JP3578752B2 - Water-based ink - Google Patents
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- 0 CN(C(C(*)=C1*)=O)C(O)=C1N=Nc1c(*)c(*)c(*)c(*)c1* Chemical compound CN(C(C(*)=C1*)=O)C(O)=C1N=Nc1c(*)c(*)c(*)c(*)c1* 0.000 description 5
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、色相が鮮明であり、高耐光性、高耐湿性を有する化合物および黄色系の水性インクに関する。
【０００２】
【従来の技術】
筆記用具あるいはインクジェット記録方式等の記録用に用いられている水性インクは、基本的に染料、水および有機溶剤から構成されるが、臭気、人体、および周辺環境への安全性の配慮から、水を主溶媒とする水性インクが主流となっている。また、染料としては、一般に、酸性染料、塩基性染料、反応性染料、及び直接性染料等の水溶性染料が使用されている。
【０００３】
これらの染料及び水性インクには様々な特性が要求されている。特に、インクジェット記録方式の記録液に用いられる水溶性インクには、以下に示される様々な要求特性が挙げられる。すなわち、
（１）インクの粘度、表面張力、比電導度、密度、ｐＨ等の物性値が適当であること
（２）インクの長期保存安定性が良好であること
（３）溶解成分の溶解安定性が高く、ノズルを目詰まりさせないこと
（４）被記録材での速乾性が良好であること
（５）記録画像が鮮明であり、耐光性、耐湿性が良好であること
等である。
【０００４】
これら特性を満たすべく、種々の検討がなされている。例えば、特開平２−１５３９７７では、水溶性イエロー染料としてスルホン酸基を有するピリドンアゾ化合物を含有するインクを提案している。しかし、これらの化合物は、色相は鮮明であるものの、耐光性が低く、要求特性の総てを満足するまでには至っていない。その他、イエロー染料として、ピラゾロンアゾ染料などのアゾ染料が検討されているが、要求特性の総てを満たすものが得られていないのが現状である。
【０００５】
インクの耐光性を向上させるため、顔料を用いたインク、油溶性染料を用いたインク等が検討されている。しかし、顔料を用いた場合には、分散安定性が悪く保存安定性が不足しているため、ノズルの目詰まりを引き起こす等の問題があった。また、油溶性染料を用いた場合には、有機溶剤を用いているため臭気等の環境衛生等に問題があった。
特にインクジェット記録方式に用いられるインクの諸特性においては、染料固有の特性に影響されるところが大きく、これら諸条件を満たす染料の創出が極めて重要である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、色相が鮮明であり、高耐光性、高耐湿性を有する化合物および黄色系の水性インクを提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、分子内に一般式（１）で表される構造を有する化合物またはその塩を含有する水性インクが、鮮明な色相を有し、かつ、高耐光性を有することを見出し、本発明を完成するに到った。すなわち、本発明は、以下のものである。
【０００８】
▲１▼分子内に一般式（１−ａ）で表される構造を有する化合物またはその塩を含有する水性インク。
【化６】
【０００９】
▲２▼分子内に一般式（２）で表される基を二つ以上有する化合物またはその塩を含有する水性インク。
【化７】
▲３▼請求項１〜２記載の水性インクを含有することを特徴とするインクジェット記録用インク。
【００１０】
▲４▼分子内に一般式（１−ｂ）で表される構造を有する化合物およびその塩。
【化８】
【００１１】
▲５▼分子内に一般式（１−ｃ）で表される構造を有する化合物およびその塩。
【化９】
【００１２】
▲６▼分子内に一般式（２）で表される基を二つ以上有する化合物およびその塩。
【化１０】
【００１３】
【発明の実施の形態】
本発明は、分子内に一般式（１−ａ）〜一般式（１−ｃ）（以下、一般式（１）と総称）で表される構造を有する化合物およびその塩、さらには一般式（２）で表される基を二つ以上有する化合物およびその塩、ならびにこれらの化合物またはその塩を含む水性インクに関する。
一般式（１）および一般式（２）中のＲ１〜Ｒ５、および一般式（１）中のＲ７はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアリール基、水酸基、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ３Ｈ、−ＣＯＮＲ８Ｒ９（ここでＲ８、Ｒ９はそれぞれ独立に、水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換のヘテロ環基を表し、Ｒ８とＲ９は置換または無置換のアルキレン基により環を形成していてもよい。）、または−ＣＯＸＲ１０（ここでＲ１０は、水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、または、置換または無置換のヘテロ環基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。）、あるいは２〜４価の連結基（該連結基を介して、式（１）であらわされる化合物同士が結合して多量体構造を形成する）を表す。Ｒ６は水素原子、シアノ基、アミノカルボニル基、スルホメチル基、または−ＳＯ３Ｈを表す。
【００１４】
好ましくは、分子内の一般式（１−ｃ）で表される構造のうちの少なくとも一つは、構造中のＲ１〜Ｒ５、およびＲ７のうちの一つ以上が−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＨで置換された置換アルキル基、−ＣＯＯＨで置換された置換アルコキシ基、−ＣＯＯＨで置換された置換アルケニル基、または−ＣＯＯＨで置換された置換アリール基である。
分子内に一般式（１）で表される構造を有する化合物の塩としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムとの塩が挙げられ、一般式（１）中の水酸基、チオール基、−ＣＯＯＨ、または−ＳＯ３Ｈとそれぞれ独立に塩を形成する。
【００１５】
アルカリ金属の具体例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムが挙げられる。アルカリ土類金属の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、バリウムが挙げられる。
【００１６】
アンモニウムの具体例としては、ＮＨ４、ＮＨ３Ｅｔ、ＮＨ３Ｐｒ、ＮＨ３Ｂｕ、ＮＨ３Ｃ８Ｈ１７、ＮＨ２Ｅｔ２、ＮＨ２Ｐｒ２、ＮＨ２Ｂｕ２、ＮＨ２（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２、ＮＨＥｔ３、ＮＨＢｕ３、ＮＨ（Ｃ２Ｈ４ＯＨ）３、ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３、ＮＭｅ３ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、ＮＭｅ４、ＮＢｕ４などが挙げられる。
ハロゲン原子の具体例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。置換のアルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアルケニル基、置換のアリール基、置換のヘテロ環基、置換のアルキレン基における置換基の具体例としては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、水酸基、チオール基、カルボキシル基、スルホ基、カルボニル基等が挙げられる。これらの置換基は、アルキル基、アリール基、アルケニル基、ヘテロ環基、アルキレン基に１個だけでなく２個以上置換していてもよく、単独または異なる種類の置換基で置換していてもよい。また、水酸基、チオール基、カルボキシル基、スルホ基は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはアンモニウムと塩を形成していてもよい。
【００１７】
置換又は無置換のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−イコシル基等の総炭素数１〜２０の直鎖アルキル基、
【００１８】
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、２−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−ｉｓｏ−ブチルブチル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、２−メチルオクタデシル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、
【００１９】
１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−ｎ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−３−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基、２，３−ジメチルヘキサデシル基、
【００２０】
１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，２，３−トリメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，４−トリメチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチルペンチル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、２，３，３−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリメチルペンチル基、１，４，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、３，４，４−トリメチルペンチル基、１−エチル−１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，３−ジメチルブチル基、２−エチル−１，１−ジメチルブチル基、２−エチル−１，２−ジメチルブチル基、２−エチル−１，３−ジメチルブチル基、２−エチル−２，３−ジメチルブチル基、２，２，３−トリメチルヘプタデシル基等の総炭素数１〜２０の分岐アルキル基、
【００２１】
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基等の総炭素数１〜２０の飽和環状アルキル基、
【００２２】
ベンジル基、４−メチルベンジル基等の総炭素数１〜２０のアリール置換アルキル基、
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、ブロモエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、テトラクロロエチル基、ヘキサフルオロイソプロピル基等のハロゲン原子が一部または全て置換した総炭素数１〜２０のハロゲン化アルキル基、
【００２３】
ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、１−ヒドロキシペンチル基、２−ヒドロキシペンチル基、３−ヒドロキシペンチル基、４−ヒドロキシペンチル基、５−ヒドロキシペンチル基、１−ヒドロキシヘキシル基、２−ヒドロキシヘキシル基、３−ヒドロキシヘキシル基、４−ヒドロキシヘキシル基、５−ヒドロキシヘキシル基、６−ヒドロキシヘキシル基、ジヒドロキシプロピル基、ジヒドロキシブチル基、ジヒドロキシペンチル基、ジヒドロキシヘキシル基、トリヒドロキシブチル基、トリヒドロキシペンチル基、トリヒドロキシヘキシル基、テトラヒドロキシペンチル基、テトラヒドロキシヘキシル基、ペンタヒドロキシヘキシル基等の一部または全てが水酸基で置換された総炭素数１〜２０のヒドロキシアルキル基、
【００２４】
カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基、２−カルボキシエチル基、１−カルボキシプロピル基、２−カルボキシプロピル基、３−カルボキシプロピル基、１−カルボキシブチル基、２−カルボキシブチル基、３−カルボキシブチル基、４−カルボキシブチル基、１−カルボキシペンチル基、２−カルボキシペンチル基、３−カルボキシペンチル基、４−カルボキシペンチル基、５−カルボキシペンチル基、１−カルボキシヘキシル基、２−カルボキシヘキシル基、３−カルボキシヘキシル基、４−カルボキシヘキシル基、５−カルボキシヘキシル基、６−カルボキシヘキシル基、ジカルボキシメチル基、１，２−ジカルボキシエチル基、２，２−ジカルボキシエチル基、２，３−ジカルボキシプロピル基、１，２−ジカルボキシプロピル基、３，３−ジカルボキシプロピル基、１，２−ジカルボキシブチル基、２，３−ジカルボキシブチル基、３，４−ジカルボキシブチル基、２，４−ジカルボキシブチル基、１，２−ジカルボキシペンチル基、２，３−ジカルボキシペンチル基、２，４−ジカルボキシペンチル基、２，５−ジカルボキシペンチル基、４，５−ジカルボキシペンチル基、１，２−ジカルボキシヘキシル基、１，３−ジカルボキシヘキシル基、２，３−ジカルボキシヘキシル基、２，４−ジカルボキシヘキシル基、２，５−ジカルボキシヘキシル基、２，６−ジカルボキシヘキシル基、３，５−ジカルボキシヘキシル基、３，６−ジカルボキシヘキシル基、１，２，２−トリカルボキシブチル基、１，２，４−トリカルボキシブチル基、２，３，４−トリカルボキシブチル基、３，４，４−トリカルボキシブチル基、１，２，２−トリカルボキシペンチル基、１，２，３−トリカルボキシペンチル基、２，３，４−トリカルボキシペンチル基、３，４，５−トリカルボキシペンチル基、３，５，５−トリカルボキシペンチル基、１，２，３−トリカルボキシヘキシル基、１，２，４−トリカルボキシヘキシル基、２，３，４−トリカルボキシヘキシル基、２，３，５−トリカルボキシヘキシル基、２，３，６−トリカルボキシヘキシル基、３，４，５−トリカルボキシヘキシル基、３，４，６−トリカルボキシヘキシル基、４，５，６−トリカルボキシヘキシル基、１，２，３，３−テトラカルボキシペンチル基、２，３，４，５−テトラカルボキシペンチル基、２，４，５，５−テトラカルボキシペンチル基、３，４，５，５−テトラカルボキシペンチル基、１，２，３，３，５−テトラカルボキシヘキシル基、１，２，３，４，５−テトラカルボキシヘキシル基、２，３，４，５，５−テトラカルボキシヘキシル基、３，４，４，５，５−テトラカルボキシヘキシル基、１，２，４，５，５−テトラカルボキシヘキシル基、ペンタカルボキシヘキシル基等の一部または総てがカルボキシル基で置換された総炭素数１〜２０のカルボキシアルキル基、
【００２５】
ヒドロキシカルボキシメチル基、１−ヒドロキシ−２−カルボキシエチル基、２−ヒドロキシ−１−カルボキシエチル基、１−ヒドロキシ−２−カルボキシプロピル基、１，２−ジヒドロキシ−２−カルボキシプロピル基、１，２−ジヒドロキシ−３−カルボキシプロピル基、４−ヒドロキシ−１−カルボキシブチル基、１，２−ジヒドロキシ−２−カルボキシブチル基、１，２−ジヒドロキシ−３−カルボキシブチル基、１，２，３−トリヒドロキシ−４−カルボキシブチル基、４−ヒドロキシ−１−カルボキシペンチル基、５−ヒドロキシ−２−カルボキシペンチル基、１，２−ジヒドロキシ−３−カルボキシペンチル基、１，２−ジヒドロキシ−４−カルボキシペンチル基、１，２，２−トリヒドロキシ−５−カルボキシペンチル基、５−ヒドロキシ−１−カルボキシヘキシル基、１，２−ジヒドロキシ−２−カルボキシヘキシル基、１，２−ジヒドロキシ−３−カルボキシヘキシル基、１，２，２−トリヒドロキシ−４−カルボキシヘキシル基、１，２，２−トリヒドロキシ−５−カルボキシヘキシル基、２，３−ジヒドロキシ−６−カルボキシヘキシル基、１−ヒドロキシ−２，３−ジカルボキシプロピル基、２−ヒドロキシ−３，４−ジカルボキシブチル基、２，３−ジヒドロキシ−３，５−ジカルボキシペンチル基、１，２，３−トリヒドロキシ−５，６−ジカルボキシヘキシル基、２−ヒドロキシ−３，４，４−トリカルボキシブチル基、２，３−ヒドロキシ−２，３，５−トリカルボキシペンチル基、５−ヒドロキシ−２，３，６−トリカルボキシヘキシル基、５−ヒドロキシ−２，３，４，４−テトラカルボキシペンチル基、２−ヒドロキシ−２，４，６，６−テトラカルボキシヘキシル基、２，３−ジヒドロキシ−２，３，４，５，６−ペンタカルボキシヘキシル基等の一部または総てがヒドロキシル基とカルボキシル基で置換された総炭素数１〜２０のヒドロキシカルボキシアルキル基、
【００２６】
スルホメチル基、１−スルホエチル基、２−スルホエチル基、１−スルホプロピル基、２−スルホプロピル基、３−スルホプロピル基、１−スルホブチル基、２−スルホブチル基、３−スルホブチル基、４−スルホブチル基、１−スルホペンチル基、２−スルホペンチル基、３−スルホペンチル基、４−スルホペンチル基、５−スルホペンチル基、１−スルホヘキシル基、２−スルホヘキシル基、３−スルホヘキシル基、４−スルホヘキシル基、５−スルホヘキシル基、６−スルホヘキシル基、ジスルホプロピル基、ジスルホブチル基、ジスルホペンチル基、ジスルホヘキシル基、トリスルホブチル基、トリスルホペンチル基、トリスルホヘキシル基、テトラスルホペンチル基、テトラスルホヘキシル基、ペンタスルホヘキシル基等の一部または総てがスルホ基で置換された総炭素数１〜２０のスルホアルキル基、
【００２７】
ヒドロキシスルホメチル基、２−ヒドロキシ−１−スルホエチル基、１−ヒドロキシ−２−スルホエチル基、２，３−ジヒドロキシ−１−スルホプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−２−スルホプロピル基、２−ヒドロキシ−３−スルホプロピル基、４−ヒドロキシ−１−スルホブチル基、３，４−ジヒドロキシ−２−スルホブチル基、２，３，４−トリヒドロキシ−３−スルホブチル基、２，３，４−トリヒドロキシ−４−スルホブチル基、５−ヒドロキシ−１−スルホペンチル基、２，５−ジヒドロキシ−２−スルホペンチル基、２，５−ジヒドロキシ−３−スルホペンチル基、１，２，５−トリヒドロキシ−４−スルホペンチル基、１，２，３，４−テトラヒドロキシ−５−スルホペンチル基、６−ヒドロキシ−１−スルホヘキシル基、５−ヒドロキシ−２−スルホヘキシル基、６−ヒドロキシ−３−スルホヘキシル基、５，６−ジヒドロキシ−４−スルホヘキシル基、１，３，６−トリヒドロキシ−５−スルホヘキシル基、２，３，４，５−テトラヒドロキシ−６−スルホヘキシル基、１−ヒドロキシ−２，３−ジスルホプロピル基、２−ヒドロキシ−３，４−ジスルホブチル基、２，３−ジヒドロキシ−４，５−ジスルホペンチル基、２，３，３−トリヒドロキシ−４，５−ジスルホヘキシル基、２−ヒドロキシ−２，３，４−トリスルホブチル基、２−ヒドロキシ−３，４，５−トリスルホペンチル基、２，４−ジヒドロキシ−３，５，６−トリスルホヘキシル基、１，３−ジヒドロキシ−２，４，５，５−テトラスルホペンチル基、１，３，６−トリヒドロキシ−２，４，５，６−テトラスルホヘキシル基、３，５−ジヒドロキシ−１，２，３，４，６−ペンタスルホヘキシル基等のヒドロキシル基とスルホ基で置換された総炭素数１〜２０のヒドロキシスルホアルキル基、
【００２８】
カルボキシスルホメチル基、カルボキシスルホエチル基、カルボキシスルホプロピル基、カルボキシスルホブチル基、カルボキシスルホペンチル基、カルボキシスルホヘキシル基、ジカルボキシスルホエチル基、ジカルボキシスルホプロピル基、ジカルボキシスルホブチル基、ジカルボキシスルホヘキシル基、カルボキシジスルホエチル基、カルボキジスルホプロピル基、カルボキシジスルホブチル基、カルボキシジスルホヘキシル基、ジカルボキシジスルホ基等のカルボキシル基とスルホ基で置換された総炭素数１〜２０のカルボキシスルホアルキル基、ヒドロキシカルボキシスルホエチル基、ヒドロキシカルボキシスルホプロピル基、ヒドロキシカルボキシスルホブチル基、ヒドロキシカルボキシスルホペンチル基、ヒドロキシカルボキシスルホヘキシル基、ジヒドロキシカルボキシスルホプロピル基、ジヒドロキシカルボキシスルホブチル基、ジヒドロキシカルボキシスルホペンチル基、ジヒドロキシカルボキシスルホヘキシル基、ヒドロキシジカルボキシスルホエチル基、ヒドロキシジカルボキシスルホプロピル基、ヒドロキシジカルボキシスルホブチル基、ヒドロキシジカルボキシスルホヘキシル基、ヒドロキシカルボキシジスルホエチル基、ヒドロキシカルボキジスルホプロピル基、ヒドロキシカルボキシジスルホブチル基、ヒドロキシカルボキシジスルホヘキシル基、ヒドロキシジカルボキシジスルホ基等のカルボキシル基とスルホ基で置換された総炭素数１〜２０のヒドロキシカルボキシスルホアルキル基等の置換アルキル基が挙げられる。
【００２９】
置換または無置換のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基等の直鎖または分岐のアルコキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等のシクロアルコキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、ｎ−プロポキシメトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシメトキシ基、ｎ−プロポキシエトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシエトキシ基、ｎ−ブトキシエトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシエトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエトキシ基、ｎ−ペンチルオキシエトキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシエトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシエトキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシエトキシ基、２−エチルエヘキシルオキシエトキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシエトキシ基、ｎ−ヘプチルオキシエトキシ基、ｎ−オクチルオキシエトキシ基、ｎ−ノニルオキシエトキシ基等のアルコキシアルコキシ基、ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基等が挙げられる。
