JPH0790259A - Organic electroluminescence element - Google Patents
Organic electroluminescence elementInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、有機化合物を電極間に
積層することにより構成される電界発光素子に関するも
のである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electroluminescence device formed by laminating an organic compound between electrodes.
【０００２】[0002]
【従来の技術】有機電界発光素子の構造としては、例え
ば図１に示すように、陰極である金属電極（１ａ）と陽
極である透明電極（１ｂ）との間に、有機化合物からな
り互いに積層された有機蛍光体層（２）及び有機正孔輸
送層（３）を配した２層構造のものが知られている。或
いは、図２に示すように有機正孔輸送層（３）に代えて
有機電子輸送層（４）を配した２層構造のものが知られ
ている。2. Description of the Related Art As a structure of an organic electroluminescence device, for example, as shown in FIG. 1, a metal electrode (1a) as a cathode and a transparent electrode (1b) as an anode are made of an organic compound and are laminated on each other. There is known a two-layer structure in which the organic phosphor layer (2) and the organic hole transport layer (3) are disposed. Alternatively, as shown in FIG. 2, a two-layer structure having an organic electron transport layer (4) in place of the organic hole transport layer (3) is known.
【０００３】上記のように構成される有機電界発光素子
の発光メカニズムとしては、陰極である金属電極から注
入された電子と陽極である透明電極から注入された正孔
との再結合によって、有機蛍光体層内に励起子が生じ、
この励起子が放射失活する過程で外部に光を放出すると
考えられている。尚、有機正孔輪送層は陽極から正孔を
注入させ易くする機能と電子をブロックする機能を有し
ており、又、有機電子輸送層は陰極から電子を注入させ
やすくする機能を持っている。The light emitting mechanism of the organic electroluminescent device having the above-described structure is as follows. Organic light is emitted by recombination of electrons injected from a metal electrode, which is a cathode, and holes injected from a transparent electrode, which is an anode. Excitons are generated in the body layer,
It is believed that this exciton emits light to the outside in the process of radiation deactivation. The organic hole transport layer has a function of facilitating injection of holes from the anode and a function of blocking electrons, and the organic electron transport layer has a function of facilitating injection of electrons from the cathode. There is.
【０００４】ところで、上記有機蛍光体のような有機色
素分子が効率よく発光するのは、気体又は溶液のように
色素濃度が希薄な場合であり、固体凝集状態では発光が
困難であることが多く、又、発光が生じたとしても、二
量体化又は多量体化した励起分子からのエキシマー発光
のため、発光波長が長波長側にシフトするという問題が
ある。By the way, an organic dye molecule such as the above-mentioned organic phosphor emits light efficiently when the dye concentration is dilute like gas or solution, and it is often difficult to emit light in a solid state of aggregation. Further, even if light emission occurs, there is a problem that the emission wavelength shifts to the long wavelength side due to excimer light emission from the dimerized or multimerized excited molecule.
