JP3508314B2 - Liquid formulation containing vitamin C - Google Patents

Liquid formulation containing vitamin C

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卓 水谷
俊明 中島
明 狩野
徹 長濱
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Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、酸性水溶液中でビタミ
ンCが安定化された液剤に関する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a liquid preparation in which vitamin C is stabilized in an acidic aqueous solution.

【0002】[0002]

【従来の技術】ビタミンCは健康を維持するために重要
なビタミンの1つである。しかし、現代食生活の乱れな
どから食事より得られるビタミンCの摂取量は減少の一
途をたどっており、食事以外にビタミンCを摂取する簡
便な方法が望まれている。このビタミンCを簡便に摂取
する手段の1つとして、ビタミンCを配合したドリンク
剤をあげることができる。しかし、ドリンク剤は風味が
重要視される剤型であるため、風味の良いpH2.0〜
5.0の酸性領域での製剤化が要求される。
BACKGROUND ART Vitamin C is one of the important vitamins for maintaining good health. However, the intake of vitamin C obtained from meals is steadily decreasing due to the disturbance of modern diet, and a simple method of taking vitamin C other than meals is desired. As one of the means for easily taking vitamin C, a drink preparation containing vitamin C can be mentioned. However, since the drink formulation is a formulation in which the flavor is important, a pH of 2.0-
Formulation in the acidic range of 5.0 is required.

【0003】また、ビタミンCを外用剤として用いた場
合、肌の美白効果などが知られているが、ビタミンCを
配合した外用製剤では肌によいとされる酸性領域での製
剤化が要求される。
Further, when vitamin C is used as an external preparation, it is known that the whitening effect on the skin and the like are known. However, an external preparation containing vitamin C is required to be formulated in an acidic region which is considered to be good for the skin. It

【0004】しかし、ビタミンCは酸性領域での安定性
が良くない。そのためドリンク剤または外用剤にビタミ
ンCを配合するためには、酸性領域でのビタミンCの安
定化が必要とされていた。
However, vitamin C has poor stability in the acidic region. Therefore, in order to mix vitamin C in a drink or an external preparation, it was necessary to stabilize vitamin C in an acidic range.

【0005】従来、水溶液中でのビタミンCの安定化方
法には、ピロ亜硫酸塩などの抗酸化剤を用いて安定化す
る方法(特開平6−247855号)やプロタミンなど
のタンパクを用いて安定化する方法(特開平6−247
854号)などが提案されているが、酸性領域下での安
定性は不十分であった。また、特開昭57−14587
号公報においてはアスコルビン酸の高級脂肪酸エステル
についての安定化方法が開示されているが、アスコルビ
ン酸あるいはその塩については記載されていない。
Conventionally, as a method of stabilizing vitamin C in an aqueous solution, a method of stabilizing with an antioxidant such as pyrosulfite (JP-A-6-247855) or a protein such as protamine has been used. Method (JP-A-6-247)
No. 854) has been proposed, but its stability in an acidic region was insufficient. Also, JP-A-57-14587
The publication discloses a method for stabilizing higher fatty acid esters of ascorbic acid, but does not describe ascorbic acid or its salts.

【0006】[0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、酸性
水溶液中においてビタミンCが安定化された液剤を提供
することにある。
An object of the present invention is to provide a liquid preparation in which vitamin C is stabilized in an acidic aqueous solution.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討の
結果、ビタミンCを配合した酸性液剤において、ショ糖
脂肪酸エステルを配合し、乳化剤としてリン脂質を用い
た乳剤を配合した液剤では、驚くべきことにビタミンC
の安定性が向上されることを見いだし本発明を完成し
た。すなわち本発明は、ビタミンCを配合した酸性液剤
において、ショ糖脂肪酸エステルを配合し、乳化剤とし
てリン脂質を用いた乳剤を配合したことを特徴とする液
剤である。
The present inventors have SUMMARY OF THE INVENTION The result of extensive studies, in an acidic solution containing a combination of vitamin C, blended tio sugar fatty acid esters, in the liquid preparation formulated with emulsion using a phospholipid as an emulsifier Surprisingly vitamin C
The present invention has been completed by finding out that the stability of is improved. That is, the present invention provides a acidic solution containing a combination of vitamin C, blended tio sugar fatty acid ester is a liquid, characterized in that blended with emulsion using a phospholipid as an emulsifier.

【0008】本発明は例えば以下のように実施すること
ができる。ショ糖脂肪酸エステル、リン脂質および必要
があれば脂溶性の物質を適当な溶剤、例えばエタノール
などに均一に分散し、水または水溶性化合物含有水溶液
に添加する。その後ホモジナイザーで1000rpm以
上、好ましくは5000rpm以上で撹拌して乳化する
ことにより乳化物を得る。得られた乳化物を水または水
溶性化合物含有水溶液に添加する。乳化物配合水溶液に
ビタミンCを配合し、pH調節をすることにより本発明
の液剤を得ることができる。ビタミンCは乳化物の添加
の前後何れにも配合することができる。またpH調節剤
としてはクエン酸、リンゴ酸などの有機酸またはその塩
などを用いることができる。pHの調節はビタミンCの
配合後に行うのが好ましく、その時のpHは2.0〜
5.0が好ましい。
The present invention can be implemented, for example, as follows. Sucrose fatty acid ester, phospholipid and, if necessary, fat-soluble substance are uniformly dispersed in a suitable solvent, such as ethanol, and added to water or an aqueous solution containing a water-soluble compound. Thereafter, the mixture is stirred with a homogenizer at 1000 rpm or more, preferably 5000 rpm or more to emulsify to obtain an emulsion. The obtained emulsion is added to water or an aqueous solution containing a water-soluble compound. The liquid preparation of the present invention can be obtained by adding vitamin C to the emulsion-containing aqueous solution and adjusting the pH. Vitamin C can be added before or after the addition of the emulsion. As the pH adjuster, organic acids such as citric acid and malic acid or salts thereof can be used. It is preferable to adjust the pH after blending vitamin C, and the pH at that time is 2.0 to
5.0 is preferable.

【0009】本発明の乳化物の粒子径は、乳化物の経時
的安定性から平均500nm以下のものが好ましく、2
00nm以下のものが特に好ましい。
The particle size of the emulsion of the present invention is preferably 500 nm or less on average from the viewpoint of stability of the emulsion over time.
Those of 00 nm or less are particularly preferable.

【0010】本発明において液剤とは医薬または食品に
通常用いられる液状の剤型、例えばドリンク剤、ローシ
ョン剤、乳剤などのことである。
In the present invention, the liquid agent means a liquid dosage form usually used for medicines or foods, such as drinks, lotions and emulsions.

【0011】ビタミンCの濃度は水溶液1mlあたり好
ましくは0.1〜70mgさらに好ましくは5〜50m
g配合する濃度である。ショ糖脂肪酸エステルおよびリ
ン脂質の配合量は、乳化物が安定となる濃度であれば特
に限定する必要はないが、ショ糖脂肪酸エステルが水溶
液1mlあたり0.1〜30mg、リン脂質が水溶液1
mlあたり0.1〜30mg配合する量が好ましく、重
量比でリン脂質がショ糖脂肪酸エステルの0.05〜
1.2倍となる量が好ましい。
The concentration of vitamin C is preferably 0.1 to 70 mg, more preferably 5 to 50 m, per 1 ml of the aqueous solution.
g is the concentration to be blended. The blending amount of sucrose fatty acid ester and phospholipid is not particularly limited as long as the emulsion has a stable concentration. However, sucrose fatty acid ester is 0.1 to 30 mg per 1 ml of the aqueous solution, and phospholipid is 1 to the aqueous solution.
The amount of 0.1 to 30 mg per ml is preferable, and the weight ratio of phospholipid is 0.05 to sucrose fatty acid ester.
An amount of 1.2 times is preferable.

【0012】本発明においてビタミンCとは、アスコル
ビン酸またはアスコルビン酸の医薬、食品として許容さ
れる塩のことである。また、ショ糖脂肪酸エステルと
は、ショ糖と脂肪酸とのエステル化物であって、その脂
肪酸の炭素数が12〜22のものが好ましい。特に、H
LBが11以上の物が好ましい。具体的にはショ糖ステ
アリン酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ
糖オレイン酸エステル、ショ糖ラウリン酸エステル、シ
ョ糖ベヘニン酸エステル、ショ糖エルカ酸エステルなど
をあげる事ができる。
In the present invention, vitamin C is ascorbic acid or a salt of ascorbic acid which is acceptable as a medicine or food. Further, the sucrose fatty acid ester is an esterified product of sucrose and a fatty acid, and the fatty acid having 12 to 22 carbon atoms is preferable. Especially, H
It is preferable that the LB is 11 or more. Specifically, sucrose stearate, sucrose palmitate, sucrose oleate, sucrose laurate, sucrose behenate, sucrose erucate and the like can be mentioned.

【0013】また、本発明でいうリン脂質とは主にグリ
セロリン脂質のことであり、好ましくはレシチンを用い
る。特に卵黄または大豆から抽出されたレシチンが好ま
しく、場合によってはさらに精製し、またはその水素添
加物を使用することもできる。さらに、全リン脂質中の
ホスファチジルコリン含量が30%以上のものが特に好
ましい。
The phospholipid as used in the present invention is mainly glycerophospholipid, and preferably lecithin is used. In particular, lecithin extracted from egg yolk or soybean is preferable, and it may be further purified or a hydrogenated product thereof may be used in some cases. Further, those having a phosphatidylcholine content of 30% or more in the total phospholipid are particularly preferable.

【0014】さらに、本発明では乳化物中に、脂溶性の
医薬、食品等に用いられる物質、具体的には例えば、ビ
タミンA、E、Dなどの脂溶性ビタミン類およびそれら
の誘導体、CoQ8、CoQ10などのコエンザイム類、
ショウキョウ油、チョウジ油、ケイヒ油などの精油類、
大豆油、サフラワー油、コーン油、ゴマ油、オリーブ油
などの植物油などを配合する事もできる。
Further, in the present invention, a substance used in fat-soluble medicines, foods, etc. in the emulsion, specifically, for example, fat-soluble vitamins such as vitamins A, E and D and their derivatives, CoQ 8 , CoQ 10 and other coenzymes,
Essential oils such as ginger oil, clove oil, cinnamon oil,
Vegetable oils such as soybean oil, safflower oil, corn oil, sesame oil, olive oil and the like can also be added.

【0015】本発明の液剤には、エタノール、グリセリ
ン、プロピレングリコールなどの多価アルコール類、ソ
ルビトール、マルチトール、キシリトール、エリスリト
ールなどの糖アルコール類、ビタミンB2、B6、パント
テン酸などの水溶性ビタミン類、タウリン、コンドロイ
チン硫酸ナトリウム、カフェイン、生薬エキス、矯味
剤、香料、着色料、保存料などビタミンCの安定性に影
響しない成分を配合することもできる。
The liquid preparation of the present invention includes polyhydric alcohols such as ethanol, glycerin and propylene glycol, sugar alcohols such as sorbitol, maltitol, xylitol and erythritol, water-soluble vitamins B 2 , B 6 and pantothenic acid. Ingredients that do not affect the stability of vitamin C, such as vitamins, taurine, sodium chondroitin sulfate, caffeine, herbal extracts, flavoring agents, flavoring agents, coloring agents and preservatives, can also be added.

【0016】[0016]

【発明の効果】後記試験例から明らかなように、本発明
により酸性条件下においても液剤中のビタミンCを長期
間安定化することができたので、ビタミンCを配合した
風味のよいドリンク剤、ビタミンCを配合したローショ
ン剤などを提供することが可能になった。
EFFECTS OF THE INVENTION As is apparent from the test examples described below, the present invention was able to stabilize vitamin C in a liquid formulation for a long period of time even under acidic conditions. Therefore, a flavorful drink formulation containing vitamin C, It has become possible to provide lotions and the like containing vitamin C.

【0017】[0017]

【実施例】以下に実施例および試験例により更に詳細に
説明する。
EXAMPLES The present invention will be described in more detail below with reference to examples and test examples.

【0018】実施例1 ビタミンE酢酸エステル10g、ショ糖ステアリン酸エ
ステル12g、大豆レシチン5gを20mlのエタノー
ルに加え、60℃で溶解させた。この溶液を1リットル
の水に添加し、オートホモミキサー(特殊機化工業製)
を用い、8000rpmで5分間室温で撹拌し、乳化物
を得た。
Example 1 10 g of vitamin E acetate, 12 g of sucrose stearate and 5 g of soybean lecithin were added to 20 ml of ethanol and dissolved at 60 ° C. This solution was added to 1 liter of water, and an auto homomixer (made by Tokushu Kika Kogyo)
Was stirred at 8000 rpm for 5 minutes at room temperature to obtain an emulsion.

【0019】ここで得られた乳化物10mlにアスコル
ビン酸0.6gを加え、さらに矯味剤としてグリセリン
5gおよびマルチトール6gを加え、水を加え50ml
とした。この水溶液にクエン酸ナトリウムを加えpHを
4.0および5.0の2つのサンプルに調整した。ま
た、保存剤として安息香酸ナトリウムおよびエチルパラ
ベンを適量配合した。
0.6 g of ascorbic acid was added to 10 ml of the emulsion thus obtained, 5 g of glycerin and 6 g of maltitol were added as a corrigent, and 50 ml of water was added.
And Sodium citrate was added to this aqueous solution to adjust the pH to two samples of 4.0 and 5.0. In addition, sodium benzoate and ethylparaben were mixed in appropriate amounts as preservatives.

【0020】比較例1 実施例1と同じビタミンC濃度およびpHにして、0.
1Mクエン酸緩衝溶液を調製した。
Comparative Example 1 The same vitamin C concentration and pH as in Example 1 were used, and
A 1M citrate buffer solution was prepared.

【0021】比較例2 実施例1からショ糖脂肪酸エステルを除いた処方で実施
例1と同様の方法によりpH4.0および5.0の2つ
のサンプルを調製した。
Comparative Example 2 Two samples having pH 4.0 and 5.0 were prepared by the same method as in Example 1 except that the sucrose fatty acid ester was removed from Example 1.

【0022】試験例1 ビタミンCの定量は高速液体クロマトグラフィー(HP
LC)により行った。HPLCは日立製作所製のL−6
000シリーズ、カラムはTOSO製のODS−80T
s(製品名)を用い、逆相にて定量した。検出には、U
V(紫外線)検出器を用い、254nmで検出した。
Test Example 1 Vitamin C was quantified by high performance liquid chromatography (HP
LC). HPLC is L-6 manufactured by Hitachi Ltd.
000 series, column is TODS ODS-80T
s (product name) was used for quantification in reverse phase. U for detection
Detection was performed at 254 nm using a V (ultraviolet) detector.

【0023】実施例および比較例の40℃および50℃
におけるビタミンC残存率の経時変化の結果を表1に示
した。
40 ° C. and 50 ° C. of Examples and Comparative Examples
Table 1 shows the results of the time-dependent changes in the residual rate of vitamin C in.

【0024】[0024]

【表1】 [Table 1]

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 長濱 徹 東京都豊島区高田3丁目24番1号 大正 製薬株式会社内 (56)参考文献 特開 昭57−14587(JP,A) 特許173274(JP,C2) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 31/375 A61K 9/08 A61K 47/24 A61K 47/26 CA(STN) REGISTRY(STN)─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Toru Nagahama 3-24-1 Takada, Toshima-ku, Tokyo Within Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. (56) Reference JP-A-57-14587 (JP, A) Patent 173274 (JP) , C2) (58) Fields surveyed (Int.Cl. 7 , DB name) A61K 31/375 A61K 9/08 A61K 47/24 A61K 47/26 CA (STN) REGISTRY (STN)

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 ビタミンCを配合した酸性液剤におい
、ショ糖脂肪酸エステル、乳化剤としてリン脂質を配
合して得られた乳化物を配合することを特徴とする液
剤。
1. A acidic solution containing a combination of vitamin C, a solution which is characterized in blending the emulsion obtained by blending the phospholipid tio sugar fatty acid ester, as an emulsifier.
【請求項2】 リン脂質が卵黄レシチンまたは大豆レシ
チンである請求項1記載の液剤。
2. The liquid preparation according to claim 1, wherein the phospholipid is egg yolk lecithin or soybean lecithin.
【請求項3】 pHが2.0〜5.0である請求項1ま
たは2記載の液剤。
3. The liquid agent according to claim 1, which has a pH of 2.0 to 5.0.
【請求項4】 ビタミンCを配合した液剤において、シ
ョ糖脂肪酸エステル、乳化剤としてリン脂質を配合して
得られた乳化物を配合することを特徴とする、ビタミン
Cの安定化方法。
4. A liquid containing a combination of vitamin C, characterized by blending the emulsion obtained by blending a phospholipid <br/> tio sugar fatty acid ester, as an emulsifier, stabilizer vitamin C Method.
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