JP3135175B2 - 耐燃性ポリカーボネート成型材料 - Google Patents
耐燃性ポリカーボネート成型材料Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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Description
【０００１】
【発明の分野】本発明は、ポリカーボネートベースの熱
可塑性成型材料、特に耐燃性組成物に関する。
可塑性成型材料、特に耐燃性組成物に関する。
【０００２】
【発明の概略】組成物の合計重量に対して約０．００５
−１０重量％の量の芳香族アルデヒド又はそのようなア
ルデヒドのアセタールのハロゲン−非含有スルホン酸塩
を含む、耐燃性ポリカーボネート成型材料を開示する。
任意に無機硫酸塩をさらに含む組成物は、先行技術の組
成物と比較して難燃性を示し、滴下の傾向が少ない。
−１０重量％の量の芳香族アルデヒド又はそのようなア
ルデヒドのアセタールのハロゲン−非含有スルホン酸塩
を含む、耐燃性ポリカーボネート成型材料を開示する。
任意に無機硫酸塩をさらに含む組成物は、先行技術の組
成物と比較して難燃性を示し、滴下の傾向が少ない。
【０００３】
【発明の背景】ポリカーボネートのための難燃剤として
の芳香族スルホン酸塩の効果は、周知であり、例えば
Ｕ．Ｓ．３，９３３，７３４及びＵ．Ｓ．３，９４０，
３６６に記載されている。芳香族カルボン酸塩、カルボ
ン酸エステル及びケトンのスルホン酸塩も記載がある
（Ｕ．Ｓ．３，９５３，３９９，Ｕ．Ｓ．３，９２６，
９０８及びＵ．Ｓ．４，１０４，２４６）。該特許明細
書に示されている例は、そこに挙げてあるハロゲン−非
含有スルホネートが、好ましい範囲のハロゲン含有塩よ
り非常に劣っていることを証明している。特にハロゲン
−非含有添加剤モノマーを含むすべての混合物は、１重
量％の添加量及び３．２−１．６ｍｍの厚さの試験体で
さえ“燃焼と共に滴下”と分類された。
の芳香族スルホン酸塩の効果は、周知であり、例えば
Ｕ．Ｓ．３，９３３，７３４及びＵ．Ｓ．３，９４０，
３６６に記載されている。芳香族カルボン酸塩、カルボ
ン酸エステル及びケトンのスルホン酸塩も記載がある
（Ｕ．Ｓ．３，９５３，３９９，Ｕ．Ｓ．３，９２６，
９０８及びＵ．Ｓ．４，１０４，２４６）。該特許明細
書に示されている例は、そこに挙げてあるハロゲン−非
含有スルホネートが、好ましい範囲のハロゲン含有塩よ
り非常に劣っていることを証明している。特にハロゲン
−非含有添加剤モノマーを含むすべての混合物は、１重
量％の添加量及び３．２−１．６ｍｍの厚さの試験体で
さえ“燃焼と共に滴下”と分類された。
【０００４】ここで驚くべきことに、任意に無機硫酸塩
と組み合わせた芳香族アルデヒド及びそれらのアセター
ル誘導体のハロゲン−非含有スルホン酸塩を含む芳香族
ポリカーボネート組成物が、上記の特許明細書に記載の
ハロゲン−非含有組成物よりはるかに速く消化し、滴下
の傾向が少ないことが見いだされた。これらの塩は、例
えばペルフルオロブタンスルホネートなどのハロゲン−
含有スルホネートと効果において同等である。特に、他
の添加剤を加えず非常に少量の添加量で３．２ｍｍの厚
さの試験試料の場合でも、本発明の組成物を用いてＶＯ
のＵＬ−９４可燃性等級を達成することができる。これ
は、その作用が上記のカルボン酸又はケトンなどの化学
的に非常に類似した組成物より優れていることであり、
非常に驚くべきことである。それらの高い耐燃性は、例
えば１．６ｍｍの厚さの試料で示され、その場合本発明
の添加剤は、後燃え時間を実質的に短くする。本発明の
スルホネートは、実施容易性、低コスト及びポリカーボ
ネート組成物の色の改善などの他の利点を持つ。
と組み合わせた芳香族アルデヒド及びそれらのアセター
ル誘導体のハロゲン−非含有スルホン酸塩を含む芳香族
ポリカーボネート組成物が、上記の特許明細書に記載の
ハロゲン−非含有組成物よりはるかに速く消化し、滴下
の傾向が少ないことが見いだされた。これらの塩は、例
えばペルフルオロブタンスルホネートなどのハロゲン−
含有スルホネートと効果において同等である。特に、他
の添加剤を加えず非常に少量の添加量で３．２ｍｍの厚
さの試験試料の場合でも、本発明の組成物を用いてＶＯ
のＵＬ−９４可燃性等級を達成することができる。これ
は、その作用が上記のカルボン酸又はケトンなどの化学
的に非常に類似した組成物より優れていることであり、
非常に驚くべきことである。それらの高い耐燃性は、例
えば１．６ｍｍの厚さの試料で示され、その場合本発明
の添加剤は、後燃え時間を実質的に短くする。本発明の
スルホネートは、実施容易性、低コスト及びポリカーボ
ネート組成物の色の改善などの他の利点を持つ。
【０００５】本発明に従いすべての芳香族ポリカーボネ
ートを使用することができるが、ジフェノール、特にジ
ヒドロキシジアリールアルカンとホスゲン又は炭酸のジ
エステルとの反応により得られるポリカーボネートの使
用が好ましい。非置換ジヒドロキシジアリールアルカン
の他に、アリール基がヒドロキシル基に対してｏ−及び
／又はｍ−位にメチル基を持つジヒドロキシジアリール
アルカンも適している。
ートを使用することができるが、ジフェノール、特にジ
ヒドロキシジアリールアルカンとホスゲン又は炭酸のジ
エステルとの反応により得られるポリカーボネートの使
用が好ましい。非置換ジヒドロキシジアリールアルカン
の他に、アリール基がヒドロキシル基に対してｏ−及び
／又はｍ−位にメチル基を持つジヒドロキシジアリール
アルカンも適している。
【０００６】分枝鎖状ポリカーボネートも適している。
連鎖停止剤としてモノフェノール、及び分枝剤としてト
リス−又はテトラフェノールを使用することができる。
連鎖停止剤としてモノフェノール、及び分枝剤としてト
リス−又はテトラフェノールを使用することができる。
【０００７】ポリカーボネートは、ハロゲン−非含有フ
ェノール性成分から形成することが好ましい。
ェノール性成分から形成することが好ましい。
【０００８】本発明の耐燃性を与えるべき熱可塑性ポリ
カーボネートは、文献により周知であるか又は文献によ
り周知の方法で製造することができる。
カーボネートは、文献により周知であるか又は文献によ
り周知の方法で製造することができる。
【０００９】本発明に従って使用するポリカーボネート
には、例えば以下のジフェノールの１種類又はそれ以上
をベースとする熱可塑性芳香族ホモポリカーボネート及
びコポリカーボネートが含まれる：ヒドロキノン、レゾ
ルシノール、ジヒドロキシジフェニル、ビス−（ヒドロ
キシフェニル）−アルカン、ビス−（ヒドロキシフェニ
ル）−シクロアルカン、ビス−（ヒドロキシフェニル）
−スルフィド、ビス−（ヒドロキシフェニル）−エーテ
ル、ビス−（ヒドロキシフェニル）−ケトン、ビス−
（ヒドロキシフェニル）−スルホキシド、ビス−（ヒド
ロキシフェニル）−スルホン、α，α’−ビス−（ヒド
ロキシフェニル）−ジイソプロピルベンゼン、及び核が
アルキル化又はハロゲン化されたこれらの誘導体。これ
ら及び他の適したジフェノールは、例えばＵ．Ｓ．特許
明細書３,０２８,３６５， ３,２７５,６０１， ３,
１４８,１７２， ３,０６２,７８１， ２,９９１,２
７３， ３,２７１,３６７， ２,９９９,８３５，
４,９８２,０１４及び２,９９９,８４６、ドイツ特許明
細書１,５７０,７０３， ２,０６３,０５０， ２,０
６３,０５２， ２,２１１,９５６及び２,２１１,９５
７、フランス特許明細書１,５６１,５１８ならびにＨ．
Ｓｃｈｎｅｌｌによるモノグラフ、“Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｐｏｌｙｃａｒｂ
ｏｎａｔｅｓ”，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌ
ｉｓｈｅｒｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４に記載され
ている。
には、例えば以下のジフェノールの１種類又はそれ以上
をベースとする熱可塑性芳香族ホモポリカーボネート及
びコポリカーボネートが含まれる：ヒドロキノン、レゾ
ルシノール、ジヒドロキシジフェニル、ビス−（ヒドロ
キシフェニル）−アルカン、ビス−（ヒドロキシフェニ
ル）−シクロアルカン、ビス−（ヒドロキシフェニル）
−スルフィド、ビス−（ヒドロキシフェニル）−エーテ
ル、ビス−（ヒドロキシフェニル）−ケトン、ビス−
（ヒドロキシフェニル）−スルホキシド、ビス−（ヒド
ロキシフェニル）−スルホン、α，α’−ビス−（ヒド
ロキシフェニル）−ジイソプロピルベンゼン、及び核が
アルキル化又はハロゲン化されたこれらの誘導体。これ
ら及び他の適したジフェノールは、例えばＵ．Ｓ．特許
明細書３,０２８,３６５， ３,２７５,６０１， ３,
１４８,１７２， ３,０６２,７８１， ２,９９１,２
７３， ３,２７１,３６７， ２,９９９,８３５，
４,９８２,０１４及び２,９９９,８４６、ドイツ特許明
細書１,５７０,７０３， ２,０６３,０５０， ２,０
６３,０５２， ２,２１１,９５６及び２,２１１,９５
７、フランス特許明細書１,５６１,５１８ならびにＨ．
Ｓｃｈｎｅｌｌによるモノグラフ、“Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｐｏｌｙｃａｒｂ
ｏｎａｔｅｓ”，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌ
ｉｓｈｅｒｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４に記載され
ている。
【００１０】以下は、好ましいジフェノールの例であ
る：４，４’−ジヒドロキシジフェニル、２，２−ビス
−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、２，４−ビ
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブタン、
１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘ
キサン、α，α’−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）
−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、２，２−ビス−（３−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、ビス−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−メタ
ン、２，２−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シフェニル）−メタン、ビス−（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）−スルホン、２，４−ビス−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−
メチルブタン、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサン、α，α’−
ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
−ｐ−ジイソプロピルベンゼン及び１，１−ビス−（４
−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシク
ロヘキサン。
る：４，４’−ジヒドロキシジフェニル、２，２−ビス
−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、２，４−ビ
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブタン、
１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘ
キサン、α，α’−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）
−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、２，２−ビス−（３−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、ビス−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−メタ
ン、２，２−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シフェニル）−メタン、ビス−（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）−スルホン、２，４−ビス−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−
メチルブタン、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサン、α，α’−
ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
−ｐ−ジイソプロピルベンゼン及び１，１−ビス−（４
−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシク
ロヘキサン。
【００１１】例えば以下は、特に好ましいジフェノール
である：２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−
プロパン、２，２−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−プロパン、１，１−ビス−（４−
ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサン及び１，１−ビ
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメ
チルシクロヘキサン。
である：２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−
プロパン、２，２−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−プロパン、１，１−ビス−（４−
ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサン及び１，１−ビ
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメ
チルシクロヘキサン。
【００１２】好ましい芳香族ポリカーボネートは、１種
類かそれ以上の上記の好ましいジフェノールに基づくポ
リカーボネートである。２，２−ビス−（４−ヒドロキ
シフェニル）−プロパン及び上記で好ましいとして挙げ
た他のジフェノールのひとつに基づくコポリカーボネー
トが特に好ましい。２，２−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロパン又は１，１−ビス−（４−ヒドロキ
シフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン
のホモポリカーボネートも特に好ましい。
類かそれ以上の上記の好ましいジフェノールに基づくポ
リカーボネートである。２，２−ビス−（４−ヒドロキ
シフェニル）−プロパン及び上記で好ましいとして挙げ
た他のジフェノールのひとつに基づくコポリカーボネー
トが特に好ましい。２，２−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロパン又は１，１−ビス−（４−ヒドロキ
シフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン
のホモポリカーボネートも特に好ましい。
【００１３】芳香族ポリカーボネートは、例えばビスフ
ェノール及びジフェニルカーボネートからの無溶媒エス
テル交換反応、又はビスフェノールとホスゲンからの二
相界面法などの、上記の文献に記載の周知の方法により
製造することができる。
ェノール及びジフェニルカーボネートからの無溶媒エス
テル交換反応、又はビスフェノールとホスゲンからの二
相界面法などの、上記の文献に記載の周知の方法により
製造することができる。
【００１４】芳香族ポリカーボネートは、少量、好まし
くは０．０５−２．０モル％（ジフェノールの使用量に
対して）の三官能基組成物、例えば３個又はそれ以上の
フェノール性ヒドロキシル基を持つ組成物を挿入するこ
とにより、分枝させることができる。
くは０．０５−２．０モル％（ジフェノールの使用量に
対して）の三官能基組成物、例えば３個又はそれ以上の
フェノール性ヒドロキシル基を持つ組成物を挿入するこ
とにより、分枝させることができる。
【００１５】この種のポリカーボネートは、例えばドイ
ツ特許明細書１,５７０,５３３，１,５９５,７６２，
２,１１６,９７４及び２,１１３,３４７、英国特許明細
書１,０７９,８２１，Ｕ．Ｓ．特許明細書３,５４４,５
１４及びドイツ特許明細書２,５００,０９２に記載され
ている。
ツ特許明細書１,５７０,５３３，１,５９５,７６２，
２,１１６,９７４及び２,１１３,３４７、英国特許明細
書１,０７９,８２１，Ｕ．Ｓ．特許明細書３,５４４,５
１４及びドイツ特許明細書２,５００,０９２に記載され
ている。
【００１６】以下は、３個又はそれ以上のフェノール性
ヒドロキシル基を持つ適した組成物のいくつかの例であ
る：フロログルシノール、４，６−ジメチル−２，４，
６−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプテン−
２；４，６−ジメチル−２，４，６−トリ−（４−ヒド
ロキシフェニル）−ヘプタン；１，３，５−トリ−（４
−ヒドロキシフェニル）−ベンゼン、１，１，１−トリ
（４−ヒドロキシフェニル）−エタン、トリ−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−フェニルメタン、２，２−ビス−
［４，４−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロ
ヘキシルプロパン、２，４−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニルイソプロピル）−フェノール、２，６−ビス−
（２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−４−メ
チルフェノール、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２
−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−プロパン、ヘキ
サ−（４−（４−ヒドロキシフェニルイソプロピル）−
フェニル）−オルトテレフタル酸エステル、テトラ−
（４−ヒドロキシフェニル）−メタン、テトラ−（４−
（４−ヒドロキシフェニルイソプロピル）−フェノキ
シ）−メタン及び１，４−ビス−（４’，４”−ジヒド
ロキシトリフェニル）−メチル）ベンゼン。２，４−ジ
ヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸、シアヌル酸クロリ
ド及び３，３−ビス−（４−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロキシインドー
ルは、三官能基組成物の別の例である。
ヒドロキシル基を持つ適した組成物のいくつかの例であ
る：フロログルシノール、４，６−ジメチル−２，４，
６−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプテン−
２；４，６−ジメチル−２，４，６−トリ−（４−ヒド
ロキシフェニル）−ヘプタン；１，３，５−トリ−（４
−ヒドロキシフェニル）−ベンゼン、１，１，１−トリ
（４−ヒドロキシフェニル）−エタン、トリ−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−フェニルメタン、２，２−ビス−
［４，４−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロ
ヘキシルプロパン、２，４−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニルイソプロピル）−フェノール、２，６−ビス−
（２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−４−メ
チルフェノール、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２
−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−プロパン、ヘキ
サ−（４−（４−ヒドロキシフェニルイソプロピル）−
フェニル）−オルトテレフタル酸エステル、テトラ−
（４−ヒドロキシフェニル）−メタン、テトラ−（４−
（４−ヒドロキシフェニルイソプロピル）−フェノキ
シ）−メタン及び１，４−ビス−（４’，４”−ジヒド
ロキシトリフェニル）−メチル）ベンゼン。２，４−ジ
ヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸、シアヌル酸クロリ
ド及び３，３−ビス−（４−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロキシインドー
ルは、三官能基組成物の別の例である。
【００１７】芳香族ポリカーボネートの重量平均分子量
（Ｍｗ）は、１００ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2中０．５ｇの濃度
でＣＨ2Ｃｌ2中２５℃における相対粘度の測定により決
定して、一般に１０,０００から１００,０００以上、好
ましくは２０,０００から４０,０００である。
（Ｍｗ）は、１００ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2中０．５ｇの濃度
でＣＨ2Ｃｌ2中２５℃における相対粘度の測定により決
定して、一般に１０,０００から１００,０００以上、好
ましくは２０,０００から４０,０００である。
【００１８】ポリカーボネートの分子量（Ｍｗ）は、計
算した量の連鎖停止剤、例えばフェノール又はハロゲン
化フェノールあるいはアルキルフェノールの添加により
周知の方法で調節する。
算した量の連鎖停止剤、例えばフェノール又はハロゲン
化フェノールあるいはアルキルフェノールの添加により
周知の方法で調節する。
【００１９】適したハロゲン−非含有スルホン酸塩は、
特に式（Ｉ）
特に式（Ｉ）
【００２０】
【化２】 ［式中、Ａｒは、１−４個の芳香環を持つ芳香族基であ
り、Ｍは、元素の周期表の１ａ、１ｂ、２ａ又は２ｂ族
の金属であり、Ｒは、水素、又はＣ1−Ｃ6−アルキル、
Ｃ6−Ｃ10−アリール、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、アシル
アミノ基及びアシルイミノ基から成る群より選んだハロ
ゲン−非含有基であり、Ｘは、酸素又はＲ’（−Ｏ−）
2-6の構造のハロゲン−非含有多価基、あるいは２個の
ハロゲン−非含有一価Ｒ’−Ｏ−基である］に対応する
塩であり、ここでＲ’は、任意に分枝したハロゲン−非
含有Ｃ2−Ｃ20−アルキル又はアルキレン基、ハロゲン
−非含有Ｃ6−Ｃ10−アリール又はアリーレン基、ある
いはハロゲン−非含有Ｃ7−Ｃ20−アラルキル又はアラ
ルキレン基であり、これらはいくつかの構造単位（Ｉ）
を連結していることができる。
り、Ｍは、元素の周期表の１ａ、１ｂ、２ａ又は２ｂ族
の金属であり、Ｒは、水素、又はＣ1−Ｃ6−アルキル、
Ｃ6−Ｃ10−アリール、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、アシル
アミノ基及びアシルイミノ基から成る群より選んだハロ
ゲン−非含有基であり、Ｘは、酸素又はＲ’（−Ｏ−）
2-6の構造のハロゲン−非含有多価基、あるいは２個の
ハロゲン−非含有一価Ｒ’−Ｏ−基である］に対応する
塩であり、ここでＲ’は、任意に分枝したハロゲン−非
含有Ｃ2−Ｃ20−アルキル又はアルキレン基、ハロゲン
−非含有Ｃ6−Ｃ10−アリール又はアリーレン基、ある
いはハロゲン−非含有Ｃ7−Ｃ20−アラルキル又はアラ
ルキレン基であり、これらはいくつかの構造単位（Ｉ）
を連結していることができる。
【００２１】本発明のスルホン酸塩は、アルデヒド基を
含む芳香族スルホン酸から誘導する。これらは、例えば
基となるアルデヒドからスルホン化により、芳香族ハロ
ゲン化アルデヒドからハロゲンのスルホネート基による
置換により、又はスルホネートからホルミル化により周
知の方法で容易に製造することができる。防炎作用は、
アルデヒドによっても、及びアルコール又はフェノール
との水の脱離による酸触媒反応で得られるそのアセター
ルによっても得ることができる。一価アルコールは、ア
ルデヒド基１個当たり２個のＲ’基を持つ非環状アセタ
ールを与え、ジオール及びオルト−ジフェノールは、単
純な環状アセタールを与え、トリ−又はテトラ−アルコ
ールあるいはフェノールを使用すると、２個のアルデヒ
ド基がアルコール又はフェノール基を経て連結する。芳
香族スルホネートが２個以上のアルデヒド基を含む場
合、又はアセタール化に使用するアルコール又はフェノ
ールが３個以上のヒドロキシル基を含む場合、対応する
アセタールは、オリゴマー又はポリマーとなる。
含む芳香族スルホン酸から誘導する。これらは、例えば
基となるアルデヒドからスルホン化により、芳香族ハロ
ゲン化アルデヒドからハロゲンのスルホネート基による
置換により、又はスルホネートからホルミル化により周
知の方法で容易に製造することができる。防炎作用は、
アルデヒドによっても、及びアルコール又はフェノール
との水の脱離による酸触媒反応で得られるそのアセター
ルによっても得ることができる。一価アルコールは、ア
ルデヒド基１個当たり２個のＲ’基を持つ非環状アセタ
ールを与え、ジオール及びオルト−ジフェノールは、単
純な環状アセタールを与え、トリ−又はテトラ−アルコ
ールあるいはフェノールを使用すると、２個のアルデヒ
ド基がアルコール又はフェノール基を経て連結する。芳
香族スルホネートが２個以上のアルデヒド基を含む場
合、又はアセタール化に使用するアルコール又はフェノ
ールが３個以上のヒドロキシル基を含む場合、対応する
アセタールは、オリゴマー又はポリマーとなる。
【００２２】以下は、本発明のスルホネートを含むアル
デヒド基としてその金属塩の形態で使用することができ
る組成物の例である：２−ホルミル−ベンゼンスルホン
酸、３−ホルミル−ベンゼンスルホン酸、４−ホルミル
−ベンゼンスルホン酸、５−ホルミル−２−メチル−ベ
ンゼンスルホン酸、５−ホルミル−２−メトキシベンゼ
ンスルホン酸、５−ホルミル−２−ヘキサデシルオキシ
−ベンゼンスルホン酸、２−ホルミル−ベンゼン−１，
５−ジスルホン酸、２，４−ジホルミル−ベンゼンスル
ホン酸、２−ホルミル−５−フェニル−ベンゼンスルホ
ン酸、ビフェニル−４’−ホルミル−４−スルホン酸、
ビフェニル−４，４’−ビス−ホルミル−２，２’−ジ
スルホン酸、２−ホルミル−５−（アセチルアミノ）−
ベンゼンスルホン酸及び２−ホルミル−５−（フタルイ
ミノ）−ベンゼンスルホン酸及び上記のアルデヒドと例
えば以下のヒドロキシル組成物の反応により得られるそ
のアセタール：メタノール、エタノール、ｎ−プロパノ
ール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、イソペ
ンチルアルコール、２−エチルヘキサノール、ベンジル
アルコール、２−フェニルエタノール、３−フェニル−
１−プロパノール、エチレングリコール、プロピレング
リコール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブチレ
ングリコール、１，３−ブタンジオール、２，３−ブタ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、２，５−ヘキサ
ンジオール、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロ
パンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジ
オール、グリセロール、２−ヒドロキシメチル−２−メ
チル−１，３−プロパンジオール、１，１，１−トリメ
チロールプロパン、ペンタエリスルトール、ソルビトー
ル、マンニトール、１，２−シクロヘキサンジオール、
１，４−シクロヘキサンジメタノール、ビス−ヒドロキ
シメチルヘキサヒドロ−４，７−メタノインダン、ピロ
カテコール、１，４−ビス−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−ベンゼン、４−ｔｅｒｔ．−ブチル−ピロカテコ
ール、２，３−ナフタレンジオール、１，８−ナフタレ
ンジオール、２，２’−ジヒドロキシビフェニル、３，
４−ジヒドロキシビフェニル、２，２−ビス−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−プロパン、２，２−ビス−（４−
（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル）−プロパン及
び２，２−ビス−（４−（２，３−ジヒドロキシプロポ
キシ）−フェニル）−プロパン、グリセロール−１−フ
ェニルエーテル、グリセロール−１−（ノニルフェニ
ル）−エーテル、グリセロール−１−（ｐ−クミルフェ
ニル）エーテル、２，２−ビス−（４−（２，３−ジヒ
ドロキシプロポキシ）−フェニル）−プロパン及び１−
ステアリン。
デヒド基としてその金属塩の形態で使用することができ
る組成物の例である：２−ホルミル−ベンゼンスルホン
酸、３−ホルミル−ベンゼンスルホン酸、４−ホルミル
−ベンゼンスルホン酸、５−ホルミル−２−メチル−ベ
ンゼンスルホン酸、５−ホルミル−２−メトキシベンゼ
ンスルホン酸、５−ホルミル−２−ヘキサデシルオキシ
−ベンゼンスルホン酸、２−ホルミル−ベンゼン−１，
５−ジスルホン酸、２，４−ジホルミル−ベンゼンスル
ホン酸、２−ホルミル−５−フェニル−ベンゼンスルホ
ン酸、ビフェニル−４’−ホルミル−４−スルホン酸、
ビフェニル−４，４’−ビス−ホルミル−２，２’−ジ
スルホン酸、２−ホルミル−５−（アセチルアミノ）−
ベンゼンスルホン酸及び２−ホルミル−５−（フタルイ
ミノ）−ベンゼンスルホン酸及び上記のアルデヒドと例
えば以下のヒドロキシル組成物の反応により得られるそ
のアセタール：メタノール、エタノール、ｎ−プロパノ
ール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、イソペ
ンチルアルコール、２−エチルヘキサノール、ベンジル
アルコール、２−フェニルエタノール、３−フェニル−
１−プロパノール、エチレングリコール、プロピレング
リコール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブチレ
ングリコール、１，３−ブタンジオール、２，３−ブタ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、２，５−ヘキサ
ンジオール、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロ
パンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジ
オール、グリセロール、２−ヒドロキシメチル−２−メ
チル−１，３−プロパンジオール、１，１，１−トリメ
チロールプロパン、ペンタエリスルトール、ソルビトー
ル、マンニトール、１，２−シクロヘキサンジオール、
１，４−シクロヘキサンジメタノール、ビス−ヒドロキ
シメチルヘキサヒドロ−４，７−メタノインダン、ピロ
カテコール、１，４−ビス−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−ベンゼン、４−ｔｅｒｔ．−ブチル−ピロカテコ
ール、２，３−ナフタレンジオール、１，８−ナフタレ
ンジオール、２，２’−ジヒドロキシビフェニル、３，
４−ジヒドロキシビフェニル、２，２−ビス−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−プロパン、２，２−ビス−（４−
（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル）−プロパン及
び２，２−ビス−（４−（２，３−ジヒドロキシプロポ
キシ）−フェニル）−プロパン、グリセロール−１−フ
ェニルエーテル、グリセロール−１−（ノニルフェニ
ル）−エーテル、グリセロール−１−（ｐ−クミルフェ
ニル）エーテル、２，２−ビス−（４−（２，３−ジヒ
ドロキシプロポキシ）−フェニル）−プロパン及び１−
ステアリン。
【００２３】スルホネートの金属カチオンは、周期表の
Ｉａ、Ｉｂ、ＩＩａ又はＩＩｂ族からの金属、特にリチ
ウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウ
ム又は亜鉛であることができる。アルカリ金属及びアル
カリ土類金属群からの金属が好ましい。
Ｉａ、Ｉｂ、ＩＩａ又はＩＩｂ族からの金属、特にリチ
ウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウ
ム又は亜鉛であることができる。アルカリ金属及びアル
カリ土類金属群からの金属が好ましい。
【００２４】本発明のポリカーボネート成型材料は、例
えば添加剤をポリカーボネート顆粒と混合し、混合物を
加工する、あるいは必要な添加剤のポリカーボネート中
の濃厚液を顆粒中に加え、これを加工することにより、
通常の方法で製造することができる。
えば添加剤をポリカーボネート顆粒と混合し、混合物を
加工する、あるいは必要な添加剤のポリカーボネート中
の濃厚液を顆粒中に加え、これを加工することにより、
通常の方法で製造することができる。
【００２５】従って本発明は、本発明のポリカーボネー
ト成型材料の製造法において、芳香族アルデヒド又はそ
のアセタールのハロゲン−非含有スルホン酸塩を任意に
無機硫酸塩と組み合わせてそのまま、又はポリカーボネ
ート濃厚液の形態で、耐燃性を与えるべきポリカーボネ
ートと通常の方法で混合し、その後混合物を加工するこ
とを特徴とする方法にも関する。
ト成型材料の製造法において、芳香族アルデヒド又はそ
のアセタールのハロゲン−非含有スルホン酸塩を任意に
無機硫酸塩と組み合わせてそのまま、又はポリカーボネ
ート濃厚液の形態で、耐燃性を与えるべきポリカーボネ
ートと通常の方法で混合し、その後混合物を加工するこ
とを特徴とする方法にも関する。
【００２６】本発明に従って使用するスルホン酸塩の他
に、ガラス繊維、充填剤、顔料、ＵＶ安定剤、酸化防止
剤、加水分解保護剤、離型剤及び周知のポリマーならび
にテフロンを例とする燃焼滴を予防するための抗滴下剤
などの他の周知の添加剤を、本発明のポリカーボネート
成型材料に挿入することができる。
に、ガラス繊維、充填剤、顔料、ＵＶ安定剤、酸化防止
剤、加水分解保護剤、離型剤及び周知のポリマーならび
にテフロンを例とする燃焼滴を予防するための抗滴下剤
などの他の周知の添加剤を、本発明のポリカーボネート
成型材料に挿入することができる。
【００２７】ポリカーボネート組成物中の本発明のスル
ホン酸塩の割合は、広い範囲内で変えることができる
が、１０重量％以上ではポリカーボネートの物理的性質
に望ましくない変化が起き、この塩を０．００５重量％
以下の量で添加しても防炎作用は得られない。
ホン酸塩の割合は、広い範囲内で変えることができる
が、１０重量％以上ではポリカーボネートの物理的性質
に望ましくない変化が起き、この塩を０．００５重量％
以下の量で添加しても防炎作用は得られない。
【００２８】防炎作用は、非常に少量の添加によっても
得られるので、本発明のスルホン酸塩は、５−０．０１
重量％の量で使用するのが好ましい。
得られるので、本発明のスルホン酸塩は、５−０．０１
重量％の量で使用するのが好ましい。
【００２９】本発明のスルホン酸塩は、純粋な形態で、
及び硫酸ナトリウム又はカリウムなどの無機硫酸塩を０
−５０重量％含むことを特徴とする商業品質の両方で使
用することができる。このような汚染物は、ある場合に
は相乗効果を生ずる。
及び硫酸ナトリウム又はカリウムなどの無機硫酸塩を０
−５０重量％含むことを特徴とする商業品質の両方で使
用することができる。このような汚染物は、ある場合に
は相乗効果を生ずる。
【００３０】式（Ｉ）に対応する本発明のすべての組成
物は、基Ｘの性質にかかわらず高い防炎作用を有する。
Ｘが酸素である化合物は、入手い易いので好ましい。
物は、基Ｘの性質にかかわらず高い防炎作用を有する。
Ｘが酸素である化合物は、入手い易いので好ましい。
【００３１】２−及び４−ホルミル−ベンゼンスルホン
酸及びそのアセタール誘導体の塩が特に好ましく、２−
ホルミルベンゼンスルホン酸及び４−ホルミルベンゼン
スルホン酸の塩が特別に好ましい。
酸及びそのアセタール誘導体の塩が特に好ましく、２−
ホルミルベンゼンスルホン酸及び４−ホルミルベンゼン
スルホン酸の塩が特別に好ましい。
【００３２】本発明のポリカーボネート成型材料は、従
来の加工機を用いた周知の方法により、フィルムを含む
どのような成型品に仕上げることもできる。
来の加工機を用いた周知の方法により、フィルムを含む
どのような成型品に仕上げることもできる。
【００３３】本発明の耐燃性ポリカーボネート成型材料
は、耐燃性の高い標準を満たさねばならない射出成型又
は押し出しによる製品、例えば電気、建設、自動車及び
航空機部品の製造に適している。
は、耐燃性の高い標準を満たさねばならない射出成型又
は押し出しによる製品、例えば電気、建設、自動車及び
航空機部品の製造に適している。
【００３４】
【実施例】実施例１−１３： 離型剤（メトルインデックス７−１０（３００℃）；Ｍ
ａｋｒｏｌｏｎ ２８０５，Ｂａｙｅｒ ＡＧの商品）
を混合した、９９．９部の２，２−ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）−プロパンの芳香族ポリカーボネート
を、下記に示す添加剤０．１部を加えて３００℃で配合
し、得られた顆粒を押し出して１２７ｘ１２．７ｘ３．
２ｍｍの寸法の試験棒を製造した。その後試験棒につ
き、Ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ ＵＬ ９４（固体合成樹脂
試料の燃焼性、Ｕｎｄｅｒｗｒｉｔｅｒｓ Ｌａｂｏｒ
ａｔｏｒｉｅｓ）に従って燃焼試験を行い、燃焼性等級
Ｖ０−Ｖ２又は不合格（Ｖ不合格）に配分した。さらに
５回の燃焼試験の平均後燃え時間を秒で決定した。試験
棒の色を視覚で評価し、１−５の色番号を与えた。
ａｋｒｏｌｏｎ ２８０５，Ｂａｙｅｒ ＡＧの商品）
を混合した、９９．９部の２，２−ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）−プロパンの芳香族ポリカーボネート
を、下記に示す添加剤０．１部を加えて３００℃で配合
し、得られた顆粒を押し出して１２７ｘ１２．７ｘ３．
２ｍｍの寸法の試験棒を製造した。その後試験棒につ
き、Ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ ＵＬ ９４（固体合成樹脂
試料の燃焼性、Ｕｎｄｅｒｗｒｉｔｅｒｓ Ｌａｂｏｒ
ａｔｏｒｉｅｓ）に従って燃焼試験を行い、燃焼性等級
Ｖ０−Ｖ２又は不合格（Ｖ不合格）に配分した。さらに
５回の燃焼試験の平均後燃え時間を秒で決定した。試験
棒の色を視覚で評価し、１−５の色番号を与えた。
【００３５】１：無色 ２：極微黄味 ３：微黄味 ４：明らかな黄味 ５：激しい変色 表は、本発明の種々の添加を用いた試験結果を、防炎し
ていない材料と比較して示す。
ていない材料と比較して示す。
【００３６】
【表１】 番号 添加剤（０．１重量％） ＵＬ９４ 燃焼時間 色 等級 ［秒］ ─────────────────────────────────── １ 添加剤なしの比較例 Ｖ不合格 ３３ １ ２ ２−ホルミルベンゼンスルホン酸 Ｖ０ ６．８ １−２ ナトリウム ３ ２−ホルミルベンゼンスルホン酸 Ｖ０ ４．８ ３ エチレンアセタールナトリウム ４ ５−ホルミル−２−メチルベンゼ Ｖ０ ５．８ ２ ンスルホン酸ナトリウム ５ ５−ホルミル−２−メトキシベン Ｖ１ ８．２ １ ゼンスルホン酸ナトリウム ６ ２−ホルミルベンゼン−１，５− Ｖ２ １４．２ ２ ジスルホン酸二ナトリウム ７ ２−ホルミルベンゼンスルホン酸− Ｖ０ ５．８ ２ ２，２−ジメチルプロピル−１，３ −エンアセタールナトリウム ８ ２−ホルミルベンゼンスルホン酸− Ｖ０ ４．８ ２ シクロヘキシル−１，２−エンアセ タールナトリウム ９ ４−ホルミルベンゼンスルホン酸 Ｖ０ ６．０ １−２ ナトリウム １０ ビフェニル−４’−ホルミル−４− Ｖ０ ７．０ １ スルホン酸ナトリウム １１ ２−ホルミルベンゼンスルホン酸 Ｖ０ ７．０ ２ ナトリウム（市販、２３重量％の 硫酸ナトリウム含有） １２＊）２−ホルミルベンゼンスルホン酸 Ｖ０ ６．８ １ ナトリウム（市販、２３重量％の 硫酸ナトリウム含有） １３＊）２−ホルミルベンゼンスルホン酸 Ｖ１ ８．０ １ ナトリウム（純） ＊）添加剤０．０３重量％実施例１４−２２ ： 離型剤（メトルインデックス７−１０（３００℃）；Ｍ
ａｋｒｏｌｏｎ ２８０５，Ｂａｙｅｒ ＡＧの商品）
を混合した、９９．９部の２，２−ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）−プロパンの芳香族ポリカーボネート
を、下記に示す添加剤０．１部を加えて３００℃で配合
し、得られた顆粒を押し出して１２７ｘ１２．７ｘ３．
２ｍｍの寸法の試験棒を製造した。結果を実施例１−１
３と同様に評価した。実施例１４−１７は、本発明の例
であり、１８−２２は、比較用である。驚くべきこと
に、ホルミル基を含む添加剤は、アルデヒド官能基を持
たない化学的に非常に類似した比較組成物より、与えら
れた添加量で後燃え時間が非常に短く、その効果におい
てハロゲン化スルホネート（実施例１８）と同等である
ことが見いだされた。
ａｋｒｏｌｏｎ ２８０５，Ｂａｙｅｒ ＡＧの商品）
を混合した、９９．９部の２，２−ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）−プロパンの芳香族ポリカーボネート
を、下記に示す添加剤０．１部を加えて３００℃で配合
し、得られた顆粒を押し出して１２７ｘ１２．７ｘ３．
２ｍｍの寸法の試験棒を製造した。結果を実施例１−１
３と同様に評価した。実施例１４−１７は、本発明の例
であり、１８−２２は、比較用である。驚くべきこと
に、ホルミル基を含む添加剤は、アルデヒド官能基を持
たない化学的に非常に類似した比較組成物より、与えら
れた添加量で後燃え時間が非常に短く、その効果におい
てハロゲン化スルホネート（実施例１８）と同等である
ことが見いだされた。
【００３７】
【表２】 番号 添加剤（０．１重量％） ＵＬ９４ 燃焼時間 色 等級 ［秒］ ─────────────────────────────────── １４ ２−ホルミルベンゼンスルホン酸 Ｖ２ ７．４ １−２ ナトリウム １５ ５−ホルミル−２−メチルベンゼ Ｖ２ ８．４ ２ ンスルホン酸ナトリウム １６ ２−ホルミルベンゼンスルホン酸 Ｖ２ ９．６ ３ エチレンアセタールナトリウム １７ ５−ホルミル−２−メトキシベン Ｖ２ ９．８ １ ゼンスルホン酸ナトリウム １８ ペルフルオロブタンスルホン酸 Ｖ２ ９．２ １ カリウム １９ ４−アセチルベンゼンスルホン酸 Ｖ２ １０．２ ２−３ ナトリウム ２０ ４−スルホベンゼンスルホン酸 Ｖ２ １１．４ １ エチルエステルナトリウム ２１ キシレンジスルホン酸二ナトリウム Ｖ２ １２．６ ４ ２２ ２−ニトロベンゼンスルホン酸 Ｖ２ １５．６ ５ ナトリウム 本発明の主たる特徴及び態様は、以下の通りである。
【００３８】１．熱可塑性成型材料において、ポリカー
ボネート樹脂及び約０．００５−１０重量％の次式
ボネート樹脂及び約０．００５−１０重量％の次式
【００３９】
【化３】 ［式中、Ａｒは、１−４個の芳香環を持つ芳香族基であ
り、Ｍは、元素の周期表の１ａ、１ｂ、２ａ又は２ｂ族
の金属であり、Ｒは、水素、又はＣ1−Ｃ6−アルキル、
Ｃ6−Ｃ10−アリール、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、アシル
アミノ基及びアシルイミノ基から成る群より選んだハロ
ゲン−非含有基であり、Ｘは、酸素又はＲ’（−Ｏ−）
2-6の構造のハロゲン−非含有多価基、あるいは２個の
ハロゲン−非含有一価Ｒ’−Ｏ−基であり、Ｒ’は、ハ
ロゲン−非含有Ｃ2−Ｃ20−アルキル又はアルキレン
基、ハロゲン−非含有Ｃ6−Ｃ10−アリール又はアリー
レン基、あるいはハロゲン−非含有Ｃ7−Ｃ20−アラル
キル又はアラルキレン基であり、これらはいくつかの構
造単位（Ｉ）を連結していることができる］に従うハロ
ゲン−非含有スルホン酸塩を含むことを特徴とする組成
物。
り、Ｍは、元素の周期表の１ａ、１ｂ、２ａ又は２ｂ族
の金属であり、Ｒは、水素、又はＣ1−Ｃ6−アルキル、
Ｃ6−Ｃ10−アリール、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、アシル
アミノ基及びアシルイミノ基から成る群より選んだハロ
ゲン−非含有基であり、Ｘは、酸素又はＲ’（−Ｏ−）
2-6の構造のハロゲン−非含有多価基、あるいは２個の
ハロゲン−非含有一価Ｒ’−Ｏ−基であり、Ｒ’は、ハ
ロゲン−非含有Ｃ2−Ｃ20−アルキル又はアルキレン
基、ハロゲン−非含有Ｃ6−Ｃ10−アリール又はアリー
レン基、あるいはハロゲン−非含有Ｃ7−Ｃ20−アラル
キル又はアラルキレン基であり、これらはいくつかの構
造単位（Ｉ）を連結していることができる］に従うハロ
ゲン−非含有スルホン酸塩を含むことを特徴とする組成
物。
【００４０】２．第１項に記載の組成物において、該塩
が約０．０１−５重量％の量で存在することを特徴とす
る組成物。
が約０．０１−５重量％の量で存在することを特徴とす
る組成物。
【００４１】３．第１項に記載の組成物において、該
Ｒ’が分枝鎖状であることを特徴とする組成物。
Ｒ’が分枝鎖状であることを特徴とする組成物。
【００４２】４．第１項に記載の組成物において、Ｍが
１ａ又は２ａ族の金属であることを特徴とする組成物。
１ａ又は２ａ族の金属であることを特徴とする組成物。
【００４３】５．第１項に記載の組成物において、Ｘが
酸素であることを特徴とする組成物。
酸素であることを特徴とする組成物。
【００４４】６．第１項に記載の組成物において、該酸
が２−ホルミルベンゼンスルホン酸又はそのアセタール
誘導体、あるいは該酸が４−ホルミルベンゼンスルホン
酸又はそのアセタール誘導体であることを特徴とする組
成物。
が２−ホルミルベンゼンスルホン酸又はそのアセタール
誘導体、あるいは該酸が４−ホルミルベンゼンスルホン
酸又はそのアセタール誘導体であることを特徴とする組
成物。
【００４５】７．第１項に記載の組成物において、さら
に無機硫酸塩を含むことを特徴とする組成物。
に無機硫酸塩を含むことを特徴とする組成物。
【００４６】８．第１項に記載の組成物において、該酸
を２−ホルミル−ベンゼンスルホン酸、３−ホルミル−
ベンゼンスルホン酸、４−ホルミル−ベンゼンスルホン
酸、５−ホルミル−２−メチル−ベンゼンスルホン酸、
５−ホルミル−２−メトキシベンゼンスルホン酸、５−
ホルミル−２−ヘキサデシルオキシ−ベンゼンスルホン
酸、２−ホルミル−ベンゼン−１，５−ジスルホン酸、
２，４−ジホルミル−ベンゼンスルホン酸、２−ホルミ
ル−５−フェニル−ベンゼンスルホン酸、ビフェニル−
４’−ホルミル−４−スルホン酸、ビフェニル−４，
４’−ビス−ホルミル−２，２’−ジスルホン酸、２−
ホルミル−５−（アセチルアミノ）−ベンゼンスルホン
酸及び２−ホルミル−５−（フタルイミノ）−ベンゼン
スルホン酸から成る群より選ぶことを特徴とする組成
物。
を２−ホルミル−ベンゼンスルホン酸、３−ホルミル−
ベンゼンスルホン酸、４−ホルミル−ベンゼンスルホン
酸、５−ホルミル−２−メチル−ベンゼンスルホン酸、
５−ホルミル−２−メトキシベンゼンスルホン酸、５−
ホルミル−２−ヘキサデシルオキシ−ベンゼンスルホン
酸、２−ホルミル−ベンゼン−１，５−ジスルホン酸、
２，４−ジホルミル−ベンゼンスルホン酸、２−ホルミ
ル−５−フェニル−ベンゼンスルホン酸、ビフェニル−
４’−ホルミル−４−スルホン酸、ビフェニル−４，
４’−ビス−ホルミル−２，２’−ジスルホン酸、２−
ホルミル−５−（アセチルアミノ）−ベンゼンスルホン
酸及び２−ホルミル−５−（フタルイミノ）−ベンゼン
スルホン酸から成る群より選ぶことを特徴とする組成
物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トーマス・シヨル ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ グラートバツハ２・アルテビツペルフユ ルターシユトラーセ24アー (72)発明者 クラウス・キルヒヤー ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・アルフレート−クビン−シユ トラーセ２ (72)発明者 クラウス・ホルン ドイツ連邦共和国デー4150クレーフエル ト・ボーデルシユビングシユトラーセ12 (56)参考文献 米国特許4104266（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 69/00
Claims (1)
- 【請求項１】 熱可塑性成型材料において、ポリカーボ
ネート樹脂及び０．００５−１０重量％の次式 【化１】 ［式中、 Ａｒは、１−４個の芳香環を持つ芳香族基であり、 Ｍは、元素の周期表の１ａ、１ｂ、２ａ又は２ｂ族の金
属であり、 Ｒは、水素、又はＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ6−Ｃ10−ア
リール、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、アシルアミノ基及びア
シルイミノ基から成る群より選んだハロゲン−非含有基
であり、 Ｘは、酸素又はＲ’（−Ｏ−）2-6の構造のハロゲン−
非含有多価基、あるいは２個のハロゲン−非含有一価
Ｒ’−Ｏ−基であり、 Ｒ’は、ハロゲン−非含有Ｃ2−Ｃ20−アルキル又はア
ルキレン基、ハロゲン−非含有Ｃ6−Ｃ10−アリール又
はアリーレン基、あるいはハロゲン−非含有Ｃ7−Ｃ20
−アラルキル又はアラルキレン基であり、これらはいく
つかの構造単位（Ｉ）を連結していることができる］に
従うハロゲン−非含有スルホン酸塩を含むことを特徴と
する組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4130331A DE4130331A1 (de) | 1991-09-12 | 1991-09-12 | Flammwidrige polycarbonatformmassen |
| DE4130331.8 | 1991-09-12 | ||
| US08/060,379 US5356965A (en) | 1991-09-12 | 1993-05-11 | Flame-resistant polycarbonate molding compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06179804A JPH06179804A (ja) | 1994-06-28 |
| JP3135175B2 true JP3135175B2 (ja) | 2001-02-13 |
Family
ID=25907244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04262695A Expired - Fee Related JP3135175B2 (ja) | 1991-09-12 | 1992-09-07 | 耐燃性ポリカーボネート成型材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5356965A (ja) |
| EP (1) | EP0531861B1 (ja) |
| JP (1) | JP3135175B2 (ja) |
| DE (1) | DE4130331A1 (ja) |
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