JP3414778B2 - 吸水性樹脂の表面処理方法 - Google Patents
吸水性樹脂の表面処理方法Info
- Publication number
- JP3414778B2 JP3414778B2 JP01090593A JP1090593A JP3414778B2 JP 3414778 B2 JP3414778 B2 JP 3414778B2 JP 01090593 A JP01090593 A JP 01090593A JP 1090593 A JP1090593 A JP 1090593A JP 3414778 B2 JP3414778 B2 JP 3414778B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- absorbent resin
- polyhydric alcohol
- weight
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 104
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 104
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 title claims description 100
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 69
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 48
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 title claims description 40
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 title description 20
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 43
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 37
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 22
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- -1 formic acid ester Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 18
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 16
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 15
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 13
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 13
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims description 8
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 8
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 claims description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 4
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 3
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 3
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims description 2
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 35
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 4
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 3
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 2
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 description 2
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N beta-methyl-butyric acid Natural products CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- CYKDLUMZOVATFT-UHFFFAOYSA-N ethenyl acetate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CC(=O)OC=C CYKDLUMZOVATFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 238000012673 precipitation polymerization Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 2
- AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N sn-glycerol 3-phosphate Chemical compound OC[C@@H](O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-ene-1,4-diol Chemical compound OC\C=C/CO ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N -2,3-Dihydroxypropanoic acid Natural products OCC(O)C(O)=O RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(OCC1OC1)COCC1CO1 SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNHOISKXMSMPX-UHFFFAOYSA-N 2-[butyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound CCCCN(CCO)CCO GVNHOISKXMSMPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QENRKQYUEGJNNZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(prop-2-enoylamino)propane-1-sulfonic acid Chemical compound CC(C)C(S(O)(=O)=O)NC(=O)C=C QENRKQYUEGJNNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWIIFBPIDORBCY-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;propane-1,2,3-triol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CC(=C)C(O)=O.OCC(O)CO NWIIFBPIDORBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical class O1C(=NCC1)* 0.000 description 1
- WOAMRAPSJUZQJV-UHFFFAOYSA-N 3-oxopent-4-ene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(C)C(=O)C=C WOAMRAPSJUZQJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSJPPGNTCRNQQC-REOHCLBHSA-N 3-phosphoglyceric acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)COP(O)(O)=O OSJPPGNTCRNQQC-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RBNPOMFGQQGHHO-UWTATZPHSA-N D-glyceric acid Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)=O RBNPOMFGQQGHHO-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N Glycerol 1,2-diacetate Chemical compound CC(=O)OCC(CO)OC(C)=O UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N Karpoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1(O)C(C)(C)CC(O)CC1(C)O)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N 0.000 description 1
