JP3405616B2 - 有機物の分子量による分画方法 - Google Patents
有機物の分子量による分画方法Info
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- JP3405616B2 JP3405616B2 JP04859695A JP4859695A JP3405616B2 JP 3405616 B2 JP3405616 B2 JP 3405616B2 JP 04859695 A JP04859695 A JP 04859695A JP 4859695 A JP4859695 A JP 4859695A JP 3405616 B2 JP3405616 B2 JP 3405616B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、分子量が異なる成分を
含有する有機物の分子量による分画方法にかかり、とく
に超臨界状態または亜臨界状態の二酸化炭素に溶解しう
るシリコーン油、パーフルオロアルキルエーテルあるい
は脂肪酸の低分子アルコールエステル等の溶解度が分子
量によって異なることを利用した分画方法に関する。
含有する有機物の分子量による分画方法にかかり、とく
に超臨界状態または亜臨界状態の二酸化炭素に溶解しう
るシリコーン油、パーフルオロアルキルエーテルあるい
は脂肪酸の低分子アルコールエステル等の溶解度が分子
量によって異なることを利用した分画方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】潤滑剤、作動油等として用いられている
シリコーン油あるいは、パーフルオロアルキルエーテル
等は合成過程において、分子量の異なる各種の成分の混
合物として製造されている。これらは、分子量によって
粘度等の物性が異なるので、分子量によって分画し、そ
れぞれの用途に合致した成分のものを得ることが行われ
ている。これらの分画操作は、分子蒸留法によって行わ
れているが、高粘度の成分を分子蒸留によって分画する
ことは困難であり、また分離効率も低く、効率が良く安
価な分離方法が求められていた。
シリコーン油あるいは、パーフルオロアルキルエーテル
等は合成過程において、分子量の異なる各種の成分の混
合物として製造されている。これらは、分子量によって
粘度等の物性が異なるので、分子量によって分画し、そ
れぞれの用途に合致した成分のものを得ることが行われ
ている。これらの分画操作は、分子蒸留法によって行わ
れているが、高粘度の成分を分子蒸留によって分画する
ことは困難であり、また分離効率も低く、効率が良く安
価な分離方法が求められていた。
【０００３】また、各種脂肪酸エステルの混合物から所
望の脂肪酸エステルを濃縮分離する方法として、蒸留、
クロマトグラフィー、超臨界抽出法がある。蒸留による
方法は、１ｍｍＨｇ以下の高真空を必要とし、また沸点
差によって分離するために、高度不飽和脂肪酸エステル
と他の飽和および不飽和脂肪酸等の脂肪酸エステルとの
分離が困難であり、高温にさらされることより異性化や
重合が起こりやすいという欠点がある。
望の脂肪酸エステルを濃縮分離する方法として、蒸留、
クロマトグラフィー、超臨界抽出法がある。蒸留による
方法は、１ｍｍＨｇ以下の高真空を必要とし、また沸点
差によって分離するために、高度不飽和脂肪酸エステル
と他の飽和および不飽和脂肪酸等の脂肪酸エステルとの
分離が困難であり、高温にさらされることより異性化や
重合が起こりやすいという欠点がある。
【０００４】一方、超臨界抽出方法では、超臨界状態の
二酸化炭素等の流体中に溶解した成分を減圧により抽出
に使用した流体と分離して分画することが行われている
が、抽出すべき成分の変質等の問題は生じないものの、
必ずしも分離効率が高くないので、抽出分離の効率を上
げるために抽出槽の上部に加熱環流部を設ける方法が特
公昭５４−１０５３９号公報、特公平２−２１８２０号
