JP3677878B2 - Quinolinone derivatives and antiallergic agents containing the same as active ingredients - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なキノリノン誘導体及びその生理学的に許容される塩、及びそれを有効成分とする抗アレルギー剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
本発明の如き３位および４位に直接酸素原子が結合した２（１Ｈ）−キノリノン誘導体についての報告は極めて少ない。わずかにクロロキロン・スイエテニアＤＣ（Ｃｈｌｏｒｏｘｙｌｏｎ ｓｗｉｅｔｅｎｉａ ＤＣ）の樹皮より得られたアルカロイドとして下記構造式で表される、スイエテニジン Ａ（Ｓｗｉｅｔｅｎｉｄｉｎ Ａ）及び、スイエテニジン Ｂ（Ｓｗｉｅｔｅｎｉｄｉｎ Ｂ）について、ケイ．エス．ビヒデ（Ｋ．Ｓ．Ｂｈｉｄｅ）らが、インデアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー，Ｓｅｃｔ．Ｂ，１５Ｂ（５），４４０〜４４４頁，１９７７年（Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．，Ｓｅｃｔ．Ｂ，１５Ｂ（５），４４０−４４４，１９７７）に報告し、
【０００３】
【化３】
これらの合成についてケイ．エス．ビヒデ（Ｋ．Ｓ．Ｂｈｉｄｅ）らが、インデアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー，Ｓｅｃｔ．Ｂ，２２Ｂ（１２），１２５４〜１２５６頁，１９８３年（Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．，Ｓｅｃｔ．Ｂ，２２Ｂ（１２），１２５４−１２５６，１９８３）に、ゲリー・エム・コッポラ（Ｇａｒｙ Ｍ．Ｃｏｐｐｏｌａ）が、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー，２２（４），１０８７〜１０８８頁，１９８５年（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２２（４），１０８７−１０８８，１９８５）に報告しているのみである。
【０００５】
また、米国特許５１７９１０７号公報、米国特許５１９０９５６号公報にはキノリノン誘導体の抗ウイルス作用について報告しているが、７位に置換基のあるキノリノン誘導体については記載がなく、本発明のキノリノン誘導体が抗アレルギー作用を有することは全く知られていなかった。また、気管支喘息等のアレルギー疾患に対しては、現在、抗ヒスタミン剤、ヒスタミン遊離抑制剤等が使用されているが、その治療効果は未だ充分なものではない。この為、一部のアレルギー疾患には、ステロイド剤、免疫抑制剤が用いられており、その治療効果は認められるものの、重篤な副作用を有すると言う大きな問題点がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、医薬品として有用な新規なキノリノン誘導体及びその生理学的に許容される塩、並びに、該新規なキノリノン誘導体及びその生理学的に許容される塩を必須の有効成分とする、優れた抗アレルギー剤を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、低毒性かつ優れた治療効果を有する抗アレルギー薬を提供するため、多数の新規なキノリノン誘導体を合成して、その抗アレルギー活性及び毒性を検討した結果、本発明のキノリノン誘導体が抗アレルギー剤として極めて優れた化合物であることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
即ち、本発明は、
一般式（Ｉ）
【０００９】
【化４】
（式中、Ｒ1は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ2は水素原子、アシル基、アルキル基、アラルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ3は水素原子、アルキル基、アラルキル基又はアルケニル基であり、 Ｒ4は水素原子、アルキル基、アラルキル基又はアルケニル基である。）
で表されるキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される塩である。
【００１１】
また本発明は、特に、Ｒ1が水素原子又は、鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜８のアルキル基である一般式（Ｉ）のキノリノン誘導体や、Ｒ2、Ｒ3が各々独立に、水素原子又は、鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基であるキノリノン誘導体や、Ｒ1が水素原子又は、鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜８のアルキル基である一般式（Ｉ）のキノリノン誘導体であって、Ｒ2、Ｒ3が各々独立に、水素原子又はアラルキル基であるキノリノン誘導体や、また、Ｒ2、 Ｒ3が各々独立に、水素原子又は、鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニルであるキノリノン誘導体や、
【００１２】
またＲ2、Ｒ3が各々独立に、鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基又は、アラルキル基であるキノリノン誘導体や、また、Ｒ2、 Ｒ3が各々独立に、鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基又は、鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニル基であるキノリノン誘導体や、またＲ2、 Ｒ3が各々独立に、アラルキル基又は、鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニル基であるキノリノン誘導体や、またＲ2及びＲ3が水素原子であるキノリノン誘導体や、Ｒ2及びＲ3が鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基であるキノリノン誘導体や、またＲ2及びＲ3がアラルキル基であるキノリノン誘導体や、
【００１３】
またＲ1が水素原子又は、鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜８のアルキル基である一般式（Ｉ）のキノリノン誘導体であって、Ｒ2及びＲ3が鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニル基であるキノリノン誘導体や、またＲ2がアシル基であり、 Ｒ3が水素原子であるキノリノン誘導体や、Ｒ2がアシル基であり、Ｒ3が鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基であるキノリノン誘導体や、Ｒ2がアシル基であり、 Ｒ3がアラルキル基であるキノリノン誘導体や、Ｒ2がアシル基であり、 Ｒ3が鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニル基であるキノリノン誘導体や、それらの生理学的に許容される塩を含む。
【００１４】
また本発明は、Ｒ1が水素原子又は、鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜８のアルキル基であり、Ｒ2及びＲ3が各々独立に、水素原子又はアラルキル基である一般式（Ｉ）のキノリノン誘導体であって、特にＲ4が水素原子であるキノリノン誘導体や、Ｒ4が鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基であるキノリノン誘導体や、Ｒ4がアラルキル基であるキノリノン誘導体や、Ｒ4が鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１２のアルケニル基であるキノリノン誘導体や、それらの生理学的に許容される塩を含むものである。
【００１５】
更に本発明は、
一般式（Ｉ）
【００１６】
【化５】
（式中、Ｒ1は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ2は水素原子、アシル基、アルキル基、アラルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ3は水素原子、アルキル基、アラルキル基又はアルケニル基であり、 Ｒ4は水素原子、アルキル基、アラルキル基又はアルケニル基である。）
で表される、本発明のキノリノン誘導体及びその生理学的に許容される塩を有効成分とする抗アレルギー剤を含むものである。
【００１８】
【発明の実施の形態】
本発明は一般式（Ｉ）
【００１９】
【化６】
（式中、 Ｒ1が水素原子又はアルキル基で、 Ｒ2は水素原子、アシル基、アルキル基、アラルキル基又はアルケニル基であり、 Ｒ3は水素原子、アルキル基、アラルキル基又はアルケニル基であり、 Ｒ4は水素原子、アルキル基、アラルキル基又はアルケニル基である。）である。
【００２１】
Ｒ1の置換基としては、水素原子又はアルキル基である。ここでいうアルキル基の例としては、鎖状もしくは枝分かれしたものでも良く、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等の炭素数１〜１０個のアルキル基が、好ましくは炭素数１〜８のアルキル基が、より好ましくは炭素数１〜４の低級アルキル基が挙げられる。
【００２２】
次に、 Ｒ2の置換基としては、水素原子、アシル基、アルキル基、アラルキル基、又はアルケニル基である。 Ｒ2のアシル基の例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基等で表されるアルカノイル基、ベンゾイル基、置換基を有していてもよいベンゾイル基（例、ｐ−メトキシベンゾイル基、ｐ−メチルベンゾイル基、ｐ−クロロベンゾイル基）、置換基を有していてもよいナフチル等のアリールカルボニル基等で表されるアロイル基、またホルミル基、アルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシキシカルボニル基）等のアシル基等が挙げられる。好ましくはアルカノイル基が挙げられる。
【００２３】
Ｒ2のアルキル基としては、鎖状もしくは枝分かれしたものでも良く、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基、好ましくは炭素数４〜８のアルキル基が挙げられる。
【００２４】
Ｒ2のアラルキル基としては、ベンジル基、置換基を有するベンジル基（例えば、ｐ−メトキシベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基）、フェネチル基等が挙げられる。好ましくはベンジル基が挙げられる。Ｒ2のアルケニル基としては、鎖状もしくは枝分かれしたものでも良く、例えばビニル基、プロペニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、３−メチル−２−ブテニル基、ゲラニル基等の全炭素数２〜１０個のもの、好ましくは全炭素数５〜１０のものが挙げられる。
【００２５】
Ｒ3の置換基としては、水素原子、アルキル基、アラルキル基、又はアルケニル基である。Ｒ3のアルキル基としては、鎖状もしくは枝分かれしたものでも良く、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等の炭素数１〜１０個のものが挙げられる。より好ましくは炭素数１〜６個のものが挙げられる。Ｒ3のアラルキル基としては、ベンジル基、置換基を有していてもよいベンジル基（例えば、ｐ−メトキシベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基）、フェネチル基等が挙げられる。好ましくはベンジル基が挙げられる。
【００２６】
Ｒ3のアルケニル基の例としては、鎖状もしくは枝分かれしたものでも良く、例えばビニル基、プロペニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、３−メチル−２−ブテニル基、ゲラニル基等の炭素数２〜１０個のものが挙げられる。より好ましくは炭素数４〜８のものが挙げられる。
【００２７】
次に、 Ｒ4の置換基としては、水素原子、アルキル基、アラルキル基、又はアルケニル基である。Ｒ4のアルキル基としては、鎖状もしくは枝分かれしたものでも良く、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等の炭素数１〜１０個のものが挙げられる。
【００２８】
Ｒ4のアラルキル基の例としては、ベンジル基、置換基をするベンジル基（例えば、ｐ−メトキシベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基）、フェネチル基等が挙げられる。好ましくはベンジル基が挙げられる。Ｒ4のアルケニル基としては、鎖状もしくは枝分かれしたものでも良く、例えばビニル基、プロペニル基、ペンテニル基，ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノニル基、デセニル基、３−メチル−２−ブテニル基、ゲラニル基等の炭素数２〜１０個のものが挙げられる。
【００２９】
本発明の一般式（Ｉ）で示されるキノリノン誘導体において、抗アレルギー活性の点から、特に好ましい化合物としては、Ｒ1がアルキル基、Ｒ2がアルキル基で、Ｒ3とＲ4が水素原子である化合物や、 Ｒ1はアルキル基であり、Ｒ2はアルケニル基であり、Ｒ3とＲ4が水素原子である化合物や、 Ｒ1はアルキル基であり、Ｒ2はアルキル基であり、Ｒ3は水素原子であり、Ｒ4はアルキル基である化合物や、Ｒ1とＲ2がアルキル基であり、Ｒ３は水素原子であり、Ｒ４はアルケニル基である化合物が挙げられる。
【００３０】
本発明には、一般式（Ｉ）で示されるキノリノン誘導体の生理学的に許容できる塩も含まれる。生理学的に許容できる塩としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ及びアルカリ土類金属塩や、アンモニウム塩などの無毒性のアミン塩が挙げられる。
【００３１】
一般式（Ｉ）で示されるキノリノン誘導体のうちＲ1、 Ｒ2、 Ｒ3、およびＲ4のいずれかひとつ以上が水素原子であるキノリノン誘導体のアルカリ及びアルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩は、公知の方法により製造できる。即ち、メタノール、エタノールまたはブタノールなどのアルコール性溶媒中においてキノリノン誘導体と、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、カルシウムエトキシド、マグネシウムエトキシド、アンモニアなどの塩基を反応させることにより製造できる。
【００３２】
次に一般式（Ｉ）で示される本発明のキノリノン誘導体の代表的な製造法の概略を説明する。下記の反応工程と、以下の記述において、特に断らない限りＲ1、 Ｒ2、 Ｒ3、およびＲ4は前述のとおりである。
【００３３】
【化７】
まず、商業的に入手可能なメタニトロフェノール（i）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはアセトンなどの溶媒中で、無水炭酸ナトリウム、無水炭酸カリウムなどの塩基の存在下、アルキル化剤と反応させることによりＲ4を導入し（ii）とする。アルキル化剤としてはハロゲン化アルキル、ジアルキル硫酸エステルなどが挙げられるが、ハロゲン化アルキルの場合は３０〜１５０℃、好ましくは４０〜８０℃、ジアルキル硫酸エステルを用いた場合は、−２０〜４０℃、好ましくは−１０〜３０℃で反応させることが望ましい。
【００３５】
また、アルカリ金属、アルカリ金属水素化物またはアルカリ金属水酸化物とメタニトロフェノール（i）から、あらかじめ調製したメタニトロフェノール・アルカリ金属塩とハロゲン化アルキル、ジアルキル硫酸エステルなどのアルキル化剤を反応させることによっても同様に（ii）を合成することができる。
Ｒ4がアルケニル基、アラルキル基の場合も同様のアルケニル化剤、アラルキル化剤を用いて（ii）が合成できる。
【００３６】
つづいて、（ii）をメタノール、エタノールなどのアルコールなどに溶解し、亜鉛またはスズなどの金属粉とともに攪拌するとアニリン体（iii）が得られる。反応温度は２０℃から溶媒の沸点の範囲が望ましいが、好ましくは沸点である。また、（ii）をメタノール、エタノールなどのアルコールなどに溶解し、これにパラジウム−炭素または白金黒などを触媒として加え、水素雰囲気下で激しく攪拌することによっても（iii）を合成することができる。
【００３７】
（iii）をモノアルキル化して窒素上にＲ1を導入するとＮ−アルキルアニリン体（iv）が得られるが、モノアルキル化の方法を以下に述べる。まず、（iii）を塩化メチレン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中か、もしくは無溶媒で無水酢酸と０〜１４０℃、好ましくは２０〜１００℃で反応させてＮ−アセチル化する。得られるＮ−アセチルアニリン体をテトラヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウムとハロゲン化アルキルを加えて０〜６０℃の温度、好ましくは２０〜４０℃で攪拌するとＮ−アセチル−Ｎ−アルキルアニリンが得られる。これをエタノール中、水酸化カリウム水溶液と加熱還流すると脱アセチル化することができ、Ｎ−アルキルアニリン体（iv）が得られる。
【００３８】
このＮ−アルキルアニリン体（iv）をテトラヒドロフランに溶解し、トリエチルアミンなどの塩基の存在下、−２０〜４０℃、好ましくは−１０〜２０℃において塩化エチルマロニルと反応させるとマロナミン酸エチルエステル体（v）が得られる。（v）をエタノールに溶解し、炭酸ナトリウム水溶液または炭酸カリウム水溶液と加熱還流するか、もしくは−１０〜２０℃において水酸化アルカリ水溶液を加えて加水分解するとマロナミン酸体（vi）が得られる。
【００３９】
（vi）をオキシ塩化リン中、無水塩化亜鉛を触媒として４０〜１００℃、好ましくは５０〜７０℃に加熱するかまたは、ポリリン酸中で５０〜１２０℃、好ましくは８０〜１００℃に加熱するなどのフリーデル・クラフツ型反応により容易に環化し、４−ヒドロキシキノリノン体（vii）とすることができる。また、マロナミン酸体（vi）を、無水酢酸中で６０〜１２０℃、好ましくは８０〜１００℃に加熱して得られる４−アセトキシキノリノン体を、エタノール中水酸化ナトリウム水溶液などによって加水分解しても、４−ヒドロキシキノリノン体（vii）を得ることができる。
【００４０】
４−ヒドロキシキノリノン体（vii）を酢酸に溶解し、ヨードベンゼンジアセテートを２０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃で反応させると、その３位をアセトキシ化することができ、これにより３−アセトキシ−４−ヒドロキシキノリノン誘導体（viii）が得られる。更にこれをメタノール、エタノールなどの非水溶媒中で金属アルコキシドを作用させることにより脱アセチル化し、３，４−ジヒドロキシキノリノン誘導体（x）とすることができる。３−アセトキシ−４−ヒドロキシキノリノン誘導体（viii）は、前述の（ii）の合成で述べたアルキル化法と同様に、アルキル化、またはアルケニル化、またはアラルキル化することによりＲ3が導入でき、３−アセトキシ−４−オキシキノリノン誘導体（ix）が得られる。
【００４１】
また、（ix）をメタノール、エタノールなどの非水溶媒中で金属アルコキシドを作用させると脱アセチル化することができ、３−ヒドロキシ−４−オキシキノリノン誘導体（xi）が得られる。さらに前述のアルキル化法でＲ2を導入することができ、３，４−ジオキシキノリノン誘導体（xii）を得ることができる。
【００４２】
また、３−アセトキシ−４−ヒドロキシキノリノン誘導体（viii）を、テトラヒドロフラン中、−２０〜３０℃、好ましくは−５〜２０℃においてクロロメチルメチルエーテルと反応させると、４位水酸基にメトキシメチル基を保護基として導入することができ、続いてメタノール、エタノールなどの非水溶媒中で金属アルコキシドを作用させることにより３位のアセチル基を除去し、得られた３−ヒドロキシ体を、前述の如くアルキル化、アルケニル化、またはアラルキル化するとＲ2を導入することができ、更にその後、４位のメトキシメチル基を、８０％酢酸水溶液中で加熱するか、またはメタノール中トルエンスルホン酸を触媒として作用させることにより除去すると、４−ヒドロキシ−３−オキシ体（xiii）を得ることができる。
【００４３】
例えばＲ1及びＲ4がアルキル基であり、Ｒ2がアシル基であり、Ｒ3が水素原子である化合物の場合は、以下の製造方法等により合成できる。
まずメタニトロフェノールを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で無水炭酸カリウムの存在下、好ましくは４０〜８０℃でハロゲン化アルキルと反応させることによりＲ4としてアルキル基を導入することができ、メタアルコキシニトロベンゼンを得ることができる。得られたメタアルコキシニトロベンゼンをエタノールに溶解し、好ましくは還流温度で亜鉛粉末とともに攪拌するとメタアルコキシアニリンが得られる。続いてこのメタアルコキシアニリンを無水酢酸に溶解し、好ましくは２０〜１００℃で反応させると、Ｎ−アセチル化することができる。
【００４４】
得られたＮ−アセチルアニリン体をテトラヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウムとＲ1に相当するアルキル基を有するハロゲン化アルキルを加えて、好ましくは２０〜４０℃で攪拌するとＮ−アセチル−Ｎ−アルキルアニリン体が得られる。これをエタノール中、水酸化カリウム水溶液と加熱還流すると脱アセチル化することができ、メタアルコキシ−Ｎ−アルキルアニリンが得られる。
【００４５】
このメタアルコキシ−Ｎ−アルキルアニリンをテトラヒドロフランに溶解し、トリエチルアミンなどの塩基の存在下、好ましくは−１０〜２０℃において塩化エチルマロニルと反応させると、マロナミン酸エチルエステル体が得られ、該エステル体をエタノールに溶解し、−１０〜２０℃において水酸化アルカリ水溶液を加えて加水分解するとマロナミン酸体が得られる。マロナミン酸体を無水酢酸中で好ましくは８０〜１００℃に加熱すると、４−アセトキシ−７−アルコキシ−１−アルキル−２（１Ｈ）−キノリノンが得られる。
【００４６】
更にこれをエタノール中、水酸化ナトリウム水溶液によって加水分解すると、７−アルコキシ−１−アルキル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンが得られる。これを酢酸に溶解し、ヨードベンゼンジアセテートと好ましくは２０〜８０℃で反応させると、その３位をアシロキシ化することができ、３−アシロキシ−７−アルコキシ−１−アルキル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを合成できる。
【００４７】
また例えば、 Ｒ1、 Ｒ2、 Ｒ4がアルキル基であり、 Ｒ3が水素原子である化合物の場合は、以下の製造方法等により合成できる。
即ち、前述した３−アシロキシ−７−アルコキシ−１−アルキル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを、テトラヒドロフラン中、好ましくは−５〜２０℃でクロロメチルメチルエーテルと反応させると、４位水酸基にメトキシメチル基を保護基として導入することができる。
【００４８】
続いてメタノール中でナトリウムアルコキシドを作用させることにより３位のアシル基を除去し、得られた３−ヒドロキシ体をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、無水炭酸カリウムの存在下、好ましくは４０〜８０℃でハロゲン化アルキルと反応させることにより、Ｒ2を導入できる。更にその後８０％酢酸と好ましくは６０℃〜９０℃に加熱すると、４位のメトキシメチル基を除去でき、３，７−ジアルコキシ−１−アルキル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを得ることができる。
【００４９】
また例えばＲ1、 Ｒ2がアルキル基であり、 Ｒ3、 Ｒ4が水素原子である化合物の場合は、あらかじめＲ4に例えばベンジル基等の容易に除去可能な官能基を導入しておくことで、前述と同様の製造方法等により合成できる。即ち、まずメタニトロフェノールをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、無水炭酸カリウムの存在下、好ましくは４０〜８０℃においてハロゲン化ベンジルと反応させることにより、Ｒ4としてベンジル基を導入することができ、メタベンジルオキシニトロベンゼンを得ることができる。
【００５０】
以下は前述と同様の製造方法により３−アルコキシ−１−アルキル−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを得ることができる。
これをテトラヒドロフランに溶解し、バラジウム炭素触媒の存在下、好ましくは２０〜４０℃において水素雰囲気下、または水素気流下で激しく攪拌すると７位のベンジル基を除去することができ、３−アルコキシ−１−アルキル−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを合成できる。これらのＲ1、 Ｒ2、 Ｒ3、およびＲ4に置換基を導入する方法を適宜、組み合わせることにより合成できるキノリノン誘導体は、具体的には、例えば以下に記載のものである。
【００５１】
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４，７−ジベンジルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ホルミルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００５２】
７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−ホルミルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ホルミルオキシ−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ホルミルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ホルミルオキシ−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−ホルミルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ホルミルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００５３】
７−ベンジルオキシ−３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ベンジルオキシ−３−メトキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００５４】
７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−イソプロポキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００５５】
７−ベンジルオキシ−３−イソプロポキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３，４−ジブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００５６】
７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−ブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００５７】
７−ベンジルオキシ−３，４−ジヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００５８】
７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００５９】
７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００６０】
４，７−ジベンジルオキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００６１】
７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００６２】
７−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３，４−ジゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベンジルオキシ−４−ブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベンジルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００６３】
３，７−ジベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３，４，７−トリベンジルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００６４】
７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００６５】
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４，７−ジベンジルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ホルミルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−ホルミルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００６６】
７−ベンジルオキシ−３−ホルミルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ホルミルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ホルミルオキシ−４−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−ホルミルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ホルミルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００６７】
７−ベンジルオキシ−３，４−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−メトキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００６８】
７−ベンジルオキシ−３−イソプロポキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−イソプロポキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−３−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００６９】
７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３，４−ジブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００７０】
４，７−ジベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３，４−ジヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００７１】
７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００７２】
７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−（（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００７３】
７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００７４】
７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−メチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−メチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００７５】
７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−１−メチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−１−メチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００７６】
７−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３，４−ジゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベンジルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００７７】
３，７−ジベンジルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４，７−トリベンジルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００７８】
７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００７９】
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４，７−ジベンジルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００８０】
７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ホルミルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−３−ホルミルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ホルミルオキシ−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ホルミルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ホルミルオキシ−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−１−ブチル−３−ホルミルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００８１】
７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ホルミルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−メトキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−１−ブチル−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００８２】
７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−イソプロポキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−イソプロポキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００８３】
４，７−ジベンジルオキシ−１−ブチル−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−ブチル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３，４−ジブトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−ブチル−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００８４】
４，７−ジベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３，４−ジヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００８５】
４，７−ジベンジルオキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００８６】
７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−１−ブチル−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００８７】
７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−１−ブチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−メトキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００８８】
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【００８９】
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【００９０】
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【００９２】
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【０１１３】
７−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１１４】
３−アセトキシ−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１１５】
４，７−ジヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１１６】
４−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１１７】
４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１１８】
４，７−ジヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１１９】
３，４−ジベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４，７−トリヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１２０】
３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１２１】
７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヒドロキシ−３−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１２２】
３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１２３】
７−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヒドロキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１２４】
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【０１２５】
４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１２６】
３−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１２７】
４−ベンジルオキシ−３，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４，７−トリヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ヒドロキシ−１−イソプロピル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキシ−１−イソプロピル−３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−１−イソプロピル−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１２８】
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【０１２９】
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【０１３０】
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【０１３２】
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【０１３３】
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【０１３４】
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【０１３６】
３−アセトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ブチル−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−７−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４，７−ジヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１３７】
４−ブトキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４，７−ジヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１３８】
３−ブトキシ−１−ブチル−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３，４−ジヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１３９】
１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４，７−ジヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４，７−ジヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１４０】
１−ブチル−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４，７−ジヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１４１】
１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３，４−ジゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジベンジルオキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−１−ブチル−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１４２】
１−ブチル−３，７−ジヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ブチル−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３，４，７−トリヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１４３】
３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ヘキシル−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−４，７−ジヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１４４】
４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−４，７−ジヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ヘキシル−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１４５】
４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１４６】
１−ヘキシル−４，７−ジヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−４，７−ジヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１４７】
４−ブトキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−４，７−ジヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１４８】
３，４−ジゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジベンジルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−３，７−ジヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ヘキシル−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１４９】
４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−３，４，７−トリヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１５０】
４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヒドロキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１５１】
４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヒドロキシ−３−イソプロポキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１５２】
３，４−ジヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１５３】
４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヒドロキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヒドロキシ−１−オクチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１５４】
７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１５５】
３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１５６】
３−ベンジルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジヒドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３，７−ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３，７−ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３，７−ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３，７−ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４，７−トリヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１５７】
３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４，７−トリメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−イソプロポキシ−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−イソプロポキシ−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１５８】
３，４−ジイソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１５９】
３−ヘキシルオキシ−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジメトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１６０】
４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−イソプロポキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジゲラニルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１６１】
３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジベンジルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヒドロキシ−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１６２】
３−ヒドロキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１６３】
３，４，７−トリメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−イソプロポキシ−３，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−３，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−イソプロポキシ−４，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１６４】
３，４−ジイソプロポキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１６５】
３−ヘキシルオキシ−４，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジメトキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−メトキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１６６】
４−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジゲラニルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１６７】
３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジベンジルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヒドロキシ−４，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１６８】
３−ヒドロキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ブチル−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ブチル−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−１−ブチル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３，４，７−トリメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１６９】
４−ブトキシ−１−ブチル−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−イソプロポキシ−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ブチル−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヒドロキシ−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−イソプロポキシ−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３，４−ジイソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１７０】
４−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ブチル−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−１−ブチル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ブチル−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−ブチル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３，４−ジヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１７１】
１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４，７−ジメトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ブチル−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１７２】
１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３，４−ジゲラニルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−１−ブチル−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１７３】
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【０１７４】
３−アセトキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−３，４，７−トリメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ヘキシル−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１−ヘキシル−４−イソプロポキシ−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１７５】
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【０１７６】
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【０１７７】
４−ブトキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１７８】
３，４−ジゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジベンジルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１７９】
１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−３，４−ジヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４，７−ジメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１８０】
３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４，７−トリメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３，７−ジメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３，７−ジメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−イソプロポキシ−３，７−ジメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３，７−ジメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３，７−ジメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−３，７−ジメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−イソプロポキシ−４，７−ジメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１８１】
３，４−ジイソプロポキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４，７−ジメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−４，７−ジメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１８２】
４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジメトキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−イソプロポキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１８３】
４−ヒドロキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４，７−ジメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジゲラニルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４，７−ジメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１８４】
３，４−ジベンジルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヒドロキシ−４，７−ジメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヒドロキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−イソプロポキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−エトキシ−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１８５】
３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−イソプロポキシ−３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−エトキシ−７−イソプロポキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−イソプロポキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−エトキシ−３−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヒドロキシ−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−イソプロポキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−エトキシ−７−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１８６】
３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−イソプロポキシ−３，４−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−エトキシ−７−イソプロポキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−イソプロポキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−エトキシ−３−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヒドロキシ−７−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ブチル−７−イソプロポキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１８７】
３−アセトキシ−１−ブチル−４−エトキシ−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−１−ブチル−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−７−イソプロポキシ−３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−エトキシ−７−イソプロポキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ブチル−７−イソプロポキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−エトキシ−３−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３，４−ジヒドロキシ−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４，７−ジブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１８８】
３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジブトキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４，７−トリブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジブトキシ−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジブトキシ−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３，７−ジブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１８９】
３，７−ジブトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３，４−ジヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１９０】
４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−メトキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−３−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１９１】
７−ブトキシ−３，４−ジゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４，７−ジブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジベンジルオキシ−７−ブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１９２】
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【０１９３】
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【０１９４】
４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−メトキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１９５】
７−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３，４−ジゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４，７−ジブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１９６】
３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３，４−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４，７−ジブトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１９７】
３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−１−ブチル−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１９８】
３，７−ジブトキシ−１−ブチル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４，７−トリブトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジブトキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジブトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３，７−ジブトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１９９】
７−ブトキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−３，４−ジヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−１−ブチル−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２００】
７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−４−メトキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２０１】
４，７−ジブトキシ−１−ブチル−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２０２】
７−ブトキシ−１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−３，４−ジゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２０３】
３−ベンジルオキシ−４，７−ジブトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−１−ブチル−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２０４】
７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−３，４−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ヘキシル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４，７−ジブトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２０５】
３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ヘキシル−３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−１−ヘキシル−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２０６】
４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−ヘキシル−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジブトキシ−１−ヘキシル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４，７−トリブトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジブトキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジブトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２０７】
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【０２０８】
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【０２０９】
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【０２１１】
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【０２２０】
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【０２２１】
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【０２２２】
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【０２２３】
３−アセトキシ−４，７−ジヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヘキシルオキシ−３，４−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヘキシルオキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２２４】
３，４−ジブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４，７−ジヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３，７−ジヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４，７−トリヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２２５】
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１−ブチル−３，４−ジブトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３，４−ジヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２５２】
１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２５３】
１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヒドロキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３，４−ジゲラニルオキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２５４】
１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３，４−ジヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２５５】
３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−ヘキシル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジメトキシ−１−ヘキシル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ヘキシル−３−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２５６】
４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−３−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ヘキシル−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−１−ヘキシル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２５７】
３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２５８】
１−ヘキシル−４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ヘキシル−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２５９】
１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２６０】
３，４−ジヒドロキシ−１−ヘキシル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジメトキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２６１】
４−ブトキシ−３−メトキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３−メトキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−メトキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−３−メトキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２６２】
３，４−ジブトキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２６３】
３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２６４】
４−ゲラニルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジゲラニルオキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２６５】
３−ヒドロキシ−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２６６】
３，４−ジヒドロキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２６７】
３−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−７−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２６８】
４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３，４−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３，４−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２６９】
３−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２７０】
７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３，４−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２７１】
４−ブトキシ−１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２７２】
３−ブトキシ−１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２７３】
１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−３，４−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２７４】
３−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２７５】
７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３，４−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２７６】
７−ゲラニルオキシ−３，４−ジメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２７７】
７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３，４−ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン等、並びにこれらの生理学的に許容される塩が挙げられる。
【０２７８】
本発明のキノリノン誘導体及びその生理学的に許容される塩（以下本発明化合物と称する）は、後述の実施例で示すように、即時型及び遅延型アレルギー反応を抑制する作用を有し、且つ低毒性であり、抗アレルギー剤として種々のアレルギー性疾患の治療又は予防に極めて有用である。
【０２７９】
本発明にいうアレルギー性疾患とは、外因性又は内因性の抗原により生体の免疫機構が過剰に活性化され生じるアレルギー性疾患であり、例えば、即時型喘息、遅延型喘息、気管支喘息、小児喘息、アトピー性皮膚炎、アレルギー性皮膚炎、蕁麻疹、湿疹、アレルギー性結膜炎、アレルギー性鼻炎、花粉症、食物アレルギー、アレルギー性胃腸炎、アレルギー性大腸炎、薬物アレルギー、接触性皮膚炎、自己免疫性疾患等が挙げられる。
【０２８０】
本発明化合物を有効成分とする抗アレルギー剤は、経口又は非経口投与（例えば静脈内投与、皮下投与、経皮投与又は直腸内投与等）することが出来、投与に際してはそれぞれの投与法に適した製剤形態に調製することが出来る。かかる製剤は、その用途に応じて錠剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、トローチ剤、舌下錠、坐剤、軟膏剤、注射剤、乳剤、懸濁剤、シロップ剤等の製剤形体に調製することが出来る。
【０２８１】
これらの調製に際しては、例えばこの種の薬剤に通常使用されている無毒の賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、保存剤、酸化防止剤、等張化剤、緩衝剤、コーティング剤、矯味剤、溶解補助剤、基剤、分散剤、安定化剤、着色剤等の添加剤を使用して公知の方法により製剤化することが出来る。
前記使用し得る無毒性の添加剤の具体例を以下に列挙する。
【０２８２】
まず、賦形剤としては、でんぷん及びその誘導体（デキストリン、カルボキシメチルスターチ等）、セルロース及びその誘導体（メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等）、糖類（乳糖、白等、ブドウ糖等）、ケイ酸及びケイ酸塩類（天然ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム）、炭酸塩（炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸水素ナトリウム等）、水酸化アルミニウム・マグネシウム、合成ヒドロタルサイト、ポリオキシエチレン誘導体、モノステアリン酸グリセリン、モノオレイン酸ソルビタン等が挙げられる。
【０２８３】
結合剤としては、でんぷん及びその誘導体（アルファー化デンプン、デキストリン等）、セルロース及びその誘導体（エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等）、アラビアゴム、トラガント、ゼラチン、糖類（ブドウ糖、白糖等）、エタノール、ポリビニルアルコール等が挙げられる。
【０２８４】
崩壊剤としては、でんぷん及びその誘導体（カルボキシメチルスターチ、ヒドロキシプロピルスターチ等）、セルロース及びその誘導体（カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等）、炭酸塩（炭酸カルシウム、炭酸水素カルシウム等）、トラガント、ゼラチン、寒天等が挙げられる。
【０２８５】
滑沢剤としては、ステアリン酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ケイ酸及びその塩類（軽質無水ケイ酸、天然ケイ酸アルミニウム等）、酸化チタン、リン酸水素カルシウム、乾燥水酸化アルミニウムゲル、マクロゴール等が挙げられる。
【０２８６】
保存剤としては、パラオキシ安息香酸エステル類、亜硫酸塩類（亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム等）、リン酸塩類（リン酸ナトリウム、ポリリン酸カルシウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム等）、アルコール類（クロロブタノール、ベンジルアルコール等）、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、フェノール、クレゾール、クロロクレゾール、デヒドロ酢酸、デヒドロ酢酸ナトリウム、ソルビン酸グリセリン、糖類等が挙げられる。
【０２８７】
酸化防止剤としては、亜硫酸塩類（亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム等）、ロンガリット、エリソルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸、システイン、チオグリセロール、ブチルヒドロキシアニゾール、ジブチルヒドロキシトルエン、没食子酸プロピル、アスコルビン酸パルミテート、ｄｌ−αートコフェロール等が挙げられる。
【０２８８】
等張化剤としては、塩化ナトリウム、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム、デキストリン、グリセリン、ブドウ糖等が挙げられる。
緩衝剤としては、炭酸ナトリウム、塩酸、ホウ酸、リン酸塩（リン酸水素ナトリウム等）等が挙げられる。
【０２８９】
コーティング剤としては、セルロース誘導体（ヒドロキシプロピルセルロース、酢酸フタル酸セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等）、セラック、ポリビニルピロリドン、ポリビニルピリジン類（ポリ-2-ビニルピリジン、ポリ-2-ビニル-5-エチルピリジン等）、ポリビニルアセチルジエチルアミノアセテート、ポリビニルアルコールフタレート、メタアクリレート・メタアクリル酸共重合体等が挙げられる。
【０２９０】
矯味剤としては、糖類（ブドウ糖、白糖、乳糖等）、サッカリンナトリウム、糖アルコール類等が挙げられる。また、溶解補助剤としては、エチレンジアミン、ニコチン酸アミド、サッカリンナトリウム、クエン酸、クエン酸塩類、安息香酸ナトリウム、石鹸類、ポリビニルピロリドン、ポリソルベート類、ソルビタン脂肪酸エステル類、グリセリン、ポリプレングリコール、ベンジルアルコール等が挙げられる。
【０２９１】
基剤としては、脂肪類（豚脂等）、植物油（オリーブ油、ゴマ油等）、動物油、ラノリン酸、ワセリン、パラフィン、ロウ、樹脂、ベントナイト、グリセリン、グリコール油、高級アルコール類（ステアリルアルコール、セタノール等）等が挙げられる。
【０２９２】
分散剤として、アラビアゴム、トラガント、セルロース誘導体（メチルセルロース等）、ステアリン酸ポリエステル類、セスキオレイン酸ソルビタン、モノステアリン酸アルミニウム、アルギン酸ナトリウム、ポリソルベート類、ソルビタン脂肪酸エステル類等が挙げられる。また安定化剤としては、亜硫酸塩類（亜硫酸水素ナトリウム等）、窒素、二酸化炭素等が挙げられる。
【０２９３】
また、かかる製剤中における本発明化合物の含有量は、その剤型に応じて異なるが、一般に０．０１〜１００重量％の濃度で含有している事が望ましい。
本発明の抗アレルギー剤の投与量は、対象とする人間をはじめとする温血動物の種類、症状の軽重、医師の判断等により広範囲に変える事が出来るが、一般に有効成分として、経口投与の場合、体重１ｋｇ当たり１日に０．０１〜５０ｍｇ、好ましくは、０．０５〜１０ｍｇ、非経口投与の場合、体重１ｋｇ当たり１日に０．０１〜１０ｍｇ、好ましくは０．０１〜５ｍｇ投与する事が好ましい。
また、上記投与量は１日１回又は数回に分けて投与する事が出来、患者の症状の軽重、医師の診断に応じて適宜変えることが出来る。
【０２９４】
【実施例】
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、もとより本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０２９５】
（参考例１） ３−ベンジルオキシニトロベンゼン（１）の合成
メタニトロフェノール３００ｇ（２．１６ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６００ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウム４４７．１ｇ（３．２３ｍｏｌ）と、塩化ベンジル４０９．５ｇを加えて、６０℃で１２時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加えてベンゼンで抽出した。溶媒を減圧留去すると結晶が析出し、これをヘキサンで洗浄すると、４０８．８ｇの目的化合物（１）が得られた（収率８３％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ(ppm)−TMS）
７．７０〜６．９０（ｍ，９Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ）．
【０２９６】
（参考例２） ３−ベンジルオキシアニリン（２）の合成
３−ベンジルオキシニトロベンゼン（１）４０８．８ｇ（１．７８ｍｏｌ）をエタノール７００ｍｌに溶解し亜鉛粉末１．０Ｋｇと、塩化カルシウム水溶液（２０ｇ／１５０ｍｌ）を加えて４時間還流した。冷却後濾過し、濾液を濃縮すると３３６ｇの目的化合物（２）が得られた（収率９５％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ(ppm)−TMS）
７．７５〜６．９０（ｍ，９Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｂｒ，２Ｈ）．
【０２９７】
（参考例３） ３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリン（３）の合成
３−ベンジルオキシアニリン（２）３３６ｇ（１．６８ｍｏｌ）を塩化メチレン１ｌに溶解し、無水酢酸２５７ｇ（２．５２ｍｏｌ）を加えて、室温で１８時間攪拌した。反応混合物を水洗して溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製すると、３９３ｇの３−ベンジルオキシ−Ｎ−アセチルアニリンが得られた（収率９７％）。これを、テトラヒドロフラン２ｌに溶解し、この溶液に６０％水素化ナトリウム８５．１ｇ（２．１３ｍｍｏｌ）とヨウ化メチル３０２ｇ（２．１３ｍｍｏｌ）を加えて室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、０．１Ｎ塩酸で酸性に調整したのち、酢酸エチルで抽出した。
【０２９８】
溶媒を減圧留去すると結晶が析出し、これを酢酸エチル・ヘキサンから再結晶すると３８２ｇのＮ−アセチル−３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンが得られた（収率９２％）。これをエタノール１．５ｌに溶解し、水酸化カリウム水溶液（２１０ｇ／４２０ｍｌ）を加えて１３時間還流した。エタノールを留去し水を加えて塩化メチレンで抽出し、溶媒を留去すると３０３ｇの目的化合物（３）が得られた（収率９５％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ(ppm)−TMS）
７．７２〜６．８５（ｍ，９Ｈ)，５．１０（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｂｒ，３Ｈ），３．４（ｓ，３Ｈ）．
【０２９９】
（参考例４） ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ベンジルオキシフェニル）アミノ）−３−オキソプロピオン酸エチル（４）の合成
３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリン（３）１０．０ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解させ、トリエチルアミン４．７ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）を加え、−２０℃にてエチルマロニルクロライド７．００ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）を滴下した。２時間かけて０℃まで昇温後、水を加え塩化メチレンで抽出した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１４．６ｇの目的化合物（４）を得た（収率９５％）。
【０３００】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ(ppm)−TMS）
７．７０〜６．９０（ｍ，９Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．２４（q，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，２Ｈ）１．９（t，３Ｈ，７．２Ｈz）．
【０３０１】
（参考例５） ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ベンジルオキシフェニル）アミノ）−３−オキソプロピオン酸（５）の合成
３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ベンジルオキシフェニル）アミノ）−３−オキソプロピオン酸エチル（４）１４．６ｇ（４４．３ｍｍｏｌ）をエタノール１００ｍｌに溶解させ、炭酸ナトリウム４．３９ｇ（４４．３ｍｍｏｌ）の５０ｍｌ水溶液を加え、２時間還流させた。エタノールを減圧留去後、１Ｎ塩酸を加えｐＨ４にし、酢酸エチルで抽出し溶媒を減圧留去後、得られた粗体を酢酸エチル/ヘキサンより再結晶を行い１０．４ｇの目的化合物（５）を得た（収率７８％）。
【０３０２】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ(ppm)−TMS）
１３．５（ｂｒ，１Ｈ），１０．９（ｓ，１Ｈ），７．７０〜６．９０（ｍ，５Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，２Ｈ）．
【０３０３】
（参考例６） ３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（６）の合成
３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ベンジルオキシフェニル）アミノ）−３−オキソプロピオン酸１０．４ｇ（３４．５ｍｍｏｌ）（５）を無水酢酸５０ｍｌに溶解し、１００℃で１時間攪拌した。放冷後、無水酢酸を留去し、水と酢酸エチルを加えて抽出した。溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル・ヘキサンで再結晶すると１０．３ｇの目的化合物（６）が得られた（収率９２％）。
【０３０４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．８〜６．８（ｍ，９Ｈ），６．２２（ｓ，３Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）．
【０３０５】
（参考例７） ７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（７）の合成
４−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（７）１３４ｇ（４１４ｍｍｏｌ）をエタノール５００ｍｌに溶解し、氷冷下、１０％水酸化ナトリウム水溶液２００ｇを滴下した。反応混合物を１Ｎ塩酸で中和した後エタノールを留去し、その後さらに１Ｎ塩酸でｐＨ２に調整した。析出した結晶を濾集し乾燥すると１０５ｇの目的化合物（７）が得られた（収率９５％）。
【０３０６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．２８（ｂｒ，１Ｈ），７．８０〜６．８０（ｍ，９Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１６８０，１６３０，１６１０，１５１０，１４７０，１４２０，１３４０．
【０３０７】
（実施例１） ３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（８）の合成
７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（７）９．２９ｇ（３２．８ｍｍｏｌ）を酢酸９００ｍｌに溶解させ、ヨードベンゼンジアセテート１０．５ｇ（３２．８ｍｍｏｌ）を加え９０℃で１時間攪拌した。酢酸を減圧留去後、析出した結晶を濾集し得られた粗体をテトラヒドロフラン/ヘキサンより再結晶すると、６．９４ｇの目的化合物（８）が得られた（収率６２％）。
【０３０８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．０９（ｂｒ，１Ｈ），７．８８（d，１Ｈ，J=８．０Ｈz），７．５１〜７．３３（ｍ，５Ｈ），７．０２〜６．９８（ｍ，２Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）．
【０３０９】
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，１７８０，１６４０，１６１０，１５７０，１４２０．
元素分析値：Ｃ19Ｈ17ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６７．２５；Ｈ５．０５；Ｎ４．１３；Ｏ２３．５８
実測値（％）：Ｃ６７．１８；Ｈ４．９８；Ｎ４．２０；Ｏ２３．６４
【０３１０】
（実施例２） ３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（９）の合成
参考例４の３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−ベンジルオキシアニリンを用い、その他は参考例５〜７および実施例１と同様にして、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１３．５ｇ（５０．４ｍｍｏｌ）から目的の化合物（９）を８．３６ｇを得た（収率５１％）。
【０３１１】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．５５（ｓ，１Ｈ），１１．０９（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．９０（ｍ，２Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）．
【０３１２】
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，１７８０，１６４０，１６００，１５７０，１２２０．
元素分析値：Ｃ18Ｈ15ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６６．４５；Ｈ４．６５；Ｎ４．３１；Ｏ２４．５９
実測値（％）：Ｃ６６．４０；Ｈ４．６８；Ｎ４．２８；Ｏ２４．６４
【０３１３】
（実施例３） ３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１０）の合成
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１０）２．２２ｇ（６．８２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウム１．４１ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）とヨウ化メチル１．４５ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪拌した。水を加え塩化メチレンで抽出し、溶媒を留去後、得られた残渣を酢酸エチルから再結晶を行い、１．７８ｇの目的化合物（１０）を得た（収率７７％）。
【０３１４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．５９（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ） ，３．６２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７６０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ19Ｈ17ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６７．２５；Ｈ５．０５；Ｎ４．１３；Ｏ２３．５８
実測値（％）：Ｃ６７．３０；Ｈ４．９９；Ｎ４．１２；Ｏ２３．５９
【０３１５】
（実施例４） ７−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１１）の合成
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１０）０．５３ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）をメタノール１０ｍｌに溶解しナトリウムメトキシド９３ｍｇ（１．７２ｍｍｏｌ）を加えて室温で１．５時間攪拌した。この後、強酸型イオン交換樹脂アンバーリスト１５Ｅ０．７８ｇを加えてさらに１．５時間攪拌した。析出した結晶をテトラヒドロフランを加えて溶解した後、イオン交換樹脂を濾別し、濾液を濃縮した。得られた残渣をメタノールから再結晶し、０．４４ｇの目的化合物（１１）を得た（収率９６％）
【０３１６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．８０（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），７．６０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．６０〜７．３４（ｍ，５Ｈ），６．９２〜６．８８（ｍ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ） ，４．０１（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９４０，１６４５，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ17Ｈ15ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６８．６８；Ｈ５．０９；Ｎ４．７１；Ｏ２１．５２
実測値（％）：Ｃ６８．６０；Ｈ５．１１；Ｎ４．８２；Ｏ２１．４７
【０３１７】
（実施例５） ３−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ベンジルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１２）の合成
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．５０ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウム２．２４ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）とヨウ化ヘキシル３．４４ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪拌した。水を加え塩化メチレンで抽出し、溶媒を留去した。この残渣をメタノール１０ｍｌに溶解し、ナトリウムメトキシド０．８７５ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪拌した後、強酸型イオン交換樹脂アンバーリスト１５Ｅ７．４ｇを加えてさらに１時間攪拌した。析出した結晶をテトラヒドロフランを加えて溶解した後、イオン交換樹脂を濾別し、濾液を濃縮した。得られた残渣をメタノールから再結晶し、１．８５ｇの目的化合物（１２）を得た（収率４７％）。
【０３１８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．７２（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈ６），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），４．３１（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ22Ｈ25ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７１．９１；Ｈ６．８６；Ｎ３．８１；Ｏ１７．４２
実測値（％）：Ｃ７１．９２；Ｈ６．９１；Ｎ３．８２；Ｏ１７．３５
【０３１９】
（実施例６） ７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１３）の合成
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．２５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１．５２ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下塩化メトキシメチル１．２１ｇ（１５ｍｍｏｌ）を滴下し３時間攪拌した。析出した不溶物を濾別し、濾液を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、３．５１ｇの３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを得た（収率９５％）。
【０３２０】
