JP3695505B2

JP3695505B2 - Cleaning composition

Info

Publication number: JP3695505B2
Application number: JP28527098A
Authority: JP
Inventors: 公司阿部; 令二宮原; 富幸難波; 隆宏圷; 敏夫福田
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1998-10-07
Filing date: 1998-10-07
Publication date: 2005-09-14
Anticipated expiration: 2018-10-07
Also published as: JP2000109885A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は洗浄剤組成物に関し、特に泡立ちが良く、使用後にぬめり感を生じない洗浄剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、泡立ちや使用性の観点から、クレンジングフォーム、ボディーシャンプー、シャンプーなどの洗浄料にアルキル硫酸塩が用いられてきた。特にアルキル硫酸塩で洗浄した髪はきしみ感を伴わないため、シャンプーでは古くから主基材として利用されている。一方、クレンジングフォームやボディーシャンプーにも使用されているが、主基材としてではなく、起泡力を付与する助剤として主に使用されている。これは、使用感触にぬめり感を生じるためであり、アルキル硫酸塩にもさっぱり感を付与できれば応用範囲がさらに広がる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
上述のように、アルキル硫酸塩は泡立ちが良いという優れた特性を有するので、さっぱり感を付与することができれば、シャンプー以外の洗浄料にも主基材として使用することにより、泡立ちの良い洗浄料を得ることができる。
【０００４】
そこで本発明の目的は、泡立ちが良く、使用後にぬめり感を生じない洗浄剤組成物を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記一般式（１）で表されるＮ−アシルタウリンのヒポタウリンアルカリ金属塩を必須成分として配合することを特徴とする洗浄剤組成物を提供する。
【化７】
R-CO-NH-CH₂-CH₂-SO₃ ^-H₃N⁺-CH₂-CH₂-SO₂ ^-X⁺ （１）
（但し、式中Ｒは炭素数７〜２３の飽和又は不飽和の炭化水素基、Ｘはアルカリ金属を表す。）
【０００８】
また、本発明は、下記一般式（２）で表されるＮ−アシルタウリンのヒポタウリン有機アルカリ塩を必須成分として配合することを特徴とする洗浄剤組成物を提供する。
【化８】
R-CO-NH-CH₂-CH₂-SO₃ ^-H₃N⁺-CH₂-CH₂-SO₂ ^-Y⁺ （２）
（但し、式中Ｒは炭素数７〜２３の飽和又は不飽和の炭化水素基、Ｙは有機アルカリを表す。）
【０００９】
また、本発明は、下記一般式（３）で表されるアルキル硫酸エステルのヒポタウリンアルカリ金属塩を必須成分として配合することを特徴とする洗浄剤組成物を提供する。
【化９】
R-O-SO₃ ^-H₃N⁺-CH₂-CH₂-SO₂ ^-X⁺ （３）
（但し、式中Ｒは炭素数７〜２３の飽和又は不飽和の炭化水素基、Ｘはアルカリ金属を表す。）
【００１０】
また、本発明は、下記一般式（４）で表されるアルキル硫酸エステルのヒポタウリン有機アルカリ塩を必須成分として配合することを特徴とする洗浄剤組成物を提供する。
【化１０】
R-O-SO₃ ^-H₃N⁺-CH₂-CH₂-SO₂ ^-Y⁺ （４）
（但し、式中Ｒは炭素数７〜２３の飽和又は不飽和の炭化水素基、Ｙは有機アルカリを表す。）
【００１３】
また、本発明は、下記一般式（５）で表されるアルキルスルホン酸のヒポタウリンアルカリ金属塩を必須成分として配合することを特徴とする洗浄剤組成物を提供する。
【化１１】
R-SO₃ ^-H₃N⁺-CH₂-CH₂-SO₂ ^-X⁺ （５）
（但し、式中Ｒは炭素数７〜２３の飽和又は不飽和の炭化水素基、Ｘはアルカリ金属を表す。）
【００１４】
また、本発明は、下記一般式（６）で表されるアルキルスルホン酸のヒポタウリン有機アルカリ塩を必須成分として配合することを特徴とする洗浄剤組成物を提供する。
【化１２】
R-SO₃ ^-H₂N⁺-CH₂-CH₂-SO₃ ^-Y⁺ （６）
（但し、式中Ｒは炭素数７〜２３の飽和又は不飽和の炭化水素基、Ｙは有機アルカリを表す。）
【００１５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１６】
