JP3182044B2 - Cosmetic composition containing an ingredient extracted from brown sugar - Google Patents
Cosmetic composition containing an ingredient extracted from brown sugarInfo
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Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】この発明は黒砂糖より抽出された
成分を含む化粧料組成物に係り、その目的は皮膚に対す
る安全性が高く、しかも皮膚賦活性に優れ、シミ、にき
び、かぶれ等の肌あれ防止に有効な化粧料組成物を提供
することにある。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a cosmetic composition containing a component extracted from brown sugar, and has an object of high safety on the skin, excellent skin activation, and prevention of spots, acne, rash and the like. An object of the present invention is to provide a cosmetic composition that is effective for preventing rough skin.
【0002】[0002]
【従来の技術】古来、黒砂糖に皮膚を白くする作用があ
ることが見出され、黒砂糖を使用した石鹸等が化粧料と
して使用されていた。ところが、この黒砂糖をそのまま
の状態で利用すると、黒砂糖中の砂糖成分が析出してし
まい、石鹸の表面がざらついてくるため、配合量に制限
があり、有効な化粧料とするには不充分であった。この
ような実情に照らし、特開昭57−88107号公報で
は、粗糖から抽出されたシュガー色素を化粧料に配合す
る技術が開示されている。すなわち、粗糖をそのままの
状態で化粧料中に配合するのではなく、粗糖中に含有さ
れている色素成分を抽出し、これを化粧料基材に加える
ことにより、砂糖成分の影響を受けずに、目的とする作
用を発現できる化粧料となることが見出されたのであっ
た。2. Description of the Related Art Since ancient times, it has been found that brown sugar has a skin whitening effect, and soaps and the like using brown sugar have been used as cosmetics. However, if this brown sugar is used as it is, the sugar component in the brown sugar will precipitate out and the surface of the soap will be rough, so the amount of the brown sugar will be limited, and it will not be possible to obtain an effective cosmetic. It was enough. In view of such circumstances, Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-88107 discloses a technique of blending a sugar dye extracted from crude sugar into a cosmetic. That is, instead of blending the raw sugar in the cosmetic as it is, by extracting the pigment component contained in the raw sugar and adding this to the cosmetic base material, the sugar component is not affected by the sugar component. It has been found that the cosmetics can exhibit the desired effects.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記粗
糖から抽出された色素成分を配合した化粧料では、極僅
かながら皮膚に対してアレルギー障害を起こす場合があ
り、安全性の面で充分ではないという課題が存在した。However, cosmetics containing the pigment component extracted from the crude sugar may cause allergic damage to the skin to a very small extent, which is not sufficient in terms of safety. There were challenges.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】この発明では一般式2
(化2)で示される2,5−ジメトキシフェニル−4'
−O−D−グルコースを含有してなることを特徴とする
黒砂糖より抽出された成分を含む化粧料組成物を提供す
ることにより、前記従来の課題を悉く解消する。According to the present invention, general formula 2 is used.
2,5-dimethoxyphenyl-4 ′ represented by the following formula (2)
By providing a cosmetic composition containing a component extracted from brown sugar, characterized by containing -OD-glucose, the above conventional problems are completely solved.
【化2】 Embedded image
【0005】すなわち、この発明者が黒砂糖に含有され
ている色素成分について鋭意研究したところ、色素成分
を構成するフェニルグルコースのうちの特定のフェニル
グルコース(3,4,6−トリメトキシフェニル−4'
−O−D−グルコース及び2,4,5−トリメトキシフ
ェニル−4' −O−D−グルコース)に、皮膚アレルギ
ーを起こす可能性が存在していることを見出した。しか
も、従来、黒砂糖に含まれる色素成分が、肌あれ防止に
有効であると認識されていたが、この発明者は黒砂糖の
色素成分を構成する特定のフェニルグルコース化合物の
みが、皮膚賦活性を顕著に発現し、シミ、にきび、かぶ
れ等の肌あれ防止に極めて有効であることを見出し、こ
の特定化合物のみを有効成分として配合する化粧料組成
物を創出した。That is, the inventor of the present invention has conducted intensive studies on the pigment component contained in brown sugar, and found that a specific phenylglucose (3,4,6-trimethoxyphenyl-4) of phenylglucose constituting the pigment component was used. '
-OD-glucose and 2,4,5-trimethoxyphenyl-4'-OD-glucose) have the potential to cause skin allergies. Moreover, conventionally, it has been recognized that the pigment component contained in brown sugar is effective in preventing rough skin, but the present inventor has found that only a specific phenylglucose compound constituting the pigment component of brown sugar has an effect on skin activation. Were found to be extremely effective in preventing skin roughness such as spots, acne, and rashes, and a cosmetic composition containing only this specific compound as an active ingredient was created.
