JP3558803B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは感光層中に電荷輸送能を有する芳香族ポリカーボネート樹脂を含有した高感度で且つ高耐久の電子写真用感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、有機感光体（ＯＰＣ）が複写機、プリンターに多く使用されている。有機感光体の代表的な構成例として、導電性基板上に電荷発生層（ＣＧＬ）、電荷輸送層（ＣＴＬ）を順次積層した積層感光体が挙げられる。電荷輸送層は低分子電荷輸送材料（ＣＴＭ）とバインダー樹脂より形成される。しかしながら、低分子電荷輸送材料の含有により、バインダー樹脂が本来有する機械的強度を低下させ、このことが感光体の摩耗性、傷、クラック等の原因となり、感光体の耐久性を損うものとなっている。
【０００３】
光導電性高分子材料としては古くはポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等のビニル重合体が電荷移動錯体型の感光体として検討されたが、光感度の点で満足できるものではなかった。一方、前述の積層型感光体の欠点を改良すべく、電荷輸送能を有する高分子材料に関する検討がなされている。例えばトリフェニルアミン構造を有するアクリル系樹脂〔Ｍ．Ｓｔｏｌｋａ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，ｖｏｌ ２１，９６９（１９８３）〕、ヒドラゾン構造を有するビニル重合体（Ｊａｐａｎ ＨａｒｄＣｏｐｙ‘８９Ｐ．６７）及びトリアリールアミン構造を有するポリカーボネート樹脂（米国特許４，８０１，５１７号、同４，８０６，４４３号、同４，８０６，４４４号、同４，９３７，１６５号、同４，９５９，２８８号、同５，０３０，５３２号、同５，０３４，２９６号、同５，０８０，９８９号各明細書、特開昭６４−９９６４号、特開平３−２２１５２２号、特開平２−３０４４５６号、特開平４−１１６２７号、特開平４−１７５３３７号、特開平４−１８３７１号、特開平４−３１４０４号、特開平４−１３３０６５号各公報）等であるが、実用化には到っていない。
【０００４】
又、Ｍ．Ａ．Ａｂｋｏｗｉｔｚらはテトラアリールベンジジン誘導体をモデル化合物として低分子分散型と高分子化されたポリカーボネートとの比較を行っているが、高分子系はドリフト移動度が一桁低いとの結果を得ている〔Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ Ｂ４６ ６７０５（１９９２）〕。この原因については明らかではないが、高分子化することにより機械的強度は改善されるものの、感度、残留電位等電気的特性に課題があることを示唆している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は上記従来技術の実状に鑑みてなされたものであって、電荷輸送能を有する芳香族ポリカーボネート樹脂を用いることにより、高感度で且つ高耐久な電子写真用感光体を提供することを、その目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは鋭意検討した結果、導電性支持体上に、下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位からなる新規芳香族ポリカーボネート樹脂及び下記一般式（ＩＩ）ならびに（ＩＩＩ）で示される繰り返し単位からなる新規芳香族ポリカーボネート樹脂を有効成分として含有する感光層を設けることにより上記課題が解決されることを見出し、本発明に到った。
【０００７】
即ち、本発明は以下の（１）〜（４）である。
（１）導電性支持体上に下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂を有効成分として含有する感光層を設けたことを特徴とする電子写真用感光体。
【０００８】
【化９】
〔式中、ｎは５〜５０００の整数、Ａｒ３及びＡｒ４は同一又は異なる芳香族炭化水素の２価基、Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ５及びＡｒ６は同一又は異なる、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の複素環基を表わす。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、
または、
【００１０】
【化１０】
ここで、Ｒ１及びＲ２は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基またはハロゲン原子であり、ｌ及びｍは各々独立して０〜４の整数であり、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、
【００１２】
【化１１】
から選ばれ、Ｚは脂肪族炭化水素の２価基を表わし、ａは０〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ３，Ｒ４は各々独立して置換又は無置換のアルキル基ないしは置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表わす。〕
（２）導電性支持体上に下記一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表わされる繰り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が０＜ｋ／（ｋ＋ｊ）≦１である芳香族ポリカーボネート樹脂を有効成分として含有する感光層を設けたことを特徴とする電子写真用感光体。
【００１４】
【化１２】
〔式中、ｋは５〜５０００の整数、ｊは０〜５０００の整数、Ａｒ３及びＡｒ４は同一又は異なる芳香族炭化水素の２価基、Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ５及びＡｒ６は同一又は異なる置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の複素環基を表わす。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、
または、
【００１６】
【化１３】
ここで、Ｒ１及びＲ２は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基またはハロゲン原子であり、ｌ及びｍは各々独立して０〜４の整数であり、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、
【００１８】
【化１４】
から選ばれ、Ｚは脂肪族炭化水素の２価基を表わし、ａは０〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ3，Ｒ4は各々独立して置換又は無置換のアルキル基ないしは置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表わす。〕
（３）前記芳香族ポリカーボネート樹脂が、下記一般式（IV）で表わされる繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂である上記（１）記載の電子写真用感光体。
【００２０】
【化１５】
〔式中、ｎ，Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ5，Ａｒ6，Ｘは上記（１）と同義〕
（４）前記芳香族ポリカーボネート樹脂が、下記一般式（Ｖ）及び（III）で表わされる繰り返し単位からなり、繰り返し単位の粗成比が０＜ｋ／（ｋ＋ｊ）≦１である芳香族ポリカーボネート樹脂である前記（２）記載の電子写真用感光体。
【００２２】
【化１６】
〔式中、ｋ，ｊ，Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ５，Ａｒ６，Ｘは上記（２）と同義〕
上記のように本発明の電子写真用感光体は、感光層中に第３級アミン構造を有する前記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂、または第３級アミン構造を有する前記一般式（ＩＩ）で示される繰り返し単位と前記一般式（ＩＩＩ）で示される繰り返し単位とからなる芳香族ポリカーボネート樹脂を含有したものであるが、これら芳香族ポリカーボネート樹脂が電荷輸送能をもち、且つ高い機械的強度を有するため、本感光体は高感度で且つ高耐久なものとなる。以下、本発明をさらに詳しく説明する。
【００２４】
本発明の電子写真用感光体は上記したように感光層中に前記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂または前記一般式（ＩＩ）で示される繰り返し単位と前記一般式（ＩＩＩ）で示される繰り返し単位とからなる芳香族ポリカーボネート樹脂を含有するものであるが、これらの芳香族ポリカーボネート樹脂は新規物質であり、以下のような方法によって製造される。
【００２５】
本発明で用いる芳香族ポリカーボネート樹脂は、従来ポリカーボネート樹脂の製造法として、公知のビスフェノールと炭酸誘導体との重合と同様の方法で製造できる。すなわち、本発明で用いる一般式（ＩＩ）又は（Ｖ）で表わされる第３級アミノ基を有する繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂は、一般式（ＶＩ）又は一般式（ＶＩＩ）で表わされる第３級アミノ基を有するジオール化合物と、ビスアリールカーボネートとのエステル交換法、ホスゲンとの溶液または界面重合によるホスゲン法、あるいはジオールから誘導されるビスクロロホーメートを用いるビスクロロホーメート法等により製造される。この際、下記一般式（ＶＩＩＩ）で表わされるジオールを併用することによって上記一般式（ＩＩ）で表わされる第３級アミノ基を有する繰り返し単位と上記一般式（ＩＩＩ）で表わされる繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂あるいは上記一般式（Ｖ）で表わされる第３級アミノ基を有する繰り返し単位と上記一般式（ＩＩＩ）で表わされる繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂を製造することができ、こうすることによって所望の特性を備えた芳香族ポリカーボネート樹脂が得られる。上記一般式（ＩＩ）で表わされる第３級アミノ基を有する繰り返し単位と上記一般式（ＩＩＩ）で表わされる繰り返し単位との割合及び上記一般式（Ｖ）で表わされる第３級アミノ基を有する繰り返し単位と上記一般式（ＩＩＩ）で表わされる繰り返し単位との割合は所望の特性により広い範囲から選択することができる。
【００２６】