本発明の洗浄剤組成物に必須成分として配合する上記一般式（１）〜（６）で表される化合物において、式中のＲは炭素数７〜２３の飽和又は不飽和の炭化水素基を表す。その具体例としては、例えば、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、テトラエイコシル基などの直鎖状飽和炭化水素基、２−エチルヘプタデシル基、２−エチルペンチル基などの分岐飽和炭化水素基、８−ヘプタデセニル基、オレイル基、４，６−オクタデカジエテニル基などの直鎖不飽和炭化水素基、２−メチルオクタデカ−６−エテニル基などの分岐不飽和炭化水素基などが挙げられる。
【００１７】
また、上記一般式（１）、（３）及び（５）において、Ｘはナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属を表し、上記一般式（２）、（４）及び（６）において、Ｙはトリエタノールアミン、ジエタノールアミン、リジン等の有機アルカリを表す。
【００１８】
本発明の洗浄剤組成物に必須成分として配合する上記一般式（１）〜（６）で表される化合物の具体例としては、各式に対応して以下のものが挙げられる。
一般式（１）：Ｎ−ラウロイルタウリンヒポタウリンナトリウム
一般式（２）：Ｎ−ラウロイルタウリンヒポタウリントリエタノールアミン
一般式（３）：ラウリル硫酸エステルヒポタウリンナトリウム
一般式（４）：ラウリル硫酸エステルヒポタウリントリエタノールアミン
一般式（５）：ラウリルスルホン酸ヒポタウリンナトリウム
一般式（６）：ラウリルスルホン酸ヒポタウリントリエタノールアミン
【００１９】
本発明の洗浄剤組成物に必須成分として配合する上記一般式（１）〜（６）で表される化合物の配合量としては、０．５〜９０重量％が好ましい。より好ましくは５〜４０重量％であり、この範囲で調製した洗浄剤組成物は、本発明の効果をより顕著に得ることができる。配合量が０．５重量％未満では本発明の効果は得られにくく、配合量が９０重量％を越えると水への溶解性が悪くなるなどの不都合な点があり、好ましくない。
【００２０】
本発明の洗浄剤組成物に必須成分として配合する上記一般式（１）〜（６）で表される化合物の製造方法としては、約８０℃にてＮ−アシルメチルタウリン、Ｎ−アシルタウリン、アルキル硫酸エステル、アルキルエーテル硫酸エステル又はアルキルスルホン酸を溶解し、これにヒポタウリンアルカリ金属塩又はヒポタウリン有機アルカリ塩の水溶液を撹拌しながら加えるか、ヒポタウリン水溶液と他のアルカリの水溶液をそれぞれ別々に撹拌しながら加える方法などがある。
【００２１】
本発明の洗浄剤組成物とは、あるものに対して、洗浄作用を発揮できる組成物を言い、洗浄されるべきものは制限されないが、好ましくは、化粧品、医薬部外品など身体に適用される洗浄剤を指し、上記必須成分に加えて必要により、通常洗浄剤組成物に含まれる石鹸、アルキル硫酸エステル（塩）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸（塩）、ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸（塩）などのアニオン界面活性剤、イミダゾリン系両性界面活性剤、ベタイン系両性界面活性剤などの両性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド、マルチトールヒドロキシ脂肪族エーテルなどの非イオン界面活性剤、トリメチルアルキルアンモニウムクロライドなどのカチオン界面活性剤、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコールなどの保湿剤、センブリ、シャクヤク、イリス、スギナなどの植物抽出成分、トラネキサム酸、アルブチンなどの薬剤、香料、防腐剤など他の成分を適宜配合することができる。
【００２２】
【実施例】
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。なお、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【００２３】
（試験例）
本発明に用いる前記一般式（１）〜（６）で表される化合物について、泡立ち試験及び実使用試験を行った。
【００２４】
１．振とう法による泡立ち試験
７０ｐｐｍの塩化カルシウムを溶解したイオン交換水に各試料を０．５重量％の割合で溶かした後、塩酸でｐＨ７．０に調整した。各試料液を３０℃に保ち、２０ｍｌを内径３ｃｍ、高さ２０ｃｍのすり栓付きネスラー管に入れ、振り子式振とう器により１秒間に１回の割合で９０°ずつ傾けた。１分後に装置から取り外し、泡の高さを測定した。また、泡の高さが半分になるまでの時間（持続時間）も計測した。
【００２５】
（官能による実使用試験）
パネル５０名を用いて実使用試験を行った。実使用試験は、各試料の１０％水溶液１０ｍｌをとり、３０秒間手洗いを行い、その使用感及び水洗後の使用感触について、表１に示した評価基準に基づき、５段階で評価した。その平均点を５０名の総合評価とした。
【００２６】
【表１】

