JP3120416B2 - Photosensitive coloring composition - Google Patents

Photosensitive coloring composition

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JP3120416B2
JP3120416B2 JP28288694A JP28288694A JP3120416B2 JP 3120416 B2 JP3120416 B2 JP 3120416B2 JP 28288694 A JP28288694 A JP 28288694A JP 28288694 A JP28288694 A JP 28288694A JP 3120416 B2 JP3120416 B2 JP 3120416B2
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Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、UVインキとして、あ
るいはカラー液晶ディスプレイ、カラービデオカメラ、
イメージスキャナ等に使用するカラーフィルタを作製す
るための塗工液として有用なアクリル系感光性着色組成
物及びその製造方法に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a liquid crystal display, a color video camera,
The present invention relates to an acrylic photosensitive coloring composition useful as a coating liquid for producing a color filter used in an image scanner or the like, and a method for producing the same.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来より、カラー液晶ディスプレイ、カ
ラービデオカメラ、イメージスキャナ等のカラーフィル
タとしては、アクリル系樹脂を含有するアクリル系感光
性着色組成物を用いて作製されているものが広く使用さ
れている。
2. Description of the Related Art Heretofore, as a color filter for a color liquid crystal display, a color video camera, an image scanner, etc., a color filter produced using an acrylic photosensitive coloring composition containing an acrylic resin has been widely used. ing.

【0003】このようなアクリル系感光性着色組成物
は、アクリル系樹脂を、アクリル系樹脂に対する良溶
媒、例えばエチルセルソルブで希釈し、その希釈樹脂に
C.I.No.9等の顔料とノニオン系界面活性剤などの分散剤
とを添加して十分に混練し、顔料粒子をアクリル系樹脂
でコートして顔料を均一な分散状態とし、得られる分散
物にジアクリレートなどの光重合性モノマーと光重合開
始剤とを更に添加し、均一に混合することにより調製さ
れている。この場合、光重合開始剤としてベンジルジメ
チルケタールなどを使用した場合には、酸素の存在によ
り重合反応が阻害されるので、酸素遮断雰囲気下で重合
させる必要がある。
[0003] Such an acrylic photosensitive coloring composition is prepared by diluting an acrylic resin with a good solvent for the acrylic resin, for example, ethylcellosolve, and adding the diluted resin to the diluted resin.
A pigment such as CI No. 9 and a dispersant such as a nonionic surfactant are added and kneaded well, and the pigment particles are coated with an acrylic resin so that the pigment is uniformly dispersed. It is prepared by further adding a photopolymerizable monomer such as an acrylate and a photopolymerization initiator and mixing them uniformly. In this case, when benzyldimethyl ketal or the like is used as the photopolymerization initiator, the polymerization reaction is inhibited by the presence of oxygen, and thus it is necessary to perform the polymerization in an oxygen-blocking atmosphere.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
アクリル系感光性着色組成物は、常温で保存した場合に
は、顔料粒子をコートしているアクリル系樹脂が組成物
中の溶剤に徐々に溶解し、その結果、顔料粒子がキレー
ト化して凝集し、更に、組成物の粘度が増加してしま
い、経時的に不安定であるという問題があった。このこ
とは、増粘したアクリル系感光性着色組成物の均一塗工
性を低下させ、意図した性能のカラーフィルターが得ら
れないという問題も引き起こしていた。特に、この問題
は、近年、光重合開始剤として、酸素の存在下でも光重
合性モノマーの重合反応を開始できるようにするため
に、より反応性の高いトリアジン系化合物(特願平6−
201913号公報)を使用した場合には顕著となって
いた。
However, when the conventional acrylic photosensitive coloring composition is stored at room temperature, the acrylic resin coating the pigment particles gradually dissolves in the solvent in the composition. However, as a result, there is a problem that the pigment particles are chelated and aggregated, and the viscosity of the composition is increased, and the composition is unstable with time. This lowers the uniform coatability of the thickened acrylic photosensitive coloring composition, and causes a problem that a color filter having intended performance cannot be obtained. In particular, this problem has been raised in recent years because a highly reactive triazine-based compound (Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 6 (1994) -19764) has recently been proposed as a photopolymerization initiator so that the polymerization reaction of a photopolymerizable monomer can be initiated even in the presence of oxygen.
No. 201913) was remarkable.

【0005】本発明は、以上のような従来技術の問題点
を解決しようとするものであり、アクリル系感光性着色
組成物に、常温において高い経時的安定性を付与するこ
とを目的とする。
An object of the present invention is to solve the above-mentioned problems of the prior art, and an object of the present invention is to impart high temporal stability to an acrylic photosensitive coloring composition at ordinary temperature.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、アクリル
系樹脂に対する貧溶媒を、アクリル系感光性着色組成物
に所定量添加することにより上述の目的が解決できるこ
とを見出し、本発明を完成させるに至った。
Means for Solving the Problems The present inventors have found that the above object can be solved by adding a predetermined amount of a poor solvent for an acrylic resin to an acrylic photosensitive coloring composition, and completed the present invention. It led to.

【0007】即ち、本発明は、アクリル系樹脂、顔料、
分散剤、光重合性モノマー、光重合開始剤及びアクリル
系樹脂に対する良溶剤を含んでなる感光性着色組成物に
おいて、更に、室温下で1重量%の該アクリル系樹脂を
すべて溶解できない、該アクリル系樹脂に対する貧溶媒
が、該アクリル系樹脂100重量部に対して100〜3
50重量部含有されていることを特徴とする感光性着色
組成物を提供する。
That is, the present invention provides an acrylic resin, a pigment,
In a photosensitive coloring composition comprising a dispersant, a photopolymerizable monomer, a photopolymerization initiator and a good solvent for the acrylic resin , 1% by weight of the acrylic resin is further added at room temperature.
A poor solvent for the acrylic resin , which cannot be completely dissolved, is 100 to 3 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic resin.
The present invention provides a photosensitive coloring composition characterized by containing 50 parts by weight.

【0008】また、本発明は、上述の感光性着色組成物
の製造方法であって、アクリル系樹脂、顔料、分散剤及
びアクリル系樹脂に対する良溶剤の混合物に、光重合性
モノマー、光重合開始剤及び室温下で1重量%の該アク
リル系樹脂をすべて溶解できない、アクリル系樹脂に対
する貧溶媒を混合することを特徴とする製造方法も提供
する。
The present invention also relates to a method for producing a photosensitive coloring composition as described above, wherein a mixture of an acrylic resin, a pigment, a dispersant and a good solvent for the acrylic resin is added to a photopolymerizable monomer, And 1% by weight of the accelerator at room temperature.
There is also provided a production method characterized by mixing a poor solvent for an acrylic resin which cannot dissolve all of the rill resin .

【0009】以下、本発明を詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be described in detail.

【0010】本発明の感光性着色組成物は、アクリル系
樹脂に対する貧溶媒を含有する。この貧溶媒に存在によ
り、顔料粒子をコートしているアクリル系樹脂がアクリ
ル系樹脂に対する良溶媒に溶解することを抑制すること
ができる。従って、顔料同士が凝集することが防止さ
れ、感光性着色組成物の経時的安定性を高めることがで
きる。
[0010] The photosensitive coloring composition of the present invention contains a poor solvent for the acrylic resin. The presence of the poor solvent can prevent the acrylic resin coating the pigment particles from being dissolved in a good solvent for the acrylic resin. Therefore, aggregation of the pigments is prevented, and the temporal stability of the photosensitive coloring composition can be improved.

【0011】本発明において、アクリル系樹脂に対する
貧溶媒とは、室温下で1重量%のアクリル系樹脂をすべ
て溶解できない溶媒をいう。従って、特定の溶剤が、使
用するアクリル系樹脂の種類により貧溶剤と位置付けら
れたり、良溶媒と位置付けられることがある。本発明に
おいて使用するアクリル系樹脂に対する貧溶媒として
は、芳香族炭化水素類、例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼンなどや、酢酸エステル類、例
えば、酢酸n−アミル、酢酸i−ペンチルなどを例示す
ることができる。
In the present invention, the poor solvent for the acrylic resin refers to a solvent that cannot completely dissolve 1% by weight of the acrylic resin at room temperature. Therefore, a specific solvent may be positioned as a poor solvent or a good solvent depending on the type of acrylic resin used. As the poor solvent for the acrylic resin used in the present invention, aromatic hydrocarbons, for example, benzene, toluene,
Examples thereof include xylene and ethylbenzene, and acetates such as n-amyl acetate and i-pentyl acetate.

【0012】アクリル系樹脂に対する貧溶媒の使用量
は、アクリル系樹脂100重量部に対して100〜35
0重量部、好ましくは150〜200重量部とする。1
00重量部未満であると感光性着色組成物の経時的安定
性を十分に向上させることができず、また350重量部
を超えるとアクリル系樹脂を十分に分散できなくなる。
The amount of the poor solvent used relative to the acrylic resin is 100 to 35 parts per 100 parts by weight of the acrylic resin.
0 parts by weight, preferably 150 to 200 parts by weight. 1
If the amount is less than 00 parts by weight, the stability over time of the photosensitive coloring composition cannot be sufficiently improved, and if it exceeds 350 parts by weight, the acrylic resin cannot be sufficiently dispersed.

【0013】一方、本発明において使用するアクリル系
樹脂に対する良溶剤は、貧溶媒以外の溶媒であるが、後
述するアクリル系樹脂の種類、光重合性モノマーの種
類、光重合開始剤などの種類等に応じて適宜選択する。
このような良溶媒としては、一般的にはケトン類、メチ
ルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケトン、
シクロヘキサノンなどのケトン類、エチレングリコール
モノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プ
ロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレング
リコールなどのセルソルブ類、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリ
ンなどのアルコール類等を使用することができる。
On the other hand, the good solvent for the acrylic resin used in the present invention is a solvent other than the poor solvent, but the type of the acrylic resin, the type of the photopolymerizable monomer, the type of the photopolymerization initiator and the like described later. Is appropriately selected according to the conditions.
Such good solvents are generally ketones, methyl ethyl ketone, acetone, methyl isobutyl ketone,
Ketones such as cyclohexanone, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, cellsolves such as diethylene glycol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol,
Alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, and glycerin can be used.

【0014】アクリル系樹脂に対する良溶剤の使用量
は、少なすぎるとアクリル系樹脂や光重合性モノマーな
どを均一に溶解できなくなり、多すぎると本発明の効果
が得られなくなる傾向があるが、具体的な量について
は、使用するアクリル系樹脂や顔料などの種類や量など
に応じて適宜決定することができる。
If the amount of the good solvent used for the acrylic resin is too small, the acrylic resin and the photopolymerizable monomer cannot be uniformly dissolved, and if the amount is too large, the effect of the present invention tends not to be obtained. The appropriate amount can be appropriately determined according to the type and amount of the acrylic resin or pigment to be used.

【0015】本発明において、アクリル系樹脂は、顔料
の粒子をコートし、顔料の凝集を防止する顔料分散用樹
脂として使用する。このようなアクリル系樹脂として
は、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、メチルアクリ
レートやメチルメタクリレート等のアルキルアクリレー
ト又はアルキルメタクリレート、環状のアクリレート又
はメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート又は
ヒドロキシエチルメタクリレート等から選ばれるモノマ
ーを、通常3〜5種程度用いて、分子量5000〜10
0000程度に重合した樹脂を使用することができる。
In the present invention, the acrylic resin is used as a pigment dispersing resin which coats pigment particles and prevents aggregation of the pigment. As such an acrylic resin, for example, acrylic acid, methacrylic acid, alkyl acrylate or alkyl methacrylate such as methyl acrylate or methyl methacrylate, cyclic acrylate or methacrylate, a monomer selected from hydroxyethyl acrylate or hydroxyethyl methacrylate, Usually, about 3 to 5 kinds are used, and the molecular weight is 5000 to 10
Resins polymerized to about 0000 can be used.

【0016】なお、このようなモノマーからアクリル系
樹脂を共重合するに際しては、更に、ベンジルアクリレ
ート、フェニルアクリレート、ベンジルメタクリレー
ト、アクリロニトリル、ビニルアセテート、N−ビニル
ピロリドン、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等
を加えてもよい。
When an acrylic resin is copolymerized from such a monomer, benzyl acrylate, phenyl acrylate, benzyl methacrylate, acrylonitrile, vinyl acetate, N-vinylpyrrolidone, tetrahydrofurfuryl methacrylate and the like may be further added. Good.

【0017】本発明において、顔料としては、一般に、
赤色顔料としてC.I.No.9、97、122、12
3、149、168、177、180、192、215
等を使用することができ、緑色顔料としてC.I.N
o.7、36等を使用することができ、青色顔料として
C.I.No.15、22、60、64等を使用するこ
とができ、黄色顔料としてC.I.No.20、24、
86、93、109、110、117、125、13
7、138、147、148、153、154、16
6、168等を使用することができ、オレンジ顔料とし
てC.I.No.36、43、51、55、59、61
等を使用することができ、バイオレット顔料としてC.
I.No.19、23、29、30、37、40、50
等を使用することができる。これらのうち、一種のみ使
用してもよく、複数種を合わせて使用してもよい。カラ
ーフィルタの分光調整のためには、通常、2〜3種類の
顔料を合わせて使用する。
In the present invention, pigments generally include
As a red pigment, C.I. I. No. 9, 97, 122, 12
3, 149, 168, 177, 180, 192, 215
And the like, and as a green pigment, C.I. I. N
o. 7, 36 and the like can be used, and C.I. I. No. 15, 22, 60, 64 and the like, and C.I. I. No. 20, 24,
86, 93, 109, 110, 117, 125, 13
7, 138, 147, 148, 153, 154, 16
6, 168, etc., and C.I. I. No. 36, 43, 51, 55, 59, 61
And the like, and C.I.
I. No. 19, 23, 29, 30, 37, 40, 50
Etc. can be used. Of these, only one type may be used or a plurality of types may be used together. Usually, two or three kinds of pigments are used together for spectral adjustment of the color filter.

【0018】顔料の使用量は、特に限定されるものでは
ないが、通常、アクリル系樹脂100重量部に対して5
0〜150重量部程度であり、感光性着色組成物の使用
目的などに応じて適宜決定することができる。
The amount of the pigment used is not particularly limited, but is usually 5 to 100 parts by weight of the acrylic resin.
It is about 0 to 150 parts by weight, and can be appropriately determined depending on the purpose of use of the photosensitive coloring composition and the like.

【0019】本発明において、分散剤は広範囲のものか
ら適宜選択して使用することができ、例えば、アマニ
油、カルナバワックス、水添ロジンエステル、石油樹脂
などの天然物もしくはその部分加工物、変性アルキッド
樹脂、ポリスチレン、合成ゴム、アクリル系オリゴマー
等の合成樹脂などを例示することができる。この他に
も、有機顔料もしくは染料と同じ母体骨格を有するそれ
らの誘導体を分散剤として例示することができる。分散
剤の使用量は、特に限定されるものではないが、通常、
アクリル系樹脂100重量部に対して1〜10重量部程
度であり、顔料の分散度合いにより適宜決定することが
できる。
In the present invention, the dispersant can be appropriately selected from a wide range and can be used, for example, natural products such as linseed oil, carnauba wax, hydrogenated rosin ester, petroleum resin or partially processed products thereof, modified products Synthetic resins such as alkyd resin, polystyrene, synthetic rubber and acrylic oligomer can be exemplified. In addition, an organic pigment or a derivative thereof having the same parent skeleton as a dye can be exemplified as the dispersant. The use amount of the dispersant is not particularly limited, but usually,
It is about 1 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the acrylic resin, and can be appropriately determined depending on the degree of dispersion of the pigment.

【0020】本発明において、光重合性モノマーは感光
性着色組成物に成膜性を賦与するために使用する。この
ような光重合性モノマーとしては、2官能モノマー、3
官能モノマーまたは多官能モノマーを使用することがで
きる。ここで、2官能モノマーとしては、1,6−ヘキ
サンジオールジアクリレート、エチレングリコールジア
クリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、
トリエチレングリコールジアクリレート等を使用するこ
とができ、3官能モノマーとしては、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリア
クリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシア
ネート等を使用することができ、多官能モノマーとして
はジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペ
ンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート等を
使用することができる。このような光重合性モノマーの
市販品としては、例えば、昭和高分子(株)、東亜合成
(株)、日本化薬(株)等の製品がある。
In the present invention, the photopolymerizable monomer is used for imparting a film forming property to the photosensitive coloring composition. Such photopolymerizable monomers include bifunctional monomers, 3
Functional or polyfunctional monomers can be used. Here, as the bifunctional monomer, 1,6-hexanediol diacrylate, ethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate,
Triethylene glycol diacrylate and the like can be used. As the trifunctional monomer, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanate and the like can be used. For example, ditrimethylolpropane tetraacrylate, dipentaerythritol penta, hexaacrylate and the like can be used. Commercial products of such photopolymerizable monomers include, for example, products of Showa High Polymer Co., Ltd., Toa Gosei Co., Ltd., Nippon Kayaku Co., Ltd.

【0021】本発明において、光重合性モノマーの使用
量は、特に限定されるものではないが、通常、アクリル
系樹脂100重量部に対して20〜150重量部程度、
好ましくは50〜150重量部程度とする。
In the present invention, the amount of the photopolymerizable monomer is not particularly limited, but is usually about 20 to 150 parts by weight per 100 parts by weight of the acrylic resin.
Preferably, it is about 50 to 150 parts by weight.

【0022】本発明において、光重合開始剤としては、
例えば、チバガイギ社製、イルガキュア907、65
1、184(ベンジルジメチルケタール)、2,4−ジ
エチルチオキサンソン(日本化薬(株)製)、ベンゾフ
ェノンなどの公知の光重合開始剤の一種以上を使用する
ことができるが、感光性着色組成物の酸素雰囲気下で重
合を可能とするために、光重合開始剤の主成分として、
トリアジン系化合物光重合開始剤、例えば、ピペロニル
−s−トリアジン、2,4,6−トリス(トリクロロメ
チル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシスチリ
ル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリア
ジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチ
ル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)
−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジ
ン、2−(p−クロロフェニル)−4,6−ビス(トリ
クロロメチル)−s−トリアジン、2−(4´−メトキ
シ−1´−ナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチ
ル)−s−トリアジン等を使用することができる。この
ようなトリアジン系化合物は一種のみ使用してもよく、
複数種を使用してもよい。特に好ましいトリアジン系化
合物としては、2−(p−メトキシスチリル)−4,6
−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン又は2−
(4´−メトキシ−1´−ナフチル)−4,6−ビス
(トリクロロメチル)−s−トリアジンをあげることが
できる。
In the present invention, the photopolymerization initiator includes
For example, Irgacure 907, 65 manufactured by Ciba Geigy
One or more known photopolymerization initiators such as 1,184 (benzyldimethyl ketal), 2,4-diethylthioxanthone (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), and benzophenone can be used, but photosensitive coloring can be used. In order to enable polymerization under an oxygen atmosphere of the composition, as a main component of a photopolymerization initiator,
Triazine-based compound photopolymerization initiator, for example, piperonyl-s-triazine, 2,4,6-tris (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-methoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -S-triazine, 2-phenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-methoxyphenyl)
-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-chlorophenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4'-methoxy-1'-naphthyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine and the like can be used. Such a triazine compound may be used alone,
Multiple types may be used. Particularly preferred triazine compounds include 2- (p-methoxystyryl) -4,6
-Bis (trichloromethyl) -s-triazine or 2-
(4'-Methoxy-1'-naphthyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine.

【0023】また、光重合開始剤として、トリアジン系
化合物と共にイミダゾール系化合物を併用してもよい。
これにより、感光性着色組成物の感度を向上させ、良好
なパターンを得ることができる。このようなイミダゾー
ル系化合物としては、2−(2,3−ジクロロフェニ
ル)−4,5−ジフェニル−イミダゾール二量体、2−
(2,3−ジクロロフェニル)−4,5−ビス(3−メ
トキシフェニル)−イミダゾール二量体、2−(2,3
−ジクロロフェニル)−4,5−ビス(4−メトキシフ
ェニル)−イミダゾール二量体、2−(2,3−ジクロ
ロフェニル)−4,5−ビス(4−クロロフェニル)−
イミダゾール二量体、2−(2,3−ジクロロフェニ
ル)−4,5−ジ(2−フリル)−イミダゾール、2、
2´−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4´,5
´−テトラフェニル−1,2´−ビイミダゾール、2,
2´−ビス−(2−クロロフェニル)−4,5,4´,
5´−テトラ(3,4−メチレンジオキシフェニル)−
1,1´−ビ−1H−イミダゾール等を使用することが
好ましい。特に好ましいイミダゾール系化合物として
は、2,2´−ビス−(2−クロロフェニル)−4,
5,4´,5´−テトラフェニル−1,2´−ビイミダ
ゾール又は2,2´−ビス−(2−クロロフェニル)−
4,5,4´,5´−テトラ(3,4−メチレンジオキ
シフェニル)−1,1´−ビ−1H−イミダゾールをあ
げることができる。
As the photopolymerization initiator, an imidazole compound may be used in combination with the triazine compound.
Thereby, the sensitivity of the photosensitive coloring composition can be improved and a good pattern can be obtained. Such imidazole compounds include 2- (2,3-dichlorophenyl) -4,5-diphenyl-imidazole dimer,
(2,3-dichlorophenyl) -4,5-bis (3-methoxyphenyl) -imidazole dimer, 2- (2,3
-Dichlorophenyl) -4,5-bis (4-methoxyphenyl) -imidazole dimer, 2- (2,3-dichlorophenyl) -4,5-bis (4-chlorophenyl)-
Imidazole dimer, 2- (2,3-dichlorophenyl) -4,5-di (2-furyl) -imidazole, 2,
2'-bis (2-chlorophenyl) -4,5,4 ', 5
'-Tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,
2'-bis- (2-chlorophenyl) -4,5,4 ',
5'-tetra (3,4-methylenedioxyphenyl)-
It is preferable to use 1,1'-bi-1H-imidazole and the like. Particularly preferred imidazole compounds are 2,2'-bis- (2-chlorophenyl) -4,
5,4 ', 5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole or 2,2'-bis- (2-chlorophenyl)-
4,5,4 ', 5'-Tetra (3,4-methylenedioxyphenyl) -1,1'-bi-1H-imidazole.

【0024】光重合開始剤の使用量は、特に限定される
ものではないが、トリアジン系化合物のみを1種または
複数種使用する場合、光重合性モノマー100重量部に
対して、通常トリアジン系化合物を5〜50重量部、好
ましくは10〜30重量部程度とする。また、トリアジ
ン系化合物とイミダゾール系化合物とを併用する場合に
は、光重合性モノマー100重量部に対して、通常トリ
アジン系化合物を1〜50重量部、好ましくは5〜30
重量部程度とし、イミダゾール系化合物を1〜40重量
部、好ましくは5〜20重量部程度とする。
The amount of the photopolymerization initiator used is not particularly limited, but when only one or more triazine compounds are used, the triazine compound is usually used in an amount of 100 parts by weight of the photopolymerizable monomer. Is 5 to 50 parts by weight, preferably about 10 to 30 parts by weight. When the triazine compound and the imidazole compound are used in combination, the triazine compound is usually used in an amount of 1 to 50 parts by weight, preferably 5 to 30 parts by weight, based on 100 parts by weight of the photopolymerizable monomer.
And about 1 to 40 parts by weight, preferably about 5 to 20 parts by weight of the imidazole compound.

【0025】本発明の感光性着色組成物は、上述の成分
を均一に混合することにより製造することができるが、
貧溶媒を混合する時期に留意する必要がある。即ち、ア
クリル系樹脂と顔料とを均一に分散する際に貧溶媒を共
存させると分散しにくくなるので、アクリル系樹脂、顔
料、分散剤及びアクリル系樹脂に対する良溶剤の混合物
に、光重合性モノマー、光重合開始剤及び該アクリル系
樹脂に対する貧溶媒を後から混合する必要がある。具体
的には、アクリル系樹脂と顔料とを2本ロール等を用い
て良く練り合わせてチップ化し、その後分散剤とアクリ
ル系樹脂に対する良溶剤とを配合してペーストとし、こ
のペーストに光重合性モノマーと光重合性開始剤とアク
リル系樹脂に対する貧溶媒とを添加混合することにより
製造することができる。あるいは、アクリル系樹脂をア
クリル系樹脂に対する良溶媒で希釈し、それに顔料と分
散剤とを添加して混練し、更に光重合性モノマーと光重
合性開始剤とアクリル系樹脂に対する貧溶媒とを添加混
合することにより製造することができる。
The photosensitive coloring composition of the present invention can be produced by uniformly mixing the above-mentioned components.
Care must be taken when mixing the poor solvent. That is, when the acrylic resin and the pigment are uniformly dispersed, it becomes difficult to disperse when the poor solvent coexists, so that a mixture of the acrylic resin, the pigment, the dispersant, and the good solvent for the acrylic resin is used as a photopolymerizable monomer. It is necessary to mix the photopolymerization initiator and the poor solvent for the acrylic resin later. Specifically, an acrylic resin and a pigment are kneaded well using two rolls or the like to form a chip, and then a dispersant and a good solvent for the acrylic resin are mixed to form a paste, and the photopolymerizable monomer is added to the paste. And a photopolymerizable initiator and a poor solvent for the acrylic resin. Alternatively, the acrylic resin is diluted with a good solvent for the acrylic resin, a pigment and a dispersant are added thereto, and the mixture is kneaded, and then a photopolymerizable monomer, a photopolymerizable initiator, and a poor solvent for the acrylic resin are added. It can be manufactured by mixing.

【0026】このようにして得られる本発明の感光性着
色組成物は、カラーフィルタの作製に有用なものとな
り、特に、カラー液晶ディスプレイ、カラービデオカメ
ラ、イメージスキャナ等に使用するカラーフィルタの作
製に有用なものとなる。また、これに限られず、本発明
の感光性着色組成物は、UVインキや感光性塗料等とし
て広範に使用することができる。
The photosensitive coloring composition of the present invention thus obtained is useful for producing a color filter, particularly for producing a color filter used for a color liquid crystal display, a color video camera, an image scanner and the like. It will be useful. Further, the present invention is not limited to this, and the photosensitive coloring composition of the present invention can be used widely as a UV ink, a photosensitive paint, or the like.

【0027】[0027]

【作用】本発明の感光性着色組成物は、顔料の分散用樹
脂であるアクリル系樹脂に対する貧溶媒を含有する。従
って、顔料粒子をコートしているアクリル系樹脂がアク
リル系樹脂に対する良溶媒に溶解することを抑制するこ
とが可能となる。これにより顔料同士が凝集することを
防止し、感光性着色組成物の経時的安定性を高めること
が可能となる。
The photosensitive coloring composition of the present invention contains a poor solvent for an acrylic resin which is a resin for dispersing a pigment. Therefore, it is possible to prevent the acrylic resin coating the pigment particles from being dissolved in a good solvent for the acrylic resin. This makes it possible to prevent the pigments from aggregating with each other and to improve the temporal stability of the photosensitive coloring composition.

【0028】[0028]

【実施例】以下、本発明の実施例を図面に基づいて詳細
に説明する。なお、各図において同一番号は同一又は同
等の構成要素を示している。
Embodiments of the present invention will be described below in detail with reference to the drawings. In each of the drawings, the same numbers indicate the same or equivalent components.

【0029】実施例1 まず、メタクリル酸20重量部、メチルメタクリレート
10重量部、ブチルメタクリレート55重量部及びヒド
ロキシエチルメタクリレート15重量部を、エチルセロ
ソルブ300重量部に溶解し、窒素雰囲気下でアゾビス
イソブチロニトリル0.75重量部を加え、70℃で5
時間反応させてアクリル樹脂を得た。
Example 1 First, 20 parts by weight of methacrylic acid, 10 parts by weight of methyl methacrylate, 55 parts by weight of butyl methacrylate and 15 parts by weight of hydroxyethyl methacrylate were dissolved in 300 parts by weight of ethyl cellosolve, and the mixture was dissolved in a nitrogen atmosphere under azobisisopropane. Add 0.75 parts by weight of butyronitrile, and add
After reacting for an hour, an acrylic resin was obtained.

【0030】得られたアクリル樹脂を、樹脂濃度8%と
なるようにエチルセロソルブで希釈した。
The obtained acrylic resin was diluted with ethyl cellosolve so as to have a resin concentration of 8%.

【0031】次に、希釈したアクリル樹脂70.2gに
対し、顔料[赤色着色組成物用顔料として、東洋インキ
製造(株)製リオトゲンレッドGD(C.I.ピグメン
トレッド168)及びBASF社製パリオトールイエロ
ーD1819(C.I.ピグメントイエロー139);
緑色着色組成物用顔料として、東洋インキ製造(株)製
リオノールグリーン2YS(C.I.ピグメントグリー
ン36)及びBASF社製パリオトールイエローD18
19(C.I.ピグメントイエロー139);又は青色
着色組成物用顔料として、東洋インキ製造(株)製リオ
ノールブルーES(C.I.ピグメントブルー15:
6)、東洋インキ製造(株)製リオノーゲンバイオレッ
トHR(C.I.ピグメントバイオレット32)及びB
ASF社製パリオトールイエローD1819(C.I.
ピグメントイエロー139)]14.5g及び分散剤と
して各顔料分散に適した有機色素の誘導体0.5gを添
加し、3本ロールで十分混練し、赤、緑、青の各色の樹
脂混合物を得た。
Next, 70.2 g of the diluted acrylic resin was added to a pigment [Riotogen Red GD (CI Pigment Red 168) manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd .; Paliotor Yellow D1819 (CI Pigment Yellow 139);
As pigments for green coloring compositions, Lionol Green 2YS (CI Pigment Green 36) manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. and Palio Tol Yellow D18 manufactured by BASF are used.
19 (CI Pigment Yellow 139); or as a pigment for a blue colored composition, Lionol Blue ES (CI Pigment Blue 15: manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.)
6), Lionogen Violet HR (CI Pigment Violet 32) and B manufactured by Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.
Paliotor Yellow D1819 (CI.
Pigment Yellow 139)] and 0.5 g of an organic dye derivative suitable for dispersing each pigment as a dispersing agent were added, and the mixture was sufficiently kneaded with three rolls to obtain a resin mixture of each color of red, green, and blue. .

【0032】更に、各色の樹脂混合物85.2gに対
し、光重合性モノマーとしてトリメチロールプロパント
リアクリレート4gと、光重合開始剤としてピペロニル
−s−トリアジン0.8g、及びアクリル系樹脂に対す
る貧溶媒としてエチルベンゼン10gを加え、均一に混
合することにより赤、緑、青の各色の感光性着色組成物
を得た。
Further, with respect to 85.2 g of the resin mixture of each color, 4 g of trimethylolpropane triacrylate as a photopolymerizable monomer, 0.8 g of piperonyl-s-triazine as a photopolymerization initiator, and a poor solvent for an acrylic resin. Ethylbenzene (10 g) was added and mixed uniformly to obtain a photosensitive coloring composition of each color of red, green and blue.

【0033】実施例2 アクリル系樹脂に対する貧溶媒としてエチルベンゼンに
代えて酢酸イソペンチル10gを使用する以外は、実施
例1と同様にして赤、緑、青の各色の感光性着色組成物
を得た。
Example 2 A photosensitive colored composition of each color of red, green and blue was obtained in the same manner as in Example 1 except that 10 g of isopentyl acetate was used instead of ethylbenzene as a poor solvent for the acrylic resin.

【0034】比較例1 アクリル系樹脂に対する貧溶媒のエチルベンゼンに代え
て、良溶媒であるエチルセルソルブ10gを使用する以
外は、実施例1と同様にして赤、緑、青の各色の感光性
着色組成物を得た。
Comparative Example 1 Photosensitive coloring of each color of red, green and blue was carried out in the same manner as in Example 1, except that 10 g of ethylcellosolve as a good solvent was used in place of ethylbenzene as a poor solvent for acrylic resin. A composition was obtained.

【0035】比較例2 アクリル系樹脂に対する貧溶媒のエチルベンゼンに代え
て、良溶媒である酢酸エチル10gを使用する以外は、
実施例1と同様にして赤、緑、青の各色の感光性着色組
成物を得た。
COMPARATIVE EXAMPLE 2 In place of ethylbenzene, which is a poor solvent for an acrylic resin, 10 g of ethyl acetate, which is a good solvent, was used.
In the same manner as in Example 1, red, green, and blue photosensitive coloring compositions were obtained.

【0036】(評価) (1)経時安定性 実施例及び比較例で得られた各色の感光性着色組成物
を、それぞれ褐色のガラス製の遮光容器に入れて室温下
で保存し、保存後1か月後、2か月後及び3か月後の組
成物の粘度(cp/25℃)を測定し、保存前との粘度
差を求めた。その結果を表1に示す。
(Evaluation) (1) Stability over time The photosensitive coloring compositions of each color obtained in the Examples and Comparative Examples were stored in a brown glass light-shielding container at room temperature, and stored at room temperature. The viscosities (cp / 25 ° C.) of the compositions after 2 months, 2 months and 3 months were measured to determine the difference in viscosity from before storage. Table 1 shows the results.

【0037】[0037]

【表1】 表1からわかるように、実施例の感光性着色組成物は3
か月保存後も粘度差が+3cp以内であり、実用上問題
のない経時的安定性を示した。一方、比較例の感光性着
色組成物は、アクリル系樹脂に対する貧溶媒を含有して
いないので、2か月経過時点で、実用上問題のある程度
(10cp以上)にまで増粘した。
[Table 1] As can be seen from Table 1, the photosensitive coloring composition of the example was 3
Even after storage for a month, the viscosity difference was within +3 cp, indicating a temporal stability with no practical problem. On the other hand, since the photosensitive coloring composition of the comparative example did not contain a poor solvent for the acrylic resin, the viscosity increased to a practically problematic level (10 cp or more) after 2 months.

【0038】(2)塗工特性 実施例及び比較例で得られた感光性着色組成物の調製直
後及び3か月保存後のものを使用し、ガラス基板に感光
性着色組成物をスピンコート(1300rpm、5秒)
し乾燥した。得られた薄膜の面内膜厚均一性(3σ)を
接触式膜厚計により測定し、更に目視にて外観の塗工ム
ラを調べた。その結果を表2に示す。
(2) Coating Properties Using the photosensitive coloring compositions obtained in Examples and Comparative Examples immediately after preparation and after storage for 3 months, spin coating the photosensitive coloring compositions on a glass substrate ( 1300 rpm, 5 seconds)
And dried. The in-plane film thickness uniformity (3σ) of the obtained thin film was measured with a contact-type film thickness meter, and further, the coating unevenness of the external appearance was examined visually. Table 2 shows the results.

【0039】[0039]

【表2】 面内膜厚均一性(3σ(μm)) 外観ムラ 調製直後 3か月後 実施例1 ≦0.05 ≦0.05 なし 2 ≦0.05 ≦0.05 なし 比較例1 ≦0.05 ≧0.1 色ムラ有 2 ≦0.05 ≧0.1 色ムラ有 表2からわかるように、実施例の感光性着色組成物は、
外観ムラなく均一に塗工することができた。一方、比較
例の感光性着色組成物は、面内膜厚均一性が不十分であ
り、しかも色むらが観察された。
[Table 2] In-plane film thickness uniformity (3σ (μm)) Immediately after the appearance unevenness Three months after preparation Example 1 ≤0.05 ≤0.05 None 2 ≤0.05 ≤0.05 None Comparative Example 1 ≤0.05 ≥0.1 Color unevenness 2 ≤0.05 ≥0.1 color as it can be seen from unevenness Yes table 2, the photosensitive coloring composition of the embodiment,
Uniform coating was possible without uneven appearance. On the other hand, in the photosensitive coloring composition of the comparative example, the in-plane film thickness uniformity was insufficient, and color unevenness was observed.

【0040】(B)カラーフィルタ特性 図1に示した工程図及び図2に示した各工程の断面説明
図に従い、実施例で調製した感光性着色組成物の調製直
後のものと2か月保存後のものを使用してカラーフィル
タを作製した。
(B) Color Filter Characteristics According to the process chart shown in FIG. 1 and the cross-sectional explanatory view of each process shown in FIG. 2, the photosensitive coloring composition prepared in the examples is stored immediately after preparation and for 2 months. A color filter was produced using the latter one.

【0041】即ち、まず、予め色分離帯1aが設けられ
た透明なガラス基板1(図2(a))の上に、赤色の感
光性着色組成物2をスピンコート(1300rpm、5
sec)し、乾燥させた後に、70℃で20分間プリベ
ークした(図2(b))。
That is, first, a red photosensitive coloring composition 2 was spin-coated (1300 rpm, 5300 rpm) on a transparent glass substrate 1 (FIG. 2A) on which a color separation band 1a was previously provided.
sec) and dried, and prebaked at 70 ° C. for 20 minutes (FIG. 2B).

【0042】次に、図2(c)に示したように遮光パタ
ーン3aを有するフォトマスク3を重ねて光Lで露光し
た(200mJ/cm2 )。そして、2.5%炭酸ナト
リウム水溶液で現像し、十分に水洗した。その後、ガラ
ス基板1に付着していた顔料を、柔らかいスポンジでこ
すって除去し、さらに水洗し、乾燥し、230℃で1時
間ベークした。こうして、図2(d)に示したように、
ガラス基板1上に、赤色の感光性着色組成物の硬化物か
らなる赤色着色層のパターン2Rを形成した。
Next, as shown in FIG. 2C, a photomask 3 having a light-shielding pattern 3a was overlaid and exposed to light L (200 mJ / cm 2 ). Then, the film was developed with a 2.5% aqueous solution of sodium carbonate and sufficiently washed with water. Thereafter, the pigment adhering to the glass substrate 1 was removed by rubbing with a soft sponge, further washed with water, dried, and baked at 230 ° C. for 1 hour. Thus, as shown in FIG.
On the glass substrate 1, a red colored layer pattern 2R made of a cured product of the red photosensitive colored composition was formed.

【0043】同様に、青色、緑色の感光性着色組成物か
ら青色着色層のパターン2Bと緑色着色層のパターン2
Gとを作製した(図2(e))。なお、緑色の感光性着
色組成物に対する露光量は300mJ/cm2 とし、赤
色の感光性着色組成物に対する露光量は150mJ/c
2 とした。
Similarly, a blue colored layer pattern 2B and a green colored layer pattern 2
G was produced (FIG. 2E). The exposure amount for the green photosensitive coloring composition was 300 mJ / cm 2, and the exposure amount for the red photosensitive coloring composition was 150 mJ / c.
It was m 2.