【０００５】この問題に対し、８−ヒドロキシキノリン
のアルミニウム錯体等の有機エレクトロルミネッセンス
材料をホスト化合物として、クマリン系化合物等の波長
変換蛍光材料をドープすることにより、高効率の蛍光色
素により発光効率が向上させ、且つ、蛍光色素を選択す
ることにより発光波長の選択を可能とする方法が提案さ
れており、実際にこの方法により、赤から緑色にかけて
の高輝度発光を得る例も見られる（欧州特許公開０２８
１３８１号参照）。更に、この方法には、濃度消光を起
こす蛍光色素や薄膜性の悪い蛍光色素も使用可能となる
等の利点もあるといわれている。To solve this problem, by using an organic electroluminescent material such as an aluminum complex of 8-hydroxyquinoline as a host compound and doping a wavelength conversion fluorescent material such as a coumarin-based compound, the fluorescent efficiency of the highly efficient fluorescent dye is improved. A method has been proposed in which the emission wavelength is improved and the emission wavelength can be selected by selecting a fluorescent dye. In fact, there is an example in which high luminance emission from red to green is obtained by this method (European Patent Published 028
1381). Further, it is said that this method has an advantage that a fluorescent dye that causes concentration quenching or a fluorescent dye having a poor thin film property can be used.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述し
た従来の有機化合物の組み合わせでは、一般に低電圧で
発光をするけれども、発光波長の点に関しては、青色発
光材料として知られているオキサジアゾール誘導体等に
おける４７０ｎｍ程度から、赤色発光材料として知られ
ているペリレン誘導体等における６３０ｎｍ程度までで
あり、更にその他種々の波長において発光をする有機電
界発光素子の開発が望まれていた。However, although the above-mentioned conventional combination of organic compounds generally emits light at a low voltage, in terms of emission wavelength, an oxadiazole derivative or the like which is known as a blue light emitting material. From about 470 nm to about 630 nm in a perylene derivative known as a red light emitting material, and further development of an organic electroluminescent element which emits light at various other wavelengths has been desired.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明は、上記のような
従来技術を背景として、６３０ｎｍより長波長における
赤色発光を可能とした有機電界発光素子を提供すること
を目的としてなされたもので、その構成は、電極と、該
電極間に配された有機蛍光体層とより主として構成され
る有機電界発光素子において、前記有機蛍光体層がビオ
ラントロン類をゲスト化合物として含むことを特徴とす
るものである。The present invention has been made for the purpose of providing an organic electroluminescent device capable of emitting red light at a wavelength longer than 630 nm, against the background of the above-mentioned conventional techniques. The structure is an organic electroluminescent device mainly composed of an electrode and an organic phosphor layer arranged between the electrodes, wherein the organic phosphor layer contains violanthrone as a guest compound. is there.
【０００８】以下、本発明を図１に示した構造の有機電
界発光素子を例にとって詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be described in detail by taking the organic electroluminescent device having the structure shown in FIG. 1 as an example.
【０００９】従来品と同様、（１ａ）は陰極としての金
属電極であって、例えばアルミニウムによる２０００Å
程度の薄膜を用いることができ、更には、仕事関数が小
さい金属、例えば厚さが約５００Å以上のマグネシウ
ム、インジウム、銀、マグネシウム−銀、マグネシウム
−インジウム、リチウム−アルミニウム等の合金を用い
ることができる。Like the conventional product, (1a) is a metal electrode as a cathode, for example, 2000 Å made of aluminum.
It is possible to use a thin film of a certain degree, and further, to use a metal having a small work function, for example, an alloy of magnesium, indium, silver, magnesium-silver, magnesium-indium, lithium-aluminum, etc., having a thickness of about 500 Å or more. it can.
【００１０】（１ｂ）は陽極としての透明電極であっ
て、例えばインジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯと略
す）による２０００Å程度の薄膜を用いることができ、
更には、仕事関数の大きい導電性材料として、例えばア
ルミニウム、金等の金属、ヨウ化銅等の無機導電性物
質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の
導電性樹脂等を用いることができ、これらの膜厚は半透
明となる程度でよく、例えば金を用いた場合１０００Å
程度であれば半透明になる。(1b) is a transparent electrode as an anode, for which a thin film of about 2000 Å made of indium tin oxide (hereinafter abbreviated as ITO) can be used,
Furthermore, as a conductive material having a large work function, for example, a metal such as aluminum or gold, an inorganic conductive material such as copper iodide, a conductive resin such as polythiophene, polypyrrole, or polyaniline can be used. The thickness should be semi-transparent. For example, if gold is used, 1000Å
If it is about a degree, it becomes translucent.