【0006】[0006]
【作用】粗糖から抽出された色素成分の中で、特定の化
合物を抽出・分離し、これを化粧料中に配合することに
より、皮膚アレルギーを起こす危険性がなく、しかも皮
膚賦活性に極めて優れ、シミ、にきび、かゆみ等の肌あ
れ防止に有効な化粧料組成物とすることができる。[Action] By extracting and separating a specific compound from pigment components extracted from crude sugar and blending it into a cosmetic, there is no danger of causing skin allergy, and the skin activation is extremely excellent. It can be a cosmetic composition effective for preventing skin roughness such as spots, acne, itching and the like.
【0007】[0007]
【発明の構成】以下、この発明に係る黒砂糖より抽出さ
れた成分を含む化粧料組成物の構成について詳述する。
この発明では一般式3(化3)で示される2,5−ジメ
トキシフェニル−4'−O−D−グルコースを必須成分
として含有する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Hereinafter, the composition of a cosmetic composition containing components extracted from brown sugar according to the present invention will be described in detail.
In the present invention, 2,5-dimethoxyphenyl-4′-OD-glucose represented by the general formula 3 (formula 3) is contained as an essential component.
【化3】 Embedded image
【0008】この特定フェニルグルコース化合物を得る
方法としては、天然物抽出法、合成法とが挙げられる。
まず、天然物から抽出する方法について説明する。原材
料としては、例えば黒砂糖(粗糖)から抽出する方法が
例示される。すなわち、原料となる粗等(いわゆる蔗糖
の未精製品)を、砂糖またはてんさいから準備調製し、
この粗糖を適当量の水に溶解し、これを吸着剤に接触さ
せて色素成分を吸着させ、水洗して糖分を充分に除去し
た後、吸着させた色素成分を溶剤により溶離させること
により抽出・分離する。通常、この操作は吸着剤のカラ
ムを用い、水及び溶剤を流下させて行なう。この場合、
用いられる吸着剤としては、非極性のポリスチレン系吸
着樹脂、例えばアンバーライトXAD−1、アンバーラ
イトXAD−2(商品名、ローム・アンド・ハース社
製)及びセルバクロムXAD−2(商品名、セルバ社
製)が好適である。収率の点からはセルバクロムXAD
−2が好ましいが特に限定はされない。また、吸着剤の
使用量は含有色素成分量の30〜300倍(重量)、よ
り好ましくは50〜200倍(重量)とするのが望まし
い。また、吸着した色素成分を溶離させるに際して、溶
離前に水洗して洗液の甘味が全くなくなるまで充分に糖
分を除去させることが好ましい。色素成分の溶離は濃度
20%以上の低級アルコール、例えばメタノール又はエ
タノールで行なうのが好適である。As a method for obtaining the specific phenylglucose compound, there are a natural product extraction method and a synthetic method.
First, a method of extracting from natural products will be described. As a raw material, for example, a method of extracting from brown sugar (crude sugar) is exemplified. In other words, raw materials such as crude (so-called unrefined sucrose) are prepared and prepared from sugar or bean curd,
This crude sugar is dissolved in an appropriate amount of water, and the dissolved sugar is brought into contact with an adsorbent to adsorb the dye component, washed with water to sufficiently remove the sugar, and then extracted and eluted by eluting the adsorbed dye component with a solvent. To separate. Usually, this operation is carried out using a column of an adsorbent and flowing down water and a solvent. in this case,
As the adsorbent to be used, non-polar polystyrene-based adsorption resins such as Amberlite XAD-1, Amberlite XAD-2 (trade name, manufactured by Rohm and Haas) and Selvachrome XAD-2 (trade name, Selva Corporation) Is preferred. In terms of yield, Selvachrome XAD
-2 is preferred, but there is no particular limitation. The amount of the adsorbent used is preferably 30 to 300 times (weight), more preferably 50 to 200 times (weight) the amount of the dye component contained. When eluting the adsorbed dye component, it is preferable to wash with water before elution to sufficiently remove sugars until the washing liquid has no sweetness. The elution of the dye component is preferably performed with a lower alcohol having a concentration of 20% or more, for example, methanol or ethanol.
【0009】実際には、まず20〜30%の低級アルコ
ールで溶離を行い、流下液の着色が殆ど認められなくな
った後、95〜99%の高濃度低級アルコールでさらに
溶離させるのが好ましい。この理由は、低濃度低級アル
コールのみで溶離を行なうと色素成分の収率が低下し、
好ましくないからである。尚、糖分の除去が不完全で、
溶離液に甘味が残存する場合には、その蒸発残留物を純
エタノール等の純低級アルコールに混合し、不溶の糖分
を濾別し、除去し、濾液から色素成分を再結晶させて得
ることが純度の高い色素成分を得るにあたって好まし
い。In practice, it is preferable to first elute with 20 to 30% lower alcohol, and then to elute with 95 to 99% high-concentration lower alcohol after coloring of the flowing liquid is hardly recognized. The reason for this is that elution with only a low concentration of lower alcohol reduces the yield of the dye component,
This is because it is not preferable. In addition, the removal of sugar is incomplete,
If sweetness remains in the eluent, the evaporation residue can be mixed with pure lower alcohol such as pure ethanol, insoluble sugars can be removed by filtration, and the dye component can be recrystallized from the filtrate. It is preferable to obtain a highly pure dye component.
【0010】また、前記色素成分を得る方法として、前
記した方法以外に、粗黒糖をメタノール、純エタノール
等の純低級アルコールに直接冷浸又は温浸し、不溶の糖
分を濾過等の方法により除去したのち、残液を蒸発乾固
して色素成分を得る方法も使用することができる。この
ような粗黒糖の色素成分は、原料粗黒糖から0.05〜
0.3重量%程度の収率で得ることができ、淡褐色の吸
湿性の粉末で、僅かに焦臭があり、味は僅かに苦い粉末
である。In addition to the above-mentioned method for obtaining the above-mentioned pigment component, crude brown sugar is directly cold-immersed or digested in a pure lower alcohol such as methanol or pure ethanol, and the insoluble sugar is removed by a method such as filtration. Thereafter, a method of evaporating the remaining liquid to dryness to obtain a dye component can also be used. The pigment component of such crude brown sugar is 0.05 to
It can be obtained in a yield of about 0.3% by weight, is a light brown hygroscopic powder, has a slightly burnt smell, and has a slightly bitter taste.
【0011】このようにして得た溶離液(色素成分)を
蒸発乾固した後、シリカゲルカラムで精製分離すること
により、色素成分中に含有される特定オリゴ糖を得るこ
とができる。この特定オリゴ糖中には約40%程度のフ
ェニルグルコース化合物が含有されている。すなわち、
特定オリゴ糖には、一般式4(化4)で示される3,4
−ジメトキシフェニル−4' −O−D−グルコースと、
一般式5(化5)で示される3,4,6−トリメトキシ
フェニル−4' −O−D−グルコース、一般式6(化
6)で示される2,5−ジメトキシフェニル−4' −O
−D−グルコース、一般式7(化7)で示される2,
4,5−トリメトキシフェニル−4' −O−D−グルコ
ースがそれぞれ含有されている。The eluate (dye component) thus obtained is evaporated to dryness, and then purified and separated on a silica gel column, whereby a specific oligosaccharide contained in the dye component can be obtained. The specific oligosaccharide contains about 40% of a phenylglucose compound. That is,
Specific oligosaccharides include 3,4 represented by the general formula 4
-Dimethoxyphenyl-4'-OD-glucose;
3,4,6-Trimethoxyphenyl-4′-OD-glucose represented by the general formula 5 (Chemical formula 5), 2,5-dimethoxyphenyl-4′-O represented by the general formula 6 (Chemical formula 6)
-D-glucose, 2, represented by the general formula 7
4,5-trimethoxyphenyl-4′-OD-glucose is contained respectively.
【化4】 Embedded image
【化5】 Embedded image
【化6】 Embedded image
【化7】 Embedded image
【0012】この発明においては、前記した特定フェニ
ルグルコースのうちで、一般式8(化8)で示される
2,5−ジメトキシフェニル−4' −O−D−グルコー
スを必須成分として使用する。In the present invention, among the above-mentioned specific phenylglucose, 2,5-dimethoxyphenyl-4′-OD-glucose represented by the general formula 8 (formula 8) is used as an essential component.
【化8】 Embedded image
【0013】このように、特定のフェニルグルコースの
みを使用するのは、この発明者が黒砂糖の色素成分につ
いて鋭意研究を行ったところ、黒砂糖の色素成分に含有
される特定オリゴ糖のうちの特定フェニルグルコース
(3,4,6−トリメトキシフェニル−4' −O−D−
グルコース及び2,4,5−トリメトキシフェニル−
4' −O−D−グルコース)に、低い出現率ではある
が、敏感症の人に対して刺激を与える場合があることを
見出したからである。この理由は明らかではないが、恐
らく、メトキシ置換基の数が皮膚に対して何らかの影響
を与えるものと推察される。しかも、この発明者は、黒
砂糖の色素成分のうちの2,5−ジメトキシフェニル−
4' −O−D−グルコースには、皮膚に対する刺激性が
なく、安全性が極めて優れているとともに、この特定フ
ェニルグルコースには皮膚に対する賦活性や肌あれ防止
作用を顕著に発現させることを見出し、これを必須成分
として配合することにより、極めて優れた化粧料組成物
が得られることを見出したのである。As described above, only the specific phenylglucose is used because the inventors of the present invention have conducted intensive studies on the pigment component of brown sugar, and found that the specific oligosaccharide contained in the pigment component of brown sugar was used. Specific phenylglucose (3,4,6-trimethoxyphenyl-4'-OD-
Glucose and 2,4,5-trimethoxyphenyl-
4'-OD-glucose), although it has a low appearance rate, has been found to sometimes stimulate a sensitive person. The reason for this is not clear, but presumably the number of methoxy substituents has some effect on the skin. In addition, the inventor of the present invention discovered that 2,5-dimethoxyphenyl-
It has been found that 4'-OD-glucose has no skin irritation and is extremely safe, and that this specific phenylglucose remarkably exerts an activity on the skin and an effect of preventing skin roughness. It has been found that by blending this as an essential component, an extremely excellent cosmetic composition can be obtained.
【0014】また、前記特定フェニルグルコース化合物
は、合成法によって得ることもできる。すなわち、C2
及びC5位の位置に置換された2,5−メトキシフェニ
ル基と、グルコース基とをエーテル結合させる方法によ
り合成された2,5−ジメトキシフェニル−4' −O−
D−グルコースも、この発明の必須成分として使用する
ことができる。The specific phenylglucose compound can also be obtained by a synthetic method. That is, C2
And 2,5-dimethoxyphenyl-4'-O- synthesized by a method of ether-bonding a 2,5-methoxyphenyl group substituted at the C5 position to a glucose group.
D-glucose can also be used as an essential component of the present invention.
【0015】このような2,5−ジメトキシフェニル−
4' −O−D−グルコースは、化粧料組成物中に少なく
とも0.001重量部配合される。この理由は、2,5
−ジメトキシフェニル−4' −O−D−グルコースの配
合量が0.001重量部未満であると、この発明の目的
とする顕著な皮膚賦活性や肌あれ防止作用が充分に発現
されず、好ましくないからである。Such 2,5-dimethoxyphenyl-
4'-OD-glucose is blended in the cosmetic composition at least 0.001 part by weight. The reason for this is
When the compounding amount of -dimethoxyphenyl-4'-OD-glucose is less than 0.001 part by weight, the remarkable skin activation and skin roughening prevention effect aimed at by the present invention are not sufficiently exhibited, and it is preferable. Because there is no.
【0016】この発明において、前記した必須成分は、
そのまま化粧料組成物中に使用することができるが、公
知の賦形剤や希釈剤、或いは他の任意の配合材料ととも
に混合して顆粒、エマルション、溶液、懸濁液などの剤
形に調製して使用されることもできる。さらに、この発
明の化粧料組成物では前記必須成分以外に、この発明の
効果を損なわない範囲で、ビタミン類、ヒアルロン酸ナ
トリウム等の保湿剤、増粘剤、界面活性剤、湿潤剤、香
料、色素、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、アミノ
酸類、各種動植物抽出物、胎盤抽出物など化粧料組成物
として公知のものを適宜任意に組み合わせて配合するこ
ともできる。In the present invention, the essential components described above include:
Although it can be used as it is in a cosmetic composition, it can be mixed with known excipients and diluents or any other compounding materials to prepare a dosage form such as granules, emulsions, solutions and suspensions. Can also be used. Furthermore, in the cosmetic composition of the present invention, in addition to the essential components, as long as the effects of the present invention are not impaired, vitamins, humectants such as sodium hyaluronate, thickeners, surfactants, wetting agents, fragrances, Known cosmetic compositions such as pigments, preservatives, ultraviolet absorbers, antioxidants, amino acids, various animal and plant extracts, and placenta extracts can be appropriately combined and combined.
【0017】具体的な化粧品としては、ローション、乳
液、クレンジングクリーム、マッサージクリーム、エモ
リエントクリーム等クリーム類、パック類等の基本化粧
品、或いはファンデーション、口紅、ほほ紅、アイシャ
ドー、おしろい等メークアップ化粧品等が好適な実施例
として例示される。また石けん、洗顔クリーム、ボディ
ローション、入浴剤等として調製することもできる。こ
のような化粧料においては、その製造工程の任意の段階
で、前記特定フェニルグルコース化合物を配合すればよ
い。Specific cosmetics include basic cosmetics such as lotions, emulsions, cleansing creams, massage creams, creams such as emollient creams, packs, etc., or makeup cosmetics such as foundations, lipsticks, blushers, eye shadows, towels, etc. Is exemplified as a preferred embodiment. It can also be prepared as a soap, face wash cream, body lotion, bath salt and the like. In such cosmetics, the specific phenylglucose compound may be blended at any stage of the manufacturing process.
【0018】[0018]
【実施例】以下、この発明に係る黒砂糖より抽出された
成分を含む化粧料組成物の効果を実施例を挙げて説明す
る。但し、この発明は以下の実施例により何ら限定はさ
れない。EXAMPLES The effects of the cosmetic composition containing components extracted from brown sugar according to the present invention will be described below with reference to examples. However, the present invention is not limited at all by the following examples.
【0019】(1)粗黒糖から抽出したサンプルの調製 沖縄産黒砂糖5Kgを水25リットルに溶解し、ポリスチレ
ン系樹脂(アンバーライトXAD,2500g)を水1リッ
トルに分散させて充填した内径8cmのカラムに注入し、
20ml/分の速度で流下させ黒砂糖の色素成分を吸着させ
た。次に水を流下させ甘味の全くなくなるまで水洗して
充分に糖分を除き、20%メタノールを注入し、10ml/分
の速度で流下させ吸着剤から色素を溶離させた。流下液
に着色がなくなるまで流下を続け流出液を混合し、60℃
以下で減圧蒸発乾固し、甘味の全くない褐色残留物約16
g を得た。これを2リットルの純エタノールに加熱して
溶かし、冷却後、析出した濁り物質を濾別し、60℃以下
で減圧濃縮し、その残留物を60℃以下で乾燥した甘味の
全くない褐色粉末を得た。得られた褐色粉末をさらに以
下のシリカゲルカラムで精製、分離し、4つの画分を得
た。これら精製された粉末を薄層クロマトグラフィーの
Rf値、及びGC−MS分析により、その構造を同定し
たところ、それぞれ3,4−ジメトキシフェニル−
4' −O−D−グルコース、2,5−ジメトキシフェ
ニル−4' −O−D−グルコース、3,4,6−トリ
メトキシフェニル−4' −O−D−グルコース、2,
4,5−トリメトキシフェニル−4' −O−D−グルコ
ースであることが確認された。 (1) Preparation of Sample Extracted from Crude Brown Sugar 5 kg of brown sugar produced in Okinawa is dissolved in 25 liters of water, and polystyrene resin (Amberlite XAD, 2500 g) is dispersed in 1 liter of water and filled with an inner diameter of 8 cm. Inject into the column,
It was allowed to flow down at a rate of 20 ml / min to adsorb the pigment component of brown sugar. Next, the mixture was allowed to flow down and washed with water until the sweetness was completely eliminated to sufficiently remove the sugar, 20% methanol was injected, and the mixture was allowed to flow down at a rate of 10 ml / min to elute the dye from the adsorbent. Continue flowing down until the flowing liquid is no longer colored, mix the effluent, and
Evaporate to dryness under reduced pressure, brown residue with no sweetness about 16
g. This was dissolved in 2 liters of pure ethanol by heating, and after cooling, the precipitated turbid substance was separated by filtration, concentrated at 60 ° C or lower under reduced pressure, and the residue was dried at 60 ° C or lower to obtain a brown powder having no sweetness at all. Obtained. The resulting brown powder was further purified and separated by the following silica gel column to obtain four fractions. The structure of the purified powder was identified by Rf value of thin layer chromatography and GC-MS analysis.
4′-OD-glucose, 2,5-dimethoxyphenyl-4′-OD-glucose, 3,4,6-trimethoxyphenyl-4′-OD-glucose, 2,
It was confirmed to be 4,5-trimethoxyphenyl-4′-OD-glucose.
【0020】[0020]
【試験例】前記黒砂糖より抽出分離された3,4−ジ
メトキシフェニル−4' −O−D−グルコース、2,
5−ジメトキシフェニル−4' −O−D−グルコース、
3,4,6−トリメトキシフェニル−4' −O−D−
グルコース、2,4,5−トリメトキシフェニル−
4' −O−D−グルコースとを用いて以下の試験を行っ
た。[Test Example] 3,4-dimethoxyphenyl-4'-OD-glucose, 2,2 extracted and separated from the brown sugar
5-dimethoxyphenyl-4′-OD-glucose,
3,4,6-trimethoxyphenyl-4'-OD-
Glucose, 2,4,5-trimethoxyphenyl-
The following test was performed using 4'-OD-glucose.
【0021】A)包水性試験(ラット皮膚を用いた試
験) 生後約4週齢のウイスター系ラット(1群5匹を14群
用意した)の背部表面に、前記試料乃至をそれぞれ
一日につき3×3cm2 当たり約10mlずつ塗布し、
この操作を4週間連続して行なった。次に、前記ラット
の皮膚を剥離して直径3.5cmに切断し、濃硫酸によ
り相対湿度を0%に調整された大型デシケータ中で皮膚
が恒量になるまで乾燥させた。その後、別に生理食塩水
を1cmの高さに張った内径3cm、深さ3cmの秤量
瓶の上をこの処理皮膚で覆い固定した。更に、別に用意
しておいた濃硫酸と水で調整した相対湿度20、55、
90の各%のデシケーター(有効直径25cm)を各5
個用いて、この中に秤量瓶にセットした皮膚を迅速に配
置し、デシケーター上部を密閉して、48時間後の各試
料の重量変化を測定して比較した。この結果を表1に示
す。 A) Water Sensitivity Test (Test Using Rat Skin)
Experiment) About 10 ml per day of 3 × 3 cm 2 of each of the samples was applied to the back surface of Wistar rats of about 4 weeks of age (five groups of five rats were prepared).
This operation was performed for four consecutive weeks. Next, the rat skin was peeled off, cut into 3.5 cm diameters, and dried in a large desiccator adjusted to 0% relative humidity with concentrated sulfuric acid until the skin became constant weight. Thereafter, a weighing bottle having an inner diameter of 3 cm and a depth of 3 cm, which was separately filled with physiological saline at a height of 1 cm, was covered with the treated skin and fixed. Furthermore, relative humidity adjusted with concentrated sulfuric acid and water prepared separately 20, 55,
90% of each desiccator (effective diameter 25cm) for each 5
The skin set in a weighing bottle was quickly placed therein, the upper part of the desiccator was sealed, and the weight change of each sample after 48 hours was measured and compared. Table 1 shows the results.
【0022】B)弾力性試験(ラット皮膚を用いた試
験) 前記実験A)と同様に検体処理した厚さ0.5mmのラ
ットの皮膚を1×2cmの大きさに切取り、これら皮膚
の引っ張り試験を改良テンシロンメーターにて行なっ
た。この結果を表1に示す。(表1中の数値は、第1降
伏点と第2降伏点の中央値まで皮膚を伸張した後、収縮
させた時に描くヒステリシス曲線の面積で、対照(未処
理皮膚)を100とした時の割合を示したものである。
従って、数値が小さいものは弾力性が高いことを示
す)。また、以上のラット皮膚を用いた実験は、全て2
0℃、相対湿度50%の恒温恒湿室にて行なった。さら
に結果の数値はいずれも平均値である。 B) Elasticity test (test using rat skin)
Experiment) The skin of a 0.5 mm-thick rat treated with the specimen in the same manner as in the above experiment A) was cut into a size of 1 × 2 cm, and a tensile test of these skins was performed using an improved tensilon meter. Table 1 shows the results. (The values in Table 1 are the area of the hysteresis curve drawn when the skin is stretched to the median value of the first yield point and the second yield point, and then contracted, when the control (untreated skin) is taken as 100. It shows the ratio.
Therefore, a smaller value indicates higher elasticity). The experiments using rat skin described above were all performed in 2
The test was performed in a constant temperature and humidity room at 0 ° C. and a relative humidity of 50%. Furthermore, the numerical values in the results are all average values.
【0023】[0023]
【表1】 [Table 1]
【0024】表1の結果より明らかな如く、3,4,6
−トリメトキシフェニル−4' −O−D−グルコース及
び2,4,5−トリメトキシフェニル−4' −O−D−
グルコースで処理した皮膚よりも、3,4−ジメトキシ
フェニル−4' −O−D−グルコース及び2,5−ジメ
トキシフェニル−4' −O−D−グルコースで処理した
皮膚の方が、有効包水能が極めて優れていることが判
る。しかも、低湿度環境下においても優れた包水能を示
していることが判る。さらに、皮膚引っ張り試験の結果
により、3,4−ジメトキシフェニル−4'−O−D−
グルコースと、2,5−ジメトキシフェニル−4' −O
−D−グルコースに優れた弾力性発現作用があることが
判る。As is clear from the results in Table 1, 3, 4, 6
-Trimethoxyphenyl-4'-OD-glucose and 2,4,5-trimethoxyphenyl-4'-OD-
Skin treated with 3,4-dimethoxyphenyl-4′-OD-glucose and 2,5-dimethoxyphenyl-4′-OD-glucose is more effective than skin treated with glucose. It can be seen that the performance is extremely excellent. In addition, it can be seen that excellent water-filling ability is exhibited even in a low humidity environment. Furthermore, according to the results of the skin tension test, 3,4-dimethoxyphenyl-4′-OD-
Glucose and 2,5-dimethoxyphenyl-4′-O
-It turns out that D-glucose has an excellent elasticity developing effect.
【0025】C)官能試験 前記試料乃至を用いて、表2の処方に従って、実施
例1〜3及び比較例1〜4の化粧水を調製した。 C) Sensory Test The lotions of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 4 were prepared according to the prescription shown in Table 2 using the samples.
【0026】[0026]
【表2】 [Table 2]
【0027】にきび、しみ、かぶれ症状を起こしやすい
50名のパネラー(20〜45才の女子)に、前記実施
例1〜3及び比較例1〜4の化粧水を、冬季に朝夕毎日
3カ月間連続して顔面に施用させ、それぞれの症状の
発現状態、皮膚の「はり」「つや」、化粧のりの各
項目について、その効果を調べた。この結果を表3に示
す。To 50 panelists (girls aged 20 to 45 years) who are apt to cause acne, spots and rash symptoms, apply the lotions of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 4 for three months every morning and evening in winter. It was applied continuously to the face, and the effects of each symptom onset, skin “gloss”, “gloss”, and makeup glue were examined. Table 3 shows the results.
【0028】[0028]
【表3】 [Table 3]
【0029】表3の結果から明らかな如く、実施例の化
粧水を施用した場合では、にきび、しみ、かぶれの発生
が全く認められず、肌あれ防止に効果があることが判
る。さらに、実施例の化粧水を使用すると、皮膚に「は
り」「つや」が発現され、しかも化粧のりも良好である
ことが判る。また、3,4−ジメトキシフェニル−4'
−O−D−グルコースを配合しても、その配合量が少な
いと(比較例1)あまり効果がないことが判る。さら
に、3,4,6−トリメトキシフェニル−4' −O−D
−グルコース又は2,4,5−トリメトキシフェニル−
4' −O−D−グルコースを配合した化粧水では、前記
実施例の化粧料と較べると、効果がやや劣ることが判
る。As is evident from the results in Table 3, when the lotion of the example was applied, no acne, spots, or rash were observed, indicating that it was effective in preventing rough skin. Furthermore, it can be seen that when the lotion of the example is used, “scalp” and “gloss” are expressed on the skin, and the makeup is also good. Also, 3,4-dimethoxyphenyl-4 ′
It can be seen that even if -OD-glucose is blended, the effect is not so significant if the blending amount is small (Comparative Example 1). Further, 3,4,6-trimethoxyphenyl-4′-OD
-Glucose or 2,4,5-trimethoxyphenyl-
It can be seen that the lotion containing 4′-OD-glucose has a slightly lower effect than the cosmetic of the above-mentioned example.
【0030】D)皮膚刺激試験 生後約4週齢のハートレー系モルモット(1群5匹を1
4群用意した)の左右側腹部各2部位を除毛、剃毛し
た。前記実施1〜3及び比較例1〜4の化粧水5mlを
パッチテスト用絆創膏のリント部分にとり、これを前記
モルモットの左右側腹部各2部位に貼付し、弾性粘着包
帯によって24時間閉塞固定した。24時間後、パッチ
除去し、4時間後の皮膚反応を観察した。皮膚反応判定
基準はDraize法に準じて行った。〔0:紅斑な
し、1:紅斑ごく弱い(わずかに認められる程度)、
2:紅斑明瞭、3:紅斑中程度〜強度、4:紅斑極めて
強度〜結痂)この結果を表4に示す。 D) Skin irritation test Hartley guinea pigs about 4 weeks old after birth (5 animals per group
(Two groups were prepared), and the left and right abdomen were shaved and shaved. 5 ml of the lotions of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 4 were taken on a lint part of a bandage for a patch test, which was adhered to each of the left and right abdominal parts of the guinea pig, and closed and fixed with an elastic adhesive bandage for 24 hours. After 24 hours, the patch was removed, and the skin reaction after 4 hours was observed. Skin reaction criteria were determined according to the Draize method. [0: no erythema, 1: very weak erythema (slightly recognized),
2: erythema clear, 3: erythema medium to strong, 4: erythema extremely strong to scab) The results are shown in Table 4.
【表4】 [Table 4]
【0031】表4の結果から明らかな如く、3,4,6
−トリメトキシフェニル−4' −O−D−グルコース又
は2,4,5−トリメトキシフェニル−4' −O−D−
グルコースを配合した化粧水では、ごく弱い紅斑が認め
られることが判る。As is clear from the results in Table 4, 3, 4, 6
-Trimethoxyphenyl-4'-OD-glucose or 2,4,5-trimethoxyphenyl-4'-OD-
It can be seen that a very weak erythema is observed in the lotion containing glucose.
【0032】[0032]
【処方例】以下、この発明に係る化粧料組成物を処方例
を挙げることにより、一層詳細に説明する。 (処方例1) 栄養クリーム 重量部 スクワラン 4.00 セチルイソオクタノレート 2.50 セチルアルコール 1.00 ステアリン酸 1.00 ソルビタンモノオレート 0.50 ポリオキシエチレンステアリン酸エステル 2.50 プロピレングリコール 8.00 ソルビノール 2.00 水酸化カリウム 0.10 2,5−ジメトキシフェニル−4' −O−D−グルコース 0.01 香 料 適 量 防 腐 剤 適 量 精製水 残 部 100.0 (処方例2) 乳化性パック 重量部 流動パラフィン 5.00 ソルビタンモノオレエート 1.00 ポリオキシエチレンモノオレーエート 1.50 セタノール 1.00 エタノール 1.00 ポリビニルアルコール 14.00 ピロリドンカルボン酸ナトリウム塩 5.00 3,4−ジメトキシフェニル−4' −O−D−グルコース 0.01 2,5−ジメトキシフェニル−4' −O−D−グルコース 0.01 香 料 適 量 防 腐 剤 適 量 精製水 残 部 100.0 (処方例3) 薬用クレンジングクリーム 重量部 軽質流動パラフィン 35.00 ミツロウ 8.00 パルミチン酸セチル 3.00 ラノリン 1.00 セスキオレイン酸ソルビタン 2.00 ポリオキシエチレン(20)ソルビットミツロウ 4.50 防腐剤・酸化防止剤 適 量 70%ソルビトール 4.00 2,5−ジメトキシフェニル−4' −O−D−グルコース 0.008 香 料 適 量 精 製 水 残 部 100.0Formulation Examples Hereinafter, the cosmetic composition according to the present invention will be described in more detail by giving formulation examples. (Formulation Example 1) Nutrition cream parts by weight Squalane 4.00 Cetyl isooctanolate 2.50 Cetyl alcohol 1.00 Stearic acid 1.00 Sorbitan monooleate 0.50 Polyoxyethylene stearate ester 2.50 Propylene glycol 8.00 Sorbinol 2.00 Potassium hydroxide 0.10 2,5-Dimethoxyphenyl-4'-OD-glucose 0.01 Perfume Appropriate amount Preservative Appropriate amount Purified water balance 100.0 (Prescription example 2) emulsification Parts by weight of liquid pack Liquid paraffin 5.00 Sorbitan monooleate 1.00 Polyoxyethylene monooleate 1.50 Cetanol 1.00 Ethanol 1.00 Polyvinyl alcohol 14.00 Pyrrolidone carboxylic acid sodium salt 5.00 3,4- Dimethoxyphenyl-4'-O D- glucose 0.01 2,5-dimethoxyphenyl -4 '-O-D- glucose 0.01 Perfume qs anti rot q.s. Purified water balance section 100.0 (Formulation Example 3) medicinal cleansing cream parts Light liquid paraffin 35.00 Beeswax 8.00 Cetyl palmitate 3.00 Lanolin 1.00 Sorbitan sesquioleate 2.00 Polyoxyethylene (20) sorbit beeswax 4.50 Preservative / antioxidant Appropriate amount 70% Sorbitol 4 .00 2,5-dimethoxyphenyl -4 '-O-D-glucose 0.008 perfume qs refining water balance section 100.0
【0033】[0033]
【発明の効果】以上詳述した如く、この発明は一般式9
(化9)で示される2,5−ジメトキシフェニル−4'
−O−D−グルコースを含有してなることを特徴とする
黒砂糖より抽出された成分を含む化粧料組成物であるか
ら、前記試験例の結果からも明らかな如く、皮膚に対し
て優れた安全性を示し、しかも弾力性、包水性等に優
れ、皮膚賦活性が良好であり、さらにはニキビ、しみ、
かゆみ等の肌あれ防止に極めて有効であるという優れた
効果を奏する。As described in detail above, the present invention relates to the general formula 9
2,5-dimethoxyphenyl-4 ′ represented by the following formula (9)
Since it is a cosmetic composition containing a component extracted from brown sugar, which is characterized by containing -OD-glucose, it is excellent on the skin, as is clear from the results of the test examples above. Shows safety, and has excellent elasticity, water wrapping, etc., good skin activation, and further acne, spots,
It has an excellent effect of being extremely effective in preventing rough skin such as itching.
【化9】 Embedded image
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 7/00 - 7/50 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on front page (58) Field surveyed (Int.Cl. 7 , DB name) A61K 7/ 00-7/50
Claims (1)
メトキシフェニル−4' −O−D−グルコースを含有し
てなることを特徴とする黒砂糖より抽出された成分を含
む化粧料組成物。 【化1】 1. A 2,5-diene represented by the general formula 1
Containing methoxyphenyl-4′-OD-glucose
Ingredients extracted from brown sugar
Cosmetic composition. Embedded image
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15259894A JP3182044B2 (en) | 1994-06-09 | 1994-06-09 | Cosmetic composition containing an ingredient extracted from brown sugar |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publication Number | Publication Date |
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JPH07330574A JPH07330574A (en) | 1995-12-19 |
JP3182044B2 true JP3182044B2 (en) | 2001-07-03 |
Family
ID=15543928
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP15259894A Expired - Lifetime JP3182044B2 (en) | 1994-06-09 | 1994-06-09 | Cosmetic composition containing an ingredient extracted from brown sugar |
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Country | Link |
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---|---|---|---|---|
JP2010208958A (en) * | 2009-03-06 | 2010-09-24 | Orient Herb Kk | Preventing or prophylactic agent for skin ageing caused by ultraviolet radiation |
-
1994
- 1994-06-09 JP JP15259894A patent/JP3182044B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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---|---|
JPH07330574A (en) | 1995-12-19 |
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