JP3157864B2 - α−オレフインオリゴマー−フエノール潤滑油アダクツ - Google Patents

α−オレフインオリゴマー−フエノール潤滑油アダクツ

Info

Publication number
JP3157864B2
JP3157864B2 JP25877991A JP25877991A JP3157864B2 JP 3157864 B2 JP3157864 B2 JP 3157864B2 JP 25877991 A JP25877991 A JP 25877991A JP 25877991 A JP25877991 A JP 25877991A JP 3157864 B2 JP3157864 B2 JP 3157864B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
phenol
olefin
pao
oligomer
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP25877991A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH04258695A (ja
Inventor
ジヨエル・フランシス・カーペンター
ジエリー・モンロー・ローパー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BP Corp North America Inc
Original Assignee
BP Corp North America Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BP Corp North America Inc filed Critical BP Corp North America Inc
Publication of JPH04258695A publication Critical patent/JPH04258695A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3157864B2 publication Critical patent/JP3157864B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
    • C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives
    • C10M169/044—Mixtures of base-materials and additives the additives being a mixture of non-macromolecular and macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/16—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen having hydroxy groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
    • C10M107/02—Hydrocarbon polymers; Hydrocarbon polymers modified by oxidation
    • C10M107/10—Hydrocarbon polymers; Hydrocarbon polymers modified by oxidation containing aliphatic monomer having more than 4 carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
    • C10M107/20—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing oxygen
    • C10M107/30—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
    • C10M107/20—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing oxygen
    • C10M107/30—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M107/32—Condensation polymers of aldehydes or ketones; Polyesters; Polyethers
    • C10M107/34—Polyoxyalkylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M109/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a compound of unknown or incompletely defined constitution
    • C10M109/02—Reaction products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/02—Sulfurised compounds
    • C10M135/04—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M145/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
