JPH09100267A - Quinoline derivative and antiallergic agent containing the same as active ingredient - Google Patents

Quinoline derivative and antiallergic agent containing the same as active ingredient

Info

Publication number
JPH09100267A
JPH09100267A JP8196168A JP19616896A JPH09100267A JP H09100267 A JPH09100267 A JP H09100267A JP 8196168 A JP8196168 A JP 8196168A JP 19616896 A JP19616896 A JP 19616896A JP H09100267 A JPH09100267 A JP H09100267A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
quinolinone
hydroxy
benzyloxy
methoxy
butoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP8196168A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP3677878B2 (en
Inventor
Hideji Takagaki
秀次 高垣
Masayoshi Abe
真好 阿部
Yoshiyuki Sano
義之 佐野
Mitsuru Sakai
充 酒井
Yasuo Aoki
康夫 青木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd filed Critical Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority to JP19616896A priority Critical patent/JP3677878B2/en
Publication of JPH09100267A publication Critical patent/JPH09100267A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP3677878B2 publication Critical patent/JP3677878B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a quinoline derivative which is useful as a medicine, particu larly therapeutically effective antiallergic agent with low toxicity. SOLUTION: This quinoline derivative is represented by the formula (R<1> is H, an alkyl; R<2> is H, an acyl; R<3> is H, aralkyl; R<4> is H, an alkenyl), typically 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2(1H)-quinoline. This derivative is prepared by starting with m-nitrophenol, allowing the phenol to undergo reaction with an alkylating agent, stirring with metal powder, monoalkylation, reaction with ethylmalonyl chloride, hydrolytic cyclization, acetoxylation, deacetylation and the like.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なキノリノン
誘導体及びその生理学的に許容される塩、及びそれを有
効成分とする抗アレルギー剤に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel quinolinone derivative, a physiologically acceptable salt thereof, and an antiallergic agent containing the same as an active ingredient.

【０００２】[0002]

【従来の技術】本発明の如き３位および４位に直接酸素
原子が結合した２（１Ｈ）−キノリノン誘導体について
の報告は極めて少ない。わずかにクロロキロン・スイエ
テニアＤＣ（Ｃｈｌｏｒｏｘｙｌｏｎ ｓｗｉｅｔｅｎ
ｉａ ＤＣ）の樹皮より得られたアルカロイドとして下
記構造式で表される、スイエテニジン Ａ（Ｓｗｉｅｔ
ｅｎｉｄｉｎ Ａ）及び、スイエテニジン Ｂ（Ｓｗｉ
ｅｔｅｎｉｄｉｎ Ｂ）について、ケイ．エス．ビヒデ
（Ｋ．Ｓ．Ｂｈｉｄｅ）らが、インデアン・ジャーナル
・オブ・ケミストリー，Ｓｅｃｔ．Ｂ，１５Ｂ（５），
４４０〜４４４頁，１９７７年（Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃ
ｈｅｍ．，Ｓｅｃｔ．Ｂ，１５Ｂ（５），４４０−４４
４，１９７７）に報告し、2. Description of the Related Art There are very few reports on 2 (1H) -quinolinone derivatives in which oxygen atoms are directly bonded to the 3- and 4-positions as in the present invention. Slightly Chloroquilon Suietenea DC (Chloroxylon swieten
ia DC) as an alkaloid obtained from the bark of suietenidine A (Swiet) represented by the following structural formula.
enidin A) and suietenidine B (Swi
etendin B), Kei. S. B. S. Bide et al., Indian Journal of Chemistry, Sect. B, 15B (5),
440-444, 1977 (Indian J.C.
hem. , Sect. B, 15B (5), 440-44
4, 1977),

【０００３】[0003]

【化３】 Embedded image

【０００４】これらの合成についてケイ．エス．ビヒデ
（Ｋ．Ｓ．Ｂｈｉｄｅ）らが、インデアン・ジャーナル
・オブ・ケミストリー，Ｓｅｃｔ．Ｂ，２２Ｂ（１
２），１２５４〜１２５６頁，１９８３年（Ｉｎｄｉａ
ｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．，Ｓｅｃｔ．Ｂ，２２Ｂ（１２），
１２５４−１２５６，１９８３）に、ゲリー・エム・コ
ッポラ（Ｇａｒｙ Ｍ．Ｃｏｐｐｏｌａ）が、ジャーナ
ル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー，２２
（４），１０８７〜１０８８頁，１９８５年（Ｊ．Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２２（４），１０８７
−１０８８，１９８５）に報告しているのみである。Regarding the synthesis of these, Kei. S. B. S. Bide et al., Indian Journal of Chemistry, Sect. B, 22B (1
2), 1254-1256, 1983 (India
nJ. Chem. , Sect. B, 22B (12),
1254-1256, 1983), Gary M. Coppola, Journal of Heterocyclic Chemistry, 22.
(4), pp. 1087-1088, 1985 (J. He.
terocycl. Chem. , 22 (4), 1087
-1088, 1985).

【０００５】また、米国特許５１７９１０７号公報、米
国特許５１９０９５６号公報にはキノリノン誘導体の抗
ウイルス作用について報告しているが、７位に置換基の
あるキノリノン誘導体については記載がなく、本発明の
キノリノン誘導体が抗アレルギー作用を有することは全
く知られていなかった。また、気管支喘息等のアレルギ
ー疾患に対しては、現在、抗ヒスタミン剤、ヒスタミン
遊離抑制剤等が使用されているが、その治療効果は未だ
充分なものではない。この為、一部のアレルギー疾患に
は、ステロイド剤、免疫抑制剤が用いられており、その
治療効果は認められるものの、重篤な副作用を有すると
言う大きな問題点がある。Further, US Pat. No. 5,179,107 and US Pat. No. 5,190,956 report the antiviral activity of quinolinone derivatives, but there is no description of quinolinone derivatives having a substituent at the 7-position, and the quinolinone of the present invention is not described. It was not known at all that the derivative had an anti-allergic effect. Further, for allergic diseases such as bronchial asthma, antihistamines, histamine release inhibitors and the like are currently used, but their therapeutic effects are not yet sufficient. For this reason, steroids and immunosuppressants are used for some allergic diseases, and there are serious problems that they have serious side effects, although their therapeutic effects are recognized.

【０００６】[0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、医薬品として有用な新規なキノリノン誘導
体及びその生理学的に許容される塩、並びに、該新規な
キノリノン誘導体及びその生理学的に許容される塩を必
須の有効成分とする、優れた抗アレルギー剤を提供する
ことにある。The problem to be solved by the present invention is to provide a novel quinolinone derivative useful as a medicine and a physiologically acceptable salt thereof, and a novel quinolinone derivative and a physiologically acceptable salt thereof. An object of the present invention is to provide an excellent anti-allergic agent containing a salt as an essential active ingredient.

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、低毒性か
つ優れた治療効果を有する抗アレルギー薬を提供するた
め、多数の新規なキノリノン誘導体を合成して、その抗
アレルギー活性及び毒性を検討した結果、本発明のキノ
リノン誘導体が抗アレルギー剤として極めて優れた化合
物であることを見出し、本発明を完成するに至った。In order to provide an antiallergic drug having low toxicity and excellent therapeutic effect, the present inventors have synthesized a number of novel quinolinone derivatives to improve their antiallergic activity and toxicity. As a result of investigation, they found that the quinolinone derivative of the present invention is a very excellent compound as an antiallergic agent, and completed the present invention.

【０００８】即ち、本発明は、一般式（Ｉ）That is, the present invention has the general formula (I)

【０００９】[0009]

【化４】 Embedded image

【００１０】（式中、Ｒ1は水素原子又はアルキル基で
あり、Ｒ2は水素原子、アシル基、アルキル基、アラル
キル基又はアルケニル基であり、Ｒ3は水素原子、アル
キル基、アラルキル基又はアルケニル基であり、 Ｒ4は
水素原子、アルキル基、アラルキル基又はアルケニル基
である。）で表されるキノリノン誘導体、及びその生理
学的に許容される塩である。(Wherein R 1 is a hydrogen atom or an alkyl group, R 2 is a hydrogen atom, an acyl group, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group, and R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group or An alkenyl group, R 4 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group.), And a physiologically acceptable salt thereof.

【００１１】また本発明は、特に、Ｒ1が水素原子又
は、鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜８のアルキル
基である一般式（Ｉ）のキノリノン誘導体や、Ｒ2、Ｒ3
が各々独立に、水素原子又は、鎖状もしくは枝分かれし
た炭素数１〜１０のアルキル基であるキノリノン誘導体
や、Ｒ1が水素原子又は、鎖状もしくは枝分かれした炭
素数１〜８のアルキル基である一般式（Ｉ）のキノリノ
ン誘導体であって、Ｒ2、Ｒ3が各々独立に、水素原子又
はアラルキル基であるキノリノン誘導体や、また、
Ｒ2、 Ｒ3が各々独立に、水素原子又は、鎖状もしくは
枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニルであるキノリ
ノン誘導体や、The present invention also particularly relates to a quinolinone derivative of the general formula (I) in which R 1 is a hydrogen atom or a chained or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and R 2 and R 3
Are each independently a hydrogen atom, or a quinolinone derivative which is a chained or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R 1 is a hydrogen atom or a chained or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. A quinolinone derivative of the general formula (I), wherein R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom or an aralkyl group;
A quinolinone derivative in which R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom or a chain or branched alkenyl having 2 to 10 carbon atoms,

【００１２】またＲ2、Ｒ3が各々独立に、鎖状もしくは
枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基又は、アラル
キル基であるキノリノン誘導体や、また、Ｒ2、 Ｒ3が
各々独立に、鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜１０
のアルキル基又は、鎖状もしくは枝分かれした炭素数２
〜１０のアルケニル基であるキノリノン誘導体や、また
Ｒ2、 Ｒ3が各々独立に、アラルキル基又は、鎖状もし
くは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニル基である
キノリノン誘導体や、またＲ2及びＲ3が水素原子である
キノリノン誘導体や、Ｒ2及びＲ3が鎖状もしくは枝分か
れした炭素数１〜１０のアルキル基であるキノリノン誘
導体や、またＲ2及びＲ3がアラルキル基であるキノリノ
ン誘導体や、Further, R 2 and R 3 are each independently a chain or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a quinolinone derivative which is an aralkyl group, and R 2 and R 3 are each independently a chain. 1-10 branched or branched carbon atoms
Alkyl group or chain or branched carbon number 2
A quinolinone derivative which is an alkenyl group having 10 to 10 or R 2 and R 3 each independently represent an aralkyl group or a quinolinone derivative which has a chain or branched alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and R 2 and R 3. A quinolinone derivative in which 3 is a hydrogen atom, a quinolinone derivative in which R 2 and R 3 are chained or branched alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, and a quinolinone derivative in which R 2 and R 3 are aralkyl groups,

【００１３】またＲ1が水素原子又は、鎖状もしくは枝
分かれした炭素数１〜８のアルキル基である一般式
（Ｉ）のキノリノン誘導体であって、Ｒ2及びＲ3が鎖状
もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニル基で
あるキノリノン誘導体や、またＲ2がアシル基であり、
Ｒ3が水素原子であるキノリノン誘導体や、Ｒ2がアシル
基であり、Ｒ3が鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜
１０のアルキル基であるキノリノン誘導体や、Ｒ2がア
シル基であり、 Ｒ3がアラルキル基であるキノリノン誘
導体や、Ｒ2がアシル基であり、 Ｒ3が鎖状もしくは枝
分かれした炭素数２〜１０のアルケニル基であるキノリ
ノン誘導体や、それらの生理学的に許容される塩を含
む。A quinolinone derivative of the general formula (I) in which R 1 is a hydrogen atom or a chained or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and R 2 and R 3 are chained or branched carbon atoms. A quinolinone derivative which is an alkenyl group of the number 2 to 10, and R 2 is an acyl group,
A quinolinone derivative in which R 3 is a hydrogen atom, or R 1 is an acyl group, and R 3 is a chain or branched carbon atom number 1 to 1
A quinolinone derivative which is an alkyl group of 10, a quinolinone derivative where R 2 is an acyl group and R 3 is an aralkyl group, and a quinolinone derivative where R 2 is an acyl group and R 3 is a chain or branched chain having 2 to 10 carbon atoms. And quinolinone derivatives which are alkenyl groups thereof and physiologically acceptable salts thereof.

【００１４】また本発明は、Ｒ1が水素原子又は、鎖状
もしくは枝分かれした炭素数１〜８のアルキル基であ
り、Ｒ2及びＲ3が各々独立に、水素原子又はアラルキル
基である一般式（Ｉ）のキノリノン誘導体であって、特
にＲ4が水素原子であるキノリノン誘導体や、Ｒ4が鎖状
もしくは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基であ
るキノリノン誘導体や、Ｒ4がアラルキル基であるキノ
リノン誘導体や、Ｒ4が鎖状もしくは枝分かれした炭素
数２〜１２のアルケニル基であるキノリノン誘導体や、
それらの生理学的に許容される塩を含むものである。In the present invention, R 1 is a hydrogen atom or a chain or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom or an aralkyl group. A quinolinone derivative of (I), particularly a quinolinone derivative in which R 4 is a hydrogen atom, a quinolinone derivative in which R 4 is a chained or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R 4 is an aralkyl group. A quinolinone derivative, a quinolinone derivative in which R 4 is a chained or branched alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms,
It includes those physiologically acceptable salts.

【００１５】更に本発明は、一般式（Ｉ）The present invention further relates to general formula (I)

【００１６】[0016]

【化５】 Embedded image

【００１７】（式中、Ｒ1は水素原子又はアルキル基で
あり、Ｒ2は水素原子、アシル基、アルキル基、アラル
キル基又はアルケニル基であり、Ｒ3は水素原子、アル
キル基、アラルキル基又はアルケニル基であり、 Ｒ4は
水素原子、アルキル基、アラルキル基又はアルケニル基
である。）で表される、本発明のキノリノン誘導体及び
その生理学的に許容される塩を有効成分とする抗アレル
ギー剤を含むものである。(Wherein R 1 is a hydrogen atom or an alkyl group, R 2 is a hydrogen atom, an acyl group, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group, and R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group or An alkenyl group, and R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group.), Which is an antiallergic agent comprising the quinolinone derivative of the present invention and a physiologically acceptable salt thereof as an active ingredient. Is included.

【００１８】[0018]

【発明の実施の形態】本発明は一般式（Ｉ）BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention has the general formula (I)

【００１９】[0019]

【化６】 Embedded image

【００２０】（式中、 Ｒ1が水素原子又はアルキル基
で、 Ｒ2は水素原子、アシル基、アルキル基、アラルキ
ル基又はアルケニル基であり、 Ｒ3は水素原子、アルキ
ル基、アラルキル基又はアルケニル基であり、 Ｒ4は水
素原子、アルキル基、アラルキル基又はアルケニル基で
ある。）である。(Wherein R 1 is a hydrogen atom or an alkyl group, R 2 is a hydrogen atom, an acyl group, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group, and R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group. R 4 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group.).

【００２１】Ｒ1の置換基としては、水素原子又はアル
キル基である。ここでいうアルキル基の例としては、鎖
状もしくは枝分かれしたものでも良く、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、ｎ−オク
チル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等の炭素数１〜１
０個のアルキル基が、好ましくは炭素数１〜８のアルキ
ル基が、より好ましくは炭素数１〜４の低級アルキル基
が挙げられる。The substituent of R 1 is a hydrogen atom or an alkyl group. Examples of the alkyl group here may be a chain or branched one, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-
C1-C1 such as butyl group, s-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, 2-methylpentyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group
An alkyl group having 0 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and more preferably a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms can be mentioned.

【００２２】次に、 Ｒ2の置換基としては、水素原子、
アシル基、アルキル基、アラルキル基、又はアルケニル
基である。 Ｒ2のアシル基の例としては、アセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基等で表さ
れるアルカノイル基、ベンゾイル基、置換基を有してい
てもよいベンゾイル基（例、ｐ−メトキシベンゾイル
基、ｐ−メチルベンゾイル基、ｐ−クロロベンゾイル
基）、置換基を有していてもよいナフチル等のアリール
カルボニル基等で表されるアロイル基、またホルミル
基、アルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシキシカルボ
ニル基）等のアシル基等が挙げられる。好ましくはアル
カノイル基が挙げられる。Next, as a substituent of R 2 , a hydrogen atom,
It is an acyl group, an alkyl group, an aralkyl group, or an alkenyl group. Examples of the acyl group of R 2 include an acetyl group,
Alkanoyl group represented by propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, benzoyl group, benzoyl group which may have a substituent (eg, p-methoxybenzoyl group, p-methylbenzoyl group, p-chlorobenzoyl group) ), An aroyl group represented by an arylcarbonyl group such as naphthyl which may have a substituent, a formyl group, an alkoxycarbonyl group (eg, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a benzyloxyxycarbonyl group), etc. And acyl groups. Preferred is an alkanoyl group.

【００２３】Ｒ2のアルキル基としては、鎖状もしくは
枝分かれしたものでも良く、例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘ
キシル基、２−メチルペンチル基、ｎ−オクチル基、ｎ
−ノニル基、ｎ−デシル基等の炭素数１〜１０のアルキ
ル基、好ましくは炭素数４〜８のアルキル基が挙げられ
る。The alkyl group of R 2 may be a chain or branched one, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group,
s-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, 2-methylpentyl group, n-octyl group, n
Examples thereof include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as a nonyl group and an n-decyl group, and preferably an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms.

【００２４】Ｒ2のアラルキル基としては、ベンジル
基、置換基を有するベンジル基（例えば、ｐ−メトキシ
ベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジ
ル基）、フェネチル基等が挙げられる。好ましくはベン
ジル基が挙げられる。Ｒ2のアルケニル基としては、鎖
状もしくは枝分かれしたものでも良く、例えばビニル
基、プロペニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプ
テニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、３
−メチル−２−ブテニル基、ゲラニル基等の全炭素数２
〜１０個のもの、好ましくは全炭素数５〜１０のものが
挙げられる。Examples of the aralkyl group of R 2 include a benzyl group, a benzyl group having a substituent (for example, p-methoxybenzyl group, p-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group) and a phenethyl group. A benzyl group is preferred. The alkenyl group for R 2 may be linear or branched, and examples thereof include vinyl group, propenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, 3
-Methyl-2-butenyl group, geranyl group, etc. total carbon number 2
Those having 10 to 10, preferably 5 to 10 carbon atoms are mentioned.

【００２５】Ｒ3の置換基としては、水素原子、アルキ
ル基、アラルキル基、又はアルケニル基である。Ｒ3の
アルキル基としては、鎖状もしくは枝分かれしたもので
も良く、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペン
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
等の炭素数１〜１０個のものが挙げられる。より好まし
くは炭素数１〜６個のものが挙げられる。Ｒ3のアラル
キル基としては、ベンジル基、置換基を有していてもよ
いベンジル基（例えば、ｐ−メトキシベンジル基、ｐ−
メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基）、フェネチ
ル基等が挙げられる。好ましくはベンジル基が挙げられ
る。The substituent of R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group. The alkyl group of R 3 may be a chain or branched one, and may be a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a s-butyl group, a t-butyl group, an n-pentyl group. , N-hexyl group, 2-methylpentyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group and the like having 1 to 10 carbon atoms. More preferably, those having 1 to 6 carbon atoms can be mentioned. The aralkyl group of R 3 is a benzyl group or an optionally substituted benzyl group (for example, p-methoxybenzyl group, p-
Methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group), phenethyl group and the like. A benzyl group is preferred.

【００２６】Ｒ3のアルケニル基の例としては、鎖状も
しくは枝分かれしたものでも良く、例えばビニル基、プ
ロペニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル
基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、３−メチ
ル−２−ブテニル基、ゲラニル基等の炭素数２〜１０個
のものが挙げられる。より好ましくは炭素数４〜８のも
のが挙げられる。The alkenyl group represented by R 3 may be a chain or branched group, for example, vinyl group, propenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, 3-methyl group. Examples thereof include those having 2 to 10 carbon atoms such as 2-butenyl group and geranyl group. More preferably, those having 4 to 8 carbon atoms can be mentioned.

【００２７】次に、 Ｒ4の置換基としては、水素原子、
アルキル基、アラルキル基、又はアルケニル基である。
Ｒ4のアルキル基としては、鎖状もしくは枝分かれした
ものでも良く、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メ
チルペンチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−
デシル基等の炭素数１〜１０個のものが挙げられる。Next, as a substituent of R 4 , a hydrogen atom,
It is an alkyl group, an aralkyl group, or an alkenyl group.
The alkyl group of R 4 may be a chain or branched one, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a s-butyl group, a t group.
-Butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, 2-methylpentyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-
Examples thereof include those having 1 to 10 carbon atoms such as a decyl group.

【００２８】Ｒ4のアラルキル基の例としては、ベンジ
ル基、置換基をするベンジル基（例えば、ｐ−メトキシ
ベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジ
ル基）、フェネチル基等が挙げられる。好ましくはベン
ジル基が挙げられる。Ｒ4のアルケニル基としては、鎖
状もしくは枝分かれしたものでも良く、例えばビニル
基、プロペニル基、ペンテニル基，ヘキセニル基、ヘプ
テニル基、オクテニル基、ノニル基、デセニル基、３−
メチル−２−ブテニル基、ゲラニル基等の炭素数２〜１
０個のものが挙げられる。Examples of the aralkyl group of R 4 include a benzyl group, a benzyl group having a substituent (for example, p-methoxybenzyl group, p-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group), a phenethyl group and the like. . A benzyl group is preferred. The alkenyl group for R 4 may be linear or branched, and examples thereof include a vinyl group, a propenyl group, a pentenyl group, a hexenyl group, a heptenyl group, an octenyl group, a nonyl group, a decenyl group and 3-
Methyl-2-butenyl group, geranyl group and the like having 2 to 1 carbon atoms
There are 0 items.

【００２９】本発明の一般式（Ｉ）で示されるキノリノ
ン誘導体において、抗アレルギー活性の点から、特に好
ましい化合物としては、Ｒ1がアルキル基、Ｒ2がアルキ
ル基で、Ｒ3とＲ4が水素原子である化合物や、 Ｒ1はア
ルキル基であり、Ｒ2はアルケニル基であり、Ｒ3とＲ4
が水素原子である化合物や、 Ｒ1はアルキル基であり、
Ｒ2はアルキル基であり、Ｒ3は水素原子であり、Ｒ4は
アルキル基である化合物や、Ｒ1とＲ2がアルキル基であ
り、Ｒ３は水素原子であり、Ｒ４はアルケニル基である
化合物が挙げられる。In the quinolinone derivative represented by the general formula (I) of the present invention, from the viewpoint of antiallergic activity, particularly preferable compounds are R 1 is an alkyl group, R 2 is an alkyl group, and R 3 and R 4 are A compound which is a hydrogen atom, R 1 is an alkyl group, R 2 is an alkenyl group, R 3 and R 4
Is a hydrogen atom, R 1 is an alkyl group,
R 2 is an alkyl group, R 3 is a hydrogen atom, R 4 is an alkyl group, or R 1 and R 2 are alkyl groups, R 3 is a hydrogen atom, and R 4 is an alkenyl group. Compounds.

【００３０】本発明には、一般式（Ｉ）で示されるキノ
リノン誘導体の生理学的に許容できる塩も含まれる。生
理学的に許容できる塩としては、例えばナトリウム塩、
カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカ
リ及びアルカリ土類金属塩や、アンモニウム塩などの無
毒性のアミン塩が挙げられる。The present invention also includes physiologically acceptable salts of the quinolinone derivative represented by the general formula (I). Examples of physiologically acceptable salts include sodium salts,
Examples thereof include alkali and alkaline earth metal salts such as potassium salt, magnesium salt and calcium salt, and non-toxic amine salts such as ammonium salt.

【００３１】一般式（Ｉ）で示されるキノリノン誘導体
のうちＲ1、 Ｒ2、 Ｒ3、およびＲ4のいずれかひとつ以
上が水素原子であるキノリノン誘導体のアルカリ及びア
ルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩は、公知の方法に
より製造できる。即ち、メタノール、エタノールまたは
ブタノールなどのアルコール性溶媒中においてキノリノ
ン誘導体と、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナト
リウムメトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、カルシ
ウムエトキシド、マグネシウムエトキシド、アンモニア
などの塩基を反応させることにより製造できる。Of the quinolinone derivatives represented by the general formula (I), alkali and alkaline earth metal salts and ammonium salts of quinolinone derivatives in which at least one of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 is a hydrogen atom. Can be produced by a known method. That is, a quinolinone derivative is reacted with a base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium methoxide, potassium tert-butoxide, calcium ethoxide, magnesium ethoxide or ammonia in an alcoholic solvent such as methanol, ethanol or butanol. Can be manufactured.

【００３２】次に一般式（Ｉ）で示される本発明のキノ
リノン誘導体の代表的な製造法の概略を説明する。下記
の反応工程と、以下の記述において、特に断らない限り
Ｒ1、 Ｒ2、 Ｒ3、およびＲ4は前述のとおりである。Next, the outline of a typical method for producing the quinolinone derivative of the present invention represented by the general formula (I) will be described. In the following reaction steps and the following description, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described above unless otherwise specified.

【００３３】[0033]

【化７】 Embedded image

【００３４】まず、商業的に入手可能なメタニトロフェ
ノール（i）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはアセトンなどの溶媒中
で、無水炭酸ナトリウム、無水炭酸カリウムなどの塩基
の存在下、アルキル化剤と反応させることによりＲ4を
導入し（ii）とする。アルキル化剤としてはハロゲン化
アルキル、ジアルキル硫酸エステルなどが挙げられる
が、ハロゲン化アルキルの場合は３０〜１５０℃、好ま
しくは４０〜８０℃、ジアルキル硫酸エステルを用いた
場合は、−２０〜４０℃、好ましくは−１０〜３０℃で
反応させることが望ましい。First, commercially available metanitrophenol (i) was treated with N, N-dimethylformamide, N,
R 4 is introduced by reacting with an alkylating agent in the presence of a base such as anhydrous sodium carbonate or anhydrous potassium carbonate in a solvent such as N-dimethylacetamide or acetone to give (ii). Examples of the alkylating agent include alkyl halides and dialkyl sulfates. In the case of alkyl halides, the temperature is 30 to 150 ° C, preferably 40 to 80 ° C, and when the dialkyl sulfate is used, it is -20 to 40 ° C. It is desirable to react at -10 to 30 ° C.

【００３５】また、アルカリ金属、アルカリ金属水素化
物またはアルカリ金属水酸化物とメタニトロフェノール
（i）から、あらかじめ調製したメタニトロフェノール
・アルカリ金属塩とハロゲン化アルキル、ジアルキル硫
酸エステルなどのアルキル化剤を反応させることによっ
ても同様に（ii）を合成することができる。Ｒ4がアル
ケニル基、アラルキル基の場合も同様のアルケニル化
剤、アラルキル化剤を用いて（ii）が合成できる。Further, an alkylating agent such as a metanitrophenol / alkali metal salt and an alkyl halide or dialkyl sulfate ester prepared in advance from an alkali metal, an alkali metal hydride or an alkali metal hydroxide and metanitrophenol (i). (Ii) can be similarly synthesized by reacting with. When R 4 is an alkenyl group or an aralkyl group, (ii) can be synthesized using the same alkenylating agent or aralkylating agent.

【００３６】つづいて、（ii）をメタノール、エタノー
ルなどのアルコールなどに溶解し、亜鉛またはスズなど
の金属粉とともに攪拌するとアニリン体（iii）が得ら
れる。反応温度は２０℃から溶媒の沸点の範囲が望まし
いが、好ましくは沸点である。また、（ii）をメタノー
ル、エタノールなどのアルコールなどに溶解し、これに
パラジウム−炭素または白金黒などを触媒として加え、
水素雰囲気下で激しく攪拌することによっても（iii）
を合成することができる。Subsequently, (ii) is dissolved in alcohol such as methanol or ethanol and stirred with a metal powder such as zinc or tin to obtain an aniline body (iii). The reaction temperature is preferably in the range of 20 ° C. to the boiling point of the solvent, but is preferably the boiling point. In addition, (ii) is dissolved in alcohol such as methanol or ethanol, and palladium-carbon or platinum black is added as a catalyst thereto,
By vigorous stirring under hydrogen atmosphere (iii)
Can be synthesized.

【００３７】（iii）をモノアルキル化して窒素上にＲ1
を導入するとＮ−アルキルアニリン体（iv）が得られる
が、モノアルキル化の方法を以下に述べる。まず、（ii
i）を塩化メチレン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドなどの溶媒中か、もしくは無溶媒で無水酢酸
と０〜１４０℃、好ましくは２０〜１００℃で反応させ
てＮ−アセチル化する。得られるＮ−アセチルアニリン
体をテトラヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウムと
ハロゲン化アルキルを加えて０〜６０℃の温度、好まし
くは２０〜４０℃で攪拌するとＮ−アセチル−Ｎ−アル
キルアニリンが得られる。これをエタノール中、水酸化
カリウム水溶液と加熱還流すると脱アセチル化すること
ができ、Ｎ−アルキルアニリン体（iv）が得られる。Monoalkylation of (iii) to R 1 on nitrogen
Is introduced, an N-alkylaniline derivative (iv) can be obtained. The monoalkylation method will be described below. First, (ii
i) is N-acetylated by reacting it with acetic anhydride in a solvent such as methylene chloride, ethyl acetate, N, N-dimethylformamide or without solvent at 0 to 140 ° C, preferably 20 to 100 ° C. The obtained N-acetylaniline derivative is dissolved in tetrahydrofuran, sodium hydride and an alkyl halide are added, and the mixture is stirred at a temperature of 0 to 60 ° C, preferably 20 to 40 ° C to obtain N-acetyl-N-alkylaniline. . When this is heated and refluxed with an aqueous solution of potassium hydroxide in ethanol, it can be deacetylated to obtain an N-alkylaniline derivative (iv).

【００３８】このＮ−アルキルアニリン体（iv）をテト
ラヒドロフランに溶解し、トリエチルアミンなどの塩基
の存在下、−２０〜４０℃、好ましくは−１０〜２０℃
において塩化エチルマロニルと反応させるとマロナミン
酸エチルエステル体（v）が得られる。（v）をエタノー
ルに溶解し、炭酸ナトリウム水溶液または炭酸カリウム
水溶液と加熱還流するか、もしくは−１０〜２０℃にお
いて水酸化アルカリ水溶液を加えて加水分解するとマロ
ナミン酸体（vi）が得られる。This N-alkylaniline derivative (iv) is dissolved in tetrahydrofuran and, in the presence of a base such as triethylamine, -20 to 40 ° C, preferably -10 to 20 ° C.
In the reaction with ethyl malonyl chloride, the malonamic acid ethyl ester compound (v) is obtained. (V) is dissolved in ethanol and heated under reflux with an aqueous solution of sodium carbonate or an aqueous solution of potassium carbonate, or an aqueous solution of alkali hydroxide is added at -10 to 20 ° C to hydrolyze to give a malonamic acid body (vi).

【００３９】（vi）をオキシ塩化リン中、無水塩化亜鉛
を触媒として４０〜１００℃、好ましくは５０〜７０℃
に加熱するかまたは、ポリリン酸中で５０〜１２０℃、
好ましくは８０〜１００℃に加熱するなどのフリーデル
・クラフツ型反応により容易に環化し、４−ヒドロキシ
キノリノン体（vii）とすることができる。また、マロ
ナミン酸体（vi）を、無水酢酸中で６０〜１２０℃、好
ましくは８０〜１００℃に加熱して得られる４−アセト
キシキノリノン体を、エタノール中水酸化ナトリウム水
溶液などによって加水分解しても、４−ヒドロキシキノ
リノン体（vii）を得ることができる。(Vi) in phosphorus oxychloride, with anhydrous zinc chloride as a catalyst, 40 to 100 ° C., preferably 50 to 70 ° C.
Heated to 50 to 120 ° C. in polyphosphoric acid,
The 4-hydroxyquinolinone form (vii) can be easily cyclized by a Friedel-Crafts type reaction such as heating to preferably 80 to 100 ° C. Further, 4-acetoxyquinolinone body obtained by heating malonaminic acid body (vi) to 60 to 120 ° C., preferably 80 to 100 ° C. in acetic anhydride is hydrolyzed with an aqueous sodium hydroxide solution in ethanol. However, a 4-hydroxyquinolinone body (vii) can be obtained.

【００４０】４−ヒドロキシキノリノン体（vii）を酢
酸に溶解し、ヨードベンゼンジアセテートを２０〜１０
０℃、好ましくは２０〜８０℃で反応させると、その３
位をアセトキシ化することができ、これにより３−アセ
トキシ−４−ヒドロキシキノリノン誘導体（viii）が得
られる。更にこれをメタノール、エタノールなどの非水
溶媒中で金属アルコキシドを作用させることにより脱ア
セチル化し、３，４−ジヒドロキシキノリノン誘導体
（x）とすることができる。３−アセトキシ−４−ヒド
ロキシキノリノン誘導体（viii）は、前述の（ii）の合
成で述べたアルキル化法と同様に、アルキル化、または
アルケニル化、またはアラルキル化することによりＲ3
が導入でき、３−アセトキシ−４−オキシキノリノン誘
導体（ix）が得られる。The 4-hydroxyquinolinone compound (vii) was dissolved in acetic acid, and iodobenzene diacetate was added to 20 to 10 parts.
When the reaction is carried out at 0 ° C., preferably 20 to 80 ° C., 3
The position can be acetoxylated, which gives the 3-acetoxy-4-hydroxyquinolinone derivative (viii). Further, this can be deacetylated by acting a metal alkoxide in a non-aqueous solvent such as methanol or ethanol to give a 3,4-dihydroxyquinolinone derivative (x). The 3-acetoxy-4-hydroxyquinolinone derivative (viii) is converted to R 3 by alkylation, alkenylation or aralkylation in the same manner as the alkylation method described in the synthesis of (ii) above.
Can be introduced to obtain a 3-acetoxy-4-oxyquinolinone derivative (ix).

【００４１】また、（ix）をメタノール、エタノールな
どの非水溶媒中で金属アルコキシドを作用させると脱ア
セチル化することができ、３−ヒドロキシ−４−オキシ
キノリノン誘導体（xi）が得られる。さらに前述のアル
キル化法でＲ2を導入することができ、３，４−ジオキ
シキノリノン誘導体（xii）を得ることができる。When (ix) is treated with a metal alkoxide in a non-aqueous solvent such as methanol or ethanol, it can be deacetylated to give a 3-hydroxy-4-oxyquinolinone derivative (xi). Further, R 2 can be introduced by the above-mentioned alkylation method, and the 3,4-dioxyquinolinone derivative (xii) can be obtained.

【００４２】また、３−アセトキシ−４−ヒドロキシキ
ノリノン誘導体（viii）を、テトラヒドロフラン中、−
２０〜３０℃、好ましくは−５〜２０℃においてクロロ
メチルメチルエーテルと反応させると、４位水酸基にメ
トキシメチル基を保護基として導入することができ、続
いてメタノール、エタノールなどの非水溶媒中で金属ア
ルコキシドを作用させることにより３位のアセチル基を
除去し、得られた３−ヒドロキシ体を、前述の如くアル
キル化、アルケニル化、またはアラルキル化するとＲ2
を導入することができ、更にその後、４位のメトキシメ
チル基を、８０％酢酸水溶液中で加熱するか、またはメ
タノール中トルエンスルホン酸を触媒として作用させる
ことにより除去すると、４−ヒドロキシ−３−オキシ体
（xiii）を得ることができる。Further, the 3-acetoxy-4-hydroxyquinolinone derivative (viii) was treated with -in tetrahydrofuran.
When reacted with chloromethyl methyl ether at 20 to 30 ° C, preferably -5 to 20 ° C, a methoxymethyl group can be introduced into the 4-position hydroxyl group as a protective group, and subsequently in a non-aqueous solvent such as methanol or ethanol. The acetyl group at the 3-position is removed by reacting with a metal alkoxide, and the resulting 3-hydroxy derivative is alkylated, alkenylated or aralkylated as described above to obtain R 2
Can be introduced, and then the methoxymethyl group at the 4-position can be removed by heating in 80% aqueous acetic acid or by catalyzing toluenesulfonic acid in methanol to give 4-hydroxy-3-. An oxy form (xiii) can be obtained.

【００４３】例えばＲ1及びＲ4がアルキル基であり、Ｒ
2がアシル基であり、Ｒ3が水素原子である化合物の場合
は、以下の製造方法等により合成できる。まずメタニト
ロフェノールを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で無
水炭酸カリウムの存在下、好ましくは４０〜８０℃でハ
ロゲン化アルキルと反応させることによりＲ4としてア
ルキル基を導入することができ、メタアルコキシニトロ
ベンゼンを得ることができる。得られたメタアルコキシ
ニトロベンゼンをエタノールに溶解し、好ましくは還流
温度で亜鉛粉末とともに攪拌するとメタアルコキシアニ
リンが得られる。続いてこのメタアルコキシアニリンを
無水酢酸に溶解し、好ましくは２０〜１００℃で反応さ
せると、Ｎ−アセチル化することができる。For example, R 1 and R 4 are alkyl groups, and R 1
When 2 is an acyl group and R 3 is a hydrogen atom, it can be synthesized by the following production method. First, an alkyl group can be introduced as R 4 by reacting metanitrophenol with an alkyl halide in N, N-dimethylformamide in the presence of anhydrous potassium carbonate, preferably at 40 to 80 ° C. Nitrobenzene can be obtained. The obtained metaalkoxy nitrobenzene is dissolved in ethanol and preferably stirred at a reflux temperature with zinc powder to obtain metaalkoxy aniline. Subsequently, this metaalkoxyaniline is dissolved in acetic anhydride and preferably reacted at 20 to 100 ° C. to perform N-acetylation.

【００４４】得られたＮ−アセチルアニリン体をテトラ
ヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウムとＲ1に相当
するアルキル基を有するハロゲン化アルキルを加えて、
好ましくは２０〜４０℃で攪拌するとＮ−アセチル−Ｎ
−アルキルアニリン体が得られる。これをエタノール
中、水酸化カリウム水溶液と加熱還流すると脱アセチル
化することができ、メタアルコキシ−Ｎ−アルキルアニ
リンが得られる。The obtained N-acetylaniline derivative was dissolved in tetrahydrofuran, sodium hydride and an alkyl halide having an alkyl group corresponding to R 1 were added,
N-acetyl-N is preferred when stirred at 20-40 ° C.
An alkylaniline form is obtained. When this is heated and refluxed with an aqueous solution of potassium hydroxide in ethanol, it can be deacetylated to obtain metaalkoxy-N-alkylaniline.

【００４５】このメタアルコキシ−Ｎ−アルキルアニリ
ンをテトラヒドロフランに溶解し、トリエチルアミンな
どの塩基の存在下、好ましくは−１０〜２０℃において
塩化エチルマロニルと反応させると、マロナミン酸エチ
ルエステル体が得られ、該エステル体をエタノールに溶
解し、−１０〜２０℃において水酸化アルカリ水溶液を
加えて加水分解するとマロナミン酸体が得られる。マロ
ナミン酸体を無水酢酸中で好ましくは８０〜１００℃に
加熱すると、４−アセトキシ−７−アルコキシ−１−ア
ルキル−２（１Ｈ）−キノリノンが得られる。When this metaalkoxy-N-alkylaniline is dissolved in tetrahydrofuran and reacted with ethylmalonyl chloride in the presence of a base such as triethylamine, preferably at -10 to 20 ° C, an ethyl ester of malonamic acid is obtained, The ester form is dissolved in ethanol and hydrolyzed by adding an aqueous alkali hydroxide solution at -10 to 20 ° C to give a malonamic acid form. Heating the malonamic acid form in acetic anhydride, preferably to 80-100 ° C, yields 4-acetoxy-7-alkoxy-1-alkyl-2 (1H) -quinolinone.

【００４６】更にこれをエタノール中、水酸化ナトリウ
ム水溶液によって加水分解すると、７−アルコキシ−１
−アルキル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
が得られる。これを酢酸に溶解し、ヨードベンゼンジア
セテートと好ましくは２０〜８０℃で反応させると、そ
の３位をアシロキシ化することができ、３−アシロキシ
−７−アルコキシ−１−アルキル−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノンを合成できる。Further, this was hydrolyzed with an aqueous sodium hydroxide solution in ethanol to give 7-alkoxy-1.
-Alkyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone is obtained. When this is dissolved in acetic acid and reacted with iodobenzene diacetate at preferably 20 to 80 ° C, the 3-position thereof can be acyloxylated, and 3-acyloxy-7-alkoxy-1-alkyl-4-hydroxy- Two
(1H) -quinolinone can be synthesized.

【００４７】また例えば、 Ｒ1、 Ｒ2、 Ｒ4がアルキル
基であり、 Ｒ3が水素原子である化合物の場合は、以下
の製造方法等により合成できる。即ち、前述した３−ア
シロキシ−７−アルコキシ−１−アルキル−４−ヒドロ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノンを、テトラヒドロフラン
中、好ましくは−５〜２０℃でクロロメチルメチルエー
テルと反応させると、４位水酸基にメトキシメチル基を
保護基として導入することができる。Further, for example, in the case where R 1 , R 2 and R 4 are alkyl groups and R 3 is a hydrogen atom, they can be synthesized by the following production method and the like. That is, when the aforementioned 3-acyloxy-7-alkoxy-1-alkyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone is reacted with chloromethyl methyl ether in tetrahydrofuran, preferably at -5 to 20 ° C, the 4-position is obtained. A methoxymethyl group can be introduced into the hydroxyl group as a protective group.

【００４８】続いてメタノール中でナトリウムアルコキ
シドを作用させることにより３位のアシル基を除去し、
得られた３−ヒドロキシ体をＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド中で、無水炭酸カリウムの存在下、好ましくは４０
〜８０℃でハロゲン化アルキルと反応させることによ
り、Ｒ2を導入できる。更にその後８０％酢酸と好まし
くは６０℃〜９０℃に加熱すると、４位のメトキシメチ
ル基を除去でき、３，７−ジアルコキシ−１−アルキル
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを得ること
ができる。Subsequently, the sodium alkoxide is allowed to act in methanol to remove the acyl group at the 3-position,
The obtained 3-hydroxy form is preferably 40% in N, N-dimethylformamide in the presence of anhydrous potassium carbonate.
R 2 can be introduced by reacting with an alkyl halide at -80 ° C. Further heating with 80% acetic acid and then preferably 60 ° C to 90 ° C removes the methoxymethyl group at the 4-position and gives 3,7-dialkoxy-1-alkyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. be able to.

【００４９】また例えばＲ1、 Ｒ2がアルキル基であ
り、 Ｒ3、 Ｒ4が水素原子である化合物の場合は、あら
かじめＲ4に例えばベンジル基等の容易に除去可能な官
能基を導入しておくことで、前述と同様の製造方法等に
より合成できる。即ち、まずメタニトロフェノールを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、無水炭酸カリウムの
存在下、好ましくは４０〜８０℃においてハロゲン化ベ
ンジルと反応させることにより、Ｒ4としてベンジル基
を導入することができ、メタベンジルオキシニトロベン
ゼンを得ることができる。For example, in the case of a compound in which R 1 and R 2 are alkyl groups and R 3 and R 4 are hydrogen atoms, an easily removable functional group such as a benzyl group is previously introduced into R 4. By arranging it in advance, it can be synthesized by the same manufacturing method as described above. That is, a benzyl group can be introduced as R 4 by first reacting metanitrophenol with a benzyl halide in N, N-dimethylformamide in the presence of anhydrous potassium carbonate, preferably at 40 to 80 ° C., Metabenzyloxynitrobenzene can be obtained.

【００５０】以下は前述と同様の製造方法により３−ア
ルコキシ−１−アルキル−７−ベンジルオキシ−４−ヒ
ドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを得ることができ
る。これをテトラヒドロフランに溶解し、バラジウム炭
素触媒の存在下、好ましくは２０〜４０℃において水素
雰囲気下、または水素気流下で激しく攪拌すると７位の
ベンジル基を除去することができ、３−アルコキシ−１
−アルキル−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノンを合成できる。これらのＲ1、 Ｒ2、 Ｒ 3、およびＲ
4に置換基を導入する方法を適宜、組み合わせることに
より合成できるキノリノン誘導体は、具体的には、例え
ば以下に記載のものである。The following steps are performed by the same manufacturing method as described above.
Lucoxy-1-alkyl-7-benzyloxy-4-hi
Droxy-2 (1H) -quinolinone can be obtained
You. Dissolve this in tetrahydrofuran and
Hydrogen in the presence of an elementary catalyst, preferably at 20-40 ° C
If you vigorously stir under an atmosphere or in a hydrogen stream,
The benzyl group can be removed and 3-alkoxy-1
-Alkyl-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quino
Linone can be synthesized. These R1, RTwo, R Three, And R
FourTo combine the methods of introducing substituents into
More specifically, the quinolinone derivative that can be synthesized is, for example,
For example, those described below.

【００５１】３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４
−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ
−７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−
ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセト
キシ−７−ベンジルオキシ−４−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセト
キシ−７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４，７−ジベ
ンジルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキ
シ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ホルミルオキ
シ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3-acetoxy-7-benzyloxy-4
-Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-butoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-
Hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-geranyl Oxy-2
(1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dibenzyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H)
-Quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【００５２】７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−
ホルミルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジ
ルオキシ−３−ホルミルオキシ−４−ヘキシルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ホ
ルミルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−
３−ホルミルオキシ−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−ホルミ
ルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキ
シ−３−ホルミルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、7-benzyloxy-4-butoxy-3-
Formyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4-hexyloxy-
2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-
3-formyloxy-4-geranyloxy-2 (1H)
-Quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-formyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4-hydroxy-2 (1H)
-Quinolinone,

【００５３】７−ベンジルオキシ−３，４−ジメトキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−
ブトキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−メトキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−
メトキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−
２（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-
Butoxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7
-Benzyloxy-4-hexyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-
Methoxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy)-
2 (1H) -quinolinone,

【００５４】７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ
−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジ
ベンジルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３
−イソプロポキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−イソプ
ロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキ
シ−４−ヘキシルオキシ−３−イソプロポキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4- Hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3
-Isopropoxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-isopropoxy -2 (1
H) -quinolinone,

【００５５】７−ベンジルオキシ−３−イソプロポキシ
−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラニル
オキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４，７−ジベンジルオキシ−３−イソプロポキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヒ
ドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−メトキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３，
４−ジブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジ
ルオキシ−３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-3-isopropoxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1
H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-isopropoxy-
2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7- Benzyloxy-3,
4-dibutoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-hexyloxy-2 (1
H) -quinolinone,

【００５６】７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−ゲ
ラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベ
ンジルオキシ−３−ブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−ヒドロキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３
−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−ヘキシ
ルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、7-Benzyloxy-3-butoxy-4-
(3-Methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-butoxy- 2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3
-Hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【００５７】７−ベンジルオキシ−３，４−ジヘキシル
オキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ
−３−ヘキシルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニ
ルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオ
キシ−４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３
−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベン
ジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−メト
キシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）
−キノリノン、7-benzyloxy-3,4-dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-hexyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone , 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-hexyloxy-2
(1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3
-Hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-2
(1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H)
-Quinolinone,

【００５８】７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテ
ニルオキシ）−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラ
ニルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２
（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３
−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、7-benzyloxy-4-butoxy-3-
(2-Methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-
(2-Methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -3- (2-methylpentyloxy) -2
(1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -2
(1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3
-(2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone,

【００５９】７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３
−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−３−オクチ
ルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキ
シ−４−ブトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ
−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ベンジルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−３−オクチ
ルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-4-hydroxy-3
-(2-Methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-octyloxy -2 (1H)-
Quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-
Benzyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【００６０】４，７−ジベンジルオキシ−３−オクチル
オキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−３−
（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−（２−プロペ
ニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジル
オキシ−４−ヘキシルオキシ−３−（２−プロペニルオ
キシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ
−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−（２
−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、4,7-Dibenzyloxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H)-
Quinolinone, 7-benzyloxy-4-methoxy-3-
(2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,
7-benzyloxy-4-butoxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone , 7-benzyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -3- (2
-Propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,

【００６１】７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ
−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−（２−プロペニ
ルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオ
キシ−４−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−
ゲラニルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−ゲラニル
オキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ
−３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-4-geranyloxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -Quinolinone, 7-benzyloxy-4-hydroxy-3- (2-propenyloxy)
-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-
Geranyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-4-hexyloxy- 2 (1
H) -quinolinone,

【００６２】７−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ
−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３，４−ジゲ
ラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベ
ンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−４
−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベ
ンジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３，７−ジベンジルオキシ−４−ブトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベンジルオキシ−４−ヘ
キシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベ
ンジルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−２（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-3-geranyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1
H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-digeranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy- 3-geranyloxy-4
-Hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-butoxy-2 (1
H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H)- Quinolinone,

【００６３】３，７−ジベンジルオキシ−４−ゲラニル
オキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４，７−トリベ
ンジルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベ
ンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４
−ブトキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒ
ドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキ
シ−３−ヒドロキシ−４−（３−メチル−２−ブテニル
オキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、3,7-Dibenzyloxy-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-tribenzyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4- Hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4
-Butoxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-hydroxy-4- (3-methyl -2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,

【００６４】７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ
−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−
ジベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジ
ルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−
ブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−
アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、7-Benzyloxy-4-geranyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-
Dibenzyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-dihydroxy-
2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-
Butoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-
Acetoxy-7-benzyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【００６５】３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４
−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジ
ルオキシ−４−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４，７−ジベンジ
ルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−
アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキ
シ−３−ホルミルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブ
トキシ−３−ホルミルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、3-acetoxy-7-benzyloxy-4
-(3-Methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-
2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-geranyloxy-1-methyl-2 (1
H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dibenzyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-
Acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1
-Methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4-methoxy-1-methyl-
2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-formyloxy-1-methyl-2 (1H)
-Quinolinone,

【００６６】７−ベンジルオキシ−３−ホルミルオキシ
−４−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ベンジルオキシ−３−ホルミルオキシ−４
−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ホ
ルミルオキシ−４−ゲラニルオキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３
−ホルミルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−３−ホルミルオキシ−４−ヒ
ドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-3-formyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4
-(3-Methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-
2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4-geranyloxy-1-methyl-2
(1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3
-Formyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【００６７】７−ベンジルオキシ−３，４−ジメトキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジル
オキシ−４−ブトキシ−３−メトキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキ
シルオキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−メトキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラ
ニルオキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−メトキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジル
オキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-3,4-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-methoxy-1-methyl-2
(1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H)-
Quinolinone, 7-benzyloxy-3-methoxy-4-
(3-Methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2
(1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H)-
Quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-
2 (1H) -quinolinone,

【００６８】７−ベンジルオキシ−３−イソプロポキシ
−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−イソプロ
ポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベ
ンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−イソプロポキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジ
ルオキシ−３−イソプロポキシ−４−（３−メチル−２
−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−３−
イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４，７−ジベンジルオキシ−３−イソプロポキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-3-isopropoxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -Quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-isopropoxy-4- (3-methyl-2)
-Butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-
Isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-isopropoxy-
1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【００６９】７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３
−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−メトキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジル
オキシ−３，４−ジブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４
−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−（３−メ
チル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４
−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、7-benzyloxy-4-hydroxy-3
-Isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-dibutoxy- 1-methyl-2 (1H)
-Quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4
-Hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H)
-Quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4
-Geranyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【００７０】４，７−ジベンジルオキシ−３−ブトキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジル
オキシ−３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ヘ
キシルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３
−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−３，４−ジヘキシルオキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオ
キシ−３−ヘキシルオキシ−４−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、4,7-Dibenzyloxy-3-butoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-hydroxy-1-methyl-
2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-hexyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H)
-Quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3
-Hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-dihexyloxy-
1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-hexyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【００７１】７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ
−３−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−ヘキシルオキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジ
ルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ
−４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオ
キシ−４−ブトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -Quinolinone, 7-benzyloxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-
Methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy)-
1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【００７２】７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ
−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−（３
−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−（（２−メチル
ぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキ
シ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-4-hexyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-2
(1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4- (3
-Methyl-2-butenyloxy) -3-((2-methylpentyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-
(2-Methylpentyloxy) -1-methyl-2 (1
H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-
(2-Methylpentyloxy) -1-methyl-2 (1
H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-
2 (1H) -quinolinone,

【００７３】７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−１−
メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−メチル−
３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベ
ンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−メチル−３−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジ
ルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−
１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−１−
メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４，７−ジベンジルオキシ−１−メチル−３−オク
チルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-4-methoxy-1-
Methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-methyl-
3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-3-
Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy)-
1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-1-
Methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【００７４】７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−
３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−メチル−
３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−メ
チル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ベンジルオキシ−４−（３−メチル−２
−ブテニルオキシ）−１−メチル−３−（２−プロペニ
ルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-4-hydroxy-1
-Methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-methoxy-1-methyl-
3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-methyl-
3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy -4- (3-methyl-2
-Butenyloxy) -1-methyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,

【００７５】７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ
−１−メチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１
Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−１−メ
チル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−
メチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ
−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−ゲラニル
オキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベ
ンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-4-geranyloxy-1-methyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1
H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-methyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hydroxy-1-
Methyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H)-
Quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-geranyloxy-1-methyl-2 (1H)- Quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【００７６】７−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ
−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−
３，４−ジゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−ゲラニル
オキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベ
ンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベン
ジルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、３，７−ジベンジルオキシ−４−ブトキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベ
ンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-3-geranyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-
3,4-Digeranyloxy-1-methyl-2 (1H)-
Quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-geranyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-4-hydroxy-
1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H)-
Quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-butoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-2
(1H) -quinolinone,

【００７７】３，７−ジベンジルオキシ−４−（３−メ
チル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、３，７−ジベンジルオキシ−４−ゲラニ
ルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，
４，７−トリベンジルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、３，７−ジベンジルオキシ−４−ヒドロ
キシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベン
ジルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４
−ブトキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、3,7-Dibenzyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H)
-Quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-geranyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,
4,7-Tribenzyloxy-1-methyl-2 (1H)
-Quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4
-Butoxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H)
-Quinolinone,

【００７８】７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ
−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−４−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラニル
オキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−ヒドロキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジル
オキシ−３，４−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−１−ブチル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-hydroxy-4- (3-
Methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1
H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -Quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-dihydroxy-1-methyl-2 (1
H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-butyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【００７９】３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４
−ブトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−
ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセト
キシ−７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−（３−メ
チル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ブチル
−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−
アセトキシ−４，７−ジベンジルオキシ−１−ブチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジ
ルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、3-acetoxy-7-benzyloxy-4
-Butoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone, 3
-Acetoxy-7-benzyloxy-1-butyl-4-
Hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-butyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy -1-Butyl-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-
Acetoxy-4,7-dibenzyloxy-1-butyl-
2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H)-
Quinolinone,

【００８０】７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ホ
ルミルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−
３−ホルミルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベ
ンジルオキシ−１−ブチル−３−ホルミルオキシ−４−
ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジ
ルオキシ−１−ブチル−３−ホルミルオキシ−４−（３
−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ホルミル
オキシ−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４，７−ジベンジルオキシ−１−ブチル−３−ホル
ミルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-1-butyl-3-formyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-
3-formyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-formyloxy-4-
Hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-formyloxy-4- (3
-Methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-formyloxy-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1 -Butyl-3-formyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【００８１】７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ホ
ルミルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３，４−ジメト
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−
４−ブトキシ−１−ブチル−３−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−
ヘキシルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−メトキシ−
４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−
ゲラニルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４，７−ジベンジルオキシ−１−ブチル−３−メト
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-1-butyl-3-formyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-
4-Butoxy-1-butyl-3-methoxy-2 (1H)
-Quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-
Hexyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-methoxy-
4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H)
-Quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-
Geranyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-butyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【００８２】７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−イソプロポキシ−
４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジル
オキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−３−イソプロポキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１
−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３−イソプロポキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブ
チル−３−イソプロポキシ−４−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジ
ルオキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−イソ
プロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7
-Benzyloxy-1-butyl-3-isopropoxy-
4-Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1
-Butyl-4-hexyloxy-3-isopropoxy-
2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-isopropoxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4 -Geranyloxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone,

【００８３】４，７−ジベンジルオキシ−１−ブチル−
３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベ
ンジルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−３−イソ
プロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオ
キシ−３−ブトキシ−１−ブチル−４−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３，４−
ジブトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−ブチル−４−ヘ
キシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジル
オキシ−３−ブトキシ−１−ブチル−４−（３−メチル
−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−ブチル−４−ゲ
ラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、4,7-Dibenzyloxy-1-butyl-
3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-1-butyl- 4-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-
Dibutoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone, 7
-Benzyloxy-3-butoxy-1-butyl-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-1-butyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7
-Benzyloxy-3-butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【００８４】４，７−ジベンジルオキシ−３−ブトキシ
−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジル
オキシ−３−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブ
チル−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１
−ブチル−３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３，４−ジヘキ
シルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオ
キシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４−（３−メ
チル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオ
キシ−３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、4,7-Dibenzyloxy-3-butoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-
2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H)
-Quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1
-Butyl-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3,4-dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-hexyl Oxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-geranyloxy-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【００８５】４，７−ジベンジルオキシ−１−ブチル−
３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベ
ンジルオキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４−
ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオ
キシ−１−ブチル−４−メトキシ−３−（２−メチルぺ
ンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジ
ルオキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−３−（２−メチ
ルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベ
ンジルオキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−（３−メチ
ル−２−ブテニルオキシ）−３−（２−メチルぺンチル
オキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、4,7-Dibenzyloxy-1-butyl-
3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-hexyloxy-4-
Hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1- Butyl-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-hexyloxy-3-
(2-Methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -Quinolinone,

【００８６】７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ゲ
ラニルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２
（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−１
−ブチル−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−
４−ヒドロキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブ
チル−４−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１
−ブチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオ
キシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−（３−メチル−
２−ブテニルオキシ）−３−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-1-butyl-4-geranyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -2
(1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1
-Butyl-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1
H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-
4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy)-
2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-methoxy-3-octyloxy-2 (1H)
-Quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1
-Butyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-hexyloxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
7-benzyloxy-1-butyl-4- (3-methyl-
2-butenyloxy) -3-octyloxy-2 (1
H) -quinolinone,

【００８７】７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ゲ
ラニルオキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、４，７−ジベンジルオキシ−１−ブチル−３−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジ
ルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−３−オクチル
オキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ
−１−ブチル−４−メトキシ−３−（２−プロペニルオ
キシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ
−４−ブトキシ−１−ブチル−３−（２−プロペニルオ
キシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ
−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３−（２−プロペ
ニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-1-butyl-4-geranyloxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-butyl-3-
Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-methoxy-3- (2-Propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1- Butyl-4-hexyloxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,

【００８８】７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−（２−プロ
ペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジ
ルオキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−（２
−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４，
７−ジベンジルオキシ−１−ブチル−３−（２−プロペ
ニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジル
オキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−３−（２−プロ
ペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジ
ルオキシ−１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−４−メト
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−
４−ブトキシ−１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-1-butyl-4-
(3-Methyl-2-butenyloxy) -3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-geranyloxy-3- (2
-Propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,
7-Dibenzyloxy-1-butyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 ( 1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-geranyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-
4-butoxy-1-butyl-3-geranyloxy-2
(1H) -quinolinone,

【００８９】７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ゲ
ラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ゲラニ
ルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブ
チル−３，４−ジゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、４，７−ジベンジルオキシ−１−ブチル−３−ゲ
ラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジル
オキシ−１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベンジルオ
キシ−１−ブチル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３，７−ジベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−
ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベンジル
オキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、7-benzyloxy-1-butyl-3-geranyloxy-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-geranyloxy-4- (3-methyl-) 2-butenyloxy)-
2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3,4-digeranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-butyl-3-geranyloxy-2 ( 1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-geranyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-1-butyl-4-methoxy-2 (1H) -Quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-butoxy-1-
Butyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-1-butyl-4-hexyloxy-2 (1H)
-Quinolinone,

【００９０】３，７−ジベンジルオキシ−１−ブチル−
４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）
−キノリノン、３，７−ジベンジルオキシ−１−ブチル
−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，
４，７−トリベンジルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、３，７−ジベンジルオキシ−１−ブチル
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベン
ジルオキシ−１−ブチル−３−ヒドロキシ−４−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４
−ブトキシ−１−ブチル−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−
ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ヒドロキ
シ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１
Ｈ）−キノリノン、3,7-Dibenzyloxy-1-butyl-
4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H)
-Quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-1-butyl-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,
4,7-Tribenzyloxy-1-butyl-2 (1H)
-Quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4
-Butoxy-1-butyl-3-hydroxy-2 (1H)
-Quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-4-
Hexyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-butyl-3-hydroxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1
H) -quinolinone,

【００９１】７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ゲ
ラニルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４，７−ジベンジルオキシ−１−ブチル−３−ヒド
ロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ
−１−ブチル−３，４−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−
ヘキシル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１
−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ
−７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキ
シル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−
ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−（３−メチル−２
−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、7-Benzyloxy-1-butyl-4-geranyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-butyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone , 7-Benzyloxy-1-butyl-3,4-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-
Hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3
-Acetoxy-7-benzyloxy-4-butoxy-1
-Hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-
Benzyloxy-1-hexyl-4- (3-methyl-2)
-Butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,

【００９２】３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４
−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−アセトキシ−４，７−ジベンジルオキシ−１
−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ
−７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−
ホルミルオキシ−１−ヘキシル−４−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ
−３−ホルミルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ホルミルオキシ−
４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ベンジルオキシ−３−ホルミルオキシ−１
−ヘキシル−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−
ホルミルオキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−
２（１Ｈ）−キノリノン、3-acetoxy-7-benzyloxy-4
-Geranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dibenzyloxy-1
-Hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-
Formyloxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1
H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-formyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-
4-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-1
-Hexyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy)
-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-
Formyloxy-4-geranyloxy-1-hexyl-
2 (1H) -quinolinone,

【００９３】４，７−ジベンジルオキシ−３−ホルミル
オキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ベンジルオキシ−３−ホルミルオキシ−１−ヘキシル−
４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジ
ルオキシ−１−ヘキシル−３，４−ジメトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ
−１−ヘキシル−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘ
キシル−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ベンジルオキシ−１−ヘキシル−３−メトキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−
１−ヘキシル−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、4,7-Dibenzyloxy-3-formyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-
Benzyloxy-3-formyloxy-1-hexyl-
4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-3,4-dimethoxy-2 (1
H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-hexyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-3-methoxy-2 (1H ) -Quinolinone, 7-
Benzyloxy-1-hexyl-3-methoxy-4-
(3-Methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-
1-hexyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【００９４】４，７−ジベンジルオキシ−１−ヘキシル
−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジ
ルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−３−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１
−ヘキシル−３−イソプロポキシ−４−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブト
キシ−１−ヘキシル−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキ
シ−１−ヘキシル−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−３−
イソプロポキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−
４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３−イソプロポキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキ
シ−１−ヘキシル−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、4,7-dibenzyloxy-1-hexyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1
-Hexyl-3-isopropoxy-4-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-hexyl-3-isopropoxy-2 (1H)
-Quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-3-isopropoxy-2 (1H)-
Quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-3-
Isopropoxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-
4-geranyloxy-1-hexyl-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-hexyl-3-isopropoxy-2 (1H)-
Quinolinone,

【００９５】７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−
ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−ヘキシ
ル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベン
ジルオキシ−３，４−ジブトキシ−１−ヘキシル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ブト
キシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−１
−ヘキシル−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−
ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−ブ
トキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒ
ドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-1-hexyl-4-
Hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-dibutoxy-1. -Hexyl-2
(1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H)
-Quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-1
-Hexyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy)
-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-
Butoxy-4-geranyloxy-1-hexyl-2 (1
H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-butoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-
Benzyloxy-3-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,

【００９６】７−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ
−１−ヘキシル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−ヘキシル
オキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ベンジルオキシ−３，４−ジヘキシルオキシ−１−ヘキ
シル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−
３−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−４−（３−メチル
−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシル
オキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，
７−ジベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−１−ヘキ
シル−２（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -Quinolinone, 7-
Benzyloxy-3,4-dihexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-
3-hexyloxy-1-hexyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7
-Benzyloxy-4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 4,
7-dibenzyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone,

【００９７】７−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ
−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−メトキ
シ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−
ヘキシル−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシル
オキシ−１−ヘキシル−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−
１−ヘキシル−４−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキ
シ−１−ヘキシル−３−（２−メチルぺンチルオキシ）
−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ
−１−ヘキシル−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−
２（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H)-
Quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1-
Hexyl-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1
H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-
1-hexyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H)
-Quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-1-hexyl-3- (2-methylpentyloxy)
-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-hexyl-3- (2-methylpentyloxy)-
2 (1H) -quinolinone,