◎：評価点の平均４〜５
○：評価点の平均３〜３．９
△：評価点の平均２〜２．９
×：評価点の平均１〜１．９
【００３０】
（試験試料１、２、比較試料１〜３）
表２に示す各化合物（試験試料１、２はそれぞれ一般式（１）、（２）で表される化合物に対応）を試料とし、各試料について泡立ち試験及び実使用試験を行った。その結果を表３に示す。
【００３１】
【表２】

【００３２】
【表３】

【００３３】
（試験試料３、４、比較試料４〜６）
表４に示す各化合物（試験試料３、４はそれぞれ一般式（３）、（４）で表される化合物に対応）を試料とし、各試料について泡立ち試験及び実使用試験を行った。その結果を表５に示す。
【００３４】
【表４】

【００３５】
【表５】

【００３９】
（試験試料５、６、比較試料７〜９）
表６に示す各化合物（試験試料５、６はそれぞれ一般式（５）、（６）で表される化合物に対応）を試料とし、各試料について泡立ち試験及び実使用試験を行った。その結果を表７に示す。
【００４０】
【表６】

【００４１】
【表７】

【００４２】
以上の結果より、試験試料は比較試料に比べ泡立ち及び泡の持続性に優れ、使用後のぬめり感も生じないことが分かった。
【００４３】
次に、本発明に係る洗浄剤組成物の具体的な実施例を示す。なお、各種成分の配合量は重量％である。
【００４４】