【００１１】上記陰極としての金属電極（１ａ）及び陽
極としての透明電極（１ｂ）の作製方法としては、スパ
ッタリング法や真空蒸着法等を挙げることができ、又、
導電性樹脂を使用する場合は、電解重合により直接基板
上に薄膜状の電極を作製することができる。The metal electrode (1a) as the cathode and the transparent electrode (1b) as the anode may be produced by a sputtering method, a vacuum vapor deposition method, or the like.
When a conductive resin is used, a thin film electrode can be produced directly on the substrate by electrolytic polymerization.
【００１２】上記金属電極（１ａ）と透明電極（１ｂ）
との間の透明電極（１ｂ）側には、有機正孔輸送層
（３）が配されており、この有機正孔輸送層（３）に
は、例えばトリフェニルアミン誘導体であるＮ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、ｌ，ｌ’−ビ
ス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサ
ンのような化合物を薄膜として用いる。尚、これらの化
合物は単独で用いても、必要に応じて混合して用いても
よい。更に耐熱性向上を目的としてキナクリドン、銅−
フタロシアニン等の複素環化合物や、ポリビニルカルバ
ゾール等の導電性高分子を用いることもできる。The metal electrode (1a) and the transparent electrode (1b)
An organic hole transporting layer (3) is disposed on the transparent electrode (1b) side between and, and the organic hole transporting layer (3) includes, for example, N, N ′ which is a triphenylamine derivative. −
Diphenyl-N, N '-(3-methylphenyl) -1,
A compound such as 1'-biphenyl-4,4'-diamine or l, l'-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane is used as a thin film. In addition, these compounds may be used alone, or may be mixed and used if necessary. Further, for the purpose of improving heat resistance, quinacridone, copper-
A heterocyclic compound such as phthalocyanine, or a conductive polymer such as polyvinylcarbazole can also be used.
【００１３】又、上記有機正孔輸送層（３）の作製方法
としては、例えば塗布法や真空蒸着法等を挙げることが
でき、塗布法の場合は、前記トリフェニルアミン誘導体
を必要に応じ正孔のトラップにならないバインダー樹脂
に分散した塗布溶液を作製し、スピンコート法等の方法
によリ透明電極（１ｂ）上に塗布し、乾燥させることに
より有機正孔輸送層（３）とすることができ、又、導電
性高分子でもジクロロメタンのような揮発性溶媒に溶か
した者を同様にスピンコート法により塗布し、有機正孔
輸送層とすることができる。真空蒸着法の場合は、前記
トリフェニルアミン誘導体等を真空蒸着装置内に設置さ
れたルツボに入れ、６×ｌ０-6Ｔｏｒｒ程度の真空度に
おいてルツボを加熱し、前記トリフェニルアミン誘導体
等を蒸発させ、ルツボ上に向きあわせて設置した透明電
極の付いているガラス基板上に有機正孔輸送層（３）を
形成すればよい。尚、有機正孔輸送層の膜厚は、５００
〜ｌ０００Åが好ましい。The organic hole transport layer (3) may be produced by a coating method, a vacuum vapor deposition method, or the like. In the case of the coating method, the triphenylamine derivative may be added as necessary. To prepare an organic hole-transporting layer (3) by preparing a coating solution dispersed in a binder resin that does not become a trap for pores, coating it on the transparent electrode (1b) by a method such as spin coating, and drying it. In addition, a conductive polymer dissolved in a volatile solvent such as dichloromethane can also be applied by the spin coating method to form an organic hole transport layer. In the case of the vacuum deposition method, the triphenylamine derivative or the like is placed in a crucible installed in a vacuum deposition apparatus, and the crucible is heated at a vacuum degree of about 6 × 10 −6 Torr to evaporate the triphenylamine derivative or the like. Then, the organic hole transport layer (3) may be formed on the glass substrate having the transparent electrode placed facing each other on the crucible. The thickness of the organic hole transport layer is 500
~ 1000Å is preferred.