【００９８】７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−
ヒドロキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ヘキ
シル−４−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１
−ヘキシル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−
ヘキシル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−（３−メ
チル−２−ブテニルオキシ）−３−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラ
ニルオキシ−１−ヘキシル−３−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−１
−ヘキシル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、7-Benzyloxy-1-hexyl-4-
Hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -2
(1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-4-methoxy-3-octyloxy-2 (1H)
-Quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1
-Hexyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-1-
Hexyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -3-octyloxy-2
(1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-1-hexyl-3-octyloxy-2
(1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1
-Hexyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【００９９】７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−
ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−メトキ
シ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ヘキ
シル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−
１−ヘキシル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル
−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−（２
−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−
３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、7-Benzyloxy-1-hexyl-4-
Hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-4-methoxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4- Butoxy-1-hexyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-
1-hexyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1
H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -3- (2
-Propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-
Benzyloxy-4-geranyloxy-1-hexyl-
3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,

【０１００】４，７−ジベンジルオキシ−１−ヘキシル
−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロ
キシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−
１−ヘキシル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−ゲラニル
オキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオ
キシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベ
ンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−４
−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ベンジルオキシ−３，４−ジゲラニル
オキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、4,7-Dibenzyloxy-1-hexyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-3- (2-propenyl) Oxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-
1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-geranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-
Benzyloxy-3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-1-hexyl-4
-(3-Methyl-2-butenyloxy) -2 (1H)-
Quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-digeranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１０１】４，７−ジベンジルオキシ−３−ゲラニル
オキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−
４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジ
ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベンジルオキシ−４−ブ
トキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，
７−ジベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキ
シル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベンジルオ
キシ−１−ヘキシル−４−（３−メチル−２−ブテニル
オキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベンジ
ルオキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３，４，７−トリベンジルオキシ−
１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベ
ンジルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、4,7-Dibenzyloxy-3-geranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-
Benzyloxy-3-geranyloxy-1-hexyl-
4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1
H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-butoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3,
7-dibenzyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-1-hexyl-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -Quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-geranyloxy-1-hexyl-2 (1
H) -quinolinone, 3,4,7-tribenzyloxy-
1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1
H) -quinolinone,

【０１０２】７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−３−
ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ヘキシル−３
−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジル
オキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−３−ヒド
ロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ
−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−４−（３−メチル−
２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−
３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジ
ベンジルオキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−１−ヘキ
シル−３，４−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセ
トキシ−７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-1-hexyl-3-
Hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
7-benzyloxy-4-butoxy-1-hexyl-3
-Hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-4- (3-methyl-
2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-
Benzyloxy-4-geranyloxy-1-hexyl-
3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-2
(1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-1-hexyl-3,4-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H)- Quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-butoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１０３】３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４
−ヘキシルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−（３
−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ベンジル
オキシ−４−ゲラニルオキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４，７−ジベンジ
ルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−
１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジル
オキシ−３−ホルミルオキシ−４−メトキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−
４−ブトキシ−３−ホルミルオキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ホル
ミルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、3-acetoxy-7-benzyloxy-4
-Hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4- (3
-Methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-geranyloxy-1-octyl-2 (1
H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dibenzyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3
-Acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-
1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-
4-Butoxy-3-formyloxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4-hexyloxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone,

【０１０４】７−ベンジルオキシ−３−ホルミルオキシ
−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−
３−ホルミルオキシ−４−ゲラニルオキシ−１−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキ
シ−３−ホルミルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ホルミルオキシ
−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルオキシ−３，４−ジメトキシ−１−
オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキ
シ−４−ブトキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキ
シルオキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−メトキシ−４
−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、7-Benzyloxy-3-formyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-
3-formyloxy-4-geranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-formyloxy-1-octyl-2 (1H)-
Quinolinone, 7-benzyloxy-3-formyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-dimethoxy-1-
Octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-methoxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H)
-Quinolinone, 7-benzyloxy-3-methoxy-4
-(3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１０５】７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ
−３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４，７−ジベンジルオキシ−３−メトキシ−１−オ
クチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−イソ
プロポキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３
−イソプロポキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−
イソプロポキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−３−イソプロポキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲ
ラニルオキシ−３−イソプロポキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone , 7-benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-isopropoxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H)
-Quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3
-Isopropoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-
Isopropoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-isopropoxy-4-
(3-Methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-
2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-isopropoxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone,

【０１０６】４，７−ジベンジルオキシ−３−イソプロ
ポキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジ
ルオキシ−３−ブトキシ−４−メトキシ−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３，
４−ジブトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−ヘキシル
オキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−（３−メチル−２
−ブテニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−ゲラ
ニルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、4,7-Dibenzyloxy-3-isopropoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-
Benzyloxy-4-hydroxy-3-isopropoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyl Oxy-3,
4-dibutoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-
Benzyloxy-3-butoxy-4- (3-methyl-2)
-Butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-geranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１０７】４，７−ジベンジルオキシ−３−ブトキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジ
ルオキシ−３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３
−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブト
キシ−３−ヘキシルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３，４−ジヘキシ
ルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−（３−メ
チル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラニル
オキシ−３−ヘキシルオキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−ヘ
キシルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、4,7-dibenzyloxy-3-butoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3
-Hexyloxy-4-methoxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-hexyloxy-1-octyl-2 (1H)
-Quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-dihexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7
-Benzyloxy-3-hexyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1
H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-octyl-2 (1
H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１０８】７−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ
−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−３−（２−
メチルぺンチルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシル
オキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−
４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−（２−
メチルぺンチルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ
−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−
３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-methoxy-3- (2-
Methyl pentyloxy) -1-octyl-2 (1H)-
Quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3-
(2-Methylpentyloxy) -1-octyl-2 (1
H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-
4- (3-methyl-2-butenyloxy) -3- (2-
Methyl pentyloxy) -1-octyl-2 (1H)-
Quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-octyl-
2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-
3- (2-methylpentyloxy) -1-octyl-2
(1H) -quinolinone,

【０１０９】７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３
−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−メト
キシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３
−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−
オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテ
ニルオキシ）−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラ
ニルオキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３
−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３−オク
チルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、7-benzyloxy-4-hydroxy-3
-(2-Methylpentyloxy) -1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-methoxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H)
-Quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-3
-Octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-
Octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -3-octyloxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-3-octyloxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3
-Octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hydroxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１１０】７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−１−
オクチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１
−オクチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシル
オキシ−１−オクチル−３−（２−プロペニルオキシ）
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−
３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−１−オ
クチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−
キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−１−オクチル
−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オク
チル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−
４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、7-benzyloxy-4-methoxy-1-
Octyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H)
-Quinolinone, 7-benzyloxy-4-butoxy-1
-Octyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1
H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-1-octyl-3- (2-propenyloxy)
-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-
(3-Methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-
3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-geranyloxy-1-octyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H)-
Quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-1-octyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hydroxy-1-octyl-3- (2-propenyloxy ) -2 (1H) -Quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-
4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１１１】７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−
ゲラニルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−４−ヘ
キシルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−３，４
−ジゲラニルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、４，７−ジベンジルオキシ−３−ゲラニルオキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベン
ジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベン
ジルオキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、7-benzyloxy-4-butoxy-3-
Geranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy- 4-
(3-Methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-
2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3,4
-Digeranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3-geranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-geranyloxy- 4-hydroxy-1
-Octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H)
-Quinolinone,

【０１１２】３，７−ジベンジルオキシ−４−ブトキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジ
ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベンジルオキシ−
４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベンジルオキ
シ−４−ゲラニルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、３，４，７−トリベンジルオキシ−１−オ
クチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジベンジル
オキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−４
−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−
１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジル
オキシ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−１−オ
クチル−２（１Ｈ）−キノリノン、3,7-Dibenzyloxy-4-butoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-hexyloxy-1-octyl-
2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-
4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-geranyloxy-1-octyl-2 (1H)-
Quinolinone, 3,4,7-tribenzyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibenzyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H)-
Quinolinone, 7-benzyloxy-3-hydroxy-4
-Methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
7-benzyloxy-4-butoxy-3-hydroxy-
1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１１３】７−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−４
−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルオキシ−４−
ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジベンジルオキシ−３
−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロキシ−１−
オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−
７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヘキシ
ルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ベン
ジルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、7-benzyloxy-3-hydroxy-4
-(3-Methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4-
Geranyloxy-3-hydroxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 4,7-dibenzyloxy-3
-Hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3,4-dihydroxy-1-
Octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-
7-Hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-hydroxy-
2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,
3-acetoxy-4-geranyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１１４】３−アセトキシ−４，７−ジヒドロキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキシ−３，４−ジ
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７
−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７
−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヒドロキシ−
３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキ
シ−３−イソプロポキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−３−イソ
プロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオ
キシ−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキ
シ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、3-acetoxy-4,7-dihydroxy-
2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7
-Hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7
-Hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-
3-Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-3-isopropoxy-4-methoxy-2 (1H)-
Quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1
H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 4
-Benzyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１１５】４，７−ジヒドロキシ−３−イソプロポキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−７−ヒド
ロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，
４−ジブトキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ゲ
ラニルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−７−ヒドロキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４，７−
ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシル
オキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−７−
ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヘキ
シルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−ヒ
ドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、4,7-Dihydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,
4-dibutoxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-geranyloxy-7-hydroxy-2 ( 1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-butoxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4,7-
Dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H)-
Quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy-7-
Hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dihexyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hexyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１１６】４−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ
−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキ
シルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−オクチル
オキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−
ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−オク
チルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオ
キシ−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
４，７−ジヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３
−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−３−（２−プロペ
ニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、4-benzyloxy-3-hexyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-4-methoxy- 3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-
Hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-3-octyloxy-2 (1
H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
4,7-Dihydroxy-3-octyloxy-2 (1
H) -quinolinone, 7-hydroxy-4-methoxy-3
-(2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,

【０１１７】４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３
−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（２−
プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベ
ンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（２−プロペニル
オキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヒドロ
キシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル
−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル
−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル
−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル
−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、4-hexyloxy-7-hydroxy-3
-(2-Propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-3- (2-
Propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-4-methoxy-3- (3-
Methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4
-Hexyloxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4
-Geranyloxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4
-Benzyloxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,

【０１１８】４，７−ジヒドロキシ−３−（３−メチル
−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ゲラニルオ
キシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−
ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジゲラニルオキシ
−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベン
ジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４，７−
ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジル
オキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−７−
ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオ
キシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ゲラニル
オキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、4,7-Dihydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 3
-Geranyloxy-7-hydroxy-4-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-geranyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-
Geranyloxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-digeranyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-geranyloxy-7- Hydroxy-2
(1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4,7-
Dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H)-
Quinolinone, 3-benzyloxy-4-butoxy-7-
Hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-2 (1
H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-geranyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１１９】３，４−ジベンジルオキシ−７−ヒドロキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−
４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，
７−ジヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、４−ブトキシ−３，７−ジヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３，７−ジヒ
ドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキ
シ−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
４−ベンジルオキシ−３，７−ジヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３，４，７−トリヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ヒドロキ
シ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ
−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ゲラニ
ルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、3,4-Dibenzyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-
4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3,
7-dihydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3,7-dihydroxy-2 (1
H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone,
4-benzyloxy-3,7-dihydroxy-2 (1
H) -quinolinone, 3,4,7-trihydroxy-2
(1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-hydroxy-
1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-1-methyl-
2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-geranyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H)-
Quinolinone,

【０１２０】３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７
−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−アセトキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキシ−３，４−ジ
メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−
ブトキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−７−
ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３
−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヒドロ
キシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、3-acetoxy-4-benzyloxy-7
-Hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
3-acetoxy-4,7-dihydroxy-1-methyl-
2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-3,4-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-
Butoxy-7-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-
Hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H)-
Quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-3
-Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4
-Benzyloxy-7-hydroxy-3-methoxy-1
-Methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１２１】７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−４
−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ブトキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキ
シ−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−
ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキ
シ−３−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４，７−ジヒドロキシ−３−イソプロポキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ
−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−７−ヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキ
シ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、7-Hydroxy-3-isopropoxy-4
-Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4
-Butoxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-1
-Methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-
Hydroxy-3-isopropoxy-1-methyl-2 (1
H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-3-isopropoxy-1-methyl-2 (1H)- Quinolinone, 3-butoxy-7-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1
H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１２２】３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−
ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−７−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−
４，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−４−メ
トキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブ
トキシ−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヘキシルオ
キシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７
−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
４−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロ
キシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキ
シルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、3-Butoxy-4-geranyloxy-7-
Hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4
-Benzyloxy-3-butoxy-7-hydroxy-1
-Methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-
4,7-Dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-7-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy- 7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dihexyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hexyloxy-7
-Hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
4-benzyloxy-3-hexyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-4,7-dihydroxy-1-methyl-2
(1H) -quinolinone,

【０１２３】７−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチ
ル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ブトキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−３−オクチ
ルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキ
シ−７−ヒドロキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−
ヒドロキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキ
シ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４，７−ジヒドロキシ−１−メチル−３−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキ
シ−４−メトキシ−１−メチル−３−（２−プロペニル
オキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７
−ヒドロキシ−１−メチル−３−（２−プロペニルオキ
シ）−２（１Ｈ）−キノリノン、7-Hydroxy-4-methoxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4
-Butoxy-7-hydroxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4- Geranyloxy-7-
Hydroxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1
H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H)- Quinolinone, 7-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7.
-Hydroxy-1-methyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,

【０１２４】４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１
−メチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）
−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−
１−メチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキ
シ−１−メチル−３−（２−プロペニルオキシ）−２
（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヒドロキシ−１−メ
チル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−３
−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−７−ヒ
ドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、4-hexyloxy-7-hydroxy-1
-Methyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H)
-Quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-
1-methyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1
H) -Quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-1-methyl-3- (2-propenyloxy) -2
(1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-1-methyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-4-methoxy-3- (3-
Methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1
H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-3
-(3-Methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-
2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy)-
1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１２５】４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３
−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒ
ドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヒド
ロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキ
シ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ゲラニルオ
キシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７
−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
３，４−ジゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３
−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４，７−
ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、4-geranyloxy-7-hydroxy-3
-(3-Methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-
2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy)-
1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1
-Methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-7-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2
(1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-geranyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy-7
-Hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
3,4-Digeranyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3
-Geranyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2
(1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4,7-
Dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１２６】３−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−４
−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキ
シ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−
ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３，４−ジベンジルオキシ−７−ヒ
ドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−
ベンジルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジヒドロキシ−４−
メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−
ブトキシ−３，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３，７−ジヒ
ドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−
ゲラニルオキシ−３，７−ジヒドロキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、3-benzyloxy-7-hydroxy-4
-Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3
-Benzyloxy-4-butoxy-7-hydroxy-1
-Methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-
Geranyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1
H) -quinolinone, 3,4-dibenzyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-
Benzyloxy-4,7-dihydroxy-1-methyl-
2 (1H) -quinolinone, 3,7-dihydroxy-4-
Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-
Butoxy-3,7-dihydroxy-1-methyl-2 (1
H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3,7-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-
Geranyloxy-3,7-dihydroxy-1-methyl-
2 (1H) -quinolinone,

【０１２７】４−ベンジルオキシ−３，７−ジヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４，７
−トリヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−アセトキシ−７−ヒドロキシ−１−イソプロピ
ル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセ
トキシ−４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−１−イソプロ
ピル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−
ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−イソプロピル−
２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ゲラニ
ルオキシ−７−ヒドロキシ−１−イソプロピル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ベンジルオキ
シ−７−ヒドロキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−
キノリノン、３−アセトキシ−４，７−ジヒドロキシ−
１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒド
ロキシ−１−イソプロピル−３，４−ジメトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ
−１−イソプロピル−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、4-benzyloxy-3,7-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7
-Trihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hydroxy-1-isopropyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-hydroxy- 1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-
Hexyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-
2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-geranyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1
H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H)-
Quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dihydroxy-
1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-1-isopropyl-3,4-dimethoxy-2
(1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１２８】４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１
−イソプロピル−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−イソプ
ロピル−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−
ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−１−イソプロピル−
３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヒ
ドロキシ−１−イソプロピル−３−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキシ−３−イソプロポキ
シ−１−イソプロピル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプ
ロポキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプ
ロポキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプ
ロポキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプ
ロポキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、4-hexyloxy-7-hydroxy-1
-Isopropyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-
Benzyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-
3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-1-isopropyl-3-methoxy-2 (1
H) -quinolinone, 7-hydroxy-3-isopropoxy-1-isopropyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-1-isopropyl-2 (1H). -Quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-1-isopropyl-2 (1H) -Quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１２９】４，７−ジヒドロキシ−３−イソプロポキ
シ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−
ブトキシ−７−ヒドロキシ−１−イソプロピル−４−メ
トキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ
−７−ヒドロキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒ
ドロキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキ
シ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−
ベンジルオキシ−３−ブトキシ−７−ヒドロキシ−１−
イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ
−４，７−ジヒドロキシ−１−イソプロピル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキ
シ−１−イソプロピル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−７−ヒ
ドロキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、4,7-Dihydroxy-3-isopropoxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-
Butoxy-7-hydroxy-1-isopropyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy. -7-Hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-geranyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 4-
Benzyloxy-3-butoxy-7-hydroxy-1-
Isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4,7-dihydroxy-1-isopropyl-2 (1
H) -quinolinone, 3-hexyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H). -Quinolinone,

【０１３０】３，４−ジヘキシルオキシ−７−ヒドロキ
シ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−
ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ
−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベ
ンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−
１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキ
シルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−イソプロピル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキシ−１−イソ
プロピル−４−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−１
−イソプロピル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−
イソプロピル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、3,4-Dihexyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 4-
Geranyloxy-3-hexyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-hexyloxy-7-hydroxy-
1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-4,7-dihydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-1-isopropyl-4-methoxy-3-octyloxy- 2 (1
H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-1
-Isopropyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-1-
Isopropyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１３１】４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１
−イソプロピル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−１−
イソプロピル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、４，７−ジヒドロキシ−１−イソプロピル−３
−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒド
ロキシ−１−イソプロピル−４−メトキシ−３−（２−
プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブ
トキシ−７−ヒドロキシ−１−イソプロピル−３−（２
−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−
ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−イソプロピル−
３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−イソプ
ロピル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−
キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−１
−イソプロピル−３−（２−プロペニルオキシ）−２
（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヒドロキシ−１−イ
ソプロピル−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１
Ｈ）−キノリノン、4-geranyloxy-7-hydroxy-1
-Isopropyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-1-
Isopropyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-1-isopropyl-3
-Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-1-isopropyl-4-methoxy-3- (2-
Propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3- (2
-Propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-
Hexyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-
3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H)-
Quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-1
-Isopropyl-3- (2-propenyloxy) -2
(1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-1-isopropyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1
H) -quinolinone,

【０１３２】７−ヒドロキシ−１−イソプロピル−４−
メトキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキ
シ−１−イソプロピル−３−（３−メチル−２−ブテニ
ルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオ
キシ−７−ヒドロキシ−１−イソプロピル−３−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−イソプ
ロピル−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒド
ロキシ−１−イソプロピル−３−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジ
ヒドロキシ−１−イソプロピル−３−（３−メチル−２
−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲ
ラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−イソプロピル−４
−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、7-Hydroxy-1-isopropyl-4-
Methoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy)-
2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl -3- (3-
Methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2
(1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-1-isopropyl-3- (3-methyl-2
-Butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-4
-Methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１３３】４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−７−
ヒドロキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒ
ドロキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３，４−ジゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−
イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジル
オキシ−３−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−イ
ソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオ
キシ−４，７−ジヒドロキシ−１−イソプロピル−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７−ヒド
ロキシ−１−イソプロピル−４−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−７
−ヒドロキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７−
ヒドロキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−７−ヒ
ドロキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、4-Butoxy-3-geranyloxy-7-
Hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-digeranyloxy-7-hydroxy- 1-
Isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-geranyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4,7-dihydroxy-1-isopropyl-2
(1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-4-methoxy-2 (1H)
-Quinolinone, 3-benzyloxy-4-butoxy-7
-Hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-hexyloxy-7-
Hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-geranyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１３４】３，４−ジベンジルオキシ−７−ヒドロキ
シ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−
ベンジルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−イソプロ
ピル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジヒドロキシ
−１−イソプロピル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、４−ブトキシ−３，７−ジヒドロキシ−１−イ
ソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオ
キシ−３，７−ジヒドロキシ−１−イソプロピル−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３，７−
ジヒドロキシ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、3,4-Dibenzyloxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3-
Benzyloxy-4,7-dihydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dihydroxy-1-isopropyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3,7-dihydroxy -1-Isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3,7-dihydroxy-1-isopropyl-2
(1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3,7-
Dihydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１３５】４−ベンジルオキシ−３，７−ジヒドロキ
シ−１−イソプロピル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，
４，７−トリヒドロキシ−１−イソプロピル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ブチル−７−
ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−７−ヒド
ロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１
−ブチル−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、4-benzyloxy-3,7-dihydroxy-1-isopropyl-2 (1H) -quinolinone, 3,
4,7-trihydroxy-1-isopropyl-2 (1
H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-7-
Hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
3-acetoxy-4-butoxy-1-butyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1
-Butyl-4-hexyloxy-7-hydroxy-2
(1H) -quinolinone,

【０１３６】３−アセトキシ−１−ブチル−４−ゲラニ
ルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−１−ブチル−７
−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキ
シ−１−ブチル−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、１−ブチル−７−ヒドロキシ−３，４−ジ
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１
−ブチル−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−７−
ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３
−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオ
キシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４，７−ジヒドロ
キシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブ
チル−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−４−メト
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3-acetoxy-1-butyl-4-geranyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,
3-acetoxy-4-benzyloxy-1-butyl-7
-Hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-4,7-dihydroxy-2 (1H)-
Quinolinone, 1-butyl-7-hydroxy-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1
-Butyl-7-hydroxy-3-methoxy-2 (1H)
-Quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-7-
Hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
1-Butyl-4-geranyloxy-7-hydroxy-3
-Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-7-hydroxy-3-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 1-butyl-4,7-dihydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-7-hydroxy-3-isopropoxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone ,

【０１３７】４−ブトキシ−１−ブチル−７−ヒドロキ
シ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１
−ブチル−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−
イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル
−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプロ
ポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ
−１−ブチル−７−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４，７−ジヒド
ロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−ブトキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−４−
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキ
シ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−ブトキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ
−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブト
キシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３
−ブトキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、4-Butoxy-1-butyl-7-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 1
-Butyl-4-hexyloxy-7-hydroxy-3-
Isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-geranyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-7-hydroxy-3- Isopropoxy
2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4,7-dihydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-butyl-7-hydroxy-4-
Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-1-butyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-butyl-4-hexyloxy-7-hydroxy-2 (1H ) -Quinolinone, 3-butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3
-Butoxy-1-butyl-7-hydroxy-2 (1H)
-Quinolinone,

【０１３８】３−ブトキシ−１−ブチル−４，７−ジヒ
ドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−
ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−３
−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、１−ブチル−３，４−ジヘキシルオキシ−７−
ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４
−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１
−ブチル−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−ヘキシルオキ
シ−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
１−ブチル−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−オク
チルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−
１−ブチル−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヘキシルオキ
シ−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、3-Butoxy-1-butyl-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-
Hexyloxy-7-hydroxy-4-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-3
-Hexyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,4-dihexyloxy-7-
Hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4
-Geranyloxy-3-hexyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1
-Butyl-3-hexyloxy-7-hydroxy-2
(1H) -quinolinone, 1-butyl-3-hexyloxy-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone,
1-Butyl-7-hydroxy-4-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-
1-Butyl-7-hydroxy-3-octyloxy-2
(1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-7-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H)
-Quinolinone,

【０１３９】１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−７−ヒ
ドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ベンジルオキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ
−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−
ブチル−４，７−ジヒドロキシ−３−オクチルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−７−ヒドロキシ
−４−メトキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−７
−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１
Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−
７−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２
（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ゲラニルオキ
シ−７−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ブ
チル−７−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）
−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４，７−ジヒ
ドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）
−キノリノン、1-Butyl-4-geranyloxy-7-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-7-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -Quinolinone, 1-
Butyl-4,7-dihydroxy-3-octyloxy-
2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-7-hydroxy-4-methoxy-3- (2-propenyloxy) -2
(1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-7
-Hydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1
H) -quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-
7-hydroxy-3- (2-propenyloxy) -2
(1H) -Quinolinone, 1-butyl-4-geranyloxy-7-hydroxy-3- (2-propenyloxy)-
2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-7-hydroxy-3- (2-propenyloxy)
-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4,7-dihydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H)
-Quinolinone,

【０１４０】１−ブチル−７−ヒドロキシ−４−メトキ
シ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−７−ヒ
ドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−
２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヘキシルオ
キシ−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニ
ルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４
−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル
−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ベンジルオキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−３−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、１−ブチル−４，７−ジヒドロキシ−３−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−７−ヒド
ロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−
ブトキシ−１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−７−ヒド
ロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、1-Butyl-7-hydroxy-4-methoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1
H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy)-
2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4
-Geranyloxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4
-Benzyloxy-1-butyl-7-hydroxy-3-
(3-Methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4,7-dihydroxy-3-
(3-Methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-geranyloxy-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-
Butoxy-1-butyl-3-geranyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１４１】１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−４−ヘ
キシルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、１−ブチル−３，４−ジゲラニルオキシ−７−ヒド
ロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ
−１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−ゲラニルオ
キシ−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−ベンジルオキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ
−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジ
ルオキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−１−
ブチル−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−１−ブチル−
４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、３，４−ジベンジルオキシ−１−ブチル−７
−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジル
オキシ−１−ブチル−４，７−ジヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、1-Butyl-3-geranyloxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,4-digeranyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone , 4-benzyloxy-1-butyl-3-geranyloxy-7-hydroxy-
2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-geranyloxy-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1-butyl-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -Quinolinone, 3-benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1-
Butyl-4-hexyloxy-7-hydroxy-2 (1
H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1-butyl-
4-geranyloxy-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibenzyloxy-1-butyl-7
-Hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1-butyl-4,7-dihydroxy-2 (1
H) -quinolinone,

【０１４２】１−ブチル−３，７−ジヒドロキシ−４−
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１
−ブチル−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３，７−ジヒ
ドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−
ゲラニルオキシ−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ブチル−３，７
−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル
−３，４，７−トリヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−アセトキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−
４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキ
シ−４−ブトキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヘキシル
オキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ−１
−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、1-Butyl-3,7-dihydroxy-4-
Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1
-Butyl-3,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-3,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-
Geranyloxy-3,7-dihydroxy-2 (1H)-
Quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-3,7
-Dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,4,7-trihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-hexyl-7-hydroxy-
4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-1-hexyl-7-hydroxy-2
(1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 (1H)-
Quinolinone, 3-acetoxy-4-geranyloxy-1
-Hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１４３】３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−１
−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−アセトキシ−１−ヘキシル−４，７−ジヒドロ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−７−ヒ
ドロキシ−３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ブトキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３
−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオ
キシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−１−ヘ
キシル−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−７−
ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
１−ヘキシル−４，７−ジヒドロキシ−３−メトキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−７−ヒドロキ
シ−３−イソプロポキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、４−ブトキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロ
キシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−
３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3-acetoxy-4-benzyloxy-1
-Hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-hexyl-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-7-hydroxy-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-hexyl-7-hydroxy-3
-Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-3-methoxy-
2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-3-methoxy-2 (1H)-
Quinolinone, 4-benzyloxy-1-hexyl-7-
Hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
1-hexyl-4,7-dihydroxy-3-methoxy-
2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-7-hydroxy-3-isopropoxy-4-methoxy-2 (1H)-
Quinolinone, 4-butoxy-1-hexyl-7-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone,
4-hexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-
3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１４４】４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−
ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、４−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロ
キシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
１−ヘキシル−４，７−ジヒドロキシ−３−イソプロポ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ヘ
キシル−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、３，４−ジブトキシ−１−ヘキシル−７−
ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−
４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ゲラニル
オキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−
ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−ブトキシ−１−ヘキシル−４，７−ジヒドロキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−１−ヘ
キシル−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、4-geranyloxy-1-hexyl-7-
Hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone,
1-hexyl-4,7-dihydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-hexyl-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H)-
Quinolinone, 3,4-dibutoxy-1-hexyl-7-
Hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-
4-hexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-
2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-geranyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 (1H)-
Quinolinone, 4-benzyloxy-3-butoxy-1-
Hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,
3-butoxy-1-hexyl-4,7-dihydroxy-
2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H)-
Quinolinone,

【０１４５】４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−１−
ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３，４−ジヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−
３−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ヘ
キシルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル
−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１
−ヘキシル−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−オク
チルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−
１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−１−ヘ
キシル−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル
−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−７−
ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、4-Butoxy-3-hexyloxy-1-
Hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,
3,4-dihexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-
3-hexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-
2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 (1
H) -quinolinone, 3-hexyloxy-1-hexyl-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1
-Hexyl-7-hydroxy-4-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-
1-hexyl-7-hydroxy-3-octyloxy-
2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-3-octyloxy-2 (1
H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H)-
Quinolinone, 4-benzyloxy-1-hexyl-7-
Hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１４６】１−ヘキシル−４，７−ジヒドロキシ−３
−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキ
シル−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−（２−プロ
ペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキ
シ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−（２−プロペ
ニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシル
オキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−（２−プ
ロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラ
ニルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−（２
−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−
ベンジルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−
（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
１−ヘキシル−４，７−ジヒドロキシ−３−（２−プロ
ペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシ
ル−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−（３−メチル
−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、1-hexyl-4,7-dihydroxy-3
-Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-7-hydroxy-4-methoxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-hexyl-7-hydroxy -3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy -1-hexyl-7-hydroxy-3- (2
-Propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-
Benzyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-3-
(2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,
1-hexyl-4,7-dihydroxy-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-7-hydroxy-4-methoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy)- 2 (1H) -quinolinone,

【０１４７】４−ブトキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロ
キシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−１−ヘキ
シル−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニ
ルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオ
キシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−３−（３−メチ
ル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
４−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−
３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）
−キノリノン、１−ヘキシル−４，７−ジヒドロキシ−
３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）
−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７
−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル
−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラ
ニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−
ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、4-Butoxy-1-hexyl-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2
(1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1-hexyl-7-hydroxy -3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,
4-benzyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-
3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H)
-Quinolinone, 1-hexyl-4,7-dihydroxy-
3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H)
-Quinolinone, 3-geranyloxy-1-hexyl-7
-Hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-geranyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy-1- Hexyl-7-
Hydroxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１４８】３，４−ジゲラニルオキシ−１−ヘキシル
−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベン
ジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−
ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオ
キシ−１−ヘキシル−４，７−ジヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−１−ヘキシル
−７−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ヘキシ
ル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベ
ンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７
−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジル
オキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−ヒド
ロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジベンジル
オキシ−１−ヘキシル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、３−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４，
７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキ
シル−３，７−ジヒドロキシ−４−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ヘキシル−３，
７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3,4-Digeranyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-geranyloxy-1-hexyl-7-
Hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-1-hexyl-4,7-dihydroxy-2 (1
H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-butoxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 (1H). -Quinolinone, 3-benzyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-7
-Hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-geranyloxy-1-hexyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibenzyloxy-1-hexyl-7-hydroxy -2 (1H)-
Quinolinone, 3-benzyloxy-1-hexyl-4,
7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-3,7-dihydroxy-4-methoxy-2 (1
H) -quinolinone, 4-butoxy-1-hexyl-3,
7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１４９】４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−３，
７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラ
ニルオキシ−１−ヘキシル−３，７−ジヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ヘキ
シル−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、１−ヘキシル−３，４，７−トリヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ヒドロキ
シ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ヒドロキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセト
キシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−
ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ベンジル
オキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、３−アセトキシ−４，７−ジヒドロキシ−
１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキ
シ−３，４−ジメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、4-hexyloxy-1-hexyl-3,
7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1-hexyl-3,7-dihydroxy-2
(1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-hexyl-3,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-3,4,7-trihydroxy-2
(1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H)- Quinolinone, 3-acetoxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-
Geranyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H)-
Quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dihydroxy-
1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-3,4-dimethoxy-1-octyl-2 (1H)-
Quinolinone,

【０１５０】４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−３−メト
キシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘ
キシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−オ
クチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ
−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒド
ロキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４，７−ジヒドロキシ−３−メトキシ−１−
オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキシ−
３−イソプロポキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ
−３−イソプロポキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−３−
イソプロポキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−イソプ
ロポキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、4-butoxy-7-hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-3-methoxy-1-
Octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-
3-isopropoxy-4-methoxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-3-
Isopropoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-3-isopropoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１５１】４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３
−イソプロポキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、４，７−ジヒドロキシ−３−イソプロポキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−
７−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−７−ヒドロキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブト
キシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ゲ
ラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ブトキシ
−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−ブトキシ−４，７−ジヒドロキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−
７−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ
−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、4-benzyloxy-7-hydroxy-3
-Isopropoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-3-isopropoxy-1
-Octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-
7-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1
H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-geranyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1
H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-butoxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4,7-dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-
7-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1
H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１５２】３，４−ジヘキシルオキシ−７−ヒドロキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラ
ニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオ
キシ−３−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−
４，７−ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−オクチ
ルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ブトキシ−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオ
キシ−７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−
７−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、3,4-Dihexyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hexyloxy-7-hydroxy-1
-Octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-hexyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-
4,7-Dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-4-methoxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4
-Butoxy-7-hydroxy-3-octyloxy-1
-Octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-
7-hydroxy-3-octyloxy-1-octyl-
2 (1H) -quinolinone,

【０１５３】４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３
−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、４，７−ジヒドロキシ−３−オクチルオキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヒドロキシ
−４−メトキシ−１−オクチル−３−（２−プロペニル
オキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７
−ヒドロキシ−１−オクチル−３−（２−プロペニルオ
キシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ
−７−ヒドロキシ−１−オクチル−３−（２−プロペニ
ルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオ
キシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−３−（２−プロ
ペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジ
ルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−３−（２−
プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７
−ジヒドロキシ−１−オクチル−３−（２−プロペニル
オキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、4-benzyloxy-7-hydroxy-3
-Octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-3-octyloxy-1
-Octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7.
-Hydroxy-1-octyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-hydroxy-1-octyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H)- Quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-1-octyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-1-octyl-3- (2-
Propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7
-Dihydroxy-1-octyl-3- (2-propenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,

【０１５４】７−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−（３
−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヒドロキシ
−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−
７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲ
ラニルオキシ−７−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２
−ブテニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、４−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−３−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヒドロキシ−３−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−７−ヒ
ドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−７−
ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、7-hydroxy-4-methoxy-3- (3
-Methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-
7-Hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-hydroxy-3- (3-methyl-2)
-Butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-hydroxy-3-
(3-Methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-
2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihydroxy-3-
(3-Methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-
2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-7-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H)-
Quinolinone, 4-butoxy-3-geranyloxy-7-
Hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１５５】３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ
−７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３，４−ジゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオ
キシ−３−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−
４，７−ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、３−ベンジルオキシ−７−ヒドロキシ−４−
メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−７−ヒドロキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオ
キシ−４−ヘキシルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−
４−ゲラニルオキシ−７−ヒドロキシ−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジベンジルオキシ−
７−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、3-geranyloxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-digeranyloxy-7-hydroxy-1
-Octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-geranyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-
4,7-Dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-hydroxy-4-
Methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3
-Benzyloxy-4-butoxy-7-hydroxy-1
-Octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-hexyloxy-7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-
4-geranyloxy-7-hydroxy-1-octyl-
2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibenzyloxy-
7-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１５６】３−ベンジルオキシ−４，７−ジヒドロキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−
ジヒドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３，７−ジヒドロキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキ
シルオキシ−３，７−ジヒドロキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３，７−
ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ベンジルオキシ−３，７−ジヒドロキシ−１−
オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４，７−トリ
ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−アセトキシ−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヘ
キシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−アセトキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ゲ
ラニルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、3-Benzyloxy-4,7-dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-
Dihydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1
H) -quinolinone, 4-butoxy-3,7-dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3,7-dihydroxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3,7-
Dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3,7-dihydroxy-1-
Octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-trihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
3-acetoxy-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-geranyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１５７】３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７
−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ
−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３，４，７−トリメトキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、４−ブトキシ−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３，７−ジメトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−イソプロポキシ−
３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲ
ラニルオキシ−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、４−ベンジルオキシ−３，７−ジメトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−３，７−ジメ
トキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−イソプロポキシ
−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−
ブトキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３−イソプロ
ポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3-acetoxy-4-benzyloxy-7
-Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-trimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3, 7-dimethoxy-2 (1H)
-Quinolinone, 4-hexyloxy-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-isopropoxy-
3,7-Dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3,7-dimethoxy-2
(1H) -quinolinone, 4-hydroxy-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-isopropoxy-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-
Butoxy-3-isopropoxy-7-methoxy-2 (1
H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１５８】３，４−ジイソプロポキシ−７−メトキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−
イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ベンジルオキシ−３−イソプロポキシ−７−メ
トキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−３
−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−ブトキシ−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、３，４−ジブトキシ−７−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ヘキシルオ
キシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブ
トキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ
−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジ
ルオキシ−３−ブトキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−７−メト
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3,4-diisopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-
Isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-3
-Isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4,7-dimethoxy-2 (1H)
-Quinolinone, 3,4-dibutoxy-7-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1
H) -quinolinone, 3-butoxy-4-geranyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-butoxy-7-methoxy-2 (1H)-
Quinolinone, 3-butoxy-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１５９】３−ヘキシルオキシ−４，７−ジメトキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ヘキシ
ルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３，４−ジヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−４−イソプロポキ
シ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラ
ニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ヘキ
シルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジメトキシ−３−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ
−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、3-hexyloxy-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
3,4-dihexyloxy-7-methoxy-2 (1H)
-Quinolinone, 3-hexyloxy-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hexyloxy-7-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
3-hexyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-
2 (1H) -quinolinone, 4,7-dimethoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１６０】４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−３−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−イソプ
ロポキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−７−メトキシ
−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−
ベンジルオキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−７−メトキ
シ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−ゲラニルオキシ−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−７−
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキ
シ−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−イソプロポキシ
−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジ
ゲラニルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ベンジルオキシ−３−ゲラニルオキシ−７−メ
トキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、4-hexyloxy-7-methoxy-3-
Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-isopropoxy-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1
H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-
Benzyloxy-7-methoxy-3-octyloxy-
2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3
-Geranyloxy-4,7-dimethoxy-2 (1H)-
Quinolinone, 4-butoxy-3-geranyloxy-7-
Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H)-
Quinolinone, 3-geranyloxy-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-digeranyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-geranyl Oxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１６１】３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−７
−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオ
キシ−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−７−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ヘキ
シルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−ベンジルオキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４
−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３，４−ジベンジルオキシ−７−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ヒド
ロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−
ヒドロキシ−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３−ヒ
ドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3-geranyloxy-4-hydroxy-7
-Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone,
3-benzyloxy-4-butoxy-7-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
3-benzyloxy-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4
-Geranyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibenzyloxy-7-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-
Hydroxy-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hydroxy-7-methoxy-
2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１６２】３−ヒドロキシ−４−イソプロポキシ−７
−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオ
キシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−７−
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヒドロ
キシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ア
セトキシ−４，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−７
−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−アセトキシ−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−
４−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ゲラニル
オキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７−メ
トキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ア
セトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、3-Hydroxy-4-isopropoxy-7
-Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-hydroxy-7-
Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dihydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dimethoxy-1-methyl-2 (1
H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7
-Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3
-Acetoxy-4-hexyloxy-7-methoxy-1
-Methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-
4-isopropoxy-7-methoxy-1-methyl-2
(1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-geranyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H ) -Quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１６３】３，４，７−トリメトキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３，７−ジメ
トキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘ
キシルオキシ−３，７−ジメトキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−イソプロポキシ−３，７−
ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ゲラニルオキシ−３，７−ジメトキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３，７
−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
４−ヒドロキシ−３，７−ジメトキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−イソプロポキシ−４，７−
ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ブトキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ
−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、3,4,7-trimethoxy-1-methyl-
2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3,7-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3,7-dimethoxy-1-methyl-2
(1H) -quinolinone, 4-isopropoxy-3,7-
Dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4
-Geranyloxy-3,7-dimethoxy-1-methyl-
2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3,7
-Dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
4-hydroxy-3,7-dimethoxy-1-methyl-2
(1H) -quinolinone, 3-isopropoxy-4,7-
Dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4
-Butoxy-3-isopropoxy-7-methoxy-1-
Methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3-isopropoxy-7-methoxy-1-methyl-2
(1H) -quinolinone,

【０１６４】３，４−ジイソプロポキシ−７−メトキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニル
オキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３
−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−３−イソプロポキ
シ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−ブトキシ−４，７−ジメトキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−７−メ
トキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブ
トキシ−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−イソ
プロポキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−
メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−
ベンジルオキシ−３−ブトキシ−７−メトキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ヒ
ドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、3,4-Diisopropoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-isopropoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone , 4-benzyloxy-3
-Isopropoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1
H) -quinolinone, 4-hydroxy-3-isopropoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4,7-dimethoxy-1-methyl-
2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H)- Quinolinone, 3-butoxy-4-isopropoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H)-
Quinolinone, 3-butoxy-4-geranyloxy-7-
Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-
Benzyloxy-3-butoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１６５】３−ヘキシルオキシ−４，７−ジメトキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ
−３−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヘキシルオキシ−７
−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−ヘキシルオキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニル
オキシ−３−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３
−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキ
シ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４，７−ジメトキシ−１−メチル−３−オクチルオ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−メ
トキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１
−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、3-hexyloxy-4,7-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy-7-methoxy-1-methyl-2
(1H) -quinolinone, 3,4-dihexyloxy-7
-Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3
-Hexyloxy-4-isopropoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hexyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4 -Benzyloxy-3
-Hexyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1
H) -quinolinone, 3-hexyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dimethoxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone , 4-butoxy-7-methoxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H)
-Quinolinone, 4-hexyloxy-7-methoxy-1
-Methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１６６】４−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−
メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−
３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベ
ンジルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−３−オクチ
ルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−
７−メトキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４，７−
ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ
−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−イソ
プロポキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、３，４−ジゲラニルオキシ−７−メトキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジル
オキシ−３−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、4-Isopropoxy-7-methoxy-1-
Methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-methoxy-1-methyl-
3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-methoxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-
7-methoxy-1-methyl-3-octyloxy-2
(1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4,7-
Dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4
-Butoxy-3-geranyloxy-7-methoxy-1-
Methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy-7-methoxy-1-methyl-2
(1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-isopropoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H)-
Quinolinone, 3,4-digeranyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-geranyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１６７】３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−７
−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−ベンジルオキシ−４，７−ジメトキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ブ
トキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、３−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−７
−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−ベンジルオキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジル
オキシ−４−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジベンジルオキ
シ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヒドロ
キシ−４，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−７−メト
キシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキ
シルオキシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、3-geranyloxy-4-hydroxy-7
-Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3
-Benzyloxy-4,7-dimethoxy-1-methyl-
2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-butoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-hexyloxy-7
-Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3
-Benzyloxy-4-isopropoxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-geranyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3 , 4-Dibenzyloxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hydroxy- 4,7-Dimethoxy-1-methyl-2 (1H)-
Quinolinone, 4-butoxy-3-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１６８】３−ヒドロキシ−４−イソプロポキシ−７
−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキ
シ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヒドロキシ−７−メ
トキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ア
セトキシ−１−ブチル−４，７−ジメトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−１
−ブチル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−アセトキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−７−
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−
１−ブチル−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ブチル−
４−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−１−ブ
チル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ア
セトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３，４，７−
トリメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3-Hydroxy-4-isopropoxy-7
-Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4
-Geranyloxy-3-hydroxy-7-methoxy-1
-Methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2
(1H) -quinolinone, 3,4-dihydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-4,7-dimethoxy-2 (1
H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-1
-Butyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3
-Acetoxy-1-butyl-4-hexyloxy-7-
Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-
1-Butyl-4-isopropoxy-7-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-
4-geranyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-1-butyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-4- Hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,4,7-
Trimethoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１６９】４−ブトキシ−１−ブチル−３，７−ジメ
トキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヘ
キシルオキシ−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、１−ブチル−４−イソプロポキシ−３，７−ジ
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−
ゲラニルオキシ−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ブチル−３，７−
ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４
−ヒドロキシ−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、１−ブチル−３−イソプロポキシ−４，７−ジ
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１
−ブチル−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−
３−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、１−ブチル−３，４−ジイソプロポキシ−７−
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−
ゲラニルオキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、4-Butoxy-1-butyl-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl- 4-isopropoxy-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-
Geranyloxy-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-3,7-
Dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4
-Hydroxy-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-isopropoxy-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1.
-Butyl-3-isopropoxy-7-methoxy-2 (1
H) -quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-
3-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,4-diisopropoxy-7-
Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-
Geranyloxy-3-isopropoxy-7-methoxy-
2 (1H) -quinolinone,

【０１７０】４−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−イ
ソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、１−ブチル−４−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ
−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキ
シ−１−ブチル−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、３，４−ジブトキシ−１−ブチル−７−メト
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ブ
チル−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、３−ブトキシ−１−ブチル−４−イソプ
ロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−ブトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−７−メ
トキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ
−３−ブトキシ−１−ブチル−７−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１
−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４，７−ジメトキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−
３−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、１−ブチル−３，４−ジヘキシルオキシ−７−
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、4-Benzyloxy-1-butyl-3-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hydroxy-3-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H)- Quinolinone, 3-butoxy-1-butyl-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-1-butyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1- Butyl-4-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H)
-Quinolinone, 3-butoxy-1-butyl-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3
-Butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-butoxy-1-butyl-7-methoxy-2 (1
H) -quinolinone, 3-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1
-Butyl-3-hexyloxy-4,7-dimethoxy-
2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-
3-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,4-dihexyloxy-7-
Methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１７１】１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４−イ
ソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオ
キシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベ
ンジルオキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−７−
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−
ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４，７−ジメトキ
シ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ブトキシ−１−ブチル−７−メトキシ−３−オクチル
オキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヘ
キシルオキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−イソプロポキ
シ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−７−メ
トキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ベンジルオキシ−１−ブチル−７−メトキシ−
３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブ
チル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−３−オクチルオ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、1-Butyl-3-hexyloxy-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-geranyloxy-3-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -Quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-3-hexyloxy-7-
Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-
Hexyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 1-butyl-4,7-dimethoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4
-Butoxy-1-butyl-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-7-methoxy-3-octyloxy-2
(1H) -quinolinone, 1-butyl-4-isopropoxy-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H)-
Quinolinone, 1-butyl-4-geranyloxy-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-7-methoxy-
3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hydroxy-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１７２】１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−４，７
−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ
−１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−ゲラニルオキ
シ−４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−４−イ
ソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、１−ブチル−３，４−ジゲラニルオキシ−７−メト
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−
１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−ゲラニルオキ
シ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、３−ベンジルオキシ−１−ブチル−４，７−ジ
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキ
シ−４−ブトキシ−１−ブチル−７−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−１−ブチル−
４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、３−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−イソプ
ロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、1-Butyl-3-geranyloxy-4,7
-Dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-3-geranyloxy-7-methoxy-2
(1H) -Quinolinone, 1-butyl-3-geranyloxy-4-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H)-
Quinolinone, 1-butyl-3-geranyloxy-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,4-digeranyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-
1-Butyl-3-geranyloxy-7-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 1-butyl-3-geranyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1-butyl-4,7-dimethoxy-2 (1H)- Quinolinone, 3-benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-7-methoxy-2 (1
H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1-butyl-
4-hexyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1-butyl-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１７３】３−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ゲ
ラニルオキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３，４−ジベンジルオキシ−１−ブチル−７−メト
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−
１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−ヒドロキシ−４，
７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキ
シ−１−ブチル−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヘキシルオキ
シ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、１−ブチル−３−ヒドロキシ−４−イソプロポ
キシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブ
チル−４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−７−メト
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−
１−ブチル−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３，４−ジヒドロキシ
−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセト
キシ−１−ヘキシル−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−ヘ
キシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3-Benzyloxy-1-butyl-4-geranyloxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibenzyloxy-1-butyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone , 3-benzyloxy-
1-Butyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1
H) -quinolinone, 1-butyl-3-hydroxy-4,
7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-3-hydroxy-7-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-3-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-hydroxy-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H ) -Quinolinone, 1-butyl-4-geranyloxy-3-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-
1-Butyl-3-hydroxy-7-methoxy-2 (1
H) -quinolinone, 1-butyl-3,4-dihydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-hexyl-4,7-dimethoxy-2 (1H).
-Quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１７４】３−アセトキシ−４−ヘキシルオキシ−１
−ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−イソプロポキシ−
７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキ
シ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ベン
ジルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−ヒ
ドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１
−ヘキシル−３，４，７−トリメトキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、４−ブトキシ−１−ヘキシル−３，７−ジ
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキ
シ−１−ヘキシル−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン１−ヘキシル−４−イソプロポキシ−３，７
−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニル
オキシ−１−ヘキシル−３，７−ジメトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ヘキシル
−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−
ヘキシル−４−ヒドロキシ−３，７−ジメトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、3-acetoxy-4-hexyloxy-1
-Hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
3-acetoxy-1-hexyl-4-isopropoxy-
7-Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-geranyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-1-hexyl-7- Methoxy-2 (1H)
-Quinolinone, 3-acetoxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1
-Hexyl-3,4,7-trimethoxy-2 (1H)-
Quinolinone, 4-butoxy-1-hexyl-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-1-hexyl-3,7-dimethoxy-2 (1H)-
Quinolinone 1-hexyl-4-isopropoxy-3,7
-Dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1-hexyl-3,7-dimethoxy-2 (1
H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-hexyl-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-
Hexyl-4-hydroxy-3,7-dimethoxy-2
(1H) -quinolinone,

【０１７５】１−ヘキシル−３−イソプロポキシ−４，
７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキ
シ−１−ヘキシル−３−イソプロポキシ−７−メトキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−１−
ヘキシル−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−３，４−ジイソプロ
ポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−
ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３−イソプロポキシ−
７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジル
オキシ−１−ヘキシル−３−イソプロポキシ−７−メト
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−４−ヒ
ドロキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ヘキシル−４，
７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジ
ブトキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−１−
ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−ブトキシ−１−ヘキシル−４−イソプロポキシ−７−
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４
−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、1-hexyl-3-isopropoxy-4,
7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-hexyl-3-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-1-
Hexyl-3-isopropoxy-7-methoxy-2 (1
H) -quinolinone, 1-hexyl-3,4-diisopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-
Geranyloxy-1-hexyl-3-isopropoxy-
7-Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-hexyl-3-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-4-hydroxy-3-isopropoxy-7 -Methoxy-2 (1
H) -quinolinone, 3-butoxy-1-hexyl-4,
7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H)-
Quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-1-
Hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3
-Butoxy-1-hexyl-4-isopropoxy-7-
Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4
-Geranyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2
(1H) -quinolinone,

【０１７６】４−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−
ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−メト
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−
１−ヘキシル−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−１−ヘキ
シル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４
−ジヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−１−ヘキ
シル−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキ
シ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、４−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−１−
ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７
−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−
４，７−ジメトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、4-benzyloxy-3-butoxy-1-
Hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3
-Butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-
1-hexyl-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4
-Dihexyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-1-hexyl-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H)
-Quinolinone, 4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-hexyloxy-1-
Hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3
-Hexyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-7
-Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-
4,7-Dimethoxy-3-octyloxy-2 (1H)
-Quinolinone,

【０１７７】４−ブトキシ−１−ヘキシル−７−メトキ
シ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−３−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシ
ル−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−３−オクチル
オキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ
−１−ヘキシル−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−１−ヘ
キシル−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７
−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−４，７−ジ
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３
−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−ヘキ
シルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−４
−イソプロポキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、4-butoxy-1-hexyl-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4
-Hexyloxy-1-hexyl-7-methoxy-3-
Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-4-isopropoxy-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1-hexyl-7-methoxy-3- Octyloxy-
2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-hexyl-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1
H) -quinolinone, 1-hexyl-4-hydroxy-7
-Methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-1-hexyl-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3
-Geranyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H)
-Quinolinone, 3-geranyloxy-1-hexyl-4
-Isopropoxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１７８】３，４−ジゲラニルオキシ−１−ヘキシル
−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジ
ルオキシ−３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−メ
トキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ
−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−１−ヘキ
シル−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ヘキシル−７
−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオ
キシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−１
−ヘキシル−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ゲラ
ニルオキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、３，４−ジベンジルオキシ−１−ヘキシ
ル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベン
ジルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−メト
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3,4-Digeranyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-geranyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone , 3-geranyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1-hexyl-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone,
3-benzyloxy-4-butoxy-1-hexyl-7
-Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1
-Hexyl-4-isopropoxy-7-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-geranyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H)
-Quinolinone, 3,4-dibenzyloxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１７９】１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−４，７−
ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−
１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル
−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−４−イソプロポ
キシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲ
ラニルオキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−７−メ
トキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ
−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−３，４−ジヒド
ロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−
アセトキシ−４，７−ジメトキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ
−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−アセトキシ−４−ヘキシルオキシ−７−メトキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセ
トキシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、1-hexyl-3-hydroxy-4,7-
Dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-
1-hexyl-3-hydroxy-7-methoxy-2 (1
H) -quinolinone, 4-hexyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-3-hydroxy-4-isopropoxy-7-methoxy-2 (1H). -Quinolinone, 4-geranyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-7-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 1-hexyl-3,4-dihydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-
Acetoxy-4,7-dimethoxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hexyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -Quinolinone, 3-acetoxy-4-isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１８０】３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ−７
−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７−メトキシ−
１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキ
シ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、３，４，７−トリメトキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−
３，７−ジメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、４−ヘキシルオキシ−３，７−ジメトキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−イソプロポ
キシ−３，７−ジメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３，７−ジメトキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベン
ジルオキシ−３，７−ジメトキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−３，７−ジメ
トキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−
イソプロポキシ−４，７−ジメトキシ−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−イソプロ
ポキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４−ヘキシルオキシ−３−イソプロポキシ−
７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、3-acetoxy-4-geranyloxy-7
-Methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
3-acetoxy-4-benzyloxy-7-methoxy-
1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 3,4,7-trimethoxy-1
-Octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-
3,7-Dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3,7-dimethoxy-1
-Octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-isopropoxy-3,7-dimethoxy-1-octyl-2 (1H)
-Quinolinone, 4-geranyloxy-3,7-dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3,7-dimethoxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 4-hydroxy-3,7-dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-
Isopropoxy-4,7-dimethoxy-1-octyl-
2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3-isopropoxy-
7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１８１】３，４−ジイソプロポキシ−７−メトキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニ
ルオキシ−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−オ
クチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ
−３−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−３−イソプ
ロポキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、３−ブトキシ−４，７−ジメトキシ−１−
オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキ
シ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−７−メトキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブト
キシ−４−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ゲラ
ニルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−７
−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オ
クチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ
−４，７−ジメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、3,4-Diisopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone , 4-benzyloxy-3-isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-
2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-3-isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H)-
Quinolinone, 3-butoxy-4,7-dimethoxy-1-
Octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H ) -Quinolinone, 3-butoxy-4-isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-geranyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H).
-Quinolinone, 4-benzyloxy-3-butoxy-7
-Methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
3-butoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-4,7-dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１８２】４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−７−
メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
３，４−ジヘキシルオキシ−７−メトキシ−１−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−４
−イソプロポキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−ヘキ
シルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキ
シ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メト
キシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７
−ジメトキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−メトキシ−
３−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、４−ヘキシルオキシ−７−メトキシ−３−オク
チルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
４−イソプロポキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラ
ニルオキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−１−
オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキ
シ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、4-Butoxy-3-hexyloxy-7-
Methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
3,4-Dihexyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-4
-Isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hexyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H)
-Quinolinone, 4-benzyloxy-3-hexyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H)- Quinolinone, 4,7
-Dimethoxy-3-octyloxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-methoxy-
3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-7-methoxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
4-isopropoxy-7-methoxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-7-methoxy-3-octyloxy-1-
Octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-methoxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１８３】４−ヒドロキシ−７−メトキシ−３−オク
チルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−ゲラニルオキシ−４，７−ジメトキシ−１−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ゲラ
ニルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキ
シ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−ゲラニルオキシ−４−イソプロポキシ−７−
メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
３，４−ジゲラニルオキシ−７−メトキシ−１−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３
−ゲラニルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−ヒド
ロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、３−ベンジルオキシ−４，７−ジメトキシ−
１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジル
オキシ−４−ブトキシ−７−メトキシ−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ヘ
キシルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−イソプロ
ポキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ゲラニルオキシ−
７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、4-hydroxy-7-methoxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
3-geranyloxy-4,7-dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-geranyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H)
-Quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-isopropoxy-7-
Methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
3,4-Digeranyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3
-Geranyloxy-7-methoxy-1-octyl-2
(1H) -Quinolinone, 3-geranyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4,7-dimethoxy-
1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-butoxy-7-methoxy-1-octyl-
2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-hexyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1
H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-geranyloxy-
7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１８４】３，４−ジベンジルオキシ−７−メトキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジ
ルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヒドロキシ−４，７
−ジメトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオ
キシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヒドロキシ−４−イソプ
ロポキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−７
−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
４−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−
１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヒ
ドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、３−アセトキシ−７−イソプロポキシ−４
−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ
−４−エトキシ−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７−
イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3,4-dibenzyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hydroxy-4,7
-Dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hydroxy-7-methoxy-1
-Octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-
2 (1H) -quinolinone, 3-hydroxy-4-isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H)-
Quinolinone, 4-geranyloxy-3-hydroxy-7
-Methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
4-benzyloxy-3-hydroxy-7-methoxy-
1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dihydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H)-
Quinolinone, 3-acetoxy-7-isopropoxy-4
-Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-ethoxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-7-
Isopropoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１８５】３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−イ
ソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−イソプロ
ポキシ−３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−エトキシ−７−イソプロポキシ−３−メトキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−
イソプロポキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−３−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヒドロキシ−７−イ
ソプロポキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−エトキシ−３−ヒドロキシ−７−イソプロポキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−３
−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、３，４−ジヒドロキシ−７−イソプロポキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−イソプ
ロポキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、３−アセトキシ−４−エトキシ−７−イソプ
ロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−
アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７−イソプロポキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、3-acetoxy-4-hydroxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-isopropoxy-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-ethoxy-7-isopropoxy- 3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-
Isopropoxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-7-isopropoxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-hydroxy-7-isopropoxy-4-methoxy-2 (1H ) -Quinolinone, 4-ethoxy-3-hydroxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3
-Hydroxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dihydroxy-7-isopropoxy-
2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-isopropoxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-ethoxy-7-isopropoxy-1-methyl-2 ( 1H) -quinolinone, 3-
Acetoxy-4-benzyloxy-7-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１８６】３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−イ
ソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−イソプロポキシ−３，４−ジメトキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、４−エトキシ−７−イソプ
ロポキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４−ベンジルオキシ−７−イソプロポキシ−
３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
４−ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−３−メトキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヒドロキシ
−７−イソプロポキシ−４−メトキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−エトキシ−３−ヒドロキシ
−７−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、４−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−７−イ
ソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
３，４−ジヒドロキシ−７−イソプロポキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ブ
チル−７−イソプロポキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、3-acetoxy-4-hydroxy-7-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
7-isopropoxy-3,4-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-ethoxy-7-isopropoxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy -7-isopropoxy-
3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
4-hydroxy-7-isopropoxy-3-methoxy-
1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-hydroxy-7-isopropoxy-4-methoxy-1-methyl-2
(1H) -quinolinone, 4-ethoxy-3-hydroxy-7-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3-hydroxy-7-isopropoxy-1-methyl-2 ( 1H) -quinolinone,
3,4-Dihydroxy-7-isopropoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-7-isopropoxy-4-methoxy-2 (1H)
-Quinolinone,

【０１８７】３−アセトキシ−１−ブチル−４−エトキ
シ−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−１−ブチル−７−
イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセト
キシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−イソプロポキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−７−イソプ
ロポキシ−３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、１−ブチル−４−エトキシ−７−イソプロポキシ−
３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジル
オキシ−１−ブチル−７−イソプロポキシ−３−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヒドロ
キシ−７−イソプロポキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、１−ブチル−３−ヒドロキシ−７−イソ
プロポキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
１−ブチル−４−エトキシ−３−ヒドロキシ−７−イソ
プロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオ
キシ−１−ブチル−３−ヒドロキシ−７−イソプロポキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３，４−ジ
ヒドロキシ−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−メトキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４，７−ジ
ブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3-acetoxy-1-butyl-4-ethoxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 3
-Acetoxy-4-benzyloxy-1-butyl-7-
Isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-4-hydroxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-7-isopropoxy-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-ethoxy-7-isopropoxy-
3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-7-isopropoxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hydroxy-7-isopropoxy-3. -Methoxy-2 (1H)
-Quinolinone, 1-butyl-3-hydroxy-7-isopropoxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
1-butyl-4-ethoxy-3-hydroxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-1-butyl-3-hydroxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 1 -Butyl-3,4-dihydroxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-methoxy-
2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dibutoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１８８】３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヘキ
シルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ
−７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７−
ブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−
７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ブトキシ−３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、４，７−ジブトキシ−３−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヘキシルオ
キシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブ
トキシ−４−ゲラニルオキシ−３−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ
−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキ
シ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、３，７−ジブトキシ−４−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３，４，７−トリブトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３，７−ジブトキシ−４−ヘキシル
オキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジブトキシ
−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−
ベンジルオキシ−３，７−ジブトキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、3-acetoxy-7-butoxy-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyl Oxy-7-
Butoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-
7-Butoxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3,4-dimethoxy-2 (1H)-
Quinolinone, 4,7-dibutoxy-3-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3-methoxy-2 (1
H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy- 4-methoxy-2 (1
H) -quinolinone, 3,4,7-tributoxy-2 (1
H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-
Benzyloxy-3,7-dibutoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１８９】３，７−ジブトキシ−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３−ヘキシルオ
キシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７
−ジブトキシ−３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ブトキシ−３，４−ジヘキシルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ゲラニルオ
キシ−３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−３−ヘキシルオキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３−ヘキ
シルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ブトキシ−４−メトキシ−３−（２−メチルぺ
ンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジ
ブトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ
−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、3,7-Dibutoxy-4-hydroxy-2
(1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7
-Dibutoxy-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3,4-dihexyloxy-2
(1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone,
4-benzyloxy-7-butoxy-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-methoxy-3 -(2-Methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1
H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3-
(2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone,

【０１９０】４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−３−（２−メチル
ぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブト
キシ−４−メトキシ−３−（３−メチル−２−ブテニル
オキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキ
シ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ
−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ
−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ
−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−３
−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−４−
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキ
シ−３−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、4-benzyloxy-7-butoxy-3-
(2-Methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-methoxy-3- (3-Methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1
H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1
H) -quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1
H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1
H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hydroxy-3
-(3-Methyl-2-butenyloxy) -2 (1H)-
Quinolinone, 7-butoxy-3-geranyloxy-4-
Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7
-Butoxy-3-geranyloxy-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１９１】７−ブトキシ−３，４−ジゲラニルオキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−
ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７
−ブトキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−ベンジルオキシ−４，７−ジブトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−４
−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベン
ジルオキシ−７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジベンジルオキシ−７
−ブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオ
キシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ブトキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−３
−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ
−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−３−
ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、7-Butoxy-3,4-digeranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-
Butoxy-3-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-geranyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7
-Butoxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
3-benzyloxy-4,7-dibutoxy-2 (1H)
-Quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-4
-Hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-4-geranyloxy-2
(1H) -quinolinone, 3,4-dibenzyloxy-7
-Butoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4 , 7-dibutoxy-3
-Hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-3-hydroxy-2 (1H)-
Quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3-
Hydroxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１９２】４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−３−
ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−
３，４−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−
アセトキシ−７−ブトキシ−４−メトキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４，７−
ジブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−
７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ベンジル
オキシ−７−ブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキ
シ−３，４−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４，７−ジブトキシ−３−メトキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヘ
キシルオキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−３
−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、4-Benzyloxy-7-butoxy-3-
Hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-
3,4-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-
Acetoxy-7-butoxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-
Dibutoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3
-Acetoxy-7-butoxy-4-hexyloxy-1
-Methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-
7-Butoxy-4-geranyloxy-1-methyl-2
(1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-7-butoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -Quinolinone, 7-butoxy-3,4-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4 -Hexyloxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H)
-Quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3
-Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１９３】４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−３−
メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ブトキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジブトキシ−４−
メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，
４，７−トリブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、３，７−ジブトキシ−４−ヘキシルオキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジブトキ
シ−４−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４−ベンジルオキシ−３，７−ジブトキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジブト
キシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−４−メト
キシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−
ジブトキシ−３−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３，４−ジヘキシル
オキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブ
トキシ−４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、4-benzyloxy-7-butoxy-3-
Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-
Butoxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-4-
Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,
4,7-Tributoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-4-hexyloxy-1
-Methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-4-geranyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3,7-dibutoxy-
1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-hexyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-
Dibutoxy-3-hexyloxy-1-methyl-2 (1
H) -quinolinone, 7-butoxy-3,4-dihexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3-hexyloxy-1
-Methyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１９４】４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−３−
ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキ
シ−４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブ
トキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヘキ
シルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−
ゲラニルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオ
キシ−７−ブトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブト
キシ−４−ヒドロキシ−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブト
キシ−４−メトキシ−３−（３−メチル−２−ブテニル
オキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，
７−ジブトキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、4-Benzyloxy-7-butoxy-3-
Hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-methoxy-3- (2 -Methylpentyloxy)
-1-Methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-3- (2-Methylpentyloxy) -1-
Methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-
Geranyloxy-3- (2-methylpentyloxy)-
1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hydroxy-3 -(2-Methylpentyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-methoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone , 4,
7-dibutoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１９５】７−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−３−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ゲラニルオ
キシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ
−７−ブトキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブト
キシ−４−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニ
ルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ
−３−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−４−ヘキ
シルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ブトキシ−３，４−ジゲラニルオキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブ
トキシ−３−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−４
−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−４−メトキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキ
シ−４，７−ジブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、7-Butoxy-4-hexyloxy-3-
(3-Methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2
(1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-
Methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hydroxy-3 -(3-Methyl-2-butenyloxy) -1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7
-Butoxy-3-geranyloxy-4-methoxy-1-
Methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3-geranyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7
-Butoxy-3,4-digeranyloxy-1-methyl-
2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3-geranyloxy-1-methyl-2 (1H)
-Quinolinone, 7-butoxy-3-geranyloxy-4
-Hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
3-benzyloxy-7-butoxy-4-methoxy-1
-Methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4,7-dibutoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【０１９６】３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−４−
ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−４−ゲラニル
オキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４
−ジベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７−ブト
キシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ブトキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブ
トキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒ
ドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ
−７−ブトキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３，４−ジヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセト
キシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４，７−ジブ
トキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ア
セトキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−
ブトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、3-Benzyloxy-7-butoxy-4-
Hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-4-geranyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4
-Dibenzyloxy-7-butoxy-1-methyl-2
(1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -Quinolinone, 4,7-dibutoxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-
Butoxy-4-geranyloxy-3-hydroxy-1-
Methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1
H) -quinolinone, 7-butoxy-3,4-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-1-butyl-4-methoxy-2.
(1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dibutoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-1-butyl-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone , 3-acetoxy-7-
Butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-2 (1
H) -quinolinone,

【０１９７】３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７
−ブトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブ
チル−３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
４，７−ジブトキシ−１−ブチル−３−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−４
−ヘキシルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ブトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ
−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジ
ルオキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−３−メトキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、3-acetoxy-4-benzyloxy-7
-Butoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone, 3
-Acetoxy-7-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone,
4,7-Dibutoxy-1-butyl-3-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-4
-Hexyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-1- Butyl-3-methoxy-
2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-
4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１９８】３，７−ジブトキシ−１−ブチル−４−メ
トキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４，７−トリブ
トキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７
−ジブトキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジブトキシ−１−ブチ
ル−４−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ベンジルオキシ−３，７−ジブトキシ−１−ブチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジブトキシ−１−ブ
チル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3,7-Dibutoxy-1-butyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-tributoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7
-Dibutoxy-1-butyl-4-hexyloxy-2
(1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-1-butyl-4-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4
-Benzyloxy-3,7-dibutoxy-1-butyl-
2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,

【０１９９】７−ブトキシ−１−ブチル−３−ヘキシル
オキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，
７−ジブトキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−
３，４−ジヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ブトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−
ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジ
ルオキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブ
チル−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−４−メ
トキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１
Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−１−ブチル−
３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノ
リノン、7-butoxy-1-butyl-3-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,
7-dibutoxy-1-butyl-3-hexyloxy-2
(1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-
3,4-dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone,
7-Butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-3-
Hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-1-butyl-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-3-hexyloxy-4- Hydroxy-2 (1
H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1
H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-1-butyl-
3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone,

【０２００】７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヘキシル
オキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−４−ゲ
ラニルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブト
キシ−１−ブチル−３−（２−メチルぺンチルオキシ）
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル
−４−ヒドロキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル
−４−メトキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−２（１Ｈ）−キノリノン、7-Butoxy-1-butyl-4-hexyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1
H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -2
(1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-1-butyl-3- (2-methylpentyloxy)
-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy)
-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-4-methoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,

【０２０１】４，７−ジブトキシ−１−ブチル−３−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオ
キシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−４
−ゲラニルオキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオ
キシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ
−７−ブトキシ−１−ブチル−３−（３−メチル−２−
ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブト
キシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−３−（３−メチル
−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ブトキシ−１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−４−メ
トキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ
−１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、4,7-Dibutoxy-1-butyl-3-
(3-Methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-4-hexyloxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2
(1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-4
-Geranyloxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-1-butyl-3- (3-methyl-2-
Butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7
-Butoxy-1-butyl-3-geranyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-1-butyl-3-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２０２】７−ブトキシ−１−ブチル−３−ゲラニル
オキシ−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ブトキシ−１−ブチル−３，４−ジゲラニルオ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−
７−ブトキシ−１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−３
−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−ブチ
ル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、7-Butoxy-1-butyl-3-geranyloxy-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-3,4-digeranyloxy-2 (1H) -quinolinone , 4-benzyloxy-
7-Butoxy-1-butyl-3-geranyloxy-2
(1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-3
-Geranyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-1-butyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２０３】３−ベンジルオキシ−４，７−ジブトキシ
−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジル
オキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７
−ブトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３，４−ジベンジルオキシ−７−ブ
トキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベ
ンジルオキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブ
チル−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４，７−ジブトキシ−１−ブチル−３−ヒド
ロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3-benzyloxy-4,7-dibutoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-1-butyl-4-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7
-Butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-2 (1
H) -quinolinone, 3,4-dibenzyloxy-7-butoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H)- Quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-1-butyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２０４】７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヘキシル
オキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ブトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−ヒ
ドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキ
シ−７−ブトキシ−１−ブチル−３−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ブチル−
３，４−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−
アセトキシ−７−ブトキシ−１−ヘキシル−４−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４，７
−ジブトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヘキシルオキ
シ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、7-Butoxy-1-butyl-4-hexyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7
-Butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-1-butyl-3-hydroxy-2
(1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-butyl-
3,4-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-
Acetoxy-7-butoxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7
-Dibutoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone,

【０２０５】３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ゲラ
ニルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−アセトキシ−４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−
１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキ
シ−７−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ヘキシル−
３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７
−ジブトキシ−１−ヘキシル−３−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ
−１−ヘキシル−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル
−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3-acetoxy-7-butoxy-4-geranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone,
3-acetoxy-4-benzyloxy-7-butoxy-
1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-2
(1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-hexyl-
3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7
-Dibutoxy-1-hexyl-3-methoxy-2 (1
H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-1-hexyl-3-methoxy-2 (1H). -Quinolinone,

【０２０６】４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−
ヘキシル−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−３−メト
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジブトキシ−
１−ヘキシル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３，４，７−トリブトキシ−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３，７−ジブトキシ−４−ヘキシル
オキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，
７−ジブトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−
２（１Ｈ）−キノリノン、4-Benzyloxy-7-butoxy-1-
Hexyl-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7
-Butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-
1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-tributoxy-1-hexyl-2 (1
H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3,
7-dibutoxy-4-geranyloxy-1-hexyl-
2 (1H) -quinolinone,

【０２０７】４−ベンジルオキシ−３，７−ジブトキシ
−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジ
ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−１
−ヘキシル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
４，７−ジブトキシ−３−ヘキシルオキシ−１−ヘキシ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３，４−
ジヘキシルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシ
ルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ
−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキ
シ−３−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ヘキ
シル−４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−
１−ヘキシル−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヘキシルオ
キシ−１−ヘキシル−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−２（１Ｈ）−キノリノン、4-Benzyloxy-3,7-dibutoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H)
-Quinolinone, 7-butoxy-3-hexyloxy-1
-Hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
4,7-Dibutoxy-3-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3,4-
Dihexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 4
-Benzyloxy-7-butoxy-3-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-hexyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7- Butoxy-1-hexyl-4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-
1-hexyl-3- (2-methylpentyloxy) -2
(1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1H) -quinolinone,

【０２０８】７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−
ヘキシル−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ
−１−ヘキシル−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ヘキシル
−４−ヒドロキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ヘキシ
ル−４−メトキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオ
キシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ
−１−ヘキシル−３−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヘ
キシルオキシ−１−ヘキシル−３−（３−メチル−２−
ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、7-Butoxy-4-geranyloxy-1-
Hexyl-3- (2-methylpentyloxy) -2 (1
H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-1-hexyl-3- (2-methylpentyloxy)-
2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy)
-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-hexyl-4-methoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-1-hexyl-3 -(3-Methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-3- (3-methyl-2-
Butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone,

【０２０９】７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−
ヘキシル−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブ
トキシ−１−ヘキシル−３−（３−メチル−２−ブテニ
ルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−
１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２
−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブ
トキシ−３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−４−メト
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、7-Butoxy-4-geranyloxy-1-
Hexyl-3- (3-methyl-2-butenyloxy)-
2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-1-hexyl-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-
1-hexyl-4-hydroxy-3- (3-methyl-2)
-Butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-geranyloxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２１０】４，７−ジブトキシ−３−ゲラニルオキシ
−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキ
シ−３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘ
キシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３，
４−ジゲラニルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−３−ゲ
ラニルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベン
ジルオキシ−７−ブトキシ−１−ヘキシル−４−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−
４，７−ジブトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−４−ヘキ
シルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、4,7-dibutoxy-3-geranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3,
4-Digeranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3-geranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-geranyloxy -1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-
4,7-dibutoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone,

【０２１１】３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−４−
ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３，４−ジベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−ヘ
キシル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ
−７−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−１−ヘキシル−
３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４，７−ジブトキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヘキ
シルオキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、3-Benzyloxy-7-butoxy-4-
Geranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibenzyloxy-7-butoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-1-hexyl- 4-hydroxy-2
(1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-hexyl-
3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-1-hexyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-3 -Hydroxy-2 (1
H) -quinolinone,

【０２１２】７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−
ヘキシル−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−ヘキシル−３
−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ
−１−ヘキシル−３，４−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−メト
キシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ア
セトキシ−４，７−ジブトキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ブトキシ−４
−ヘキシルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ゲラニルオ
キシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ア
セトキシ−４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−１−オ
クチル−２（１Ｈ）−キノリノン、7-Butoxy-4-geranyloxy-1-
Hexyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone,
4-benzyloxy-7-butoxy-1-hexyl-3
-Hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-1-hexyl-3,4-dihydroxy-2 (1H)-
Quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dibutoxy-1-octyl-2 (1
H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4
-Hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-geranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-benzyloxy-7- Butoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０２１３】３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒド
ロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ブトキシ−３，４−ジメトキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−３−メトキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキ
シ−４−ヘキシルオキシ−３−メトキシ−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ゲラニ
ルオキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−３−
メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ブトキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-
Butoxy-3,4-dimethoxy-1-octyl-2 (1
H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hexyloxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-Butoxy-4-geranyloxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H)-
Quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3-
Methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7
-Butoxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０２１４】３，７−ジブトキシ−４−メトキシ−１−
オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４，７−トリ
ブトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
３，７−ジブトキシ−４−ヘキシルオキシ−１−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジブトキシ−４
−ゲラニルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、４−ベンジルオキシ−３，７−ジブトキシ−１−
オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジブトキ
シ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−４−メト
キシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７
−ジブトキシ−３−ヘキシルオキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３，４−ジヘキ
シルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、3,7-Dibutoxy-4-methoxy-1-
Octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-tributoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
3,7-Dibutoxy-4-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-4
-Geranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-3,7-dibutoxy-1-
Octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dibutoxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-hexyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H ) -Quinolinone, 4,7
-Dibutoxy-3-hexyloxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 7-butoxy-3,4-dihexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
7-butoxy-4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０２１５】４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−３−
ヘキシルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブト
キシ−４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７
−ジブトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−
４−ヘキシルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、4-benzyloxy-7-butoxy-3-
Hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-methoxy-3- (2 -Methylpentyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7
-Dibutoxy-3- (2-methylpentyloxy) -1
-Octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-
4-hexyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０２１６】７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ
−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヒドロキ
シ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−メトキ
シ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オ
クチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ
−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ヘ
キシルオキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、7-Butoxy-4-geranyloxy-3-
(2-Methylpentyloxy) -1-octyl-2 (1
H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-octyl-
2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-methoxy-3- (3-methyl 2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy- 4-hexyloxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０２１７】７−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−３−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブ
トキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−
４−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブ
トキシ−３−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジブトキシ−
３−ゲラニルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、7-Butoxy-4-geranyloxy-3-
(3-Methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-
2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1
-Octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-
4-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-geranyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone , 4,7-dibutoxy-
3-geranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０２１８】７−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−４−
ヘキシルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ブトキシ−３，４−ジゲラニルオキシ−１−オ
クチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ベンジルオキシ
−７−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３−ゲラニル
オキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−４−
メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−ベンジルオキシ−４，７−ジブトキシ−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７−
ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７−ブトキシ
−４−ゲラニルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、7-Butoxy-3-geranyloxy-4-
Hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3,4-digeranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3-geranyloxy -1-octyl-
2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-3-geranyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H)-
Quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-4-
Methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3
-Benzyloxy-4,7-dibutoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-
Butoxy-4-hexyloxy-1-octyl-2 (1
H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-4-geranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０２１９】３，４−ジベンジルオキシ−７−ブトキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジ
ルオキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−３−ヒド
ロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４，７−ジブトキシ−３−ヒドロキシ−１−
オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４
−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ブトキシ−４−ゲラニルオ
キシ−３−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４−ベンジルオキシ−７−ブトキシ−３−ヒ
ドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ブトキシ−３，４−ジヒドロキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、3,4-dibenzyloxy-7-butoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-Butoxy-3-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dibutoxy-3-hydroxy-1-
Octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-butoxy-4
-Hexyloxy-3-hydroxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 7-butoxy-4-geranyloxy-3-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-benzyloxy-7-butoxy-3-hydroxy-1-octyl-2 (1H ) -Quinolinone, 7
-Butoxy-3,4-dihydroxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone,

【０２２０】３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４
−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ
−４−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、３−アセトキシ−４，７−ジヘキシルオキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ヘキ
シルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ヘキシルオキシ−３，４−ジメトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ
−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジ
ヘキシルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−７−ヘキ
シルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3-acetoxy-7-hexyloxy-4
-Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3- Acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-3,4-dimethoxy-2 (1
H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hexyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihexyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-4- Hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-7-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２２１】３，４−ジブトキシ−７−ヘキシルオキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４，７−ジ
ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキ
シ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、３，７−ジヘキシルオキシ−４−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３，７−
ジヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４，
７−トリヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３，７−ジヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ヘキシルオキシ−４−メトキシ
−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−
ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−３−オクチルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヘキシルオキシ−
３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヘ
キシルオキシ−４−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、3,4-dibutoxy-7-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4,7-dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-7-hexyloxy-4- Hydroxy-2 (1H)
-Quinolinone, 3,7-dihexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3,7-
Dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4
7-trihexyloxy-2 (1H) -quinolinone,
3,7-Dihexyloxy-4-hydroxy-2 (1
H) -quinolinone, 7-hexyloxy-4-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-
Butoxy-7-hexyloxy-3-octyloxy-
2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihexyloxy-
3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-4-hydroxy-3-octyloxy-
2 (1H) -quinolinone,

【０２２２】３−ベンジルオキシ−７−ヘキシルオキシ
−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジ
ルオキシ−４−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４，７−ジヘ
キシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジル
オキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキ
シ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブト
キシ−７−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヘキシルオキシ−３−ヒ
ドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヘキシルオキ
シ−３，４−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ
−４−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、3-Benzyloxy-7-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-butoxy-7-hexyloxy-2 (1
H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4,7-dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1
H) -quinolinone, 7-hexyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hexyloxy-3-hydroxy-2 (1
H) -quinolinone, 4,7-dihexyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-3,4-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone,
3-acetoxy-7-hexyloxy-4-methoxy-
1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-hexyloxy-1-methyl-2
(1H) -quinolinone,

【０２２３】３−アセトキシ−４，７−ジヘキシルオキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセト
キシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヘキシルオキシ−
３，４−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、４−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−３−メトキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジ
ヘキシルオキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキ
シ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−メトキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、3-acetoxy-4,7-dihexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7 -Hexyloxy-
3,4-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hexyloxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihexyloxy-3- Methoxy-1-methyl-2 (1
H) -quinolinone, 7-hexyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-7-hexyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H). -Quinolinone,

【０２２４】３，４−ジブトキシ−７−ヘキシルオキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ
−４，７−ジヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、３−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−４
−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
３，７−ジヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３，７−ジ
ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３，４，７−トリヘキシルオキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジヘキシルオキシ−４
−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−３−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3,4-Dibutoxy-7-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4,7-dihexyloxy-1-methyl-2 (1H)
-Quinolinone, 3-butoxy-7-hexyloxy-4
-Hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
3,7-Dihexyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3,7-dihexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7- Trihexyloxy-1-methyl-2
(1H) -quinolinone, 3,7-dihexyloxy-4
-Hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
7-hexyloxy-4-methoxy-1-methyl-3-
Octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２２５】４−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１−
メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４，７−ジヘキシルオキシ−１−メチル−３−オク
チルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヘキシルオ
キシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−オクチルオキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−７
−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−４−ブトキシ
−７−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、３−ベンジルオキシ−４，７−ジヘキシルオキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジ
ルオキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヘキシルオキシ
−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、4-Butoxy-7-hexyloxy-1-
Methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihexyloxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl- 3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-7
-Hexyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1
H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-butoxy-7-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4,7-dihexyloxy-1-methyl-2 (1H) -Quinolinone, 3-benzyloxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-
Methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1
H) -quinolinone,

【０２２６】４−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−３−
ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
４，７−ジヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヘキシルオキシ−
３，４−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、３−アセトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオ
キシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ア
セトキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−
ブチル−４，７−ジヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、３−アセトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオ
キシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−
ブチル−７−ヘキシルオキシ−３，４−ジメトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−７
−ヘキシルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、１−ブチル−４，７−ジヘキシルオキシ−３−メ
トキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−７−ヘ
キシルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、4-Butoxy-7-hexyloxy-3-
Hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,
4,7-Dihexyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-
3,4-Dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-7-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-1. -Butyl-7-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-
Butyl-4,7-dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-
Butyl-7-hexyloxy-3,4-dimethoxy-2
(1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-7
-Hexyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4,7-dihexyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy- 3-methoxy-2 (1
H) -quinolinone,

【０２２７】３−ブトキシ−１−ブチル−７−ヘキシル
オキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，
４−ジブトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ブチル−
４，７−ジヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−ブトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−４−
ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−
３，７−ジヘキシルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−３，７−ジ
ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル
−３，４，７−トリヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、１−ブチル−３，７−ジヘキシルオキシ−４−
ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3-butoxy-1-butyl-7-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,
4-dibutoxy-1-butyl-7-hexyloxy-2
(1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-butyl-
4,7-dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone,
3-butoxy-1-butyl-7-hexyloxy-4-
Hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-
3,7-dihexyloxy-4-methoxy-2 (1H)
-Quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-3,7-dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,4,7-trihexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl- 3,7-dihexyloxy-4-
Hydroxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２２８】１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−４−メ
トキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ブトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−
３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブ
チル−４，７−ジヘキシルオキシ−３−オクチルオキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−７−ヘキシル
オキシ−４−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−１−ブチル−
７−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、３−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ブチ
ル−７−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−ベンジルオキシ−１−ブチル−４，７−ジヘキシルオ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−
１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−７−ヘキシルオキ
シ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、４−ブトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキ
シ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、1-Butyl-7-hexyloxy-4-methoxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-7-hexyloxy-
3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4,7-dihexyloxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-3- Octyloxy-2 (1
H) -quinolinone, 3-benzyloxy-1-butyl-
7-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-7-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3
-Benzyloxy-1-butyl-4,7-dihexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-
1-Butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-2
(1H) -quinolinone, 1-butyl-7-hexyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-7-hexyloxy-3-hydroxy-2 (1H ) -Quinolinone,

【０２２９】１−ブチル−４，７−ジヘキシルオキシ−
３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル
−７−ヘキシルオキシ−３，４−ジヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ヘキシルオキ
シ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ヘキシルオ
キシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ア
セトキシ−４，７−ジヘキシルオキシ−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ヘキシ
ルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、1-Butyl-4,7-dihexyloxy-
3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-7-hexyloxy-3,4-dihydroxy-2 (1
H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-hexyloxy-1-octyl-2 (1H). -Quinolinone, 3-acetoxy-4,7-dihexyloxy-1-octyl-
2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H)
-Quinolinone,

【０２３０】７−ヘキシルオキシ−３，４−ジメトキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキ
シ−７−ヘキシルオキシ−３−メトキシ−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジヘキシルオキシ
−３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブト
キシ−７−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−７
−ヘキシルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−ブトキシ−４，７−ジヘキシルオキシ−１−
オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、7-hexyloxy-3,4-dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-hexyloxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4 , 7-Dihexyloxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-7 -Hexyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-7
-Hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4,7-dihexyloxy-1-
Octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０２３１】３−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−
ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
３，７−ジヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３，７−
ジヘキシルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３，４，７−トリヘキシルオキシ−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、３，７−ジヘキシルオキシ
−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−３−オクチ
ルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−３−オクチルオキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４，７−ジ
ヘキシルオキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヘキシルオキシ−４−ヒ
ドロキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、3-Butoxy-7-hexyloxy-4-
Hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
3,7-Dihexyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3,7-
Dihexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,4,7-trihexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,7-dihexyloxy-4-hydroxy-1-octyl- 2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-4-methoxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4
-Butoxy-7-hexyloxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4,7-dihexyloxy-3-octyloxy-1-octyl-
2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-4-hydroxy-3-octyloxy-1-octyl-2 (1
H) -quinolinone,

【０２３２】３−ベンジルオキシ−７−ヘキシルオキシ
−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−７−ヘキシル
オキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−
ベンジルオキシ−４，７−ジヘキシルオキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ベンジルオキシ−
７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヘキシルオキシ−３−ヒ
ドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、４−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−３−
ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、3-Benzyloxy-7-hexyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-4-butoxy-7-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -Quinolinone, 3-
Benzyloxy-4,7-dihexyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-benzyloxy-
7-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-
2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H)-
Quinolinone, 4-butoxy-7-hexyloxy-3-
Hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０２３３】４，７−ジヘキシルオキシ−３−ヒドロキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ヘキ
シルオキシ−３，４−ジヒドロキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−メトキシ
−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−
アセトキシ−４−ブトキシ−７−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヘキシル
オキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−オクチ
ルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−
４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、３，４−ジメトキシ−７−オクチルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−メトキシ
−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、4,7-Dihexyloxy-3-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-hexyloxy-3,4-dihydroxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-
Acetoxy-4-butoxy-7-octyloxy-2
(1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hexyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-geranyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3- Acetoxy
4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dimethoxy-7-octyloxy-
2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２３４】４−ヘキシルオキシ−３−メトキシ−７−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニ
ルオキシ−３−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−３−メトキシ−７
−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブト
キシ−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、３，４−ジブトキシ−７−オクチルオキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ヘキ
シルオキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−７−オクチ
ルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４
−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、4-hexyloxy-3-methoxy-7-
Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1
H) -quinolinone, 4-hydroxy-3-methoxy-7
-Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H)
-Quinolinone, 3,4-dibutoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-geranyloxy -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4
-Hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２３５】３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−７−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキ
シ−３−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヘキシルオキシ−７−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニル
オキシ−３−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−４−ヒド
ロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）
−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−
ブトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシル
オキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オク
チルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオ
キシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチ
ルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3-hexyloxy-4-methoxy-7-
Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy-7-octyloxy-2 (1
H) -quinolinone, 3,4-dihexyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hexyloxy-7-octyloxy-2
(1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy)
-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-
Butoxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone 4-geranyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２３６】４−ヒドロキシ−３−（２−メチルぺンチ
ルオキシ）−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−７−オクチ
ルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３
−ゲラニルオキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ
−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，
４−ジゲラニルオキシ−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキ
シ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3
-Geranyloxy-7-octyloxy-2 (1H)-
Quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,
4-Digeranyloxy-7-octyloxy-2 (1
H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２３７】３−ヒドロキシ−４−メトキシ−７−オク
チルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−
３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−７−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニ
ルオキシ−３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヒドロキシ−７−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキ
シ−４−メトキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキ
シ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、３−アセトキシ−４−ヘキシルオキシ−１−
メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、3-Hydroxy-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-
3-Hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3-hydroxy-7-
Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hydroxy-7-octyloxy-2
(1H) -quinolinone, 3,4-dihydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-methoxy-1-methyl-7-octyloxy-
2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hexyloxy-1-
Methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２３８】３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ−１
−メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−７
−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−
ジメトキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−メトキシ−１−
メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ヘキシルオキシ−３−メトキシ−１−メチル−
７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲ
ラニルオキシ−３−メトキシ−１−メチル−７−オクチ
ルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−
３−メトキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、3-acetoxy-4-geranyloxy-1
-Methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-7
-Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-
Dimethoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1
H) -quinolinone, 4-butoxy-3-methoxy-1-
Methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3-methoxy-1-methyl-
7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-methoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-
3-methoxy-1-methyl-7-octyloxy-2
(1H) -quinolinone,

【０２３９】３−ブトキシ−４−メトキシ−１−メチル
−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，
４−ジブトキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ヘキシルオ
キシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−
メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−７−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3-Butoxy-4-methoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,
4-dibutoxy-1-methyl-7-octyloxy-2
(1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H)-
Quinolinone, 3-butoxy-4-geranyloxy-1-
Methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hydroxy-1-methyl-7-
Octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２４０】３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−
メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−１−メチル−
７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４
−ジヘキシルオキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−
ヘキシルオキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−４−ヒド
ロキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチ
ルオキシ）−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、3-hexyloxy-4-methoxy-1-
Methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy-1-methyl-
7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4
-Dihexyloxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-
Hexyloxy-1-methyl-7-octyloxy-2
(1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H)
-Quinolinone, 4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-7-octyloxy-2 (1
H) -quinolinone,

【０２４１】４−ブトキシ−３−（２−メチルぺンチル
オキシ）−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３−（２−メ
チルぺンチルオキシ）−１−メチル−７−オクチルオキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−３
−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−７−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキ
シ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−
７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲ
ラニルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−７−オクチ
ルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３
−ゲラニルオキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−ヘ
キシルオキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、4-Butoxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-7-octyloxy-2 (1
H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3
-(2-Methylpentyloxy) -1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -1-methyl-
7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-methoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3
-Geranyloxy-1-methyl-7-octyloxy-
2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-7-octyloxy-2
(1H) -quinolinone,

【０２４２】３，４−ジゲラニルオキシ−１−メチル−
７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲ
ラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−７−オク
チルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヒドロキシ
−４−メトキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ヒドロキシ
−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−１−メ
チル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−７
−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3,4-Digeranyloxy-1-methyl-
7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-7 -Octyloxy-2
(1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 ( 1H) -quinolinone,
4-geranyloxy-3-hydroxy-1-methyl-7
-Octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２４３】３，４−ジヒドロキシ−１−メチル−７−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセト
キシ−１−イソプロピル−４−メトキシ−７−オクチル
オキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４
−ブトキシ−１−イソプロピル−７−オクチルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヘキシ
ルオキシ−１−イソプロピル−７−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ゲラニル
オキシ−１−イソプロピル−７−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヒドロキ
シ−１−イソプロピル−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３，４−ジメトキシ−１−イソプロ
ピル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3,4-dihydroxy-1-methyl-7-
Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-isopropyl-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4.
-Butoxy-1-isopropyl-7-octyloxy-
2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hexyloxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2
(1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-geranyloxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2
(1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1
H) -quinolinone, 3,4-dimethoxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２４４】４−ブトキシ−１−イソプロピル−３−メ
トキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ヘキシルオキシ−１−イソプロピル−３−メト
キシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
４−ゲラニルオキシ−１−イソプロピル−３−メトキシ
−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−
ヒドロキシ−１−イソプロピル−３−メトキシ−７−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ
−１−イソプロピル−４−メトキシ−７−オクチルオキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、4-Butoxy-1-isopropyl-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-1-isopropyl-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H)- Quinolinone,
4-geranyloxy-1-isopropyl-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-
Hydroxy-1-isopropyl-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-isopropyl-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２４５】３，４−ジブトキシ−１−イソプロピル−
７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブ
トキシ−４−ヘキシルオキシ−１−イソプロピル−７−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキ
シ−４−ゲラニルオキシ−１−イソプロピル−７−オク
チルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−
４−ヒドロキシ−１−イソプロピル−７−オクチルオキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−１
−イソプロピル−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ヘキシル
オキシ−１−イソプロピル−７−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヘキシルオキシ−１
−イソプロピル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、3,4-dibutoxy-1-isopropyl-
7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-1-isopropyl-7-
Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-geranyloxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-
4-Hydroxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-1
-Isopropyl-4-methoxy-7-octyloxy-
2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2
(1H) -quinolinone, 3,4-dihexyloxy-1
-Isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２４６】４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ
−１−イソプロピル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−
１−イソプロピル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、１−イソプロピル−４−メトキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−イソプロ
ピル−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチ
ルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H)
-Quinolinone, 3-hexyloxy-4-hydroxy-
1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H)-
Quinolinone, 1-isopropyl-4-methoxy-3-
(2-Methylpentyloxy) -7-octyloxy-
2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-isopropyl-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２４７】４−ヘキシルオキシ−１−イソプロピル−
３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−１
−イソプロピル−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−
７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒ
ドロキシ−１−イソプロピル−３−（２−メチルぺンチ
ルオキシ）−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−ゲラニルオキシ−１−イソプロピル−４−メ
トキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−イソプロ
ピル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−イソプ
ロピル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、4-hexyloxy-1-isopropyl-
3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1
-Isopropyl-3- (2-methylpentyloxy)-
7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-1-isopropyl-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-1-isopropyl -4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-geranyloxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２４８】３，４−ジゲラニルオキシ−１−イソプロ
ピル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−イソプロピ
ル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−ヒドロキシ−１−イソプロピル−４−メトキシ−７−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキ
シ−３−ヒドロキシ−１−イソプロピル−７−オクチル
オキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ
−３−ヒドロキシ−１−イソプロピル−７−オクチルオ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3,4-digeranyloxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
3-geranyloxy-4-hydroxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3
-Hydroxy-1-isopropyl-4-methoxy-7-
Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hydroxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3-hydroxy-1-isopropyl-7-octyl Oxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２４９】４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−１
−イソプロピル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、３，４−ジヒドロキシ−１−イソプロピル−
７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ア
セトキシ−１−ブチル−４−メトキシ−７−オクチルオ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−
ブトキシ−１−ブチル−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ブチル−４−
ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、３−アセトキシ−１−ブチル−４−ゲラニル
オキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−アセトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７
−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、4-geranyloxy-3-hydroxy-1
-Isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dihydroxy-1-isopropyl-
7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-
Butoxy-1-butyl-7-octyloxy-2 (1
H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-4-
Hexyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-4-geranyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-4- Hydroxy-7
-Octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２５０】１−ブチル−３，４−ジメトキシ−７−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ
−１−ブチル−３−メトキシ−７−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヘキシルオキ
シ−３−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−メ
トキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、１−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−７−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキ
シ−１−ブチル−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、1-Butyl-3,4-dimethoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-3-methoxy-7-octyloxy-2
(1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H)-
Quinolinone, 1-butyl-4-geranyloxy-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hydroxy-3-methoxy-7-
Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-butyl-4-methoxy-7-octyloxy-
2 (1H) -quinolinone,

【０２５１】１−ブチル−３，４−ジブトキシ−７−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ
−１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ブチ
ル−４−ゲラニルオキシ−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−
７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブ
トキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−７−オクチ
ルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３，
４−ジヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−
３−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、1-butyl-3,4-dibutoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-butyl-4-hexyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-7-octyloxy-2 (1
H) -quinolinone, 3-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-hexyloxy-4-methoxy-
7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-3-hexyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,
4-dihexyloxy-7-octyloxy-2 (1
H) -quinolinone, 1-butyl-4-geranyloxy-
3-hexyloxy-7-octyloxy-2 (1H)
-Quinolinone,

【０２５２】１−ブチル−３−ヘキシルオキシ−４−ヒ
ドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、１−ブチル−４−メトキシ−３−（２−メチルぺン
チルオキシ）−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、４−ブトキシ−１−ブチル−３−（２−メチル
ぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、１−ブチル−４−ヘキシルオキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、1-Butyl-3-hexyloxy-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy -2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H)-
Quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-3-
(2-Methylpentyloxy) -7-octyloxy-
2 (1H) -quinolinone,

【０２５３】１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヒドロキシ
−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−３−ゲラ
ニルオキシ−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ブチル−３
−ゲラニルオキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−４−ヘ
キシルオキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、１−ブチル−３，４−ジゲラニルオキシ−７−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、1-Butyl-4-geranyloxy-3-
(2-Methylpentyloxy) -7-octyloxy-
2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-geranyloxy-4-methoxy- 7-octyloxy-2
(1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-3
-Geranyloxy-7-octyloxy-2 (1H)-
Quinolinone, 1-butyl-3-geranyloxy-4-hexyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,4-digeranyloxy-7-
Octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２５４】１−ブチル−３−ゲラニルオキシ−４−ヒ
ドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、１−ブチル−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−７−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキ
シ−１−ブチル−３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ヘキシル
オキシ−３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−
３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、１−ブチル−３，４−ジヒドロキシ−７−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、1-Butyl-3-geranyloxy-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3-hydroxy-4-methoxy-7-
Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-3-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-4-hexyloxy-3-hydroxy-7-octyl Oxy-2 (1
H) -quinolinone, 1-butyl-4-geranyloxy-
3-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-3,4-dihydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２５５】３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−メト
キシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−ヘキシル−７−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキ
シ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−オクチル
オキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４
−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−オクチルオキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ヘキ
シル−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３，４−ジメトキシ−１−ヘキシル
−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−
ブトキシ−１−ヘキシル−３−メトキシ−７−オクチル
オキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3-acetoxy-1-hexyl-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
3-acetoxy-4-butoxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3 -Acetoxy-4
-Geranyloxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1
H) -quinolinone, 3,4-dimethoxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-
Butoxy-1-hexyl-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２５６】４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−３−
メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３−メトキシ
−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−
ヘキシル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−７−オクチ
ルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１
−ヘキシル−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−１−ヘキ
シル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７
−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、4-hexyloxy-1-hexyl-3-
Methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1-hexyl-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-
Hexyl-4-hydroxy-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1
-Hexyl-4-methoxy-7-octyloxy-2
(1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,
3-butoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-7
-Octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２５７】３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−
ヘキシル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７
−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ヘキ
シルオキシ−１−ヘキシル−４−メトキシ−７−オクチ
ルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３
−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−７−オクチルオキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジヘキシルオキシ
−１−ヘキシル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−
１−ヘキシル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、３−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒド
ロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、3-Butoxy-4-geranyloxy-1-
Hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-7
-Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-1-hexyl-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3
-Hexyloxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dihexyloxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3- Hexyloxy-
1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-hexyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２５８】１−ヘキシル−４−メトキシ−３−（２−
メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ヘキシル−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−１−ヘ
キシル−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−７−オク
チルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオ
キシ−１−ヘキシル−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、1-hexyl-4-methoxy-3- (2-
Methyl pentyloxy) -7-octyloxy-2 (1
H) -quinolinone, 4-butoxy-1-hexyl-3-
(2-Methylpentyloxy) -7-octyloxy-
2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-1-hexyl-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1-hexyl-3- ( 2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２５９】１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−３−（２
−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−１−ヘキ
シル−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１
−ヘキシル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−
ヘキシル−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３，４−ジゲラニルオキシ−１−ヘキシル−７−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニル
オキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−オクチル
オキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ヘキシル−３−
ヒドロキシ−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−１−ヘキシル−
３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−３−ヒ
ドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキ
シ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、1-hexyl-4-hydroxy-3- (2
-Methylpentyloxy) -7-octyloxy-2
(1H) -Quinolinone, 3-geranyloxy-1-hexyl-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1H)
-Quinolinone, 4-butoxy-3-geranyloxy-1
-Hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-
Hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-digeranyloxy-1-hexyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-1-hexyl-4-hydroxy -7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-hexyl-3-
Hydroxy-4-methoxy-7-octyloxy-2
(1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-hexyl-
3-Hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-1-hexyl- 3-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２６０】３，４−ジヒドロキシ−１−ヘキシル−７
−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセ
トキシ−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−
ブトキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ヘキシルオキ
シ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ−７
−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチル
オキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，
４−ジメトキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、3,4-dihydroxy-1-hexyl-7
-Octyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-methoxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-
Butoxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1
H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hexyloxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H)-
Quinolinone, 3-acetoxy-4-geranyloxy-7
-Octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,
4-dimethoxy-7-octyloxy-1-octyl-
2 (1H) -quinolinone,

【０２６１】４−ブトキシ−３−メトキシ−７−オクチ
ルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ヘキシルオキシ−３−メトキシ−７−オクチルオキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニ
ルオキシ−３−メトキシ−７−オクチルオキシ−１−オ
クチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−３
−メトキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−メトキシ−
７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、4-Butoxy-3-methoxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4
-Hexyloxy-3-methoxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-methoxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4, -Hydroxy-3
-Methoxy-7-octyloxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-methoxy-
7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０２６２】３，４−ジブトキシ−７−オクチルオキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキ
シ−４−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−１−オ
クチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−
ゲラニルオキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−４−ヒドロキ
シ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−７−
オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−７−オクチル
オキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，
４−ジヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ−
３−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、3,4-dibutoxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hexyloxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-
Geranyloxy-7-octyloxy-1-octyl-
2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-4-hydroxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H)-
Quinolinone, 3-hexyloxy-4-methoxy-7-
Octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-hexyloxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3,
4-dihexyloxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-
3-hexyloxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０２６３】３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−７
−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、４−ブトキシ−３−（２−メチルぺンチ
ルオキシ）−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシルオキシ−３−（２
−メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−１−
オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、3-hexyloxy-4-hydroxy-7
-Octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-methoxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-1-octyl-2 (1H)
-Quinolinone, 4-butoxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-1-octyl-2
(1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3- (2
-Methylpentyloxy) -7-octyloxy-1-
Octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０２６４】４−ゲラニルオキシ−３−（２−メチルぺ
ンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヒドロキシ−３−（２−
メチルぺンチルオキシ）−７−オクチルオキシ−１−オ
クチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ
−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−３−ゲラニル
オキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシル
オキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３，４−ジゲラニルオキシ−７−オ
クチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチ
ルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、4-geranyloxy-3- (2-methylpentyloxy) -7-octyloxy-1-octyl-
2 (1H) -quinolinone, 4-hydroxy-3- (2-
Methyl pentyloxy) -7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-methoxy-7-octyloxy-1-octyl-
2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-3-geranyloxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1
H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hexyloxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1
H) -quinolinone, 3,4-digeranyloxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-geranyloxy-4-hydroxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) ) -Quinolinone,

【０２６５】３−ヒドロキシ−４−メトキシ−７−オク
チルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−
１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ヘキシル
オキシ−３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−１−オ
クチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ゲラニルオキシ
−３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、3-hydroxy-4-methoxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
4-butoxy-3-hydroxy-7-octyloxy-
1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-hexyloxy-3-hydroxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-geranyloxy-3-hydroxy-7-octyloxy- 1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０２６６】３，４−ジヒドロキシ−７−オクチルオキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセ
トキシ−７−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブトキシ−７
−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセ
トキシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３，４−ジメ
トキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−
ゲラニルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、3,4-Dihydroxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-methoxy-2 (1
H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7
-Geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-2 (1
H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3,4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-
Geranyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２６７】３−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキ
シ−７−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３
−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３−ヘキ
シルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３
−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メ
トキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3-Butoxy-7-geranyloxy-4-
Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-7-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3
-Butoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-2
(1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3-hexyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
4-Butoxy-7-geranyloxy-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3
-Hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２６８】４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−３−
ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオ
キシ−３，４−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−メトキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセト
キシ−４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ゲラ
ニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３，４−ジメトキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキ
シ−７−ゲラニルオキシ−３−メトキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、4-Butoxy-7-geranyloxy-3-
Hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3,4-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone , 3-acetoxy-4-butoxy-7-geranyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H)
-Quinolinone, 7-geranyloxy-3,4-dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-geranyloxy-3-methoxy-1-methyl-
2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【０２６９】３−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−
メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、３，
４−ジブトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−７−ゲラニルオ
キシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４
−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４
−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、3-Butoxy-7-geranyloxy-4-
Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3,
4-dibutoxy-7-geranyloxy-1-methyl-2
(1H) -quinolinone, 3-butoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3-hexyloxy-4
-Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 4
-Butoxy-7-geranyloxy-3-hexyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone,

【０２７０】７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ
−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキ
シ−７−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３，
４−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−アセトキシ−１−ブチル−７−ゲラニルオキシ
−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセト
キシ−４−ブトキシ−１−ブチル−７−ゲラニルオキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−１−ブチ
ル−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−３，
４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、7-geranyloxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H)- Quinolinone, 4-butoxy-7-geranyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3,
4-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-7-geranyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-1-butyl -7-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-7-geranyloxy-4-hydroxy-2 (1H)
-Quinolinone, 1-butyl-7-geranyloxy-3,
4-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２７１】４−ブトキシ−１−ブチル−７−ゲラニル
オキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−
ブチル−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メ
トキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−１−
ブチル−７−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３，４−ジブトキシ−１−ブチル−
７−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、4-Butoxy-1-butyl-7-geranyloxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 1-
Butyl-7-geranyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-1-
Butyl-7-geranyloxy-4-methoxy-2 (1
H) -quinolinone, 3,4-dibutoxy-1-butyl-
7-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２７２】３−ブトキシ−１−ブチル−７−ゲラニル
オキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、１
−ブチル−７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−
４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ
−１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−７−ゲラニ
ルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、１−ブチル−７−ゲラニルオキ
シ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、４−ブトキシ−１−ブチル−７−ゲラニルオキ
シ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、3-Butoxy-1-butyl-7-geranyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 1
-Butyl-7-geranyloxy-3-hexyloxy-
4-Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-7-geranyloxy-3-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone, 1-butyl-7-geranyloxy-3-hexyloxy- 4-hydroxy-2
(1H) -quinolinone, 1-butyl-7-geranyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-1-butyl-7-geranyloxy-3-hydroxy-2 (1H ) -Quinolinone,

【０２７３】１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−３，４
−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセト
キシ−７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−４−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−ブ
トキシ−７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ゲラニルオキ
シ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３，４−
ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−
７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−１−ヘキ
シル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、1-Butyl-7-geranyloxy-3,4
-Dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-geranyloxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-butoxy-7-geranyloxy-1-hexyl -2 (1
H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-geranyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-1-hexyl-3,4-
Dimethoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-
7-geranyloxy-1-hexyl-3-methoxy-2
(1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone,

【０２７４】３−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−
ヘキシル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３，４−ジブトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−７−ゲラ
ニルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシル
オキシ−１−ヘキシル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−３−ヘ
キシルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−１−ヘ
キシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−４
−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−
７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、3-Butoxy-7-geranyloxy-1-
Hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone,
3,4-dibutoxy-7-geranyloxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-7-geranyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1
H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-geranyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-2 ( 1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7
-Geranyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-4
-Methoxy-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-
7-geranyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-
2 (1H) -quinolinone,

【０２７５】７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−３，
４−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセ
トキシ−７−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−４−
ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−アセトキシ−７−ゲラニルオキ
シ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、7-geranyloxy-1-hexyl-3,
4-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-4-
Butoxy-7-geranyloxy-1-octyl-2 (1
H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,

【０２７６】７−ゲラニルオキシ−３，４−ジメトキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキ
シ−７−ゲラニルオキシ−３−メトキシ−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−４−
ヒドロキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、３−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−４
−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
３，４−ジブトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ブトキシ−７−ゲラ
ニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、7-geranyloxy-3,4-dimethoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-geranyloxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7 -Geranyloxy-4-
Hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H)
-Quinolinone, 3-butoxy-7-geranyloxy-4
-Methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone,
3,4-dibutoxy-7-geranyloxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 3-butoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1
H) -quinolinone,

【０２７７】７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ
−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−３−ヘキシル
オキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニ
ルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、４−ブトキシ−７−ゲラ
ニルオキシ−３−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルオキシ−３，４−ジヒ
ドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン等、
並びにこれらの生理学的に許容される塩が挙げられる。7-geranyloxy-3-hexyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy-7-geranyloxy-3-hexyloxy-1-octyl-2 (1H) -Quinolinone, 7-
Geranyloxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone, 4-butoxy -7-geranyloxy-3-hydroxy-1-octyl-2 (1
H) -quinolinone, 7-geranyloxy-3,4-dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone and the like,
And physiologically acceptable salts thereof.

【０２７８】本発明のキノリノン誘導体及びその生理学
的に許容される塩（以下本発明化合物と称する）は、後
述の実施例で示すように、即時型及び遅延型アレルギー
反応を抑制する作用を有し、且つ低毒性であり、抗アレ
ルギー剤として種々のアレルギー性疾患の治療又は予防
に極めて有用である。The quinolinone derivative of the present invention and its physiologically acceptable salt (hereinafter referred to as the compound of the present invention) have the action of suppressing immediate and delayed allergic reactions, as will be shown in the Examples below. It has low toxicity and is extremely useful as an anti-allergic agent for treating or preventing various allergic diseases.

【０２７９】本発明にいうアレルギー性疾患とは、外因
性又は内因性の抗原により生体の免疫機構が過剰に活性
化され生じるアレルギー性疾患であり、例えば、即時型
喘息、遅延型喘息、気管支喘息、小児喘息、アトピー性
皮膚炎、アレルギー性皮膚炎、蕁麻疹、湿疹、アレルギ
ー性結膜炎、アレルギー性鼻炎、花粉症、食物アレルギ
ー、アレルギー性胃腸炎、アレルギー性大腸炎、薬物ア
レルギー、接触性皮膚炎、自己免疫性疾患等が挙げられ
る。The allergic disease referred to in the present invention is an allergic disease caused by excessive activation of the immune system of the living body by an exogenous or endogenous antigen, and examples thereof include immediate asthma, delayed asthma and bronchial asthma. , Childhood asthma, atopic dermatitis, allergic dermatitis, urticaria, eczema, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, pollinosis, food allergy, allergic gastroenteritis, allergic colitis, drug allergy, contact dermatitis , Autoimmune diseases and the like.

【０２８０】本発明化合物を有効成分とする抗アレルギ
ー剤は、経口又は非経口投与（例えば静脈内投与、皮下
投与、経皮投与又は直腸内投与等）することが出来、投
与に際してはそれぞれの投与法に適した製剤形態に調製
することが出来る。かかる製剤は、その用途に応じて錠
剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、トローチ剤、
舌下錠、坐剤、軟膏剤、注射剤、乳剤、懸濁剤、シロッ
プ剤等の製剤形体に調製することが出来る。The antiallergic agent containing the compound of the present invention as an active ingredient can be administered orally or parenterally (eg, intravenous administration, subcutaneous administration, transdermal administration, rectal administration, etc.). It can be prepared into a formulation suitable for the method. Such preparations are, depending on the application, tablets, capsules, granules, fine granules, powders, troches,
It can be prepared into sublingual tablets, suppositories, ointments, injections, emulsions, suspensions, syrups and the like.

【０２８１】これらの調製に際しては、例えばこの種の
薬剤に通常使用されている無毒の賦形剤、結合剤、崩壊
剤、滑沢剤、保存剤、酸化防止剤、等張化剤、緩衝剤、
コーティング剤、矯味剤、溶解補助剤、基剤、分散剤、
安定化剤、着色剤等の添加剤を使用して公知の方法によ
り製剤化することが出来る。前記使用し得る無毒性の添
加剤の具体例を以下に列挙する。In preparing these, for example, non-toxic excipients, binders, disintegrating agents, lubricants, preservatives, antioxidants, isotonic agents, buffering agents which are usually used for this kind of drug. ,
Coating agents, flavoring agents, solubilizing agents, bases, dispersants,
It can be formulated by a known method using additives such as a stabilizer and a colorant. Specific examples of the non-toxic additives that can be used are listed below.

【０２８２】まず、賦形剤としては、でんぷん及びその
誘導体（デキストリン、カルボキシメチルスターチ
等）、セルロース及びその誘導体（メチルセルロース、
ヒドロキシプロピルメチルセルロース等）、糖類（乳
糖、白等、ブドウ糖等）、ケイ酸及びケイ酸塩類（天然
ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム）、炭酸塩
（炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸水素ナトリ
ウム等）、水酸化アルミニウム・マグネシウム、合成ヒ
ドロタルサイト、ポリオキシエチレン誘導体、モノステ
アリン酸グリセリン、モノオレイン酸ソルビタン等が挙
げられる。First, as excipients, starch and its derivatives (dextrin, carboxymethyl starch, etc.), cellulose and its derivatives (methyl cellulose,
Hydroxypropyl methylcellulose etc.), saccharides (lactose, white etc., glucose etc.), silicic acid and silicates (natural aluminum silicate, magnesium silicate), carbonates (calcium carbonate, magnesium carbonate, sodium hydrogen carbonate etc.), water Aluminum oxide / magnesium, synthetic hydrotalcite, polyoxyethylene derivative, glyceryl monostearate, sorbitan monooleate and the like can be mentioned.

【０２８３】結合剤としては、でんぷん及びその誘導体
（アルファー化デンプン、デキストリン等）、セルロー
ス及びその誘導体（エチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース等）、アラビアゴム、トラガント、ゼラチン、
糖類（ブドウ糖、白糖等）、エタノール、ポリビニルア
ルコール等が挙げられる。As the binder, starch and its derivatives (pregelatinized starch, dextrin, etc.), cellulose and its derivatives (ethyl cellulose, sodium carboxymethyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, etc.), gum arabic, tragacanth, gelatin,
Examples include sugars (glucose, sucrose, etc.), ethanol, polyvinyl alcohol and the like.

【０２８４】崩壊剤としては、でんぷん及びその誘導体
（カルボキシメチルスターチ、ヒドロキシプロピルスタ
ーチ等）、セルロース及びその誘導体（カルボキシメチ
ルセルロースナトリウム、結晶セルロース、ヒドロキシ
プロピルメチルセルロース等）、炭酸塩（炭酸カルシウ
ム、炭酸水素カルシウム等）、トラガント、ゼラチン、
寒天等が挙げられる。Examples of the disintegrant include starch and its derivatives (carboxymethyl starch, hydroxypropyl starch, etc.), cellulose and its derivatives (sodium carboxymethyl cellulose, crystalline cellulose, hydroxypropylmethyl cellulose, etc.), carbonates (calcium carbonate, calcium hydrogen carbonate). Etc.), tragacanth, gelatin,
Examples include agar.

【０２８５】滑沢剤としては、ステアリン酸、ステアリ
ン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、
ケイ酸及びその塩類（軽質無水ケイ酸、天然ケイ酸アル
ミニウム等）、酸化チタン、リン酸水素カルシウム、乾
燥水酸化アルミニウムゲル、マクロゴール等が挙げられ
る。Lubricants include stearic acid, calcium stearate, magnesium stearate, talc,
Examples thereof include silicic acid and salts thereof (light anhydrous silicic acid, natural aluminum silicate, etc.), titanium oxide, calcium hydrogen phosphate, dried aluminum hydroxide gel, macrogol and the like.

【０２８６】保存剤としては、パラオキシ安息香酸エス
テル類、亜硫酸塩類（亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナ
トリウム等）、リン酸塩類（リン酸ナトリウム、ポリリ
ン酸カルシウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナ
トリウム等）、アルコール類（クロロブタノール、ベン
ジルアルコール等）、塩化ベンザルコニウム、塩化ベン
ゼトニウム、フェノール、クレゾール、クロロクレゾー
ル、デヒドロ酢酸、デヒドロ酢酸ナトリウム、ソルビン
酸グリセリン、糖類等が挙げられる。As preservatives, paraoxybenzoic acid esters, sulfites (sodium sulfite, sodium pyrosulfite, etc.), phosphates (sodium phosphate, calcium polyphosphate, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, etc.), alcohols ( Chlorobutanol, benzyl alcohol, etc.), benzalkonium chloride, benzethonium chloride, phenol, cresol, chlorocresol, dehydroacetic acid, sodium dehydroacetate, glycerin sorbate, sugars and the like.

【０２８７】酸化防止剤としては、亜硫酸塩類（亜硫酸
ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム等）、ロンガリッ
ト、エリソルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸、システイ
ン、チオグリセロール、ブチルヒドロキシアニゾール、
ジブチルヒドロキシトルエン、没食子酸プロピル、アス
コルビン酸パルミテート、ｄｌ−αートコフェロール等
が挙げられる。As the antioxidant, sulfites (sodium sulfite, sodium hydrogen sulfite, etc.), Rongalit, erythorbic acid, L-ascorbic acid, cysteine, thioglycerol, butylhydroxyanisole,
Dibutylhydroxytoluene, propyl gallate, ascorbic acid palmitate, dl-α-tocopherol and the like.

【０２８８】等張化剤としては、塩化ナトリウム、硝酸
ナトリウム、硝酸カリウム、デキストリン、グリセリ
ン、ブドウ糖等が挙げられる。緩衝剤としては、炭酸ナ
トリウム、塩酸、ホウ酸、リン酸塩（リン酸水素ナトリ
ウム等）等が挙げられる。Examples of the tonicity agent include sodium chloride, sodium nitrate, potassium nitrate, dextrin, glycerin, glucose and the like. Examples of the buffer include sodium carbonate, hydrochloric acid, boric acid, phosphate (such as sodium hydrogen phosphate) and the like.

【０２８９】コーティング剤としては、セルロース誘導
体（ヒドロキシプロピルセルロース、酢酸フタル酸セル
ロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレー
ト等）、セラック、ポリビニルピロリドン、ポリビニル
ピリジン類（ポリ-2-ビニルピリジン、ポリ-2-ビニル-5
-エチルピリジン等）、ポリビニルアセチルジエチルア
ミノアセテート、ポリビニルアルコールフタレート、メ
タアクリレート・メタアクリル酸共重合体等が挙げられ
る。As the coating agent, cellulose derivatives (hydroxypropyl cellulose, cellulose acetate phthalate, hydroxypropylmethyl cellulose phthalate, etc.), shellac, polyvinylpyrrolidone, polyvinylpyridines (poly-2-vinylpyridine, poly-2-vinyl-5).
-Ethyl pyridine etc.), polyvinyl acetyl diethyl amino acetate, polyvinyl alcohol phthalate, methacrylate / methacrylic acid copolymer and the like.

【０２９０】矯味剤としては、糖類（ブドウ糖、白糖、
乳糖等）、サッカリンナトリウム、糖アルコール類等が
挙げられる。また、溶解補助剤としては、エチレンジア
ミン、ニコチン酸アミド、サッカリンナトリウム、クエ
ン酸、クエン酸塩類、安息香酸ナトリウム、石鹸類、ポ
リビニルピロリドン、ポリソルベート類、ソルビタン脂
肪酸エステル類、グリセリン、ポリプレングリコール、
ベンジルアルコール等が挙げられる。As the corrigent, sugars (glucose, sucrose,
Lactose, etc.), sodium saccharin, sugar alcohols and the like. Further, as a solubilizing agent, ethylenediamine, nicotinic acid amide, sodium saccharin, citric acid, citrates, sodium benzoate, soaps, polyvinylpyrrolidone, polysorbates, sorbitan fatty acid esters, glycerin, polyprene glycol,
Benzyl alcohol and the like.

【０２９１】基剤としては、脂肪類（豚脂等）、植物油
（オリーブ油、ゴマ油等）、動物油、ラノリン酸、ワセ
リン、パラフィン、ロウ、樹脂、ベントナイト、グリセ
リン、グリコール油、高級アルコール類（ステアリルア
ルコール、セタノール等）等が挙げられる。As the base, fats (pork fat, etc.), vegetable oils (olive oil, sesame oil, etc.), animal oils, lanolinic acid, petrolatum, paraffin, waxes, resins, bentonite, glycerin, glycol oils, higher alcohols (stearyl alcohol) , Cetanol, etc.) and the like.

【０２９２】分散剤として、アラビアゴム、トラガン
ト、セルロース誘導体（メチルセルロース等）、ステア
リン酸ポリエステル類、セスキオレイン酸ソルビタン、
モノステアリン酸アルミニウム、アルギン酸ナトリウ
ム、ポリソルベート類、ソルビタン脂肪酸エステル類等
が挙げられる。また安定化剤としては、亜硫酸塩類（亜
硫酸水素ナトリウム等）、窒素、二酸化炭素等が挙げら
れる。As a dispersant, gum arabic, tragacanth, cellulose derivative (methyl cellulose etc.), polyester stearates, sorbitan sesquioleate,
Examples thereof include aluminum monostearate, sodium alginate, polysorbates, sorbitan fatty acid esters and the like. Further, examples of the stabilizer include sulfites (sodium hydrogen sulfite, etc.), nitrogen, carbon dioxide and the like.

【０２９３】また、かかる製剤中における本発明化合物
の含有量は、その剤型に応じて異なるが、一般に０．０
１〜１００重量％の濃度で含有している事が望ましい。
本発明の抗アレルギー剤の投与量は、対象とする人間を
はじめとする温血動物の種類、症状の軽重、医師の判断
等により広範囲に変える事が出来るが、一般に有効成分
として、経口投与の場合、体重１ｋｇ当たり１日に０．
０１〜５０ｍｇ、好ましくは、０．０５〜１０ｍｇ、非
経口投与の場合、体重１ｋｇ当たり１日に０．０１〜１
０ｍｇ、好ましくは０．０１〜５ｍｇ投与する事が好ま
しい。また、上記投与量は１日１回又は数回に分けて投
与する事が出来、患者の症状の軽重、医師の診断に応じ
て適宜変えることが出来る。The content of the compound of the present invention in such a preparation varies depending on the dosage form, but is generally 0.0
It is desirable that the content is 1 to 100% by weight.
The dose of the anti-allergic agent of the present invention can be widely varied depending on the type of warm-blooded animal including target humans, the severity of symptoms, the judgment of a doctor, etc. In this case, 0.
01 to 50 mg, preferably 0.05 to 10 mg, and 0.01 to 1 per kg body weight per day for parenteral administration
It is preferable to administer 0 mg, preferably 0.01 to 5 mg. In addition, the above dose can be administered once or several times a day, and can be appropriately changed depending on the severity of the symptom of the patient and the diagnosis of the doctor.

【０２９４】[0294]

【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、もとより本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【０２９５】（参考例１） ３−ベンジルオキシニトロ
ベンゼン（１）の合成 メタニトロフェノール３００ｇ（２．１６ｍｏｌ）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６００ｍｌに溶解し、無
水炭酸カリウム４４７．１ｇ（３．２３ｍｏｌ）と、塩
化ベンジル４０９．５ｇを加えて、６０℃で１２時間攪
拌した。その後、反応混合物に水を加えてベンゼンで抽
出した。溶媒を減圧留去すると結晶が析出し、これをヘ
キサンで洗浄すると、４０８．８ｇの目的化合物（１）
が得られた（収率８３％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ(ppm)−TMS） ７．７０〜６．９０（ｍ，９Ｈ），５．００（ｓ，２
Ｈ）．Reference Example 1 Synthesis of 3-benzyloxynitrobenzene (1) 300 g (2.16 mol) of metanitrophenol was dissolved in 600 ml of N, N-dimethylformamide, and 447.1 g (3.23 mol) of anhydrous potassium carbonate was dissolved. Then, 409.5 g of benzyl chloride was added, and the mixture was stirred at 60 ° C for 12 hours. Then, water was added to the reaction mixture and the mixture was extracted with benzene. The solvent was distilled off under reduced pressure to precipitate crystals, which were washed with hexane to give 408.8 g of the target compound (1).
Was obtained (yield 83%). 1 H-NMR (CDCl 3 , δ (ppm) -TMS) 7.70 to 6.90 (m, 9H), 5.00 (s, 2
H).

【０２９６】（参考例２） ３−ベンジルオキシアニリ
ン（２）の合成 ３−ベンジルオキシニトロベンゼン（１）４０８．８ｇ
（１．７８ｍｏｌ）をエタノール７００ｍｌに溶解し亜
鉛粉末１．０Ｋｇと、塩化カルシウム水溶液（２０ｇ／
１５０ｍｌ）を加えて４時間還流した。冷却後濾過し、
濾液を濃縮すると３３６ｇの目的化合物（２）が得られ
た（収率９５％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ(ppm)−TMS） ７．７５〜６．９０（ｍ，９Ｈ），５．０５（ｓ，２
Ｈ），３．６５（ｂｒ，２Ｈ）．Reference Example 2 Synthesis of 3-benzyloxyaniline (2) 3-benzyloxynitrobenzene (1) 408.8 g
(1.78 mol) was dissolved in 700 ml of ethanol, 1.0 kg of zinc powder and calcium chloride aqueous solution (20 g /
150 ml) was added and the mixture was refluxed for 4 hours. After cooling, filter,
The filtrate was concentrated to obtain 336 g of the target compound (2) (yield 95%). 1 H-NMR (CDCl 3 , δ (ppm) -TMS) 7.75 to 6.90 (m, 9H), 5.05 (s, 2
H), 3.65 (br, 2H).

【０２９７】（参考例３） ３−ベンジルオキシ−Ｎ−
メチルアニリン（３）の合成 ３−ベンジルオキシアニリン（２）３３６ｇ（１．６８
ｍｏｌ）を塩化メチレン１ｌに溶解し、無水酢酸２５７
ｇ（２．５２ｍｏｌ）を加えて、室温で１８時間攪拌し
た。反応混合物を水洗して溶媒を濃縮し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製すると、３９３
ｇの３−ベンジルオキシ−Ｎ−アセチルアニリンが得ら
れた（収率９７％）。これを、テトラヒドロフラン２ｌ
に溶解し、この溶液に６０％水素化ナトリウム８５．１
ｇ（２．１３ｍｍｏｌ）とヨウ化メチル３０２ｇ（２．
１３ｍｍｏｌ）を加えて室温で３時間攪拌した。反応混
合物に水を加え、０．１Ｎ塩酸で酸性に調整したのち、
酢酸エチルで抽出した。Reference Example 3 3-Benzyloxy-N-
Synthesis of methylaniline (3) 3-benzyloxyaniline (2) 336 g (1.68)
(mol) was dissolved in 1 liter of methylene chloride, and acetic anhydride 257
g (2.52 mol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. The reaction mixture was washed with water, the solvent was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography to give 393
g of 3-benzyloxy-N-acetylaniline was obtained (yield 97%). This is tetrahydrofuran 2 l
And 60% sodium hydride 85.1 in this solution.
g (2.13 mmol) and 302 g of methyl iodide (2.
13 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After adding water to the reaction mixture and adjusting it to be acidic with 0.1N hydrochloric acid,
It was extracted with ethyl acetate.

【０２９８】溶媒を減圧留去すると結晶が析出し、これ
を酢酸エチル・ヘキサンから再結晶すると３８２ｇのＮ
−アセチル−３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリン
が得られた（収率９２％）。これをエタノール１．５ｌ
に溶解し、水酸化カリウム水溶液（２１０ｇ／４２０ｍ
ｌ）を加えて１３時間還流した。エタノールを留去し水
を加えて塩化メチレンで抽出し、溶媒を留去すると３０
３ｇの目的化合物（３）が得られた（収率９５％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ(ppm)−TMS） ７．７２〜６．８５（ｍ，９Ｈ)，５．１０（ｓ，２
Ｈ），３．６２（ｂｒ，３Ｈ），３．４（ｓ，３Ｈ）．When the solvent was distilled off under reduced pressure, crystals were precipitated and recrystallized from ethyl acetate / hexane to give 382 g of N 2.
-Acetyl-3-benzyloxy-N-methylaniline was obtained (yield 92%). 1.5 l of ethanol
Dissolved in potassium hydroxide aqueous solution (210 g / 420 m
l) was added and the mixture was refluxed for 13 hours. Ethanol is distilled off, water is added and the mixture is extracted with methylene chloride.
3 g of the target compound (3) was obtained (yield 95%). 1 H-NMR (CDCl 3 , δ (ppm) -TMS) 7.72 to 6.85 (m, 9H), 5.10 (s, 2
H), 3.62 (br, 3H), 3.4 (s, 3H).

【０２９９】（参考例４） ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−
（３−ベンジルオキシフェニル）アミノ）−３−オキソ
プロピオン酸エチル（４）の合成 ３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリン（３）１０．
０ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍ
ｌに溶解させ、トリエチルアミン４．７ｇ（４６．５ｍ
ｍｏｌ）を加え、−２０℃にてエチルマロニルクロライ
ド７．００ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）を滴下した。２時間
かけて０℃まで昇温後、水を加え塩化メチレンで抽出し
た。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製し、１４．６ｇの目的化合物
（４）を得た（収率９５％）。Reference Example 4 3- (N-methyl-N-)
Synthesis of ethyl (3-benzyloxyphenyl) amino) -3-oxopropionate (4) 3-benzyloxy-N-methylaniline (3) 10.
0 g (46.5 mmol) of tetrahydrofuran 50 m
dissolved in 1 l, and 4.7 g (46.5 m) of triethylamine
mol) was added, and 7.00 g (46.5 mmol) of ethylmalonyl chloride was added dropwise at -20 ° C. After heating to 0 ° C. over 2 hours, water was added and the mixture was extracted with methylene chloride. After evaporating the solvent under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 14.6 g of the target compound (4) (yield 95%).

【０３００】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ(ppm)−TMS） ７．７０〜６．９０（ｍ，９Ｈ），５．０８（ｓ，２
Ｈ），４．２４（q，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．３１
（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，２Ｈ）１．９（t，３
Ｈ，７．２Ｈz）． 1 H-NMR (CDCl 3 , δ (ppm) -TMS) 7.70 to 6.90 (m, 9H), 5.08 (s, 2
H), 4.24 (q, 2H, J = 7.2Hz), 3.31
(S, 3H), 3.08 (s, 2H) 1.9 (t, 3
H, 7.2 Hz).

【０３０１】（参考例５） ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−
（３−ベンジルオキシフェニル）アミノ）−３−オキソ
プロピオン酸（５）の合成 ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ベンジルオキシフェニ
ル）アミノ）−３−オキソプロピオン酸エチル（４）１
４．６ｇ（４４．３ｍｍｏｌ）をエタノール１００ｍｌ
に溶解させ、炭酸ナトリウム４．３９ｇ（４４．３ｍｍ
ｏｌ）の５０ｍｌ水溶液を加え、２時間還流させた。エ
タノールを減圧留去後、１Ｎ塩酸を加えｐＨ４にし、酢
酸エチルで抽出し溶媒を減圧留去後、得られた粗体を酢
酸エチル/ヘキサンより再結晶を行い１０．４ｇの目的
化合物（５）を得た（収率７８％）。Reference Example 5 3- (N-methyl-N-)
Synthesis of (3-benzyloxyphenyl) amino) -3-oxopropionic acid (5) Ethyl 3- (N-methyl-N- (3-benzyloxyphenyl) amino) -3-oxopropionate (4) 1
4.6 g (44.3 mmol) of ethanol 100 ml
Dissolved in 4.39 g of sodium carbonate (44.3 mm
50 ml aqueous solution of ol) was added and the mixture was refluxed for 2 hours. After ethanol was distilled off under reduced pressure, pH was adjusted to 4 with 1N hydrochloric acid, extracted with ethyl acetate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained crude product was recrystallized from ethyl acetate / hexane to obtain 10.4 g of the desired compound (5). Was obtained (yield 78%).

【０３０２】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ(ppm)−TMS） １３．５（ｂｒ，１Ｈ），１０．９（ｓ，１Ｈ），７．
７０〜６．９０（ｍ，５Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），
３．３５（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，２Ｈ）． 1 H-NMR (CDCl 3 , δ (ppm) -TMS) 13.5 (br, 1H), 10.9 (s, 1H), 7.
70-6.90 (m, 5H), 5.10 (s, 2H),
3.35 (s, 3H), 3.32 (s, 2H).

【０３０３】（参考例６） ３−アセトキシ−７−ベン
ジルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン
（６）の合成 ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ベンジルオキシフェニ
ル）アミノ）−３−オキソプロピオン酸１０．４ｇ（３
４．５ｍｍｏｌ）（５）を無水酢酸５０ｍｌに溶解し、
１００℃で１時間攪拌した。放冷後、無水酢酸を留去
し、水と酢酸エチルを加えて抽出した。溶媒を留去し、
残渣を酢酸エチル・ヘキサンで再結晶すると１０．３ｇ
の目的化合物（６）が得られた（収率９２％）。Reference Example 6 Synthesis of 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (6) 3- (N-methyl-N- (3-benzyloxyphenyl) amino) -3-Oxopropionic acid 10.4 g (3
4.5 mmol) (5) was dissolved in 50 ml of acetic anhydride,
The mixture was stirred at 100 ° C for 1 hour. After cooling, acetic anhydride was distilled off, and water and ethyl acetate were added for extraction. Evaporate the solvent,
Recrystallization of the residue from ethyl acetate / hexane gives 10.3 g.
The target compound (6) of was obtained (yield 92%).

【０３０４】1Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TM
S） ７．８〜６．８（ｍ，９Ｈ），６．２２（ｓ，３Ｈ），
５．１７（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），２．４
１（ｓ，３Ｈ）． 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TM
S) 7.8 to 6.8 (m, 9H), 6.22 (s, 3H),
5.17 (s, 2H), 3.50 (s, 3H), 2.4
1 (s, 3H).

【０３０５】（参考例７） ７−ベンジルオキシ−４−
ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン
（７）の合成 ４−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン（７）１３４ｇ（４１４ｍｍｏ
ｌ）をエタノール５００ｍｌに溶解し、氷冷下、１０％
水酸化ナトリウム水溶液２００ｇを滴下した。反応混合
物を１Ｎ塩酸で中和した後エタノールを留去し、その後
さらに１Ｎ塩酸でｐＨ２に調整した。析出した結晶を濾
集し乾燥すると１０５ｇの目的化合物（７）が得られた
（収率９５％）。Reference Example 7 7-Benzyloxy-4-
Synthesis of hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (7) 4-acetoxy-7-benzyloxy-1-methyl-2
134 g (414 mmo) of (1H) -quinolinone (7)
l) is dissolved in 500 ml of ethanol and 10% under ice cooling.
200 g of aqueous sodium hydroxide solution was added dropwise. The reaction mixture was neutralized with 1N hydrochloric acid, ethanol was distilled off, and then the pH was adjusted to 2 with 1N hydrochloric acid. The precipitated crystals were collected by filtration and dried to obtain 105 g of the target compound (7) (yield 95%).

【０３０６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．２８（ｂｒ，１Ｈ），７．８０〜６．８０（ｍ，
９Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２
Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１６８０，１６３
０，１６１０，１５１０，１４７０，１４２０，１３４
０． 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.28 (br, 1H), 7.80 to 6.80 (m,
9H), 5.75 (s, 1H), 5.26 (s, 2)
H), 3.50 (s, 3H). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1680, 163
0,1610,1510,1470,1420,134
0.

【０３０７】（実施例１） ３−アセトキシ−７−ベン
ジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン（８）の合成 ７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン（７）９．２９ｇ（３２．８ｍｍ
ｏｌ）を酢酸９００ｍｌに溶解させ、ヨードベンゼンジ
アセテート１０．５ｇ（３２．８ｍｍｏｌ）を加え９０
℃で１時間攪拌した。酢酸を減圧留去後、析出した結晶
を濾集し得られた粗体をテトラヒドロフラン/ヘキサン
より再結晶すると、６．９４ｇの目的化合物（８）が得
られた（収率６２％）。(Example 1) 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H)
-Synthesis of quinolinone (8) 7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2
(1H) -quinolinone (7) 9.29 g (32.8 mm)
ol) was dissolved in 900 ml of acetic acid, and 10.5 g (32.8 mmol) of iodobenzene diacetate was added to 90
The mixture was stirred at 0 ° C for 1 hour. After acetic acid was distilled off under reduced pressure, the precipitated crystals were collected by filtration and the crude product obtained was recrystallized from tetrahydrofuran / hexane to obtain 6.94 g of the target compound (8) (yield 62%).

【０３０８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．０９（ｂｒ，１Ｈ），７．８８（d，１Ｈ，J=
８．０Ｈz），７．５１〜７．３３（ｍ，５Ｈ），７．
０２〜６．９８（ｍ，２Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），
３．５５（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）． 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.09 (br, 1H), 7.88 (d, 1H, J =
8.0 Hz), 7.51 to 7.33 (m, 5 H), 7.
02-6.98 (m, 2H), 5.25 (s, 2H),
3.55 (s, 3H), 2.26 (s, 3H).

【０３０９】ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，１７８
０，１６４０，１６１０，１５７０，１４２０． 元素分析値：Ｃ19Ｈ17ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６７．２５；Ｈ５．０５；Ｎ４．１
３；Ｏ２３．５８ 実測値（％）：Ｃ６７．１８；Ｈ４．９８；Ｎ４．２
０；Ｏ２３．６４IR (KBr, cm -1 ): 3000,178
0, 1640, 1610, 1570, 1420. Elemental analysis value: calculated as C 19 H 17 NO 5 (%): C67.25; H5.05; N4.1
3; O23.58 found (%): C67.18; H4.98; N4.2
0; O23.64

【０３１０】（実施例２） ３−アセトキシ−７−ベン
ジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
（９）の合成 参考例４の３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアニリンの
代わりに３−ベンジルオキシアニリンを用い、その他は
参考例５〜７および実施例１と同様にして、７−ベンジ
ルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１
３．５ｇ（５０．４ｍｍｏｌ）から目的の化合物（９）
を８．３６ｇを得た（収率５１％）。Example 2 Synthesis of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (9) In place of 3-benzyloxy-N-methylaniline of Reference Example 4, 3- Benzyloxyaniline was used, and otherwise 7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 1 in the same manner as in Reference Examples 5 to 7 and Example 1.
Target compound (9) from 3.5 g (50.4 mmol)
Was obtained 8.36 g (yield 51%).

【０３１１】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．５５（ｓ，１Ｈ），１１．０９（ｓ，１Ｈ），
７．７８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３
０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．９０（ｍ，２Ｈ），
５．１５（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）． 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.55 (s, 1H), 11.09 (s, 1H),
7.78 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.50 to 7.3
0 (m, 5H), 7.00 to 6.90 (m, 2H),
5.15 (s, 2H), 2.26 (s, 3H).

【０３１２】ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，１７８
０，１６４０，１６００，１５７０，１２２０． 元素分析値：Ｃ18Ｈ15ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６６．４５；Ｈ４．６５；Ｎ４．３
１；Ｏ２４．５９ 実測値（％）：Ｃ６６．４０；Ｈ４．６８；Ｎ４．２
８；Ｏ２４．６４IR (KBr, cm -1 ): 3000,178
0, 1640, 1600, 1570, 1220. Elemental analysis value: calculated as C 18 H 15 NO 5 (%): C66.45; H4.65; N4.3
1; O24.59 Found (%): C66.40; H4.68; N4.2
8; O24.64

【０３１３】（実施例３） ３−アセトキシ−７−ベン
ジルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
（１０）の合成 ３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン（１０）２．２２ｇ（６．８
２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌ
に溶解し、無水炭酸カリウム１．４１ｇ（１０．２ｍｍ
ｏｌ）とヨウ化メチル１．４５ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）
を加えて室温で１時間攪拌した。水を加え塩化メチレン
で抽出し、溶媒を留去後、得られた残渣を酢酸エチルか
ら再結晶を行い、１．７８ｇの目的化合物（１０）を得
た（収率７７％）。Example 3 Synthesis of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone (10) 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H)- 2.22 g (6.8) of quinolinone (10)
2 mmol) N, N-dimethylformamide 15 ml
1.41 g (10.2 mm) of anhydrous potassium carbonate
ol) and methyl iodide 1.45 g (10.2 mmol)
Was added and stirred at room temperature for 1 hour. Water was added, the mixture was extracted with methylene chloride, the solvent was evaporated, and the obtained residue was recrystallized from ethyl acetate to obtain 1.78 g of the target compound (10) (yield 77%).

【０３１４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．５９（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），６．９５
〜６．７０（ｍ，２Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．
６２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７６０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ19Ｈ17ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６７．２５；Ｈ５．０５；Ｎ４．１
３；Ｏ２３．５８ 実測値（％）：Ｃ６７．３０；Ｈ４．９９；Ｎ４．１
２；Ｏ２３．５９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.59 (s, 1H), 7.79 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 6.95
.About.6.70 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 3.
62 (s, 3H), 2.20 (s, 3H). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1760, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 19 H 17 NO 5 (%): C67.25; H5.05; N4.1
3; O23.58 found (%): C67.30; H4.99; N4.1
2; O23.59

【０３１５】（実施例４） ７−ベンジルオキシ−３−
ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
（１１）の合成 ３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン（１０）０．５３ｇ（１．５６
ｍｍｏｌ）をメタノール１０ｍｌに溶解しナトリウムメ
トキシド９３ｍｇ（１．７２ｍｍｏｌ）を加えて室温で
１．５時間攪拌した。この後、強酸型イオン交換樹脂ア
ンバーリスト１５Ｅ０．７８ｇを加えてさらに１．５時
間攪拌した。析出した結晶をテトラヒドロフランを加え
て溶解した後、イオン交換樹脂を濾別し、濾液を濃縮し
た。得られた残渣をメタノールから再結晶し、０．４４
ｇの目的化合物（１１）を得た（収率９６％）Example 4 7-Benzyloxy-3-
Synthesis of hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone (11) 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-
0.53 g of 2 (1H) -quinolinone (10) (1.56
(mmol) was dissolved in 10 ml of methanol, 93 mg (1.72 mmol) of sodium methoxide was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours. Then, 0.78 g of strong acid type ion exchange resin Amberlyst 15E was added and the mixture was further stirred for 1.5 hours. Tetrahydrofuran was added to dissolve the precipitated crystals, the ion exchange resin was filtered off, and the filtrate was concentrated. The obtained residue was recrystallized from methanol to give 0.44
g of the target compound (11) was obtained (yield 96%).

【０３１６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．８０（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），７．
６０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．６０〜７．３４
（ｍ，５Ｈ），６．９２〜６．８８（ｍ，２Ｈ），５．
１２（ｓ，２Ｈ） ，４．０１（ｓ，３Ｈ），２．２０
（ｓ，３Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９４０，１６４
５，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ17Ｈ15ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６８．６８；Ｈ５．０９；Ｎ４．７
１；Ｏ２１．５２ 実測値（％）：Ｃ６８．６０；Ｈ５．１１；Ｎ４．８
２；Ｏ２１．４７ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.80 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 7.
60 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.60 to 7.34
(M, 5H), 6.92 to 6.88 (m, 2H), 5.
12 (s, 2H), 4.01 (s, 3H), 2.20
(S, 3H). IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2940, 164
5,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 17 H 15 NO 4 (% ): C68.68; H5.09; N4.7
1; O21.52 found (%): C68.60; H5.11; N4.8
2; O21.47

【０３１７】（実施例５） ３−ヒドロキシ−４−ヘキ
シルオキシ−７−ベンジルオキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン（１２）の合成 ３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン３．５０ｇ（１０．８ｍｍｏ
ｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解
し、無水炭酸カリウム２．２４ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）
とヨウ化ヘキシル３．４４ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）を加
えて室温で１時間攪拌した。水を加え塩化メチレンで抽
出し、溶媒を留去した。この残渣をメタノール１０ｍｌ
に溶解し、ナトリウムメトキシド０．８７５ｇ（１６．
２ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪拌した後、強酸型
イオン交換樹脂アンバーリスト１５Ｅ７．４ｇを加えて
さらに１時間攪拌した。析出した結晶をテトラヒドロフ
ランを加えて溶解した後、イオン交換樹脂を濾別し、濾
液を濃縮した。得られた残渣をメタノールから再結晶
し、１．８５ｇの目的化合物（１２）を得た（収率４７
％）。(Example 5) Synthesis of 3-hydroxy-4-hexyloxy-7-benzyloxy-2 (1H) -quinolinone (12) 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -Quinolinone 3.50 g (10.8 mmo
1) was dissolved in 15 ml of N, N-dimethylformamide and 2.24 g (16.2 mmol) of anhydrous potassium carbonate.
And 3.44 g (16.2 mmol) of hexyl iodide were added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Water was added and the mixture was extracted with methylene chloride, and the solvent was evaporated. 10 ml of this residue is methanol
Dissolved in 0.875 g of sodium methoxide (16.
(2 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, then strong acid ion exchange resin Amberlyst 15E (7.4 g) was added and the mixture was further stirred for 1 hour. Tetrahydrofuran was added to dissolve the precipitated crystals, the ion exchange resin was filtered off, and the filtrate was concentrated. The obtained residue was recrystallized from methanol to obtain 1.85 g of the target compound (12) (yield 47
%).

【０３１８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．７２（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），７．
８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈ６），７．５０〜７．３０
（ｍ，５Ｈ），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），５．
１３（ｓ，２Ｈ），４．３１（t，２Ｈ，J=６．８Ｈ
z），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８６（t，
３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ22Ｈ25ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７１．９１；Ｈ６．８６；Ｎ３．８
１；Ｏ１７．４２ 実測値（％）：Ｃ７１．９２；Ｈ６．９１；Ｎ３．８
２；Ｏ１７．３５ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.72 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 7.
81 (d, 1H, J = 8.8H6), 7.50 to 7.30.
(M, 5H), 6.95 to 6.70 (m, 2H), 5.
13 (s, 2H), 4.31 (t, 2H, J = 6.8H
z), 1.80 to 1.20 (m, 8H), 0.86 (t,
3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 22 H 25 NO 4 (% ): C71.91; H6.86; N3.8
1; O17.42 found (%): C71.92; H6.91; N3.8
2; O17.35

【０３１９】（実施例６） ７−ベンジルオキシ−４−
ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
（１３）の合成 ３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン３．２５ｇ（１０．０ｍｍｏ
ｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、トリエチ
ルアミン１．５２ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を加え、氷冷
下塩化メトキシメチル１．２１ｇ（１５ｍｍｏｌ）を滴
下し３時間攪拌した。析出した不溶物を濾別し、濾液を
濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精
製し、３．５１ｇの３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−メトキシメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを
得た（収率９５％）。Example 6 7-Benzyloxy-4-
Synthesis of hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (13) 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 3.25 g (10.0 mmo
l) was dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran, 1.52 g (15.0 mmol) of triethylamine was added, 1.21 g (15 mmol) of methoxymethyl chloride was added dropwise under ice cooling, and the mixture was stirred for 3 hours. The precipitated insoluble material was filtered off, the filtrate was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 3.51 g of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxymethoxy-2 (1H) -quinolinone. (Yield 95%).

【０３２０】これをメタノール３０ｍｌに懸濁し、ナト
リウムメトキシド０．５４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加えて
室温で１時間攪拌した。析出した結晶を濾集し、７−ベ
ンジルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキシメトキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン・ナトリウム塩を得た２．８
９ｇ（収率８７％）。これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドに懸濁させ、ヨウ化メチル１．８５ｇ（１３．０ｍ
ｍｏｌ）を滴下し室温にて３時間攪拌した。水を加えて
ベンゼンで抽出し、溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィにて精製し、２．８２ｇの７−ベ
ンジルオキシ−３−メトキシ−４−メトキシメトキシ−
２（１Ｈ）−キノリノンを得た（収率８５％）。This was suspended in 30 ml of methanol, 0.54 g (10 mmol) of sodium methoxide was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The precipitated crystals were collected by filtration to obtain 7-benzyloxy-3-hydroxy-4-methoxymethoxy-2 (1H) -quinolinone sodium salt 2.8.
9 g (87% yield). This was suspended in N, N-dimethylformamide to give 1.85 g (13.0 m) of methyl iodide.
(mol) and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After water was added and the mixture was extracted with benzene and the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography and 2.82 g of 7-benzyloxy-3-methoxy-4-methoxymethoxy-
2 (1H) -quinolinone was obtained (yield 85%).

【０３２１】次に、これをメタノール１５ｍｌに溶解さ
せ、パラトルエンスルホン酸・水和物０．７８ｇ（４．
１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。メタ
ノールを減圧留去後、水を加え酢酸エチルで抽出した。
溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィにて精製し、１．６５ｇの目的化合物（１３）を得た
（収率７９％）。Next, this was dissolved in 15 ml of methanol and 0.78 g of paratoluenesulfonic acid hydrate (4.
11 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. Methanol was distilled off under reduced pressure, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
After evaporating the solvent, the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 1.65 g of the target compound (13) (yield 79%).

【０３２２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．７６（ｓ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ），
７．７０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３
０（ｍ，５Ｈ），６．９５〜６．７０（ｍ，３Ｈ），
５．１２（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，９５０，１６４０，
１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０． 元素分析値：Ｃ17Ｈ15ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６８．６７；Ｈ５．０８；Ｎ４．７
１；Ｏ２１．５３ 実測値（％）：Ｃ６８．７０；Ｈ４．９９；Ｎ４．７
２；Ｏ２１．５９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.76 (s, 1H), 10.49 (s, 1H),
7.70 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.50 to 7.3
0 (m, 5H), 6.95 to 6.70 (m, 3H),
5.12 (s, 2H), 4.01 (s, 3H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 950, 1640,
1580, 1520, 1280, 1260, 1230. Elemental analysis: Calculated as C 17 H 15 NO 4 (% ): C68.67; H5.08; N4.7
1; O21.53 found (%): C68.70; H4.99; N4.7
2; O21.59

【０３２３】（実施例７） ３−ヘキシルオキシ−４−
ヒドロキシ−７−ベンジルオキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン（１４）の合成 実施例６の３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−
ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．５０ｇ（１
０．８ｍｍｏｌ）と、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘ
キシルを用い、目的化合物（１４）１．８５ｇを得た
（収率４７％）。Example 7 3-Hexyloxy-4-
Synthesis of hydroxy-7-benzyloxy-2 (1H) -quinolinone (14) 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-of Example 6
Hydroxy-2 (1H) -quinolinone 3.50 g (1
0.8 mmol) and hexyl iodide instead of methyl iodide were used to obtain 1.85 g of the target compound (14) (yield 47%).

【０３２４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．７２（ｓ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ），
７．７７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３
０（ｍ，５Ｈ），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），
５．１３（ｓ，２Ｈ），４．０１（t，２Ｈ，J=６．４
Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８８
（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，６２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ22Ｈ25ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７１．９１；Ｈ６．８６；Ｎ３．８
１；Ｏ１７．４２ 実測値（％）：Ｃ７１．８３；Ｈ６．９０；Ｎ３．７
７；Ｏ１７．５０ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.72 (s, 1H), 10.49 (s, 1H),
7.77 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.50 to 7.3
0 (m, 5H), 6.95 to 6.70 (m, 2H),
5.13 (s, 2H), 4.01 (t, 2H, J = 6.4
Hz), 1.80 to 1.20 (m, 8H), 0.88
(T, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 163
0,1570,1520,6280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 22 H 25 NO 4 (% ): C71.91; H6.86; N3.8
1; O17.42 found (%): C71.83; H6.90; N3.7
7; O17.50

【０３２５】（実施例８） ３−アセトキシ−７−ベン
ジルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノン（１５）の合成 実施例３において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．３９ｇ（１
０．０ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（１５）２．６８ｇ
を得た（収率７６％）。Example 8 3-Acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H)-
Synthesis of quinolinone (15) In Example 3, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. (1H) -quinolinone 3.39 g (1
2.68 g of the target compound (15) using 0.0 mmol)
Was obtained (yield 76%).

【０３２６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．６０〜７．３
０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），
５．２５（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），３．５
８（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１７８
０，１６４０，１６１０，１３８０，１２４０，１２０
０，１２３０． 元素分析値：Ｃ20Ｈ19ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６７．９８；Ｈ５．４２；Ｎ３．９
６；Ｏ２２．６４ 実測値（％）：Ｃ６７．９５；Ｈ５．３８；Ｎ４．０
４；Ｏ２２．６３ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.79 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.60 to 7.3
0 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H),
5.25 (s, 2H), 4.07 (s, 3H), 3.5
8 (s, 3H), 2.33 (s, 3H). IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 178
0, 1640, 1610, 1380, 1240, 120
0, 1230. Elemental analysis: Calculated as C 20 H 19 NO 5 (% ): C67.98; H5.42; N3.9
6; O22.64 observed (%): C67.95; H5.38; N4.0
4; O22.63

【０３２７】（実施例９） ３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（１６）の合成 実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．６６ｇ
（１０．８ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１６）２．
７５ｇ（収率６４．３％）を得た。(Example 9) 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-butoxy-
Synthesis of 1-methyl-2 (1H) -quinolinone (16) In Example 3, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was replaced by 3-acetoxy-7-benzyloxy. -4-Hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 3.66 g
(10.8 mmol) and the target compound (16) 2.
75 g (yield 64.3%) was obtained.

【０３２８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３
０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），
５．２３（ｓ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４
Ｈz），３．６２（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３
Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，４Ｈ），０．９０
（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ25ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６９．８５；Ｈ６．３７；Ｎ３．５
４；Ｏ２０．２３ 実測値（％）：Ｃ６９．８１；Ｈ６．４１；Ｎ３．５
２；Ｏ２０．２６ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.3
0 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H),
5.23 (s, 2H), 4.08 (t, 2H, J = 6.4
Hz), 3.62 (s, 3H), 2.33 (s, 3
H), 1.80 to 1.20 (m, 4H), 0.90
(T, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: C 23 H 25 NO 5 Calculated (%): C69.85; H6.37; N3.5
4; O20.23 found (%): C69.81; H6.41; N3.5.
2; O20.26

【０３２９】（実施例１０） ７−ベンジルオキシ−４
−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン（１７）の合成 実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．３０ｇ
（６．７８ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１７）１．
３９ｇを得た（収率５４％）。Example 10 7-Benzyloxy-4
-Hexyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (17) In Example 5, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. 1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2.30 g
(6.78 mmol) and the target compound (17) 1.
39 g was obtained (yield 54%).

【０３３０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．７２（ｓ，１Ｈ），７．７０（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．５０〜７．０（ｍ，５Ｈ），７．００〜
６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），４．３
１（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），３．５８（ｓ，３Ｈ），
１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８６（t，３
Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ27ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７２．４２；Ｈ７．１３；Ｎ３．６
７；Ｏ１６．７８ 実測値（％）：Ｃ７２．４５；Ｈ７．１１；Ｎ３．６
２；Ｏ１６．８２ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.72 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.50 to 7.0 (m, 5H), 7.00
6.80 (m, 2H), 5.22 (s, 2H), 4.3
1 (t, 2H, J = 6.8Hz), 3.58 (s, 3H),
1.80 to 1.20 (m, 8H), 0.86 (t, 3
H, J = 7.2 Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 23 H 27 NO 4 (% ): C72.42; H7.13; N3.6
7; O16.78 found (%): C72.45; H7.11; N3.6
2; O16.82

【０３３１】（実施例１１） ７−ベンジルオキシ−４
−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン（１８）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ
（８．８４ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１８）１．
４９ｇ（収率５４％）を得た。Example 11 7-Benzyloxy-4
-Hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H)
-Synthesis of quinolinone (18) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -2 (1H) -quinolinone 3.00 g
(8.84 mmol) and the target compound (18) 1.
49 g (54% yield) were obtained.

【０３３２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．４８（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００
〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），３．
７３（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６４
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ18Ｈ17ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６９．４４；Ｈ５．５０；Ｎ４．５
０；Ｏ２０．５６ 実測値（％）：Ｃ６９．４６；Ｈ５．４９；Ｎ４．４
８；Ｏ２０．５７ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.48 (s, 1H), 7.80 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00
˜6.80 (m, 2H), 5.19 (s, 2H), 3.
73 (s, 3H), 3.59 (s, 3H). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 164
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 18 H 17 NO 4 (%): C69.44; H5.50; N4.5
0; O20.56 Found (%): C69.46; H5.49; N4.4
8; O20.57

【０３３３】（実施例１２） ７−ベンジルオキシ−３
−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン（１９）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．３９ｇ（１
０．０ｍｍｏｌ）を、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブ
チルを用い、２．０１ｇの目的化合物（１９）を得た
（収率５７％）。Example 12 7-Benzyloxy-3
-Butoxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H)
-Synthesis of quinolinone (19) 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6. 3.39 g of 2 (1H) -quinolinone (1
Butyl iodide was used in place of methyl iodide to obtain 2.01 g of the target compound (19) (yield 57%).

【０３３４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．２６（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００
〜６．９５（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．
９４（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），３．５５（ｓ，３
Ｈ），１．７０〜１．３５（ｍ，４Ｈ），０．９１
（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６３
０，１５７５，１５２５，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ21Ｈ23ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７１．３７；Ｈ６．５６；Ｎ３．９
６；Ｏ１８．１１ 実測値（％）：Ｃ７１．２５；Ｈ６．５５；Ｎ３．９
９；Ｏ１８．２１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.26 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00
˜6.95 (m, 2H), 5.24 (s, 2H), 3.
94 (t, 2H, J = 6.8Hz), 3.55 (s, 3
H), 1.70 to 1.35 (m, 4H), 0.91
(T, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 163
0,1575,1525,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 21 H 23 NO 4 (%): C71.37; H6.56; N3.9
6; O18.11 found (%): C71.25; H6.55; N3.9
9; O18.21

【０３３５】（実施例１３） ７−ベンジルオキシ−３
−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン（２０）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．３９ｇ（１
０．０ｍｍｏｌ）を、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘ
キシルを用い、目的化合物（２０）１．８６ｇ（収率４
８．７％）を得た。Example 13 7-Benzyloxy-3
-Hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (20) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Methyl-2 (1H) -quinolinone 3.39 g (1
Hexyl iodide was used in place of methyl iodide to obtain 1.86 g of the target compound (20) (yield 4
8.7%).

【０３３６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．２６（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００
〜６．９５（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．
９３（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），３．５５（ｓ，３
Ｈ），１．７１〜１．２８（ｍ，８Ｈ），０．８７
（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ27ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７２．４２；Ｈ７．１３；Ｎ３．６
７；Ｏ１６．７８ 実測値（％）：Ｃ７２．４７；Ｈ７．１０；Ｎ３．６
２；Ｏ１６．８１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.26 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00
˜6.95 (m, 2H), 5.24 (s, 2H), 3.
93 (t, 2H, J = 6.8Hz), 3.55 (s, 3
H), 1.71-1.28 (m, 8H), 0.87
(T, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 23 H 27 NO 4 (% ): C72.42; H7.13; N3.6
7; O16.78 found (%): C72.47; H7.10; N3.6.
2; O16.81

【０３３７】（実施例１４） ７−ベンジルオキシ−４
−ヒドロキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン（２１）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．３９ｇ（１
０．０ｍｍｏｌ）を、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化オ
クチルを用い、３．０２ｇの目的化合物（２１）を得た
（収率７４％）。Example 14 7-Benzyloxy-4
-Hydroxy-1-methyl-3-octyloxy-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (21) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Methyl-2 (1H) -quinolinone 3.39 g (1
Octyl iodide was used in place of methyl iodide to obtain 3.02 g of the target compound (21) (yield 74%).

【０３３８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．２５（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００
〜６．９５（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．
９３（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），３．５５（ｓ，３
Ｈ），１．７１〜１．２６（ｍ，１２Ｈ），０．８６
（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９４７，１６３
０，１５７５，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ25Ｈ31ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７３．３２；Ｈ７．６３；Ｎ３．４
２；Ｏ１５．６３ 実測値（％）：Ｃ７３．１５；Ｈ７．４４；Ｎ３．６
２；Ｏ１５．７９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.25 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00
˜6.95 (m, 2H), 5.24 (s, 2H), 3.
93 (t, 2H, J = 6.8Hz), 3.55 (s, 3
H), 1.71-1.26 (m, 12H), 0.86
(T, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2947, 163
0,1575,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 25 H 31 NO 4 (%): C73.32; H7.63; N3.4
2; O15.63 found (%): C73.15; H7.44; N3.6
2; O15.79

【０３３９】（実施例１５） ３−ゲラニルオキシ−４
−ヒドロキシ−７−ベンジルオキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン（２２）の合成 実施例６において３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−
ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン３．３９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ヨ
ウ化メチルの代わりに臭化ゲラニルを用い、目的化合物
（２２）１．７２ｇ（収率４０％）を得た。(Example 15) 3-geranyloxy-4
-Hydroxy-7-benzyloxy-1-methyl-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (22) 3-acetoxy-4-hydroxy-2 in Example 6
3-acetoxy-7-instead of (1H) -quinolinone
Benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1
H) -quinolinone (3.39 g, 10.0 mmol) and geranyl bromide in place of methyl iodide were used to obtain 1.72 g (yield 40%) of the target compound (22).

【０３４０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．４９（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００
〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４５（t，１Ｈ，J=７．
０Ｈz），５．２２（ｓ，２Ｈ），５．０２（t，１Ｈ，
J=７．０Ｈz），４．０８（d，２Ｈ，J=７．０Ｈz），
３．６０（ｓ，３Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ，４
Ｈ），１．９０〜１．３０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ27Ｈ31ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７４．８０；Ｈ７．２１；Ｎ３．２
３；Ｏ１４．７６ 実測値（％）：Ｃ７４．７５；Ｈ７．２３；Ｎ３．２
２；Ｏ１４．８０ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.49 (s, 1H), 7.80 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00
.About.6.80 (m, 2H), 5.45 (t, 1H, J = 7.
0Hz), 5.22 (s, 2H), 5.02 (t, 1H,
J = 7.0Hz), 4.08 (d, 2H, J = 7.0Hz),
3.60 (s, 3H), 2.25 to 2.00 (m, 4
H), 1.90-1.30 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 27 H 31 NO 4 (%): C74.80; H7.21; N3.2
3; O14.76 Found (%): C74.75; H7.23; N3.2
2; O14.80

【０３４１】（実施例１６） ７−ベンジルオキシ−４
−（２−プロペニルオキシ）−３−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン（２３）の合成 実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ
（８．８４ｍｍｏｌ）、ヨウ化ヘキシルの代わりに臭化
アリルを用い目的化合物（２３）１．８８ｇを得た（収
率６３％）。Example 16 7-Benzyloxy-4
Synthesis of-(2-propenyloxy) -3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (23) In Example 5, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H)-. 3.00 g of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone instead of quinolinone
(8.84 mmol), and using allyl bromide instead of hexyl iodide, 1.88 g of the target compound (23) was obtained (yield 63%).

【０３４２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．７２（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈ６），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），６．９５
〜６．７０（ｍ，２Ｈ），５．９２（ｍ，１Ｈ），５．
２４（dd，１Ｈ，Ｊ=１２．６Ｈｚ，１．６Ｈｚ），
５．１７（dd，１Ｈ，Ｊ=８．８Ｈｚ，１．６Ｈｚ），
５．１３（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｓ，１Ｈ），３．９
６（dd，１Ｈ，Ｊ=７．６Ｈｚ，１．６Ｈｚ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７８０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ20Ｈ19ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７１．２０；Ｈ５．６８；Ｎ４．１
５；Ｏ１８．９７ 実測値（％）：Ｃ７１．５１；Ｈ５．６１；Ｎ４．０
９；Ｏ１８．７９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.72 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.
8H6), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 6.95.
.About.6.70 (m, 2H), 5.92 (m, 1H), 5.
24 (dd, 1H, J = 12.6Hz, 1.6Hz),
5.17 (dd, 1H, J = 8.8Hz, 1.6Hz),
5.13 (s, 2H), 3.55 (s, 1H), 3.9
6 (dd, 1H, J = 7.6Hz, 1.6Hz). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1780, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 20 H 19 NO 4 (% ): C71.20; H5.68; N4.1
5; O18.97 Found (%): C71.51; H5.61; N4.0
9; O18.79

【０３４３】（実施例１７） ７−ベンジルオキシ−４
−ヒドロキシ−１−メチル−３−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン（２４）の合
成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ
（７．３７ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりに１−ク
ロロ−３−メチル−２−ブテンを用い目的化合物（２
４）１．４４ｇを得た（収率５３％）。Example 17 7-Benzyloxy-4
Synthesis of -hydroxy-1-methyl-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone (24) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 ( 1H) -quinolinone instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2.50 g
(7.37 mmol), 1-chloro-3-methyl-2-butene was used instead of methyl iodide to obtain the target compound (2
4) 1.44 g was obtained (yield 53%).

【０３４４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．４９（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），６．９５
〜６．７０（ｍ，２Ｈ），５．４０（ｍ，１Ｈ），４．
１１（ｍ，２Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．５７
（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓ，
３Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５５，１７６０，１６２
０，１５８０，１５２０，１２６０，１２３５，１２１
０． 元素分析値：Ｃ22Ｈ23ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７２．３１；Ｈ６．３４；Ｎ３．８
３；Ｏ１７．５１ 実測値（％）：Ｃ７２．４４；Ｈ６．２８；Ｎ３．８
５；Ｏ１７．４３ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.49 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 6.95
~ 6.70 (m, 2H), 5.40 (m, 1H), 4.
11 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 3.57
(S, 3H), 1.75 (s, 3H), 1.68 (s,
3H). IR (KBr, cm -1 ): 2955, 1760, 162
0,1580,1520,1260,1235,121
0. Elemental analysis: Calculated as C 22 H 23 NO 4 (% ): C72.31; H6.34; N3.8
3; O17.51 found (%): C72.44; H6.28; N3.8
5; O17.43

【０３４５】（実施例１８） ３−アセトキシ−７−ベ
ンジルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（２５）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−ベンジルオキシ−Ｎ−ブチルアニ
リンを用い、その後、参考例５〜７および実施例１を順
次行い、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン５０．０ｇ（１５４．６
ｍｍｏｌ）から目的化合物（２５）５８．９７ｇを得た
（収率５４％）。Example 18 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1
Synthesis of H) -quinolinone (25) In Reference Example 4, 3-benzyloxy-N-butylaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed. Sequentially performed, 50.0 g (154.6) of 7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone
58.97 g of the target compound (25) was obtained from (mmol) (yield 54%).

【０３４６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．２６（ｓ，１Ｈ），７．８７（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz）、７．６０〜７．３０（ｍ，５Ｈ）、７．１０
〜６．９０（ｍ，２Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．
１５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），２．２６（ｓ，３
Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，４Ｈ），０．８９
（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１７７
０，１６４０，１６２０，１５８０，１４３０，１２４
０． 元素分析値：Ｃ22Ｈ23ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６９．２７；Ｈ６．０８；Ｎ３．６
７；Ｏ２０．９７ 実測値（％）：Ｃ６９．２３；Ｈ６．１３；Ｎ３．６
２；Ｏ２１．０２ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.26 (s, 1H), 7.87 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.60 to 7.30 (m, 5 H), 7.10
~ 6.90 (m, 2H), 5.26 (s, 2H), 4.
15 (t, 2H, J = 7.2Hz), 2.26 (s, 3
H), 1.60 to 1.20 (m, 4H), 0.89
(T, 3H, J = 7.6Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 177
0, 1640, 1620, 1580, 1430, 124
0. Elemental analysis: C 22 H 23 NO 5 Calculated (%): C69.27; H6.08; N3.6
7; O20.97 Found (%): C69.23; H6.13; N3.6
2; O21.02

【０３４７】（実施例１９） ３−アセトキシ−７−ベ
ンジルオキシ−１−ブチル−４−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン （２６）の合成 実施例５において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ
−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．８１ｇ（１
０．０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化ヘキシルの代わりにヨ
ウ化メチルを用いることにより２．４３ｇの目的化合物
（２６）を得た（収率６１％）。Example 19 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-butyl-4-methoxy-2 (1H)
-Synthesis of quinolinone (26) 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-butyl-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 5. 3.81 g of 2 (1H) -quinolinone (1
0.043 mmol) was used, and methyl iodide was used instead of hexyl iodide to obtain 2.43 g of the target compound (26) (yield 61%).

【０３４８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．６０〜７．３
０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），
５．２５（ｓ，２Ｈ），４．１４（t，２Ｈ，J=７．２
Ｈz），４．０１（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３
Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，４Ｈ），０．８９
（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７８０，１６４
０，１６１０，１３８０，１２４０，１２００，１２３
０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ25ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６９．８５；Ｈ６．３７；Ｎ３．５
４；Ｏ２０．２３ 実測値（％）：Ｃ６９．８８；Ｈ６．３２；Ｎ３．６
０；Ｏ２０．２０ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.79 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.60 to 7.3
0 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H),
5.25 (s, 2H), 4.14 (t, 2H, J = 7.2)
Hz), 4.01 (s, 3H), 2.33 (s, 3)
H), 1.60 to 1.20 (m, 4H), 0.89
(T, 3H, J = 7.6Hz). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1780, 164
0,1610,1380,1240,1200,123
0. Elemental analysis: C 23 H 25 NO 5 Calculated (%): C69.85; H6.37; N3.5
4; O20.23 Found (%): C69.88; H6.32; N3.6.
0; O20.20

【０３４９】（実施例２０） ３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−
１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン（２７）の合成 実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキ
シ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．５０ｇ
（９．１８ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化
ブチルを用い、目的化合物（２７）２．２５ｇを得た
（収率５８％）。(Example 20) 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-butoxy-
Synthesis of 1-butyl-2 (1H) -quinolinone (27) In Example 3, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was replaced by 3-acetoxy-7-benzyloxy. -4-hydroxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone 3.50 g
(9.18 mmol), and butyl iodide was used instead of methyl iodide to obtain 2.25 g of the target compound (27) (yield 58%).

【０３５０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３
０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），
５．２３（ｓ，２Ｈ），４．１８（t，２Ｈ，J=６．４
Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），２．３２
（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．１０（ｍ，８Ｈ），１．
００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１７７
０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６
０，１２３０． 元素分析値：Ｃ26Ｈ31ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ７０．５６；Ｈ７．３４；Ｎ３．２
９；Ｏ１８．８０ 実測値（％）：Ｃ７０．６１；Ｈ７．３１；Ｎ３．２
２；Ｏ１８．８６ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.80 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.3
0 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H),
5.23 (s, 2H), 4.18 (t, 2H, J = 6.4
Hz), 4.08 (t, 2H, J = 6.4Hz), 2.32
(S, 3H), 1.80 to 1.10 (m, 8H), 1.
00-0.90 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 177
0,1640,1590,1520,1280,126
0, 1230. Elemental analysis: C 26 H 31 NO 5 Calculated (%): C70.56; H7.34; N3.2
9; O18.80 Found (%): C70.61; H7.31; N3.2
2; O18.86

【０３５１】（実施例２１） ３−ヒドロキシ−４−ヘ
キシルオキシ−７−ベンジルオキシ−１−ブチル−２
（１Ｈ）−キノリノン（２８）の合成 実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ブチル−
４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ
（７．８７ｍｍｏｌ）を用い、１．７８ｇの目的化合物
（２８）を得た（収率５３％）。Example 21 3-Hydroxy-4-hexyloxy-7-benzyloxy-1-butyl-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (28) In Example 5, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-butyl-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 3.00 g
Using (7.87 mmol), 1.78 g of the target compound (28) was obtained (yield 53%).

【０３５２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６８（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００〜
６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），４．３
１（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．１５（t，２Ｈ，J=
６．４Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），
１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ26Ｈ33ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７３．７３；Ｈ７．８５；Ｎ３．３
１；Ｏ１５．１１ 実測値（％）：Ｃ７３．７１；Ｈ７．８１；Ｎ３．３
２；Ｏ１５．１６ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.68 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00
6.80 (m, 2H), 5.22 (s, 2H), 4.3
1 (t, 2H, J = 6.8Hz), 4.15 (t, 2H, J =
6.4 Hz), 1.80 to 1.20 (m, 12H),
1.00-0.90 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 26 H 33 NO 4 (% ): C73.73; H7.85; N3.3
1; O15.11 found (%): C73.71; H7.81; N3.3
2; O15.16

【０３５３】（実施例２２） ７−ベンジルオキシ−１
−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン（２９）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ブチル−
４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５５ｇ
（６．６９ｍｍｏｌ）を用い、１．１７ｇの目的化合物
（２９）を得た（収率５０％）。Example 22 7-Benzyloxy-1
-Butyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H)
-Synthesis of quinolinone (29) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-butyl-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
2.55 g of 4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone
Using (6.69 mmol), 1.17 g of the target compound (29) was obtained (yield 50%).

【０３５４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５０（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００
〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．
１５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．７３（ｓ，３
Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，４Ｈ），０．８９
（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ21Ｈ23ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７１．３７；Ｈ６．５６；Ｎ３．９
６；Ｏ１８．１１ 実測値（％）：Ｃ７１．４１；Ｈ６．５０；Ｎ４．０
１；Ｏ１８．０８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.50 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00
˜6.80 (m, 2H), 5.19 (s, 2H), 4.
15 (t, 2H, J = 7.2Hz), 3.73 (s, 3
H), 1.60 to 1.20 (m, 4H), 0.89
(T, 3H, J = 7.6Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 21 H 23 NO 4 (%): C71.37; H6.56; N3.9
6; O18.11 found (%): C71.41; H6.50; N4.0
1; O18.08

【０３５５】（実施例２３） ７−ベンジルオキシ−１
−ブチル−４−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン（３０）の合成 実施例６において７−ベンジルオキシ−３−アセトキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４
−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ
（７．８７ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化
オクチルを用い、目的化合物（３０）１．５９ｇを得た
（収率４５％）。Example 23 7-Benzyloxy-1
-Butyl-4-hydroxy-3-octyloxy-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (30) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-butyl-4 was used instead of 7-benzyloxy-3-acetoxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
-Hydroxy-2 (1H) -quinolinone 3.00 g
(7.87 mmol), octyl iodide was used instead of methyl iodide to obtain 1.59 g of the target compound (30) (yield 45%).

【０３５６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５２（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００
〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．
１６（t，２Ｈ，J=６．２Ｈz），４．０１（t，２Ｈ，J
=６．４Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），
１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ28Ｈ37ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７４．４７；Ｈ８．２６；Ｎ３．１
０；Ｏ１４．１７ 実測値（％）：Ｃ７４．４９；Ｈ８．２３；Ｎ３．０
８；Ｏ１４．２０ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.52 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00
~ 6.80 (m, 2H), 5.23 (s, 2H), 4.
16 (t, 2H, J = 6.2Hz), 4.01 (t, 2H, J
= 6.4 Hz), 1.80 to 1.20 (m, 16H),
1.00 to 0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 28 H 37 NO 4 (%): C74.47; H8.26; N3.1
0; O14.17 found (%): C74.49; H8.23; N3.0
8; O14.20

【０３５７】（実施例２４） ７−ベンジルオキシ−１
−ブチル−４−ヒドロキシ−３−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン（３１）の合
成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキ
シ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ
（７．８７ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりに１−ク
ロロ−３−メチル−２−ブテンを用い１．４４ｇの目的
化合物（３１）を得た（収率４５％）。Example 24 7-Benzyloxy-1
Synthesis of -Butyl-4-hydroxy-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone (31) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 ( 3.00 g of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone instead of 1H) -quinolinone
(7.87 mmol) and 1-chloro-3-methyl-2-butene instead of methyl iodide were used to obtain 1.44 g of the target compound (31) (yield 45%).

【０３５８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５０（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００
〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４０（ｍ，１Ｈ），５．
１９（ｓ，２Ｈ），４．１５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈ
z），４．１１（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｓ，３Ｈ），
１．６８（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，４
Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７６０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ25Ｈ29ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７３．６９；Ｈ７．１７；Ｎ３．４
４；Ｏ１５．７０ 実測値（％）：Ｃ７３．６４；Ｈ７．１８；Ｎ３．６
５；Ｏ１５．５３ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.50 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00
.About.6.80 (m, 2H), 5.40 (m, 1H), 5.
19 (s, 2H), 4.15 (t, 2H, J = 7.2H
z), 4.11 (m, 2H), 1.75 (s, 3H),
1.68 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 4
H), 0.89 (t, 3H, J = 7.6Hz). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1760, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 25 H 29 NO 4 (%): C73.69; H7.17; N3.4
4; O15.70 Found (%): C73.64; H7.18; N3.6
5; O15.53

【０３５９】（実施例２５） ３−アセトキシ−４−ヒ
ドロキシ−７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン（３２）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−ベンジルオキシ−Ｎ−ヘキシルア
ニリンを用い、その後、参考例５〜７及び実施例１を行
い、７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン３５．０ｇ（９９．６ｍｍ
ｏｌ）から目的化合物（３２）２０．９２ｇを得た（収
率５１％）。Example 25 3-acetoxy-4-hydroxy-7-benzyloxy-1-hexyl-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (32) In Reference Example 4, 3-benzyloxy-N-hexylaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed. Then, 35.0 g of 7-benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (99.6 mm)
20.92 g of the target compound (32) was obtained from ol) (yield 51%).

【０３６０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．３６（ｓ，１Ｈ），７．８８（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．６０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．１０
〜６．９０（ｍ，２Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．
１９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），２．２６（ｓ，３
Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８９
（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７
０，１６４０，１６２０，１５８０，１４３０，１２４
０． 元素分析値：Ｃ24Ｈ27ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ７０．４０；Ｈ６．６５；Ｎ３．４
２；Ｏ１９．５４ 実測値（％）：Ｃ７０．４２；Ｈ６．６９；Ｎ３．３
９；Ｏ１９．５０ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.36 (s, 1H), 7.88 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.60 to 7.30 (m, 5H), 7.10
~ 6.90 (m, 2H), 5.26 (s, 2H), 4.
19 (t, 2H, J = 7.2Hz), 2.26 (s, 3
H), 1.80 to 1.20 (m, 8H), 0.89
(T, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 177
0, 1640, 1620, 1580, 1430, 124
0. Elemental analysis value: calculated as C 24 H 27 NO 5 (%): C 70.40; H 6.65; N 3.4
2; O195.54 found (%): C70.42; H6.69; N3.3.
9; O19.50

【０３６１】（実施例２６） ３−アセトキシ−７−ベ
ンジルオキシ−１−ヘキシル−４−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（３３）の合成 実施例３において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−
４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン４．０９ｇ
（１０．０ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（３３）２．２
４ｇ（収率５３％）を得た。Example 26 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (33) In Example 3, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-hexyl-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 4.09 g
The target compound (33) 2.2 using (10.0 mmol)
4 g (yield 53%) was obtained.

【０３６２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．６０〜７．３
０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），
５．２５（ｓ，２Ｈ），４．１９（t，２Ｈ，J=７．２
Ｈz），３．９８（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３
Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８９
（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７８０，１６４
０，１６１０，１３８０，１２４０，１２００，１２３
０． 元素分析値：Ｃ25Ｈ29ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ７０．９０；Ｈ６．９０；Ｎ３．３
１；Ｏ１８．８９ 実測値（％）：Ｃ７０．９１；Ｈ６．８８；Ｎ３．２
９；Ｏ１８．９２ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.79 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.60 to 7.3
0 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H),
5.25 (s, 2H), 4.19 (t, 2H, J = 7.2)
Hz), 3.98 (s, 3H), 2.33 (s, 3)
H), 1.80 to 1.20 (m, 8H), 0.89
(T, 3H, J = 7.6Hz). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1780, 164
0,1610,1380,1240,1200,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 25 H 29 NO 5 (%): C70.90; H6.90; N3.3
1; O18.89 Found (%): C70.91; H6.88; N3.2
9; O18.92

【０３６３】（実施例２７） ３−アセトキシ−７−ベ
ンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン（３４）の合成 実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ
（４．８８ｍｍｏｌ）を、ヨウ化メチルの化わりにヨウ
化ブチルを用い、目的化合物（３４）１．０６ｇ（収率
４７％）を得た。Example 27 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-butoxy-1-hexyl-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (34) In Example 3, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-hexyl-4 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2.00 g
Using (4.88 mmol) of butyl iodide instead of methyl iodide, 1.06 g (yield 47%) of the target compound (34) was obtained.

【０３６４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３
０（ｍ，５Ｈ），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），
５．２３（ｓ，２Ｈ），４．１９（t，２Ｈ，J=６．４
Ｈz），４．０７（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），２．３２
（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．１０（ｍ，１２Ｈ），
１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ28Ｈ35ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ７２．２３；Ｈ７．５８；Ｎ３．０
１；Ｏ１７．１８ 実測値（％）：Ｃ７２．２４；Ｈ７．６１；Ｎ２．９
９；Ｏ１７．１６ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.80 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.3
0 (m, 5H), 7.10 to 6.80 (m, 2H),
5.23 (s, 2H), 4.19 (t, 2H, J = 6.4
Hz), 4.07 (t, 2H, J = 6.4Hz), 2.32
(S, 3H), 1.80 to 1.10 (m, 12H),
1.00-0.90 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: C 28 H 35 NO 5 Calculated (%): C72.23; H7.58; N3.0
1; O17.18 found (%): C72.24; H7.61; N2.9
9; O17.16

【０３６５】（実施例２８） ７−ベンジルオキシ−１
−ヘキシル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（３５）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．８０ｇ
（６．８４ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（３５）１．
３１ｇ（収率５０％）を得た。Example 28 7-Benzyloxy-1
-Hexyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (35) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-1-hexyl-4 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2.80 g
(6.84 mmol) and the target compound (35) 1.
31 g (yield 50%) was obtained.

【０３６６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５０（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００
〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．
１９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．７３（ｓ，３
Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８９
（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ27ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７２．４２；Ｈ７．１３；Ｎ３．６
７；Ｏ１６．７８ 実測値（％）：Ｃ７２．４４；Ｈ７．１２；Ｎ３．６
２；Ｏ１６．８２ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.50 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00
˜6.80 (m, 2H), 5.19 (s, 2H), 4.
19 (t, 2H, J = 7.2Hz), 3.73 (s, 3
H), 1.60 to 1.20 (m, 8H), 0.89
(T, 3H, J = 7.6Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 23 H 27 NO 4 (% ): C72.42; H7.13; N3.6
7; O16.78 found (%): C72.44; H7.12; N3.6.
2; O16.82

【０３６７】（実施例２９） ７−ベンジルオキシ−３
−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（３６）の合成 実施例６において３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノンの代わりに３−アセトキシ−７−
ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン３．１０ｇ（７．５７ｍｍｏｌ）
を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用い、
目的化合物（３６）１．６５ｇ（収率５２％）を得た。Example 29 7-Benzyloxy-3
-Butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1
Synthesis of H) -Quinolinone (36) In Example 6, 3-acetoxy-4-hydroxy-2
3-acetoxy-7-instead of (1H) -quinolinone
Benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2
(1H) -quinolinone 3.10 g (7.57 mmol)
Using butyl iodide instead of methyl iodide,
1.65 g (yield 52%) of the target compound (36) was obtained.

【０３６８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５６（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００
〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．
１９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．８９（t，２Ｈ，J
=７．２Ｈz），１．６０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），
１．０００．９０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ26Ｈ33ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７３．７３；Ｈ７．８５；Ｎ３．３
１；Ｏ１５．１１ 実測値（％）：Ｃ７３．７６；Ｈ７．８０；Ｎ３．２
９；Ｏ１５．１５ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.56 (s, 1H), 7.80 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00
~ 6.80 (m, 2H), 5.20 (s, 2H), 4.
19 (t, 2H, J = 7.2Hz), 3.89 (t, 2H, J
= 7.2 Hz), 1.60 to 1.20 (m, 12H),
1.000.90 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 26 H 33 NO 4 (% ): C73.73; H7.85; N3.3
1; O15.11 found (%): C73.76; H7.80; N3.2
9; O15.15

【０３６９】（実施例３０） ３−アセトキシ−７−ベ
ンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（３７）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−ベンジルオキシ−Ｎ−オクチルア
ニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１と
同様にして、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン３５．０ｇ（９
２．２ｍｍｏｌ）から目的化合物（３７）１９．５ｇを
得た（収率４８％）。Example 30 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1
Synthesis of H) -Quinolinone (37) In Reference Example 4, 3-benzyloxy-N-octylaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 In the same manner as in 7-benzyloxy-4-hydroxy-1
-Octyl-2 (1H) -quinolinone 35.0 g (9
The target compound (37) (19.5 g) was obtained from 2.2 mmol (yield 48%).

【０３７０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．４１（ｓ，１Ｈ），７．８７（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．６０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．１０
〜６．９０（ｍ，２Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．
０８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），２．２６（ｓ，３
Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．８６
（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７
０，１６４０，１６２０，１５８０，１４３０，１２４
０． 元素分析値：Ｃ26Ｈ31ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ７１．３７；Ｈ７．１４；Ｎ３．２
０；Ｏ１８．２８ 実測値（％）：Ｃ７１．３５；Ｈ７．１６；Ｎ３．１
９；Ｏ１８．３０ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.41 (s, 1H), 7.87 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.60 to 7.30 (m, 5H), 7.10
~ 6.90 (m, 2H), 5.26 (s, 2H), 4.
08 (t, 2H, J = 7.2Hz), 2.26 (s, 3
H), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 0.86
(T, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 177
0, 1640, 1620, 1580, 1430, 124
0. Elemental analysis: C 26 H 31 NO 5 Calculated (%): C71.37; H7.14; N3.2
0; O18.28 Found (%): C71.35; H7.16; N3.1
9; O18.30

【０３７１】（実施例３１） ３−アセトキシ−７−ベ
ンジルオキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（３８）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ
（６．８６ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（３８）１．
６２ｇを得た（収率５２％）。Example 31 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1
Synthesis of (H) -Quinolinone (38) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1- instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. Octyl-2 (1H) -quinolinone 3.00 g
(6.86 mmol) and the target compound (38) 1.
62 g was obtained (yield 52%).

【０３７２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３
０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），
５．１９（ｓ，２Ｈ），４．０７（t，２Ｈ，J=７．２
Ｈz），３．７３（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３
Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．８７
（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１６４０，１５７
０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３０． 元素分析値：Ｃ27Ｈ33ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ７１．８１；Ｈ７．３７；Ｎ３．１
０；Ｏ１７．７２ 実測値（％）：Ｃ７１．７８；Ｈ７．４０；Ｎ３．１
４；Ｏ１７．６８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.50 to 7.3
0 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H),
5.19 (s, 2H), 4.07 (t, 2H, J = 7.2)
Hz), 3.73 (s, 3H), 2.26 (s, 3)
H), 1.60 to 1.20 (m, 12H), 0.87
(T, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1640, 157
0, 1520, 1280, 1260, 1230. Elemental analysis value: calculated as C 27 H 33 NO 5 (%): C71.81; H7.37; N3.1
0; O17.72 found (%): C71.78; H7.40; N3.1
4; O17.68

【０３７３】（実施例３２） ７−ベンジルオキシ−４
−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン（３９）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン４．００ｇ
（９．１４ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりに臭化イ
ソプロピルを用い、目的化合物（３９）１．５４ｇを得
た（収率３９％）。Example 32 7-Benzyloxy-4
-Hydroxy-3-isopropoxy-1-octyl-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (39) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Octyl-2 (1H) -quinolinone 4.00 g
(9.14 mmol), and isopropyl bromide was used instead of methyl iodide to obtain 1.54 g of the target compound (39) (yield 39%).

【０３７４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５６（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００
〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．
０７（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．９３（ｍ１Ｈ），
１．６０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．１０（d，６
Ｈ，J=６．０Ｈz），０．８７（t，３Ｈ，J=６．８Ｈ
z）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ27Ｈ35ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７４．１１；Ｈ８．０６；Ｎ３．２
０；Ｏ１４．６３ 実測値（％）：Ｃ７４．０６；Ｈ８．０９；Ｎ３．１
９；Ｏ１４．６６ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.56 (s, 1H), 7.80 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00
~ 6.80 (m, 2H), 5.20 (s, 2H), 4.
07 (t, 2H, J = 7.2Hz), 3.93 (m1H),
1.60 to 1.20 (m, 12H), 1.10 (d, 6
H, J = 6.0Hz, 0.87 (t, 3H, J = 6.8H)
z). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 27 H 35 NO 4 (%): C74.11; H8.06; N3.2
0; O14.63 found (%): C74.06; H8.09; N3.1
9; O14.66

【０３７５】（実施例３３） ７−ベンジルオキシ−３
−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン（４０）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ
（６．８６ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
ヨウ化ヘキシルを用い、目的化合物（４０）１．４９ｇ
を得た（収率４５％）。Example 33 7-Benzyloxy-3
-Hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (40) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-1 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Octyl-2 (1H) -quinolinone 3.00 g
(6.86 mmol) and hexyl iodide in place of methyl iodide, and the target compound (40) 1.49 g.
Was obtained (yield 45%).

【０３７６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５５（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００
〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．
０７（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０１（t，２Ｈ，J
=６．４Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），
１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ30Ｈ41ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７５．１２；Ｈ８．６２；Ｎ２．９
２；Ｏ１３．３４ 実測値（％）：Ｃ７５．１６；Ｈ８．６５；Ｎ２．８
８；Ｏ１３．３１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.55 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00
~ 6.80 (m, 2H), 5.20 (s, 2H), 4.
07 (t, 2H, J = 7.2Hz), 4.01 (t, 2H, J
= 6.4 Hz), 1.80 to 1.20 (m, 20H),
1.00 to 0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 30 H 41 NO 4 (% ): C75.12; H8.62; N2.9
2; O133.34 found (%): C75.16; H8.65; N2.8
8; O13.31

【０３７７】（実施例３４） ３−アセトキシ−４，７
−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（４１）の合
成 ３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン５．４６ｇ（１６．８ｍｍｏ
ｌ）にテトラヒドロフラン１５０ｍｌを加え、更に１０
％パラジウム・炭素０．５７ｇを加え水素雰囲気下８時
間攪拌した。触媒を濾別し、濾液を減圧濃縮後、得られ
た粗体をテトラヒドロフラン/ヘキサンより再結晶を行
い、目的化合物（４１）３．６４ｇを得た（収率９２
％）。Example 34 3-acetoxy-4,7
-Synthesis of dihydroxy-2 (1H) -quinolinone (41) 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 5.46 g (16.8 mmo)
150 ml of tetrahydrofuran was added to l), and further 10
% Palladium-carbon (0.57 g) was added, and the mixture was stirred under a hydrogen atmosphere for 8 hours. The catalyst was filtered off, the filtrate was concentrated under reduced pressure, and the obtained crude product was recrystallized from tetrahydrofuran / hexane to obtain 3.64 g of the target compound (41) (yield 92
%).

【０３７８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．３８（ｓ，１Ｈ），１０．８８（ｓ，１Ｈ），１
０．０５（ｓ，１Ｈ），７．６４（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），６．８０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），２．２３
（ｓ，３Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３５３０，３１５０，１７６
０，１６３０，１６１０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ11Ｈ9ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ５６．１７；Ｈ３．８６；Ｎ５．９
６；Ｏ３４．０２ 実測値（％）：Ｃ５６．２２；Ｈ３．８２；Ｎ６．０
１；Ｏ３３．９５ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.38 (s, 1H), 10.88 (s, 1H), 1
0.05 (s, 1H), 7.64 (d, 1H, J = 8.8
Hz), 6.80 to 6.60 (m, 2H), 2.23
(S, 3H). IR (KBr, cm -1 ): 3530, 3150, 176
0, 1630, 1610, 1580, 1260. Elemental analysis value: calculated as C 11 H 9 NO 5 (%): C56.17; H3.86; N5.9
6; O34.02 observed (%): C56.22; H3.82; N6.0
1; O33.95

【０３７９】（実施例３５） ３−アセトキシ−７−ヒ
ドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（４
２）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（４．４２ｍｍ
ｏｌ）を用い目的化合物（４２）１．００ｇを得た（収
率９１％）。Example 35 3-acetoxy-7-hydroxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone (4
Synthesis of 2) Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone. 1.50g (4.42mm
ol) to obtain 1.00 g of the target compound (42) (yield 91%).

【０３８０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．５９（ｓ，１Ｈ），１０．８９．（ｓ，１Ｈ），
７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９５〜６．７
０（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．２０
（ｓ，３Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１７６
０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６
０，１２３０． 元素分析値：Ｃ12Ｈ11ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ５７．８３；Ｈ４．４５；Ｎ５．６
２；Ｏ３２．１０ 実測値（％）：Ｃ５７．７９；Ｈ４．４９；Ｎ５．５
７；Ｏ３２．１５ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.59 (s, 1H), 10.89. (S, 1H),
7.79 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.95 to 6.7
0 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.20
(S, 3H). IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 176
0,1640,1580,1520,1280,126
0, 1230. Elemental analysis value: calculated as C 12 H 11 NO 5 (%): C57.83; H4.45; N5.6
2; O32.10 found (%): C57.79; H4.49; N5.5
7; O32.15

【０３８１】（実施例３６） ３，７−ジヒドロキシ−
４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（４３）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（５．０５ｍｍ
ｏｌ）を用い目的化合物（４３）０．９３ｇ（収率８９
％）を得た。(Example 36) 3,7-dihydroxy-
Synthesis of 4-methoxy-2 (1H) -quinolinone (43) Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-3-hydroxy was used. -4-Methoxy-2 (1H) -quinolinone 1.50 g (5.05 mm
0.93 g of the target compound (43) (yield 89
%).

【０３８２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．５９（ｓ，１Ｈ），１０．８４（ｓ，１Ｈ），
８．８４（ｓ，１Ｈ），７．７０（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），３．７５
（ｓ，３Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２５０，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ10Ｈ9ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ５７．９７；Ｈ４．３８；Ｎ６．７
６；Ｏ３０．８９ 実測値（％）：Ｃ５７．９７；Ｈ４．３５；Ｎ６．７
７；Ｏ３０．９１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.59 (s, 1H), 10.84 (s, 1H),
8.84 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J = 8.8
Hz), 6.95-6.70 (m, 2H), 3.75
(S, 3H). IR (KBr, cm -1 ): 3250, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 10 H 9 NO 4 (% ): C57.97; H4.38; N6.7
6; O30.89 Found (%): C57.97; H4.35; N6.7
7; O30.91

【０３８３】（実施例３７） ４−ヘキシルオキシ−
３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（４
４）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒ
ドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（４．０
８ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（４４）１．１７ｇを得
た（収率９５％）。Example 37 4-hexyloxy-
3,7-Dihydroxy-2 (1H) -quinolinone (4
Synthesis of 4) Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-4-hexyloxy-3-hydroxy-2 (1H)-. 1.50 g of quinolinone (4.0
Using 8 mmol), 1.17 g of the target compound (44) was obtained (yield 95%).

【０３８４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．７９（ｓ，１Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ），
８．８２（ｓ，１Ｈ），７．７０（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），４．３１
（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，
８Ｈ），０．８６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ17Ｈ19ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６７．７６；Ｈ６．３６；Ｎ４．６
５；Ｏ２１．２４ 実測値（％）：Ｃ６７．７８；Ｈ６．４１；Ｎ４．６
１；Ｏ２１．２０ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.79 (s, 1H), 10.80 (s, 1H),
8.82 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J = 8.8
Hz), 6.95-6.70 (m, 2H), 4.31
(T, 2H, J = 6.8Hz), 1.80 to 1.20 (m,
8H), 0.86 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 17 H 19 NO 4 (% ): C67.76; H6.36; N4.6
5; O21.24 Found (%): C67.78; H6.41; N4.6
1; O21.20

【０３８５】（実施例３８） ４，７−ジヒドロキシ−
３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（４５）
の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３−オクチ
ルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．３０ｇ（３．２
９ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（４５）１．００ｇを得
た（収率９１％）。(Example 38) 4,7-dihydroxy-
3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (45)
Synthesis of 7-benzyloxy-4-hydroxy-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone 1 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34 .30 g (3.2
9 mmol) was used to obtain 1.00 g of the target compound (45) (yield 91%).

【０３８６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．６０（ｓ，１Ｈ），１０．８３（ｓ，１Ｈ），１
０．０５（ｓ，１Ｈ），７．６９（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），４．０１
（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，
１２Ｈ），０．８６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ17Ｈ23ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６６．８６；Ｈ７．５９；Ｎ４．５
９；Ｏ２０．９６ 実測値（％）：Ｃ６６．８３；Ｈ７．５５；Ｎ４．６
１；Ｏ２１．０１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.60 (s, 1H), 10.83 (s, 1H), 1
0.05 (s, 1H), 7.69 (d, 1H, J = 8.8
Hz), 6.95-6.70 (m, 2H), 4.01
(T, 2H, J = 6.8Hz), 1.80 to 1.20 (m,
12H), 0.86 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 17 H 23 NO 4 (% ): C66.86; H7.59; N4.5
9; O20.96 Found (%): C66.83; H7.55; N4.6
1; O21.01

【０３８７】（実施例３９） ３−アセトキシ−４，７
−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン
（４６）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロ
キシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ
（５．８９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（４６）１．
３３ｇを得た（収率９１％）。Example 39 3-acetoxy-4,7
Synthesis of -Dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (46) In Example 34, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was replaced by 3-acetoxy-7. -Benzyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2.00 g
(5.89 mmol) and the target compound (46) 1.
33 g was obtained (yield 91%).

【０３８８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．９６（ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），
７．７９（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．８０〜６．６
０（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），２．２５
（ｓ，３Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３５００，３１００，１７４
０，１６３０，１６１０，１５６０，１２６０． 元素分析値：Ｃ12Ｈ11ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ５７．８３；Ｈ４．４５；Ｎ５．６
２；Ｏ３２．１０ 実測値（％）：Ｃ５７．８０；Ｈ４．４０；Ｎ５．６
６；Ｏ３２．１４ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.96 (s, 1H), 10.13 (s, 1H),
7.79 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.80 to 6.6
0 (m, 2H), 3.50 (s, 3H), 2.25
(S, 3H). IR (KBr, cm -1 ): 3500, 3100, 174
0, 1630, 1610, 1560, 1260. Elemental analysis value: calculated as C 12 H 11 NO 5 (%): C57.83; H4.45; N5.6
2; O32.10 Found (%): C57.80; H4.40; N5.6.
6; O32.14

【０３８９】（実施例４０） ３−アセトキシ−４−ベ
ンジルオキシ−７−ヒドロキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（４７）の合成 ３，７−ジアセトキシ−４−ベンジルオキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ（５．７７ｍｍ
ｏｌ）をメタノール１０ｍｌに溶解し、ナトリウムメト
キシド０．３１ｇ（５．７７ｍｍｏｌ）を加えて室温で
１時間攪拌した。この後、強酸型イオン交換樹脂アンバ
ーリスト１５Ｅ２．３５ｇを加えてさらに２時間攪拌し
た。析出した結晶をテトラヒドロフランを加えて溶解
し、イオン交換樹脂を濾別し、濾液を濃縮した。得られ
た残渣をメタノールから再結晶し、目的化合物（４７）
１．３３ｇを得た（収率６８％）。Example 40 3-acetoxy-4-benzyloxy-7-hydroxy-1-methyl-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (47) 3,7-diacetoxy-4-benzyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2.20 g (5.77 mm)
was dissolved in 10 ml of methanol, 0.31 g (5.77 mmol) of sodium methoxide was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Then, 2.35 g of strong acid type ion exchange resin Amberlyst 15E was added and stirred for another 2 hours. Tetrahydrofuran was added to dissolve the precipitated crystals, the ion exchange resin was filtered off, and the filtrate was concentrated. The obtained residue was recrystallized from methanol to give the object compound (47)
1.33 g was obtained (yield 68%).

【０３９０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５３（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），６．８０
〜６．６０（ｍ，２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），３．
４９（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１７４
０，１６３０，１６１０，１５６０，１２６０． 元素分析値：Ｃ19Ｈ17ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６７．２５；Ｈ５．０５；Ｎ４．１
３；Ｏ２３．５８ 実測値（％）：Ｃ６７．２２；Ｈ５．０３；Ｎ４．１
５；Ｏ２３．６０ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.53 (s, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 6.80
~ 6.60 (m, 2H), 5.20 (s, 2H), 3.
49 (s, 3H), 2.25 (s, 3H). IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 174
0, 1630, 1610, 1560, 1260. Elemental analysis value: calculated as C 19 H 17 NO 5 (%): C67.25; H5.05; N4.1
3; O23.58 found (%): C67.22; H5.03; N4.1
5; O23.60

【０３９１】（実施例４１） ３，７−ジヒドロキシ−
４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン
（４８）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、３−ヒドロキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ
（８．０３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（４８）１．
６３ｇを得た（収率９２％）。(Example 41) 3,7-dihydroxy-
Synthesis of 4-Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (48) Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 3-hydroxy- 7-benzyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2.50 g
(8.03 mmol) and the target compound (48) 1.
63 g was obtained (yield 92%).

【０３９２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．１６（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．
７０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．８０〜６．６０
（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｓ，
３Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，１６３０，１６１
０，１５６０，１２６０． 元素分析値：Ｃ11Ｈ11ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ５９．７２；Ｈ５．０１；Ｎ６．３
３；Ｏ２８．９３ 実測値（％）：Ｃ５９．７４；Ｈ５．００；Ｎ６．３
１；Ｏ２８．９５ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.16 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 7.
70 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.80-6.60
(M, 2H), 3.99 (s, 3H), 3.50 (s,
3H). IR (KBr, cm -1 ): 3350, 1630, 161
0, 1560, 1260. Elemental analysis value: calculated as C 11 H 11 NO 4 (%): C 59.72; H 5.01; N 6.3
3; O28.93 observed (%): C59.74; H5.00; N6.3
1; O28.95

【０３９３】（実施例４２） ４−ブトキシ−３，７−
ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン
（４９）の合成 実施３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−３−ヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ
（６．２３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（４９）１．
４７ｇ（収率８９．５％）を得た。Example 42 4-Butoxy-3,7-
Synthesis of dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (49) In Example 34 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-4- Butoxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2.20 g
(6.23 mmol) and the target compound (49) 1.
47 g (yield 89.5%) was obtained.

【０３９４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．１４（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．
７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．８０〜６．６０
（ｍ，２Ｈ），４．０９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），
３．４８（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，４
Ｈ），０．９０（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３４５０，３３５０，１６３
０，１６１０，１５６０，１２６０． 元素分析値：Ｃ14Ｈ17ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６３．８６；Ｈ６．５１；Ｎ５．３
２；Ｏ２４．３１ 実測値（％）：Ｃ６３．８６；Ｈ６．５４；Ｎ５．３
１；Ｏ２４．２９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.14 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 7.
72 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.80 to 6.60
(M, 2H), 4.09 (t, 2H, J = 6.4Hz),
3.48 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 4
H), 0.90 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3450, 3350, 163
0, 1610, 1560, 1260. Elemental analysis value: calculated as C 14 H 17 NO 4 (%): C63.86; H6.51; N5.3
2; O24.31 found (%): C63.86; H6.54; N5.3
1; O24.29

【０３９５】（実施例４３） ４−ヘキシルオキシ−
３，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン（５０）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒ
ドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．０
０ｇ（５．２４ｍｍｏｌ）を用い、標目的化合物（５
０）１．３９ｇを得た（収率９１％）。(Example 43) 4-hexyloxy-
Synthesis of 3,7-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (50) Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7- Benzyloxy-4-hexyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2.0
Using 0 g (5.24 mmol), the target compound (5
0) 1.39 g was obtained (91% yield).

【０３９６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．２０（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．
７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．８０〜６．６０
（ｍ，２Ｈ），４．３１（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），
３．５０（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８
Ｈ），０．８６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ16Ｈ21ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６５．９５；Ｈ７．２７；Ｎ４．８
１；Ｏ２１．９７ 実測値（％）：Ｃ６５．９２；Ｈ７．２７；Ｎ４．７
８；Ｏ２２．０３ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.20 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 7.
72 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.80 to 6.60
(M, 2H), 4.31 (t, 2H, J = 6.8Hz),
3.50 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8
H), 0.86 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 16 H 21 NO 4 (%): C65.95; H7.27; N4.8
1; O21.97 Found (%): C65.92; H7.27; N4.7
8; O22.03

【０３９７】（実施例４４） ４，７−ジヒドロキシ−
３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン
（５１）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ
（８．０３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（５１）１．
６５ｇを得た（収率９３％）。Example 44 4,7-Dihydroxy-
Synthesis of 3-Methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (51) Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy was used. -4-Hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2.50 g
(8.03 mmol), and the target compound (51) 1.
65 g was obtained (yield 93%).

【０３９８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．１２（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），
７．７５（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．８０〜６．６
０（ｍ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．５０
（ｓ，３Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ11Ｈ11ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ５９．７２；Ｈ５．０１；Ｎ６．３
３；Ｏ２８．９３ 実測値（％）：Ｃ５９．７７；Ｈ４．９９；Ｎ６．３
０；Ｏ２８．９４ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.12 (s, 1H), 10.08 (s, 1H),
7.75 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.80 to 6.6
0 (m, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.50
(S, 3H). IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 164
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 11 H 11 NO 4 (%): C 59.72; H 5.01; N 6.3
3; O28.93 observed (%): C59.77; H4.99; N6.3
0; O28.94

【０３９９】（実施例４５） ３−ブトキシ−４，７−
ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン
（５２）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−ヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ
（５．６３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（５２）１．
４３ｇを得た（収率９１％）。Example 45 3-Butoxy-4,7-
Synthesis of dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (52) Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-3 was used. -Butoxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2.00 g
(5.63 mmol) and the target compound (52) 1.
43 g was obtained (yield 91%).

【０４００】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．２（ｂｒ，１Ｈ），１０．０（ｂｒ，１Ｈ），
７．７０〜６．７１（ｍ，３Ｈ）、３．９２（t，２
Ｈ，J=７．６Ｈz），３．４９（ｓ，３Ｈ），１．６７
〜１．３７（ｍ，４Ｈ），０．９１（t，３Ｈ，J=７．
２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３１０，３０７０，２９２
０，１６１０，１５７０，１５２０，１４２５，１２９
０，１２３０，１２０５，１１５０，１０９５． 元素分析値：Ｃ14Ｈ17ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６３．８７；Ｈ６．５１；Ｎ５．３
２；Ｏ２４．３１ 実測値（％）：Ｃ６３．９５；Ｈ６．４５；Ｎ５．１
９；Ｏ２４．４１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.2 (br, 1H), 10.0 (br, 1H),
7.70 to 6.71 (m, 3H), 3.92 (t, 2
H, J = 7.6 Hz), 3.49 (s, 3H), 1.67
˜1.37 (m, 4H), 0.91 (t, 3H, J = 7.
2 Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3310, 3070, 292
0,1610,1570,1520,1425,129
0, 1230, 1205, 1150, 1095. Elemental analysis value: calculated as C 14 H 17 NO 4 (%): C63.87; H6.51; N5.3
2; O24.31 found (%): C63.95; H6.45; N5.1
9; O24.41

【０４０１】（実施例４６） ３−ヘキシルオキシ−
４，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン（５３）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒ
ドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．０
０ｇ（５．２４ｍｍｏｌ）を用い、１．４ｇの目的化合
物（５３）を得た（収率９３％）。(Example 46) 3-hexyloxy-
Synthesis of 4,7-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (53) In Example 34 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7- Benzyloxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2.0
Using 0 g (5.24 mmol), 1.4 g of the target compound (53) was obtained (yield 93%).

【０４０２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．１（ｂｒ，２Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），６．７５〜６．７１（ｍ，３Ｈ），３．
９１（t，２Ｈ，J=７．６Ｈz），３．４９（ｓ，３
Ｈ），１．７０〜１．２８（ｍ，８Ｈ），０．８７
（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３５５０，３１７０，２９５
０，１６２０，１５６０，１５２０，１２９０，１２５
０，１２００，１１６５，１０９５． 元素分析値：Ｃ16Ｈ21ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６５．９５；Ｈ７．２７；Ｎ４．８
１；Ｏ２１．９７ 実測値（％）：Ｃ６５．９５；Ｈ７．２５；Ｎ４．７
９；Ｏ２２．０１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.1 (br, 2H), 7.70 (d, 1H, J =
8.8 Hz), 6.75 to 6.71 (m, 3H), 3.
91 (t, 2H, J = 7.6Hz), 3.49 (s, 3
H), 1.70 to 1.28 (m, 8H), 0.87
(T, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3550, 3170, 295
0, 1620, 1560, 1520, 1290, 125
0,1200,1165,1095. Elemental analysis value: calculated as C 16 H 21 NO 4 (%): C65.95; H7.27; N4.8
1; O21.97 Found (%): C65.95; H7.25; N4.7
9; O22.01

【０４０３】（実施例４７） ４，７−ジヒドロキシ−
１−メチル−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン（５４）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル
−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．０
０ｇ（４．８８ｍｍｏｌ）を用い、１．５１ｇの目的化
合物（５４）を得た（収率９７％）。Example 47 4,7-Dihydroxy-
Synthesis of 1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (54) In Example 34, 7-benzyl was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. Oxy-4-hydroxy-1-methyl-3-octyloxy-2 (1H) -quinolinone 2.0
Using 0 g (4.88 mmol), 1.51 g of the target compound (54) was obtained (yield 97%).

【０４０４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．１（ｂｒ，２Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），６．７５〜６．７１（ｍ，３Ｈ），３．
９１（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．４９（ｓ，３
Ｈ），１．７０〜１．２５（ｍ，１２Ｈ），０．８６
（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）．ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３
４００，３１７０，２９２５，１６２０，１６００，１
５６０，１５２０，１２５０，１２００，１１６５，１
０９５． 元素分析値：Ｃ18Ｈ25ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６７．６９；Ｈ７．８９；Ｎ４．３
９；Ｏ２０．０３ 実測値（％）：Ｃ６７．９０；Ｈ７．８５；Ｎ４．１
９；Ｏ２０．０６ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.1 (br, 2H), 7.70 (d, 1H, J =
8.8 Hz), 6.75 to 6.71 (m, 3H), 3.
91 (t, 2H, J = 7.2Hz), 3.49 (s, 3
H), 1.70 to 1.25 (m, 12H), 0.86
(T, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3
400, 3170, 2925, 1620, 1600, 1
560, 1520, 1250, 1200, 1165, 1
095. Elemental analysis: Calculated as C 18 H 25 NO 4 (% ): C67.69; H7.89; N4.3
9; O20.03 Found (%): C67.90; H7.85; N4.1
9; O20.06

【０４０５】（実施例４８） ３−ゲラニルオキシ−
４，７−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン（５５）の合成 実施例４０において３，７−ジアセトキシ−４−ベンジ
ルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノンの代わ
りに、７−アセトキシ−３−ゲラニルオキシ−４−ヒド
ロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．００
ｇ（５．１９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（５５）
１．３４ｇを得た（収率７５％）。(Example 48) 3-geranyloxy-
Synthesis of 4,7-dihydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (55) In Example 40, instead of 3,7-diacetoxy-4-benzyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone, 7-acetoxy-3-geranyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 2.00
Using g (5.19 mmol), the target compound (55)
1.34 g was obtained (75% yield).

【０４０６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．１２（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ），
７．７０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．８０〜６．６
０（ｍ，２Ｈ），５．４５（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），
５．０２（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz）、４．０８（d，２
Ｈ，J=７．０Ｈz）、３．４９（ｓ，３Ｈ），２．２５
〜２．００（ｍ，４Ｈ），１．９０〜１．３０（ｍ，９
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ20Ｈ25ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６９．９５；Ｈ７．３３；Ｎ４．０
８；Ｏ１８．６４ 実測値（％）：Ｃ７０．００；Ｈ７．２９；Ｎ４．１
０；Ｏ１８．６１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.12 (s, 1H), 10.09 (s, 1H),
7.70 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.80 to 6.6
0 (m, 2H), 5.45 (t, 1H, J = 7.0Hz),
5.02 (t, 1H, J = 7.0Hz), 4.08 (d, 2
H, J = 7.0 Hz), 3.49 (s, 3H), 2.25
~ 2.00 (m, 4H), 1.90 to 1.30 (m, 9
H). IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 20 H 25 NO 4 (% ): C69.95; H7.33; N4.0
8; O18.64 Found (%): C70.00; H7.29; N4.1
0; O18.61

【０４０７】（実施例４９） ３−ベンジルオキシ−４
−メトキシ−７−ヒドロキシ−１−イソプロピル−２
（１Ｈ）−キノリノン（５６）の合成 実施例４０において３，７−ジアセトキシ−４−ベンジ
ルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノンの代わ
りに、３−ベンジルオキシ−４−メトキシ−７−アセト
キシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ
（３．９３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（５６）０．
８６ｇを得た（収率６４％）。Example 49 3-Benzyloxy-4
-Methoxy-7-hydroxy-1-isopropyl-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (56) In Example 40, 3-benzyloxy-4-methoxy-7- was used instead of 3,7-diacetoxy-4-benzyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone. Acetoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 1.50 g
(3.93 mmol) and the target compound (56) 0.
86 g was obtained (yield 64%).

【０４０８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．１６（ｓ，１Ｈ），７．７０（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．１０
〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．
０３（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｍ，１Ｈ），１．１０
（d，６Ｈ，J=６．０Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ20Ｈ21ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．７８；Ｈ６．２４；Ｎ４．１
３；Ｏ１８．８６ 実測値（％）：Ｃ７０．７２；Ｈ６．２９；Ｎ４．１
５；Ｏ１８．８４ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.16 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.10
~ 6.80 (m, 2H), 5.20 (s, 2H), 4.
03 (s, 3H), 3.93 (m, 1H), 1.10
(D, 6H, J = 6.0Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 20 H 21 NO 4 (%): C70.78; H6.24; N4.1
3; O18.86 found (%): C70.72; H6.29; N4.1
5; O18.84

【０４０９】（実施例５０） ４，７−ジヒドロキシ−
３−アセトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン
（５７）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−１−ブチル
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．４０ｇ
（６．２９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（５７）１．
６３ｇを得た（収率８９％）。(Example 50) 4,7-dihydroxy-
Synthesis of 3-acetoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone (57) Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 3-acetoxy- 7.40 g of 7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone
Using (6.29 mmol), the target compound (57) 1.
63 g was obtained (yield 89%).

【０４１０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．００（ｓ，１Ｈ），１０．７６（ｓ，１Ｈ），
７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６
０（ｍ，２Ｈ），４．１５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
２．２６（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，４
Ｈ），０．８８（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３５００，３１００，２９５
０，１７７０，１６４０，１６２０，１５８０，１４３
０，１２４０． 元素分析値：Ｃ15Ｈ17ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６１．８５；Ｈ５．８８；Ｎ４．８
１；Ｏ２７．４６ 実測値（％）：Ｃ６１．９０；Ｈ５．８９；Ｎ４．７
８；Ｏ２７．４３ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.00 (s, 1H), 10.76 (s, 1H),
7.81 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.90 to 6.6
0 (m, 2H), 4.15 (t, 2H, J = 7.2Hz),
2.26 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 4
H), 0.88 (t, 3H, J = 7.6Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3500, 3100, 295
0,1770,1640,1620,1580,143
0,1240. Elemental analysis value: calculated as C 15 H 17 NO 5 (%): C61.85; H5.88; N4.8
1; O27.46 found (%): C61.90; H5.89; N4.7
8; O27.43

【０４１１】（実施例５１） ３−アセトキシ−４−ブ
トキシ−１−ブチル−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン（５８）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ブトキ
シ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ
（５．０３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（５８）１．
３６ｇを得た（収率７８％）。Example 51 Synthesis of 3-acetoxy-4-butoxy-1-butyl-7-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (58) In Example 34 3-acetoxy-7-benzyloxy-4- Instead of hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 2.20 g of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-butoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone
(5.03 mmol) and the target compound (58) 1.
36 g was obtained (78% yield).

【０４１２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．７１（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．１０〜６．９０（ｍ，２Ｈ），４．１７
（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=
６．４Ｈz），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
１０（ｍ，８Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１７７
０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６
０，１２３０． 元素分析値：Ｃ19Ｈ25ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６５．６９；Ｈ７．２５；Ｎ４．０
３；Ｏ２３．０３ 実測値（％）：Ｃ６５．６５；Ｈ７．３０；Ｎ４．０
５；Ｏ２３．００ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.71 (s, 1H), 7.80 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.10-6.90 (m, 2H), 4.17
(T, 2H, J = 6.4Hz), 4.08 (t, 2H, J =
6.4 Hz), 2.32 (s, 3 H), 1.80-1.
10 (m, 8H), 1.00 to 0.90 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 177
0,1640,1590,1520,1280,126
0, 1230. Elemental analysis value: calculated as C 19 H 25 NO 5 (%): C65.69; H7.25; N4.0
3; O23.03 Found (%): C65.65; H7.30; N4.0
5; O23.00

【０４１３】（実施例５２） １−ブチル−４−ヘキシ
ルオキシ−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン（５９）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヘキシルオ
キシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．０
０ｇ（４．７２ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（５９）
１．３７ｇを得た（収率８７％）。Example 52 Synthesis of 1-Butyl-4-hexyloxy-3,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone (59) In Example 34, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy was used. 2- (1H) -quinolinone instead of 7-benzyloxy-1-butyl-4-hexyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2.0
Using 0 g (4.72 mmol) of the target compound (59)
1.37 g was obtained (yield 87%).

【０４１４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．７８（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），７．
７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６０
（ｍ，２Ｈ），４．３１（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），
４．１５（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２
０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ19Ｈ27ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６８．４４；Ｈ８．１６；Ｎ４．２
０；Ｏ１９．２０ 実測値（％）：Ｃ６８．４０；Ｈ８．１４；Ｎ４．２
２；Ｏ１９．２４ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.78 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 7.
72 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.90-6.60
(M, 2H), 4.31 (t, 2H, J = 6.8Hz),
4.15 (t, 2H, J = 6.4Hz), 1.80 to 1.2
0 (m, 12H), 1.00 to 0.90 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 19 H 27 NO 4 (%): C68.44; H8.16; N4.2
0; O19.20 found (%): C68.40; H8.14; N4.2
2; O19.24

【０４１５】（実施例５３） １−ブチル−４，７−ジ
ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
（６０）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ
−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．８０ｇ
（５．０９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（６０）１．
２０ｇを得た（収率９０％）。Example 53 Synthesis of 1-butyl-4,7-dihydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (60) In Example 34 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy- Instead of 2 (1H) -quinolinone, 1.80 g of 7-benzyloxy-1-butyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone
(5.09 mmol) and the target compound (60) 1.
20 g was obtained (yield 90%).

【０４１６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．１１（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），
７．７１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６
０（ｍ，２Ｈ），４．１６（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
３．７５（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，４
Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ14Ｈ17ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６３．８６；Ｈ６．５１；Ｎ５．３
２；Ｏ２４．３１ 実測値（％）：Ｃ６３．８６；Ｈ６．５０；Ｎ５．３
６；Ｏ２４．２８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.11 (s, 1H), 10.02 (s, 1H),
7.71 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.90 to 6.6
0 (m, 2H), 4.16 (t, 2H, J = 7.2Hz),
3.75 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 4
H), 0.89 (t, 3H, J = 7.6Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 164
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 14 H 17 NO 4 (%): C63.86; H6.51; N5.3
2; O24.31 found (%): C63.86; H6.50; N5.3
6; O24.28

【０４１７】（実施例５４） ３−ブトキシ−１−ブチ
ル−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
（６１）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−ブチル−
４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．３０ｇ
（３．２８ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（６１）０．
８１ｇを得た（収率８０％）。Example 54 Synthesis of 3-butoxy-1-butyl-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone (61) In Example 34 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy- Instead of 2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-1-butyl-
4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 1.30 g
(3.28 mmol) and the target compound (61) 0.
81 g was obtained (80% yield).

【０４１８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．２９（ｓ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ），
７．７８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６
０（ｍ，２Ｈ），４．１６（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２
０（ｍ，８Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ17Ｈ23ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６６．８６；Ｈ７．５９；Ｎ４．５
９；Ｏ２０．９６ 実測値（％）：Ｃ６６．８２；Ｈ７．５５；Ｎ４．６
２；Ｏ２１．０１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.29 (s, 1H), 10.05 (s, 1H),
7.78 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.90 to 6.6
0 (m, 2H), 4.16 (t, 2H, J = 7.2Hz),
4.08 (t, 2H, J = 6.4Hz), 1.80 to 1.2
0 (m, 8H), 1.00 to 0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 17 H 23 NO 4 (% ): C66.86; H7.59; N4.5
9; O20.96 Found (%): C66.82; H7.55; N4.6
2; O21.01

【０４１９】（実施例５５） １−ブチル−３−ヘキシ
ルオキシ−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン（６２）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−１−ブチル−３−ヘキシルオ
キシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．５
０ｇ（３．５４ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（６２）
０．９０ｇを得た（収率７６％）。Example 55 Synthesis of 1-Butyl-3-hexyloxy-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone (62) In Example 34, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy was obtained. 2- (1H) -quinolinone instead of 7-benzyloxy-1-butyl-3-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 1.5
Using 0 g (3.54 mmol), the target compound (62)
0.90 g was obtained (yield 76%).

【０４２０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．１１（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），
７．７１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz）、６．９０〜６．６
０（ｍ，２Ｈ），４．１６（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
３．９９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２
０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ19Ｈ27ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６８．４４；Ｈ８．１６；Ｎ４．２
０；Ｏ１９．２０ 実測値（％）：Ｃ６８．４０；Ｈ８．２０；Ｎ４．１
８；Ｏ１９．２２ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.11 (s, 1H), 10.08 (s, 1H),
7.71 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.90 to 6.6
0 (m, 2H), 4.16 (t, 2H, J = 7.2Hz),
3.99 (t, 2H, J = 6.4Hz), 1.80 to 1.2
0 (m, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 19 H 27 NO 4 (%): C68.44; H8.16; N4.2
0; O19.20 found (%): C68.40; H8.20; N4.1
8; O19.22

【０４２１】（実施例５６） ４−ブトキシ−１−ヘキ
シル−３，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
（６３）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−４−ブトキシ−１−ヘキシル
−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．６０ｇ
（３．７８ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（６３）１．
０８ｇを得た（収率８６％）。Example 56 Synthesis of 4-butoxy-1-hexyl-3,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone (63) In Example 34 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy- Instead of 2 (1H) -quinolinone, 1.60 g of 7-benzyloxy-4-butoxy-1-hexyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone
(3.78 mmol), and the target compound (63) 1.
08g was obtained (yield 86%).

【０４２２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．１６（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），７．
７１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６０
（ｍ，２Ｈ），４．９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．
０５（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２０
（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ19Ｈ27ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６８．４４；Ｈ８．１６；Ｎ４．２
０；Ｏ１９．２０ 実測値（％）：Ｃ６８．４５；Ｈ８．１９；Ｎ４．１
９；Ｏ１９．１７ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.16 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 7.
71 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.90-6.60
(M, 2H), 4.9 (t, 2H, J = 7.2Hz), 4.
05 (t, 2H, J = 6.4Hz), 1.80 to 1.20
(M, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 19 H 27 NO 4 (%): C68.44; H8.16; N4.2
0; O19.20 found (%): C68.45; H8.19; N4.1
9; O19.17

【０４２３】（実施例５７） １−ヘキシル−４，７−
ジヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
（６４）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキ
シ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ
（５．２４ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（６４）１．
２８ｇを得た（収率８４％）。Example 57 1-Hexyl-4,7-
Synthesis of dihydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (64) In Example 34, 7-benzyloxy-1 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Hexyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone 2.00 g
(5.24 mmol) and the target compound (64) 1.
28 g was obtained (84% yield).

【０４２４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．１７（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），
７．７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６
０（ｍ，２Ｈ），４．１７（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
３．７９（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，８
Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ16Ｈ21ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６５．９５；Ｈ７．２７；Ｎ４．８
１；Ｏ２１．９７ 実測値（％）：Ｃ６５．９９；Ｈ７．２３；Ｎ４．８
２；Ｏ２１．９６ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.17 (s, 1H), 10.08 (s, 1H),
7.72 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.90 to 6.6
0 (m, 2H), 4.17 (t, 2H, J = 7.2Hz),
3.79 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 8
H), 0.89 (t, 3H, J = 7.6Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 164
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 16 H 21 NO 4 (%): C65.95; H7.27; N4.8
1; O21.97 Found (%): C65.99; H7.23; N4.8
2; O21.96

【０４２５】（実施例５８） １−ヘキシル−４−ヘキ
シルオキシ−７−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（６５）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−ヘキシル
オキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．１
０ｇ（２．３６ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（６５）
０．７０ｇを得た（収率７9％）。Example 58 1-Hexyl-4-hexyloxy-7-hydroxy-3-methoxy-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (65) Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-1-hexyl-4-hexyloxy- 3-Methoxy-2 (1H) -quinolinone 1.1
Using 0 g (2.36 mmol) of the target compound (65)
0.70 g was obtained (yield 79%).

【０４２６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．１２（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），
７．７１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６
０（ｍ，２Ｈ），４．２２（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），
４．１７（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．７６（ｓ，３
Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜
０．８０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７
３；Ｏ１７．０４ 実測値（％）：Ｃ７０．３４；Ｈ８．８８；Ｎ３．７
２；Ｏ１７．０６ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.12 (s, 1H), 10.02 (s, 1H),
7.71 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.90 to 6.6
0 (m, 2H), 4.22 (t, 2H, J = 6.8Hz),
4.17 (t, 2H, J = 7.2Hz), 3.76 (s, 3
H), 1.60 to 1.20 (m, 16H), 1.00
0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 164
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 22 H 33 NO 4 (% ): C70.37; H8.86; N3.7
3; O17.04 Found (%): C70.34; H8.88; N3.7
2; O17.06

【０４２７】（実施例５９） １−ヘキシル−３−イソプロポキシ−４，７−ジヒドロ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン（６６）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキ
シ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．
５０ｇ（３．６６ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（６
６）０．９９ｇを得た（収率８４％）。Example 59 Synthesis of 1-hexyl-3-isopropoxy-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone (66) In Example 34 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy. 2- (1H) -quinolinone, instead of 7-benzyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-3-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone.
Using 50 g (3.66 mmol), the target compound (6
6) 0.99 g was obtained (yield 84%).

【０４２８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．２０（ｓ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ），
７．７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６
０（ｍ，２Ｈ），４．１８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
３．９３（ｍ，１Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，８
Ｈ），１．１０（d，６Ｈ，J=６．０Ｈz），０．８７
（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，３１００，２９５
０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６
０，１２３０． 元素分析値：Ｃ18Ｈ25ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６７．６９；Ｈ７．８９；Ｎ４．３
９；Ｏ２０．０４ 実測値（％）：Ｃ６７．６６；Ｈ７．８７；Ｎ４．４
０；Ｏ２０．０７ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.20 (s, 1H), 10.06 (s, 1H),
7.72 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.90 to 6.6
0 (m, 2H), 4.18 (t, 2H, J = 7.2Hz),
3.93 (m, 1H), 1.60 to 1.20 (m, 8
H), 1.10 (d, 6H, J = 6.0Hz), 0.87
(T, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3200, 3100, 295
0,1640,1580,1520,1280,126
0, 1230. Elemental analysis: Calculated as C 18 H 25 NO 4 (% ): C67.69; H7.89; N4.3
9; O20.04 found (%): C67.66; H7.87; N4.4
0; O20.07

【０４２９】（実施例６０） ３−ブトキシ−１−ヘキ
シル−４，７−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
（６７）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−１−ヘキシル
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．１０ｇ
（４．９６ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（６７）０．
９９ｇを得た（収率８４％）。Example 60 Synthesis of 3-butoxy-1-hexyl-4,7-dihydroxy-2 (1H) -quinolinone (67) In Example 34 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy- Instead of 2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy-3-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2.10 g
(4.96 mmol) and the target compound (67) 0.
99g was obtained (yield 84%).

【０４３０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．１２（ｓ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ），
７．７１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），４．１９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
４．００（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），１．６０〜１．２
０（ｍ，１２Ｈ）、１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，３１５０，２９５
０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６
０，１２３０． 元素分析値：Ｃ19Ｈ27ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６８．４４；Ｈ８．１６；Ｎ４．２
０；Ｏ１９．２０ 実測値（％）：Ｃ６８．４１；Ｈ８．２０；Ｎ４．１
７；Ｏ１９．２２ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.12 (s, 1H), 10.06 (s, 1H),
7.71 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.90 to 6.8
0 (m, 2H), 4.19 (t, 2H, J = 7.2Hz),
4.00 (t, 2H, J = 7.2Hz), 1.60 to 1.2
0 (m, 12H), 1.00 to 0.90 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3200, 3150, 295
0,1640,1580,1520,1280,126
0, 1230. Elemental analysis value: calculated as C 19 H 27 NO 4 (%): C68.44; H8.16; N4.2
0; O19.20 found (%): C68.41; H8.20; N4.1
7; O19.22

【０４３１】（実施例６１） ３−アセトキシ−４，７
−ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン（６８）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロ
キシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０
ｇ（５．７１ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（６８）
１．８５ｇを得た（収率９３％）。Example 61 3-acetoxy-4,7
Synthesis of -Dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (68) Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 3-acetoxy-7 was used. -Benzyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone 2.50
Using g (5.71 mmol), the target compound (68)
1.85 g was obtained (yield 93%).

【０４３２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．０１（ｓ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ），
７．８２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
２．２７（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２
Ｈ），０．８７（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３５００，３１００，２９５
０，１７７０，１６４０，１６２０，１５８０，１４３
０，１２４０． 元素分析値：Ｃ19Ｈ25ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６５．６９；Ｈ７．２５；Ｎ４．０
３；Ｏ２３．０３ 実測値（％）：Ｃ６５．７１；Ｈ７．２６；Ｎ３．９
９；Ｏ２３．０４ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.01 (s, 1H), 10.82 (s, 1H),
7.82 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.90 to 6.8
0 (m, 2H), 4.08 (t, 2H, J = 7.2Hz),
2.27 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12
H), 0.87 (t, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3500, 3100, 295
0,1770,1640,1620,1580,143
0,1240. Elemental analysis value: calculated as C 19 H 25 NO 5 (%): C65.69; H7.25; N4.0
3; O23.03 Found (%): C65.71; H7.26; N3.9
9; O23.04

【０４３３】（実施例６２） ３−アセトキシ−７−ヒ
ドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン（６９）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−メトキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ
（４．４３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（６９）１．
４１ｇを得た（収率８８％）。(Example 62) 3-acetoxy-7-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H)-
Synthesis of quinolinone (69) Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-1-octyl- 2 (1H) -quinolinone 2.00 g
(4.43 mmol) and the target compound (69) 1.
41 g was obtained (88% yield).

【０４３４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．８８（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），６．９０〜６．６０（ｍ，２Ｈ），４．０７
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．７３（ｓ，３Ｈ），
２．２６（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，１２
Ｈ），０．８７（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ20Ｈ27ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６６．４６；Ｈ７．５３；Ｎ３．８
８；Ｏ２２．１３ 実測値（％）：Ｃ６６．４２；Ｈ７．４９；Ｎ３．９
１；Ｏ２２．１８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.88 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 6.90 to 6.60 (m, 2H), 4.07
(T, 2H, J = 7.2Hz), 3.73 (s, 3H),
2.26 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 12
H), 0.87 (t, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 164
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 20 H 27 NO 5 (%): C66.46; H7.53; N3.8
8; O22.13 Found (%): C66.42; H7.49; N3.9.
1; O22.18

【０４３５】（実施例６３） ３，７−ジヒドロキシ−
４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン
（７０）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．７０ｇ
（４．１５ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（７０）１．
０６ｇを得た（収率８０％）。Example 63 3,7-Dihydroxy-
Synthesis of 4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (70) Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy was used. -3-Hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone 1.70 g
(4.15 mmol) and the target compound (70) 1.
06 g was obtained (80% yield).

【０４３６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．１８（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），７．
７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．８０
（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
３．９９（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２
Ｈ），０．８７（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ18Ｈ25ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６７．６９；Ｈ７．８９；Ｎ４．３
９；Ｏ２０．０４ 実測値（％）：Ｃ６７．６７；Ｈ７．８５；Ｎ４．４
１；Ｏ２０．０７ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.18 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 7.
72 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.90-6.80
(M, 2H), 4.08 (t, 2H, J = 7.2Hz),
3.99 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12
H), 0.87 (t, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 164
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 18 H 25 NO 4 (% ): C67.69; H7.89; N4.3
9; O20.04 Found (%): C67.67; H7.85; N4.4
1; O20.07

【０４３７】（実施例６４） ４，７−ジヒドロキシ−
３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン
（７１）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ
（３．６６ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（７１）０．
９４ｇを得た（収率８０％）。(Example 64) 4,7-dihydroxy-
Synthesis of 3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (71) In Example 34, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 7-benzyloxy was used. -4-Hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone 1.50 g
(3.66 mmol) and the target compound (71) 0.
94 g was obtained (80% yield).

【０４３８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．２３（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），
７．７４（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６
０（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
３．７９（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，１２
Ｈ），０．８７（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ18Ｈ25ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６７．６９；Ｈ７．８９；Ｎ４．３
９；Ｏ２０．０４ 実測値（％）：Ｃ６７．７１；Ｈ７．９１；Ｎ４．３
５；Ｏ２０．０３ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.23 (s, 1H), 10.02 (s, 1H),
7.74 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.90 to 6.6
0 (m, 2H), 4.08 (t, 2H, J = 7.2Hz),
3.79 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 12
H), 0.87 (t, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 164
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 18 H 25 NO 4 (% ): C67.69; H7.89; N4.3
9; O20.04 Found (%): C67.71; H7.91; N4.3
5; O20.03

【０４３９】（実施例６５） ３−ブトキシ−４，７−
ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン
（７２）の合成 実施例３４において３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に、７−ベンジルオキシ−３−ブトキシ−４−ヒドロキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．３０ｇ
（３．０４ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（７２）０．
８７ｇを得た（収率８５％）。Example 65 3-Butoxy-4,7-
Synthesis of Dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (72) Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 34, 7-benzyloxy-3 was used. -Butoxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone 1.30 g
(3.04 mmol) and the target compound (72) 0.
87 g was obtained (yield 85%).

【０４４０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．１３（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），
７．７６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９０〜６．６
０（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
４．００（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２
０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ19Ｈ31ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６７．６２；Ｈ９．２６；Ｎ４．１
５；Ｏ１８．９７ 実測値（％）：Ｃ６７．６２；Ｈ９．２７；Ｎ４．１
２；Ｏ１８．９９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.13 (s, 1H), 10.08 (s, 1H),
7.76 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.90 to 6.6
0 (m, 2H), 4.08 (t, 2H, J = 7.2Hz),
4.00 (t, 2H, J = 6.4Hz), 1.80 to 1.2
0 (m, 16H), 1.00 to 0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 164
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 19 H 31 NO 4 (%): C67.62; H9.26; N4.1
5; O18.97 Found (%): C67.62; H9.27; N4.1
2; O18.99

【０４４１】（実施例６６） ３−ベンジルオキシ−
４，７−ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン（７３）の合成 実施例４０において３，７−ジアセトキシ−４−ベンジ
ルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノンの代わ
りに、３−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−７−アセ
トキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．２０
ｇ（２．７４ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（７３）
０．８０ｇを得た（収率７４％）。Example 66 3-Benzyloxy-
Synthesis of 4,7-dihydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (73) Instead of 3,7-diacetoxy-4-benzyloxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone in Example 40, 3-Benzyloxy-4-hydroxy-7-acetoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone 1.20
Using g (2.74 mmol), the target compound (73)
0.80 g was obtained (yield 74%).

【０４４２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．１６（ｓ，１Ｈ）、１０．０２（ｓ，１Ｈ）、
７．７４（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz）、７．５０〜７．３
０（ｍ，５Ｈ）、６．９０〜６．６０（ｍ，２Ｈ）、
５．１９（ｓ，２Ｈ）、４．０８（t，２Ｈ，J=７．２
Ｈz）、１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ）、０．８６
（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３２００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ24Ｈ29ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７２．８８；Ｈ７．３９；Ｎ３．５
４；Ｏ１６．１８ 実測値（％）：Ｃ７２．８５；Ｈ７．４３；Ｎ３．５
１；Ｏ１６．２１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.16 (s, 1H), 10.02 (s, 1H),
7.74 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.50 to 7.3
0 (m, 5H), 6.90 to 6.60 (m, 2H),
5.19 (s, 2H), 4.08 (t, 2H, J = 7.2
Hz), 1.80 to 1.20 (m, 12H), 0.86
(T, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3200, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 24 H 29 NO 4 (% ): C72.88; H7.39; N3.5
4; O16.18 found (%): C72.85; H7.43; N3.5
1; O16.21

【０４４３】（実施例６７） ３−アセトキシ−４−ヒ
ドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（７
４）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−メトキシアニリンを用い、その
後、参考例５〜７、及び実施例１を行い、４−ヒドロキ
シ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１５．１ｇ
（７９．０ｍｍｏｌ）から目的化合物（７４）１０．４
ｇを得た（収率５３％）。Example 67 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone (7
Synthesis of 4) In Reference Example 4, 3-methoxyaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed to perform 4-hydroxy-7-methoxy. -2 (1H) -quinolinone 15.1 g
From (79.0 mmol) to the target compound (74) 10.4
g was obtained (yield 53%).

【０４４４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．３８（ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ），
７．８２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．９
０（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．２１
（ｓ，３Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１５０，１７６０，１６３
０，１６２０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ12Ｈ11ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ５７．３８；Ｈ４．４５；Ｎ５．６
２；Ｏ３２．１０ 実測値（％）：Ｃ５７．３２；Ｈ４．６０；Ｎ５．７
２；Ｏ３２．３６ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.38 (s, 1H), 10.58 (s, 1H),
7.82 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.10-6.9
0 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 2.21
(S, 3H). IR (KBr, cm -1 ): 3150, 1760, 163
0, 1620, 1580, 1260. Elemental analysis value: calculated as C 12 H 11 NO 5 (%): C57.38; H4.45; N5.6
2; O32.10 Found (%): C57.32; H4.60; N5.7.
2; O32.36

【０４４５】（実施例６８） ４−ヘキシルオキシ−３
−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
（７５）の合成 実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）
を用い、目的化合物（７５）１．４８ｇを得た（収率５
１％）。(Example 68) 4-hexyloxy-3
Synthesis of -Hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone (75) In Example 5, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was replaced by 3-acetoxy-4. -Hydroxy-7-methoxy-2
2.50 g (10.0 mmol) of (1H) -quinolinone
Was used to obtain 1.48 g of the target compound (75) (yield 5
1%).

【０４４６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５８（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．
７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０
（ｍ，２Ｈ），４．２８（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），
３．８３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８
Ｈ），０．８６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ16Ｈ21ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６５．９５；Ｈ７．２７；Ｎ４．８
１；Ｏ２１．９７ 実測値（％）：Ｃ６５．９８；Ｈ７．２２；Ｎ４．７
９；Ｏ２２．０１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.58 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 7.
72 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.00 to 6.80
(M, 2H), 4.28 (t, 2H, J = 6.8Hz),
3.83 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8)
H), 0.86 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 16 H 21 NO 4 (%): C65.95; H7.27; N4.8
1; O21.97 Found (%): C65.98; H7.22; N4.7
9; O22.01

【０４４７】（実施例６９） ４−ヒドロキシ−３，７
−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（７６）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン２．７０ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）
を用い、目的化合物（７６）１．１９ｇを得た（収率５
０％）。Example 69 4-Hydroxy-3,7
Synthesis of -dimethoxy-2 (1H) -quinolinone (76) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was replaced by 3-acetoxy-4-hydroxy-7. -Methoxy-2
2.70 g (10.8 mmol) of (1H) -quinolinone
Was used to obtain 1.19 g of the target compound (76) (yield 5
0%).

【０４４８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．４８（ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ），
７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７３
（ｓ，３Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ11Ｈ11ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ５９．７２；Ｈ５．０１；Ｎ６．３
３；Ｏ２８．９３ 実測値（％）：Ｃ５９．７４；Ｈ４．９９；Ｎ６．３
０；Ｏ２８．９７ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.48 (s, 1H), 10.58 (s, 1H),
7.80 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.00-6.8
0 (m, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.73
(S, 3H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 11 H 11 NO 4 (%): C 59.72; H 5.01; N 6.3
3; O28.93 observed (%): C59.74; H4.99; N6.3
0; O28.97

【０４４９】（実施例７０） ３−ヘキシルオキシ−４
−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
（７７）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン２．４９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）
を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用
い、目的化合物（７７）１．４７ｇを得た（収率５０
％）。Example 70 3-Hexyloxy-4
Synthesis of -Hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone (77) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was replaced by 3-acetoxy-4-. Hydroxy-7-methoxy-2
2.49 g (10.0 mmol) of (1H) -quinolinone
Using hexyl iodide in place of methyl iodide, 1.47 g of the target compound (77) was obtained (yield 50
%).

【０４５０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．５５（ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ），
７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），３．９９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），
３．８６（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８
Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ16Ｈ21ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６５．９５；Ｈ７．２７；Ｎ４．８
１；Ｏ２１．９７ 実測値（％）：Ｃ６５．９３；Ｈ７．３０；Ｎ４．７
８；Ｏ２１．９９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.55 (s, 1H), 10.58 (s, 1H),
7.81 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.00 to 6.8
0 (m, 2H), 3.99 (t, 2H, J = 6.4Hz),
3.86 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8)
H), 0.89 (t, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 16 H 21 NO 4 (%): C65.95; H7.27; N4.8
1; O21.97 Found (%): C65.93; H7.30; N4.7
8; O21.99

【０４５１】（実施例７１） ３−ベンジルオキシ−４
−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
（７８）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン２．４９ｇ（１０．０ｍｍｏ
ｌ）、ヨウ化メチルの代わりに臭化ベンジルを用い、目
的化合物（７８）１．１７ｇを得た（収率４３％）。Example 71 3-Benzyloxy-4
Synthesis of -Hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone (78) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was replaced by 3-acetoxy-4-. Hydroxy-7-methoxy-2
2.49 g of (1H) -quinolinone (10.0 mmo
l), benzyl bromide was used instead of methyl iodide to obtain 1.17 g of the target compound (78) (yield 43%).

【０４５２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．７６（ｓ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ），
７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．５０〜７．３
０（ｍ，５Ｈ），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），
５．１２（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ15Ｈ15ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６５．９２；Ｈ５．５３；Ｎ５．１
３；Ｏ２３．４３ 実測値（％）：Ｃ６５．９２；Ｈ５．５２；Ｎ５．１
５；Ｏ２３．４１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.76 (s, 1H), 10.49 (s, 1H),
7.81 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.50 to 7.3
0 (m, 5H), 7.00 to 6.80 (m, 2H),
5.12 (s, 2H), 3.86 (s, 3H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 15 H 15 NO 4 (%): C65.92; H5.53; N5.1
3; O23.43 found (%): C65.92; H5.52; N5.1
5; O23.41

【０４５３】（実施例７２） ３−アセトキシ−４−ヒ
ドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン（７９）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−メトキシ−Ｎ−メチルアニリンを
用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い４−
ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノン５．００ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）から目的化
合物（７９）３．３４ｇを得た（収率５５％）。Example 72 Synthesis of 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (79) In Reference Example 4, 3-benzyloxy-N-methylaniline was prepared. 3-methoxy-N-methylaniline was used instead, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed.
Hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H)-
3.34 g of the target compound (79) was obtained from 5.00 g (24.4 mmol) of quinolinone (yield 55%).

【０４５４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５８（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），３．８５
（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，
３Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，１７６０，１６３
０，１６２０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ13Ｈ13ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ５９．３１；Ｈ４．９８；Ｎ５．３
２；Ｏ３０．３９ 実測値（％）：Ｃ５９．２７；Ｈ５．００；Ｎ５．３
８；Ｏ３０．３５ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.58 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2H), 3.85
(S, 3H), 3.59 (s, 3H), 2.21 (s,
3H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 1760, 163
0, 1620, 1580, 1260. Elemental analysis value: calculated as C 13 H 13 NO 5 (%): C 59.31; H 4.98; N 5.3
2; O30.39 Found (%): C59.27; H5.00; N5.3
8; O30.35

【０４５５】（実施例７３） ３−アセトキシ−７−メ
トキシ−１−メチル−４−オクチルオキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン（８０）の合成 実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−メトキシ−１−メチル−４−ヒ
ドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（１１．
４ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化オクチル
を用い、目的化合物（８０）２．７３ｇを得た（収率６
４％）。Example 73 3-acetoxy-7-methoxy-1-methyl-4-octyloxy-2 (1H)
-Synthesis of quinolinone (80) In Example 3, 3-acetoxy-7-methoxy-1-methyl-4-hydroxy-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. 3.00 g of 2 (1H) -quinolinone (11.
4 mmol) and octyl iodide were used instead of methyl iodide to obtain 2.73 g of the target compound (80) (yield 6
4%).

【０４５６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），４．２０（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），
３．８９（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），２．３
３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），
０．８５（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ21Ｈ29ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６７．１８；Ｈ７．７９；Ｎ３．７
３；Ｏ２１．３１ 実測値（％）：Ｃ６７．１７；Ｈ７．８２；Ｎ３．７
３；Ｏ２１．２８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.8
0 (m, 2H), 4.20 (t, 2H, J = 6.4Hz),
3.89 (s, 3H), 3.57 (s, 3H), 2.3
3 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H),
0.85 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 21 H 29 NO 5 (%): C 67.18; H 7.79; N 3.7
3; O21.31 found (%): C67.17; H7.82; N3.7
3; O21.28

【０４５７】（実施例７４） ４−ブトキシ−３−ヒド
ロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン（８１）の合成 実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．５０ｇ（１３．
３ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化ヘキシルの代わりにヨウ化
ブチルを用いることにより、目的化合物（８１）１．９
６ｇを得た（収率５３％）。(Example 74) Synthesis of 4-butoxy-3-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (81) In Example 5, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4 was prepared. 3-Hydroxy-2 (1H) -quinolinone instead of 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1
-Methyl-2 (1H) -quinolinone 3.50 g (13.
3 mmol) and substituting butyl iodide for hexyl iodide, the target compound (81) 1.9
6 g was obtained (53% yield).

【０４５８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６７（ｓ，１Ｈ），７．７０（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０８
（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．８８（ｓ，３Ｈ），
３．６２（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．１０（ｍ，４
Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ15Ｈ19ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６４．９６；Ｈ６．９１；Ｎ５．０
５；Ｏ２３．０８ 実測値（％）：Ｃ６４．９９；Ｈ６．８７；Ｎ５．０
３；Ｏ２３．１１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.67 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.08
(T, 2H, J = 6.4Hz), 3.88 (s, 3H),
3.62 (s, 3H), 1.80 to 1.10 (m, 4
H), 0.89 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 15 H 19 NO 4 (%): C64.96; H6.91; N5.0
5; O23.08 Found (%): C64.99; H6.87; N5.0
3; O23.11

【０４５９】（実施例７５） ４−ヒドロキシ−３，７
−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン
（８２）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．７０ｇ（１０．
３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（８２）１．２２ｇを
得た（収率５０％）。Example 75 4-Hydroxy-3,7
Synthesis of -Dimethoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (82) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was replaced by 3-acetoxy-4. -Hydroxy-7-methoxy-1
-Methyl-2 (1H) -quinolinone 2.70 g (10.
Using 3 mmol), 1.22 g of the target compound (82) was obtained (yield 50%).

【０４６０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５８（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），３．８８
（ｓ，３Ｈ），３．７（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，３
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６４
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ12Ｈ13ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６１．２７；Ｈ５．５７；Ｎ５．９
６；Ｏ２７．２１ 実測値（％）：Ｃ６１．３０；Ｈ５．６１；Ｎ５．９
３；Ｏ２７．１６ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.58 (s, 1H), 7.80 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 3.88
(S, 3H), 3.7 (s, 3H), 3.61 (s, 3)
H). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 164
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 12 H 13 NO 4 (%): C61.27; H5.57; N5.9
6; O27.21 Found (%): C61.30; H5.61; N5.9
3; O27.16

【０４６１】（実施例７６） ３−ヘキシルオキシ−４
−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン（８３）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ（８．３６
ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキ
シルを用いることにより、目的化合物（８３）１．４２
ｇを得た（収率５６％）。(Example 76) 3-hexyloxy-4
-Hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2 (1H)
-Synthesis of quinolinone (83) 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6.
Methyl-2 (1H) -quinolinone 2.20 g (8.36)
mmol) and using hexyl iodide instead of methyl iodide to obtain the target compound (83) 1.42.
g was obtained (yield 56%).

【０４６２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５５（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），３．９９
（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．８６（ｓ， ３Ｈ），
３．６１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８
Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ17Ｈ23ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６６．８６；Ｈ７．５９；Ｎ４．５
９；Ｏ２０．９６ 実測値（％）：Ｃ６６．８８；Ｈ７．６２；Ｎ４．５
７；Ｏ２０．９３ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.55 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 3.99
(T, 2H, J = 6.4Hz), 3.86 (s, 3H),
3.61 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8
H), 0.89 (t, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 17 H 23 NO 4 (% ): C66.86; H7.59; N4.5
9; O20.96 measured value (%): C66.88; H7.62; N4.5
7; O20.93

【０４６３】（実施例７７） ３−アセトキシ−１−ブ
チル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン（８４）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−メトキシ−Ｎ−ブチルアニリンを
用い、その後参考例５〜７、及び実施例１を行い、１−
ブチル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン３０．０ｇ（１２１．３ｍｍｏｌ）から目的
化合物（８４）１９．９ｇを得た（収率５４％）。Example 77 Synthesis of 3-acetoxy-1-butyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone (84) In Reference Example 4, 3-benzyloxy-N-methylaniline was prepared. 3-methoxy-N-butylaniline was used instead, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were carried out.
Butyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H)-
19.9 g of the target compound (84) was obtained from 30.0 g (121.3 mmol) of quinolinone (yield 54%).

【０４６４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．７６（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．１０〜６．９０（ｍ，２Ｈ），４．１５
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．８５（ｓ，３Ｈ），
２．２１（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．２０（ｍ，４
Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１７６
０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ16Ｈ19ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６２．９４；Ｈ６．２７；Ｎ４．５
９；Ｏ２６．２０ 実測値（％）：Ｃ６２．９９；Ｈ６．２４；Ｎ４．６
２；Ｏ２６．１５ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.76 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.10-6.90 (m, 2H), 4.15
(T, 2H, J = 7.2Hz), 3.85 (s, 3H),
2.21 (s, 3H), 1.60 to 1.20 (m, 4
H), 0.89 (t, 3H, J = 7.6Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 176
0, 1630, 1620, 1580, 1260. Elemental analysis value: calculated as C 16 H 19 NO 5 (%): C62.94; H6.27; N4.5
9; O26.20 found (%): C62.99; H6.24; N4.6.
2; O26.15

【０４６５】（実施例７８） ３−アセトキシ−４−ブ
トキシ−１−ブチル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン（８５）の合成 実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．０５ｇ（１０．
０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブ
チルを用いることで、２．１４ｇの目的化合物（８５）
を得た（収率６２％）。Example 78 Synthesis of 3-acetoxy-4-butoxy-1-butyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone (85) In Example 3, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4 was used. -Hydroxy-2 (1H) -quinolinone instead of 3-acetoxy-1-butyl-4-hydroxy-7-
Methoxy-2 (1H) -quinolinone 3.05 g (10.
0 mmol) and butyl iodide instead of methyl iodide to give 2.14 g of the desired compound (85).
Was obtained (yield 62%).

【０４６６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），４．１２（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．８２（ｓ，３
Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．，０〜１．２０
（ｍ，８Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ20Ｈ27ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６６．４６；Ｈ７．５３；Ｎ３．８
８；Ｏ２２．１３ 実測値（％）：Ｃ６６．４９；Ｈ７．５２；Ｎ３．９
０；Ｏ２２．０９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.8
0 (m, 2H), 4.12 (t, 2H, J = 7.2Hz),
4.08 (t, 2H, J = 6.4Hz), 3.82 (s, 3
H), 2.33 (s, 3H), 1. , 0 to 1.20
(M, 8H), 1.00 to 0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 20 H 27 NO 5 (%): C66.46; H7.53; N3.8
8; O22.13 found (%): C66.49; H7.52; N3.9
0; O22.09

【０４６７】（実施例７９） ４−ブトキシ−１−ブチ
ル−３−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン（８６）の合成 実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−７−メト
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（４．１５ｍ
ｍｏｌ）を用い、目的化合物（８６）０．９７ｇを得た
（収率７３％）。Example 79 Synthesis of 4-butoxy-1-butyl-3-hydroxy-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone (86) In Example 4, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4 was prepared. 3-acetoxy-4-butoxy-1-butyl-7-methoxy-2 (1H) -quinolinone instead of -methoxy-2 (1H) -quinolinone 1.50 g (4.15 m)
0.97 g of the target compound (86) was obtained (yield 73%).

【０４６８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．７６（ｓ，１Ｈ），７．７１（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１３
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=
６．４Ｈz），３．８２（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，８Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ18Ｈ25ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６７．６９；Ｈ７．８９；Ｎ４．３
６；Ｏ２０．０４ 実測値（％）：Ｃ６７．７３；Ｈ７．８５；Ｎ４．３
４；Ｏ２０．０８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.76 (s, 1H), 7.71 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.13
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.08 (t, 2H, J =
6.4 Hz), 3.82 (s, 3 H), 1.80-1.
20 (m, 8H), 1.00 to 0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 18 H 25 NO 4 (% ): C67.69; H7.89; N4.3
6; O20.04 Found (%): C67.73; H7.85; N4.3
4; O20.08

【０４６９】（実施例８０） ３，７−ジメトキシ−４
−ヒドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン
（８７）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（６．５
５ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（８７）０．８０ｇを
得た（収率５１％）。Example 80 3,7-Dimethoxy-4
-Hydroxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone
Synthesis of (87) In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-1-butyl-4-hydroxy-7-.
Methoxy-2 (1H) -quinolinone 2.00 g (6.5
(5 mmol) was used to obtain 0.80 g of the target compound (87) (yield 51%).

【０４７０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５７（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１２
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．８８（ｓ，３Ｈ），
３．７０（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，４
Ｈ），０．８０（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ15Ｈ19ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６４．９６；Ｈ６．９１；Ｎ５．０
５；Ｏ２３．０８ 実測値（％）：Ｃ６４．９２；Ｈ６．９６；Ｎ５．０
３；Ｏ２３．０９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.57 (s, 1H), 7.80 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.12
(T, 2H, J = 7.2Hz), 3.88 (s, 3H),
3.70 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 4
H), 0.80 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 15 H 19 NO 4 (%): C64.96; H6.91; N5.0
5; O23.08 Found (%): C64.92; H6.96; N5.0
3; O23.09

【０４７１】（実施例８１） １−ブチル−３−ヘキシ
ルオキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン（８８）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−
ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（８．１９
ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキ
シルを用いることにより、目的化合物（８８）１．４９
ｇ（収率５２％）を得た。Example 81 1-Butyl-3-hexyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1H)
-Synthesis of quinolinone (88) In Example 6, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1- was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
Butyl-2 (1H) -quinolinone 2.50 g (8.19)
mmol) and using hexyl iodide instead of methyl iodide to obtain the target compound (88) 1.49.
g (yield 52%) was obtained.

【０４７２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５８（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０８
（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．９９（t，２Ｈ，J=
６．４Ｈz），３．６１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ20Ｈ29ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６９．１３；Ｈ８．４１；Ｎ４．０
３；Ｏ１８．４２ 実測値（％）：Ｃ６９．１７；Ｈ８．４５；Ｎ３．９
８；Ｏ１８．４０ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.58 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.08
(T, 2H, J = 6.4Hz), 3.99 (t, 2H, J =
6.4 Hz), 3.61 (s, 3H), 1.80-1.
20 (m, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 20 H 29 NO 4 (%): C69.13; H8.41; N4.0
3; O184.2 found (%): C69.17; H8.45; N3.9
8; O18.40

【０４７３】（実施例８２） ３−アセトキシ−４−ヒ
ドロキシ−１−ヘキシル−７−メトキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン（８９）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−メトキシ−Ｎ−ヘキシルアニリン
を用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い、
１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン３０．０ｇ（１０９．０ｍｍｏｌ）か
ら目的化合物（８９）２１．６ｇを得た（収率５９
％）。(Example 82) 3-acetoxy-4-hydroxy-1-hexyl-7-methoxy-2 (1H)-
Synthesis of quinolinone (89) In Reference Example 4, 3-methoxy-N-hexylaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed.
1-hexyl-4-hydroxy-7-methoxy-2 (1
21.6 g of the target compound (89) was obtained from 30.0 g (109.0 mmol) of (H) -quinolinone (yield 59).
%).

【０４７４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．４８（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．１０〜６．９０（ｍ，２Ｈ），４．１９
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．８５（ｓ，３Ｈ），
２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８
Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１７６
０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ18Ｈ23ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６４．８５；Ｈ６．９５；Ｎ４．２
０；Ｏ２４．００ 実測値（％）：Ｃ６４．８２；Ｈ７．００；Ｎ４．１
５；Ｏ２４．０３ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.48 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.10-6.90 (m, 2H), 4.19
(T, 2H, J = 7.2Hz), 3.85 (s, 3H),
2.21 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8
H), 0.89 (t, 3H, J = 7.6Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 176
0, 1630, 1620, 1580, 1260. Elemental analysis value: calculated as C 18 H 23 NO 5 (%): C 64.85; H 6.95; N 4.2
0; O24.00 actual value (%): C64.82; H7.00; N4.1
5; O24.03

【０４７５】（実施例８３） ３−アセトキシ−１−ヘ
キシル−４，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
（９０）の合成 実施例３において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．５０ｇ（１０．
５ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（９０）２．３７ｇを得
た（収率６５％）。Example 83 Synthesis of 3-acetoxy-1-hexyl-4,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone (90) In Example 3, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy- 3-acetoxy-1-hexyl-4-hydroxy-7-in place of 2 (1H) -quinolinone
Methoxy-2 (1H) -quinolinone 3.50 g (10.
5 mmol) was used to obtain 2.37 g of the target compound (90) (yield 65%).

【０４７６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），４．１９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
３．９９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．３
３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），
０．８９（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１７８
０，１６４０，１６１０，１３８０，１２４０，１２０
０，１２３０． 元素分析値：Ｃ19Ｈ25ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６５．６９；Ｈ７．２５；Ｎ４．０
３；Ｏ２３．０３ 実測値（％）：Ｃ６５．６７；Ｈ７．２８；Ｎ３．９
８；Ｏ２３．０７ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.80 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.8
0 (m, 2H), 4.19 (t, 2H, J = 7.2Hz),
3.99 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 2.3
3 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8H),
0.89 (t, 3H, J = 7.6Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 178
0, 1640, 1610, 1380, 1240, 120
0, 1230. Elemental analysis value: calculated as C 19 H 25 NO 5 (%): C65.69; H7.25; N4.0
3; O23.03 Found (%): C65.67; H7.28; N3.9
8; O23.07

【０４７７】（実施例８４） ３−ヒドロキシ−４−ブ
トキシ−７−メトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン（９１）の合成 実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７
−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．５０ｇ（１
０．５ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化ヘキシルの代わりにヨ
ウ化ブチルを用いることで、目的化合物（９１）２．０
０ｇ（収率５５％）を得た。(Example 84) Synthesis of 3-hydroxy-4-butoxy-7-methoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone (91) In Example 5, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4 was prepared. 3-Hydroxy-2 (1H) -quinolinone instead of 3-acetoxy-1-hexyl-4-hydroxy-7
-Methoxy-2 (1H) -quinolinone 3.50 g (1
0.5 mmol) and butyl iodide instead of hexyl iodide to give the target compound (91) 2.0
0 g (55% yield) was obtained.

【０４７８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．７３（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=
６．４Ｈz），３．８７（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
１０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ20Ｈ29ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６９．１３；Ｈ８．４１；Ｎ４．０
３；Ｏ１８．４２ 実測値（％）：Ｃ６９．１８；Ｈ８．３６；Ｎ４．０
５；Ｏ１８．４１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.73 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.20
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.08 (t, 2H, J =
6.4 Hz), 3.87 (s, 3H), 1.80-1.
10 (m, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 20 H 29 NO 4 (%): C69.13; H8.41; N4.0
3; O 18.42 Found (%): C69.18; H8.36; N4.0
5; O18.41

【０４７９】（実施例８５） １−ヘキシル−４−ヒド
ロキシ−３，７−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
（９２）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７
−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（７．
５０ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（９２）１．１２ｇ
を得た（収率４９％）。(Example 85) Synthesis of 1-hexyl-4-hydroxy-3,7-dimethoxy-2 (1H) -quinolinone (92) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy was prepared. 2-acetoxy-1-hexyl-4-hydroxy-7 instead of -2 (1H) -quinolinone
2.50 g of -methoxy-2 (1H) -quinolinone (7.
50 mmol), and the target compound (92) 1.12 g
Was obtained (yield 49%).

【０４８０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５１（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１９
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．８７（ｓ，３Ｈ），
３．７４（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８
Ｈ），０．８７（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１４５０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ17Ｈ23ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６６．８６；Ｈ７．５９；Ｎ４．５
９；Ｏ２０．９６ 実測値（％）：Ｃ６６．８２；Ｈ７．６４；Ｎ４．６
２；Ｏ２０．９２ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.51 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.19
(T, 2H, J = 7.2Hz), 3.87 (s, 3H),
3.74 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8)
H), 0.87 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1590,1520,1450,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 17 H 23 NO 4 (% ): C66.86; H7.59; N4.5
9; O20.96 measured value (%): C66.82; H7.64; N4.6
2; O20.92

【０４８１】（実施例８６） １−ヘキシル−４−ヒド
ロキシ−７−メトキシ−３−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（９３）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．５０ｇ（１０．
５ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化オクチル
を用い、目的化合物（９０）１．８６ｇを得た（収率４
４％）。Example 86 1-Hexyl-4-hydroxy-7-methoxy-3-octyloxy-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (93) In Example 6, 3-acetoxy-1-hexyl-4-hydroxy-7- was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
Methoxy-2 (1H) -quinolinone 3.50 g (10.
5 mmol), and octyl iodide was used instead of methyl iodide to obtain 1.86 g of the target compound (90) (yield 4
4%).

【０４８２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．４９（ｓ，１Ｈ），７．８２（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），４．１８
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０１（t，２Ｈ，J=
６．４Ｈz），３．８７（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ24Ｈ37ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７１．４３；Ｈ９．２４；Ｎ３．４
７；Ｏ１５．８６ 実測値（％）：Ｃ７１．４０；Ｈ９．１９；Ｎ３．５
０；Ｏ１５．９１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.49 (s, 1H), 7.82 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 6.95-6.70 (m, 2H), 4.18
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.01 (t, 2H, J =
6.4 Hz), 3.87 (s, 3H), 1.80-1.
20 (m, 20H), 1.00 to 0.80 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 24 H 37 NO 4 (%): C71.43; H9.24; N3.4
7; O15.86 found (%): C71.40; H9.19; N3.5.
0; O15.91

【０４８３】（実施例８７） ３−アセトキシ−４−ヒ
ドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン（９４）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−メトキシ−Ｎ−オクチルアニリン
を用い、その後、参考例５〜７及び実施例１、２を行
い、４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン２５．０ｇ（８２．４ｍｍｏｌ）
から目的化合物（９４）１９．４ｇ（収率６５％）を得
た。(Example 87) 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H)-
Synthesis of quinolinone (94) In Reference Example 4, 3-methoxy-N-octylaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Examples 1 and 2 were performed, 4-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2
25.0 g (82.4 mmol) of (1H) -quinolinone
From this, 19.4 g (yield 65%) of the target compound (94) was obtained.

【０４８４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．６２（ｓ，１Ｈ），７．８７（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．１０〜６．９０（ｍ，２Ｈ），４．０８
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．８５（ｓ，３Ｈ），
２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２
Ｈ），０．８６（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１７６
０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ20Ｈ27ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６６．４６；Ｈ７．５３；Ｎ３．８
８；Ｏ２２．１３ 実測値（％）：Ｃ６６．５０；Ｈ７．４８；Ｎ３．９
２；Ｏ２２．１０ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.62 (s, 1H), 7.87 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.10-6.90 (m, 2H), 4.08
(T, 2H, J = 7.2Hz), 3.85 (s, 3H),
2.21 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12
H), 0.86 (t, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 176
0, 1630, 1620, 1580, 1260. Elemental analysis value: calculated as C 20 H 27 NO 5 (%): C66.46; H7.53; N3.8
8; O22.13 Found (%): C66.50; H7.48; N3.9.
2; O22.10.

【０４８５】（実施例８８） ３−アセトキシ−４−イ
ソプロポキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（９５）の合成 実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．３０ｇ（９．
１３ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりに臭化イソプロ
ピルを用い目的化合物（９５）１．５０ｇを得た（収率
４１％）。Example 88 3-acetoxy-4-isopropoxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (95) In Example 3, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
-Octyl-2 (1H) -quinolinone 3.30 g (9.
13 mmol) and isopropyl bromide in place of methyl iodide to obtain 1.50 g of the target compound (95) (yield 41%).

【０４８６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９５〜６．７
０（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
３．９３（ｍ１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．２０
（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），
１．１０（d，６Ｈ，J=６．０Ｈz），０．８６（t，３
Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７６０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ33ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６８．４６；Ｈ８．２４；Ｎ３．４
７；Ｏ１９．８３ 実測値（％）：Ｃ６８．５１；Ｈ８．２３；Ｎ３．４
８；Ｏ１９．７８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.95 to 6.7.
0 (m, 2H), 4.08 (t, 2H, J = 7.2Hz),
3.93 (m1H), 3.82 (s, 3H), 2.20
(S, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12H),
1.10 (d, 6H, J = 6.0Hz), 0.86 (t, 3)
H, J = 6.8 Hz). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1760, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: C 23 H 33 NO 5 Calculated (%): C68.46; H8.24; N3.4
7; O19.83 Found (%): C68.51; H8.23; N3.4
8; O19.78

【０４８７】（実施例８９） ３−アセトキシ−４−ゲ
ラニルオキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（９６）の合成 実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（８．
３０ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりに臭化ゲラニル
を用い目的化合物（９６）１．５８ｇを得た（収率３８
％）。Example 89 3-acetoxy-4-geranyloxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1)
Synthesis of (H) -quinolinone (96) In Example 3, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
-Octyl-2 (1H) -quinolinone 3.00 g (8.
30 mmol) and geranyl bromide in place of methyl iodide to obtain 1.58 g of the target compound (96) (yield 38.
%).

【０４８８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．８３（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９５〜６．７
０（ｍ，２Ｈ），５．４５（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），
５．０２（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），４．２０〜３．９
０（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．２５〜
２．００（ｍ，７Ｈ），１．９０〜１．２０（ｍ，２１
Ｈ），０．８６（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７６０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ30Ｈ43ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ７２．４０；Ｈ８．７１；Ｎ２．８
１；Ｏ１６．０８ 実測値（％）：Ｃ７２．４４；Ｈ８．６７；Ｎ２．７
８；Ｏ１６．１１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.83 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.95 to 6.7.
0 (m, 2H), 5.45 (t, 1H, J = 7.0Hz),
5.02 (t, 1H, J = 7.0Hz), 4.20 to 3.9
0 (m, 4H), 3.82 (s, 3H), 2.25 ~
2.00 (m, 7H), 1.90 to 1.20 (m, 21
H), 0.86 (t, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1760, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: C 30 H 43 NO 5 Calculated (%): C72.40; H8.71; N2.8
1; O16.08 Found (%): C72.44; H8.67; N2.7
8; O16.11.

【０４８９】（実施例９０） ４−ブトキシ−３−ヒド
ロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン（９７）の合成 実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．８０ｇ（７．
７５ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化ヘキシルの代わりにヨウ
化ブチルを用いることにより、１．５７ｇの目的化合物
（９７）を得た（収率５４％）。(Example 90) Synthesis of 4-butoxy-3-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (97) In Example 5, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4 was used. 3-Hydroxy-2 (1H) -quinolinone instead of 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1
-Octyl-2 (1H) -quinolinone 2.80 g (7.
75 mmol) and butyl iodide in place of hexyl iodide to obtain 1.57 g of the target compound (97) (yield 54%).

【０４９０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．７６（ｓ，１Ｈ），７．７０（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５〜
３．９０（ｍ，４Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），１．８
０〜１．１０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０
（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７
３；Ｏ１７．０４ 実測値（％）：Ｃ７０．３０；Ｈ８．９０；Ｎ３．７
２；Ｏ１７．０８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.76 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.15-
3.90 (m, 4H), 3.87 (s, 3H), 1.8
0 to 1.10 (m, 16H), 1.00 to 0.80
(M, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 22 H 33 NO 4 (% ): C70.37; H8.86; N3.7
3; O17.04 Found (%): C70.30; H8.90; N3.7
2; O17.08

【０４９１】（実施例９１） ３，７−ジメトキシ−４
−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン
（９８）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ（６．
０９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（９８）１．１４ｇ
を得た（収率５６％）。Example 91 3,7-Dimethoxy-4
Synthesis of -Hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (98) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was replaced by 3-acetoxy-4. -Hydroxy-7-methoxy-1
-Octyl-2 (1H) -quinolinone 2.20 g (6.
09 mmol), and 1.14 g of the target compound (98).
Was obtained (yield 56%).

【０４９２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５６（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０９
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．８７（ｓ，３Ｈ），
３．７４（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２
Ｈ），０．８６（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１４５０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ19Ｈ27ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６８．４４；Ｈ８．１６；Ｎ４．２
０；Ｏ１９．２０ 実測値（％）：Ｃ６８．４３；Ｈ８．１１；Ｎ４．２
５；Ｏ１９．２１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.56 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.09
(T, 2H, J = 7.2Hz), 3.87 (s, 3H),
3.74 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12
H), 0.86 (t, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1590,1520,1450,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 19 H 27 NO 4 (%): C68.44; H8.16; N4.2
0; O19.20 Found (%): C68.43; H8.11; N4.2
5; O19.21

【０４９３】（実施例９２） ３−ブトキシ−４−ヒド
ロキシ−７−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン（９９）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−
オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．１０ｇ（８．５
８ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブ
チルを用いることにより、目的化合物（９９）１．５１
ｇを得た（収率４７％）。Example 92 Synthesis of 3-butoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (99) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4- 3-acetoxy-4-hydroxy-7-methoxy-1-instead of hydroxy-2 (1H) -quinolinone
Octyl-2 (1H) -quinolinone 3.10 g (8.5
8 mmol) and butyl iodide instead of methyl iodide to give the target compound (99) 1.51.
g was obtained (47% yield).

【０４９４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５６（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０９
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．８９（t，２Ｈ，J=
７．２Ｈz），３．８７（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．
２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７
３；Ｏ１７．０４ 実測値（％）：Ｃ７０．３６；Ｈ８．８２；Ｎ３．７
７；Ｏ１７．０５ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.56 (s, 1H), 7.80 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.09
(T, 2H, J = 7.2Hz), 3.89 (t, 2H, J =
7.2 Hz), 3.87 (s, 3H), 1.60 to 1.
20 (m, 16H), 1.00 to 0.90 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 22 H 33 NO 4 (% ): C70.37; H8.86; N3.7
3; O17.04 Found (%): C70.36; H8.82; N3.7
7; O17.05

【０４９５】（実施例９３） ３−アセトキシ−４−ヒ
ドロキシ−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン（１００）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−イソプロポキシアニリンを用い、
その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い４−ヒドロ
キシ−７−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２
０．０ｇ（９１．２ｍｍｏｌ）から目的化合物（１０
０）１１．７６ｇを得た（収率５７％）。Example 93 Synthesis of 3-acetoxy-4-hydroxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone (100) In Reference Example 4, instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, 3 was used. -Using isopropoxyaniline,
Thereafter, Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were carried out to perform 4-hydroxy-7-isopropoxy-2 (1H) -quinolinone 2
From 0.0 g (91.2 mmol) of the target compound (10
0) 11.76 g was obtained (yield 57%).

【０４９６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．３８（ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ），
７．８２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．９
０（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｍ，１Ｈ），２．２１
（ｓ，３Ｈ），１．１０（d，６Ｈ，J=６．０Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１５０，１７６０，１６３
０，１６２０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ14Ｈ15ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６０．６４；Ｈ５．４５；Ｎ５．０
５；Ｏ２８．８５ 実測値（％）：Ｃ６０．６５；Ｈ５．４４；Ｎ５．０
９；Ｏ２８．８２ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.38 (s, 1H), 10.58 (s, 1H),
7.82 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.10-6.9
0 (m, 2H), 3.93 (m, 1H), 2.21
(S, 3H), 1.10 (d, 6H, J = 6.0Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3150, 1760, 163
0, 1620, 1580, 1260. Elemental analysis value: calculated as C 14 H 15 NO 5 (%): C60.64; H5.45; N5.0
5; O28.85 measured value (%): C60.65; H5.44; N5.0
9; O28.82

【０４９７】（実施例９４） ３−ヒドロキシ−４−ベ
ンジルオキシ−７−イソプロポキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン（１０１）の合成 実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−イソプロポキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ
（１０．３ｍｍｏｌ）、ヨウ化ヘキシルの代わりに臭化
ベンジルを用いることにより、１．２５ｇの目的化合物
（１０１）を得た（収率３６％）。Example 94 3-Hydroxy-4-benzyloxy-7-isopropoxy-1-methyl-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (101) In Example 5, 3-acetoxy-4-hydroxy-7-isopropoxy-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. 1-methyl-2 (1H) -quinolinone 3.00 g
(10.3 mmol), benzyl bromide was used instead of hexyl iodide to obtain 1.25 g of the target compound (101) (yield 36%).

【０４９８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．７２（ｓ，１Ｈ），７．７１（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．６０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），６．９５〜
６．７０（ｍ，２Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），３．９
３（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），１．１０
（d，６Ｈ，J=６．０Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７６０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ20Ｈ21ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．７８；Ｈ６．２４；Ｎ４．１
３；Ｏ１８．８６ 実測値（％）：Ｃ７０．７３；Ｈ６．２９；Ｎ４．１
０；Ｏ１８．８８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.72 (s, 1H), 7.71 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.60 to 7.30 (m, 5H), 6.95 to
6.70 (m, 2H), 5.25 (s, 2H), 3.9
3 (m, 1H), 3.58 (s, 3H), 1.10
(D, 6H, J = 6.0Hz). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1760, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 20 H 21 NO 4 (%): C70.78; H6.24; N4.1
3; O18.86 found (%): C70.73; H6.29; N4.1
0; O18.88

【０４９９】（実施例９５） １−ブチル−４−ヒドロ
キシ−７−イソプロポキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン（１０２）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−
イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ
（７．５０ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１０２）
１．１０ｇを得た（収率４８％）。Example 95 1-Butyl-4-hydroxy-7-isopropoxy-3-methoxy-2 (1H)
-Synthesis of quinolinone (102) In Example 6, 3-acetoxy-1-butyl-4-hydroxy-7- instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
Isopropoxy-2 (1H) -quinolinone 2.50 g
Using (7.50 mmol), the target compound (102)
1.10 g was obtained (yield 48%).

【０５００】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５６（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１４
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），３．９３（ｍ，１Ｈ），
３．７４（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，４
Ｈ），１．１０（d，６Ｈ，J=６．０Ｈz），０．８６
（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１４５０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ17Ｈ23ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６６．８６；Ｈ７．５９；Ｎ４．５
９；Ｏ２０．９６ 実測値（％）：Ｃ６６．８５；Ｈ７．５４；Ｎ４．６
３；Ｏ２０．９８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.56 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.14
(T, 2H, J = 7.2Hz), 3.93 (m, 1H),
3.74 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 4
H), 1.10 (d, 6H, J = 6.0Hz), 0.86
(T, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1590,1520,1450,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 17 H 23 NO 4 (% ): C66.86; H7.59; N4.5
9; O20.96 Found (%): C66.85; H7.54; N4.6
3; O20.98

【０５０１】（実施例９６） ３−アセトキシ−４−ヒ
ドロキシ−７−ブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１
０３）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−ブトキシアニリンを用い、その
後、参考例５〜７、及び実施例１を行い７−ブトキシ−
４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２７．０ｇ
（１１５．８ｍｍｏｌ）から目的化合物（１０３）２
１．１ｇを得た（収率６３％）。(Example 96) 3-acetoxy-4-hydroxy-7-butoxy-2 (1H) -quinolinone (1
Synthesis of 03) In Reference Example 4, 3-butoxyaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed to perform 7-butoxy-.
4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 27.0 g
(115.8 mmol) to the target compound (103) 2
1.1 g was obtained (63% yield).

【０５０２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．３２（ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ），
７．８７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．１０〜６．９
０（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），
２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，４
Ｈ），０．９６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１７６
０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ15Ｈ17ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６１．８５；Ｈ５．８８；Ｎ４．８
１；Ｏ２７．４６ 実測値（％）：Ｃ６１．８１；Ｈ５．９３；Ｎ４．８
２；Ｏ２７．４４ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.32 (s, 1H), 10.58 (s, 1H),
7.87 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.10-6.9
0 (m, 2H), 4.08 (t, 2H, J = 6.4Hz),
2.21 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 4
H), 0.96 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 176
0, 1630, 1620, 1580, 1260. Elemental analysis value: calculated as C 15 H 17 NO 5 (%): C61.85; H5.88; N4.8
1; O27.46 found (%): C61.81; H5.93; N4.8
2; O27.44

【０５０３】（実施例９７） ３−アセトキシ−７−ブ
トキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１０
４）の合成 実施例３において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン３．２０ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）
を用い目的化合物（１０４）１．７５ｇを得た（収率５
２％）。(Example 97) 3-acetoxy-7-butoxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone (10
Synthesis of 4) 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-2 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 3.
3.20 g (11.0 mmol) of (1H) -quinolinone
Was used to obtain 1.75 g of the target compound (104) (yield 5
2%).

【０５０４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．３２（ｓ，１Ｈ），７．８３（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０９
（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．９９（ｓ，３Ｈ），
２．３３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，４
Ｈ），０．９６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３５０，２９５０，１７８
０，１６４０，１６１０，１３８０，１２４０，１２０
０，１２３０． 元素分析値：Ｃ16Ｈ19ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６２．９４；Ｈ６．２７；Ｎ４．５
９；Ｏ２６．２０ 実測値（％）：Ｃ６２．９６；Ｈ６．２１；Ｎ４．６
２；Ｏ２６．２１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.32 (s, 1H), 7.83 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2H), 4.09
(T, 2H, J = 6.4Hz), 3.99 (s, 3H),
2.33 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 4
H), 0.96 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3350, 2950, 178
0, 1640, 1610, 1380, 1240, 120
0, 1230. Elemental analysis value: calculated as C 16 H 19 NO 5 (%): C62.94; H6.27; N4.5
9; O26.20 found (%): C62.96; H6.21; N4.6.
2; O26.21

【０５０５】（実施例９８） ３−ヒドロキシ−４−ヘ
キシルオキシ−７−ブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
（１０５）の合成 実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（８．５８ｍｍｏｌ）
を用い、目的化合物（１０５）１．５７ｇを得た（収率
５５％）。Example 98 Synthesis of 3-hydroxy-4-hexyloxy-7-butoxy-2 (1H) -quinolinone (105) In Example 5, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy- 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-2 instead of 2 (1H) -quinolinone
2.50 g (8.58 mmol) of (1H) -quinolinone
Was used to obtain 1.57 g of the target compound (105) (yield 55%).

【０５０６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．０２（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．
７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０
（ｍ，２Ｈ），４．２８（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），
４．０９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２
０（ｍ，１２Ｈ），０．９６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈ
z），０．８６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ19Ｈ27ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６８．４４；Ｈ８．１６；Ｎ４．２
０；Ｏ１９．２０ 実測値（％）：Ｃ６８．４７；Ｈ８．１９；Ｎ４．１
５；Ｏ１９．１９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.02 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 7.
72 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.00 to 6.80
(M, 2H), 4.28 (t, 2H, J = 6.8Hz),
4.09 (t, 2H, J = 6.4Hz), 1.80 to 1.2
0 (m, 12H), 0.96 (t, 3H, J = 7.2H
z), 0.86 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 19 H 27 NO 4 (%): C68.44; H8.16; N4.2
0; O19.20 found (%): C68.47; H8.19; N4.1
5; O19.19

【０５０７】（実施例９９） ７−ブトキシ−４−ヒド
ロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１０
６）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（６．８７ｍｍｏｌ）
を用い、目的化合物（１０６）１．０４ｇを得た（収率
５７％）。Example 99 7-Butoxy-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (10
Synthesis of 6) In Example 6, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-2 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
(1H) -quinolinone 2.00 g (6.87 mmol)
Was used to obtain 1.04 g of the target compound (106) (yield 57%).

【０５０８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．０２（ｓ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ），
７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），４．２７（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），
３．７４（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，４
Ｈ），０．９５（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１４５０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ14Ｈ17ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６３．８６；Ｈ６．５１；Ｎ５．３
２；Ｏ２４．３１ 実測値（％）：Ｃ６３．８９；Ｈ６．５５；Ｎ５．２
８；Ｏ２４．２８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.02 (s, 1H), 10.56 (s, 1H),
7.81 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.00 to 6.8
0 (m, 2H), 4.27 (t, 2H, J = 6.8Hz),
3.74 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 4
H), 0.95 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1590,1520,1450,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 14 H 17 NO 4 (%): C63.86; H6.51; N5.3
2; O24.31 found (%): C63.89; H6.55; N5.2
8; O24.28

【０５０９】（実施例１００） ３−ヘキシルオキシ−
４−ヒドロキシ−７−ブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン（１０７）の合成 実施例６において３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７
−ベンジルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（８．５８ｍｍｏｌ）
を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用い
ることにより、目的化合物（１０７）１．４３ｇを得た
（収率５０％）。Example 100 3-Hexyloxy-
Synthesis of 4-hydroxy-7-butoxy-2 (1H) -quinolinone (107) In Example 6 3-acetoxy-4-hydroxy-7.
3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-2 instead of benzyloxy-2 (1H) -quinolinone
2.50 g (8.58 mmol) of (1H) -quinolinone
Using hexyl iodide in place of methyl iodide, 1.43 g of the target compound (107) was obtained (yield 50%).

【０５１０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．２２（ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ），
７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），４．２８（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），
３．９９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），１．８０〜１．２
０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ19Ｈ27ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６８．４４；Ｈ８．１６；Ｎ４．２
０；Ｏ１９．２０ 実測値（％）：Ｃ６８．４２；Ｈ８．１９；Ｎ４．１
５；Ｏ１９．２４ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.22 (s, 1H), 10.58 (s, 1H),
7.81 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.00 to 6.8
0 (m, 2H), 4.28 (t, 2H, J = 6.8Hz),
3.99 (t, 2H, J = 6.4Hz), 1.80 to 1.2
0 (m, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 19 H 27 NO 4 (%): C68.44; H8.16; N4.2
0; O19.20 found (%): C68.42; H8.19; N4.1
5; O19.24

【０５１１】（実施例１０１） ７−ブトキシ−３−ゲ
ラニルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン（１０８）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）
を用い、ヨウ化メチルの代わりに臭化ゲラニルを用いる
ことにより、目的化合物（１０８）１．６１ｇを得た
（収率４１％）。Example 101 Synthesis of 7-butoxy-3-geranyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (108) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2. 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-2 instead of (1H) -quinolinone
(1H) -quinolinone 3.00 g (10.3 mmol)
Was used and geranyl bromide was used in place of methyl iodide to obtain 1.61 g of the target compound (108) (yield 41%).

【０５１２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．２０（ｓ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ），
７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），５．４５（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），
５．０２（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），４．１０（t，２
Ｈ，J=６．４Ｈz），４．０８（d，２Ｈ，J=７．０Ｈ
z），２．２５〜２．００（ｍ，４Ｈ），１．９０〜
１．２０（ｍ，１３Ｈ）０．９５（t，３Ｈ，J=７．２
Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ31ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７１．６６；Ｈ８．１１；Ｎ３．６
３；Ｏ１６．６０ 実測値（％）：Ｃ７１．６７；Ｈ８．０７；Ｎ３．６
４；Ｏ１６．６２ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.20 (s, 1H), 10.49 (s, 1H),
7.80 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.00-6.8
0 (m, 2H), 5.45 (t, 1H, J = 7.0Hz),
5.02 (t, 1H, J = 7.0Hz), 4.10 (t, 2
H, J = 6.4Hz, 4.08 (d, 2H, J = 7.0H
z), 2.25 to 2.00 (m, 4H), 1.90 to
1.20 (m, 13H) 0.95 (t, 3H, J = 7.2
Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 23 H 31 NO 4 (% ): C71.66; H8.11; N3.6
3; O16.60 Found (%): C71.67; H8.07; N3.6
4; O16.62

【０５１３】（実施例１０２） ３−アセトキシ−４−
ヒドロキシ−７−ブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノン（１０９）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−ブトキシ−Ｎ−メチルアニリンを
用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い、７
−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン３０．０ｇ（１２１．３ｍｍｏｌ）から目
的化合物（１０９）２２．８ｇを得た（収率６２％）。(Example 102) 3-acetoxy-4-
Hydroxy-7-butoxy-1-methyl-2 (1H)-
Synthesis of quinolinone (109) In Reference Example 4, 3-butoxy-N-methylaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed.
-Butoxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H)
-22.8 g of the target compound (109) was obtained from 30.0 g (121.3 mmol) of quinolinone (yield 62%).

【０５１４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５８（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０８
（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．５９（ｓ，３Ｈ），
２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．３０（ｍ，４
Ｈ），０．９７（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，１７６０，１６３
０，１６２０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ16Ｈ19ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６２．９４；Ｈ６．２７；Ｎ４．５
９；Ｏ２６．２０ 実測値（％）：Ｃ６２．９４；Ｈ６．２３；Ｎ４．６
３；Ｏ２６．１８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.58 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2H), 4.08
(T, 2H, J = 6.4Hz), 3.59 (s, 3H),
2.21 (s, 3H), 1.80 to 1.30 (m, 4
H), 0.97 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 1760, 163
0, 1620, 1580, 1260. Elemental analysis value: calculated as C 16 H 19 NO 5 (%): C62.94; H6.27; N4.5
9; O26.20 found (%): C62.94; H6.23; N4.6.
3; O26.18

【０５１５】（実施例１０３） ３−アセトキシ−７−
ブトキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン（１１０）の合成 実施例３において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．７０ｇ（８．８４
ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（１１０）１．６４ｇを得
た（収率５８％）。(Example 103) 3-acetoxy-7-
Synthesis of butoxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (110) In Example 3, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was replaced by 3-acetoxy. -7-Butoxy-4-hydroxy-1-
Methyl-2 (1H) -quinolinone 2.70 g (8.84)
The target compound (110) 1.64g was obtained using (mmol) (yield 58%).

【０５１６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），４．０９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），
３．９９（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．３
３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．３０（ｍ，４Ｈ），
０．９７（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７８０，１６４
０，１６１０，１３８０，１２４０，１２００，１２３
０． 元素分析値：Ｃ17Ｈ21ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６３．９３；Ｈ６．６３；Ｎ４．３
９；Ｏ２５．０５ 実測値（％）：Ｃ６３．９４；Ｈ６．６４；Ｎ４．３
５；Ｏ２５．０７ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.80 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.8
0 (m, 2H), 4.09 (t, 2H, J = 6.4Hz),
3.99 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 2.3
3 (s, 3H), 1.80 to 1.30 (m, 4H),
0.97 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1780, 164
0,1610,1380,1240,1200,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 17 H 21 NO 5 (% ): C63.93; H6.63; N4.3
9; O25.05 Found (%): C63.94; H6.64; N4.3
5; O25.07

【０５１７】（実施例１０４） ３−アセトキシ−４，
７−ジブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン
（１１１）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．８０ｇ（９．１
７ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブ
チルを用いることにより、目的化合物（１１１）２．１
０ｇを得た（収率６３％）。(Example 104) 3-acetoxy-4,
Synthesis of 7-dibutoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (111) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was replaced by 3-acetoxy-. 7-Butoxy-4-hydroxy-1
-Methyl-2 (1H) -quinolinone 2.80 g (9.1
7 mmol) and butyl iodide instead of methyl iodide to give the desired compound (111) 2.1.
0 g was obtained (63% yield).

【０５１８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜３．９０（ｍ，４Ｈ），
３．５９（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．８
０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．９７（t，３Ｈ，J=
７．２Ｈz），０．８７（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ20Ｈ27ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６６．４６；Ｈ７．５３；Ｎ３．８
８；Ｏ２２．１３ 実測値（％）：Ｃ６６．５１；Ｈ７．５１；Ｎ３．８
６；Ｏ２２．１２ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.81 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.8
0 (m, 2H), 4.20 to 3.90 (m, 4H),
3.59 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.8
0 to 1.20 (m, 8H), 0.97 (t, 3H, J =
7.2 Hz), 0.87 (t, 3H, J = 7.2 Hz). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 20 H 27 NO 5 (%): C66.46; H7.53; N3.8
8; O22.13 actual value (%): C66.51; H7.51; N3.8
6; O22.12

【０５１９】（実施例１０５） ３−ヒドロキシ−４−
ヘキシルオキシ−７−ブトキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（１１２）の合成 実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（８．１
９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１１２）１．５６ｇ
を得た（収率５５％）。Example 105 3-Hydroxy-4-
Hexyloxy-7-butoxy-1-methyl-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (112) In Example 5, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
-Methyl-2 (1H) -quinolinone 2.50 g (8.1
9 mmol) and 1.56 g of the target compound (112)
Was obtained (yield 55%).

【０５２０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．７０（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２８
（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．０９（t，２Ｈ，J=
６．４Ｈz），３．６２（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，１２Ｈ），０．９６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈ
z），０．８６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ20Ｈ29ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６９．１３；Ｈ８．４１；Ｎ４．０
３；Ｏ１８．４２ 実測値（％）：Ｃ６９．１０；Ｈ８．４３；Ｎ４．０
８；Ｏ１８．３９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.70 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.28
(T, 2H, J = 6.8Hz), 4.09 (t, 2H, J =
6.4 Hz), 3.62 (s, 3 H), 1.80-1.
20 (m, 12H), 0.96 (t, 3H, J = 7.2H
z), 0.86 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 20 H 29 NO 4 (%): C69.13; H8.41; N4.0
3; O184.2 found (%): C69.10; H8.43; N4.0
8; O18.39

【０５２１】（実施例１０６） ７−ブトキシ−４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン（１１３）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．３０ｇ（７．５
３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１１３）１．１９ｇ
を得た（収率５７％）。Example 106 Synthesis of 7-butoxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (113) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4 was prepared. 3-Hydroxy-2 (1H) -quinolinone instead of 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1
-Methyl-2 (1H) -quinolinone 2.30 g (7.5
3 mmol), and the target compound (113) 1.19 g
Was obtained (yield 57%).

【０５２２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５２（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０８
（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．７３（ｓ，３Ｈ），
３．５７（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，４
Ｈ），０．９６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１４５０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ15Ｈ19ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６４．９６；Ｈ６．９１；Ｎ５．０
５；Ｏ２３．０８ 実測値（％）：Ｃ６４．９１；Ｈ６．９０；Ｎ５．０
８；Ｏ２３．１１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.52 (s, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.08
(T, 2H, J = 6.4Hz), 3.73 (s, 3H),
3.57 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 4
H), 0.96 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1590,1520,1450,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 15 H 19 NO 4 (%): C64.96; H6.91; N5.0
5; O23.08 Found (%): C64.91; H6.90; N5.0
8; O23.11

【０５２３】（実施例１０７） ７−ブトキシ−３−ヘ
キシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（１１４）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．１０ｇ（１０．２
ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキ
シルを用いることにより、目的化合物（１１４）１．９
１ｇを得た（収率５４％）。Example 107 7-butoxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (114) 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone in Example 6.
Methyl-2 (1H) -quinolinone 3.10 g (10.2
mmol) and using hexyl iodide instead of methyl iodide to obtain the target compound (114) 1.9.
1 g was obtained (yield 54%).

【０５２４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５８（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０８
（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．９９（t，２Ｈ，J＝
６．４Ｈz），３．５８（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，１２Ｈ），０．９６（t，３Ｈ，J=７．２Ｈ
z），０．８８（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ20Ｈ29ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６９．１３；Ｈ８．４１；Ｎ４．０
３；Ｏ１８．４２ 実測値（％）：Ｃ６９．１７；Ｈ８．４３；Ｎ４．０
１；Ｏ１８．３９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.58 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.08
(T, 2H, J = 6.4Hz), 3.99 (t, 2H, J =
6.4 Hz), 3.58 (s, 3H), 1.80-1.
20 (m, 12H), 0.96 (t, 3H, J = 7.2H
z), 0.88 (t, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 20 H 29 NO 4 (%): C69.13; H8.41; N4.0
3; O184.2 found (%): C69.17; H8.43; N4.0
1; O18.39

【０５２５】（実施例１０８） ３−アセトキシ−７−
ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン（１１５）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−ブトキシ−Ｎ−ブチルアニリンア
ニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を
行い７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン３０．０ｇ（１０３．７ｍｍｏ
ｌ）から目的化合物（１１５）２１．１ｇを得た（収率
５９％）。(Example 108) 3-acetoxy-7-
Butoxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H)-
Synthesis of quinolinone (115) In Reference Example 4, 3-butoxy-N-butylaniline aniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed. -Butoxy-1-butyl-4-hydroxy-2
(1H) -quinolinone 30.0 g (103.7 mmo)
21.1 g of the target compound (115) was obtained from 1) (yield 59%).

【０５２６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．１０（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８
（t，２Ｈ，J=７．６Ｈz），４．１１（t，２Ｈ，J=
６．４Ｈz），２．２５（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
３０（ｍ，８Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７
０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ19Ｈ25ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６５．６９；Ｈ７．２５；Ｎ４．０
３；Ｏ２３．０３ 実測値（％）：Ｃ６５．７０；Ｈ７．２８；Ｎ４．０
４；Ｏ２２．９８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.10 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2H), 4.18
(T, 2H, J = 7.6Hz), 4.11 (t, 2H, J =
6.4 Hz), 2.25 (s, 3H), 1.80-1.
30 (m, 8H), 1.00 to 0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 177
0, 1630, 1620, 1580, 1260. Elemental analysis value: calculated as C 19 H 25 NO 5 (%): C65.69; H7.25; N4.0
3; O23.03 Found (%): C65.70; H7.28; N4.0
4; O22.98

【０５２７】（実施例１０９） ３−アセトキシ−７−
ブトキシ−１−ブチル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン（１１６）の合成 実施例３において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒド
ロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（７．２０
ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（１１６）１．４９ｇを得
た（収率５７％）。(Example 109) 3-acetoxy-7-
Synthesis of butoxy-1-butyl-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone (116) In Example 3, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was replaced by 3-acetoxy. -7-Butoxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2.50 g (7.20)
(49 mmol) to obtain 1.49 g of the target compound (116) (yield 57%).

【０５２８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．８５（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），４．１８（t，２Ｈ，J=７．６Ｈz），
４．０９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．９９（ｓ，３
Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．３０
（ｍ，８Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７８０，１６４
０，１６１０，１３８０，１２４０，１２００，１２３
０． 元素分析値：Ｃ20Ｈ27ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６６．４６；Ｈ７．５３；Ｎ３．８
８；Ｏ２２．１３ 実測値（％）：Ｃ６６．４０；Ｈ７．５６；Ｎ３．９
２；Ｏ２２．１２ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.85 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.8
0 (m, 2H), 4.18 (t, 2H, J = 7.6Hz),
4.09 (t, 2H, J = 6.4Hz), 3.99 (s, 3
H), 2.23 (s, 3H), 1.80 to 1.30
(M, 8H), 1.00 to 0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1780, 164
0,1610,1380,1240,1200,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 20 H 27 NO 5 (%): C66.46; H7.53; N3.8
8; O22.13 Found (%): C66.40; H7.56; N3.9
2; O22.12

【０５２９】（実施例１１０） ３−アセトキシ−４，
７−ジブトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン
（１１７）の合成 実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１
−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ（６．３
３ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブ
チルを用いることにより、目的化合物（１１７）１．５
０ｇを得た（収率５９％）。Example 110 3-acetoxy-4,
Synthesis of 7-dibutoxy-1-butyl-2 (1H) -quinolinone (117) In Example 3, 3-acetoxy-instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. 7-Butoxy-4-hydroxy-1
-Butyl-2 (1H) -quinolinone 2.20 g (6.3
3 mmol) and butyl iodide in place of methyl iodide to give the target compound (117) 1.5
0 g was obtained (59% yield).

【０５３０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．８６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜３．９０（ｍ，６Ｈ），
２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２
Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ33ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６８．４６；Ｈ８．２４；Ｎ３．４
７；Ｏ１９．８３ 実測値（％）：Ｃ６８．５１；Ｈ８．２５；Ｎ３．４
１；Ｏ１９．８３ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.86 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.8
0 (m, 2H), 4.20 to 3.90 (m, 6H),
2.21 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12
H), 1.00 to 0.80 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: C 23 H 33 NO 5 Calculated (%): C68.46; H8.24; N3.4
7; O19.83 found (%): C68.51; H8.25; N3.4
1; O19.83

【０５３１】（実施例１１１） ７−ブトキシ−１−ブ
チル−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１１８）の合成 実施例７において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．６０ｇ（７．４
８ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１１８）１．７５ｇ
を得た（収率６０％）。Example 111 7-Butoxy-1-butyl-4-hexyloxy-3-hydroxy-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (118) In Example 7, 3-acetoxy-7-butoxy-1-butyl-4- was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. 2.60 g of hydroxy-2 (1H) -quinolinone (7.4
8 mmol) and the target compound (118) 1.75 g
Was obtained (yield 60%).

【０５３２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６５（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２８
（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．２０〜３．９０（ｍ，
４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００
〜０．８０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ35ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．９２；Ｈ９．０６；Ｎ３．６
０；Ｏ１６．３４ 実測値（％）：Ｃ７０．９８；Ｈ９．０４；Ｎ３．６
５；Ｏ１６．３３ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.65 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.28
(T, 2H, J = 6.8Hz), 4.20 to 3.90 (m,
4H), 1.80 to 1.20 (m, 16H), 1.00
~ 0.80 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 23 H 35 NO 4 (% ): C70.92; H9.06; N3.6
0; O16.34 found (%): C70.98; H9.04; N3.6
5; O16.33

【０５３３】（実施例１１２） ３−ヒドロキシ−７−
ブトキシ−１−ブチル−４−ゲラニルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１１９）の合成 実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ（８．６
４ｍｍｏｌ）、ヨウ化ヘキシルの代わりに臭化ゲラニル
を用い、目的化合物（１１９）０．７９ｇを得た（収率
２１％）。(Example 112) 3-hydroxy-7-
Butoxy-1-butyl-4-geranyloxy-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (119) In Example 5, 3-acetoxy-7-butoxy-1-butyl-4- was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. Hydroxy-2 (1H) -quinolinone 3.00 g (8.6
4 mmol) and geranyl bromide in place of hexyl iodide to obtain 0.79 g of the target compound (119) (yield 21%).

【０５３４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６５（ｓ，１Ｈ），７．８３（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），５．４５
（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０２（t，１Ｈ，J=
７．０Ｈz），４．２０〜３．９０（ｍ，６Ｈ），２．
２５〜２．００（ｍ，４Ｈ），１．９０〜１．２０
（ｍ，１７Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７６０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ27Ｈ39ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７３．４３；Ｈ８．９０；Ｎ３．１
７；Ｏ１４．４９ 実測値（％）：Ｃ７３．４１；Ｈ８．８８；Ｎ３．２
１；Ｏ１４．５０ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.65 (s, 1H), 7.83 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 6.95-6.70 (m, 2H), 5.45
(T, 1H, J = 7.0Hz), 5.02 (t, 1H, J =
7.0 Hz), 4.20 to 3.90 (m, 6H), 2.
25-2.00 (m, 4H), 1.90-1.20
(M, 17H), 1.00 to 0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1760, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 27 H 39 NO 4 (%): C73.43; H8.90; N3.1
7; O14.49 Found (%): C73.41; H8.88; N3.2
1; O14.50

【０５３５】（実施例１１３） ７−ブトキシ−１−ブ
チル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン（１２０）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．８０ｇ（８．０
６ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１２０）１．３６ｇ
を得た（収率５３％）。(Example 113) Synthesis of 7-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (120) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4 was prepared. -Hydroxy-2 (1H) -quinolinone was replaced by 3-acetoxy-7-butoxy-1-butyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2.80 g (8.0
6 mmol) and the target compound (120) 1.36 g
Was obtained (yield 53%).

【０５３６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５０（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１９
（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=
６．４Ｈz），３．７３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，８Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１４５０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ18Ｈ25ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６７．６９；Ｈ７．８９；Ｎ４．３
９；Ｏ２０．０４ 実測値（％）：Ｃ６７．７１；Ｈ７．８４；Ｎ４．４
２；Ｏ２０．０３ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.50 (s, 1H), 7.79 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.19
(T, 2H, J = 6.4Hz), 4.08 (t, 2H, J =
6.4 Hz), 3.73 (s, 3H), 1.80-1.
20 (m, 8H), 1.00 to 0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1590,1520,1450,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 18 H 25 NO 4 (% ): C67.69; H7.89; N4.3
9; O20.04 Found (%): C67.71; H7.84; N4.4
2; O20.03

【０５３７】（実施例１１４） ７−ブトキシ−１−ブ
チル−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１２１）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ブチル−４−ヒド
ロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．１０ｇ（８．９２
ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキ
シルを用いることにより、目的化合物（１２１）２．０
２ｇを得た（収率５８％）。Example 114 7-Butoxy-1-butyl-3-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (121) In Example 6, 3-acetoxy-7-butoxy-1-butyl-4-hydroxy was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -2 (1H) -quinolinone 3.10 g (8.92)
mmol) and substituting hexyl iodide for methyl iodide, the target compound (121) 2.0
2 g was obtained (yield 58%).

【０５３８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５８（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１９
（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=
６．４Ｈz），３．９９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），
１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８
０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ35ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．９２；Ｈ９．０６；Ｎ３．６
０；Ｏ１６．４３ 実測値（％）：Ｃ７０．９５；Ｈ９．１１；Ｎ３．５
５；Ｏ１６．３９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.58 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.19
(T, 2H, J = 6.4Hz), 4.08 (t, 2H, J =
6.4 Hz), 3.99 (t, 2H, J = 6.4 Hz),
1.80 to 1.20 (m, 16H), 1.00 to 0.8
0 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 23 H 35 NO 4 (% ): C70.92; H9.06; N3.6
0; O16.43 found (%): C70.95; H9.11; N3.5
5; O16.39

【０５３９】（実施例１１５） ３−アセトキシ−７−
ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン（１２２）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−ブトキシ−Ｎ−ヘキシルアニリン
を用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い、
４−ヒドロキシ−７−ブトキシ−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン３５．０ｇ（１１０．３ｍｍｏｌ）か
ら目的化合物（１２２）２５．３ｇを得た（収率６１
％）。(Example 115) 3-acetoxy-7-
Butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H)
-Synthesis of quinolinone (122) In Reference Example 4, 3-butoxy-N-hexylaniline was used instead of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed.
4-hydroxy-7-butoxy-1-hexyl-2 (1
25.3 g of the target compound (122) was obtained from 35.0 g (110.3 mmol) of (H) -quinolinone (yield 61
%).

【０５４０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．５１（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１９
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０９（t，２Ｈ，J=
６．４Ｈz），２．２５（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
３０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７
０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ21Ｈ29ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６７．１８；Ｈ７．７９；Ｎ３．７
３；Ｏ２１．３１ 実測値（％）：Ｃ６７．１４；Ｈ７．７５；Ｎ３．７
８；Ｏ２１．３３ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.51 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2H), 4.19
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.09 (t, 2H, J =
6.4 Hz), 2.25 (s, 3H), 1.80-1.
30 (m, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 177
0, 1630, 1620, 1580, 1260. Elemental analysis value: calculated as C 21 H 29 NO 5 (%): C 67.18; H 7.79; N 3.7
3; O21.31 found (%): C67.14; H7.75; N3.7
8; O21.33

【０５４１】（実施例１１６） ３−アセトキシ−７−
ブトキシ−１−ヘキシル−４−メトキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン（１２３）の合成 実施例３において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒ
ドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．１０ｇ（５．５
９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１２３）１．１９ｇ
を得た（収率５４％）。(Example 116) 3-acetoxy-7-
Butoxy-1-hexyl-4-methoxy-2 (1H)-
Synthesis of quinolinone (123) In Example 3, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 ( 1H) -quinolinone 2.10 g (5.5
9 mmol) and 1.19 g of the target compound (123)
Was obtained (yield 54%).

【０５４２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．８５（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），４．１８（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
４．０９（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．９９（ｓ，３
Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．３０
（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７８０，１６４
０，１６１０，１３８０，１２４０，１２００，１２３
０． 元素分析値：Ｃ22Ｈ31ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６７．８４；Ｈ８．０２；Ｎ３．６
０；Ｏ２０．５４ 実測値（％）：Ｃ６７．８５；Ｈ７．９８；Ｎ３．６
６；Ｏ２０．５１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.85 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.8
0 (m, 2H), 4.18 (t, 2H, J = 7.2Hz),
4.09 (t, 2H, J = 6.4Hz), 3.99 (s, 3
H), 2.23 (s, 3H), 1.80 to 1.30
(M, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1780, 164
0,1610,1380,1240,1200,123
0. Elemental analysis: C 22 H 31 NO 5 Calculated (%): C67.84; H8.02; N3.6
0; O20.54 found (%): C67.85; H7.98; N3.6
6; O20.51

【０５４３】（実施例１１７） ３−アセトキシ−４，
７−ジブトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン（１２４）の合成 実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１
−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（６．
６６ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化
ブチルを用いることにより、目的化合物（１２４）１．
５９ｇを得た（収率５７％）。(Example 117) 3-acetoxy-4,
Synthesis of 7-dibutoxy-1-hexyl-2 (1H) -quinolinone (124) In Example 3, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was replaced by 3-acetoxy-. 7-Butoxy-4-hydroxy-1
2.50 g of hexyl-2 (1H) -quinolinone (6.
66 mmol) and butyl iodide instead of methyl iodide to give the desired compound (124) 1.
59 g was obtained (yield 57%).

【０５４４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．８６（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜３．９０（ｍ，６Ｈ），
２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１６
Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ33ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ７１．２４；Ｈ６．４６；Ｎ３．３
２；Ｏ１８．９８ 実測値（％）：Ｃ７１．２４；Ｈ６．４２；Ｎ３．３
１；Ｏ１９．０３ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.86 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.8
0 (m, 2H), 4.20 to 3.90 (m, 6H),
2.21 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 16)
H), 1.00 to 0.80 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: C 23 H 33 NO 5 Calculated (%): C71.24; H6.46; N3.3
2; O18.98 found (%): C71.24; H6.42; N3.3.
1; O19.03

【０５４５】（実施例１１８） ７−ブトキシ−１−ヘ
キシル−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１２５）の合成 実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ヘキシル−４−
ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（６．
６６ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１２５）１．５０
ｇを得た（収率５４％）。Example 118 7-Butoxy-1-hexyl-4-hexyloxy-3-hydroxy-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (125) In Example 5, 3-acetoxy-7-butoxy-1-hexyl-4-instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
2.50 g of hydroxy-2 (1H) -quinolinone (6.
66 mmol) and the target compound (125) 1.50
g was obtained (yield 54%).

【０５４６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６４（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２８
（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．２０〜３．９０（ｍ，
４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００
〜０．８０（ｍ，９Ｈ）．ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３
００，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２
８０，１２６０，１２３０． 元素分析値：Ｃ25Ｈ39ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７１．８９；Ｈ９．４１；Ｎ３．３
６；Ｏ１５．３３ 実測値（％）：Ｃ７１．８５；Ｈ９．３６；Ｎ３．４
１；Ｏ１５．３８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.64 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.28
(T, 2H, J = 6.8Hz), 4.20 to 3.90 (m,
4H), 1.80 to 1.20 (m, 20H), 1.00
~ 0.80 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 33
00, 2950, 1640, 1580, 1520, 12
80, 1260, 1230. Elemental analysis value: calculated as C 25 H 39 NO 4 (%): C71.89; H9.41; N3.3
6; O15.33 found (%): C71.85; H9.36; N3.4
1; O15.38

【０５４７】（実施例１１９） ７−ブトキシ−１−ヘ
キシル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン（１２６）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ヘキシル−４−
ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（５．
３３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１２６）１．１８
ｇを得た（収率６４％）。Example 119 7-Butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H)-
Synthesis of quinolinone (126) In Example 6, 3-acetoxy-7-butoxy-1-hexyl-4-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
Hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2.00 g (5.
33 mmol) of the target compound (126) 1.18
g was obtained (yield 64%).

【０５４８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５０（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=
６．４Ｈz），３．７２（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１４５０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ20Ｈ29ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６９．１３；Ｈ８．４１；Ｎ４．０
３；Ｏ１８．４２ 実測値（％）：Ｃ６９．１４；Ｈ８．４５；Ｎ３．９
８；Ｏ１８．４３ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.50 (s, 1H), 7.79 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.18
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.08 (t, 2H, J =
6.4 Hz), 3.72 (s, 3 H), 1.80-1.
20 (m, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1590,1520,1450,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 20 H 29 NO 4 (%): C69.13; H8.41; N4.0
3; O184.2 found (%): C69.14; H8.45; N3.9
8; O18.43

【０５４９】（実施例１２０） ７−ブトキシ−１−ヘ
キシル−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１２７）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒ
ドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．６０ｇ（６．９
３ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘ
キシルを用いることにより、目的化合物（１２７）１．
６０ｇを得た（収率５５％）。Example 120 7-butoxy-1-hexyl-3-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (127) In Example 6, 3-acetoxy-7-butoxy-1-hexyl-4-hydroxy was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -2 (1H) -quinolinone 2.60 g (6.9
3 mmol) and hexyl iodide in place of methyl iodide to give the desired compound (127) 1.
60 g was obtained (yield 55%).

【０５５０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５４（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１９
（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=
６．４Ｈz），３．９８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），
１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８
０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ25Ｈ39ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７１．８９；Ｈ９．４１；Ｎ３．３
６；Ｏ１５．３３ 実測値（％）：Ｃ７１．８４；Ｈ９．３８；Ｎ３．４
０；Ｏ１５．３５ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.54 (s, 1H), 7.79 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.19
(T, 2H, J = 6.4Hz), 4.08 (t, 2H, J =
6.4Hz), 3.98 (t, 2H, J = 6.4Hz),
1.80 to 1.20 (m, 20H), 1.00 to 0.8
0 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 25 H 39 NO 4 (%): C71.89; H9.41; N3.3
6; O15.33 Found (%): C71.84; H9.38; N3.4
0; O15.35

【０５５１】（実施例１２１） ３−アセトキシ−７−
ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン（１２８）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−ブトキシ−Ｎ−オクチルアニリン
を用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い４
−ヒドロキシ−７−ブトキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン３２．０ｇ（９２．６ｍｍｏｌ）から
目的化合物（１２８）２２．７ｇを得た（収率６１
％）。(Example 121) 3-acetoxy-7-
Butoxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H)
-Synthesis of quinolinone (128) In Reference Example 4, 3-butoxy-N-octylaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed.
-Hydroxy-7-butoxy-1-octyl-2 (1
22.7 g of the target compound (128) was obtained from 32.0 g (92.6 mmol) of (H) -quinolinone (yield 61.
%).

【０５５２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．５１（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０
〜４．００（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．
８０〜１．３０（ｍ，１６Ｈ），０．９６（t，３Ｈ，J
=７．２Ｈz），０．８６（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７
０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ33ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６８．４６；Ｈ８．２４；Ｎ３．４
７；Ｏ１９．８３ 実測値（％）：Ｃ６８．４１；Ｈ８．２１；Ｎ３．５
１；Ｏ１９．８７ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.51 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2H), 4.20
~ 4.00 (m, 4H), 2.24 (s, 3H), 1.
80-1.30 (m, 16H), 0.96 (t, 3H, J
= 7.2 Hz), 0.86 (t, 3H, J = 6.8 Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 177
0, 1630, 1620, 1580, 1260. Elemental analysis: C 23 H 33 NO 5 Calculated (%): C68.46; H8.24; N3.4
7; O19.83 Found (%): C68.41; H8.21; N3.5
1; O19.87

【０５５３】（実施例１２２） ３−アセトキシ−７−
ブトキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン（１２９）の合成 実施例３において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−
オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．３０ｇ（５．７
０ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（１２９）１．４１ｇを
得た（収率５９％）。(Example 122) 3-acetoxy-7-
Butoxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1H)-
Synthesis of quinolinone (129) In Example 3, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-
Octyl-2 (1H) -quinolinone 2.30 g (5.7
0 mmol) was used to obtain 1.41 g of the target compound (129) (yield 59%).

【０５５４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．８８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜４．００（ｍ，４Ｈ），
３．９９（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．８
０〜１．３０（ｍ，１６Ｈ），０．９７（t，３Ｈ，J=
７．２Ｈz），０．８７（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７８０，１６４
０，１６１０，１３８０，１２４０，１２００，１２３
０． 元素分析値：Ｃ24Ｈ35ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６９．０３；Ｈ８．４５；Ｎ３．３
５；Ｏ１９．１６ 実測値（％）：Ｃ６９．０７；Ｈ８．４１；Ｎ３．３
８；Ｏ１９．１４ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.88 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.8
0 (m, 2H), 4.20 to 4.00 (m, 4H),
3.99 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.8
0 to 1.30 (m, 16H), 0.97 (t, 3H, J =
7.2 Hz), 0.87 (t, 3H, J = 6.8 Hz). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1780, 164
0,1610,1380,1240,1200,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 24 H 35 NO 5 (%): C69.03; H8.45; N3.3
5; O19.16 found (%): C69.07; H8.41; N3.3
8; O19.14

【０５５５】（実施例１２３） ３−アセトキシ−４，
７−ジブトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン（１３０）の合成 実施例７において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（６．
２０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化
ブチルを用いることにより、目的化合物（１３０）１．
６６ｇ（を得た収率５８％）。(Example 123) 3-acetoxy-4,
Synthesis of 7-dibutoxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone (130) In Example 7, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was replaced by 3-acetoxy-. 7-Butoxy-4-hydroxy-1
-Octyl-2 (1H) -quinolinone 2.50 g (6.
20 mmol) and substituting butyl iodide for methyl iodide, the target compound (130) 1.
66 g (obtained yield 58%).

【０５５６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．８７（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜３．９０（ｍ，６Ｈ），
２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０
Ｈ），０．９７（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz），０．９５〜
０．８０（ｍ，６Ｈ）．ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５
０，１７７０，１６４０，１５９０，１５２０，１２８
０，１２６０，１２３０． 元素分析値：Ｃ27Ｈ41ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ７０．５５；Ｈ８．９９；Ｎ３．０
５；Ｏ１７．４１ 実測値（％）：Ｃ７０．５４；Ｈ９．０４；Ｎ３．０
６；Ｏ１７．３６ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.87 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.8
0 (m, 2H), 4.20 to 3.90 (m, 6H),
2.21 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 20
H), 0.97 (t, 3H, J = 7.2Hz), 0.95
0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 295
0,1770,1640,1590,1520,128
0, 1260, 1230. Elemental analysis: Calculated as C 27 H 41 NO 5 (% ): C70.55; H8.99; N3.0
5; O17.41 found (%): C70.54; H9.04; N3.0
6; O17.36

【０５５７】（実施例１２４） ７−ブトキシ−４−ヘ
キシルオキシ−３−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（１３１）の合成 実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．１５ｇ（５．
３３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１３１）１．２１
ｇを得た（収率５１％）。Example 124 7-Butoxy-4-hexyloxy-3-hydroxy-1-octyl-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (131) In Example 5, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
-Octyl-2 (1H) -quinolinone 2.15 g (5.
33 mmol) and the target compound (131) 1.21
g was obtained (yield 51%).

【０５５８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．７８（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜
３．９０（ｍ，６Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２４
Ｈ），０．９７（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz），０．９５〜
０．８０（ｍ，６Ｈ）．ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３０
０，２９５０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８
０，１２６０，１２３０． 元素分析値：Ｃ27Ｈ43ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７２．７７；Ｈ９．７３；Ｎ３．１
４；Ｏ１４．３６ 実測値（％）：Ｃ７２．７７；Ｈ９．６８；Ｎ３．２
０；Ｏ１４．３５ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.78 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.20 to
3.90 (m, 6H), 1.80 to 1.20 (m, 24
H), 0.97 (t, 3H, J = 7.2Hz), 0.95
0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 330
0, 2950, 1640, 1580, 1520, 128
0, 1260, 1230. Elemental analysis: Calculated as C 27 H 43 NO 4 (% ): C72.77; H9.73; N3.1
4; O14.36 Found (%): C72.77; H9.68; N3.2
0; O14.35

【０５５９】（実施例１２５） ７−ブトキシ−４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン（１３２）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．３０ｇ（５．
７０ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１３２）１．２３
ｇを得た（収率５７％）。Example 125 7-Butoxy-4-hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1H)-
Synthesis of quinolinone (132) In Example 6, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
-Octyl-2 (1H) -quinolinone 2.30 g (5.
70 mmol) and the target compound (132) 1.23
g was obtained (57% yield).

【０５６０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５１（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０
〜３．９０（ｍ，４Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），１．
８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０
（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１４５０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７
３；Ｏ１７．０４ 実測値（％）：Ｃ７０．３９；Ｈ８．８７；Ｎ３．６
８；Ｏ１７．０６ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.51 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.20
˜3.90 (m, 4H), 3.73 (s, 3H), 1.
80 to 1.20 (m, 16H), 1.00 to 0.80
(M, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1590,1520,1450,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 22 H 33 NO 4 (% ): C70.37; H8.86; N3.7
3; O17.04 Found (%): C70.39; H8.87; N3.6
8; O17.06

【０５６１】（実施例１２６） ７−ブトキシ−３−ヘ
キシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（１３３）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−
オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．４０ｇ（５．９
５ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘ
キシルを用いることにより、目的化合物（１３３）１．
４３ｇを得た（収率５４％）。Example 126 7-Butoxy-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (133) In Example 6, instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, 3-acetoxy-7-butoxy-4-hydroxy-1-
Octyl-2 (1H) -quinolinone 2.40 g (5.9
5 mmol) and hexyl iodide instead of methyl iodide to give the desired compound (133) 1.
43 g was obtained (yield 54%).

【０５６２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５８（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０
〜４．００（ｍ，４Ｈ），３．９８（t，２Ｈ，J=６．
４Ｈz），１．８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ），１．０
０〜０．８０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ27Ｈ43ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７２．７７；Ｈ９．７３；Ｎ３．１
４；Ｏ１４．３６ 実測値（％）：Ｃ７２．８３；Ｈ９．７４；Ｎ３．０
８；Ｏ１４．３５ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.58 (s, 1H), 7.79 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.20
˜4.00 (m, 4H), 3.98 (t, 2H, J = 6.
4Hz), 1.80 to 1.20 (m, 24H), 1.0
0-0.80 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 27 H 43 NO 4 (% ): C72.77; H9.73; N3.1
4; O14.36 measured value (%): C72.83; H9.74; N3.0
8; O14.35

【０５６３】（実施例１２７） ３−アセトキシ−４−
ヒドロキシ−７−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン（１３４）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−ヘキシルオキシアニリンを用い、
その後、参考例５〜７、及び実施例１と同様に操作し、
４−ヒドロキシ−７−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン２６．１ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）から目的化
合物（１３４）２０．９ｇを得た（収率６５％）。Example 127 3-acetoxy-4-
Synthesis of hydroxy-7-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone (134) In Reference Example 4, 3-hexyloxyaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline,
Then, the same operation as in Reference Examples 5 to 7 and Example 1,
20.9 g of the target compound (134) was obtained from 26.1 g (100.0 mmol) of 4-hydroxy-7-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone (yield 65%).

【０５６４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．４８（ｓ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ），
７．８２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），６．９５〜６．７
０（ｍ，２Ｈ），４．０５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．３０（ｍ，８
Ｈ），０．９１（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１７６
０，１６４０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６
０，１２３０． 元素分析値：Ｃ17Ｈ21ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６３．９３；Ｈ６．６３；Ｎ４．３
９；Ｏ２５．０５ 実測値（％）：Ｃ６３．８７；Ｈ６．６１；Ｎ４．４
３；Ｏ２５．０９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.48 (s, 1H), 10.48 (s, 1H),
7.82 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.95 to 6.7
0 (m, 2H), 4.05 (t, 2H, J = 7.2Hz),
2.21 (s, 3H), 1.80 to 1.30 (m, 8)
H), 0.91 (t, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 176
0,1640,1580,1520,1280,126
0, 1230. Elemental analysis: Calculated as C 17 H 21 NO 5 (% ): C63.93; H6.63; N4.3
9; O25.05 Found (%): C63.87; H6.61; N4.4
3; O25.09

【０５６５】（実施例１２８） ３−アセトキシ−４−
ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン（１３５）の合成 実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン２．８０ｇ（８．７７ｍｍ
ｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを
用いることにより、目的化合物（１３５）１．９１ｇを
得た（収率５８％）。Example 128 3-acetoxy-4-
Synthesis of butoxy-7-hexyloxy-2 (1H) -quinolinone (135) In Example 3, 3-acetoxy-7 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2.80 g (8.77 mm)
was used in place of methyl iodide to obtain 1.91 g of the target compound (135) (yield 58%).

【０５６６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．０２（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０
〜３．９０（ｍ，４Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．
８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０
（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ21Ｈ29ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６７．１８；Ｈ７．７９；Ｎ３．７
３；Ｏ２１．３１ 実測値（％）：Ｃ６７．１５；Ｈ７．７５；Ｎ３．７
６；Ｏ２１．３４ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.02 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.20
˜3.90 (m, 4H), 2.21 (s, 3H), 1.
80 to 1.20 (m, 12H), 1.00 to 0.80
(M, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 21 H 29 NO 5 (%): C 67.18; H 7.79; N 3.7
3; O21.31 found (%): C67.15; H7.75; N3.7
6; O21.34

【０５６７】（実施例１２９） ４，７−ジヘキシルオ
キシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（１３
６）の合成 実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ（６．８９ｍｍ
ｏｌ）を用い、目的化合物（１３６）１．２４ｇを得た
（収率５０％）。Example 129 4,7-Dihexyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (13
Synthesis of 6) In Example 5, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. 2.20g (6.89mm
was used to obtain 1.24 g of the target compound (136) (yield 50%).

【０５６８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．０５（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．
７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０
（ｍ，２Ｈ），４．７（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．
０６（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），１．８０〜１．２０
（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ21Ｈ31ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６９．７７；Ｈ８．６５；Ｎ３．８
８；Ｏ１７．７１ 実測値（％）：Ｃ６９．８２；Ｈ８．５９；Ｎ３．８
４；Ｏ１７．７５ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.05 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 7.
72 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.00 to 6.80
(M, 2H), 4.7 (t, 2H, J = 6.8Hz), 4.
06 (t, 2H, J = 7.2Hz), 1.80 to 1.20
(M, 16H), 1.00 to 0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 21 H 31 NO 4 (%): C69.77; H8.65; N3.8
8; O17.71 found (%): C69.82; H8.59; N3.8
4; O17.75

【０５６９】（実施例１３０） ７−ヘキシルオキシ−
４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン（１３７）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（７．８３ｍｍ
ｏｌ）を用い、目的化合物（１３７）１．０５ｇを得た
（収率４６％）。Example 130 7-Hexyloxy-
Synthesis of 4-hydroxy-3-methoxy-2 (1H) -quinolinone (137) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was replaced by 3-acetoxy-. 2.50 g (7.83 mm) of 7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone
of the target compound (137) was obtained (yield 46%).

【０５７０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．０２（ｓ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ），
７．８４（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），４．０５（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），
３．７４（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８
Ｈ），０．９１（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１４５０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ16Ｈ21ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６５．９５；Ｈ７．２７；Ｎ４．８
１；Ｏ２１．９７ 実測値（％）：Ｃ６５．９８；Ｈ７．３０；Ｎ４．７
６；Ｏ２１．９６ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.02 (s, 1H), 10.56 (s, 1H),
7.84 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.00 to 6.8
0 (m, 2H), 4.05 (t, 2H, J = 6.8Hz),
3.74 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8)
H), 0.91 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1590,1520,1450,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 16 H 21 NO 4 (%): C65.95; H7.27; N4.8
1; O21.97 Found (%): C65.98; H7.30; N4.7
6; O21.96

【０５７１】（実施例１３１） ３−ブトキシ−７−ヘ
キシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン（１３８）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン２．８０ｇ（８．７７ｍｍｏ
ｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用
いることにより、目的化合物（１３８）１．４８ｇを得
た（収率５１％）。Example 131 Synthesis of 3-butoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (138) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2. 2.80 g (8.77 mmo) of 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone instead of (1H) -quinolinone
Using l) and butyl iodide instead of methyl iodide, 1.48 g of the target compound (138) was obtained (yield 51%).

【０５７２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．０６（ｓ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ），
７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），４．１５〜４．００（ｍ，４Ｈ），
１．８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．９
０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ19Ｈ27ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６８．４４；Ｈ８．１６；Ｎ４．２
０；Ｏ１９．２０ 実測値（％）：Ｃ６８．３８；Ｈ８．２１；Ｎ４．１
６；Ｏ１９．２５ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.06 (s, 1H), 10.52 (s, 1H),
7.80 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.00-6.8
0 (m, 2H), 4.15 to 4.00 (m, 4H),
1.80 to 1.20 (m, 12H), 1.00 to 0.9
0 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 19 H 27 NO 4 (%): C68.44; H8.16; N4.2
0; O19.20 found (%): C68.38; H8.21; N4.1
6; O19.25

【０５７３】（実施例１３２） ３−アセトキシ−４−
ヒドロキシ−７−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（１３９）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−ヘキシルオキシ−Ｎ−メチルアニ
リンアニリンを用い、その後参考例５〜７、及び実施例
１を行い、７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン５０．０ｇ（１８１．
６ｍｍｏｌ）から目的化合物（１３９）４１．３ｇを得
た（収率６８％）。Example 132 3-acetoxy-4-
Hydroxy-7-hexyloxy-1-methyl-2 (1
Synthesis of H) -quinolinone (139) In Reference Example 4, 3-hexyloxy-N-methylanilineaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were used. 7-hexyloxy-4-hydroxy-1-
50.0 g of methyl-2 (1H) -quinolinone (181.
61.3) to obtain 41.3 g of the target compound (139) (yield 68%).

【０５７４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５８（ｓ，１Ｈ），７．８７（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０７
（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．５９（ｓ，３Ｈ），
２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．３０（ｍ，８
Ｈ），０．９０（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，１７６０，１６３
０，１６２０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ18Ｈ23ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６４．８５；Ｈ６．９５；Ｎ４．２
０；Ｏ２４．００ 実測値（％）：Ｃ６４．８８；Ｈ７．０１；Ｎ４．１
５；Ｏ２３．９６ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.58 (s, 1H), 7.87 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2H), 4.07
(T, 2H, J = 6.4Hz), 3.59 (s, 3H),
2.21 (s, 3H), 1.80 to 1.30 (m, 8)
H), 0.90 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 1760, 163
0, 1620, 1580, 1260. Elemental analysis value: calculated as C 18 H 23 NO 5 (%): C 64.85; H 6.95; N 4.2
0; O24.00 measured value (%): C64.88; H7.01; N4.1
5; O23.96

【０５７５】（実施例１３３） ３−アセトキシ−７−
ヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（１４０）の合成 実施例３において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．８０ｇ
（８．４０ｍｍｏｌ）を用い目的化合物（１４０）１．
８９ｇを得た（収率６５％）。(Example 133) 3-acetoxy-7-
Hexyloxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (140) In Example 3, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1- instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. Methyl-2 (1H) -quinolinone 2.80 g
The target compound (140) 1.
89 g was obtained (yield 65%).

【０５７６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．７８（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜３．９０（ｍ，４Ｈ），
４．０２（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．３
３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，６Ｈ），
０．８９（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７８０，１６９
０，１６４０，１６００，１３８０，１２００． 元素分析値：Ｃ19Ｈ25ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６５．６９；Ｈ７．２５；Ｎ４．０
３；Ｏ２３．０３ 実測値（％）：Ｃ６５．７６；Ｈ７．２９；Ｎ３．９
８；Ｏ２２．９７ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.78 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.8
0 (m, 2H), 4.20 to 3.90 (m, 4H),
4.02 (s, 3H), 3.58 (s, 3H), 2.3
3 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 6H),
0.89 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1780, 169
0, 1640, 1600, 1380, 1200. Elemental analysis value: calculated as C 19 H 25 NO 5 (%): C65.69; H7.25; N4.0
3; O23.03 Found (%): C65.76; H7.29; N3.9
8; O22.97

【０５７７】（実施例１３４） ３−アセトキシ−４−
ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（１４１）の合成 実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ
（９．００ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
ヨウ化ブチルを用い、目的化合物（１４１）２．１２ｇ
を得た（収率６１％）。(Example 134) 3-acetoxy-4-
Butoxy-7-hexyloxy-1-methyl-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (141) In Example 3, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Methyl-2 (1H) -quinolinone 3.00 g
(9.00 mmol) was used, and butyl iodide was used instead of methyl iodide to obtain 2.12 g of the target compound (141).
Was obtained (yield 61%).

【０５７８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜３．９０（ｍ，４Ｈ），
３．５９（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．８
０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．９０
（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ22Ｈ31ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６７．８４；Ｈ８．０２；Ｎ３．６
０；Ｏ２０．５４ 実測値（％）：Ｃ６７．８３；Ｈ７．９８；Ｎ３．６
２；Ｏ２０．５７ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.80 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.8
0 (m, 2H), 4.20 to 3.90 (m, 4H),
3.59 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.8
0 to 1.20 (m, 12H), 1.00 to 0.90
(M, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: C 22 H 31 NO 5 Calculated (%): C67.84; H8.02; N3.6
0; O20.54 found (%): C67.83; H7.98; N3.6
2; O20.57

【０５７９】（実施例１３５） ７−ヘキシルオキシ−
３−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（１４２）の合成 実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
７−ヘキシルオキシ−３−アセトキシ−４−メトキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．３０ｇ（３．
７４ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１４２）０．９１
ｇを得た（収率７９％）。Example 135 7-hexyloxy-
3-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2 (1
Synthesis of H) -Quinolinone (142) In Example 4, 7-hexyloxy-3-acetoxy-4-methoxy-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone.
1-methyl-2 (1H) -quinolinone 1.30 g (3.
74 mmol), and the target compound (142) 0.91
g was obtained (yield 79%).

【０５８０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６３（ｓ，１Ｈ），７．６７（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０６
（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），４．０４（ｓ，３Ｈ），
３．６６（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８
Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ17Ｈ23ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６６．８６；Ｈ７．５９；Ｎ４．５
９；Ｏ２０．９６ 実測値（％）：Ｃ６６．８２；Ｈ７．５６；Ｎ４．６
５；Ｏ２０．９７ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.63 (s, 1H), 7.67 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.06
(T, 2H, J = 6.4Hz), 4.04 (s, 3H),
3.66 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8
H), 0.89 (t, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 17 H 23 NO 4 (% ): C66.86; H7.59; N4.5
9; O20.96 Found (%): C66.82; H7.56; N4.6
5; O20.97

【０５８１】（実施例１３６） ３−ヒドロキシ−４−
ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（１４３）の合成 実施例２において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（３．
８５ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１４３）１．７８
ｇを得た（収率８２％）。(Example 136) 3-hydroxy-4-
Butoxy-7-hexyloxy-1-methyl-2 (1
Synthesis of H) -quinolinone (143) In Example 2, 3-acetoxy-4-butoxy-7-hexyloxy-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone.
1.50 g of 1-methyl-2 (1H) -quinolinone (3.
85 mmol) and the target compound (143) 1.78
g was obtained (82% yield).

【０５８２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d６−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６３（ｓ，１Ｈ），７．６８（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜
４．００（ｍ，４Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），１．８
０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．９０
（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ20Ｈ29ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６９．１３；Ｈ８．４１；Ｎ４．０
３；Ｏ１８．４２ 実測値（％）：Ｃ６９．１７；Ｈ８．４４；Ｎ４．０
２；Ｏ１８．３７ 1 H-NMR (d6-DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.63 (s, 1H), 7.68 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.20 to
4.00 (m, 4H), 3.66 (s, 3H), 1.8
0 to 1.20 (m, 12H), 1.00 to 0.90
(M, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 20 H 29 NO 4 (%): C69.13; H8.41; N4.0
3; O184.2 found (%): C69.17; H8.44; N4.0
2; O18.37

【０５８３】（実施例１３７） ４，７−ジヘキシルオ
キシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン（１４４）の合成 実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．９０ｇ
（８．７０ｍｍｏｌ）を用い、標題化合物（１４４）
１．７６ｇ（収率５４％）を得た。Example 137 Synthesis of 4,7-dihexyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (144) In Example 5, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4- 2.90 g of 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone instead of hydroxy-2 (1H) -quinolinone
(8.70 mmol) was used to give the title compound (144)
1.76 g (54% yield) was obtained.

【０５８４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６８（ｓ，１Ｈ），７．７０（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２８
（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．０４（t，２Ｈ，J=
６．４Ｈz），３．６４（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７
３；Ｏ１７．０４ 実測値（％）：Ｃ７０．４１；Ｈ８．８４；Ｎ３．６
９；Ｏ１７．０６ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.68 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.28
(T, 2H, J = 6.8Hz), 4.04 (t, 2H, J =
6.4 Hz), 3.64 (s, 3H), 1.80-1.
20 (m, 16H), 1.00 to 0.90 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 22 H 33 NO 4 (% ): C70.37; H8.86; N3.7
3; O17.04 Found (%): C70.41; H8.84; N3.6
9; O17.06

【０５８５】（実施例１３８） ７−ヘキシルオキシ−
３−ヒドロキシ−１−メチル−４−（３−メチル−２−
ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン（１４５）
の合成実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジ
ルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの
代わりに３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒ
ドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．０
０ｇ（９．００ｍｍｏｌ）、ヨウ化ヘキシルの代わりに
１−クロロ−３−メチル−２−ブテンを用い目的化合物
（１４５）２．８５ｇを得た（収率８８％）。Example 138 7-hexyloxy-
3-hydroxy-1-methyl-4- (3-methyl-2-
Butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone (145)
In Example 5 for synthesis, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Quinolinone 3.0
Using 0 g (9.00 mmol) and 1-chloro-3-methyl-2-butene instead of hexyl iodide, 2.85 g of the target compound (145) was obtained (yield 88%).

【０５８６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．１２（ｂｒ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=
８．８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．
４０（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｍ，２Ｈ），４．１１
（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．５５（ｓ，３Ｈ），
１．７７（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓ，３Ｈ），１．８
０〜１．２０（ｍ，８Ｈ），０．９１（t，３Ｈ，J=
７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９４５，１７６０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ21Ｈ29ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．１７；Ｈ８．１３；Ｎ３．９
０；Ｏ１７．８０ 実測値（％）：Ｃ７０．２０；Ｈ８．１９；Ｎ４．０
６；Ｏ１７．５５ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.12 (br, 1H), 7.78 (d, 1H, J =
8.8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 5.
40 (m, 1H), 4.10 (m, 2H), 4.11
(T, 2H, J = 6.4Hz), 3.55 (s, 3H),
1.77 (s, 3H), 1.68 (s, 3H), 1.8
0 to 1.20 (m, 8H), 0.91 (t, 3H, J =
7.2 Hz). IR (KBr, cm -1 ): 2945, 1760, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 21 H 29 NO 4 (%): C70.17; H8.13; N3.9
0; O17.80 Found (%): C70.20; H8.19; N4.0
6; O17.55

【０５８７】（実施例１３９） ７−ヘキシルオキシ−
４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（１４６）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．５０ｇ
（１０．５ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１４６）
１．９２ｇ（収率５９．８％）を得た。Example 139 7-hexyloxy-
4-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1
Synthesis of H) -quinolinone (146) In Example 6, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Methyl-2 (1H) -quinolinone 3.50 g
Using (10.5 mmol), the target compound (146)
1.92 g (yield 59.8%) was obtained.

【０５８８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５２（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０８
（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．７３（ｓ，３Ｈ），
３．５７（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，８
Ｈ），０．９１（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０． 元素分析値：Ｃ17Ｈ23ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６６．８６；Ｈ７．５９；Ｎ４．５
９；Ｏ２０．９６ 実測値（％）：Ｃ６６．７９；Ｈ７．６３；Ｎ４．６
３；Ｏ２０．９５ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.52 (s, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.08
(T, 2H, J = 6.4Hz), 3.73 (s, 3H),
3.57 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 8)
H), 0.91 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1590,1520,1430,1240. Elemental analysis: Calculated as C 17 H 23 NO 4 (% ): C66.86; H7.59; N4.5
9; O20.96 Found (%): C66.79; H7.63; N4.6
3; O20.95

【０５８９】（実施例１４０） ３−ブトキシ−７−ヘ
キシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（１４７）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．６０ｇ（１
０．８ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ
化ブチルを用いることにより、目的化合物（１４７）
２．０２ｇを得た（収率５０％）。Example 140 3-Butoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1)
Synthesis of H) -quinolinone (147) In Example 6, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1- instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. Methyl-2 (1H) -quinolinone 3.60 g (1
0.8 mmol) and butyl iodide instead of methyl iodide to give the desired compound (147)
2.02 g was obtained (yield 50%).

【０５９０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５３（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５
〜３．９５（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），１．
８０〜１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．９０
（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ20Ｈ29ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６９．１３；Ｈ８．４１；Ｎ４．０
３；Ｏ１８．４２ 実測値（％）：Ｃ６９．１５；Ｈ８．３９；Ｎ４．０
１；Ｏ１８．４５ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.53 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.15
~ 3.95 (m, 4H), 3.57 (s, 3H), 1.
80 to 1.20 (m, 12H), 1.00 to 0.90
(M, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 20 H 29 NO 4 (%): C69.13; H8.41; N4.0
3; O184.2 found (%): C69.15; H8.39; N4.0
1; O18.45

【０５９１】（実施例１４１） ３，７−ジヘキシルオ
キシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン（１４８）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．６０ｇ
（７．８０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
ヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（１４
８）１．６４ｇを得た（収率５６％）。Example 141 Synthesis of 3,7-dihexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone (148) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy was obtained. 2.60 g of 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) -quinolinone instead of -2 (1H) -quinolinone
(7.80 mmol) and hexyl iodide instead of methyl iodide to give the target compound (14
8) 1.64 g was obtained (yield 56%).

【０５９２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５５（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０５
（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），４．００（t，２Ｈ，J=
６．４Ｈz），３．５８（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７
３；Ｏ１７．０４ 実測値（％）：Ｃ７０．４０；Ｈ８．８８；Ｎ３．６
９；Ｏ１７．０３ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.55 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.05
(T, 2H, J = 6.4Hz), 4.00 (t, 2H, J =
6.4 Hz), 3.58 (s, 3H), 1.80-1.
20 (m, 16H), 1.00 to 0.90 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 22 H 33 NO 4 (% ): C70.37; H8.86; N3.7
3; O17.04 Found (%): C70.40; H8.88; N3.6
9; O17.03

【０５９３】（実施例１４２） ７−ヘキシルオキシ−
４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（３−メチル−２−
ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン（１４９）
の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ
（９．００ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチルの代わりに１−ク
ロロ−３−メチル−２−ブテンを用い目的化合物（１４
９）１．８８ｇを得た（収率５８％）。Example 142 7-Hexyloxy-
4-hydroxy-1-methyl-3- (3-methyl-2-
Butenyloxy) -2 (1H) -quinolinone (149)
Synthesis of Example 6 In Example 6, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2 (1H) instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Quinolinone 3.00 g
(9.00 mmol), using 1-chloro-3-methyl-2-butene instead of methyl iodide, the target compound (14
9) 1.88 g was obtained (yield 58%).

【０５９４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５２（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４０
（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｍ，２Ｈ），４．０８（t，
２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．５７（ｓ，３Ｈ），１．７
５（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓ，３Ｈ），１．８０〜
１．２０（ｍ，８Ｈ），０．９１（t，３Ｈ，J=７．２
Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５５，１７６０，１６２
０，１５７５，１５２０，１２６０，１２４０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ21Ｈ29ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．１７；Ｈ８．１３；Ｎ３．９
０；Ｏ１７．８０ 実測値（％）：Ｃ７０．２２；Ｈ８．１０；Ｎ４．０
０；Ｏ１７．６８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.52 (s, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 5.40
(M, 1H), 4.11 (m, 2H), 4.08 (t,
2H, J = 6.4Hz), 3.57 (s, 3H), 1.7
5 (s, 3H), 1.68 (s, 3H), 1.80 ~
1.20 (m, 8H), 0.91 (t, 3H, J = 7.2
Hz). IR (KBr, cm -1 ): 2955, 1760, 162
0,1575,1520,1260,1240,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 21 H 29 NO 4 (%): C70.17; H8.13; N3.9
0; O17.80 Found (%): C70.22; H8.10; N4.0
0; O17.68

【０５９５】（実施例１４３） ７−ヘキシルオキシ−
４−ヒドロキシ−１−メチル−３−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン（１５０）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．３０ｇ
（６．９０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
ヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（１５
０）１．１２ｇを得た（収率４０％）。Example 143 7-hexyloxy-
4-hydroxy-1-methyl-3-octyloxy-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (150) In Example 6, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Methyl-2 (1H) -quinolinone 2.30 g
(6.90 mmol) and hexyl iodide in place of methyl iodide to give the target compound (15
0) 1.12 g was obtained (yield 40%).

【０５９６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５５（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ），４．２０
〜３．９５（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），１．
８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８０
（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ24Ｈ37ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７１．４３；Ｈ９．２４；Ｎ３．４
７；Ｏ１５．８６ 実測値（％）：Ｃ７１．４０；Ｈ９．１９；Ｎ３．５
０；Ｏ１５．９１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.55 (s, 1H), 7.79 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 6.95-6.70 (m, 2H), 4.20
~ 3.95 (m, 4H), 3.57 (s, 3H), 1.
80 to 1.20 (m, 20H), 1.00 to 0.80
(M, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 24 H 37 NO 4 (%): C71.43; H9.24; N3.4
7; O15.86 found (%): C71.40; H9.19; N3.5.
0; O15.91

【０５９７】（実施例１４４） ３−アセトキシ−１−
ブチル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１５１）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−ヘキシルオキシ−Ｎ−ブチルアニ
リンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行
い１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン３０．０ｇ（９４．５ｍｍｏ
ｌ）から目的化合物（１５１）２１．８ｇを得た（収率
６１％）。(Example 144) 3-acetoxy-1-
Butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1
Synthesis of H) -Quinolinone (151) In Reference Example 4, 3-hexyloxy-N-butylaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 1-butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-
2 (1H) -quinolinone 30.0 g (94.5 mmo
21.8 g of the target compound (151) was obtained from l) (yield 61%).

【０５９８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．１８（ｓ，１Ｈ），７．８５（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０４（t，２Ｈ，J=
６．４Ｈz），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７
０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ21Ｈ29ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６７．１８；Ｈ７．７９；Ｎ３．７
３；Ｏ２１．３１ 実測値（％）：Ｃ６７．１３；Ｈ７．８０；Ｎ３．７
９；Ｏ２１．２８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.18 (s, 1H), 7.85 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2H), 4.15
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.04 (t, 2H, J =
6.4 Hz), 2.22 (s, 3 H), 1.80-1.
20 (m, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 177
0, 1630, 1620, 1580, 1260. Elemental analysis value: calculated as C 21 H 29 NO 5 (%): C 67.18; H 7.79; N 3.7
3; O21.31 found (%): C67.13; H7.80; N3.7
9; O21.28

【０５９９】（実施例１４５） １−ブチル−７−ヘキ
シルオキシ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１５２）の合成 実施例３において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−４
−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（５．
１４ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１５２）１．２６
ｇを得た（収率７1％）。Example 145 1-Butyl-7-hexyloxy-3-hydroxy-4-methoxy-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (152) In Example 3, 3-acetoxy-1-butyl-7-hexyloxy-4 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone.
-Methoxy-2 (1H) -quinolinone 2.00 g (5.
14 mmol) and the target compound (152) 1.26
g was obtained (71% yield).

【０６００】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６６（ｓ，１Ｈ），７．６８（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=
７．２Ｈz），４．０１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ20Ｈ29ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６９．１３；Ｈ８．４１；Ｎ４．０
３；Ｏ１８．４２ 実測値（％）：Ｃ６９．１８；Ｈ８．３８；Ｎ４．０
５；Ｏ１８．３９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.66 (s, 1H), 7.68 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.15
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.05 (t, 2H, J =
7.2 Hz), 4.01 (s, 3 H), 1.80-1.
20 (m, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 20 H 29 NO 4 (%): C69.13; H8.41; N4.0
3; O18.42 found (%): C69.18; H8.38; N4.0
5; O18.39

【０６０１】（実施例１４６） ４−ブトキシ−１−ブ
チル−７−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１５３）の合成 実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−７−ヘキ
シルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．８０ｇ（４．
１７ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１５３）１．２３
ｇを得た（収率７５％）。Example 146 4-Butoxy-1-butyl-7-hexyloxy-3-hydroxy-2 (1)
Synthesis of H) -quinolinone (153) In Example 4, 3-acetoxy-4-butoxy-1-butyl-7-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone. Hexyloxy-2 (1H) -quinolinone 1.80 g (4.
17 mmol) and the target compound (153) 1.23
g was obtained (75% yield).

【０６０２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６３（ｓ，１Ｈ），７．６９（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１３〜３．９０（ｍ，
４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００
〜０．９０（ｍ，９Ｈ）， ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ35ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．９２；Ｈ９．０６；Ｎ３．６
０；Ｏ１６．４３ 実測値（％）：Ｃ７０．９７；Ｈ８．９９；Ｎ３．６
４；Ｏ１６．４０ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.63 (s, 1H), 7.69 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.15
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.13 to 3.90 (m,
4H), 1.80 to 1.20 (m, 16H), 1.00
~ 0.90 (m, 9H), IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 23 H 35 NO 4 (% ): C70.92; H9.06; N3.6
0; O16.43 found (%): C70.97; H8.99; N3.6
4; O16.40

【０６０３】（実施例１４７） １−ブチル−４，７−
ジヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン（１５４）の合成 実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−
４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ
（４．００ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１５４）
０．９６ｇを得た（収率５８％）。Example 147 1-Butyl-4,7-
Synthesis of Dihexyloxy-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (154) In Example 5, 3-acetoxy-1 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Butyl-7-hexyloxy-
4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 1.50 g
Using (4.00 mmol), the target compound (154)
0.96 g was obtained (yield 58%).

【０６０４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６５（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２８
（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．１５（t，２Ｈ，J=
７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８
０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ25Ｈ39ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７１．８９；Ｈ９．４１；Ｎ３．３
６；Ｏ１５．３３ 実測値（％）：Ｃ７１．８５；Ｈ９．３８；Ｎ３．３
９；Ｏ１５．３８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.65 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.28
(T, 2H, J = 6.8Hz), 4.15 (t, 2H, J =
7.2Hz), 4.05 (t, 2H, J = 7.2Hz),
1.80 to 1.20 (m, 20H), 1.00 to 0.8
0 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 25 H 39 NO 4 (%): C71.89; H9.41; N3.3
6; O15.33 found (%): C71.85; H9.38; N3.3.
9; O15.38

【０６０５】（実施例１４８） １−ブチル−７−ヘキ
シルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１５５）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−
４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．３０ｇ
（８．７９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１５５）
１．６７ｇを得た（収率５５％）。Example 148 1-Butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1)
Synthesis of H) -Quinolinone (155) In Example 6, 3-acetoxy-1-butyl-7-hexyloxy-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 3.30 g
Using (8.79 mmol), the target compound (155)
1.67 g was obtained (yield 55%).

【０６０６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５２（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=
７．２Ｈz），３．７３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，１２Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０． 元素分析値：Ｃ20Ｈ29ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６９．１３；Ｈ８．４１；Ｎ４．０
３；Ｏ１８．４２ 実測値（％）：Ｃ６９．０６；Ｈ８．４０；Ｎ４．０
８；Ｏ１８．４６ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.52 (s, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.18
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.05 (t, 2H, J =
7.2 Hz), 3.73 (s, 3 H), 1.80-1.
20 (m, 12H), 1.00 to 0.80 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1590,1520,1430,1240. Elemental analysis value: calculated as C 20 H 29 NO 4 (%): C69.13; H8.41; N4.0
3; O18.42 found (%): C69.06; H8.40; N4.0.
8; O18.46

【０６０７】（実施例１４９） ３−ブトキシ−１−ブ
チル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１５６）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−４
−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．１０ｇ
（８．２６ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
ヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１５
６）１．７６ｇを得た（収率５５％）。Example 149 3-Butoxy-1-butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1)
Synthesis of H) -Quinolinone (156) In Example 6, 3-acetoxy-1-butyl-7-hexyloxy-4 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
-Hydroxy-2 (1H) -quinolinone 3.10 g
(8.26 mmol) and butyl iodide instead of methyl iodide to give the target compound (15
6) 1.76 g was obtained (yield 55%).

【０６０８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５３（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１５〜３．９５（ｍ，
４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００
〜０．９０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ35ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．９２；Ｈ９．０６；Ｎ３．６
０；Ｏ１６．４３ 実測値（％）：Ｃ７０．９０；Ｈ９．１０；Ｎ３．６
１；Ｏ１６．３９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.53 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.18
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.15 to 3.95 (m,
4H), 1.80 to 1.20 (m, 16H), 1.00
.About.0.90 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 23 H 35 NO 4 (% ): C70.92; H9.06; N3.6
0; O16.43 found (%): C70.90; H9.10; N3.6
1; O16.39

【０６０９】（実施例１５０） １−ブチル−３，７−
ジヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン（１５７）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−４
−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ
（６．６６ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
ヨウ化ヘキシルを用いることにより、１．４９ｇの目的
化合物（１５７）を得た（収率５４％）。(Example 150) 1-Butyl-3,7-
Synthesis of Dihexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (157) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was replaced by 3-acetoxy-1-. Butyl-7-hexyloxy-4
-Hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2.50 g
(6.66 mmol) was used, and hexyl iodide was used instead of methyl iodide to obtain 1.49 g of the target compound (157) (yield 54%).

【０６１０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５５（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１３〜３．９５（ｍ，
４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００
〜０．９０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ25Ｈ39ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７１．８９；Ｈ９．４１；Ｎ３．３
６；Ｏ１５．３３ 実測値（％）：Ｃ７１．８９；Ｈ９．４５；Ｎ３．３
７；Ｏ１５．２９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.55 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.15
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.13 to 3.95 (m,
4H), 1.80 to 1.20 (m, 20H), 1.00
.About.0.90 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 25 H 39 NO 4 (%): C71.89; H9.41; N3.3
6; O15.33 found (%): C71.89; H9.45; N3.3.
7; O15.29

【０６１１】（実施例１５１） １−ブチル−７−ヘキ
シルオキシ−４−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン（１５８）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−４
−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．４０ｇ
（６．３９ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
ヨウ化オクチルを用いることにより、目的化合物（１５
８）１．４０ｇを得た（収率４９％）。Example 151 1-Butyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-3-octyloxy-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (158) In Example 6, 3-acetoxy-1-butyl-7-hexyloxy-4 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
-Hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2.40 g
(6.39 mmol) and octyl iodide in place of methyl iodide to give the target compound (15
8) 1.40 g was obtained (yield 49%).

【０６１２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５５（ｓ，１Ｈ）、７．７９（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz）、６．９５〜６．７０（ｍ，２Ｈ）、４．１４
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz）、４．１０〜 ３．９５
（ｍ，４Ｈ）、１．８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ）、
１．００〜０．８０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ27Ｈ43ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７２．７７；Ｈ９．７３；Ｎ３．１
４；Ｏ１４．３６ 実測値（％）：Ｃ７２．８２；Ｈ９．７２；Ｎ３．１
５；Ｏ１４．３１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.55 (s, 1H), 7.79 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 6.95-6.70 (m, 2H), 4.14
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.10 to 3.95
(M, 4H), 1.80 to 1.20 (m, 24H),
1.00 to 0.80 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 27 H 43 NO 4 (% ): C72.77; H9.73; N3.1
4; O14.36 Found (%): C72.82; H9.72; N3.1
5; O14.31

【０６１３】（実施例１５２） ３−アセトキシ−７−
ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン（１５９）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−ブトキシ−Ｎ−ヘキシルアニリン
を用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い７
−ブトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン３５．０ｇ（１０１．３ｍｍｏｌ）か
ら目的化合物（１５９）２３．８ｇを得た（収率５８
％）。(Example 152) 3-acetoxy-7-
Hexyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (159) In Reference Example 4, 3-butoxy-N-hexylaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were used. Do 7
-Butoxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1
23.8 g of the target compound (159) was obtained from 35.0 g (101.3 mmol) of (H) -quinolinone (yield 58).
%).

【０６１４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．５１（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１９
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=
７．２Ｈz），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７
０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ33ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６８．４６；Ｈ８．２４；Ｎ３．４
７；Ｏ１９．８３ 実測値（％）：Ｃ６８．４０；Ｈ８．２９；Ｎ３．４
９；Ｏ１９．８２ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.51 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2H), 4.19
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.05 (t, 2H, J =
7.2 Hz), 2.23 (s, 3 H), 1.80 to 1.
20 (m, 16H), 1.00 to 0.80 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 177
0, 1630, 1620, 1580, 1260. Elemental analysis: C 23 H 33 NO 5 Calculated (%): C68.46; H8.24; N3.4
7; O19.83 Found (%): C68.40; H8.29; N3.4
9; O19.82

【０６１５】（実施例１５３） ３−ヒドロキシ−４−
メトキシ−７−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン（１６０）の合成 実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−
４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．３０ｇ
（５．５１ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１６０）
１．６４ｇを得た（収率７９％）。(Example 153) 3-hydroxy-4-
Methoxy-7-hexyloxy-1-hexyl-2 (1
Synthesis of H) -Quinolinone (160) In Example 4, 3-acetoxy-7-hexyloxy-1-hexyl-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone.
4-methoxy-2 (1H) -quinolinone 2.30 g
Using (5.51 mmol), the target compound (160)
1.64 g was obtained (79% yield).

【０６１６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６６（ｓ，１Ｈ），７．６９（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=
７．２Ｈz），４．０１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７
３；Ｏ１７．０４ 実測値（％）：Ｃ７０．３３；Ｈ８．８０；Ｎ３．７
８；Ｏ１７．０９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.66 (s, 1H), 7.69 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.18
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.05 (t, 2H, J =
7.2 Hz), 4.01 (s, 3 H), 1.80-1.
20 (m, 16H), 1.00 to 0.80 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 22 H 33 NO 4 (% ): C70.37; H8.86; N3.7
3; O17.04 Found (%): C70.33; H8.80; N3.7
8; O17.09

【０６１７】（実施例１５４） ４−ブトキシ−７−ヘ
キシルオキシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１６１）の合成 実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−
１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ
（４．３５ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１６１）
１．２７ｇを得た（収率７０％）。Example 154 4-butoxy-7-hexyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-2 (1
Synthesis of H) -quinolinone (161) In Example 4, 3-acetoxy-4-butoxy-7-hexyloxy-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone.
1-hexyl-2 (1H) -quinolinone 2.00 g
Using (4.35 mmol), the target compound (161)
1.27 g was obtained (yield 70%).

【０６１８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６９（ｓ，１Ｈ），７．６８（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１３〜３．９０（ｍ，
４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００
〜０．９０（ｍ，９Ｈ）．ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３
００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２
８０，１２６０，１２３０． 元素分析値：Ｃ28Ｈ39ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７１．８９；Ｈ９．４１；Ｎ３．３
６；Ｏ１５．３３ 実測値（％）：Ｃ７１．９５；Ｈ９．４５；Ｎ３．３
１；Ｏ１５．２９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.69 (s, 1H), 7.68 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.18
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.13 to 3.90 (m,
4H), 1.80 to 1.20 (m, 20H), 1.00
.About.0.90 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 33
00, 2950, 1640, 1590, 1520, 12
80, 1260, 1230. Elemental analysis: Calculated as C 28 H 39 NO 4 (% ): C71.89; H9.41; N3.3
6; O15.33 found (%): C71.95; H9.45; N3.3.
1; O15.29

【０６１９】（実施例１５５） ４，７−ジヘキシルオ
キシ−１−ヘキシル−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン（１６２）の合成 実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−１−ブチル−７−ヘキシルオキシ−
４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．６０ｇ
（３．２８ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１６２）
０．９９ｇを得た（収率６７％）。(Example 155) Synthesis of 4,7-dihexyloxy-1-hexyl-3-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (162) In Example 5, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4- 3-acetoxy-1-butyl-7-hexyloxy-instead of hydroxy-2 (1H) -quinolinone
4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 1.60 g
Using (3.28 mmol), the target compound (162)
0.99 g was obtained (yield 67%).

【０６２０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６５（ｓ，１Ｈ），７．７０（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２６
（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．１８（t，２Ｈ，J=
７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
１．８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ），１．００〜０．８
０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ27Ｈ43ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７２．７７；Ｈ９．７３；Ｎ３．１
４；Ｏ１４．３９ 実測値（％）：Ｃ７２．６９；Ｈ９．７１；Ｎ３．１
９；Ｏ１４．４１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.65 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.26
(T, 2H, J = 6.8Hz), 4.18 (t, 2H, J =
7.2Hz), 4.05 (t, 2H, J = 7.2Hz),
1.80 to 1.20 (m, 24H), 1.00 to 0.8
0 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 27 H 43 NO 4 (% ): C72.77; H9.73; N3.1
4; O14.39 Found (%): C72.69; H9.71; N3.1
9; O14.41

【０６２１】（実施例１５６） １−ヘキシル−７−ヘ
キシルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１６３）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−１−ヘキシル−７−ヘキシルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．１０ｇ
（７．６８ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１６３）
１．６０ｇを得た（収率５５％）。Example 156 1-hexyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (163) In Example 6, 3-acetoxy-1-hexyl-7-hexyloxy-4 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Hydroxy-2 (1H) -quinolinone 3.10 g
Using (7.68 mmol), the target compound (163)
1.60 g was obtained (yield 55%).

【０６２２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５７（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=
７．２Ｈz），３．７３（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０． 元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７
３；Ｏ１７．０４ 実測値（％）：Ｃ７０．４１；Ｈ８．９１；Ｎ３．６
５；Ｏ１７．０３ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.57 (s, 1H), 7.79 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.18
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.05 (t, 2H, J =
7.2 Hz), 3.73 (s, 3 H), 1.80-1.
20 (m, 16H), 1.00 to 0.80 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1590,1520,1430,1240. Elemental analysis: Calculated as C 22 H 33 NO 4 (% ): C70.37; H8.86; N3.7
3; O17.04 Found (%): C70.41; H8.91; N3.6
5; O17.03

【０６２３】（実施例１５７） ３−ブトキシ−１−ヘ
キシル−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１６４）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−１−ヘキシル−７−ヘキシルオキシ−
４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．６０ｇ
（６．４４ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
ヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１６
４）１．４３ｇを得た（収率５３％）。(Example 157) 3-butoxy-1-hexyl-7-hexyloxy-4-hydroxy-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (164) In Example 6, 3-acetoxy-1-hexyl-7-hexyloxy-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2.60 g
(6.44 mmol) and butyl iodide in place of methyl iodide to give the target compound (16
4) 1.43 g was obtained (yield 53%).

【０６２４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５４（ｓ，１Ｈ），７．７６（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１９
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１５〜３．９５（ｍ，
４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００
〜０．９０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ28Ｈ39ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７１．８９；Ｈ９．４１；Ｎ３．３
６；Ｏ１５．３３ 実測値（％）：Ｃ７１．９２；Ｈ９．３６；Ｎ３．３
７；Ｏ１５．３５ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.54 (s, 1H), 7.76 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.19
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.15 to 3.95 (m,
4H), 1.80 to 1.20 (m, 20H), 1.00
.About.0.90 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 28 H 39 NO 4 (% ): C71.89; H9.41; N3.3
6; O15.33 Found (%): C71.92; H9.36; N3.3
7; O15.35

【０６２５】（実施例１５８） １−ヘキシル−３，７
−ジヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン（１６５）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−１−ヘキシル−７−ヘキシルオキシ−
４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．１０ｇ
（５．２０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
ヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（１６
５）１．４０ｇを得た（収率６０％）。Example 158 1-hexyl-3,7
Synthesis of -Dihexyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone (165) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was replaced by 3-acetoxy-1. -Hexyl-7-hexyloxy-
4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2.10 g
(5.20 mmol) and hexyl iodide instead of methyl iodide to give the desired compound (16
5) 1.40 g was obtained (60% yield).

【０６２６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５５（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１３〜３．９５（ｍ，
４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ），１．００
〜０．９０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ27Ｈ43ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７２．７７；Ｈ９．７３；Ｎ３．１
４；Ｏ１４．３９ 実測値（％）：Ｃ７２．７４；Ｈ９．６９；Ｎ３．１
６；Ｏ１４．４１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.55 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.18
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.13 to 3.95 (m,
4H), 1.80 to 1.20 (m, 24H), 1.00
.About.0.90 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 27 H 43 NO 4 (% ): C72.77; H9.73; N3.1
4; O14.39 Found (%): C72.74; H9.69; N3.1
6; O14.41

【０６２７】（実施例１５９） ３−アセトキシ−７−
ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン（１６６）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−ヘキシルオキシ−Ｎ−オクチルア
ニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を
行い７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン２８．０ｇ（７５．０ｍｍ
ｏｌ）から目的化合物（１６６）１８．７ｇを得た（収
率５８％）。(Example 159) 3-acetoxy-7-
Hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (166) In Reference Example 4, 3-hexyloxy-N-octylaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Examples. 1 was carried out and 7-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1H) -quinolinone 28.0 g (75.0 mm
18.7 g of the target compound (166) (yield 58%).

【０６２８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．５１（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０
〜４．００（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．
８０〜１．３０（ｍ，２４Ｈ），１．００〜０．９０
（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７
０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ27Ｈ37ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６９．５７；Ｈ８．６４；Ｎ３．２
５；Ｏ１８．５４ 実測値（％）：Ｃ６９．５９；Ｈ８．６１；Ｎ３．２
８；Ｏ１８．５２ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.51 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2H), 4.20
~ 4.00 (m, 4H), 2.24 (s, 3H), 1.
80 to 1.30 (m, 24H), 1.00 to 0.90
(M, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 177
0, 1630, 1620, 1580, 1260. Elemental analysis value: calculated as C 27 H 37 NO 5 (%): C69.57; H8.64; N3.2
5; O8.54 found (%): C69.59; H8.61; N3.2
8; O18.52

【０６２９】（実施例１６０） ７−ヘキシルオキシ−
３−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（１６７）の合成 実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−
１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ
（４．６３ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１６７）
１．４０ｇを得た（収率７７％）。Example 160 7-Hexyloxy-
3-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (167) In Example 4, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-methoxy-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone.
1-octyl-2 (1H) -quinolinone 2.00 g
Using (4.63 mmol), the target compound (167)
1.40 g was obtained (77% yield).

【０６３０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６６（ｓ，１Ｈ），７．６９（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５〜
４．９５（ｍ，４Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），１．８
０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８０
（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ37ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．５５；Ｈ９．５３；Ｎ３．５
８；Ｏ１６．３５ 実測値（％）：Ｃ７０．５３；Ｈ９．４８；Ｎ３．６
０；Ｏ１６．３９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.66 (s, 1H), 7.69 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.15-
4.95 (m, 4H), 4.01 (s, 3H), 1.8
0 to 1.20 (m, 20H), 1.00 to 0.80
(M, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 23 H 37 NO 4 (% ): C70.55; H9.53; N3.5
8; O16.35 found (%): C70.53; H9.48; N3.6.
0; O16.39

【０６３１】（実施例１６１） ７−ヘキシルオキシ−
４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（１６８）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．１０ｇ
（６．５７ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１６８）
１．２２ｇを得た（収率４８％）。Example 161 7-hexyloxy-
4-hydroxy-3-methoxy-1-octyl-2 (1
Synthesis of H) -Quinolinone (168) In Example 6, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1 instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Octyl-2 (1H) -quinolinone 2.10 g
Using (6.57 mmol), the target compound (168)
1.22 g was obtained (yield 48%).

【０６３２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５７（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５
〜４．９５（ｍ，４Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），１．
８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８０
（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ37ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．５５；Ｈ９．５３；Ｎ３．５
８；Ｏ１６．３５ 実測値（％）：Ｃ７０．５８；Ｈ９．５７；Ｎ３．５
６；Ｏ１６．２９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.57 (s, 1H), 7.79 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.15
˜4.95 (m, 4H), 3.72 (s, 3H), 1.
80 to 1.20 (m, 20H), 1.00 to 0.80
(M, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1590,1520,1430,1240. Elemental analysis: Calculated as C 23 H 37 NO 4 (% ): C70.55; H9.53; N3.5
8; O16.35 found (%): C70.58; H9.57; N3.5.
6; O16.29

【０６３３】（実施例１６２） ３−ブトキシ−７−ヘ
キシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（１６９）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．８０ｇ
（５．６３ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
ヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１６
９）１．２９ｇを得た（収率５３％）。Example 162 3-Butoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1
Synthesis of H) -Quinolinone (169) In Example 6, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy-1 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Octyl-2 (1H) -quinolinone 1.80 g
(5.63 mmol) and butyl iodide instead of methyl iodide to give the target compound (16
9) 1.29 g was obtained (yield 53%).

【０６３４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５４（ｓ，１Ｈ），７．７６（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５
〜３．９５（ｍ，６Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２
４Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ26Ｈ43ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７２．０１；Ｈ１０．００；Ｎ３．２
３；Ｏ１４．７６ 実測値（％）：Ｃ７２．０７；Ｈ１０．０２；Ｎ３．１
９；Ｏ１４．７２ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.54 (s, 1H), 7.76 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.15
Up to 3.95 (m, 6H), 1.80 to 1.20 (m, 2)
4H), 1.00 to 0.90 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 26 H 43 NO 4 (%): C72.01; H10.00; N3.2
3; O14.76 Found (%): C72.07; H10.02; N3.1
9; O14.72

【０６３５】（実施例１６３） ３−ベンジルオキシ−
７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン（１７０）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノの代わりに
３−アセトキシ−７−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ
（６．８８ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
臭化ベンジルを用いることにより、目的化合物（１７
０）１．３０ｇを得た（収率４０％）。Example 163 3-Benzyloxy-
7-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-
Synthesis of 2 (1H) -quinolinone (170) In Example 6, 3-acetoxy-7-hexyloxy-4-hydroxy was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolino. -1-octyl-2 (1H) -quinolinone 2.20 g
(6.88 mmol) and benzyl bromide instead of methyl iodide to give the target compound (17
0) 1.30 g was obtained (yield 40%).

【０６３６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．４９（ｓ，１Ｈ），７．８１（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．５０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．００
〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），４．
１５〜３．９５（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０
（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ29Ｈ41ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７４．４８；Ｈ８．８４；Ｎ３．０
０；Ｏ１３．６９ 実測値（％）：Ｃ７４．４４；Ｈ８．８８；Ｎ２．９
６；Ｏ１３．７２ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.49 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.50 to 7.30 (m, 5H), 7.00
˜6.80 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 4.
15-3.95 (m, 4H), 1.80-1.20
(M, 20H), 1.00 to 0.90 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 29 H 41 NO 4 (%): C74.48; H8.84; N3.0
0; O13.69 Found (%): C74.44; H8.88; N2.9.
6; O13.72

【０６３７】（実施例１６４） ３−アセトキシ−４−
ブトキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン（１７１）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−オクチルルオキシアニリンを用
い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行い３−ア
セトキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノンを得、さらに実施例３において、
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ
−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、この３−アセト
キシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン２．６０ｇ（７．４８ｍｍｏｌ）を用
い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いること
により、目的化合物（１７１）２．０２ｇを得た（収率
６７％）。Example 164 3-acetoxy-4-
Synthesis of butoxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (171) In Reference Example 4, 3-octylluoxyaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 5 were used. 7 and Example 1 were carried out to 3-acetoxy-4-hydroxy-7-octyloxy-2.
(1H) -quinolinone is obtained, and in Example 3,
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, this 3-acetoxy-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1
H) -quinolinone (2.60 g, 7.48 mmol) was used, and butyl iodide was used instead of methyl iodide to obtain 2.02 g of the target compound (171) (yield 67%).

【０６３８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．０８（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０
〜３．９０（ｍ，４Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．
８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．９０
（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ33ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６８．４６；Ｈ８．２４；Ｎ３．４
７；Ｏ１９．８３ 実測値（％）：Ｃ６８．５０；Ｈ８．２３；Ｎ３．４
２；Ｏ１９．８５ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.08 (s, 1H), 7.80 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.20
~ 3.90 (m, 4H), 2.33 (s, 3H), 1.
80 to 1.20 (m, 16H), 1.00 to 0.90
(M, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: C 23 H 33 NO 5 Calculated (%): C68.46; H8.24; N3.4
7; O19.83 Found (%): C68.50; H8.23; N3.4
2; O19.85

【０６３９】（実施例１６５） ３−ヒドロキシ−４−
ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン（１７２）の合成 実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ（５．７６ｍｍ
ｏｌ）を用い、目的化合物（１７２）１．０７ｇを得た
（収率４８％）。Example 165 3-Hydroxy-4-
Synthesis of Hexyloxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (172) In Example 5, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was replaced by 3-acetoxy-. 4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone 2.00 g (5.76 mm)
was used to obtain 1.07 g of the target compound (172) (yield 48%).

【０６４０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．０５（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．
７２（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８０
（ｍ，２Ｈ），４．５（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．
０６（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），１．８０〜１．２０
（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ35ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．９２；Ｈ９．０６；Ｎ３．６
０；Ｏ１６．４３ 実測値（％）：Ｃ７０．９２；Ｈ９．０２；Ｎ３．６
２；Ｏ１６．４４ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.05 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 7.
72 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.00 to 6.80
(M, 2H), 4.5 (t, 2H, J = 6.8Hz), 4.
06 (t, 2H, J = 7.2Hz), 1.80 to 1.20
(M, 20H), 1.00 to 0.80 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 23 H 35 NO 4 (% ): C70.92; H9.06; N3.6
0; O16.43 found (%): C70.92; H9.02; N3.6
2; O16.44

【０６４１】（実施例１６６） ３−ヘキシルオキシ−
４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン（１７３）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（７．２０ｍｍｏ
ｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを
用いることにより、目的化合物（１７３）１．３４ｇを
得た（収率４８％）。(Example 166) 3-hexyloxy-
Synthesis of 4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (173) In Example 6, 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was replaced by 3-acetoxy-. 4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone 2.50 g (7.20 mmo)
Using l) and hexyl iodide in place of methyl iodide, 1.34 g of the target compound (173) was obtained (yield 48%).

【０６４２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．２２（ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ），
７．８１（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜３．９５（ｍ，４Ｈ），
１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８
０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ35ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．９２；Ｈ９．０６；Ｎ３．６
０；Ｏ１６．４３ 実測値（％）：Ｃ７０．９５；Ｈ９．０８；Ｎ３．５
９；Ｏ１６．３８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.22 (s, 1H), 10.58 (s, 1H),
7.81 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.00 to 6.8
0 (m, 2H), 4.20 to 3.95 (m, 4H),
1.80 to 1.20 (m, 20H), 1.00 to 0.8
0 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 23 H 35 NO 4 (% ): C70.92; H9.06; N3.6
0; O16.43 Found (%): C70.95; H9.08; N3.5
9; O16.38

【０６４３】（実施例１６７） ３−アセトキシ−４−
ヒドロキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１７４）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−オクチルオキシ−Ｎ−メチルアニ
リンアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施
例１を行い、４−ヒドロキシ−１−メチル−７−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン３０．０ｇ（９８．９ｍｍ
ｏｌ）から目的化合物（１７４）２０．１ｇを得た（収
率５６％）。Example 167 3-acetoxy-4-
Hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (174) In Reference Example 4, 3-octyloxy-N-methylanilineaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Examples. 1 was carried out and 30.0 g (98.9 mm) of 4-hydroxy-1-methyl-7-octyl-2 (1H) -quinolinone
20.1 g of the target compound (174) was obtained from ol) (yield 56%).

【０６４４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５３（ｓ，１Ｈ），７．８７（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０７
（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．５６（ｓ，３Ｈ），
２．２１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２
Ｈ），０．９１（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，１７６０，１６３
０，１６２０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ20Ｈ27ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６６．４６；Ｈ７．５３；Ｎ３．８
８；Ｏ２２．１３ 実測値（％）：Ｃ６６．４６；Ｈ７．５６；Ｎ３．９
０；Ｏ２２．０８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.53 (s, 1H), 7.87 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2H), 4.07
(T, 2H, J = 6.4Hz), 3.56 (s, 3H),
2.21 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12
H), 0.91 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 1760, 163
0, 1620, 1580, 1260. Elemental analysis value: calculated as C 20 H 27 NO 5 (%): C66.46; H7.53; N3.8
8; O22.13 Found (%): C66.46; H7.56; N3.9
0; O22.08

【０６４５】（実施例１６８） ３−ヒドロキシ−４−
メトキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１７５）の合成 実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（３．
９９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１７５）０．９１
ｇを得た（収率６９％）。(Example 168) 3-hydroxy-4-
Methoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1
Synthesis of H) -Quinolinone (175) In Example 4, 3-acetoxy-4-methoxy-7-octyloxy-instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone.
1.50 g of 1-methyl-2 (1H) -quinolinone (3.
99 mmol), and the target compound (175) 0.91
g was obtained (yield 69%).

【０６４６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６５（ｓ，１Ｈ），７．６７（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０５
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．００（ｓ，３Ｈ），
３．６６（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２
Ｈ），０．８９（t，３Ｈ，J=６．８Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ19Ｈ27ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６８．４４；Ｈ８．１６；Ｎ４．２
０；Ｏ１９．２０ 実測値（％）：Ｃ６８．４１；Ｈ８．２０；Ｎ４．１
７；Ｏ１９．２２ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.65 (s, 1H), 7.67 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.05
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.00 (s, 3H),
3.66 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12
H), 0.89 (t, 3H, J = 6.8Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 19 H 27 NO 4 (%): C68.44; H8.16; N4.2
0; O19.20 found (%): C68.41; H8.20; N4.1
7; O19.22

【０６４７】（実施例１６９） ４−ブトキシ−３−ヒ
ドロキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１７６）の合成 実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−メチル−７−オク
チルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（３．
６２ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１７６）０．８６
ｇを得た（収率６４％）。Example 169 4-Butoxy-3-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1)
Synthesis of (H) -quinolinone (176) In Example 4, 3-acetoxy-4-butoxy-1-methyl-7-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone. Octyloxy-2 (1H) -quinolinone 1.50 g (3.
62 mmol) and the target compound (176) 0.86
g was obtained (yield 64%).

【０６４８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６３（ｓ，１Ｈ），７．６８（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２０〜
４．００（ｍ，４Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），１．８
０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．９０
（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７
３；Ｏ１７．０４ 実測値（％）：Ｃ７０．３６；Ｈ８．９０；Ｎ３．６
８；Ｏ１７．０６ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.63 (s, 1H), 7.68 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.20 to
4.00 (m, 4H), 3.66 (s, 3H), 1.8
0 to 1.20 (m, 16H), 1.00 to 0.90
(M, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 22 H 33 NO 4 (% ): C70.37; H8.86; N3.7
3; O17.04 Found (%): C70.36; H8.90; N3.6
8; O17.06

【０６４９】（実施例１７０） ４−ヒドロキシ−３−
メトキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１７７）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−７−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ
（８．３０ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１７７）
１．３２ｇを得た（収率４８％）。Example 170 4-Hydroxy-3-
Methoxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (177) In Example 6, 3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-7-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
Octyloxy-2 (1H) -quinolinone 3.00 g
Using (8.30 mmol), the target compound (177)
1.32 g was obtained (yield 48%).

【０６５０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５１（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０５
（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．７３（ｓ，３Ｈ），
３．５６（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１２
Ｈ），０．９０（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０． 元素分析値：Ｃ19Ｈ27ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ６８．４４；Ｈ８．１６；Ｎ４．２
０；Ｏ１９．２０ 実測値（％）：Ｃ６８．４７；Ｈ８．１５；Ｎ４．２
６；Ｏ１９．１２ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.51 (s, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.05
(T, 2H, J = 6.4Hz), 3.73 (s, 3H),
3.56 (s, 3H), 1.80 to 1.20 (m, 12
H), 0.90 (t, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1590,1520,1430,1240. Elemental analysis value: calculated as C 19 H 27 NO 4 (%): C68.44; H8.16; N4.2
0; O19.20 found (%): C68.47; H8.15; N4.2
6; O19.12.

【０６５１】（実施例１７１） ３−ブトキシ−４−ヒ
ドロキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１７８）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−７−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ
（６．９２ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
ヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１７
８）１．３２ｇを得た（収率５１％）。Example 171 3-Butoxy-4-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (178) In Example 6, 3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-7-octyl was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. Oxy-2 (1H) -quinolinone 2.50 g
(6.92 mmol) and butyl iodide in place of methyl iodide to give the target compound (17
8) 1.32 g was obtained (yield 51%).

【０６５２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５４（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５
〜３．９５（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），１．
８０〜１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．９０
（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７
３；Ｏ１７．０４ 実測値（％）：Ｃ７０．４０；Ｈ８．９１；Ｎ３．６
９；Ｏ１７．００ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.54 (s, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.15
~ 3.95 (m, 4H), 3.57 (s, 3H), 1.
80 to 1.20 (m, 16H), 1.00 to 0.90
(M, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 22 H 33 NO 4 (% ): C70.37; H8.86; N3.7
3; O17.04 found (%): C70.40; H8.91; N3.6
9; O17.00

【０６５３】（実施例１７２） ３−ヘキシルオキシ−
４−ヒドロキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン（１７９）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−７−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．１０ｇ
（５．８１ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
ヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（１７
９）１．２５ｇを得た（収率５３％）。(Example 172) 3-hexyloxy-
4-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (179) In Example 6, 3-acetoxy-4-hydroxy-2-hydroxy-1-methyl-7-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. Octyloxy-2 (1H) -quinolinone 2.10 g
(5.81 mmol) and hexyl iodide in place of methyl iodide to give the target compound (17
9) 1.25 g was obtained (yield 53%).

【０６５４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５２（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．０５
（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．９９（t，２Ｈ，J=
６．４Ｈz），３．５８（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ22Ｈ37ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７１．４３；Ｈ９．２４；Ｎ３．４
７；Ｏ１５．８６ 実測値（％）：Ｃ７１．３６；Ｈ９．２３；Ｎ３．５
０；Ｏ１５．９１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.52 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.05
(T, 2H, J = 6.4Hz), 3.99 (t, 2H, J =
6.4 Hz), 3.58 (s, 3H), 1.80-1.
20 (m, 20H), 1.00 to 0.90 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 22 H 37 NO 4 (% ): C71.43; H9.24; N3.4
7; O15.86 found (%): C71.36; H9.23; N3.5.
0; O15.91

【０６５５】（実施例１７３） ３−ゲラニルオキシ−
４−ヒドロキシ−１−メチル−７−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン（１８０）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−７−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン３．００ｇ
（８．３０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
臭化ゲラニルを用いることにより、目的化合物（１８
０）１．５４ｇ（収率４０％）を得た。Example 173 3-geranyloxy-
4-hydroxy-1-methyl-7-octyloxy-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (180) In Example 6, 3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-7-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. Octyloxy-2 (1H) -quinolinone 3.00 g
(8.30 mmol) using geranyl bromide instead of methyl iodide to give the target compound (18
0) 1.54 g (yield 40%) was obtained.

【０６５６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．４９（ｓ，１Ｈ），７．８０（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４５
（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０２（t，１Ｈ，J=
７．０Ｈz），４．０８（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），
４．００（d，２Ｈ，J=７．０Ｈz），３．５８（ｓ，３
Ｈ）、２．２５〜２．００（ｍ，４Ｈ），１．９０〜
１．２０（ｍ，２１Ｈ），０．９０（t，３Ｈ，J=７．
２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ28Ｈ41ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７４．４８；Ｈ８．８４；Ｎ３．０
０；Ｏ１３．６９ 実測値（％）：Ｃ７４．５０；Ｈ８．８３；Ｎ２．９
６；Ｏ１３．７１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.49 (s, 1H), 7.80 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 5.45
(T, 1H, J = 7.0Hz), 5.02 (t, 1H, J =
7.0 Hz), 4.08 (t, 2H, J = 6.4 Hz),
4.00 (d, 2H, J = 7.0Hz), 3.58 (s, 3
H), 2.25 to 2.00 (m, 4H), 1.90 to
1.20 (m, 21H), 0.90 (t, 3H, J = 7.
2 Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 28 H 41 NO 4 (% ): C74.48; H8.84; N3.0
0; O13.69 Found (%): C74.50; H8.83; N2.9
6; O13.71

【０６５７】（実施例１７４） ３−アセトキシ−４−
ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−１−イソプロピル−
２（１Ｈ）−キノリノン（１８１）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−オクチルオキシ−Ｎ−イソプロピ
ルアニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例
１を行い４−ヒドロキシ−１−イソプロピル−７−オク
チルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１０．０ｇ（３
０．２ｍｍｏｌ）から目的化合物（１８１）６．１２ｇ
を得た（収率５２％）。Example 174 3-acetoxy-4-
Hydroxy-7-octyloxy-1-isopropyl-
Synthesis of 2 (1H) -quinolinone (181) In Reference Example 4, 3-octyloxy-N-isopropylaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Examples. Performing Example 1 10.0 g of 4-hydroxy-1-isopropyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone (3
0.2 mmol) to 6.12 g of the target compound (181)
Was obtained (yield 52%).

【０６５８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．３８（ｓ，１Ｈ），７．８２（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．１０〜６．９０（ｍ，２Ｈ），４．０８
（t，２Ｈ，J=６．４Ｈz），３．９３（ｍ，１Ｈ），
２．２１（ｓ，３Ｈ），１．９０〜１．２０（ｍ，１２
Ｈ），１．１０（d，６Ｈ，J=６．０Ｈz），０．９０
（t，３Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１５０，１７６０，１６３
０，１６２０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ22Ｈ31ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６７．８４；Ｈ８．０２；Ｎ３．６
０；Ｏ２０．５４ 実測値（％）：Ｃ６７．８１；Ｈ７．９７；Ｎ３．６
２；Ｏ２０．６０ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.38 (s, 1H), 7.82 (d, 1H, J = 8.
8Hz), 7.10-6.90 (m, 2H), 4.08
(T, 2H, J = 6.4Hz), 3.93 (m, 1H),
2.21 (s, 3H), 1.90 to 1.20 (m, 12
H), 1.10 (d, 6H, J = 6.0Hz), 0.90
(T, 3H, J = 7.2Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3150, 1760, 163
0, 1620, 1580, 1260. Elemental analysis: C 22 H 31 NO 5 Calculated (%): C67.84; H8.02; N3.6
0; O20.54 found (%): C67.81; H7.97; N3.6
2; O20.60

【０６５９】（実施例１７５） ３−アセトキシ−１−
ブチル−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１８２）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−オクチルオキシ−Ｎ−ブチルアニ
リンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行
い１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン３０．０ｇ（８７．９ｍｍｏ
ｌ）から目的化合物（１８２）２２．６ｇを得た（収率
６４％）。Example 175 3-acetoxy-1-
Butyl-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1
Synthesis of H) -quinolinone (182) In Reference Example 4, 3-octyloxy-N-butylaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 1-butyl-4-hydroxy-7-octyloxy-
2 (1H) -quinolinone 30.0 g (87.9 mmo)
22.6 g of the target compound (182) was obtained from l) (yield 64%).

【０６６０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．１９（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０６（t，２Ｈ，J=
６．４Ｈz），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７
０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ33ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ６８．４６；Ｈ８．２４；Ｎ３．４
７；Ｏ１９．８３ 実測値（％）：Ｃ６８．４３；Ｈ８．２９；Ｎ３．５
０；Ｏ１９．７８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.19 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2H), 4.15
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.06 (t, 2H, J =
6.4 Hz), 2.22 (s, 3 H), 1.80-1.
20 (m, 16H), 1.00 to 0.80 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 177
0, 1630, 1620, 1580, 1260. Elemental analysis: C 23 H 33 NO 5 Calculated (%): C68.46; H8.24; N3.4
7; O19.83 found (%): C68.43; H8.29; N3.5.
0; O19.78

【０６６１】（実施例１７６） １−ブチル−３−ヒド
ロキシ−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１８３）の合成 実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−１−ブチル−４−メトキシ−７−オク
チルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ（５．
２７ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１８３）１．５０
ｇ（収率７６％）を得た。Example 176 1-Butyl-3-hydroxy-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1)
Synthesis of (H) -quinolinone (183) In Example 4, 3-acetoxy-1-butyl-4-methoxy-7- was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone. 2.20 g of octyloxy-2 (1H) -quinolinone (5.
27 mmol), and the target compound (183) 1.50
g (yield 76%) was obtained.

【０６６２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６８（ｓ，１Ｈ），７．６８（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１４
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=
７．２Ｈz），３．９９（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７
３；Ｏ１７．０４ 実測値（％）：Ｃ７０．４３；Ｈ８．９０；Ｎ３．６
９；Ｏ１６．９８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.68 (s, 1H), 7.68 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.14
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.05 (t, 2H, J =
7.2 Hz), 3.99 (s, 3H), 1.80 to 1.
20 (m, 16H), 1.00 to 0.80 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 22 H 33 NO 4 (% ): C70.37; H8.86; N3.7
3; O17.04 found (%): C70.43; H8.90; N3.6.
9; O16.98

【０６６３】（実施例１７７） ４−ブトキシ−１−ブ
チル−３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１８４）の合成 実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−７−オク
チルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．９０ｇ（４．
１４ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１８４）１．３６
ｇを得た（収率７９％）。Example 177 4-Butoxy-1-butyl-3-hydroxy-7-octyloxy-2 (1)
Synthesis of (H) -quinolinone (184) In Example 4, 3-acetoxy-4-butoxy-1-butyl-7-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone. Octyloxy-2 (1H) -quinolinone 1.90 g (4.
14 mmol) and the target compound (184) 1.36
g was obtained (yield 79%).

【０６６４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６６（ｓ，１Ｈ），７．６９（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１４
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１３〜３．９０（ｍ，
４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００
〜０．９０（ｍ，９Ｈ）．ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３
００，２９５０，１６４０，１５９０，１５２０，１２
８０，１２６０，１２３０． 元素分析値：Ｃ25Ｈ39ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７１．８９；Ｈ９．４１；Ｎ３．３
６；Ｏ１５．３３ 実測値（％）：Ｃ７１．９４；Ｈ９．３７；Ｎ３．４
１；Ｏ１５．２８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.66 (s, 1H), 7.69 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.14
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.13 to 3.90 (m,
4H), 1.80 to 1.20 (m, 20H), 1.00
.About.0.90 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 33
00, 2950, 1640, 1590, 1520, 12
80, 1260, 1230. Elemental analysis value: calculated as C 25 H 39 NO 4 (%): C71.89; H9.41; N3.3
6; O15.33 observed (%): C71.94; H9.37; N3.4
1; O15.28

【０６６５】（実施例１７８） ３−ヒドロキシ−４−
ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−１−ブチル−２
（１Ｈ）−キノリノン（１８５）の合成 実施例５において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．４０ｇ
（２．８７ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１８５）
０．８９ｇを得た（収率７０％）。Example 178 3-Hydroxy-4-
Hexyloxy-7-octyloxy-1-butyl-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (185) In Example 5, 3-acetoxy-1-butyl-4-hydroxy-7 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. −
Octyloxy-2 (1H) -quinolinone 1.40 g
Using (2.87 mmol), the target compound (185)
0.89 g was obtained (yield 70%).

【０６６６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６５（ｓ，１Ｈ），７．７２（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．２８
（t，２Ｈ，J=６．８Ｈz），４．１５（t，２Ｈ，J=
７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
１．８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ），１．００〜０．８
０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ29Ｈ43ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７２．７７；Ｈ９．７３；Ｎ３．１
４；Ｏ１４．３６ 実測値（％）：Ｃ７２．７１；Ｈ９．７９；Ｎ３．１
８；Ｏ１４．３２ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.65 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.28
(T, 2H, J = 6.8Hz), 4.15 (t, 2H, J =
7.2Hz), 4.05 (t, 2H, J = 7.2Hz),
1.80 to 1.20 (m, 24H), 1.00 to 0.8
0 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 29 H 43 NO 4 (%): C 72.77; H 9.73; N 3.1
4; O14.36 Found (%): C72.71; H9.79; N3.1
8; O14.32.

【０６６７】（実施例１７９） １−ブチル−４−ヒド
ロキシ−３−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１８６）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ
（６．２０ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１８６）
１．１６ｇを得た（収率５０％）。Example 179 1-Butyl-4-hydroxy-3-methoxy-7-octyloxy-2 (1)
Synthesis of H) -Quinolinone (186) In Example 6, 3-acetoxy-1-butyl-4-hydroxy-7- was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
Octyloxy-2 (1H) -quinolinone 2.50 g
Using (6.20 mmol), the target compound (186)
1.16 g was obtained (yield 50%).

【０６６８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５７（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１２
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=
７．２Ｈz），３．７４（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，１６Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０． 元素分析値：Ｃ22Ｈ33ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．３７；Ｈ８．８６；Ｎ３．７
３；Ｏ１７．０４ 実測値（％）：Ｃ７０．３３；Ｈ８．８１；Ｎ３．７
６；Ｏ１７．１０ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.57 (s, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.12
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.05 (t, 2H, J =
7.2 Hz), 3.74 (s, 3 H), 1.80-1.
20 (m, 16H), 1.00 to 0.80 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1590,1520,1430,1240. Elemental analysis: Calculated as C 22 H 33 NO 4 (% ): C70.37; H8.86; N3.7
3; O17.04 Found (%): C70.33; H8.81; N3.7
6; O17.10.

【０６６９】（実施例１８０） ３−ブトキシ−１−ブ
チル−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１８７）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．４０ｇ
（６．２０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
ヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１８
７）１．４３ｇを得た（収率５５％）。Example 180 3-Butoxy-1-butyl-4-hydroxy-7-octyloxy-2 (1)
Synthesis of (H) -quinolinone (187) In Example 6, 3-acetoxy-1-butyl-4-hydroxy-7-octyl was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. Oxy-2 (1H) -quinolinone 2.40 g
(6.20 mmol) and butyl iodide in place of methyl iodide, the target compound (18
7) 1.43 g was obtained (yield 55%).

【０６７０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５３（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１７
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１５〜３．９５（ｍ，
４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２０Ｈ），１．００
〜０．９０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ25Ｈ39ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７１．８９；Ｈ９．４１；Ｎ３．３
６；Ｏ１５．３３ 実測値（％）：Ｃ７１．９３；Ｈ９．４２；Ｎ３．３
１；Ｏ１５．３４ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.53 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.17
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.15 to 3.95 (m,
4H), 1.80 to 1.20 (m, 20H), 1.00
.About.0.90 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 25 H 39 NO 4 (%): C71.89; H9.41; N3.3
6; O15.33 found (%): C71.93; H9.42; N3.3
1; O15.34

【０６７１】（実施例１８１） １−ブチル−３−ヘキ
シルオキシ−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン（１８８）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ
（４．９６ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
ヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（１８
８）１．０９ｇ（収率４９％）を得た。Example 181 1-Butyl-3-hexyloxy-4-hydroxy-7-octyloxy-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (188) In Example 6, 3-acetoxy-1-butyl-4-hydroxy-7- was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. Octyloxy-2 (1H) -quinolinone 2.00 g
(4.96 mmol) using hexyl iodide instead of methyl iodide to give the target compound (18
8) 1.09 g (yield 49%) was obtained.

【０６７２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５４（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１３〜３．９５（ｍ，
４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ），１．００
〜０．９０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ27Ｈ43ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７２．７７；Ｈ９．７３；Ｎ３．１
４；Ｏ１４．３６ 実測値（％）：Ｃ７２．８０；Ｈ９．７６；Ｎ３．１
３；Ｏ１４．３１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.54 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.15
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.13 to 3.95 (m,
4H), 1.80 to 1.20 (m, 24H), 1.00
.About.0.90 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 27 H 43 NO 4 (% ): C72.77; H9.73; N3.1
4; O14.36 Found (%): C72.80; H9.76; N3.1
3; O14.31

【０６７３】（実施例１８２） １−ヘキシル−３−ヒ
ドロキシ−４−メトキシ−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１８９）の合成 実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−メトキシ−７−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．９０ｇ
（４．２６ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１８９）
１．３３ｇを得た（収率７７％）。Example 182 1-hexyl-3-hydroxy-4-methoxy-7-octyloxy-2 (1)
Synthesis of (H) -quinolinone (189) In Example 4, 3-acetoxy-1-hexyl-4-methoxy-7-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone. Octyloxy-2 (1H) -quinolinone 1.90 g
Using (4.26 mmol), the target compound (189)
1.33 g was obtained (77% yield).

【０６７４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６６（ｓ，１Ｈ），７．６９（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１９
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=
７．２Ｈz），４．０１（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ24Ｈ37ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７１．４３；Ｈ９．２４；Ｎ３．４
７；Ｏ１５．８６ 実測値（％）：Ｃ７１．４６；Ｈ９．２２；Ｎ３．４
２；Ｏ１５．９０ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.66 (s, 1H), 7.69 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.19
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.05 (t, 2H, J =
7.2 Hz), 4.01 (s, 3 H), 1.80-1.
20 (m, 20H), 1.00 to 0.80 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 24 H 37 NO 4 (%): C71.43; H9.24; N3.4
7; O15.86 found (%): C71.46; H9.22; N3.4.
2; O15.90

【０６７５】（実施例１８３） ４−ブトキシ−１−ヘ
キシル−３−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１９０）の合成 実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−ヘキシル−７−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ
（３．０８ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１９０）
０．９８ｇを得た（収率７２％）。Example 183 4-Butoxy-1-hexyl-3-hydroxy-7-octyloxy-2 (1)
Synthesis of (H) -quinolinone (190) In Example 4, 3-acetoxy-4-butoxy-1-hexyl-7-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone. Octyloxy-2 (1H) -quinolinone 1.50 g
Using (3.08 mmol), the target compound (190)
0.98 g was obtained (yield 72%).

【０６７６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６９（ｓ，１Ｈ），７．６８（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１３〜３．９０（ｍ，
４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ），１．００
〜０．９０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ27Ｈ43ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７２．７７；Ｈ９．７３；Ｎ３．１
４；Ｏ１４．３６ 実測値（％）：Ｃ７２．７８；Ｈ９．７０；Ｎ３．１
２；Ｏ１４．４０ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.69 (s, 1H), 7.68 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00 to 6.80 (m, 2H), 4.18
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.13 to 3.90 (m,
4H), 1.80 to 1.20 (m, 24H), 1.00
.About.0.90 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 27 H 43 NO 4 (% ): C72.77; H9.73; N3.1
4; O14.36 Found (%): C72.78; H9.70; N3.1
2; O14.40

【０６７７】（実施例１８４） ３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシ−７−オクチルオキシ−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン（１９１）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７
−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ
（５．００ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１９１）
０．９８ｇを得た（収率４９％）。Example 184 3-Methoxy-4-hydroxy-7-octyloxy-1-hexyl-2 (1)
Synthesis of (H) -quinolinone (191) In Example 6, 3-acetoxy-1-hexyl-4-hydroxy-7 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
-Octyloxy-2 (1H) -quinolinone 2.20 g
(5.00 mmol) using the target compound (191)
0.98 g was obtained (yield 49%).

【０６７８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５７（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１８
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．０５（t，２Ｈ，J=
７．２Ｈz），３．７４（ｓ，３Ｈ），１．８０〜１．
２０（ｍ，２０Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０． 元素分析値：Ｃ24Ｈ37ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７１．４３；Ｈ９．２４；Ｎ３．４
７；Ｏ１５．８６ 実測値（％）：Ｃ７１．４１；Ｈ９．２２；Ｎ３．５
０；Ｏ１５．８７ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.57 (s, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.18
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.05 (t, 2H, J =
7.2 Hz), 3.74 (s, 3 H), 1.80-1.
20 (m, 20H), 1.00 to 0.80 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1590,1520,1430,1240. Elemental analysis value: calculated as C 24 H 37 NO 4 (%): C71.43; H9.24; N3.4
7; O15.86 found (%): C71.41; H9.22; N3.5.
0; O15.87

【０６７９】（実施例１８５） ３−ヘキシルオキシ−
４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−１−ヘキシル−
２（１Ｈ）−キノリノン（１９２）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−７−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ
（４．６３ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
ヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（１９
２）１．１７ｇを得た（収率５３％）。(Example 185) 3-hexyloxy-
4-hydroxy-7-octyloxy-1-hexyl-
Synthesis of 2 (1H) -quinolinone (192) In Example 6, 3-acetoxy-1-hexyl-4-hydroxy-7 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. −
Octyloxy-2 (1H) -quinolinone 2.00 g
(4.63 mmol) and hexyl iodide in place of methyl iodide to give the target compound (19
2) 1.17 g was obtained (yield 53%).

【０６８０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５４（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５
（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），４．１３〜３．９５（ｍ，
４Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２８Ｈ），１．００
〜０．９０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ29Ｈ47ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７３．５３；Ｈ１０．００；Ｎ２．９
６；Ｏ１３．５１ 実測値（％）：Ｃ７３．６４；Ｈ９．９７；Ｎ３．０
１；Ｏ１３．５６ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.54 (s, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.15
(T, 2H, J = 7.2Hz), 4.13 to 3.95 (m,
4H), 1.80 to 1.20 (m, 28H), 1.00
.About.0.90 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 29 H 47 NO 4 (%): C73.53; H10.00; N2.9
6; O13.51 found (%): C73.64; H9.97; N3.0
1; O13.56

【０６８１】（実施例１８６） ３−アセトキシ−４−
ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン（１９３）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−オクチルオキシ−Ｎ−ブチルアニ
リンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行
い４−ヒドロキシ−１−オクチル−７−オクチルオキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン２５．０ｇ（６２．３ｍｍｏ
ｌ）から目的化合物（１９３）１６．８ｇを得た（収率
５９％）。Example 186 3-acetoxy-4-
Hydroxy-7-octyloxy-1-octyl-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (193) In Reference Example 4, 3-octyloxy-N-butylaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Examples. 1 was carried out and 2-hydroxy-1-octyl-7-octyloxy-2 (1H) -quinolinone 25.0 g (62.3 mmo)
16.8 g of the target compound (193) was obtained from l) (yield 59%).

【０６８２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．１９（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５
〜３．９５（ｍ，４Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．
８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ），１．００〜０．８０
（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７
０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ27Ｈ41ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ７０．５５；Ｈ８．９９；Ｎ３．０
５；Ｏ１７．４１ 実測値（％）：Ｃ７０．５１；Ｈ９．０４；Ｎ３．０
７；Ｏ１７．３８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.19 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2H), 4.15
~ 3.95 (m, 4H), 2.22 (s, 3H), 1.
80 to 1.20 (m, 24H), 1.00 to 0.80
(M, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 177
0, 1630, 1620, 1580, 1260. Elemental analysis: Calculated as C 27 H 41 NO 5 (% ): C70.55; H8.99; N3.0
5; O17.41 found (%): C70.51; H9.04; N3.0
7; O17.38

【０６８３】（実施例１８７） ３−ヒドロキシ−４−
メトキシ−７−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（１９４）の合成 実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−４−メトキシ−１−オクチル−７−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ
（４．２２ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１９４）
１．３６ｇを得た（収率７５％）。Example 187 3-Hydroxy-4-
Methoxy-7-octyloxy-1-octyl-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (194) In Example 4, 3-acetoxy-4-methoxy-1-octyl-7- was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone. Octyloxy-2 (1H) -quinolinone 2.00 g
Using (4.22 mmol), the target compound (194)
1.36 g was obtained (75% yield).

【０６８４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６６（ｓ，１Ｈ），７．６９（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５〜
３．９５（ｍ，４Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），１．８
０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ），１．００〜０．８０
（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ26Ｈ41ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７２．３５；Ｈ９．５８；Ｎ３．２
５；Ｏ１４．８３ 実測値（％）：Ｃ７２．３０；Ｈ９．６３；Ｎ３．２
７；Ｏ１４．８０ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.66 (s, 1H), 7.69 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.15-
3.95 (m, 4H), 4.01 (s, 3H), 1.8
0 to 1.20 (m, 24H), 1.00 to 0.80
(M, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 26 H 41 NO 4 (% ): C72.35; H9.58; N3.2
5; O14.83 Found (%): C72.30; H9.63; N3.2
7; O14.80

【０６８５】（実施例１８８） ４−ヒドロキシ−３−
メトキシ−１−オクチル−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１９５）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−７
−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ
（４．３５ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１９５）
０．７５ｇを得た（収率４０％）。Example 188 4-Hydroxy-3-
Methoxy-1-octyl-7-octyloxy-2 (1
Synthesis of H) -Quinolinone (195) In Example 6, 3-acetoxy-4-hydroxy-1-octyl-7 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
-Octyloxy-2 (1H) -quinolinone 2.00 g
Using (4.35 mmol), the target compound (195)
0.75 g was obtained (40% yield).

【０６８６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５７（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５
〜４．９５（ｍ，４Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），１．
８０〜１．２０（ｍ，２４Ｈ），１．００〜０．８０
（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０． 元素分析値：Ｃ26Ｈ41ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７２．３５；Ｈ９．５８；Ｎ３．２
５；Ｏ１４．８３ 実測値（％）：Ｃ７２．３７；Ｈ９．６２；Ｎ３．２
４；Ｏ１４．７７ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.57 (s, 1H), 7.79 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.15
˜4.95 (m, 4H), 3.72 (s, 3H), 1.
80 to 1.20 (m, 24H), 1.00 to 0.80
(M, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1590,1520,1430,1240. Elemental analysis: Calculated as C 26 H 41 NO 4 (% ): C72.35; H9.58; N3.2
5; O14.83 Found (%): C72.37; H9.62; N3.2
4; O14.77

【０６８７】（実施例１８９） ３−ブトキシ−４−ヒ
ドロキシ−１−オクチル−７−オクチルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１９６）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−７−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１．８０ｇ
（３．９２ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
ヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（１９
６）０．９５ｇを得た（収率５１％）。Example 189 3-Butoxy-4-hydroxy-1-octyl-7-octyloxy-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (196) In Example 6, 3-acetoxy-4-hydroxy-1-octyl-7- was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
Octyloxy-2 (1H) -quinolinone 1.80 g
(3.92 mmol) and butyl iodide instead of methyl iodide to give the target compound (19
6) 0.95 g was obtained (yield 51%).

【０６８８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５４（ｓ，１Ｈ），７．７６（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），４．１５
〜３．９５（ｍ，６Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，２
８Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ29Ｈ47ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７３．５３；Ｈ１０．００；Ｎ２．９
６；Ｏ１３．５１ 実測値（％）：Ｃ７３．４９；Ｈ１０．０３；Ｎ３．０
０；Ｏ１３．４８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.54 (s, 1H), 7.76 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 4.15
Up to 3.95 (m, 6H), 1.80 to 1.20 (m, 2)
8H), 1.00 to 0.90 (m, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 29 H 47 NO 4 (%): C73.53; H10.00; N2.9
6; O13.51 Found (%): C73.49; H10.03; N3.0
0; O13.48

【０６８９】（実施例１９０） ３−アセトキシ−４−
ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン（１９７）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−ゲラニルオキシアニリンを用い、
その後、、参考例５〜７、及び実施例１を行い、３−ア
セトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノンを得た。さらに実施例３おいて、
３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ
−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、この３−アセト
キシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ（６．７３ｍｍｏｌ）を用
い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いること
により、目的化合物（１９７）１．６５ｇを得た（収率
５７％）。Example 190 3-acetoxy-4-
Synthesis of butoxy-7-geranyloxy-2 (1H) -quinolinone (197) In Reference Example 4, 3-geranyloxyaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline,
After that, Reference Examples 5 to 7 and Example 1 were performed to give 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-2.
(1H) -quinolinone was obtained. Furthermore, in Example 3,
Instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, this 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-2 (1
H) -quinolinone (2.50 g, 6.73 mmol) was used, and butyl iodide was used instead of methyl iodide to obtain 1.65 g of the target compound (197) (yield 57%).

【０６９０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．０８（ｓ，１Ｈ），７．８８（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．１０〜６．９０（ｍ，２Ｈ），５．４５
（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０２（t，１Ｈ，J=
７．０Ｈz），４．２０〜３．９０（ｍ，４Ｈ），２．
３３（ｓ，３Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ，４Ｈ），
１．９０〜１．２０（ｍ，１３Ｈ），０．９０（t，３
Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ25Ｈ33ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ７０．２３；Ｈ７．７８；Ｎ３．２
８；Ｏ１８．７１ 実測値（％）：Ｃ７０．１８；Ｈ７．８４；Ｎ３．２
９；Ｏ１８．６９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.08 (s, 1H), 7.88 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.10-6.90 (m, 2H), 5.45
(T, 1H, J = 7.0Hz), 5.02 (t, 1H, J =
7.0 Hz), 4.20 to 3.90 (m, 4H), 2.
33 (s, 3H), 2.25 to 2.00 (m, 4H),
1.90 to 1.20 (m, 13H), 0.90 (t, 3
H, J = 7.2 Hz). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 25 H 33 NO 5 (%): C70.23; H7.78; N3.2
8; O18.71 found (%): C70.18; H7.84; N3.2
9; O18.69

【０６９１】（実施例１９１） ４−ブトキシ−７−ゲ
ラニルオキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−（１Ｈ）
−キノリノン（１９８）の合成 実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−４−ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．５０ｇ（３．
４０ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１９８）０．９６
ｇを得た（収率７１％）。Example 191 4-Butoxy-7-geranyloxy-3-hydroxy-1-methyl- (1H)
-Synthesis of quinolinone (198) In Example 4, 3-acetoxy-4-butoxy-7-geranyloxy-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone.
1.50 g of 1-methyl-2 (1H) -quinolinone (3.
40 mmol) and the target compound (198) 0.96
g was obtained (71% yield).

【０６９２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６４（ｓ，１Ｈ），７．６７（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４４
（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０１（t，１Ｈ，J=
７．０Ｈz），４．２０〜３．９０（ｍ，４Ｈ），３．
５８（ｓ，３Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ，４Ｈ）、
１．９０〜１．２０（ｍ，１３Ｈ），０．９０（t，３
Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ25Ｈ33ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ７０．２３；Ｈ７．７８；Ｎ３．２
８；Ｏ１８．７１ 実測値（％）：Ｃ７０．１８；Ｈ７．８４；Ｎ３．２
９；Ｏ１８．６９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.64 (s, 1H), 7.67 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 5.44
(T, 1H, J = 7.0Hz), 5.01 (t, 1H, J =
7.0 Hz), 4.20 to 3.90 (m, 4H), 3.
58 (s, 3H), 2.25 to 2.00 (m, 4H),
1.90 to 1.20 (m, 13H), 0.90 (t, 3
H, J = 7.2 Hz). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 25 H 33 NO 5 (%): C70.23; H7.78; N3.2
8; O18.71 found (%): C70.18; H7.84; N3.2
9; O18.69

【０６９３】（実施例１９２） ７−ゲラニルオキシ−
４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（１９９）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ
（６．４９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（１９９）
１．１６ｇを得た（収率５０％）。Example 192 7-geranyloxy-
4-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2 (1
Synthesis of H) -Quinolinone (199) In Example 6, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-1 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Methyl-2 (1H) -quinolinone 2.50 g
Using (6.49 mmol), the target compound (199)
1.16 g was obtained (yield 50%).

【０６９４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５７（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４４
（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０１（t，１Ｈ，J=
７．０Ｈz），４．０６（t，２Ｈ，J=７．０Ｈz），
３．７４（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．２
５〜２．００（ｍ，４Ｈ），１．８０ 〜１．２０
（ｍ，９Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０． 元素分析値：Ｃ21Ｈ27ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７０．５６；Ｈ７．６１；Ｎ３．９
２；Ｏ１７．９１ 実測値（％）：Ｃ７０．５８；Ｈ７．５８；Ｎ３．９
７；Ｏ１７．８７ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.57 (s, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 5.44
(T, 1H, J = 7.0Hz), 5.01 (t, 1H, J =
7.0 Hz), 4.06 (t, 2H, J = 7.0 Hz),
3.74 (s, 3H), 3.59 (s, 3H), 2.2
5 to 2.00 (m, 4H), 1.80 to 1.20
(M, 9H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1590,1520,1430,1240. Elemental analysis value: calculated as C 21 H 27 NO 4 (%): C70.56; H7.61; N3.9
2; O17.91 found (%): C70.58; H7.58; N3.9
7; O17.87

【０６９５】（実施例１９３） ３−ブトキシ−４−ヒ
ドロキシ−７−ゲラニルオキシオキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン（２００）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．８０ｇ
（４．６７ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
ヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（２０
０）０．９２ｇを得た（収率５１％）。Example 193 3-Butoxy-4-hydroxy-7-geranyloxyoxy-1-methyl-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (200) In Example 6, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-1 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Methyl-2 (1H) -quinolinone 1.80 g
(4.67 mmol) and butyl iodide in place of methyl iodide to give the target compound (20
0) 0.92 g was obtained (yield 51%).

【０６９６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５３（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４３
（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０１（t，１Ｈ，J=
７．０Ｈz），４．１５〜３．９５（ｍ，４Ｈ），３．
５９（ｓ，３Ｈ），２．２５２．００（ｍ，４Ｈ），
１．８６〜１．２０（ｍ，１３Ｈ），０．８８（t，３
Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ23Ｈ33ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７１．２９；Ｈ８．５８；Ｎ３．６
１；Ｏ１６．５２ 実測値（％）：Ｃ７１．２６；Ｈ８．６３；Ｎ３．５
８；Ｏ１６．５３ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.53 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 5.43
(T, 1H, J = 7.0Hz), 5.01 (t, 1H, J =
7.0 Hz), 4.15 to 3.95 (m, 4H), 3.
59 (s, 3H), 2.252.00 (m, 4H),
1.86 to 1.20 (m, 13H), 0.88 (t, 3
H, J = 7.2 Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 23 H 33 NO 4 (% ): C71.29; H8.58; N3.6
1; O165.2 found (%): C71.26; H8.63; N3.5
8; O16.53

【０６９７】（実施例１９４） ７−ゲラニルオキシ−
３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン（２０１）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ
（５．１９ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
ヨウ化ヘキシルを用いることにより、目的化合物（２０
１）１．０８ｇを得た（収率５０％）。Example 194 7-geranyloxy-
3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2
Synthesis of (1H) -quinolinone (201) In Example 6, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-1 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Methyl-2 (1H) -quinolinone 2.00 g
(5.19 mmol) using hexyl iodide instead of methyl iodide to give the target compound (20
1) 1.08 g was obtained (yield 50%).

【０６９８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５４（ｓ，１Ｈ），７．７７（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４３
（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０１（t，１Ｈ，J=
７．０Ｈz），４．１３〜３．９５（ｍ，４Ｈ），３．
５７（ｓ，３Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ，４Ｈ），
１．８０〜１．２０（ｍ，１７Ｈ），０．８８（t，３
Ｈ，J=７．２Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３１００，２９５０，１６３
０，１５７０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ27Ｈ37ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７２．２５；Ｈ８．９８；Ｎ３．３
７；Ｏ１５．４０ 実測値（％）：Ｃ７２．２０；Ｈ８．９７；Ｎ３．４
１；Ｏ１５．４２ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.54 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 5.43
(T, 1H, J = 7.0Hz), 5.01 (t, 1H, J =
7.0 Hz), 4.13 to 3.95 (m, 4H), 3.
57 (s, 3H), 2.25 to 2.00 (m, 4H),
1.80 to 1.20 (m, 17H), 0.88 (t, 3
H, J = 7.2 Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3100, 2950, 163
0,1570,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis: Calculated as C 27 H 37 NO 4 (% ): C72.25; H8.98; N3.3
7; O15.40 found (%): C72.20; H8.97; N3.4.
1; O15.42

【０６９９】（実施例１９５） ３−アセトキシ−１−
ブチル−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（２０２）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりにＮ−ブチル−３−ゲラニルオキシアニ
リンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を行
い１−ブチル−４−ヒドロキシ−７−オクチルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン２０．０ｇ（５４．１ｍｍｏ
ｌ）から目的化合物（２０２）１１．８ｇを得た（収率
５１％）。Example 195 3-acetoxy-1-
Butyl-7-geranyloxy-4-hydroxy-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (202) In Reference Example 4, N-butyl-3-geranyloxyaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1 1-butyl-4-hydroxy-7-octyloxy-
20.0 g of 2 (1H) -quinolinone (54.1 mmo
11.8 g of the target compound (202) was obtained from 1) (yield 51%).

【０７００】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １１．１９（ｓ，１Ｈ），７．８６（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．１０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４３
（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０１（t，１Ｈ，J=
７．０Ｈz），４．１５（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
４．０６（t，２Ｈ，J=７．０Ｈz），２．２５〜２．０
０（ｍ，７Ｈ），１．８０〜１．２０（ｍ，１３Ｈ），
０．８８（t，３Ｈ，J=７．６Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１７７
０，１６３０，１６２０，１５８０，１２６０． 元素分析値：Ｃ25Ｈ33ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ７０．２３；Ｈ７．７８；Ｎ３．２
８；Ｏ１８．７１ 実測値（％）：Ｃ７０．１７；Ｈ７．８０；Ｎ３．３
１；Ｏ１８．７２ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 11.19 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.10 to 6.80 (m, 2H), 5.43
(T, 1H, J = 7.0Hz), 5.01 (t, 1H, J =
7.0Hz), 4.15 (t, 2H, J = 7.2Hz),
4.06 (t, 2H, J = 7.0Hz), 2.25 to 2.0
0 (m, 7H), 1.80 to 1.20 (m, 13H),
0.88 (t, 3H, J = 7.6Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 177
0, 1630, 1620, 1580, 1260. Elemental analysis value: calculated as C 25 H 33 NO 5 (%): C70.23; H7.78; N3.2
8; O187.1 found (%): C70.17; H7.80; N3.3
1; O18.72

【０７０１】（実施例１９６） １−ブチル−７−ゲラ
ニルオキシ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（２０３）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−１−ブチル−７−ゲラニルオキシ−
４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．２０ｇ
（５．１５ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（２０３）
０．９９ｇを得た（収率４８％）。Example 196 1-Butyl-7-geranyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1)
Synthesis of H) -quinolinone (203) In Example 6, 3-acetoxy-1-butyl-7-geranyloxy-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone.
4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2.20 g
Using (5.15 mmol), the target compound (203)
0.99 g was obtained (yield 48%).

【０７０２】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５７（ｓ，１Ｈ），７．７８（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４３
（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０１（t，１Ｈ，J=
７．０Ｈz），４．１２（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
４．０８（t，２Ｈ，J=７．０Ｈz），３．７４（ｓ，３
Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ， ４Ｈ），１．８０〜
１．２０（ｍ，１３Ｈ），０．８８（t，３Ｈ，J=７．
６Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０． 元素分析値：Ｃ24Ｈ33ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７２．１５；Ｈ８．３３；Ｎ３．５
１；Ｏ１６．０２ 実測値（％）：Ｃ７２．１８；Ｈ８．３５；Ｎ３．４
８；Ｏ１５．９９ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.57 (s, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 5.43
(T, 1H, J = 7.0Hz), 5.01 (t, 1H, J =
7.0Hz), 4.12 (t, 2H, J = 7.2Hz),
4.08 (t, 2H, J = 7.0Hz), 3.74 (s, 3
H), 2.25 to 2.00 (m, 4H), 1.80 to
1.20 (m, 13H), 0.88 (t, 3H, J = 7.
6 Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1590,1520,1430,1240. Elemental analysis: Calculated as C 24 H 33 NO 4 (% ): C72.15; H8.33; N3.5
1; O16.02 Found (%): C72.18; H8.35; N3.4
8; O15.99

【０７０３】（実施例１９７） ３−アセトキシ−４−
ブトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン（２０４）の合成 参考例４において、３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルア
ニリンの代わりに３−ゲラニルオキシ−Ｎ−ヘキシルア
ニリンを用い、その後、参考例５〜７、及び実施例１を
行い、３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−ヘキ
シル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを得
た。さらに実施例７において、３−アセトキシ−７−ベ
ンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ンの代わりに、この３−アセトキシ−７−ゲラニルオキ
シ−１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン２．３０ｇ（５．０５ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化
メチルの代わりにヨウ化ブチルを用いることにより、目
的化合物（２０４）１．７４ｇを得た（収率６８％）。Example 197 3-acetoxy-4-
Butoxy-7-geranyloxy-1-hexyl-2 (1
Synthesis of H) -quinolinone (204) In Reference Example 4, 3-geranyloxy-N-hexylaniline was used in place of 3-benzyloxy-N-methylaniline, and then Reference Examples 5 to 7 and Example 1. Then, 3-acetoxy-7-geranyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone was obtained. Further, in Example 7, in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone, this 3-acetoxy-7-geranyloxy-1-hexyl-4-hydroxy-2 (1H ) -Quinolinone (2.30 g, 5.05 mmol) was used, and butyl iodide was used instead of methyl iodide to obtain 1.74 g of the target compound (204) (yield 68%).

【０７０４】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ７．８０（d，１Ｈ，J=８．８Ｈz），７．００〜６．８
０（ｍ，２Ｈ），５．４３（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），
５．０１（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），４．１９（t，２
Ｈ，J=７．２Ｈz），４．２０〜３．９０（ｍ，４
Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ，７Ｈ），１．８０〜
１．２０（ｍ，２１Ｈ），１．００〜０．８０（ｍ，６
Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：２９５０，１７７０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ31Ｈ45ＮＯ5として 計算値（％）：Ｃ７２．７６；Ｈ８．８６；Ｎ２．７
４；Ｏ１５．６３ 実測値（％）：Ｃ７２．７１；Ｈ８．８４；Ｎ２．７
９；Ｏ１５．６６ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 7.80 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.00 to 6.8
0 (m, 2H), 5.43 (t, 1H, J = 7.0Hz),
5.01 (t, 1H, J = 7.0Hz), 4.19 (t, 2
H, J = 7.2 Hz), 4.20 to 3.90 (m, 4
H), 2.25 to 2.00 (m, 7H), 1.80 to
1.20 (m, 21H), 1.00 to 0.80 (m, 6
H). IR (KBr, cm -1 ): 2950, 1770, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 31 H 45 NO 5 (%): C 72.76; H 8.86; N 2.7
4; O15.63 found (%): C72.71; H8.84; N2.7.
9; O15.66

【０７０５】（実施例１９８） ７−ゲラニルオキシ−
１−ヘキシル−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（２０５）の合成 実施例６において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わり
に３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン２．５０ｇ
（５．４９ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（２０５）
１．１４ｇを得た（収率４９％）。Example 198 7-geranyloxy-
1-hexyl-4-hydroxy-3-methoxy-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (205) In Example 6, 3-acetoxy-7-geranyloxy-1-hexyl-4 was used instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. -Hydroxy-2 (1H) -quinolinone 2.50 g
Using (5.49 mmol), the target compound (205)
1.14 g was obtained (yield 49%).

【０７０６】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５７（ｓ，１Ｈ），７．７９（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４４
（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０１（t，１Ｈ，J=
７．０Ｈz），４．１９（t，２Ｈ，J=７．２Ｈz），
４．０５（t，２Ｈ，J=７．０Ｈz），３．７３（ｓ，３
Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ，４Ｈ），１．８０〜
１．２０（ｍ，１７Ｈ），０．８８（t，３Ｈ，J=７．
６Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１４３０，１２４０． 元素分析値：Ｃ26Ｈ37ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７３．０３；Ｈ８．７２；Ｎ３．２
８；Ｏ１４．９７ 実測値（％）：Ｃ７３．０５；Ｈ８．６８；Ｎ３．２
６；Ｏ１５．０１ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.57 (s, 1H), 7.79 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 5.44
(T, 1H, J = 7.0Hz), 5.01 (t, 1H, J =
7.0Hz), 4.19 (t, 2H, J = 7.2Hz),
4.05 (t, 2H, J = 7.0Hz), 3.73 (s, 3
H), 2.25 to 2.00 (m, 4H), 1.80 to
1.20 (m, 17H), 0.88 (t, 3H, J = 7.
6 Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1590,1520,1430,1240. Elemental analysis: Calculated as C 26 H 37 NO 4 (% ): C73.03; H8.72; N3.2
8; O14.97 Found (%): C73.05; H8.68; N3.2
6; O15.01

【０７０７】（実施例２００） ３−ヒドロキシ−４−
メトキシ−７−ゲラニルオキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（２０６）の合成 実施例４において、３−アセトキシ−７−ベンジルオキ
シ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−
１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン２．００ｇ
（２．２８ｍｍｏｌ）を用い、目的化合物（２０６）
０．８０ｇを得た（収率７７％）。Example 200 3-Hydroxy-4-
Methoxy-7-geranyloxy-1-octyl-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (206) In Example 4, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-methoxy-in place of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-methoxy-2 (1H) -quinolinone.
1-octyl-2 (1H) -quinolinone 2.00 g
Using (2.28 mmol), the target compound (206)
0.80 g was obtained (77% yield).

【０７０８】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） ８．６６（ｓ，１Ｈ），７．６９（d，１Ｈ，J=８．８
Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４４
（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０１（t，１Ｈ，J=
７．０Ｈz），４．１５〜３．９５（ｍ，４Ｈ），４．
００（ｓ，３Ｈ），２．２５〜２．００（ｍ，４Ｈ），
１．８０〜１．２０（ｍ，２１Ｈ），０．８８（t，３
Ｈ，J=７．６Ｈz）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３３００，２９５０，１６４
０，１５９０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ28Ｈ41ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７３．８１；Ｈ９．０７；Ｎ３．０
７；Ｏ１４．０５ 実測値（％）：Ｃ７３．７８；Ｈ９．０３；Ｎ３．１
１；Ｏ１４．０８ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 8.66 (s, 1H), 7.69 (d, 1H, J = 8.8)
Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 5.44
(T, 1H, J = 7.0Hz), 5.01 (t, 1H, J =
7.0 Hz), 4.15 to 3.95 (m, 4H), 4.
00 (s, 3H), 2.25 to 2.00 (m, 4H),
1.80 to 1.20 (m, 21H), 0.88 (t, 3
H, J = 7.6 Hz). IR (KBr, cm -1 ): 3300, 2950, 164
0,1590,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 28 H 41 NO 4 (%): C73.81; H9.07; N3.0
7; O14.05 found (%): C73.78; H9.03; N3.1
1; O14.08

【０７０９】（実施例２０１） ３−ブトキシ−７−ゲ
ラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン（２０７）の合成 実施例６において３−アセトキシ−７−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに
３−アセトキシ−７−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン１．８０ｇ
（４．１０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに
ヨウ化ブチルを用いることにより、目的化合物（２０
７）０．９８ｇを得た（収率４８％）。Example 201 3-Butoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2 (1
Synthesis of (H) -quinolinone (207) In Example 6, 3-acetoxy-7-geranyloxy-4-hydroxy-1- instead of 3-acetoxy-7-benzyloxy-4-hydroxy-2 (1H) -quinolinone. Octyl-2 (1H) -quinolinone 1.80 g
(4.10 mmol) and butyl iodide in place of methyl iodide, the target compound (20
7) 0.98 g was obtained (yield 48%).

【０７１０】1 Ｈ−ＮＭＲ（d6−ＤＭＳＯ，δ(ppm)−TMS） １０．５４（ｓ，１Ｈ），７．７６（d，１Ｈ，J=８．
８Ｈz），７．００〜６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４５
（t，１Ｈ，J=７．０Ｈz），５．０２（t，１Ｈ，J=
７．０Ｈz），４．１５〜３．９５（ｍ，６Ｈ），２．
２５〜２．００（ｍ，４Ｈ），１．８０〜１．２０
（ｍ，２５Ｈ），１．００〜０．９０（ｍ，６Ｈ）． ＩＲ（KBr，ｃｍ-1）：３０００，２９５０，１６４
０，１５８０，１５２０，１２８０，１２６０，１２３
０． 元素分析値：Ｃ31Ｈ47ＮＯ4として 計算値（％）：Ｃ７４．８１；Ｈ９．５２；Ｎ２．８
１；Ｏ１２．８６ 実測値（％）：Ｃ７４．８７；Ｈ９．５７；Ｎ２．７
６；Ｏ１２．８０ 1 H-NMR (d 6 -DMSO, δ (ppm) -TMS) 10.54 (s, 1H), 7.76 (d, 1H, J = 8.
8 Hz), 7.00-6.80 (m, 2H), 5.45
(T, 1H, J = 7.0Hz), 5.02 (t, 1H, J =
7.0 Hz), 4.15 to 3.95 (m, 6H), 2.
25-2.00 (m, 4H), 1.80-1.20
(M, 25H), 1.00 to 0.90 (m, 6H). IR (KBr, cm -1 ): 3000, 2950, 164
0,1580,1520,1280,1260,123
0. Elemental analysis value: calculated as C 31 H 47 NO 4 (%): C74.81; H9.52; N2.8
1; O12.86 found (%): C74.87; H9.57; N2.7.
6; O12.80

【０７１１】（実施例２０２） マウス急性毒性試験 本実施例は、本発明化合物の安全性を確認するため行っ
たものである。以下に試験方法を説明する。 試験方法：マウス用胃ゾンデを用いて化合物１９〜２
１、２４、４１、４３、４５、４６、４９〜５５、６
１、６２、６５、６７、７５〜７７、７９、８０、８
２、８３、９１、９４、１１０、１１４、１２１、１３
９、１４５、１４９、１７１、１７７、１ ７９、
１８１の各キノリノン誘導体の１０００及び２０００ｍ
ｇ／ｋｇを１群５匹のマウス（ＩＣＲ系雄性 体重２０
〜２５ｇ）に強制経口投与した。Example 202 Mouse Acute Toxicity Test This example was carried out to confirm the safety of the compound of the present invention. The test method will be described below. Test method: Compound 19 to 2 using gastric probe for mouse
1, 24, 41, 43, 45, 46, 49 to 55, 6
1, 62, 65, 67, 75-77, 79, 80, 8
2, 83, 91, 94, 110, 114, 121, 13
9, 145, 149, 171, 177, 179,
181 1000 and 2000 m of each quinolinone derivative
g / kg is 5 mice per group (ICR male weight 20
˜25 g) by oral gavage.

【０７１２】経口投与後、ケージ内にて７日間飼育し、
死亡動物の有無及び一般状態を観察し、観察終了時のマ
ウスの生存率より５０％致死量（ＬＤ５０:ｍｇ／ｋ
ｇ）を推定した。この結果、試験した全てのキノリノン
誘導体のＬＤ５０は１０００ｍｇ／ｋｇ以上であり、本
発明化合物は安全性が高いことが判明した。After oral administration, the animals were kept in cages for 7 days,
The presence or absence of dead animals and the general condition were observed, and the 50% lethal dose (LD50: mg / k) was determined from the survival rate of the mice at the end of the observation.
g) was estimated. As a result, LD50 of all the tested quinolinone derivatives was 1000 mg / kg or more, and it was proved that the compound of the present invention has high safety.

【０７１３】（実施例２０３） ラット受身皮膚アナフ
ィラキシー（ＰＣＡ）反応による薬理試験 本発明化合物の抗アレルギー作用を確認するため、抗ア
レルギー作用の確認試験として広く用いられているラッ
ト受身皮膚アナフィラキシー反応による薬理試験を実施
した。本動物モデルは即時型アレルギー、即ち抗原抗体
反応が関与するモデルである。以下に試験方法を説明す
る。(Example 203) Pharmacological test by rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) reaction. Pharmacological test by rat passive cutaneous anaphylaxis reaction, which is widely used as a test for confirming antiallergic effect, in order to confirm the antiallergic effect of the compound of the present invention. The test was conducted. This animal model is a model involving immediate allergy, that is, an antigen-antibody reaction. The test method will be described below.

【０７１４】試験方法：ウイスター系雄性ラット（９週
齢）の背部を刈毛し、抗トリニトロフェノール−アスカ
リス（ＴＮＰ−Ａｓ）血清を０．０５ｍｌづつ２カ所に
皮内投与した。４８時間後、０．５％メチルセルロース
ナトリウム（ＭＣ）に懸濁したキノリノン誘導体（被験
薬物）を１００ｍｇ／ｋｇ経口投与し、その１時間後に
ＴＮＰ−Ａｓ １ｍｇを含有する０．５％エバンスブル
ー生理食塩溶液 １ｍｌを尾静脈より投与してアレルギ
ー反応を惹起した。Test method: Male Wistar rats (9 weeks old) were shaved on the back, and anti-trinitrophenol-ascaris (TNP-As) serum was intradermally administered to each of 0.05 ml at two sites. After 48 hours, 100 mg / kg of a quinolinone derivative (test drug) suspended in 0.5% sodium methylcellulose (MC) was orally administered, and 1 hour later, 0.5% Evans blue physiological saline containing 1 mg of TNP-As. An allergic reaction was induced by administering 1 ml of the solution through the tail vein.

【０７１５】反応惹起３０分後、ラットをエーテル麻酔
下で放血致死させ、背部皮膚を剥離して皮膚内面の色素
漏出斑の長径及び短径を測定し両者の平均値（ｍｍ）を
色素漏出量の指標とした。溶媒対照として被験薬物の代
わりに０．５％ＭＣのみを経口投与した群、及び陽性対
照として、トラニラスト（Tranilast）を被験薬物と同
様の方法で１００ｍｇ／ｋｇ経口投与した群を設けた。
試験結果は、式１によりＰＣＡ反応抑制率（％）を算出
し、表１に示した。尚、試験には１群５匹のラットを用
いた。Thirty minutes after the reaction was induced, the rat was exsanguinated to death under ether anesthesia, the back skin was peeled off, and the major and minor diameters of the pigment leak spots on the inner surface of the skin were measured. Was used as an index. As a solvent control, a group to which 0.5% MC alone was orally administered instead of the test drug and a group to which 100 mg / kg of tranilast (Tranilast) was orally administered in the same manner as the test drug were provided as positive controls.
The test results were shown in Table 1 by calculating the PCA reaction inhibition rate (%) by the formula 1. Incidentally, 5 rats per group were used in the test.

【０７１６】[0716]

【式１】 ＰＣＡ反応抑制率（％）＝〔（Ａ−Ｂ）／Ａ〕×１００ 式中、Ａは溶媒対照群の色素漏出量、Ｂは被験薬物群又
は陽性群の色素漏出量を表わす。[Formula 1] PCA reaction inhibition rate (%) = [(AB) / A] × 100 In the formula, A represents the amount of dye leakage in the solvent control group, and B represents the amount of dye leakage in the test drug group or the positive group. .

【０７１７】[0717]

【表１】 [Table 1]

【０７１８】表１に示すごとく、本発明化合物はトラニ
ラストとほぼ同程度の即時型（１型）アレルギーの抑制
作用を有することが確認された。この試験結果より、本
発明化合物が即時型喘息、花粉症、アレルギー性皮膚炎
等に対して有用な抗アレルギー剤であることが判る。As shown in Table 1, it was confirmed that the compound of the present invention has almost the same inhibitory effect as that of tranilast on immediate type (type 1) allergy. From these test results, it is found that the compound of the present invention is a useful antiallergic agent against immediate asthma, hay fever, allergic dermatitis and the like.

【０７１９】（実施例２０４） 塩化ピクリル誘発接触
性皮膚炎による薬効試験 本発明化合物の遅延型アレルギー抑制作用を確認するた
め、従来より知られているマウス塩化ピクリル誘発接触
性皮膚炎モデルによる薬理試験を実施した。本動物モデ
ルは即時型アレルギー反応とは異なり、細胞性免疫が関
与する代表的な遅延型アレルギーモデル（イムノロジー
第１５巻４０５−４１６頁１９６８年；Immunology, Vo
l.15, P405-416, 1968）であり、従来の抗アレルギー剤
では抑制出来ずステロイド剤で抑制出来る反応である。(Example 204) Pharmacological test using picryl chloride-induced contact dermatitis In order to confirm the delayed allergy-suppressing action of the compound of the present invention, a pharmacological test using a mouse picryl chloride-induced contact dermatitis model conventionally known. Was carried out. This animal model is different from the immediate-type allergic reaction, and a typical delayed-type allergic model involving cell-mediated immunity (Immunology 15: 405-416, 1968; Immunology, Vo
l.15, P405-416, 1968), which cannot be suppressed by conventional antiallergic agents, but can be suppressed by steroid agents.

【０７２０】以下に試験方法を説明する。 試験方法：マウスの腹部を刈毛し、その翌日に７％（重
量／容量％）塩化ピクリル−アセトン溶液０．１ｍｌを
塗布し感作した。感作７日後、１％（重量／容量％）塩
化ピクリル−オリーブ油溶液を５μｌづつ左側耳介皮膚
の両面に塗布し、反応を惹き起こした。The test method is described below. Test method: The abdomen of the mouse was shaved, and on the next day, 0.1 ml of a 7% (weight / volume%) picryl chloride-acetone solution was applied and sensitized. Seven days after the sensitization, 5% of a 1% (weight / volume%) picryl chloride-olive oil solution was applied to both surfaces of the left auricle skin to induce the reaction.

【０７２１】反応惹起前及び反応惹起２４時間後の左耳
の厚さを測定し、式２に従って耳介膨張率（％）を求め
た。尚、本発明化合物（被験薬物）は０．５％メチルセ
ルロース（ＭＣ）に懸濁し、反応惹起１時間前及び１６
時間後の２回、５０ｍｇ／ｋｇを強制経口投与した。溶
媒対照として被験薬物の代わりに０．５％ＭＣのみを投
与した群、及び陽性対照群としてステロイド剤のプレド
ニゾロン１０ｍｇ／ｋｇ又はトラニラスト１００ｍｇ／
ｋｇを経口投与した群を設けた。[0721] The thickness of the left ear was measured before and 24 hours after the reaction was elicited, and the auricular expansion coefficient (%) was determined according to the formula 2. The compound of the present invention (test drug) was suspended in 0.5% methylcellulose (MC), and the reaction was carried out 1 hour before the reaction and 16
After the hour, 50 mg / kg was orally administered by gavage twice. As a solvent control, a group to which only 0.5% MC was administered instead of the test drug, and as a positive control group, steroid prednisolone 10 mg / kg or tranilast 100 mg /
There was a group to which kg was orally administered.

【０７２２】[0722]

【式２】耳介膨張率（％）＝〔（反応惹起２４時間後の
左耳の厚さ−反応惹起前の左耳の厚さ）／反応惹起前の
左耳の厚さ〕×１００[Equation 2] Ear swelling rate (%) = [(thickness of left ear 24 hours after reaction induction-thickness of left ear before reaction induction) / thickness of left ear before reaction induction] × 100

【０７２３】本実施例の結果は、溶媒対照群に対する抑
制率（％）を式３により算出し表２に示した。尚、試験
には１群１０匹のマウスを用いた。The results of this example are shown in Table 2 in which the inhibition rate (%) with respect to the solvent control group was calculated by the formula 3. In the test, 10 mice per group were used.

【０７２４】[0724]

【式３】抑制率（％）＝〔（溶媒対照群の耳介膨張率−
被験薬物群又は陽性対象群の耳介膨張率）／溶媒対照群
の耳介膨張率〕×１００[Formula 3] Inhibition rate (%) = [(Auricular expansion rate of solvent control group-
Ear swelling rate of test drug group or positive control group) / Auricular swelling rate of solvent control group] × 100

【０７２５】[0725]

【表２】 [Table 2]

【０７２６】反応惹起により、溶媒群では有意な左側耳
介の膨張が認められた。これに対し本発明化合物は約３
０〜６０％の耳介膨張抑制効果を示し、プレドニゾロン
（６１％）とほぼ同等の活性を示した。また、抗アレル
ギー薬として広く用いられているトラニラストは、この
遅延型アレルギーモデルに対しては治療効果が認められ
なかった。本発明化合物は遅延型アレルギーに対して高
い治療効果を有し、遅延型喘息等の難治性のアレルギー
疾患に有用な抗アレルギー剤であることが判った。Due to the reaction induction, significant swelling of the left auricle was observed in the solvent group. On the other hand, the compound of the present invention is about 3
It showed an effect of suppressing ear swelling of 0 to 60%, and showed almost the same activity as prednisolone (61%). In addition, tranilast, which is widely used as an antiallergic drug, did not show a therapeutic effect on this delayed allergy model. It was found that the compound of the present invention has a high therapeutic effect on delayed-type allergy and is an antiallergic agent useful for intractable allergic diseases such as delayed-type asthma.

【０７２７】 化合物６２の５０ｍｇと乳糖９５０ｍｇの合計１０００
ｍｇを乳鉢で、化合物６２の結晶を粉砕し、それに乳糖
を添加し、乳棒で粉砕しながら、充分混合し、５％散剤
とした。[0727] A total of 1000 of 50 mg of compound 62 and 950 mg of lactose
mg of the compound 62 was crushed in a mortar, lactose was added thereto, and the mixture was thoroughly mixed while crushing with a pestle to give a 5% powder.

【０７２８】（実施例２０６） （５％散剤） 化合物５４の５０ｍｇと乳糖９５０ｍｇの合計１０００
ｍｇを、実施例２０５と同様の方法で５％散剤を製造し
た。(Example 206) (5% powder) A total of 1000 mg of compound 54 (50 mg) and lactose (950 mg).
5 mg of 5% powder was prepared in the same manner as in Example 205.

【０７２９】 乳鉢内で、化合物５３を等量のでんぷんと混合粉砕し
た。これに乳糖、でんぷんの残分を加え混合した。ゼラ
チン３０ｍｇに精製水１ｍｌを加えて、加熱溶解し、冷
後かき混ぜながらこれにエタノール１ｍｌを加え、ゼラ
チン液としたものを調製し、先の混合物にゼラチン液を
添加練合し、造粒した後、乾燥して整粒した。[0729] In a mortar, compound 53 was mixed and ground with an equal amount of starch. Lactose and starch residues were added to this and mixed. To 30 mg of gelatin, 1 ml of purified water was added, dissolved by heating, and after cooling, 1 ml of ethanol was added to this with stirring to prepare a gelatin solution. The gelatin solution was added to the above mixture and kneaded, and then granulated. , Dried and sized.

【０７３０】 [0730]

【０７３１】乳鉢内で上記配合の２０倍量の化合物を用
いて５ｍｇ錠剤の製造をした。すなわち、１００ｍｇの
化合物５４の結晶を粉砕し、それに乳糖及びでんぷんを
加え混合する。１０％でんぷんのりを上記の配合体に加
え練合し、造粒する。乾燥後、タルク及びステアリン酸
マグネシウムを混合し、常法により打錠した。A 5 mg tablet was made in a mortar using 20 times the amount of the above compound. That is, 100 mg of crystals of compound 54 are crushed, and lactose and starch are added thereto and mixed. 10% starch paste is added to the above blend and kneaded to granulate. After drying, talc and magnesium stearate were mixed and tableted by a conventional method.

【０７３２】 （実施例２１０） （２０ｍｇ錠） 化合物５２： ２０ｍｇ ６％ヒドロキシプロピルセルロース乳糖： ７５ｍｇ ステアリン酸タルク： ２ｍｇ バレイショデンプン： ３ｍｇ ───────────────────────── １００ｍｇ／錠Example 210 (20 mg Tablet) Compound 52: 20 mg 6% Hydroxypropylcellulose lactose: 75 mg Talc stearate: 2 mg Potato starch: 3 mg ────────────────── ──────── 100mg / tablet

【０７３３】上記記載の１０倍量を用いて、２０ｍｇ錠
剤を製造した。即ち、ヒドロキシプロピルセルロース６
ｇを適量のエタノールに溶解し、これに乳糖９４ｇを添
加して練合した。少し乾燥した後、６０号ふるいにて整
粒し、６％ヒドロキシプロピルセルロース乳糖とした。
またステアリン酸マグネシウムとタルクを１：４の割合
で混合しステアリン酸タルクとした。化合物５２、６％
ヒドロキシプロピルセルロース乳糖、ステアリン酸タル
ク、バレイショデンプンをよく混合し、常法により打錠
した。20 mg tablets were made using the 10-fold amount described above. That is, hydroxypropyl cellulose 6
g was dissolved in an appropriate amount of ethanol, and 94 g of lactose was added and kneaded. After drying for a while, it was sized with a No. 60 sieve to obtain 6% hydroxypropylcellulose lactose.
Magnesium stearate and talc were mixed at a ratio of 1: 4 to obtain talc stearate. Compound 52, 6%
Hydroxypropyl cellulose lactose, talc stearate and potato starch were mixed well and tableted by a conventional method.

【０７３４】 [0734]

【０７３５】乳鉢内で上記化合物の各々１０倍量を用い
て２５ｍｇ錠剤を製造した。即ち、乳鉢内で２５０ｍｇ
の化合物１４５の結晶を粉砕し、それに乳糖を加えなが
ら充分混合する。カルボキシメチルスターチに適量の精
製水を加え、上記の混合物に添加練合し、造粒する。乾
燥後、タルク及びステアリン酸マグネシウムを混合し、
常法により打錠した。25 mg tablets were prepared in a mortar with 10 volumes of each of the above compounds. That is, 250 mg in the mortar
Crystals of the compound 145 of 1. are pulverized, and lactose is added thereto and mixed thoroughly. An appropriate amount of purified water is added to carboxymethyl starch, and the mixture is added and kneaded with the above mixture to granulate. After drying, mix talc and magnesium stearate,
Tablets were compressed by a conventional method.

【０７３６】 実施例２０７と同様の方法で顆粒を製造し、該顆粒１０
０ｍｇづつをカプセルに充填した。[0736] Granules were produced in the same manner as in Example 207, and the granules 10
Capsules were filled with 0 mg each.

【０７３７】（実施例２１３） （０．１％注射剤） 化合物４１のナトリウム塩５ｍｇを適量の生理食塩水に
溶解し、更に全量が１０ｍｌとなるように生理食塩水を
加えて、混合溶解し、無菌的にアンプルに充填した。Example 213 (0.1% Injection) 5 mg of the sodium salt of Compound 41 was dissolved in an appropriate amount of physiological saline, and physiological saline was added so that the total amount became 10 ml, and mixed and dissolved. , Aseptically filled into ampoules.

【０７３８】[0738]

【発明の効果】本発明は、医薬品として有用な新規なキ
ノリノン誘導体及びその生理学的に許容される塩、並び
に、該新規なキノリノン誘導体及びその生理学的に許容
される塩を必須の有効成分とする、優れた抗アレルギー
剤を提供できる。INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention has a novel quinolinone derivative useful as a medicine and a physiologically acceptable salt thereof, and a novel quinolinone derivative and a physiologically acceptable salt thereof as essential active ingredients. , An excellent antiallergic agent can be provided.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 青木 康夫 千葉県四街道市和良比772グランリオＥ− 201 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Yasuo Aoki 772, Wakabi, Yotsukaido, Chiba Granrio E-201

Claims (21)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ2は水
素原子、アシル基、アルキル基、アラルキル基又はアル
ケニル基であり、Ｒ3は水素原子、アルキル基、アラル
キル基又はアルケニル基であり、 Ｒ4は水素原子、アル
キル基、アラルキル基又はアルケニル基である。）で表
されるキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容され
る塩。1. A compound of the general formula (I) (In the formula, R 1 is a hydrogen atom or an alkyl group, R 2 is a hydrogen atom, an acyl group, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group, and R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group. R 4 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group.), And a physiologically acceptable salt thereof. 【請求項２】 Ｒ1が水素原子又は、鎖状もしくは枝分か
れした炭素数１〜８のアルキル基である請求項１記載の
キノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される塩。2. The quinolinone derivative according to claim 1 , wherein R 1 is a hydrogen atom or a chain or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and a physiologically acceptable salt thereof. 【請求項３】 Ｒ2、 Ｒ3が各々独立に、水素原子又は、
鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基
である請求項２記載のキノリノン誘導体、及びその生理
学的に許容される塩。3. R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom or
The quinolinone derivative according to claim 2, which is a chain or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a physiologically acceptable salt thereof. 【請求項４】 Ｒ2、 Ｒ3が各々独立に、水素原子又はア
ラルキル基である請求項２記載のキノリノン誘導体、及
びその生理学的に許容される塩。4. The quinolinone derivative according to claim 2, wherein R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom or an aralkyl group, and a physiologically acceptable salt thereof. 【請求項５】 Ｒ2、 Ｒ3が各々独立に、水素原子又は、
鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニル
である請求項２記載のキノリノン誘導体、及びその生理
学的に許容される塩。5. R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom or
The quinolinone derivative according to claim 2, which is a chain or branched alkenyl having 2 to 10 carbon atoms, and a physiologically acceptable salt thereof. 【請求項６】 Ｒ2、 Ｒ3が各々独立に、鎖状もしくは枝
分かれした炭素数１〜１０のアルキル基又は、アラルキ
ル基である請求項２記載のキノリノン誘導体、及びその
生理学的に許容される塩。6. A quinolinone derivative according to claim 2 , wherein R 2 and R 3 are each independently a chained or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aralkyl group, and a physiologically acceptable derivative thereof. salt. 【請求項７】 Ｒ2、 Ｒ3が各々独立に、鎖状もしくは枝
分かれした炭素数１〜１０のアルキル基又は、鎖状もし
くは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニル基である
請求項２記載のキノリノン誘導体、及びその生理学的に
許容される塩。7. The method according to claim 2 , wherein R 2 and R 3 are each independently a chained or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a chained or branched alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. A quinolinone derivative and a physiologically acceptable salt thereof. 【請求項８】 Ｒ2、 Ｒ3が各々独立に、アラルキル基又
は、鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケ
ニル基である請求項２記載のキノリノン誘導体、及びそ
の生理学的に許容される塩。8. The quinolinone derivative according to claim 2, wherein R 2 and R 3 are each independently an aralkyl group or a chain or branched alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and a physiologically acceptable derivative thereof. salt. 【請求項９】 Ｒ2及びＲ3が水素原子である請求項２記
載のキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される
塩。9. The quinolinone derivative according to claim 2, wherein R 2 and R 3 are hydrogen atoms, and a physiologically acceptable salt thereof. 【請求項１０】 Ｒ2及びＲ3が鎖状もしくは枝分かれし
た炭素数１〜１０のアルキル基である請求項２記載のキ
ノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される塩。10. The quinolinone derivative according to claim 2, wherein R 2 and R 3 are linear or branched alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, and a physiologically acceptable salt thereof. 【請求項１１】 Ｒ2及びＲ3がアラルキル基である請求
項２記載のキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容
される塩。11. The quinolinone derivative according to claim 2, wherein R 2 and R 3 are aralkyl groups, and physiologically acceptable salts thereof. 【請求項１２】 Ｒ2及びＲ3が鎖状もしくは枝分かれし
た炭素数２〜１０のアルケニル基である請求項２記載の
キノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される塩。12. The quinolinone derivative according to claim 2, wherein R 2 and R 3 are linear or branched alkenyl groups having 2 to 10 carbon atoms, and a physiologically acceptable salt thereof. 【請求項１３】 Ｒ2がアシル基であり、 Ｒ3が水素原子
である請求項２記載のキノリノン誘導体、及びその生理
学的に許容される塩。13. The quinolinone derivative according to claim 2, wherein R 2 is an acyl group, and R 3 is a hydrogen atom, and a physiologically acceptable salt thereof. 【請求項１４】 Ｒ2がアシル基であり、 Ｒ3が鎖状もし
くは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基である請
求項２記載のキノリノン誘導体、及びその生理学的に許
容される塩。14. The quinolinone derivative according to claim 2, wherein R 2 is an acyl group, and R 3 is a chained or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a physiologically acceptable salt thereof. 【請求項１５】 Ｒ2がアシル基であり、 Ｒ3がアラルキ
ル基である請求項２記載のキノリノン誘導体、及びその
生理学的に許容される塩。15. The quinolinone derivative according to claim 2, wherein R 2 is an acyl group and R 3 is an aralkyl group, and a physiologically acceptable salt thereof. 【請求項１６】 Ｒ2がアシル基であり、 Ｒ3が鎖状もし
くは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニル基である
請求項２記載のキノリノン誘導体、及びその生理学的に
許容される塩。16. The quinolinone derivative according to claim 2, wherein R 2 is an acyl group, and R 3 is a chained or branched alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and a physiologically acceptable salt thereof. 【請求項１７】 Ｒ4が水素原子である請求項２〜１６の
いずれか１項に記載のキノリノン誘導体、及びその生理
学的に許容される塩。17. The quinolinone derivative according to any one of claims 2 to 16, wherein R 4 is a hydrogen atom, and a physiologically acceptable salt thereof. 【請求項１８】 Ｒ4が鎖状もしくは枝分かれした炭素数
１〜１０のアルキル基である請求項２〜１６のいずれか
１項に記載のキノリノン誘導体、及びその生理学的に許
容される塩。18. The quinolinone derivative according to any one of claims 2 to 16 and a physiologically acceptable salt thereof, wherein R 4 is a chained or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. 【請求項１９】 Ｒ4がアラルキル基である請求項２〜１
６のいずれか１項に記載のキノリノン誘導体、及びその
生理学的に許容される塩。19. The method according to claim 2, wherein R 4 is an aralkyl group.
6. The quinolinone derivative according to any one of 6 and a physiologically acceptable salt thereof. 【請求項２０】 Ｒ4が鎖状もしくは枝分かれした炭素数
２〜１２のアルケニル基である請求項２〜１６のいずれ
か１項に記載のキノリノン誘導体、及びその生理学的に
許容される塩。20. The quinolinone derivative according to any one of claims 2 to 16 and a physiologically acceptable salt thereof, wherein R 4 is a chain or branched alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms. 【請求項２１】 一般式（Ｉ） 【化２】 （式中、Ｒ1は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ2は水
素原子、アシル基、アルキル基、アラルキル基又はアル
ケニル基であり、Ｒ3は水素原子、アルキル基、アラル
キル基又はアルケニル基であり、 Ｒ4は水素原子、アル
キル基、アラルキル基又はアルケニル基である。）で表
される、請求項１から２０のいずれか一つに記載のキノ
リノン誘導体及びその生理学的に許容される塩を有効成
分とする抗アレルギー剤。21. The general formula (I): (In the formula, R 1 is a hydrogen atom or an alkyl group, R 2 is a hydrogen atom, an acyl group, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group, and R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group. And R 4 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group or an alkenyl group.) The quinolinone derivative and the physiologically acceptable salt thereof according to any one of claims 1 to 20. An anti-allergic agent as an active ingredient.
JP19616896A 1995-07-31 1996-07-25 Quinolinone derivatives and antiallergic agents containing the same as active ingredients Expired - Fee Related JP3677878B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP19616896A JP3677878B2 (en) 1995-07-31 1996-07-25 Quinolinone derivatives and antiallergic agents containing the same as active ingredients

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP19436795 1995-07-31
JP7-194367 1995-07-31
JP19616896A JP3677878B2 (en) 1995-07-31 1996-07-25 Quinolinone derivatives and antiallergic agents containing the same as active ingredients

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH09100267A true JPH09100267A (en) 1997-04-15
JP3677878B2 JP3677878B2 (en) 2005-08-03

Family

ID=26508462

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP19616896A Expired - Fee Related JP3677878B2 (en) 1995-07-31 1996-07-25 Quinolinone derivatives and antiallergic agents containing the same as active ingredients

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3677878B2 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0927718A1 (en) * 1997-12-03 1999-07-07 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Quinolinone derivative, method for preparing the same, and anti-allergic agent

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0927718A1 (en) * 1997-12-03 1999-07-07 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Quinolinone derivative, method for preparing the same, and anti-allergic agent

Also Published As

Publication number Publication date
JP3677878B2 (en) 2005-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10710987B2 (en) Hydrochloride salt form for EZH2 inhibition
US5276058A (en) 3,4-dihydroxychalcone derivatives
US6136822A (en) Quinolinone derivative, method for preparing the same, and anti-allergic agent
US8889699B2 (en) 5-fluorouracil derivative
WO2012109423A1 (en) Method of inhibiting hamartoma tumor cells
WO2005113499A1 (en) Indole compounds
US5192771A (en) (quinolin-2-yl-methoxy)phenylacetic acid derivatives containing cyclic substituents
JP2943725B2 (en) Quinolinone derivatives and antiallergic agents containing the same as active ingredients
JPH09100267A (en) Quinoline derivative and antiallergic agent containing the same as active ingredient
JP3246741B2 (en) Novel derivative of 2,3-dihydrobenzofuranol and process for producing the same
US6133264A (en) Carbostyril derivatives for inhibiting skin erythema and/or skin pigmentation
TW505634B (en) Quinolinone glucoside, the process for preparing thereof and antiallergic
US6670391B2 (en) Benzopyran derivative and antiallergic agent
JP3775514B2 (en) 4-Glycosiloxybenzopyran derivatives and antiallergic agents containing them as active ingredients
JPH08198890A (en) 7-glycosyloxybenzopyrane derivative and antiallergic medicine containing the same as active ingredient
JP3775513B2 (en) 3-glycosyloxybenzopyran derivatives and antiallergic agents containing the same as active ingredients
JP2003081827A (en) Benzopyran derivative and antiallergic agent
JPH08259556A (en) 4,7-hydroxybenzopyran derivative and antiallergic agent containing the same as active ingredient
JPH11269191A (en) Quinolinone glycoside, its production and antiallerrgic agent
JPS58110568A (en) Carbostyril derivative

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20041221

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20050131

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20050419

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20050502

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090520

Year of fee payment: 4

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees