JP3573836B2 - Organic electroluminescence device - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
この発明は、ホール注入電極と電子注入電極との間に、少なくとも有機発光材料を含有する有機発光層が設けられてなる有機エレクトロルミネッセンス素子に係り、特に、簡単に緑色の発光が得られる有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
近年、平面発光素子の一つとして、エレクトロルミネッセンス素子（以下、ＥＬ素子と略す。）が注目されている。
【０００３】
そして、このＥＬ素子は、使用する材料によって無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別され、無機ＥＬ素子は、一般に発光部に高電界を作用させ、電子をこの高電界中で加速して発光中心に衝突させ、これにより発光中心を励起させて発光させるようになっている一方、有機ＥＬ素子は、電子注入電極とホール注入電極とからそれぞれ電子とホールとを発光部内に注入し、このように注入された電子とホールとを発光中心で再結合させて、有機分子を励起状態にし、この有機分子が励起状態から基底状態に戻るときに蛍光を発光するようになっている。
【０００４】
ここで、上記の無機ＥＬ素子の場合、高電界を作用させるために、その駆動電圧として１００〜２００Ｖと高い電圧を必要とするのに対し、有機ＥＬ素子においては、５〜２０Ｖ程度の低い電圧で駆動できるという利点があり、近年、このような有機ＥＬ素子について様々な研究が行なわれるようになった。
【０００５】
そして、上記の有機ＥＬ素子における素子構造として、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送層と発光層と電子輸送層とを積層させたＤＨ構造と称される三層構造のものや、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送層と電子輸送性に富む発光層とが積層されたＳＨ−Ａ構造と称される二層構造のものや、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送性に富む発光層と電子輸送層とが積層されたＳＨ−Ｂ構造と称される二層構造のものが開発されている。
【０００６】
また、このような有機ＥＬ素子においては、発光層に使用する有機発光材料を適当に選択することによって様々な色彩に発光する発光素子が得られ、近年においては、マルチカラーやフルカラーの表示装置として利用するために、発光層に使用する有機発光材料について検討されている。
【０００７】
そして、このように有機ＥＬ素子をマルチカラーやフルカラーの表示装置として利用するにあたり、色の三原色の一つである緑色の発光が得られる有機発光材料について従来より種々の開発が行なわれており、このような有機発光材料としては、一般にトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以下、Ａｌｑ３ と略す。）等が広く利用されていた。
【０００８】
また、上記のような有機発光材料を用いて有機発光層を形成する場合、一般に抵抗加熱を行ない真空蒸着により上記の有機発光材料の蒸着膜を形成するようにしていた。
【０００９】
ここで、上記のように緑色の発光が得られる有機発光材料として一般に利用されているＡｌｑ３ の場合、その融点が４１２℃で昇華性が悪く、上記のように真空蒸着させるにあたっては、抵抗加熱によって３００℃程度まで加熱させる必要があり、有機発光層の形成に多くのエネルギーが必要になり、コストが高く付いて生産性が悪く、また成膜時における温度を高くするため、これによりキャリア輸送層に使用した有機材料が劣化する等の問題もあった。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
この発明は、有機ＥＬ素子における上記のような問題を解決することを課題とするものであり、高い温度まで加熱しなくても緑色に発光する有機発光層が簡単に真空蒸着によって形成することができ、有機ＥＬ素子の生産性が向上すると共に、有機発光層の形成時にキャリア輸送層に使用した有機材料が劣化するということもなく、簡単に適当な緑色発光が得られる有機ＥＬ素子を提供することを課題とするものである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
この発明における有機エレクトロルミネッセンス素子においては、上記のような課題を解決するため、ホール注入電極と電子注入電極との間に設ける有機発光層は、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウムと２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾール誘導体との共蒸着により、ホスト材料としてのビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム中にドーパントとしての２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾール誘導体を含有させ、緑色の発光を得るものである。
【００１２】
