JP3353418B2 - 難燃性硬質フォームの製造方法 - Google Patents
難燃性硬質フォームの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ビルディング等の建築
構造材などに有用な、落雁性に優れた難燃性硬質フォー
ムの製造方法に関する。
構造材などに有用な、落雁性に優れた難燃性硬質フォー
ムの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、難燃性を必要とする建築構造材な
どに用いるフォームとしては、難燃剤を添加した硬質ポ
リウレタンフォームや、過剰のイソシアネートとポリオ
ールとを三級アミン触媒やイソシアヌレート化触媒及び
フロン系発泡剤もしくは非フロン系発泡剤の存在下で反
応させて得られるイソシアヌレート結合含有ポリウレタ
ンフォームが知られている。
どに用いるフォームとしては、難燃剤を添加した硬質ポ
リウレタンフォームや、過剰のイソシアネートとポリオ
ールとを三級アミン触媒やイソシアヌレート化触媒及び
フロン系発泡剤もしくは非フロン系発泡剤の存在下で反
応させて得られるイソシアヌレート結合含有ポリウレタ
ンフォームが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来公
知の難燃剤を添加した硬質ポリウレタンフォームやイソ
シアヌレート結合含有ポリウレタンフォームは、実際の
火災状況下では難燃性が不十分である。十分な難燃性を
確保するためには、多量の難燃剤の添加が必要であり、
その結果、フォームの物性が低下するという問題点があ
る。また従来、フォームの難燃性を向上させるために、
その製造の際に高イソシアネートインデックスの配合比
を用いることも知られているが、このような製造方法で
得られるフォームは非常に落雁性が高いという問題点が
ある。
知の難燃剤を添加した硬質ポリウレタンフォームやイソ
シアヌレート結合含有ポリウレタンフォームは、実際の
火災状況下では難燃性が不十分である。十分な難燃性を
確保するためには、多量の難燃剤の添加が必要であり、
その結果、フォームの物性が低下するという問題点があ
る。また従来、フォームの難燃性を向上させるために、
その製造の際に高イソシアネートインデックスの配合比
を用いることも知られているが、このような製造方法で
得られるフォームは非常に落雁性が高いという問題点が
ある。
【０００４】本発明は、十分な難燃性を有しかつ落雁性
の低い硬質フォームの製造方法を提供することを目的と
する。
の低い硬質フォームの製造方法を提供することを目的と
する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに
至った。
題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに
至った。
【０００６】即ち、本発明は、カルボジイミド変性イソ
シアネートプレポリマーを、カルボジイミド化触媒とイ
ソシアヌレート化触媒の存在下で、反応させてなるカル
ボジイミド結合及びイソシアヌレート結合含有難燃性硬
質フォームの製造方法であって、前記カルボジイミド化
触媒が環状リン化合物であること、を特徴とする前記方
法である。
シアネートプレポリマーを、カルボジイミド化触媒とイ
ソシアヌレート化触媒の存在下で、反応させてなるカル
ボジイミド結合及びイソシアヌレート結合含有難燃性硬
質フォームの製造方法であって、前記カルボジイミド化
触媒が環状リン化合物であること、を特徴とする前記方
法である。
【０００７】また本発明は、カルボジイミド変性イソシ
アネートプレポリマーを、カルボジイミド化触媒と、イ
ソシアヌレート化触媒と、発泡剤及び／又は整泡剤との
存在下で、反応させてなるカルボジイミド結合及びイソ
シアヌレート結合含有難燃性硬質フォームの製造方法で
あって、前記カルボジイミド化触媒が環状リン化合物で
あること、を特徴とする前記方法である。
アネートプレポリマーを、カルボジイミド化触媒と、イ
ソシアヌレート化触媒と、発泡剤及び／又は整泡剤との
存在下で、反応させてなるカルボジイミド結合及びイソ
シアヌレート結合含有難燃性硬質フォームの製造方法で
あって、前記カルボジイミド化触媒が環状リン化合物で
あること、を特徴とする前記方法である。
【０００８】本発明においては、少量のカルボジイミド
化触媒で難燃性に優れかつ落雁性の非常に低いフォーム
を得るため、カルボジイミド変性イソシアネートプレポ
リマーを使用するが、このカルボジイミド変性イソシア
ネートプレポリマーのイソシアネート含量は２０〜３５
重量％の範囲が好ましい。このようなカルボジイミド変
性イソシアネートプレポリマーの製造原料としては、例
えば、２，４−及び／又は２，６−トリレンジイソシア
ネート（ＴＤＩ）、粗製ＴＤＩ、２，２′−及び／又は
２，４′−及び／又は４，４′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート（ＭＤＩ）、ポリメチレンポリフェニレン
ポリイソシアネート、粗製ジアミノジフェニルメタンの
ホスゲン化物、ポリアリルポリイソシアネートなどの芳
香族ポリイソシアネート、またヘキサメチレンジイソシ
アネートなどの脂肪族ポリイソシアネート、更にキシリ
レンジイソシアネートなどの芳香脂肪族ポリイソシアネ
ート、ならびにこれらの２種以上の混合物が挙げられ
る。これらのうち、商業的にかつ安価に入手できる点
で、２，４−ＴＤＩ又は２，６−ＴＤＩ、及びこれらの
混合物、４，４′−ＭＤＩ、２，４′−ＭＤＩ又は２，
２′−ＭＤＩ、及びこれらの混合物、ポリメチレンポリ
フェニレンポリイソシアネート、並びにこれらの２種以
上の混合物が好ましい。
化触媒で難燃性に優れかつ落雁性の非常に低いフォーム
を得るため、カルボジイミド変性イソシアネートプレポ
リマーを使用するが、このカルボジイミド変性イソシア
ネートプレポリマーのイソシアネート含量は２０〜３５
重量％の範囲が好ましい。このようなカルボジイミド変
性イソシアネートプレポリマーの製造原料としては、例
えば、２，４−及び／又は２，６−トリレンジイソシア
ネート（ＴＤＩ）、粗製ＴＤＩ、２，２′−及び／又は
２，４′−及び／又は４，４′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート（ＭＤＩ）、ポリメチレンポリフェニレン
ポリイソシアネート、粗製ジアミノジフェニルメタンの
ホスゲン化物、ポリアリルポリイソシアネートなどの芳
香族ポリイソシアネート、またヘキサメチレンジイソシ
アネートなどの脂肪族ポリイソシアネート、更にキシリ
レンジイソシアネートなどの芳香脂肪族ポリイソシアネ
ート、ならびにこれらの２種以上の混合物が挙げられ
る。これらのうち、商業的にかつ安価に入手できる点
で、２，４−ＴＤＩ又は２，６−ＴＤＩ、及びこれらの
混合物、４，４′−ＭＤＩ、２，４′−ＭＤＩ又は２，
２′−ＭＤＩ、及びこれらの混合物、ポリメチレンポリ
フェニレンポリイソシアネート、並びにこれらの２種以
上の混合物が好ましい。
【０００９】本発明におけるカルボジイミド化触媒は、
環（４員環、５員環、あるいはそれ以上の多員環など）
の中にリン原子を１個以上含有する環状リン化合物の１
種又は２種以上の混合物である。例えば、１−フェニル
−３−メチル−２−フォスフォレン−１−オキサイドの
ようなフォスフォレンオキサイド誘導体（米国特許第４
７４３６２６号明細書参照）、フォスフォランオキサイ
ド誘導体（米国特許第３５２２３０３号明細書参照）が
挙げられる。カルボジイミド化触媒の使用量は、カルボ
ジイミド変性イソシアネートプレポリマー１００重量部
に対して、０．５〜２０重量部が好ましい。
環（４員環、５員環、あるいはそれ以上の多員環など）
の中にリン原子を１個以上含有する環状リン化合物の１
種又は２種以上の混合物である。例えば、１−フェニル
−３−メチル−２−フォスフォレン−１−オキサイドの
ようなフォスフォレンオキサイド誘導体（米国特許第４
７４３６２６号明細書参照）、フォスフォランオキサイ
ド誘導体（米国特許第３５２２３０３号明細書参照）が
挙げられる。カルボジイミド化触媒の使用量は、カルボ
ジイミド変性イソシアネートプレポリマー１００重量部
に対して、０．５〜２０重量部が好ましい。
【００１０】イソシアヌレート化触媒としては、イソシ
アネート基を環状三量体化（イソシアヌレート化）せし
める働きのあるものはいずれも使用することができ、例
えば、β−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム
フォーメートのような第四級アンモニウム塩、オクチル
酸カリウムのような脂肪酸アルカリ金属塩、１，３，５
−トリス（ジメチルアミノプロピル）−Ｓ−ヘキサヒド
ロトリアジンのようなトリアジン化合物、ジアザビシク