【００１４】上記金属電極（１ａ）と透明電極（１ｂ）
との間の金属電極（１ａ）側には、有機蛍光体層（２）
が配されており、この有機蛍光体層（２）としては、例
えば、以下の式で示される８−ヒドロキシキノリンの金
属錯体（Ｉ）、ジフェニルキノン誘導体（ＩＩ）又はオ
キサジアゾール誘導体（ＩＩＩ）、更には、トリフェニ
ルアミン誘導体、キナクリドン誘導体、ポリビニルカル
バゾール等がホスト化合物として用いられる。The metal electrode (1a) and the transparent electrode (1b)
And an organic phosphor layer (2) on the metal electrode (1a) side between
The organic phosphor layer (2) includes, for example, a metal complex (I) of 8-hydroxyquinoline, a diphenylquinone derivative (II) or an oxadiazole derivative (III) represented by the following formula. Furthermore, triphenylamine derivatives, quinacridone derivatives, polyvinylcarbazole and the like are used as host compounds.
【化３】 [Chemical 3]
【００１５】而して、本発明では、上記有機蛍光体層
（２）がビオラントロン類をゲスト化合物として含むこ
と点に特徴があり、以上説明した金属電極（１ａ）、透
明電極（１ｂ）、有機正孔輸送層（３）及びこのビオラ
ントロン類をゲスト化合物として含む有機蛍光体層
（２）により本発明有機電界発光素子の一例を構成す
る。尚、ビオラントロン類は、それのみを有機蛍光体層
（２）に用いても、濃度消光を起こすため、ほとんど発
光は認められない。又、有機正孔輸送層（３）を形成す
るトリフェニルアミン誘導体、キナクリドン誘導体等の
複素環化合物、ポリビニルカルバゾール等の導電性高分
子を、ビオラントロン類をゲスト化合物として含む有機
蛍光体層（２）とした場合、前記化合物（Ｉ）、（Ｉ
Ｉ）、（ＩＩＩ）等は電子輸送層（４）として作用し、
図２で示す構造の有機電界発光素子となる。Thus, the present invention is characterized in that the organic phosphor layer (2) contains violanthrone as a guest compound, and the metal electrode (1a), the transparent electrode (1b), and the organic electrode described above are used. An example of the organic electroluminescent device of the present invention is constituted by the hole transport layer (3) and the organic phosphor layer (2) containing the violanthrone compound as a guest compound. Even if only violanthrone is used for the organic phosphor layer (2), almost no light emission is observed because it causes concentration quenching. Further, an organic phosphor layer (2) containing a heterocyclic compound such as a triphenylamine derivative, a quinacridone derivative, or the like, which forms the organic hole transport layer (3), a conductive polymer such as polyvinylcarbazole, and violanthrone as a guest compound. And the above-mentioned compounds (I) and (I
I), (III), etc. act as an electron transport layer (4),
The organic electroluminescent device has the structure shown in FIG.
【００１６】上記有機蛍光体層（２）にゲスト化合物と
して用いられるビオラントロン類としては、式、The violanthrone used as a guest compound in the organic phosphor layer (2) has the formula:
【化４】 又は、式、[Chemical 4] Or the formula,
【化５】 で示されるものを使用することができる。[Chemical 5] Can be used.
【００１７】上記いずれの式においても、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、同一或いは異っていて、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
や、フェニル基、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基を示している。In any of the above formulas, R 1 , R 2 , R
3 , R 4 , R 5 and R 6 are the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a phenyl group, a dialkylamino group or a diphenylamino group.
【００１８】上記式で表される化合物は、具体的には以
下のような化合物を包含する。The compound represented by the above formula specifically includes the following compounds.