ここで、この発明の有機ＥＬ素子において、有機発光層に含有させる２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾール誘導体としては、下記の化１に示した２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾール（ＢＴＺ）の他に、このＢＴＺのベンゼン環に置換基が結合したものや、このベンゼン環と結合して多環芳香族化合物を形成したものを用いることができる。
【００１３】
【化１】
また、この発明の有機ＥＬ素子においては、有機発光層を形成するにあたり、有機発光層を２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾール誘導体で形成する他、この２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾール誘導体を有機発光層におけるドーパントとして用いることも可能である。
【００１５】
また、この発明の有機ＥＬ素子においては、そのホール注入電極として、金やＩＴＯ（インジウム−スズ酸化物）等の仕事関数の大きな材料を用いるようにする一方、電子注入電極としては、マグネシウム等の仕事関数の小さな電極材料を用いるようにし、ＥＬ光を取り出すために、少なくとも一方の電極を透明にする必要があり、一般にはホール注入電極に透明で仕事関数の大きいＩＴＯを用いるようにする。
【００１６】
また、この発明における有機ＥＬ素子の素子構造は、前記のＤＨ構造，ＳＨ−Ａ構造，ＳＨ−Ｂ構造の何れの構造のものであっても良く、さらに上記の有機発光層の他に、他の色彩の発光を行なう有機発光層を設け、マルチカラーやフルカラーの発光を行なうようにすることも可能である。
【００１７】
【作用】
この発明における有機ＥＬ素子においては、上記のようにその有機発光層に２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾール誘導体を用いるため、前記のように抵抗加熱を行ない真空蒸着により有機発光層を形成する場合において、この２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾール誘導体の融点が一般に前記のＡｌｑ３ に比べて低く、例えば、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールにおいては、その融点が１２９℃と低くて昇華性がＡｌｑ３ に比べて高くなっており、有機発光層を形成する際における加熱温度が１００℃程度でよく、有機発光層の形成に要するエネルギーが少なくて済み、製造コストが安くなると共に、その生産性も向上し、さらに有機発光層を形成する際の加熱によってキャリア輸送層等に使用した他の有機材料が劣化するということも少なくなる。
【００１８】
【実施例】
以下、この発明の実施例に係る有機ＥＬ素子を添付図面に基づいて具体的に説明する。
【００１９】
以下、まず、本発明の実施例に係る有機ＥＬ素子の実施例に対する参考例について説明する。
（参考例）この参考例１における有機ＥＬ素子は、図１に示すように、ガラス基板１上に、インジウム−スズ酸化物（以下、ＩＴＯという。）で構成されて膜厚が１０００Åになった透明なホール注入電極２と、下記の化２に示すＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（以下、ＴＰＤという。）で構成されて膜厚が５００Åになったホール輸送層３と、前記の化１に示した２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾール（ＢＴＺ）で構成されて膜厚が５００Åになった有機発光層４と、マグネシウム・インジウム合金で構成されて膜厚が２０００Åになった電子注入電極５とが順々に形成されたＳＨ−Ａ構造になっている。そして、上記のホール注入電極２と電子注入電極５とにそれぞれリード線を接続して、ホール注入電極２に＋、電子注入電極６に−のバイアス電圧を印加させるようになっている。
【００２０】
【化２】
ここで、この参考例の有機ＥＬ素子を製造する方法を具体的に説明すると、先ず、ＩＴＯで構成されたホール注入電極２が表面に形成されたガラス基板１を中性洗剤により洗浄した後、これをアセトン中で２０分間、エタノール中で２０分間それぞれ超音波洗浄し、さらに上記のガラス基板１を沸騰したエタノール中に約１分間入れて取り出した後、このガラス基板１をすぐに送風乾燥させた。
【００２２】
次いで、このガラス基板１上に形成された上記のホール注入電極２上に前記のＴＰＤを真空蒸着させてホール輸送層３を形成した後、このホール輸送層３上に前記のＢＴＺを真空蒸着させて発光層４を形成し、さらにこの発光層４上にマグネシウム・インジウム合金を真空蒸着させて電子注入電極５を形成した。なお、これらの真空蒸着は、何れも真空度１×１０−６Ｔｏｒｒで、基板温度制御なしの条件で行なった。
【００２３】
そして、この参考例の有機ＥＬ素子におけるホール注入電極２を＋、電子注入電極６を−にバイアスして電圧を印加すると、１１Ｖの電圧で最高輝度が１００ｃｄ／ｍ２ の緑色発光が得られた。
【００２４】
（実施例） 次ぎに、本発明の有機ＥＬ素子の実施例について説明する。
本実施例の有機ＥＬ素子は、参考例の有機発光層４を変更させるようにしたものである。
【００２５】
ここで、この本発明の実施例の有機ＥＬ素子においては、有機発光層４におけるホスト材料に下記の化３に示すビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（以下、ＢｅＢｑ２ という。）を使用する一方、ドーパントとして前記の化１に示したＢＴＺを使用し、共蒸着法によって上記のＢｅＢｑ２ 中にＢＴＺが５重量％含有されて膜厚が５００Åになった有機発光層４を設けるようにし、それ以外については、上記参考例と同様にして有機ＥＬ素子を得た。
【００２６】
【化３】
そして、この実施例の有機ＥＬ素子におけるホール注入電極２を＋、電子注入電極６を−にバイアスして電圧を印加すると、１２Ｖの電圧で最高輝度が２０００ｃｄ／ｍ２ の緑色発光が得られた。
【００２８】
なお、上記実施例の各有機ＥＬ素子においては、参考例同様に、素子構造がＳＨ−Ａ構造になった有機ＥＬ素子の例を示しただけであるが、この発明における有機ＥＬ素子はＳＨ−Ａ構造のものに限られず、前記のＤＨ構造やＳＨ−Ｂ構造のものであっても同様の効果が得られる。
【００２９】
【発明の効果】
以上詳述したように、この発明における有機ＥＬ素子においては、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウムと２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾール誘導体との共蒸着により、ホスト材料としてのビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム中にドーパントとしての２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾール誘導体を含有させた有機発光層を備えているので、従来のＡｌｑ３のごとき材料を使う場合に比べて有機発光層の形成に要するエネルギーが少なくて済み、適当な緑色発光が得られる有機ＥＬ素子の製造コストが安くなると共に、その生産性も向上した。
【００３０】
さらに、この発明における有機ＥＬ素子においては、有機発光層を形成する際の加熱によってキャリア輸送層等に使用した他の有機材料が劣化するということも少なくなり、安定した緑色発光が得られるようになった。
【図面の簡単な説明】
【図１】この発明の実施例における有機ＥＬ素子の概略説明図である。
【符号の説明】
１ ガラス基板
２ ホール注入電極
３ ホール輸送層
４ 有機発光層
５ 電子注入電極[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to an organic electroluminescence device in which an organic light emitting layer containing at least an organic light emitting material is provided between a hole injection electrode and an electron injection electrode, and more particularly, to an organic electroluminescence device capable of easily obtaining green light emission. It relates to a luminescence element.
[0002]
[Prior art]
In recent years, an electroluminescent element (hereinafter, abbreviated as an EL element) has attracted attention as one of the planar light emitting elements.
[0003]
The EL element is roughly classified into an inorganic EL element and an organic EL element depending on a material to be used. In general, an inorganic EL element applies a high electric field to a light emitting portion, accelerates electrons in the high electric field, and emits light. The organic EL device injects electrons and holes from the electron injection electrode and the hole injection electrode into the light emitting portion, respectively, while colliding with the center to excite the emission center to emit light. The electrons and holes injected into the semiconductor are recombined at the emission center to bring the organic molecules into an excited state, and emit fluorescence when the organic molecules return from the excited state to the ground state.
[0004]
Here, in the case of the above-mentioned inorganic EL element, a high voltage of 100 to 200 V is required as a driving voltage to apply a high electric field, whereas a low voltage of about 5 to 20 V is required in the organic EL element. In recent years, various studies have been conducted on such an organic EL device.
[0005]
The organic EL element has a three-layer structure called a DH structure in which a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer are stacked between a hole injection electrode and an electron injection electrode. A two-layer structure called an SH-A structure in which a hole transport layer and a light emitting layer rich in electron transport properties are stacked between a hole injection electrode and an electron injection electrode, or a hole injection electrode and an electron injection electrode A two-layer structure called an SH-B structure in which a light-emitting layer having a high hole-transport property and an electron-transport layer are stacked between them has been developed.
[0006]
In such an organic EL device, a light-emitting device that emits light in various colors can be obtained by appropriately selecting an organic light-emitting material used for a light-emitting layer. In recent years, a multi-color or full-color display device has been used. For use, an organic light emitting material used for a light emitting layer is being studied.
[0007]
In using the organic EL element as a multi-color or full-color display device, various developments have been made on organic light-emitting materials that can emit green light, which is one of the three primary colors. As such an organic light emitting material, tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq3) has been widely used.
[0008]
In addition, when an organic light emitting layer is formed using the above organic light emitting material, a deposition film of the organic light emitting material is generally formed by performing resistance heating and vacuum deposition.
[0009]
Here, in the case of Alq3, which is generally used as an organic light-emitting material capable of emitting green light as described above, its melting point is 412 ° C. and its sublimability is poor. It is necessary to heat to about 300 ° C., a lot of energy is required for forming the organic light emitting layer, the cost is high, the productivity is low, and the temperature at the time of film formation is high. In addition, there was a problem that the organic material used in the method deteriorated.
[0010]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to solve the above-described problems in the organic EL element, and an organic light emitting layer that emits green light without heating to a high temperature can be easily formed by vacuum evaporation. It is possible to provide an organic EL element which can improve the productivity of the organic EL element, and can easily obtain appropriate green light emission without deteriorating the organic material used for the carrier transport layer at the time of forming the organic light emitting layer. It is a subject.
[0011]
[Means for Solving the Problems]
In the organic electroluminescence device according to the present invention, in order to solve the above-described problems, the organic light emitting layer provided between the hole injection electrode and the electron injection electrode is formed of bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium. By co-evaporation with a 2- (2-hydroxyphenyl) benzothiazole derivative, a 2- (2-hydroxyphenyl) benzothiazole derivative as a dopant is added to bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium as a host material. To emit green light.
[0012]
Here, in the organic EL device of the present invention, the 2- (2-hydroxyphenyl) benzothiazole derivative to be contained in the organic light emitting layer is 2- (2-hydroxyphenyl) benzothiazole (BTZ) shown in the following Chemical Formula 1. In addition to those described above, those in which a substituent is bonded to the benzene ring of the BTZ and those in which a polycyclic aromatic compound is formed by bonding to the benzene ring can be used.
[0013]
Embedded image
In the organic EL device of the present invention, in forming the organic light emitting layer, the organic light emitting layer is formed of a 2- (2-hydroxyphenyl) benzothiazole derivative, and the organic light emitting layer is formed of the 2- (2-hydroxyphenyl) benzothiazole. Derivatives can also be used as dopants in organic light emitting layers.
[0015]
In the organic EL device of the present invention, a material having a large work function such as gold or ITO (indium-tin oxide) is used as the hole injection electrode, while magnesium or the like is used as the electron injection electrode. In order to use an electrode material having a small work function and to extract EL light, it is necessary to make at least one electrode transparent. In general, a transparent and large work function ITO is used for a hole injection electrode.
[0016]
Further, the element structure of the organic EL element according to the present invention may be any of the above-mentioned DH structure, SH-A structure and SH-B structure. It is also possible to provide an organic light emitting layer that emits light of any color to emit light of multicolor or full color.
[0017]
[Action]
In the organic EL device according to the present invention, since the 2- (2-hydroxyphenyl) benzothiazole derivative is used for the organic light-emitting layer as described above, the organic light-emitting layer is formed by performing vacuum heating and performing resistance heating as described above. In this case, the melting point of the 2- (2-hydroxyphenyl) benzothiazole derivative is generally lower than that of Alq3 described above. For example, the melting point of 2- (2-hydroxyphenyl) benzothiazole is as low as 129 ° C. The sublimation property is higher than that of Alq3, the heating temperature when forming the organic light emitting layer may be about 100 ° C., the energy required for forming the organic light emitting layer may be small, and the manufacturing cost may be reduced. Productivity is also improved, and it can be used for a carrier transport layer etc. by heating when forming an organic light emitting layer. Also it reduced that other organic materials may deteriorate.
[0018]
【Example】
Hereinafter, an organic EL device according to an embodiment of the present invention will be specifically described with reference to the accompanying drawings.
[0019]
Hereinafter, first, a reference example to the embodiment of the organic EL device according to the embodiment of the present invention will be described.
(Reference Example) As shown in FIG. 1, the organic EL element in Reference Example 1 was made of indium-tin oxide (hereinafter, referred to as ITO) on a glass substrate 1 and had a thickness of 1000 °. A transparent hole injection electrode 2 and N, N′-diphenyl-N, N′-bis (3-methylphenyl) -1,1′-biphenyl-4,4′-diamine (hereinafter, referred to as A
[0020]
Embedded image
Here, the method for manufacturing the organic EL element of this reference example will be specifically described. First, after the glass substrate 1 on the surface of which the hole injection electrode 2 made of ITO is formed is washed with a neutral detergent, This was ultrasonically washed in acetone for 20 minutes and in ethanol for 20 minutes, and the above glass substrate 1 was put in boiling ethanol for about 1 minute and taken out. Was.
[0022]
Next, the TPD is vacuum-deposited on the hole injection electrode 2 formed on the glass substrate 1 to form the
[0023]
When a voltage was applied by biasing the hole injection electrode 2 to + and the electron injection electrode 6 to-in the organic EL element of this reference example, green light with a maximum luminance of 100 cd / m2 was obtained at a voltage of 11 V.
[0024]
(Examples) Next, examples of the organic EL device of the present invention will be described.
The organic EL device of this embodiment is obtained by changing the organic
[0025]
Here, in the organic EL device according to the embodiment of the present invention, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (hereinafter, referred to as BeBq2) shown in
[0026]
Embedded image
When a voltage was applied by biasing the hole injection electrode 2 to + and the electron injection electrode 6 to-in the organic EL element of this example, green light with a maximum luminance of 2000 cd / m2 was obtained at a voltage of 12 V.
[0028]
In each of the organic EL elements of the above embodiments, as in the reference example, only an example of an organic EL element having an SH-A structure is shown, but the organic EL element in the present invention is an SH-A. The same effect can be obtained not only with the A structure but also with the DH structure or the SH-B structure.
[0029]
【The invention's effect】
As described above in detail, in the organic EL device according to the present invention, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium and a 2- (2-hydroxyphenyl) benzothiazole derivative are co-evaporated to form a host material. Since a bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium is provided with an organic light emitting layer in which a 2- (2-hydroxyphenyl) benzothiazole derivative is contained as a dopant, a material such as conventional Alq3 is used. The energy required for forming the organic light emitting layer was smaller than that of the organic EL element, and the manufacturing cost of the organic EL device capable of obtaining appropriate green light emission was reduced, and the productivity was improved.
[0030]
Further, in the organic EL device according to the present invention, it is possible to reduce the possibility that other organic materials used for the carrier transport layer and the like are deteriorated by heating when forming the organic light emitting layer, and to obtain stable green light emission. became.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic explanatory view of an organic EL device according to an embodiment of the present invention.
[Explanation of symbols]
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Glass substrate 2
Claims (1)
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