JP3397448B2 - UV-curable transmissive screen resin composition and cured product thereof - Google Patents

UV-curable transmissive screen resin composition and cured product thereof

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JP3397448B2
JP3397448B2 JP13788394A JP13788394A JP3397448B2 JP 3397448 B2 JP3397448 B2 JP 3397448B2 JP 13788394 A JP13788394 A JP 13788394A JP 13788394 A JP13788394 A JP 13788394A JP 3397448 B2 JP3397448 B2 JP 3397448B2
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Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、新規な紫外線硬化型透
過型スクリーン用樹脂組成物及びその硬化物に関する。
更に詳細には、ビデオプロェクター、プロジェクショ
ンテレビ等に使用するフレネルレンズ、レンチキュラー
レンズ等の透過性スクリーン用に適する紫外線硬化型樹
脂組成物及びその硬化物に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel ultraviolet-curable resin composition for a transmission screen and a cured product thereof.
More particularly, it relates to video pro di Ekuta, Fresnel lenses for use in projection televisions and the like, an ultraviolet curable resin composition suitable for the transparent screen such as a lenticular lens and a cured product thereof.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来、フレネルレンズ、レンチキュラー
レンズ等のレンズはプレス法、キャスト法等の方法によ
り成形することにより製造されていた。前者のプレス法
は加熱、加圧、冷却のサイクルで製造するため生産性が
悪かった。又、後者のキャスト法は金型にモノマーを流
し込んで重合するため製作時間が長くかかるとともに金
型が多数個必要なため、製造コストが上がるという問題
があった。このような問題を解決するために、紫外線硬
化型樹脂組成物を使用することについて種々提案がなさ
れている。(例えば、特開昭61−177215、特開
昭61−248707、特開昭61−248708、特
開昭63−163330、特開昭63−167301、
特開昭63−199302、特開昭64−6935等参
照)
2. Description of the Related Art Hitherto, lenses such as Fresnel lenses and lenticular lenses have been manufactured by molding by a method such as a pressing method or a casting method. The former press method has poor productivity because it is manufactured by a cycle of heating, pressing and cooling. Further, the latter casting method has a problem that the production time is long because a monomer is poured into a mold and polymerization is carried out, and a large number of molds are required, so that the production cost is increased. In order to solve such a problem, various proposals have been made for using an ultraviolet-curable resin composition. (For example, JP-A-61-177215, JP-A-61-248707, JP-A-61-248708, JP-A-63-163330, JP-A-63-167301,
(See JP-A-63-199302, JP-A-64-6935, etc.)

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】これら紫外線硬化型樹
脂組成物を使用することによって透過型スクリーンを製
造する方法はある程度成功している。しかしながら、プ
ロジェクションテレビ等の薄型化の要求に対応したスク
リーンのための提案は、十分になされているとはいえな
い。
A method for producing a transmission screen by using these ultraviolet-curable resin compositions has been somewhat successful. However, it cannot be said that proposals for a screen corresponding to a demand for thinning of a projection television or the like have been sufficiently made.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らが鋭意研究の結果、紫外線による硬化が
速く、又その硬化物が高屈折率で、離型性、耐擦傷性、
型再現性等に優れた樹脂組成物を見出し、本発明を完成
するに至った。即ち、本発明は、一般式(1)
Means for Solving the Problems In order to solve the above-mentioned problems, the inventors of the present invention have made intensive studies and found that curing by ultraviolet rays is fast, and that the cured product has a high refractive index, releasability, and scratch resistance. ,
The present inventors have found a resin composition having excellent mold reproducibility and the like, and have completed the present invention. That is, the present invention relates to the general formula (1)

【0005】[0005]

【化4】 Embedded image

【0006】(式中、R1 は水素原子またはメチル基を
表わし、R2 は、水素原子、メチル基またはエチル基を
表わし、X1 〜X4 はそれぞれ独立して水素原子、メチ
ル基または臭素原子を表わし、
(Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, and X 1 to X 4 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group or a bromine. Represents an atom,