これをメタノール３０ｍｌに懸濁し、ナトリウムメトキシド０．５４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪拌した。析出した結晶を濾集し、７−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキシメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン・ナトリウム塩を得た２．８９ｇ（収率８７％）。これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁させ、ヨウ化メチル１．８５ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）を滴下し室温にて３時間攪拌した。水を加えてベンゼンで抽出し、溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、２．８２ｇの７−ベンジルオキシ−３−メトキシ−４−メトキシメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを得た（収率８５％）。
【０３２１】
次に、これをメタノール１５ｍｌに溶解させ、パラトルエンスルホン酸・水和物０．７８ｇ（４．１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。メタノールを減圧留去後、水を加え酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、１．６５ｇの目的化合物（１３）を得た（収率７９％）。
【０３２２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．７６（ｓ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ），７．７０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），６．９５〜６．７０（ｍ，３Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ17Ｈ15ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６８．６７；Ｈ５．０８；Ｎ４．７１；Ｏ２１．５３
実測値（％）：Ｃ６８．７０；Ｈ４．９９；Ｎ４．７２；Ｏ２１．５９
【０３２３】
（実施例７） ３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−７−ベンジルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１４）の合成
実施例６の３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．５０ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）と、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用い、目的化合物（１４）１．８５ｇを得た（収率４７％）。
【０３２４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．７２（ｓ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），４．０１（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８８（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，６２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ22Ｈ25ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７１．９１；Ｈ６．８６；Ｎ３．８１；Ｏ１７．４２
実測値（％）：Ｃ７１．８３；Ｈ６．９０；Ｎ３．７７；Ｏ１７．５０
【０３２５】
（実施例８） ３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１５）の合成
実施例３において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．３９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（１５）２．６８ｇを得た（収率７６％）。
【０３２６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．６０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１７８０，１６４０，１６１０，１３８０，１２４０，１２００，１２３０．
元素分析値：Ｃ20Ｈ19ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６７．９８；Ｈ５．４２；Ｎ３．９６；Ｏ２２．６４
実測値（％）：Ｃ６７．９５；Ｈ５．３８；Ｎ４．０４；Ｏ２２．６３
【０３２７】
（実施例９）
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１６）の合成
実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．６６ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１６）２．７５ｇ（収率６４．３％）を得た。
【０３２８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．６２（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，４Ｈ），０．９０（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ25ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６９．８５；Ｈ６．３７；Ｎ３．５４；Ｏ２０．２３
実測値（％）：Ｃ６９．８１；Ｈ６．４１；Ｎ３．５２；Ｏ２０．２６
【０３２９】
（実施例１０） ７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１７）の合成
実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．３０ｇ（６．７８ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１７）１．３９ｇを得た（収率５４％）。
【０３３０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．７２（ｓ，１Ｈ），７．７０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），４．３１（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），３．５８（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ27ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７２．４２；Ｈ７．１３；Ｎ３．６７；Ｏ１６．７８
実測値（％）：Ｃ７２．４５；Ｈ７．１１；Ｎ３．６２；Ｏ１６．８２
【０３３１】
（実施例１１） ７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１８）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（８．８４ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１８）１．４９ｇ（収率５４％）を得た。
【０３３２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．４８（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６４０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ18Ｈ17ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６９．４４；Ｈ５．５０；Ｎ４．５０；Ｏ２０．５６
実測値（％）：Ｃ６９．４６；Ｈ５．４９；Ｎ４．４８；Ｏ２０．５７
【０３３３】
（実施例１２） ７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１９）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．３９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用い、２．０１ｇの目的化合物（１９）を得た（収率５７％）。
【０３３４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．２６（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．９５（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．９４（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），３．５５（ｓ，３Ｈ），１．７０〜１．３５（ｍ，４Ｈ），０．９１（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６３０，１５７５，１５２５，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ21Ｈ23ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７１．３７；Ｈ６．５６；Ｎ３．９６；Ｏ１８．１１
実測値（％）：Ｃ７１．２５；Ｈ６．５５；Ｎ３．９９；Ｏ１８．２１
【０３３５】
（実施例１３） ７−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（２０）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．３９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用い、目的化合物（２０）１．８６ｇ（収率４８．７％）を得た。
【０３３６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．２６（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．９５（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．９３（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），３．５５（ｓ，３Ｈ），１．７１〜１．２８（ｍ，８Ｈ），０．８７（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ27ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７２．４２；Ｈ７．１３；Ｎ３．６７；Ｏ１６．７８
実測値（％）：Ｃ７２．４７；Ｈ７．１０；Ｎ３．６２；Ｏ１６．８１
【０３３７】
（実施例１４） ７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（２１）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．３９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化オクチルを用い、３．０２ｇの目的化合物（２１）を得た（収率７４％）。
【０３３８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．２５（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．９５（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．９３（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），３．５５（ｓ，３Ｈ），１．７１〜１．２６（ｍ，１２Ｈ），０．８６（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９４７，１６３０，１５７５，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ25Ｈ31ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７３．３２；Ｈ７．６３；Ｎ３．４２；Ｏ１５．６３
実測値（％）：Ｃ７３．１５；Ｈ７．４４；Ｎ３．６２；Ｏ１５．７９
【０３３９】
（実施例１５） ３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−７−ベンジルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（２２）の合成
実施例６において３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．３９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりに臭化ゲラニルを用い、目的化合物（２２）１．７２ｇ（収率４０％）を得た。
【０３４０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．４９（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４５（t，１Ｈ， J=７．０Ｈz），５．２２（ｓ，２Ｈ），５．０２（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），４．０８（d，２Ｈ，J=７．０Ｈz），３．６０（ｓ，３Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ，４Ｈ），１．９０〜１．３０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ27Ｈ31ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７４．８０；Ｈ７．２１；Ｎ３．２３；Ｏ１４．７６
実測値（％）：Ｃ７４．７５；Ｈ７．２３；Ｎ３．２２；Ｏ１４．８０
【０３４１】
（実施例１６） ７−ベンジルオキシ−４−（２−プロペニルオキシ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（２３）の合成
実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（８．８４ｍｍｏｌ）、ヨウ化ヘキシルの代わりに臭化アリルを用い目的化合物（２３）１．８８ｇを得た（収率６３％）。
【０３４２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．７２（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈ６），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），５．９２（ｍ，１Ｈ），５．２４（dd，１Ｈ，Ｊ=１２．６Ｈｚ，１．６Ｈｚ），５．１７（dd，１Ｈ，Ｊ=８．８Ｈｚ，１．６Ｈｚ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｓ，１Ｈ），３．９６（dd，１Ｈ，Ｊ=７．６Ｈｚ，１．６Ｈｚ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７８０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ20Ｈ19ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７１．２０；Ｈ５．６８；Ｎ４．１５；Ｏ１８．９７
実測値（％）：Ｃ７１．５１；Ｈ５．６１；Ｎ４．０９；Ｏ１８．７９
【０３４３】
（実施例１７） ７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン（２４）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（７．３７ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりに１−クロロ−３−メチル−２−ブテンを用い目的化合物（２４）１．４４ｇを得た（収率５３％）。
【０３４４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．４９（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），５．４０（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｍ，２Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓ，３Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５５，１７６０，１６２０，１５８０，１５２０，１２６０，１２３５，１２１０．
元素分析値：Ｃ22Ｈ23ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７２．３１；Ｈ６．３４；Ｎ３．８３；Ｏ１７．５１
実測値（％）：Ｃ７２．４４；Ｈ６．２８；Ｎ３．８５；Ｏ１７．４３
【０３４５】
（実施例１８） ３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（２５）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−ベンジルオキシ−Ｎ−ブチルアニリンを用い、その後、参考例５〜７および実施例１を順次行い、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン５０．０ｇ（１５４．６ｍｍｏｌ）から目的化合物（２５）５８．９７ｇを得た（収率５４％）。
【０３４６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．２６（ｓ，１Ｈ），７．８７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz）、７．６０〜７．３０（ｍ，５Ｈ）、７．１０〜６．９０（ｍ，２Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．１５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，４Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１７７０，１６４０，１６２０，１５８０，１４３０，１２４０．
元素分析値：Ｃ22Ｈ23ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６９．２７；Ｈ６．０８；Ｎ３．６７；Ｏ２０．９７
実測値（％）：Ｃ６９．２３；Ｈ６．１３；Ｎ３．６２；Ｏ２１．０２
【０３４７】
（実施例１９） ３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン （２６）の合成
実施例５において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．８１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化ヘキシルの代わりにヨウ化メチルを用いることにより２．４３ｇの目的化合物（２６）を得た（収率６１％）。
【０３４８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．６０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．１４（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０１（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，４Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７８０，１６４０，１６１０，１３８０，１２４０，１２００，１２３０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ25ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６９．８５；Ｈ６．３７；Ｎ３．５４；Ｏ２０．２３
実測値（％）：Ｃ６９．８８；Ｈ６．３２；Ｎ３．６０；Ｏ２０．２０
【０３４９】
（実施例２０）
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン（２７）の合成
実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．５０ｇ（９．１８ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用い、目的化合物（２７）２．２５ｇを得た（収率５８％）。
【０３５０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．１８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．１０（ｍ，８Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１７７０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ26Ｈ31ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ７０．５６；Ｈ７．３４；Ｎ３．２９；Ｏ１８．８０
実測値（％）：Ｃ７０．６１；Ｈ７．３１；Ｎ３．２２；Ｏ１８．８６
【０３５１】
（実施例２１） ３−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ベンジルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン（２８）の合成
実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（７．８７ｍｍｏｌ）を用い、１．７８ｇの目的化合物（２８）を得た（収率５３％）。
【０３５２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６８（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），４．３１（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．１５（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ26Ｈ33ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７３．７３；Ｈ７．８５；Ｎ３．３１；Ｏ１５．１１
実測値（％）：Ｃ７３．７１；Ｈ７．８１；Ｎ３．３２；Ｏ１５．１６
【０３５３】
（実施例２２） ７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（２９）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５５ｇ（６．６９ｍｍｏｌ）を用い、１．１７ｇの目的化合物（２９）を得た（収率５０％）。
【０３５４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５０（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．１５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．７３（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，４Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ21Ｈ23ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７１．３７；Ｈ６．５６；Ｎ３．９６；Ｏ１８．１１
実測値（％）：Ｃ７１．４１；Ｈ６．５０；Ｎ４．０１；Ｏ１８．０８
【０３５５】
（実施例２３） ７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（３０）の合成
実施例６において７−ベンジルオキシ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（７．８７ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化オクチルを用い、目的化合物（３０）１．５９ｇを得た（収率４５％）。
【０３５６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５２（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．１６（t，２Ｈ，J=６．２Ｈz），４．０１（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ28Ｈ37ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７４．４７；Ｈ８．２６；Ｎ３．１０；Ｏ１４．１７
実測値（％）：Ｃ７４．４９；Ｈ８．２３；Ｎ３．０８；Ｏ１４．２０
【０３５７】
（実施例２４） ７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン（３１）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（７．８７ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりに１−クロロ−３−メチル−２−ブテンを用い１．４４ｇの目的化合物（３１）を得た（収率４５％）。
【０３５８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５０（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４０（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．１５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１１（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，４Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７６０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ25Ｈ29ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７３．６９；Ｈ７．１７；Ｎ３．４４；Ｏ１５．７０
実測値（％）：Ｃ７３．６４；Ｈ７．１８；Ｎ３．６５；Ｏ１５．５３
【０３５９】
（実施例２５） ３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン（３２）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−ベンジルオキシ−Ｎ−ヘキシルアニリンを用い、その後、参考例５〜７及び実施例１を行い、７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３５．０ｇ（９９．６ｍｍｏｌ）から目的化合物（３２）２０．９２ｇを得た（収率５１％）。
【０３６０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．３６（ｓ，１Ｈ），７．８８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．６０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．１０〜６．９０（ｍ，２Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．１９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７０，１６４０，１６２０，１５８０，１４３０，１２４０．
元素分析値：Ｃ24Ｈ27ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ７０．４０；Ｈ６．６５；Ｎ３．４２；Ｏ１９．５４
実測値（％）：Ｃ７０．４２；Ｈ６．６９；Ｎ３．３９；Ｏ１９．５０
【０３６１】
（実施例２６） ３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（３３）の合成
実施例３において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン４．０９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（３３）２．２４ｇ（収率５３％）を得た。
【０３６２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．６０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．１９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．９８（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７８０，１６４０，１６１０，１３８０，１２４０，１２００，１２３０．
元素分析値：Ｃ25Ｈ29ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ７０．９０；Ｈ６．９０；Ｎ３．３１；Ｏ１８．８９
実測値（％）：Ｃ７０．９１；Ｈ６．８８；Ｎ３．２９；Ｏ１８．９２
【０３６３】
（実施例２７） ３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン（３４）の合成
実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（４．８８ｍｍｏｌ）を、ヨウ化メチルの化わりにヨウ化ブチルを用い、目的化合物（３４）１．０６ｇ（収率４７％）を得た。
【０３６４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．１９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），４．０７（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．１０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ28Ｈ35ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ７２．２３；Ｈ７．５８；Ｎ３．０１；Ｏ１７．１８
実測値（％）：Ｃ７２．２４；Ｈ７．６１；Ｎ２．９９；Ｏ１７．１６
【０３６５】
（実施例２８） ７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（３５）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．８０ｇ（６．８４ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（３５）１．３１ｇ（収率５０％）を得た。
【０３６６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５０（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．１９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．７３（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ27ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７２．４２；Ｈ７．１３；Ｎ３．６７；Ｏ１６．７８
実測値（％）：Ｃ７２．４４；Ｈ７．１２；Ｎ３．６２；Ｏ１６．８２
【０３６７】
（実施例２９） ７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（３６）の合成
実施例６において３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．１０ｇ（７．５７ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用い、目的化合物（３６）１．６５ｇ（収率５２％）を得た。
【０３６８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５６（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．１９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．８９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），１．６０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．０００．９０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ26Ｈ33ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７３．７３；Ｈ７．８５；Ｎ３．３１；Ｏ１５．１１
実測値（％）：Ｃ７３．７６；Ｈ７．８０；Ｎ３．２９；Ｏ１５．１５
【０３６９】
（実施例３０） ３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（３７）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−ベンジルオキシ−Ｎ−オクチルアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１と同様にして、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン３５．０ｇ（９２．２ｍｍｏｌ）から目的化合物（３７）１９．５ｇを得た（収率４８％）。
【０３７０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．４１（ｓ，１Ｈ），７．８７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．６０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．１０〜６．９０（ｍ，２Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．８６（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７０，１６４０，１６２０，１５８０，１４３０，１２４０．
元素分析値：Ｃ26Ｈ31ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ７１．３７；Ｈ７．１４；Ｎ３．２０；Ｏ１８．２８
実測値（％）：Ｃ７１．３５；Ｈ７．１６；Ｎ３．１９；Ｏ１８．３０
【０３７１】
（実施例３１） ３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（３８）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（６．８６ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（３８）１．６２ｇを得た（収率５２％）。
【０３７２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．０７（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．７３（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．８７（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１６４０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ27Ｈ33ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ７１．８１；Ｈ７．３７；Ｎ３．１０；Ｏ１７．７２
実測値（％）：Ｃ７１．７８；Ｈ７．４０；Ｎ３．１４；Ｏ１７．６８
【０３７３】
（実施例３２） ７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（３９）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン４．００ｇ（９．１４ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりに臭化イソプロピルを用い、目的化合物（３９）１．５４ｇを得た（収率３９％）。
【０３７４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５６（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．０７（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．９３（ｍ１Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．１０（d，６Ｈ，J=６．０Ｈz），０．８７（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ27Ｈ35ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７４．１１；Ｈ８．０６；Ｎ３．２０；Ｏ１４．６３
実測値（％）：Ｃ７４．０６；Ｈ８．０９；Ｎ３．１９；Ｏ１４．６６
【０３７５】
（実施例３３） ７−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（４０）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（６．８６ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用い、目的化合物（４０）１．４９ｇを得た（収率４５％）。
【０３７６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５５（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．０７（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０１（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ30Ｈ41ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７５．１２；Ｈ８．６２；Ｎ２．９２；Ｏ１３．３４
実測値（％）：Ｃ７５．１６；Ｈ８．６５；Ｎ２．８８；Ｏ１３．３１
【０３７７】
（実施例３４） ３−アセトキシ−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（４１）の合成
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン５．４６ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン１５０ｍｌを加え、更に１０％パラジウム・炭素０．５７ｇを加え水素雰囲気下８時間攪拌した。
触媒を濾別し、濾液を減圧濃縮後、得られた粗体をテトラヒドロフラン/ヘキサンより再結晶を行い、目的化合物（４１）３．６４ｇを得た（収率９２％）。
【０３７８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．３８（ｓ，１Ｈ），１０．８８（ｓ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ），７．６４（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．８０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３５３０，３１５０，１７６０，１６３０，１６１０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ11Ｈ9ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ５６．１７；Ｈ３．８６；Ｎ５．９６；Ｏ３４．０２
実測値（％）：Ｃ５６．２２；Ｈ３．８２；Ｎ６．０１；Ｏ３３．９５
【０３７９】
（実施例３５） ３−アセトキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（４２）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（４．４２ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（４２）１．００ｇを得た（収率９１％）。
【０３８０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．５９（ｓ，１Ｈ），１０．８９．（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１７６０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ12Ｈ11ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ５７．８３；Ｈ４．４５；Ｎ５．６２；Ｏ３２．１０
実測値（％）：Ｃ５７．７９；Ｈ４．４９；Ｎ５．５７；Ｏ３２．１５
【０３８１】
（実施例３６） ３，７−ジヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（４３）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（５．０５ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（４３）０．９３ｇ（収率８９％）を得た。
【０３８２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．５９（ｓ，１Ｈ），１０．８４（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），７．７０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２５０，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ10Ｈ9ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ５７．９７；Ｈ４．３８；Ｎ６．７６；Ｏ３０．８９
実測値（％）：Ｃ５７．９７；Ｈ４．３５；Ｎ６．７７；Ｏ３０．９１
【０３８３】
（実施例３７） ４−ヘキシルオキシ−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（４４）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（４．０８ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（４４）１．１７ｇを得た（収率９５％）。
【０３８４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．７９（ｓ，１Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ），７．７０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），４．３１（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ17Ｈ19ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６７．７６；Ｈ６．３６；Ｎ４．６５；Ｏ２１．２４
実測値（％）：Ｃ６７．７８；Ｈ６．４１；Ｎ４．６１；Ｏ２１．２０
【０３８５】
（実施例３８） ４，７−ジヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（４５）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．３０ｇ（３．２９ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（４５）１．００ｇを得た（収率９１％）。
【０３８６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．６０（ｓ，１Ｈ），１０．８３（ｓ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ），７．６９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），４．０１（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．８６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ17Ｈ23ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６６．８６；Ｈ７．５９；Ｎ４．５９；Ｏ２０．９６
実測値（％）：Ｃ６６．８３；Ｈ７．５５；Ｎ４．６１；Ｏ２１．０１
【０３８７】
（実施例３９） ３−アセトキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（４６）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（５．８９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（４６）１．３３ｇを得た（収率９１％）。
【０３８８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．９６（ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．８０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３５００，３１００，１７４０，１６３０，１６１０，１５６０，１２６０．
元素分析値：Ｃ12Ｈ11ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ５７．８３；Ｈ４．４５；Ｎ５．６２；Ｏ３２．１０
実測値（％）：Ｃ５７．８０；Ｈ４．４０；Ｎ５．６６；Ｏ３２．１４
【０３８９】
（実施例４０） ３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（４７）の合成
３，７−ジアセトキシ−４−ベンジルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ（５．７７ｍｍｏｌ）をメタノール１０ｍｌに溶解し、ナトリウムメトキシド０．３１ｇ（５．７７ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪拌した。この後、強酸型イオン交換樹脂アンバーリスト１５Ｅ２．３５ｇを加えてさらに２時間攪拌した。析出した結晶をテトラヒドロフランを加えて溶解し、イオン交換樹脂を濾別し、濾液を濃縮した。得られた残渣をメタノールから再結晶し、目的化合物（４７）１．３３ｇを得た（収率６８％）。
【０３９０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５３（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），６．８０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１７４０，１６３０，１６１０，１５６０，１２６０．
元素分析値：Ｃ19Ｈ17ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６７．２５；Ｈ５．０５；Ｎ４．１３；Ｏ２３．５８
実測値（％）：Ｃ６７．２２；Ｈ５．０３；Ｎ４．１５；Ｏ２３．６０
【０３９１】
（実施例４１） ３，７−ジヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（４８）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、３−ヒドロキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（８．０３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（４８）１．６３ｇを得た（収率９２％）。
【０３９２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．１６（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．７０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．８０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，１６３０，１６１０，１５６０，１２６０．元素分析値：Ｃ11Ｈ11ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ５９．７２；Ｈ５．０１；Ｎ６．３３；Ｏ２８．９３
実測値（％）：Ｃ５９．７４；Ｈ５．００；Ｎ６．３１；Ｏ２８．９５
【０３９３】
（実施例４２） ４−ブトキシ−３，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（４９）の合成
実施３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ（６．２３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（４９）１．４７ｇ（収率８９．５％）を得た。
【０３９４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．１４（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．８０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），４．０９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．４８（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，４Ｈ），０．９０（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３４５０，３３５０，１６３０，１６１０，１５６０，１２６０．
元素分析値：Ｃ14Ｈ17ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６３．８６；Ｈ６．５１；Ｎ５．３２；Ｏ２４．３１
実測値（％）：Ｃ６３．８６；Ｈ６．５４；Ｎ５．３１；Ｏ２４．２９
【０３９５】
（実施例４３） ４−ヘキシルオキシ−３，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（５０）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（５．２４ｍｍｏｌ）を用い、標目的化合物（５０）１．３９ｇを得た（収率９１％）。
【０３９６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．２０（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．８０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），４．３１（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），３．５０（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ16Ｈ21ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６５．９５；Ｈ７．２７；Ｎ４．８１；Ｏ２１．９７
実測値（％）：Ｃ６５．９２；Ｈ７．２７；Ｎ４．７８；Ｏ２２．０３
【０３９７】
（実施例４４） ４，７−ジヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（５１）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（８．０３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（５１）１．６５ｇを得た（収率９３％）。
【０３９８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．１２（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），７．７５（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．８０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ11Ｈ11ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ５９．７２；Ｈ５．０１；Ｎ６．３３；Ｏ２８．９３
実測値（％）：Ｃ５９．７７；Ｈ４．９９；Ｎ６．３０；Ｏ２８．９４
【０３９９】
（実施例４５） ３−ブトキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（５２）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（５．６３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（５２）１．４３ｇを得た（収率９１％）。
【０４００】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．２（ｂｒ，１Ｈ），１０．０（ｂｒ，１Ｈ），７．７０〜６．７１（ｍ，３Ｈ）、３．９２（t，２Ｈ，J=７．６Ｈz），３．４９（ｓ，３Ｈ），１．６７〜１．３７（ｍ，４Ｈ），０．９１（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３１０，３０７０，２９２０，１６１０，１５７０，１５２０，１４２５，１２９０，１２３０，１２０５，１１５０，１０９５．
元素分析値：Ｃ14Ｈ17ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６３．８７；Ｈ６．５１；Ｎ５．３２；Ｏ２４．３１
実測値（％）：Ｃ６３．９５；Ｈ６．４５；Ｎ５．１９；Ｏ２４．４１
【０４０１】
（実施例４６） ３−ヘキシルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（５３）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（５．２４ｍｍｏｌ）を用い、１．４ｇの目的化合物（５３）を得た（収率９３％）。
【０４０２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．１（ｂｒ，２Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７５〜６．７１（ｍ，３Ｈ），３．９１（t，２Ｈ，J=７．６Ｈz），３．４９（ｓ，３Ｈ），１．７０〜１．２８（ｍ，８Ｈ），０．８７（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３５５０，３１７０，２９５０，１６２０，１５６０，１５２０，１２９０，１２５０，１２００，１１６５，１０９５．
元素分析値：Ｃ16Ｈ21ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６５．９５；Ｈ７．２７；Ｎ４．８１；Ｏ２１．９７
実測値（％）：Ｃ６５．９５；Ｈ７．２５；Ｎ４．７９；Ｏ２２．０１
【０４０３】
（実施例４７） ４，７−ジヒドロキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（５４）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（４．８８ｍｍｏｌ）を用い、１．５１ｇの目的化合物（５４）を得た（収率９７％）。
【０４０４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．１（ｂｒ，２Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７５〜６．７１（ｍ，３Ｈ），３．９１（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．４９（ｓ，３Ｈ），１．７０〜１．２５（ｍ，１２Ｈ），０．８６（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３４００，３１７０，２９２５，１６２０，１６００，１５６０，１５２０，１２５０，１２００，１１６５，１０９５．
元素分析値：Ｃ18Ｈ25ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６７．６９；Ｈ７．８９；Ｎ４．３９；Ｏ２０．０３
実測値（％）：Ｃ６７．９０；Ｈ７．８５；Ｎ４．１９；Ｏ２０．０６
【０４０５】
（実施例４８） ３−ゲラニルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（５５）の合成
実施例４０において３，７−ジアセトキシ−４−ベンジルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−アセトキシ−３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（５．１９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（５５）１．３４ｇを得た（収率７５％）。
【０４０６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．１２（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ），７．７０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．８０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），５．４５（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０２（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz）、４．０８（d，２Ｈ，J=７．０Ｈz）、３．４９（ｓ，３Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ，４Ｈ），１．９０〜１．３０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ20Ｈ25ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６９．９５；Ｈ７．３３；Ｎ４．０８；Ｏ１８．６４
実測値（％）：Ｃ７０．００；Ｈ７．２９；Ｎ４．１０；Ｏ１８．６１
【０４０７】
（実施例４９） ３−ベンジルオキシ−４−メトキシ−７−ヒドロキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノン（５６）の合成
実施例４０において３，７−ジアセトキシ−４−ベンジルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、３−ベンジルオキシ−４−メトキシ−７−アセトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（３．９３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（５６）０．８６ｇを得た（収率６４％）。
【０４０８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．１６（ｓ，１Ｈ），７．７０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｍ，１Ｈ），１．１０（d，６Ｈ，J=６．０Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ20Ｈ21ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．７８；Ｈ６．２４；Ｎ４．１３；Ｏ１８．８６
実測値（％）：Ｃ７０．７２；Ｈ６．２９；Ｎ４．１５；Ｏ１８．８４
【０４０９】
（実施例５０） ４，７−ジヒドロキシ−３−アセトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン（５７）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．４０ｇ（６．２９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（５７）１．６３ｇを得た（収率８９％）。
【０４１０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．００（ｓ，１Ｈ），１０．７６（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），４．１５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，４Ｈ），０．８８（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３５００，３１００，２９５０，１７７０，１６４０，１６２０，１５８０，１４３０，１２４０．
元素分析値：Ｃ15Ｈ17ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６１．８５；Ｈ５．８８；Ｎ４．８１；Ｏ２７．４６
実測値（％）：Ｃ６１．９０；Ｈ５．８９；Ｎ４．７８；Ｏ２７．４３
【０４１１】
（実施例５１） ３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（５８）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ（５．０３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（５８）１．３６ｇを得た（収率７８％）。
【０４１２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．７１（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．９０（ｍ，２Ｈ），４．１７（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．１０（ｍ，８Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１７７０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ19Ｈ25ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６５．６９；Ｈ７．２５；Ｎ４．０３；Ｏ２３．０３
実測値（％）：Ｃ６５．６５；Ｈ７．３０；Ｎ４．０５；Ｏ２３．００
【０４１３】
（実施例５２） １−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（５９）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（４．７２ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（５９）１．３７ｇを得た（収率８７％）。
【０４１４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．７８（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），４．３１（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．１５（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ19Ｈ27ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６８．４４；Ｈ８．１６；Ｎ４．２０；Ｏ１９．２０
実測値（％）：Ｃ６８．４０；Ｈ８．１４；Ｎ４．２２；Ｏ１９．２４
【０４１５】
（実施例５３） １−ブチル−４，７−ジヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（６０）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．８０ｇ（５．０９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（６０）１．２０ｇを得た（収率９０％）。
【０４１６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．１１（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），７．７１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），４．１６（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．７５（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，４Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ14Ｈ17ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６３．８６；Ｈ６．５１；Ｎ５．３２；Ｏ２４．３１
実測値（％）：Ｃ６３．８６；Ｈ６．５０；Ｎ５．３６；Ｏ２４．２８
【０４１７】
（実施例５４） ３−ブトキシ−１−ブチル−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（６１）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．３０ｇ（３．２８ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（６１）０．８１ｇを得た（収率８０％）。
【０４１８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．２９（ｓ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），４．１６（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ17Ｈ23ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６６．８６；Ｈ７．５９；Ｎ４．５９；Ｏ２０．９６
実測値（％）：Ｃ６６．８２；Ｈ７．５５；Ｎ４．６２；Ｏ２１．０１
【０４１９】
（実施例５５） １−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（６２）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（３．５４ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（６２）０．９０ｇを得た（収率７６％）。
【０４２０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．１１（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），７．７１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz）、６．９０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），４．１６（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．９９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ19Ｈ27ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６８．４４；Ｈ８．１６；Ｎ４．２０；Ｏ１９．２０
実測値（％）：Ｃ６８．４０；Ｈ８．２０；Ｎ４．１８；Ｏ１９．２２
【０４２１】
（実施例５６） ４−ブトキシ−１−ヘキシル−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（６３）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．６０ｇ（３．７８ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（６３）１．０８ｇを得た（収率８６％）。
【０４２２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．１６（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），７．７１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），４．９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ19Ｈ27ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６８．４４；Ｈ８．１６；Ｎ４．２０；Ｏ１９．２０
実測値（％）：Ｃ６８．４５；Ｈ８．１９；Ｎ４．１９；Ｏ１９．１７
【０４２３】
（実施例５７） １−ヘキシル−４，７−ジヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（６４）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（５．２４ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（６４）１．２８ｇを得た（収率８４％）。
【０４２４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．１７（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），４．１７（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．７９（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ16Ｈ21ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６５．９５；Ｈ７．２７；Ｎ４．８１；Ｏ２１．９７
実測値（％）：Ｃ６５．９９；Ｈ７．２３；Ｎ４．８２；Ｏ２１．９６
【０４２５】
（実施例５８） １−ヘキシル−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（６５）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−ヘキシルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．１０ｇ（２．３６ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（６５）０．７０ｇを得た（収率７9％）。
【０４２６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．１２（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），７．７１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），４．２２（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．１７（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．７６（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７３；Ｏ１７．０４
実測値（％）：Ｃ７０．３４；Ｈ８．８８；Ｎ３．７２；Ｏ１７．０６
【０４２７】
（実施例５９）
１−ヘキシル−３−イソプロポキシ−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（６６）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（３．６６ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（６６）０．９９ｇを得た（収率８４％）。
【０４２８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．２０（ｓ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），４．１８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．９３（ｍ，１Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），１．１０（d，６Ｈ，J=６．０Ｈz），０．８７（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，３１００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ18Ｈ25ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６７．６９；Ｈ７．８９；Ｎ４．３９；Ｏ２０．０４
実測値（％）：Ｃ６７．６６；Ｈ７．８７；Ｎ４．４０；Ｏ２０．０７
【０４２９】
（実施例６０） ３−ブトキシ−１−ヘキシル−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（６７）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．１０ｇ（４．９６ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（６７）０．９９ｇを得た（収率８４％）。
【０４３０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．１２（ｓ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ），７．７１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．００（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），１．６０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ）、１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，３１５０，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ19Ｈ27ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６８．４４；Ｈ８．１６；Ｎ４．２０；Ｏ１９．２０
実測値（％）：Ｃ６８．４１；Ｈ８．２０；Ｎ４．１７；Ｏ１９．２２
【０４３１】
（実施例６１） ３−アセトキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（６８）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（５．７１ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（６８）１．８５ｇを得た（収率９３％）。
【０４３２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．０１（ｓ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ），７．８２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．８７（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３５００，３１００，２９５０，１７７０，１６４０，１６２０，１５８０，１４３０，１２４０．
元素分析値：Ｃ19Ｈ25ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６５．６９；Ｈ７．２５；Ｎ４．０３；Ｏ２３．０３
実測値（％）：Ｃ６５．７１；Ｈ７．２６；Ｎ３．９９；Ｏ２３．０４
【０４３３】
（実施例６２） ３−アセトキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（６９）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（４．４３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（６９）１．４１ｇを得た（収率８８％）。
【０４３４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．８８（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），４．０７（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．７３（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．８７（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ20Ｈ27ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６６．４６；Ｈ７．５３；Ｎ３．８８；Ｏ２２．１３
実測値（％）：Ｃ６６．４２；Ｈ７．４９；Ｎ３．９１；Ｏ２２．１８
【０４３５】
（実施例６３） ３，７−ジヒドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（７０）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．７０ｇ（４．１５ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（７０）１．０６ｇを得た（収率８０％）。
【０４３６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．１８（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．９９（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．８７（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ18Ｈ25ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６７．６９；Ｈ７．８９；Ｎ４．３９；Ｏ２０．０４
実測値（％）：Ｃ６７．６７；Ｈ７．８５；Ｎ４．４１；Ｏ２０．０７
【０４３７】
（実施例６４） ４，７−ジヒドロキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（７１）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（３．６６ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（７１）０．９４ｇを得た（収率８０％）。
【０４３８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．２３（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），７．７４（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．７９（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．８７（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ18Ｈ25ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６７．６９；Ｈ７．８９；Ｎ４．３９；Ｏ２０．０４
実測値（％）：Ｃ６７．７１；Ｈ７．９１；Ｎ４．３５；Ｏ２０．０３
【０４３９】
（実施例６５） ３−ブトキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（７２）の合成
実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．３０ｇ（３．０４ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（７２）０．８７ｇを得た（収率８５％）。
【０４４０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．１３（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），７．７６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．００（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ19Ｈ31ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６７．６２；Ｈ９．２６；Ｎ４．１５；Ｏ１８．９７
実測値（％）：Ｃ６７．６２；Ｈ９．２７；Ｎ４．１２；Ｏ１８．９９
【０４４１】
（実施例６６） ３−ベンジルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（７３）の合成
実施例４０において３，７−ジアセトキシ−４−ベンジルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、３−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−７−アセトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．２０ｇ（２．７４ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（７３）０．８０ｇを得た（収率７４％）。
【０４４２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．１６（ｓ，１Ｈ）、１０．０２（ｓ，１Ｈ）、７．７４（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz）、７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ）、６．９０〜６．６０（ｍ， ２Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、４．０８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz）、１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ）、０．８６（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ24Ｈ29ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７２．８８；Ｈ７．３９；Ｎ３．５４；Ｏ１６．１８
実測値（％）：Ｃ７２．８５；Ｈ７．４３；Ｎ３．５１；Ｏ１６．２１
【０４４３】
（実施例６７） ３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（７４）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−メトキシアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い、４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１５．１ｇ（７９．０ｍｍｏｌ）から目的化合物（７４）１０．４ｇを得た（収率５３％）。
【０４４４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．３８（ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ），７．８２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．９０（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１５０，１７６０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ12Ｈ11ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ５７．３８；Ｈ４．４５；Ｎ５．６２；Ｏ３２．１０
実測値（％）：Ｃ５７．３２；Ｈ４．６０；Ｎ５．７２；Ｏ３２．３６
【０４４５】
（実施例６８） ４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（７５）の合成
実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（７５）１．４８ｇを得た（収率５１％）。
【０４４６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５８（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２８（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），３．８３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ16Ｈ21ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６５．９５；Ｈ７．２７；Ｎ４．８１；Ｏ２１．９７
実測値（％）：Ｃ６５．９８；Ｈ７．２２；Ｎ４．７９；Ｏ２２．０１
【０４４７】
（実施例６９） ４−ヒドロキシ−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（７６）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．７０ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（７６）１．１９ｇを得た（収率５０％）。
【０４４８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．４８（ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ11Ｈ11ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ５９．７２；Ｈ５．０１；Ｎ６．３３；Ｏ２８．９３
実測値（％）：Ｃ５９．７４；Ｈ４．９９；Ｎ６．３０；Ｏ２８．９７
【０４４９】
（実施例７０） ３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（７７）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．４９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用い、目的化合物（７７）１．４７ｇを得た（収率５０％）。
【０４５０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．５５（ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），３．９９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．８６（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ16Ｈ21ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６５．９５；Ｈ７．２７；Ｎ４．８１；Ｏ２１．９７
実測値（％）：Ｃ６５．９３；Ｈ７．３０；Ｎ４．７８；Ｏ２１．９９
【０４５１】
（実施例７１） ３−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（７８）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．４９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりに臭化ベンジルを用い、目的化合物（７８）１．１７ｇを得た（収率４３％）。
【０４５２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．７６（ｓ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ15Ｈ15ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６５．９２；Ｈ５．５３；Ｎ５．１３；Ｏ２３．４３
実測値（％）：Ｃ６５．９２；Ｈ５．５２；Ｎ５．１５；Ｏ２３．４１
【０４５３】
（実施例７２） ３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（７９）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−メトキシ−Ｎ−メチルアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン５．００ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）から目的化合物（７９）３．３４ｇを得た（収率５５％）。
【０４５４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５８（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，１７６０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ13Ｈ13ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ５９．３１；Ｈ４．９８；Ｎ５．３２；Ｏ３０．３９
実測値（％）：Ｃ５９．２７；Ｈ５．００；Ｎ５．３８；Ｏ３０．３５
【０４５５】
（実施例７３） ３−アセトキシ−７−メトキシ−１−メチル−４−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（８０）の合成
実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−メトキシ−１−メチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化オクチルを用い、目的化合物（８０）２．７３ｇを得た（収率６４％）。
【０４５６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．８５（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ21Ｈ29ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６７．１８；Ｈ７．７９；Ｎ３．７３；Ｏ２１．３１
実測値（％）：Ｃ６７．１７；Ｈ７．８２；Ｎ３．７３；Ｏ２１．２８
【０４５７】
（実施例７４） ４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（８１）の合成
実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．５０ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化ヘキシルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（８１）１．９６ｇを得た（収率５３％）。
【０４５８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６７（ｓ，１Ｈ），７．７０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．１０（ｍ，４Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ15Ｈ19ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６４．９６；Ｈ６．９１；Ｎ５．０５；Ｏ２３．０８
実測値（％）：Ｃ６４．９９；Ｈ６．８７；Ｎ５．０３；Ｏ２３．１１
【０４５９】
（実施例７５） ４−ヒドロキシ−３，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（８２）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．７０ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（８２）１．２２ｇを得た（収率５０％）。
【０４６０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５８（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６４０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ12Ｈ13ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６１．２７；Ｈ５．５７；Ｎ５．９６；Ｏ２７．２１
実測値（％）：Ｃ６１．３０；Ｈ５．６１；Ｎ５．９３；Ｏ２７．１６
【０４６１】
（実施例７６） ３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（８３）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ（８．３６ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（８３）１．４２ｇを得た（収率５６％）。
【０４６２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５５（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），３．９９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．８６（ｓ， ３Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ17Ｈ23ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６６．８６；Ｈ７．５９；Ｎ４．５９；Ｏ２０．９６
実測値（％）：Ｃ６６．８８；Ｈ７．６２；Ｎ４．５７；Ｏ２０．９３
【０４６３】
（実施例７７） ３−アセトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（８４）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−メトキシ−Ｎ−ブチルアニリンを用い、その後参考例５〜７、及び実施例１を行い、１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３０．０ｇ（１２１．３ｍｍｏｌ）から目的化合物（８４）１９．９ｇを得た（収率５４％）。
【０４６４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．７６（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．９０（ｍ，２Ｈ），４．１５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，４Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１７６０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ16Ｈ19ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６２．９４；Ｈ６．２７；Ｎ４．５９；Ｏ２６．２０
実測値（％）：Ｃ６２．９９；Ｈ６．２４；Ｎ４．６２；Ｏ２６．１５
【０４６５】
（実施例７８） ３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（８５）の合成
実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．０５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることで、２．１４ｇの目的化合物（８５）を得た（収率６２％）。
【０４６６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１２（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．，０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ20Ｈ27ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６６．４６；Ｈ７．５３；Ｎ３．８８；Ｏ２２．１３
実測値（％）：Ｃ６６．４９；Ｈ７．５２；Ｎ３．９０；Ｏ２２．０９
【０４６７】
（実施例７９） ４−ブトキシ−１−ブチル−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（８６）の合成
実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（４．１５ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（８６）０．９７ｇを得た（収率７３％）。
【０４６８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．７６（ｓ，１Ｈ），７．７１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１３（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．８２（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ18Ｈ25ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６７．６９；Ｈ７．８９；Ｎ４．３６；Ｏ２０．０４
実測値（％）：Ｃ６７．７３；Ｈ７．８５；Ｎ４．３４；Ｏ２０．０８
【０４６９】
（実施例８０） ３，７−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン （８７）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（６．５５ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（８７）０．８０ｇを得た（収率５１％）。
【０４７０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５７（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１２（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，４Ｈ），０．８０（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ15Ｈ19ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６４．９６；Ｈ６．９１；Ｎ５．０５；Ｏ２３．０８
実測値（％）：Ｃ６４．９２；Ｈ６．９６；Ｎ５．０３；Ｏ２３．０９
【０４７１】
（実施例８１） １−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（８８）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（８．１９ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（８８）１．４９ｇ（収率５２％）を得た。
【０４７２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５８（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．９９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．６１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ20Ｈ29ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６９．１３；Ｈ８．４１；Ｎ４．０３；Ｏ１８．４２
実測値（％）：Ｃ６９．１７；Ｈ８．４５；Ｎ３．９８；Ｏ１８．４０
【０４７３】
（実施例８２） ３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（８９）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−メトキシ−Ｎ−ヘキシルアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い、１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３０．０ｇ（１０９．０ｍｍｏｌ）から目的化合物（８９）２１．６ｇを得た（収率５９％）。
【０４７４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．４８（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．９０（ｍ，２Ｈ），４．１９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１７６０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ18Ｈ23ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６４．８５；Ｈ６．９５；Ｎ４．２０；Ｏ２４．００
実測値（％）：Ｃ６４．８２；Ｈ７．００；Ｎ４．１５；Ｏ２４．０３
【０４７５】
（実施例８３） ３−アセトキシ−１−ヘキシル−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（９０）の合成
実施例３において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．５０ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（９０）２．３７ｇを得た（収率６５％）。