【００３０】
置換または無置換のアルケニル基の具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基等の総炭素数２０以下で１価の不飽和炭化水素基、１，３−ブタジエニル基、２，４−ペンタジエニル基等の総炭素数１０以下で２価の不飽和炭化水素基、スチリル基、シンナミル基等の総炭素数２０以下のアリル置換不飽和炭化水素基が挙げられる。また、置換または無置換のアルキル基の具体例で挙げたアルキル基における炭素−炭素一重結合の一部が、炭素−炭素二重結合に置き換わったものも具体例として挙げられる。
【００３１】
置換または無置換のアリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基等の総炭素数２０以下の芳香族炭化水素、
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、２−メチル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチル基、６−メチル−１−ナフチル基、７−メチル−１−ナフチル基、８−メチル−１−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−２−ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナフチル基、８−メチル−２−ナフチル基、２−エチル−１−ナフチル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基等の総炭素数２０以下のアルキル置換アリール基、
【００３２】
ビフェニル基、スチリルフェニル基、スチルベニル基等の置換または無置換のアリール基で置換された総炭素数２０以下のアリール基、
２−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、３−ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、５−ヒドロキシ−１−ナフチル基、６−ヒドロキシ−１−ナフチル基、７−ヒドロキシ−１−ナフチル基、８−ヒドロキシ−１−ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、３−ヒドロキシ−２−ナフチル基、４−ヒドロキシ−２−ナフチル基、５−ヒドロキシ−２−ナフチル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチル基、７−ヒドロキシ−２−ナフチル基、８−ヒドロキシ−２−ナフチル基、２，３−ジヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒドロキシフェニル基、２，５−ジヒドロキシフェニル基、２，６−ジヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、３，５−ジヒドロキシフェニル基、３，６−ジヒドロキシフェニル基、２，３−ジヒドロキシ−１−ナフチル基、２，４−ジヒドロキシ−１−ナフチル基、２，６−ジヒドロキシ−１−ナフチル基、２，７−ジヒドロキシ−１−ナフチル基、２，８−ジヒドロキシ−１−ナフチル基、３，４−ジヒドロキシ−１−ナフチル基、３，５−ジヒドロキシ−１−ナフチル基、３，６−ジヒドロキシ−１−ナフチル基、３，７−ジヒドロキシ−１−ナフチル基、３，８−ジヒドロキシ−１−ナフチル基、４，５−ジヒドロキシ−１−ナフチル基、４，６−ジヒドロキシ−１−ナフチル基、４，７−ジヒドロキシ−１−ナフチル基、４，８−ジヒドロキシ−１−ナフチル基、５，６−ジヒドロキシ−１−ナフチル基、５，７−ジヒドロキシ−１−ナフチル基、５，８−ジヒドロキシ−１−ナフチル基、６，７−ジヒドロキシ−１−ナフチル基、６，８−ジヒドロキシ−１−ナフチル基、７，８−ジヒドロキシ−１−ナフチル基、１，３−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、１，６−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、１，７−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、１，８−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、３，４−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、３，５−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、３，６−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、３，７−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、３，８−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、４，５−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、４，６−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、４，７−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、４，８−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、５，６−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、５，７−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、５，８−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、６，７−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、６，８−ジヒドロキシ−２−ナフチル基、７，８−ジヒドロキシ−２−ナフチル基等の総炭素数２０以下のヒドロキシアリール基、
【００３３】
２−カルボキシフェニル基、３−カルボキシフェニル基、４−カルボキシフェニル基、２，３−ジカルボキシフェニル基、２，４−ジカルボキシフェニル基、２，５−ジカルボキシフェニル基、２，６−ジカルボキシフェニル基、３，４−ジカルボキシフェニル基、３，５−ジカルボキシフェニル基、３，６−ジカルボキシフェニル基、２，３，４−トリカルボキシフェニル基、２，３，５−トリカルボキシフェニル基、２，３，６−トリカルボキシフェニル基、２，４，５−トリカルボキシフェニル基、２，４，６−トリカルボキシフェニル基、３，４，５−トリカルボキシフェニル基、４−カルボキシ−１−ナフチル基、５−カルボキシ−１−ナフチル基、６−カルボキシ−１−ナフチル基、７−カルボキシ−１−ナフチル基、８−カルボキシ−１−ナフチル基、１−カルボキシ−２−ナフチル基、３−カルボキシ−２−ナフチル基、４−カルボキシ−２−ナフチル基、５−カルボキシ−２−ナフチル基、６−カルボキシ−２−ナフチル基、７−カルボキシ−２−ナフチル基、８−カルボキシ−２−ナフチル基等の総炭素数２０以下のカルボキシアリール基、
【００３４】
２−ヒドロキシ−３−カルボキシフェニル基、２−ヒドロキシ−４−カルボキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、２−ヒドロキシ−６−カルボキシフェニル基、３−ヒドロキシ−２−カルボキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−カルボキシフェニル基、３−ヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、３−ヒドロキシ−６−カルボキシフェニル基、４−ヒドロキシ−２−カルボキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−カルボキシフェニル基等の炭素数１０以下のモノヒドロキシモノカルボキシアリール基、２，３−ジヒドロキシ−４−カルボキシフェニル基、２，３−ジヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、２，３−ジヒドロキシ−６−カルボキシフェニル基、２，４−ジヒドロキシ−３−カルボキシフェニル基、２，４−ジヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、２，４−ジヒドロキシ−６−カルボキシフェニル基、２，５−ジヒドロキシ−３−カルボキシフェニル基、２，５−ジヒドロキシ−４−カルボキシフェニル基、２，５−ジヒドロキシ−６−カルボキシフェニル基、２，６−ジヒドロキシ−３−カルボキシフェニル基、２，６−ジヒドロキシ−４−カルボキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−２−カルボキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−６−カルボキシフェニル基、３，５−ジヒドロキシ−２−カルボキシフェニル基、３，５−ジヒドロキシ−４−カルボキシフェニル基、３，６−ジヒドロキシ−２−カルボキシフェニル基、３，６−ジヒドロキシ−４−カルボキシフェニル基、３，６−ジヒドロキシ−５−カルボキシフェニル基等の総炭素数２０以下のジヒドロキシモノカルボキシアリール基、
【００３５】
２，３−ジカルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、２，３−ジカルボキシ−５−ヒドロキシフェニル基、２，３−ジカルボキシ−６−ヒドロキシフェニル基、２，４−ジカルボキシ−３−ヒドロキシフェニル基、２，４−ジカルボキシ−５−ヒドロキシフェニル基、２，４−ジカルボキシ−６−ヒドロキシフェニル基、２，５−ジカルボキシ−３−ヒドロキシフェニル基、２，５−ジカルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、２，５−ジカルボキシ−６−ヒドロキシフェニル基、２，６−ジカルボキシ−３−ヒドロキシフェニル基、２，６−ジカルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、３，４−ジカルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、３，４−ジカルボキシ−５−ヒドロキシフェニル基、３，４−ジカルボキシ−６−ヒドロキシフェニル基、３，５−ジカルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、３，５−ジカルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、３，６−ジカルボキシ−２−ヒドロキシフェニル基、３，６−ジカルボキシ−４−ヒドロキシフェニル基、３，６−ジカルボキシ−５−ヒドロキシフェニル基等の総炭素数２０以下のモノヒドロキシジカルボキシアリール基、
【００３６】
２−スルホフェニル基、３−スルホフェニル基、４−スルホフェニル基、２−スルホ−１−ナフチル基、３−スルホ−１−ナフチル基、４−スルホ−１−ナフチル基、５−スルホ−１−ナフチル基、６−スルホ−１−ナフチル基、７−スルホ−１−ナフチル基、８−スルホ−１−ナフチル基、１−スルホ−２−ナフチル基、３−スルホ−２−ナフチル基、４−スルホ−２−ナフチル基、５−スルホ−２−ナフチル基、６−スルホ−２−ナフチル基、７−スルホ−２−ナフチル基、８−スルホ−２−ナフチル基、２，３−ジスルホフェニル基、２，４−ジスルホフェニル基、２，５−ジスルホフェニル基、２，６−ジスルホフェニル基、３，４−ジスルホフェニル基、３，５−ジスルホフェニル基、３，６−ジスルホフェニル基、２，３−ジスルホ−１−ナフチル基、２，４−ジスルホ−１−ナフチル基、２，６−ジスルホ−１−ナフチル基、２，７−ジスルホ−１−ナフチル基、２，８−ジスルホ−１−ナフチル基、３，４−ジスルホ−１−ナフチル基、３，５−ジスルホ−１−ナフチル基、３，６−ジスルホ−１−ナフチル基、３，７−ジスルホ−１−ナフチル基、３，８−ジスルホ−１−ナフチル基、４，５−ジスルホ−１−ナフチル基、４，６−ジスルホ−１−ナフチル基、４，７−ジスルホ−１−ナフチル基、４，８−ジスルホ−１−ナフチル基、５，６−ジスルホ−１−ナフチル基、５，７−ジスルホ−１−ナフチル基、５，８−ジスルホ−１−ナフチル基、６，７−ジスルホ−１−ナフチル基、６，８−ジスルホ−１−ナフチル基、７，８−ジスルホ−１−ナフチル基、１，３−ジスルホ−２−ナフチル基、１，４−ジスルホ−２−ナフチル基、１，６−ジスルホ−２−ナフチル基、１，７−ジスルホ−２−ナフチル基、１，８−ジスルホ−２−ナフチル基、３，４−ジスルホ−２−ナフチル基、３，５−ジスルホ−２−ナフチル基、３，６−ジスルホ−２−ナフチル基、３，７−ジスルホ−２−ナフチル基、３，８−ジスルホ−２−ナフチル基、４，５−ジスルホ−２−ナフチル基、４，６−ジスルホ−２−ナフチル基、４，７−ジスルホ−２−ナフチル基、４，８−ジスルホ−２−ナフチル基、５，６−ジスルホ−２−ナフチル基、５，７−ジスルホ−２−ナフチル基、５，８−ジスルホ−２−ナフチル基、６，７−ジスルホ−２−ナフチル基、６，８−ジスルホ−２−ナフチル基、７，８−ジスルホ−２−ナフチル基、２，３，４−トリスルホフェニル基、２，３，５−トリスルホフェニル基、２，３，６−トリスルホフェニル基、２，４，５−トリスルホフェニル基、２，４，６−トリスルホフェニル基、３，４，５−トリスルホフェニル基、トリスルホ−１−ナフチル基、トリスルホ−２−ナフチル基等の総炭素数２０以下のスルホアリール基、
【００３７】
２−ヒドロキシ−３−スルホフェニル基、２−ヒドロキシ−４−スルホフェニル基、２−ヒドロキシ−５−スルホフェニル基、２−ヒドロキシ−６−スルホフェニル基、３−ヒドロキシ−２−スルホフェニル基、３−ヒドロキシ−４−スルホフェニル基、３−ヒドロキシ−５−スルホフェニル基、３−ヒドロキシ−６−スルホフェニル基、４−ヒドロキシ−２−スルホフェニル基、４−ヒドロキシ−３−スルホフェニル基、ヒドロキシ−２−スルホ−１−ナフチル基、ヒドロキシ−３−スルホ−１−ナフチル基、ヒドロキシ−４−スルホ−１−ナフチル基、ヒドロキシ−５−スルホ−１−ナフチル基、ヒドロキシ−６−スルホ−１−ナフチル基、ヒドロキシ−７−スルホ−１−ナフチル基、ヒドロキシ−８−スルホ−１−ナフチル基、ヒドロキシ−１−スルホ−２−ナフチル基、ヒドロキシ−３−スルホ−２−ナフチル基、ヒドロキシ−４−スルホ−２−ナフチル基、ヒドロキシ−５−スルホ−２−ナフチル基、ヒドロキシ−６−スルホ−２−ナフチル基、ヒドロキシ−７−スルホ−２−ナフチル基、ヒドロキシ−８−スルホ−２−ナフチル基等の総炭素数２０以下のモノヒドロキシモノスルホアリール基、
【００３８】
２，３−ジヒドロキシ−４−スルホフェニル基、２，３−ジヒドロキシ−５−スルホフェニル基、２，３−ジヒドロキシ−６−スルホフェニル基、２，４−ジヒドロキシ−３−スルホフェニル基、２，４−ジヒドロキシ−５−スルホフェニル基、２，４−ジヒドロキシ−６−スルホフェニル基、２，５−ジヒドロキシ−３−スルホフェニル基、２，５−ジヒドロキシ−４−スルホフェニル基、２，５−ジヒドロキシ−６−スルホフェニル基、２，６−ジヒドロキシ−３−スルホフェニル基、２，６−ジヒドロキシ−４−スルホフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−２−スルホフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−５−スルホフェニル基、３，４−ジヒドロキシ−６−スルホフェニル基、３，５−ジヒドロキシ−２−スルホフェニル基、３，５−ジヒドロキシ−４−スルホフェニル基、３，６−ジヒドロキシ−２−スルホフェニル基、３，６−ジヒドロキシ−４−スルホフェニル基、３，６−ジヒドロキシ−５−スルホフェニル基、ジヒドロキシ−２−スルホ−１−ナフチル基、ジヒドロキシ−３−スルホ−１−ナフチル基、ジヒドロキシ−４−スルホ−１−ナフチル基、ジヒドロキシ−５−スルホ−１−ナフチル基、ジヒドロキシ−６−スルホ−１−ナフチル基、ジヒドロキシ−７−スルホ−１−ナフチル基、ジヒドロキシ−８−スルホ−１−ナフチル基、ジヒドロキシ−１−スルホ−２−ナフチル基、ジヒドロキシ−３−スルホ−２−ナフチル基、ジヒドロキシ−４−スルホ−２−ナフチル基、ジヒドロキシ−５−スルホ−２−ナフチル基、ジヒドロキシ−６−スルホ−２−ナフチル基、ジヒドロキシ−７−スルホ−２−ナフチル基、ジヒドロキシ−８−スルホ−２−ナフチル基等の総炭素数２０以下のジヒドロキシモノスルホアリール基、
【００３９】
ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−１−ナフチル基、ヒドロキシ−３，７−ジスルホ−１−ナフチル基、ヒドロキシ−４，５−ジスルホ−１−ナフチル基、ヒドロキシ−４，７−ジスルホ−１−ナフチル基、ヒドロキシ−４，８−ジスルホ−１−ナフチル基、ヒドロキシ−５，８−ジスルホ−１−ナフチル基、ヒドロキシ−６，７−ジスルホ−１−ナフチル基、ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−２−ナフチル基、ヒドロキシ−３，７−ジスルホ−２−ナフチル基、ヒドロキシ−４，５−ジスルホ−２−ナフチル基、ヒドロキシ−４，７−ジスルホ−２−ナフチル基、ヒドロキシ−４，８−ジスルホ−２−ナフチル基、ヒドロキシ−５，８−ジスルホ−２−ナフチル基、ヒドロキシ−６，７−ジスルホ−２−ナフチル基等の総炭素数２０以下のモノヒドロキシジスルホアリール基、
【００４０】
カルボキシスルホフェニル基、カルボキシジスルホフェニル基、ジカルボキシスルホフェニル基、ジカルボキシジスルホフェニル基、カルボキシスルホナフチル基、カルボキシジスルホナフチル基、ジカルボキシスルホナフチル基、ジカルボキシジスルホナフチル基等の総炭素数２０以下のカルボキシスルホアリール基、
ヒドロキシカルボキシスルホフェニル基、ヒドロキシカルボキシジスルホフェニル基、ヒドロキシジカルボキシスルホフェニル基、ヒドロキシジカルボキシジスルホフェニル基、ジヒドロキシカルボキシスルホフェニル基、ヒドロキシカルボキシスルホナフチル基、ヒドロキシカルボキシジスルホナフチル基、ヒドロキシジカルボキシスルホナフチル基、ヒドロキシジカルボキシジスルホナフチル基、ジヒドロキシカルボキシスルホナフチル基等の総炭素数２０以下のカルボキシスルホアリール基、
【００４１】
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、５−メトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−１−ナフチル基、７−メトキシ−１−ナフチル基、８−メトキシ−１−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、８−メトキシ−２−ナフチル基、２−エトキシ−１−ナフチル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシが置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリール基、
【００４２】
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチル基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチル基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチル基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチル基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシが置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリール基、
２，３，４−トリメトキシフェニル基、２，３，５−トリメトキシフェニル基、２，３，６−トリメトキシフェニル基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシが置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリール基、
【００４３】
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリール基、
トリフルオロメチルフェニル基、トリクロロメチルフェニル基等の炭素数１０以下で一部または全てがハロゲン置換されたアルキル基が置換した総炭素数２０以下のハロゲン化アルキルアリール基、
【００４４】
２−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、４−アミノフェニル基、２−アミノ−１−ナフチル基、３−アミノ−１−ナフチル基、４−アミノ−１−ナフチル基、５−アミノ−１−ナフチル基、６−アミノ−１−ナフチル基、７−アミノ−１−ナフチル基、８−アミノ−１−ナフチル基、１−アミノ−２−ナフチル基、３−アミノ−２−ナフチル基、４−アミノ−２−ナフチル基、５−アミノ−２−ナフチル基、６−アミノ−２−ナフチル基、７−アミノ−２−ナフチル基、８−アミノ−２−ナフチル基等の総炭素数２０以下のモノアミノアリール基、
【００４５】
２，３−ジアミノフェニル基、２，４−ジアミノフェニル基、２，５−ジアミノフェニル基、２，６−ジアミノフェニル基、３，４−ジアミノフェニル基、３，５−ジアミノフェニル基、３，６−ジアミノフェニル基、ジアミノ−１−ナフチル基、ジアミノ−２−ナフチル基等の総炭素数２０以下のジアミノアリール基、
Ｎ−メチルアミノフェニル基、Ｎ−エチルアミノフェニル基、Ｎ−フェニルアミノフェニル基、Ｎ−トリルアミノフェニル基、Ｎ−シクロヘキシルアミノフェニル基等の総炭素数２０以下のＮ−一置換アミノ置換アリール基、
【００４６】
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニル基、Ｎ−トリル−Ｎ−エチルアミノフェニル基、Ｎ−クロロフェニル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニル基等の総炭素数２０以下のＮ，Ｎ−二置換アミノ置換アリール基、
【００４７】
３−アミノ−２−スルホフェニル基、４−アミノ−２−スルホフェニル基、５−アミノ−２−スルホフェニル基、６−アミノ−２−スルホフェニル基、２−アミノ−３−スルホフェニル基、４−アミノ−３−スルホフェニル基、５−アミノ−３−スルホフェニル基、６−アミノ−３−スルホフェニル基、２−アミノ−４−スルホフェニル基、３−アミノ−４−スルホフェニル基等の総炭素数２０以下のアミノスルホアリール基、
【００４８】
３−アミノ−２−カルボキシフェニル基、４−アミノ−２−カルボキシフェニル基、５−アミノ−２−カルボキシフェニル基、６−アミノ−２−カルボキシフェニル基、２−アミノ−３−カルボキシフェニル基、４−アミノ−３−カルボキシフェニル基、５−アミノ−３−カルボキシフェニル基、６−アミノ−３−カルボキシフェニル基、２−アミノ−４−カルボキシフェニル基、３−アミノ−４−カルボキシフェニル基等の総炭素数２０以下のアミノカルボキシアリール基が挙げられ、他にメチルチオフェニル基、エチルチオフェニル基、メチルチオナフチル基、フェニルチオフェニル基等のアルキルチオアリール基、アリールチオアリール基等が挙げられる。
【００４９】
置換または無置換のアルキレン基の具体例としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基等の総炭素数２０以下の直鎖アルキレン基、
プロピレン基、エチルエチレン基等の総炭素数２０以下の分岐アルキレン基等、総炭素数２０以下の直鎖あるいは分岐のあるアルキレン基が挙げられる。
【００５０】
置換または無置換のヘテロ環基の具体例としては、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基等の総炭素数２０以下のヘテロ環脂肪族炭化水素、
チエニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基等の総炭素数２０以下のヘテロ環芳香族炭化水素、メチルチエニル基、メチルフリル基、メチルピラニル基、メチルイミダゾリル基、フェニルピラゾリル基等の炭素数１０以下のアルキル基またはアリール基で置換された総炭素数２０以下のヘテロ環脂肪族または芳香族炭化水素、
ヒドロキシピリジル基、ヒドロキシピラゾリル基、ヒドロキシイミダゾリル基、ジヒドロキシトリアジル基等のヒドロキシ基で置換された総炭素数２０以下のヘテロ環脂肪族または芳香族炭化水素、
シアノピリジル基、ジシアノイミダゾリル等のシアノ基で置換された総炭素数２０以下のヘテロ環脂肪族または芳香族炭化水素、
ジクロロトリアジル基、クロロピリジル基等のハロゲン原子で置換された総炭素数２０以下のヘテロ環脂肪族または芳香族炭化水素、
カルボキシピリジル基、カルボキシピラゾリル基等のカルボキシ基で置換された総炭素数２０以下のヘテロ環脂肪族または芳香族炭化水素等が挙げられる。
本発明の水性インクに含有される化合物またはその塩は、分子内に一般式（１）で表される構造を有する化合物またはその塩であり、さらには一般式（１）で表される構造を、一般式（２）で表される基として二つ以上有する化合物、それら塩である。ここでいう分子内に一般式（１）で表される構造を有する化合物には、一般式（１）で表される構造を複数個有する化合物、すなわち、一般式（１）で表される構造が２価以上の連結基を介して結合した化合物も含まれる。該化合物の具体的な一態様としては、分子内に一般式（２）で表される基を二つ以上有する化合物が挙げられ、より具体的には、分子内に一般式（２）で表される基を２〜４個有する一般式（３）〜（５）で表される化合物等を例示することができる。
ここでは一般式（１）のＲ７の位置同士で結合した化合物の例を示したが、Ｒ１〜Ｒ５の位置同士で結合した化合物、あるいは例えばＲ１とＲ７での結合といった異なった位置で結合した化合物も本発明に含まれる。また、分子内に一般式（１）で表される構造を５個以上有する化合物も本発明に当然含まれる。
【００５１】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【００５４】
次に、本発明における連結基の具体例を挙げる。
２価の連結基の具体例としては、例えば式（６）〜（３６）の２価の基が挙げられ、耐光性の観点から、好ましくは、式（１０）〜（２１）、（２４）〜（３１）、（３４）および（３５）、より好ましくは、（１０）、（１２）、（３４）および（３５）の２価の基が挙げられる。ただし、本発明における２価の連結基はこれらの具体例に限定されるわけではない。
なお、式（６）〜（３６）中、ｍ、ｎは、それぞれ独立に、２０以下、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下の整数を表す。
なお、式（６）〜（３６）中、ｍ、ｎは、それぞれ独立に、２０以下、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下の整数を表す。
【００５５】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
３価の連結基の具体例としては、式（３７）〜（４７）の３価の基が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
なお、式（３７）〜（４７）中、ｍ、ｎ、ｋは、それぞれ独立に、２０以下、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下の整数を表す。
【００５９】
【化１７】
【化１８】
４価の連結基の具体例としては、式（４８）〜（５４）の４価の基が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。なお、式（４８）〜（５４）中、ｊ、ｋ、ｍ、ｎは、それぞれ独立に、２０以下、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下の整数を表す。
【００６２】
【化１９】
【００６３】
本発明の分子内に一般式（１）で表される構造を有する化合物またはその塩の具体例を第１表、および第２表に示す。第１表中のＭ１〜Ｍ４は、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはアンモニウムを表す。なお、一般式（１）で表される化合物は第１表、および第２表の化合物およびその塩に限定されるものではない。
【００６４】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【表２９】
【表３０】
【表３１】
【表３２】
【表３３】
【表３４】
【表３５】
本発明の水性インクに含有される一般式（１）で表される化合物において、インクの耐湿性の観点から、構造的には分子内に一般式（１）で表される構造を２〜４つ有する化合物が好ましく、より好ましくは２〜３つ、さらにより好ましくは２つ有する化合物である。
また、インクの水溶性の観点からは、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ７の置換基のうち一つ以上が極性基を有する基（具体的には−ＯＨ、−ＣＯＯＨ，−ＳＯ３Ｈおよびこれらの基を有する置換基およびその塩）が好ましく、−ＣＯＯＨ，−ＳＯ３Ｈおよびこれらの基を有する置換基およびこれらの塩がより好ましい。なお、耐湿性と両立しうる基として、−ＣＯＯＨ、および−ＣＯＯＨを有する置換基およびこれらの塩が特に好ましい。
さらに、インクの耐光性の観点からは、▲１▼Ｒ５が置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基およびそれらの塩、▲２▼Ｒ７がアミド結合またはイミド結合を有する基（塩、連結基も含む）のいずれかを満たす化合物が好ましく、双方を満たす化合物はより好ましい。
なお、一般式（１）で表される化合物において、▲１▼分子内に一般式（１）で表される構造を２つ、かつ−ＣＯＯＨ（およびその塩）を４〜６つ、▲２▼Ｒ５が置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基およびそれらの塩、▲３▼Ｒ７がアミド結合またはイミド結合を有する基（塩、連結基も含む）のすべてを満たす化合物は、上記の諸物性全てにおいて優れ特に好ましい。
【０１００】
また、本発明の一般式（１）で表される構造は、互変異性化により、一般式（５５）等の構造をとることも可能である。
【化２０】
本発明の分子内に一般式（１）で表される構造を有する化合物は、常法のアゾカップリングに従い、例えば、一般式（５６）で表されるアニリン類と一般式（５７）で表されるピリドン類とのカップリングにより製造される。
【化２１】
【０１０２】
一般式（１）で表される構造を有する化合物は、具体的には、例えば、塩酸中で、一般式（５６）で表されるアニリン類に、亜硝酸ナトリウム水溶液を加えてジアゾ化した後、一般式（５７）で表されるピリドン類にこのジアゾ化物を加え、アゾカップリング反応を行い、反応終了後、反応液を貧溶媒に排出し、生成した化合物を濾別することで得られる。
また例えば、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７いずれかの置換基の末端にアミノ基またはその塩を有する化合物と、２ヶ所以上に酸無水物を有する化合物を反応させることにより、一般式（１）の多量体構造体を製造することができる。
なお、一般式（１）で表される構造を有する化合物の製造方法はこの方法に限定されるものではない。
【０１０３】
本発明の水性インクは、水性マーカーインク、水性印刷用インク、インクジェット記録方式の記録液用インク、インクジェット捺染用染料液等の各種水性インクとして使用することができる。特にインクジェット記録方式の記録液用の水性インクとして有用である。
本発明の水性インクに含有される一般式（１）で表される構造を有する化合物は、そのままでも使用可能であり、また、特にインクジェット記録方式の記録液に用いる場合、色素中に含まれる無機塩等による記録装置の吐出ノズルの目詰まりを防止するために、例えば、イオン交換樹脂や限外濾過による脱塩処理や、その他の脱塩処理方法等による精製を行った後に用いることもできる。
【０１０４】
本発明の水性インクは、一般式（１）で表される構造を有する化合物、水、および、必要に応じて有機溶剤や各種添加剤を含有するものである。
水性インクとしては、一般式（１）で表される構造を有する化合物０．５〜２０重量％、水１０〜９９．５重量％、有機溶剤０〜８０重量％が好ましい範囲である。より好ましくは、一般式（１）で表される構造を有する化合物１〜１０重量％、水３０〜９４重量％、有機溶剤５〜６０重量％である。
【０１０５】
一般式（１）で表される構造を有する化合物は、単独で用いてもよいし、複数併用して用いてもよい。
また、インクの色相を調製するために、その他の水溶性染料や、インク特性を損なわない程度に、公知の染料や顔料をエマルションあるいは微分散状態に処理したものを添加しても差し支えない。
【０１０６】
本発明の水性インクでは、溶媒成分は、主として水であるが、インクの乾燥防止、化合物の溶解性を向上させる等の目的で、水に有機溶剤を混合して使用することもできる。
この際使用しうる有機溶剤としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、グリセリン、チオグリコール等の多価アルコール類、
エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル等の多価アルコールエーテル類、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素化合物、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール等のアルコール類等が挙げられる。
これらの有機溶剤は単独で、または２種類以上を混合して用いてもよく、その使用量は、好ましくは水溶性インクの０〜８０重量％、より好ましくは５〜６０重量％、さらに好ましくは１０〜４０重量％である。
【０１０７】
本発明の水性インクでは、耐水性を更に向上させるため、アンモニア、アミン類、トリエタノールアミン等のヒドロキシアミン類を併用することもできる。その使用量は、水溶性インクに対して、好ましくは１０重量％以下、より好ましくは０．１〜５重量％である。これらのアミン類は、一般式（１）で表される化合物と対イオンを形成させて用いてもよい。
また、尿素、チオ尿素及びこれら誘導体を併用してもよい。使用量はインクに対して０．１〜１５重量％程度、好ましくは３〜１０重量％である。
【０１０８】
また、本発明の水性インクをインクジェット記録用インクとして使用する際には、必要に応じて、従来使用されている種々の添加剤、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、キレート化剤、水溶性ポリマー、マスキング剤、防かび剤、防腐剤、粘度調節剤、界面活性剤、表面張力調整剤、ｐＨ調整剤、比抵抗値調整剤、近赤外線吸収剤、浸透剤等を添加することができる。
前記の組成で構成される本発明の水性インクは、筆記用具等のインクあるいはインクジェット記録方式のインクとして、記録特性、保存安定性、被記録材への定着性、記録画像の鮮明性、耐光性等に優れたものである。
【０１０９】
本発明の水性インクは、一般式（１）で表される構造を有する化合物を、水、有機溶剤、必要に応じて、前記で挙げた添加物等とともに溶解させた後、不溶物を除去するため、メンブランフィルター等の微小孔径のフィルターで濾過することにより製造される。このようにして製造された水性インクは、水性マーカーインク、水性印刷用インク、インクジェット記録方式の記録液用インク、インクジェット捺染用染料液等として使用することができる。特にインクジェット記録方式の記録液として有用である。その他、ボールペン、フェルトペン、万年筆等の筆記用具のインク、あるいは各種繊維、紙、皮革、絹、樹脂等の染色または捺染用としても使用される。
【０１１０】
【実施例】
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
なお、％、部はそれぞれ「重量％」、「重量部」を表す。
【０１１１】
実施例１
・ピリドン化合物（５８）の合成
フラスコ中に２８％アンモニア水５０部を装入し、撹拌しながらシアノ酢酸エチル４３部を滴下装入した。１時間撹拌後、３−オキソブタン酸エチル５６部を滴下装入し、８０℃にて３時間撹拌した。次いで、水３０部、および、９５％硫酸２７部を装入し、５０℃にて３０分撹拌後、氷水６００部中に排出した。析出した沈殿物を濾別し、水で洗浄、乾燥して式（５８）のピリドン化合物４５部を得た（収率８０％）。
【化２２】
・化合物Ｎｏ．１１の合成（Ｍ１、Ｍ２とも水素原子）
２−アミノテレフタル酸６．６部、水５０部、および、３６％塩酸１０部をフラスコ中に装入後、撹拌し、１０℃以下まで冷却した。ここに３０％亜硝酸ナトリウム水溶液９．２部を滴下装入し、１時間撹拌後、スルファミン酸０．２部を加え、３０分撹拌した（ジアゾニウム塩溶液）。一方、水５０部、式（５８）の化合物５．５部、３０％水酸化ナトリウム水溶液５．３部を混合しながら１０℃以下まで冷却した。ここに前記のジアゾニウム塩溶液を加え、３時間反応させた。水２００部を装入し３０分撹拌後、析出した沈殿物を濾別し、水で洗浄、乾燥して、第１表中化合物Ｎｏ．１１のピリドンアゾ化合物１１部を得た（収率８９％）。この化合物の元素分析値は下記に示す通りであった。
計算値：３４２ 実測値：３４２
【０１１３】
・化合物Ｎｏ．１１のカリウム塩の合成
蒸留水５０部、および、化合物Ｎｏ．１１を３．０部、フラスコ中に装入し、撹拌しながら７０℃に加熱した。ここに１０％水酸化カリウム水溶液１７部を滴下装入し、２時間撹拌した。この反応液をアセトン７００部中に排出し、析出した沈殿物を濾別、アセトン洗浄、乾燥して、化合物Ｎｏ．１１のカリウム塩３．７部を得た（収率１００％）。
この塩の水溶液中での極大吸収波長は４４１ｎｍ、グラム吸光係数は８５０００ｍｌ／ｇ・ｃｍであった。水への溶解度は３％以上であった。
・インクの調製
下記に示す組成で、それぞれの化合物を混合溶解させ、孔径０．４５ミクロンのメンブランフィルターで濾過してインクを調製した。
化合物Ｎｏ．１１のカリウム塩 ３％
ジエチレングリコール ３０％
Ｎ−メチル−２−ピロリドン １０％
蒸留水 ５７％
・特性の評価
調製したインクを、ピエゾ方式インクジェットプリンターＥＭ−９３０Ｃ（セイコーエプソン社製）用インクカートリッジに充填し、同プリンターにより印刷し、耐光性の評価を行った。また、インクの保存安定性評価を行った。
その結果、
（Ａ）−１ 耐光性評価−１ ： ◎
（Ａ）−２ 耐光性評価−２ ： ◎
（Ｂ） 耐湿性評価 ： ○
（Ｃ） インクの保存安定性評価 ： ○
であり、良好であった。
なお、各試験項目の評価基準は下記の通りである。
【０１１４】
（Ａ）−１ 耐光性評価−１
キセノンフェードメーター（スガ試験機社製）を用い、印字部分に１００時間照射した後、印字濃度（ＯＤ値）を測定し、耐光性評価を行った。
（Ａ）−２ 耐光性評価−２
キセノンフェードメーター（スガ試験機社製）を用い、印字部分に４００時間照射した後、印字濃度（ＯＤ値）を測定し、耐光性評価を行った。
（Ｂ） 耐湿性評価
画像記録された紙を温度４０℃、湿度８５％の条件下で一定時間放置後、記録画像の状態を目視により観察することにより耐湿性評価を行った。
実施例２
・化合物Ｎｏ．１１のテトラメチルアンモニウム塩の合成
蒸留水５０部、および、実施例１で合成した化合物Ｎｏ．１１のピリドンアゾ化合物３．０部をフラスコ中に装入し、撹拌しながら７０℃に加熱した。ここに１０％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１６部を滴下装入し、５時間撹拌した。この反応液をアセトン６００部中に排出し、析出した沈殿物を濾別、アセトン洗浄、乾燥して、化合物Ｎｏ．１１のテトラメチルアンモニウム塩２．５部を得た（収率５７％）。
この塩の水溶液中での極大吸収波長は４４１ｎｍ、グラム吸光係数は７１４００ｍｌ／ｇ・ｃｍであった。水への溶解度は３％以上であった。
・インクの調製
化合物Ｎｏ．１１のカリウム塩の代わりに、化合物Ｎｏ．１１のテトラメチルアンモニウム塩を用いた以外は実施例１と同様の方法でインクを調製した。
・特性の評価
調製したインクを用い、実施例１と同様の試験を実施した。その結果、
（Ａ）−１ 耐光性評価−１ ： ◎
（Ａ）−２ 耐光性評価−２ ： ◎
（Ｂ） 耐湿性評価 ： ○
（Ｃ） インクの保存安定性評価 ： ○
であり、良好であった。
【０１１８】
実施例３
・化合物Ｎｏ．１の合成（Ｍ１、Ｍ２とも水素原子）
３−アミノフタル酸６．６部、水５０部、および、３６％塩酸１０部をフラスコ中に装入後、撹拌し、１０℃以下まで冷却した。ここに３０％亜硝酸ナトリウム水溶液９．２部を滴下装入し、２時間撹拌後、スルファミン酸０．２部を加え、３０分撹拌した（ジアゾニウム塩溶液）。一方、水５０部、実施例１で合成した式（５８）の化合物５．５部、３０％水酸化ナトリウム水溶液５．３部を混合しながら１０℃以下まで冷却した。ここに前記のジアゾニウム塩溶液を加え、３時間反応させた。水２００部を装入し３０分撹拌後、析出した沈殿物を濾別し、水で洗浄、乾燥して、第１表中化合物Ｎｏ．１のピリドンアゾ化合物１２部を得た（収率９６％）。この化合物の元素分析値は下記に示す通りであった。
計算値：３４２ 実測値：３４２
【０１１９】
・化合物Ｎｏ．１のナトリウム塩の合成
蒸留水５０部、および、化合物Ｎｏ．１を３．０部、フラスコ中に装入し、撹拌しながら７０℃に加熱した。ここに１０％水酸化ナトリウム水溶液１２部を滴下装入し、２時間撹拌した。この反応液をアセトン７００部中に排出し、析出した沈殿物を濾別、アセトン洗浄、乾燥して、化合物Ｎｏ．１のナトリウム塩３．３部を得た（収率９７％）
この塩の水溶液中での極大吸収波長は４４２ｎｍ、グラム吸光係数は８４０００ｍｌ／ｇ・ｃｍであった。水への溶解度は３％以上であった。
・インクの調製
化合物Ｎｏ．１１のカリウム塩の代わりに化合物Ｎｏ．１のナトリウム塩を用いた以外は実施例１と同様の方法でインクを調製した。
・特性の評価
調製したインクを用い、実施例１と同様の試験を実施した。その結果、
（Ａ）−１ 耐光性評価−１ ： ◎
（Ａ）−２ 耐光性評価−２ ： ◎
（Ｂ） 耐湿性評価 ： ○
（Ｃ） インクの保存安定性評価 ： ○
であり、良好であった。
【０１２０】
実施例４
・化合物Ｎｏ．１のテトラブチルアンモニウム塩の合成
蒸留水５０部、および、実施例３で合成した化合物Ｎｏ．１のピリドンアゾ化合物３．０部、フラスコ中に装入し、撹拌しながら７０℃に加熱した。ここに１０％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液４８部を滴下装入し、５時間撹拌した。この反応液をアセトン６００部中に排出し、析出した沈殿物を濾別、アセトン洗浄、乾燥して、化合物Ｎｏ．１のテトラブチルアンモニウム塩５．３部を得た（収率７３％）。
この塩の水溶液中での極大吸収波長は４４２ｎｍ、グラム吸光係数は５５０００ｍｌ／ｇ・ｃｍであった。水への溶解度は３％以上であった。
・インクの調製
化合物Ｎｏ．１１のカリウム塩の代わりに化合物Ｎｏ．１のテトラブチルアンモニウム塩を用いた以外は実施例１と同様の方法でインクを調製した。
・特性の評価
調製したインクを用い、実施例１と同様の試験を実施した。その結果、
（Ａ）−１ 耐光性評価−１ ： ◎
（Ａ）−２ 耐光性評価−２ ： ◎
（Ｂ） 耐湿性評価 ： ○
（Ｃ） インクの保存安定性評価 ： ○
であり、良好であった。
【０１２１】