ロウンデセンのようなアミン系化合物などの少なくとも
１つが挙げられる。イソシアヌレート化触媒の使用量
は、カルボジイミド変性イソシアネートプレポリマー１
００重量部に対して、０．１〜５重量部が好ましい。ま
た、カルボジイミド化触媒とイソシアヌレート化触媒の
使用比（重量比）は、カルボジイミド化触媒／イソシア
ヌレート化触媒＝１／５〜１０／１が好ましい。
アネート基を環状三量体化（イソシアヌレート化）せし
める働きのあるものはいずれも使用することができ、例
えば、β−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム
フォーメートのような第四級アンモニウム塩、オクチル
酸カリウムのような脂肪酸アルカリ金属塩、１，３，５
−トリス（ジメチルアミノプロピル）−Ｓ−ヘキサヒド
ロトリアジンのようなトリアジン化合物、ジアザビシク
ロウンデセンのようなアミン系化合物などの少なくとも
１つが挙げられる。イソシアヌレート化触媒の使用量
は、カルボジイミド変性イソシアネートプレポリマー１
００重量部に対して、０．１〜５重量部が好ましい。ま
た、カルボジイミド化触媒とイソシアヌレート化触媒の
使用比（重量比）は、カルボジイミド化触媒／イソシア
ヌレート化触媒＝１／５〜１０／１が好ましい。
【００１１】本発明において用いることのできる整泡剤
としては、シリコーン系界面活性剤が挙げられ、発泡剤
としては、ＣＦＣ−１１、ＨＣＦＣ−１４１ｂ、ＨＦＣ
−１３４ａのようなフロン系溶剤や、メチレンクロライ
ド、ペンタン、２−クロロプロパンのような非フロン系
溶剤、あるいは水などが挙げられる。その他に、充填
剤、着色剤などの公知の添加剤を併用してもよい。
としては、シリコーン系界面活性剤が挙げられ、発泡剤
としては、ＣＦＣ−１１、ＨＣＦＣ−１４１ｂ、ＨＦＣ
−１３４ａのようなフロン系溶剤や、メチレンクロライ
ド、ペンタン、２−クロロプロパンのような非フロン系
溶剤、あるいは水などが挙げられる。その他に、充填
剤、着色剤などの公知の添加剤を併用してもよい。
【００１２】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明の方法により
製造される硬質フォームは、十分な難燃性を有し落雁性
が低いだけでなく物性も優れており、しかもセルサイズ
が微細でその外観も良好であるので、ビルディング等の
建築構造材などに用いるフォームとして特に有用であ
る。
製造される硬質フォームは、十分な難燃性を有し落雁性
が低いだけでなく物性も優れており、しかもセルサイズ
が微細でその外観も良好であるので、ビルディング等の
建築構造材などに用いるフォームとして特に有用であ
る。
【００１３】
【実施例】以下に、本発明を実施例により具体的に説明
するが、本発明はこれらにより何ら限定して解釈される
ものではない。以下の実施例及び比較例において、部、
％はいずれも重量基準である。
するが、本発明はこれらにより何ら限定して解釈される
ものではない。以下の実施例及び比較例において、部、
％はいずれも重量基準である。
【００１４】実施例および比較例における使用原料は、
次の通りである。 ポリイソシアネートＡ：ポリメチレンポリフェニレンポ
リイソシアネート（日本ポリウレタン工業株式会社製ミ
リオネートＭＲ−２００、ＮＣＯ含量３１．０％） カルボジイミド化触媒：１−フェニル−３−メチル−２
−フォスフォレン−１−オキサイド イソシアヌレート化触媒Ａ：β−ヒドロキシプロピルト
リメチルアンモニウムフォーメート イソシアヌレート化触媒Ｂ：オクチル酸カリウム ウレタン化触媒Ａ：トリエチレンジアミン（東ソー株式
会社製ＴＥＤＡ Ｌ３３） ウレタン化触媒Ｂ：ジブチルチンジラウレート（エアー
プロダクツケミカルズ社製Ｄａｂｃｏ Ｔ−１２） ポリオールＡ：ポリエーテルポリオール（ダウケミカル
社製ボラノール３６０） ポリオールＢ：ポリエーテルポリオール（ＢＡＳＦ社製
ＴＰ４４０） 整泡剤：ダウコーニング社製ＤＣ−１９３ 発泡剤：アトケム社製ＨＣＦＣ−１４１ｂ
次の通りである。 ポリイソシアネートＡ：ポリメチレンポリフェニレンポ
リイソシアネート（日本ポリウレタン工業株式会社製ミ
リオネートＭＲ−２００、ＮＣＯ含量３１．０％） カルボジイミド化触媒：１−フェニル−３−メチル−２
−フォスフォレン−１−オキサイド イソシアヌレート化触媒Ａ：β−ヒドロキシプロピルト
リメチルアンモニウムフォーメート イソシアヌレート化触媒Ｂ：オクチル酸カリウム ウレタン化触媒Ａ：トリエチレンジアミン（東ソー株式
会社製ＴＥＤＡ Ｌ３３） ウレタン化触媒Ｂ：ジブチルチンジラウレート（エアー
プロダクツケミカルズ社製Ｄａｂｃｏ Ｔ−１２） ポリオールＡ：ポリエーテルポリオール（ダウケミカル
社製ボラノール３６０） ポリオールＢ：ポリエーテルポリオール（ＢＡＳＦ社製
ＴＰ４４０） 整泡剤：ダウコーニング社製ＤＣ−１９３ 発泡剤：アトケム社製ＨＣＦＣ−１４１ｂ
【００１５】実施例１〜５ ４、４′−ＭＤＩ（日本ポリウレタン工業株式会社製ミ
リオネートＭＴ、ＮＣ０含量３３．６％）の入ったガラ
ス容器にカルボジイミド化触媒約０．０１ｐｐｍを窒素
ガス下で添加し、１５０℃〜２００℃でポリイソシアネ
ートを凝集反応させて、カルボジイミド変性イソシアネ
ートプレポリマーＡ、Ｂ、Ｃを合成した。カルボジイミ
ド変性イソシアネートプレポリマーＡのＮＣＯ含量は２
７．０％であり、カルボジイミド変性イソシアネートプ
レポリマーＢのＮＣＯ含量は２４．０％であり、カルボ
ジイミド変性イソシアネートプレポリマーＣのＮＣＯ含
量は２０．０％である。
リオネートＭＴ、ＮＣ０含量３３．６％）の入ったガラ
ス容器にカルボジイミド化触媒約０．０１ｐｐｍを窒素
ガス下で添加し、１５０℃〜２００℃でポリイソシアネ
ートを凝集反応させて、カルボジイミド変性イソシアネ
ートプレポリマーＡ、Ｂ、Ｃを合成した。カルボジイミ
ド変性イソシアネートプレポリマーＡのＮＣＯ含量は２
７．０％であり、カルボジイミド変性イソシアネートプ
レポリマーＢのＮＣＯ含量は２４．０％であり、カルボ
ジイミド変性イソシアネートプレポリマーＣのＮＣＯ含
量は２０．０％である。
【００１６】ラボミキサー（特殊機化株式会社製）を用
いて、表１に示す成分を同時に混合し、１０秒間攪拌を
行った。攪拌後、直ちに内寸２５０×２５０×２５０ｍ
ｍのアルミモールドに注入し発泡させた。この様にして
得られた硬質フォームの物性を測定した結果を表１に示
す。
いて、表１に示す成分を同時に混合し、１０秒間攪拌を
行った。攪拌後、直ちに内寸２５０×２５０×２５０ｍ
ｍのアルミモールドに注入し発泡させた。この様にして
得られた硬質フォームの物性を測定した結果を表１に示
す。
【００１７】なお、落雁性はタンブリング試験（ＡＳＴ
Ｍ Ｃ４２１−７７）、難燃性ＡはＢｕｔｌｅｒ ｃｈ
ｉｍｎｅｙ ｔｅｓｔ（ＡＳＴＭ Ｄ３０１４−７
６）、難燃性ＢはＯｘｙｇｅｎ ｉｎｄｅｘ（ＡＳＴＭ
Ｄ２８６３−７７）で得られた値を示す。また、カル
ボジイミド結合及びイソシアヌレート結合の生成は赤外
分光分析により確認した。
Ｍ Ｃ４２１−７７）、難燃性ＡはＢｕｔｌｅｒ ｃｈ
ｉｍｎｅｙ ｔｅｓｔ（ＡＳＴＭ Ｄ３０１４−７
６）、難燃性ＢはＯｘｙｇｅｎ ｉｎｄｅｘ（ＡＳＴＭ
Ｄ２８６３−７７）で得られた値を示す。また、カル
ボジイミド結合及びイソシアヌレート結合の生成は赤外
分光分析により確認した。
【００１８】
【表１】
【００１９】比較例１〜５ 実施例１〜５と同様の方法で表２に示す各成分を用い
て、ポリウレタンフォーム、イソシアヌレート結合含有
ポリウレタンフォーム、ポリカルボジイミドフォーム、
ポリイソシアヌレートフォームを製造した。製造したフ
ォームの物性を測定した結果を表２に示す。なお、比較
例４においては反応に長時間を要した。また、ウレタン
結合、カルボジイミド結合、イソシアヌレート結合の生
成は赤外分光分析により確認した。
て、ポリウレタンフォーム、イソシアヌレート結合含有
ポリウレタンフォーム、ポリカルボジイミドフォーム、
ポリイソシアヌレートフォームを製造した。製造したフ
ォームの物性を測定した結果を表２に示す。なお、比較
例４においては反応に長時間を要した。また、ウレタン
結合、カルボジイミド結合、イソシアヌレート結合の生
成は赤外分光分析により確認した。
【００２０】
【表２】