【化６】 [Chemical 6]
【化７】 [Chemical 7]
【００１９】又、上記有機蛍光体層（２）は、例えば有
機蛍光体層として、上記有機正孔輸送層（３）と同様の
方法で形成できるが、ゲスト化合物をドープするので、
通常は共蒸着法が用いられる。この場合、ゲスト化合物
とホスト化合物とは異なるルツボを用い、別々に加熱を
行ない蒸発させることが好ましく、ドープされる領域
は、有機蛍光体層全体であっても、その一部分、特に有
機正孔輸送層との界面付近であってもよい。尚、ゲスト
化合物のドープ量は、ホスト化合物に対して１０-3〜１
０ｍｏｌ％程度が好ましく、有機蛍光体層（２）の膜厚
は、５００〜１０００Åが好ましい。The organic phosphor layer (2) can be formed, for example, as an organic phosphor layer in the same manner as the organic hole transport layer (3), but since it is doped with a guest compound,
Usually, the co-evaporation method is used. In this case, it is preferable to use different crucibles for the guest compound and the host compound, and perform heating separately to evaporate. Even if the doped region is the entire organic phosphor layer, a part thereof, particularly an organic hole transport layer is used. It may be near the interface with the layer. The doping amount of the guest compound is 10 −3 to 1 with respect to the host compound.
About 0 mol% is preferable, and the film thickness of the organic phosphor layer (2) is preferably 500 to 1000Å.
【００２０】[0020]
【発明の効果】本発明による電界発光素子においては、
有機蛍光体層がビオラントロン類をゲスト化合物として
含むので、６３０ｎｍより長波長の赤色発光が可能とな
る。In the electroluminescent device according to the present invention,
Since the organic phosphor layer contains violanthrone as a guest compound, it is possible to emit red light having a wavelength longer than 630 nm.
【００２１】以下、本発明を実施例により更に詳細に説
明する。Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
【００２２】[0022]
実施例１ 膜厚２０００ÅのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラ
ス基板、陰極である金属電極にはアルミニウム、正孔輸
送層にはＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチ
ルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジア
ミン、及び、発光層には８−ヒドロキシキノリンのアル
ミニウム錯体とビオラントロンとを使用した。尚、８−
ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体とビオラントロ
ンは異なる蒸着源から共蒸着し、この時の発光層中のビ
オラントロンの濃度は０．５ｍｏｌ％であった。以下の
表１に正孔輸送層、発光層、及び陰極の成膜条件を示
す。このようにして得た電界発光素子に３０ｖの電圧を
印加した。発光特性は、発光波長が６４０ｎｍ、輝度が
４５ｃｄ／ｍ2であった。Example 1 A glass substrate on which an anode made of ITO having a film thickness of 2000 Å was formed, aluminum was used as a metal electrode as a cathode, and N, N′-diphenyl-N, N ′-(3-methylphenyl was used as a hole transport layer. ) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine, and an aluminum complex of 8-hydroxyquinoline and violanthrone were used for the light emitting layer. In addition, 8-
The aluminum complex of hydroxyquinoline and violanthrone were co-evaporated from different evaporation sources, and the concentration of violanthrone in the light emitting layer at this time was 0.5 mol%. Table 1 below shows film forming conditions for the hole transport layer, the light emitting layer, and the cathode. A voltage of 30 V was applied to the electroluminescent device thus obtained. The emission characteristics were such that the emission wavelength was 640 nm and the brightness was 45 cd / m 2 .
【表１】 [Table 1]
【００２３】比較例 発光層としてビオラントロンを用い、他は実施例１と同
様の方法で電界発光素子を作製した。得られた電界発光
素子に電圧を印加しても、ほとんど発光は認められなか
った。Comparative Example An electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that violanthrone was used as the light emitting layer. Almost no light emission was observed when a voltage was applied to the obtained electroluminescent device.
【００２４】実施例２ ゲスト化合物として、３，１２−ジクロロビオラントロ
ン（ＩＶ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発
光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの電
圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が６
６０ｎｍ、輝度が１０ｃｄ／ｍ2であった。Example 2 An electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that 3,12-dichloroviolanthrone (IV) was used as the guest compound. The emission characteristics obtained by applying a voltage of 30 V to the obtained electroluminescent device were as follows:
It was 60 nm and the brightness was 10 cd / m 2 .
【００２５】実施例３ ゲスト化合物として、１６，１７−ジメトキシビオラン
トロン（Ｖ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界
発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの
電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が
６５５ｎｍ、輝度が５２ｃｄ／ｍ2であった。Example 3 An electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1 except that 16,17-dimethoxyviolanthrone (V) was used as the guest compound. The light-emitting characteristics obtained by applying a voltage of 30 v to the obtained electroluminescent device were a light emission wavelength of 655 nm and a luminance of 52 cd / m 2 .
【００２６】実施例４ ゲスト化合物として、１６，１７−ジメチルビオラント
ロン（ＶＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界
発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの
電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が
６４５ｎｍ、輝度が４３ｃｄ／ｍ2であった。Example 4 An electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1 except that 16,17-dimethylviolanthrone (VI) was used as the guest compound. The emission characteristics obtained by applying a voltage of 30 v to the obtained electroluminescence device were an emission wavelength of 645 nm and a luminance of 43 cd / m 2 .
【００２７】実施例５ ゲスト化合物として、６，９−ジフェニルビオラントロ
ン（ＶＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界
発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの
電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が
６５８ｎｍ、輝度が４０ｃｄ／ｍ2であった。Example 5 An electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that 6,9-diphenylviolanthrone (VII) was used as the guest compound. The light-emitting characteristics obtained by applying a voltage of 30 v to the obtained electroluminescent element were an emission wavelength of 658 nm and a luminance of 40 cd / m 2 .
【００２８】実施例６ ゲスト化合物として、３，１２−ジ（ジフェニルアミ
ノ）ビオラントロン（ＶＩＩＩ）を用い、他は実施例１
と同様の方法で電界発光素子を作製した。得られた電界
発光素子に３０ｖの電圧を印加することにより得た発光
特性は、発光波長が６８３ｎｍ、輝度が１８ｃｄ／ｍ2
であった。Example 6 3,12-Di (diphenylamino) violanthrone (VIII) was used as the guest compound, and the other compounds were used in Example 1.
An electroluminescent device was produced in the same manner as in. The emission characteristics obtained by applying a voltage of 30 v to the obtained electroluminescence device are as follows: emission wavelength: 683 nm, brightness: 18 cd / m 2.
Met.
【００２９】実施例７ ゲスト化合物として、３，１２−ジ（ジメチルアミノ）
ビオラントロン（ＩＸ）を用い、他は実施例１と同様の
方法で電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子
に３０ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、
発光波長が６９５ｎｍ、輝度が２２ｃｄ／ｍ2であっ
た。Example 7 As a guest compound, 3,12-di (dimethylamino)
An electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 1 except that biolantron (IX) was used. The light emitting characteristics obtained by applying a voltage of 30 V to the obtained electroluminescent element are:
The emission wavelength was 695 nm and the brightness was 22 cd / m 2 .
【００３０】実施例８ ゲスト化合物として、イソビオラントロンをを用い、他
は実施例１と同様の方法で電界発光素子を作製した。得
られた電界発光素子に３０ｖの電圧を印加することによ
り得た発光特性は、発光波長が６２０ｎｍ、輝度が４０
ｃｄ／ｍ2であった。Example 8 An electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1 except that isoviolanthrone was used as the guest compound. The emission characteristics obtained by applying a voltage of 30 V to the obtained electroluminescent device are as follows: emission wavelength: 620 nm, luminance: 40
It was cd / m 2 .
【００３１】実施例９ ゲスト化合物として、２，１１−ジクロロイソビオラン
トロン（Ｘ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界
発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの
電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が
６４０ｎｍ、輝度が１０ｃｄ／ｍ2であった。Example 9 An electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that 2,11-dichloroisoviolanthrone (X) was used as the guest compound. The emission characteristics obtained by applying a voltage of 30 v to the obtained electroluminescence device were an emission wavelength of 640 nm and a luminance of 10 cd / m 2 .
【００３２】実施例１０ ゲスト化合物として、６，１５−ジメトキシイソビオラ
ントロン（ＸＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で
電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０
ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波
長が６３５ｎｍ、輝度が４８ｃｄ／ｍ2であった。Example 10 An electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that 6,15-dimethoxyisoviolanthrone (XI) was used as the guest compound. 30 for the obtained electroluminescent device.
The emission characteristics obtained by applying a voltage of v were an emission wavelength of 635 nm and a luminance of 48 cd / m 2 .
【００３３】実施例１１ ゲスト化合物として、６，１５−ジメチルイソビオラン
トロン（ＸＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で
電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０
ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波
長が６２５ｎｍ、輝度が４０ｃｄ／ｍ2であった。Example 11 An electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1 except that 6,15-dimethylisoviolanthrone (XII) was used as the guest compound. 30 for the obtained electroluminescent device.
The emission characteristics obtained by applying a voltage of v were an emission wavelength of 625 nm and a luminance of 40 cd / m 2 .
【００３４】実施例１２ ゲスト化合物として、８，１７−ジフェニルイソビオラ
ントロン（ＸＩＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方
法で電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に
３０ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発
光波長が６３８ｎｍ、輝度が３６ｃｄ／ｍ2であった。Example 12 An electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that 8,17-diphenylisoviolanthrone (XIII) was used as the guest compound. The light-emitting characteristics obtained by applying a voltage of 30 v to the obtained electroluminescent device were a light emission wavelength of 638 nm and a luminance of 36 cd / m 2 .
【００３５】実施例１３ ゲスト化合物として、２，１１−ジ（ジフェニルアミ
ノ）イソビオラントロン（ＸＩＶ）をを用い、他は実施
例１と同様の方法で電界発光素子を作製した。得られた
電界発光素子に３０ｖの電圧を印加することにより得た
発光特性は、発光波長が６７０ｎｍ、輝度が１６ｃｄ／
ｍ2であった。Example 13 An electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that 2,11-di (diphenylamino) isoviolanthrone (XIV) was used as the guest compound. The emission characteristics obtained by applying a voltage of 30 v to the obtained electroluminescent element are as follows: emission wavelength: 670 nm, brightness: 16 cd /
It was m 2 .
【００３６】実施例１４ ゲスト化合物として、２，１１−ジ（ジメチルアミノ）
イソビオラントロン（ＸＶ）を用い、他は実施例１と同
様の方法で電界発光素子を作製した。得られた電界発光
素子に３０ｖの電圧を印加することにより得た発光特性
は、発光波長が６７７ｎｍ、輝度が２０ｃｄ／ｍ2であ
った。Example 14 As a guest compound, 2,11-di (dimethylamino)
An electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 1 except that isoviolanthrone (XV) was used. The light-emitting characteristics obtained by applying a voltage of 30 v to the obtained electroluminescent device were a light emission wavelength of 677 nm and a luminance of 20 cd / m 2 .
【００３７】実施例１５ ゲスト化合物として、３，１２−ジクロロ−６，９−ジ
フェニルビオラントロン（ＸＶＩ）をを用い、他は実施
例１と同様の方法で電界発光素子を作製した。得られた
電界発光素子に３０ｖの電圧を印加することにより得た
発光特性は、発光波長が６６６ｎｍ、輝度が２０ｃｄ／
ｍ2であった。Example 15 An electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1 except that 3,12-dichloro-6,9-diphenylviolanthrone (XVI) was used as the guest compound. The emission characteristics obtained by applying a voltage of 30 v to the obtained electroluminescent element are as follows: emission wavelength is 666 nm and luminance is 20 cd /
It was m 2 .
【００３８】実施例１６ ゲスト化合物として、２，１１−ジクロロ−８，１７−
ジフェニルイソビオラントロン（ＸＶＩＩ）を用い、他
は実施例１と同様の方法で電界発光素子を作製した。得
られた電界発光素子に３０ｖの電圧を印加することによ
り得た発光特性は、発光波長が６４８ｎｍ、輝度が１７
ｃｄ／ｍ2であった。Example 16 As a guest compound, 2,11-dichloro-8,17-
An electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 1 except that diphenylisoviolanthrone (XVII) was used. The emission characteristics obtained by applying a voltage of 30 V to the obtained electroluminescence device are as follows: emission wavelength is 648 nm, and luminance is 17
It was cd / m 2 .
【図１】有機電界発光素子の構造の一例を示す断面図で
ある。FIG. 1 is a cross-sectional view showing an example of the structure of an organic electroluminescent device.
【図２】有機電界発光素子の構造の別例を示す断面図で
ある。FIG. 2 is a cross-sectional view showing another example of the structure of the organic electroluminescent element.
１ａ 陰極 １ｂ 陽極 ２ 有機蛍光体 ３ 有機正孔輸送層 ４ 有機電子輸送層 Ｇ ガラス基板 1a Cathode 1b Anode 2 Organic Phosphor 3 Organic Hole Transport Layer 4 Organic Electron Transport Layer G Glass Substrate
─────────────────────────────────────────────────────
─────────────────────────────────────────────────── ───
【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成５年１１月９日[Submission date] November 9, 1993
【手続補正１】[Procedure Amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００１８[Correction target item name] 0018
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００１８】上記式で表される化合物は、具体的には以
下のような化合物を包含する。The compound represented by the above formula specifically includes the following compounds.
【化６】 [Chemical 6]
【化７】 [Chemical 7]
Claims (4)
層とより主として構成される有機電界発光素子におい
て、前記有機蛍光体層がビオラントロン類をゲスト化合
物として含むことを特徴とする有機電界発光素子。1. An organic electroluminescent device mainly composed of electrodes and an organic phosphor layer arranged between the electrodes, wherein the organic phosphor layer contains violanthrone as a guest compound. Electroluminescent device.
ドロキシキノリンの金属錯体、ジフェニルキノン誘導
体、オキサジアゾール誘導体トリフェニルアミン誘導
体、キナクリドン誘導体又はポリビニルカルバゾールの
いずれかである請求項１に記載の有機電界発光素子。2. The host compound of the organic phosphor layer is any of a metal complex of 8-hydroxyquinoline, a diphenylquinone derivative, an oxadiazole derivative triphenylamine derivative, a quinacridone derivative and polyvinylcarbazole. Organic electroluminescent device.
又は有機電子輸送層が配されている請求項１に記載の有
機電界発光素子。3. An organic hole transport layer and / or an organic hole transport layer is provided between the electrodes.
Alternatively, the organic electroluminescent device according to claim 1, further comprising an organic electron transport layer.
Ｒ6は、同一或いは異っていて、水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基や、フェニル
基、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基を示す）
で示されるものである請求項１に記載の有機電界発光素
子。4. The biolantrons have the formula: Or the formula: (In any formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 ,
R 6's are the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a phenyl group, a dialkylamino group or a diphenylamino group.)
The organic electroluminescent element according to claim 1, which is represented by
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5261536A JPH0790259A (en) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | Organic electroluminescence element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5261536A JPH0790259A (en) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | Organic electroluminescence element |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0790259A true JPH0790259A (en) | 1995-04-04 |
Family
ID=17363266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5261536A Pending JPH0790259A (en) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | Organic electroluminescence element |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0790259A (en) |
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| CN106189358A (en) * | 2016-07-26 | 2016-12-07 | 萧县凯奇化工科技有限公司 | A kind of black vat dye of high fastness and preparation method thereof |
-
1993
- 1993-09-24 JP JP5261536A patent/JPH0790259A/en active Pending
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