【０４７６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１７８０，１６４０，１６１０，１３８０，１２４０，１２００，１２３０．
元素分析値：Ｃ19Ｈ25ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６５．６９；Ｈ７．２５；Ｎ４．０３；Ｏ２３．０３
実測値（％）：Ｃ６５．６７；Ｈ７．２８；Ｎ３．９８；Ｏ２３．０７
【０４７７】
（実施例８４） ３−ヒドロキシ−４−ブトキシ−７−メトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン（９１）の合成
実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．５０ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化ヘキシルの代わりにヨウ化ブチルを用いることで、目的化合物（９１）２．００ｇ（収率５５％）を得た。
【０４７８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．７３（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．８７（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．１０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ20Ｈ29ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６９．１３；Ｈ８．４１；Ｎ４．０３；Ｏ１８．４２
実測値（％）：Ｃ６９．１８；Ｈ８．３６；Ｎ４．０５；Ｏ１８．４１
【０４７９】
（実施例８５） １−ヘキシル−４−ヒドロキシ−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（９２）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（７．５０ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（９２）１．１２ｇを得た（収率４９％）。
【０４８０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５１（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８７（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１４５０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ17Ｈ23ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６６．８６；Ｈ７．５９；Ｎ４．５９；Ｏ２０．９６
実測値（％）：Ｃ６６．８２；Ｈ７．６４；Ｎ４．６２；Ｏ２０．９２
【０４８１】
（実施例８６） １−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（９３）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．５０ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化オクチルを用い、目的化合物（９０）１．８６ｇを得た（収率４４％）。
【０４８２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．４９（ｓ，１Ｈ），７．８２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），４．１８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０１（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．８７（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ24Ｈ37ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７１．４３；Ｈ９．２４；Ｎ３．４７；Ｏ１５．８６
実測値（％）：Ｃ７１．４０；Ｈ９．１９；Ｎ３．５０；Ｏ１５．９１
【０４８３】
（実施例８７） ３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（９４）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−メトキシ−Ｎ−オクチルアニリンを用い、その後、参考例５〜７及び実施例１、２を行い、４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２５．０ｇ（８２．４ｍｍｏｌ）から目的化合物（９４）１９．４ｇ（収率６５％）を得た。
【０４８４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．６２（ｓ，１Ｈ），７．８７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．９０（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．８６（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１７６０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ20Ｈ27ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６６．４６；Ｈ７．５３；Ｎ３．８８；Ｏ２２．１３
実測値（％）：Ｃ６６．５０；Ｈ７．４８；Ｎ３．９２；Ｏ２２．１０
【０４８５】
（実施例８８） ３−アセトキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（９５）の合成
実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．３０ｇ（９．１３ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりに臭化イソプロピルを用い目的化合物（９５）１．５０ｇを得た（収率４１％）。
【０４８６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．９３（ｍ１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．１０（d，６Ｈ，J=６．０Ｈz），０．８６（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７６０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ33ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６８．４６；Ｈ８．２４；Ｎ３．４７；Ｏ１９．８３
実測値（％）：Ｃ６８．５１；Ｈ８．２３；Ｎ３．４８；Ｏ１９．７８
【０４８７】
（実施例８９） ３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（９６）の合成
実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（８．３０ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりに臭化ゲラニルを用い目的化合物（９６）１．５８ｇを得た（収率３８％）。
【０４８８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．８３（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），５．４５（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０２（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），４．２０〜３．９０（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ，７Ｈ），１．９０〜１．２０（ｍ，２１Ｈ），０．８６（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７６０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ30Ｈ43ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ７２．４０；Ｈ８．７１；Ｎ２．８１；Ｏ１６．０８
実測値（％）：Ｃ７２．４４；Ｈ８．６７；Ｎ２．７８；Ｏ１６．１１
【０４８９】
（実施例９０） ４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（９７）の合成
実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．８０ｇ（７．７５ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化ヘキシルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、１．５７ｇの目的化合物（９７）を得た（収率５４％）。
【０４９０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．７６（ｓ，１Ｈ），７．７０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５〜３．９０（ｍ，４Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．１０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７３；Ｏ１７．０４
実測値（％）：Ｃ７０．３０；Ｈ８．９０；Ｎ３．７２；Ｏ１７．０８
【０４９１】
（実施例９１） ３，７−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（９８）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ（６．０９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（９８）１．１４ｇを得た（収率５６％）。
【０４９２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５６（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．８６（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１４５０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ19Ｈ27ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６８．４４；Ｈ８．１６；Ｎ４．２０；Ｏ１９．２０
実測値（％）：Ｃ６８．４３；Ｈ８．１１；Ｎ４．２５；Ｏ１９．２１
【０４９３】
（実施例９２） ３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（９９）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．１０ｇ（８．５８ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（９９）１．５１ｇを得た（収率４７％）。
【０４９４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５６（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．８９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．８７（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７３；Ｏ１７．０４
実測値（％）：Ｃ７０．３６；Ｈ８．８２；Ｎ３．７７；Ｏ１７．０５
【０４９５】
（実施例９３） ３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１００）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−イソプロポキシアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い４−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２０．０ｇ（９１．２ｍｍｏｌ）から目的化合物（１００）１１．７６ｇを得た（収率５７％）。
【０４９６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．３８（ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ），７．８２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．９０（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．１０（d，６Ｈ，J=６．０Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１５０，１７６０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ14Ｈ15ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６０．６４；Ｈ５．４５；Ｎ５．０５；Ｏ２８．８５
実測値（％）：Ｃ６０．６５；Ｈ５．４４；Ｎ５．０９；Ｏ２８．８２
【０４９７】
（実施例９４） ３−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシ−７−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１０１）の合成
実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）、ヨウ化ヘキシルの代わりに臭化ベンジルを用いることにより、１．２５ｇの目的化合物（１０１）を得た（収率３６％）。
【０４９８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．７２（ｓ，１Ｈ），７．７１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．６０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），１．１０（d，６Ｈ，J=６．０Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７６０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ20Ｈ21ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．７８；Ｈ６．２４；Ｎ４．１３；Ｏ１８．８６
実測値（％）：Ｃ７０．７３；Ｈ６．２９；Ｎ４．１０；Ｏ１８．８８
【０４９９】
（実施例９５） １−ブチル−４−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１０２）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（７．５０ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１０２）１．１０ｇを得た（収率４８％）。
【０５００】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５６（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１４（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．９３（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，４Ｈ），１．１０（d，６Ｈ，J=６．０Ｈz），０．８６（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１４５０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ17Ｈ23ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６６．８６；Ｈ７．５９；Ｎ４．５９；Ｏ２０．９６
実測値（％）：Ｃ６６．８５；Ｈ７．５４；Ｎ４．６３；Ｏ２０．９８
【０５０１】
（実施例９６） ３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−ブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１０３）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−ブトキシアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２７．０ｇ（１１５．８ｍｍｏｌ）から目的化合物（１０３）２１．１ｇを得た（収率６３％）。
【０５０２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．３２（ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ），７．８７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．９０（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，４Ｈ），０．９６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１７６０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ15Ｈ17ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６１．８５；Ｈ５．８８；Ｎ４．８１；Ｏ２７．４６
実測値（％）：Ｃ６１．８１；Ｈ５．９３；Ｎ４．８２；Ｏ２７．４４
【０５０３】
（実施例９７） ３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１０４）の合成
実施例３において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．２０ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（１０４）１．７５ｇを得た（収率５２％）。
【０５０４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．３２（ｓ，１Ｈ），７．８３（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．９９（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，４Ｈ），０．９６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１７８０，１６４０，１６１０，１３８０，１２４０，１２００，１２３０．
元素分析値：Ｃ16Ｈ19ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６２．９４；Ｈ６．２７；Ｎ４．５９；Ｏ２６．２０
実測値（％）：Ｃ６２．９６；Ｈ６．２１；Ｎ４．６２；Ｏ２６．２１
【０５０５】
（実施例９８） ３−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１０５）の合成
実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（８．５８ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１０５）１．５７ｇを得た（収率５５％）。
【０５０６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．０２（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２８（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．０９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．９６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz），０．８６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ19Ｈ27ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６８．４４；Ｈ８．１６；Ｎ４．２０；Ｏ１９．２０
実測値（％）：Ｃ６８．４７；Ｈ８．１９；Ｎ４．１５；Ｏ１９．１９
【０５０７】
（実施例９９） ７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１０６）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（６．８７ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１０６）１．０４ｇを得た（収率５７％）。
【０５０８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．０２（ｓ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２７（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），３．７４（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，４Ｈ），０．９５（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１４５０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ14Ｈ17ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６３．８６；Ｈ６．５１；Ｎ５．３２；Ｏ２４．３１
実測値（％）：Ｃ６３．８９；Ｈ６．５５；Ｎ５．２８；Ｏ２４．２８
【０５０９】
（実施例１００） ３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−７−ブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１０７）の合成
実施例６において３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−ベンジルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（８．５８ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（１０７）１．４３ｇを得た（収率５０％）。
【０５１０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．２２（ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２８（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），３．９９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ19Ｈ27ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６８．４４；Ｈ８．１６；Ｎ４．２０；Ｏ１９．２０
実測値（％）：Ｃ６８．４２；Ｈ８．１９；Ｎ４．１５；Ｏ１９．２４
【０５１１】
（実施例１０１） ７−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１０８）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに臭化ゲラニルを用いることにより、目的化合物（１０８）１．６１ｇを得た（収率４１％）。
【０５１２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．２０（ｓ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４５（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０２（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），４．１０（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），４．０８（d，２Ｈ，J=７．０Ｈz），２．２５〜２．００（ｍ，４Ｈ），１．９０〜１．２０（ｍ，１３Ｈ）０．９５（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ31ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７１．６６；Ｈ８．１１；Ｎ３．６３；Ｏ１６．６０
実測値（％）：Ｃ７１．６７；Ｈ８．０７；Ｎ３．６４；Ｏ１６．６２
【０５１３】
（実施例１０２） ３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−ブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１０９）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−ブトキシ−Ｎ−メチルアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い、７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３０．０ｇ（１２１．３ｍｍｏｌ）から目的化合物（１０９）２２．８ｇを得た（収率６２％）。
【０５１４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５８（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．３０（ｍ，４Ｈ），０．９７（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，１７６０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ16Ｈ19ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６２．９４；Ｈ６．２７；Ｎ４．５９；Ｏ２６．２０
実測値（％）：Ｃ６２．９４；Ｈ６．２３；Ｎ４．６３；Ｏ２６．１８
【０５１５】
（実施例１０３） ３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１１０）の合成
実施例３において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．７０ｇ（８．８４ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（１１０）１．６４ｇを得た（収率５８％）。
【０５１６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．３０（ｍ，４Ｈ），０．９７（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７８０，１６４０，１６１０，１３８０，１２４０，１２００，１２３０．
元素分析値：Ｃ17Ｈ21ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６３．９３；Ｈ６．６３；Ｎ４．３９；Ｏ２５．０５
実測値（％）：Ｃ６３．９４；Ｈ６．６４；Ｎ４．３５；Ｏ２５．０７
【０５１７】
（実施例１０４） ３−アセトキシ−４，７−ジブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１１１）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．８０ｇ（９．１７ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１１１）２．１０ｇを得た（収率６３％）。
【０５１８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜３．９０（ｍ，４Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．９７（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz），０．８７（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ20Ｈ27ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６６．４６；Ｈ７．５３；Ｎ３．８８；Ｏ２２．１３
実測値（％）：Ｃ６６．５１；Ｈ７．５１；Ｎ３．８６；Ｏ２２．１２
【０５１９】
（実施例１０５） ３−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１１２）の合成
実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（８．１９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１１２）１．５６ｇを得た（収率５５％）。
【０５２０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．７０（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２８（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．０９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．６２（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．９６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz），０．８６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ20Ｈ29ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６９．１３；Ｈ８．４１；Ｎ４．０３；Ｏ１８．４２
実測値（％）：Ｃ６９．１０；Ｈ８．４３；Ｎ４．０８；Ｏ１８．３９
【０５２１】
（実施例１０６） ７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１１３）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．３０ｇ（７．５３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１１３）１．１９ｇを得た（収率５７％）。
【０５２２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５２（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，４Ｈ），０．９６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１４５０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ15Ｈ19ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６４．９６；Ｈ６．９１；Ｎ５．０５；Ｏ２３．０８
実測値（％）：Ｃ６４．９１；Ｈ６．９０；Ｎ５．０８；Ｏ２３．１１
【０５２３】
（実施例１０７） ７−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１１４）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．１０ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（１１４）１．９１ｇを得た（収率５４％）。
【０５２４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５８（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．９９（t，２Ｈ，J＝６．４Ｈz），３．５８（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．９６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz），０．８８（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ20Ｈ29ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６９．１３；Ｈ８．４１；Ｎ４．０３；Ｏ１８．４２
実測値（％）：Ｃ６９．１７；Ｈ８．４３；Ｎ４．０１；Ｏ１８．３９
【０５２５】
（実施例１０８） ３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１１５）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−ブトキシ−Ｎ−ブチルアニリンアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３０．０ｇ（１０３．７ｍｍｏｌ）から目的化合物（１１５）２１．１ｇを得た（収率５９％）。
【０５２６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．１０（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８（t，２Ｈ，J=７．６Ｈz），４．１１（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），２．２５（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．３０（ｍ，８Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ19Ｈ25ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６５．６９；Ｈ７．２５；Ｎ４．０３；Ｏ２３．０３
実測値（％）：Ｃ６５．７０；Ｈ７．２８；Ｎ４．０４；Ｏ２２．９８
【０５２７】
（実施例１０９） ３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１１６）の合成
実施例３において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（７．２０ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（１１６）１．４９ｇを得た（収率５７％）。
【０５２８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．８５（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８（t，２Ｈ，J=７．６Ｈz），４．０９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．９９（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．３０（ｍ，８Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７８０，１６４０，１６１０，１３８０，１２４０，１２００，１２３０．
元素分析値：Ｃ20Ｈ27ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６６．４６；Ｈ７．５３；Ｎ３．８８；Ｏ２２．１３
実測値（％）：Ｃ６６．４０；Ｈ７．５６；Ｎ３．９２；Ｏ２２．１２
【０５２９】
（実施例１１０） ３−アセトキシ−４，７−ジブトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１１７）の合成
実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ（６．３３ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１１７）１．５０ｇを得た（収率５９％）。
【０５３０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．８６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜３．９０（ｍ，６Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ33ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６８．４６；Ｈ８．２４；Ｎ３．４７；Ｏ１９．８３
実測値（％）：Ｃ６８．５１；Ｈ８．２５；Ｎ３．４１；Ｏ１９．８３
【０５３１】
（実施例１１１） ７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１１８）の合成
実施例７において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．６０ｇ（７．４８ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１１８）１．７５ｇを得た（収率６０％）。
【０５３２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６５（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２８（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．２０〜３．９０（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ35ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．９２；Ｈ９．０６；Ｎ３．６０；Ｏ１６．３４
実測値（％）：Ｃ７０．９８；Ｈ９．０４；Ｎ３．６５；Ｏ１６．３３
【０５３３】
（実施例１１２） ３−ヒドロキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１１９）の合成
実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（８．６４ｍｍｏｌ）、ヨウ化ヘキシルの代わりに臭化ゲラニルを用い、目的化合物（１１９）０．７９ｇを得た（収率２１％）。
【０５３４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６５（ｓ，１Ｈ），７．８３（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），５．４５（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０２（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），４．２０〜３．９０（ｍ，６Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ，４Ｈ），１．９０〜１．２０（ｍ，１７Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７６０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ27Ｈ39ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７３．４３；Ｈ８．９０；Ｎ３．１７；Ｏ１４．４９
実測値（％）：Ｃ７３．４１；Ｈ８．８８；Ｎ３．２１；Ｏ１４．５０
【０５３５】
（実施例１１３） ７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１２０）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．８０ｇ（８．０６ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１２０）１．３６ｇを得た（収率５３％）。
【０５３６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５０（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．７３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１４５０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ18Ｈ25ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６７．６９；Ｈ７．８９；Ｎ４．３９；Ｏ２０．０４
実測値（％）：Ｃ６７．７１；Ｈ７．８４；Ｎ４．４２；Ｏ２０．０３
【０５３７】
（実施例１１４） ７−ブトキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１２１）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．１０ｇ（８．９２ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（１２１）２．０２ｇを得た（収率５８％）。
【０５３８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５８（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．９９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ35ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．９２；Ｈ９．０６；Ｎ３．６０；Ｏ１６．４３
実測値（％）：Ｃ７０．９５；Ｈ９．１１；Ｎ３．５５；Ｏ１６．３９
【０５３９】
（実施例１１５） ３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１２２）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−ブトキシ−Ｎ−ヘキシルアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い、４−ヒドロキシ−７−ブトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン３５．０ｇ（１１０．３ｍｍｏｌ）から目的化合物（１２２）２５．３ｇを得た（収率６１％）。
【０５４０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．５１（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），２．２５（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．３０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ21Ｈ29ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６７．１８；Ｈ７．７９；Ｎ３．７３；Ｏ２１．３１
実測値（％）：Ｃ６７．１４；Ｈ７．７５；Ｎ３．７８；Ｏ２１．３３
【０５４１】
（実施例１１６） ３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ヘキシル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１２３）の合成
実施例３において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．１０ｇ（５．５９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１２３）１．１９ｇを得た（収率５４％）。
【０５４２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．８５（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．９９（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．３０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７８０，１６４０，１６１０，１３８０，１２４０，１２００，１２３０．
元素分析値：Ｃ22Ｈ31ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６７．８４；Ｈ８．０２；Ｎ３．６０；Ｏ２０．５４
実測値（％）：Ｃ６７．８５；Ｈ７．９８；Ｎ３．６６；Ｏ２０．５１
【０５４３】
（実施例１１７） ３−アセトキシ−４，７−ジブトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン（１２４）の合成
実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（６．６６ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１２４）１．５９ｇを得た（収率５７％）。
【０５４４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．８６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜３．９０（ｍ，６Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ33ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ７１．２４；Ｈ６．４６；Ｎ３．３２；Ｏ１８．９８
実測値（％）：Ｃ７１．２４；Ｈ６．４２；Ｎ３．３１；Ｏ１９．０３
【０５４５】
（実施例１１８） ７−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１２５）の合成
実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（６．６６ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１２５）１．５０ｇを得た（収率５４％）。
【０５４６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６４（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２８（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．２０〜３．９０（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，９Ｈ）．ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ25Ｈ39ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７１．８９；Ｈ９．４１；Ｎ３．３６；Ｏ１５．３３
実測値（％）：Ｃ７１．８５；Ｈ９．３６；Ｎ３．４１；Ｏ１５．３８
【０５４７】
（実施例１１９） ７−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１２６）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（５．３３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１２６）１．１８ｇを得た（収率６４％）。
【０５４８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５０（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．７２（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１４５０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ20Ｈ29ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６９．１３；Ｈ８．４１；Ｎ４．０３；Ｏ１８．４２
実測値（％）：Ｃ６９．１４；Ｈ８．４５；Ｎ３．９８；Ｏ１８．４３
【０５４９】
（実施例１２０） ７−ブトキシ−１−ヘキシル−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１２７）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．６０ｇ（６．９３ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（１２７）１．６０ｇを得た（収率５５％）。
【０５５０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５４（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．９８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ25Ｈ39ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７１．８９；Ｈ９．４１；Ｎ３．３６；Ｏ１５．３３
実測値（％）：Ｃ７１．８４；Ｈ９．３８；Ｎ３．４０；Ｏ１５．３５
【０５５１】
（実施例１２１） ３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１２８）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−ブトキシ−Ｎ−オクチルアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い４−ヒドロキシ−７−ブトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン３２．０ｇ（９２．６ｍｍｏｌ）から目的化合物（１２８）２２．７ｇを得た（収率６１％）。
【０５５２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．５１（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜４．００（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．３０（ｍ，１６Ｈ），０．９６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz），０．８６（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ33ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６８．４６；Ｈ８．２４；Ｎ３．４７；Ｏ１９．８３
実測値（％）：Ｃ６８．４１；Ｈ８．２１；Ｎ３．５１；Ｏ１９．８７
【０５５３】
（実施例１２２） ３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１２９）の合成
実施例３において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．３０ｇ（５．７０ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（１２９）１．４１ｇを得た（収率５９％）。
【０５５４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．８８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜４．００（ｍ，４Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．３０（ｍ，１６Ｈ），０．９７（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz），０．８７（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７８０，１６４０，１６１０，１３８０，１２４０，１２００，１２３０．
元素分析値：Ｃ24Ｈ35ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６９．０３；Ｈ８．４５；Ｎ３．３５；Ｏ１９．１６
実測値（％）：Ｃ６９．０７；Ｈ８．４１；Ｎ３．３８；Ｏ１９．１４
【０５５５】
（実施例１２３） ３−アセトキシ−４，７−ジブトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１３０）の合成
実施例７において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（６．２０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１３０）１．６６ｇ（を得た収率５８％）。
【０５５６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．８７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜３．９０（ｍ，６Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），０．９７（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz），０．９５〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ27Ｈ41ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ７０．５５；Ｈ８．９９；Ｎ３．０５；Ｏ１７．４１
実測値（％）：Ｃ７０．５４；Ｈ９．０４；Ｎ３．０６；Ｏ１７．３６
【０５５７】
（実施例１２４） ７−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１３１）の合成
実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．１５ｇ（５．３３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１３１）１．２１ｇを得た（収率５１％）。
【０５５８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．７８（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜３．９０（ｍ，６Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ），０．９７（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz），０．９５〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ27Ｈ43ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７２．７７；Ｈ９．７３；Ｎ３．１４；Ｏ１４．３６
実測値（％）：Ｃ７２．７７；Ｈ９．６８；Ｎ３．２０；Ｏ１４．３５
【０５５９】
（実施例１２５） ７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１３２）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．３０ｇ（５．７０ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１３２）１．２３ｇを得た（収率５７％）。
【０５６０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５１（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜３．９０（ｍ，４Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１４５０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７３；Ｏ１７．０４
実測値（％）：Ｃ７０．３９；Ｈ８．８７；Ｎ３．６８；Ｏ１７．０６
【０５６１】
（実施例１２６） ７−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１３３）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．４０ｇ（５．９５ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（１３３）１．４３ｇを得た（収率５４％）。
【０５６２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５８（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜４．００（ｍ，４Ｈ），３．９８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ27Ｈ43ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７２．７７；Ｈ９．７３；Ｎ３．１４；Ｏ１４．３６
実測値（％）：Ｃ７２．８３；Ｈ９．７４；Ｎ３．０８；Ｏ１４．３５
【０５６３】
（実施例１２７） ３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１３４）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−ヘキシルオキシアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１と同様に操作し、４−ヒドロキシ−７−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２６．１ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）から目的化合物（１３４）２０．９ｇを得た（収率６５％）。
【０５６４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．４８（ｓ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ），７．８２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），４．０５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．３０（ｍ，８Ｈ），０．９１（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１７６０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ17Ｈ21ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６３．９３；Ｈ６．６３；Ｎ４．３９；Ｏ２５．０５
実測値（％）：Ｃ６３．８７；Ｈ６．６１；Ｎ４．４３；Ｏ２５．０９
【０５６５】
（実施例１２８） ３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１３５）の合成
実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．８０ｇ（８．７７ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１３５）１．９１ｇを得た（収率５８％）。
【０５６６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．０２（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜３．９０（ｍ，４Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ21Ｈ29ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６７．１８；Ｈ７．７９；Ｎ３．７３；Ｏ２１．３１
実測値（％）：Ｃ６７．１５；Ｈ７．７５；Ｎ３．７６；Ｏ２１．３４
【０５６７】
（実施例１２９） ４，７−ジヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１３６）の合成
実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ（６．８９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１３６）１．２４ｇを得た（収率５０％）。
【０５６８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．０５（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．７（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．０６（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ21Ｈ31ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６９．７７；Ｈ８．６５；Ｎ３．８８；Ｏ１７．７１
実測値（％）：Ｃ６９．８２；Ｈ８．５９；Ｎ３．８４；Ｏ１７．７５
【０５６９】
（実施例１３０） ７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１３７）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（７．８３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１３７）１．０５ｇを得た（収率４６％）。
【０５７０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．０２（ｓ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ），７．８４（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０５（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），３．７４（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．９１（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１４５０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ16Ｈ21ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６５．９５；Ｈ７．２７；Ｎ４．８１；Ｏ２１．９７
実測値（％）：Ｃ６５．９８；Ｈ７．３０；Ｎ４．７６；Ｏ２１．９６
【０５７１】
（実施例１３１） ３−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１３８）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．８０ｇ（８．７７ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１３８）１．４８ｇを得た（収率５１％）。
【０５７２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．０６（ｓ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５〜４．００（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ19Ｈ27ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６８．４４；Ｈ８．１６；Ｎ４．２０；Ｏ１９．２０
実測値（％）：Ｃ６８．３８；Ｈ８．２１；Ｎ４．１６；Ｏ１９．２５
【０５７３】
（実施例１３２） ３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１３９）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−ヘキシルオキシ−Ｎ−メチルアニリンアニリンを用い、その後参考例５〜７、及び実施例１を行い、７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン５０．０ｇ（１８１．６ｍｍｏｌ）から目的化合物（１３９）４１．３ｇを得た（収率６８％）。
【０５７４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５８（ｓ，１Ｈ），７．８７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０７（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．３０（ｍ，８Ｈ），０．９０（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，１７６０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ18Ｈ23ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６４．８５；Ｈ６．９５；Ｎ４．２０；Ｏ２４．００
実測値（％）：Ｃ６４．８８；Ｈ７．０１；Ｎ４．１５；Ｏ２３．９６
【０５７５】
（実施例１３３） ３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１４０）の合成
実施例３において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．８０ｇ（８．４０ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（１４０）１．８９ｇを得た（収率６５％）。
【０５７６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．７８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜３．９０（ｍ，４Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，６Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７８０，１６９０，１６４０，１６００，１３８０，１２００．
元素分析値：Ｃ19Ｈ25ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６５．６９；Ｈ７．２５；Ｎ４．０３；Ｏ２３．０３
実測値（％）：Ｃ６５．７６；Ｈ７．２９；Ｎ３．９８；Ｏ２２．９７
【０５７７】
（実施例１３４） ３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１４１）の合成
実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（９．００ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用い、目的化合物（１４１）２．１２ｇを得た（収率６１％）。
【０５７８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜３．９０（ｍ，４Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ22Ｈ31ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６７．８４；Ｈ８．０２；Ｎ３．６０；Ｏ２０．５４
実測値（％）：Ｃ６７．８３；Ｈ７．９８；Ｎ３．６２；Ｏ２０．５７
【０５７９】
（実施例１３５） ７−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１４２）の合成
実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに７−ヘキシルオキシ−３−アセトキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．３０ｇ（３．７４ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１４２）０．９１ｇを得た（収率７９％）。
【０５８０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６３（ｓ，１Ｈ），７．６７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０６（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ17Ｈ23ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６６．８６；Ｈ７．５９；Ｎ４．５９；Ｏ２０．９６
実測値（％）：Ｃ６６．８２；Ｈ７．５６；Ｎ４．６５；Ｏ２０．９７
【０５８１】
（実施例１３６） ３−ヒドロキシ−４−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１４３）の合成
実施例２において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（３．８５ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１４３）１．７８ｇを得た（収率８２％）。
【０５８２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d６−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６３（ｓ，１Ｈ），７．６８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜４．００（ｍ，４Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ20Ｈ29ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６９．１３；Ｈ８．４１；Ｎ４．０３；Ｏ１８．４２
実測値（％）：Ｃ６９．１７；Ｈ８．４４；Ｎ４．０２；Ｏ１８．３７
【０５８３】
（実施例１３７） ４，７−ジヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１４４）の合成
実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．９０ｇ（８．７０ｍｍｏｌ）を用い、標題化合物（１４４）１．７６ｇ（収率５４％）を得た。
【０５８４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６８（ｓ，１Ｈ），７．７０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２８（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．０４（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．６４（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７３；Ｏ１７．０４
実測値（％）：Ｃ７０．４１；Ｈ８．８４；Ｎ３．６９；Ｏ１７．０６
【０５８５】
（実施例１３８） ７−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン（１４５）の合成実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（９．００ｍｍｏｌ）、ヨウ化ヘキシルの代わりに１−クロロ−３−メチル−２−ブテンを用い目的化合物（１４５）２．８５ｇを得た（収率８８％）。
【０５８６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．１２（ｂｒ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４０（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｍ，２Ｈ），４．１１（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．５５（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．９１（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９４５，１７６０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ21Ｈ29ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．１７；Ｈ８．１３；Ｎ３．９０；Ｏ１７．８０
実測値（％）：Ｃ７０．２０；Ｈ８．１９；Ｎ４．０６；Ｏ１７．５５
【０５８７】
（実施例１３９） ７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１４６）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．５０ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１４６）１．９２ｇ（収率５９．８％）を得た。
【０５８８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５２（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．９１（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０．
元素分析値：Ｃ17Ｈ23ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６６．８６；Ｈ７．５９；Ｎ４．５９；Ｏ２０．９６
実測値（％）：Ｃ６６．７９；Ｈ７．６３；Ｎ４．６３；Ｏ２０．９５
【０５８９】
（実施例１４０） ３−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１４７）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．６０ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１４７）２．０２ｇを得た（収率５０％）。
【０５９０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５３（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５〜３．９５（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ20Ｈ29ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６９．１３；Ｈ８．４１；Ｎ４．０３；Ｏ１８．４２
実測値（％）：Ｃ６９．１５；Ｈ８．３９；Ｎ４．０１；Ｏ１８．４５
【０５９１】
（実施例１４１） ３，７−ジヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１４８）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．６０ｇ（７．８０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（１４８）１．６４ｇを得た（収率５６％）。
【０５９２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５５（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０５（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），４．００（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．５８（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７３；Ｏ１７．０４
実測値（％）：Ｃ７０．４０；Ｈ８．８８；Ｎ３．６９；Ｏ１７．０３
【０５９３】
（実施例１４２） ７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン（１４９）の合成実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（９．００ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりに１−クロロ−３−メチル−２−ブテンを用い目的化合物（１４９）１．８８ｇを得た（収率５８％）。
【０５９４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５２（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４０（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．５７（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．９１（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５５，１７６０，１６２０，１５７５，１５２０，１２６０，１２４０，１２３０．
元素分析値：Ｃ21Ｈ29ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．１７；Ｈ８．１３；Ｎ３．９０；Ｏ１７．８０
実測値（％）：Ｃ７０．２２；Ｈ８．１０；Ｎ４．００；Ｏ１７．６８
【０５９５】
（実施例１４３） ７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１５０）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．３０ｇ（６．９０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（１５０）１．１２ｇを得た（収率４０％）。
【０５９６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５５（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜３．９５（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ24Ｈ37ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７１．４３；Ｈ９．２４；Ｎ３．４７；Ｏ１５．８６
実測値（％）：Ｃ７１．４０；Ｈ９．１９；Ｎ３．５０；Ｏ１５．９１
【０５９７】
（実施例１４４） ３−アセトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１５１）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−ヘキシルオキシ−Ｎ−ブチルアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３０．０ｇ（９４．５ｍｍｏｌ）から目的化合物（１５１）２１．８ｇを得た（収率６１％）。
【０５９８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．１８（ｓ，１Ｈ），７．８５（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０４（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ21Ｈ29ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６７．１８；Ｈ７．７９；Ｎ３．７３；Ｏ２１．３１
実測値（％）：Ｃ６７．１３；Ｈ７．８０；Ｎ３．７９；Ｏ２１．２８
【０５９９】
（実施例１４５） １−ブチル−７−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１５２）の合成
実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（５．１４ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１５２）１．２６ｇを得た（収率７1％）。
【０６００】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６６（ｓ，１Ｈ），７．６８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ20Ｈ29ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６９．１３；Ｈ８．４１；Ｎ４．０３；Ｏ１８．４２
実測値（％）：Ｃ６９．１８；Ｈ８．３８；Ｎ４．０５；Ｏ１８．３９
【０６０１】
（実施例１４６） ４−ブトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１５３）の合成
実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．８０ｇ（４．１７ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１５３）１．２３ｇを得た（収率７５％）。
【０６０２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６３（ｓ，１Ｈ），７．６９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１３〜３．９０（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，９Ｈ），
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ35ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．９２；Ｈ９．０６；Ｎ３．６０；Ｏ１６．４３
実測値（％）：Ｃ７０．９７；Ｈ８．９９；Ｎ３．６４；Ｏ１６．４０
【０６０３】
（実施例１４７） １−ブチル−４，７−ジヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１５４）の合成
実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（４．００ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１５４）０．９６ｇを得た（収率５８％）。
【０６０４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６５（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２８（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．１５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ25Ｈ39ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７１．８９；Ｈ９．４１；Ｎ３．３６；Ｏ１５．３３
実測値（％）：Ｃ７１．８５；Ｈ９．３８；Ｎ３．３９；Ｏ１５．３８
【０６０５】
（実施例１４８） １−ブチル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１５５）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．３０ｇ（８．７９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１５５）１．６７ｇを得た（収率５５％）。
【０６０６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５２（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．７３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０．
元素分析値：Ｃ20Ｈ29ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６９．１３；Ｈ８．４１；Ｎ４．０３；Ｏ１８．４２
実測値（％）：Ｃ６９．０６；Ｈ８．４０；Ｎ４．０８；Ｏ１８．４６
【０６０７】
（実施例１４９） ３−ブトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１５６）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．１０ｇ（８．２６ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１５６）１．７６ｇを得た（収率５５％）。
【０６０８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５３（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１５〜３．９５（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ35ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．９２；Ｈ９．０６；Ｎ３．６０；Ｏ１６．４３
実測値（％）：Ｃ７０．９０；Ｈ９．１０；Ｎ３．６１；Ｏ１６．３９
【０６０９】
（実施例１５０） １−ブチル−３，７−ジヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１５７）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（６．６６ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用いることにより、１．４９ｇの目的化合物（１５７）を得た（収率５４％）。
【０６１０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５５（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１３〜３．９５（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ25Ｈ39ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７１．８９；Ｈ９．４１；Ｎ３．３６；Ｏ１５．３３
実測値（％）：Ｃ７１．８９；Ｈ９．４５；Ｎ３．３７；Ｏ１５．２９
【０６１１】
（実施例１５１） １−ブチル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１５８）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．４０ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化オクチルを用いることにより、目的化合物（１５８）１．４０ｇを得た（収率４９％）。
【０６１２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５５（ｓ，１Ｈ）、７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz）、６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ）、４．１４（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz）、４．１０〜 ３．９５（ｍ，４Ｈ）、１．８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ）、１．００〜０．８０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ27Ｈ43ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７２．７７；Ｈ９．７３；Ｎ３．１４；Ｏ１４．３６
実測値（％）：Ｃ７２．８２；Ｈ９．７２；Ｎ３．１５；Ｏ１４．３１
【０６１３】
（実施例１５２） ３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１５９）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−ブトキシ−Ｎ−ヘキシルアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い７−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３５．０ｇ（１０１．３ｍｍｏｌ）から目的化合物（１５９）２３．８ｇを得た（収率５８％）。
【０６１４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．５１（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ33ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６８．４６；Ｈ８．２４；Ｎ３．４７；Ｏ１９．８３
実測値（％）：Ｃ６８．４０；Ｈ８．２９；Ｎ３．４９；Ｏ１９．８２
【０６１５】
（実施例１５３） ３−ヒドロキシ−４−メトキシ−７−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン（１６０）の合成
実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．３０ｇ（５．５１ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１６０）１．６４ｇを得た（収率７９％）。
【０６１６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６６（ｓ，１Ｈ），７．６９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７３；Ｏ１７．０４
実測値（％）：Ｃ７０．３３；Ｈ８．８０；Ｎ３．７８；Ｏ１７．０９
【０６１７】
（実施例１５４） ４−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１６１）の合成
実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（４．３５ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１６１）１．２７ｇを得た（収率７０％）。
【０６１８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６９（ｓ，１Ｈ），７．６８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１３〜３．９０（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，９Ｈ）．ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ28Ｈ39ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７１．８９；Ｈ９．４１；Ｎ３．３６；Ｏ１５．３３
実測値（％）：Ｃ７１．９５；Ｈ９．４５；Ｎ３．３１；Ｏ１５．２９
【０６１９】
（実施例１５５） ４，７−ジヘキシルオキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１６２）の合成
実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．６０ｇ（３．２８ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１６２）０．９９ｇを得た（収率６７％）。
【０６２０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６５（ｓ，１Ｈ），７．７０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２６（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．１８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ27Ｈ43ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７２．７７；Ｈ９．７３；Ｎ３．１４；Ｏ１４．３９
実測値（％）：Ｃ７２．６９；Ｈ９．７１；Ｎ３．１９；Ｏ１４．４１
【０６２１】
（実施例１５６） １−ヘキシル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１６３）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ヘキシル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．１０ｇ（７．６８ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１６３）１．６０ｇを得た（収率５５％）。
【０６２２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５７（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．７３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０．
元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７３；Ｏ１７．０４
実測値（％）：Ｃ７０．４１；Ｈ８．９１；Ｎ３．６５；Ｏ１７．０３
【０６２３】
（実施例１５７） ３−ブトキシ−１−ヘキシル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１６４）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ヘキシル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．６０ｇ（６．４４ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１６４）１．４３ｇを得た（収率５３％）。
【０６２４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５４（ｓ，１Ｈ），７．７６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１５〜３．９５（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ28Ｈ39ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７１．８９；Ｈ９．４１；Ｎ３．３６；Ｏ１５．３３
実測値（％）：Ｃ７１．９２；Ｈ９．３６；Ｎ３．３７；Ｏ１５．３５
【０６２５】
（実施例１５８） １−ヘキシル−３，７−ジヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１６５）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ヘキシル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．１０ｇ（５．２０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（１６５）１．４０ｇを得た（収率６０％）。
【０６２６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５５（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１３〜３．９５（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ27Ｈ43ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７２．７７；Ｈ９．７３；Ｎ３．１４；Ｏ１４．３９
実測値（％）：Ｃ７２．７４；Ｈ９．６９；Ｎ３．１６；Ｏ１４．４１
【０６２７】
（実施例１５９） ３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１６６）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−ヘキシルオキシ−Ｎ−オクチルアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２８．０ｇ（７５．０ｍｍｏｌ）から目的化合物（１６６）１８．７ｇを得た（収率５８％）。
【０６２８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．５１（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜４．００（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．３０（ｍ，２４Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ27Ｈ37ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６９．５７；Ｈ８．６４；Ｎ３．２５；Ｏ１８．５４
実測値（％）：Ｃ６９．５９；Ｈ８．６１；Ｎ３．２８；Ｏ１８．５２
【０６２９】
（実施例１６０） ７−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１６７）の合成
実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（４．６３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１６７）１．４０ｇを得た（収率７７％）。
【０６３０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６６（ｓ，１Ｈ），７．６９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５〜４．９５（ｍ，４Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ37ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．５５；Ｈ９．５３；Ｎ３．５８；Ｏ１６．３５
実測値（％）：Ｃ７０．５３；Ｈ９．４８；Ｎ３．６０；Ｏ１６．３９
【０６３１】
（実施例１６１） ７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１６８）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．１０ｇ（６．５７ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１６８）１．２２ｇを得た（収率４８％）。
【０６３２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５７（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５〜４．９５（ｍ，４Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ37ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．５５；Ｈ９．５３；Ｎ３．５８；Ｏ１６．３５
実測値（％）：Ｃ７０．５８；Ｈ９．５７；Ｎ３．５６；Ｏ１６．２９
【０６３３】
（実施例１６２） ３−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１６９）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．８０ｇ（５．６３ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１６９）１．２９ｇを得た（収率５３％）。
【０６３４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５４（ｓ，１Ｈ），７．７６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５〜３．９５（ｍ，６Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ26Ｈ43ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７２．０１；Ｈ１０．００；Ｎ３．２３；Ｏ１４．７６
実測値（％）：Ｃ７２．０７；Ｈ１０．０２；Ｎ３．１９；Ｏ１４．７２
【０６３５】
（実施例１６３） ３−ベンジルオキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１７０）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノの代わりに３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ（６．８８ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに臭化ベンジルを用いることにより、目的化合物（１７０）１．３０ｇを得た（収率４０％）。
【０６３６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．４９（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），４．１５〜３．９５（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ29Ｈ41ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７４．４８；Ｈ８．８４；Ｎ３．００；Ｏ１３．６９
実測値（％）：Ｃ７４．４４；Ｈ８．８８；Ｎ２．９６；Ｏ１３．７２
【０６３７】
（実施例１６４） ３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１７１）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−オクチルルオキシアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを得、さらに実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、この３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．６０ｇ（７．４８ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１７１）２．０２ｇを得た（収率６７％）。