公報において提案されており、また抽出塔内部に温度の
異なる複数の領域を設けて抽出塔内で分離、環流を繰り
返し濃縮分離する方法が特開平１−２４９７４２号公
報、特開平１−２４９１０２号公報において提案されて
いる。これらの方法は、抽出効率を上げるためには効果
があるが、抽出塔内部に多段に温度の異なる領域を形成
し、それらの温度を調整する必要があり、生産工程にお
いて使用する方法としては優れた方法ということはでき
なかった。
二酸化炭素等の流体中に溶解した成分を減圧により抽出
に使用した流体と分離して分画することが行われている
が、抽出すべき成分の変質等の問題は生じないものの、
必ずしも分離効率が高くないので、抽出分離の効率を上
げるために抽出槽の上部に加熱環流部を設ける方法が特
公昭５４−１０５３９号公報、特公平２−２１８２０号
公報において提案されており、また抽出塔内部に温度の
異なる複数の領域を設けて抽出塔内で分離、環流を繰り
返し濃縮分離する方法が特開平１−２４９７４２号公
報、特開平１−２４９１０２号公報において提案されて
いる。これらの方法は、抽出効率を上げるためには効果
があるが、抽出塔内部に多段に温度の異なる領域を形成
し、それらの温度を調整する必要があり、生産工程にお
いて使用する方法としては優れた方法ということはでき
なかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、各種の有機
物を超臨界状態もしくは亜臨界状態の流体によって、分
子量によって分画する方法を提供することを課題とする
ものであり、とくに構造の簡単な抽出槽によって精留効
果が高い効率的な分画方法を提供することを課題とする
ものである。
物を超臨界状態もしくは亜臨界状態の流体によって、分
子量によって分画する方法を提供することを課題とする
ものであり、とくに構造の簡単な抽出槽によって精留効
果が高い効率的な分画方法を提供することを課題とする
ものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、シリコー
ン油、パーフルオロアルキルエーテルあるいは脂肪酸エ
ステルが超臨界状態もしくは亜臨界状態の二酸化炭素に
溶解し、しかもその溶解度は、分子量によって変化する
ことに着目し本発明を完成した。すなわち、低分子の成
分は溶解度が高いために抽出処理を行った場合には、優
先的に抽出され、溶解能力が小さな圧力が低い流体にも
溶解する。一方、圧力が高いほどより高分子の溜分を超
臨界状態または亜臨界状態の二酸化炭素に溶解させるこ
とができるので、この性質を利用すれば通常の分子蒸留
法では分画が困難な分子量の大きな有機物でも、容易に
しかも効率よく分画することができる。そして、抽出槽
内部での精留効果を高めるために、抽出槽の内部には、
抽出槽温度よりも温度が低い超臨界状態もしくは亜臨界
状態の二酸化炭素を抽出槽の下部から供給することによ
って、抽出槽の内部に上下に温度勾配を形成して精留効
果を生じさせ、有機物の分子量による分画を行うもので
ある。本発明において、超臨界状態の流体とは、温度お
よび圧力が臨界点以上の流体を称し、亜臨界状態の流体
とは、圧力、温度の少なくともいずれか一方が臨界点以
下にある流体であって、二酸化炭素では、圧力が７５ｋ
ｇ／ｃｍ2Ｇ以下、温度が３１℃以下の流体を称す。
ン油、パーフルオロアルキルエーテルあるいは脂肪酸エ
ステルが超臨界状態もしくは亜臨界状態の二酸化炭素に
溶解し、しかもその溶解度は、分子量によって変化する
ことに着目し本発明を完成した。すなわち、低分子の成
分は溶解度が高いために抽出処理を行った場合には、優
先的に抽出され、溶解能力が小さな圧力が低い流体にも
溶解する。一方、圧力が高いほどより高分子の溜分を超
臨界状態または亜臨界状態の二酸化炭素に溶解させるこ
とができるので、この性質を利用すれば通常の分子蒸留
法では分画が困難な分子量の大きな有機物でも、容易に
しかも効率よく分画することができる。そして、抽出槽
内部での精留効果を高めるために、抽出槽の内部には、
抽出槽温度よりも温度が低い超臨界状態もしくは亜臨界
状態の二酸化炭素を抽出槽の下部から供給することによ
って、抽出槽の内部に上下に温度勾配を形成して精留効
果を生じさせ、有機物の分子量による分画を行うもので
ある。本発明において、超臨界状態の流体とは、温度お
よび圧力が臨界点以上の流体を称し、亜臨界状態の流体
とは、圧力、温度の少なくともいずれか一方が臨界点以
下にある流体であって、二酸化炭素では、圧力が７５ｋ
ｇ／ｃｍ2Ｇ以下、温度が３１℃以下の流体を称す。
【０００７】従来の超臨界流体を用いた抽出分離方法に
おいては、抽出槽は、一般に温水、蒸気、電気等による
加熱装置によって、目的の成分が抽出されるように抽出
槽は所定の温度に加熱されている。そして抽出槽と等し
い温度に加熱された超臨界状態もしくは亜臨界状態の流
体が供給されて抽出が行われている。これに対して、本
発明の抽出分離方法では、抽出槽温度よりも温度が低い
二酸化炭素を抽出槽下部に注入するのみであるが、抽出
槽内部の温度によって流体が加温され、その結果自然に
出口方向へ向かって温度が上昇し、抽出槽内部に温度勾
配が形成され、精留効果を生じさせることができるの
で、特別な構成を有していない抽出槽であっても精留効
果によって高い分離効果を得ることが可能となる。本発
明の抽出槽では、加温装置の能力および伝熱面積によっ
て温度条件が決定されるが、抽出装置における分離効率
は温度条件とともに、抽出圧力、抽出に使用する超臨界
状態もしくは亜臨界の流体の流量によって調整可能であ
る。また、超臨界状態の流体として、二酸化炭素以外に
も炭化水素等を用いても良い。
おいては、抽出槽は、一般に温水、蒸気、電気等による
加熱装置によって、目的の成分が抽出されるように抽出
槽は所定の温度に加熱されている。そして抽出槽と等し
い温度に加熱された超臨界状態もしくは亜臨界状態の流
体が供給されて抽出が行われている。これに対して、本
発明の抽出分離方法では、抽出槽温度よりも温度が低い
二酸化炭素を抽出槽下部に注入するのみであるが、抽出
槽内部の温度によって流体が加温され、その結果自然に
出口方向へ向かって温度が上昇し、抽出槽内部に温度勾
配が形成され、精留効果を生じさせることができるの
で、特別な構成を有していない抽出槽であっても精留効
果によって高い分離効果を得ることが可能となる。本発
明の抽出槽では、加温装置の能力および伝熱面積によっ
て温度条件が決定されるが、抽出装置における分離効率
は温度条件とともに、抽出圧力、抽出に使用する超臨界
状態もしくは亜臨界の流体の流量によって調整可能であ
る。また、超臨界状態の流体として、二酸化炭素以外に
も炭化水素等を用いても良い。
【０００８】
【作用】本発明は、定温に保持された抽出槽の下部か
ら、抽出槽の温度よりも温度が低い超臨界状態もしくは
亜臨界状態の二酸化炭素を連続的に供給して抽出するこ
とによって、抽出槽内において形成される温度差によっ
て精留効果を生じさせ、抽出槽内に温度の異なる複数の
領域を形成した場合と同等の抽出分離効率を得ることが
できる。
ら、抽出槽の温度よりも温度が低い超臨界状態もしくは
亜臨界状態の二酸化炭素を連続的に供給して抽出するこ
とによって、抽出槽内において形成される温度差によっ
て精留効果を生じさせ、抽出槽内に温度の異なる複数の
領域を形成した場合と同等の抽出分離効率を得ることが
できる。
【０００９】
【実施例】以下に実施例を示し、本発明をより詳細に説
明する。 実施例１ 図１に示す、径３ｍｍ、長さ３ｍｍの充填物ディクソン
を充填した内径７０ｍｍ、高さ３００ｍｍの抽出槽１
に、表１に示す組成の脂肪酸エチルエステル１５０ｇを
充填し、抽出槽の外部の加温装置８に７５℃の温水を１
０００ｍｌ／分の速度で通水した。二酸化炭素は、ボン
ベ２からポンプ３によって熱交換器９に供給され、４０
℃に加熱した後に抽出槽の下部から抽出槽に供給して抽
出を行った。二酸化炭素の流量は、５．０ｋｇ／時であ
った。抽出槽の圧力は、弁６によって１２０ｋｇ／ｃｍ
2Ｇ に設定した。エチルエステル相を抽出した抽出物は
減圧弁７で３０ｋｇ／ｃｍ2Ｇ まで減圧し、分離槽４で
抽出物を分離した。抽出物を分離した二酸化炭素は、ガ
スメーター５で検量して系外に放出した。
明する。 実施例１ 図１に示す、径３ｍｍ、長さ３ｍｍの充填物ディクソン
を充填した内径７０ｍｍ、高さ３００ｍｍの抽出槽１
に、表１に示す組成の脂肪酸エチルエステル１５０ｇを
充填し、抽出槽の外部の加温装置８に７５℃の温水を１
０００ｍｌ／分の速度で通水した。二酸化炭素は、ボン
ベ２からポンプ３によって熱交換器９に供給され、４０
℃に加熱した後に抽出槽の下部から抽出槽に供給して抽
出を行った。二酸化炭素の流量は、５．０ｋｇ／時であ
った。抽出槽の圧力は、弁６によって１２０ｋｇ／ｃｍ
2Ｇ に設定した。エチルエステル相を抽出した抽出物は
減圧弁７で３０ｋｇ／ｃｍ2Ｇ まで減圧し、分離槽４で
抽出物を分離した。抽出物を分離した二酸化炭素は、ガ
スメーター５で検量して系外に放出した。
【００１０】抽出槽内の温度を上下方向に等間隔に設置
した温度計によって測定した。温度は、上部から６０、
５５、５１、４６、４０℃であった。また、表１に抽出
物の重量の充填量に対する割合と、そのときの抽出物の
組成を示す。表１の結果から、抽出操作の前半において
は、炭素数が少なく分子量の小さな脂肪酸エステルが優
先的に抽出され、ＥＰＡやＤＨＡのように炭素数が多く
分子量の大きな脂肪酸エステルは、抽出操作の後半にお
いて集中的に抽出される。
した温度計によって測定した。温度は、上部から６０、
５５、５１、４６、４０℃であった。また、表１に抽出
物の重量の充填量に対する割合と、そのときの抽出物の
組成を示す。表１の結果から、抽出操作の前半において
は、炭素数が少なく分子量の小さな脂肪酸エステルが優
先的に抽出され、ＥＰＡやＤＨＡのように炭素数が多く
分子量の大きな脂肪酸エステルは、抽出操作の後半にお
いて集中的に抽出される。
【００１１】
【表１】
【００１２】なお、表１において、（ ）内はそれ
ぞれ、二重結合５個および６個の成分の含有量を内数で
示す。
ぞれ、二重結合５個および６個の成分の含有量を内数で
示す。
【００１３】実施例２
実施例１で用いた装置の抽出槽に原料としてパーフロオ
ロアルキルエーテル（クライトックス１４３ＡＤ デュ
ポン社製）を充填した。抽出槽の圧力は、２５０ｋｇ／
ｃｍ2Ｇ 、分離圧力は３０ｋｇ／ｃｍ2Ｇ とした。ま
た、二酸化炭素は流量７．１ｋｇ／時の流量で、４０℃
で抽出槽に連続供給した。抽出槽の温度を上部より等間
隔で、６０、５５、５０、４５、４０℃とした。また、
得られた各分画物をＥ型粘度計（東京計器製）によって
測定するとともに、ＧＰＣ分析により分子量を測定し、
その結果を表２に示す。表２に示すように、分画物は粘
度及び分子量毎に分画されていることが確認された。
ロアルキルエーテル（クライトックス１４３ＡＤ デュ
ポン社製）を充填した。抽出槽の圧力は、２５０ｋｇ／
ｃｍ2Ｇ 、分離圧力は３０ｋｇ／ｃｍ2Ｇ とした。ま
た、二酸化炭素は流量７．１ｋｇ／時の流量で、４０℃
で抽出槽に連続供給した。抽出槽の温度を上部より等間
隔で、６０、５５、５０、４５、４０℃とした。また、
得られた各分画物をＥ型粘度計（東京計器製）によって
測定するとともに、ＧＰＣ分析により分子量を測定し、
その結果を表２に示す。表２に示すように、分画物は粘
度及び分子量毎に分画されていることが確認された。
【００１４】
【表２】
【００１５】実施例３
実施例１で用いた装置の抽出槽に原料として粘度１００
０００ｃＰ（２５℃）のシリコーン油２５０ｇ充填し
た。抽出槽の圧力は、３００ｋｇ／ｃｍ2Ｇ 、分離槽圧
力は３０ｋｇ／ｃｍ2Ｇ とした。また、二酸化炭素は流
量７．１ｋｇ／時の流量で、４０℃で抽出槽に連続供給
した。抽出塔の温度を上部より等間隔で、６０、５５、
５０、４５、４０℃とした。また、得られた各分画物を
Ｅ型粘度計（東京計器製）によって測定するとともに、
ＧＰＣ分析により分子量を測定し、その結果を表３に示
す。表３に示すように、分画物は粘度及び分子量毎に分
画されていることが確認された。
０００ｃＰ（２５℃）のシリコーン油２５０ｇ充填し
た。抽出槽の圧力は、３００ｋｇ／ｃｍ2Ｇ 、分離槽圧
力は３０ｋｇ／ｃｍ2Ｇ とした。また、二酸化炭素は流
量７．１ｋｇ／時の流量で、４０℃で抽出槽に連続供給
した。抽出塔の温度を上部より等間隔で、６０、５５、
５０、４５、４０℃とした。また、得られた各分画物を
Ｅ型粘度計（東京計器製）によって測定するとともに、
ＧＰＣ分析により分子量を測定し、その結果を表３に示
す。表３に示すように、分画物は粘度及び分子量毎に分
画されていることが確認された。
【００１６】
【表３】
【００１７】比較例１
二酸化炭素を熱交換器によって４０℃に調整し、４０℃
に保持した抽出槽に供給した点を除き、実施例１と同一
の条件で抽出分離操作を行った。表４に抽出溜分の組成
を示す。表４の結果が示すように、抽出槽内を同一の温
度とした場合には、精留が起こらず、抽出操作の前半に
おいてもＥＰＡやＤＨＡのような炭素数が多く分子量の
大きな脂肪酸エステルも抽出され、また後半においても
炭素数の少ない脂肪酸エステルも抽出され、ＥＰＡやＤ
ＨＡは濃縮されなかった。
に保持した抽出槽に供給した点を除き、実施例１と同一
の条件で抽出分離操作を行った。表４に抽出溜分の組成
を示す。表４の結果が示すように、抽出槽内を同一の温
度とした場合には、精留が起こらず、抽出操作の前半に
おいてもＥＰＡやＤＨＡのような炭素数が多く分子量の
大きな脂肪酸エステルも抽出され、また後半においても
炭素数の少ない脂肪酸エステルも抽出され、ＥＰＡやＤ
ＨＡは濃縮されなかった。
【００１８】
【表４】
【００１９】なお、表４において、（ ）内はそれ
ぞれ、二重結合５個および６個の成分の含有量を内数で
示す。
ぞれ、二重結合５個および６個の成分の含有量を内数で
示す。
【００２０】比較例２
抽出装置として、図２に示す、径３ｍｍ、長さ３ｍｍの
充填物ディクソンを充填した内径３０ｍｍ、高さ１００
０ｍｍの抽出槽１１の抽出槽外に５個の加熱装置８を設
けて、抽出槽１１を上部より等間隔で、６０、５６、５
１、４４、４０℃の領域を設けた点を除いて実施例１と
同様にして脂肪酸エチルエステルの抽出分離を行った。
表５の結果は、ＥＰＡやＤＨＡのような炭素数の多い脂
肪酸エステルは抽出操作の後半において集中的に抽出さ
れることを示しており、実施例１に示した抽出槽に供給
する超臨界流体の温度を抽出槽の温度とは異なるように
設定するという構成によって、抽出槽に温度の異なる領
域を設けた場合と同等の効果が得られることを示してい
る。
充填物ディクソンを充填した内径３０ｍｍ、高さ１００
０ｍｍの抽出槽１１の抽出槽外に５個の加熱装置８を設
けて、抽出槽１１を上部より等間隔で、６０、５６、５
１、４４、４０℃の領域を設けた点を除いて実施例１と
同様にして脂肪酸エチルエステルの抽出分離を行った。
表５の結果は、ＥＰＡやＤＨＡのような炭素数の多い脂
肪酸エステルは抽出操作の後半において集中的に抽出さ
れることを示しており、実施例１に示した抽出槽に供給
する超臨界流体の温度を抽出槽の温度とは異なるように
設定するという構成によって、抽出槽に温度の異なる領
域を設けた場合と同等の効果が得られることを示してい
る。
【００２１】
【表５】
【００２２】なお、表５において、（ ）内はそれ
ぞれ、二重結合５個および６個の成分の含有量を内数で
示す。
ぞれ、二重結合５個および６個の成分の含有量を内数で
示す。
【００２３】
【発明の効果】抽出槽の温度よりも温度の低い超臨界状
態または亜臨界状態の流体を供給することによってシリ
コーン油、パーフルオロポリエーテル、脂肪酸の低級ア
ルコールエステルの混合物のように分子量の異なる成分
の混合物から、効率的に分子量の異なる成分を分画する
ことができる。
態または亜臨界状態の流体を供給することによってシリ
コーン油、パーフルオロポリエーテル、脂肪酸の低級ア
ルコールエステルの混合物のように分子量の異なる成分
の混合物から、効率的に分子量の異なる成分を分画する
ことができる。
【図１】本発明の抽出分離方法に使用する装置を説明す
る図である。
る図である。
【図２】比較例の抽出分離方法に使用する装置を説明す
る図である。
る図である。
１…抽出槽、２…ボンベ、３…ポンプ、４…分離槽、５
…ガスメーター、６…弁、７…減圧弁、８…加熱装置、
９…熱交換器、１０…減圧弁、１１…抽出槽
…ガスメーター、６…弁、７…減圧弁、８…加熱装置、
９…熱交換器、１０…減圧弁、１１…抽出槽
Claims (2)
- 【請求項１】 超臨界状態もしくは亜臨界状態の流体に
よる有機物の分子量による分画方法において、有機物を
充填した抽出槽を加温して定温に維持した抽出槽の下部
から抽出槽の温度よりも低い超臨界状態もしくは亜臨界
状態の流体を供給し、抽出槽内に温度勾配を形成するこ
とによって精留効果を生じさせ、抽出槽から経時的に分
子量分布の異なる成分を取り出すことを特徴とする有機
物の分子量による分画方法。 - 【請求項２】 有機物がシリコーン油、パーフルオロア
ルキルエーテル、低級脂肪酸エステルから選ばれる分子
量の異なる成分を含有する有機物であることを特徴とす
る請求項１記載の有機物の分子量による分画方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04859695A JP3405616B2 (ja) | 1995-03-08 | 1995-03-08 | 有機物の分子量による分画方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04859695A JP3405616B2 (ja) | 1995-03-08 | 1995-03-08 | 有機物の分子量による分画方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08243305A JPH08243305A (ja) | 1996-09-24 |
| JP3405616B2 true JP3405616B2 (ja) | 2003-05-12 |
Family
ID=12807798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04859695A Expired - Fee Related JP3405616B2 (ja) | 1995-03-08 | 1995-03-08 | 有機物の分子量による分画方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3405616B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015105686A1 (en) * | 2014-01-07 | 2015-07-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoropolyether extraction processes |
-
1995
- 1995-03-08 JP JP04859695A patent/JP3405616B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08243305A (ja) | 1996-09-24 |
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