【0044】このようにして作製したカラーフィルタに
対して耐薬品性試験を行った。即ち、5%NaOH、5
%H2 SO4 、N−メチルピロリドン(NMP)、γ−
ブチルラクトン、イソプロパノール(IPA)のそれぞ
れに常温で30分浸漬し、浸漬後のカラーフィルタの外
観と着色層のパターンのガラス基板に対する密着性とを
目視観察した。また、イソプロパノール(IPA)の蒸
気による処理も行い、処理後の外観と着色層のパターン
のガラス基板に対する密着性とを同様に目視観察した。
その結果、調製直後及び2か月保存後の実施例の感光性
着色組成物から作製されたカラーフィルタは、外観と密
着性とが変化せず、両方とも優れた耐薬品性を示した。
これより、本発明の感光性着色組成物からは、長期保存
しても優れたカラーフィルタを作製することができるこ
とがわかる。
The color filter thus produced was subjected to a chemical resistance test. That is, 5% NaOH, 5%
% H 2 SO 4 , N-methylpyrrolidone (NMP), γ-
Each was immersed in butyl lactone and isopropanol (IPA) at room temperature for 30 minutes, and the appearance of the color filter after immersion and the adhesion of the pattern of the colored layer to the glass substrate were visually observed. Further, a treatment with vapor of isopropanol (IPA) was also performed, and the appearance after the treatment and the adhesion of the pattern of the colored layer to the glass substrate were similarly visually observed.
As a result, the color filters prepared from the photosensitive coloring compositions of Examples immediately after preparation and after storage for 2 months did not change in appearance and adhesion, and both exhibited excellent chemical resistance.
This indicates that the photosensitive coloring composition of the present invention can produce an excellent color filter even after long-term storage.

【0045】[0045]

【発明の効果】本発明によれば、感光性着色組成物に高
い経時的安定性を付与することができる。
According to the present invention, high temporal stability can be imparted to the photosensitive coloring composition.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】本発明の感光性着色組成物を使用したカラーフ
ィルタの作製工程図である。
FIG. 1 is a process chart for producing a color filter using the photosensitive coloring composition of the present invention.

【図2】本発明の感光性着色組成物を使用したカラーフ
ィルタの各工程断面説明図である。
FIG. 2 is a sectional view illustrating each step of a color filter using the photosensitive coloring composition of the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1 ガラス基板 2 感光性着色組成物 2R、2B、2G 着色層 3 フォトマスク DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Glass substrate 2 Photosensitive coloring composition 2R, 2B, 2G coloring layer 3 Photomask

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI G03F 7/027 502 G03F 7/027 502 7/028 7/028 7/033 7/033 (56)参考文献 特開 平6−289601(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) G03F 7/004 C09D 4/02 C09D 11/00 G02B 5/20 101 G03F 7/027 G03F 7/028 G03F 7/033 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI G03F 7/027 502 G03F 7/027 502 7/028 7/028 7/033 7/033 (56) References 289601 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) G03F 7/004 C09D 4/02 C09D 11/00 G02B 5/20 101 G03F 7/027 G03F 7/028 G03F 7 / 033

Claims (6)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 アクリル系樹脂、顔料、分散剤、光重合
性モノマー、光重合開始剤及びアクリル系樹脂に対する
良溶剤を含んでなる感光性着色組成物において、更に、
室温下で1重量%のアクリル系樹脂をすべて溶解できな
い、アクリル系樹脂に対する貧溶媒が、該アクリル系樹
脂100重量部に対して100〜350重量部含有され
ていることを特徴とする感光性着色組成物。
1. A photosensitive coloring composition comprising an acrylic resin, a pigment, a dispersant, a photopolymerizable monomer, a photopolymerization initiator and a good solvent for the acrylic resin,
Unable to dissolve all 1% by weight of acrylic resin at room temperature
There, a poor solvent for the acrylic resin, photosensitive coloring composition characterized in that it is contained 100-350 parts by weight per 100 parts by weight of the acrylic resin.
【請求項2】 該アクリル系樹脂に対する貧溶媒が、該
アクリル系樹脂100重量部に対して150〜200重
量部含有されている請求項1記載の感光性着色組成物。
2. The photosensitive coloring composition according to claim 1, wherein the poor solvent for the acrylic resin is contained in an amount of 150 to 200 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic resin.
【請求項3】 該アクリル系樹脂に対する貧溶媒が、芳
香族炭化水素類又は酢酸エステル類である請求項1又は
2記載の感光性着色組成物。
3. The photosensitive coloring composition according to claim 1, wherein the poor solvent for the acrylic resin is an aromatic hydrocarbon or an acetic ester.
【請求項4】 該光重合開始剤の主成分として少なくと
も一種のトリアジン系化合物を含有する請求項1〜3の
いずれかに記載の感光性着色組成物。
4. The photosensitive coloring composition according to claim 1, which comprises at least one triazine compound as a main component of the photopolymerization initiator.
【請求項5】 更に、該光重合開始剤の主成分として少
なくとも一種のイミダゾール系化合物を含有する請求項
4記載の感光性着色組成物。
5. The photosensitive coloring composition according to claim 4, further comprising at least one imidazole compound as a main component of the photopolymerization initiator.
【請求項6】 アクリル系樹脂、顔料、分散剤及びアク
リル系樹脂に対する良溶剤の混合物に、光重合性モノマ
ー、光重合開始剤及び室温下で1重量%の該アクリル系
樹脂をすべて溶解できない、該アクリル系樹脂に対する
貧溶媒を混合することを特徴とする請求項1〜5のいず
れかに記載の感光性着色組成物の製造方法。
6. A mixture of an acrylic resin, a pigment, a dispersant and a good solvent for the acrylic resin, a photopolymerizable monomer, a photopolymerization initiator and 1% by weight of the acrylic resin at room temperature.
The method for producing a photosensitive coloring composition according to any one of claims 1 to 5 , wherein a poor solvent for the acrylic resin , which cannot dissolve all the resins, is mixed.
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