実施例５〜４６
第１表に記載の本発明の各種化合物およびその塩を用いて、実施例１に準じてインクを調製し、耐光性、耐湿性、及び保存安定性を評価した。その結果、第３表に示したように、本発明の化合物およびその塩を用いて得られたインクは、長期に渡る保存安定性、および優れた耐光性と耐湿性を示すことが判った。
なお、第３表中、Ｍ１は、一般式（１）及び（２）で表される構造式の−ＣＯＯＨ基が塩を形成している場合の塩の種類を示し、また、Ｍ２、Ｍ３、及びＭ４は、第１表で例示する各化合物のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及び／又はＲ４が水素原子、あるいは水酸基、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ３Ｈなどの基である場合の塩の種類を示す。
【０１２２】
【表３６】
【表３７】
【表３８】
実施例４７
・式（５９）の化合物の合成
フラスコ中にエタノール５０部、および、エチレンジアミン１０８部を装入し、撹拌した。ここにシアノ酢酸エチル６８部を滴下装入し、５時間撹拌した。次いで、ここに３−オキソブタン酸メチル７０部を滴下装入しながら９０℃まで加熱し、１１時間撹拌した。放冷後、エタノール５００部中に排出し、１時間撹拌した。析出した結晶を濾過により集め、エタノール洗浄後、乾燥し、式（５９）で表されるピリドン化合物５６部を得た（収率４８％）。
【化２３】
・式（６０）の中間体ピリドンアゾ化合物の合成
２−アミノテレフタル酸３０部、水２４０部、および、３６％塩酸４６部をフラスコ中に装入後、撹拌し、１０℃以下まで冷却した。ここに５０部の水に亜硝酸ナトリウム１３部を溶解させた水溶液を滴下装入し、１０℃以下で３時間撹拌後、スルファミン酸１．２部を加え、３０分撹拌した（ジアゾニウム塩溶液）。一方、水２４０部、式（５９）で表される化合物３２部、３０％水酸化ナトリウム水溶液２４部をそれぞれフラスコ中に装入し、撹拌しながら１０℃以下まで冷却した。ここに前記のジアゾニウム塩溶液を加え、１０℃以下で２時間撹拌した。この反応液を水１０００部中に排出し、１時間撹拌後、塩酸にてｐＨを２以下に調整し、１時間撹拌した。析出した沈殿物を濾別し、水で洗浄、乾燥して、式（６０）で表されるピリドンアゾ化合物６０部を得た（収率８６％）。
【化２４】
計算値：ｍ／ｚ＝４２１ 実測値：ｍ／ｚ＝４２１
【０１２７】
・化合物Ｎｏ．２４５の合成
塩化シアヌル４４部、および、アセトン１００部をフラスコ中に装入し、撹拌しながら５０℃まで加熱した。この液を撹拌した氷水１０００部中に装入したのち、３０％水酸化ナトリウム水溶液１２６部を加えた。５℃以下に保ったまま、式（６０）で表される化合物１００部を徐々に装入し、５℃以下にて２時間撹拌した。ここに、３０％水酸化ナトリウム水溶液１２６部を装入し、次いで、５℃以下に保ったまま、式（６０）で表される化合物１００部を徐々に装入し、５℃以下にて１時間撹拌した。その後、４０℃まで加熱し、４０℃〜５０℃にて８時間撹拌後、放冷し、塩酸にてｐＨを３以下に調整し、１時間撹拌した。析出した結晶を濾別し、水で洗浄後、乾燥し、第２表中の化合物Ｎｏ．２４５の化合物を１７０部得た（収率８０％）。
この化合物の元素分析値は下記に示す通りであった。
計算値：ｍ／ｚ＝８８２ 実測値：ｍ／ｚ＝８８２
【０１２８】
・化合物Ｎｏ．２４５のナトリウム塩合成
蒸留水３６部、および、第１表中の化合物Ｎｏ．２４５の化合物３．０部をフラスコ中に装入し、撹拌しながら７０℃に加熱した。ここに３０％水酸化ナトリウム水溶液１．８部を滴下装入し、２時間撹拌した。この反応液をアセトン４００部中に排出し、析出した沈殿物を濾別、アセトン洗浄、乾燥して、第２表中の化合物Ｎｏ．２４５のナトリウム塩３．３部を得た（収率１００％）。
このナトリウム塩の水溶液中での極大吸収波長は４４０ｎｍ、グラム吸光係数は８３０００ｍｌ／ｇ・ｃｍであった。水への溶解度は３％以上であった。
【０１２９】
・インクの調製
化合物Ｎｏ．１１のカリウム塩の代わりに化合物Ｎｏ．２４５のナトリウム塩を用いた以外は実施例１と同様の方法でインクを調製した。
【０１３０】
・特性の評価
調製したインクを用い、実施例１と同様の試験を実施した。その結果、
（Ａ）−１ 耐光性評価−１ ： ◎
（Ａ）−２ 耐光性評価−２ ： ○
（Ｂ） 耐湿性評価 ： ◎
（Ｃ） インクの保存安定性評価 ： ○
であり、良好であった。
【０１３１】
実施例４８
・化合物Ｎｏ．２４５のカリウム塩合成
蒸留水３６部、および、第２表中の化合物Ｎｏ．２４５を３．０部、フラスコ中に装入し、撹拌しながら７０℃に加熱した。ここに３０％水酸化カリウム水溶液２．５部を滴下装入し、２時間撹拌した。この反応液をアセトン４００部中に排出し、析出した沈殿物を濾別、アセトン洗浄、乾燥して、第２表中の化合物Ｎｏ．２４５のカリウム塩３．５部を得た（収率１００％）。
このカリウム塩の水溶液中での極大吸収波長は４４２ｎｍ、グラム吸光係数は８１０００ｍｌ／ｇ・ｃｍであった。水への溶解度は３％以上であった。
【０１３２】
・インクの調製
化合物Ｎｏ．１１のカリウム塩の代わりに化合物Ｎｏ．２４５のカリウム塩を用いた以外は実施例１と同様の方法でインクを調製した。
・特性の評価
調製したインクを用い、実施例１と同様の試験を実施した。その結果、
（Ａ）−１ 耐光性評価−１ ： ◎
（Ａ）−２ 耐光性評価−２ ： ○
（Ｂ） 耐湿性評価 ： ◎
（Ｃ） インクの保存安定性評価 ： ○
であり、良好であった。
【０１３３】
実施例４９
・化合物Ｎｏ．２４５のテトラメチルアンモニウム塩の合成
蒸留水３６部、および、第２表中の化合物Ｎｏ．２４５を３．０部、フラスコ中に装入し、撹拌した。ここに１０％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１３部を滴下装入し、２時間撹拌した。この反応液をアセトン４００部中に排出し、析出した沈殿物を濾別、アセトン洗浄、乾燥して、化合物Ｎｏ．２４５のテトラメチルアンモニウム塩３．０部を得た（収率７６％）。
このテトラメチルアンモニウム塩の水溶液中での極大吸収波長は４４２ｎｍ、グラム吸光係数は６９０００ｍｌ／ｇ・ｃｍであった。水への溶解度は５％以上であった。
・インクの調製
化合物Ｎｏ．１１のカリウム塩の代わりに化合物Ｎｏ．２４５のテトラメチルアンモニウム塩を用いた以外は実施例１と同様の方法でインクを調製した。
・特性の評価
調製したインクを用い、実施例１と同様の試験を実施した。その結果、
（Ａ）−１ 耐光性評価−１ ： ◎
（Ａ）−２ 耐光性評価−２ ： ○
（Ｂ）耐湿性評価 ： ◎
（Ｃ）インクの保存安定性評価 ： ○
であり、良好であった。
【０１３４】
実施例５０
・式（６１）の化合物の合成
フラスコ中にエタノール１００部、ヘキサメチレンジアミン１００部、および、ピペリジン３７部を装入し、撹拌した。ここにシアノ酢酸エチル４１部を滴下装入し、１９時間撹拌した。次いで、ここに３−オキソブタン酸メチル４２部を滴下装入し３時間撹拌後、１００℃まで昇温し、１００℃で５時間撹拌した。放冷後、水２０００部中に排出し、１時間撹拌した。この溶液を濃縮し、析出した結晶を濾過、水洗い、乾燥し、式（６１）で表される化合物２５部を得た（収率２８％）。
【化２５】
・式（６２）のピリドンアゾ化合物の合成
２−アミノテレフタル酸７．３部、水３０部、および、３６％塩酸１２部をフラスコ中に装入後、撹拌し、１０℃以下まで冷却した。ここに１５部の水に亜硝酸ナトリウム３．１部を溶解させた水溶液を滴下装入し、１０℃以下で３時間撹拌後、スルファミン酸１部を加え、３０分撹拌した（ジアゾニウム塩溶液）。一方、水１００部、式（６２）で表される化合物１０部をそれぞれフラスコ中に装入し、撹拌しながら１０℃以下まで冷却した。ここに前記のジアゾニウム塩溶液を、フラスコ中のｐＨを塩酸または水酸化ナトリウム水溶液で３〜４に保ちつつ徐々に加え、１０℃以下で３時間撹拌した。塩酸にてｐＨを１以下にした後、エタノール中に排出し、析出した結晶を濾別、エタノールで洗浄、乾燥して、式（６２）で表されるピリドンアゾ化合物１３部を得た（収率６７％）。
【化２６】
・化合物Ｎｏ．２４６の合成
塩化シアヌル３．９部、および、アセトン８部をフラスコ中に装入し、撹拌しながら５０℃まで加熱した。この液を撹拌した氷水８０部中に装入したのち、３０％水酸化ナトリウム水溶液１１部を加えた。５℃以下に保ったまま、式（６２）で表される化合物１０部を徐々に装入し、５℃以下にて２時間撹拌した。ここに、３０％水酸化ナトリウム水溶液１１部を装入し、次いで、式（６２）で表される化合物１０部を徐々に装入してから５０℃まで加熱し、５０℃〜６０℃にて７時間撹拌後、放冷し、水３００部中に排出した。撹拌しながら塩酸にてｐＨを１以下に調整し、析出した結晶を濾別し、水で洗浄後、乾燥し、第２表中の化合物Ｎｏ．２４６を１８部得た（収率８６％）。
この化合物の元素分析値は下記に示す通りであった。
計算値：ｍ／ｚ＝９９３ 実測値：ｍ／ｚ＝９９３
【０１３７】
・化合物Ｎｏ．２４６のテトラメチルアンモニウム塩の合成
蒸留水３６部、および、第２表中の化合物Ｎｏ．２４６を３．４部、フラスコ中に装入し、撹拌した。ここに１０％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１３部を滴下装入し、２時間撹拌した。この反応液をアセトン４００部中に排出し、析出した沈殿物を濾別、アセトン洗浄、乾燥して、化合物Ｎｏ．２４６のテトラメチルアンモニウム塩４．１部を得た（収率９３％）。
このテトラメチルアンモニウム塩の水溶液中での極大吸収波長は４３８ｎｍ、グラム吸光係数は６８０００ｍｌ／ｇ・ｃｍであった。水への溶解度は５％以上であった。
・インクの調製
化合物Ｎｏ．１１のカリウム塩の代わりに化合物Ｎｏ．２４６のテトラメチルアンモニウム塩を用いた以外は実施例１と同様の方法でインクを調製した。
・特性の評価
調製したインクを用い、実施例１と同様の試験を実施した。その結果、
（Ａ）−１ 耐光性評価−１ ： ◎
（Ａ）−２ 耐光性評価−２ ： △
（Ｂ） 耐湿性評価 ： ◎
（Ｃ） インクの保存安定性評価 ： △
であり、良好であった。
【０１３８】
実施例５１
・化合物Ｎｏ．２７９の合成
実施例４７で合成した式（６２）で表されるピリドンアゾ化合物２．０部、ピリジン１０部、および、ピロメリット酸二無水物０．５２部をフラスコ中に装入し３時間撹拌した。次いで反応系を加熱し、１００〜１２０℃で３７時間撹拌した。室温まで冷却した後、塩酸水中に排出し撹拌した。析出した結晶を濾別、水洗、次いで乾燥し、第２表中の化合物Ｎｏ．２７９を２．２部得た（収率９４％）。
この化合物の元素分析値は下記に示す通りであった。
計算値：ｍ／ｚ＝９８８ 実測値：ｍ／ｚ＝９８８
【０１３９】
・化合物Ｎｏ．２７９のナトリウム塩の合成
蒸留水３６部、および、第２表中の化合物Ｎｏ．２７９を３．３部、フラスコ中に装入し、撹拌しながら７０℃に加熱した。ここに３０％水酸化ナトリウム水溶液１．８部を滴下装入し、２時間撹拌した。この反応液をアセトン４００部中に排出し、析出した沈殿物を濾別、アセトン洗浄、乾燥して、化合物Ｎｏ．２７９のナトリウム塩３．５部を得た（収率９７％）。
このナトリウム塩の水溶液中での極大吸収波長は４３８ｎｍ、グラム吸光係数は８１０００ｍｌ／ｇ・ｃｍであった。水への溶解度は３％以上であった。
・インクの調製
化合物Ｎｏ．１１のカリウム塩の代わりに化合物Ｎｏ．２７９のナトリウム塩を用いた以外は実施例１と同様の方法でインクを調製した。
・特性の評価
調製したインクを用い、実施例１と同様の試験を実施した。その結果、
（Ａ）−１ 耐光性評価−１ ： ◎
（Ａ）−２ 耐光性評価−２ ： ◎
（Ｂ）耐湿性評価 ： ◎
（Ｃ）インクの保存安定性評価 ： ○
であり、良好であった。
【０１４０】
実施例５２〜１００
第２表に記載の本発明の化合物を用いて、実施例１に準じてインクを調製し、耐光性、耐湿性、及び保存安定性を評価した。その結果、第４表に示したように、本発明の化合物およびその塩を用いて得られたインクは、長期に渡る保存安定性、および優れた耐光性と耐湿性を示すことが判った。
【０１４１】
【表３９】
【表４０】
比較例１
イエロー色アゾ系染料（Ｃ．Ｉ． Ａｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ ２３ ）を用い、実施例１のインクの調製方法に従い、インクを調製し、同様に特性評価を行った。その結果、
（Ａ）−１ 耐光性評価−１ ： ×
（Ａ）−２ 耐光性評価−２ ： ×
（Ｂ） 耐湿性評価 ： ×
（Ｃ） インクの保存安定性評価 ： ○
であり、本発明のインクに比べて耐光性および耐湿性が劣っていた。
【０１４４】
比較例２
式（６３）のピリドンアゾ化合物を用い、実施例１のインクの調製方法に従い、インクを調製し、同様に特性評価を行った。
【化２７】
（Ａ）−１ 耐光性評価−１ ： ×
（Ａ）−２ 耐光性評価−２ ： ×
（Ｂ） 耐湿性評価 ： ×
（Ｃ） インクの保存安定性評価 ： ○
であり、本発明のインクに比べて耐光性および耐湿性が劣っていた。
【０１４５】
【発明の効果】
一般式（１）で表される化合物を含有する本発明の水性インクは、鮮明な色相を有し、耐光性、保存安定性に優れた性能を示す。特にインクジェット記録方式用のインクとして使用する場合、高品位で耐湿性、耐光性に優れた記録液となる。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a compound having a clear hue, high light fastness and high moisture fastness, and a yellow aqueous ink.
[0002]
[Prior art]
Aqueous inks used for recording such as writing utensils or ink jet recording systems are basically composed of dyes, water and organic solvents. The mainstream is an aqueous ink using as a main solvent. As the dye, a water-soluble dye such as an acid dye, a basic dye, a reactive dye, and a direct dye is generally used.
[0003]
Various properties are required for these dyes and aqueous inks. In particular, the water-soluble ink used for the recording liquid of the ink jet recording system has various required characteristics shown below. That is,
(1) Physical properties such as viscosity, surface tension, specific conductivity, density and pH of the ink are appropriate
(2) Good long-term storage stability of the ink
(3) High dissolution stability of the dissolved components, and no clogging of the nozzle
(4) Good quick drying property on the recording material
(5) The recorded image is clear, and the light resistance and moisture resistance are good.
And so on.
[0004]
Various studies have been made to satisfy these characteristics. For example, JP-A-2-153977 proposes an ink containing a pyridoneazo compound having a sulfonic acid group as a water-soluble yellow dye. However, although these compounds have clear hues, they have low light fastness and have not yet satisfied all the required characteristics. In addition, azo dyes such as pyrazolone azo dyes are being studied as yellow dyes, but at present there is no dye that satisfies all the required characteristics.
[0005]
In order to improve the light fastness of the ink, an ink using a pigment, an ink using an oil-soluble dye, and the like have been studied. However, when a pigment is used, the dispersion stability is poor and the storage stability is insufficient, and thus there is a problem that nozzle clogging is caused. Further, when an oil-soluble dye is used, there is a problem in environmental hygiene such as odor due to the use of an organic solvent.
In particular, the characteristics of the ink used in the ink jet recording system are greatly affected by the characteristics inherent to the dye, and it is extremely important to create a dye satisfying these conditions.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a compound having a clear hue, high light fastness and high moisture fastness, and a yellow aqueous ink.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, an aqueous ink containing a compound having a structure represented by the general formula (1) or a salt thereof in a molecule has a clear hue. The present invention has been found to have high light fastness, and has completed the present invention. That is, the present invention is as follows.
[0008]
(1) General formula in the molecule (1-a) Aqueous ink containing a compound having a structure represented by the formula or a salt thereof.
Embedded image
[0009]
(2) An aqueous ink containing a compound having two or more groups represented by the general formula (2) in a molecule or a salt thereof.
Embedded image
(3) An ink for inkjet recording comprising the aqueous ink according to claim 1 or 2.
[0010]
(4) General formula in the molecule (1-b) And a salt thereof having a structure represented by the formula:
Embedded image
[0011]
(5) General formula in the molecule (1-c) And a salt thereof having a structure represented by the formula:
Embedded image
[0012]
(6) Compounds having two or more groups represented by the general formula (2) in the molecule and salts thereof.
Embedded image
[0013]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
The present invention provides a compound represented by the general formula (1-a) to general formula (1-c) (hereinafter collectively referred to as general formula (1)) And a salt thereof, a compound having two or more groups represented by the general formula (2) and a salt thereof, and an aqueous ink containing the compound or a salt thereof.