（製法）
精製水を７０℃に加熱し、他成分を加え均一に溶解した後、冷却する。
【００４５】

（製法）
精製水を７０℃に加熱し、他成分を加え均一に溶解した後、冷却する。
【００４６】

（製法）
精製水を７０℃に加熱し、他成分を加え均一に溶解した後、冷却する。
【００４７】

（製法）
精製水を７０℃に加熱し、他成分を加え均一に溶解した後、冷却する。
【００４８】

（製法）
精製水を７０℃に加熱し、他成分を加え均一に溶解した後、冷却する。
【００４９】
実施例と参考例は、いずれも起泡性に優れ、使用後のぬめり感もなく使用性に優れていた。
【００５０】
【発明の効果】
以上説明したように本発明の洗浄剤組成物は、Ｎ−アシルタウリン、アルキル硫酸エステル、アルキルスルホン酸のヒポタウリンアルカリ金属塩又はヒポタウリン有機アルカリ塩を必須成分として配合することにより、泡立ちが良く、使用後にぬめり感を生じない使用性に優れている。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a cleaning composition, and more particularly to a cleaning composition that has good foaming and does not produce a slimy feeling after use.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, from the viewpoint of foaming and usability, alkyl sulfates have been used for cleansing foams, body shampoos, shampoos and other cleaning agents. In particular, since hair washed with an alkyl sulfate does not have a squeaky sensation, it has long been used as a main base material in shampoos. On the other hand, it is also used in cleansing foams and body shampoos, but it is mainly used as an auxiliary agent for imparting foaming power, not as a main base material. This is because a feeling of slimness is generated in the feeling of use, and the application range is further expanded if a refreshing feeling can be imparted to the alkyl sulfate.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
As described above, since alkyl sulfate has excellent properties such as good foaming, if it can give a refreshing feeling, it can be used as a main base material for cleaning materials other than shampoos. Can be obtained.
[0004]
Accordingly, an object of the present invention is to provide a cleaning composition that has good foaming and does not give a slimy feeling after use.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
The present invention provides a detergent composition comprising a hypotaurine alkali metal salt of N-acyl taurine represented by the following general formula ( 1 ) as an essential component.
[Chemical 7 ]
_{R-CO-NH-CH 2} -CH 2 -SO 3 - H 3 N + -CH 2 -CH 2 -SO 2 - X + (1)
(In the formula, R represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 7 to 23 carbon atoms, and X represents an alkali metal.)
[0008]
Moreover, this invention provides the detergent composition characterized by mix | blending the hypotaurine organic alkali salt of N-acyl taurine represented by the following general formula ( 2 ) as an essential component.
[Chemical 8 ]
_{R-CO-NH-CH 2} -CH 2 -SO 3 - H 3 N + -CH 2 -CH 2 -SO 2 - Y + (2)
(In the formula, R represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 7 to 23 carbon atoms, and Y represents an organic alkali.)
[0009]
Moreover, this invention provides the detergent composition characterized by mix | blending the hypotaurine alkali metal salt of the alkyl sulfate ester represented by the following general formula ( 3 ) as an essential component.
[Chemical 9 ]
RO-SO ₃ ^- H ₃ N ⁺ -CH ₂ -CH ₂ -SO ₂ ^- X ⁺ ( 3 )
(In the formula, R represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 7 to 23 carbon atoms, and X represents an alkali metal.)
[0010]
Moreover, this invention provides the detergent composition characterized by mix | blending the hypotaurine organic alkali salt of the alkyl sulfate ester represented by the following general formula ( 4 ) as an essential component.
[Chemical formula 10 ]
RO-SO ₃ ^- H ₃ N ⁺ -CH ₂ -CH ₂ -SO ₂ ^- Y ⁺ ( 4 )
(In the formula, R represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 7 to 23 carbon atoms, and Y represents an organic alkali.)
[0013]
Moreover, this invention provides the detergent composition characterized by mix | blending the hypotaurine alkali metal salt of the alkylsulfonic acid represented by following General formula ( 5 ) as an essential component.
[Chemical Formula 11 ]
_{^{_{R-SO 3 - H 3 N}}} + -CH 2 -CH 2 -SO 2 - X + (5)
(In the formula, R represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 7 to 23 carbon atoms, and X represents an alkali metal.)
[0014]
Moreover, this invention provides the detergent composition characterized by mix | blending the hypotaurine organic alkali salt of the alkylsulfonic acid represented by following General formula ( 6 ) as an essential component.
[Chemical formula 12 ]
_{^{_{R-SO 3 - H 2 N}}} + -CH 2 -CH 2 -SO 3 - Y + (6)
(In the formula, R represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 7 to 23 carbon atoms, and Y represents an organic alkali.)
[0015]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
[0016]
In the compounds represented by the above general formulas (1) to (6) blended as essential components in the cleaning composition of the present invention, R in the formula represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 7 to 23 carbon atoms. Represent. Specific examples thereof include, for example, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, tetraeicosyl group and the like. Linear saturated hydrocarbon groups such as branched saturated hydrocarbon groups such as 2-ethylheptadecyl group and 2-ethylpentyl group, 8-heptadecenyl group, oleyl group, 4,6-octadecadiethenyl group and the like. Examples thereof include branched unsaturated hydrocarbon groups such as a saturated hydrocarbon group and a 2-methyloctadeca-6-ethenyl group.
[0017]
In the general formulas (1), (3) and (5) , X represents an alkali metal such as sodium, potassium or lithium. In the general formulas (2), (4) and (6) , Y represents Represents organic alkali such as triethanolamine, diethanolamine, lysine.
[0018]
Specific examples of the compounds represented by the general formulas (1) to (6) to be blended as essential components in the cleaning composition of the present invention include the following compounds corresponding to the respective formulas.
General formula (1) : N-lauroyl taurine hypotaurine sodium general formula (2) : N-lauroyl taurine hypotaurine triethanolamine general formula (3) : lauryl sulfate hypotaurine sodium general formula (4) : lauryl sulfate hippo Taurine triethanolamine general formula (5) : sodium lauryl sulfonic acid hypotaurine general formula (6) : lauryl sulfonic acid hypotaurine triethanolamine
As a compounding quantity of the compound represented by said general formula (1)- (6) mix | blended as an essential component with the cleaning composition of this invention, 0.5 to 90 weight% is preferable. More preferably, it is 5 to 40 weight%, and the cleaning composition prepared in this range can obtain the effect of the present invention more remarkably. If the blending amount is less than 0.5% by weight, it is difficult to obtain the effect of the present invention. If the blending amount exceeds 90% by weight, there are disadvantages such as poor solubility in water, which is not preferable.
[0020]
As a manufacturing method of the compound represented by the above general formulas (1) to (6) to be blended as an essential component in the cleaning composition of the present invention, N-acylmethyltaurine, N-acyltaurine, Dissolve alkyl sulfate ester, alkyl ether sulfate ester or alkyl sulfonic acid and add aqueous solution of hypotaurine alkali metal salt or hypotaurine organic alkali salt to this with stirring, or separate aqueous solution of hypotaurine and other alkalis separately. There is a method to add while.
[0021]
The cleaning composition of the present invention refers to a composition capable of exerting a cleaning action on a certain thing, and what is to be cleaned is not limited, but is preferably applied to the body such as cosmetics and quasi drugs. In addition to the above essential components, soap, alkyl sulfate ester (salt), polyoxyethylene alkyl ether sulfate (salt), hydroxyalkyl ether carboxylic acid (salt) Anionic surfactants such as, amphoteric surfactants such as imidazoline amphoteric surfactants, betaine amphoteric surfactants, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, alkyl glucosides, maltitol hydroxy Nonionic surfactants such as aliphatic ethers, trimethylalkylammonium chloride Cationic surfactants such as rides, humectants such as glycerin, 1,3-butylene glycol and dipropylene glycol, plant extract components such as assembly, peony, iris and horsetail, drugs such as tranexamic acid and arbutin, flavorings and preservatives Other components such as can be appropriately blended.
[0022]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. In addition, this invention is not limited to a following example.
[0023]
(Test example)
With respect to the compounds represented by the general formulas (1) to (6) used in the present invention, a foaming test and an actual use test were performed.
[0024]
1. Foaming test by shaking method Each sample was dissolved at a rate of 0.5% by weight in ion-exchanged water in which 70 ppm of calcium chloride was dissolved, and then adjusted to pH 7.0 with hydrochloric acid. Each sample solution was kept at 30 ° C., 20 ml was put into a Nessler tube with a 3 cm inner diameter and a height of 20 cm with a stopper, and tilted 90 ° at a rate of once per second by a pendulum type shaker. After 1 minute, it was removed from the device and the height of the foam was measured. Moreover, the time (duration) until the height of the foam was halved was also measured.
[0025]
(Actual use test by sensuality)
An actual use test was conducted using 50 panelists. In the actual use test, 10 ml of a 10% aqueous solution of each sample was taken, hand-washed for 30 seconds, and the feeling of use and the feeling of use after washing with water were evaluated in five stages based on the evaluation criteria shown in Table 1. The average score was taken as an overall evaluation of 50 people.
[0026]
[Table 1]

A: Average rating score of 4-5
○: Average 3 to 3.9 of evaluation points
Δ: Average 2 to 2.9 of evaluation points
X: Average of evaluation points 1 to 1.9
[0030]
(Test sample 1, 2, Comparative sample 1-3 )
Each compound shown in Table 2 (test samples 1 and 2 correspond to the compounds represented by the general formulas (1) and (2) , respectively) was used as a sample, and a foaming test and an actual use test were performed on each sample. The results are shown in Table 3 .
[0031]
[Table 2]

[0032]
[Table 3]

[0033]
(Test samples 3 , 4 and comparative samples 4-6 )
Each compound shown in Table 4 (test samples 3 and 4 correspond to the compounds represented by the general formulas (3) and (4) , respectively) was used as a sample, and a foaming test and an actual use test were performed on each sample. The results are shown in Table 5 .
[0034]
[Table 4]

[0035]
[Table 5]

[0039]
(Test samples 5 , 6 and comparative samples 7-9 )
Each compound shown in Table 6 (test samples 5 and 6 correspond to the compounds represented by the general formulas (5) and (6) , respectively) was used as a sample, and a foaming test and an actual use test were performed on each sample. The results are shown in Table 7 .
[0040]
[Table 6]

[0041]
[Table 7]

[0042]
From the above results, it was found that the test sample was superior in foaming and foam persistence compared to the comparative sample, and did not cause a slimy feeling after use.
[0043]
Next, specific examples of the cleaning composition according to the present invention will be shown. In addition, the compounding quantity of various components is weight%.
[0044]

(Manufacturing method)
Purified water is heated to 70 ° C., and other components are added and dissolved uniformly, and then cooled.
[0045]

(Manufacturing method)
Purified water is heated to 70 ° C., and other components are added and dissolved uniformly, and then cooled.
[0046]

(Manufacturing method)
Purified water is heated to 70 ° C., and other components are added and dissolved uniformly, and then cooled.
[0047]

(Manufacturing method)
Purified water is heated to 70 ° C., and other components are added and dissolved uniformly, and then cooled.
[0048]

(Manufacturing method)
Purified water is heated to 70 ° C., and other components are added and dissolved uniformly, and then cooled.
[0049]
The Examples and Reference Examples were all excellent in foaming properties and excellent in usability without a feeling of sliminess after use.
[0050]
【The invention's effect】
As described above, the detergent composition of the present invention has good foaming by blending N-acyl taurine, alkyl sulfate ester, hypotaurine alkali metal salt of alkyl sulfonic acid or hypotaurine organic alkali salt as an essential component, It is excellent in usability that does not give a slimy feeling after use.

Claims

A detergent composition comprising a hypotaurine alkali metal salt of N-acyltaurine represented by the following general formula (1) as an essential component.

(In the formula, R represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 7 to 23 carbon atoms, and X represents an alkali metal.)

A detergent composition comprising a hypotaurine organic alkali salt of N-acyl taurine represented by the following general formula (2) as an essential component.

(In the formula, R represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 7 to 23 carbon atoms, and Y represents an organic alkali.)

A detergent composition comprising a hypotaurine alkali metal salt of an alkyl sulfate represented by the following general formula (3) as an essential component.

A detergent composition comprising a hypotaurine organic alkali salt of an alkyl sulfate represented by the following general formula (4) as an essential component.

A detergent composition comprising a hypotaurine alkali metal salt of an alkyl sulfonic acid represented by the following general formula (5) as an essential component.

A detergent composition comprising a hypotaurine organic alkali salt of an alkyl sulfonic acid represented by the following general formula (6) as an essential component.