【０６３８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．０８（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜３．９０（ｍ，４Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ33ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６８．４６；Ｈ８．２４；Ｎ３．４７；Ｏ１９．８３
実測値（％）：Ｃ６８．５０；Ｈ８．２３；Ｎ３．４２；Ｏ１９．８５
【０６３９】
（実施例１６５） ３−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１７２）の合成
実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（５．７６ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１７２）１．０７ｇを得た（収率４８％）。
【０６４０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．０５（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．５（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．０６（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ35ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．９２；Ｈ９．０６；Ｎ３．６０；Ｏ１６．４３
実測値（％）：Ｃ７０．９２；Ｈ９．０２；Ｎ３．６２；Ｏ１６．４４
【０６４１】
（実施例１６６） ３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１７３）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（７．２０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（１７３）１．３４ｇを得た（収率４８％）。
【０６４２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．２２（ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜３．９５（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ35ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．９２；Ｈ９．０６；Ｎ３．６０；Ｏ１６．４３
実測値（％）：Ｃ７０．９５；Ｈ９．０８；Ｎ３．５９；Ｏ１６．３８
【０６４３】
（実施例１６７） ３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１７４）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−オクチルオキシ−Ｎ−メチルアニリンアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い、４−ヒドロキシ−１−メチル−７−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン３０．０ｇ（９８．９ｍｍｏｌ）から目的化合物（１７４）２０．１ｇを得た（収率５６％）。
【０６４４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５３（ｓ，１Ｈ），７．８７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０７（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．５６（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．９１（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，１７６０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ20Ｈ27ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６６．４６；Ｈ７．５３；Ｎ３．８８；Ｏ２２．１３
実測値（％）：Ｃ６６．４６；Ｈ７．５６；Ｎ３．９０；Ｏ２２．０８
【０６４５】
（実施例１６８） ３−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１７５）の合成
実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（３．９９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１７５）０．９１ｇを得た（収率６９％）。
【０６４６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６５（ｓ，１Ｈ），７．６７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．００（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ19Ｈ27ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６８．４４；Ｈ８．１６；Ｎ４．２０；Ｏ１９．２０
実測値（％）：Ｃ６８．４１；Ｈ８．２０；Ｎ４．１７；Ｏ１９．２２
【０６４７】
（実施例１６９） ４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１７６）の合成
実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（３．６２ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１７６）０．８６ｇを得た（収率６４％）。
【０６４８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６３（ｓ，１Ｈ），７．６８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜４．００（ｍ，４Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７３；Ｏ１７．０４
実測値（％）：Ｃ７０．３６；Ｈ８．９０；Ｎ３．６８；Ｏ１７．０６
【０６４９】
（実施例１７０） ４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１７７）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（８．３０ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１７７）１．３２ｇを得た（収率４８％）。
【０６５０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５１（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０５（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．９０（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０．
元素分析値：Ｃ19Ｈ27ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ６８．４４；Ｈ８．１６；Ｎ４．２０；Ｏ１９．２０
実測値（％）：Ｃ６８．４７；Ｈ８．１５；Ｎ４．２６；Ｏ１９．１２
【０６５１】
（実施例１７１） ３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１７８）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（６．９２ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１７８）１．３２ｇを得た（収率５１％）。
【０６５２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５４（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５〜３．９５（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７３；Ｏ１７．０４
実測値（％）：Ｃ７０．４０；Ｈ８．９１；Ｎ３．６９；Ｏ１７．００
【０６５３】
（実施例１７２） ３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１７９）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．１０ｇ（５．８１ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（１７９）１．２５ｇを得た（収率５３％）。
【０６５４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５２（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０５（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．９９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．５８（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ22Ｈ37ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７１．４３；Ｈ９．２４；Ｎ３．４７；Ｏ１５．８６
実測値（％）：Ｃ７１．３６；Ｈ９．２３；Ｎ３．５０；Ｏ１５．９１
【０６５５】
（実施例１７３） ３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１８０）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（８．３０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに臭化ゲラニルを用いることにより、目的化合物（１８０）１．５４ｇ（収率４０％）を得た。
【０６５６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．４９（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４５（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０２（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），４．００（d，２Ｈ，J=７．０Ｈz），３．５８（ｓ，３Ｈ）、２．２５〜２．００（ｍ，４Ｈ），１．９０〜１．２０（ｍ，２１Ｈ），０．９０（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ28Ｈ41ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７４．４８；Ｈ８．８４；Ｎ３．００；Ｏ１３．６９
実測値（％）：Ｃ７４．５０；Ｈ８．８３；Ｎ２．９６；Ｏ１３．７１
【０６５７】
（実施例１７４） ３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノン（１８１）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−オクチルオキシ−Ｎ−イソプロピルアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い４−ヒドロキシ−１−イソプロピル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１０．０ｇ（３０．２ｍｍｏｌ）から目的化合物（１８１）６．１２ｇを得た（収率５２％）。
【０６５８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．３８（ｓ，１Ｈ），７．８２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．９０（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．９３（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．９０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．１０（d，６Ｈ，J=６．０Ｈz），０．９０（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１５０，１７６０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ22Ｈ31ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６７．８４；Ｈ８．０２；Ｎ３．６０；Ｏ２０．５４
実測値（％）：Ｃ６７．８１；Ｈ７．９７；Ｎ３．６２；Ｏ２０．６０
【０６５９】
（実施例１７５） ３−アセトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１８２）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−オクチルオキシ−Ｎ−ブチルアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３０．０ｇ（８７．９ｍｍｏｌ）から目的化合物（１８２）２２．６ｇを得た（収率６４％）。
【０６６０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．１９（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０６（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ33ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ６８．４６；Ｈ８．２４；Ｎ３．４７；Ｏ１９．８３
実測値（％）：Ｃ６８．４３；Ｈ８．２９；Ｎ３．５０；Ｏ１９．７８
【０６６１】
（実施例１７６） １−ブチル−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１８３）の合成
実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ブチル−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ（５．２７ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１８３）１．５０ｇ（収率７６％）を得た。
【０６６２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６８（ｓ，１Ｈ），７．６８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１４（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．９９（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７３；Ｏ１７．０４
実測値（％）：Ｃ７０．４３；Ｈ８．９０；Ｎ３．６９；Ｏ１６．９８
【０６６３】
（実施例１７７） ４−ブトキシ−１−ブチル−３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１８４）の合成
実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．９０ｇ（４．１４ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１８４）１．３６ｇを得た（収率７９％）。
【０６６４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６６（ｓ，１Ｈ），７．６９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１４（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１３〜３．９０（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，９Ｈ）．ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ25Ｈ39ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７１．８９；Ｈ９．４１；Ｎ３．３６；Ｏ１５．３３
実測値（％）：Ｃ７１．９４；Ｈ９．３７；Ｎ３．４１；Ｏ１５．２８
【０６６５】
（実施例１７８） ３−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１８５）の合成
実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．４０ｇ（２．８７ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１８５）０．８９ｇを得た（収率７０％）。
【０６６６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６５（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２８（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．１５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ29Ｈ43ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７２．７７；Ｈ９．７３；Ｎ３．１４；Ｏ１４．３６
実測値（％）：Ｃ７２．７１；Ｈ９．７９；Ｎ３．１８；Ｏ１４．３２
【０６６７】
（実施例１７９） １−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１８６）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（６．２０ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１８６）１．１６ｇを得た（収率５０％）。
【０６６８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５７（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１２（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．７４（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０．
元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７３；Ｏ１７．０４
実測値（％）：Ｃ７０．３３；Ｈ８．８１；Ｎ３．７６；Ｏ１７．１０
【０６６９】
（実施例１８０） ３−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１８７）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．４０ｇ（６．２０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１８７）１．４３ｇを得た（収率５５％）。
【０６７０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５３（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１７（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１５〜３．９５（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ25Ｈ39ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７１．８９；Ｈ９．４１；Ｎ３．３６；Ｏ１５．３３
実測値（％）：Ｃ７１．９３；Ｈ９．４２；Ｎ３．３１；Ｏ１５．３４
【０６７１】
（実施例１８１） １−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１８８）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（４．９６ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（１８８）１．０９ｇ（収率４９％）を得た。
【０６７２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５４（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１３〜３．９５（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ27Ｈ43ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７２．７７；Ｈ９．７３；Ｎ３．１４；Ｏ１４．３６
実測値（％）：Ｃ７２．８０；Ｈ９．７６；Ｎ３．１３；Ｏ１４．３１
【０６７３】
（実施例１８２） １−ヘキシル−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１８９）の合成
実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．９０ｇ（４．２６ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１８９）１．３３ｇを得た（収率７７％）。
【０６７４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６６（ｓ，１Ｈ），７．６９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ24Ｈ37ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７１．４３；Ｈ９．２４；Ｎ３．４７；Ｏ１５．８６
実測値（％）：Ｃ７１．４６；Ｈ９．２２；Ｎ３．４２；Ｏ１５．９０
【０６７５】
（実施例１８３） ４−ブトキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１９０）の合成
実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−ヘキシル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（３．０８ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１９０）０．９８ｇを得た（収率７２％）。
【０６７６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６９（ｓ，１Ｈ），７．６８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１３〜３．９０（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ27Ｈ43ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７２．７７；Ｈ９．７３；Ｎ３．１４；Ｏ１４．３６
実測値（％）：Ｃ７２．７８；Ｈ９．７０；Ｎ３．１２；Ｏ１４．４０
【０６７７】
（実施例１８４） ３−メトキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン（１９１）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ（５．００ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１９１）０．９８ｇを得た（収率４９％）。
【０６７８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５７（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．７４（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０．
元素分析値：Ｃ24Ｈ37ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７１．４３；Ｈ９．２４；Ｎ３．４７；Ｏ１５．８６
実測値（％）：Ｃ７１．４１；Ｈ９．２２；Ｎ３．５０；Ｏ１５．８７
【０６７９】
（実施例１８５） ３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン（１９２）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（４．６３ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（１９２）１．１７ｇを得た（収率５３％）。
【０６８０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５４（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１３〜３．９５（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２８Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ29Ｈ47ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７３．５３；Ｈ１０．００；Ｎ２．９６；Ｏ１３．５１
実測値（％）：Ｃ７３．６４；Ｈ９．９７；Ｎ３．０１；Ｏ１３．５６
【０６８１】
（実施例１８６） ３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１９３）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−オクチルオキシ−Ｎ−ブチルアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い４−ヒドロキシ−１−オクチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２５．０ｇ（６２．３ｍｍｏｌ）から目的化合物（１９３）１６．８ｇを得た（収率５９％）。
【０６８２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．１９（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５〜３．９５（ｍ，４Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ27Ｈ41ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ７０．５５；Ｈ８．９９；Ｎ３．０５；Ｏ１７．４１
実測値（％）：Ｃ７０．５１；Ｈ９．０４；Ｎ３．０７；Ｏ１７．３８
【０６８３】
（実施例１８７） ３−ヒドロキシ−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１９４）の合成
実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−メトキシ−１−オクチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（４．２２ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１９４）１．３６ｇを得た（収率７５％）。
【０６８４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６６（ｓ，１Ｈ），７．６９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５〜３．９５（ｍ，４Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ26Ｈ41ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７２．３５；Ｈ９．５８；Ｎ３．２５；Ｏ１４．８３
実測値（％）：Ｃ７２．３０；Ｈ９．６３；Ｎ３．２７；Ｏ１４．８０
【０６８５】
（実施例１８８） ４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−オクチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１９５）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（４．３５ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１９５）０．７５ｇを得た（収率４０％）。
【０６８６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５７（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５〜４．９５（ｍ，４Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０．
元素分析値：Ｃ26Ｈ41ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７２．３５；Ｈ９．５８；Ｎ３．２５；Ｏ１４．８３
実測値（％）：Ｃ７２．３７；Ｈ９．６２；Ｎ３．２４；Ｏ１４．７７
【０６８７】
（実施例１８９） ３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１９６）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．８０ｇ（３．９２ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１９６）０．９５ｇを得た（収率５１％）。
【０６８８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５４（ｓ，１Ｈ），７．７６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５〜３．９５（ｍ，６Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２８Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ29Ｈ47ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７３．５３；Ｈ１０．００；Ｎ２．９６；Ｏ１３．５１
実測値（％）：Ｃ７３．４９；Ｈ１０．０３；Ｎ３．００；Ｏ１３．４８
【０６８９】
（実施例１９０） ３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１９７）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−ゲラニルオキシアニリンを用い、その後、、参考例５〜７、及び実施例１を行い、３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを得た。さらに実施例３おいて、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、この３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（６．７３ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１９７）１．６５ｇを得た（収率５７％）。
【０６９０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．０８（ｓ，１Ｈ），７．８８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．９０（ｍ，２Ｈ），５．４５（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０２（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），４．２０〜３．９０（ｍ，４Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ，４Ｈ），１．９０〜１．２０（ｍ，１３Ｈ），０．９０（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ25Ｈ33ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ７０．２３；Ｈ７．７８；Ｎ３．２８；Ｏ１８．７１
実測値（％）：Ｃ７０．１８；Ｈ７．８４；Ｎ３．２９；Ｏ１８．６９
【０６９１】
（実施例１９１） ４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−（１Ｈ）−キノリノン（１９８）の合成
実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（３．４０ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１９８）０．９６ｇを得た（収率７１％）。
【０６９２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６４（ｓ，１Ｈ），７．６７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４４（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０１（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），４．２０〜３．９０（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ，４Ｈ）、１．９０〜１．２０（ｍ，１３Ｈ），０．９０（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ25Ｈ33ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ７０．２３；Ｈ７．７８；Ｎ３．２８；Ｏ１８．７１
実測値（％）：Ｃ７０．１８；Ｈ７．８４；Ｎ３．２９；Ｏ１８．６９
【０６９３】
（実施例１９２） ７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１９９）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（６．４９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１９９）１．１６ｇを得た（収率５０％）。
【０６９４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５７（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４４（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０１（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），４．０６（t，２Ｈ，J=７．０Ｈz），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ，４Ｈ），１．８０ 〜１．２０（ｍ，９Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０．
元素分析値：Ｃ21Ｈ27ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７０．５６；Ｈ７．６１；Ｎ３．９２；Ｏ１７．９１
実測値（％）：Ｃ７０．５８；Ｈ７．５８；Ｎ３．９７；Ｏ１７．８７
【０６９５】
（実施例１９３） ３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−７−ゲラニルオキシオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（２００）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．８０ｇ（４．６７ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（２００）０．９２ｇを得た（収率５１％）。
【０６９６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５３（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４３（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０１（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），４．１５〜３．９５（ｍ，４Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．２５２．００（ｍ，４Ｈ），１．８６〜１．２０（ｍ，１３Ｈ），０．８８（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ23Ｈ33ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７１．２９；Ｈ８．５８；Ｎ３．６１；Ｏ１６．５２
実測値（％）：Ｃ７１．２６；Ｈ８．６３；Ｎ３．５８；Ｏ１６．５３
【０６９７】
（実施例１９４） ７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（２０１）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（５．１９ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（２０１）１．０８ｇを得た（収率５０％）。
【０６９８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５４（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４３（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０１（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），４．１３〜３．９５（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１７Ｈ），０．８８（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ27Ｈ37ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７２．２５；Ｈ８．９８；Ｎ３．３７；Ｏ１５．４０
実測値（％）：Ｃ７２．２０；Ｈ８．９７；Ｎ３．４１；Ｏ１５．４２
【０６９９】
（実施例１９５） ３−アセトキシ−１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（２０２）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりにＮ−ブチル−３−ゲラニルオキシアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２０．０ｇ（５４．１ｍｍｏｌ）から目的化合物（２０２）１１．８ｇを得た（収率５１％）。
【０７００】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１１．１９（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４３（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０１（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），４．１５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０６（t，２Ｈ，J=７．０Ｈz），２．２５〜２．００（ｍ，７Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１３Ｈ），０．８８（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０．
元素分析値：Ｃ25Ｈ33ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ７０．２３；Ｈ７．７８；Ｎ３．２８；Ｏ１８．７１
実測値（％）：Ｃ７０．１７；Ｈ７．８０；Ｎ３．３１；Ｏ１８．７２
【０７０１】
（実施例１９６） １−ブチル−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（２０３）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ（５．１５ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（２０３）０．９９ｇを得た（収率４８％）。
【０７０２】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５７（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４３（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０１（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），４．１２（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=７．０Ｈz），３．７４（ｓ，３Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ， ４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１３Ｈ），０．８８（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０．
元素分析値：Ｃ24Ｈ33ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７２．１５；Ｈ８．３３；Ｎ３．５１；Ｏ１６．０２
実測値（％）：Ｃ７２．１８；Ｈ８．３５；Ｎ３．４８；Ｏ１５．９９
【０７０３】
（実施例１９７） ３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン（２０４）の合成
参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの代わりに３−ゲラニルオキシ−Ｎ−ヘキシルアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い、３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを得た。さらに実施例７において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、この３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．３０ｇ（５．０５ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（２０４）１．７４ｇを得た（収率６８％）。
【０７０４】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４３（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０１（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），４．１９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．２０〜３．９０（ｍ，４Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ，７Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２１Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ31Ｈ45ＮＯ5として
計算値（％）：Ｃ７２．７６；Ｈ８．８６；Ｎ２．７４；Ｏ１５．６３
実測値（％）：Ｃ７２．７１；Ｈ８．８４；Ｎ２．７９；Ｏ１５．６６
【０７０５】
（実施例１９８） ７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（２０５）の合成
実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（５．４９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（２０５）１．１４ｇを得た（収率４９％）。
【０７０６】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５７（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４４（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０１（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），４．１９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=７．０Ｈz），３．７３（ｓ，３Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１７Ｈ），０．８８（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０．
元素分析値：Ｃ26Ｈ37ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７３．０３；Ｈ８．７２；Ｎ３．２８；Ｏ１４．９７
実測値（％）：Ｃ７３．０５；Ｈ８．６８；Ｎ３．２６；Ｏ１５．０１
【０７０７】
（実施例２００） ３−ヒドロキシ−４−メトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（２０６）の合成
実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（２．２８ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（２０６）０．８０ｇを得た（収率７７％）。
【０７０８】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
８．６６（ｓ，１Ｈ），７．６９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４４（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０１（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），４．１５〜３．９５（ｍ，４Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２１Ｈ），０．８８（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）．
ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ28Ｈ41ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７３．８１；Ｈ９．０７；Ｎ３．０７；Ｏ１４．０５
実測値（％）：Ｃ７３．７８；Ｈ９．０３；Ｎ３．１１；Ｏ１４．０８
【０７０９】
（実施例２０１） ３−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン（２０７）の合成
実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．８０ｇ（４．１０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（２０７）０．９８ｇを得た（収率４８％）。
【０７１０】
1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS）
１０．５４（ｓ，１Ｈ），７．７６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４５（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０２（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），４．１５〜３．９５（ｍ，６Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２５Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）．ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０．
元素分析値：Ｃ31Ｈ47ＮＯ4として
計算値（％）：Ｃ７４．８１；Ｈ９．５２；Ｎ２．８１；Ｏ１２．８６
実測値（％）：Ｃ７４．８７；Ｈ９．５７；Ｎ２．７６；Ｏ１２．８０
【０７１１】
（実施例２０２） マウス急性毒性試験
本実施例は、本発明化合物の安全性を確認するため行ったものである。以下に試験方法を説明する。
試験方法：マウス用胃ゾンデを用いて化合物１９〜２１、２４、４１、４３、４５、４６、４９〜５５、６１、６２、６５、６７、７５〜７７、７９、８０、８２、８３、９１、９４、１１０、１１４、１２１、１３９、１４５、１４９、１７１、１７７、１ ７９、１８１の各キノリノン誘導体の１０００及び２０００ｍｇ／ｋｇを１群５匹のマウス（ＩＣＲ系雄性 体重２０〜２５ｇ）に強制経口投与した。
【０７１２】
経口投与後、ケージ内にて７日間飼育し、死亡動物の有無及び一般状態を観察し、観察終了時のマウスの生存率より５０％致死量（ＬＤ５０:ｍｇ／ｋｇ）を推定した。この結果、試験した全てのキノリノン誘導体のＬＤ５０は１０００ｍｇ／ｋｇ以上であり、本発明化合物は安全性が高いことが判明した。
【０７１３】
（実施例２０３） ラット受身皮膚アナフィラキシー（ＰＣＡ）反応による薬理試験
本発明化合物の抗アレルギー作用を確認するため、抗アレルギー作用の確認試験として広く用いられているラット受身皮膚アナフィラキシー反応による薬理試験を実施した。本動物モデルは即時型アレルギー、即ち抗原抗体反応が関与するモデルである。以下に試験方法を説明する。
【０７１４】
試験方法：ウイスター系雄性ラット（９週齢）の背部を刈毛し、抗トリニトロフェノール−アスカリス（ＴＮＰ−Ａｓ）血清を０．０５ｍｌづつ２カ所に皮内投与した。４８時間後、０．５％メチルセルロースナトリウム（ＭＣ）に懸濁したキノリノン誘導体（被験薬物）を１００ｍｇ／ｋｇ経口投与し、その１時間後にＴＮＰ−Ａｓ １ｍｇを含有する０．５％エバンスブルー生理食塩溶液 １ｍｌを尾静脈より投与してアレルギー反応を惹起した。
【０７１５】
反応惹起３０分後、ラットをエーテル麻酔下で放血致死させ、背部皮膚を剥離して皮膚内面の色素漏出斑の長径及び短径を測定し両者の平均値（ｍｍ）を色素漏出量の指標とした。溶媒対照として被験薬物の代わりに０．５％ＭＣのみを経口投与した群、及び陽性対照として、トラニラスト（Tranilast）を被験薬物と同様の方法で１００ｍｇ／ｋｇ経口投与した群を設けた。試験結果は、式１によりＰＣＡ反応抑制率（％）を算出し、表１に示した。尚、試験には１群５匹のラットを用いた。
【０７１６】
【式１】
ＰＣＡ反応抑制率（％）＝〔（Ａ−Ｂ）／Ａ〕×１００
式中、Ａは溶媒対照群の色素漏出量、Ｂは被験薬物群又は陽性群の色素漏出量を表わす。
【０７１７】
【表１】
表１に示すごとく、本発明化合物はトラニラストとほぼ同程度の即時型（１型）アレルギーの抑制作用を有することが確認された。この試験結果より、本発明化合物が即時型喘息、花粉症、アレルギー性皮膚炎等に対して有用な抗アレルギー剤であることが判る。
【０７１９】
（実施例２０４） 塩化ピクリル誘発接触性皮膚炎による薬効試験
本発明化合物の遅延型アレルギー抑制作用を確認するため、従来より知られているマウス塩化ピクリル誘発接触性皮膚炎モデルによる薬理試験を実施した。
本動物モデルは即時型アレルギー反応とは異なり、細胞性免疫が関与する代表的な遅延型アレルギーモデル（イムノロジー第１５巻４０５−４１６頁１９６８年；Immunology, Vol.15, P405-416, 1968）であり、従来の抗アレルギー剤では抑制出来ずステロイド剤で抑制出来る反応である。
【０７２０】
以下に試験方法を説明する。
試験方法：マウスの腹部を刈毛し、その翌日に７％（重量／容量％）塩化ピクリル−アセトン溶液０．１ｍｌを塗布し感作した。感作７日後、１％（重量／容量％）塩化ピクリル−オリーブ油溶液を５μｌづつ左側耳介皮膚の両面に塗布し、反応を惹き起こした。
【０７２１】
反応惹起前及び反応惹起２４時間後の左耳の厚さを測定し、式２に従って耳介膨張率（％）を求めた。尚、本発明化合物（被験薬物）は０．５％メチルセルロース（ＭＣ）に懸濁し、反応惹起１時間前及び１６時間後の２回、５０ｍｇ／ｋｇを強制経口投与した。溶媒対照として被験薬物の代わりに０．５％ＭＣのみを投与した群、及び陽性対照群としてステロイド剤のプレドニゾロン１０ｍｇ／ｋｇ又はトラニラスト１００ｍｇ／ｋｇを経口投与した群を設けた。
【０７２２】
【式２】
耳介膨張率（％）＝〔（反応惹起２４時間後の左耳の厚さ−反応惹起前の左耳の厚さ）／反応惹起前の左耳の厚さ〕×１００
【０７２３】
本実施例の結果は、溶媒対照群に対する抑制率（％）を式３により算出し表２に示した。尚、試験には１群１０匹のマウスを用いた。
【０７２４】
【式３】
抑制率（％）＝〔（溶媒対照群の耳介膨張率−被験薬物群又は陽性対象群の耳介膨張率）／溶媒対照群の耳介膨張率〕×１００
【０７２５】
【表２】
反応惹起により、溶媒群では有意な左側耳介の膨張が認められた。これに対し本発明化合物は約３０〜６０％の耳介膨張抑制効果を示し、プレドニゾロン（６１％）とほぼ同等の活性を示した。また、抗アレルギー薬として広く用いられているトラニラストは、この遅延型アレルギーモデルに対しては治療効果が認められなかった。本発明化合物は遅延型アレルギーに対して高い治療効果を有し、遅延型喘息等の難治性のアレルギー疾患に有用な抗アレルギー剤であることが判った。
【０７２７】
【０７２８】
（実施例２０６） （５％散剤）
化合物５４の５０ｍｇと乳糖９５０ｍｇの合計１０００ｍｇを、実施例２０５と同様の方法で５％散剤を製造した。
【０７２９】
【０７３０】
乳鉢内で上記配合の２０倍量の化合物を用いて５ｍｇ錠剤の製造をした。すなわち、１００ｍｇの化合物５４の結晶を粉砕し、それに乳糖及びでんぷんを加え混合する。１０％でんぷんのりを上記の配合体に加え練合し、造粒する。乾燥後、タルク及びステアリン酸マグネシウムを混合し、常法により打錠した。
【０７３２】
上記記載の１０倍量を用いて、２０ｍｇ錠剤を製造した。即ち、ヒドロキシプロピルセルロース６ｇを適量のエタノールに溶解し、これに乳糖９４ｇを添加して練合した。少し乾燥した後、６０号ふるいにて整粒し、６％ヒドロキシプロピルセルロース乳糖とした。またステアリン酸マグネシウムとタルクを１：４の割合で混合しステアリン酸タルクとした。化合物５２、６％ヒドロキシプロピルセルロース乳糖、ステアリン酸タルク、バレイショデンプンをよく混合し、常法により打錠した。
【０７３４】
乳鉢内で上記化合物の各々１０倍量を用いて２５ｍｇ錠剤を製造した。即ち、乳鉢内で２５０ｍｇの化合物１４５の結晶を粉砕し、それに乳糖を加えながら充分混合する。カルボキシメチルスターチに適量の精製水を加え、上記の混合物に添加練合し、造粒する。乾燥後、タルク及びステアリン酸マグネシウムを混合し、常法により打錠した。
【０７３６】
【０７３７】
（実施例２１３） （０．１％注射剤）
化合物４１のナトリウム塩５ｍｇを適量の生理食塩水に溶解し、更に全量が１０ｍｌとなるように生理食塩水を加えて、混合溶解し、無菌的にアンプルに充填した。
【０７３８】
【発明の効果】
本発明は、医薬品として有用な新規なキノリノン誘導体及びその生理学的に許容される塩、並びに、該新規なキノリノン誘導体及びその生理学的に許容される塩を必須の有効成分とする、優れた抗アレルギー剤を提供できる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel quinolinone derivative and a physiologically acceptable salt thereof, and an antiallergic agent containing the same as an active ingredient.
[0002]
[Prior art]
There are very few reports on 2 (1H) -quinolinone derivatives in which an oxygen atom is directly bonded to the 3rd and 4th positions as in the present invention. About Suitenidin A and Suitenidin B, which are represented by the following structural formulas as alkaloids slightly obtained from the bark of Chloroxylon swietenia DC. S. KS Bhide et al., Indian Journal of Chemistry, Sect. B, 15B (5), 440-444, 1977 (Indian J. Chem., Sect. B, 15B (5), 440-444, 1977),
[0003]
[Chemical 3]
Kay about these synthesis. S. K. Bhide et al., Indian Journal of Chemistry, Sect. B, 22B (12), pages 1254 to 1256, 1983 (Indian J. Chem., Sect. B, 22B (12), 1254-1256, 1983), Gary M. Coppola. , Journal of Heterocyclic Chemistry, 22 (4), 1087-1088, 1985 (J. Heterocycl. Chem., 22 (4), 1087-1088, 1985). .
[0005]
In addition, US Pat. No. 5,179,107 and US Pat. No. 5,190,956 report the antiviral action of quinolinone derivatives, but there is no description of quinolinone derivatives having a substituent at the 7-position. It was not known at all to have an allergic action. Moreover, for allergic diseases such as bronchial asthma, antihistamines, histamine release inhibitors and the like are currently used, but their therapeutic effects are still insufficient. For this reason, steroids and immunosuppressive agents are used for some allergic diseases. Although their therapeutic effects are recognized, they have a serious problem of having serious side effects.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
The problems to be solved by the present invention include a novel quinolinone derivative useful as a pharmaceutical and a physiologically acceptable salt thereof, and the novel quinolinone derivative and a physiologically acceptable salt thereof as essential active ingredients. It is to provide an excellent antiallergic agent.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
In order to provide an antiallergic drug having low toxicity and excellent therapeutic effect, the present inventors have synthesized a number of novel quinolinone derivatives and studied their antiallergic activity and toxicity. As a result, the quinolinone derivative of the present invention Has been found to be an extremely excellent compound as an antiallergic agent, and the present invention has been completed.
[0008]
That is, the present invention
Formula (I)
[0009]
[Formula 4]
(Wherein R 1 Is a hydrogen atom or an alkyl group, R 2 Is a hydrogen atom, an acyl group, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group, and R Three Is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group, R Four Is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group. )
And a physiologically acceptable salt thereof.
[0011]
In addition, the present invention particularly relates to R 1 Is a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a quinolinone derivative of the general formula (I), R 2 , R Three Are each independently a hydrogen atom or a chain or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, 1 Is a quinolinone derivative of the general formula (I), wherein R is a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, 2 , R Three Are each independently a quinolinone derivative which is a hydrogen atom or an aralkyl group, or R 2 , R Three Are each independently a hydrogen atom or a chain or branched alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms,
[0012]
Also R 2 , R Three Are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aralkyl group, a quinolinone derivative, or R 2 , R Three Are each independently a chain or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a chain or branched alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or R 2 , R Three Are each independently an aralkyl group, a chain or branched alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or R 2 And R Three A quinolinone derivative in which is a hydrogen atom, R 2 And R Three Is a chain or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, quinolinone derivatives, and R 2 And R Three A quinolinone derivative in which is an aralkyl group,
[0013]
Also R 1 Is a quinolinone derivative of the general formula (I), wherein R is a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, 2 And R Three Is a chain or branched alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, or R 2 Is an acyl group, R Three A quinolinone derivative in which is a hydrogen atom, R 2 Is an acyl group and R Three Are chain-like or branched alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, quinolinone derivatives, R 2 Is an acyl group, R Three A quinolinone derivative in which is an aralkyl group, R 2 Is an acyl group, R Three Includes a quinolinone derivative having a chain or branched alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms and a physiologically acceptable salt thereof.
[0014]
The present invention also provides R 1 Is a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, R 2 And R Three Are each independently a quinolinone derivative of the general formula (I), which is a hydrogen atom or an aralkyl group, in particular R Four A quinolinone derivative in which is a hydrogen atom, R Four Are chain-like or branched alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, quinolinone derivatives, R Four A quinolinone derivative in which is an aralkyl group, R Four Includes a quinolinone derivative having a chain or branched alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms and a physiologically acceptable salt thereof.
[0015]
Furthermore, the present invention provides
Formula (I)
[0016]
[Chemical formula 5]
(Wherein R 1 Is a hydrogen atom or an alkyl group, R 2 Is a hydrogen atom, an acyl group, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group, and R Three Is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group, R Four Is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group. )
The quinolinone derivative | guide_body of this invention represented by these, and the physiologically acceptable salt thereof are included as an active ingredient.
[0018]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The present invention relates to general formula (I)
[0019]
[Chemical 6]
(Wherein R 1 Is a hydrogen atom or an alkyl group, R 2 Is a hydrogen atom, acyl group, alkyl group, aralkyl group or alkenyl group, R Three Is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group, R Four Is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group. ).
[0021]
R 1 The substituent of is a hydrogen atom or an alkyl group. Examples of the alkyl group herein may be chain-like or branched, and for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, n -C1-C10 alkyl groups, such as a pentyl group, n-hexyl group, 2-methylpentyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, etc., preferably 1-8 carbon atoms The alkyl group is more preferably a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
[0022]
Next, R 2 As the substituent, is a hydrogen atom, an acyl group, an alkyl group, an aralkyl group, or an alkenyl group. R 2 As examples of the acyl group, an alkanoyl group represented by an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, a benzoyl group, a benzoyl group optionally having a substituent (eg, p-methoxybenzoyl group, p-methylbenzoyl group, p-chlorobenzoyl group), an aroyl group represented by an arylcarbonyl group such as naphthyl which may have a substituent, a formyl group, an alkoxycarbonyl group (eg, methoxycarbonyl group, And acyl groups such as ethoxycarbonyl group and benzyloxyxycarbonyl group). An alkanoyl group is preferable.
[0023]
R 2 The alkyl group may be linear or branched, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, Examples thereof include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as an n-hexyl group, 2-methylpentyl group, n-octyl group, n-nonyl group and n-decyl group, preferably an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms.
[0024]
R 2 Examples of the aralkyl group include a benzyl group, a benzyl group having a substituent (for example, p-methoxybenzyl group, p-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group), a phenethyl group, and the like. Preferably a benzyl group is mentioned. R 2 The alkenyl group may be a chain or branched group such as vinyl group, propenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, geranyl group. Examples of the group include those having 2 to 10 carbon atoms, preferably 5 to 10 carbon atoms.
[0025]
R Three As the substituent, is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, or an alkenyl group. R Three The alkyl group may be linear or branched, and may be a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n Examples thereof include those having 1 to 10 carbon atoms such as -hexyl group, 2-methylpentyl group, n-octyl group, n-nonyl group and n-decyl group. More preferably, a C1-C6 thing is mentioned. R Three Examples of the aralkyl group include a benzyl group, an optionally substituted benzyl group (for example, p-methoxybenzyl group, p-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group), a phenethyl group, and the like. Preferably a benzyl group is mentioned.
[0026]
R Three Examples of the alkenyl group may be a chain or branched group, for example, vinyl group, propenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, 3-methyl-2-butenyl group. And those having 2 to 10 carbon atoms such as a geranyl group. More preferably, a C4-C8 thing is mentioned.
[0027]
Next, R Four As the substituent, is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, or an alkenyl group. R Four The alkyl group may be a chain or branched group, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n- Examples thereof include those having 1 to 10 carbon atoms such as a hexyl group, 2-methylpentyl group, n-octyl group, n-nonyl group and n-decyl group.
[0028]
R Four Examples of the aralkyl group include a benzyl group, a substituted benzyl group (for example, p-methoxybenzyl group, p-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group), a phenethyl group, and the like. Preferably a benzyl group is mentioned. R Four The alkenyl group may be linear or branched, such as vinyl, propenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl, nonyl, decenyl, 3-methyl-2-butenyl, geranyl. Examples include groups having 2 to 10 carbon atoms such as groups.
[0029]
In the quinolinone derivative represented by the general formula (I) of the present invention, from the viewpoint of antiallergic activity, particularly preferred compounds are R 1 Is an alkyl group, R 2 Is an alkyl group and R Three And R Four R is a hydrogen atom, R 1 Is an alkyl group and R 2 Is an alkenyl group and R Three And R Four R is a hydrogen atom, R 1 Is an alkyl group and R 2 Is an alkyl group and R Three Is a hydrogen atom and R Four Is an alkyl group, R 1 And R 2 Is an alkyl group, R 3 is a hydrogen atom, and R 4 is an alkenyl group.
[0030]
The present invention also includes physiologically acceptable salts of quinolinone derivatives represented by general formula (I). Examples of physiologically acceptable salts include alkali and alkaline earth metal salts such as sodium salt, potassium salt, magnesium salt and calcium salt, and non-toxic amine salts such as ammonium salt.
[0031]
Of the quinolinone derivatives represented by the general formula (I), R 1 , R 2 , R Three And R Four Alkali and alkaline earth metal salts and ammonium salts of quinolinone derivatives in which any one or more of these are hydrogen atoms can be produced by known methods. That is, a quinolinone derivative is reacted with a base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium methoxide, potassium tert-butoxide, calcium ethoxide, magnesium ethoxide or ammonia in an alcoholic solvent such as methanol, ethanol or butanol. Can be manufactured.
[0032]
Next, an outline of a typical production method of the quinolinone derivative of the present invention represented by the general formula (I) will be described. In the following reaction steps and in the following description, unless otherwise noted, R 1 , R 2 , R Three And R Four Is as described above.
[0033]
[Chemical 7]
First, commercially available metanitrophenol (i) is dissolved in a solvent such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide or acetone in the presence of a base such as anhydrous sodium carbonate or anhydrous potassium carbonate. By reacting with an alkylating agent, R Four To (ii). Examples of the alkylating agent include alkyl halides and dialkyl sulfates. In the case of alkyl halides, 30 to 150 ° C, preferably 40 to 80 ° C, and when dialkyl sulfates are used, -20 to 40 ° C. The reaction is preferably carried out at -10 to 30 ° C.
[0035]
In addition, a pre-prepared metanitrophenol / alkali metal salt and an alkyl halide such as alkyl halide or dialkyl sulfate are reacted with alkali metal, alkali metal hydride or alkali metal hydroxide and metanitrophenol (i). (Ii) can be synthesized in a similar manner.
R Four When is an alkenyl group or aralkyl group, (ii) can be synthesized using the same alkenylating agent and aralkylating agent.
[0036]
Subsequently, (ii) is dissolved in an alcohol such as methanol or ethanol and stirred with a metal powder such as zinc or tin to obtain an aniline body (iii). The reaction temperature is desirably in the range of 20 ° C. to the boiling point of the solvent, but is preferably the boiling point. Alternatively, (iii) can be synthesized by dissolving (ii) in an alcohol such as methanol or ethanol, adding palladium-carbon or platinum black as a catalyst thereto, and stirring vigorously in a hydrogen atmosphere. .
[0037]
Monoalkylating (iii) to R on nitrogen 1 When N is introduced, an N-alkylaniline body (iv) is obtained. The monoalkylation method is described below. First, (iii) is reacted with acetic anhydride in a solvent such as methylene chloride, ethyl acetate, N, N-dimethylformamide or without solvent at 0 to 140 ° C., preferably 20 to 100 ° C. to give N-acetylation. To do. The obtained N-acetylaniline is dissolved in tetrahydrofuran, sodium hydride and alkyl halide are added, and the mixture is stirred at a temperature of 0 to 60 ° C., preferably 20 to 40 ° C. to obtain N-acetyl-N-alkylaniline. . This can be deacetylated by heating and refluxing with an aqueous potassium hydroxide solution in ethanol to obtain an N-alkylaniline (iv).
[0038]
When this N-alkylaniline compound (iv) is dissolved in tetrahydrofuran and reacted with ethyl malonyl chloride in the presence of a base such as triethylamine at −20 to 40 ° C., preferably −10 to 20 ° C., the malonamic acid ethyl ester compound ( v) is obtained. (V) is dissolved in ethanol and heated to reflux with an aqueous sodium carbonate solution or an aqueous potassium carbonate solution, or hydrolyzed by adding an aqueous alkali hydroxide solution at −10 to 20 ° C. to obtain a malonamic acid form (vi).
[0039]
(Vi) is heated to 40 to 100 ° C., preferably 50 to 70 ° C. in phosphorus oxychloride and anhydrous zinc chloride as a catalyst, or heated to 50 to 120 ° C., preferably 80 to 100 ° C. in polyphosphoric acid. It can be easily cyclized by a Friedel-Crafts type reaction such as 4-hydroxyquinolinone (vii). Further, the 4-acetoxyquinolinone compound obtained by heating the malonamic acid compound (vi) in acetic anhydride at 60 to 120 ° C., preferably 80 to 100 ° C., is hydrolyzed with an aqueous sodium hydroxide solution in ethanol or the like. Even 4-hydroxyquinolinone body (vii) can be obtained.
[0040]
When 4-hydroxyquinolinone (vii) is dissolved in acetic acid and iodobenzene diacetate is reacted at 20 to 100 ° C., preferably 20 to 80 ° C., the 3-position can be acetoxylated. -Acetoxy-4-hydroxyquinolinone derivative (viii) is obtained. Furthermore, this can be deacetylated by allowing a metal alkoxide to act in a non-aqueous solvent such as methanol or ethanol to obtain a 3,4-dihydroxyquinolinone derivative (x). The 3-acetoxy-4-hydroxyquinolinone derivative (viii) can be converted to R by alkylation, alkenylation, or aralkylation in the same manner as the alkylation method described in the synthesis of (ii) above. Three Can be introduced to obtain 3-acetoxy-4-oxyquinolinone derivative (ix).
[0041]
Further, (ix) can be deacetylated by the action of a metal alkoxide in a non-aqueous solvent such as methanol or ethanol to obtain a 3-hydroxy-4-oxyquinolinone derivative (xi). Further, R 2 And a 3,4-dioxyquinolinone derivative (xii) can be obtained.
[0042]
Further, when the 3-acetoxy-4-hydroxyquinolinone derivative (viii) is reacted with chloromethyl methyl ether in tetrahydrofuran at −20 to 30 ° C., preferably −5 to 20 ° C., a methoxymethyl group at the 4-position hydroxyl group. Can be introduced as a protecting group, and then the acetyl group at the 3-position is removed by the action of a metal alkoxide in a non-aqueous solvent such as methanol or ethanol, and the resulting 3-hydroxy product is obtained as described above. R upon alkylation, alkenylation, or aralkylation 2 And then the 4-position methoxymethyl group is removed by heating in 80% aqueous acetic acid or by catalyzing toluenesulfonic acid in methanol as a catalyst. The oxy form (xiii) can be obtained.
[0043]
For example R 1 And R Four Is an alkyl group and R 2 Is an acyl group and R Three In the case of a compound in which is a hydrogen atom, it can be synthesized by the following production method.
First, metanitrophenol is reacted with an alkyl halide in N, N-dimethylformamide in the presence of anhydrous potassium carbonate, preferably at 40 to 80 ° C. Four As an alkyl group can be introduced, metaalkoxynitrobenzene can be obtained. When the obtained metaalkoxynitrobenzene is dissolved in ethanol and preferably stirred with zinc powder at reflux temperature, metaalkoxyaniline is obtained. Subsequently, when this metaalkoxyaniline is dissolved in acetic anhydride and preferably reacted at 20 to 100 ° C., it can be N-acetylated.
[0044]
The obtained N-acetylaniline compound was dissolved in tetrahydrofuran, sodium hydride and R 1 When an alkyl halide having an alkyl group corresponding to is added and preferably stirred at 20 to 40 ° C., an N-acetyl-N-alkylaniline product is obtained. This can be deacetylated by heating and refluxing with an aqueous potassium hydroxide solution in ethanol to obtain a metaalkoxy-N-alkylaniline.
[0045]
When this metaalkoxy-N-alkylaniline is dissolved in tetrahydrofuran and reacted with ethyl malonyl chloride in the presence of a base such as triethylamine, preferably at −10 to 20 ° C., a malonamic acid ethyl ester is obtained, and the ester Is dissolved in ethanol and hydrolyzed by adding an aqueous alkali hydroxide solution at −10 to 20 ° C. to obtain a malonamic acid form. When the malonamic acid form is heated in acetic anhydride, preferably at 80 to 100 ° C., 4-acetoxy-7-alkoxy-1-alkyl-2 (1H) -quinolinone is obtained.
[0046]
Further, when this is hydrolyzed with an aqueous sodium hydroxide solution in ethanol, 7-alkoxy-1-alkyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone is obtained. When this is dissolved in acetic acid and reacted with iodobenzene diacetate, preferably at 20-80 ° C., the 3-position can be acylated, 3-acyloxy-7-alkoxy-1-alkyl-4-hydroxy- 2 (1H) -quinolinone can be synthesized.
[0047]
For example, R 1 , R 2 , R Four Is an alkyl group, R Three In the case of a compound in which is a hydrogen atom, it can be synthesized by the following production method.
That is, when the aforementioned 3-acyloxy-7-alkoxy-1-alkyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone is reacted with chloromethyl methyl ether in tetrahydrofuran, preferably at −5 to 20 ° C., the 4-position A methoxymethyl group can be introduced into the hydroxyl group as a protective group.
[0048]
Subsequently, the acyl group at the 3-position is removed by allowing sodium alkoxide to act in methanol, and the resulting 3-hydroxy product is preferably dissolved in N, N-dimethylformamide in the presence of anhydrous potassium carbonate, preferably 40-80. By reacting with an alkyl halide at 0 ° C. 2 Can be introduced. Further heating with 80% acetic acid and preferably 60 ° C. to 90 ° C. can then remove the 4-position methoxymethyl group to give 3,7-dialkoxy-1-alkyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. be able to.
[0049]
For example, R 1 , R 2 Is an alkyl group, R Three , R Four In the case of a compound in which is a hydrogen atom, R Four For example, a functional group that can be easily removed, such as a benzyl group, is introduced into the compound by the same production method as described above. That is, first by reacting metanitrophenol with benzyl halide in N, N-dimethylformamide in the presence of anhydrous potassium carbonate, preferably at 40-80 ° C. Four As a benzyl group can be introduced, metabenzyloxynitrobenzene can be obtained.
[0050]
In the following, 3-alkoxy-1-alkyl-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone can be obtained by the same production method as described above.
When this is dissolved in tetrahydrofuran and vigorously stirred in the presence of a palladium carbon catalyst, preferably at 20 to 40 ° C. in a hydrogen atmosphere or in a hydrogen stream, the 7-position benzyl group can be removed. -Alkyl-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone can be synthesized. These R 1 , R 2 , R Three And R Four Specific examples of the quinolinone derivative that can be synthesized by appropriately combining methods for introducing a substituent into are as follows.
[0051]
3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-butoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4 -Hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4- Geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dibenzyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7 -Benzyloxy-3-formyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0052]
7-benzyloxy-4-butoxy-3-formyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3- Formyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyl Oxy-3-formyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,
[0053]
7-benzyloxy-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3- Methoxy-2 (1H) -quinolinone,
7-benzyloxy-3-methoxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,
[0054]
7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hydroxy-3 -Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-isopropoxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-isopropoxy-2 (1H)- Quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0055]
7-benzyloxy-3-isopropoxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone 4,7-dibenzyloxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy -4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-dibutoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone ,
[0056]
7-benzyloxy-3-butoxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4 , 7-Dibenzyloxy-3-butoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-hexyloxy-4- Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0057]
7-benzyloxy-3,4-dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone,
7-Benzyloxy-3-hexyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone 4,7-dibenzyloxy-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-methoxy -3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone,
[0058]
7-Benzyloxy-4-butoxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -Quinolinone, 7-benzyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3- ( 2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone,
[0059]
7-Benzyloxy-4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyl Oxy-4-butoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4- (3- Methyl-2-butenyloxy) -3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0060]
4,7-dibenzyloxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
7-benzyloxy-4-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-methoxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy -4-butoxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyl Oxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,
[0061]
7-benzyloxy-4-geranyloxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy -4-butoxy-3-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0062]
7-benzyloxy-3-geranyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-digeranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4 , 7-Dibenzyloxy-3-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4- Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-butoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3, 7-dibenzyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,
[0063]
3,7-dibenzyloxy-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone,
3,4,7-tribenzyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyl Oxy-3-hydroxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,
[0064]
7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-dihydroxy -2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-butoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
[0065]
3-acetoxy-7-benzyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-geranyloxy-1-methyl- 2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dibenzyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H ) -Quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-formyloxy-1-methyl-2 (1H) ) -Quinolinone,
[0066]
7-benzyloxy-3-formyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1- Methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4-geranyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-formyloxy-1- Methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
[0067]
7-benzyloxy-3,4-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy -4-hexyloxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-methoxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -Quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 7-benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
[0068]
7-benzyloxy-3-isopropoxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-isopropoxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1- Methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-isopropoxy-1- Methyl-2 (1H) -quinolinone,
[0069]
7-benzyloxy-4-hydroxy-3-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7 -Benzyloxy-3,4-dibutoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy -3-butoxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-geranyloxy-1-methyl-2 (1H) -Quinolinone,
[0070]
4,7-dibenzyloxy-3-butoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyl Oxy-3-hexyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyl Oxy-3,4-dihexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-hexyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -Quinolinone,
[0071]
7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-2 ( 1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
[0072]
7-Benzyloxy-4-hexyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -3- ((2-Methylpentyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone 4,7-dibenzyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -1 -Methyl-2 (1H) -quinolinone,
[0073]
7-benzyloxy-4-methoxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-3-octyl Oxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-methyl-3-octyl Oxy-2 (1H) -quinolinone,
[0074]
7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-methoxy-1-methyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H ) -Quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-methyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-3- ( 2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,
[0075]
7-Benzyloxy-4-geranyloxy-1-methyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-methyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-4-methoxy -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-geranyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-4-hexyl Oxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
[0076]
7-Benzyloxy-3-geranyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-digeranyloxy-1-methyl- 2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-geranyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-butoxy-1-methyl-2 (1H)- Quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
[0077]
3,7-dibenzyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-geranyloxy-1-methyl-2 ( 1H) -quinolinone, 3,4,7-tribenzyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7 -Benzyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
[0078]
7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-hydroxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl- 2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2 ( 1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-butyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone ,
[0079]
3-acetoxy-7-benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-butyl-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3 -Acetoxy-7-benzyloxy-1-butyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-butyl-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dibenzyloxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -Quinolinone,
[0080]
7-benzyloxy-1-butyl-3-formyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-3-formyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-formyloxy-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-formyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy ) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-formyloxy-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-butyl-3-formyl Oxy-2 (1H) -quinolinone,
[0081]
7-Benzyloxy-1-butyl-3-formyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyl Oxy-4-butoxy-1-butyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-hexyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy -1-butyl-3-methoxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-geranyloxy-3-methoxy-2 (1H) -Quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-butyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0082]
7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-isopropoxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7 -Benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-hexyloxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-Benzyloxy-1-butyl-3-isopropoxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-geranyloxy-3-iso Propoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0083]
4,7-dibenzyloxy-1-butyl-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 7 -Benzyloxy-3-butoxy-1-butyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-dibutoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy- 3-butoxy-1-butyl-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-1-butyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H)- Quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0084]
4,7-dibenzyloxy-3-butoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyl Oxy-1-butyl-3-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyl Oxy-1-butyl-3,4-dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-hexyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -Quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-geranyloxy-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0085]
4,7-dibenzyloxy-1-butyl-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7 -Benzyloxy-1-butyl-4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-3- (2-methylpentyloxy ) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-hexyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4 -(3-methyl-2-butenyloxy) -3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone,
[0086]
7-Benzyloxy-1-butyl-4-geranyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-butyl-3- (2-methylpepoxy) Nthyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4 -Methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4 -Hexyloxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -3- Yloxy -2 (1H) - quinolinone,
[0087]
7-benzyloxy-1-butyl-4-geranyloxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-butyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-methoxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H ) -Quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-hexyloxy-3- ( 2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,
[0088]
7-Benzyloxy-1-butyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-geranyloxy -3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-butyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy- 1-butyl-4-hydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-geranyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7 -Benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-3-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0089]
7-benzyloxy-1-butyl-3-geranyloxy-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-geranyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy ) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3,4-digeranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-butyl-3-geranyloxy- 2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-geranyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-1-butyl-4-methoxy-2 ( 1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-butoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-1-butyl-4-hex Aryloxy -2 (1H) - quinolinone,
[0090]
3,7-dibenzyloxy-1-butyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-1-butyl-4-geranyloxy-2 ( 1H) -quinolinone, 3,4,7-tribenzyloxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7 -Benzyloxy-1-butyl-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,
7-Benzyloxy-1-butyl-4-hexyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-hydroxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy)- 2 (1H) -quinolinone,
[0091]
7-benzyloxy-1-butyl-4-geranyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-butyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7- Benzyloxy-1-butyl-3,4-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7- Benzyloxy-4-butoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyl Oxy-1-hexyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,
[0092]
3-acetoxy-7-benzyloxy-4-geranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dibenzyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3- Acetoxy-7-benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyl Oxy-4-butoxy-3-formyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7- Benzyloxy-3-formyloxy-1-hexyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7 Benzyloxy-3-formyloxy-4-geranyloxy-1-hexyl -2 (1H) - quinolinone,
[0093]
4,7-dibenzyloxy-3-formyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7 -Benzyloxy-1-hexyl-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-hexyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy- 4-hexyloxy-1-hexyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-3-methoxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H)- Quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-1-hexyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0094]
4,7-dibenzyloxy-1-hexyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyl Oxy-1-hexyl-3-isopropoxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-hexyl-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyl Oxy-4-hexyloxy-1-hexyl-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-3-isopropoxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-1-hexyl-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 4 7-di-benzyloxy-1-hexyl-3-isopropoxy -2 (1H) - quinolinone,
[0095]
7-benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7 -Benzyloxy-3,4-dibutoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy -3-butoxy-1-hexyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-geranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -Quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-butoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy- - hexyl-4-hydroxy -2 (IH) - quinolinone,
[0096]
7-benzyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-Benzyloxy-3,4-dihexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone,
[0097]
7-benzyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 ( 1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-hexyl-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-3 -(2-Methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H ) -Quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-1-hexyl-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4, - di-benzyloxy-1- hexyl-3- (2-methyl-Bae Nchiruokishi) -2 (IH) - quinolinone,
[0098]
7-benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-4-methoxy-3-octyloxy-2 ( 1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-hexyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-1 -Hexyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-hexyl-3-octyloxy- (1H) - quinolinone,
[0099]
7-Benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-4-methoxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H ) -Quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-hexyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-3- ( 2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-1-hexyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,
[0100]
4,7-Dibenzyloxy-1-hexyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-3- (2-propenyloxy)- 2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-geranyloxy-1-hexyl- 2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-1-hexyl-4- ( 3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-digeranyloxy-1-hexyl-2 (1H - quinolinone,
[0101]
4,7-dibenzyloxy-3-geranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3 , 7-Dibenzyloxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-butoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-di Benzyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-1-hexyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-geranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-tribenzyloxy-1-hexyl-2 (1H) -ki Isoindolinone, 3,7-di-benzyloxy-1- hexyl-4-hydroxy -2 (1H) - quinolinone,
[0102]
7-benzyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-hexyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7- Benzyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 ( 1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-2 (1H) -Quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-3,4-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyl Carboxymethyl-4-methoxy-1-octyl -2 (1H) - quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-butoxy-1-octyl -2 (1H) - quinolinone,
[0103]
3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl- 2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-geranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dibenzyloxy-1-octyl-2 ( 1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H ) -Quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-formyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyl Oxy-3-formyloxy-4-hexyloxy-1-octyl -2 (1H) - quinolinone,
[0104]
7-Benzyloxy-3-formyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4-geranyloxy-1- Octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-formyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4-hydroxy-1-octyl -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H ) -Quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy -3-methoxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl -2 (IH) - quinolinone,
[0105]
7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7- Benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-isopropoxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyl Oxy-4-butoxy-3-isopropoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-isopropoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7- Benzyloxy-3-isopropoxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-ben Aryloxy-4-geranyloxy-3-isopropoxy-1- octyl -2 (1H) - quinolinone,
[0106]
4,7-dibenzyloxy-3-isopropoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hydroxy-3-isopropoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7 -Benzyloxy-3-butoxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-dibutoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy- 3-Butoxy-4-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H)- Quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-geranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
[0107]
4,7-Dibenzyloxy-3-butoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyl Oxy-3-hexyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyl Oxy-3,4-dihexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-hexyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -Quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenze Oxy-3-hexyloxy-1-octyl -2 (1H) - quinolinone,
[0108]
7-benzyloxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-octyl-2 ( 1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3- (2- Methylpentyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -3- (2-methylpentyloxy) -1-octyl-2 (1H ) -Quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4, - di-benzyloxy-3- (2-methyl-Bae Nchiruokishi) 1-octyl -2 (IH) - quinolinone,
[0109]
7-benzyloxy-4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-methoxy-3-octyloxy-1-octyl-2 ( 1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3 -Octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-octyloxy-1-octyl- (IH) - quinolinone, 7-benzyloxy-4-hydroxy-3-octyloxy-1-octyl -2 (1H) - quinolinone,
[0110]
7-Benzyloxy-4-methoxy-1-octyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-octyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-1-octyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4- (3-methyl- 2-butenyloxy) -1-octyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-1-octyl-3- (2-propenyloxy) -2 ( 1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-octyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4- Dorokishi 1-octyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) - quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-4-methoxy-1-octyl -2 (IH) - quinolinone,
[0111]
7-benzyloxy-4-butoxy-3-geranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone 7-benzyloxy-3-geranyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-digeranyloxy-1-octyl -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-geranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-4-hydroxy-1-octyl- 2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
[0112]
3,7-dibenzyloxy-4-butoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7 -Dibenzyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-geranyloxy-1-octyl-2 (1H)- Quinolinone, 3,4,7-tribenzyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy -3-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -ki Isoindolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-hydroxy-1-octyl -2 (1H) - quinolinone,
[0113]
7-Benzyloxy-3-hydroxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-hydroxy-1-octyl- 2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-dihydroxy-1-octyl-2 (1H)- Quinolinone, 3-acetoxy-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hexyloxy-7 -Hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-geranyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-a Butoxy-4-benzyloxy-7-hydroxy -2 (1H) - quinolinone,
[0114]
3-acetoxy-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -Quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7- Hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-3-isopropoxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-Butoxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-3-isop Poxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone ,
[0115]
4,7-dihydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-7-hydroxy-2 (1H ) -Quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-geranyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3 -Butoxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone 4-butoxy-3-hexyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dihexyloxy-7-hydroxy- (IH) - quinolinone, 4-geranyloxy-3-hexyloxy-7-hydroxy -2 (1H) - quinolinone,
[0116]
4-Benzyloxy-3-hexyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-4-methoxy-3-octyl Oxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-3- Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-4-methoxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1 ) - quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (IH) - quinolinone,
[0117]
4-hexyloxy-7-hydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy -4-methoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone 4-hexyloxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy 3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) - quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) - quinolinone,
[0118]
4,7-dihydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3 -Geranyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-digeranyloxy-7-hydroxy-2 ( 1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-geranyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7 -Hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-butoxy-7-hydroxy-2 (1H) -quino Non, 3-benzyloxy-4-hexyloxy-7-hydroxy -2 (1H) - quinolinone, 3-benzyloxy-4-geranyloxy-7-hydroxy -2 (1H) - quinolinone,
[0119]
3,4-dibenzyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dihydroxy-4-methoxy-2 (1H ) -Quinolinone, 4-butoxy-3,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3,7-dihydroxy- 2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-trihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hydroxy-4 -Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, - acetoxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-1-methyl -2 (IH) - quinolinone, 3-acetoxy-4-geranyloxy-7-hydroxy-1-methyl -2 (IH) - quinolinone,
[0120]
3-acetoxy-4-benzyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-3 , 4-Dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-3- Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-3-methoxy- 1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
[0121]
7-hydroxy-3-isopropoxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4- Hexyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4- Benzyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-3-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-7 -Hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H)- Norinon, 3-butoxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-1-methyl -2 (1H) - quinolinone,
[0122]
3-butoxy-4-geranyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-butoxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3- Butoxy-4,7-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-7-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hexyl Oxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dihexyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hexyloxy-7 -Hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-hexyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H)- Norinon, 3-hexyloxy-4,7-dihydroxy-1-methyl -2 (1H) - quinolinone,
[0123]
7-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4- Hexyloxy-7-hydroxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4- Benzyloxy-7-hydroxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-4 -Methoxy-1-methyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-1-methyl-3 (2-propenyloxy) -2 (1H) - quinolinone,
[0124]
4-hexyloxy-7-hydroxy-1-methyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-1-methyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-1-methyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-1-methyl-3- ( 2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-4-methoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7- Hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-but Niruokishi) -1-methyl -2 (IH) - quinolinone,
[0125]
4-geranyloxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2- Butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-7- Hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-geranyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy -7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-digeranyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4 Benzyloxy-3-geranyloxy-7-hydroxy-1-methyl -2 (1H) - quinolinone, 3-geranyloxy-4,7-dihydroxy-1-methyl -2 (1H) - quinolinone,
[0126]
3-benzyloxy-7-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-butoxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3- Benzyloxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-geranyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3, 4-Dibenzyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4,7-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dihydroxy-4 -Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3,7-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexoxy Oxy-3,7-dihydroxy-1-methyl -2 (1H) - quinolinone, 4-geranyloxy-3,7-dihydroxy-1-methyl -2 (1H) - quinolinone,
[0127]
4-benzyloxy-3,7-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-trihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hydroxy- 1-isopropyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hexyloxy-7-hydroxy -1-Isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-geranyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-7-hydroxy-1 -Isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dihydroxy-1-isopropyl-2 (1H) Quinolinone, 7-hydroxy-1-isopropyl-3,4-dimethoxy -2 (IH) - quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3-methoxy -2 (1H) - quinolinone,
[0128]
4-hexyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4- Benzyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-1-isopropyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-3-iso Propoxy-1-isopropyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy- 3-Isopropoxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydro Shi -3-isopropoxy-1-isopropyl -2 (1H) - quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-1-isopropyl--2 (1H) - quinolinone,
[0129]
4,7-dihydroxy-3-isopropoxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-7-hydroxy-1-isopropyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy -7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-geranyloxy-7 -Hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-butoxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4,7-dihydroxy-1- Isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-4-methoxy -2 (1H) - quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl -2 (1H) - quinolinone,
[0130]
3,4-dihexyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hexyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyl Oxy-3-hexyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-4,7-dihydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-1- Isopropyl-4-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy -1-isopropyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0131]
4-geranyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-1-isopropyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-1-isopropyl-4-methoxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-Butoxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3- (2-propenyloxy)- 2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3- (2-propenyl Xyl) -2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-1-isopropyl-3 -(2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,
[0132]
7-hydroxy-1-isopropyl-4-methoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3- (3-methyl- 2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7 -Hydroxy-1-isopropyl-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-1-isopropyl-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H - quinolinone, 3-geranyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-4-methoxy -2 (IH) - quinolinone,
[0133]
4-butoxy-3-geranyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3 , 4-Digeranyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-geranyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyl Oxy-4,7-dihydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4- Butoxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-he Acyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl -2 (1H) - quinolinone, 3-benzyloxy-4-geranyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl -2 (1H) - quinolinone,
[0134]
3,4-dibenzyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4,7-dihydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dihydroxy -1-Isopropyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3,7-dihydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3,7-dihydroxy-1- Isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3,7-dihydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone,
[0135]
4-benzyloxy-3,7-dihydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-trihydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl- 7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-1-butyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-4-hexyloxy -7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,
[0136]
3-acetoxy-1-butyl-4-geranyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-1-butyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3- Acetoxy-1-butyl-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-7-hydroxy-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-7- Hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-7-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-geranyloxy-7-hydroxy- 3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-7-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl Le-4,7-dihydroxy-3-methoxy -2 (1H) - quinolinone, 1-butyl-7-hydroxy-3-isopropoxy-4-methoxy -2 (1H) - quinolinone,
[0137]
4-butoxy-1-butyl-7-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 1 -Butyl-4-geranyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-7-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, -Butyl-4,7-dihydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-butyl-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy- 1-butyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-butyl-4-hexyloxy-7-hydroxy-2 (1H)- Norinon, 3-butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-7-hydroxy -2 (1H) - quinolinone, 4-benzyloxy-3-butoxy-1-butyl-7-hydroxy -2 (1H) - quinolinone,
[0138]
3-butoxy-1-butyl-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-hexyloxy-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1 -Butyl-3-hexyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,4-dihexyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-geranyloxy- 3-hexyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-3-hexyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-hexyloxy- 4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-7-hydroxy-4-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolino , 4-butoxy-1-butyl-7-hydroxy-3-octyloxy -2 (1H) - quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-7-hydroxy-3-octyloxy -2 (1H) - quinolinone,
[0139]
1-butyl-4-geranyloxy-7-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-7-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4,7-dihydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-7-hydroxy-4-methoxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-Butoxy-1-butyl-7-hydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-7-hydroxy-3- (2-propenyloxy)- 2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-geranyloxy-7-hydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-ben Ruoxy-1-butyl-7-hydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4,7-dihydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H)- Quinolinone,
[0140]
1-butyl-7-hydroxy-4-methoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-7-hydroxy-3- (3-methyl- 2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4- Geranyloxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4,7-dihydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-gera Aryloxy-7-hydroxy-4-methoxy -2 (1H) - quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-3-geranyloxy-7-hydroxy -2 (1H) - quinolinone,
[0141]
1-butyl-3-geranyloxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,4-digeranyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4- Benzyloxy-1-butyl-3-geranyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-geranyloxy-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy- 1-butyl-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1- Butyl-4-hexyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1-butyl-4-geranyloxy-7-hydro Ci-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibenzyloxy-1-butyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1-butyl-4,7-dihydroxy-2 (1H ) -Quinolinone,
[0142]
1-butyl-3,7-dihydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-3,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy -3,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-geranyloxy-3,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-3,7-dihydroxy -2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,4,7-trihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-hexyl-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone 3-acetoxy-4-butoxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-7-hy Proxy -2 (1H) - quinolinone, 3-acetoxy-4-geranyloxy-1-hexyl-7-hydroxy -2 (1H) - quinolinone,
[0143]
3-acetoxy-4-benzyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-hexyl-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-7 -Hydroxy-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-hexyl-7-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-1-hexyl-7- Hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-hexyl-7-hydroxy- 3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-4,7-dihydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-he Sil-7-hydroxy-3-isopropoxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-hexyl-7-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy -1-hexyl-7-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0144]
4-geranyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-4,7-dihydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-hexyl-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy -1-hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-geranyloxy-1 -Hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-butoxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 IH) - quinolinone, 3-butoxy-1-hexyl-4,7-dihydroxy -2 (1H) - quinolinone, 3-hexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-4-methoxy -2 (1H) - quinolinone,
[0145]
4-butoxy-3-hexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dihexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy -3-hexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy -1-hexyl-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-7-hydroxy-4-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-hexyl- 7-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-3- Cutyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-3-octyl Oxy-2 (1H) -quinolinone,
[0146]
1-hexyl-4,7-dihydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-7-hydroxy-4-methoxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-Butoxy-1-hexyl-7-hydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-3- (2-propenyloxy)- 2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-3 -(2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-4,7-dihydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H)- Norinon, 1-hexyl-7-hydroxy-4-methoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) - quinolinone,
[0147]
4-Butoxy-1-hexyl-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-3- (3-methyl -2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy- 1-hexyl-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-4,7-dihydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -Quinolinone, 3-geranyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-geranillo Shi-1-hexyl-7-hydroxy -2 (1H) - quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy -2 (1H) - quinolinone,
[0148]
3,4-digeranyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-geranyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3- Geranyloxy-1-hexyl-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4 -Butoxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4- Geranyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibenzyloxy-1-hexyl-7-hydride Xyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1-hexyl-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-3,7-dihydroxy-4-methoxy-2 (1H)- Quinolinone, 4-butoxy-1-hexyl-3,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone,
[0149]
4-hexyloxy-1-hexyl-3,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1-hexyl-3,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1 -Hexyl-3,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-3,4,7-trihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hydroxy-4-methoxy-1- Octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-geranyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy -4-Benzyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-3,4- Dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
[0150]
4-butoxy-7-hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyl Oxy-7-hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy -3-Methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-3-isopropoxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-3- Isopropoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-1-octyl- (IH) - quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-1- octyl -2 (1H) - quinolinone,
[0151]
4-benzyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-3-isopropoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy -7-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy- 7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-geranyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-butoxy-7- Hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4,7-dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone 3-hexyl-7-hydroxy-4-methoxy-1-octyl -2 (1H) - quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy-7-hydroxy-1-octyl -2 (1H) - quinolinone,
[0152]
3,4-dihexyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hexyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyl Oxy-3-hexyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-4,7-dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-4- Methoxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy -3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-3-octyl Carboxymethyl 1-octyl -2 (1H) - quinolinone,
[0153]
4-benzyloxy-7-hydroxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy -4-methoxy-1-octyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-1-octyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -Quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-1-octyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-1-octyl-3- (2- Propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-1-octyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H - quinolinone, 4,7-dihydroxy-1-octyl-3- (2-propenyloxy) -2 (IH) - quinolinone,
[0154]
7-hydroxy-4-methoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7 -Hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-gera Aryloxy-7-hydroxy-4-methoxy-1-octyl -2 (1H) - quinolinone, 4-butoxy-3-geranyloxy-7-hydroxy-1-octyl -2 (1H) - quinolinone,
[0155]
3-geranyloxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-digeranyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4- Benzyloxy-3-geranyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4,7-dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy- 7-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-butoxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4- Hexyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-geranyloxy-7-hydride Carboxymethyl 1-octyl -2 (1H) - quinolinone, 3,4-benzyl-7-hydroxy-1-octyl -2 (1H) - quinolinone,
[0156]
3-Benzyloxy-4,7-dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dihydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3,7 -Dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3,7-dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3,7-dihydroxy-1-octyl -2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3,7-dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-trihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3- Cetoxy-4-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-geranyloxy-7-methoxy -2 (1H) -quinolinone,
[0157]
3-acetoxy-4-benzyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-trimethoxy-2 (1H ) -Quinolinone, 4-butoxy-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-isopropoxy-3,7-dimethoxy- 2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-3,7 -Dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-isopropoxy-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-isopropoxy- - methoxy -2 (IH) - quinolinone, 4-hexyloxy-3-isopropoxy-7-methoxy -2 (IH) - quinolinone,
[0158]
3,4-diisopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-isopropoxy- 7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-3-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 3, 4-dibutoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-isopropoxy-7-methoxy-2 ( 1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-geranyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-butoxy-7-me Carboxymethyl -2 (1H) - quinolinone, 3-butoxy-4-hydroxy-7-methoxy -2 (1H) - quinolinone,
[0159]
3-hexyloxy-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dihexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4- Benzyloxy-3-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dimethoxy-3-octyloxy- 2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0160]
4-hexyloxy-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-isopropoxy-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-methoxy -3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H ) -Quinolinone, 3-geranyloxy-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-geranyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyl Oxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H)- Norinon, 3,4 Jigeraniruokishi-7-methoxy -2 (1H) - quinolinone, 4-benzyloxy-3-geranyloxy-7-methoxy -2 (1H) - quinolinone,
[0161]
3-geranyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-butoxy-7-methoxy -2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-Benzyloxy-4-geranyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibenzyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-hydroxy-7 -Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-hydroxy-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hydro Shi-7-methoxy -2 (1H) - quinolinone, 4-hexyloxy-3-hydroxy-7-methoxy -2 (1H) - quinolinone,
[0162]
3-hydroxy-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-hydroxy-7 -Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dihydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3- Acetoxy-4-butoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hexyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4 -Isopropoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-geranyloxy-7-methoxy-1-methyl 2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H ) -Quinolinone,
[0163]
3,4,7-trimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3,7-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3,7-dimethoxy -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-isopropoxy-3,7-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3,7-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3,7-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-3,7-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3 Isopropoxy-4,7-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-isopropoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 4-hexyloxy-3-isopropoxy-7-methoxy-1-methyl -2 (1H) - quinolinone,
[0164]
3,4-diisopropoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-isopropoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4- Benzyloxy-3-isopropoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-3-isopropoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy -4,7-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-7- Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-isopropoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4 Geranyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-butoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hydroxy- 7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
[0165]
3-hexyloxy-4,7-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4- Dihexyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-4-isopropoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3- Hexyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-hexyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-4- Hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dimethoxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone 4-butoxy-7-methoxy-1-methyl-3-octyloxy -2 (1H) - quinolinone, 4-hexyloxy-7-methoxy-1-methyl-3-octyloxy -2 (1H) - quinolinone,
[0166]
4-isopropoxy-7-methoxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-methoxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-methoxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3 -Geranyloxy-4,7-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-geranyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy- 4-hexyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-isopropoxy-7-methoxy-1-me Ru-2 (1H) -quinolinone, 3,4-digeranyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-geranyloxy-7-methoxy-1-methyl- 2 (1H) -quinolinone,
[0167]
3-geranyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4,7-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy -4-butoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-hexyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy- 4-isopropoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-geranyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-di Benzyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H)- Norinone, 3-hydroxy-4,7-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy -3-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
[0168]
3-hydroxy-4-isopropoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4- Benzyloxy-3-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dihydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl -4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-1-butyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-4-hexyloxy- 7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy -1-butyl-4-geranyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-1-butyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1 -Butyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,4,7-trimethoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0169]
4-butoxy-1-butyl-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-iso Propoxy-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-geranyloxy-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-3,7- Dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hydroxy-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-isopropoxy-4,7-dimethoxy-2 (1H)- Quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-3-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-3-isopropoxy-7-meth Ci-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,4-diisopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-geranyloxy-3-isopropoxy-7-methoxy- 2 (1H) -quinolinone,
[0170]
4-benzyloxy-1-butyl-3-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hydroxy-3-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3 -Butoxy-1-butyl-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-1-butyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-butyl-4 -Hexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-butyl-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-butyl-4-geranyl Oxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-butoxy-1-butyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy- -Butyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-hexyloxy-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-3- Hexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,4-dihexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0171]
1-butyl-3-hexyloxy-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-geranyloxy-3-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-3-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-hexyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, -Butyl-4,7-dimethoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4 Hexyloxy-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-isopropoxy-7-methoxy-3-octylo Ci-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-geranyloxy-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-7-methoxy-3-octyl Oxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hydroxy-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0172]
1-butyl-3-geranyloxy-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-3-geranyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl- 3-geranyloxy-4-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-geranyloxy-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl- 3,4-Digeranyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-3-geranyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3- Geranyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1-butyl-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone 3-benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1-butyl-4-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3 -Benzyloxy-1-butyl-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0173]
3-benzyloxy-1-butyl-4-geranyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibenzyloxy-1-butyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3- Benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-hydroxy-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl -3-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-3-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-hydroxy-4- Isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-geranyloxy-3-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4- N-dioxy-1-butyl-3-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,4-dihydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-hexyl- 4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0174]
3-acetoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-hexyl-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3- Acetoxy-4-geranyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy- 1-hexyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-3,4,7-trimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-hexyl-3,7- Dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-1-hexyl-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone 1-hexyl-4- Sopropoxy-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1-hexyl-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-hexyl-3,7- Dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-4-hydroxy-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0175]
1-hexyl-3-isopropoxy-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-hexyl-3-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy -1-hexyl-3-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-3,4-diisopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1 -Hexyl-3-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-hexyl-3-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-4- Hydroxy-3-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-hexyl-4,7-dimethoxy-2 (1H)- Norinone, 3,4-dibutoxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy -1-hexyl-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-geranyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0176]
4-Benzyloxy-3-butoxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyl Oxy-1-hexyl-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dihexyloxy- 1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-1-hexyl-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hexyloxy- 1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 ( H) -quinolinone, 3-hexyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-4,7-dimethoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone ,
[0177]
4-butoxy-1-hexyl-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-1-hexyl-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, -Hexyl-4-isopropoxy-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1-hexyl-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4 -Benzyloxy-1-hexyl-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-4-hydroxy-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3- Geranyloxy-1-hexyl-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-geranyloxy-1-hexyl 7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-1-hexyl-4-isopropoxy- 7-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0178]
3,4-digeranyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-geranyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3- Geranyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1-hexyl-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4 -Butoxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1- Hexyl-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-geranyloxy-1-hexyl-7-me Xyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibenzyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0179]
1-hexyl-3-hydroxy-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-hexyl-3-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-1 -Hexyl-3-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-3-hydroxy-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1-hexyl -3-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-3,4-dihydroxy- 7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetate Ci-4-butoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hexyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4 -Isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
[0180]
3-acetoxy-4-geranyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3- Acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-trimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3,7-dimethoxy- 1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3,7-dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-isopropoxy-3,7-dimethoxy-1-octyl-2 ( 1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3,7-dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3,7-dimethoxy -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-3,7-dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-isopropoxy-4,7-dimethoxy-1-octyl-2 ( 1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3-isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) ) -Quinolinone,
[0181]
3,4-diisopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4- Benzyloxy-3-isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-3-isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy -4,7-dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-7- Methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, -Butoxy-4-geranyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-butoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy -4-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-4,7-dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
[0182]
4-butoxy-3-hexyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dihexyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy -4-isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hexyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy -3-hexyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dimethoxy -3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-methoxy-3-octyloxy-1-octyl 2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-methoxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-isopropoxy-7-methoxy-3-octyloxy-1-octyl- 2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-methoxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-methoxy-3-octyloxy-1-octyl- 2 (1H) -quinolinone,
[0183]
4-hydroxy-7-methoxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4,7-dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy- 3-geranyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy- 4-isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-digeranyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3- Geranyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-octy -2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4,7-dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-butoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H ) -Quinolinone, 3-benzyloxy-4-hexyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) ) -Quinolinone, 3-benzyloxy-4-geranyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
[0184]
3,4-dibenzyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hydroxy -4,7-dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3-hydroxy- 7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hydroxy-4-isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hydroxy-7- Methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quino Non, 3,4-dihydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-isopropoxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-ethoxy -7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0185]
3-acetoxy-4-hydroxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-isopropoxy-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-ethoxy-7-isopropoxy-3-methoxy -2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-isopropoxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-7-isopropoxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3 -Hydroxy-7-isopropoxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-ethoxy-3-hydroxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-hydroxy-7- Isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dihydroxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetone Xy-7-isopropoxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-ethoxy-7-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy- 4-benzyloxy-7-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
[0186]
3-acetoxy-4-hydroxy-7-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-isopropoxy-3,4-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-ethoxy- 7-isopropoxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-isopropoxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-7 -Isopropoxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hydroxy-7-isopropoxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-ethoxy-3-hydroxy -7-Isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-hydroxy-7-isopropoxy-1-methyl-2 1H) -quinolinone, 3,4-dihydroxy-7-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-7-isopropoxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone ,
[0187]
3-acetoxy-1-butyl-4-ethoxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-1-butyl-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 3 -Acetoxy-1-butyl-4-hydroxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-7-isopropoxy-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4 -Ethoxy-7-isopropoxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-7-isopropoxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4- Hydroxy-7-isopropoxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-hydroxy-7-isopropoxy-4-methoxy-2 1H) -quinolinone, 1-butyl-4-ethoxy-3-hydroxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-3-hydroxy-7-isopropoxy-2 (1H ) -Quinolinone, 1-butyl-3,4-dihydroxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4 , 7-dibutoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0188]
3-acetoxy-7-butoxy-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-7 -Butoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7- Dibutoxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3-methoxy-2 (1H) -Quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hydroxy-3-methoxy 2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-tributoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-4-hexyloxy- 2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3,7-dibutoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0189]
3,7-dibutoxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3-hexyloxy-2 ( 1H) -quinolinone, 7-butoxy-3,4-dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7 -Butoxy-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-methoxy-3- (2-methylpe Nthyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy 4-hexyloxy-3- (2-methyl-Bae Nchiruokishi) -2 (IH) - quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3- (2-methyl-Bae Nchiruokishi) -2 (IH) - quinolinone,
[0190]
4-Benzyloxy-7-butoxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone 7-butoxy-4-methoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -Quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) ) -2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4 Hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-geranyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3-geranyl Oxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-geranyloxy-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0191]
7-butoxy-3,4-digeranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-geranyloxy-4 -Hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4,7-dibutoxy-2 (1H) -quinolinone, 3- Benzyloxy-7-butoxy-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibenzyloxy-7- Butoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-hy Loxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,
[0192]
4-Benzyloxy-7-butoxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3,4-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-methoxy-1 -Methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dibutoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hexyloxy-1-methyl-2 ( 1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-geranyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-7-butoxy-1-methyl-2 (1H) Quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3,4-dimethoxy-1-me Ru-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H ) -Quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
[0193]
4-benzyloxy-7-butoxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7 -Dibutoxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-tributoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-4-hexyloxy-1- Methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-4-geranyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3,7-dibutoxy-1-methyl-2 (1H) -Quinolinone, 3,7-dibutoxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-hexyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) Quinolinone, 4,7-dibutoxy-3-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3,4-dihexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy- 4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
[0194]
4-benzyloxy-7-butoxy-3-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7 -Butoxy-4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-2 ( 1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3- (2-methyl) Pentyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-2 (1H) -ki Linone, 7-butoxy-4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-methoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
[0195]
7-butoxy-4-hexyloxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3- (3-methyl-2- Butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy- 4-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-geranyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 4,7-dibutoxy-3-geranyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-2 ( H) -quinolinone, 7-butoxy-3,4-digeranyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3-geranyloxy-1-methyl-2 (1H) -Quinolinone, 7-butoxy-3-geranyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 3-benzyloxy-4,7-dibutoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
[0196]
3-benzyloxy-7-butoxy-4-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-4-geranyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibenzyloxy-7-butoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy -3-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy- 3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, -Benzyloxy-7-butoxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3,4-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7- Butoxy-1-butyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dibutoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-1-butyl- 4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0197]
3-acetoxy-4-benzyloxy-7-butoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy -1-butyl-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-1-butyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-4-hexyl Oxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-1-butyl- 3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0198]
3,7-dibutoxy-1-butyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-tributoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-1-butyl- 4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-1-butyl-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3,7-dibutoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,
[0199]
7-butoxy-1-butyl-3-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-1-butyl-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy- 1-butyl-3,4-dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7- Butoxy-1-butyl-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-3-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl- 4-Methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-1-butyl-3- (2-methylpentyloxy)- (1H) - quinolinone,
[0200]
7-butoxy-1-butyl-4-hexyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-3- (2-methylpentyloxy) Nthyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-1-butyl-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-4- Hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-4-methoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,
[0201]
4,7-dibutoxy-1-butyl-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-4-hexyloxy-3- (3-methyl-2 -Butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7- Butoxy-1-butyl-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-3-geranyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-1-butyl-3-geranyloxy 2 (1H) - quinolinone,
[0202]
7-butoxy-1-butyl-3-geranyloxy-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-3,4-digeranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4- Benzyloxy-7-butoxy-1-butyl-3-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-3-geranyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyl Oxy-7-butoxy-1-butyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0203]
3-benzyloxy-4,7-dibutoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-1-butyl-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyl Oxy-7-butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibenzyloxy-7-butoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy- 7-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-1- Butyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,
[0204]
7-butoxy-1-butyl-4-hexyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4- Benzyloxy-7-butoxy-1-butyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-3,4-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy -1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dibutoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hexyloxy- 1-hexyl-2 (1H) -quinolinone,
[0205]
3-acetoxy-7-butoxy-4-geranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-7-butoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3- Acetoxy-7-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-hexyl-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-1- Hexyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-1-hexyl- 3-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0206]
4-benzyloxy-7-butoxy-1-hexyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7 -Dibutoxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-tributoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-4-hexyloxy-1- Hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-4-geranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone,
[0207]
4-benzyloxy-3,7-dibutoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-hexyl Oxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3,4-dihexyloxy- 1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3-hexyloxy- 1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-hexyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, -Butoxy-1-hexyl-4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-1-hexyl-3- (2-methylpentyloxy) -2 ( 1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone,
[0208]
7-butoxy-4-geranyloxy-1-hexyl-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-1-hexyl-3- (2-methylpentyl) Nthyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-hexyl-4-methoxy -3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-1-hexyl-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7 -Butoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,
[0209]
7-butoxy-4-geranyloxy-1-hexyl-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-1-hexyl-3- (3- Methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3 -Geranyloxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0210]
4,7-dibutoxy-3-geranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy -3,4-Digeranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3-geranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3 -Geranyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4, 7-dibutoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-2 (1 ) - quinolinone,
[0211]
3-benzyloxy-7-butoxy-4-geranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibenzyloxy-7-butoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3- Benzyloxy-7-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-hexyl-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy -1-hexyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,
[0212]
7-butoxy-4-geranyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-1-hexyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7- Butoxy-1-hexyl-3,4-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7- Dibutoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-geranyloxy- 1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-7-butoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolino ,
[0213]
3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3,4-dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy- 3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3- Methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hydroxy-3-methoxy-1 -Octyl-2 (1H) -quinolinone,
[0214]
3,7-dibutoxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-tributoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-4-hexyloxy -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-4-geranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3,7-dibutoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-hexyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone 4,7-dibutoxy-3-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3,4-dihexyloxy-1-octyl-2 ( H) - quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-octyl -2 (1H) - quinolinone,
[0215]
4-benzyloxy-7-butoxy-3-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7 -Butoxy-4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-octyl-2 ( 1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
[0216]
7-butoxy-4-geranyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3- (2-methylpentyloxy) -1 -Octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-methoxy-3- ( 3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7 -Butoxy-4-hexyloxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
[0217]
7-butoxy-4-geranyloxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3- (3-methyl-2- Butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3 -Geranyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3-geranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
[0218]
7-butoxy-3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3,4-digeranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4- Benzyloxy-7-butoxy-3-geranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-geranyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyl Oxy-7-butoxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4,7-dibutoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7- Butoxy-4-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-4-geranyloxy-1-o Chill -2 (1H) - quinolinone,
[0219]
3,4-dibenzyloxy-7-butoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy -3-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy- 3-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3- Hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3,4-dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
[0220]
3-acetoxy-7-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dihexyloxy -2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy- 7-hexyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihexyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H ) -Quinolinone, 3-butoxy-7-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0221]
3,4-dibutoxy-7-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4,7-dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dihexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3,7-dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-trihexyl Oxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dihexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-4-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4- Butoxy-7-hexyloxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihexyloxy-3-octyloxy-2 (1H)- Norinon, 7-hexyloxy-4-hydroxy-3-octyloxy -2 (1H) - quinolinone,
[0222]
3-Benzyloxy-7-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-butoxy-7-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4,7 -Dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H)- Quinolinone, 4-butoxy-7-hexyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihexyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-3,4-dihydroxy -2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinori Down, 3-acetoxy-4-butoxy-7-hexyloxy-1-methyl -2 (1H) - quinolinone,
[0223]
3-acetoxy-4,7-dihexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy -3,4-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hexyloxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihexyloxy-3 -Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-7-hexyloxy-4-methoxy -1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
[0224]
3,4-dibutoxy-7-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4,7-dihexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-7- Hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dihexyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3,7-dihexyloxy -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-trihexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dihexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 ( 1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-4-methoxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0225]
4-butoxy-7-hexyloxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihexyloxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7- Hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-hexyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3- Benzyloxy-4-butoxy-7-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4,7-dihexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy -7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-3-hydroxy-4-methoxy 1-methyl -2 (1H) - quinolinone,
[0226]
4-butoxy-7-hexyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihexyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy -3,4-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-7-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy- 1-butyl-7-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-4,7-dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-7-hexyloxy -4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-7-hexyloxy-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy -1-butyl-7-hexyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4,7-dihexyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-7-hexyl Oxy-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0227]
3-butoxy-1-butyl-7-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-1-butyl-7-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy- 1-butyl-4,7-dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,7- Dihexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-3,7-dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,4,7-trihexyloxy- 2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,7-dihexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,
[0228]
1-butyl-7-hexyloxy-4-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-7-hexyloxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4,7-dihexyloxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3- Benzyloxy-1-butyl-7-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-7-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3- Benzyloxy-1-butyl-4,7-dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1-butyl-7-hexyloxy 4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-7-hexyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-7-hexyloxy-3- Hydroxy-2 (1H) -quinolinone,
[0229]
1-butyl-4,7-dihexyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-7-hexyloxy-3,4-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7- Hexyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7- Dihexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
[0230]
7-hexyloxy-3,4-dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hexyloxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7- Dihexyloxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-7-hexyloxy -4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-7-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4,7-dihexyloxy-1 -Octyl-2 (1H) -quinolinone,
[0231]
3-butoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dihexyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy- 3,7-dihexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-trihexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dihexyloxy-4-hydroxy- 1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-4-methoxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hexyloxy-3-octyloxy- 1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihexyloxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7- Hexyloxy-4-hydroxy-3-octyloxy-1-octyl -2 (1H) - quinolinone,
[0232]
3-benzyloxy-7-hexyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-butoxy-7-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4,7-dihexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7- Hexyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hexyloxy-3-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
[0233]
4,7-dihexyloxy-3-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-3,4-dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4- Methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hexyloxy-7-octyloxy-2 ( 1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-geranyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4- Dimethoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) Quinolinone,
[0234]
4-hexyloxy-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-3-methoxy- 7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-geranyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hydroxy- 7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0235]
3-hexyloxy-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dihexyloxy-7 -Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hexyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H ) -Quinolinone, 4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -Quinolinone, 4-hexyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinoli Emissions, 4- geranyloxy-3- (2-methyl-Bae Nchiruokishi) -7-octyloxy -2 (IH) - quinolinone,
[0236]
4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy -3-geranyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-digeranyloxy-7- Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0237]
3-hydroxy-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3-hydroxy-7 -Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dihydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-methoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3- Acetoxy-4-hexyloxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0238]
3-acetoxy-4-geranyloxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3 , 4-Dimethoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-methoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy- 3-methoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-methoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-3 -Methoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0239]
3-butoxy-4-methoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy- 4-hexyloxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-geranyloxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy- 4-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0240]
3-hexyloxy-4-methoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dihexyloxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3, -Hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-7-octyloxy-2 (1H ) -Quinolinone,
[0241]
4-Butoxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-7 -Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-3- (2 -Methylpentyloxy) -1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-methoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy -3-geranyloxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-7- Kuchiruokishi -2 (1H) - quinolinone,
[0242]
3,4-digeranyloxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3, -Hydroxy-4-methoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyl Oxy-3-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0243]
3,4-dihydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-isopropyl-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy- 4-butoxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hexyloxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4 -Geranyloxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dimethoxy- 1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0244]
4-butoxy-1-isopropyl-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-1-isopropyl-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4 -Geranyloxy-1-isopropyl-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-1-isopropyl-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3- Butoxy-1-isopropyl-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0245]
3,4-dibutoxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy -4-geranyloxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hydroxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy -1-isopropyl-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4- Dihexyloxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0246]
4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-4-hydroxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone 1-isopropyl-4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-isopropyl-3- (2-methylpentyloxy) -7 -Octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0247]
4-hexyloxy-1-isopropyl-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1-isopropyl-3- (2-methylpentyloxy)- 7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-1-isopropyl-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-1-isopropyl -4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-geranyloxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyl Oxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0248]
3,4-digeranyloxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hydroxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3, -Hydroxy-1-isopropyl-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hydroxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyl Oxy-3-hydroxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0249]
4-geranyloxy-3-hydroxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dihydroxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy -1-butyl-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-1-butyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1 -Butyl-4-hexyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-4-geranyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1 -Butyl-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0250]
1-butyl-3,4-dimethoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl- 4-hexyloxy-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-geranyloxy-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl- 4-hydroxy-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-butyl-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0251]
1-butyl-3,4-dibutoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-butyl-4-hexyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy -1-butyl-4-geranyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl- 3-hexyloxy-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-3-hexyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl- 3,4-dihexyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-geranyloxy-3-hexyloxy-7-octy Oxy -2 (1H) - quinolinone,
[0252]
1-butyl-3-hexyloxy-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 ( 1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-3- (2-methyl) Pentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0253]
1-butyl-4-geranyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -7 -Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-geranyloxy-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-3-geranyloxy-7 -Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-geranyloxy-4-hexyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,4-digeranyloxy-7 -Octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0254]
1-butyl-3-geranyloxy-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-hydroxy-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4 -Butoxy-1-butyl-3-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-3-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1- Butyl-4-geranyloxy-3-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,4-dihydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0255]
3-acetoxy-1-hexyl-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3- Acetoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-geranyloxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3- Acetoxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dimethoxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1- Hexyl-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0256]
4-hexyloxy-1-hexyl-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1-hexyl-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-4-hydroxy-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-hexyl-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3, 4-dibutoxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0257]
3-butoxy-4-geranyloxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3 -Hexyloxy-1-hexyl-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3 , 4-Dihexyloxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3- Hexyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0258]
1-hexyl-4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-hexyl-3- (2-methylpentyloxy) -7- Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-1-hexyl-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1-hexyl- 3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0259]
1-hexyl-4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-1-hexyl-4-methoxy-7-octyloxy-2 ( 1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-geranyloxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-digeranyloxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-octyloxy-2 ( 1H) -quinolinone, 1-hexyl-3-hydroxy-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy -1-hexyl-3-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy -1-hexyl-3-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0260]
3,4-dihydroxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-methoxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy- 4-butoxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hexyloxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4 -Geranyloxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dimethoxy- 7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
[0261]
4-butoxy-3-methoxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3-methoxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4 -Geranyloxy-3-methoxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-3-methoxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3- Butoxy-4-methoxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
[0262]
3,4-dibutoxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy -4-geranyloxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hydroxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy -4-methoxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4- Dihexyloxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hexyloxy-7-oct Aryloxy-1-octyl -2 (1H) - quinolinone,
[0263]
3-hexyloxy-4-hydroxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-1-octyl-2 ( 1H) -quinolinone, 4-butoxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3- (2-methylpentyloxy)- 7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
[0264]
4-geranyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy- 1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-methoxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-geranyloxy-7-octyloxy- 1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-diggeranyloxy-7-octyloxy- 1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hydroxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) Quinolinone,
[0265]
3-hydroxy-4-methoxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hydroxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4- Hexyloxy-3-hydroxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hydroxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
[0266]
3,4-dihydroxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy- 7-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-geranyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0267]
3-butoxy-7-geranyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-7-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy -2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-geranyloxy-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0268]
4-butoxy-7-geranyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3,4-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-methoxy -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-geranyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-1 -Methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3,4-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-geranyloxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
[0269]
3-butoxy-7-geranyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-7-geranyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy- 7-geranyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3-hexyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7 -Geranyloxy-3-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
[0270]
7-geranyloxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4 -Butoxy-7-geranyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3,4-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1 -Butyl-7-geranyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-1-butyl-7-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl -7-geranyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-7-geranyloxy-3,4-dimethoxy-2 (1H)- Norinon,
[0271]
4-butoxy-1-butyl-7-geranyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-7-geranyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3- Butoxy-1-butyl-7-geranyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-1-butyl-7-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone,
[0272]
3-butoxy-1-butyl-7-geranyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-7-geranyloxy-3-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4 -Butoxy-1-butyl-7-geranyloxy-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-7-geranyloxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, -Butyl-7-geranyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-7-geranyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,
[0273]
1-butyl-7-geranyloxy-3,4-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-geranyloxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy- 4-butoxy-7-geranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-geranyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-1 -Hexyl-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-geranyloxy-1-hexyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-1-hexyl-4 -Hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
[0274]
3-butoxy-7-geranyloxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-7-geranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy- 7-geranyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7 -Geranyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy- 1-hexyl-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-geranyloxy-1-hexyl- - hydroxy -2 (IH) - quinolinone,
[0275]
7-geranyloxy-1-hexyl-3,4-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy- 4-butoxy-7-geranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
[0276]
7-geranyloxy-3,4-dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-geranyloxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy -4-hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-7-geranyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy- 7-geranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
[0277]
7-geranyloxy-3-hexyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-geranyloxy-3-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4 -Butoxy-7-geranyloxy-3-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3,4-dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, and their physiology Salts which are acceptable.
[0278]
The quinolinone derivative of the present invention and a physiologically acceptable salt thereof (hereinafter referred to as “the compound of the present invention”) have an action of suppressing immediate type and delayed type allergic reaction as shown in the Examples below, and have a low It is toxic and is extremely useful as an antiallergic agent in the treatment or prevention of various allergic diseases.
[0279]
The allergic disease referred to in the present invention is an allergic disease caused by excessive activation of the immune system of a living body by an exogenous or endogenous antigen. For example, immediate asthma, delayed asthma, bronchial asthma, childhood asthma , Atopic dermatitis, allergic dermatitis, hives, eczema, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, hay fever, food allergy, allergic gastroenteritis, allergic colitis, drug allergy, contact dermatitis, autoimmunity Sexual diseases and the like.
[0280]
The antiallergic agent comprising the compound of the present invention as an active ingredient can be administered orally or parenterally (for example, intravenous administration, subcutaneous administration, transdermal administration, rectal administration, etc.), and is suitable for each administration method. Can be prepared in the form of different preparations. Such preparations are preparations such as tablets, capsules, granules, fine granules, powders, troches, sublingual tablets, suppositories, ointments, injections, emulsions, suspensions, syrups, etc., depending on their use. Can be prepared to form.
[0281]
In preparing these, for example, non-toxic excipients, binders, disintegrants, lubricants, preservatives, antioxidants, isotonic agents, buffers, coating agents commonly used for this type of drug. It can be formulated by a known method using additives such as a corrigent, a solubilizing agent, a base, a dispersant, a stabilizer, and a colorant.
Specific examples of the non-toxic additives that can be used are listed below.
[0282]
First, as excipients, starch and derivatives thereof (dextrin, carboxymethyl starch, etc.), cellulose and derivatives thereof (methyl cellulose, hydroxypropylmethyl cellulose, etc.), sugars (lactose, white, glucose, etc.), silicic acid and silicic acid Salts (natural aluminum silicate, magnesium silicate), carbonates (calcium carbonate, magnesium carbonate, sodium bicarbonate, etc.), aluminum hydroxide / magnesium, synthetic hydrotalcite, polyoxyethylene derivatives, glyceryl monostearate, monoolein Examples include acid sorbitan.
[0283]
As binders, starch and derivatives thereof (pregelatinized starch, dextrin, etc.), cellulose and derivatives thereof (ethylcellulose, sodium carboxymethylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, etc.), gum arabic, tragacanth, gelatin, sugars (glucose, sucrose, etc.), Examples include ethanol and polyvinyl alcohol.
[0284]
Disintegrators include starch and derivatives thereof (carboxymethyl starch, hydroxypropyl starch, etc.), cellulose and derivatives thereof (sodium carboxymethylcellulose, crystalline cellulose, hydroxypropylmethylcellulose, etc.), carbonates (calcium carbonate, calcium bicarbonate, etc.), Examples include tragacanth, gelatin, and agar.
[0285]
Lubricants include stearic acid, calcium stearate, magnesium stearate, talc, silicic acid and salts thereof (light anhydrous silicic acid, natural aluminum silicate, etc.), titanium oxide, calcium hydrogen phosphate, dry aluminum hydroxide gel, Examples include macro goals.
[0286]
Preservatives include paraoxybenzoates, sulfites (sodium sulfite, sodium pyrosulfite, etc.), phosphates (sodium phosphate, calcium polyphosphate, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, etc.), alcohols (chlorobutanol, Benzyl alcohol, etc.), benzalkonium chloride, benzethonium chloride, phenol, cresol, chlorocresol, dehydroacetic acid, sodium dehydroacetate, glycerin sorbate, saccharides and the like.
[0287]
Antioxidants include sulfites (sodium sulfite, sodium bisulfite, etc.), Rongalite, erythorbic acid, L-ascorbic acid, cysteine, thioglycerol, butylhydroxyanisole, dibutylhydroxytoluene, propyl gallate, ascorbyl palmitate, dl-α tocopherol and the like.
[0288]
Examples of isotonic agents include sodium chloride, sodium nitrate, potassium nitrate, dextrin, glycerin, glucose and the like.
Examples of the buffer include sodium carbonate, hydrochloric acid, boric acid, phosphate (such as sodium hydrogen phosphate) and the like.
[0289]
Coating agents include cellulose derivatives (hydroxypropylcellulose, cellulose acetate phthalate, hydroxypropylmethylcellulose phthalate, etc.), shellac, polyvinylpyrrolidone, polyvinylpyridines (poly-2-vinylpyridine, poly-2-vinyl-5-ethylpyridine) Etc.), polyvinyl acetyl diethyl amino acetate, polyvinyl alcohol phthalate, methacrylate / methacrylic acid copolymer and the like.
[0290]
Examples of the corrigent include sugars (glucose, sucrose, lactose, etc.), sodium saccharin, sugar alcohols and the like. Examples of solubilizers include ethylenediamine, nicotinamide, saccharin sodium, citric acid, citrates, sodium benzoate, soaps, polyvinylpyrrolidone, polysorbates, sorbitan fatty acid esters, glycerin, polypropylene glycol, benzyl alcohol, etc. Is mentioned.
[0291]
Bases include fats (pig fat, etc.), vegetable oils (olive oil, sesame oil, etc.), animal oils, lanolinic acid, petrolatum, paraffin, wax, resin, bentonite, glycerin, glycol oil, higher alcohols (stearyl alcohol, cetanol, etc.) ) And the like.
[0292]
Examples of the dispersant include gum arabic, tragacanth, cellulose derivatives (such as methylcellulose), stearic acid polyesters, sorbitan sesquioleate, aluminum monostearate, sodium alginate, polysorbates, and sorbitan fatty acid esters. Examples of the stabilizer include sulfites (such as sodium bisulfite), nitrogen, carbon dioxide and the like.
[0293]
Moreover, although content of this invention compound in this formulation changes according to the dosage form, generally it is desirable to contain at the density | concentration of 0.01-100 weight%.
The dose of the antiallergic agent of the present invention can be varied widely depending on the type of warm-blooded animals including human beings, the severity of symptoms, and the judgment of a doctor, etc. In the case of 0.01 to 50 mg, preferably 0.05 to 10 mg per kg body weight per day, in the case of parenteral administration, 0.01 to 10 mg, preferably 0.01 to 5 mg per kg body weight is administered per day. Things are preferable.
The above dose can be administered once or several times a day, and can be appropriately changed according to the severity of the patient's symptoms and the diagnosis of the doctor.
[0294]
【Example】
EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
[0295]
Reference Example 1 Synthesis of 3-benzyloxynitrobenzene (1)
300 g (2.16 mol) of metanitrophenol was dissolved in 600 ml of N, N-dimethylformamide, 447.1 g (3.23 mol) of anhydrous potassium carbonate and 409.5 g of benzyl chloride were added, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 12 hours. . Then, water was added to the reaction mixture and extracted with benzene. When the solvent was distilled off under reduced pressure, crystals were precipitated and washed with hexane to obtain 408.8 g of the target compound (1) (yield 83%).
1 H-NMR (CDCl Three , Δ (ppm) −TMS)
7.70-6.90 (m, 9H), 5.00 (s, 2H).
[0296]
Reference Example 2 Synthesis of 3-benzyloxyaniline (2)
408.8 g (1.78 mol) of 3-benzyloxynitrobenzene (1) was dissolved in 700 ml of ethanol, 1.0 kg of zinc powder and an aqueous calcium chloride solution (20 g / 150 ml) were added, and the mixture was refluxed for 4 hours. After cooling and filtering, the filtrate was concentrated to obtain 336 g of the target compound (2) (yield 95%).
1 H-NMR (CDCl Three , Δ (ppm) −TMS)
7.75-6.90 (m, 9H), 5.05 (s, 2H), 3.65 (br, 2H).
[0297]
Reference Example 3 Synthesis of 3-benzyloxy-N-methylaniline (3)
336 g (1.68 mol) of 3-benzyloxyaniline (2) was dissolved in 1 l of methylene chloride, 257 g (2.52 mol) of acetic anhydride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. The reaction mixture was washed with water, the solvent was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 393 g of 3-benzyloxy-N-acetylaniline (yield 97%). This was dissolved in 2 l of tetrahydrofuran, and 85.1 g (2.13 mmol) of 60% sodium hydride and 302 g (2.13 mmol) of methyl iodide were added to this solution and stirred at room temperature for 3 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was acidified with 0.1N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
[0298]
When the solvent was distilled off under reduced pressure, crystals were precipitated, which were recrystallized from ethyl acetate / hexane to obtain 382 g of N-acetyl-3-benzyloxy-N-methylaniline (yield 92%). This was dissolved in ethanol 1.5 l, potassium hydroxide aqueous solution (210 g / 420 ml) was added and refluxed for 13 hours. Ethanol was distilled off, water was added, extraction was performed with methylene chloride, and the solvent was distilled off to obtain 303 g of the target compound (3) (yield 95%).
1 H-NMR (CDCl Three , Δ (ppm) −TMS)
7.72 to 6.85 (m, 9H), 5.10 (s, 2H), 3.62 (br, 3H), 3.4 (s, 3H).
[0299]
Reference Example 4 Synthesis of ethyl 3- (N-methyl-N- (3-benzyloxyphenyl) amino) -3-oxopropionate (4)
10.0 g (46.5 mmol) of 3-benzyloxy-N-methylaniline (3) was dissolved in 50 ml of tetrahydrofuran, 4.7 g (46.5 mmol) of triethylamine was added, and 7.00 g of ethyl malonyl chloride at −20 ° C. (46.5 mmol) was added dropwise. After raising the temperature to 0 ° C. over 2 hours, water was added and the mixture was extracted with methylene chloride. After evaporating the solvent under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 14.6 g of the target compound (4) (yield 95%).
[0300]
1 H-NMR (CDCl Three , Δ (ppm) −TMS)
7.70-6.90 (m, 9H), 5.08 (s, 2H), 4.24 (q, 2H, J = 7.2 Hz), 3.31 (s, 3H), 3.08 ( s, 2H) 1.9 (t, 3H, 7.2Hz).
[0301]
Reference Example 5 Synthesis of 3- (N-methyl-N- (3-benzyloxyphenyl) amino) -3-oxopropionic acid (5)
14.6 g (44.3 mmol) of ethyl 3- (N-methyl-N- (3-benzyloxyphenyl) amino) -3-oxopropionate (4) was dissolved in 100 ml of ethanol, and 4.39 g of sodium carbonate (44 .3 mmol) in 50 ml aqueous solution was added and refluxed for 2 hours. Ethanol was distilled off under reduced pressure, 1N hydrochloric acid was added to adjust the pH to 4, followed by extraction with ethyl acetate. The solvent was distilled off under reduced pressure. (Yield 78%).
[0302]
1 H-NMR (CDCl Three , Δ (ppm) −TMS)
13.5 (br, 1H), 10.9 (s, 1H), 7.70-6.90 (m, 5H), 5.10 (s, 2H), 3.35 (s, 3H), 3 .32 (s, 2H).
[0303]
Reference Example 6 Synthesis of 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (6)
10.4 g (34.5 mmol) (5) of 3- (N-methyl-N- (3-benzyloxyphenyl) amino) -3-oxopropionic acid was dissolved in 50 ml of acetic anhydride and stirred at 100 ° C. for 1 hour. . After allowing to cool, acetic anhydride was distilled off, and water and ethyl acetate were added for extraction. The solvent was distilled off, and the residue was recrystallized from ethyl acetate / hexane to obtain 10.3 g of the target compound (6) (yield 92%).
[0304]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.8-6.8 (m, 9H), 6.22 (s, 3H), 5.17 (s, 2H), 3.50 (s, 3H), 2.41 (s, 3H).
[0305]
Reference Example 7 Synthesis of 7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (7)
134 g (414 mmol) of 4-acetoxy-7-benzyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (7) was dissolved in 500 ml of ethanol, and 200 g of a 10% aqueous sodium hydroxide solution was added dropwise under ice cooling. The reaction mixture was neutralized with 1N hydrochloric acid, ethanol was distilled off, and then further adjusted to pH 2 with 1N hydrochloric acid. The precipitated crystals were collected by filtration and dried to obtain 105 g of the target compound (7) (yield 95%).
[0306]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.28 (br, 1H), 7.80-6.80 (m, 9H), 5.75 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.50 (s, 3H).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1680, 1630, 1610, 1510, 1470, 1420, 1340.
[0307]
Example 1 Synthesis of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (8)
7.29 g (32.8 mmol) of 7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (7) was dissolved in 900 ml of acetic acid, and 10.5 g (32.8 mmol) of iodobenzene diacetate was dissolved. The mixture was stirred at 90 ° C. for 1 hour. After acetic acid was distilled off under reduced pressure, the precipitated crystals were collected by filtration and recrystallized from tetrahydrofuran / hexane to obtain 6.94 g of the target compound (8) (yield 62%).
[0308]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.09 (br, 1H), 7.88 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.51 to 7.33 (m, 5H), 7.02 to 6.98 (m, 2H), 5.25 (s, 2H), 3.55 (s, 3H), 2.26 (s, 3H).
[0309]
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 1780, 1640, 1610, 1570, 1420.
Elemental analysis value: C 19 H 17 NO Five As
Calculated (%): C67.25; H5.05; N4.13; O23.58
Found (%): C67.18; H4.98; N4.20; O23.64
[0310]
Example 2 Synthesis of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (9)
7-Benzyloxy-4-hydroxy-2 was used in the same manner as in Reference Examples 5 to 7 and Example 1 except that 3-benzyloxyaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline in Reference Example 4. 8.36 g of the target compound (9) was obtained from 13.5 g (50.4 mmol) of (1H) -quinolinone (yield 51%).
[0311]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.55 (s, 1H), 11.09 (s, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50-7.30 (m, 5H), 7.00 6.90 (m, 2H), 5.15 (s, 2H), 2.26 (s, 3H).
[0312]
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 1780, 1640, 1600, 1570, 1220.
Elemental analysis value: C 18 H 15 NO Five As
Calculated (%): C66.45; H4.65; N4.31; O24.59
Found (%): C66.40; H4.68; N4.28; O24.64
[0313]
Example 3 Synthesis of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone (10)
2.22 g (6.82 mmol) of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (10) was dissolved in 15 ml of N, N-dimethylformamide, and 1.41 g (10 0.2 mmol) and 1.45 g (10.2 mmol) of methyl iodide were added and stirred at room temperature for 1 hour. After adding water and extracting with methylene chloride and distilling off the solvent, the obtained residue was recrystallized from ethyl acetate to obtain 1.78 g of the target compound (10) (yield 77%).
[0314]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.59 (s, 1H), 7.79 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 6.95 to 6.70 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.20 (s, 3H).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1760, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 19 H 17 NO Five As
Calculated (%): C67.25; H5.05; N4.13; O23.58
Found (%): C67.30; H4.99; N4.12; O23.59
[0315]
Example 4 Synthesis of 7-benzyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone (11)
3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone (10) 0.53 g (1.56 mmol) was dissolved in methanol 10 ml, sodium methoxide 93 mg (1.72 mmol) was added at room temperature. Stir for 1.5 hours. Thereafter, 0.78 g of strong acid type ion exchange resin Amberlyst 15E was added and further stirred for 1.5 hours. The precipitated crystals were dissolved by adding tetrahydrofuran, and then the ion exchange resin was filtered off and the filtrate was concentrated. The obtained residue was recrystallized from methanol to obtain 0.44 g of the target compound (11) (yield 96%).
[0316]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.80 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 7.60 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.60 to 7.34 (m, 5H), 6.92 to 6.88 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 4.01 (s, 3H), 2.20 (s, 3H).
IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2940, 1645, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 17 H 15 NO Four As
Calculated value (%): C68.68; H5.09; N4.71; O21.52
Found (%): C68.60; H5.11; N4.82; O21.47
[0317]
Example 5 Synthesis of 3-hydroxy-4-hexyloxy-7-benzyloxy-2 (1H) -quinolinone (12)
3-Acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (3.50 g, 10.8 mmol) was dissolved in N, N-dimethylformamide (15 ml) and anhydrous potassium carbonate (2.24 g, 16.2 mmol) was dissolved. And 3.44 g (16.2 mmol) of hexyl iodide were added and stirred at room temperature for 1 hour. Water was added and extracted with methylene chloride, and the solvent was distilled off. This residue was dissolved in 10 ml of methanol, 0.875 g (16.2 mmol) of sodium methoxide was added and stirred at room temperature for 1 hour, and then 7.4 g of strong acid ion exchange resin Amberlyst 15E was added and stirred for another hour. The precipitated crystals were dissolved by adding tetrahydrofuran, the ion exchange resin was filtered off, and the filtrate was concentrated. The obtained residue was recrystallized from methanol to obtain 1.85 g of the target compound (12) (yield 47%).
[0318]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.72 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.8H6), 7.50-7.30 (m, 5H), 6.95- 6.70 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 4.31 (t, 2H, J = 6.8 Hz), 1.80 to 1.20 (m, 8H), 0.86 ( t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty two H twenty five NO Four As
Calculated value (%): C71.91; H6.86; N3.81; O17.42
Found (%): C71.92; H6.91; N3.82; O17.35
[0319]
Example 6 Synthesis of 7-benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (13)
3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (3.25 g, 10.0 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (20 ml), triethylamine (1.52 g, 15.0 mmol) was added, and the solution was cooled with ice. 1.21 g (15 mmol) of methoxymethyl was added dropwise and stirred for 3 hours. The precipitated insoluble matter was filtered off, the filtrate was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 3.51 g of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxymethoxy-2 (1H) -quinolinone. (Yield 95%).
[0320]
This was suspended in 30 ml of methanol, 0.54 g (10 mmol) of sodium methoxide was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The precipitated crystals were collected by filtration to obtain 2.89 g (yield 87%) of 7-benzyloxy-3-hydroxy-4-methoxymethoxy-2 (1H) -quinolinone sodium salt. This was suspended in N, N-dimethylformamide, 1.85 g (13.0 mmol) of methyl iodide was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After adding water and extracting with benzene, the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography, and 2.82 g of 7-benzyloxy-3-methoxy-4-methoxymethoxy-2 (1H) -quinolinone was added. Obtained (yield 85%).
[0321]
Next, this was dissolved in 15 ml of methanol, 0.78 g (4.11 mmol) of paratoluenesulfonic acid hydrate was added, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. Methanol was distilled off under reduced pressure, water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. After the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 1.65 g of the target compound (13) (yield 79%).
[0322]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.76 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50-7.30 (m, 5H), 6.95- 6.70 (m, 3H), 5.12 (s, 2H), 4.01 (s, 3H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 17 H 15 NO Four As
Calculated value (%): C68.67; H5.08; N4.71; O21.53
Found (%): C68.70; H4.99; N4.72; O21.59
[0323]
Example 7 Synthesis of 3-hexyloxy-4-hydroxy-7-benzyloxy-2 (1H) -quinolinone (14)
Using 3.50 g (10.8 mmol) of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone of Example 6 and hexyl iodide instead of methyl iodide, the target compound (14) 1.85 g was obtained (47% yield).
[0324]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.72 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50-7.30 (m, 5H), 6.95- 6.70 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 4.01 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 1.80 to 1.20 (m, 8H), 0.88 ( t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1630, 1570, 1520, 6280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty two H twenty five NO Four As
Calculated value (%): C71.91; H6.86; N3.81; O17.42
Found (%): C71.83; H6.90; N3.77; O17.50
[0325]
Example 8 Synthesis of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (15)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 3, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 3 Using 2.39 g (10.0 mmol), 2.68 g of the target compound (15) was obtained (76% yield).
[0326]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.79 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.60 to 7.30 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.25 (s, 2H), 4.07 (s, 3H), 3.58 (s, 3H), 2.33 (s, 3H).
IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 1780, 1640, 1610, 1380, 1240, 1200, 1230.
Elemental analysis value: C 20 H 19 NO Five As
Calculated value (%): C67.98; H5.42; N3.96; O22.64
Found (%): C67.95; H5.38; N4.04; O22.63
[0327]
Example 9
Synthesis of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-butoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (16)
In Example 3, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 3.66 g (10.8 mmol), 2.75 g (yield: 64.3%) of the target compound (16) was obtained.
[0328]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.23 (s, 2H), 4.08 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.62 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 4H), 0.90 ( t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty three H twenty five NO Five As
Calculated value (%): C69.85; H6.37; N3.54; O20.23
Found (%): C69.81; H6.41; N3.52; O20.26
[0329]
Example 10 Synthesis of 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (17)
In Example 5, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone Using 2.30 g (6.78 mmol), 1.39 g of the target compound (17) was obtained (yield 54%).
[0330]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.72 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.0 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.22 (s, 2H), 4.31 (t, 2H, J = 6.8 Hz), 3.58 (s, 3H), 1.80-1.20 (m, 8H), 0.86 ( t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty three H 27 NO Four As
Calculated value (%): C72.42; H7.13; N3.67; O16.78
Found (%): C72.45; H7.11; N3.62; O16.82
[0331]
Example 11 Synthesis of 7-benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (18)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone Using 3.00 g (8.84 mmol), 1.49 g (yield 54%) of the target compound (18) was obtained.
[0332]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.48 (s, 1H), 7.80 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.19 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.59 (s, 3H).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1640, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 18 H 17 NO Four As
Calculated (%): C69.44; H5.50; N4.50; O20.56
Found (%): C69.46; H5.49; N4.48; O20.57
[0333]
Example 12 Synthesis of 7-benzyloxy-3-butoxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (19)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 3 Using .39 g (10.0 mmol) of butyl iodide instead of methyl iodide, 2.01 g of the target compound (19) was obtained (yield 57%).
[0334]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.26 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00 to 6.95 (m, 2H), 5.24 (s, 2H), 3.94 (t, 2H, J = 6.8 Hz), 3.55 (s, 3H), 1.70-1.35 (m, 4H), 0.91 ( t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1630, 1575, 1525, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty one H twenty three NO Four As
Calculated (%): C71.37; H6.56; N3.96; O18.11.
Found (%): C71.25; H6.55; N3.99; O18.21
[0335]
Example 13 Synthesis of 7-benzyloxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (20)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 3 Using 1.39 g (10.0 mmol) of hexyl iodide instead of methyl iodide, 1.86 g (yield 48.7%) of the target compound (20) was obtained.
[0336]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.26 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00 to 6.95 (m, 2H), 5.24 (s, 2H), 3.93 (t, 2H, J = 6.8 Hz), 3.55 (s, 3H), 1.71-1.28 (m, 8H), 0.87 ( t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty three H 27 NO Four As
Calculated value (%): C72.42; H7.13; N3.67; O16.78
Found (%): C 72.47; H 7.10; N 3.62; O 16.81
[0337]
Example 14 Synthesis of 7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (21)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 3 .39 g (10.0 mmol) of octyl iodide was used instead of methyl iodide to obtain 3.02 g of the target compound (21) (yield 74%).
[0338]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.25 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00 to 6.95 (m, 2H), 5.24 (s, 2H), 3.93 (t, 2H, J = 6.8 Hz), 3.55 (s, 3H), 1.71-1.26 (m, 12H), 0.86 ( t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2947, 1630, 1575, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty five H 31 NO Four As
Calculated value (%): C73.32; H7.63; N3.42; O15.63
Found (%): C73.15; H7.44; N3.62; O15.79
[0339]
Example 15 Synthesis of 3-geranyloxy-4-hydroxy-7-benzyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (22)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 3.39 g (10. 0 mmol), and geranyl bromide was used instead of methyl iodide to obtain 1.72 g (yield 40%) of the target compound (22).
[0340]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.49 (s, 1H), 7.80 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.45 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 5.22 (s, 2H), 5.02 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 4.08 (d, 2H, J = 7) .0 Hz), 3.60 (s, 3H), 2.25 to 2.00 (m, 4H), 1.90 to 1.30 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 27 H 31 NO Four As
Calculated value (%): C74.80; H7.21; N3.23; O14.76
Found (%): C74.75; H7.23; N3.22; O14.80
[0341]
Example 16 Synthesis of 7-benzyloxy-4- (2-propenyloxy) -3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (23)
In Example 5, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 3.00 g (8.84 mmol) and allyl bromide was used instead of hexyl iodide to obtain 1.88 g of the target compound (23) (yield 63%).
[0342]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.72 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.8H6), 7.50-7.30 (m, 5H), 6.95-6.70 (m, 2H), 5.92 (m, 1H), 5.24 (dd, 1H, J = 12.6 Hz, 1.6 Hz), 5.17 (dd, 1H, J = 8.8 Hz, 1.6 Hz), 5.13 (S, 2H), 3.55 (s, 1H), 3.96 (dd, 1H, J = 7.6 Hz, 1.6 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1780, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 20 H 19 NO Four As
Calculated Value (%): C71.20; H5.68; N4.15; O18.97
Found (%): C71.51; H5.61; N4.09; O18.79
[0343]
Example 17 Synthesis of 7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone (24)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2.50 g (7.37 mmol) and 1.44 g of the target compound (24) were obtained using 1-chloro-3-methyl-2-butene instead of methyl iodide (yield 53%).
[0344]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.49 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50-7.30 (m, 5H), 6.95-6.70 (m, 2H), 5.40 (m, 1H), 4.11 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 3.57 (s, 3H), 1.75 (s, 3H), 1.68 (s , 3H).
IR (KBr, cm -1 ): 2955, 1760, 1620, 1580, 1520, 1260, 1235, 1210.
Elemental analysis value: C twenty two H twenty three NO Four As
Calculated value (%): C72.31; H6.34; N3.83; O17.51
Found (%): C72.44; H6.28; N3.85; O17.43
[0345]
Example 18 Synthesis of 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (25)
In Reference Example 4, 3-benzyloxy-N-butylaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were sequentially performed to obtain 7-benzyloxy-1 58.97 g of the target compound (25) was obtained from 50.0 g (154.6 mmol) of -butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (yield 54%).
[0346]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.26 (s, 1H), 7.87 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.60 to 7.30 (m, 5H), 7.10 to 6.90 (m, 2H), 5.26 (s, 2H), 4.15 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 2.26 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 4H), 0.89 ( t, 3H, J = 7.6 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1770, 1640, 1620, 1580, 1430, 1240.
Elemental analysis value: C twenty two H twenty three NO Five As
Calculated (%): C69.27; H6.08; N3.67; O20.97
Found (%): C69.23; H6.13; N3.62; O21.02
[0347]
Example 19 Synthesis of 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-butyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone (26)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 5, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone 3 Using 0.81 g (10.0 mmol) and using methyl iodide instead of hexyl iodide, 2.43 g of the target compound (26) was obtained (61% yield).
[0348]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.79 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.60 to 7.30 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.25 (s, 2H), 4.14 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 4.01 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 4H), 0.89 ( t, 3H, J = 7.6 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1780, 1640, 1610, 1380, 1240, 1200, 1230.
Elemental analysis value: C twenty three H twenty five NO Five As
Calculated value (%): C69.85; H6.37; N3.54; O20.23
Found (%): C69.88; H6.32; N3.60; O20.20
[0349]
(Example 20)
Synthesis of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone (27)
In Example 3, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone 3.50 g (9.18 mmol) and butyl iodide was used in place of methyl iodide to obtain 2.25 g of the target compound (27) (yield 58%).
[0350]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.80 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.23 (s, 2H), 4.18 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 4.08 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 2.32 (s, 3H), 1.80 to 1.10 (m, 8H) ), 1.00-0.90 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 1770, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 26 H 31 NO Five As
Calculated Value (%): C70.56; H7.34; N3.29; O18.80
Found (%): C70.61; H7.31; N3.22; O18.86
[0351]
Example 21 Synthesis of 3-hydroxy-4-hexyloxy-7-benzyloxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone (28)
In Example 5, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 3.00 g (7.87 mmol), 1.78 g of the target compound (28) was obtained (53% yield).
[0352]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.68 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.22 (s, 2H), 4.31 (t, 2H, J = 6.8 Hz), 4.15 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 1.80-1.20 (m, 12H) ), 1.00-0.90 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 26 H 33 NO Four As
Calculated value (%): C73.73; H7.85; N3.31; O15.11.
Found (%): C73.71; H7.81; N3.32; O15.16
[0353]
Example 22 Synthesis of 7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (29)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 2.55 g (6.69 mmol), 1.17 g of the target compound (29) was obtained (yield 50%).
[0354]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.50 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.19 (s, 2H), 4.15 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.73 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 4H), 0.89 ( t, 3H, J = 7.6 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty one H twenty three NO Four As
Calculated (%): C71.37; H6.56; N3.96; O18.11.
Found (%): C71.41; H6.50; N4.01; O18.08
[0355]
Example 23 Synthesis of 7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (30)
Instead of 7-benzyloxy-3-acetoxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 3 0.000 g (7.87 mmol) and octyl iodide was used instead of methyl iodide to obtain 1.59 g of the target compound (30) (yield 45%).
[0356]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.52 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.23 (s, 2H), 4.16 (t, 2H, J = 6.2Hz), 4.01 (t, 2H, J = 6.4Hz), 1.80-1.20 (m, 16H) ), 1.00 to 0.80 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 28 H 37 NO Four As
Calculated value (%): C74.47; H8.26; N3.10; O14.17
Found (%): C74.49; H8.23; N3.08; O14.20
[0357]
Example 24 Synthesis of 7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone (31)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone Using 3.00 g (7.87 mmol) of 1-chloro-3-methyl-2-butene instead of methyl iodide, 1.44 g of the target compound (31) was obtained (yield 45%).
[0358]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.50 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.40 (m, 1H), 5.19 (s, 2H), 4.15 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 4.11 (m, 2H), 1.75 (s, 3H) , 1.68 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 4H), 0.89 (t, 3H, J = 7.6 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1760, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty five H 29 NO Four As
Calculated value (%): C73.69; H7.17; N3.44; O15.70
Found (%): C73.64; H7.18; N3.65; O15.53
[0359]
Example 25 Synthesis of 3-acetoxy-4-hydroxy-7-benzyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone (32)
In Reference Example 4, instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, 3-benzyloxy-N-hexylaniline was used, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed to obtain 7-benzyloxy-1- 20.92 g of the target compound (32) was obtained from 35.0 g (99.6 mmol) of hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (51% yield).
[0360]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.36 (s, 1H), 7.88 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.60 to 7.30 (m, 5H), 7.10 to 6.90 (m, 2H), 5.26 (s, 2H), 4.19 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 2.26 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8H), 0.89 ( t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1770, 1640, 1620, 1580, 1430, 1240.
Elemental analysis value: C twenty four H 27 NO Five As
Calculated value (%): C70.40; H6.65; N3.42; O19.54
Found (%): C70.42; H6.69; N3.39; O19.50
[0361]
Example 26 Synthesis of 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone (33)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 3, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 4 Using 0.09 g (10.0 mmol), 2.24 g (yield 53%) of the target compound (33) was obtained.
[0362]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.79 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.60 to 7.30 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.25 (s, 2H), 4.19 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.98 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8H), 0.89 ( t, 3H, J = 7.6 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1780, 1640, 1610, 1380, 1240, 1200, 1230.
Elemental analysis value: C twenty five H 29 NO Five As
Calculated (%): C70.90; H6.90; N3.31; O18.89
Found (%): C70.91; H6.88; N3.29; O18.92
[0363]
Example 27 Synthesis of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-butoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone (34)
In Example 3, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 2.00 g (4.88 mmol) of butyl iodide instead of methyl iodide, 1.06 g (yield 47%) of the target compound (34) was obtained.
[0364]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.80 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.10 to 6.80 (m, 2H), 5.23 (s, 2H), 4.19 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 4.07 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 2.32 (s, 3H), 1.80 to 1.10 (m, 12H) ), 1.00-0.90 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 28 H 35 NO Five As
Calculated value (%): C72.23; H7.58; N3.01; O17.18
Found (%): C72.24; H7.61; N2.99; O17.16
[0365]
Example 28 Synthesis of 7-benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (35)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 2.80 g (6.84 mmol), 1.31 g (yield 50%) of the target compound (35) was obtained.
[0366]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.50 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.19 (s, 2H), 4.19 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.73 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 8H), 0.89 ( t, 3H, J = 7.6 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty three H 27 NO Four As
Calculated value (%): C72.42; H7.13; N3.67; O16.78
Found (%): C72.44; H7.12; N3.62; O16.82
[0367]
Example 29 Synthesis of 7-benzyloxy-3-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (36)
Instead of 3-acetoxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 3.10 g (7. 57 mmol) and butyl iodide was used instead of methyl iodide to obtain 1.65 g (yield 52%) of the target compound (36).
[0368]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.56 (s, 1H), 7.80 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.20 (s, 2H), 4.19 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.89 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 1.60 to 1.20 (m, 12H) ), 1.000.90 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 26 H 33 NO Four As
Calculated value (%): C73.73; H7.85; N3.31; O15.11.
Found (%): C73.76; H7.80; N3.29; O15.15
[0369]
Example 30 Synthesis of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (37)
In Reference Example 4, 3-benzyloxy-N-octylaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then 7-benzyloxy was obtained in the same manner as in Reference Examples 5 to 7 and Example 1. 19.5 g of the target compound (37) was obtained from 35.0 g (92.2 mmol) of -4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (yield 48%).
[0370]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.41 (s, 1H), 7.87 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.60-7.30 (m, 5H), 7.10-6.90 (m, 2H), 5.26 (s, 2H), 4.08 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 2.26 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 0.86 ( t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1770, 1640, 1620, 1580, 1430, 1240.
Elemental analysis value: C 26 H 31 NO Five As
Calculated Value (%): C71.37; H7.14; N3.20; O18.28
Found (%): C71.35; H7.16; N3.19; O18.30
[0371]
Example 31 Synthesis of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (38)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone 3 Using 0.000 g (6.86 mmol), 1.62 g of the target compound (38) was obtained (yield 52%).
[0372]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.19 (s, 2H), 4.07 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.73 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 12H), 0.87 ( t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1640, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 27 H 33 NO Five As
Calculated value (%): C71.81; H7.37; N3.10; O17.72
Found (%): C71.78; H7.40; N3.14; O17.68
[0373]
Example 32 Synthesis of 7-benzyloxy-4-hydroxy-3-isopropoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (39)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone 4 Using 0.001 g (9.14 mmol) and isopropyl bromide instead of methyl iodide, 1.54 g of the target compound (39) was obtained (yield 39%).
[0374]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.56 (s, 1H), 7.80 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.20 (s, 2H), 4.07 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.93 (m1H), 1.60 to 1.20 (m, 12H), 1.10 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 0.87 (t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 27 H 35 NO Four As
Calculated value (%): C74.11; H8.06; N3.20; O14.63
Found (%): C 74.06; H 8.09; N 3.19; O 14.66
[0375]
Example 33 Synthesis of 7-benzyloxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (40)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone 3 Using 0.000 g (6.86 mmol) and hexyl iodide instead of methyl iodide, 1.49 g of the target compound (40) was obtained (yield 45%).
[0376]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.55 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.20 (s, 2H), 4.07 (t, 2H, J = 7.2Hz), 4.01 (t, 2H, J = 6.4Hz), 1.80-1.20 (m, 20H) ), 1.00 to 0.80 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 30 H 41 NO Four As
Calculated (%): C75.12; H8.62; N2.92; O13.34
Found (%): C75.16; H8.65; N2.88; O13.31
[0377]
Example 34 Synthesis of 3-acetoxy-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone (41)
150 ml of tetrahydrofuran was added to 5.46 g (16.8 mmol) of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, and 0.57 g of 10% palladium / carbon was further added, followed by stirring in a hydrogen atmosphere for 8 hours. did.
The catalyst was filtered off, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The resulting crude product was recrystallized from tetrahydrofuran / hexane to obtain 3.64 g of the target compound (41) (yield 92%).
[0378]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.38 (s, 1H), 10.88 (s, 1H), 10.05 (s, 1H), 7.64 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.80 to 6.60 ( m, 2H), 2.23 (s, 3H).
IR (KBr, cm -1 ): 3530, 3150, 1760, 1630, 1610, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C 11 H 9 NO Five As
Calculated (%): C56.17; H3.86; N5.96; O34.02
Found (%): C56.22; H3.82; N6.01; O33.95
[0379]
Example 35 Synthesis of 3-acetoxy-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone (42)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 1.50 g of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone ( 4.42 mmol) was used to obtain 1.00 g of the target compound (42) (yield 91%).
[0380]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.59 (s, 1H), 10.89. (S, 1H), 7.79 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.95 to 6.70 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.20 (s, 3H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 1760, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 12 H 11 NO Five As
Calculated value (%): C57.83; H4.45; N5.62; O32.10
Found (%): C57.79; H4.49; N5.57; O32.15
[0381]
Example 36 Synthesis of 3,7-dihydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone (43)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 1.50 g of 7-benzyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone ( Using 5.05 mmol), 0.93 g (yield 89%) of the target compound (43) was obtained.
[0382]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.59 (s, 1H), 10.84 (s, 1H), 8.84 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.95 to 6.70 ( m, 2H), 3.75 (s, 3H).
IR (KBr, cm -1 ): 3250, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C Ten H 9 NO Four As
Calculated Value (%): C57.97; H4.38; N6.76; O30.89
Found (%): C57.97; H4.35; N6.77; O30.91
[0383]
Example 37 Synthesis of 4-hexyloxy-3,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone (44)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 1.50 g of 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (4.08 mmol) was used to obtain 1.17 g of the target compound (44) (yield 95%).
[0384]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.79 (s, 1H), 10.80 (s, 1H), 8.82 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.95 to 6.70 ( m, 2H), 4.31 (t, 2H, J = 6.8 Hz), 1.80 to 1.20 (m, 8H), 0.86 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 17 H 19 NO Four As
Calculated (%): C67.76; H6.36; N4.65; O21.24
Found (%): C67.78; H6.41; N4.61; O21.20
[0385]
Example 38 Synthesis of 4,7-dihydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (45)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 1.30 g of 7-benzyloxy-4-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone 1.00 g of the target compound (45) was obtained using (3.29 mmol) (yield 91%).
[0386]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.60 (s, 1H), 10.83 (s, 1H), 10.05 (s, 1H), 7.69 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.95 to 6.70 ( m, 2H), 4.01 (t, 2H, J = 6.8 Hz), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 0.86 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 17 H twenty three NO Four As
Calculated value (%): C66.86; H7.59; N4.59; O20.96
Found (%): C66.83; H7.55; N4.61; O21.01
[0387]
Example 39 Synthesis of 3-acetoxy-4,7-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (46)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone Using 2.00 g (5.89 mmol), 1.33 g of the target compound (46) was obtained (91% yield).
[0388]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.96 (s, 1H), 10.13 (s, 1H), 7.79 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.80 to 6.60 (m, 2H), 3.50 ( s, 3H), 2.25 (s, 3H).
IR (KBr, cm -1 ): 3500, 3100, 1740, 1630, 1610, 1560, 1260.
Elemental analysis value: C 12 H 11 NO Five As
Calculated value (%): C57.83; H4.45; N5.62; O32.10
Found (%): C57.80; H4.40; N5.66; O32.14
[0389]
Example 40 Synthesis of 3-acetoxy-4-benzyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (47)
3,7-diacetoxy-4-benzyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2.20 g (5.77 mmol) was dissolved in 10 ml of methanol, and 0.31 g (5.77 mmol) of sodium methoxide was added. Stir at room temperature for 1 hour. Thereafter, 2.35 g of strong acid type ion exchange resin Amberlyst 15E was added and further stirred for 2 hours. The precipitated crystals were dissolved by adding tetrahydrofuran, the ion exchange resin was filtered off, and the filtrate was concentrated. The obtained residue was recrystallized from methanol to obtain 1.33 g of the target compound (47) (yield 68%).
[0390]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.53 (s, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 6.80 to 6.60 (m, 2H), 5.20 (s, 2H), 3.49 (s, 3H), 2.25 (s, 3H).
IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 1740, 1630, 1610, 1560, 1260.
Elemental analysis value: C 19 H 17 NO Five As
Calculated (%): C67.25; H5.05; N4.13; O23.58
Found (%): C67.22; H5.03; N4.15; O23.60
[0390]
Example 41 Synthesis of 3,7-dihydroxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (48)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 3-hydroxy-7-benzyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone Using 2.50 g (8.03 mmol), 1.63 g of the target compound (48) was obtained (yield 92%).
[0392]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.16 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.80 to 6.60 (m, 2H), 3.99 ( s, 3H), 3.50 (s, 3H).
IR (KBr, cm -1 ): 3350, 1630, 1610, 1560, 1260. Elemental analysis value: C 11 H 11 NO Four As
Calculated value (%): C59.72; H5.01; N6.33; O28.93
Found (%): C59.74; H5.00; N6.31; O28.95
[0393]
Example 42 Synthesis of 4-butoxy-3,7-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (49)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2 Using 1.20 g (6.23 mmol), 1.47 g (yield: 89.5%) of the target compound (49) was obtained.
[0394]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.14 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.80 to 6.60 (m, 2H), 4.09 ( t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.48 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 4H), 0.90 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3450, 3350, 1630, 1610, 1560, 1260.
Elemental analysis value: C 14 H 17 NO Four As
Calculated value (%): C63.86; H6.51; N5.32; O24.31
Found (%): C63.86; H6.54; N5.31; O24.29
[0395]
Example 43 Synthesis of 4-hexyloxy-3,7-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (50)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H)- Using 2.00 g (5.24 mmol) of quinolinone, 1.39 g of the target compound (50) was obtained (yield 91%).
[0396]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.20 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.80 to 6.60 (m, 2H), 4.31 ( t, 2H, J = 6.8 Hz), 3.50 (s, 3H), 1.80-1.20 (m, 8H), 0.86 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 16 H twenty one NO Four As
Calculated value (%): C65.95; H7.27; N4.81; O21.97
Found (%): C65.92; H7.27; N4.78; O22.03
[0397]
Example 44 Synthesis of 4,7-dihydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (51)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone Using 2.50 g (8.03 mmol), 1.65 g of the target compound (51) was obtained (yield 93%).
[0398]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.12 (s, 1H), 10.08 (s, 1H), 7.75 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.80 to 6.60 (m, 2H), 3.73 ( s, 3H), 3.50 (s, 3H).
IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 1640, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 11 H 11 NO Four As
Calculated value (%): C59.72; H5.01; N6.33; O28.93
Found (%): C59.77; H4.99; N6.30; O28.94
[0399]
Example 45 Synthesis of 3-butoxy-4,7-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (52)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone Using 2.00 g (5.63 mmol), 1.43 g of the target compound (52) was obtained (yield 91%).
[0400]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.2 (br, 1H), 10.0 (br, 1H), 7.70 to 6.71 (m, 3H), 3.92 (t, 2H, J = 7.6 Hz), 3.49 ( s, 3H), 1.67-1.37 (m, 4H), 0.91 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3310, 3070, 2920, 1610, 1570, 1520, 1425, 1290, 1230, 1205, 1150, 1095.
Elemental analysis value: C 14 H 17 NO Four As
Calculated value (%): C63.87; H6.51; N5.32; O24.31
Found (%): C63.95; H6.45; N5.19; O24.41
[0401]
Example 46 Synthesis of 3-hexyloxy-4,7-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (53)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H)- Using 2.00 g (5.24 mmol) of quinolinone, 1.4 g of the target compound (53) was obtained (yield 93%).
[0402]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.1 (br, 2H), 7.70 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.75 to 6.71 (m, 3H), 3.91 (t, 2H, J = 7.6 Hz) ), 3.49 (s, 3H), 1.70-1.28 (m, 8H), 0.87 (t, 3H, J = 7.2 Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3550, 3170, 2950, 1620, 1560, 1520, 1290, 1250, 1200, 1165, 1095.
Elemental analysis value: C 16 H twenty one NO Four As
Calculated value (%): C65.95; H7.27; N4.81; O21.97
Found (%): C65.95; H7.25; N4.79; O22.01
[0403]
Example 47 Synthesis of 4,7-dihydroxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (54)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H)- Using 2.00 g (4.88 mmol) of quinolinone, 1.51 g of the target compound (54) was obtained (yield 97%).
[0404]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.1 (br, 2H), 7.70 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.75 to 6.71 (m, 3H), 3.91 (t, 2H, J = 7.2 Hz) ), 3.49 (s, 3H), 1.70 to 1.25 (m, 12H), 0.86 (t, 3H, J = 6.8 Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3400, 3170, 2925, 1620, 1600, 1560, 1520, 1250, 1200, 1165, 1095.
Elemental analysis value: C 18 H twenty five NO Four As
Calculated Value (%): C67.69; H7.89; N4.39; O20.03
Found (%): C67.90; H7.85; N4.19; O20.06
[0405]
Example 48 Synthesis of 3-geranyloxy-4,7-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (55)
Instead of 3,7-diacetoxy-4-benzyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone in Example 40, 7-acetoxy-3-geranyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -The quinolinone 2.00g (5.19mmol) was used and the target compound (55) 1.34g was obtained (yield 75%).
[0406]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.12 (s, 1H), 10.09 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.80 to 6.60 (m, 2H), 5.45 ( t, 1H, J = 7.0 Hz), 5.02 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 4.08 (d, 2H, J = 7.0 Hz), 3.49 (s, 3H), 2.25 to 2.00 (m, 4H), 1.90 to 1.30 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 20 H twenty five NO Four As
Calculated (%): C69.95; H7.33; N4.08; O18.64
Found (%): C70.00; H7.29; N4.10; O18.61
[0407]
Example 49 Synthesis of 3-benzyloxy-4-methoxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone (56)
Instead of 3,7-diacetoxy-4-benzyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone in Example 40, 3-benzyloxy-4-methoxy-7-acetoxy-1-methyl-2 (1H) -The quinolinone 1.50g (3.93mmol) was used, and the target compound (56) 0.86g was obtained (yield 64%).
[0408]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.16 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.10 to 6.80 (m, 2H), 5.20 (s, 2H), 4.03 (s, 3H), 3.93 (m, 1H), 1.10 (d, 6H, J = 6.0 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 20 H twenty one NO Four As
Calculated value (%): C70.78; H6.24; N4.13; O18.86
Found (%): C70.72; H6.29; N4.15; O18.84
[0409]
Example 50 Synthesis of 4,7-dihydroxy-3-acetoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone (57)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 2.40 g (6.29 mmol), 1.63 g of the target compound (57) was obtained (yield 89%).
[0410]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.00 (s, 1H), 10.76 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.90 to 6.60 (m, 2H), 4.15 ( t, 2H, J = 7.2 Hz), 2.26 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 4H), 0.88 (t, 3H, J = 7.6 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3500, 3100, 2950, 1770, 1640, 1620, 1580, 1430, 1240.
Elemental analysis value: C 15 H 17 NO Five As
Calculated (%): C61.85; H5.88; N4.81; O27.46
Found (%): C61.90; H5.89; N4.78; O27.43
[0411]
Example 51 Synthesis of 3-acetoxy-4-butoxy-1-butyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (58)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone Using 2.20 g (5.03 mmol), 1.36 g of the target compound (58) was obtained (yield 78%).
[0412]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.71 (s, 1 H), 7.80 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.90 (m, 2 H), 4.17 (t, 2 H, J = 6.4 Hz) ), 4.08 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 2.32 (s, 3H), 1.80 to 1.10 (m, 8H), 1.00 to 0.90 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 1770, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 19 H twenty five NO Five As
Calculated value (%): C65.69; H7.25; N4.03; O23.03
Found (%): C65.65; H7.30; N4.05; O23.00
[0413]
Example 52 Synthesis of 1-butyl-4-hexyloxy-3,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone (59)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-1-butyl-4-hexyloxy-3-hydroxy-2 (1H)- Using 2.00 g (4.72 mmol) of quinolinone, 1.37 g of the target compound (59) was obtained (yield 87%).
[0414]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.78 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.90-6.60 (m, 2H), 4.31 ( t, 2H, J = 6.8 Hz), 4.15 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 1.80-1.20 (m, 12H), 1.00-0.90 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 19 H 27 NO Four As
Calculated value (%): C68.44; H8.16; N4.20; O19.20
Found (%): C68.40; H8.14; N4.22; O19.24
[0415]
Example 53 Synthesis of 1-butyl-4,7-dihydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (60)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone Using 1.80 g (5.09 mmol), 1.20 g of the target compound (60) was obtained (yield 90%).
[0416]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.11 (s, 1H), 10.02 (s, 1H), 7.71 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.90 to 6.60 (m, 2H), 4.16 ( t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.75 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 4H), 0.89 (t, 3H, J = 7.6 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 1640, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 14 H 17 NO Four As
Calculated value (%): C63.86; H6.51; N5.32; O24.31
Found (%): C63.86; H6.50; N5.36; O24.28
[0417]
Example 54 Synthesis of 3-butoxy-1-butyl-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone (61)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-3-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 1.30 g (3.28 mmol), 0.81 g of the target compound (61) was obtained (yield 80%).
[0418]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.29 (s, 1H), 10.05 (s, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.90-6.60 (m, 2H), 4.16 ( t, 2H, J = 7.2 Hz), 4.08 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 1.80-1.20 (m, 8H), 1.00-0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 17 H twenty three NO Four As
Calculated value (%): C66.86; H7.59; N4.59; O20.96
Found (%): C66.82; H7.55; N4.62; O21.01
[0419]
Example 55 Synthesis of 1-butyl-3-hexyloxy-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone (62)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-1-butyl-3-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H)- Using 1.50 g (3.54 mmol) of quinolinone, 0.90 g of the target compound (62) was obtained (yield 76%).
[0420]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.11 (s, 1H), 10.08 (s, 1H), 7.71 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.90-6.60 (m, 2H), 4.16 ( t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.99 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 1.80-1.20 (m, 12H), 1.00-0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 19 H 27 NO Four As
Calculated value (%): C68.44; H8.16; N4.20; O19.20
Found (%): C68.40; H8.20; N4.18; O19.22
[0421]
Example 56 Synthesis of 4-butoxy-1-hexyl-3,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone (63)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-hexyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 1.60 g (3.78 mmol), 1.08 g of the target compound (63) was obtained (yield 86%).
[0422]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.16 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 7.71 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.90 to 6.60 (m, 2H), 4.9 ( t, 2H, J = 7.2 Hz), 4.05 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 1.80-1.20 (m, 12H), 1.00-0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 19 H 27 NO Four As
Calculated Value (%): C68.44; H8.16; N4.20; O19.20
Found (%): C68.45; H8.19; N4.19; O19.17
[0423]
Example 57 Synthesis of 1-hexyl-4,7-dihydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (64)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone Using 2.00 g (5.24 mmol), 1.28 g of the target compound (64) was obtained (yield 84%).
[0424]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.17 (s, 1H), 10.08 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.90-6.60 (m, 2H), 4.17 ( t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.79 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 8H), 0.89 (t, 3H, J = 7.6 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 1640, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 16 H twenty one NO Four As
Calculated value (%): C65.95; H7.27; N4.81; O21.97
Found (%): C65.99; H7.23; N4.82; O21.96
[0425]
Example 58 Synthesis of 1-hexyl-4-hexyloxy-7-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (65)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-1-hexyl-4-hexyloxy-3-methoxy-2 (1H)- Using 1.10 g (2.36 mmol) of quinolinone, 0.70 g of the target compound (65) was obtained (yield 79%).
[0426]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.12 (s, 1H), 10.02 (s, 1H), 7.71 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.90 to 6.60 (m, 2H), 4.22 ( t, 2H, J = 6.8 Hz), 4.17 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.76 (s, 3H), 1.60-1.20 (m, 16H), 1. 00-0.80 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 1640, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty two H 33 NO Four As
Calculated value (%): C70.37; H8.86; N3.73; O17.04
Found (%): C70.34; H8.88; N3.72; O17.06
[0427]
(Example 59)
Synthesis of 1-hexyl-3-isopropoxy-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone (66)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H)- Using 1.50 g (3.66 mmol) of quinolinone, 0.99 g of the target compound (66) was obtained (yield 84%).
[0428]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.20 (s, 1H), 10.06 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.90 to 6.60 (m, 2H), 4.18 ( t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.93 (m, 1H), 1.60 to 1.20 (m, 8H), 1.10 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 0. 87 (t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3200, 3100, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 18 H twenty five NO Four As
Calculated (%): C67.69; H7.89; N4.39; O20.04
Found (%): C67.66; H7.87; N4.40; O20.07
[0429]
Example 60 Synthesis of 3-butoxy-1-hexyl-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone (67)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-3-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 2.10 g (4.96 mmol), 0.99 g of the target compound (67) was obtained (yield 84%).
[0430]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.12 (s, 1H), 10.06 (s, 1H), 7.71 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.90 to 6.80 (m, 2H), 4.19 ( t, 2H, J = 7.2 Hz), 4.00 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 1.60-1.20 (m, 12H), 1.00-0.90 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3200, 3150, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 19 H 27 NO Four As
Calculated Value (%): C68.44; H8.16; N4.20; O19.20
Found (%): C68.41; H8.20; N4.17; O19.22
[0431]
Example 61 Synthesis of 3-acetoxy-4,7-dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (68)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone Using 2.50 g (5.71 mmol), 1.85 g of the target compound (68) was obtained (yield 93%).
[0432]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.01 (s, 1H), 10.82 (s, 1H), 7.82 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.90 to 6.80 (m, 2H), 4.08 ( t, 2H, J = 7.2 Hz), 2.27 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 0.87 (t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3500, 3100, 2950, 1770, 1640, 1620, 1580, 1430, 1240.
Elemental analysis value: C 19 H twenty five NO Five As
Calculated value (%): C65.69; H7.25; N4.03; O23.03
Found (%): C65.71; H7.26; N3.99; O23.04
[0433]
Example 62 Synthesis of 3-acetoxy-7-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (69)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone Using 2.00 g (4.43 mmol), 1.41 g of the target compound (69) was obtained (yield 88%).
[0434]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.88 (s, 1 H), 7.81 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 6.90 to 6.60 (m, 2 H), 4.07 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 3.73 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 12H), 0.87 (t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 1640, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 20 H 27 NO Five As
Calculated (%): C66.46; H7.53; N3.88; O22.13
Found (%): C66.42; H7.49; N3.91; O22.18
[0435]
Example 63 Synthesis of 3,7-dihydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (70)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone Using 1.70 g (4.15 mmol), 1.06 g of the target compound (70) was obtained (yield 80%).
[0436]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.18 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.90 to 6.80 (m, 2H), 4.08 ( t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.99 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 0.87 (t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 1640, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 18 H twenty five NO Four As
Calculated (%): C67.69; H7.89; N4.39; O20.04
Found (%): C67.67; H7.85; N4.41; O20.07
[0437]
Example 64 Synthesis of 4,7-dihydroxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (71)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone Using 1.50 g (3.66 mmol), 0.94 g of the target compound (71) was obtained (yield 80%).
[0438]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.23 (s, 1H), 10.02 (s, 1H), 7.74 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.90-6.60 (m, 2H), 4.08 ( t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.79 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 12H), 0.87 (t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 1640, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 18 H twenty five NO Four As
Calculated (%): C67.69; H7.89; N4.39; O20.04
Found (%): C67.71; H7.91; N4.35; O20.03
[0439]
Example 65 Synthesis of 3-butoxy-4,7-dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (72)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone Using 1.30 g (3.04 mmol), 0.87 g of the target compound (72) was obtained (yield 85%).
[0440]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.13 (s, 1H), 10.08 (s, 1H), 7.76 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.90-6.60 (m, 2H), 4.08 ( t, 2H, J = 7.2 Hz), 4.00 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 1.80-1.20 (m, 16H), 1.00-0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 1640, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 19 H 31 NO Four As
Calculated value (%): C67.62; H9.26; N4.15; O18.97
Found (%): C67.62; H9.27; N4.12; O18.99
[0441]
Example 66 Synthesis of 3-benzyloxy-4,7-dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (73)
Instead of 3,7-diacetoxy-4-benzyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone in Example 40, 3-benzyloxy-4-hydroxy-7-acetoxy-1-methyl-2 (1H) Using 0.80 g (2.74 mmol) of quinolinone, 0.80 g of the target compound (73) was obtained (yield 74%).
[0442]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.16 (s, 1H), 10.02 (s, 1H), 7.74 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50-7.30 (m, 5H), 6.90- 6.60 (m, 2H), 5.19 (s, 2H), 4.08 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 1.80-1.20 (m, 12H), 0.86 ( t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty four H 29 NO Four As
Calculated Value (%): C72.88; H7.39; N3.54; O16.18
Found (%): C72.85; H7.43; N3.51; O16.21
[0443]
Example 67 Synthesis of 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone (74)
In Reference Example 4, 3-methoxyaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed to obtain 4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H ) -Quinolinone 15.1 g (79.0 mmol) gave 10.4 g of the target compound (74) (yield 53%).
[0444]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.38 (s, 1H), 10.58 (s, 1H), 7.82 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.90 (m, 2H), 3.85 ( s, 3H), 2.21 (s, 3H).
IR (KBr, cm -1 ): 3150, 1760, 1630, 1620, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C 12 H 11 NO Five As
Calculated Value (%): C57.38; H4.45; N5.62; O32.10
Found (%): C57.32; H4.60; N5.72; O32.36
[0445]
Example 68 Synthesis of 4-hexyloxy-3-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone (75)
In Example 5, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone 2.50 g (10 0.0mmol), 1.48 g of the target compound (75) was obtained (yield 51%).
[0446]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.58 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.28 ( t, 2H, J = 6.8 Hz), 3.83 (s, 3H), 1.80-1.20 (m, 8H), 0.86 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 16 H twenty one NO Four As
Calculated value (%): C65.95; H7.27; N4.81; O21.97
Found (%): C65.98; H7.22; N4.79; O22.01
[0447]
Example 69 Synthesis of 4-hydroxy-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone (76)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone 2.70 g (10 .8 mmol) was used to obtain 1.19 g of the target compound (76) (yield 50%).
[0448]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.48 (s, 1H), 10.58 (s, 1H), 7.80 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 3.88 ( s, 3H), 3.73 (s, 3H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 11 H 11 NO Four As
Calculated value (%): C59.72; H5.01; N6.33; O28.93
Found (%): C59.74; H4.99; N6.30; O28.97
[0449]
Example 70 Synthesis of 3-hexyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone (77)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 2.49 g of 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone (10. 0 mmol), and using hexyl iodide instead of methyl iodide, 1.47 g of the target compound (77) was obtained (yield 50%).
[0450]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.55 (s, 1H), 10.58 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 3.99 ( t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.86 (s, 3H), 1.80-1.20 (m, 8H), 0.89 (t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 16 H twenty one NO Four As
Calculated value (%): C65.95; H7.27; N4.81; O21.97
Found (%): C65.93; H7.30; N4.78; O21.99
[0451]
Example 71 Synthesis of 3-benzyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone (78)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 2.49 g of 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone (10. 0 mmol), and using benzyl bromide instead of methyl iodide, 1.17 g of the target compound (78) was obtained (43% yield).
[0452]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.76 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00 6.80 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 3.86 (s, 3H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 15 H 15 NO Four As
Calculated value (%): C65.92; H5.53; N5.13; O23.43
Found (%): C65.92; H5.52; N5.15; O23.41
[0453]
Example 72 Synthesis of 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (79)
In Reference Example 4, 3-methoxy-N-methylaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed to obtain 4-hydroxy-7-methoxy- 3.34 g of the target compound (79) was obtained from 5.00 g (24.4 mmol) of 1-methyl-2 (1H) -quinolinone (yield 55%).
[0454]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.58 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.59 ( s, 3H), 2.21 (s, 3H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 1760, 1630, 1620, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C 13 H 13 NO Five As
Calculated value (%): C59.31; H4.98; N5.32; O30.39
Found (%): C59.27; H5.00; N5.38; O30.35
[0455]
Example 73 Synthesis of 3-acetoxy-7-methoxy-1-methyl-4-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (80)
In Example 3, 3-acetoxy-7-methoxy-1-methyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 3 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 0.000 g (11.4 mmol) and octyl iodide instead of methyl iodide, 2.73 g of the target compound (80) was obtained (yield 64%).
[0456]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.20 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.89 (s, 3H) ), 3.57 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 0.85 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty one H 29 NO Five As
Calculated Value (%): C67.18; H7.79; N3.73; O21.31
Found (%): C67.17; H7.82; N3.73; O21.28
[0457]
Example 74 Synthesis of 4-butoxy-3-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (81)
In Example 5, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 3 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 1.50 g (13.3 mmol) and using butyl iodide instead of hexyl iodide, 1.96 g of the target compound (81) was obtained (yield 53%).
[0458]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.67 (s, 1 H), 7.70 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.08 (t, 2 H, J = 6.4 Hz) ), 3.88 (s, 3H), 3.62 (s, 3H), 1.80 to 1.10 (m, 4H), 0.89 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 15 H 19 NO Four As
Calculated (%): C64.96; H6.91; N5.05; O23.08
Found (%): C64.99; H6.87; N5.03; O23.11.
[0459]
Example 75 Synthesis of 4-hydroxy-3,7-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (82)
In Example 6, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using .70 g (10.3 mmol), 1.22 g of the target compound (82) was obtained (yield 50%).
[0460]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.58 (s, 1H), 7.80 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.7 ( s, 3H), 3.61 (s, 3H).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1640, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 12 H 13 NO Four As
Calculated (%): C61.27; H5.57; N5.96; O27.21
Found (%): C61.30; H5.61; N5.93; O27.16
[0461]
Example 76 Synthesis of 3-hexyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (83)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone By using 20 g (8.36 mmol) and hexyl iodide instead of methyl iodide, 1.42 g of the target compound (83) was obtained (yield 56%).
[0462]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.55 (s, 1 H), 7.81 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 3.99 (t, 2 H, J = 6.4 Hz) ), 3.86 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8H), 0.89 (t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 17 H twenty three NO Four As
Calculated value (%): C66.86; H7.59; N4.59; O20.96
Found (%): C66.88; H7.62; N4.57; O20.93
[0463]
Example 77 Synthesis of 3-acetoxy-1-butyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone (84)
In Reference Example 4, 3-methoxy-N-butylaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were carried out to obtain 1-butyl-4-hydroxy- 19.9 g of the target compound (84) was obtained from 30.0 g (121.3 mmol) of 7-methoxy-2 (1H) -quinolinone (yield 54%).
[0464]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.76 (s, 1 H), 7.86 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.90 (m, 2 H), 4.15 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 3.85 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 4H), 0.89 (t, 3H, J = 7.6 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1760, 1630, 1620, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C 16 H 19 NO Five As
Calculated value (%): C62.94; H6.27; N4.59; O26.20
Found (%): C62.99; H6.24; N4.62; O26.15
[0465]
Example 78 Synthesis of 3-acetoxy-4-butoxy-1-butyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone (85)
In Example 3, 3-acetoxy-1-butyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone 3 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using .05 g (10.0 mmol) and using butyl iodide instead of methyl iodide, 2.14 g of the target compound (85) was obtained (yield 62%).
[0466]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.12 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 4.08 (t, 2H) , J = 6.4 Hz), 3.82 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1. , 0 to 1.20 (m, 8H), 1.00 to 0.80 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 20 H 27 NO Five As
Calculated (%): C66.46; H7.53; N3.88; O22.13
Found (%): C66.49; H7.52; N3.90; O22.09
[0467]
Example 79 Synthesis of 4-butoxy-1-butyl-3-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone (86)
In Example 4, 3-acetoxy-4-butoxy-1-butyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone 1 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone Using .50 g (4.15 mmol), 0.97 g of the target compound (86) was obtained (yield 73%).
[0468]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.76 (s, 1 H), 7.71 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.13 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.08 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.82 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 18 H twenty five NO Four As
Calculated (%): C67.69; H7.89; N4.36; O20.04
Found (%): C67.73; H7.85; N4.34; O20.08
[0469]
Example 80 Synthesis of 3,7-dimethoxy-4-hydroxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone (87)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone 2 Using 0.000 g (6.55 mmol), 0.80 g of the target compound (87) was obtained (51% yield).
[0470]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.57 (s, 1 H), 7.80 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.12 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 3.88 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 4H), 0.80 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 15 H 19 NO Four As
Calculated (%): C64.96; H6.91; N5.05; O23.08
Found (%): C64.92; H6.96; N5.03; O23.09
[0471]
Example 81 Synthesis of 1-butyl-3-hexyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone (88)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone By using 50 g (8.19 mmol) and hexyl iodide instead of methyl iodide, 1.49 g (yield 52%) of the target compound (88) was obtained.
[0472]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.58 (s, 1 H), 7.81 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.08 (t, 2 H, J = 6.4 Hz) ), 3.99 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.61 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 20 H 29 NO Four As
Calculated (%): C69.13; H8.41; N4.03; O18.42
Found (%): C69.17; H8.45; N3.98; O18.40
[0473]
Example 82 Synthesis of 3-acetoxy-4-hydroxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone (89)
In Reference Example 4, 3-methoxy-N-hexylaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were carried out to obtain 1-hexyl-4-hydroxy 21.6 g of the target compound (89) was obtained from 30.0 g (109.0 mmol) of -7-methoxy-2 (1H) -quinolinone (yield 59%).
[0474]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.48 (s, 1 H), 7.86 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.90 (m, 2 H), 4.19 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 3.85 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8H), 0.89 (t, 3H, J = 7.6 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1760, 1630, 1620, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C 18 H twenty three NO Five As
Calculated value (%): C64.85; H6.95; N4.20; O24.00
Found (%): C64.82; H7.00; N4.15; O24.03
[0475]
Example 83 Synthesis of 3-acetoxy-1-hexyl-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone (90)
In Example 3, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone Using 50 g (10.5 mmol), 2.37 g of the target compound (90) was obtained (yield 65%).
[0476]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.80 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.19 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.99 (s, 3H) ), 3.88 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8H), 0.89 (t, 3H, J = 7.6 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 1780, 1640, 1610, 1380, 1240, 1200, 1230.
Elemental analysis value: C 19 H twenty five NO Five As
Calculated value (%): C65.69; H7.25; N4.03; O23.03
Found (%): C65.67; H7.28; N3.98; O23.07
[0477]
Example 84 Synthesis of 3-hydroxy-4-butoxy-7-methoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone (91)
In Example 5, 3-acetoxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone 3 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone .50 g (10.5 mmol) was used, and butyl iodide was used instead of hexyl iodide to obtain 2.00 g (yield 55%) of the target compound (91).
[0478]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.73 (s, 1 H), 7.72 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.20 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.08 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.87 (s, 3H), 1.80 to 1.10 (m, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 20 H 29 NO Four As
Calculated (%): C69.13; H8.41; N4.03; O18.42
Found (%): C69.18; H8.36; N4.05; O18.41
[0479]
Example 85 Synthesis of 1-hexyl-4-hydroxy-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone (92)
In Example 6, 3-acetoxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone 2 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 1.50 g (7.50 mmol), 1.12 g of the target compound (92) was obtained (49% yield).
[0480]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.51 (s, 1 H), 7.81 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.19 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 3.87 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8H), 0.87 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1590, 1520, 1450, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 17 H twenty three NO Four As
Calculated value (%): C66.86; H7.59; N4.59; O20.96
Found (%): C66.82; H7.64; N4.62; O20.92
[0481]
Example 86 Synthesis of 1-hexyl-4-hydroxy-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (93)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone Using 50 g (10.5 mmol) of octyl iodide instead of methyl iodide, 1.86 g of the target compound (90) was obtained (yield 44%).
[0482]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.49 (s, 1 H), 7.82 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 6.95 to 6.70 (m, 2 H), 4.18 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.01 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.87 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 20H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty four H 37 NO Four As
Calculated value (%): C71.43; H9.24; N3.47; O15.86
Found (%): C71.40; H9.19; N3.50; O15.91
[0483]
Example 87 Synthesis of 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (94)
In Reference Example 4, 3-methoxy-N-octylaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Examples 1 and 2 were carried out to give 4-hydroxy-7- 19.4 g (yield 65%) of the target compound (94) was obtained from 25.0 g (82.4 mmol) of methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone.
[0484]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.62 (s, 1 H), 7.87 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.90 (m, 2 H), 4.08 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 3.85 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 0.86 (t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1760, 1630, 1620, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C 20 H 27 NO Five As
Calculated (%): C66.46; H7.53; N3.88; O22.13
Found (%): C66.50; H7.48; N3.92; O22.10
[0485]
Example 88 Synthesis of 3-acetoxy-4-isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (95)
In Example 3, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone 3 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone .30 g (9.13 mmol) and 1.50 g of the target compound (95) were obtained using isopropyl bromide instead of methyl iodide (yield 41%).
[0486]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.95 to 6.70 (m, 2H), 4.08 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.93 (m1H), 3.82 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 1.10 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 0.86 ( t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1760, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty three H 33 NO Five As
Calculated value (%): C68.46; H8.24; N3.47; O19.83
Found (%): C68.51; H8.23; N3.48; O19.78
[0487]
Example 89 Synthesis of 3-acetoxy-4-geranyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (96)
In Example 3, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone 3 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 0.008 g (8.30 mmol) and geranyl bromide was used instead of methyl iodide to obtain 1.58 g of the desired compound (96) (yield 38%).
[0488]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.83 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.95-6.70 (m, 2H), 5.45 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 5.02 (t, 1H) , J = 7.0 Hz), 4.20-3.90 (m, 4H), 3.82 (s, 3H), 2.25-2.00 (m, 7H), 1.90-1.20. (M, 21H), 0.86 (t, 3H, J = 6.8 Hz). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1760, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 30 H 43 NO Five As
Calculated value (%): C72.40; H8.71; N2.81; O16.08
Found (%): C72.44; H8.67; N2.78; O16.11.
[0489]
Example 90 Synthesis of 4-butoxy-3-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (97)
In Example 5, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone 2 Using .80 g (7.75 mmol) and using butyl iodide instead of hexyl iodide, 1.57 g of the target compound (97) was obtained (yield 54%).
[0490]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.76 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.15 to 3.90 (m, 4H), 3.87 (s, 3H), 1.80 to 1.10 (m, 16H), 1.00 to 0.80 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty two H 33 NO Four As
Calculated value (%): C70.37; H8.86; N3.73; O17.04
Found (%): C70.30; H8.90; N3.72; O17.08
[0491]
Example 91 Synthesis of 3,7-dimethoxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (98)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone 2 Using .20 g (6.09 mmol), 1.14 g of the target compound (98) was obtained (yield 56%).
[0492]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.56 (s, 1 H), 7.81 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.09 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 3.87 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 0.86 (t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1590, 1520, 1450, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 19 H 27 NO Four As
Calculated Value (%): C68.44; H8.16; N4.20; O19.20
Found (%): C68.43; H8.11; N4.25; O19.21
[0493]
Example 92 Synthesis of 3-butoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (99)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone By using 10 g (8.58 mmol) and using butyl iodide instead of methyl iodide, 1.51 g of the target compound (99) was obtained (yield 47%).
[0494]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.56 (s, 1 H), 7.80 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.09 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 3.89 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.87 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 16H), 1.00 to 0.90 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty two H 33 NO Four As
Calculated value (%): C70.37; H8.86; N3.73; O17.04
Found (%): C70.36; H8.82; N3.77; O17.05
[0495]
Example 93 Synthesis of 3-acetoxy-4-hydroxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone (100)
In Reference Example 4, 3-isopropoxyaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were carried out to perform 4-hydroxy-7-isopropoxy-2 ( 176) 11.76 g of the target compound (100) was obtained from 20.0 g (91.2 mmol) of 1H) -quinolinone (yield 57%).
[0496]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.38 (s, 1H), 10.58 (s, 1H), 7.82 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.90 (m, 2H), 3.93 ( m, 1H), 2.21 (s, 3H), 1.10 (d, 6H, J = 6.0 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3150, 1760, 1630, 1620, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C 14 H 15 NO Five As
Calculated value (%): C60.64; H5.45; N5.05; O28.85
Found (%): C60.65; H5.44; N5.09; O28.82
[0497]
Example 94 Synthesis of 3-hydroxy-4-benzyloxy-7-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (101)
In Example 5, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone By using benzyl bromide instead of hexyl iodide, 3.00 g (10.3 mmol), 1.25 g of the target compound (101) was obtained (yield 36%).
[0498]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.72 (s, 1H), 7.71 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.60-7.30 (m, 5H), 6.95-6.70 (m, 2H), 5.25 (s, 2H), 3.93 (m, 1H), 3.58 (s, 3H), 1.10 (d, 6H, J = 6.0 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1760, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 20 H twenty one NO Four As
Calculated value (%): C70.78; H6.24; N4.13; O18.86
Found (%): C70.73; H6.29; N4.10; O18.88
[0499]
Example 95 Synthesis of 1-butyl-4-hydroxy-7-isopropoxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (102)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-4-hydroxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone Using 2.50 g (7.50 mmol), 1.10 g of the target compound (102) was obtained (yield 48%).
[0500]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.56 (s, 1 H), 7.81 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.14 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 3.93 (m, 1H), 3.74 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 4H), 1.10 (d, 6H, J = 6.0 Hz),. 86 (t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1590, 1520, 1450, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 17 H twenty three NO Four As
Calculated value (%): C66.86; H7.59; N4.59; O20.96
Found (%): C66.85; H7.54; N4.63; O20.98
[0501]
Example 96 Synthesis of 3-acetoxy-4-hydroxy-7-butoxy-2 (1H) -quinolinone (103)
In Reference Example 4, 3-butoxyaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed to produce 7-butoxy-4-hydroxy-2 (1H). -21.1 g of target compound (103) was obtained from 27.0 g (115.8 mmol) of quinolinone (63% yield).
[0502]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.32 (s, 1H), 10.58 (s, 1H), 7.87 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.90 (m, 2H), 4.08 ( t, 2H, J = 6.4 Hz), 2.21 (s, 3H), 1.80-1.20 (m, 4H), 0.96 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1760, 1630, 1620, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C 15 H 17 NO Five As
Calculated (%): C61.85; H5.88; N4.81; O27.46
Found (%): C61.81; H5.93; N4.82; O27.44
[0503]
Example 97 Synthesis of 3-acetoxy-7-butoxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone (104)
In Example 3, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 3.20 g (11. 0 mmol) was used to obtain 1.75 g of the target compound (104) (yield 52%).
[0504]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.32 (s, 1 H), 7.83 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2 H), 4.09 (t, 2 H, J = 6.4 Hz) ), 3.99 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 4H), 0.96 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 1780, 1640, 1610, 1380, 1240, 1200, 1230.
Elemental analysis value: C 16 H 19 NO Five As
Calculated value (%): C62.94; H6.27; N4.59; O26.20
Found (%): C62.96; H6.21; N4.62; O26.21
[0505]
Example 98 Synthesis of 3-hydroxy-4-hexyloxy-7-butoxy-2 (1H) -quinolinone (105)
In Example 5, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2.50 g (8 .58 mmol) was used to obtain 1.57 g of the target compound (105) (yield 55%).
[0506]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.02 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.28 ( t, 2H, J = 6.8 Hz), 4.09 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 1.80-1.20 (m, 12H), 0.96 (t, 3H, J = 7) .2 Hz), 0.86 (t, 3 H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 19 H 27 NO Four As
Calculated Value (%): C68.44; H8.16; N4.20; O19.20
Found (%): C68.47; H8.19; N4.15; O19.19
[0507]
Example 99 Synthesis of 7-butoxy-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (106)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 2.00 g of 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (6 .87 mmol) was used to obtain 1.04 g of the target compound (106) (57% yield).
[0508]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.02 (s, 1H), 10.56 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.27 ( t, 2H, J = 6.8 Hz), 3.74 (s, 3H), 1.80-1.20 (m, 4H), 0.95 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1590, 1520, 1450, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 14 H 17 NO Four As
Calculated value (%): C63.86; H6.51; N5.32; O24.31
Found (%): C63.89; H6.55; N5.28; O24.28
[0509]
Example 100 Synthesis of 3-hexyloxy-4-hydroxy-7-butoxy-2 (1H) -quinolinone (107)
Instead of 3-acetoxy-4-hydroxy-7-benzyloxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 2.50 g of 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (8. 58 mmol), and using hexyl iodide instead of methyl iodide, 1.43 g of the target compound (107) was obtained (yield 50%).
[0510]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.22 (s, 1H), 10.58 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.28 ( t, 2H, J = 6.8 Hz), 3.99 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 1.80-1.20 (m, 12H), 1.00-0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 19 H 27 NO Four As
Calculated Value (%): C68.44; H8.16; N4.20; O19.20
Found (%): C68.42; H8.19; N4.15; O19.24
[0511]
Example 101 Synthesis of 7-butoxy-3-geranyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (108)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3.00 g of 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (10. 3 mmol), and using geranyl bromide instead of methyl iodide, 1.61 g of the target compound (108) was obtained (yield 41%).
[0512]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.20 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 7.80 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.45 ( t, 1H, J = 7.0 Hz), 5.02 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 4.10 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 4.08 (d, 2H, J = 7.0 Hz), 2.25 to 2.00 (m, 4H), 1.90 to 1.20 (m, 13H) 0.95 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty three H 31 NO Four As
Calculated value (%): C71.66; H8.11; N3.63; O16.60
Found (%): C71.67; H8.07; N3.64; O16.62
[0513]
Example 102 Synthesis of 3-acetoxy-4-hydroxy-7-butoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (109)
In Reference Example 4, 3-butoxy-N-methylaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were carried out to obtain 7-butoxy-4-hydroxy. 22.8 g of the target compound (109) was obtained from 30.0 g (121.3 mmol) of -1-methyl-2 (1H) -quinolinone (yield 62%).
[0514]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.58 (s, 1 H), 7.86 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2 H), 4.08 (t, 2 H, J = 6.4 Hz) ), 3.59 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.80 to 1.30 (m, 4H), 0.97 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 1760, 1630, 1620, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C 16 H 19 NO Five As
Calculated value (%): C62.94; H6.27; N4.59; O26.20
Found (%): C62.94; H6.23; N4.63; O26.18
[0515]
Example 103 Synthesis of 3-acetoxy-7-butoxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (110)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 3, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone Using 70 g (8.84 mmol), 1.64 g of the target compound (110) was obtained (yield 58%).
[0516]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.80 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.09 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.99 (s, 3H) ), 3.61 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.80 to 1.30 (m, 4H), 0.97 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1780, 1640, 1610, 1380, 1240, 1200, 1230.
Elemental analysis value: C 17 H twenty one NO Five As
Calculated value (%): C63.93; H6.63; N4.39; O25.05
Found (%): C63.94; H6.64; N4.35; O25.07
[0517]
Example 104 Synthesis of 3-acetoxy-4,7-dibutoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (111)
In Example 6, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using .80 g (9.17 mmol) and using butyl iodide in place of methyl iodide, 2.10 g of the target compound (111) was obtained (yield 63%).
[0518]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.20 to 3.90 (m, 4H), 3.59 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8H), 0.97 (t, 3H, J = 7.2 Hz), 0.87 (t, 3H, J = 7.2 Hz) ).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 20 H 27 NO Five As
Calculated (%): C66.46; H7.53; N3.88; O22.13
Found (%): C66.51; H7.51; N3.86; O2.12.
[0519]
Example 105 Synthesis of 3-hydroxy-4-hexyloxy-7-butoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (112)
In Example 5, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2 Using 1.50 g (8.19 mmol), 1.56 g of the target compound (112) was obtained (yield 55%).
[0520]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.70 (s, 1 H), 7.72 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.28 (t, 2 H, J = 6.8 Hz) ), 4.09 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.62 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 0.96 (t, 3H, J = 7) .2 Hz), 0.86 (t, 3 H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 20 H 29 NO Four As
Calculated (%): C69.13; H8.41; N4.03; O18.42
Found (%): C69.10; H8.43; N4.08; O18.39
[0521]
Example 106 Synthesis of 7-butoxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (113)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2 Using 1.30 g (7.53 mmol), 1.19 g of the target compound (113) was obtained (yield 57%).
[0522]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.52 (s, 1 H), 7.78 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.08 (t, 2 H, J = 6.4 Hz) ), 3.73 (s, 3H), 3.57 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 4H), 0.96 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1590, 1520, 1450, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 15 H 19 NO Four As
Calculated (%): C64.96; H6.91; N5.05; O23.08
Found (%): C64.91; H6.90; N5.08; O23.11.
[0523]
Example 107 Synthesis of 7-butoxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (114)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone Using 10 g (10.2 mmol) and using hexyl iodide instead of methyl iodide, 1.91 g of the target compound (114) was obtained (yield 54%).
[0524]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.58 (s, 1 H), 7.77 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.08 (t, 2 H, J = 6.4 Hz) ), 3.99 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.58 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 0.96 (t, 3H, J = 7) .2 Hz), 0.88 (t, 3 H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 20 H 29 NO Four As
Calculated (%): C69.13; H8.41; N4.03; O18.42
Found (%): C69.17; H8.43; N4.01; O18.39
[0525]
Example 108 Synthesis of 3-acetoxy-7-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (115)
In Reference Example 4, 3-butoxy-N-butylaniline aniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed to produce 7-butoxy-1-butyl. 21.1 g of the target compound (115) was obtained from 30.0 g (103.7 mmol) of -4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (yield 59%).
[0526]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.10 (s, 1 H), 7.86 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2 H), 4.18 (t, 2 H, J = 7.6 Hz) ), 4.11 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 2.25 (s, 3H), 1.80 to 1.30 (m, 8H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1770, 1630, 1620, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C 19 H twenty five NO Five As
Calculated value (%): C65.69; H7.25; N4.03; O23.03
Found (%): C65.70; H7.28; N4.04; O22.98
[0527]
Example 109 Synthesis of 3-acetoxy-7-butoxy-1-butyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone (116)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 3, 3-acetoxy-7-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone2. Using 50 g (7.20 mmol), 1.49 g of the target compound (116) was obtained (yield 57%).
[0528]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.85 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.18 (t, 2H, J = 7.6 Hz), 4.09 (t, 2H) , J = 6.4 Hz), 3.99 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.80 to 1.30 (m, 8H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1780, 1640, 1610, 1380, 1240, 1200, 1230.
Elemental analysis value: C 20 H 27 NO Five As
Calculated (%): C66.46; H7.53; N3.88; O22.13
Found (%): C66.40; H7.56; N3.92; O22.12
[0529]
Example 110 Synthesis of 3-acetoxy-4,7-dibutoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone (117)
In Example 3, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone 2 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 1.20 g (6.33 mmol) and using butyl iodide instead of methyl iodide, 1.50 g of the target compound (117) was obtained (yield 59%).
[0530]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.86 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.20 to 3.90 (m, 6H), 2.21 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty three H 33 NO Five As
Calculated value (%): C68.46; H8.24; N3.47; O19.83
Found (%): C68.51; H8.25; N3.41; O19.83
[0531]
Example 111 Synthesis of 7-butoxy-1-butyl-4-hexyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (118)
In Example 7, 3-acetoxy-7-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 1.60 g (7.48 mmol), 1.75 g of the target compound (118) was obtained (yield 60%).
[0532]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.65 (s, 1 H), 7.72 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.28 (t, 2 H, J = 6.8 Hz) ), 4.20-3.90 (m, 4H), 1.80-1.20 (m, 16H), 1.00-0.80 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty three H 35 NO Four As
Calculated value (%): C70.92; H9.06; N3.60; O16.34
Found (%): C70.98; H9.04; N3.65; O16.33
[0533]
Example 112 Synthesis of 3-hydroxy-7-butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone (119)
In Example 5, 3-acetoxy-7-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 3 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 0.000 g (8.64 mmol) and geranyl bromide was used instead of hexyl iodide to obtain 0.79 g of the objective compound (119) (yield 21%).
[0534]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.65 (s, 1 H), 7.83 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 6.95 to 6.70 (m, 2 H), 5.45 (t, 1 H, J = 7.0 Hz) ), 5.02 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 4.20 to 3.90 (m, 6H), 2.25 to 2.00 (m, 4H), 1.90 to 1.20. (M, 17H), 1.00 to 0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1760, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 27 H 39 NO Four As
Calculated value (%): C73.43; H8.90; N3.17; O14.49
Found (%): C73.41; H8.88; N3.21; O14.50
[0535]
Example 113 Synthesis of 7-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (120)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2 Using 1.80 g (8.06 mmol), 1.36 g of the target compound (120) was obtained (yield 53%).
[0536]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.50 (s, 1 H), 7.79 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.19 (t, 2 H, J = 6.4 Hz) ), 4.08 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.73 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1590, 1520, 1450, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 18 H twenty five NO Four As
Calculated (%): C67.69; H7.89; N4.39; O20.04
Found (%): C67.71; H7.84; N4.42; O20.03
[0537]
Example 114 Synthesis of 7-butoxy-1-butyl-3-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (121)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone By using 10 g (8.92 mmol) and using hexyl iodide instead of methyl iodide, 2.02 g of the target compound (121) was obtained (yield 58%).
[0538]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.58 (s, 1 H), 7.77 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.19 (t, 2 H, J = 6.4 Hz) ), 4.08 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.99 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 1.80-1.20 (m, 16H), 1.00-0 .80 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty three H 35 NO Four As
Calculated value (%): C70.92; H9.06; N3.60; O16.43
Found (%): C70.95; H9.11; N3.55; O16.39
[0539]
Example 115 Synthesis of 3-acetoxy-7-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (122)
In Reference Example 4, 3-butoxy-N-hexylaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were carried out to obtain 4-hydroxy-7-butoxy. 25.3 g of the target compound (122) was obtained from 35.0 g (110.3 mmol) of -1-hexyl-2 (1H) -quinolinone (yield 61%).
[0540]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.51 (s, 1 H), 7.86 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2 H), 4.19 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.09 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 2.25 (s, 3H), 1.80 to 1.30 (m, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1770, 1630, 1620, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C twenty one H 29 NO Five As
Calculated Value (%): C67.18; H7.79; N3.73; O21.31
Found (%): C67.14; H7.75; N3.78; O21.33
[0541]
Example 116 Synthesis of 3-acetoxy-7-butoxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone (123)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 3, 3-acetoxy-7-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 10 g (5.59 mmol), 1.19 g of the target compound (123) was obtained (yield 54%).
[0542]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.85 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.18 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 4.09 (t, 2H) , J = 6.4 Hz), 3.99 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.80 to 1.30 (m, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1780, 1640, 1610, 1380, 1240, 1200, 1230.
Elemental analysis value: C twenty two H 31 NO Five As
Calculated value (%): C67.84; H8.02; N3.60; O20.54
Found (%): C67.85; H7.98; N3.66; O20.51
[0543]
Example 117 Synthesis of 3-acetoxy-4,7-dibutoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone (124)
In Example 3, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone 2 Using 1.50 g (6.66 mmol) and using butyl iodide in place of methyl iodide, 1.59 g of the target compound (124) was obtained (yield 57%).
[0544]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.86 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.20 to 3.90 (m, 6H), 2.21 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 16H), 1.00 to 0.80 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty three H 33 NO Five As
Calculated Value (%): C71.24; H6.46; N3.32; O18.98
Found (%): C71.24; H6.42; N3.31; O19.03
[0545]
Example 118 Synthesis of 7-butoxy-1-hexyl-4-hexyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (125)
In Example 5, 3-acetoxy-7-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 1.50 g (6.66 mmol), 1.50 g of the target compound (125) was obtained (yield 54%).
[0546]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.64 (s, 1 H), 7.72 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.28 (t, 2 H, J = 6.8 Hz) ), 4.20-3.90 (m, 4H), 1.80-1.20 (m, 20H), 1.00-0.80 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty five H 39 NO Four As
Calculated value (%): C71.89; H9.41; N3.36; O15.33
Found (%): C71.85; H9.36; N3.41; O15.38
[0547]
Example 119 Synthesis of 7-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (126)
In Example 6, in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2 Using 1.00 g (5.33 mmol), 1.18 g of the target compound (126) was obtained (yield 64%).
[0548]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.50 (s, 1 H), 7.79 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.18 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.08 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.72 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1590, 1520, 1450, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 20 H 29 NO Four As
Calculated (%): C69.13; H8.41; N4.03; O18.42
Found (%): C69.14; H8.45; N3.98; O18.43
[0549]
Example 120 Synthesis of 7-butoxy-1-hexyl-3-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (127)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-7-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone2. Using 60 g (6.93 mmol) and using hexyl iodide instead of methyl iodide, 1.60 g of the target compound (127) was obtained (yield 55%).
[0550]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.54 (s, 1 H), 7.79 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.19 (t, 2 H, J = 6.4 Hz) ), 4.08 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.98 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 1.80-1.20 (m, 20H), 1.00-0 .80 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty five H 39 NO Four As
Calculated value (%): C71.89; H9.41; N3.36; O15.33
Found (%): C71.84; H9.38; N3.40; O15.35
[0551]
Example 121 Synthesis of 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (128)
In Reference Example 4, 3-butoxy-N-octylaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed to obtain 4-hydroxy-7-butoxy- 22.7 g of the target compound (128) was obtained from 32.0 g (92.6 mmol) of 1-octyl-2 (1H) -quinolinone (yield 61%).
[0552]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.51 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2H), 4.20 to 4.00 (m, 4H), 2.24 (s, 3H), 1.80 to 1.30 (m, 16H), 0.96 (t, 3H, J = 7.2 Hz), 0.86 (t, 3H, J = 6.8 Hz) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1770, 1630, 1620, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C twenty three H 33 NO Five As
Calculated value (%): C68.46; H8.24; N3.47; O19.83
Found (%): C68.41; H8.21; N3.51; O19.87
[0553]
Example 122 Synthesis of 3-acetoxy-7-butoxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (129)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 3, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone Using 30 g (5.70 mmol), 1.41 g of the target compound (129) was obtained (yield 59%).
[0554]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.88 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.20 to 4.00 (m, 4H), 3.99 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.80 to 1.30 (m, 16H), 0.97 (t, 3H, J = 7.2 Hz), 0.87 (t, 3H, J = 6.8 Hz) ).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1780, 1640, 1610, 1380, 1240, 1200, 1230.
Elemental analysis value: C twenty four H 35 NO Five As
Calculated Value (%): C69.03; H8.45; N3.35; O19.16
Found (%): C69.07; H8.41; N3.38; O19.14
[0555]
Example 123 Synthesis of 3-acetoxy-4,7-dibutoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (130)
In Example 7, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone 2 Using 1.50 g (6.20 mmol) and using butyl iodide instead of methyl iodide, 1.66 g of the target compound (130) (yield obtained 58%).
[0556]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.87 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.20 to 3.90 (m, 6H), 2.21 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 20H), 0.97 (t, 3H, J = 7.2 Hz), 0.95 to 0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 27 H 41 NO Five As
Calculated value (%): C70.55; H8.99; N3.05; O17.41
Found (%): C70.54; H9.04; N3.06; O17.36
[0557]
Example 124 Synthesis of 7-butoxy-4-hexyloxy-3-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (131)
In Example 5, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone 2 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 1.2 g (5.33 mmol), 1.21 g of the target compound (131) was obtained (51% yield).
[0558]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.78 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.20 to 3.90 (m, 6H), 1.80 to 1.20 (m, 24H), 0.97 (t, 3H, J = 7.2 Hz), 0.95 to 0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 27 H 43 NO Four As
Calculated (%): C72.77; H9.73; N3.14; O14.36
Found (%): C72.77; H9.68; N3.20; O14.35
[0559]
Example 125 Synthesis of 7-butoxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (132)
In Example 6, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone 2 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using .30 g (5.70 mmol), 1.23 g of the target compound (132) was obtained (yield 57%).
[0560]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.51 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.20 to 3.90 (m, 4H), 3.73 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 16H), 1.00 to 0.80 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1590, 1520, 1450, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty two H 33 NO Four As
Calculated value (%): C70.37; H8.86; N3.73; O17.04
Found (%): C70.39; H8.87; N3.68; O17.06
[0561]
Example 126 Synthesis of 7-butoxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (133)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone2. By using 40 g (5.95 mmol) and using hexyl iodide instead of methyl iodide, 1.43 g of the target compound (133) was obtained (yield 54%).
[0562]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.58 (s, 1H), 7.79 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.20 to 4.00 (m, 4H), 3.98 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 1.80 to 1.20 (m, 24H), 1.00 to 0.80 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 27 H 43 NO Four As
Calculated value (%): C72.77; H9.73; N3.14; O14.36
Found (%): C72.83; H9.74; N3.08; O14.35
[0563]
Example 127 Synthesis of 3-acetoxy-4-hydroxy-7-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone (134)
In Reference Example 4, 3-hexyloxyaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then the same operation as in Reference Examples 5 to 7 and Example 1 was carried out to give 4-hydroxy-7-hexyl. 20.9 g of the target compound (134) was obtained from 26.1 g (100.0 mmol) of oxy-2 (1H) -quinolinone (yield 65%).
[0564]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.48 (s, 1H), 10.48 (s, 1H), 7.82 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.95 to 6.70 (m, 2H), 4.05 ( t, 2H, J = 7.2 Hz), 2.21 (s, 3H), 1.80-1.30 (m, 8H), 0.91 (t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1760, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 17 H twenty one NO Five As
Calculated value (%): C63.93; H6.63; N4.39; O25.05
Found (%): C63.87; H6.61; N4.43; O25.09
[0565]
Example 128 Synthesis of 3-acetoxy-4-butoxy-7-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone (135)
In Example 3, in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2.80 g ( 8.77 mmol), and using butyl iodide instead of methyl iodide, 1.91 g of the target compound (135) was obtained (yield 58%).
[0566]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.02 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.20 to 3.90 (m, 4H), 2.21 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty one H 29 NO Five As
Calculated Value (%): C67.18; H7.79; N3.73; O21.31
Found (%): C67.15; H7.75; N3.76; O21.34
[0567]
Example 129 Synthesis of 4,7-dihexyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (136)
In Example 5, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2.20 g ( 6.89 mmol) was used to obtain 1.24 g of the target compound (136) (yield 50%).
[0568]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.05 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.7 ( t, 2H, J = 6.8 Hz), 4.06 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 1.80-1.20 (m, 16H), 1.00-0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty one H 31 NO Four As
Calculated Value (%): C69.77; H8.65; N3.88; O17.71
Found (%): C69.82; H8.59; N3.84; O17.75
[0569]
Example 130 Synthesis of 7-hexyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (137)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2.50 g ( 7.83 mmol) was used to obtain 1.05 g of the target compound (137) (yield 46%).
[0570]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.02 (s, 1H), 10.56 (s, 1H), 7.84 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.05 ( t, 2H, J = 6.8 Hz), 3.74 (s, 3H), 1.80-1.20 (m, 8H), 0.91 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1590, 1520, 1450, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 16 H twenty one NO Four As
Calculated value (%): C65.95; H7.27; N4.81; O21.97
Found (%): C65.98; H7.30; N4.76; O21.96
[0571]
Example 131 Synthesis of 3-butoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (138)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 2.80 g of 8-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (8 .77 mmol), and using butyl iodide instead of methyl iodide, 1.48 g of the target compound (138) was obtained (yield 51%).
[0572]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.06 (s, 1H), 10.52 (s, 1H), 7.80 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.15 to 4.00 (m, 4H), 1.80-1.20 (m, 12H), 1.00-0.90 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 19 H 27 NO Four As
Calculated Value (%): C68.44; H8.16; N4.20; O19.20
Found (%): C68.38; H8.21; N4.16; O19.25
[0573]
Example 132 Synthesis of 3-acetoxy-4-hydroxy-7-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (139)
In Reference Example 4, 3-hexyloxy-N-methylaniline aniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed to obtain 7-hexyloxy-4 41.3 g of the target compound (139) was obtained from 50.0 g (181.6 mmol) of -hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (yield 68%).
[0574]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.58 (s, 1 H), 7.87 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2 H), 4.07 (t, 2 H, J = 6.4 Hz) ), 3.59 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.80 to 1.30 (m, 8H), 0.90 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 1760, 1630, 1620, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C 18 H twenty three NO Five As
Calculated value (%): C64.85; H6.95; N4.20; O24.00
Found (%): C64.88; H7.01; N4.15; O23.96
[0575]
Example 133 Synthesis of 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (140)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 3, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2 Using 1.80 g (8.40 mmol), 1.89 g of the target compound (140) was obtained (yield 65%).
[0576]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.78 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.20 to 3.90 (m, 4H), 4.02 (s, 3H), 3.58 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 6H), 0.89 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1780, 1690, 1640, 1600, 1380, 1200.
Elemental analysis value: C 19 H twenty five NO Five As
Calculated value (%): C65.69; H7.25; N4.03; O23.03
Found (%): C65.76; H7.29; N3.98; O22.97
[0577]
Example 134 Synthesis of 3-acetoxy-4-butoxy-7-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (141)
In Example 3, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 3.00 g (9.00 mmol) and using butyl iodide instead of methyl iodide, 2.12 g of the target compound (141) was obtained (yield 61%).
[0578]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.80 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.20 to 3.90 (m, 4H), 3.59 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 1.00 to 0.90 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty two H 31 NO Five As
Calculated value (%): C67.84; H8.02; N3.60; O20.54
Found (%): C67.83; H7.98; N3.62; O20.57
[0579]
Example 135 Synthesis of 7-hexyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (142)
In Example 4, 7-hexyloxy-3-acetoxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone Using 1.30 g (3.74 mmol), 0.91 g of the target compound (142) was obtained (yield 79%).
[0580]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.63 (s, 1 H), 7.67 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.06 (t, 2 H, J = 6.4 Hz) ), 4.04 (s, 3H), 3.66 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8H), 0.89 (t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 17 H twenty three NO Four As
Calculated value (%): C66.86; H7.59; N4.59; O20.96
Found (%): C66.82; H7.56; N4.65; O20.97
[0581]
Example 136 Synthesis of 3-hydroxy-4-butoxy-7-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (143)
In Example 2, 3-acetoxy-4-butoxy-7-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone Using 1.50 g (3.85 mmol), 1.78 g of the target compound (143) was obtained (yield 82%).
[0582]
1 1 H-NMR (d6-DMSO, δ (ppm) -TMS)
8.63 (s, 1H), 7.68 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.20 to 4.00 (m, 4H), 3.66 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 1.00 to 0.90 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 20 H 29 NO Four As
Calculated (%): C69.13; H8.41; N4.03; O18.42
Found (%): C69.17; H8.44; N4.02; O18.37
[0583]
Example 137 Synthesis of 4,7-dihexyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (144)
In Example 5, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone Using 2.90 g (8.70 mmol), 1.76 g (yield 54%) of the title compound (144) was obtained.