R in the general formulas (1) and (2) 1 ~ R 5 And R in the general formula (1) 7 Are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a hydroxyl group, -COOH, -SO 3 H, -CONR 8 R 9 (Where R 8 , R 9 Each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; 8 And R 9 May form a ring with a substituted or unsubstituted alkylene group. ) Or -COXR 10 (Where R 10 Represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and X represents an oxygen atom or a sulfur atom. ) Or a divalent to tetravalent linking group (the compounds represented by the formula (1) are bonded to each other via the linking group to form a multimeric structure). R 6 Is a hydrogen atom, a cyano group, an aminocarbonyl group, a sulfomethyl group, or -SO 3 H is represented.
[0014]
Preferably, the general formula in the molecule (1-c) At least one of the structures represented by 1 ~ R 5 , And R 7 Wherein at least one of -COOH, a substituted alkyl group substituted with -COOH, a substituted alkoxy group substituted with -COOH, a substituted alkenyl group substituted with -COOH, or a substituted aryl group substituted with -COOH It is.
Examples of the salt of a compound having a structure represented by the general formula (1) in a molecule include salts with an alkali metal, an alkaline earth metal, and ammonium, and include a hydroxyl group and a thiol group in the general formula (1). , -COOH or -SO 3 And H independently form a salt.
[0015]
Specific examples of the alkali metal include lithium, sodium, potassium, rubidium, and cesium. Specific examples of the alkaline earth metal include magnesium, calcium, and barium.
[0016]
Specific examples of ammonium include NH. 4 , NH 3 Et, NH 3 Pr, NH 3 Bu, NH 3 C 8 H 17 , NH 2 Et 2 , NH 2 Pr 2 , NH 2 Bu 2 , NH 2 (CH 2 CH = CH 2 ) 2 , NHEt 3 , NHBu 3 , NH (C 2 H 4 OH) 3 , NH (CH 2 CH = CH 2 ) 3 , NMe 3 CH 2 C 6 H 5 , NMe 4 , NBu 4 And the like.
Specific examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine, and iodine. Specific examples of the substituent in the substituted alkyl group, substituted alkoxy group, substituted alkenyl group, substituted aryl group, substituted heterocyclic group, substituted alkylene group include a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, and a heterocyclic group. Group, alkenyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryloxy group, arylthio group, amino group, monoalkylamino group, dialkylamino group, cyano group, hydroxyl group, thiol group, carboxyl group, sulfo group, carbonyl group and the like. . These substituents may be substituted on the alkyl group, the aryl group, the alkenyl group, the heterocyclic group, the alkylene group not only one but also two or more, and may be substituted with a single or a different kind of substituent. Good. Further, the hydroxyl group, thiol group, carboxyl group, and sulfo group may form a salt with an alkali metal, an alkaline earth metal, or ammonium.
[0017]
Specific examples of the substituted or unsubstituted alkyl group include methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n- A straight-chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as -decyl group, n-tetradecyl group, n-octadecyl group and n-icosyl group;
[0018]
Isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 4-methylpentyl group, 1-ethylbutyl group, 2- Ethylbutyl group, 1-methylhexyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, 1-ethylpentyl group, 2-ethylpentyl group, 3-ethylpentyl group , 1-n-propylbutyl group, 1-iso-propylbutyl group, 1-iso-propyl-2-methylpropyl group, 1-methylheptyl group, 2-methylheptyl group, 3-methylheptyl group, 4-methyl Heptyl group, 5-methylheptyl group, 6-methylheptyl group, 1-ethylhexyl group, 2-ethylhexyl group, 3 Ethylhexyl group, 4-ethylhexyl group, 1-n-propylpentyl group, 2-n-propylpentyl group, 1-iso-propylpentyl group, 2-iso-propylpentyl group, 1-n-butylbutyl group, 1-iso -Butylbutyl group, 1-sec-butylbutyl group, 1-tert-butylbutyl group, 2-tert-butylbutyl group, 2-methyloctadecyl group, tert-butyl group, tert-pentyl group,
[0019]
1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 1-ethyl-2-methylpropyl group, 1,1-dimethylpentyl group, 1,2-dimethylpentyl group, 1,3-dimethylpentyl group, 1,4-dimethylpentyl group, 2,2-dimethylpentyl group, 2,3-dimethylpentyl group, 2,4-dimethylpentyl group, 3, 3-dimethylpentyl group, 3,4-dimethylpentyl group, 1-ethyl-1-methylbutyl group, 1-ethyl-2-methylbutyl group, 1-ethyl-3-methylbutyl group, 2-ethyl-1-methylbutyl group, 2-ethyl-3-methylbutyl group, 1,1-dimethylhexyl group, 1,2-dimethylhexyl group, 1,3-dimethylhexyl group, 1,4-dimethylhexyl group, -Dimethylhexyl group, 2,2-dimethylhexyl group, 2,3-dimethylhexyl group, 2,4-dimethylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 3,3-dimethylhexyl group, 3,4-dimethyl Hexyl group, 3,5-dimethylhexyl group, 4,4-dimethylhexyl group, 4,5-dimethylhexyl group, 1-ethyl-2-methylpentyl group, 1-ethyl-3-methylpentyl group, 1-ethyl -4-methylpentyl group, 2-ethyl-1-methylpentyl group, 2-ethyl-2-methylpentyl group, 2-ethyl-3-methylpentyl group, 2-ethyl-4-methylpentyl group, 3-ethyl -1-methylpentyl group, 3-ethyl-2-methylpentyl group, 3-ethyl-3-methylpentyl group, 3-ethyl-4-methylpentyl group, 1-n-propyl 1-methylbutyl group, 1-n-propyl-2-methylbutyl group, 1-n-propyl-3-methylbutyl group, 1-iso-propyl-1-methylbutyl group, 1-iso-propyl-2-methylbutyl group, 1 -Iso-propyl-3-methylbutyl group, 1,1-diethylbutyl group, 1,2-diethylbutyl group, 2,3-dimethylhexadecyl group,
[0020]
1,1,2-trimethylpropyl group, 1,2,2-trimethylpropyl group, 1,1,2-trimethylbutyl group, 1,1,3-trimethylbutyl group, 1,2,3-trimethylbutyl group, 1,2,2-trimethylbutyl group, 1,3,3-trimethylbutyl group, 2,3,3-trimethylbutyl group, 1,1,2-trimethylpentyl group, 1,1,3-trimethylpentyl group, 1,1,4-trimethylpentyl group, 1,2,2-trimethylpentyl group, 1,2,3-trimethylpentyl group, 1,2,4-trimethylpentyl group, 1,3,4-trimethylpentyl group, 2,2,3-trimethylpentyl, 2,2,4-trimethylpentyl, 2,3,4-trimethylpentyl, 1,3,3-trimethylpentyl, 2,3,3-trimethylpentyl 3,3,4-trimethylpentyl group, 1,4,4-trimethylpentyl group, 2,4,4-trimethylpentyl group, 3,4,4-trimethylpentyl group, 1-ethyl-1,2-dimethylbutyl A 1-ethyl-1,3-dimethylbutyl group, a 1-ethyl-2,3-dimethylbutyl group, a 2-ethyl-1,1-dimethylbutyl group, a 2-ethyl-1,2-dimethylbutyl group, A branched alkyl group having a total carbon number of 1 to 20, such as a 2-ethyl-1,3-dimethylbutyl group, a 2-ethyl-2,3-dimethylbutyl group, a 2,2,3-trimethylheptadecyl group,
[0021]
A total of 1 to 20 carbon atoms such as a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a methylcyclopentyl group, a methylcyclohexyl group, a 1,2-dimethylcyclohexyl group, a 1,3-dimethylcyclohexyl group, a 1,4-dimethylcyclohexyl group, and an ethylcyclohexyl group; Saturated cyclic alkyl group,
[0022]
A benzyl group, an aryl-substituted alkyl group having a total of 1 to 20 carbon atoms such as a 4-methylbenzyl group,
Fluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, fluoroethyl, chloroethyl, bromoethyl, trifluoroethyl, pentafluoro Ethyl group, tetrachloroethyl group, halogenated alkyl group having a total of 1 to 20 carbon atoms partially or completely substituted with a halogen atom such as hexafluoroisopropyl group,
[0023]
Hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 1-hydroxypropyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 1-hydroxybutyl group, 2-hydroxybutyl group, 3-hydroxybutyl Group, 4-hydroxybutyl group, 1-hydroxypentyl group, 2-hydroxypentyl group, 3-hydroxypentyl group, 4-hydroxypentyl group, 5-hydroxypentyl group, 1-hydroxyhexyl group, 2-hydroxyhexyl group, 3-hydroxyhexyl, 4-hydroxyhexyl, 5-hydroxyhexyl, 6-hydroxyhexyl, dihydroxypropyl, dihydroxybutyl, dihydroxypentyl, dihydroxyhexyl, trihydroxybutyl, trihydroxypent Group, tri-hydroxyhexyl group, tetrahydroxy pentyl, tetra-hydroxyhexyl group, penta hydroxyhexyl groups some or all hydroxyalkyl group having a total carbon number of 1 to 20 substituted by a hydroxyl group, such as,
[0024]
Carboxymethyl group, 1-carboxyethyl group, 2-carboxyethyl group, 1-carboxypropyl group, 2-carboxypropyl group, 3-carboxypropyl group, 1-carboxybutyl group, 2-carboxybutyl group, 3-carboxybutyl Group, 4-carboxybutyl group, 1-carboxypentyl group, 2-carboxypentyl group, 3-carboxypentyl group, 4-carboxypentyl group, 5-carboxypentyl group, 1-carboxyhexyl group, 2-carboxyhexyl group, 3-carboxyhexyl group, 4-carboxyhexyl group, 5-carboxyhexyl group, 6-carboxyhexyl group, dicarboxymethyl group, 1,2-dicarboxyethyl group, 2,2-dicarboxyethyl group, 2,3 -Dicarboxypropyl group, 1,2-dicarboxypro Group, 3,3-dicarboxypropyl group, 1,2-dicarboxybutyl group, 2,3-dicarboxybutyl group, 3,4-dicarboxybutyl group, 2,4-dicarboxybutyl group, 2-dicarboxypentyl group, 2,3-dicarboxypentyl group, 2,4-dicarboxypentyl group, 2,5-dicarboxypentyl group, 4,5-dicarboxypentyl group, 1,2-dicarboxyhexyl Group, 1,3-dicarboxyhexyl group, 2,3-dicarboxyhexyl group, 2,4-dicarboxyhexyl group, 2,5-dicarboxyhexyl group, 2,6-dicarboxyhexyl group, 3,5 -Dicarboxyhexyl group, 3,6-dicarboxyhexyl group, 1,2,2-tricarboxybutyl group, 1,2,4-tricarboxybutyl group, 2,3,4-trica Boxybutyl group, 3,4,4-tricarboxybutyl group, 1,2,2-tricarboxypentyl group, 1,2,3-tricarboxypentyl group, 2,3,4-tricarboxypentyl group, 3,4 , 5-Tricarboxypentyl group, 3,5,5-tricarboxypentyl group, 1,2,3-tricarboxyhexyl group, 1,2,4-tricarboxyhexyl group, 2,3,4-tricarboxyhexyl Group, 2,3,5-tricarboxyhexyl group, 2,3,6-tricarboxyhexyl group, 3,4,5-tricarboxyhexyl group, 3,4,6-tricarboxyhexyl group, 4,5 6-tricarboxyhexyl group, 1,2,3,3-tetracarboxypentyl group, 2,3,4,5-tetracarboxypentyl group, 2,4,5,5-tetracarboxy Pentyl group, 3,4,5,5-tetracarboxypentyl group, 1,2,3,3,5-tetracarboxyhexyl group, 1,2,3,4,5-tetracarboxyhexyl group, 2,3 A part of 4,5,5-tetracarboxyhexyl group, 3,4,4,5,5-tetracarboxyhexyl group, 1,2,4,5,5-tetracarboxyhexyl group, pentacarboxyhexyl group or the like, or A carboxyalkyl group having a total of 1 to 20 carbon atoms, all of which are substituted with a carboxyl group,
[0025]
Hydroxycarboxymethyl group, 1-hydroxy-2-carboxyethyl group, 2-hydroxy-1-carboxyethyl group, 1-hydroxy-2-carboxypropyl group, 1,2-dihydroxy-2-carboxypropyl group, 1,2 -Dihydroxy-3-carboxypropyl group, 4-hydroxy-1-carboxybutyl group, 1,2-dihydroxy-2-carboxybutyl group, 1,2-dihydroxy-3-carboxybutyl group, 1,2,3-tri Hydroxy-4-carboxybutyl group, 4-hydroxy-1-carboxypentyl group, 5-hydroxy-2-carboxypentyl group, 1,2-dihydroxy-3-carboxypentyl group, 1,2-dihydroxy-4-carboxypentyl A 1,2,2-trihydroxy-5-carboxypentyl group, -Hydroxy-1-carboxyhexyl group, 1,2-dihydroxy-2-carboxyhexyl group, 1,2-dihydroxy-3-carboxyhexyl group, 1,2,2-trihydroxy-4-carboxyhexyl group, 2,2-trihydroxy-5-carboxyhexyl group, 2,3-dihydroxy-6-carboxyhexyl group, 1-hydroxy-2,3-dicarboxypropyl group, 2-hydroxy-3,4-dicarboxybutyl group 2,3-dihydroxy-3,5-dicarboxypentyl group, 1,2,3-trihydroxy-5,6-dicarboxyhexyl group, 2-hydroxy-3,4,4-tricarboxybutyl group, 2 , 3-hydroxy-2,3,5-tricarboxypentyl group, 5-hydroxy-2,3,6-tricarboxyhexyl group, -Hydroxy-2,3,4,4-tetracarboxypentyl group, 2-hydroxy-2,4,6,6-tetracarboxyhexyl group, 2,3-dihydroxy-2,3,4,5,6-pentane A hydroxycarboxyalkyl group having a total of 1 to 20 carbon atoms in which a part or all of a carboxyhexyl group or the like is substituted with a hydroxyl group and a carboxyl group,
[0026]
Sulfomethyl group, 1-sulfoethyl group, 2-sulfoethyl group, 1-sulfopropyl group, 2-sulfopropyl group, 3-sulfopropyl group, 1-sulfobutyl group, 2-sulfobutyl group, 3-sulfobutyl group, 4-sulfobutyl group , 1-sulfopentyl, 2-sulfopentyl, 3-sulfopentyl, 4-sulfopentyl, 5-sulfopentyl, 1-sulfohexyl, 2-sulfohexyl, 3-sulfohexyl, 4 -Sulfohexyl group, 5-sulfohexyl group, 6-sulfohexyl group, disulfopropyl group, disulfobutyl group, disulfopentyl group, disulfohexyl group, trisulfobutyl group, trisulfopentyl group, trisulfohexyl group, Such as tetrasulfopentyl, tetrasulfohexyl, pentasulfohexyl, etc. Sulfoalkyl group having a total carbon number of 1 to 20 which all have been substituted by a sulfo group,
[0027]
Hydroxysulfomethyl group, 2-hydroxy-1-sulfoethyl group, 1-hydroxy-2-sulfoethyl group, 2,3-dihydroxy-1-sulfopropyl group, 2,3-dihydroxy-2-sulfopropyl group, 2-hydroxy -3-sulfopropyl group, 4-hydroxy-1-sulfobutyl group, 3,4-dihydroxy-2-sulfobutyl group, 2,3,4-trihydroxy-3-sulfobutyl group, 2,3,4-trihydroxy- 4-sulfobutyl group, 5-hydroxy-1-sulfopentyl group, 2,5-dihydroxy-2-sulfopentyl group, 2,5-dihydroxy-3-sulfopentyl group, 1,2,5-trihydroxy-4- Sulfopentyl group, 1,2,3,4-tetrahydroxy-5-sulfopentyl group, 6-hydroxy-1-sulfohexyl group 5-hydroxy-2-sulfohexyl group, 6-hydroxy-3-sulfohexyl group, 5,6-dihydroxy-4-sulfohexyl group, 1,3,6-trihydroxy-5-sulfohexyl group, 2,3 , 4,5-tetrahydroxy-6-sulfohexyl, 1-hydroxy-2,3-disulfopropyl, 2-hydroxy-3,4-disulfobutyl, 2,3-dihydroxy-4,5-disulfo Pentyl group, 2,3,3-trihydroxy-4,5-disulfohexyl group, 2-hydroxy-2,3,4-trisulfobutyl group, 2-hydroxy-3,4,5-trisulfopentyl group 2,4-dihydroxy-3,5,6-trisulfohexyl group, 1,3-dihydroxy-2,4,5,5-tetrasulfopentyl group, 1,3,6-trihydroxy-2 Hydroxyl having a total carbon number of 1 to 20 substituted by a hydroxyl group such as 4,5,6-tetrasulfohexyl group, 3,5-dihydroxy-1,2,3,4,6-pentasulfohexyl group and a sulfo group Sulfoalkyl group,
[0028]
Carboxysulfomethyl, carboxysulfoethyl, carboxysulfopropyl, carboxysulfobutyl, carboxysulfopentyl, carboxysulfohexyl, dicarboxysulfoethyl, dicarboxysulfopropyl, dicarboxysulfobutyl, dicarboxy Sulfohexyl group, carboxydisulfoethyl group, carboxydisulfopropyl group, carboxydisulfobutyl group, carboxydisulfohexyl group, dicarboxydisulfo group, etc. Carboxysulfoalkyl, hydroxycarboxysulfoethyl, hydroxycarboxysulfopropyl, hydroxycarboxysulfobutyl, hydroxycarboxysulfopentyl, hydroxycarboxy Sulfohexyl group, dihydroxycarboxysulfopropyl group, dihydroxycarboxysulfobutyl group, dihydroxycarboxysulfopentyl group, dihydroxycarboxysulfohexyl group, hydroxydicarboxysulfoethyl group, hydroxydicarboxysulfopropyl group, hydroxydicarboxysulfobutyl group, hydroxy Substituted with a carboxyl group and a sulfo group such as a dicarboxysulfohexyl group, a hydroxycarboxydisulfoethyl group, a hydroxycarboxydisulfopropyl group, a hydroxycarboxydisulfobutyl group, a hydroxycarboxydisulfohexyl group, and a hydroxydicarboxydisulfo group. And substituted alkyl groups such as hydroxycarboxysulfoalkyl groups having 1 to 20 carbon atoms.
[0029]
Specific examples of the substituted or unsubstituted alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an iso-propoxy group, an n-butoxy group, an iso-butoxy group, a tert-butoxy group, an n-pentyloxy group, iso-pentyloxy group, n-hexyloxy group, iso-hexyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 3,5,5-trimethylhexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, n-nonyloxy Linear or branched alkoxy group such as a group, cyclopentyloxy group, cycloalkoxy group such as cyclohexyloxy group, methoxymethoxy group, ethoxymethoxy group, ethoxyethoxy group, n-propoxymethoxy group, iso-propoxymethoxy group, n- Propoxyethoxy group, iso-propoxyethoxy Group, n-butoxyethoxy group, iso-butoxyethoxy group, tert-butoxyethoxy group, n-pentyloxyethoxy group, iso-pentyloxyethoxy group, n-hexyloxyethoxy group, iso-hexyloxyethoxy group, 2- Ethylhexyloxyethoxy group, 3,5,5-trimethylhexyloxyethoxy group, n-heptyloxyethoxy group, n-octyloxyethoxy group, alkoxyalkoxy group such as n-nonyloxyethoxy group, benzyloxy group and the like And aralkyloxy groups.
