JP3240786B2 - キノロンカルボン酸類の製造方法 - Google Patents
キノロンカルボン酸類の製造方法Info
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Description
アルカリ金属塩からキノロンカルボン酸類を製造する方
法に関する。キノロンカルボン酸類は医薬あるいは農薬
として有用な化合物である。
溶液に酸を作用させてキノロンカルボン酸類を得ること
は特公昭51-18440号、特公昭42-5666 号に記載されてい
る。
キノロンカルボン酸類アルカリ金属塩水溶液に酸を加
え、酸性としてキノロンカルボン酸類を充分析出させる
方法では、不純物も同時に析出するため、得られるキノ
ロンカルボン酸類の純度が低いこと、また得られるキノ
ロンカルボン酸類の粒度が小さいため濾過性が極めて悪
いこと等、工業的に実施するには問題点を有していた。
を解決するため鋭意検討した結果、反応液の最終pHを
6.0〜8.5に制御することにより、収率を下げるこ
となく不純物の析出量を少なくすることができること、
またキノロンカルボン酸類アルカリ金属塩水溶液と酸水
溶液とを同時に併注することによって粒度が大きく、濾
過性の良好なキノロンカルボン酸類が得られることを見
いだし、本発明を完成するに至った。
す。)で示されるキノロンカルボン酸類アルカリ金属塩
水溶液に酸水溶液を反応させて一般式 化4
ロンカルボン酸類を製造する際に、反応液の最終pHを
6.0〜8.5に制御すること及びキノロンカルボン酸
類アルカリ金属塩水溶液と酸水溶液とを同時に併注して
反応を行うことを特徴とするキノロンカルボン酸類の製
造方法である。
アルカリ金属塩は、前記一般式 化3で示される化合物
であるが、式中のRは低級アルキル基を表し、具体的に
は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル
基等が挙げられる。また式中のMはアルカリ金属を表
し、具体的には、ナトリウム、カリウム等が挙げられ
る。また反応原料として用いられるキノロンカルボン酸
類アルカリ金属塩の由来は特に制限されるものではな
く、公知の製造方法によって得られるものはいずれも採
用し得る。
応させる酸としては、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ
酸、酢酸等の有機酸いずれも用いることができるが、好
ましくは無機酸を用いるのが良い。
〜8.5に制御するが、pH8.5より上ではキノロン
カルボン酸類の析出が不十分となり収量が下がる。ま
た、pH6.0より下では不純物も析出するため、得ら
れたキノロンカルボン酸類の純度が低下する。
液と酸水溶液とを同時に併注する方法は特に制限される
ものではないが、通常、加温した水にキノロンカルボン
酸類アルカリ金属塩水溶液と酸水溶液とを同時に滴下し
て行う。この際、反応液のpHが6.0〜8.5になる
ように滴下量を制御するのが好ましい。
過、遠心濾過等の通常の方法で分離し、必要に応じて水
で洗浄した後、乾燥する。
過性の良好なキノロンカルボン酸類を得ることができ
る。
明する。
メチレンジオキシ−4−キノロン−3−カルボン酸ナト
リウム塩58.4ミリモルを含むアルカリ性水溶液22
2.4gを仕込み、100℃に加熱した。撹拌下、50
%硫酸16.8gをゆっくり加えpHを7.0とし、キ
ノロンカルボン酸を析出させた。固体を濾過後、水洗、
乾燥し、1−エチル−6,7−メチレンジオキシ−4−
キノロン−3−カルボン酸15.65gを得た。得られ
たキノロンカルボン酸の液体クロマトグラフィーによる
純度は96.4%であった。また、仕込みナトリウム塩
に対するキノロンカルボン酸の収率は98.9%であっ
た。
例1と同様の操作を行った。結果を表1に示す。
に加熱した。撹拌下、1−エチル−6,7−メチレンジ
オキシ−4−キノロン−3−カルボン酸ナトリウム塩5
2.5ミリモルを含むアルカリ性水溶液200gと50
%硫酸10.13gを反応器内pHが7.5で一定にな
るようにして1時間かけて併注滴下し、キノロンカルボ
ン酸を析出させた。固体を濾過後、水洗、乾燥し、1−
エチル−6,7−メチレンジオキシ−4−キノロン−3
−カルボン酸13.80g(純度:96.0%、収率:
96.6%)を得た。得られたキノロンカルボン酸の粒
度分布を測定したところメジアン径は37.7ミクロン
であった。また濾過性指標である濾過比抵抗の値は1.
63×108 m/kgであった。
メチレンジオキシ−4−キノロン−3−カルボン酸ナト
リウム塩55.8ミリモルを含むアルカリ性水溶液20
0gを入れ、97℃に加熱した。撹拌下、50%硫酸を
滴下し、pHを7.75とし、キノロンカルボン酸を析
出させた。固体を濾過後、水洗、乾燥し、1−エチル−
6,7−メチレンジオキシ−4−キノロン−3−カルボ
ン酸14.7g(純度:96.4、収率:97.2%)
を得た。得られたキノロンカルボン酸の粒度分布を測定
したところメジアン径は9.5ミクロンであった。また
濾過性指標である濾過比抵抗の値は4.23×109 m
/kgであった。
Claims (4)
- 【請求項1】 一般式 化1 【化1】 (式中、Rは低級アルキル基、Mはアルカリ金属を表
す。)で示されるキノロンカルボン酸類アルカリ金属塩
水溶液に酸を反応させて一般式 化2 【化2】 (式中、Rは低級アルキル基を表す。)で示されるキノ
ロンカルボン酸類を製造する際に、反応液の最終pHを
6.0〜8.5に制御すること及びキノロンカルボン酸
類アルカリ金属塩水溶液と酸とを同時に併注して反応を
行うことを特徴とするキノロンカルボン酸類の製造方
法。 - 【請求項2】 キノロンカルボン酸類が1−エチル−
6,7−メチレンジオキシ−4−キノロン−3−カルボ
ン酸である請求項1記載のキノロンカルボン酸類の製造
方法。 - 【請求項3】 アルカリ金属塩がナトリウム塩又はカリ
ウム塩である請求項1記載のキノロンカルボン酸類の製
造方法。 - 【請求項4】 酸が無機酸である請求項1記載のキノロ
ンカルボン酸類の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29202993A JP3240786B2 (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | キノロンカルボン酸類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP29202993A JP3240786B2 (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | キノロンカルボン酸類の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07145170A JPH07145170A (ja) | 1995-06-06 |
JP3240786B2 true JP3240786B2 (ja) | 2001-12-25 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP29202993A Expired - Fee Related JP3240786B2 (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | キノロンカルボン酸類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP3240786B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107586300A (zh) * | 2016-07-08 | 2018-01-16 | 上海市计量测试技术研究院 | 噁喹酸的新晶型ii、其制备方法及其应用 |
-
1993
- 1993-11-22 JP JP29202993A patent/JP3240786B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
社団法人日本化学会編「新実験化学講座9 分析化学▲II▼」昭和59年1月20日、第4刷 丸善株式会社 第11頁目 |
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JPH07145170A (ja) | 1995-06-06 |
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