    • C10M145/18—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M145/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
    • C10M145/18—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M145/24—Polyethers
    • C10M145/26—Polyoxyalkylenes
    • C10M145/36—Polyoxyalkylenes etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
    • C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/028—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms
    • C10M2205/0285—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/22—Alkylation reaction products with aromatic type compounds, e.g. Friedel-crafts
    • C10M2205/223—Alkylation reaction products with aromatic type compounds, e.g. Friedel-crafts used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/0235—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/1003—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/1033—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
    • C10M2209/1045—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/105—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
    • C10M2209/1055—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/106—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing four carbon atoms only
    • C10M2209/1065—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing four carbon atoms only used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/107—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of two or more specified different alkylene oxides covered by groups C10M2209/104 - C10M2209/106
    • C10M2209/1075—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of two or more specified different alkylene oxides covered by groups C10M2209/104 - C10M2209/106 used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/108—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/108—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups etherified
    • C10M2209/1085—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups etherified used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/109—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified
    • C10M2209/1095—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/08—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/08—Amides
    • C10M2215/082—Amides containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/086—Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/28—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/02—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
    • C10M2219/022—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds of hydrocarbons, e.g. olefines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/046—Overbasedsulfonic acid salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/06—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
    • C10M2219/062—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having carbon-to-sulfur double bonds
    • C10M2219/066—Thiocarbamic type compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/06—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
    • C10M2219/062—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having carbon-to-sulfur double bonds
    • C10M2219/066—Thiocarbamic type compounds
    • C10M2219/068—Thiocarbamate metal salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/042—Metal salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/047—Thioderivatives not containing metallic elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は一般的には合成潤滑剤組成物に、
より特定的には α-オレフィンオリゴマーとフェノール
とのアダクツである合成油に、またこの種の油を用いて
形成させた潤滑剤組成物に関するものである。
【０００２】Ｃ6 またはそれ以上の α-オレフィン単量
体から誘導された α-オレフィンオリゴマー（ＰＡ
Ｏ）、ならびにその機能性液体および合成潤滑剤として
の使用は周知されている。この種のオリゴマーは通常は
水素化してその酸化抵抗性を改良されており、また、そ
の長寿命、低い揮発性、低い流動点および高い粘性指数
という優れた性質で知られており、そのために、潤滑剤
および水圧液体用の当該技術における第１級の基礎原料
となっている。この種の基礎原料に伴う問題は、極性の
潤滑用添加剤の ＰＡＯに対する溶解性が一般に鉱物油
に対するものよりも小さいことである。本件発明者ら
は、ＰＡＯ-フェノールアダクツの存在により ＰＡＯ
を極性添加剤に対してより混和性にし得ることを見いだ
した。このアダクツのアルコキシル化誘導体は ＰＡＯ
の混和性をさらに改良することが期待される。
【０００３】本発明に従えば、6 ないし 20 個の炭素原
子を有する α-オレフィン単量体から誘導された α-オ
レフィンオリゴマーと、オリゴマー１モルあたり 0.01
ないし１モルのフェノールまたはアルコキシル化フェノ
ールとの反応生成物よりなる合成油が提供される。
【０００４】また、（i）重量で大部分の、6 ないし 20
個の炭素原子を有する α-オレフィン単量体から誘導
された、オリゴマー１モルあたり 0.01 ないし１モルの
フェノール基またはアルコキシル化フェノール基を含有
する α-オレフィンオリゴマーと（ii）小部分の少なく
とも１種の極性潤滑用添加剤よりなる潤滑剤組成物も提
供される。
【０００５】α-オレフィンオリゴマーの製造は周知さ
れている。たとえば、Ｕ.Ｓ．3,113,167 はハロゲン化
チタニウムとアルミニウム化合物とをオリゴマー化触媒
として用いる α-オレフィンオリゴマー製造法を記載し
ている。
【０００６】α-オレフィンオリゴマーの製造用に適し
た他の触媒は、Ｕ.Ｓ．3,149,178 に記載されている三
フッ化ホウ素（ＢＦ3）のようなフリーデル-クラフツ触
媒である。たとえば Ｕ.Ｓ．3,330,883 では α-オレフ
ィン混合物が使用されているが、最適潤滑性は 1-デセ
ンから出発して得られる。純粋な ＢＦ3 は効果的なオ
リゴマー化触媒ではない。少量の極性化合物が促進剤と
して必要である。Ｕ.Ｓ．3,382,291 はデカノールのよ
うなアルコール促進剤の使用を記載している。１−8 個
の炭素原子を有するアルコール、たとえばメタノール、
エタノール、イソプロパノール、ｎ-プロパノール、ｎ-
ブタノール、イソブタノール、ｎ-ヘキサノールおよび
ｎ-オクタノールを使用することもできる。好ましい促
進剤は ｎ-ブタノールである。他の促進剤にはたとえば
モルデナイト（水素型）、水、リン酸、脂肪酸（たとえ
ば吉草酸）、アルデヒド、ケトン、有機エステル、エー
テル、多価アルコール、シリカゲル等が含まれる。
【０００７】促進剤の量は、ＢＦ3 をオリゴマー化触媒
として作用させる量である。有用な範囲は α-オレフィ
ンの 0.1 − 2.0 重量％である。
【０００８】ＢＦ3 触媒オリゴマー化工程を実行する方
法は周知されている。一つの様式においては、ＢＦ3 を
オリゴマー化中、促進剤を含有する α-オレフィン反応
混合物を通して単に発泡通過させる。この方法は、一般
には ＢＦ3 の圧力下で実行する。有用な圧力は１− 10
0 psig、特に 5 − 50 psig である。
【０００９】合成基礎油の製造に最も有用な α-オレフ
ィンは、8− 12 個の炭素原子を有する主として直鎖の
末端オレフィン、たとえばその混合物を含む 1-オクテ
ン、1-デセン、1-ドデセン等である。最も好ましい α-
オレフィンは 1-デセンまたは主として、たとえば少な
くとも 75 重量％の 1-デセンを含有するオレフィン混
合物である。
【００１０】反応温度は一般に、20 − 50℃、特に 25
− 40℃ である。
【００１１】オリゴマー生成物は、特定の α-オレフィ
ン、触媒および反応条件に応じて変化する量の単量体の
二量体、三量体、四量体、五量体またはより高次のオリ
ゴマーを含有する混合物である。本件生成物は未置換
で、通常は 100℃ において 2 ないし 100 cＳt（セン
チストークス）の、特に 2 ないし 15 cＳt の範囲の粘
性を有する。
【００１２】生成物の粘性は、高次の、または低次のオ
リゴマーを除去または添加して特定の応用面に望ましい
粘性を有する組成物を得る方法により、さらに調節する
ことができる。
【００１３】本発明に従えば、未水素化ＰＡＯをＰＡＯ
１モルあたり０.０１ないし１モルのアルコキシル化フ
ェノールと反応させる。
【００１４】適当なフェノールは式：
【００１５】
【化１】
【００１６】式中、ｘ は１もしくは 2 であり、ａ は
0ないし 3 であり、Ｒ はヒドロカルビル基であるか、
または、ａ が 2 または 3 である場合には同一の、も
しくは異なるヒドロカルビル基であって、2 個の Ｒ 基
がその結合している炭素とともに 5 ないし 7 員の環を
形成していてもよいにより表すことができる。
【００１７】ヒドロカルビル基の例には Ｃ1 ないし Ｃ
20 のアルキル、ベンジル、フェニル、ナフチル等が含
まれる。適当なフェノール性化合物の例にはフェノー
ル、レゾルシノール、ハイドロキノン、カテコール、ク
レゾール、キシレノール、ヒドロキシジフェニル、ナフ
トール、ベンジルフェノールならびに α- および β-
メチルナフトールが含まれる。多環状化合物の余分な環
は、ヒドロカルビル基によりさらに置換されていてもよ
い。好ましいフェノールはフェノールである。フェノー
ルの混合物を使用することもできる。
【００１８】ＰＡＯとアルコキシル化されたフェノール
との反応は、トリフルオロ酢酸および ＢＦ3 を含むあ
る種の酸触媒により触媒される。触媒の有効量は、オレ
フィン出発物質を基準にして０.０５ないし１０重量％
の範囲である。好ましい反応温度は０ないし１５０℃、
より好ましくは１５ないし８０℃である。
【００１９】生成物のフェノール化された合成潤滑油は
粘性が増加している。この潤滑油は単独で、または他の
潤滑粘性の基礎油、たとえば鉱物油、水素化 ＰＡＯ お
よび合成エステルとの潤滑用組成物を形成する組合わせ
で使用することができる。この潤滑剤組成物は一般に、
単独の ＰＡＯ-フェノールアダクツまたは ＰＡＯ-フェ
ノールアダクツと１種もしくは2 種以上の潤滑油との組
合わせを約 99.5 重量％まで含有する。この組成物はま
た、潤滑剤組成物の重量を基準にして 0.25 ないし 25
重量％の１種または 2 種以上の、添加されて当該技術
で周知の種々の潤滑剤の応用面に必要な性能を与える潤
滑用添加剤、たとえば分散剤、耐水剤、減摩剤、粘性指
数改良剤、酸化防止剤、腐食防止剤、洗剤、消泡剤等を
も含有する。フェノール化された ＰＡＯ は極性添加
剤、たとえば硫黄化オレフィン、リン酸アルキルおよび
チオリン酸エステル、スルホン酸エステル、カルバミン
酸エステル、アミドまたはイミドとの改良された混和性
を有する。本発明のその他の態様において、潤滑剤組成
物の全重量を基準にして１ないし 25 重量％の、好まし
くは 10 ないし 20 重量％の量の ＰＡＯ-フェノールア
ダクツを ＰＡＯ 基礎油に添加する場合には、これは極
性潤滑用添加剤用の可溶化剤または分散剤として作用す
る。
【００２０】本発明記載の合成油の極性的本質は、たと
えば本件 ＰＡＯ-フェノールアダクツをアダクツ１モル
あたり１ないし１００モルの酸化エチレン、または等当
量のハロアルコキシル化アルコール、たとえば２−（２
−クロロエトキシ）−エタノールと反応させてヒドロキ
シル基をアルコキシル化することにより、さらに増強す
ることができる。これに替えて、アルコキシル化された
フェノールをＰＡＯと反応させてアルコキシル化された
アダクツを直接に形成させることもできる。本発明を以
下の実施例によりさらに説明するが、これを限定するこ
とを意図したものではない。
【００２１】
【実施例１】250 ml の三つ首丸底フラスコに 80.0 g
（0.148 モル）の水素化されていない6 cＳt のポリ-α
-オレフィン（ＰＡＯ）、17.9 g（0.186 モル）のフェ
ノールおよび3.6 g のトリフルオロ酢酸を装入した。こ
の反応混合物は発熱し、直ちに黒化した。Ｎ2 流下、環
境温度で 100時間撹拌したのち、この反応混合物を 20
0 ml のエーテルで希釈した。この溶液を少量ずつの飽
和水性炭酸水素ナトリウムおよび食塩水で洗浄した。つ
いで、有機部分を炭酸カルシウムで乾燥した。溶媒を除
去し、未反応のフェノールを高真空下、120℃ でフラッ
シュ除去した。回収した高粘性の油（287 cＳt／40℃、
16.5 cＳt／100℃、ＶＩ 36）は重量 83.9 g であり、
これは 90 ％の収率に相当する。陽子 ＮＭＲ スペクト
ル法によれば、パラ選択性は 83 ％であった。出発物質
の ＰＡＯ が各異性体とオリゴマーとの混合物であるの
で ｐ-アルキル化されたフェノール性生成物も混合物で
ある。したがって、報告された化学シフトは同様な吸収
を有するグループの概略の値を表している。芳香族部分
のみを報告する。
【００２２】ｐ-ＰＡＯ-フェノールに関して：13 Ｃ ＮＭＲ（75 ＭＨz，ＣＤＣl3，ＴＭＳ）：153、14
1、128、115。
【００２３】1Ｈ ＮＭＲ（300 ＭＨz，ＣＤＣl3，ＴＭ
Ｓ）：7.1（ｍ，2Ｈ）、6.7（ｄｍ， 2Ｈ）。
【００２４】
【実施例２】100 ml のフラスコに 10.0 g（18.4ミリモ
ル）の水素化されていない 6 cＳtのポリ-α-オレフィ
ン（ＰＡＯ）、2.0 g（21 ミリモル）のフェノールおよ
び0.18 g の三フッ化ホウ素を装入した。この反応混合
物は直ちに黒化した。環境温度で 20 時間撹拌したの
ち、反応混合物を 30 ml のヘプタンで希釈した。この
溶液を少量の 10 ％水性水酸化アンモニウムで洗浄し、
ついで綿花を通して濾過し、蒸発させた。未反応のフェ
ノールを高真空下、120℃ でフラッシュ除去した。回収
した高粘性の油は重量 11.6 g であって、94 ％の収率
に相当する。陽子ＮＭＲ スペクトル法によれば、パラ
選択性は 87 ％であった。
【００２５】
【実施例３】100 ml のフラスコに 10.0 g（18.4ミリモ
ル）の水素化されていない 6 cＳtのポリ-α-オレフィ
ン（ＰＡＯ）、2.24 g（23.8 ミリモル）のフェノール
および 0.36 g のトリフルオロ酢酸を装入した。この反
応混合物は直ちに黒化した。Ｎ2 流下、環境温度で 48
時間撹拌したのち、この混合物を 80℃ でさらに 24 時
間加熱した。生成物の混合物を実施例１と同様にして後
処理し、未反応のフェノールを高真空下、150℃ でフラ
ッシュ除去した。炭素および陽子の ＮＭＲ スペクトル
法により Ｃ-アルキル化位置異性体の全般的混合物を検
出した。
【００２６】
【実施例４】50 ml の丸底フラスコに 4.90 g（23.8 ミ
リモル）の 2,6-ジ-ｔ-ブチルフェノール、10.0 g（18.
4 ミリモル）の水素化されていない 6 cＳt のポリ-α-
オレフィン（ＰＡＯ）、および 0.44 g のトリフルオロ
酢酸を装入した。この反応混合物は発熱し、直ちに黒化
した。Ｎ2 流下、環境温度で 24 時間撹拌したのち、そ
の一部を採取した。陽子 ＮＭＲ スペクトル法により出
発物質のみが検出された。この反応混合物を 80℃ でさ
らに 16 時間加熱した。ついでこれを実施例１と同様に
して後処理した。未反応のフェノール性物質を高真空
下、150℃ で加熱してフラッシュ除去した。炭素および
陽子のＮＭＲ スペクトル法により生成物の全般的な混
合物を検出した。ＣＭＲ スペクトルの 112 − 116 ppm
において観測された吸収により示されるように、混合
物の有意の部分が 2 位または 6位において未置換であ
った。このアルキル化は ｏ-ｔ-ブチル置換基の有意の
脱アルキルを伴っていた。
【００２７】
【実施例５】実施例１の方法に従って製造した ＰＡＯ-
フェノールアダクツ（0.514 g、1.0ミリモル）、0.27 g
の Ｎa（1.17 ミリモル）および 10 g のトルエンを 5
0 mlのフラスコに装入し、80℃ で 18 時間、撹拌しな
がら加熱した。ナトリウムが残り、温度は 112℃ に上
昇した。5 時間後に全てのナトリウムが反応したので0.
12 ml の 2-(2-クロロエトキシ)-エタノール（1.4 ミリ
モル）を添加し、この混合物を一晩撹拌した。ストリッ
ピングと後処理とののちに黄色の油状物が回収され、こ
れは、ＮＭＲ によればエトキシル化生成物と未反応の
アダクツとの 73／27 の混合物であった。
【００２８】
【実施例６】100 ml のフラスコに 10.0 g（34.7ミリモ
ル）の水素化されていない 2 cＳtのポリ-α-オレフィ
ン（ＰＡＯ）、3.3 g（35 ミリモル）のフェノール、お
よび0.18 g の三フッ化ホウ素を装入した。この反応混
合物は直ちに黒化した。環境温度で 20 時間撹拌したの
ち、この反応混合物を 50 ml の塩化メチレンで希釈し
た。この溶液を少量ずつの 10 ％水性水酸化アンモニウ
ムと食塩水とで洗浄した。これを無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、綿花をとおして濾過し、蒸発させた。未反応の
フェノールを高真空下、150℃ でフラッシュ除去した。
回収した高粘性の油は重量 11.8 g であり、これは 89
％の収率に相当する。陽子 ＮＭＲ スペクトル法によれ
ば、パラ選択性は 86 ％であった。出発物質の ＰＡＯ
が各異性体とオリゴマーとの混合物であるので、ｐ-ア
ルキル化されたフェノール性生成物も混合物である。し
たがって、報告された化学シフトは同様な吸収を有する
グループの概略の値を表している。芳香族部分のみを報
告する。
【００２９】ｐ-(2 cＳt)-ＰＡＯ-フェノールに関し
て：1 Ｈ ＮＭＲ（300 ＭＨz，ＣＤＣl3，ＴＭＳ）：7.0
（ｍ，2Ｈ）、6.7（ｄｍ， 2Ｈ）高粘性 ＰＡＯ 中の ＳＩＢ の分散剤としての ＰＡＯ-
フェノール 各試行に関して、8 ドラムのカラスびんに以下の表Ｉに
示した量のハイテック（ＨiＴec）174（40 cＳt の Ｐ
ＡＯ）、ハイテック 309 ＳＩＢ（硫黄化イソブチレ
ン）、および実施例１で製造した ＰＡＯ-フェノールア
ダクツ、ならびにテフロン被覆磁気撹拌棒を装入した。
これらのガラスびんをポリシールキャップで緩くシール
し、内容物を磁気撹拌機で 300 rpm で撹拌した。表Ｉ
に示した温度で示した時間ののち、ガラスびんを検査し
た。グループ Ａ は目視的に検査し、グループ Ｂ はハ
ッチ濁度計（Hach Turbidity Meter）で検査した。
【００３０】
【表１】 表Ｉ グループ Ａ 1 2 3 ＰＡＯ の重量（g） 9.53 9.08 8.54 ＳＩＢ の重量（g） 0.51 0.55 0.50 ＰＡＯ-フェノールの重量（g） - - 0.50 1.03 ＰＡＯ の％ 94.9 89.6 84.8 ＳＩＢ の％ 5.1 5.4 5.0 ＰＡＯ-フェノールの％ - - 5.0 10.2 20 時間／25℃ における濁度 曇り 曇り 透明 6 時間／40℃ における濁度 やや曇り やや曇り 透明 20 時間／25℃ における濁度 曇り やや曇り 透明 グループ Ｂ 1 2 3 4 ＰＡＯ の重量（g） 20.02 19.03 18.03 17.00 ＳＩＢ の重量（g） - - 1.01 1.01 1.01 ＰＡＯ-フェノールの重量（g） - - - - 1.03 2.03 ＰＡＯ の％ 100 95.0 89.8 84.8 ＳＩＢ の％ - - 5.0 5.0 5.0 ＰＡＯ-フェノールの％ - - - - 5.1 10.12 0 時間／25℃ における濁度(ntu)＊ 0.2 92.2 37.5 7.36 時間／40℃、ついで 20 時間／25℃ における濁度(ntu) 0.2 480 30.2 8.8 ＊ntu ＝ ネフェロメーター濁度単位、10 より小さいい
かなる値においても妥当に分散していると考えられる。
【００３１】この結果は約 5 重量％のアダクツの添加
が ＳＩＢの溶解性を改良することを、また 10 重量％
の ＰＡＯ-フェノールアダクツの添加が 5 重量％の極
性 ＳＩＢ アダクツの実質的に完全な溶解性を ＰＡＯ
に与えることを示している。
【００３２】ＰＡＯ-フェノール基礎油プラスＳＩＢ 約 5 重量％の ＳＩＢ を含有する高粘性 ＰＡＯ 油の
混合物と実施例１の ＰＡＯ-フェノールアダクツおよび
約 5重量％の ＳＩＢ を含有する混合物とを比較するた
めに、上記のグループ Ａ の試料を同様にして潤滑用組
成物を製造し、試験した。組成と結果とは表 II に示し
てある。
【００３３】
【表２】 この結果は、ＳＩＢ が ＰＡＯ-フェノール油には可溶
であるが ＰＡＯ 油には不溶であることを示している本
発明の特徴及び態様は下記の通りである。
【００３４】１．6 ないし 20 個の炭素原子を有する
α-オレフィン単量体から誘導されたα-オレフィンオリ
ゴマーとオリゴマー１モルあたり 0.01 ないし１モルの
フェノールまたはアルコキシル化フェノールとの反応生
成物を含んでなる合成油。
【００３５】２．（i）重量で大部分の、6 ないし 20
個の炭素原子を有する α-オレフィン単量体から誘導さ
れた、オリゴマー１モルあたり 0.01 ないし１モルのフ
ェノール基またはアルコキシル化フェノール基を含有す
る α-オレフィンオリゴマーと（ii）小部分の少なくと
も１種の極性潤滑用添加剤を含んでなる潤滑剤組成物。
【００３６】３．6 ないし 20 個の炭素原子を有する
α-オレフィン単量体から誘導されたα-オレフィンオリ
ゴマーとオリゴマー１モルあたり 0.01 ないし１モルの
フェノールとの、ヒドロキシル基の少なくとも一部をア
ルコキシル化したアルコールに転化させるように反応さ
せた反応生成物を含んでなる合成油。
【００３７】４．上記の生成物を酸化エチレンまたはハ
ロアルコキシル化アルコールと反応させることを特徴と
する実施態様項３記載の油組成物。
【００３８】５．（i）重量で大部分の、6 ないし 20
個の炭素原子を有する α-オレフィン単量体から誘導さ
れた α-オレフィンオリゴマー基礎油、（ii）重量で小
部分の少なくとも１種の極性潤滑用添加剤、および（ii
i）6 ないし 20 個の炭素原子を有する α-オレフィン
単量体から誘導された未水素化 α-オレフィンオリゴマ
ーとオリゴマー１モルあたり 0.01 ないし１モルのフェ
ノールまたはアルコキシル化フェノールとの反応生成物
である上記の添加剤用の可溶化剤を含んでなる潤滑剤組
成物。
【００３９】６．上記のフェノールが式
【００４０】
【化２】
【００４１】式中、ｘ は１もしくは 2 であり、ａ は
0ないし 3 であり、Ｒ はヒドロカルビル基であるか、
または、ａ が 2 または 3 である場合には同一の、も
しくは異なるヒドロカルビル基であって、2 個の Ｒ 基
がその結合している炭素とともに 5 ないし 7 員の環を
形成していてもよいにより表されるものであることを特
徴とする先行の各実施態様項のいずれかに記載された組
成物。
【００４２】７．上記のフェノールがフェノールである
ことを特徴とする実施態様項６記載の組成物。
【００４３】８．上記の α-オレフィンオリゴマーが 8
−20 個の炭素原子を有するものであることを特徴とす
る先行の各実施態様項のいずれかに記載された組成物。
【００４４】９．上記の α-オレフィン単量体が 1-デ
センであることを特徴とする実施態様項８記載の組成
物。
【００４５】１０．上記の α-オレフィンオリゴマーが
100℃ において 2ないし 100 cＳtの粘性を有するもの
であることを特徴とする先行の各実施態様項のいずれか
に記載された組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 159/12 Ｃ１０Ｍ 159/12 // Ｃ１０Ｎ 30:02 30:04 (56)参考文献 特開 平２−238093（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−47094（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−239097（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10M 169/04 C10M 105/04 C10M 129/00 - 131/14 C10M 159/12 - 159/24

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （i）重量で大部分の、６ないし２０個
    の炭素原子を有するα−オレフィン単量体から誘導され
    た未水素化α−オレフィンオリゴマー基礎油、（ii）重
    量で小部分の少なくとも１種の極性潤滑用添加剤、およ
    び（iii）６ないし２０個の炭素原子を有するα−オレ
    フィン単量体から誘導された未水素化α−オレフィンオ
    リゴマーと、オリゴマー１モルあたり０.０１ないし１
    モルのアルコキシル化フェノールとの反応生成物を、酸
    化エチレン又はハロアルコキシル化アルコールと反応さ
    せてなる上記の添加剤用の可溶化剤、を含んでなる潤滑
    剤組成物。
JP25877991A 1990-09-12 1991-09-11 α−オレフインオリゴマー−フエノール潤滑油アダクツ Expired - Fee Related JP3157864B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US58154090A 1990-09-12 1990-09-12
US581540 1990-09-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04258695A JPH04258695A (ja) 1992-09-14
JP3157864B2 true JP3157864B2 (ja) 2001-04-16

Family

ID=24325588

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP25877991A Expired - Fee Related JP3157864B2 (ja) 1990-09-12 1991-09-11 α−オレフインオリゴマー−フエノール潤滑油アダクツ

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0475391A1 (ja)
JP (1) JP3157864B2 (ja)
CA (1) CA2049697C (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5371130A (en) * 1993-10-07 1994-12-06 The Lubrizol Corporation Polymer compositions of improved compatibility in oil
US8969272B2 (en) 2008-04-23 2015-03-03 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Hydroxyaromatic functionalized polyalpha-olefins

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1207315A (en) * 1981-09-03 1986-07-08 Thomas F. Wulfers Lubricating oil composition
BR8801426A (pt) * 1987-04-01 1988-11-01 Quantum Chem Corp Oleo espessado nao polimero para motor
NZ231824A (en) * 1989-01-06 1991-12-23 Mobil Oil Corp Alkylaromatic hydrocarbon oligomers and their use as lubricating basestocks or as additives

Also Published As

Publication number Publication date
CA2049697C (en) 2002-07-02
JPH04258695A (ja) 1992-09-14
EP0475391A1 (en) 1992-03-18
CA2049697A1 (en) 1992-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0496486B1 (en) Lubricant compositions
US2379728A (en) Methods of preparing polymerization products
CA2781358A1 (en) Process for making an overbased, sulfurized salt of an alkylated hydroxyaromatic compound
JPH09501452A (ja) 無灰分散剤、それらの製造およびそれらの使用
US3957664A (en) Lubricant and hydraulic fluid compositions
JPH04226511A (ja) オレフインのオリゴマー化方法およびその生成物ならびに二量体生成物の使用
EP0232154A2 (en) Lubricating oil compositions
US4011166A (en) Synthetic lubricant compositions
JP3157864B2 (ja) α−オレフインオリゴマー−フエノール潤滑油アダクツ
US4035308A (en) Monoalkyl benzene synthetic lubricant
JP2929210B2 (ja) アルキル芳香族化合物の製造法
US5371248A (en) Alkylated benzofuran-derived lubricants
US5322633A (en) Preparation of branched chain carboxylic esters
US5207940A (en) α-olefin oligomer-phenol lubricant oil adducts
US20090221760A1 (en) Diphenylamine functionalization of poly-alpha-olefins
WO2017011159A1 (en) Diaryl amine antioxidants prepared from branched olefins
US3644206A (en) Lubricating oils or fuels containing adducts of phosphorodithioate esters
KR100492349B1 (ko) 황화된페놀계산화방지제조성물,이의제조방법,및이를함유하는석유제품
US2407087A (en) Mineral oil lubricating composition
CA1052805A (en) Alkoxysiloxane hydraulic fluids
EP0565624A4 (en) Lubricant adducts and their preparation
EP1181344B1 (en) Trialkylmethane mixtures as synthetic lubricants
US5990056A (en) Compositions containing an organo-substituted benzophenone
US4424400A (en) Oligoisobutylcyclohexane, a process for its preparation and its use
JPS6115920B2 (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090209

Year of fee payment: 8

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees