JP3583167B2 - Ketimine structure-containing organosilicon compound and method for producing the same - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、新規なケチミン構造含有有機ケイ素化合物及びその製造方法に関する。さらに詳しくは、湿気或いは水分と接触すると容易に崩壊し、１級アミノ基が再生され、アミノ基としての反応性を有するようになるという特徴をもつ新規なケチミン構造含有有機ケイ素化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
本発明の化合物は従来知られたケチミン構造をもつ有機ケイ素化合物と同様な応用が可能であり、例えばエポキシ樹脂やポリイミド樹脂等の樹脂に添加し、接着向上剤または硬化剤とすることができる。
【０００３】
【従来の技術】
最初の構造のままでは不活性でアミノ基の反応性を示さないが、湿気或いは水分と接触すると容易に崩壊し、１級アミノ基が再生され、アミノ基としての反応性を持つようになるという特徴をもつ有機ケイ素化合物は従来知られている。
【０００４】
例えば、式
【化４】
（ＥｔＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２
で表わされる湿気崩壊型アミノ官能性シランカップリング剤が知られている。
【０００５】
このような化合物は、例えば、エポキシ樹脂とポリイミド樹脂の混合系に添加して接着向上剤または硬化剤とする方法（特公昭５７−１１５８２）や、エポキシ樹脂と変性シリコーン樹脂の混合系に添加して接着向上剤兼硬化剤とする方法（特開平３−２６３４２１）などが知られている。
【０００６】
上記式「化４」で表わされる化合物の製造方法としては、本発明者らが提案しているヒドロシリル化反応を応用する方法により、分子内にケチミン構造を有する有機不飽和化合物とヒドロアルコキシシランとを遷移金属化合物を触媒としてヒドロシリル化反応させるものがある（特開平５−２４７０６５）。また、アミノ基含有アルコキシシランとケトン化合物とを脱水反応させる方法（米国特許第２９４２０１９号）も知られている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、前者の製造方法はシラン化合物を純粋なものとして得ることができるが、原料が高価なため製造コストが高いものとなるという欠点があり、また後者の製造方法はシッフ塩基を形成する際、生成する水分がシラン化合物を加水分解するために、かなりの部分がオリゴマー化してしまうという本質的な欠点があった。
【０００８】
本発明は、前記した従来公知のケチミン構造をもつシラン化合物とは構造が異なる新規な湿気崩壊型アミノ官能性有機ケイ素化合物を提供するものであり、その製造方法は原料が安く低コストでの製造が可能であり、またアルコキシシラン製造時においても水分が生じることがないためシラン化合物のオリゴマー化が進行せず収率良く純度の高いシラン化合物を製造できるいう特徴を有する。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、一般式
【化５】
で示される新規なケチミン構造含有有機ケイ素化合物を提供するものである。
【００１０】
また、本発明は、上記の一般式「化５」において、Ｒ１、Ｒ３がメチル基、Ｒ２、Ｒ４がイソブチル基である新規なケチミン構造含有有機ケイ素化合物を提供するものである。
【００１１】
さらに、本発明は、一般式
【化６】
と、一般式
【化７】
で示される化合物とを反応させ、脱ハロゲン化水素反応により、「化５」で示されるケチミン構造含有有機ケイ素化合物を製造する方法を提供するものである。
【００１２】
以下、本発明を詳述する。
本発明の化合物は新規なシラン化合物である。その製造方法は、脱ハロゲン水素反応により製造するため製造時に水分が生じることなく、したがってアルコキシシランが加水分解せずに得られ、また、原料も安く低コストで製造することができる。
【００１３】
式「化５」中のＲ１、Ｒ２は同時に水素原子とはならない水素原子又は炭素数１〜１０の１価の炭化水素基であり、具体的には、
【化８】
Ｈ、ＣＨ３−、ＣＨ３ＣＨ２−、ＣＨ３（ＣＨ２）２−、ＣＨ３Ｃ（ＣＨ３）Ｈ−、
ＣＨ３（ＣＨ２）３−、ＣＨ３Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）Ｈ−、
ＣＨ３（ＣＨ２）４−、ＣＨ３（ＣＨ２）５−、ＣＨ３（ＣＨ２）６−、ＣＨ３（ＣＨ２）７−、
ＣＨ３（ＣＨ２）８−、ＣＨ３（ＣＨ２）９−、
等が挙げられる。
【００１４】
また、Ｒ１とＲ２が結合して環状構造となっていてもよく、その場合には炭素数５〜７の２価炭化水素基となる基を表し、具体的には、
【化９】
−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−（ＣＨ２）７−、
等が挙げられる。
【００１５】
式「化５」中のＲ３、Ｒ４も同事に水素原子とならない水素原子または炭素数１〜１０の１価の炭素水素基であり、具体的には、前記Ｒ１、Ｒ２と同様な基が挙げられる。
【００１６】
また、Ｒ３とＲ４が結合して環状構造となっていてもよく、その場合は炭素数５〜７の２価の炭化水素基を表し、具体的には、前記Ｒ１、Ｒ２が結合して環状構造となっている場合と同様な基が挙げられる。
【００１７】
Ｒ１とＲ３、Ｒ２とＲ４は異なった基でもよいが、本発明の一般的な製造方法によれば同一の基である場合が多く、低コスト化のためには、Ｒ１とＲ３、Ｒ２とＲ４がそれぞれ同一の基であることが好ましい。
【００１８】
また、式「化５」中のＲ５は炭素数１〜１０の２価炭化水素基であり、具体的には、例えば、
【化１０】
−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、
−（ＣＨ２）６−、−（ＣＨ２）８−、−（ＣＨ２）１０−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、
等が挙げられる。
【００１９】
また、式「化５」中のＲ６は炭素数１〜４の１価の炭素水素基であり、例えば
【化１１】
ＣＨ３−、ＣＨ３ＣＨ２−、ＣＨ３（ＣＨ２）２−、ＣＨ３Ｃ（ＣＨ３）Ｈ−、
ＣＨ３（ＣＨ２）３−、
等が挙げられる。
【００２０】
また、式「化５」中のＸはハロゲン原子を表わし、具体的には、Ｃｌ、Ｂｒが好ましい。
【００２１】
また、式「化５」中のｎは１、２、３、ｍは０、１、２、を表す。
【００２２】
本発明の新規なケチミン構造含有有機ケイ素化合物の具体例としては
【化１２】
【００２３】
本発明の新規なケチミン構造含有有機ケイ素化合物の製造方法は、式「化６」で表わされる化合物と、式「化７」で表わされる化合物とを脱ハロゲン化水素反応させれば良い。その際、反応温度は２０℃〜１５０℃にて１時間から３０時間行なえば良く、ハロゲン原子がクロルの場合は好ましくは８０℃〜１３０℃であり、ブロムの場合には２０℃〜８０℃程度で行なうことが好ましい。
【００２４】
原料である式「化６」で表わされる化合物の具体例としては、
【化２５】
【００２５】
また、もう一方の原料である式「化７」で表わされる化合物の具体例としては、
【化３１】
【００２６】
また、この反応において溶媒の使用は任意であり、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール等のアルコール類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。
【００２７】
また、脱ハロゲン化水素剤、触媒の使用は任意であり、脱ハロゲン化水素剤の例としては、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、ジアザビシクロウンデセン等が使用でき、触媒としてはＮａＩやＫＩなどを使用することができる。
【００２８】
また、生成するハロゲン化水素を除去するために、ソディウムエチラートやリチウムメチラート等の金属アルコラートを用いても良い。
【００２９】
式「化６」と式「化７」で表される原料化合物の反応モル比は１対１で行なえば良いが、どちらかを過剰にしても良い。但し、式「化６」の化合物を過剰にすると、最終生成物に残存する式「化６」の化合物に活性水素が存在するため、最終生成物である本発明の化合物を樹脂に添加した場合、系の保存安定性が悪くなる可能性がある。
【００３０】
以下に本発明を実施例を挙げてさらに説明するが、本発明はかかる実施例に限定されるものではない。
【実施例】
［実施例１］
窒素ガス導入菅、温度計、ジムロート型冷却器及び滴下ロートを備えた１リットルのセパラブルフラスコに式
【化４６】
その後、ガスクロマトグラフにより、γ−ブロモプロピルトリメトキシシランのピークの消失を確認してから、６０℃にてソディウムメチラート２８％のメタノール溶液１８３ｇ（０．９５モル）をゆっくり滴下し、滴下終了後６０℃にて１時間攪拌を続けた。生成したＮａＢｒを濾別し、メタノールを溜去した。新たに析出したＮａＢｒを濾別したところ、褐色透明な液体を得た。得られた褐色透明液体は、２５℃における粘度が５６．９ｃｓ、比重が０．９５６、屈折率が１．４７２８であった。次いで、この褐色透明液体を、１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収スペクトル分析を行なったところ、式
【化４７】
【００３１】
［実施例２〜５］
表１から４に示した原料化合物を用いて、実施例１と同様な方法にて本発明の有機ケイ素化合物の製造を行なった。得られた生成物を、１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収スペクトル分析を行なったところ、表１から４に示した構造を有する有機ケイ素化合物であることが確認できた。
【００３２】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
［実施例６］
２リットルのオートクレーブに、式
【化４８】
反応終了後、６０℃にてソディウムメチラート２８％のメタノール溶液１８３ｇ（０．９５モル）をゆっくり滴下し、滴下終了後６０℃にて１時間攪拌を続けた。生成したＮａＣｌを濾別し、メタノールを溜去した後、新たに析出したＮａＣｌを濾別したところ、褐色透明な液体を得た。
得られた褐色液体について、１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収スペクトル分析、元素分析を行なったところ、式
【化４９】
【００３７】
【発明の効果】
本発明は、新規な湿気崩壊型アミノ官能性有機ケイ素化合物を提供するものである。本発明の有機ケイ素化合物は、従来知られたケチミン構造をもつシラン化合物と同様な応用が可能な化合物であり、例えばエポキシ樹脂やポリイミド樹脂等の樹脂に添加し、接着向上剤または硬化剤とすることができる。
【００３８】
また、本発明の有機ケイ素化合物の製造方法は、原料が安く低コストでの製造が可能であり、またアルコキシシラン製造時においても水分が生じることがないためシラン化合物のオリゴマー化が進行せず収率良く純度の高い有機ケイ素化合物を製造できるいう特徴を有する。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られた本発明の有機ケイ素化合物の１Ｈ−核磁気共鳴スペクトルである。
【図２】実施例１で得られた本発明の有機ケイ素化合物の赤外吸収スペクトルである。[0001]
[Industrial applications]
The present invention relates to a novel ketimine structure-containing organosilicon compound and a method for producing the same. More specifically, a novel ketimine structure-containing organosilicon compound having a characteristic of easily disintegrating upon contact with moisture or moisture and regenerating a primary amino group and having reactivity as an amino group, and a method for producing the same About.
[0002]
The compound of the present invention can be applied in the same manner as a conventionally known organosilicon compound having a ketimine structure, and can be added to a resin such as an epoxy resin or a polyimide resin to be used as an adhesion improver or a curing agent.
[0003]
[Prior art]
In the original structure, it is inert and does not show the reactivity of amino groups, but when it comes into contact with moisture or moisture it breaks down easily and the primary amino groups are regenerated and become reactive as amino groups. Organosilicon compounds having characteristics are conventionally known.
[0004]
For example, the formula
(EtO) 3 Si (CH 2 ) 3 N = C (CH 3) CH 2 CH (CH 3) 2
A moisture-disintegrating amino-functional silane coupling agent represented by the following formula is known.
[0005]
Such a compound is added to a mixed system of an epoxy resin and a modified silicone resin, for example, by adding it to a mixed system of an epoxy resin and a polyimide resin to make it an adhesion improver or a curing agent (Japanese Patent Publication No. 57-15882). And a method of using the same as an adhesion improving agent and a curing agent (JP-A-3-263421).
[0006]
As a method for producing the compound represented by the above-mentioned formula “Formula 4”, an organic unsaturated compound having a ketimine structure in the molecule and a hydroalkoxysilane are produced by a method applying a hydrosilylation reaction proposed by the present inventors. Are subjected to a hydrosilylation reaction using a transition metal compound as a catalyst (JP-A-5-247065). Further, a method of dehydrating an amino-containing alkoxysilane with a ketone compound (US Pat. No. 2,942,019) is also known.
[0007]
[Problems to be solved by the invention]
However, the former production method can obtain the silane compound as a pure substance, but has a disadvantage that the production cost is high because the raw materials are expensive, and when the latter production method forms a Schiff base, Since the generated water hydrolyzes the silane compound, there is an essential disadvantage that a considerable part of the product is oligomerized.
[0008]
The present invention provides a novel moisture-disintegrating amino-functional organosilicon compound having a structure different from that of the above-described conventionally known silane compound having a ketimine structure. In addition, since no water is generated during the production of the alkoxysilane, the oligomerization of the silane compound does not proceed, and a high-purity silane compound can be produced with good yield.
[0009]
[Means for Solving the Problems]
That is, the present invention relates to a compound represented by the general formula:
And a novel ketimine structure-containing organosilicon compound represented by the formula:
[0010]
Further, the present invention provides a novel organosilicon compound having a ketimine structure, wherein R 1 and R 3 are methyl groups and R 2 and R 4 are isobutyl groups in the above general formula [Formula 5].
[0011]
Further, the present invention provides a compound represented by the general formula:
And the general formula
And a method for producing a ketimine structure-containing organosilicon compound represented by Chemical Formula 5 by reacting the compound with a compound represented by Chemical Formula 5.
[0012]
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The compound of the present invention is a novel silane compound. In the production method, since the production is carried out by a dehalogenation hydrogen reaction, no water is generated at the time of production, and therefore, the alkoxysilane is obtained without hydrolysis, and the raw materials can be produced at low cost at low cost.
[0013]
R 1 and R 2 in the formula “Chemical formula 5” are a hydrogen atom which is not simultaneously a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
Embedded image
H, CH 3 -, CH 3 CH 2 -, CH 3 (CH 2) 2 -, CH 3 C (CH 3) H-,
CH 3 (CH 2) 3 - , CH 3 C (CH 3) HCH 2 -, CH 3 CH 2 C (CH 3) H-,
CH 3 (CH 2) 4 - , CH 3 (CH 2) 5 -, CH 3 (CH 2) 6 -, CH 3 (CH 2) 7 -,
CH 3 (CH 2) 8 - , CH 3 (CH 2) 9 -,
And the like.
[0014]
Further, R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a cyclic structure. In this case, the group represents a divalent hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, and specifically,
Embedded image
- (CH 2) 5 -, - (CH 2) 6 -, - (CH 2) 7 -,
And the like.
[0015]
R 3 and R 4 in the formula “Chemical formula 5” are also hydrogen atoms that are not simultaneously hydrogen atoms or monovalent carbon hydrogen groups having 1 to 10 carbon atoms, and specifically, are the same as R 1 and R 2 described above. Groups.
[0016]
Further, R 3 and R 4 may be bonded to each other to form a cyclic structure, and in this case, it represents a divalent hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms. Specifically, when R 1 and R 2 are The same groups as those in the case of bonding to form a cyclic structure can be mentioned.
[0017]
R 1 and R 3, R 2 and R 4 may be a different group, but often of the same group, according to a general production method of the present invention, for cost reduction, and R 1 It is preferred that R 3 , R 2 and R 4 are the same group.
[0018]
Further, R 5 in the formula “Chemical Formula 5” is a divalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and specifically, for example,
Embedded image
-CH 2 -, - (CH 2 ) 2 -, - (CH 2) 3 -, - (CH 2) 4 -,
- (CH 2) 6 -, - (CH 2) 8 -, - (CH 2) 10 -, - CH 2 CH (CH 3) CH 2 -,
And the like.
[0019]
R 6 in the formula “Chemical formula 5” is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms.
CH 3 —, CH 3 CH 2 —, CH 3 (CH 2 ) 2 —, CH 3 C (CH 3 ) H—,
CH 3 (CH 2 ) 3 —,
And the like.
[0020]
X in the formula (5) represents a halogen atom, and specifically, Cl and Br are preferable.
[0021]
Further, n in the chemical formula 5 represents 1, 2, 3, and m represents 0, 1, 2.
[0022]
Specific examples of the novel organosilicon compound having a ketimine structure of the present invention include:
[0023]
The method for producing the novel organosilicon compound having a ketimine structure of the present invention may be carried out by subjecting the compound represented by the formula [Formula 6] and the compound represented by the formula [Formula 7] to a dehydrohalogenation reaction. At that time, the reaction may be carried out at a temperature of 20 ° C. to 150 ° C. for 1 hour to 30 hours, preferably 80 ° C. to 130 ° C. when the halogen atom is chloro, and about 20 ° C. to 80 ° C. when the halogen is bromo. It is preferable to carry out in.
[0024]
Specific examples of the compound represented by the formula “Formula 6” as a raw material include:
Embedded image
[0025]
Further, specific examples of the compound represented by the formula “Formula 7” as the other raw material include:
Embedded image
[0026]
The use of a solvent in this reaction is optional, for example, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol and n-butanol; esters such as ethyl acetate; amides such as N, N-dimethylformamide; Ethers such as diethyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, and benzene; and aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, octane, and decane.
[0027]
The use of a dehydrohalogenating agent and a catalyst is optional. Examples of the dehydrohalogenating agent include triethylamine, dimethylaniline, dimethylbenzylamine, N, N, N'N'-tetramethylethylenediamine, diaza Bicycloundecene or the like can be used, and NaI or KI can be used as a catalyst.
[0028]
Further, in order to remove generated hydrogen halide, a metal alcoholate such as sodium ethylate or lithium methylate may be used.
[0029]
The reaction molar ratio of the starting compounds represented by the formulas “Formula 6” and “Formula 7” may be 1: 1 but may be either one or more. However, if the compound of the formula [Chemical Formula 6] is excessive, active hydrogen is present in the compound of the formula [Chemical Formula 6] remaining in the final product. Therefore, when the compound of the present invention as the final product is added to the resin. However, the storage stability of the system may be deteriorated.
[0030]
Hereinafter, the present invention will be further described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【Example】
[Example 1]
A 1-liter separable flask equipped with a nitrogen gas inlet tube, a thermometer, a Dimroth type cooler and a dropping funnel has the formula
Then, after confirming disappearance of the peak of γ-bromopropyltrimethoxysilane by gas chromatography, 183 g (0.95 mol) of a methanol solution of 28% sodium methylate was slowly added dropwise at 60 ° C. Stirring was continued at 60 ° C. for 1 hour. The produced NaBr was separated by filtration, and methanol was distilled off. When newly precipitated NaBr was separated by filtration, a brown transparent liquid was obtained. The obtained brown transparent liquid had a viscosity at 25 ° C. of 56.9 cs, a specific gravity of 0.956, and a refractive index of 1.4728. Next, when the brown transparent liquid was subjected to 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum analysis and infrared absorption spectrum analysis, the following formula was obtained.
[0031]
[Examples 2 to 5]
Using the starting compounds shown in Tables 1 to 4, the organosilicon compound of the present invention was produced in the same manner as in Example 1. When the obtained product was analyzed by 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum analysis and infrared absorption spectrum analysis, it was confirmed that the product was an organosilicon compound having a structure shown in Tables 1 to 4.
[0032]
[Table 1]
[Table 2]
[Table 3]
[Table 4]
[Example 6]
In a 2 liter autoclave, the formula
After completion of the reaction, 183 g (0.95 mol) of a methanol solution of 28% sodium methylate was slowly added dropwise at 60 ° C, and after completion of the addition, stirring was continued at 60 ° C for 1 hour. The produced NaCl was separated by filtration, methanol was distilled off, and newly precipitated NaCl was separated by filtration to obtain a brown transparent liquid.
The obtained brown liquid was analyzed by 1 H-nuclear magnetic resonance spectroscopy, infrared absorption spectroscopy and elemental analysis.
[0037]
【The invention's effect】
The present invention provides a novel moisture-disintegrating amino-functional organosilicon compound. The organosilicon compound of the present invention is a compound that can be applied in the same manner as a conventionally known silane compound having a ketimine structure, and is added to a resin such as an epoxy resin or a polyimide resin, and is used as an adhesion improver or a curing agent. be able to.
[0038]
In addition, the method for producing an organosilicon compound of the present invention can be produced at a low cost using a low-cost raw material, and since no water is generated even during the production of alkoxysilane, the oligomerization of the silane compound does not proceed and the yield is low. It has the feature that an organosilicon compound having high purity can be produced efficiently.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of the organosilicon compound of the present invention obtained in Example 1.
FIG. 2 is an infrared absorption spectrum of the organosilicon compound of the present invention obtained in Example 1.
Claims (3)
で示されるケチミン構造含有有機ケイ素化合物。General formula
A ketimine structure-containing organosilicon compound represented by the formula:
と、一般式
で示される化合物とを反応させ、脱ハロゲン化水素反応により、請求項１記載ののケチミン構造含有有機ケイ素化合物を製造する方法。General formula
And the general formula
A method for producing the ketimine structure-containing organosilicon compound according to claim 1, wherein the compound is reacted with a compound represented by the formula (1) and subjected to a dehydrohalogenation reaction.
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