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭50−95397（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−124997（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−80393（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−245013（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−145279（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−145280（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−293822（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 18/00 - 18/87
Claims (4)
- 【請求項１】 カルボジイミド変性イソシアネートプレ
ポリマーを、カルボジイミド化触媒とイソシアヌレート
化触媒の存在下で、反応させてなるカルボジイミド結合
及びイソシアヌレート結合含有難燃性硬質フォームの製
造方法であって、 前記カルボジイミド化触媒が環状リン化合物であるこ
と、を特徴とする前記方法。 - 【請求項２】 カルボジイミド変性イソシアネートプレ
ポリマーを、カルボジイミド化触媒と、イソシアヌレー
ト化触媒と、発泡剤及び／又は整泡剤との存在下で、反
応させてなるカルボジイミド結合及びイソシアヌレート
結合含有難燃性硬質フォームの製造方法であって、 前記カルボジイミド化触媒が環状リン化合物であるこ
と、を特徴とする前記方法。 - 【請求項３】 前記カルボジイミド変性イソシアネート
プレポリマーのイソシアネート含量が２０〜３５重量％
である請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 前記カルボジイミド化触媒の使用量が前
記カルボジイミド変性イソシアネートプレポリマー１０
０重量部に対して０．５〜２０重量部であり、前記イソ
シアヌレート化触媒の使用量が前記カルボジイミド変性
イソシアネートプレポリマー１００重量部に対して０．
１〜５重量部であり、かつ、前記カルボジイミド化触媒
と前記イソシアヌレート化触媒の使用重量比がカルボジ
イミド化触媒／イソシアヌレート化触媒＝１／５〜１０
／１である請求項１又は２に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27474893A JP3353418B2 (ja) | 1993-10-07 | 1993-10-07 | 難燃性硬質フォームの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27474893A JP3353418B2 (ja) | 1993-10-07 | 1993-10-07 | 難燃性硬質フォームの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07102031A JPH07102031A (ja) | 1995-04-18 |
| JP3353418B2 true JP3353418B2 (ja) | 2002-12-03 |
Family
ID=17546043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27474893A Expired - Fee Related JP3353418B2 (ja) | 1993-10-07 | 1993-10-07 | 難燃性硬質フォームの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3353418B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014113379A1 (en) * | 2013-01-15 | 2014-07-24 | Basf Se | Rigid foam |
| JP6678386B2 (ja) * | 2014-11-21 | 2020-04-08 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ | 耐火性物品およびその製造方法 |
-
1993
- 1993-10-07 JP JP27474893A patent/JP3353418B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07102031A (ja) | 1995-04-18 |
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