[0030]
Specific examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group include monovalent groups having a total carbon number of 20 or less such as vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, isopropenyl group, 2-butenyl group, and 2-pentenyl group. Allyl having a total carbon number of 10 or less such as unsaturated hydrocarbon group, 1,3-butadienyl group, 2,4-pentadienyl group and the like and having a total carbon number of 20 or less such as divalent unsaturated hydrocarbon group, styryl group and cinnamyl group And substituted unsaturated hydrocarbon groups. In addition, specific examples include those in which part of the carbon-carbon single bond in the alkyl group mentioned in the specific examples of the substituted or unsubstituted alkyl group is replaced with a carbon-carbon double bond.
[0031]
Specific examples of the substituted or unsubstituted aryl group include aromatic hydrocarbons having a total carbon number of 20 or less, such as a phenyl group, a naphthyl group, and an anthranyl group.
2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-ethylphenyl group, propylphenyl group, butylphenyl group, hexylphenyl group, cyclohexylphenyl group, octylphenyl group, 2-methyl-1- Naphthyl group, 3-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 5-methyl-1-naphthyl group, 6-methyl-1-naphthyl group, 7-methyl-1-naphthyl group, 8- Methyl-1-naphthyl group, 1-methyl-2-naphthyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-2-naphthyl group, 5-methyl-2-naphthyl group, 6-methyl-2-naphthyl Group, 7-methyl-2-naphthyl group, 8-methyl-2-naphthyl group, 2-ethyl-1-naphthyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group 2,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 3,6-dimethylphenyl group, 2,3,4-trimethylphenyl group, 2,3,5-trimethylphenyl group, 2,3,6-trimethylphenyl group, 2,4,5-trimethylphenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, etc. An alkyl-substituted aryl group having not more than 20 carbon atoms,
[0032]
An aryl group having a total carbon number of 20 or less substituted with a substituted or unsubstituted aryl group such as a biphenyl group, a styrylphenyl group, and a stilbenyl group;
2-hydroxyphenyl group, 3-hydroxyphenyl group, 4-hydroxyphenyl group, 2-hydroxy-1-naphthyl group, 3-hydroxy-1-naphthyl group, 4-hydroxy-1-naphthyl group, 5-hydroxy-1 -Naphthyl group, 6-hydroxy-1-naphthyl group, 7-hydroxy-1-naphthyl group, 8-hydroxy-1-naphthyl group, 1-hydroxy-2-naphthyl group, 3-hydroxy-2-naphthyl group, 4 -Hydroxy-2-naphthyl group, 5-hydroxy-2-naphthyl group, 6-hydroxy-2-naphthyl group, 7-hydroxy-2-naphthyl group, 8-hydroxy-2-naphthyl group, 2,3-dihydroxyphenyl Group, 2,4-dihydroxyphenyl group, 2,5-dihydroxyphenyl group, 2,6-dihydroxyphenyl group, 3,4-dihydroxy Loxyphenyl group, 3,5-dihydroxyphenyl group, 3,6-dihydroxyphenyl group, 2,3-dihydroxy-1-naphthyl group, 2,4-dihydroxy-1-naphthyl group, 2,6-dihydroxy-1- Naphthyl group, 2,7-dihydroxy-1-naphthyl group, 2,8-dihydroxy-1-naphthyl group, 3,4-dihydroxy-1-naphthyl group, 3,5-dihydroxy-1-naphthyl group, 3,6 -Dihydroxy-1-naphthyl group, 3,7-dihydroxy-1-naphthyl group, 3,8-dihydroxy-1-naphthyl group, 4,5-dihydroxy-1-naphthyl group, 4,6-dihydroxy-1-naphthyl Group, 4,7-dihydroxy-1-naphthyl group, 4,8-dihydroxy-1-naphthyl group, 5,6-dihydroxy-1-naphthyl group, 5,7-dihi Roxy-1-naphthyl group, 5,8-dihydroxy-1-naphthyl group, 6,7-dihydroxy-1-naphthyl group, 6,8-dihydroxy-1-naphthyl group, 7,8-dihydroxy-1-naphthyl group 1,3-dihydroxy-2-naphthyl group, 1,4-dihydroxy-2-naphthyl group, 1,6-dihydroxy-2-naphthyl group, 1,7-dihydroxy-2-naphthyl group, 1,8-dihydroxy -2-naphthyl group, 3,4-dihydroxy-2-naphthyl group, 3,5-dihydroxy-2-naphthyl group, 3,6-dihydroxy-2-naphthyl group, 3,7-dihydroxy-2-naphthyl group, 3,8-dihydroxy-2-naphthyl group, 4,5-dihydroxy-2-naphthyl group, 4,6-dihydroxy-2-naphthyl group, 4,7-dihydroxy-2-naphthyl Group, 4,8-dihydroxy-2-naphthyl group, 5,6-dihydroxy-2-naphthyl group, 5,7-dihydroxy-2-naphthyl group, 5,8-dihydroxy-2-naphthyl group, 6,7- A hydroxyaryl group having a total carbon number of 20 or less, such as a dihydroxy-2-naphthyl group, a 6,8-dihydroxy-2-naphthyl group, a 7,8-dihydroxy-2-naphthyl group;
[0033]
2-carboxyphenyl group, 3-carboxyphenyl group, 4-carboxyphenyl group, 2,3-dicarboxyphenyl group, 2,4-dicarboxyphenyl group, 2,5-dicarboxyphenyl group, 2,6-di Carboxyphenyl group, 3,4-dicarboxyphenyl group, 3,5-dicarboxyphenyl group, 3,6-dicarboxyphenyl group, 2,3,4-tricarboxyphenyl group, 2,3,5-tricarboxy Phenyl group, 2,3,6-tricarboxyphenyl group, 2,4,5-tricarboxyphenyl group, 2,4,6-tricarboxyphenyl group, 3,4,5-tricarboxyphenyl group, 4-carboxy -1-naphthyl group, 5-carboxy-1-naphthyl group, 6-carboxy-1-naphthyl group, 7-carboxy-1-naphthyl group, 8-cal Xy-1-naphthyl group, 1-carboxy-2-naphthyl group, 3-carboxy-2-naphthyl group, 4-carboxy-2-naphthyl group, 5-carboxy-2-naphthyl group, 6-carboxy-2-naphthyl A carboxyaryl group having a total carbon number of 20 or less, such as a group, a 7-carboxy-2-naphthyl group, or an 8-carboxy-2-naphthyl group;
[0034]
2-hydroxy-3-carboxyphenyl group, 2-hydroxy-4-carboxyphenyl group, 2-hydroxy-5-carboxyphenyl group, 2-hydroxy-6-carboxyphenyl group, 3-hydroxy-2-carboxyphenyl group, 3-hydroxy-4-carboxyphenyl group, 3-hydroxy-5-carboxyphenyl group, 3-hydroxy-6-carboxyphenyl group, 4-hydroxy-2-carboxyphenyl group, 4-hydroxy-3-carboxyphenyl group, etc. Monohydroxymonocarboxyaryl group having 10 or less carbon atoms, 2,3-dihydroxy-4-carboxyphenyl group, 2,3-dihydroxy-5-carboxyphenyl group, 2,3-dihydroxy-6-carboxyphenyl group, 2 , 4-dihydroxy-3-carboxyphenyl 2,4-dihydroxy-5-carboxyphenyl group, 2,4-dihydroxy-6-carboxyphenyl group, 2,5-dihydroxy-3-carboxyphenyl group, 2,5-dihydroxy-4-carboxyphenyl group, 2 , 5-dihydroxy-6-carboxyphenyl group, 2,6-dihydroxy-3-carboxyphenyl group, 2,6-dihydroxy-4-carboxyphenyl group, 3,4-dihydroxy-2-carboxyphenyl group, 3,4 -Dihydroxy-5-carboxyphenyl group, 3,4-dihydroxy-6-carboxyphenyl group, 3,5-dihydroxy-2-carboxyphenyl group, 3,5-dihydroxy-4-carboxyphenyl group, 3,6-dihydroxy -2-carboxyphenyl group, 3,6-dihydroxy-4-carboxyphenyl Group, 3,6-dihydroxy-5-carboxymethyl-dihydroxy monocarboxylic aryl group having a total carbon number of 20 or less such as a phenyl group,
[0035]
2,3-dicarboxy-4-hydroxyphenyl group, 2,3-dicarboxy-5-hydroxyphenyl group, 2,3-dicarboxy-6-hydroxyphenyl group, 2,4-dicarboxy-3-hydroxyphenyl Group, 2,4-dicarboxy-5-hydroxyphenyl group, 2,4-dicarboxy-6-hydroxyphenyl group, 2,5-dicarboxy-3-hydroxyphenyl group, 2,5-dicarboxy-4- Hydroxyphenyl group, 2,5-dicarboxy-6-hydroxyphenyl group, 2,6-dicarboxy-3-hydroxyphenyl group, 2,6-dicarboxy-4-hydroxyphenyl group, 3,4-dicarboxy- 2-hydroxyphenyl group, 3,4-dicarboxy-5-hydroxyphenyl group, 3,4-dicarboxy-6-hydroxyphenyl Group, 3,5-dicarboxy-2-hydroxyphenyl group, 3,5-dicarboxy-4-hydroxyphenyl group, 3,6-dicarboxy-2-hydroxyphenyl group, 3,6-dicarboxy-4- A hydroxyphenyl group, a monohydroxydicarboxyaryl group having a total carbon number of 20 or less, such as a 3,6-dicarboxy-5-hydroxyphenyl group;
[0036]
2-sulfophenyl group, 3-sulfophenyl group, 4-sulfophenyl group, 2-sulfo-1-naphthyl group, 3-sulfo-1-naphthyl group, 4-sulfo-1-naphthyl group, 5-sulfo-1 -Naphthyl group, 6-sulfo-1-naphthyl group, 7-sulfo-1-naphthyl group, 8-sulfo-1-naphthyl group, 1-sulfo-2-naphthyl group, 3-sulfo-2-naphthyl group, 4 -Sulfo-2-naphthyl group, 5-sulfo-2-naphthyl group, 6-sulfo-2-naphthyl group, 7-sulfo-2-naphthyl group, 8-sulfo-2-naphthyl group, 2,3-disulfo Phenyl group, 2,4-disulfophenyl group, 2,5-disulfophenyl group, 2,6-disulfophenyl group, 3,4-disulfophenyl group, 3,5-disulfophenyl group, 3, 6-disulfophenyl group, 2,3-dis E-1-naphthyl group, 2,4-disulfo-1-naphthyl group, 2,6-disulfo-1-naphthyl group, 2,7-disulfo-1-naphthyl group, 2,8-disulfo-1-naphthyl group 3,3-disulfo-1-naphthyl group, 3,5-disulfo-1-naphthyl group, 3,6-disulfo-1-naphthyl group, 3,7-disulfo-1-naphthyl group, 3,8-disulfo -1-naphthyl group, 4,5-disulfo-1-naphthyl group, 4,6-disulfo-1-naphthyl group, 4,7-disulfo-1-naphthyl group, 4,8-disulfo-1-naphthyl group, 5,6-disulfo-1-naphthyl group, 5,7-disulfo-1-naphthyl group, 5,8-disulfo-1-naphthyl group, 6,7-disulfo-1-naphthyl group, 6,8-disulfo- 1-naphthyl group, 7,8-disulfo-1-naphthyl group 1,3-disulfo-2-naphthyl group, 1,4-disulfo-2-naphthyl group, 1,6-disulfo-2-naphthyl group, 1,7-disulfo-2-naphthyl group, 1,8-disulfo- 2-naphthyl group, 3,4-disulfo-2-naphthyl group, 3,5-disulfo-2-naphthyl group, 3,6-disulfo-2-naphthyl group, 3,7-disulfo-2-naphthyl group, 3 , 8-Disulfo-2-naphthyl group, 4,5-disulfo-2-naphthyl group, 4,6-disulfo-2-naphthyl group, 4,7-disulfo-2-naphthyl group, 4,8-disulfo-2 -Naphthyl group, 5,6-disulfo-2-naphthyl group, 5,7-disulfo-2-naphthyl group, 5,8-disulfo-2-naphthyl group, 6,7-disulfo-2-naphthyl group, 6, 8-disulfo-2-naphthyl group, 7,8-disulfo-2 -Naphthyl group, 2,3,4-trisulfophenyl group, 2,3,5-trisulfophenyl group, 2,3,6-trisulfophenyl group, 2,4,5-trisulfophenyl group, 2, A sulfoaryl group having a total carbon number of 20 or less, such as a 4,6-trisulfophenyl group, a 3,4,5-trisulfophenyl group, a trisulfo-1-naphthyl group, and a trisulfo-2-naphthyl group;
[0037]
2-hydroxy-3-sulfophenyl group, 2-hydroxy-4-sulfophenyl group, 2-hydroxy-5-sulfophenyl group, 2-hydroxy-6-sulfophenyl group, 3-hydroxy-2-sulfophenyl group, 3-hydroxy-4-sulfophenyl group, 3-hydroxy-5-sulfophenyl group, 3-hydroxy-6-sulfophenyl group, 4-hydroxy-2-sulfophenyl group, 4-hydroxy-3-sulfophenyl group, Hydroxy-2-sulfo-1-naphthyl group, hydroxy-3-sulfo-1-naphthyl group, hydroxy-4-sulfo-1-naphthyl group, hydroxy-5-sulfo-1-naphthyl group, hydroxy-6-sulfo- 1-naphthyl group, hydroxy-7-sulfo-1-naphthyl group, hydroxy-8-sulfo-1-naphthyl group, hydro C-1-sulfo-2-naphthyl group, hydroxy-3-sulfo-2-naphthyl group, hydroxy-4-sulfo-2-naphthyl group, hydroxy-5-sulfo-2-naphthyl group, hydroxy-6-sulfo- A monohydroxymonosulfoaryl group having a total carbon number of 20 or less, such as a 2-naphthyl group, a hydroxy-7-sulfo-2-naphthyl group, a hydroxy-8-sulfo-2-naphthyl group,
[0038]
2,3-dihydroxy-4-sulfophenyl group, 2,3-dihydroxy-5-sulfophenyl group, 2,3-dihydroxy-6-sulfophenyl group, 2,4-dihydroxy-3-sulfophenyl group, 2, 4-dihydroxy-5-sulfophenyl group, 2,4-dihydroxy-6-sulfophenyl group, 2,5-dihydroxy-3-sulfophenyl group, 2,5-dihydroxy-4-sulfophenyl group, 2,5- Dihydroxy-6-sulfophenyl group, 2,6-dihydroxy-3-sulfophenyl group, 2,6-dihydroxy-4-sulfophenyl group, 3,4-dihydroxy-2-sulfophenyl group, 3,4-dihydroxy- 5-sulfophenyl group, 3,4-dihydroxy-6-sulfophenyl group, 3,5-dihydroxy-2-sulfophenyl group, 3,5 Dihydroxy-4-sulfophenyl group, 3,6-dihydroxy-2-sulfophenyl group, 3,6-dihydroxy-4-sulfophenyl group, 3,6-dihydroxy-5-sulfophenyl group, dihydroxy-2-sulfo- 1-naphthyl group, dihydroxy-3-sulfo-1-naphthyl group, dihydroxy-4-sulfo-1-naphthyl group, dihydroxy-5-sulfo-1-naphthyl group, dihydroxy-6-sulfo-1-naphthyl group, dihydroxy -7-sulfo-1-naphthyl group, dihydroxy-8-sulfo-1-naphthyl group, dihydroxy-1-sulfo-2-naphthyl group, dihydroxy-3-sulfo-2-naphthyl group, dihydroxy-4-sulfo-2 -Naphthyl group, dihydroxy-5-sulfo-2-naphthyl group, dihydroxy-6-sulfo-2-naphth Group, dihydroxy-7-sulfo-2-naphthyl group, dihydroxy-8-sulfo-2-naphthyl group dihydroxymonocarboxylic sulfoaryl group having a total carbon number of 20 or less, such as,
[0039]
Hydroxy-3,6-disulfo-1-naphthyl group, hydroxy-3,7-disulfo-1-naphthyl group, hydroxy-4,5-disulfo-1-naphthyl group, hydroxy-4,7-disulfo-1-naphthyl Group, hydroxy-4,8-disulfo-1-naphthyl group, hydroxy-5,8-disulfo-1-naphthyl group, hydroxy-6,7-disulfo-1-naphthyl group, hydroxy-3,6-disulfo-2 -Naphthyl group, hydroxy-3,7-disulfo-2-naphthyl group, hydroxy-4,5-disulfo-2-naphthyl group, hydroxy-4,7-disulfo-2-naphthyl group, hydroxy-4,8-disulfo -2-naphthyl, hydroxy-5,8-disulfo-2-naphthyl, hydroxy-6,7-disulfo-2-naphthyl, etc. Hydroxydicarboxylic sulfoaryl group,
[0040]
Total carboxysulfophenyl, carboxydisulfophenyl, dicarboxysulfophenyl, dicarboxydisulfophenyl, carboxysulfonaphthyl, carboxydisulfonaphthyl, dicarboxysulfonaphthyl, dicarboxydisulfonaphthyl, etc. A carboxysulfoaryl group having 20 or less carbon atoms,
Hydroxycarboxysulfophenyl group, hydroxycarboxydisulfophenyl group, hydroxydicarboxysulfophenyl group, hydroxydicarboxydisulfophenyl group, dihydroxycarboxysulfophenyl group, hydroxycarboxysulfonaphthyl group, hydroxycarboxydisulfonaphthyl group, hydroxydicarboxy A carboxysulfoaryl group having a total carbon number of 20 or less, such as a sulfonaphthyl group, a hydroxydicarboxydisulfonaphthyl group, and a dihydroxycarboxysulfonaphthyl group;
[0041]
2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, propoxyphenyl group, butoxyphenyl group, hexyloxyphenyl group, cyclohexyloxyphenyl group, octyloxyphenyl group, 2-methoxy -1-naphthyl group, 3-methoxy-1-naphthyl group, 4-methoxy-1-naphthyl group, 5-methoxy-1-naphthyl group, 6-methoxy-1-naphthyl group, 7-methoxy-1-naphthyl group 8-methoxy-1-naphthyl group, 1-methoxy-2-naphthyl group, 3-methoxy-2-naphthyl group, 4-methoxy-2-naphthyl group, 5-methoxy-2-naphthyl group, 6-methoxy- 2-naphthyl group, 7-methoxy-2-naphthyl group, 8-methoxy-2-naphthyl group, 2-ethoxy-1-naphthyl Mono alkoxyaryl group having 20 or less total carbon substituted or unsubstituted alkyloxy having 10 or less carbon atoms is substituted such group,
[0042]
2,3-dimethoxyphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3,5-dimethoxyphenyl group, 3, 6-dimethoxyphenyl group, 4,5-dimethoxy-1-naphthyl group, 4,7-dimethoxy-1-naphthyl group, 4,8-dimethoxy-1-naphthyl group, 5,8-dimethoxy-1-naphthyl group, A dialkoxyaryl group having a total of 20 or less carbon atoms substituted by a substituted or unsubstituted alkyloxy having 10 or less carbon atoms, such as a 5,8-dimethoxy-2-naphthyl group;
2,3,4-trimethoxyphenyl group, 2,3,5-trimethoxyphenyl group, 2,3,6-trimethoxyphenyl group, 2,4,5-trimethoxyphenyl group, 2,4,6- Trimethoxyphenyl group, trialkoxyaryl group having a total of 20 or less carbon atoms substituted by substituted or unsubstituted alkyloxy having 10 or less carbon atoms such as 3,4,5-trimethoxyphenyl group,
[0043]
Chlorophenyl, dichlorophenyl, trichlorophenyl, bromophenyl, dibromophenyl, iodophenyl, fluorophenyl, chloronaphthyl, bromonaphthyl, difluorophenyl, trifluorophenyl, tetrafluorophenyl, pentafluoro An aryl group having a total carbon number of 20 or less substituted by a halogen atom such as a phenyl group,
A trifluoromethylphenyl group, a halogenated alkylaryl group having a total of 20 or less carbon atoms, such as a trichloromethylphenyl group, which is substituted by an alkyl group partially or completely halogen-substituted with 10 or less carbon atoms,
[0044]
2-aminophenyl group, 3-aminophenyl group, 4-aminophenyl group, 2-amino-1-naphthyl group, 3-amino-1-naphthyl group, 4-amino-1-naphthyl group, 5-amino-1 -Naphthyl group, 6-amino-1-naphthyl group, 7-amino-1-naphthyl group, 8-amino-1-naphthyl group, 1-amino-2-naphthyl group, 3-amino-2-naphthyl group, 4 -A total of 20 or less carbon atoms such as an amino-2-naphthyl group, a 5-amino-2-naphthyl group, a 6-amino-2-naphthyl group, a 7-amino-2-naphthyl group, and an 8-amino-2-naphthyl group A monoaminoaryl group,
[0045]
2,3-diaminophenyl group, 2,4-diaminophenyl group, 2,5-diaminophenyl group, 2,6-diaminophenyl group, 3,4-diaminophenyl group, 3,5-diaminophenyl group, 3, A diaminoaryl group having a total carbon number of 20 or less, such as a 6-diaminophenyl group, a diamino-1-naphthyl group, a diamino-2-naphthyl group,
N-monosubstituted amino-substituted aryl groups having a total carbon number of 20 or less such as N-methylaminophenyl group, N-ethylaminophenyl group, N-phenylaminophenyl group, N-tolylaminophenyl group, N-cyclohexylaminophenyl group, etc. ,
[0046]
N, N-dimethylaminophenyl group, N, N-diethylaminophenyl group, N-phenyl-N-methylaminophenyl group, N-tolyl-N-ethylaminophenyl group, N-chlorophenyl-N-cyclohexylaminophenyl group, An N, N-disubstituted amino-substituted aryl group having a total carbon number of 20 or less, such as an N, N-ditolylaminophenyl group;
[0047]
3-amino-2-sulfophenyl group, 4-amino-2-sulfophenyl group, 5-amino-2-sulfophenyl group, 6-amino-2-sulfophenyl group, 2-amino-3-sulfophenyl group, 4-amino-3-sulfophenyl group, 5-amino-3-sulfophenyl group, 6-amino-3-sulfophenyl group, 2-amino-4-sulfophenyl group, 3-amino-4-sulfophenyl group, etc. An aminosulfoaryl group having a total carbon number of 20 or less,
[0048]
3-amino-2-carboxyphenyl group, 4-amino-2-carboxyphenyl group, 5-amino-2-carboxyphenyl group, 6-amino-2-carboxyphenyl group, 2-amino-3-carboxyphenyl group, 4-amino-3-carboxyphenyl group, 5-amino-3-carboxyphenyl group, 6-amino-3-carboxyphenyl group, 2-amino-4-carboxyphenyl group, 3-amino-4-carboxyphenyl group, etc. And an aminocarboxyaryl group having a total carbon number of 20 or less, and an alkylthioaryl group such as a methylthiophenyl group, an ethylthiophenyl group, a methylthionaphthyl group, and a phenylthiophenyl group, and an arylthioaryl group.
[0049]
Specific examples of the substituted or unsubstituted alkylene group include straight-chain alkylene groups having a total carbon number of 20 or less such as ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, heptamethylene group, and octamethylene group. ,
Examples thereof include a linear or branched alkylene group having a total carbon number of 20 or less such as a branched alkylene group having a total carbon number of 20 or less such as a propylene group and an ethylethylene group.
[0050]
Specific examples of the substituted or unsubstituted heterocyclic group include a tetrahydrofuryl group, a tetrahydropyranyl group, a pyrrolidinyl group, a pyrrolinyl group, an imidazolidinyl group, an imidazolinyl group, a pyrazolidinyl group, a pyrazolinyl group, a piperidyl group, a piperazinyl group, and a morpholinyl group. A heterocyclic aliphatic hydrocarbon having a total carbon number of 20 or less,
Thienyl group, furyl group, pyranyl group, isobenzofuranyl group, chromenyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, isothiazolyl group, isoxazolyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, indolizinyl group , Isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, quinolyl group, heterocyclic aromatic hydrocarbon having a total carbon number of 20 or less such as isoquinolyl group, methylthienyl group, methylfuryl group, methylpyranyl group, methylimidazolyl group, phenylpyrazolyl group and the like A heterocyclic aliphatic or aromatic hydrocarbon having a total carbon number of 20 or less substituted with an alkyl group or an aryl group having 10 or less carbon atoms,
A hydroxypyridyl group, a hydroxypyrazolyl group, a hydroxyimidazolyl group, a heterocyclic aliphatic or aromatic hydrocarbon having a total carbon number of 20 or less substituted with a hydroxy group such as a dihydroxytriazyl group;
A cyanopyridyl group, a heterocyclic aliphatic or aromatic hydrocarbon having a total carbon number of 20 or less substituted with a cyano group such as dicyanoimidazolyl,
A heterocyclic aliphatic or aromatic hydrocarbon having a total carbon number of 20 or less substituted by a halogen atom such as a dichlorotriazyl group or a chloropyridyl group;
Examples thereof include a heterocyclic aliphatic or aromatic hydrocarbon having a total carbon number of 20 or less and substituted with a carboxy group such as a carboxypyridyl group and a carboxypyrazolyl group.
The compound or a salt thereof contained in the aqueous ink of the invention is a compound having a structure represented by the general formula (1) in a molecule or a salt thereof, and further has a structure represented by the general formula (1). , Compounds having two or more groups represented by the general formula (2), and salts thereof. The compound having a structure represented by the general formula (1) in the molecule herein includes a compound having a plurality of structures represented by the general formula (1), that is, a compound represented by the general formula (1) Are bonded via a divalent or higher linking group. As a specific embodiment of the compound, a compound having two or more groups represented by the general formula (2) in the molecule is mentioned, and more specifically, a compound represented by the general formula (2) in the molecule. And the like, and compounds represented by general formulas (3) to (5) having 2 to 4 groups represented by the following formulas.
Here, R in general formula (1) 7 Examples of compounds bonded at the positions of 1 ~ R 5 Or a compound bonded at the positions 1 And R 7 Compounds bonded at different positions, such as bonding at, are also included in the invention. Further, compounds having five or more structures represented by the general formula (1) in the molecule are naturally included in the present invention.
[0051]
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[0054]
Next, specific examples of the linking group in the present invention will be described.
Specific examples of the divalent linking group include, for example, divalent groups of the formulas (6) to (36), and preferably, formulas (10) to (21) and (24) from the viewpoint of light resistance. To (31), (34) and (35), more preferably (10), (12), (34) and (35). However, the divalent linking group in the present invention is not limited to these specific examples.
In the formulas (6) to (36), m and n each independently represent an integer of 20 or less, preferably 15 or less, more preferably 10 or less.
In the formulas (6) to (36), m and n each independently represent an integer of 20 or less, preferably 15 or less, more preferably 10 or less.
[0055]
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Specific examples of the trivalent linking group include, but are not limited to, trivalent groups of formulas (37) to (47).
In the formulas (37) to (47), m, n, and k each independently represent an integer of 20 or less, preferably 15 or less, more preferably 10 or less.
[0059]
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Specific examples of the tetravalent linking group include, but are not limited to, tetravalent groups of formulas (48) to (54). In the formulas (48) to (54), j, k, m, and n each independently represent an integer of 20 or less, preferably 15 or less, more preferably 10 or less.
[0062]
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[0063]
Specific examples of the compound having a structure represented by the general formula (1) in the molecule of the present invention or a salt thereof are shown in Tables 1 and 2. M in Table 1 1 ~ M 4 Represents a hydrogen atom, an alkali metal, an alkaline earth metal, or ammonium. The compounds represented by the general formula (1) are not limited to the compounds shown in Tables 1 and 2 and salts thereof.
[0064]
[Table 1]
[Table 2]
[Table 3]
[Table 4]
[Table 5]
[Table 6]
[Table 7]
[Table 8]
[Table 9]
[Table 10]
[Table 11]
[Table 12]
[Table 13]
[Table 14]
[Table 15]
[Table 16]
[Table 17]
[Table 18]
[Table 19]
[Table 20]
[Table 21]
[Table 22]
[Table 23]
[Table 24]
[Table 25]
[Table 26]
[Table 27]
[Table 28]
[Table 29]
[Table 30]
[Table 31]
[Table 32]
[Table 33]
[Table 34]
[Table 35]
In the compound represented by the general formula (1) contained in the aqueous ink of the present invention, from the viewpoint of the moisture resistance of the ink, the structure represented by the general formula (1) within the molecule is structurally 2 to 4 Are preferred, more preferably two to three, and even more preferably two.
Further, from the viewpoint of the water solubility of the ink, R 1 ~ R 5 And R 7 Wherein at least one of the substituents has a polar group (specifically, -OH, -COOH, -SO 3 H and substituents having these groups and salts thereof) are preferred. 3 H and substituents having these groups and salts thereof are more preferred. In addition, as a group compatible with moisture resistance, -COOH, a substituent having -COOH, and salts thereof are particularly preferable.
Further, from the viewpoint of the light fastness of the ink, (1) R 5 Is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and salts thereof. 7 Is preferably a compound that satisfies either an amide bond or an imide bond (including salts and linking groups), and a compound that satisfies both of them is more preferable.
In the compound represented by the general formula (1), (1) in the molecule two structures represented by the general formula (1) and 4 to 6 -COOH (and a salt thereof); ▼ R 5 Is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group and salts thereof, 7 A compound satisfying all of the groups (including salts and linking groups) having an amide bond or an imide bond is particularly preferable because of all the above-mentioned physical properties.
[0100]
Further, the structure represented by the general formula (1) of the present invention can also have a structure such as the general formula (55) by tautomerization.
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The compound having a structure represented by the general formula (1) in the molecule of the present invention can be prepared by, for example, an aniline represented by the general formula (56) and a compound represented by the general formula (57) according to a conventional azo coupling method. It is produced by coupling with pyridones.
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[0102]
The compound having the structure represented by the general formula (1) is specifically prepared by diazotizing an aniline represented by the general formula (56) by adding an aqueous solution of sodium nitrite in hydrochloric acid, for example. The diazotized compound is added to the pyridone represented by the general formula (57), an azo coupling reaction is performed, and after the reaction is completed, the reaction solution is discharged into a poor solvent, and the generated compound is obtained by filtration. .
Also, for example, R 1 ~ R 5 , R 7 By reacting a compound having an amino group or a salt thereof at the terminal of any of the substituents with a compound having an acid anhydride at two or more positions, a multimeric structure of the general formula (1) can be produced. .
The method for producing the compound having the structure represented by the general formula (1) is not limited to this method.
[0103]
The water-based ink of the present invention can be used as various water-based inks such as a water-based marker ink, a water-based printing ink, a recording liquid ink of an ink jet recording system, and a dye liquid for ink-jet printing. Particularly, it is useful as an aqueous ink for a recording liquid of an ink jet recording system.
The compound having a structure represented by the general formula (1) contained in the aqueous ink of the present invention can be used as it is, and particularly when used in a recording liquid of an ink jet recording system, an inorganic compound contained in a dye is used. In order to prevent the discharge nozzle of the recording apparatus from being clogged by salt or the like, it can also be used after, for example, performing a desalination treatment using an ion exchange resin or ultrafiltration, or other desalination treatment methods.
[0104]
The aqueous ink of the present invention contains a compound having a structure represented by the general formula (1), water, and, if necessary, an organic solvent and various additives.
The preferred range of the aqueous ink is 0.5 to 20% by weight of a compound having the structure represented by the general formula (1), 10 to 99.5% by weight of water, and 0 to 80% by weight of an organic solvent. More preferably, it is 1 to 10% by weight of a compound having a structure represented by the general formula (1), 30 to 94% by weight of water, and 5 to 60% by weight of an organic solvent.
[0105]
The compound having the structure represented by the general formula (1) may be used alone or in combination of two or more.
In order to adjust the hue of the ink, other water-soluble dyes or known dyes or pigments which have been processed into an emulsion or finely dispersed state to the extent that ink characteristics are not impaired may be added.
[0106]
In the aqueous ink of the present invention, the solvent component is mainly water, but an organic solvent can be mixed with water for the purpose of preventing drying of the ink and improving the solubility of the compound.
Examples of the organic solvent that can be used at this time include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, polypropylene glycol, 1,3-propanediol, glycerin, and thioglycol.
Polyhydric alcohol ethers such as ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, and triethylene glycol monobutyl ether;
Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, N-vinyl-2 -Pyrrolidone, nitrogen-containing compounds such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, ethers such as tetrahydrofuran and dioxane,
Examples include alcohols such as methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, and 2-butanol.
These organic solvents may be used alone or as a mixture of two or more kinds. The amount of the organic solvent used is preferably 0 to 80% by weight of the water-soluble ink, more preferably 5 to 60% by weight, and still more preferably. 10 to 40% by weight.
[0107]
In the aqueous ink of the present invention, in order to further improve the water resistance, a hydroxylamine such as ammonia, amines, and triethanolamine may be used in combination. The amount used is preferably 10% by weight or less, more preferably 0.1 to 5% by weight, based on the water-soluble ink. These amines may be used by forming a counter ion with the compound represented by the general formula (1).
Also, urea, thiourea and their derivatives may be used in combination. The amount used is about 0.1 to 15% by weight, preferably 3 to 10% by weight, based on the ink.
[0108]
When the aqueous ink of the present invention is used as an inkjet recording ink, various additives conventionally used, for example, ultraviolet absorbers, antioxidants, chelating agents, Polymers, masking agents, fungicides, preservatives, viscosity modifiers, surfactants, surface tension regulators, pH regulators, resistivity adjusters, near infrared absorbers, penetrants, and the like can be added.
The aqueous ink of the present invention having the above composition is used as an ink for a writing instrument or an ink of an ink jet recording system, and has recording characteristics, storage stability, fixability to a recording material, clarity of a recorded image, light resistance. And so on.
[0109]
In the aqueous ink of the present invention, a compound having a structure represented by the general formula (1) is dissolved together with water, an organic solvent, and, if necessary, the above-mentioned additives and the like, and then the insoluble matter is removed. Therefore, it is manufactured by filtering with a filter having a small pore size such as a membrane filter. The water-based ink thus produced can be used as a water-based marker ink, a water-based printing ink, a recording liquid ink of an ink jet recording system, a dye liquid for ink jet textile printing, and the like. Particularly, it is useful as a recording liquid of an ink jet recording system. In addition, it is also used as ink for writing utensils such as ballpoint pens, felt pens, and fountain pens, or for dyeing or printing various fibers, paper, leather, silk, resin, and the like.
[0110]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples, but the present invention is not limited to the following Examples.
In addition,% and part represent "weight%" and "weight part", respectively.
[0111]
Example 1
・ Synthesis of pyridone compound (58)
50 parts of 28% aqueous ammonia was charged into the flask, and 43 parts of ethyl cyanoacetate was dropped with stirring. After stirring for 1 hour, 56 parts of ethyl 3-oxobutanoate was added dropwise, and the mixture was stirred at 80 ° C for 3 hours. Next, 30 parts of water and 27 parts of 95% sulfuric acid were charged, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 30 minutes, and then discharged into 600 parts of ice water. The deposited precipitate was separated by filtration, washed with water and dried to obtain 45 parts of a pyridone compound of the formula (58) (yield: 80%).
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Compound No. Synthesis of 11 (M1 and M2 are both hydrogen atoms)
After charging 6.6 parts of 2-aminoterephthalic acid, 50 parts of water, and 10 parts of 36% hydrochloric acid into the flask, the mixture was stirred and cooled to 10 ° C or lower. 9.2 parts of a 30% aqueous solution of sodium nitrite was added dropwise thereto, and the mixture was stirred for 1 hour. Then, 0.2 parts of sulfamic acid was added, followed by stirring for 30 minutes (diazonium salt solution). On the other hand, the mixture was cooled to 10 ° C. or lower while mixing 50 parts of water, 5.5 parts of the compound of the formula (58), and 5.3 parts of a 30% aqueous sodium hydroxide solution. The diazonium salt solution was added thereto and reacted for 3 hours. After charging 200 parts of water and stirring for 30 minutes, the deposited precipitate was separated by filtration, washed with water and dried. 11 parts of 11 pyridone azo compounds were obtained (89% yield). The elemental analysis values of this compound were as shown below.
Calculated value: 342 Actual value: 342
[0113]
Compound No. Synthesis of potassium salt of 11
50 parts of distilled water and Compound No. 3.0 parts of 11 were placed in a flask and heated to 70 ° C. with stirring. Here, 17 parts of a 10% aqueous solution of potassium hydroxide was dropped and stirred for 2 hours. The reaction solution was discharged into 700 parts of acetone, and the deposited precipitate was separated by filtration, washed with acetone, and dried. 3.7 parts of potassium salt of 11 were obtained (100% yield).
The maximum absorption wavelength of this salt in an aqueous solution was 441 nm, and the gram extinction coefficient was 85,000 ml / g · cm. The solubility in water was 3% or more.
・ Preparation of ink
The inks were prepared by mixing and dissolving each compound having the following composition and filtering through a membrane filter having a pore size of 0.45 μm.
Compound No. 11% potassium salt 3%
30% diethylene glycol
N-methyl-2-pyrrolidone 10%
Distilled water 57%
・ Evaluation of characteristics
The prepared ink was filled in an ink cartridge for a piezo-type inkjet printer EM-930C (manufactured by Seiko Epson Corporation), printed by the printer, and evaluated for light resistance. The storage stability of the ink was evaluated.
as a result,
(A) -1 Lightfastness evaluation-1: ◎
(A) -2 Light fastness evaluation-2: ◎
(B) Moisture resistance evaluation: ○
(C) Evaluation of storage stability of ink: ○
Was good.
The evaluation criteria for each test item are as follows.
[0114]
(A) -1 Light fastness evaluation-1
Using a xenon fade meter (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.), the printed portion was irradiated for 100 hours, and then the print density (OD value) was measured to evaluate the light resistance.
(A) -2 Light fastness evaluation-2
The printed portion was irradiated with a xenon fade meter (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.) for 400 hours, and then the print density (OD value) was measured to evaluate the light resistance.
(B) Evaluation of moisture resistance
The paper on which the image was recorded was left for a certain period of time at a temperature of 40 ° C. and a humidity of 85%, and the state of the recorded image was visually observed to evaluate the moisture resistance.
Example 2
Compound No. Synthesis of tetramethylammonium salt of 11
50 parts of distilled water and the compound No. synthesized in Example 1. 3.0 parts of the 11 pyridone azo compound were charged into a flask and heated to 70 ° C. with stirring. Here, 16 parts of a 10% aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide was dropped and stirred for 5 hours. The reaction solution was discharged into 600 parts of acetone, and the deposited precipitate was separated by filtration, washed with acetone, and dried. 2.5 parts of tetramethylammonium salt of 11 were obtained (57% yield).
The maximum absorption wavelength of this salt in an aqueous solution was 441 nm, and the gram extinction coefficient was 71,400 ml / g · cm. The solubility in water was 3% or more.
・ Preparation of ink
Compound No. In place of the potassium salt of Compound 11, An ink was prepared in the same manner as in Example 1, except that the tetramethylammonium salt of No. 11 was used.
・ Evaluation of characteristics
The same test as in Example 1 was performed using the prepared ink. as a result,
(A) -1 Lightfastness evaluation-1: ◎
(A) -2 Light fastness evaluation-2: ◎
(B) Moisture resistance evaluation: ○
(C) Evaluation of storage stability of ink: ○
Was good.
[0118]
Example 3
Compound No. Synthesis of 1 (both M1 and M2 are hydrogen atoms)
After charging 6.6 parts of 3-aminophthalic acid, 50 parts of water, and 10 parts of 36% hydrochloric acid in a flask, the mixture was stirred and cooled to 10 ° C or lower. 9.2 parts of a 30% aqueous solution of sodium nitrite was added dropwise thereto, and the mixture was stirred for 2 hours. Then, 0.2 parts of sulfamic acid was added, followed by stirring for 30 minutes (diazonium salt solution). On the other hand, the mixture was cooled to 10 ° C. or lower while mixing 50 parts of water, 5.5 parts of the compound of the formula (58) synthesized in Example 1, and 5.3 parts of a 30% aqueous sodium hydroxide solution. The diazonium salt solution was added thereto and reacted for 3 hours. After charging 200 parts of water and stirring for 30 minutes, the deposited precipitate was separated by filtration, washed with water and dried. 12 parts of the pyridone azo compound 1 were obtained (96% yield). The elemental analysis values of this compound were as shown below.
Calculated value: 342 Actual value: 342
[0119]
Compound No. Synthesis of sodium salt of 1
50 parts of distilled water and Compound No. 3.0 parts of 1 was placed in a flask and heated to 70 ° C. with stirring. To this, 12 parts of a 10% aqueous sodium hydroxide solution was dropped and stirred for 2 hours. The reaction solution was discharged into 700 parts of acetone, and the deposited precipitate was separated by filtration, washed with acetone, and dried. 3.3 parts of sodium salt of 1 were obtained (yield 97%)
The maximum absorption wavelength of this salt in an aqueous solution was 442 nm, and the gram extinction coefficient was 84000 ml / g · cm. The solubility in water was 3% or more.
・ Preparation of ink
Compound No. Compound No. 11 was used instead of the potassium salt of Compound No. 11. An ink was prepared in the same manner as in Example 1 except that the sodium salt of No. 1 was used.
・ Evaluation of characteristics
The same test as in Example 1 was performed using the prepared ink. as a result,
(A) -1 Lightfastness evaluation-1: ◎
(A) -2 Light fastness evaluation-2: ◎
(B) Moisture resistance evaluation: ○
(C) Evaluation of storage stability of ink: ○
Was good.
[0120]
Example 4
Compound No. Synthesis of tetrabutylammonium salt of 1
50 parts of distilled water and the compound No. synthesized in Example 3. 3.0 parts of the pyridone azo compound (1) was charged in a flask, and heated to 70 ° C. with stirring. Here, 48 parts of a 10% aqueous solution of tetrabutylammonium hydroxide was dropped and stirred for 5 hours. The reaction solution was discharged into 600 parts of acetone, and the deposited precipitate was separated by filtration, washed with acetone, and dried. 5.3 parts of tetrabutylammonium salt 1 was obtained (yield 73%).
The maximum absorption wavelength of this salt in an aqueous solution was 442 nm, and the gram extinction coefficient was 55000 ml / g · cm. The solubility in water was 3% or more.
・ Preparation of ink
Compound No. Compound No. 11 was used instead of the potassium salt of Compound No. 11. An ink was prepared in the same manner as in Example 1 except that the tetrabutylammonium salt of No. 1 was used.
・ Evaluation of characteristics
The same test as in Example 1 was performed using the prepared ink. as a result,
(A) -1 Lightfastness evaluation-1: ◎
(A) -2 Light fastness evaluation-2: ◎
(B) Moisture resistance evaluation: ○
(C) Evaluation of storage stability of ink: ○
Was good.
[0121]
Examples 5 to 46
Inks were prepared according to Example 1 using the various compounds of the present invention and their salts described in Table 1 and evaluated for light fastness, moisture fastness, and storage stability. As a result, as shown in Table 3, it was found that the inks obtained by using the compounds of the present invention and salts thereof exhibited storage stability over a long period of time, and excellent light fastness and moisture fastness.
In Table 3, M 1 Represents the type of salt when the -COOH group of the structural formulas represented by the general formulas (1) and (2) forms a salt; 2 , M 3 , And M 4 Is the R of each compound exemplified in Table 1. 1 , R 2 , R 3 And / or R 4 Is a hydrogen atom, or a hydroxyl group, -COOH, -SO 3 Shows the type of salt when it is a group such as H.
[0122]
[Table 36]
[Table 37]
[Table 38]
Example 47
-Synthesis of the compound of the formula (59)
50 parts of ethanol and 108 parts of ethylenediamine were charged into the flask and stirred. Here, 68 parts of ethyl cyanoacetate was dropped and stirred for 5 hours. Then, the mixture was heated to 90 ° C. while 70 parts of methyl 3-oxobutanoate was dropped therein, and stirred for 11 hours. After cooling, the mixture was discharged into 500 parts of ethanol and stirred for 1 hour. The precipitated crystals were collected by filtration, washed with ethanol and dried to obtain 56 parts of a pyridone compound represented by the formula (59) (yield: 48%).
Embedded image
-Synthesis of the intermediate pyridone azo compound of the formula (60)
After charging 30 parts of 2-aminoterephthalic acid, 240 parts of water, and 46 parts of 36% hydrochloric acid into the flask, the mixture was stirred and cooled to 10 ° C or lower. An aqueous solution obtained by dissolving 13 parts of sodium nitrite in 50 parts of water was added dropwise thereto, and the mixture was stirred at 10 ° C. or lower for 3 hours, 1.2 parts of sulfamic acid was added, and the mixture was stirred for 30 minutes (diazonium salt solution). . On the other hand, 240 parts of water, 32 parts of a compound represented by the formula (59), and 24 parts of a 30% aqueous sodium hydroxide solution were each charged in a flask, and cooled to 10 ° C. or lower while stirring. The above diazonium salt solution was added thereto, and the mixture was stirred at 10 ° C. or lower for 2 hours. The reaction solution was discharged into 1000 parts of water, stirred for 1 hour, adjusted to pH 2 or less with hydrochloric acid, and stirred for 1 hour. The deposited precipitate was separated by filtration, washed with water and dried to obtain 60 parts of a pyridoneazo compound represented by the formula (60) (yield: 86%).
Embedded image
Calculated value: m / z = 421 Actual value: m / z = 421
[0127]
Compound No. Synthesis of 245
44 parts of cyanuric chloride and 100 parts of acetone were charged into a flask and heated to 50 ° C. while stirring. This solution was charged into 1000 parts of stirred ice water, and 126 parts of a 30% aqueous sodium hydroxide solution was added. While keeping the temperature at 5 ° C or lower, 100 parts of the compound represented by the formula (60) was gradually charged, and the mixture was stirred at 5 ° C or lower for 2 hours. Here, 126 parts of a 30% aqueous sodium hydroxide solution was charged, and then 100 parts of the compound represented by the formula (60) was gradually charged while keeping the temperature at 5 ° C. or lower, and 1 part at 5 ° C. or lower. Stirred for hours. Thereafter, the mixture was heated to 40 ° C., stirred at 40 ° C. to 50 ° C. for 8 hours, allowed to cool, adjusted to pH 3 or less with hydrochloric acid, and stirred for 1 hour. The precipitated crystals were separated by filtration, washed with water, and dried. 170 parts of 245 compounds were obtained (80% yield).
The elemental analysis values of this compound were as shown below.
Calculated value: m / z = 882 Actual value: m / z = 882
[0128]
Compound No. Synthesis of sodium salt of 245
36 parts of distilled water and Compound No. 3.0 parts of the 245 compound were charged into a flask and heated to 70 ° C. with stirring. Here, 1.8 parts of a 30% aqueous sodium hydroxide solution was charged dropwise and stirred for 2 hours. The reaction solution was discharged into 400 parts of acetone, and the deposited precipitate was separated by filtration, washed with acetone, and dried. 3.3 parts of the sodium salt of 245 were obtained (100% yield).
The maximum absorption wavelength of this sodium salt in an aqueous solution was 440 nm, and the gram extinction coefficient was 83000 ml / g · cm. The solubility in water was 3% or more.
[0129]
・ Preparation of ink
Compound No. Compound No. 11 was used instead of the potassium salt of Compound No. 11. An ink was prepared in the same manner as in Example 1, except that the sodium salt of No. 245 was used.
[0130]
・ Evaluation of characteristics
The same test as in Example 1 was performed using the prepared ink. as a result,
(A) -1 Lightfastness evaluation-1: ◎
(A) -2 Light fastness evaluation-2: ○
(B) Moisture resistance evaluation: ◎
(C) Evaluation of storage stability of ink: ○
Was good.
[0131]
Example 48
Compound No. Synthesis of potassium salt of 245
36 parts of distilled water and Compound No. 3.0 parts of 245 were charged into a flask and heated to 70 ° C. with stirring. Here, 2.5 parts of a 30% aqueous potassium hydroxide solution was dropped and stirred for 2 hours. The reaction solution was discharged into 400 parts of acetone, and the deposited precipitate was separated by filtration, washed with acetone, and dried. 3.5 parts of the potassium salt of 245 were obtained (100% yield).
The maximum absorption wavelength of this potassium salt in an aqueous solution was 442 nm, and the gram extinction coefficient was 81000 ml / g · cm. The solubility in water was 3% or more.
[0132]
・ Preparation of ink
Compound No. Compound No. 11 was used instead of the potassium salt of Compound No. 11. An ink was prepared in the same manner as in Example 1 except that the potassium salt of No. 245 was used.
・ Evaluation of characteristics
The same test as in Example 1 was performed using the prepared ink. as a result,
(A) -1 Lightfastness evaluation-1: ◎
(A) -2 Light fastness evaluation-2: ○
(B) Moisture resistance evaluation: ◎
(C) Evaluation of storage stability of ink: ○
Was good.
[0133]
Example 49
Compound No. Synthesis of tetramethylammonium salt of H.245
36 parts of distilled water and Compound No. 3.0 parts of 245 were charged into the flask and stirred. 13 parts of a 10% aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide was dropped therein and stirred for 2 hours. The reaction solution was discharged into 400 parts of acetone, and the deposited precipitate was separated by filtration, washed with acetone, and dried. 3.0 parts of tetramethylammonium salt of 245 were obtained (76% yield).
The maximum absorption wavelength of this tetramethylammonium salt in an aqueous solution was 442 nm, and the gram extinction coefficient was 69000 ml / g · cm. The solubility in water was 5% or more.
・ Preparation of ink
Compound No. Compound No. 11 was used instead of the potassium salt of Compound No. 11. An ink was prepared in the same manner as in Example 1 except that 245 tetramethylammonium salt was used.
・ Evaluation of characteristics
The same test as in Example 1 was performed using the prepared ink. as a result,
(A) -1 Lightfastness evaluation-1: ◎
(A) -2 Light fastness evaluation-2: ○
(B) Moisture resistance evaluation: ◎
(C) Evaluation of storage stability of ink: ○
Was good.
[0134]
Example 50
-Synthesis of the compound of the formula (61)
100 parts of ethanol, 100 parts of hexamethylenediamine, and 37 parts of piperidine were charged into the flask and stirred. Here, 41 parts of ethyl cyanoacetate was dropped and stirred for 19 hours. Next, 42 parts of methyl 3-oxobutanoate was dropped therein and stirred for 3 hours. Then, the temperature was raised to 100 ° C., and the mixture was stirred at 100 ° C. for 5 hours. After cooling, the mixture was discharged into 2000 parts of water and stirred for 1 hour. The solution was concentrated, and the precipitated crystals were filtered, washed with water, and dried to obtain 25 parts of a compound represented by the formula (61) (yield: 28%).
Embedded image
-Synthesis of the pyridone azo compound of the formula (62)
After charging 7.3 parts of 2-aminoterephthalic acid, 30 parts of water, and 12 parts of 36% hydrochloric acid into the flask, the mixture was stirred and cooled to 10 ° C or lower. An aqueous solution prepared by dissolving 3.1 parts of sodium nitrite in 15 parts of water was added dropwise thereto, and the mixture was stirred at 10 ° C. or lower for 3 hours, 1 part of sulfamic acid was added, and the mixture was stirred for 30 minutes (diazonium salt solution). . On the other hand, 100 parts of water and 10 parts of the compound represented by the formula (62) were each charged in a flask, and cooled to 10 ° C. or lower while stirring. The diazonium salt solution was gradually added thereto while maintaining the pH in the flask at 3 to 4 with hydrochloric acid or an aqueous sodium hydroxide solution, followed by stirring at 10 ° C. or lower for 3 hours. After adjusting the pH to 1 or less with hydrochloric acid, the mixture was discharged into ethanol, and the precipitated crystals were separated by filtration, washed with ethanol, and dried to obtain 13 parts of a pyridoneazo compound represented by the formula (62) (yield). 67%).
Embedded image
Compound No. Synthesis of 246
3.9 parts of cyanuric chloride and 8 parts of acetone were charged into a flask and heated to 50 ° C. with stirring. This solution was charged into 80 parts of stirred ice water, and then 11 parts of a 30% aqueous sodium hydroxide solution was added. While keeping the temperature at 5 ° C or lower, 10 parts of the compound represented by the formula (62) was gradually charged, and the mixture was stirred at 5 ° C or lower for 2 hours. Here, 11 parts of a 30% aqueous solution of sodium hydroxide was charged, then 10 parts of the compound represented by the formula (62) were gradually charged, and the mixture was heated to 50 ° C and heated at 50 ° C to 60 ° C. After stirring for 7 hours, the mixture was allowed to cool and discharged into 300 parts of water. The pH was adjusted to 1 or less with hydrochloric acid while stirring, and the precipitated crystals were separated by filtration, washed with water, and dried. 246 were obtained (86% yield).
The elemental analysis values of this compound were as shown below.
Calculated value: m / z = 993 Actual value: m / z = 993
[0137]
Compound No. Synthesis of tetramethylammonium salt of 246
36 parts of distilled water and Compound No. 3.4 parts of 246 were charged into a flask and stirred. 13 parts of a 10% aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide was dropped therein and stirred for 2 hours. The reaction solution was discharged into 400 parts of acetone, and the deposited precipitate was separated by filtration, washed with acetone, and dried. 4.1 parts of tetramethylammonium salt of 246 were obtained (93% yield).
The maximum absorption wavelength of this tetramethylammonium salt in an aqueous solution was 438 nm, and the gram extinction coefficient was 68000 ml / g · cm. The solubility in water was 5% or more.
・ Preparation of ink
Compound No. Compound No. 11 was used instead of the potassium salt of Compound No. 11. An ink was prepared in the same manner as in Example 1 except that the tetramethylammonium salt of No. 246 was used.
・ Evaluation of characteristics
The same test as in Example 1 was performed using the prepared ink. as a result,
(A) -1 Lightfastness evaluation-1: ◎
(A) -2 Light fastness evaluation-2: △
(B) Moisture resistance evaluation: ◎
(C) Evaluation of storage stability of ink: △
Was good.
[0138]
Example 51
Compound No. Synthesis of 279
2.0 parts of the pyridoneazo compound represented by the formula (62) synthesized in Example 47, 10 parts of pyridine, and 0.52 part of pyromellitic dianhydride were charged into a flask and stirred for 3 hours. The reaction was then heated and stirred at 100-120 ° C. for 37 hours. After cooling to room temperature, the mixture was discharged into aqueous hydrochloric acid and stirred. The precipitated crystals were separated by filtration, washed with water, and then dried. 279 were obtained (94% yield).
The elemental analysis values of this compound were as shown below.
Calculated value: m / z = 988 Actual value: m / z = 988
[0139]
Compound No. Synthesis of sodium salt of 279
36 parts of distilled water and Compound No. 3.3 parts of 279 were charged into a flask and heated to 70 ° C. with stirring. Here, 1.8 parts of a 30% aqueous sodium hydroxide solution was charged dropwise and stirred for 2 hours. The reaction solution was discharged into 400 parts of acetone, and the deposited precipitate was separated by filtration, washed with acetone, and dried. 3.5 parts of the sodium salt of 279 were obtained (97% yield).
The maximum absorption wavelength of this sodium salt in an aqueous solution was 438 nm, and the gram extinction coefficient was 81,000 ml / g · cm. The solubility in water was 3% or more.
・ Preparation of ink
Compound No. Compound No. 11 was used instead of the potassium salt of Compound No. 11. An ink was prepared in the same manner as in Example 1 except that the sodium salt of No. 279 was used.
・ Evaluation of characteristics
The same test as in Example 1 was performed using the prepared ink. as a result,
(A) -1 Lightfastness evaluation-1: ◎
(A) -2 Light fastness evaluation-2: ◎
(B) Moisture resistance evaluation: ◎
(C) Evaluation of storage stability of ink: ○
Was good.
[0140]
Examples 52 to 100
Using the compounds of the present invention described in Table 2, inks were prepared according to Example 1, and the light fastness, moisture fastness, and storage stability were evaluated. As a result, as shown in Table 4, it was found that the inks obtained by using the compounds of the present invention and the salts thereof exhibited long-term storage stability and excellent light fastness and moisture fastness.
[0141]
[Table 39]
[Table 40]
Comparative Example 1
Using a yellow azo dye (CI Acid Yellow 23), an ink was prepared according to the ink preparation method of Example 1, and the characteristics were similarly evaluated. as a result,
(A) -1 Evaluation of light resistance-1: ×
(A) -2 Light fastness evaluation-2: ×
(B) Moisture resistance evaluation: ×
(C) Evaluation of storage stability of ink: ○
And light resistance and moisture resistance were inferior to those of the ink of the present invention.
[0144]
Comparative Example 2
Using the pyridone azo compound of the formula (63), an ink was prepared according to the method for preparing the ink of Example 1, and the characteristics were similarly evaluated.
Embedded image
(A) -1 Evaluation of light resistance-1: ×
(A) -2 Light fastness evaluation-2: ×
(B) Moisture resistance evaluation: ×
(C) Evaluation of storage stability of ink: ○
And light resistance and moisture resistance were inferior to those of the ink of the present invention.
[0145]
【The invention's effect】
The aqueous ink of the present invention containing the compound represented by the general formula (1) has a clear hue, and exhibits excellent light fastness and storage stability. In particular, when used as an ink for an ink jet recording method, the recording liquid is a high-quality recording liquid having excellent moisture resistance and light resistance.
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