JP3157864B2 - α−オレフインオリゴマー−フエノール潤滑油アダクツ - Google Patents

α−オレフインオリゴマー−フエノール潤滑油アダクツ

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は一般的には合成潤滑剤組成物に、
より特定的には α-オレフィンオリゴマーとフェノール
とのアダクツである合成油に、またこの種の油を用いて
形成させた潤滑剤組成物に関するものである。
【０００２】Ｃ6 またはそれ以上の α-オレフィン単量
体から誘導された α-オレフィンオリゴマー（ＰＡ
Ｏ）、ならびにその機能性液体および合成潤滑剤として
の使用は周知されている。この種のオリゴマーは通常は
水素化してその酸化抵抗性を改良されており、また、そ
の長寿命、低い揮発性、低い流動点および高い粘性指数
という優れた性質で知られており、そのために、潤滑剤
および水圧液体用の当該技術における第１級の基礎原料
となっている。この種の基礎原料に伴う問題は、極性の
潤滑用添加剤の ＰＡＯに対する溶解性が一般に鉱物油
に対するものよりも小さいことである。本件発明者ら
は、ＰＡＯ-フェノールアダクツの存在により ＰＡＯ
を極性添加剤に対してより混和性にし得ることを見いだ
した。このアダクツのアルコキシル化誘導体は ＰＡＯ
の混和性をさらに改良することが期待される。
【０００３】本発明に従えば、6 ないし 20 個の炭素原
子を有する α-オレフィン単量体から誘導された α-オ
レフィンオリゴマーと、オリゴマー１モルあたり 0.01
ないし１モルのフェノールまたはアルコキシル化フェノ
ールとの反応生成物よりなる合成油が提供される。
【０００４】また、（i）重量で大部分の、6 ないし 20
個の炭素原子を有する α-オレフィン単量体から誘導
された、オリゴマー１モルあたり 0.01 ないし１モルの
フェノール基またはアルコキシル化フェノール基を含有
する α-オレフィンオリゴマーと（ii）小部分の少なく
とも１種の極性潤滑用添加剤よりなる潤滑剤組成物も提
供される。
【０００５】α-オレフィンオリゴマーの製造は周知さ
れている。たとえば、Ｕ.Ｓ．3,113,167 はハロゲン化
チタニウムとアルミニウム化合物とをオリゴマー化触媒
として用いる α-オレフィンオリゴマー製造法を記載し
ている。
【０００６】α-オレフィンオリゴマーの製造用に適し
た他の触媒は、Ｕ.Ｓ．3,149,178 に記載されている三
フッ化ホウ素（ＢＦ3）のようなフリーデル-クラフツ触
媒である。たとえば Ｕ.Ｓ．3,330,883 では α-オレフ
ィン混合物が使用されているが、最適潤滑性は 1-デセ
ンから出発して得られる。純粋な ＢＦ3 は効果的なオ
リゴマー化触媒ではない。少量の極性化合物が促進剤と
して必要である。Ｕ.Ｓ．3,382,291 はデカノールのよ
うなアルコール促進剤の使用を記載している。１−8 個
の炭素原子を有するアルコール、たとえばメタノール、
エタノール、イソプロパノール、ｎ-プロパノール、ｎ-
ブタノール、イソブタノール、ｎ-ヘキサノールおよび
ｎ-オクタノールを使用することもできる。好ましい促
進剤は ｎ-ブタノールである。他の促進剤にはたとえば
モルデナイト（水素型）、水、リン酸、脂肪酸（たとえ
ば吉草酸）、アルデヒド、ケトン、有機エステル、エー
テル、多価アルコール、シリカゲル等が含まれる。
【０００７】促進剤の量は、ＢＦ3 をオリゴマー化触媒
として作用させる量である。有用な範囲は α-オレフィ
ンの 0.1 − 2.0 重量％である。
【０００８】ＢＦ3 触媒オリゴマー化工程を実行する方
法は周知されている。一つの様式においては、ＢＦ3 を
オリゴマー化中、促進剤を含有する α-オレフィン反応
混合物を通して単に発泡通過させる。この方法は、一般
には ＢＦ3 の圧力下で実行する。有用な圧力は１− 10
0 psig、特に 5 − 50 psig である。
【０００９】合成基礎油の製造に最も有用な α-オレフ
ィンは、8− 12 個の炭素原子を有する主として直鎖の
末端オレフィン、たとえばその混合物を含む 1-オクテ
ン、1-デセン、1-ドデセン等である。最も好ましい α-
オレフィンは 1-デセンまたは主として、たとえば少な
くとも 75 重量％の 1-デセンを含有するオレフィン混
合物である。
【００１０】反応温度は一般に、20 − 50℃、特に 25
− 40℃ である。
【００１１】オリゴマー生成物は、特定の α-オレフィ
ン、触媒および反応条件に応じて変化する量の単量体の
二量体、三量体、四量体、五量体またはより高次のオリ
ゴマーを含有する混合物である。本件生成物は未置換
で、通常は 100℃ において 2 ないし 100 cＳt（セン
チストークス）の、特に 2 ないし 15 cＳt の範囲の粘
性を有する。
【００１２】生成物の粘性は、高次の、または低次のオ
リゴマーを除去または添加して特定の応用面に望ましい
粘性を有する組成物を得る方法により、さらに調節する
ことができる。
【００１３】本発明に従えば、未水素化ＰＡＯをＰＡＯ
１モルあたり０.０１ないし１モルのアルコキシル化フ
ェノールと反応させる。
【００１４】適当なフェノールは式：
【００１５】
【化１】
【００１６】式中、ｘ は１もしくは 2 であり、ａ は
0ないし 3 であり、Ｒ はヒドロカルビル基であるか、
または、ａ が 2 または 3 である場合には同一の、も
しくは異なるヒドロカルビル基であって、2 個の Ｒ 基
がその結合している炭素とともに 5 ないし 7 員の環を
形成していてもよいにより表すことができる。
【００１７】ヒドロカルビル基の例には Ｃ1 ないし Ｃ
20 のアルキル、ベンジル、フェニル、ナフチル等が含
まれる。適当なフェノール性化合物の例にはフェノー
ル、レゾルシノール、ハイドロキノン、カテコール、ク
レゾール、キシレノール、ヒドロキシジフェニル、ナフ
トール、ベンジルフェノールならびに α- および β-
メチルナフトールが含まれる。多環状化合物の余分な環
は、ヒドロカルビル基によりさらに置換されていてもよ
い。好ましいフェノールはフェノールである。フェノー
ルの混合物を使用することもできる。
【００１８】ＰＡＯとアルコキシル化されたフェノール
との反応は、トリフルオロ酢酸および ＢＦ3 を含むあ
る種の酸触媒により触媒される。触媒の有効量は、オレ
フィン出発物質を基準にして０.０５ないし１０重量％
の範囲である。好ましい反応温度は０ないし１５０℃、
より好ましくは１５ないし８０℃である。
【００１９】生成物のフェノール化された合成潤滑油は
粘性が増加している。この潤滑油は単独で、または他の
潤滑粘性の基礎油、たとえば鉱物油、水素化 ＰＡＯ お
よび合成エステルとの潤滑用組成物を形成する組合わせ
で使用することができる。この潤滑剤組成物は一般に、
単独の ＰＡＯ-フェノールアダクツまたは ＰＡＯ-フェ
ノールアダクツと１種もしくは2 種以上の潤滑油との組
合わせを約 99.5 重量％まで含有する。この組成物はま
た、潤滑剤組成物の重量を基準にして 0.25 ないし 25
重量％の１種または 2 種以上の、添加されて当該技術
で周知の種々の潤滑剤の応用面に必要な性能を与える潤
滑用添加剤、たとえば分散剤、耐水剤、減摩剤、粘性指
数改良剤、酸化防止剤、腐食防止剤、洗剤、消泡剤等を
も含有する。フェノール化された ＰＡＯ は極性添加
剤、たとえば硫黄化オレフィン、リン酸アルキルおよび
チオリン酸エステル、スルホン酸エステル、カルバミン
酸エステル、アミドまたはイミドとの改良された混和性
を有する。本発明のその他の態様において、潤滑剤組成
物の全重量を基準にして１ないし 25 重量％の、好まし
くは 10 ないし 20 重量％の量の ＰＡＯ-フェノールア
ダクツを ＰＡＯ 基礎油に添加する場合には、これは極
性潤滑用添加剤用の可溶化剤または分散剤として作用す
る。
【００２０】本発明記載の合成油の極性的本質は、たと
えば本件 ＰＡＯ-フェノールアダクツをアダクツ１モル
あたり１ないし１００モルの酸化エチレン、または等当
量のハロアルコキシル化アルコール、たとえば２−（２
−クロロエトキシ）−エタノールと反応させてヒドロキ
シル基をアルコキシル化することにより、さらに増強す
ることができる。これに替えて、アルコキシル化された
フェノールをＰＡＯと反応させてアルコキシル化された
アダクツを直接に形成させることもできる。本発明を以
下の実施例によりさらに説明するが、これを限定するこ
とを意図したものではない。
【００２１】
【実施例１】250 ml の三つ首丸底フラスコに 80.0 g
（0.148 モル）の水素化されていない6 cＳt のポリ-α
-オレフィン（ＰＡＯ）、17.9 g（0.186 モル）のフェ
ノールおよび3.6 g のトリフルオロ酢酸を装入した。こ
の反応混合物は発熱し、直ちに黒化した。Ｎ2 流下、環
境温度で 100時間撹拌したのち、この反応混合物を 20
0 ml のエーテルで希釈した。この溶液を少量ずつの飽
和水性炭酸水素ナトリウムおよび食塩水で洗浄した。つ
いで、有機部分を炭酸カルシウムで乾燥した。溶媒を除
去し、未反応のフェノールを高真空下、120℃ でフラッ
シュ除去した。回収した高粘性の油（287 cＳt／40℃、
16.5 cＳt／100℃、ＶＩ 36）は重量 83.9 g であり、
これは 90 ％の収率に相当する。陽子 ＮＭＲ スペクト
ル法によれば、パラ選択性は 83 ％であった。出発物質
の ＰＡＯ が各異性体とオリゴマーとの混合物であるの
で ｐ-アルキル化されたフェノール性生成物も混合物で
ある。したがって、報告された化学シフトは同様な吸収
を有するグループの概略の値を表している。芳香族部分
のみを報告する。
【００２２】ｐ-ＰＡＯ-フェノールに関して：13 Ｃ ＮＭＲ（75 ＭＨz，ＣＤＣl3，ＴＭＳ）：153、14
1、128、115。
【００２３】1Ｈ ＮＭＲ（300 ＭＨz，ＣＤＣl3，ＴＭ
Ｓ）：7.1（ｍ，2Ｈ）、6.7（ｄｍ， 2Ｈ）。
【００２４】
【実施例２】100 ml のフラスコに 10.0 g（18.4ミリモ
ル）の水素化されていない 6 cＳtのポリ-α-オレフィ
ン（ＰＡＯ）、2.0 g（21 ミリモル）のフェノールおよ
び0.18 g の三フッ化ホウ素を装入した。この反応混合
物は直ちに黒化した。環境温度で 20 時間撹拌したの
ち、反応混合物を 30 ml のヘプタンで希釈した。この
溶液を少量の 10 ％水性水酸化アンモニウムで洗浄し、
ついで綿花を通して濾過し、蒸発させた。未反応のフェ
ノールを高真空下、120℃ でフラッシュ除去した。回収
した高粘性の油は重量 11.6 g であって、94 ％の収率
に相当する。陽子ＮＭＲ スペクトル法によれば、パラ
選択性は 87 ％であった。
【００２５】
【実施例３】100 ml のフラスコに 10.0 g（18.4ミリモ
ル）の水素化されていない 6 cＳtのポリ-α-オレフィ
ン（ＰＡＯ）、2.24 g（23.8 ミリモル）のフェノール
および 0.36 g のトリフルオロ酢酸を装入した。この反
応混合物は直ちに黒化した。Ｎ2 流下、環境温度で 48
時間撹拌したのち、この混合物を 80℃ でさらに 24 時
間加熱した。生成物の混合物を実施例１と同様にして後
処理し、未反応のフェノールを高真空下、150℃ でフラ
ッシュ除去した。炭素および陽子の ＮＭＲ スペクトル
法により Ｃ-アルキル化位置異性体の全般的混合物を検
出した。
【００２６】
【実施例４】50 ml の丸底フラスコに 4.90 g（23.8 ミ
リモル）の 2,6-ジ-ｔ-ブチルフェノール、10.0 g（18.
4 ミリモル）の水素化されていない 6 cＳt のポリ-α-
オレフィン（ＰＡＯ）、および 0.44 g のトリフルオロ
酢酸を装入した。この反応混合物は発熱し、直ちに黒化
した。Ｎ2 流下、環境温度で 24 時間撹拌したのち、そ
の一部を採取した。陽子 ＮＭＲ スペクトル法により出
発物質のみが検出された。この反応混合物を 80℃ でさ
らに 16 時間加熱した。ついでこれを実施例１と同様に
して後処理した。未反応のフェノール性物質を高真空
下、150℃ で加熱してフラッシュ除去した。炭素および
陽子のＮＭＲ スペクトル法により生成物の全般的な混
合物を検出した。ＣＭＲ スペクトルの 112 − 116 ppm
において観測された吸収により示されるように、混合
物の有意の部分が 2 位または 6位において未置換であ
った。このアルキル化は ｏ-ｔ-ブチル置換基の有意の
脱アルキルを伴っていた。
【００２７】
【実施例５】実施例１の方法に従って製造した ＰＡＯ-
フェノールアダクツ（0.514 g、1.0ミリモル）、0.27 g
の Ｎa（1.17 ミリモル）および 10 g のトルエンを 5
0 mlのフラスコに装入し、80℃ で 18 時間、撹拌しな
がら加熱した。ナトリウムが残り、温度は 112℃ に上
昇した。5 時間後に全てのナトリウムが反応したので0.
12 ml の 2-(2-クロロエトキシ)-エタノール（1.4 ミリ
モル）を添加し、この混合物を一晩撹拌した。ストリッ
ピングと後処理とののちに黄色の油状物が回収され、こ
れは、ＮＭＲ によればエトキシル化生成物と未反応の
アダクツとの 73／27 の混合物であった。
【００２８】
【実施例６】100 ml のフラスコに 10.0 g（34.7ミリモ
ル）の水素化されていない 2 cＳtのポリ-α-オレフィ
ン（ＰＡＯ）、3.3 g（35 ミリモル）のフェノール、お
よび0.18 g の三フッ化ホウ素を装入した。この反応混
合物は直ちに黒化した。環境温度で 20 時間撹拌したの
ち、この反応混合物を 50 ml の塩化メチレンで希釈し
た。この溶液を少量ずつの 10 ％水性水酸化アンモニウ
ムと食塩水とで洗浄した。これを無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、綿花をとおして濾過し、蒸発させた。未反応の
フェノールを高真空下、150℃ でフラッシュ除去した。
回収した高粘性の油は重量 11.8 g であり、これは 89
％の収率に相当する。陽子 ＮＭＲ スペクトル法によれ
ば、パラ選択性は 86 ％であった。出発物質の ＰＡＯ
が各異性体とオリゴマーとの混合物であるので、ｐ-ア
ルキル化されたフェノール性生成物も混合物である。し
たがって、報告された化学シフトは同様な吸収を有する
グループの概略の値を表している。芳香族部分のみを報
告する。
【００２９】ｐ-(2 cＳt)-ＰＡＯ-フェノールに関し
て：1 Ｈ ＮＭＲ（300 ＭＨz，ＣＤＣl3，ＴＭＳ）：7.0
（ｍ，2Ｈ）、6.7（ｄｍ， 2Ｈ）高粘性 ＰＡＯ 中の ＳＩＢ の分散剤としての ＰＡＯ-
フェノール 各試行に関して、8 ドラムのカラスびんに以下の表Ｉに
示した量のハイテック（ＨiＴec）174（40 cＳt の Ｐ
ＡＯ）、ハイテック 309 ＳＩＢ（硫黄化イソブチレ
ン）、および実施例１で製造した ＰＡＯ-フェノールア
ダクツ、ならびにテフロン被覆磁気撹拌棒を装入した。
これらのガラスびんをポリシールキャップで緩くシール
し、内容物を磁気撹拌機で 300 rpm で撹拌した。表Ｉ
に示した温度で示した時間ののち、ガラスびんを検査し
た。グループ Ａ は目視的に検査し、グループ Ｂ はハ
ッチ濁度計（Hach Turbidity Meter）で検査した。
【００３０】
【表１】 表Ｉ グループ Ａ 1 2 3 ＰＡＯ の重量（g） 9.53 9.08 8.54 ＳＩＢ の重量（g） 0.51 0.55 0.50 ＰＡＯ-フェノールの重量（g） - - 0.50 1.03 ＰＡＯ の％ 94.9 89.6 84.8 ＳＩＢ の％ 5.1 5.4 5.0 ＰＡＯ-フェノールの％ - - 5.0 10.2 20 時間／25℃ における濁度 曇り 曇り 透明 6 時間／40℃ における濁度 やや曇り やや曇り 透明 20 時間／25℃ における濁度 曇り やや曇り 透明 グループ Ｂ 1 2 3 4 ＰＡＯ の重量（g） 20.02 19.03 18.03 17.00 ＳＩＢ の重量（g） - - 1.01 1.01 1.01 ＰＡＯ-フェノールの重量（g） - - - - 1.03 2.03 ＰＡＯ の％ 100 95.0 89.8 84.8 ＳＩＢ の％ - - 5.0 5.0 5.0 ＰＡＯ-フェノールの％ - - - - 5.1 10.12 0 時間／25℃ における濁度(ntu)＊ 0.2 92.2 37.5 7.36 時間／40℃、ついで 20 時間／25℃ における濁度(ntu) 0.2 480 30.2 8.8 ＊ntu ＝ ネフェロメーター濁度単位、10 より小さいい
かなる値においても妥当に分散していると考えられる。
【００３１】この結果は約 5 重量％のアダクツの添加
が ＳＩＢの溶解性を改良することを、また 10 重量％
の ＰＡＯ-フェノールアダクツの添加が 5 重量％の極
性 ＳＩＢ アダクツの実質的に完全な溶解性を ＰＡＯ
に与えることを示している。
【００３２】ＰＡＯ-フェノール基礎油プラスＳＩＢ 約 5 重量％の ＳＩＢ を含有する高粘性 ＰＡＯ 油の
混合物と実施例１の ＰＡＯ-フェノールアダクツおよび
約 5重量％の ＳＩＢ を含有する混合物とを比較するた
めに、上記のグループ Ａ の試料を同様にして潤滑用組
成物を製造し、試験した。組成と結果とは表 II に示し
てある。
【００３３】
【表２】 この結果は、ＳＩＢ が ＰＡＯ-フェノール油には可溶
であるが ＰＡＯ 油には不溶であることを示している本
発明の特徴及び態様は下記の通りである。
【００３４】１．6 ないし 20 個の炭素原子を有する
α-オレフィン単量体から誘導されたα-オレフィンオリ
ゴマーとオリゴマー１モルあたり 0.01 ないし１モルの
フェノールまたはアルコキシル化フェノールとの反応生
成物を含んでなる合成油。
【００３５】２．（i）重量で大部分の、6 ないし 20
個の炭素原子を有する α-オレフィン単量体から誘導さ
れた、オリゴマー１モルあたり 0.01 ないし１モルのフ
ェノール基またはアルコキシル化フェノール基を含有す
る α-オレフィンオリゴマーと（ii）小部分の少なくと
も１種の極性潤滑用添加剤を含んでなる潤滑剤組成物。
【００３６】３．6 ないし 20 個の炭素原子を有する
α-オレフィン単量体から誘導されたα-オレフィンオリ
ゴマーとオリゴマー１モルあたり 0.01 ないし１モルの
フェノールとの、ヒドロキシル基の少なくとも一部をア
ルコキシル化したアルコールに転化させるように反応さ
せた反応生成物を含んでなる合成油。
【００３７】４．上記の生成物を酸化エチレンまたはハ
ロアルコキシル化アルコールと反応させることを特徴と
する実施態様項３記載の油組成物。
【００３８】５．（i）重量で大部分の、6 ないし 20
個の炭素原子を有する α-オレフィン単量体から誘導さ
れた α-オレフィンオリゴマー基礎油、（ii）重量で小
部分の少なくとも１種の極性潤滑用添加剤、および（ii
i）6 ないし 20 個の炭素原子を有する α-オレフィン
単量体から誘導された未水素化 α-オレフィンオリゴマ
ーとオリゴマー１モルあたり 0.01 ないし１モルのフェ
ノールまたはアルコキシル化フェノールとの反応生成物
である上記の添加剤用の可溶化剤を含んでなる潤滑剤組
成物。
【００３９】６．上記のフェノールが式
【００４０】
【化２】
【００４１】式中、ｘ は１もしくは 2 であり、ａ は
0ないし 3 であり、Ｒ はヒドロカルビル基であるか、
または、ａ が 2 または 3 である場合には同一の、も
しくは異なるヒドロカルビル基であって、2 個の Ｒ 基
がその結合している炭素とともに 5 ないし 7 員の環を
形成していてもよいにより表されるものであることを特
徴とする先行の各実施態様項のいずれかに記載された組
成物。
【００４２】７．上記のフェノールがフェノールである
ことを特徴とする実施態様項６記載の組成物。
【００４３】８．上記の α-オレフィンオリゴマーが 8
−20 個の炭素原子を有するものであることを特徴とす
る先行の各実施態様項のいずれかに記載された組成物。
【００４４】９．上記の α-オレフィン単量体が 1-デ
センであることを特徴とする実施態様項８記載の組成
物。
【００４５】１０．上記の α-オレフィンオリゴマーが
100℃ において 2ないし 100 cＳtの粘性を有するもの
であることを特徴とする先行の各実施態様項のいずれか
に記載された組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 159/12 Ｃ１０Ｍ 159/12 // Ｃ１０Ｎ 30:02 30:04 (56)参考文献 特開 平２−238093（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−47094（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−239097（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10M 169/04 C10M 105/04 C10M 129/00 - 131/14 C10M 159/12 - 159/24

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （i）重量で大部分の、６ないし２０個
    の炭素原子を有するα−オレフィン単量体から誘導され
    た未水素化α−オレフィンオリゴマー基礎油、（ii）重
    量で小部分の少なくとも１種の極性潤滑用添加剤、およ
    び（iii）６ないし２０個の炭素原子を有するα−オレ
    フィン単量体から誘導された未水素化α−オレフィンオ
    リゴマーと、オリゴマー１モルあたり０.０１ないし１
    モルのアルコキシル化フェノールとの反応生成物を、酸
    化エチレン又はハロアルコキシル化アルコールと反応さ
    せてなる上記の添加剤用の可溶化剤、を含んでなる潤滑
    剤組成物。
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