldering and heat-pewing insecticide in the form of a mat was prepared according to the formulation shown in Table 1. Table 1 shows the slaughtering efficacy evaluated by the following continuous ventilation method using a heating evaporator with a heat sink center temperature of about 168 ° C. The stability over time was evaluated according to the same criteria as in Test Example 1, and the rodenticidal effect due to the supine effect was shown as a relative potency with 1.0 as the efficacy of empentrin 1.0 wt% incense.
(Continuous ventilation method)
A plastic cylinder with an inner diameter of 20 cm and a height of 43 cm is layered in two stages, and a cylinder with a 20 cm inner diameter and height (the place where the test bowl is placed) is partitioned on top and bottom with a 16-mesh wire mesh. A cylinder with a diameter of 20 cm is placed. This four-tiered cylinder is placed on a table, and a heating evaporator is placed in the center of the table to evaporate. Then, about 20 test rods are released in the upper cylinder, and the number of inversions over time is observed. After 20 minutes of exposure, all test jars are transferred to a clean polyethylene container, given 3% sugar water, and examined for mortality 24 hours after storage.
[Table 1]
As a result of the test, the smoldering and heat-pewing insecticide for matting containing an ester compound of the general formula I such as teframetrin, compound 2 and compound 3 is higher than the control pinamin forte and etok mat. The rolling effect and mortality were shown. In the case of pinamin forte and etok, 40 mg to 10 mg is effective for mosquitoes, but for fly, even if the amount of active ingredient is 150 mg, it is difficult to put it to practical use, especially the inversion effect is inferior. It was. Moreover, since the vapor pressure of pinamine forte and etoc is lower than that of the ester compound of the general formula I, increasing the content does not always lead to the transpiration amount, and only the remaining amount of the mat after use is increased.
Furthermore, even if it is an ester of 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid, for example, (±) -2-allyl-3-methyl-cyclopent-2-en-1-one-4-yl These esters have low killing efficacy, and therefore, it has been found that esters obtained by combining propargylfurylmethyl alcohol and 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid are particularly useful.
In addition, in order to increase the amount of transpiration of the control active ingredients (pinamin forte and etok), the thickness of the mat was changed to 1 mm (this test is 2.8 mm), but the effectiveness was hardly improved. It was.
[0047]
Test example 2
In accordance with Example 2, a liquid form smoldering smoldering and heat-pewing pesticide was prepared according to the formulation shown in Table 2. The metal ring was attached to a heating evaporator having a temperature of about 132 ° C., and the upper part of the liquid absorption core was heated. When the slaughtering efficacy was evaluated by the continuous ventilation method shown in Test Example 1, it was as shown in Table 2.
[Table 4]
As a result of the test, the liquid form smoldering and heat-pewing insecticide containing the ester compounds of the general formula I such as teframetrin, compound 2 and compound 3 is more effective than the control pinamin forte and etoc liquid. It showed a high lying effect and mortality. In the case of pinamine forte and etok, it is effective for mosquitoes at 2.6% to 0.7 to 1.3%, but for fly, even if the active ingredient concentration is 6%, the inversion effect is inferior, Moreover, since the lethal effect was extremely low, practicality could not be expected at all. It should be noted that further increasing the concentration of pinamine forte and etoc caused clogging of the absorbent core during use and was difficult to apply. Therefore, the usefulness of the ester compound of the general formula I in the liquid form as a smoldering and heat-pewing insecticide for slaughter was confirmed.
[0049]
【The invention's effect】
As described above, according to the invention of claim 1, a smoldering smoldering / heated transpiration insecticide excellent in all points such as insecticidal efficacy, safety, usability, manufacturability as well as mosquitoes is obtained. be able to.
[0050]
According to the inventions of claims 2 to 4, the slaughtering effect is excellent and stable slaughtering effect is maintained from the beginning of use to the end of use, and the active ingredient, the stability of the dye over time, and the stability during transpiration of the mat are also obtained. Thus, a mat-shaped smoldering / heated transpiration insecticide with enhanced mat can be obtained.
[0051]
According to the inventions of claims 5 to 7, over a long period (30 to 60 days), there is no clogging of the liquid absorption core, excellent killing effect, little odor, and toxicologically safe, and also a danger to fire. A liquid form of smoldering / heated transpiration insecticide in liquid form that can eliminate the property can be obtained.
[0052]
According to the invention of claim 8, by using the ester compound of the general formula I as an active ingredient, it is possible to provide a rodenticidal method which is particularly excellent in insecticidal efficacy against flies.
[0053]
According to invention of Claim 9 thru | or 11, it is suitable for the use in the closed room and the condition which dislikes smoke by heating and evaporating the smoldering and heating transpiration insecticide for slaughter in a mat form, and high slaughter An effective killing method can be provided.
[0054]
According to the invention of claim 12 or 14, the liquid form smoldering smoldering / heated transpiration insecticide is heated to evaporate for a long period of time (30 to 60 days) in a closed room or in a condition that dislikes smoke. ) A killing method capable of maintaining the killing effect can be provided.
Claims (14)
で表される２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸のプロパルギルフリルメチルアルコールエステル化合物を含有し、加熱して蒸散させるマット形態又はリキッド形態としたことを特徴とする殺蠅用加熱蒸散殺虫剤。As an active ingredient, the general formula I:
In represented by 2,2,3,3 contain tetramethyl cyclopropane propargyl furylmethyl alcohol ester compounds of carboxylic acids, Yahae for pressurizing, characterized in that a mat form or liquid form evaporating by heating Thermal transpiration insecticide.
で表される２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸のプロパルギルフリルメチルアルコールエステル化合物を３０〜１５０ｍｇ含浸させ、及び揮散調整剤としてピレスロイド用共力剤もしくは高級脂肪酸エステルの１種又は２種以上を前記有効成分に対して０．５〜１０倍量配合し、並びに少なくとも２個の第三ブチル基を有するフェノール系安定剤もしくは少なくとも２個の第三ブチル基を有するハイドロキノン系安定剤の１種又は２種以上を前記有効成分に対して０．１〜１．０倍量配合し、放熱板上で加熱して前記有効成分を蒸散させるマット形態としたことを特徴とする殺蠅用加熱蒸散殺虫剤。In pressurized heat transpiration pesticide for Yahae of claim 1, wherein a thickness of 1.0 to 3.0 mm, the pulp quality mat surface area 7～15Cm 2, as an active ingredient of the general formula I:
30 to 150 mg of propargylfurylmethyl alcohol ester compound of 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid represented by the formula (1) and one kind of synergist for pyrethroid or higher fatty acid ester as a volatilization regulator or Two or more kinds are blended in an amount of 0.5 to 10 times with respect to the active ingredient, and a phenol-based stabilizer having at least two tertiary butyl groups or a hydroquinone stabilizer having at least two tertiary butyl groups. 1 or 2 or more types of said active ingredient is mix | blended 0.1-1.0 times amount with respect to the said active ingredient, It was set as the mat form which heats on a heat sink and transpires the said active ingredient. pressurized heat transpiration pesticide use.
で表される２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸のプロパルギルフリルメチルアルコールエステル化合物を含有するマット形態又はリキッド形態の殺蠅用加熱蒸散殺虫剤を加熱して前記有効成分を蒸散させることを特徴とする殺蠅方法。As an active ingredient, the general formula I:
The in represented by 2,2,3,3-tetramethyl-propargyl furylmethyl alcohol ester mat form containing a compound or a liquid form wherein the active agent by heating the pressurized heat transpiration pesticide for Yahae of cyclopropanecarboxylic acid A slaughter method characterized by transpiration.
で表される２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸のプロパルギルフリルメチルアルコールエステル化合物を３０〜１５０ｍｇ含浸させ、及び揮散調整剤としてピレスロイド用共力剤もしくは高級脂肪酸エステルの１種又は２種以上を前記有効成分に対して０．５〜１０倍量配合し、並びに少なくとも２個の第三ブチル基を有するフェノール系安定剤もしくは少なくとも２個の第三ブチル基を有するハイドロキノン系安定剤の１種又は２種以上を前記有効成分に対して０．１〜１．０倍量配合するマット形態の殺蠅用加熱蒸散殺虫剤を放熱板上で加熱して前記有効成分を蒸散させることを特徴とする殺蠅方法。The killing method according to claim 8, wherein a pulp material mat having a thickness of 1.0 to 3.0 mm and a surface area of 7 to 15 cm 2 is represented by the general formula I:
30 to 150 mg of propargylfurylmethyl alcohol ester compound of 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid represented by the formula (1) and one kind of synergist for pyrethroid or higher fatty acid ester as a volatilization regulator or Two or more kinds are blended in an amount of 0.5 to 10 times with respect to the active ingredient, and a phenol-based stabilizer having at least two tertiary butyl groups or a hydroquinone stabilizer having at least two tertiary butyl groups. It is to evaporate the active ingredients by heating the pressurized heat transpiration pesticide for Yahae mat form blending 0.1 to 1.0 times the above-mentioned effective ingredient in the heat radiating plate on one or two or more of A slaughter method characterized by that.
で表される２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸のプロパルギルフリルメチルアルコールエステル化合物を１〜６％、及び溶剤として沸点が１８０〜３５０℃の範囲にある脂肪族炭化水素又は水を含有する薬液をプラスチックボトルに充填し、この薬液に吸液芯の一部を浸漬したリキッド形態の殺蠅用加熱蒸散殺虫剤を加熱蒸散器に装着し、前記吸液芯の上部を加熱して有効成分を蒸散させることを特徴とする殺蠅方法。9. The killing method according to claim 8, wherein the general formula I as an active ingredient:
1 to 6% of a propargylfurylmethyl alcohol ester compound of 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid represented by the formula (1) and an aliphatic hydrocarbon or water having a boiling point in the range of 180 to 350 ° C as a solvent the chemical liquid containing filled into plastic bottles, equipped with a Yahae for pressurized thermal transpiration pesticide liquid form was immersed part of the wick into the chemical liquid heating transpiration apparatus, heating the upper portion of the wick And then killing the active ingredient.
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