- 239000002211 L-ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000000069 L-ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYXTWWCETRIEDR-UHFFFAOYSA-N Tributyrin Chemical compound CCCC(=O)OCC(OC(=O)CCC)COC(=O)CCC UYXTWWCETRIEDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDODWINGEHBYRT-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCCC1CO XDODWINGEHBYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N [2-[(1-azaniumyl-1-imino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanimidoyl]azanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N but-2-yne-1,4-diol Chemical compound OCC#CCO DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 150000001656 butanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- RLMGYIOTPQVQJR-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diol Chemical compound OC1CCCC(O)C1 RLMGYIOTPQVQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 150000003151 propanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 1
- YZWRNSARCRTXDS-UHFFFAOYSA-N tripropionin Chemical compound CCC(=O)OCC(OC(=O)CC)COC(=O)CC YZWRNSARCRTXDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/14—Esterification
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
- A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
- A61L15/20—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons containing organic materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
- A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
- A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L15/60—Liquid-swellable gel-forming materials, e.g. super-absorbents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
- B01J20/261—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon to carbon unsaturated bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
- B01J20/265—Synthetic macromolecular compounds modified or post-treated polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28002—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
- B01J20/28004—Sorbent size or size distribution, e.g. particle size
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28014—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their form
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/3021—Milling, crushing or grinding
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/3078—Thermal treatment, e.g. calcining or pyrolizing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
- B01J20/3206—Organic carriers, supports or substrates
- B01J20/3208—Polymeric carriers, supports or substrates
- B01J20/321—Polymeric carriers, supports or substrates consisting of a polymer obtained by reactions involving only carbon to carbon unsaturated bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
- B01J20/3244—Non-macromolecular compounds
- B01J20/3246—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure
- B01J20/3248—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure the functional group or the linking, spacer or anchoring group as a whole comprising at least one type of heteroatom selected from a nitrogen, oxygen or sulfur, these atoms not being part of the carrier as such
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/20—Chemical modification of a polymer leading to a crosslinking, either explicitly or inherently
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Hematology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
方法に関するものである。更に詳しくは、加圧下での吸
水倍率が高いなどの優れた諸物性を示すと共に、安全性
に優れ、かつ、吸湿流動性にも優れた吸水剤を得るため
に好適な吸水性樹脂の表面処理方法に関するものであ
る。
性樹脂が開発され、紙オムツ、生理用ナプキンなどの衛
材分野をはじめとして、農林業分野、土木分野などに幅
広く利用されている。
アクリル酸塩架橋体、澱粉−アクリロニトリルグラフト
重合体の加水分解物、澱粉−アクリル酸(塩)グラフト
重合体、酢酸ビニル−アクリル酸エステル共重合体の鹸
化物、ポリアクリルアミド架橋体、2−アクリルアミド
−2−メチルプロパンスルホン酸(塩)架橋重合体、ポ
リアクリルアミド架橋体の加水分解物、カチオン性モノ
マー架橋体などが知られている。
な架橋構造を持ち水不溶化された親水性樹脂であるが、
通常、粒子の表面を更に架橋剤などで架橋処理すること
によって、粒子に架橋密度勾配を持たせ、吸水性樹脂の
吸水速度の向上、ママコの生成防止、ゲル強度の向上、
加圧下の吸水倍率改善、ゲルブロッキング防止、通液性
の向上などの諸物性の改善が図られている。そして、こ
の表面処理はカルボキシル基や水酸基などの官能基を有
する吸水性樹脂に関して、その基本物性に大きな影響を
与えることから、現在まで、架橋剤やその混合方法が多
く提案されている。
脂を溶媒中に分散させる方法(特開昭56−13160
8号,特開昭57−44627号,特開昭58−426
02号,特開昭58−117222号)と、吸水性樹脂
に直接処理剤を添加する方法に大別される。更に、直接
架橋剤を加える後者の方法の場合、架橋剤や水の均一な
添加のための多く改良方法が提案され、例えば、不活性
無機粉末を用いる方法(特開昭60−163956号,
特開昭60−255814号)、架橋剤を添加した後に
水蒸気と接触させる方法(特開平1−113406
号)、特定湿度条件下で加熱する方法(特界平1−29
7430号)、水と多価アルコールの混合溶媒を用いる
方法(特開昭63−270741号,特開昭64−56
707号,特開平1−292004号)、水とエーテル
化合物の混合溶媒を用いる方法(特開2−153903
号)などが提案されている。
物、ハロエポキシ化合物、多価イソシアネート化合物、
多価アジリジン化合物(特開昭59−189103
号)、多価オキサゾリン化合物、多価アミン化合物、多
価アルコール(特開昭58−180233号,特開昭6
1−16903号),アルキレンカーボネート(DE−
4020780C),グリオキサール(特開昭52−1
17393号),多価金属塩(特開昭51−13658
8号,特開昭61−257235号,特開昭62−77
45号),シランカップリング剤(特開昭61−211
305号,特開昭61−252212号,特開昭61−
264006号)、過酸化物ラジカル開始剤(特開昭6
3−99211号)や、その他、特定構造の特殊グリシ
ジル化合物(特開昭62−50305号,特開昭61−
213206号,特開昭63−199205号,特開昭
63−118308号,特開平4−87638号,特開
平1−201312号,特開昭61−293228号)
などが提案されている。
ジル化合物など開環反応性の架橋剤、(2)イソシアネ
ート化合物などの縮合反応性の架橋剤、(3)多価金属
などのイオン結合性の架橋剤、そして、(4)多価アル
コールという脱水反応性のものに大別される。
結合性の架橋剤では、吸水性樹脂との結合力が弱く実使
用に耐えない。更に、(1)〜(3)の架橋剤は反応性
が高く、吸水性樹脂に混合すると同時に反応し、吸水性
樹脂の諸物性の変化が起ってしまうために、混合後に時
間をかけて吸水性樹脂の表面近傍に均一に架橋剤を分布
させることが困難である。よって、上記した多くの架橋
剤の添加方法が提案されているにも拘らず、(1)〜
(3)の架橋剤では均一な架橋による良好な物性を達成
することが困難である。しかも、通常、如何なる架橋剤
を用いても、架橋剤の一部は未反応で残存するため、グ
リシジル化合物などのように高い反応性を有する架橋剤
が吸水性樹脂の表面に残存することは、安全上で好まし
くない。そこで、この残存する架橋剤を低減させる方法
(特開平3−195705号)も提案されているが、複
雑な工程を必要とする上、実際の低減は極めて困難であ
った。
う脱水反応性の架橋剤は、他の架橋剤の様に混合と同時
に反応してしまうような不都合はないため、混合後や加
熱処理中であっても、吸水性樹脂の表面に徐々に均一分
布させ、均一な表面処理を行うことが容易である。しか
も、多価アルコールは一般に安全性が高く、吸水性樹脂
の表面に残存しても問題ないものである。よって、物性
面や安全性面から、吸水性樹脂の表面処理の際、多価ア
ルコールは架橋剤として特に好ましく用いられている。
剤は、親水性や吸湿性が極めて高いため、その混合条件
や反応条件によっては架橋剤が吸水性樹脂の内部まで浸
透し、表面処理効果を低下させてしまうこともあった。
更に、表面に残存する多価アルコールなどの架橋剤によ
って、得られた吸水性樹脂の吸湿性や付着性が高くなり
すぎて、梅雨時などの特に湿度の高い時期の工場で実使
用する際などに、吸水性樹脂の粉体がブロッキングし凝
集してしまうなどの問題を引き起こすこともあった。
するために、数ミクロン程度の無機微粉末を吸水性樹脂
に添加する方法(特開昭59−80459号)も提案さ
れているが、かかる無機微粉末は極めて高価な上に、粉
塵として呼吸器への吸引や作業性の問題もあった。
みなされたものである。従って、本発明の目的は、吸水
性樹脂の表面処理において、(1)安全性に優れ、
(2)均一な架橋剤の混合による優れた物性の改善効果
を示し、(3)高湿下でも粉体の凝集を引き起こさない
吸水性樹脂を得ることである。
上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、多価アルコー
ルの有機カルボン酸エステルを吸水性樹脂に添加し加熱
処理することで、上記問題がことごとく解決されること
を見いだし、本発明を完成するに至った。
ボン酸と多価アルコールとからなる有機カルボン酸エス
テルを吸水性樹脂に添加し加熱処理することを特徴とす
る吸水性樹脂の表面処理方法に関するものである。
性樹脂とは、水中において多量の水を吸水して膨潤しヒ
ドロゲルを生成する吸水性樹脂であり、例えば、ポリア
クリル酸塩架橋体、澱粉−アクリロニトリルグラフト重
合体の加水分解物、澱粉−アクリル酸(塩)グラフト重
合体、酢酸ビニル−アクリル酸エステル共重合体の鹸化
物、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン
酸(塩)重合体、ポリアクリルアミド架橋体の加水分解
物、イソブチレン無水マレイン酸共重合体中和物などを
挙げることができ、これらの中で好ましくは、カルボキ
シル基または水酸基を含有する吸水性樹脂である。
(塩)、メタクリル酸(塩)、2−(メタ)アクリロイ
ルエタンスルホン酸(塩)、2−(メタ)アクリルアミ
ド−2−メチルプロパンスルホン酸(塩)、メトキシポ
リエチレングリコール(メタ)アクリレート、N,N−
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、アクリル
アミド、酢酸ビニルなどの親水性不飽和単量体の重合に
よって得られ、また、その際に、ブタジエン、イソブテ
ン、エチレン、プロピレン、ステアリル(メタ)アクリ
レートなどの疎水性不飽和単量体を少量併用してもよい
が、これら単量体の中では、アクリル酸を50モル%以
上用いることが好ましい。
の酸基は、30〜100モル%中和されていることが好
ましく、より好ましくは40〜95モル%中和、更によ
り好ましくは50〜80モル%中和である。中和に用い
られる塩基性物質としては、炭酸(水素)塩、アルカリ
金属の水酸化物、アンモニア、有機アミンなどが挙げら
れる。
特に制限はないが、予め所定量の内部架橋剤を添加して
重合を行うことが好ましい。用いられる内部架橋剤とし
ては、例えば、N,N´−メチレンビスアクリルアミ
ド、(ポリ)エチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、(ポリ)プロピレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレー
ト、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、
ポリ(メタ)アリロキシアルカン、グリセリンアクリレ
ートメタクリレート、(ポリ)エチレングリコールジグ
リシジルエーテル、エチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、グリセリン、ペンタエリスリトール、エチ
レンジアミン、ポリエチレンイミンなどの1種または2
種以上が例示される。また、その使用量は単量体に対し
て、好ましくは0.005〜5モル%、より好ましくは
0.01〜1モル%である。
合や沈澱重合でも可能であるが、通常、単量体を水や水
性液の溶液とすることが好ましい。単量体の濃度として
は飽和濃度を越えることも特に制限ないが、通常、20
重量%〜飽和濃度の範囲であることが好ましい。なお、
重合に際して、澱粉、セルロース、ポリアクリル酸、ポ
リアクリル酸塩架橋体などの親水性高分子や次亜燐酸
(塩)などの水溶性連鎖移動剤を添加してもよい。
限ないが、ラジカル重合開始剤による重合が好ましい。
用いられるラジカル重合法は、例えば、水溶液重合、逆
相懸濁重合、逆相乳化重合、沈澱重合、バルク重合など
が公知の重合方法が例示できるが、これらの中では、水
溶液重合または逆相懸濁重合が特に好ましい。
過硫酸ナトリウム、t−ブチルハイドロパーオキサイ
ド、過酸化水素、2,2´−アゾビス(2−アミジノプ
ロパン)二塩酸塩などの公知の重合開始剤が用いられ、
また、これら開始剤と亜硫酸(水素)塩やL−アスコル
ビン酸などの還元剤の併用や紫外線の併用も制限はな
い。なお、これら開始剤や還元剤の使用量は通常、0.
001〜2モル%である。
後の固形分などに応じて、必要により乾燥される。乾燥
方法としては、公知の乾燥方法が挙げられ特に制限はな
いが、固形分60%以上、更には90%以上まで乾燥さ
れることが好ましい。
を行って粒度を調整してもよい。例えば、粉末状の吸水
性樹脂を目的とする場合、平均粒子径10〜2000μ
m、更に好ましくは100〜1000μm、最も好まし
くは300〜600μm程度に調製され、かつ、その粒
度分布は狭い方が好ましい。
多価アルコールの有機カルボン酸エステル(以下、単に
多価アルコールエステルと呼ぶ。)を添加し、必須に加
熱処理することによって達成される。
アルコールエステルは特に制限ないが、好ましくは、複
数のエステル化されていない水酸基を有しないエステル
であり、その1分子中の水酸基の数は0または1、より
好ましくは0である。また、この多価アルコールエステ
ルは、フリーのカルボキシル基、燐酸基、スルホン酸
基、或いはそれらの無機塩の形の官能基を有していても
よい。
多価アルコールやその前駆体である環状エーテルなどに
よって得られ、具体的には、ジオールのエステル物(例
えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、テトラテチレングリコール、ポ
リエチレングリコール、1,2−プロピレングリコー
ル、1,3−プロピレングリコール、2,2−ジメチル
−1.3−プロパンジオール、2,2,4−トリメチル
−1,3−ペンタンジオール、1.3−ブタンジオー
ル、1,4−ブタンジオール、2−ブテン−1,4−ジ
オール、2−ブチン−1,4−ジオール、1,5−ペン
タンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,2−シ
クロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジ
メタノール、1,2−シクロヘキサンジオール、1,3
−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジ
オール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタン
ジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、
1,12−ドデカンジオール、N−メチルジエタノール
アミン、N−エチルジエタノールアミン、N−ブチルジ
エタノールアミン、グリセロ燐酸などのエステル物)、
トリオールのエステル化物(例えば、グリセロール、2
−エチル−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジ
オール、トリメチロールプロパンなどのエステル化
物)、テトロールのエステル化物(例えば、ペンタエリ
スリトールなどのエステル化物)、ヘキサノールのエス
テル化物(例えば、ジペンタエリスリトール、ソルビト
ールなどのエステル化物)、オクタノールのエステル化
物(例えば、トリペンタエリスリトールなどのエステル
化物)、その他、ポリグリセリンのエステル化物などが
例示される。これらの多価アルコールエステルの中で
は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、グリセリン、ト
リメチロールプロパン、1,3−プロパンジオール、
2,3−プロパンジオール、ペンタエリスリトール、ソ
ルビトール、ポリグリセリン、グリセロ燐酸から得られ
た多価アルコールエステルがより好ましい。
カルボン酸やその誘導体によって得られ、具体的には、
蟻酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、イソブタン酸、
ペンタン酸、イソペンタン酸、ネオペンタン酸、ヘキサ
ン酸、ヘプタン酸、グリセリン酸、3−ホスホグリセリ
ン酸、乳酸などのモノカルボン酸のエステル、琥珀酸、
マロン酸、フマル酸、酒石酸、リンゴ酸などのジカルボ
ン酸のハ−フエステル、安息香酸などの芳香族カルボン
酸エステルなどが例示される。なお、上記のジカルボン
酸エステルのハ−フエステルとは、ジカルボン酸が有す
る二個のカルボン酸の内一方のカルボン酸だけがエステ
ル化反応し、もう一方のカルボン酸はそのまま残存して
いるものを言う。また、これら有機カルボン酸は分子内
に更に不飽和2重結合やハロゲン類などを有していても
よい。
その表面処理効果や適度な反応性から、好ましくは、低
級カルボン酸のエステル、より好ましくは、炭素数7以
下の低級カルボン酸より得られたカルボン酸エステル、
更により好ましくは、蟻酸エステル、酢酸エステル、プ
ロピオン酸エステル、アクリル酸エステル、ブタン酸エ
ステル、乳酸エステル、琥珀酸ハ−フエステル、フマル
酸ハ−フエステル、酒石酸ハ−フエステル、リンゴ酸ハ
−フエステルからなる群から選ばれた1種または2種以
上であり、最も好ましくは、酢酸エステルが本発明で用
いられる。
ルとして、具体的には、ジオール類(エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、ジエタノールアミン、1,3
−プロパンジオール、1,2−プロパンジオール)のジ
エステル(ジフォルメート、ジアセテート、ジプロピオ
ネートなど);トリオール類(トリエタノールアミン、
グリセリン、トリメチロールプロパン)のトリエステル
またはジエステル(トリフォルメート、トリアセテー
ト、トリプロピオネート、ジアセテートなど);ペンタ
エリスリトールのペンタエステルまたはテトラエステル
(ペンタフォルメート、ペンタアセテート、ペンタトリ
プロピオネート、テトラセテートなど);ソルビトール
のヘキサエステルまたはペンタエステル(ヘキサフォル
メート、ヘキサアセテート、ヘキサトリプピオネート、
ペンタアセテートなど);ポリグリセリンのポリエステ
ルなどが例示される。
ルの使用量は、吸水性樹脂の固形分100重量部に対し
て、通常、0.01〜20重量部、好ましくは0.2〜
10重量部の範囲の割合である。
加する方法は公知の方法が用いられ、吸水性樹脂に直接
多価アルコールエステルを添加する方法や、溶媒に分散
させた吸水性樹脂に多価アルコールエステルを添加する
方法などが挙げられる。前者の方法を用いる場合、より
均一な多価アルコールエステルの添加のために、酸化珪
素微粉末などの無機化合物や界面活性剤を用いてもよ
い。
脂に添加する際、溶液や分散液として添加してもよい。
用いられる溶媒としては、メチルアルコール、エチルア
ルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピル
アルコール、アセトン、テトラヒドロフランなどの親水
性有機溶剤や水が好ましい。その使用量は通常、吸水性
樹脂の固形分100重量部に対して、0〜20重量部、
好ましくは0〜8重量部の範囲の割合である。
ールエステルとを混合した後に加熱処理を行う際、表面
処理効果などから、水が存在していることが好ましい。
よって、乾燥した吸水性樹脂を用いる場合、多価アルコ
ールエステルと同時または別途に水も添加することが好
ましく、その量は吸水性樹脂の固形分100重量部当
り、20重量部以下、好ましくは0.5〜10重量部の
範囲である。
同様、従来用いられてきた架橋剤とは異なり、常温では
吸水性樹脂に不活性であり、よって、混合と同時に反応
してしまう不都合もないため、吸水性樹脂への均一な混
合が容易であり好ましい。更に、多価アルコールエステ
ルは疎水性で吸水性樹脂の内部に浸透しにくいためとも
推定されるが、長時間をかけた表面処理も容易で、か
つ、架橋剤が浸透し易い高含水率の吸水性樹脂や重合後
の含水ゲルの表面処理も容易に行え好ましい。
コールエステルとを混合した後、本発明では加熱処理が
必須に行われる。混合後に加熱処理が行われない場合、
何等物性の改善効果を示さないばかりか、場合によって
は物性の悪化を起こす。
0℃、より好ましくは150〜250℃、更により好ま
しくは170〜240℃の範囲である。100℃未満で
は、加熱処理に時間がかかり生産性の低下を起こすのみ
ならず、均一で強固な表面処理が達成されにくく、ま
た、300℃を越える高温では、吸水性樹脂に熱劣化が
起こる場合があるので注意が必要である。なお、加熱時
間は目的とする表面処理効果や加熱温度などによって適
宜決定されるが、通常、1分から10時間の範囲であ
る。
用いられ、(1)吸水性樹脂に直接多価アルコールエス
テルを添加した後そのまま加熱処理する方法や、(2)
溶媒に分散させた吸水性樹脂に多価アルコールエステル
を添加した後分散させたまま加熱処理する方法や、
(3)分散媒から濾過して加熱処理する方法などが挙げ
られる。これら方法の中では、多量の溶媒を用いない
(1)または(2)の方法、特に(1)の方法が好まし
い。なお、加熱処理装置については特に制限はなく、熱
風乾燥機、流動層乾燥機、ナウター式乾燥機などの公知
の装置が用いられる。
表面処理効果を示すとともに、多価アルコールエステル
が表面に残存しても安全性に問題はない。更に、得られ
た吸水性樹脂が高湿条件下でブロッキングというトラブ
ルが著しく改善され、高湿条件下の工場などでも安定的
に使用できる。
湿度50%の条件下、30分以上ブロッキングしない近
傍が架橋された吸水性樹脂粉末であり、粉塵として呼吸
器への吸引の危険性や作業性の問題もある高価な無機微
粉末を含まずとも、高湿下でブロキンッグしない新規な
吸水性樹脂粉末である。本発明の吸水性樹脂は無期微粉
末を添加しないため、実質的に1μm以上の粒子よりな
り、また、平均粒子径は、好ましくは100〜1000
μm、より好ましくは300〜600μmであり、その
形状は不定形または球形、好ましくは、オムツ中のコア
などから脱落しにくい不定形である。
ルを用いる本発明の吸水性樹脂の表面処理方法は、下記
(1)〜(3)などの特長を有している。
上、加熱処理中であっても、吸水性樹脂の表面に徐々に
均一分布させることが容易であり、しかも、吸水性樹脂
の内部まで浸透しにくいため、本発明は優れた表面処理
効果を示す。
り、表面に残存しても安全である。
も、ブロッキングしにくく吸湿流動性に優れている。
本発明の範囲がこれらの実施例にのみ限定されるもので
はない。尚、実施例に記載の諸物性は下記の試験方法に
よって測定した値を示す。
0*150mm)に均一に入れ、0.9重量%塩化ナト
リウム水溶液中に浸漬した。30分後にティーバッグ式
袋を引き上げ、一定時間水切りを行った後、ティーバッ
グ式袋の重量を測定し、以下の式で吸水倍率を算出し
た。
明断面図であり、該装置を用いて加圧下の吸収倍率を測
定する。
l0.8重量%、CaCl20.1重量%、MgSO
40.1重量%有する脱イオン水)で満たされたビュレ
ット1の上口2に栓3をし、測定台4と空気口5を等高
位にセットする。次いで、測定台4中の直径70mmの
ガラスフィルター(NO.1)6上に濾紙7、吸水性樹
脂9(0.2g)および濾紙7'を載せ、さらに20g
/cm 2 のおもり8を載せる。30分間放置後、吸水性
樹脂が濾紙7を通じて吸収した人工尿をビュレットで読
み取り、加圧下の吸収倍率(ml/g)として表した。
を注ぎ、更に1gの表面処理された吸水性樹脂をシャー
レの中心部に落とし、ティシュペーパーを通して人工尿
を吸収させる。10分経過後、膨潤したゲルの重量を測
定して、吸引力とする。
径52mmのアルミカップに均一に散布した後、温度2
5℃で湿度50%の高温高湿器中で30分間吸湿させ
た。次いで、吸湿後のアルミカップをミクロ型電磁振動
篩器(筒井理化学M−2)に乗せ、めもり8で10秒間
振動させることで、アルミカップ上の吸水性樹脂の流動
性を調べた。
ミカップに付着),△(かなりが付着),×(完全にブ
ロック状で流動性なし)の4段階で評価した。
和アクリル酸アルカリ金属塩の水溶液5500gに、内
部架橋剤としてN,N´−メチレンビスアクリルアミド
1.8g(対モノマー0.05モル%)を溶解させるこ
とでの水溶性不飽和単量体(1)を調整し、内容積10
Lでシグマ型羽根を2本有するジャケット付きステンレ
ス製双腕型ねつか機(ニーダー)に蓋をつけた反応器中
で窒素置換した。次いで、ニーダーのブレードを撹拌し
ながら、重合開始剤として過硫酸アンモニウム0.3モ
ル%と亜硫酸水素ナトリウム0.03モル%を添加し
た。1分後に重合が開始し、16分後には含水ゲル重合
体は約5mmの径に細分化され、重合を開始して60分
後に含水ゲル重合体を取り出し、130℃の熱風で90
分間乾燥した。乾燥物を振動ミルを用いて粉砕し、JI
S20メッシュ通過物を分級することで、不定形の粉末
状吸水性樹脂(1)を得た。
N’−メチレンビスアクリルアミドに代えて、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート1.36g(0.02
モル%,対モノマー)とすることで水溶性不飽和単量体
(2)を得た。以下、水溶性不飽和単量体(2)につい
て、実施例1と同様に重合を行い、得られたゲル状重合
体を180℃で乾燥し、同様に粉砕分級することで、不
定形の粉末状吸水性樹脂(2)を得た。
(1)100部に、グリセリントリアセテート(沸点2
60℃)3部,水2部,イソプロパノール8部を混合
し、更に210℃で2時間加熱処理することで、平均粒
子径350μmの吸水性樹脂(a)を得た。尚、以下、
実施例および比較例の結果は、全て表1に示す。
部とし、更に加熱時間を1時間に変更することで、平均
粒子径360μmの吸水性樹脂(b)を得た。
リセリントリプロピオネート3部,水2部,エタノール
4部を混合し、更に220℃で2時間加熱処理すること
で、平均粒子径340μmの吸水性樹脂(c)を得た。
(2)100部に、グリセリントリブチレート(沸点3
05〜310℃)3.5部,水2部,メタノール10部
を混合し、更に200℃で6時間加熱処理することで、
平均粒子径330μmの吸水性樹脂(d)を得た。
チレングリコールジアセテート(沸点191℃)10
部,水2部,メタノール10部を混合し、更に190℃
で4時間加熱処理することで、平均粒子径330μmの
吸水性樹脂(e)を得た。
ロピレングリコールジアセテート4部,水2部,メタノ
ール10部を混合し、更に230℃で30分間加熱処理
することで、平均粒子径330μmの吸水性樹脂(f)
を得た。
リセリンジアセテート(沸点182℃)5部,水20
部,メタノール80部を混合し、更に180℃で2時間
加熱処理することで、平均粒子径340μmの吸水性樹
脂(g)を得た。
のまま、比較吸水性樹脂(a)として用いた。
のまま、比較吸水性樹脂(b)として用いた。
(1)にグリセリントリアセテートを添加した後に加熱
処理を行わないことで、比較吸水性樹脂(c)を得た。
テートをグリセリンに変更する以外は同様に行い、比較
吸水性樹脂(d)を得た。
テートをグリセリントリグリシジルエーテルに変更する
以外は同様に行い、比較吸水性樹脂(e)を得た。
ジアセテートをエチレングリコールに変更する以外は同
様に行い、比較吸水性樹脂(f)を得た。
ルジアセテートをエチレングリコールジグリシジルエー
テルに変更する以外は同様に行い、比較吸水性樹脂
(g)を得た。
測装置の断面図である。 (符号の説明) 1・・・ビュレット 2・・・ビュレットの上端部 3・・・栓 4・・・測定台 5・・・空気取り入れ口 6・・・ガラスフィルタ− 7・・・ろ紙 8・・・不織布 9・・・荷重 10・・・支持円筒
Claims (10)
- 【請求項1】 炭素数7以下の有機カルボン酸と多価ア
ルコールとから得られた有機カルボン酸エステルを、親
水性不飽和単量体の重合によって得られた吸水性樹脂に
添加し、加熱処理することを特徴とする吸水性樹脂の表
面処理方法。 - 【請求項2】 多価アルコールの有機カルボン酸エステ
ルが複数の水酸基を有しない請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 加熱が150〜250℃である請求項1
または2に記載の方法。 - 【請求項4】 加熱処理時に、水を共存させる請求項1
〜3のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項5】 多価アルコールの有機カルボン酸エステ
ルが、多価アルコールの蟻酸エステル、酢酸エステル、
プロピオン酸エステル、乳酸エステル、琥珀酸ハーフエ
ステル、フマル酸ハーフエステル、酒石酸ハーフエステ
ルおよびリンゴ酸ハーフエステルからなる群から選ばれ
た1種または2種以上である請求項1〜4のいずれか一
項に記載の方法。 - 【請求項6】 多価アルコールが、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、ジエタノールアミン、トリエ
タノールアミン、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、1,3−プロパンジオール、1,2−プロパンジオ
ール、ペンタエリスリトール、ソルビトールおよびポリ
グリセリンからなる群から選ばれた1種または2種以上
である請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項7】 吸水性樹脂の平均粒子径が300〜60
0μmである請求項1〜6のいずれか一項に記載の方
法。 - 【請求項8】 人工尿を用い20g/cm 2 の加圧下で
30分間放置した場合の吸水性樹脂の加圧下吸水倍率が
25(g/g)以上となるまで、吸水性樹脂を加熱処理
し、該人工尿は尿素1.9重量%、NaCl0.8重量
%、CaCl 2 0.1重量%、MgSO 4 0.1重量%を
含む脱イオン水である、請求項1〜7のいずれか一項に
記載の方法。 - 【請求項9】 該多価アルコールエステルを添加する吸
水性樹脂の固形分が90%以上である請求項1〜8のい
ずれか一項に記載の方法。 - 【請求項10】 表面近傍が架橋された平均粒子径30
0〜600μmの吸水性樹脂粉末であって、該吸水性樹
脂は親水性不飽和単量体の重合によって得られ、人工尿
の20g/cm 2 の加圧下で30分間放置した場合の吸
水倍率が25(g/g)以上であり、ここで該人工尿は
尿素1.9重量%、NaCl0.8重量%、CaCl 2
0.1重量%、MgSO 4 0.1重量%を含む脱イオン水
であり、直径52mmのアルミカップに該樹脂粉末2g
を入れた場合、25℃相対湿度50%の条件下、30分
以上ブロッキングしない、吸水性樹脂粉末。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP01090593A JP3414778B2 (ja) | 1993-01-26 | 1993-01-26 | 吸水性樹脂の表面処理方法 |
EP94300534A EP0610013B1 (en) | 1993-01-26 | 1994-01-25 | Method for surface treatment of absorbent resin |
DE69409021T DE69409021T2 (de) | 1993-01-26 | 1994-01-25 | Methode zur Oberflächebehandlung eines absorbierenden Harzes |
US08/186,560 US5475062A (en) | 1993-01-26 | 1994-01-26 | Method for surface treatment of absorbent resin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP01090593A JP3414778B2 (ja) | 1993-01-26 | 1993-01-26 | 吸水性樹脂の表面処理方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06220227A JPH06220227A (ja) | 1994-08-09 |
JP3414778B2 true JP3414778B2 (ja) | 2003-06-09 |
Family
ID=11763309
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP01090593A Expired - Lifetime JP3414778B2 (ja) | 1993-01-26 | 1993-01-26 | 吸水性樹脂の表面処理方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5475062A (ja) |
EP (1) | EP0610013B1 (ja) |
JP (1) | JP3414778B2 (ja) |
DE (1) | DE69409021T2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11198768B2 (en) | 2016-03-11 | 2021-12-14 | Lg Chem, Ltd. | Preparation method of super absorbent polymer |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5610208A (en) | 1994-02-17 | 1997-03-11 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Water-absorbent agent, method for production thereof, and water-absorbent composition |
US6070865A (en) * | 1998-04-23 | 2000-06-06 | General Motors Corporation | Air gap presetting sensor holder |
US6414214B1 (en) * | 1999-10-04 | 2002-07-02 | Basf Aktiengesellschaft | Mechanically stable hydrogel-forming polymers |
TWI344469B (en) | 2005-04-07 | 2011-07-01 | Nippon Catalytic Chem Ind | Polyacrylic acid (salt) water-absorbent resin, production process thereof, and acrylic acid used in polymerization for production of water-absorbent resin |
TWI394789B (zh) | 2005-12-22 | 2013-05-01 | Nippon Catalytic Chem Ind | 吸水性樹脂組成物及其製造方法、吸收性物品 |
EP1837348B9 (en) | 2006-03-24 | 2020-01-08 | Nippon Shokubai Co.,Ltd. | Water-absorbing resin and method for manufacturing the same |
WO2011040472A1 (ja) | 2009-09-29 | 2011-04-07 | 株式会社日本触媒 | 粒子状吸水剤及びその製造方法 |
CN103764685B (zh) | 2011-08-30 | 2015-12-02 | 住友精化株式会社 | 吸水性树脂的制造方法、以及由其得到的吸水性树脂 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5964635A (ja) * | 1982-10-06 | 1984-04-12 | Fujikura Kasei Kk | 吸水性樹脂の製造方法 |
JPS5980459A (ja) * | 1982-10-29 | 1984-05-09 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 吸水性樹脂粉末組成物 |
JP2848882B2 (ja) * | 1989-12-25 | 1999-01-20 | 三菱化学株式会社 | 高吸水性樹脂の製造法 |
US5164459A (en) * | 1990-04-02 | 1992-11-17 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Method for treating the surface of an absorbent resin |
GB9107952D0 (en) * | 1991-04-15 | 1991-05-29 | Dow Rheinmuenster | Surface crosslinked and surfactant coated absorbent resin particles and method of preparation |
DE4116428C2 (de) * | 1991-05-18 | 1995-04-13 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Pulverförmiges Absorptionsmittel für wässrige Flüssigkeiten auf Basis eines wasserquellbaren Polymeren |
-
1993
- 1993-01-26 JP JP01090593A patent/JP3414778B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-01-25 EP EP94300534A patent/EP0610013B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-25 DE DE69409021T patent/DE69409021T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-01-26 US US08/186,560 patent/US5475062A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11198768B2 (en) | 2016-03-11 | 2021-12-14 | Lg Chem, Ltd. | Preparation method of super absorbent polymer |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69409021T2 (de) | 1998-10-08 |
EP0610013B1 (en) | 1998-03-18 |
DE69409021D1 (de) | 1998-04-23 |
JPH06220227A (ja) | 1994-08-09 |
EP0610013A1 (en) | 1994-08-10 |
US5475062A (en) | 1995-12-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5415256B2 (ja) | 粒子状吸水剤およびその製造方法 | |
US6605673B1 (en) | Powdery, cross-linked polymers which absorb aqueous liquids and blood, method for the production thereof and their use | |
EP1866349B1 (en) | Water-absorbent resin based on polyacrylic acid or its salt, production process thereof, and acrylic acid used in polymerization for production of water-absorbent resin | |
JP4150253B2 (ja) | アクリル酸系吸水性樹脂の製造方法、この方法に用いるアクリル酸組成物とその製造方法 | |
JP4920183B2 (ja) | 吸水剤 | |
US6620889B1 (en) | Powdery, crosslinked absorbent polymers, method for the production thereof, and their use | |
US9926449B2 (en) | Water-absorbent resin composition, method of manufacturing the same, and absorbent article | |
JP2010234368A (ja) | 吸水剤およびそれを用いた衛生材料 | |
JP2009531467A (ja) | 内部構造が改善された吸水性樹脂、およびその製造方法 | |
WO2006094907A1 (en) | Hydrolytically stable postcrosslinked superabsorbents | |
WO2017002972A1 (ja) | 粒子状吸水剤 | |
JPH0615574B2 (ja) | 吸水性樹脂の製造方法 | |
JP3414778B2 (ja) | 吸水性樹脂の表面処理方法 | |
JPH02153903A (ja) | 高吸水性樹脂の製法 | |
JP4979879B2 (ja) | 吸水剤およびそれを用いた衛生材料 | |
JPH0827278A (ja) | 吸水性樹脂の改質方法、吸水剤および吸水性樹脂組成物 | |
JP4244084B2 (ja) | 吸水剤、その製造方法および体液吸収物品 | |
JPH0717758B2 (ja) | 高吸水性樹脂の製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20030318 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080404 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090404 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100404 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100404 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110404 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120404 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130404 Year of fee payment: 10 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |