JP3637617B2

JP3637617B2 - Disinfecting composition

Info

Publication number: JP3637617B2
Application number: JP32709594A
Authority: JP
Inventors: 学北澤; 俊春吉田; 泰信野口
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 1994-12-28
Filing date: 1994-12-28
Publication date: 2005-04-13
Anticipated expiration: 2020-04-13
Also published as: JPH08183705A

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、殺菌消毒用組成物に関し、詳しくは、強い殺菌力を有し、かつ皮膚や粘膜に対する刺激の低い殺菌消毒用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より手指、皮膚、粘膜等の人体、コンタクトレンズ、医療用具等の器具類の殺菌消毒に多くの化合物が使用されている。しかしながら、一般に、殺菌消毒剤は皮膚や粘膜に対して強い刺激を示し、そのため、その使用には制限があった。例えばパラオキシ安息香酸エステル類や塩化ベンザルコニウムなどは、強い抗菌力を有しており広い抗菌スペクトルを示すものの、皮膚や粘膜に対する刺激が強く、その抗菌効果が十分に発揮されるほどの量を配合することができなかった。
【０００３】
一方、Ｎ−ココイルアルギニンエチルエステル等のＮα−長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体は、皮膚刺激性、湿疹、アレルギー感作などの皮膚障害がなく殺菌作用を有することが知られている（特公昭５１−５４１３号公報）。さらにＮ−ココイルアルギニンエチルエステル・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩を界面活性剤系殺菌消毒剤に添加して効力を増強する方法が、特開昭５７−１６５３０５号公報に開示されている。しかしながら、このＮ−ココイルアルギニンエチルエステルは、それ単独での殺菌効果は十分とはいえず、またＮα−長鎖アシルアルギニンアルキルエステルの皮膚・粘膜保護作用については、知られていなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、強い殺菌力を有し、かつ皮膚や粘膜に対する刺激の低い殺菌消毒用組成物を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のＮα−長鎖アシルアルギニン分岐アルキルエステルまたはその塩が、殺菌消毒剤の刺激を抑え、皮膚・粘膜保護作用を有することを見いだし、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明は、（Ａ）殺菌消毒剤（但しヨウ素系殺菌消毒剤を除く）、及び（Ｂ）下記一般式（Ｉ）で表されるＮα−長鎖アシルアルギニン分岐アルキルエステルまたはその塩を含有することを特徴とする殺菌消毒用組成物に関するものである。
【化２】

（式中、Ｒ1 ＣＯ−は、炭素原子数８〜２２の飽和または不飽和の脂肪酸アシル基を、Ｒ2 は、イソプロピル基または２−ブチル基を表す。）
【０００７】
本発明に用いられる殺菌消毒剤としては、パラオキシ安息香酸エステル、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、グルコン酸クロルヘキシジン、クレゾール、塩酸アルキルジアミノエチルグリシン、ポピドンヨード、エタノール、イソプロパノール等があげられる。殺菌消毒剤は、いずれか一種を単独で使用することもできるが、二種以上を併用することも可能である。
【０００８】
本発明に用いられる上記一般式（Ｉ）で表されるＮα−長鎖アシルアルギニンエステルまたはその塩のアシル基としては、炭素原子数８〜２２の飽和もしくは不飽和の天然または合成脂肪酸から誘導されるアシル基であり、例えばラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基等の単一脂肪酸残基のほか、ヤシ油脂肪酸アシル基、牛脂脂肪酸アシル基等の天然の混合脂肪酸アシル基であってもよい。またＲ² としては、イソプロピル基または２−ブチル基であるが、イソプロピル基のほうがより好ましい。
【０００９】
塩としては、塩酸塩、硫酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、脂肪酸塩、酸性アミノ酸塩、Ｌ−またはＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩等の有機酸塩が用いられ、その中でも塩酸塩、Ｌ−またはＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩が好ましい。
【００１０】
このようなＮα−長鎖アシルアルギニンエステルは公知の方法、例えば脂肪酸クロライドをアルギニンのアルカリ溶液に加えることによりＮα−長鎖アシルアルギニンとした後、アルコールと酸触媒存在下に脱水エステル化を行うことにより容易に製造することができる。
【００１１】
上記Ｎα−長鎖アシルアルギニン分岐アルキルエステルまたはその塩はそれらのいずれか一種を単独で使用することもできるが、二種以上を併用することも可能である。
【００１２】
本発明の殺菌消毒用組成物における殺菌消毒剤とＮα−長鎖アシルアルギニン分岐アルキルエステルまたはその塩との配合比は、その成分、用途等により異なるが、殺菌消毒剤１重量部に対して、通常０．０１〜２０重量部、好ましくは０．１〜１０重量部である。
【００１３】
本発明の殺菌消毒用組成物には、上記必須成分のほか、界面活性剤、多価アルコール、油脂、高分子化合物、保湿剤、キレート剤、エタノール、ｐＨ調整剤、香料、色素等殺菌消毒用組成物に通常用いられる成分を配合することができる。
【００１４】
本発明の殺菌消毒用組成物は、特に皮膚、口腔、コンタクトレンズの殺菌消毒に適するものであるが、その他医療用具等の殺菌消毒に用いることも可能である。
【００１５】
【発明の効果】
本発明によれば、強い殺菌力を有し、かつ皮膚や粘膜に対する刺激の低い殺菌消毒用組成物を提供することができる。
【００１６】
【実施例】
次に、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００１７】
製造例１
イソプロパノール６０ｍｌに塩化チオニル１０ｍｌ及び特開昭４８−１８４３７号公報記載の方法により製造したＮα−ラウロイル−Ｌ−アルギニン塩酸塩１０ｇを加え、室温で一晩攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた油状物をクロロホルムに溶解して１０％食塩水で洗浄した。クロロホルム溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去してＮα−ラウロイル−Ｌ−アルギニンイソプロピルエステル塩酸塩７ｇを得た。
【００１８】
製造例２
イソプロパノールの代わりに２−ブタノールを用いたほかは製造例１と同様の方法により、Ｎα−ラウロイル−Ｌ−アルギニン２−ブチルエステル塩酸塩を製造した。
【００１９】
製造例３
Ｎα−ラウロイル−Ｌ−アルギニン塩酸塩の代わりにＮα−ココイル−Ｌ−アルギニン塩酸塩を用いたほかは製造例１と同様の方法により、Ｎα−ココイル−Ｌ−アルギニンイソプロピルエステル塩酸塩を製造した。
【００２０】
製造例４
Ｎα−ラウロイル−Ｌ−アルギニン塩酸塩の代わりにＮα−ココイル−Ｌ−アルギニン塩酸塩を用いたほかは製造例２と同様の方法により、Ｎα−ココイル−Ｌ−アルギニン２−ブチルエステル塩酸塩を製造した。
【００２１】
試験例１
表１に示す組成の殺菌消毒用組成物を調製し、専門パネラー１０人に１日２回１週間手洗いを実施してもらい、手荒れの程度を評価した。評価は、下記の基準により行い平均値を求め、１〜２を（×）、２．１〜３を（△）、３．１〜４を（○）、４．１〜５を（◎）で表した。
【００２２】
荒れなかった（５）、ほとんど荒れなかった（４）、やや荒れた（３）、荒れた（２）、ひどく荒れた（１）
【００２３】
【表１】

【００２４】
表１から明らかなように本発明の殺菌消毒用組成物は、手荒れがなく皮膚に対する刺激の低いものであった。
【００２５】
実施例４
殺菌洗浄剤
【００２６】
【表２】

【００２７】
実施例５
コンタクトレンズ洗浄剤
【００２８】
【表３】

【００２９】
実施例６
液体ハンドソープ
【００３０】
【表４】

[0001]
[Industrial application fields]
The present invention relates to a sterilizing / disinfecting composition, and in particular, to a disinfecting / disinfecting composition having a strong sterilizing power and low irritation to skin and mucous membranes.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, many compounds have been used for sterilization of human bodies such as fingers, skin, mucous membranes, contact lenses, and medical instruments. However, in general, disinfectants exhibit strong irritation to the skin and mucous membranes, and thus have limited use. For example, paraoxybenzoates and benzalkonium chloride have strong antibacterial activity and show a broad antibacterial spectrum, but are strong enough to irritate the skin and mucous membranes so that the antibacterial effect is fully exerted. It could not be blended.
[0003]
On the other hand, Nα-long chain acyl basic amino acid derivatives such as N-cocoyl arginine ethyl ester are known to have a bactericidal action without skin damage such as skin irritation, eczema and allergic sensitization (Japanese Patent Publication No. 51). -5413). Further, JP-A-57-165305 discloses a method for enhancing efficacy by adding N-cocoyl arginine ethyl ester / DL-pyrrolidone carboxylate to a surfactant-based disinfectant. However, this N-cocoyl arginine ethyl ester cannot be said to have a sufficient bactericidal effect alone, and the skin / mucosa protective action of Nα-long chain acyl arginine alkyl ester has not been known.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a disinfecting composition having a strong bactericidal power and low irritation to skin and mucous membranes.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventor has found that a specific Nα-long chain acylarginine branched alkyl ester or a salt thereof suppresses irritation of a bactericidal disinfectant and has a skin / mucosal protective action. As a result, the present invention has been completed based on this finding.
[0006]
That is, the present invention comprises (A) a bactericidal disinfectant (excluding an iodine disinfectant) and (B) a Nα-long chain acylarginine branched alkyl ester represented by the following general formula (I) or a salt thereof: It is related with the composition for disinfection and disinfection characterized by containing.
[Chemical formula 2]

(Wherein R1 CO- represents a saturated or unsaturated fatty acid acyl group having 8 to 22 carbon atoms, and R2 represents an isopropyl group or a 2-butyl group.)
[0007]
Examples of the bactericidal disinfectant used in the present invention include paraoxybenzoic acid ester, benzalkonium chloride, benzethonium chloride, chlorhexidine gluconate, cresol, alkyldiaminoethylglycine hydrochloride, popidone iodine, ethanol, isopropanol and the like. Any one of the disinfectants can be used alone, but two or more can be used in combination.
[0008]
The acyl group of the Nα-long-chain acylarginine ester represented by the above general formula (I) or a salt thereof used in the present invention is derived from a saturated or unsaturated natural or synthetic fatty acid having 8 to 22 carbon atoms. For example, in addition to single fatty acid residues such as lauroyl group, myristoyl group, palmitoyl group and stearoyl group, natural mixed fatty acid acyl groups such as coconut oil fatty acid acyl group and beef tallow fatty acid acyl group may also be used. Good. R ² is an isopropyl group or a 2-butyl group, and an isopropyl group is more preferable.
[0009]
As salts, inorganic acid salts such as hydrochloride and sulfate, organic acid salts such as acetate, citrate, p-toluenesulfonate, fatty acid salt, acidic amino acid salt, L- or DL-pyrrolidone carboxylate Among them, hydrochloride, L- or DL-pyrrolidone carboxylate is preferable.
[0010]
Such an Nα-long chain acyl arginine ester is converted into a Nα-long chain acyl arginine by a known method, for example, by adding a fatty acid chloride to an alkaline solution of arginine, followed by dehydration esterification in the presence of an alcohol and an acid catalyst. Can be manufactured more easily.
[0011]
The Nα-long-chain acylarginine branched alkyl ester or a salt thereof can be used alone or in combination of two or more thereof.
[0012]
The compounding ratio of the bactericidal disinfectant and the Nα-long chain acyl arginine branched alkyl ester or a salt thereof in the disinfecting composition of the present invention varies depending on the component, application, etc. Usually, it is 0.01-20 weight part, Preferably it is 0.1-10 weight part.
[0013]
In addition to the above essential components, the composition for sterilization and disinfection of the present invention is for sterilization and disinfection of surfactants, polyhydric alcohols, fats and oils, polymer compounds, moisturizers, chelating agents, ethanol, pH adjusters, fragrances, pigments, etc. Ingredients usually used in the composition can be blended.
[0014]
The composition for sterilization and disinfection of the present invention is particularly suitable for the sterilization and disinfection of skin, oral cavity and contact lens, but can also be used for sterilization and disinfection of other medical devices.
[0015]
【The invention's effect】
ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, it can provide the composition for disinfection which has a strong bactericidal power and has low irritation | stimulation with respect to skin and a mucous membrane.
[0016]
【Example】
EXAMPLES Next, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited to these Examples.
[0017]
Production Example 1
To 60 ml of isopropanol, 10 ml of thionyl chloride and 10 g of Nα-lauroyl-L-arginine hydrochloride prepared by the method described in JP-A-48-18437 were added and stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting oil was dissolved in chloroform and washed with 10% brine. After the chloroform solution was dried over magnesium sulfate, the solvent was distilled off to obtain 7 g of Nα-lauroyl-L-arginine isopropyl ester hydrochloride.
[0018]
Production Example 2
Nα-lauroyl-L-arginine 2-butyl ester hydrochloride was produced in the same manner as in Production Example 1, except that 2-butanol was used instead of isopropanol.
[0019]
Production Example 3
Nα-cocoyl-L-arginine isopropyl ester hydrochloride was produced in the same manner as in Production Example 1, except that Nα-cocoyl-L-arginine hydrochloride was used instead of Nα-lauroyl-L-arginine hydrochloride.
[0020]
Production Example 4
Nα-cocoyl-L-arginine 2-butyl ester hydrochloride is produced in the same manner as in Production Example 2, except that Nα-cocoyl-L-arginine hydrochloride is used instead of Nα-lauroyl-L-arginine hydrochloride. did.
[0021]
Test example 1
A composition for sterilization and disinfection having the composition shown in Table 1 was prepared, and 10 professional panelists performed hand washing twice a day for 1 week, and evaluated the degree of rough hand. Evaluation is performed according to the following criteria, and an average value is obtained. 1-2 is (x), 2.1-3 is (Δ), 3.1-4 is (◯), 4.1-5 is (５) Expressed in
[0022]
It was not rough (5), hardly rough (4), somewhat rough (3), rough (2), badly rough (1)
[0023]
[Table 1]

[0024]
As can be seen from Table 1, the disinfecting and disinfecting composition of the present invention was free from rough hands and low in irritation to the skin.
[0025]
Example 4
Disinfectant cleaner [0026]
[Table 2]

[0027]
Example 5
Contact lens cleaner [0028]
[Table 3]

[0029]
Example 6
Liquid hand soap 【0030】
[Table 4]

Claims

(A) Disinfectant (excluding iodine-based disinfectant) , and (B) Nα-long-chain acylarginine branched alkyl ester represented by the following general formula (I) or a salt thereof, A composition for sterilization and disinfection.

(Wherein R1 CO- represents a saturated or unsaturated fatty acid acyl group having 8 to 22 carbon atoms, and R2 represents an isopropyl group or a 2-butyl group.)

The disinfectant composition according to claim 1, wherein the disinfectant is any one selected from benzalkonium chloride, benzethonium chloride and chlorhexidine gluconate.