【0007】[0007]

【化5】 Embedded image

【0008】を表わし、aおよびbはそれぞれ独立して
1〜8の整数を表わす。)で表されるジ(メタ)アクリ
レート(A)と一般式(2)
Wherein a and b each independently represent an integer of 1-8. Di) (meth) acrylate represented by formula (A) and the general formula (2)

【0009】[0009]

【化6】 Embedded image

【0010】(式中、R3 は、水素原子、メチル基また
はエチル基を表わし、R4 は水素原子またはメチル基を
表わし、mは1〜5の整数を表わす。)で表されるモノ
(メタ)アクリレート(B)と光重合開始材(C)を含
有することを特徴とする紫外線硬化型透過型スクリーン
用樹脂組成物及びその硬化物に関する。
(Wherein, R 3 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, R 4 represents a hydrogen atom or a methyl group, and m represents an integer of 1 to 5). The present invention relates to a UV-curable transmission screen resin composition containing a (meth) acrylate (B) and a photopolymerization initiator (C), and a cured product thereof.

【0011】本発明で使用する前記一般式(1)で表さ
れるジ(メタ)アクリレート(A)の具体例としては、
例えば2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシ
エトキシフェニル)−プロパン、2,2−ビス(4−
(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)−プ
ロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキ
シペンタエトキシフェニル)−プロパン、2,2−ビス
(4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ−3,5−
ジブロモフェニル)−プロパン、2,2−ビス(4−
(メタ)アクリロイルオキシジプロポキシ−3,5−ジ
ブロモフェニル)−プロパン、2,2−ビス(4−(メ
タ)アクリロイルオキシペンタエトキシ−3,5−ジブ
ロモフェニル)−プロパン、2,2−ビス(4−(メ
タ)アクリロイルオキシブトキシ−3,5−ジメチルフ
ェニル)−プロパン、ビス(4−(メタ)アクリロイル
オキシエトキシフェニル)−スルフォン、ビス(4−
(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)−ス
ルフォン、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシペン
タエトキシフェニル)−スルフォン、ビス(4−(メ
タ)アクリロイルオキシエトキシフェニル)−スルフィ
ド、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシペンタエト
キシフェニル)−スルフィド等を挙げることができる。
これらは一種もしくは二種以上の混合系で使用できる。
Specific examples of the di (meth) acrylate (A) represented by the general formula (1) used in the present invention include:
For example, 2,2-bis (4- (meth) acryloyloxyethoxyphenyl) -propane, 2,2-bis (4-
(Meth) acryloyloxydiethoxyphenyl) -propane, 2,2-bis (4- (meth) acryloyloxypentaethoxyphenyl) -propane, 2,2-bis (4- (meth) acryloyloxyethoxy-3,5) −
Dibromophenyl) -propane, 2,2-bis (4-
(Meth) acryloyloxydipropoxy-3,5-dibromophenyl) -propane, 2,2-bis (4- (meth) acryloyloxypentaethoxy-3,5-dibromophenyl) -propane, 2,2-bis ( 4- (meth) acryloyloxybutoxy-3,5-dimethylphenyl) -propane, bis (4- (meth) acryloyloxyethoxyphenyl) -sulfone, bis (4-
(Meth) acryloyloxydiethoxyphenyl) -sulfone, bis (4- (meth) acryloyloxypentaethoxyphenyl) -sulfone, bis (4- (meth) acryloyloxyethoxyphenyl) -sulfide, bis (4- (meth) (Acryloyloxypentaethoxyphenyl) -sulfide and the like.
These can be used alone or in a mixture of two or more.

【0012】本発明の組成物で使用する前記一般式
(2)で表されるモノ(メタ)アクリレート(B)の具
体例としては、例えば、(メタ)アクリロイルオキシエ
トキシ−2−フェニル−ベンゼン、(メタ)アクリロイ
ルオキシジエトキシ−2−フェニルベンゼン、(メタ)
アクリロイルオキシプロポキシ−2−フェニル−ベンゼ
ン、(メタ)アクリロイルオキシブトキシブトキシ−2
−フェニル−ベンゼン、(メタ)アクリロイルオキシト
リエトキシ−2−フェニル−ベンゼン、(メタ)アクリ
ロイルオキシテトラエトキシ−2−フェニル−ベンゼ
ン、等をあげることができる。これらは一種もしくは二
種以上の混合系で使用できる。
Specific examples of the mono (meth) acrylate (B) represented by the general formula (2) used in the composition of the present invention include, for example, (meth) acryloyloxyethoxy-2-phenyl-benzene, (Meth) acryloyloxydiethoxy-2-phenylbenzene, (meth)
Acryloyloxypropoxy-2-phenyl-benzene, (meth) acryloyloxybutoxybutoxy-2
-Phenyl-benzene, (meth) acryloyloxytriethoxy-2-phenyl-benzene, (meth) acryloyloxytetraethoxy-2-phenyl-benzene, and the like. These can be used alone or in a mixture of two or more.

【0013】本発明の組成物で使用する光重合開始剤
(C)の具体例としては、例えば、2−ヒドロキシ−2
−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン、メチルフェニル
グリオキシレート、2,4,6−トリメチルベンゾイル
ジフェニルフォスフィンオキサイド等を挙げることがで
きる。これらは一種もしくは二種以上の混合系で使用で
きる。
Specific examples of the photopolymerization initiator (C) used in the composition of the present invention include, for example, 2-hydroxy-2
-Methyl-1-phenylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, methylphenylglyoxylate, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide and the like. These can be used alone or in a mixture of two or more.

【0014】本発明の組成物における(A)〜(C)成
分の配合割合は、(A)〜(C)成分の合計量を100
重量部としたとき、(A)は10〜80重量部が好まし
く、特に好ましくは、20〜60重量であり、(B)は
20〜89重量部が好ましく、特に好ましくは30〜7
0重量部であり、(C)は0.1〜10重量部が好まし
く、特に好ましくは1〜5重量部である。
The mixing ratio of the components (A) to (C) in the composition of the present invention is such that the total amount of the components (A) to (C) is 100
In terms of parts by weight, (A) is preferably from 10 to 80 parts by weight, particularly preferably from 20 to 60 parts by weight, and (B) is preferably from 20 to 89 parts by weight, particularly preferably from 30 to 7 parts by weight.
0 parts by weight, and (C) is preferably 0.1 to 10 parts by weight, particularly preferably 1 to 5 parts by weight.

【0015】また、本発明の組成物には、更に必要に応
じて、(A)及び(B)成分以外の不飽和基含有化合
物、例えば、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、
カルビトール(メタ)アクリレート、N−ビニルカプロ
ラクトン、アクリロイルモルホリン、グリシジル(メ
タ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレー
ト、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレー
ト、ノナンジオールジアクリレート、ポリエチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−
フェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート、トリブ
ロモフェニル(メタ)アクリレート、エチレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、トリブロモフェニルオキシ
エチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA型エポキシ
樹脂のジ(メタ)アクリレート、各種ポリウレタンポリ
(メタ)アクリレート、ポリエステルポリ(メタ)アク
リレート等を本発明の組成物中、0〜50重量%の範囲
で使用することができる。
The composition of the present invention may further contain, if necessary, an unsaturated group-containing compound other than the components (A) and (B), such as phenoxyethyl (meth) acrylate.
Carbitol (meth) acrylate, N-vinylcaprolactone, acryloylmorpholine, glycidyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 1,4-butanediol mono (meth) acrylate , 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, nonanediol diacrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-
Phenyloxypropyl (meth) acrylate, tribromophenyl (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, tribromophenyloxyethyl (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate And di (meth) acrylate of bisphenol A type epoxy resin, various polyurethane poly (meth) acrylate, polyester poly (meth) acrylate and the like can be used in the composition of the present invention in the range of 0 to 50% by weight.

【0016】又、必要に応じて、酸化防止剤、光安定
剤、紫外線吸収剤、重合禁止剤、非反応性樹脂(例え
ば、ポタウレタン、ポリ(メタ)アクリレートポリマ
ー、ポリエステルポリマースチレンポリマー等)等を少
量添加してもよい。
Further, if necessary, an antioxidant, a light stabilizer, an ultraviolet absorber, a polymerization inhibitor, a non-reactive resin (for example, pota urethane, poly (meth) acrylate polymer, polyester polymer styrene polymer, etc.) and the like can be used. A small amount may be added.

【0017】本発明の樹脂組成物は、前記各成分を例え
ば常温〜100℃で混合、溶解することにより得ること
ができる。本発明の樹脂組成物は、フレネルレンズ、レ
ンチキュラーレンズ等の透過スクリーン用に使用され
る。
The resin composition of the present invention can be obtained by mixing and dissolving each of the above components at, for example, room temperature to 100 ° C. The resin composition of the present invention is used for transmission screens such as Fresnel lenses and lenticular lenses.

【0018】本発明の樹脂組成物の硬化物は常法に従い
本発明の樹脂組成物に紫外線を照射することにより硬化
して得ることができる。具体的には本発明の樹脂組成物
を例えば、フレネルレンズ又はレンチキュラーレンズの
形状を有するスタンパー上に塗布し、該樹脂組成物の層
を設け、その層の上に硬質透明基板を接着させ、次いで
その状態で該硬質透明基板側から高圧水銀灯等により、
紫外線を照射して該樹脂組成物を硬化させた後、該スタ
ンパーから剥離する。この様にして通常屈折率(25
℃)が1.55以上、好ましい条件下では1.56以上
を有したフレネルレンズ或いはレンチキュラーレンズ等
を透過スクリーンが得られる。
The cured product of the resin composition of the present invention can be obtained by curing the resin composition of the present invention by irradiating the resin composition of the present invention with ultraviolet rays. Specifically, for example, the resin composition of the present invention is applied on a stamper having the shape of a Fresnel lens or a lenticular lens, a layer of the resin composition is provided, and a hard transparent substrate is adhered on the layer, and then In that state, from the hard transparent substrate side by a high-pressure mercury lamp, etc.,
After the resin composition is cured by irradiating ultraviolet rays, the resin composition is separated from the stamper. In this way, the ordinary refractive index (25
C) is 1.55 or more, and under preferable conditions, a transmission screen can be obtained using a Fresnel lens or a lenticular lens having 1.56 or more.

【実施例】次に、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。実施例中の評価は次の方法で行った。 (1)離型性:硬化した樹脂を金型より離型させる時の
難易。 ○・・・・金型からの離型性が良好 △・・・・離型がやや困難 ×・・・・離型が困難或いは型のこりがある (2)型再現性:硬化した紫外線硬化性樹脂層の表面形
状を観察した。 ○・・・・型再現性良好 ×・・・・再現性が不良 (3)屈折率(25℃):硬化した紫外線硬化型樹脂層
の屈折率(25℃)を測定した。 (4)復元性:樹脂組成物を用いて製造したフレネルレ
ンズに直径10mmの金属丸棒を強く押しつけた後、レ
ンズについて丸棒の跡が完全に消失するまでの時間を測
定した。 ○・・・・60秒以内に消失した。 △・・・・60秒から60分の間に消失した。 ×・・・・消失しない。 (5)耐擦傷性:樹脂組成物を用いて製造したフレネル
レンズにアクリル板(幅15mm、長さ100mm、厚
さ2mm)を垂直に強く押しつけながら長さ100mm
の間隔を1往復1秒のスピードで10往復させた後、レ
ンズ表面についた傷を観察する。 ○・・・・スジ状の傷が数本認められる。 △・・・・部分的に帯状の傷が認められる。 ×・・・・全面的に帯状の傷が認められる。
Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples. The evaluation in the examples was performed by the following method. (1) Releasability: difficulty in releasing the cured resin from the mold. Good mold releasability from mold. Difficulty in mold release. Difficulty in mold release or mold residue. (2) Mold reproducibility: cured ultraviolet curability. The surface shape of the resin layer was observed. ○: good mold reproducibility ×: poor reproducibility (3) Refractive index (25 ° C.): The refractive index (25 ° C.) of the cured ultraviolet curable resin layer was measured. (4) Restorability: After strongly pressing a metal round bar having a diameter of 10 mm against a Fresnel lens manufactured using the resin composition, the time until the trace of the round bar completely disappeared from the lens was measured.・: Disappeared within 60 seconds. Δ: disappeared between 60 seconds and 60 minutes. ×: Does not disappear. (5) Scratch resistance: 100 mm in length while strongly pressing an acrylic plate (15 mm in width, 100 mm in length, 2 mm in thickness) on a Fresnel lens manufactured using the resin composition.
After reciprocating 10 times at an interval of 1 reciprocation and 1 second, the scratches on the lens surface are observed.・: Several line-shaped scratches are observed. Δ: Band-like scratches are partially observed. ×: Band-like scratches are observed over the entire surface.

【0019】実施例1〜4、比較例1 表1に示すような組成(数値は重量部を示す。)の紫外
線硬化型透過型スクリーン用樹脂組成物をフレネルレン
ズ金型と厚さ2.5mmのアクリル樹脂板との間に注入
し、常法により紫外線を照射し硬化させフレネルレンズ
を得た。
Examples 1 to 4 and Comparative Example 1 A resin composition for an ultraviolet-curable transmission screen having a composition as shown in Table 1 (the numerical values indicate parts by weight) was combined with a Fresnel lens mold and a thickness of 2.5 mm. And then cured by irradiating with ultraviolet rays according to a conventional method to obtain a Fresnel lens.

【0020】[0020]

【表1】 表1 実 施 例 比較例 1 2 3 4 1 2,2−ビス(4−アクリロイルオ キシペンタエトキシフェニル)− プロパン 20 30 2,2−ビス(4−アクリロイルオ キシジエトキシフェニル)−プロパン 20 5 2,2−ビス(4−アクリロイルオキ シペンタエトキシ−3,5−ジブロモ フェニル)−プロパン 15 KAYARAD OPP−1 *1 15 10 20 KAYARAD OPP−2 *2 50 55 60 40 50 フェノキシエチルアクリレート 20 25 15 30 1,6−ヘキサンジオールジアクリレート 15 5 イルガキュアー184 *3 2 2 2 2 2 離型性 ○ ○ ○ ○ × 型再現性 ○ ○ ○ ○ ○ 屈折率(25℃) 1.563 1.561 1.562 1.565 1.569 復元性 ○ ○ ○ ○ × 耐擦傷性 ○ ○ ○ ○ ×[Table 1]                                   Table 1                                               Example Example Comparative Example                                         1 2 3 4 1 2,2-bis (4-acryloylo (Xypentaethoxyphenyl)- Propane 20 30 2,2-bis (4-acryloylo (Xydiethoxyphenyl) -propane 205 2,2-bis (4-acryloyloxy Cipentaethoxy-3,5-dibromo Phenyl) -propane 15 KAYARAD OPP-1 * 1 15 10 20 KAYARAD OPP-2 * 2 50 55 60 40 50 Phenoxyethyl acrylate 20 25 15 30 1,6-hexanediol diacrylate 15 5 Irgacure 184 * 3 2 2 2 2 2 Releasability ○ ○ ○ ○ × Type reproducibility ○ ○ ○ ○ ○ Refractive index (25 ° C) 1.563 1.561 1.562 1.565 1.569 Restorability ○ ○ ○ ○ × Scratch resistance ○ ○ ○ ○ ×

【0021】注) *1 KAYARAD OPP−
1:日本化薬(株)製、o−フェニルフェノールのエチ
レンオキサイド付加物のアクリレート 屈折率(25℃)は1.575 *2 KAYARAD OPP−2:日本化薬(株)
製、o−フェニルフェノールのエチレンオキサイド付加
物のアクリレート 屈折率(25℃)は1.568 *3 イルガキュアー184:チバ・ガイギー社製、
光重合開始剤、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニル
ケトン。
Note) * 1 KAYARAD OPP-
1: Nippon Kayaku Co., Ltd., acrylate refractive index (25 ° C.) of ethylene oxide adduct of o-phenylphenol is 1.575 * 2 KAYARAD OPP-2: Nippon Kayaku Co., Ltd.
The acrylate refractive index (25 ° C.) of the ethylene oxide adduct of o-phenylphenol is 1.568 * 3 Irgacure 184: manufactured by Ciba-Geigy,
Photopolymerization initiator, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone.

【0022】表1から明らかなように、本発明の樹脂組
成物の硬化物は、離型性、型再現性、復元性、耐擦傷性
に優れ、屈折率は、1.56以上の高屈折率であった。
As is clear from Table 1, the cured product of the resin composition of the present invention has excellent releasability, mold reproducibility, resilience, and scratch resistance, and has a high refractive index of 1.56 or more. Rate.

【0023】[0023]

【発明の効果】本発明の樹脂組成物の硬化物は、高屈折
率で、離型性、型再現性、復元性、耐擦傷性等に優れ透
過型スクリーン用に適している。
The cured product of the resin composition of the present invention has a high refractive index and is excellent in releasability, mold reproducibility, restorability, scratch resistance and the like, and is suitable for a transmission screen.

フロントページの続き (56)参考文献 特開 平5−320286(JP,A) 特開 平5−262837(JP,A) 特開 平5−255464(JP,A) 特開 平5−255463(JP,A) 特開 平6−49152(JP,A) 特開 平5−287040(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C08F 220/30 C08F 290/06 G02B 1/04 G03B 21/62 Continuation of the front page (56) References JP-A-5-320286 (JP, A) JP-A-5-262837 (JP, A) JP-A-5-255464 (JP, A) JP-A-5-255463 (JP) JP-A-6-49152 (JP, A) JP-A-5-287040 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) C08F 220/30 C08F 290/06 G02B 1/04 G03B 21/62

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】組成物における(A)〜(C)成分の合計
量100重量部に対して 一般式(1) 【化1】 (式中、R1 は水素原子またはメチル基を表わし、R2
は、水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、X1
〜X4 は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基また
は臭素原子を表わし、 【化2】 を表わし、aおよびbは、それぞれ独立して1〜8の整
数を表わす。)で表されるジ(メタ)アクリレート
(A)10〜80重量部と、一般式(2) 【化3】 (式中、R3 は水素原子、メチル基またはエチル基を表
わし、R4 は、水素原子またはメチル基を表わし、m
は、1〜5の整数を表わす。)で表されるモノ(メタ)
アクリレート(B)20〜89重量部と光重合開始剤
(C)0.1〜10重量部を含有することを特徴とする
(但し ウレタン(メタ) アクリレート及び/又はエポ
キシ(メタ)アクリレートを含有することを除く)、
外線硬化型透過型スクリーン用樹脂組成物。
1. The total of the components (A) to (C) in the composition
With respect to 100 parts by weight , the general formula (1) (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2
Represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, and X 1
To X 4 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group or a bromine atom; And a and b each independently represent an integer of 1 to 8. 10 ) to 80 parts by weight of a di (meth) acrylate (A) represented by the following formula (2): (Wherein, R 3 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, R 4 represents a hydrogen atom or a methyl group,
Represents an integer of 1 to 5. Items (meta) represented by)
It is characterized by containing 20 to 89 parts by weight of acrylate (B) and 0.1 to 10 parts by weight of photopolymerization initiator (C).
(However , urethane (meth) acrylate and / or epoxy
X- (meth) acrylate), and a UV-curable transmissive screen resin composition.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7799844B2 (en) 2003-11-07 2010-09-21 Toagosei Co., Ltd. Active energy beam-curable composition for optical material
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