又、上記一般式（Ｉ）又は（ＩＶ）で表わされる第３級アミノ基を有する繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂は、下記一般式（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）で表わされる第３級アミノ基を有するジオール化合物と、下記一般式（ＶＩＩＩ）から誘導されるビスクロロホーメートとの界面重合あるいは溶液重合によって得られる。又、一般式（ＶＩ），（ＶＩＩ）で表わされる第３級アミノ基を有するジオール化合物から誘導されるビスクロロホーメートと、一般式（ＶＩＩＩ）で表わされるジオールとの重合によっても得られる。
【００２７】
【化１７】
ＨＯ−Ｘ−ＯＨ （ＶＩＩＩ）
〔各式中のＡｒ１〜Ａｒ６，Ｘは前義と同じ。〕
以下、前記製造法に関してさらに詳細に説明する。
エステル交換法では不活性ガス存在下にジオール化合物とビスアリールカーボネートを混合し、通常減圧下１２０〜３５０℃で反応させる。減圧度は段階的に変化させ、最終的には１ｍｍＨｇ以下にして生成するフェノール類を系外に留去させる。反応時間は通常１〜４時間程度である。又、必要に応じて分子量調節剤や酸化防止剤を加えてもよい。ビスアリールカーボネートとしてはジフェニルカーボネート、ジ−ｐ−トリルカーボネート、フェニル−ｐ−トリルカーボネート、ジ−ｐ−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネートなどが挙げられる。
【００２９】
ホスゲン法では通常脱酸剤及び溶媒の存在下に反応を行う。脱酸剤としては水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、ピリジンなどが用いられる。溶媒としては例えばジクロロメタン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素が用いられる。又、反応促進のためにたとえば第３級アミン、第４級アンモニウム塩などの触媒を用いることができ、分子量調整剤として例えばフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールなどの末端停止剤を用いることが望ましい。反応温度は通常０〜４０℃、反応時間は数分〜５時間であり、反応中のｐＨは通常１０以上に保つことが好ましい。
【００３０】
ビスクロロホーメートを用いる場合はジオール化合物を溶媒に溶解し、脱酸剤を添加し、これにビスクロロホーメートを添加することにより得られる。脱酸剤としてはトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミンのような第３級アミン及びピリジンが使用される。反応に使用される溶媒としては、たとえばジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、トリクロロエチレン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素及びテトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル系の溶媒が好ましい。又、分子量調節剤として、たとえばフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールなどの末端停止剤を用いることが望ましい。反応温度は通常０〜４０℃、反応時間は数分〜５時間である。
【００３１】
上記方法に従って製造される芳香族ポリカーボネート樹脂には、必要に応じて酸化防止剤、光安定剤、熱安定剤、滑剤、可塑剤などの添加剤を加えることができる。
以下、本発明で用いる芳香族ポリカーボネート樹脂について更に詳細に説明する。
【００３２】
本発明で用いる芳香族ポリカーボネート樹脂は、前記一般式（ＩＩ）又は（Ｖ）で表わされる繰り返し単位からなる単独重合体、又は前記一般式（Ｉ）、又は（ＩＶ）で表わされる繰り返し単位からなる交互共重合体、更にまた前記一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）、あるいは前記一般式（Ｖ）及び（ＩＩＩ）で表わされる繰り返し単位を構成単位とするランダムまたはブロック共重合体のいずれでもよい。
又、本発明で用いる芳香族ポリカーボネート樹脂の分子量は、ポリスチレン換算数平均分子量で１０００〜１００００００、好ましくは５０００〜５０００００である。
【００３３】
各一般式におけるＡｒ１，Ａｒ２，Ａｒ５，Ａｒ６は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の複素環基を表わすが、その具体例としては、芳香族炭化水素基として、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ピレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基等、また複素環基としてチエニル基、ベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などが挙げられる。
【００３４】
上述の芳香族炭化水素基及び複素環基は以下に示す基を置換基として有してもよい。
（１）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基。
【００３５】
（２）アルキル基；好ましくはＣ１〜Ｃ１２とりわけＣ１〜Ｃ８、さらに好ましくはＣ１〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基で置換されたフェニル基を含有してもよい。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフルオロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエチル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル基、４−メトキシベンジル基等が挙げられる。
【００３６】
（３）アルコキシ基（−ＯＲ５）；Ｒ５は上記（２）で定義したアルキル基を表わす。具体的にはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
【００３７】
（４）アリールオキシ基；アリール基としてフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基またはハロゲン原子を置換基として含有してもよい。具体的にはフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオキシ基等が挙げられる。
（５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基；具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基等が挙げられる。
【００３８】
（６）アルキル置換アミノ基；アルキル基は（２）で定義したアルキル基を表わす。具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミン基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基等が挙げられる。
（７）アシル基：具体的にはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
【００３９】
各一般式における芳香族炭化水素の２価基を表わすＡｒ３，Ａｒ４の具体例としてはベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、ピレン、フルオレン、９，９−ジメチルフルオレン等の２価基を表わす。これらの芳香族炭化水素の２価基はアルキル基、アルコキシ基及びハロゲン原子を置換基として有していてもよい。置換基となるアルキル基としては、Ｃ１〜Ｃ５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基は更にフッ素原子を含有してもよい。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。置換基となるアルコキシ基としては、Ｃ１〜Ｃ５の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基であり、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基等が挙げられる。一般式Ｒ１〜Ｒ４における置換又は無置換のアルキル基としては上記（２）で示した例が具体例として挙げられる。またＲ１〜Ｒ４が置換又は無置換の芳香族炭化水素基である場合、具体例として置換又は無置換のフェニル基、ビフェニル基が挙げられる。
【００４０】
一般式（ＶＩＩＩ）で示されるジオール化合物の具体例を以下に示す。
１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，８−オクタンジオール、１，１０−デカンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、２−エチル−１，３−プロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール等の脂肪族ジオールや１，４−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、シクロヘキサン−１，４−ジメタノール等の環状脂肪族ジオールが挙げられる。
【００４１】
又、芳香環を有するジオールとしては、４，４’−ジヒドロキシジフェニル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，３’−ジメチル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，４’−ジヒドロキシジフェニルオキシド、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）キサンテン、エチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベンゾエート）、ジエチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベンゾエート）、トリエチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベンゾエート）、１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−テトラメチルジシロキサン、フェノール変性シリコーンオイル等が挙げられる。
本発明の感光体の断面図を図１〜図６に示す。
【００４２】
本発明の感光体は前記のような芳香族ポリカーボネート樹脂の１種または２種以上を感光層２（２’，２’’，２’’’，２’’’’，２’’’’’）に含有させたものであるが、これらの応用の仕方によって図１、図２、図３、図４、図５あるいは図６に示したごとくに用いることができる。
【００４３】
図１における感光体は導電性支持体１上に増感染料及び芳香族ポリカーボネート樹脂、場合により結合剤（結着樹脂）よりなる感光層２が設けられたものである。ここでの芳香族ポリカーボネート樹脂は光導電性物質として作用し、光減衰に必要な電荷担体の生成及び移動は芳香族ポリカーボネート樹脂を介して行われる。しかしながら、芳香族ポリカーボネート樹脂は光の可視領域においてほとんど吸収を有していないので、可視光で画像を形成する目的のためには、可視領域に吸収を有する増感染料を添加して増感する必要がある。
【００４４】
図２における感光体は導電性支持体１上に電荷発生物質３を芳香族ポリカーボネート樹脂単独あるいは結合剤と併用してなる電荷輸送媒体４の中に分散せしめた感光層２’が設けられたものである。ここでの芳香族ポリカーボネート樹脂は単独であるいは結合剤との併用で電荷輸送媒体を形成し、一方、電荷発生物質３（無機又は有機顔料のような電荷発生物質）が電荷担体を発生する。この場合、電荷輸送媒体４は主として電荷発生物質３が発生する電荷担体を受入れ、これを輸送する作用を担当している。そしてこの感光体にあっては電荷発生物質と芳香族ポリカーボネート樹脂とが、互いに主として可視領域において吸収波長領域が重ならないというのが基本的条件である。これは電荷発生物質３に電荷担体を効率よく発生させるためには、電荷発生物質表面まで光を透過させる必要があるからである。一般式（Ｉ）の繰り返し単位で表わされる芳香族ポリカーボネート樹脂は可視領域にほとんど吸収がなく、一般に可視領域の光線を吸収し、電荷担体を発生する電荷発生物質３とを組合せた場合、特に有効に電荷輸送物質として働くのがその特長である。なお、上記電荷輸送媒体４中に低分子電荷輸送物質を併用してもよい。
【００４５】
図３における感光体は導電性支持体１上に電荷発生物質３を主体とする電荷発生層５と、芳香族ポリカーボネート樹脂を含有する電荷輸送層４との積層からなる感光層２’’が設けられたものである。この感光体では電荷輸送層４を透過した光が電荷発生層５に到達し、その領域で電荷担体の発生が起こり、一方電荷輸送層４は電荷担体の注入を受け、その輸送を行うもので、光減衰に必要な電荷担体の発生は電荷発生物質３で行われ、また電荷担体の輸送は電荷輸送層４で行われる。こうした機構は図２に示した感光体においてした説明と同様である。
【００４６】
なお電荷輸送層４は本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂単独あるいは結合剤との併用で形成される。また電荷発生効率を高めるために、電荷発生層５に本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂を含有させてもよい。同様の目的で感光層２’’中に低分子電荷輸送物質を併用してもよい。後述の感光層２’’’〜２’’’’’についても同様である。
【００４７】
図４における感光体は電荷輸送層４上に保護層６を設けたものである。本構成の場合は電荷輸送層４上に本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂あるいは結合剤との併用で保護層が形成される。当然のことながら、従来多く使用されている低分子分散型電荷輸送層上への形成が効果的である。なお図２に示した感光層２’上へ同様に保護層が設けられてもよい。
【００４８】
図５における感光体は図３の電荷発生層５と芳香族ポリカーボネート樹脂を含有する電荷輸送層４の積層順を逆にしたものであり、その電荷担体の発生及び輸送の機構は上記の説明と同様にできる。この場合機械的強度を考慮し図６のように電荷発生層５の上に保護層６を設けることもできる。
【００４９】
実際に本発明の感光体を作製するには、図１に示した感光体であれば、芳香族ポリカーボネート樹脂の１種または２種以上あるいはそれと結合剤と併用して溶解し、更にこれに増感染料を加えた液をつくり、これを導電性支持体１上に塗布し乾燥して感光層２を形成すればよい。
【００５０】
感光層の厚さは３〜５０μｍ、好ましくは５〜２０μｍが適当である。感光層２に占める芳香族ポリカーボネート樹脂の量は３０〜１００重量％であり、又、感光層２に占める増感染料の量は０．１〜５重量％、好ましくは０．５〜３重量％である。増感染料としてはブリリアントグリーン、ビクトリアブルーＢ、メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、アシッドバイオレット６Ｂのようなトリアリールメタン染料、ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミンＧエキストラ、エオシンＳ、エリトロシン、ローズベンガル、フルオレセインのようなキサンテン染料、メチレンブルーのようなチアジン染料、シアニンのようなシアニン染料が挙げられる。
【００５１】
又、図２に示した感光体を作製するには、１種又は２種以上の芳香族ポリカーボネート樹脂あるいは結合剤を併用し溶解した溶液に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、これを導電性支持体１上に塗布し乾燥して感光層２’を形成すればよい。
【００５２】
感光層２’の厚さは３〜５０μｍ、好ましくは５〜２０μｍが適当である。感光層２’に占める第３級アミン化合物の量は４０〜１００重量％であり、又、感光層２’に占める電荷発生物質３の量は０．１〜５０重量％、好ましくは１〜２０重量％である。電荷発生物質３としては、例えばセレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン、α−シリコンなどの無機顔料、有機顔料としては例えばシーアイピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ２１２００）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ４５１００）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報に記載）などのアゾ顔料、例えばシーアイピグメントブルー１６（ＣＩ７４１００）などのフタロシアニン系顔料、例えばシーアイバットブラウン５（ＣＩ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ７３０３０）などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、インダンスレンスカーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン系顔料などが挙げられる。なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられても２種以上が併用されてもよい。
【００５３】
更に図３に示した感光体を作製するには、導電性支持体１上に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の微粒子３を必要によって結合剤を溶解した適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかして、更に必要であればバフ研磨などの方法によって表面仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層５を形成し、この上に１種又は２種以上の芳香族ポリカーボネート樹脂あるいは結合剤と併用し溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷輸送層４を形成すればよい。
なおここで電荷発生層５の形成に用いられる電荷発生物質は、前記の感光層２’の説明と同じものである。
【００５４】
電荷発生層５の厚さは５μｍ以下、好ましくは２μｍ以下であり、電荷輸送層４の厚さは３〜５０μｍ、好ましくは５〜２０μｍが適当である。電荷発生層５が電荷発生層物質の微粒子３を結合剤中に分散させたタイプのものにあっては、電荷発生物質の微粒子３の電荷発生層５に占める割合は１０〜１００重量％、好ましくは５０〜１００重量％程度である。又、電荷輸送層４に占める化合物の量は４０〜１００重量％である。
なお、図３における感光層２’’に低分子電荷輸送物質を含有してもよいことは前記のとおりであるが、ここに用いられる該電荷輸送物質としては下記のものが挙げられる。
【００５５】
オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体（特開昭５２−１３９０６５号、同５２−１３９０６６号公報に記載）、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体（特開平３−２８５９６０号公報に記載）、ベンジジン誘導体（特公昭５８−３２３７２号公報に記載）、α−フェニルスチルベン誘導体（特開昭５７−７３０７５号公報に記載）、ヒドラゾン誘導体（特開昭５５−１５４９５５号、同５５−１５６９５４号、同５５−５２０６３号、同５６−８１８５０号などの公報に記載）、トリフェニルメタン誘導体（特公昭５−１０９８３号公報に記載）、アントラセン誘導体（特開昭５１−９４８２９号公報に記載）、スチリル誘導体（特開昭５６−２９２４５号、同５８−１９８０４３号各公報に記載）、カルバゾール誘導体（特開昭５８−５８５５２号公報に記載）、ピレン誘導体（特開平２−９４８１２号公報に記載）など。
【００５６】
図４に示した感光体を作成するには、図３に示した感光体上に本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂を単独であるいは結合剤と併用して溶解し塗布し、乾燥して、保護層６が設けられる。保護層の厚さは０．１５〜１０μｍが好ましい。保護層６中に占める本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂の量は４０〜１００重量％である。
【００５７】
図５に示した感光体を作成するには導電性支持体１上に芳香族ポリカーボネート樹脂あるいは結合剤と併用し溶解した溶液を塗布し、乾燥して電荷輸送層４を形成したのち、この電荷輸送層の上に電荷発生層物質の微粒子を必要によって結合剤を溶解した溶媒中に分散した分散液をスプレー塗工等の方法で塗布乾燥して電荷発生層５を形成すればよい。電荷発生層あるいは電荷輸送層の量比は図３で説明した内容と同様である。
【００５８】
このようにして得られた感光体の電荷発生層５の上に前述の保護層６を形成することにより、図６に示す感光体を作成できる。
なお、これらのいずれの感光体製造においても、導電性支持体１にはアルミニウムなどの金属板又は金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィルム、あるいは導電処理を施した紙などが用いられる。
【００５９】
又、結合剤としてはポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドのようなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性で且つ接着性のある樹脂はすべて使用できる。必要により可塑剤が結合剤に加えられているが、そうした可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートが例示できる。また必要に応じて酸化防止剤、光安定剤、熱安定剤、滑剤などの添加剤を加えることができる。
【００６０】
更に以上のようにして得られる感光体には導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層を設けることができる。これらの層に用いられる材料としては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミニウムなどであり、また膜厚は１μｍ以下が好ましい。
【００６１】
本発明の感光体を用いて複写を行うには、感光面に帯電、露光を施した後、現像を行い必要によって紙などへ転写を行う。
本発明の感光体は感度が高く、また耐久性に優れている。
【００６２】
【発明の実施の形態】
以下、実施例により本発明を説明する。なお、下記実施例において部はすべて重量部である。
製造例１
出発物質として、下記構造の第３級アミノ基を有するジオール化合物を用いた。
【００６３】
【化１８】
乾燥ＴＨＦ３０ｍｌにＮ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−テトラ（４−メチルフェニル）−１，４−ビス〔α−（４−ヒドロキシフェニル）スチリル〕ベンゼン−４’，４’’−ジアミン１．９７ｇ（０．００２３ｍｏｌ）、トリエチルアミン０．７０ｇ（０．００２３×３ｍｏｌ）を溶解した。この溶液にジエチレングリコールビスクロロフォーメート０．５５８ｇ（０．００２３×３ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ５ｍｌに溶かしたものを、水冷下、３０分かけて滴下した。滴下終了後、粘稠混合物をさらに９０分間撹拌し、４ｗｔ％のフェノール／乾燥ＴＨＦ溶液を０．４ｇ加えた。６０分間撹拌の後、得られた粘稠混合物をメタノール中に沈殿させ、粗生成物を濾取した。このものにＴＨＦ溶解−メタノール沈殿の処理を２回施し、沈殿物を濾取、乾燥して下記構造式のポリカーボネート樹脂（Ｎｏ．１）を得た。得られた目的物は２．１４ｇで収率は９１．４８％であった。
【００６５】
【化１９】
（ポリカーボネート樹脂Ｎo.１）
得られた樹脂の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン換算の分子量は以下のようであった。
数平均分子量 １．５９×１０4
重量平均分子量 ８．２０×１０4
また、この物の赤外吸収スペクトルは、１７６０ｃｍ-1にカーボネートのＣ＝Ｏ伸縮振動に基づく吸収が認められた。また、元素分析結果を以下に示す。
【００６７】
製造例１と、同様にして表１に示す芳香族ポリカーボネート樹脂（Ｎｏ．２，３）を得た。
【００６８】
【化２０】
【表１】
製造例４
Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−テトラ（４−メチルフェニル）−１，４−ビス〔α−（４−ヒドロキシフェニル）スチリル〕ベンゼン−４’，４”−ジアミン１．７１ｇ（０．００２ｍｏｌ）を反応容器に入れ、水酸化ナトリウム０．３２ｇ（０．００２×４ｍｏｌ）をイオン交換水２００ｍｌに溶解した水溶液を加え撹拌した。氷冷下トリホスゲン０．３５６ｇ（０．００２×０．６ｍｏｌ）を塩化メチレン１３０ｍｌに溶解した溶液を２０分間かけゆっくり滴下した。容器をリンスしながら２０ｍｌの塩化メチレンを加えた。そして、室温にて水酸化ナトリウムを０．１ｇ（０．０２５ｍｏｌ）加えた。さらにトリエチルアミンを一滴加え、３時間、撹拌を行った。得られた粘稠混合物を５％水酸化ナトリウム水溶液、２％塩酸水溶液、イオン交換水で洗浄の後、メタノール中に再沈させ沈殿物を濾取、乾燥してポリカーボネート樹脂（Ｎｏ．４）を得た。得られた目的物は１．３０ｇで収率は７４．６％であった。Ｔｇ点は１９８．８℃であった。
【００７１】
【化２１】
（ポリカーボネート樹脂Ｎｏ．４）
この物の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン換算の分子量は以下のようであった。
重量平均分子量 １１．６×１０４
数平均分子量 １．６７×１０４
この物の赤外吸収スペクトルは、１７８０ｃｍ−１にカーボネートのＣ＝０伸縮振動に基づく吸収が認められた。また、元素分析結果を以下に示す。
【００７３】
Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−テトラ（４−メチルフェニル）−１，４−ビス〔α−（４−ヒドロキシフェニル）スチリル〕ベンゼン−４’，４”−ジアミン３．４２ｇ（０．００４ｍｏｌ）とビスフェノールＡ０．９１ｇ（０．００４ｍｏｌ）を反応容器に入れ、水酸化ナトリウム１．２８ｇ（０．００８×４ｍｏｌ）をイオン交換水８００ｍｌに溶解した水溶液を加え撹拌した。氷冷下トリホスゲン１．４２ｇ（０．００８×０．６ｍｏｌ）を塩化メチレン５００ｍｌに溶解した溶液を２０分間かけゆっくり滴下した。容器をリンスしながら１００ｍｌの塩化メチレンを加えた。そして、室温にて水酸化ナトリウムを０．４ｇ加えた。さらにトリエチルアミンを一滴加え、３時間、撹拌を行った。得られた粘稠混合物を５％水酸化ナトリウム水溶液、２％塩酸水溶液、イオン交換水で洗浄の後、メタノール中に再沈させ沈殿物を濾取、乾燥してポリカーボネート樹脂（Ｎｏ．５）を得た。得られた目的物は３．３６ｇで収率は７４．１％であった。Ｔｇ点は１８９．３℃であった。
【００７４】
【化２２】
（ポリカーボネート樹脂Ｎo.５）
この物の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン換算の分子量は以下のようであった。
数平均分子量 １．５６×１０4
重量平均分子量 ７．６３×１０4
この物の赤外吸収スペクトルでは、１７７５ｃｍ-1にカーボネートのＣ＝Ｏ伸縮振動に基づく吸収が認められた。また、元素分析結果を下記に示す。
【００７６】
【００７７】
実施例１
アルミ板上にメタノール／ブタノール混合溶媒に溶解したポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００：東レ社製）溶液をドクターブレードで塗布し、自然乾燥して０．３μｍの中間層を設けた。この上に電荷発生物質として下記式で表わされるビスアゾ化合物をシクロヘキサノンとメチルエチルケトンの混合溶媒中でボールミルにより粉砕し、得られた分散液をドクターブレードで塗布し、自然乾燥して約１μｍの電荷発生層を形成した。
【００７８】
【化２３】
次に電荷輸送物質として製造例１で得られたポリカーボネート樹脂Ｎｏ．１をジクロメタンに溶解し、この溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥し、次いで１２０℃で２０分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成して感光体Ｎｏ．１を作製した。
【００８０】
実施例２〜５
実施例１で用いられた化合物Ｎｏ．１で示されるポリカーボネート樹脂の代わりにポリカーボネート樹脂（樹脂Ｎｏ．２〜５）を用いる他は実施例１と同様に操作して感光体Ｎｏ．２〜５を作製した。
実施例６〜７
実施例１で用いたビスアゾ顔料の代わりに下式のトリスアゾ顔料を用いる他は実施例１と同様に操作して感光体Ｎｏ．６〜７を作製した。
【００８１】
【化２４】
かくしてつくられた感光体Ｎｏ．１〜７について市販の静電複写紙試験装置〔（株）川口電機製作所製ＳＰ４２８型〕を用いて暗所で−６ｋＶのコロナ放電を２０秒間行って帯電せしめた後、感光体の表面電位Ｖｍ（Ｖ）を測定し、更に２０秒間暗所に放置した後、表面電位Ｖ０（Ｖ）を測定した。次いでタングステンランプ光を感光体表面での照度が４．５ｌｕｘになるように照射して、Ｖ０が１／２になるまでの時間（秒）を求め、露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を算出した。その結果を表２に示す。
【００８３】
【表２】
又、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用いて帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写し、定着したところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られた。
【００８５】
【発明の効果】
本発明の電子写真用感光体は感光層中に第３級アミンを有する前記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂、または第３級アミンを有する前記一般式（ＩＩ）で示される繰り返し単位と前記一般式（ＩＩＩ）で示される繰り返し単位とからなる芳香族ポリカーボネート樹脂を含有したものであるが、これら芳香族ポリカーボネート樹脂は電荷輸送能をもち且つ高い機械的強度を有するため、本感光体は高感度で且つ高耐久なものとなる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明に係わる電子写真用感光体の層構成の一例を示す断面図、
【図２】本発明に係わる電子写真用感光体の層構成の他の例を示す断面図、
【図３】本発明に係わる電子写真用感光体の層構成の他の例を示す断面図、
【図４】本発明に係わる電子写真用感光体の層構成の他の例を示す断面図、
【図５】本発明に係わる電子写真用感光体の層構成の他の例を示す断面図、
【図６】本発明に係わる電子写真用感光体の層構成の他の例を示す断面図、
【符号の説明】
１ 導電性支持体
２，２’、２’’、２’’’、２’’’’、２’’’’’感光層
３ 電荷発生物質
４ 電荷輸送層又は電荷輸送媒体
５ 電荷発生層
６ 保護層[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to an electrophotographic photoconductor, and more particularly, to a highly sensitive and highly durable electrophotographic photoconductor containing an aromatic polycarbonate resin having a charge transporting ability in a photosensitive layer.
[0002]
[Prior art]
In recent years, organic photoconductors (OPCs) have been widely used in copiers and printers. As a typical configuration example of the organic photoconductor, there is a laminated photoconductor in which a charge generation layer (CGL) and a charge transport layer (CTL) are sequentially stacked on a conductive substrate. The charge transport layer is formed from a low molecular charge transport material (CTM) and a binder resin. However, due to the inclusion of the low-molecular charge transport material, the mechanical strength inherent in the binder resin is reduced, which causes wear, scratches, cracks, etc. of the photoconductor, and impairs the durability of the photoconductor. Has become.
[0003]
As a photoconductive polymer material, vinyl polymers such as polyvinyl anthracene, polyvinyl pyrene, and poly-N-vinyl carbazole have been studied as charge transfer complex type photoconductors in the old days. Did not. On the other hand, in order to improve the above-mentioned drawbacks of the laminated photoreceptor, studies have been made on a polymer material having a charge transporting ability. For example, an acrylic resin having a triphenylamine structure [M. Stolka et al, J. Mol. Polym. Sci. , Vol 21, 969 (1983)], a vinyl polymer having a hydrazone structure (Japan HardCopy '89 P.67), and a polycarbonate resin having a triarylamine structure (U.S. Patent Nos. 4,801,517 and 4,806,443). Nos. 4,806,444, 4,937,165, 4,959,288, 5,030,532, 5,034,296, and 5,080,989 Specification, JP-A-64-9964, JP-A-3-221522, JP-A-2-304456, JP-A-4-11627, JP-A-4-175337, JP-A-4-18371, JP-A-4-184 No. 31404, JP-A-4-133065), but have not been put to practical use.
[0004]
M. A. Have compared the low molecular weight dispersion type with the polymerized polycarbonate using a tetraarylbenzidine derivative as a model compound, but have found that the polymer system has an order of magnitude lower drift mobility [ Physical Review B46 6705 (1992)]. Although the cause is not clear, it suggests that although the mechanical strength is improved by polymerizing, there is a problem in electrical characteristics such as sensitivity and residual potential.
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention has been made in view of the above-described prior art, and by using an aromatic polycarbonate resin having a charge transport ability, to provide a highly sensitive and highly durable electrophotographic photoconductor, With that purpose.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies, the present inventors have found that on a conductive support, a novel aromatic polycarbonate resin comprising a repeating unit represented by the following general formula (I) and a repeating unit represented by the following general formulas (II) and (III) The inventors have found that the above-mentioned problems can be solved by providing a photosensitive layer containing a novel aromatic polycarbonate resin composed of units as an active ingredient, and arrived at the present invention.
[0007]
That is, the present invention includes the following (1) to (4).
(1) An electrophotographic photoreceptor comprising a conductive support and a photosensitive layer containing, as an active ingredient, an aromatic polycarbonate resin comprising a repeating unit represented by the following general formula (I).
[0008]
Embedded image
[In the formula, n is an integer of 5-5000, Ar 3 and Ar 4 are the same or different aromatic hydrocarbon divalent groups, and Ar 1 , Ar 2 , Ar 5 and Ar 6 are the same or different, substituted or unsubstituted. Represents an aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. X is an aliphatic divalent group, a cycloaliphatic divalent group,
Or
[0010]
Embedded image
Here, R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a halogen atom, and l and m are each independently an integer of 0 to 4. and, Y is a single bond, a linear, branched or cyclic alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, -O a -, - S -, - SO -, - SO 2 -,
[0012]
Embedded image
Z represents an aliphatic hydrocarbon divalent group, a represents an integer of 0 to 20, b represents an integer of 1 to 2000, and R 3 and R 4 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group. Or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group. ]
(2) An aromatic polycarbonate resin comprising repeating units represented by the following general formulas (II) and (III) on a conductive support and having a composition ratio of the repeating units of 0 <k / (k + j) ≦ 1 is effective. An electrophotographic photoreceptor comprising a photosensitive layer containing a component.
[0014]
Embedded image
[In the formula, k is an integer of 5 to 5000, j is an integer of 0 to 5000, Ar 3 and Ar 4 are the same or different aromatic hydrocarbon divalent groups, and Ar 1 , Ar 2 , Ar 5 and Ar 6 are Represents the same or different substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, or substituted or unsubstituted heterocyclic group. X is an aliphatic divalent group, a cycloaliphatic divalent group,
Or
[0016]
Embedded image
Here, R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a halogen atom, and l and m are each independently an integer of 0 to 4. and, Y is a single bond, a linear, branched or cyclic alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, -O a -, - S -, - SO -, - SO 2 -,
[0018]
Embedded image
Z is an aliphatic hydrocarbon divalent group, a is an integer of 0 to 20, b is an integer of 1 to 2000, and R 3 and R 4 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group Or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group. ]
(3) The electrophotographic photosensitive member according to the above (1), wherein the aromatic polycarbonate resin is an aromatic polycarbonate resin comprising a repeating unit represented by the following general formula (IV).
[0020]
Embedded image
[In the formula, n, Ar 1 , Ar 2 , Ar 5 , Ar 6 , and X have the same meanings as in the above (1)]
(4) The aromatic polycarbonate resin comprises a repeating unit represented by the following general formulas (V) and (III), and has a crude composition ratio of the repeating unit of 0 <k / (k + j) ≦ 1. The photoconductor for electrophotography according to the above (2), wherein
[0022]
Embedded image
[In the formula, k, j, Ar 1 , Ar 2 , Ar 5 , Ar 6 , and X have the same meanings as in the above (2)]
As described above, the electrophotographic photoreceptor of the present invention comprises an aromatic polycarbonate resin having a tertiary amine structure in the photosensitive layer and comprising a repeating unit represented by the general formula (I) or a tertiary amine structure. Containing an aromatic polycarbonate resin comprising a repeating unit represented by the general formula (II) and a repeating unit represented by the general formula (III), wherein the aromatic polycarbonate resin has a charge transporting ability. In addition, since the photoreceptor has high mechanical strength, the photoreceptor has high sensitivity and high durability. Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
[0024]
As described above, the electrophotographic photoreceptor of the present invention comprises, in the photosensitive layer, an aromatic polycarbonate resin comprising the repeating unit represented by the general formula (I) or the repeating unit represented by the general formula (II) and the general formula (II). It contains an aromatic polycarbonate resin comprising a repeating unit represented by (III), and these aromatic polycarbonate resins are novel substances and are produced by the following method.
[0025]
The aromatic polycarbonate resin used in the present invention can be produced by a conventional method for producing a polycarbonate resin in the same manner as in the known polymerization of bisphenol and a carbonic acid derivative. That is, the aromatic polycarbonate resin comprising a repeating unit having a tertiary amino group represented by the general formula (II) or (V) used in the present invention has a tertiary amino group represented by the general formula (VI) or (VII). Manufactured by a transesterification method between a diol compound having a tertiary amino group and a bisaryl carbonate, a phosgene method by solution or interfacial polymerization with phosgene, or a bischloroformate method using a bischloroformate derived from a diol. Is done. At this time, a diol represented by the following general formula (VIII) is used in combination to form a repeating unit having a tertiary amino group represented by the above general formula (II) and a repeating unit represented by the above general formula (III) It is possible to produce an aromatic polycarbonate resin or an aromatic polycarbonate resin comprising a repeating unit having a tertiary amino group represented by the above general formula (V) and a repeating unit represented by the above general formula (III). As a result, an aromatic polycarbonate resin having desired characteristics can be obtained. The ratio of the repeating unit having a tertiary amino group represented by the general formula (II) to the repeating unit represented by the general formula (III) and the tertiary amino group represented by the general formula (V) The ratio of the repeating unit to the repeating unit represented by the general formula (III) can be selected from a wide range depending on desired characteristics.
[0026]
The aromatic polycarbonate resin comprising a repeating unit having a tertiary amino group represented by the above general formula (I) or (IV) is a tertiary amino group represented by the following general formula (VI) or (VII). Can be obtained by interfacial polymerization or solution polymerization of a diol compound having the formula: and a bischloroformate derived from the following general formula (VIII). It can also be obtained by polymerization of a bischloroformate derived from a diol compound having a tertiary amino group represented by the general formula (VI) or (VII) with a diol represented by the general formula (VIII).
[0027]
Embedded image
HO-X-OH (VIII)
[Ar 1 to Ar 6 and X in each formula are the same as defined above. ]
Hereinafter, the manufacturing method will be described in more detail.
In the transesterification method, a diol compound and a bisaryl carbonate are mixed in the presence of an inert gas, and usually reacted at 120 to 350 ° C. under reduced pressure. The degree of reduced pressure is changed stepwise, and finally, the phenols formed are reduced to 1 mmHg or less to be distilled out of the system. The reaction time is usually about 1 to 4 hours. Further, if necessary, a molecular weight regulator and an antioxidant may be added. Examples of the bisaryl carbonate include diphenyl carbonate, di-p-tolyl carbonate, phenyl-p-tolyl carbonate, di-p-chlorophenyl carbonate, and dinaphthyl carbonate.
[0029]
In the phosgene method, the reaction is usually performed in the presence of a deoxidizing agent and a solvent. As the deoxidizing agent, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, pyridine and the like are used. As the solvent, for example, a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane or chlorobenzene is used. Further, a catalyst such as a tertiary amine or a quaternary ammonium salt can be used to promote the reaction, and it is preferable to use a terminal stopper such as phenol or p-tert-butylphenol as a molecular weight regulator. The reaction temperature is usually from 0 to 40 ° C., the reaction time is from several minutes to 5 hours, and the pH during the reaction is preferably preferably maintained at 10 or more.
[0030]
When bischloroformate is used, it can be obtained by dissolving a diol compound in a solvent, adding a deoxidizing agent, and adding bischloroformate thereto. Tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine and tripropylamine and pyridine are used as deacidifiers. As the solvent used in the reaction, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, trichloroethylene, and chloroform, and cyclic ether solvents such as tetrahydrofuran and dioxane are preferable. It is desirable to use a terminal terminator such as phenol or p-tert-butylphenol as the molecular weight regulator. The reaction temperature is usually 0 to 40 ° C, and the reaction time is several minutes to 5 hours.
[0031]
Additives such as an antioxidant, a light stabilizer, a heat stabilizer, a lubricant, and a plasticizer can be added to the aromatic polycarbonate resin produced according to the above method, if necessary.
Hereinafter, the aromatic polycarbonate resin used in the present invention will be described in more detail.
[0032]
The aromatic polycarbonate resin used in the present invention comprises a homopolymer composed of the repeating unit represented by the general formula (II) or (V), or a homopolymer composed of the repeating unit represented by the general formula (I) or (IV). The copolymer may be an alternating copolymer, or a random or block copolymer having the repeating units represented by formulas (II) and (III) or the formulas (V) and (III) as constituent units.
The molecular weight of the aromatic polycarbonate resin used in the present invention is 1,000 to 1,000,000, preferably 5000 to 5,000,000 in terms of polystyrene-equivalent number average molecular weight.
[0033]
Ar 1 , Ar 2 , Ar 5 , and Ar 6 in each formula represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and specific examples thereof include aromatic hydrocarbons. Phenyl, naphthyl, biphenylyl, terphenylyl, pyrenyl, fluorenyl, 9,9-dimethyl-2-fluorenyl, etc., and thienyl, benzothienyl, furyl, benzofuranyl as a heterocyclic group. And a carbazolyl group.
[0034]
The above-mentioned aromatic hydrocarbon group and heterocyclic group may have the following groups as substituents.
(1) Halogen atom, cyano group, nitro group.
[0035]
(2) an alkyl group; preferably a C 1 -C 12, especially a C 1 -C 8 , more preferably a C 1 -C 4 linear or branched alkyl group, and these alkyl groups are furthermore a fluorine atom, a hydroxyl group , A cyano group, a C 1 -C 4 alkoxy group, a phenyl group, or a phenyl group substituted with a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 alkoxy group. Specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, t-butyl group, s-butyl group, n-butyl group, i-butyl group, trifluoromethyl group, 2-hydroxyethyl group , 2-cyanoethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-methoxyethyl group, benzyl group, 4-chlorobenzyl group, 4-methylbenzyl group, 4-methoxybenzyl group and the like.
[0036]
(3) an alkoxy group (-OR 5); R 5 represents an alkyl group as defined above (2). Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, s-butoxy, i-butoxy, 2-hydroxyethoxy, 2-cyanoethoxy Group, benzyloxy group, 4-methylbenzyloxy group, trifluoromethoxy group and the like.
[0037]
(4) Aryloxy group; Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group. It may contain an alkoxy group having C 1 -C 4, alkyl group, or a halogen atom C 1 -C 4 as a substituent. Specific examples include a phenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, a 4-methylphenoxy group, a 4-methoxyphenoxy group, a 4-chlorophenoxy group, and a 6-methyl-2-naphthyloxy group. .
(5) Substituted mercapto group or arylmercapto group; specific examples include a methylthio group, an ethylthio group, a phenylthio group, and a p-methylphenylthio group.
[0038]
(6) alkyl-substituted amino group; the alkyl group represents the alkyl group defined in (2). Specific examples include a dimethylamino group, a diethylamino group, an N-methyl-N-propylamine group, and an N, N-dibenzylamino group.
(7) Acyl group: Specific examples include an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, a malonyl group, and a benzoyl group.
[0039]
Specific examples of Ar 3 and Ar 4 representing a divalent group of an aromatic hydrocarbon in each general formula include divalent groups such as benzene, naphthalene, biphenyl, terphenyl, pyrene, fluorene, and 9,9-dimethylfluorene. . The divalent group of these aromatic hydrocarbons may have an alkyl group, an alkoxy group and a halogen atom as substituents. The alkyl group as a substituent, a linear or branched alkyl group of C 1 -C 5, these alkyl groups may further contain a fluorine atom. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, an s-butyl group, an n-butyl group, an i-butyl group, and a trifluoromethyl group. The alkoxy group to be a substituent is a C 1 to C 5 linear or branched alkoxy group, specifically, a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, a t-butoxy group. , N-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group and the like. Specific examples of the substituted or unsubstituted alkyl group in the general formulas R 1 to R 4 include the examples shown in the above (2). When R 1 to R 4 are a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, specific examples include a substituted or unsubstituted phenyl group and a biphenyl group.
[0040]
Specific examples of the diol compound represented by the general formula (VIII) are shown below.
1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,8-octanediol, 1,10-decanediol, 2-methyl-1,3- Aliphatic diols such as propanediol, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol, 2-ethyl-1,3-propanediol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, and polytetramethylene ether glycol; And cycloaliphatic diols such as cyclohexanediol, 1,3-cyclohexanediol and cyclohexane-1,4-dimethanol.
[0041]
Examples of the diol having an aromatic ring include 4,4′-dihydroxydiphenyl, bis (4-hydroxyphenyl) methane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) ethane, and 1,1-bis (4-hydroxyphenyl). ) -1-phenylethane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis (3-methyl-4-hydroxyphenyl) propane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclohexane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclopentane, 2,2-bis (3-phenyl-4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis (3-isopropyl-4-hydroxyphenyl) propane, 2, 2-bis (4-hydroxyphenyl) butane, 2,2-bis (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) propane , 2,2-bis (3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl) propane, 4,4'-dihydroxydiphenylsulfone, 4,4'-dihydroxydiphenylsulfoxide, 4,4'-dihydroxydiphenylsulfide, 3,3 '-Dimethyl-4,4'-dihydroxydiphenyl sulfide, 4,4'-dihydroxydiphenyl oxide, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) hexafluoropropane, 9,9-bis (4-hydroxyphenyl) fluorene, 9,9-bis (4-hydroxyphenyl) xanthene, ethylene glycol-bis (4-hydroxybenzoate), diethylene glycol-bis (4-hydroxybenzoate), triethylene glycol-bis (4-hydroxybenzoate), 1,3- Bis (4-hydroxyfe Le) - tetramethyldisiloxane, phenol-modified silicone oils.
1 to 6 are sectional views of the photoreceptor of the present invention.
[0042]
In the photoreceptor of the present invention, one or more of the above-mentioned aromatic polycarbonate resins are used in the photosensitive layer 2 (2 ′, 2 ″, 2 ′ ″, 2 ″ ″, 2 ′ ″ ″). ), But can be used as shown in FIG. 1, FIG. 2, FIG. 3, FIG. 4, FIG. 5, or FIG.
[0043]
The photoreceptor in FIG. 1 has a
[0044]
The photoreceptor shown in FIG. 2 comprises a
[0045]
The photosensitive member shown in FIG. 3 is provided with a
[0046]
The charge transport layer 4 is formed by using the aromatic polycarbonate resin of the present invention alone or in combination with a binder. In order to increase the charge generation efficiency, the charge generation layer 5 may contain the aromatic polycarbonate resin of the present invention. For the same purpose, a low molecular charge transport material may be used in combination in the
[0047]
The photoreceptor in FIG. 4 has a protective layer 6 provided on the charge transport layer 4. In the case of this configuration, a protective layer is formed on the charge transport layer 4 in combination with the aromatic polycarbonate resin of the present invention or a binder. As a matter of course, the formation on the low-molecular-weight-dispersion type charge transporting layer, which has been widely used, is effective. A protective layer may be provided on the photosensitive layer 2 'shown in FIG.
[0048]
The photoreceptor in FIG. 5 is obtained by reversing the stacking order of the charge generation layer 5 and the charge transport layer 4 containing the aromatic polycarbonate resin in FIG. 3, and the mechanism of generation and transport of the charge carriers is as described above. You can do the same. In this case, a protective layer 6 can be provided on the charge generation layer 5 as shown in FIG. 6 in consideration of mechanical strength.
[0049]
In order to actually produce the photoreceptor of the present invention, if the photoreceptor shown in FIG. 1 is used, one or two or more aromatic polycarbonate resins are dissolved together with a binder and then further dissolved. A liquid containing an infectious agent may be prepared, applied to the
[0050]
The thickness of the photosensitive layer is 3 to 50 μm, preferably 5 to 20 μm. The amount of the aromatic polycarbonate resin in the
[0051]
Further, in order to produce the photoreceptor shown in FIG. 2, fine particles of the
[0052]
The thickness of the
[0053]
Further, to prepare the photoreceptor shown in FIG. 3, a charge generating substance is vacuum-deposited on the
Here, the charge generation material used for forming the charge generation layer 5 is the same as that described for the
[0054]
The thickness of the charge generation layer 5 is 5 μm or less, preferably 2 μm or less, and the thickness of the charge transport layer 4 is 3 to 50 μm, preferably 5 to 20 μm. In the type in which the charge generation layer 5 has the
As described above, the
[0055]
Oxazole derivatives, oxadiazole derivatives (described in JP-A-52-139065 and JP-A-52-139066), imidazole derivatives, triphenylamine derivatives (described in JP-A-3-285960), and benzidine derivatives (described in Tokubo Shoko) 58-32372), α-phenylstilbene derivatives (described in JP-A-57-73075), and hydrazone derivatives (JP-A-55-154555, 55-156954, and 55-52063). JP-A-56-81850), triphenylmethane derivatives (described in JP-B-5-10983), anthracene derivatives (described in JP-A-51-94829), styryl derivatives (described in JP-A-56-94829). -29245, 58-98043), carbazole derivatives Described in JP 58-58552 JP), pyrene derivatives (described in JP-A-2-94812).
[0056]
To prepare the photoreceptor shown in FIG. 4, the aromatic polycarbonate resin of the present invention is dissolved or applied alone or in combination with a binder on the photoreceptor shown in FIG. 6 are provided. The thickness of the protective layer is preferably from 0.15 to 10 μm. The amount of the aromatic polycarbonate resin of the present invention in the protective layer 6 is 40 to 100% by weight.
[0057]
In order to prepare the photoreceptor shown in FIG. 5, a solution in which an aromatic polycarbonate resin or a binder is dissolved and used in combination is coated on the
[0058]
By forming the above-mentioned protective layer 6 on the charge generation layer 5 of the photoreceptor thus obtained, the photoreceptor shown in FIG. 6 can be produced.
In the production of any of these photoconductors, a metal plate or a metal foil such as aluminum, a plastic film on which a metal such as aluminum is deposited, or a paper subjected to a conductive treatment is used for the
[0059]
As the binder, polyamide, polyurethane, polyester, epoxy resin, polyketone, polyketone, condensation resin such as polycarbonate, polyvinyl ketone, polystyrene, poly-N-vinyl carbazole, vinyl polymer such as polyacrylamide, etc. are used, All insulating and adhesive resins can be used. If necessary, a plasticizer is added to the binder. Examples of such a plasticizer include halogenated paraffin, dimethylnaphthalene, and dibutylphthalate. If necessary, additives such as an antioxidant, a light stabilizer, a heat stabilizer and a lubricant can be added.
[0060]
Further, the photosensitive member obtained as described above may be provided with an adhesive layer or a barrier layer between the conductive support and the photosensitive layer, if necessary. Materials used for these layers include polyamide, nitrocellulose, and aluminum oxide, and the thickness is preferably 1 μm or less.
[0061]
To make a copy using the photoreceptor of the present invention, the photosensitive surface is charged and exposed, developed, and then transferred to paper or the like as necessary.
The photoreceptor of the present invention has high sensitivity and excellent durability.
[0062]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples. In the following examples, all parts are parts by weight.
Production Example 1
As a starting material, a diol compound having a tertiary amino group having the following structure was used.
[0063]
Embedded image
N ′, N ′, N ″, N ″ -tetra (4-methylphenyl) -1,4-bis [α- (4-hydroxyphenyl) styryl] benzene-4 ′, 4 ″ -
[0065]
Embedded image
(Polycarbonate resin No. 1)
When the molecular weight of the obtained resin was measured by gel permeation chromatography, the molecular weight in terms of polystyrene was as follows.
Number average molecular weight 1.59 × 10 4
Weight average molecular weight 8.20 × 10 4
The infrared absorption spectrum of this product showed absorption at 1760 cm -1 based on the C = O stretching vibration of carbonate. The results of elemental analysis are shown below.
[0067]
In the same manner as in Production Example 1, aromatic polycarbonate resins (Nos. 2 and 3) shown in Table 1 were obtained.
[0068]
Embedded image
[Table 1]
Production Example 4
N ′, N ′, N ″, N ″ -tetra (4-methylphenyl) -1,4-bis [α- (4-hydroxyphenyl) styryl] benzene-4 ′, 4 ″ -diamine 1.71 g (0 0.002 mol) was placed in a reaction vessel, and an aqueous solution obtained by dissolving 0.32 g (0.002 × 4 mol) of sodium hydroxide in 200 ml of ion-exchanged water was added and stirred, and under ice cooling, 0.356 g of triphosgene (0.002 × 0. (6 mol) in 130 ml of methylene chloride was slowly added dropwise over 20 minutes, 20 ml of methylene chloride was added while rinsing the vessel, and 0.1 g (0.025 mol) of sodium hydroxide was added at room temperature. Further, one drop of triethylamine was added, and the mixture was stirred for 3 hours, and the obtained viscous mixture was subjected to a 5% aqueous sodium hydroxide solution, a 2% aqueous hydrochloric acid solution, and ion exchange. After re-precipitation in methanol, the precipitate was reprecipitated in methanol, and the precipitate was collected by filtration and dried to obtain a polycarbonate resin (No. 4.) The obtained target product was 1.30 g in a yield of 74.6%. The Tg point was 198.8 ° C.
[0071]
Embedded image
(Polycarbonate resin No. 4)
When the molecular weight of this product was measured by gel permeation chromatography, the molecular weight in terms of polystyrene was as follows.
Weight average molecular weight 11.6 × 10 4
Number average molecular weight 1.67 × 10 4
In the infrared absorption spectrum of this product, an absorption was observed at 1780 cm -1 based on C = 0 stretching vibration of carbonate. The results of elemental analysis are shown below.
[0073]
N ′, N ′, N ″, N ″ -tetra (4-methylphenyl) -1,4-bis [α- (4-hydroxyphenyl) styryl] benzene-4 ′, 4 ″ -diamine 3.42 g (0 0.0004 mol) and 0.91 g (0.004 mol) of bisphenol A were placed in a reaction vessel, and an aqueous solution in which 1.28 g (0.008 × 4 mol) of sodium hydroxide was dissolved in 800 ml of ion-exchanged water was added and stirred. A solution of 1.42 g (0.008 × 0.6 mol) dissolved in 500 ml of methylene chloride was slowly added dropwise over 20 minutes, 100 ml of methylene chloride was added while rinsing the container, and sodium hydroxide was added at room temperature. Further, a drop of triethylamine was added, and the mixture was stirred for 3 hours. After washing with a 2% aqueous hydrochloric acid solution and ion-exchanged water, the precipitate was reprecipitated in methanol, and the precipitate was collected by filtration and dried to obtain a polycarbonate resin (No. 5). The rate was 74.1% and the Tg point was 189.3 ° C.
[0074]
Embedded image
(Polycarbonate resin No.5)
When the molecular weight of this product was measured by gel permeation chromatography, the molecular weight in terms of polystyrene was as follows.
Number average molecular weight 1.56 × 10 4
Weight average molecular weight 7.63 × 10 4
In the infrared absorption spectrum of this product, an absorption was observed at 1775 cm -1 based on C = O stretching vibration of carbonate. The results of elemental analysis are shown below.
[0076]
[0077]
Example 1
A solution of a polyamide resin (CM-8000: manufactured by Toray Industries, Ltd.) dissolved in a mixed solvent of methanol / butanol was applied on an aluminum plate with a doctor blade, and air-dried to form a 0.3 μm intermediate layer. On this, a bisazo compound represented by the following formula as a charge generating substance is pulverized by a ball mill in a mixed solvent of cyclohexanone and methyl ethyl ketone, and the obtained dispersion is applied with a doctor blade, and air-dried to about 1 μm. Was formed.
[0078]
Embedded image
Next, the polycarbonate resin No. obtained in Production Example 1 was used as a charge transport material. Was dissolved in dichloromethane, and this solution was applied onto the charge generation layer with a doctor blade, air-dried, and then dried at 120 ° C. for 20 minutes to form a charge transport layer having a thickness of about 20 μm. . 1 was produced.
[0080]
Examples 2 to 5
Compound No. used in Example 1 Photoconductor No. 1 was operated in the same manner as in Example 1 except that a polycarbonate resin (Resin Nos. 2 to 5) was used instead of the polycarbonate resin shown in No. 1. 2 to 5 were produced.
Examples 6 and 7
The same procedure as in Example 1 was repeated except that the trisazo pigment of the following formula was used instead of the bisazo pigment used in Example 1, and the photosensitive member No. 6 to 7 were produced.
[0081]
Embedded image
The photoreceptor No. Using a commercially available electrostatic copying paper tester (SP428, manufactured by Kawaguchi Electric Machinery Co., Ltd.) for 1 to 7, a −6 kV corona discharge was performed for 20 seconds in a dark place to charge, and then the surface potential V of the photoreceptor was measured. m (V) was measured, and further left in a dark place for 20 seconds, and then the surface potential V 0 (V) was measured. Next, a tungsten lamp light is irradiated so that the illuminance on the photoreceptor surface becomes 4.5 lux, a time (second) until V 0 becomes 1/2 is obtained, and an exposure amount E 1/2 (lux · sec) is obtained. ) Was calculated. Table 2 shows the results.
[0083]
[Table 2]
Also, after charging each of the above photoreceptors using a commercially available electrophotographic copying machine, irradiating light through the original drawing to form an electrostatic latent image, and developing using a dry developer, the obtained The transferred image (toner image) was electrostatically transferred onto plain paper and fixed, and a clear transferred image was obtained. Similarly, when a wet type developer was used as the developer, a clear transfer image was obtained.
[0085]
【The invention's effect】
The electrophotographic photoreceptor of the present invention comprises an aromatic polycarbonate resin comprising a repeating unit represented by the general formula (I) having a tertiary amine in a photosensitive layer, or the general formula (II) having a tertiary amine. And an aromatic polycarbonate resin comprising a repeating unit represented by the general formula (III). These aromatic polycarbonate resins have charge transporting ability and high mechanical strength. Therefore, the photoreceptor has high sensitivity and high durability.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a cross-sectional view illustrating an example of a layer configuration of an electrophotographic photosensitive member according to the present invention.
FIG. 2 is a cross-sectional view showing another example of the layer configuration of the electrophotographic photoreceptor according to the present invention;
FIG. 3 is a cross-sectional view showing another example of the layer configuration of the electrophotographic photoreceptor according to the present invention;
FIG. 4 is a cross-sectional view showing another example of the layer configuration of the electrophotographic photoreceptor according to the present invention.
FIG. 5 is a cross-sectional view showing another example of the layer configuration of the electrophotographic photosensitive member according to the present invention;
FIG. 6 is a cross-sectional view showing another example of the layer configuration of the electrophotographic photosensitive member according to the present invention.
[Explanation of symbols]
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Claims (4)
または、
Or
または、
Or
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