[0584]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.68 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.28 (t, 2H, J = 6.8 Hz) ), 4.04 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.64 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 16H), 1.00 to 0.90 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty two H 33 NO Four As
Calculated value (%): C70.37; H8.86; N3.73; O17.04
Found (%): C70.41; H8.84; N3.69; O17.06
[0585]
Example 138 Synthesis of 7-hexyloxy-3-hydroxy-1-methyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone (145) In Example 5, 3-acetoxy- 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone instead of 7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3.00 g (9.00 mmol), Using 1-chloro-3-methyl-2-butene instead of hexyl iodide, 2.85 g of the target compound (145) was obtained (yield 88%).
[0586]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.12 (br, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.40 (m, 1H), 4.10 ( m, 2H), 4.11 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.55 (s, 3H), 1.77 (s, 3H), 1.68 (s, 3H), 1.80 To 1.20 (m, 8H), 0.91 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 2945, 1760, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty one H 29 NO Four As
Calculated value (%): C70.17; H8.13; N3.90; O17.80
Found (%): C70.20; H8.19; N4.06; O17.55
[0587]
Example 139 Synthesis of 7-hexyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (146)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone Using 3.50 g (10.5 mmol), 1.92 g (yield 59.8%) of the target compound (146) was obtained.
[0588]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.52 (s, 1 H), 7.78 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.08 (t, 2 H, J = 6.4 Hz) ), 3.73 (s, 3H), 3.57 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8H), 0.91 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1590, 1520, 1430, 1240.
Elemental analysis value: C 17 H twenty three NO Four As
Calculated value (%): C66.86; H7.59; N4.59; O20.96
Found (%): C66.79; H7.63; N4.63; O20.95
[0589]
Example 140 Synthesis of 3-butoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (147)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 3 .60 g (10.8 mmol) was used, and butyl iodide was used instead of methyl iodide to obtain 2.02 g of the target compound (147) (yield 50%).
[0590]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.53 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.15 to 3.95 (m, 4H), 3.57 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 1.00 to 0.90 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 20 H 29 NO Four As
Calculated (%): C69.13; H8.41; N4.03; O18.42
Found (%): C69.15; H8.39; N4.01; O18.45
[0591]
Example 141 Synthesis of 3,7-dihexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (148)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2 Using 1.60 g (7.80 mmol) and using hexyl iodide instead of methyl iodide, 1.64 g of the target compound (148) was obtained (yield 56%).
[0592]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.55 (s, 1 H), 7.77 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.05 (t, 2 H, J = 6.4 Hz) ), 4.00 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.58 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 16H), 1.00 to 0.90 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty two H 33 NO Four As
Calculated value (%): C70.37; H8.86; N3.73; O17.04
Found (%): C70.40; H8.88; N3.69; O17.03
[0593]
Example 142 Synthesis of 7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone (149) In Example 6, 3-acetoxy- 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone instead of 7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3.00 g (9.00 mmol), Using 1-chloro-3-methyl-2-butene instead of methyl iodide, 1.88 g of the target compound (149) was obtained (yield 58%).
[0594]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.52 (s, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.40 (m, 1H), 4.11 ( m, 2H), 4.08 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.57 (s, 3H), 1.75 (s, 3H), 1.68 (s, 3H), 1.80 To 1.20 (m, 8H), 0.91 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 2955, 1760, 1620, 1575, 1520, 1260, 1240, 1230.
Elemental analysis value: C twenty one H 29 NO Four As
Calculated value (%): C70.17; H8.13; N3.90; O17.80
Found (%): C70.22; H8.10; N4.00; O17.68
[0595]
Example 143 Synthesis of 7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (150)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2 Using .30 g (6.90 mmol) and using hexyl iodide instead of methyl iodide, 1.12 g of the target compound (150) was obtained (yield 40%).
[0596]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.55 (s, 1H), 7.79 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.95 to 6.70 (m, 2H), 4.20 to 3.95 (m, 4H), 3.57 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 20H), 1.00 to 0.80 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty four H 37 NO Four As
Calculated value (%): C71.43; H9.24; N3.47; O15.86
Found (%): C71.40; H9.19; N3.50; O15.91
[0597]
Example 144 Synthesis of 3-acetoxy-1-butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (151)
In Reference Example 4, 3-hexyloxy-N-butylaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed to obtain 1-butyl-7-hexyl. 21.8 g of the target compound (151) was obtained from 30.0 g (94.5 mmol) of oxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (61% yield).
[0598]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.18 (s, 1 H), 7.85 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2 H), 4.15 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.04 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 2.22 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1770, 1630, 1620, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C twenty one H 29 NO Five As
Calculated Value (%): C67.18; H7.79; N3.73; O21.31
Found (%): C67.13; H7.80; N3.79; O21.28
[0599]
Example 145 Synthesis of 1-butyl-7-hexyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone (152)
In Example 3, 3-acetoxy-1-butyl-7-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone Using 2.00 g (5.14 mmol), 1.26 g of the target compound (152) was obtained (yield 71%).
[0600]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.66 (s, 1H), 7.68 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.15 (t, 2H, J = 7.2 Hz) ), 4.05 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 4.01 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 20 H 29 NO Four As
Calculated (%): C69.13; H8.41; N4.03; O18.42
Found (%): C69.18; H8.38; N4.05; O18.39
[0601]
Example 146 Synthesis of 4-butoxy-1-butyl-7-hexyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (153)
In Example 4, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-1-butyl-7-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone Using 1.80 g (4.17 mmol), 1.23 g of the target compound (153) was obtained (yield 75%).
[0602]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.63 (s, 1H), 7.69 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.15 (t, 2H, J = 7.2 Hz) ), 4.13 to 3.90 (m, 4H), 1.80 to 1.20 (m, 16H), 1.00 to 0.90 (m, 9H),
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty three H 35 NO Four As
Calculated value (%): C70.92; H9.06; N3.60; O16.43
Found (%): C70.97; H8.99; N3.64; O16.40
[0603]
Example 147 Synthesis of 1-butyl-4,7-dihexyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (154)
In Example 5, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 1.50 g (4.00 mmol), 0.96 g of the target compound (154) was obtained (58% yield).
[0604]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.65 (s, 1 H), 7.72 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.28 (t, 2 H, J = 6.8 Hz) ), 4.15 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 4.05 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 1.80-1.20 (m, 20H), 1.00-0 .80 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty five H 39 NO Four As
Calculated value (%): C71.89; H9.41; N3.36; O15.33
Found (%): C71.85; H9.38; N3.39; O15.38
[0605]
Example 148 Synthesis of 1-butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (155)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 3.30 g (8.79 mmol), 1.67 g of the target compound (155) was obtained (yield 55%).
[0606]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.52 (s, 1 H), 7.78 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.18 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.05 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.73 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1590, 1520, 1430, 1240.
Elemental analysis value: C 20 H 29 NO Four As
Calculated (%): C69.13; H8.41; N4.03; O18.42
Found (%): C69.06; H8.40; N4.08; O18.46
[0607]
Example 149 Synthesis of 3-butoxy-1-butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (156)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-1-butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 3 .10 g (8.26 mmol) was used, and butyl iodide was used instead of methyl iodide to obtain 1.76 g of the target compound (156) (yield 55%).
[0608]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.53 (s, 1 H), 7.77 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.18 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.15-3.95 (m, 4H), 1.80-1.20 (m, 16H), 1.00-0.90 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty three H 35 NO Four As
Calculated value (%): C70.92; H9.06; N3.60; O16.43
Found (%): C70.90; H9.10; N3.61; O16.39
[0609]
Example 150 Synthesis of 1-butyl-3,7-dihexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (157)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-1-butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2 Using 1.50 g (6.66 mmol) and using hexyl iodide instead of methyl iodide, 1.49 g of the target compound (157) was obtained (yield 54%).
[0610]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.55 (s, 1 H), 7.77 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.15 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.13-3.95 (m, 4H), 1.80-1.20 (m, 20H), 1.00-0.90 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty five H 39 NO Four As
Calculated value (%): C71.89; H9.41; N3.36; O15.33
Found (%): C71.89; H9.45; N3.37; O15.29
[0611]
Example 151 Synthesis of 1-butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (158)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-1-butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2 Using 1.40 g (6.39 mmol) and using octyl iodide instead of methyl iodide, 1.40 g of the target compound (158) was obtained (yield 49%).
[0612]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.55 (s, 1 H), 7.79 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 6.95 to 6.70 (m, 2 H), 4.14 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.10 to 3.95 (m, 4H), 1.80 to 1.20 (m, 24H), 1.00 to 0.80 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 27 H 43 NO Four As
Calculated value (%): C72.77; H9.73; N3.14; O14.36
Found (%): C72.82; H9.72; N3.15; O14.31
[0613]
Example 152 Synthesis of 3-acetoxy-7-hexyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (159)
In Reference Example 4, 3-butoxy-N-hexylaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed to produce 7-butoxy-1-hexyl- 23.8 g of the target compound (159) was obtained from 35.0 g (101.3 mmol) of 4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (yield 58%).
[0614]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.51 (s, 1 H), 7.86 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2 H), 4.19 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.05 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 2.23 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 16H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1770, 1630, 1620, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C twenty three H 33 NO Five As
Calculated value (%): C68.46; H8.24; N3.47; O19.83
Found (%): C68.40; H8.29; N3.49; O19.82
[0615]
Example 153 Synthesis of 3-hydroxy-4-methoxy-7-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone (160)
In Example 4, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hexyloxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone Using 2.30 g (5.51 mmol), 1.64 g of the target compound (160) was obtained (yield 79%).
[0616]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.66 (s, 1H), 7.69 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.18 (t, 2H, J = 7.2 Hz) ), 4.05 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 4.01 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 16H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty two H 33 NO Four As
Calculated value (%): C70.37; H8.86; N3.73; O17.04
Found (%): C70.33; H8.80; N3.78; O17.09
[0617]
Example 154 Synthesis of 4-butoxy-7-hexyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (161)
In Example 4, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone Using 2.00 g (4.35 mmol), 1.27 g of the target compound (161) was obtained (yield 70%).
[0618]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.69 (s, 1H), 7.68 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.18 (t, 2H, J = 7.2 Hz) ), 4.13 to 3.90 (m, 4H), 1.80 to 1.20 (m, 20H), 1.00 to 0.90 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 28 H 39 NO Four As
Calculated value (%): C71.89; H9.41; N3.36; O15.33
Found (%): C71.95; H9.45; N3.31; O15.29
[0619]
Example 155 Synthesis of 4,7-dihexyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (162)
In Example 5, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 1.60 g (3.28 mmol), 0.99 g of the target compound (162) was obtained (yield 67%).
[0620]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.65 (s, 1 H), 7.70 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.26 (t, 2 H, J = 6.8 Hz) ), 4.18 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 4.05 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 1.80-1.20 (m, 24H), 1.00-0 .80 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 27 H 43 NO Four As
Calculated value (%): C72.77; H9.73; N3.14; O14.39
Found (%): C72.69; H9.71; N3.19; O14.41
[0621]
Example 156 Synthesis of 1-hexyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (163)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-hexyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 3.10 g (7.68 mmol), 1.60 g of the target compound (163) was obtained (yield 55%).
[0622]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.57 (s, 1 H), 7.79 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.18 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.05 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.73 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 16H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1590, 1520, 1430, 1240.
Elemental analysis value: C twenty two H 33 NO Four As
Calculated value (%): C70.37; H8.86; N3.73; O17.04
Found (%): C70.41; H8.91; N3.65; O17.03
[0623]
Example 157 Synthesis of 3-butoxy-1-hexyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (164)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-1-hexyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2 .60 g (6.44 mmol) was used, and butyl iodide was used instead of methyl iodide to obtain 1.43 g of the target compound (164) (yield 53%).
[0624]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.54 (s, 1 H), 7.76 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.19 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.15-3.95 (m, 4H), 1.80-1.20 (m, 20H), 1.00-0.90 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 28 H 39 NO Four As
Calculated value (%): C71.89; H9.41; N3.36; O15.33
Found (%): C71.92; H9.36; N3.37; O15.35
[0625]
Example 158 Synthesis of 1-hexyl-3,7-dihexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (165)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-1-hexyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2 Using 1.10 g (5.20 mmol) and using hexyl iodide instead of methyl iodide, 1.40 g of the target compound (165) was obtained (yield 60%).
[0626]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.55 (s, 1 H), 7.77 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.18 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.13-3.95 (m, 4H), 1.80-1.20 (m, 24H), 1.00-0.90 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 27 H 43 NO Four As
Calculated value (%): C72.77; H9.73; N3.14; O14.39
Found (%): C72.74; H9.69; N3.16; O14.41
[0627]
Example 159 Synthesis of 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (166)
In Reference Example 4, 3-hexyloxy-N-octylaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed to produce 7-hexyloxy-4- 18.7 g of the target compound (166) was obtained from 28.0 g (75.0 mmol) of hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (yield 58%).
[0628]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.51 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2H), 4.20 to 4.00 (m, 4H), 2.24 (s, 3H), 1.80 to 1.30 (m, 24H), 1.00 to 0.90 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1770, 1630, 1620, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C 27 H 37 NO Five As
Calculated (%): C69.57; H8.64; N3.25; O18.54
Found (%): C69.59; H8.61; N3.28; O18.52
[0629]
Example 160 Synthesis of 7-hexyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (167)
In Example 4, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone Using 2.00 g (4.63 mmol), 1.40 g of the target compound (167) was obtained (yield 77%).
[0630]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.66 (s, 1H), 7.69 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.15 to 4.95 (m, 4H), 4.01 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 20H), 1.00 to 0.80 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty three H 37 NO Four As
Calculated value (%): C70.55; H9.53; N3.58; O16.35
Found (%): C70.53; H9.48; N3.60; O16.39
[0631]
Example 161 Synthesis of 7-hexyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (168)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone Using 2.10 g (6.57 mmol), 1.22 g of the target compound (168) was obtained (yield 48%).
[0632]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.57 (s, 1H), 7.79 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.15 to 4.95 (m, 4H), 3.72 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 20H), 1.00 to 0.80 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1590, 1520, 1430, 1240.
Elemental analysis value: C twenty three H 37 NO Four As
Calculated value (%): C70.55; H9.53; N3.58; O16.35
Found (%): C70.58; H9.57; N3.56; O16.29
[0633]
Example 162 Synthesis of 3-butoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (169)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone By using 1.80 g (5.63 mmol) and using butyl iodide instead of methyl iodide, 1.29 g of the target compound (169) was obtained (yield 53%).
[0634]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.54 (s, 1H), 7.76 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.15 to 3.95 (m, 6H), 1.80 to 1.20 (m, 24H), 1.00 to 0.90 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 26 H 43 NO Four As
Calculated value (%): C72.01; H10.00; N3.23; O14.76
Found (%): C72.07; H10.02; N3.19; O14.72
[0635]
Example 163 Synthesis of 3-benzyloxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (170)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolino, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone Using 2.20 g (6.88 mmol) and using benzyl bromide instead of methyl iodide, 1.30 g of the target compound (170) was obtained (yield 40%).
[0636]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.49 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 4.15-3.95 (m, 4H), 1.80-1.20 (m, 20H), 1.00-0.90 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 29 H 41 NO Four As
Calculated value (%): C74.48; H8.84; N3.00; O13.69
Found (%): C 74.44; H 8.88; N 2.96; O 13.72
[0637]
Example 164 Synthesis of 3-acetoxy-4-butoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (171)
In Reference Example 4, 3-octyloxyoxyline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed to obtain 3-acetoxy-4-hydroxy-7- Octyloxy-2 (1H) -quinolinone was obtained, and in Example 3, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, this 3-acetoxy-4-hydroxy- By using 2.60 g (7.48 mmol) of 7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone and using butyl iodide instead of methyl iodide, 2.02 g of the target compound (171) was obtained (yield) 67%).
[0638]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.08 (s, 1H), 7.80 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.20 to 3.90 (m, 4H), 2.33 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 16H), 1.00 to 0.90 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty three H 33 NO Five As
Calculated value (%): C68.46; H8.24; N3.47; O19.83
Found (%): C68.50; H8.23; N3.42; O19.85
[0639]
Example 165 Synthesis of 3-hydroxy-4-hexyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (172)
In Example 5, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 2.00 g of 3-acetoxy-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone ( 5.76 mmol) was used to obtain 1.07 g of the target compound (172) (yield 48%).
[0640]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.05 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.5 ( t, 2H, J = 6.8 Hz), 4.06 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 1.80-1.20 (m, 20H), 1.00-0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty three H 35 NO Four As
Calculated value (%): C70.92; H9.06; N3.60; O16.43
Found (%): C70.92; H9.02; N3.62; O16.44
[0641]
Example 166 Synthesis of 3-hexyloxy-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (173)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone 2.50 g (7 .20 mmol) and using hexyl iodide instead of methyl iodide, 1.34 g of the target compound (173) was obtained (yield 48%).
[0642]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.22 (s, 1H), 10.58 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.20 to 3.95 (m, 4H), 1.80 to 1.20 (m, 20H), 1.00 to 0.80 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty three H 35 NO Four As
Calculated value (%): C70.92; H9.06; N3.60; O16.43
Found (%): C70.95; H9.08; N3.59; O16.38
[0643]
Example 167 Synthesis of 3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (174)
In Reference Example 4, 3-octyloxy-N-methylaniline aniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were carried out. 20.1 g of the target compound (174) was obtained from 30.0 g (98.9 mmol) of -methyl-7-octyl-2 (1H) -quinolinone (yield 56%).
[0644]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.53 (s, 1 H), 7.87 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2 H), 4.07 (t, 2 H, J = 6.4 Hz) ), 3.56 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 0.91 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 1760, 1630, 1620, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C 20 H 27 NO Five As
Calculated (%): C66.46; H7.53; N3.88; O22.13
Found (%): C66.46; H7.56; N3.90; O22.08
[0645]
Example 168 Synthesis of 3-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (175)
In Example 4, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-methoxy-7-octyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone Using 1.50 g (3.99 mmol), 0.91 g of the target compound (175) was obtained (yield 69%).
[0646]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.65 (s, 1 H), 7.67 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.05 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.00 (s, 3H), 3.66 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 0.89 (t, 3H, J = 6.8 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 19 H 27 NO Four As
Calculated Value (%): C68.44; H8.16; N4.20; O19.20
Found (%): C68.41; H8.20; N4.17; O19.22
[0647]
Example 169 Synthesis of 4-butoxy-3-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (176)
In Example 4, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone Using 1.50 g (3.62 mmol), 0.86 g of the target compound (176) was obtained (yield 64%).
[0648]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.63 (s, 1H), 7.68 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.20 to 4.00 (m, 4H), 3.66 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 16H), 1.00 to 0.90 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty two H 33 NO Four As
Calculated value (%): C70.37; H8.86; N3.73; O17.04
Found (%): C70.36; H8.90; N3.68; O17.06
[0649]
Example 170 Synthesis of 4-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (177)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone Using 3.00 g (8.30 mmol), 1.32 g of the target compound (177) was obtained (yield 48%).
[0650]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.51 (s, 1 H), 7.78 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.05 (t, 2 H, J = 6.4 Hz) ), 3.73 (s, 3H), 3.56 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 0.90 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1590, 1520, 1430, 1240.
Elemental analysis value: C 19 H 27 NO Four As
Calculated Value (%): C68.44; H8.16; N4.20; O19.20
Found (%): C68.47; H8.15; N4.26; O19.12
[0651]
Example 171 Synthesis of 3-butoxy-4-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (178)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone 2 Using 1.50 g (6.92 mmol) and using butyl iodide instead of methyl iodide, 1.32 g of the target compound (178) was obtained (yield 51%).
[0652]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.54 (s, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.15 to 3.95 (m, 4H), 3.57 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 16H), 1.00 to 0.90 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty two H 33 NO Four As
Calculated value (%): C70.37; H8.86; N3.73; O17.04
Found (%): C70.40; H8.91; N3.69; O17.00
[0653]
Example 172 Synthesis of 3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (179)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone 2 .10 g (5.81 mmol) was used, and hexyl iodide was used instead of methyl iodide to obtain 1.25 g of the target compound (179) (yield 53%).
[0654]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.52 (s, 1 H), 7.77 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.05 (t, 2 H, J = 6.4 Hz) ), 3.99 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.58 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 20H), 1.00 to 0.90 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty two H 37 NO Four As
Calculated value (%): C71.43; H9.24; N3.47; O15.86
Found (%): C71.36; H9.23; N3.50; O15.91
[0655]
Example 173 Synthesis of 3-geranyloxy-4-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (180)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone 3 Using 0.000 g (8.30 mmol) and geranyl bromide instead of methyl iodide, 1.54 g (yield 40%) of the target compound (180) was obtained.
[0656]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.49 (s, 1 H), 7.80 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 5.45 (t, 1 H, J = 7.0 Hz) ), 5.02 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 4.08 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 4.00 (d, 2H, J = 7.0 Hz), 3.58 (S, 3H), 2.25-2.00 (m, 4H), 1.90-1.20 (m, 21H), 0.90 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 28 H 41 NO Four As
Calculated value (%): C74.48; H8.84; N3.00; O13.69
Found (%): C74.50; H8.83; N2.96; O13.71
[0657]
Example 174 Synthesis of 3-acetoxy-4-hydroxy-7-octyloxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone (181)
In Reference Example 4, 3-octyloxy-N-isopropylaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were carried out to perform 4-hydroxy-1-isopropyl. 6.12 g of the target compound (181) was obtained from 10.0 g (30.2 mmol) of -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (yield 52%).
[0658]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.38 (s, 1 H), 7.82 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.90 (m, 2 H), 4.08 (t, 2 H, J = 6.4 Hz) ), 3.93 (m, 1H), 2.21 (s, 3H), 1.90-1.20 (m, 12H), 1.10 (d, 6H, J = 6.0 Hz),. 90 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3150, 1760, 1630, 1620, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C twenty two H 31 NO Five As
Calculated value (%): C67.84; H8.02; N3.60; O20.54
Found (%): C67.81; H7.97; N3.62; O20.60
[0659]
Example 175 Synthesis of 3-acetoxy-1-butyl-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (182)
In Reference Example 4, 3-octyloxy-N-butylaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed to obtain 1-butyl-4-hydroxy. 22.6 g of the target compound (182) was obtained from 30.0 g (87.9 mmol) of -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (yield 64%).
[0660]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.19 (s, 1 H), 7.86 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2 H), 4.15 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.06 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 2.22 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 16H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1770, 1630, 1620, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C twenty three H 33 NO Five As
Calculated value (%): C68.46; H8.24; N3.47; O19.83
Found (%): C68.43; H8.29; N3.50; O19.78
[0661]
Example 176 Synthesis of 1-butyl-3-hydroxy-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (183)
In Example 4, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone Using 2.20 g (5.27 mmol), 1.50 g (yield 76%) of the target compound (183) was obtained.
[0662]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.68 (s, 1 H), 7.68 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.14 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.05 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.99 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 16H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty two H 33 NO Four As
Calculated value (%): C70.37; H8.86; N3.73; O17.04
Found (%): C70.43; H8.90; N3.69; O16.98
[0663]
Example 177 Synthesis of 4-butoxy-1-butyl-3-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (184)
In Example 4, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-1-butyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone Using 1.90 g (4.14 mmol), 1.36 g of the target compound (184) was obtained (yield 79%).
[0664]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.66 (s, 1H), 7.69 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.14 (t, 2H, J = 7.2 Hz) ), 4.13 to 3.90 (m, 4H), 1.80 to 1.20 (m, 20H), 1.00 to 0.90 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty five H 39 NO Four As
Calculated value (%): C71.89; H9.41; N3.36; O15.33
Found (%): C71.94; H9.37; N3.41; O15.28
[0665]
Example 178 Synthesis of 3-hydroxy-4-hexyloxy-7-octyloxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone (185)
In Example 5, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone Using 1.40 g (2.87 mmol), 0.89 g of the target compound (185) was obtained (yield 70%).
[0666]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.65 (s, 1 H), 7.72 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.28 (t, 2 H, J = 6.8 Hz) ), 4.15 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 4.05 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 1.80-1.20 (m, 24H), 1.00-0 .80 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 29 H 43 NO Four As
Calculated value (%): C72.77; H9.73; N3.14; O14.36
Found (%): C72.71; H9.79; N3.18; O14.32
[0667]
Example 179 Synthesis of 1-butyl-4-hydroxy-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (186)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone Using 2.50 g (6.20 mmol), 1.16 g of the target compound (186) was obtained (yield 50%).
[0668]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.57 (s, 1 H), 7.78 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.12 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.05 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.74 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 16H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1590, 1520, 1430, 1240.
Elemental analysis value: C twenty two H 33 NO Four As
Calculated value (%): C70.37; H8.86; N3.73; O17.04
Found (%): C70.33; H8.81; N3.76; O17.10
[0669]
Example 180 Synthesis of 3-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (187)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-1-butyl-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone 2 Using .40 g (6.20 mmol) and using butyl iodide instead of methyl iodide, 1.43 g of the target compound (187) was obtained (yield 55%).
[0670]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.53 (s, 1 H), 7.77 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.17 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.15-3.95 (m, 4H), 1.80-1.20 (m, 20H), 1.00-0.90 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty five H 39 NO Four As
Calculated value (%): C71.89; H9.41; N3.36; O15.33
Found (%): C71.93; H9.42; N3.31; O15.34
[0671]
Example 181 Synthesis of 1-butyl-3-hexyloxy-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (188)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-1-butyl-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone 2 Using 1.00 g (4.96 mmol) and using hexyl iodide instead of methyl iodide, 1.09 g (yield 49%) of the target compound (188) was obtained.
[0672]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.54 (s, 1 H), 7.77 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.15 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.13-3.95 (m, 4H), 1.80-1.20 (m, 24H), 1.00-0.90 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 27 H 43 NO Four As
Calculated value (%): C72.77; H9.73; N3.14; O14.36
Found (%): C72.80; H9.76; N3.13; O14.31
[0673]
Example 182 Synthesis of 1-hexyl-3-hydroxy-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (189)
In Example 4, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-hexyl-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone Using 1.90 g (4.26 mmol), 1.33 g of the target compound (189) was obtained (yield 77%).
[0674]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.66 (s, 1 H), 7.69 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.19 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.05 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 4.01 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 20H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty four H 37 NO Four As
Calculated value (%): C71.43; H9.24; N3.47; O15.86
Found (%): C71.46; H9.22; N3.42; O15.90
[0675]
Example 183 Synthesis of 4-butoxy-1-hexyl-3-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (190)
In Example 4, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone Using 1.50 g (3.08 mmol), 0.98 g of the target compound (190) was obtained (yield 72%).
[0676]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.69 (s, 1H), 7.68 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.18 (t, 2H, J = 7.2 Hz) ), 4.13-3.90 (m, 4H), 1.80-1.20 (m, 24H), 1.00-0.90 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 27 H 43 NO Four As
Calculated value (%): C72.77; H9.73; N3.14; O14.36
Found (%): C72.78; H9.70; N3.12; O14.40
[0677]
Example 184 Synthesis of 3-methoxy-4-hydroxy-7-octyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone (191)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone Using 2.20 g (5.00 mmol), 0.98 g of the target compound (191) was obtained (49% yield).
[0678]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.57 (s, 1 H), 7.78 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.18 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.05 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.74 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 20H), 1.00 to 0.80 (m, 6H) ).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1590, 1520, 1430, 1240.
Elemental analysis value: C twenty four H 37 NO Four As
Calculated value (%): C71.43; H9.24; N3.47; O15.86
Found (%): C71.41; H9.22; N3.50; O15.87
[0679]
Example 185 Synthesis of 3-hexyloxy-4-hydroxy-7-octyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone (192)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone 2 Using .00 g (4.63 mmol) and using hexyl iodide instead of methyl iodide, 1.17 g of the target compound (192) was obtained (yield 53%).
[0680]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.54 (s, 1 H), 7.78 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 4.15 (t, 2 H, J = 7.2 Hz) ), 4.13-3.95 (m, 4H), 1.80-1.20 (m, 28H), 1.00-0.90 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 29 H 47 NO Four As
Calculated value (%): C73.53; H10.00; N2.96; O13.51
Found (%): C73.64; H9.97; N3.01; O13.56
[0681]
Example 186 Synthesis of 3-acetoxy-4-hydroxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (193)
In Reference Example 4, 3-octyloxy-N-butylaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were carried out to perform 4-hydroxy-1-octyl. 16.8 g of the target compound (193) was obtained from 25.0 g (62.3 mmol) of -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (yield 59%).
[0682]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.19 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2H), 4.15 to 3.95 (m, 4H), 2.22 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 24H), 1.00 to 0.80 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1770, 1630, 1620, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C 27 H 41 NO Five As
Calculated value (%): C70.55; H8.99; N3.05; O17.41
Found (%): C70.51; H9.04; N3.07; O17.38
[0683]
Example 187 Synthesis of 3-hydroxy-4-methoxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (194)
In Example 4, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-methoxy-1-octyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone Using 2.00 g (4.22 mmol), 1.36 g of the target compound (194) was obtained (yield 75%).
[0684]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.66 (s, 1H), 7.69 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.15 to 3.95 (m, 4H), 4.01 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 24H), 1.00 to 0.80 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 26 H 41 NO Four As
Calculated value (%): C72.35; H9.58; N3.25; O14.83
Found (%): C72.30; H9.63; N3.27; O14.80
[0685]
Example 188 Synthesis of 4-hydroxy-3-methoxy-1-octyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (195)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-1-octyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone Using 2.00 g (4.35 mmol), 0.75 g of the target compound (195) was obtained (yield 40%).
[0686]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.57 (s, 1H), 7.79 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.15 to 4.95 (m, 4H), 3.72 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 24H), 1.00 to 0.80 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1590, 1520, 1430, 1240.
Elemental analysis value: C 26 H 41 NO Four As
Calculated value (%): C72.35; H9.58; N3.25; O14.83
Found (%): C72.37; H9.62; N3.24; O14.77
[0687]
Example 189 Synthesis of 3-butoxy-4-hydroxy-1-octyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (196)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-4-hydroxy-1-octyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone 1 Using 0.90 g (3.92 mmol) and using butyl iodide instead of methyl iodide, 0.95 g of the target compound (196) was obtained (yield 51%).
[0688]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.54 (s, 1H), 7.76 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.15 to 3.95 (m, 6H), 1.80 to 1.20 (m, 28H), 1.00 to 0.90 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 29 H 47 NO Four As
Calculated value (%): C73.53; H10.00; N2.96; O13.51
Found (%): C73.49; H10.03; N3.00; O13.48
[0689]
Example 190 Synthesis of 3-acetoxy-4-butoxy-7-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone (197)
In Reference Example 4, instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, 3-geranyloxyaniline was used. Thereafter, Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed, and 3-acetoxy-7-geranyloxy- 4-Hydroxy-2 (1H) -quinolinone was obtained. Further, in Example 3, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, this 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was used. Using 2.50 g (6.73 mmol) and using butyl iodide instead of methyl iodide, 1.65 g of the target compound (197) was obtained (yield 57%).
[0690]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.08 (s, 1 H), 7.88 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.90 (m, 2 H), 5.45 (t, 1 H, J = 7.0 Hz) ), 5.02 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 4.20-3.90 (m, 4H), 2.33 (s, 3H), 2.25-2.00 (m, 4H) ), 1.90-1.20 (m, 13H), 0.90 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty five H 33 NO Five As
Calculated (%): C70.23; H7.78; N3.28; O18.71
Found (%): C70.18; H7.84; N3.29; O18.69
[0691]
Example 191 Synthesis of 4-butoxy-7-geranyloxy-3-hydroxy-1-methyl- (1H) -quinolinone (198)
In Example 4, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-geranyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone Using 1.50 g (3.40 mmol), 0.96 g of the target compound (198) was obtained (yield 71%).
[0692]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.64 (s, 1 H), 7.67 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 5.44 (t, 1 H, J = 7.0 Hz) ), 5.01 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 4.20 to 3.90 (m, 4H), 3.58 (s, 3H), 2.25 to 2.00 (m, 4H) ) 1.90-1.20 (m, 13H), 0.90 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty five H 33 NO Five As
Calculated value (%): C70.23; H7.78; N3.28; O18.71
Found (%): C70.18; H7.84; N3.29; O18.69
[0693]
Example 192 Synthesis of 7-geranyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (199)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone Using 2.50 g (6.49 mmol), 1.16 g of the target compound (199) was obtained (yield 50%).
[0694]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.57 (s, 1 H), 7.78 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 5.44 (t, 1 H, J = 7.0 Hz) ), 5.01 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 4.06 (t, 2H, J = 7.0 Hz), 3.74 (s, 3H), 3.59 (s, 3H), 2.25 to 2.00 (m, 4H), 1.80 to 1.20 (m, 9H).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1590, 1520, 1430, 1240.
Elemental analysis value: C twenty one H 27 NO Four As
Calculated value (%): C70.56; H7.61; N3.92; O17.91
Found (%): C70.58; H7.58; N3.97; O17.87
[0695]
Example 193 Synthesis of 3-butoxy-4-hydroxy-7-geranyloxyoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (200)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 1 Using .80 g (4.67 mmol) and using butyl iodide instead of methyl iodide, 0.92 g of the target compound (200) was obtained (yield 51%).
[0696]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.53 (s, 1 H), 7.77 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 5.43 (t, 1 H, J = 7.0 Hz) ), 5.01 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 4.15 to 3.95 (m, 4H), 3.59 (s, 3H), 2.252.00 (m, 4H), 1.86 to 1.20 (m, 13H), 0.88 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C twenty three H 33 NO Four As
Calculated (%): C71.29; H8.58; N3.61; O16.52
Found (%): C71.26; H8.63; N3.58; O16.53
[0697]
Example 194 Synthesis of 7-geranyloxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (201)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2 Using 1.00 g (5.19 mmol) and using hexyl iodide instead of methyl iodide, 1.08 g of the target compound (201) was obtained (yield 50%).
[0698]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.54 (s, 1 H), 7.77 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 5.43 (t, 1 H, J = 7.0 Hz) ), 5.01 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 4.13 to 3.95 (m, 4H), 3.57 (s, 3H), 2.25 to 2.00 (m, 4H) ), 1.80-1.20 (m, 17H), 0.88 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 1630, 1570, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 27 H 37 NO Four As
Calculated (%): C72.25; H8.98; N3.37; O15.40
Found (%): C72.20; H8.97; N3.41; O15.42
[0699]
Example 195 Synthesis of 3-acetoxy-1-butyl-7-geranyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (202)
In Reference Example 4, N-butyl-3-geranyloxyaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed to obtain 1-butyl-4-hydroxy. 11.8 g of the target compound (202) was obtained from 20.0 g (54.1 mmol) of -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (yield 51%).
[0700]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
11.19 (s, 1 H), 7.86 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2 H), 5.43 (t, 1 H, J = 7.0 Hz) ), 5.01 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 4.15 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 4.06 (t, 2H, J = 7.0 Hz), 2.25 -2.00 (m, 7H), 1.80-1.20 (m, 13H), 0.88 (t, 3H, J = 7.6 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1770, 1630, 1620, 1580, 1260.
Elemental analysis value: C twenty five H 33 NO Five As
Calculated value (%): C70.23; H7.78; N3.28; O18.71
Found (%): C70.17; H7.80; N3.31; O18.72
[0701]
Example 196 Synthesis of 1-butyl-7-geranyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (203)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-7-geranyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 2.20 g (5.15 mmol), 0.99 g of the target compound (203) was obtained (yield 48%).
[0702]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.57 (s, 1 H), 7.78 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 5.43 (t, 1 H, J = 7.0 Hz) ), 5.01 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 4.12 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 4.08 (t, 2H, J = 7.0 Hz), 3.74 (S, 3H), 2.25 to 2.00 (m, 4H), 1.80 to 1.20 (m, 13H), 0.88 (t, 3H, J = 7.6 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1590, 1520, 1430, 1240.
Elemental analysis value: C twenty four H 33 NO Four As
Calculated value (%): C72.15; H8.33; N3.51; O16.02
Found (%): C72.18; H8.35; N3.48; O15.99
[0703]
Example 197 Synthesis of 3-acetoxy-4-butoxy-7-geranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone (204)
In Reference Example 4, 3-geranyloxy-N-hexylaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were carried out to obtain 3-acetoxy-7- Geranyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was obtained. Furthermore, in Example 7, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-geranyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H ) -Quinolinone 2.30 g (5.05 mmol) was used, and butyl iodide was used instead of methyl iodide to obtain 1.74 g of the target compound (204) (yield 68%).
[0704]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
7.80 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 5.43 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 5.01 (t, 1H) , J = 7.0 Hz), 4.19 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 4.20-3.90 (m, 4H), 2.25-2.00 (m, 7H), 1 .80 to 1.20 (m, 21H), 1.00 to 0.80 (m, 6H).
IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 31 H 45 NO Five As
Calculated (%): C72.76; H8.86; N2.74; O15.63
Found (%): C72.71; H8.84; N2.79; O15.66
[0705]
Example 198 Synthesis of 7-geranyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (205)
In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-geranyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone Using 2.50 g (5.49 mmol), 1.14 g of the target compound (205) was obtained (49% yield).
[0706]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.57 (s, 1 H), 7.79 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 5.44 (t, 1 H, J = 7.0 Hz) ), 5.01 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 4.19 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 4.05 (t, 2H, J = 7.0 Hz), 3.73 (S, 3H), 2.25 to 2.00 (m, 4H), 1.80 to 1.20 (m, 17H), 0.88 (t, 3H, J = 7.6 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1590, 1520, 1430, 1240.
Elemental analysis value: C 26 H 37 NO Four As
Calculated value (%): C73.03; H8.72; N3.28; O14.97
Found (%): C73.05; H8.68; N3.26; O15.01
[0707]
Example 200 Synthesis of 3-hydroxy-4-methoxy-7-geranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (206)
In Example 4, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone Using 2.00 g (2.28 mmol), 0.80 g of the target compound (206) was obtained (yield 77%).
[0708]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
8.66 (s, 1 H), 7.69 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 5.44 (t, 1 H, J = 7.0 Hz) ), 5.01 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 4.15 to 3.95 (m, 4H), 4.00 (s, 3H), 2.25 to 2.00 (m, 4H) ), 1.80-1.20 (m, 21H), 0.88 (t, 3H, J = 7.6 Hz).
IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 1640, 1590, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 28 H 41 NO Four As
Calculated value (%): C73.81; H9.07; N3.07; O14.05
Found (%): C73.78; H9.03; N3.11; O14.08
[0709]
Example 201 Synthesis of 3-butoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (207)
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone 1 0.98 g of the target compound (207) was obtained by using .80 g (4.10 mmol) and using butyl iodide instead of methyl iodide (yield 48%).
[0710]
1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm)-TMS)
10.54 (s, 1 H), 7.76 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2 H), 5.45 (t, 1 H, J = 7.0 Hz) ), 5.02 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 4.15 to 3.95 (m, 6H), 2.25 to 2.00 (m, 4H), 1.80 to 1.20. (M, 25H), 1.00-0.90 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 1640, 1580, 1520, 1280, 1260, 1230.
Elemental analysis value: C 31 H 47 NO Four As
Calculated value (%): C 74.81; H9.52; N2.81; O12.86
Found (%): C74.87; H9.57; N2.76; O12.80
[0711]
(Example 202) Mouse acute toxicity test
This example was carried out to confirm the safety of the compound of the present invention. The test method will be described below.
Test method: Compound 19-21, 24, 41, 43, 45, 46, 49-55, 61, 62, 65, 67, 75-77, 79, 80, 82, 83, 91 using gastric sonde for mice , 94, 110, 114, 121, 139, 145, 149, 171, 177, 179, 181 of 1000 and 2000 mg / kg of each quinolinone derivative to 5 mice per group (ICR male weight 20-25 g) Forced oral administration.
[0712]
After oral administration, the mice were kept in cages for 7 days, the presence or absence of dead animals and the general state were observed, and the 50% lethal dose (LD50: mg / kg) was estimated from the survival rate of the mice at the end of the observation. As a result, LD50 of all tested quinolinone derivatives was 1000 mg / kg or more, and it was proved that the compound of the present invention was highly safe.
[0713]
(Example 203) Pharmacological test by rat passive skin anaphylaxis (PCA) reaction
In order to confirm the antiallergic action of the compound of the present invention, a pharmacological test based on rat passive skin anaphylactic reaction, which is widely used as a test for confirming the antiallergic action, was performed. This animal model is a model involving immediate allergy, that is, antigen-antibody reaction. The test method will be described below.
[0714]
Test method: Wistar male rats (9 weeks old) were shaved on the back, and anti-trinitrophenol-Ascaris (TNP-As) serum was intradermally administered to two sites at 0.05 ml each. 48 hours later, quinolinone derivative (test drug) suspended in 0.5% sodium methylcellulose (MC) was orally administered at 100 mg / kg, and 1 hour later, 0.5% Evans blue physiological salt containing 1 mg of TNP-As 1 ml of the solution was administered from the tail vein to induce an allergic reaction.
[0715]
Thirty minutes after the initiation of the reaction, the rats were exsanguinated under ether anesthesia, the back skin was peeled off, the major and minor diameters of pigment leakage spots on the inner surface of the skin were measured, and the average value (mm) of the two was used as an indicator of the amount of pigment leakage. did. As a solvent control, a group in which only 0.5% MC was orally administered instead of the test drug, and a group in which tranilast was orally administered at 100 mg / kg in the same manner as the test drug were provided as a positive control. The test results are shown in Table 1, with the PCA reaction inhibition rate (%) calculated by Equation 1. In the test, 5 rats per group were used.
[0716]
[Formula 1]
PCA reaction inhibition rate (%) = [(A−B) / A] × 100
In the formula, A represents the amount of dye leakage in the solvent control group, and B represents the amount of dye leakage in the test drug group or the positive group.
[0717]
[Table 1]
As shown in Table 1, it was confirmed that the compound of the present invention has an immediate (type 1) allergy-inhibiting action almost equal to that of tranilast. From this test result, it can be seen that the compound of the present invention is a useful antiallergic agent against immediate asthma, hay fever, allergic dermatitis and the like.
[0719]
(Example 204) Drug efficacy test by picryl chloride-induced contact dermatitis
In order to confirm the delayed-type allergy inhibitory action of the compound of the present invention, a conventionally known pharmacological test was conducted using a mouse model of picryl chloride-induced contact dermatitis.
This animal model is different from immediate allergic reaction, and is a typical delayed allergy model involving cellular immunity (Immunology Vol.15, 405-416, 1968; Immunology, Vol.15, P405-416, 1968). Yes, it is a reaction that cannot be suppressed with conventional antiallergic agents but can be suppressed with steroids.
[0720]
The test method will be described below.
Test method: The mouse abdomen was shaved, and the next day, 0.1 ml of a 7% (weight / volume%) picryl chloride-acetone solution was applied and sensitized. Seven days after the sensitization, 5 μl of a 1% (weight / volume%) picric chloride-olive oil solution was applied to both sides of the left auricle skin to induce a reaction.
[0721]
The thickness of the left ear was measured before reaction initiation and 24 hours after reaction initiation, and the expansion rate (%) of the auricle was determined according to Equation 2. The compound of the present invention (test drug) was suspended in 0.5% methylcellulose (MC), and 50 mg / kg was orally administered by gavage twice 1 hour before and 16 hours after reaction initiation. As a solvent control, a group in which only 0.5% MC was administered instead of the test drug, and a group in which a steroidal prednisolone 10 mg / kg or tranilast 100 mg / kg was orally administered were provided as a positive control group.
[0722]
[Formula 2]
Auricular swelling rate (%) = [(the thickness of the left ear 24 hours after the initiation of the reaction−the thickness of the left ear before the initiation of the reaction) / the thickness of the left ear before the initiation of the reaction] × 100
[0723]
The results of this example are shown in Table 2 with the inhibition rate (%) with respect to the solvent control group calculated by Equation 3. In addition, 10 mice per group were used for the test.
[0724]
[Formula 3]
Inhibition rate (%) = [(auricular swelling rate of solvent control group−auricular swelling rate of test drug group or positive target group) / auricular swelling rate of solvent control group] × 100
[0725]
[Table 2]
Due to reaction induction, significant swelling of the left auricle was observed in the solvent group. On the other hand, the compound of the present invention showed about 30 to 60% auricular swelling suppression effect and showed almost the same activity as prednisolone (61%). In addition, tranilast, which is widely used as an antiallergic agent, has no therapeutic effect on this delayed allergy model. The compound of the present invention has a high therapeutic effect against delayed type allergy, and was found to be an antiallergic agent useful for intractable allergic diseases such as delayed type asthma.
[0727]
[0728]
(Example 206) (5% powder)
A 5% powder was prepared in the same manner as in Example 205, except for 50 mg of Compound 54 and 950 mg of lactose in total of 1000 mg.
[0729]
[0730]
A 5 mg tablet was produced in a mortar using 20 times the amount of the compound. That is, 100 mg of compound 54 crystals are pulverized, and lactose and starch are added and mixed. Add 10% starch paste to the above blend, knead and granulate. After drying, talc and magnesium stearate were mixed and tableted by a conventional method.
[0732]
20 mg tablets were produced using 10 times the amount described above. That is, 6 g of hydroxypropyl cellulose was dissolved in an appropriate amount of ethanol, and 94 g of lactose was added thereto and kneaded. After drying a little, the size was adjusted with No. 60 sieve to obtain 6% hydroxypropylcellulose lactose. Magnesium stearate and talc were mixed at a ratio of 1: 4 to obtain talc stearate. Compound 52, 6% hydroxypropylcellulose lactose, talc stearate, and potato starch were mixed well, and tableted by a conventional method.
[0734]
25 mg tablets were prepared using 10 times each of the above compounds in a mortar. That is, 250 mg of the compound 145 crystals are pulverized in a mortar and mixed well while adding lactose thereto. An appropriate amount of purified water is added to carboxymethyl starch, added to the above mixture, kneaded and granulated. After drying, talc and magnesium stearate were mixed and tableted by a conventional method.
[0736]
[0737]
(Example 213) (0.1% injection)
5 mg of the sodium salt of compound 41 was dissolved in an appropriate amount of physiological saline, and further, physiological saline was added so that the total amount was 10 ml, mixed and dissolved, and aseptically filled into ampoules.
[0738]
【The invention's effect】
The present invention relates to a novel quinolinone derivative useful as a pharmaceutical agent and a physiologically acceptable salt thereof, and an excellent antiallergy comprising the novel quinolinone derivative and a physiologically acceptable salt thereof as essential active ingredients. Agent can be provided.
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