JP2891418B2 - Color filter and manufacturing method thereof - Google Patents
Color filter and manufacturing method thereofInfo
- Publication number
- JP2891418B2 JP2891418B2 JP29924588A JP29924588A JP2891418B2 JP 2891418 B2 JP2891418 B2 JP 2891418B2 JP 29924588 A JP29924588 A JP 29924588A JP 29924588 A JP29924588 A JP 29924588A JP 2891418 B2 JP2891418 B2 JP 2891418B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- type
- pigment
- color filter
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、カラー液晶表示装置の液晶セル内に設ける
ことにより、好適なカラーフィルターとすることがで
き、更に詳しくはTN（ツイステッド・ネマチック）型液
晶表示、GH（ゲスト・ホスト）液晶表示およびFLC（強
誘電性液晶）表示装置に適する色分解用カラーフィルタ
ーおよびその製造方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION <Industrial application field> The present invention can provide a suitable color filter by being provided in a liquid crystal cell of a color liquid crystal display device, and more specifically, TN (twisted nematic). The present invention relates to a color filter for color separation suitable for a liquid crystal display, a GH (guest-host) liquid crystal display, and a FLC (ferroelectric liquid crystal) display device, and a method of manufacturing the same.
＜発明の目的＞ アクリル系樹脂は耐熱性、透明性および耐薬品性に優
れており、また一方顔料は染料に比較して耐熱性、耐光
性に優れているので、アクリル系樹脂に顔料を高度に分
散することにより、耐熱性、耐光性および透明度の良い
液晶表示用のカラーフィルターを作成することができ
る。この特性の優れたカラーフィルターを提供すること
を目的とする。<Object of the Invention> Acrylic resins are excellent in heat resistance, transparency and chemical resistance, and pigments are more excellent in heat resistance and light resistance than dyes. By dispersing in the color filter, a color filter for a liquid crystal display having good heat resistance, light resistance and transparency can be prepared. An object of the present invention is to provide a color filter having excellent characteristics.
＜従来技術＞ 従来、カラーフィルターは、染色可能な有機天然物
（ゼラチン、カゼイン等）を精製して、低分子（１万〜
５万）に分解したものを用いている。この有機物は水に
可溶であるため、水溶液をコーティン・パターニング染
料およびベーキングを各着色ごとにくり返してカラーフ
ィルターを作成していた。しかしながら被染色体が、天
然物であるため耐熱性に弱いことと、染料を用いるため
耐光性にも弱い言う難点があった。また一方、耐熱性、
耐光性を向上させるために、顔料の使用について、種々
検討されているが、顔料の分散性に問題があり、均一性
が良く透明度の高い、実用的なカラーフィルターを作成
することは難しかった。また耐熱性については、カラー
フィルター上に液晶を動作させるための透明電極の蒸着
と、液晶を配向させるためのポリイミト系樹脂のコーテ
ィングおよび焼成が行われ、これに耐える材料が必要で
ある。<Prior art> Conventionally, a color filter is obtained by purifying a dyeable organic natural product (gelatin, casein, etc.) to a low molecular weight (10,000 to
50,000). Since this organic matter is soluble in water, a color filter was prepared by repeating the aqueous solution with a coating / patterning dye and baking for each coloration. However, the chromosome is a natural product and therefore has poor heat resistance, and the use of a dye has the disadvantage of being poor in light resistance. On the other hand, heat resistance,
Various studies have been made on the use of pigments in order to improve the light fastness. However, there has been a problem in the dispersibility of the pigments, and it has been difficult to prepare a practical color filter having good uniformity and high transparency. As for heat resistance, a transparent electrode for operating the liquid crystal is deposited on the color filter, and a coating and firing of a polyimito-based resin for aligning the liquid crystal is performed, and a material that can withstand this is required.
また一方、耐光性は野外及び車載用に使用する場合に
は直接太陽光を受ける可能性があり、高い耐光性が望ま
れていた。On the other hand, when used for outdoors and on-vehicle use, light resistance may directly receive sunlight, and high light resistance has been desired.
＜発明が解決しようする課題＞ 本発明は、上記したような従来技術の問題点を踏ま
え、耐熱性、耐光性に優れたカラーフィルターであっ
て、色素の分散性も良好で、光透過性も申し分ないカラ
ーフィルターを提供することを目的とし、液晶表示装置
のような製造条件および使用環境の過酷な物品に適用し
ても充分耐えるカラーフィルターを提供するものであ
る。<Problems to be Solved by the Invention> The present invention is a color filter having excellent heat resistance and light resistance based on the above-described problems of the related art, and has good pigment dispersibility and light transmittance. It is an object of the present invention to provide a satisfactory color filter, and to provide a color filter that can sufficiently withstand an article having severe manufacturing conditions and a use environment such as a liquid crystal display device.
さらに言えば、有機色素のような着色料を含有してい
る組成物において、光を照射した部分だけが、硬化する
という性質をもたせることは、カラーフィルターの各色
の着色をパターン化するうえで、大変有効なことである
が、本発明は、カラーフィルターの製造に、このような
光硬化性の着色組成物の使用を実用化の範囲で実現する
ものである。Furthermore, in a composition containing a colorant such as an organic dye, giving only light-irradiated portions a property of curing is a necessary factor in patterning the coloring of each color of a color filter. Although it is very effective, the present invention realizes the use of such a photocurable coloring composition for the production of a color filter within a practical range.
＜課題を解決するための具体的手段＞ すなわち、本発明は、基本上にアクリル系樹脂、有機
色素、分散剤および溶剤を主成分とする光硬化性の着色
組成物をコーティングして、任意の色数で所望のパター
ン形状に各色別に設けることを特徴とするカラーフィル
ターである。このカラーフィルターに透明樹脂のオーバ
ーコート層を設けること、また分散剤として有機色素の
誘導体を用いることなどは、本発明の好ましい態様であ
ると言える。<Specific Means for Solving the Problems> That is, the present invention basically comprises coating a photocurable coloring composition containing an acrylic resin, an organic dye, a dispersant and a solvent as main components, and A color filter characterized by being provided for each color in a desired pattern shape in the number of colors. Providing an overcoat layer of a transparent resin on the color filter and using a derivative of an organic dye as a dispersant are preferable embodiments of the present invention.
このようなカラーフィルターの製造方法は、基体上に
アクリル系樹脂、有機色素、分散剤および溶剤を主成分
とする光硬化性の着色組成物をコーティングし、部分露
光・現像プロセスにより所望のパターン状の着色層を形
成する工程を、各色別に必要色数だけ繰り返し、加熱工
程を経ることを特徴とする。The production method of such a color filter is such that a photocurable coloring composition mainly composed of an acrylic resin, an organic dye, a dispersant and a solvent is coated on a substrate, and a desired pattern is formed by a partial exposure and development process. The step of forming a colored layer is repeated by a required number of colors for each color, and a heating step is performed.
＜発明の詳述・作用＞ 次に本発明であるカラーフィルターについて図を参照
しながら説明する。第１図はカラーフィルターを使用し
た液晶表示装置の一例を示す。光源（１）として螢光燈
等を発した白色光は、偏光板（２）、透明基板（３）を
通して、画素電極（４）と配向膜（５）を通り、液晶
（６）に進み、さらに配向膜（８）、透明電極（９）を
通りカラーフィルター（10）で三原色に分解される。さ
らに透明基板（11）を通り偏光板（12）を通り視感によ
り色として認識される。この様な表示素子において、液
晶（６）は、配向膜（５）および（８）と封止材（７）
に、接して封入され、画素電極（４）と透明電極（11）
の間に印加された電気信号によりその配向の方向を変え
る。この時、偏光板（２）と（12）の作用により光シャ
ッターとして作用し、カラーフィルターを通った光は情
報化される。カラーフィルター（10）の各色の大きさ
は、画素電極（４）と同一であり、大型ディスプレイの
場合は数ミリメートル角、ハンデー型ディスプレイの場
合は数十ミクロンないし数百ミクロンメートル角であ
り、カラーフィルター（10）は、微細加工の可能な素材
から構成されなければならない。<Detailed Description and Function of the Invention> Next, the color filter of the present invention will be described with reference to the drawings. FIG. 1 shows an example of a liquid crystal display device using a color filter. White light emitted from a fluorescent lamp or the like as a light source (1) passes through a polarizing plate (2) and a transparent substrate (3), passes through a pixel electrode (4) and an alignment film (5), and advances to a liquid crystal (6). Further, the light passes through the alignment film (8) and the transparent electrode (9) and is separated into three primary colors by the color filter (10). Further, the light passes through the transparent substrate (11), passes through the polarizing plate (12), and is visually recognized as a color. In such a display device, the liquid crystal (6) is composed of the alignment films (5) and (8) and the sealing material (7).
, The pixel electrode (4) and the transparent electrode (11)
The direction of the orientation is changed by an electric signal applied during the period. At this time, the light acts as an optical shutter by the action of the polarizing plates (2) and (12), and the light passing through the color filters is converted into information. The size of each color of the color filter (10) is the same as that of the pixel electrode (4), and is several millimeters square for a large display, and several tens to several hundreds of micrometers square for a handy display. The filter (10) must be made of a material that can be finely processed.
次に本発明のカラーフィルターの構成について以下説
明する。Next, the configuration of the color filter of the present invention will be described below.
第１図に示す様に透明基板（11）としては、ガラス基
板、透明樹脂板、透明樹脂フィルム等が適用できる。As shown in FIG. 1, as the transparent substrate (11), a glass substrate, a transparent resin plate, a transparent resin film or the like can be applied.
カラーフィルター（10）は、通常該透明基板（11）上
に位置し、更に該カラーフィルター（10）上に透明電極
（９）が設けられるのが一般的である。しかし場合によ
っては、透明基板（11）上に透明電極を設け、その上に
カラーフィルターが位置することもある。The color filter (10) is usually located on the transparent substrate (11), and further, a transparent electrode (9) is generally provided on the color filter (10). However, in some cases, a transparent electrode is provided on the transparent substrate (11), and a color filter is located thereon.
カラーフィルタ（10）は第１図で示したように、例え
ば赤色フィルター層（Ｒ）、緑色フィルター層（Ｇ）、
青色フィルター層（Ｂ）からなる。また場合によって
は、黒色もしくは、不透明の遮光層または、無着色層が
（Ｒ）、（Ｇ）、（Ｂ）の間に介在して設けられること
もある。赤色フィルター層（Ｒ）はアクリル系樹脂、赤
色顔料、分散剤を主成分として構成される。以下同様に
緑色フィルター層（Ｇ）、青色フィルター層（Ｂ）もア
クリル樹脂・顔料・分散剤を主成分として構成される。
アクリル系樹脂の役割は、透明基板（11）上に各色顔料
を固定せしめ、又必要に応じて任意の形状でパターン化
を可能ならしめ、更に、カラーフィルター（10）上に、
透明電極（９）を形成する場合の基材となる。各色の顔
料は、白色光を分解する役割を担うため、透明性、耐光
性・耐熱性が優れていなければならない。該顔料の一時
粒子系は、0.3μｍ以下、好ましくは、0.1μｍ以下であ
って可視光の波長に対して十分小さくする。さらに言え
ば透明性の秀れた顔料として有機顔料が望ましい。分散
剤としては、顔料の凝集を防ぎ、アクリル系樹脂中に該
顔料を均一に分散させるために添加される。従って該分
散剤も又耐熱性を有し、カラーフィルター（10）の諸特
性を阻害してはならない。この目的に合致する分散剤と
して、顔料または染料の有機色素誘導体が極めて有効で
あることが判明した。分散剤としては、勿論、該顔料の
誘導体に限定する必要はなく、陽イオン活性剤、陰イオ
ン活性剤、非イオン活性剤等も適用できる。アクリル系
樹脂１に対する顔料の重量比は、通常0.25ないし３の範
囲が好ましい。顔料の比率を下げるとフィルターとして
の特性は向上するが、所定の光学濃度を得るためには、
膜厚を大きくする必要があり、微細加工が困難になる。
顔料の比率を上げると、顔料の分散性および塗布性が著
しく劣化する。顔料に対する分散剤の重量比は0.01ない
し0.2が好ましいが、かならずしかもこの値に限定する
必要はない。上記配合によるカラーフィルターの膜厚は
0.75μｍないし3.0μｍであった。この様にして作成さ
れたカラーフィルターの代表的分光特性を第２図に示し
た。As shown in FIG. 1, the color filter (10) includes, for example, a red filter layer (R), a green filter layer (G),
It consists of a blue filter layer (B). In some cases, a black or opaque light-shielding layer or an uncolored layer may be provided between (R), (G), and (B). The red filter layer (R) is composed mainly of an acrylic resin, a red pigment, and a dispersant. Hereinafter, similarly, the green filter layer (G) and the blue filter layer (B) are also composed mainly of an acrylic resin, a pigment and a dispersant.
The role of the acrylic resin is to fix each color pigment on the transparent substrate (11) and to make it possible to pattern it in any shape if necessary.
It is a base material for forming the transparent electrode (9). Since each color pigment plays a role of decomposing white light, it must be excellent in transparency, light resistance and heat resistance. The temporary particle system of the pigment is 0.3 μm or less, preferably 0.1 μm or less, which is sufficiently small with respect to the wavelength of visible light. Furthermore, an organic pigment is desirable as a pigment having excellent transparency. The dispersant is added to prevent aggregation of the pigment and to uniformly disperse the pigment in the acrylic resin. Therefore, the dispersant also has heat resistance and must not interfere with the properties of the color filter (10). Organic pigment derivatives of pigments or dyes have been found to be very effective as dispersants for this purpose. The dispersant need not be limited to the derivative of the pigment, but may be a cationic surfactant, an anionic surfactant, a nonionic surfactant, or the like. The weight ratio of the pigment to the acrylic resin 1 is usually preferably in the range of 0.25 to 3. When the pigment ratio is reduced, the characteristics as a filter improve, but in order to obtain a predetermined optical density,
It is necessary to increase the film thickness, which makes fine processing difficult.
When the ratio of the pigment is increased, the dispersibility and coatability of the pigment are significantly deteriorated. The weight ratio of the dispersant to the pigment is preferably 0.01 to 0.2, but need not necessarily be limited to this value. The film thickness of the color filter by the above formulation is
It was 0.75 μm to 3.0 μm. FIG. 2 shows typical spectral characteristics of the color filter thus prepared.
本発明に用いることのできるアクリル系樹脂を構成す
るためのアクリルモノマーとしては、 （R1＝ＨまたはCH3,R2＝アルキル分枝アルキル、あるい
は、フェニル、シクロヘキシル、テトラヒドロフルフリ
ル等があるが、本発明に主に使用される樹脂のモノマー
の具体的な例としては、 があげらるが、これらのものに限定されるものでないこ
とは言うまでもなく、これらの中から必要により選ばれ
る数種類のモノマーより合成される樹脂である。また、
樹脂を合成する時に少量添加することにより樹脂の特性
を変えることのできるモノマーとして、ジメチルアミノ
エチルメタクリレート、ベンジルアクリレート、グリシ
ジルメタクリレート、アクリロニトリル、ビニルアセテ
ート、Ｎ−ビニルピロリトロン、テトラヒドロフルフリ
ルタメタクリレート等がある。As an acrylic monomer for constituting the acrylic resin that can be used in the present invention, (R 1 = H or CH 3 , R 2 = alkyl branched alkyl, or phenyl, cyclohexyl, tetrahydrofurfuryl, etc. Specific examples of the resin monomer mainly used in the present invention include: However, it is needless to say that the resin is not limited to these, and is a resin synthesized from several kinds of monomers selected as necessary from these. Also,
Monomers that can change the properties of the resin by adding a small amount when synthesizing the resin include dimethylaminoethyl methacrylate, benzyl acrylate, glycidyl methacrylate, acrylonitrile, vinyl acetate, N-vinylpyrrolitron, tetrahydrofurfuryltamethacrylate, and the like. is there.
溶剤としては、メチルセロサルブ、エチルセロソル
ブ、シクロヘキサノン、キシレン等が良くまたこれらの
溶剤の混合物でも良いが、特に溶解性の点からシクロヘ
キサノン、メチルセロソルブが望ましい。As the solvent, methylcellosalbu, ethylcellosolve, cyclohexanone, xylene and the like are good, and a mixture of these solvents may be used, but cyclohexanone and methylcellosolve are particularly preferable from the viewpoint of solubility.
本発明に係わる色素は、染料や顔料を用いることがで
きるが、耐熱性・耐光性の面から顔料が望ましい。耐熱
性のある顔料としては、硫酸バリウム、亜鉛筆、硫酸
鉛、酸化チタン、黄色鉛、ベンガラ、群青、紺青、酸化
クロム、カーボンブラフクなどの無機顔料、ベンチジン
イエローＧ、ベンチジンイエローGR、リソールファース
トオレンジ3GL、バルカンファーストオレンジGG、ピグ
メントスカーレット3B、チオインジゴマルーン、フタロ
シアニンブルー、フタロシアニングリーン、インダンス
レンブルー、グリーンゴールド、マカライトグリーンレ
ーキなどである。具体的に以下にカラーインデックス
（C.I.）ナンバーで示す。Although the dye according to the present invention can be a dye or a pigment, a pigment is desirable in terms of heat resistance and light resistance. Examples of heat-resistant pigments include barium sulfate, pencil, lead sulfate, titanium oxide, yellow lead, red iron oxide, ultramarine, navy blue, chromium oxide, inorganic pigments such as carbon black, benzidine yellow G, benzidine yellow GR, Lisor First Orange 3GL, Vulcan First Orange GG, Pigment Scarlet 3B, Thioindigo Maroon, Phthalocyanine Blue, Phthalocyanine Green, Indanthrene Blue, Green Gold, Macalite Green Lake, etc. Specifically, the color index (CI) number is shown below.
C.I.黄色顔料 20、24、86、93、109、110 117、125、
137、138、147 148、153、154、166、168 C.I.オレンヂ顔料 36、43、51、55、59、61 C.I.赤色顔料 ９、97、122、123、149、168、177、18
0、192、215 216又は217、220、223、224、226、227、
228、240 C.I.バイオレット顔料 19、23、29、30、37、40、50 C.I.青色顔料 15、15:6、22、60、64 C.I.緑色顔料 ７、36、 C.I.ブラウン顔料 23、25、26 C.I.黒色顔料 ７ 本発明に係わる分散剤は有機色素の誘導体であり、母
体となる有機色素としてはアゾ系、フタロシアニン系、
キナクリドン系、アントラキノン系ペリレン系、ペリノ
ン系、チオインゾゴ系、ジオキサジン系、イソインドリ
ノン系キノフタロン系トリフェニルメタン系、金属錯塩
系などである。これらの有機色素に置換基を有し、色素
の分散に有効な誘導体が用いられる。置換基としては、
水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、カルボンアミ
ド基、スルホンアミド基、あるいは下記一般式で示され
るいずれかの置換基である。これらの置換基から選ばれ
る少なくとも１種の置換基を有する誘導体が用いられ
る。CI yellow pigment 20, 24, 86, 93, 109, 110 117, 125,
137, 138, 147 148, 153, 154, 166, 168 CI orange pigment 36, 43, 51, 55, 59, 61 CI red pigment 9, 97, 122, 123, 149, 168, 177, 18
0, 192, 215 216 or 217, 220, 223, 224, 226, 227,
228,240 CI violet pigment 19,23,29,30,37,40,50 CI blue pigment 15,15: 6,22,60,64 CI green pigment 7,36, CI brown pigment 23,25,26 CI black Pigment 7 The dispersant according to the present invention is a derivative of an organic dye, and the organic dye serving as a base is an azo-based, a phthalocyanine-based, or the like.
Examples include quinacridone, anthraquinone perylene, perinone, thioinzogo, dioxazine, isoindolinone quinophthalone triphenylmethane, and metal complex salts. Derivatives having substituents on these organic dyes and effective in dispersing the dyes are used. As the substituent,
It is a hydroxyl group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a carbonamide group, a sulfonamide group, or any of the substituents represented by the following general formula. Derivatives having at least one substituent selected from these substituents are used.
一般式 −CH2−Ｘ−Ａ （X:酸素またはイオウ原子、A:アリール基） （X:アルキレン基、R1、R2:水素原子またはアルキル
基、あるいはＲとＲとで少なくとも窒素原子を含む複素
環） （R1:水素原子、アルキル基またはアリール基、R2:アル
キル基またはアリール基あるいはＲとＲとで少なくとも
窒素原子を含む複素環） （R1:水素原子またはアルキル基、A:アルキレン基、R2:
アルキル基、アルコキシアルキル基またはシクロアルキ
ル基、R3:水素原子、シクロアルキル基あるいはR2とR3
で少なくとも窒素原子を含う複素環） なお、色素と、分散剤の母体有機色素とは、通常色相
の関係から同一のものが組合せられるが、必ずしも一致
している必要はない。Formula -CH 2 -X-A (X: an oxygen or sulfur atom, A: an aryl group) (X: alkylene group, R 1 , R 2 : hydrogen atom or alkyl group, or heterocycle containing at least a nitrogen atom in R and R) (R 1 : hydrogen atom, alkyl group or aryl group, R 2 : alkyl group or aryl group or heterocyclic ring containing at least a nitrogen atom in R and R) (R 1 : hydrogen atom or alkyl group, A: alkylene group, R 2 :
Alkyl group, alkoxyalkyl group or cycloalkyl group, R 3 : hydrogen atom, cycloalkyl group or R 2 and R 3
In the above, the dye and the parent organic dye of the dispersant are usually combined in the same manner in terms of hue, but need not always be the same.
本発明の組成物において、組成割合は、特に限定はな
いが、通常アクリル系樹脂が組成物に対し10〜50重量％
程度であり、色素の割合はアクリル系樹脂の種類や色素
の種類によって異なるが、アクリル系樹に対し、１〜30
重量％程度であり、また、分散剤は色素の種類なとによ
って異なるが、色素に対し0.1〜30重量％程度である。
さらに色素の含有率の高いカラーコンセントレイトとし
ても、本発明の着色組成物を使用することもできる。な
お、必要に応じて添加剤を配合することもできる。In the composition of the present invention, the composition ratio is not particularly limited, but usually an acrylic resin is 10 to 50% by weight based on the composition.
The ratio of the pigment is different depending on the type of the acrylic resin and the type of the pigment.
%, And the dispersing agent varies depending on the type of the pigment, but is about 0.1 to 30% by weight based on the pigment.
Further, the coloring composition of the present invention can be used as a color concentrate having a high pigment content. In addition, additives can be blended as needed.
本発明に基づき組成物などを作るには、アクリル系樹
脂、溶剤、色素、分散剤をロールミル、ボールミル、サ
イドミル、アトライター、その他の分散、混合装置によ
って分散、混合する。またアクリル系樹脂、色素、分散
剤をロールミルなどで予め分散させ、次に溶剤あるいは
アクリル系樹脂および溶剤のワニスで希釈することによ
り作ることもできる。また、色素および分散剤を混合
し、次にワニス等と混合、分散させることもできる。な
お、混合、分散の順序はこれだけに限るものではなく、
適宜行うことができる。In order to prepare a composition or the like according to the present invention, an acrylic resin, a solvent, a dye, and a dispersant are dispersed and mixed by a roll mill, a ball mill, a side mill, an attritor, and other dispersing and mixing devices. Further, it can also be prepared by dispersing an acrylic resin, a coloring matter, and a dispersant in advance by a roll mill or the like, and then diluting with a solvent or a varnish of the acrylic resin and a solvent. Alternatively, the pigment and the dispersant may be mixed, and then mixed and dispersed with a varnish or the like. The order of mixing and dispersion is not limited to this,
It can be performed as appropriate.
また、本発明の着色組成物に光硬化の性質をもたせる
には、架橋法とする場合と、重合法による場合の二種が
ある。In order to impart the photocurable property to the colored composition of the present invention, there are two types, a case using a crosslinking method and a case using a polymerization method.
本発明の着色組成物を架橋法により硬化させる場合、
加えられる架橋剤としては、各種アジド化合物が使用で
きる。例えば1.3−Bis（４′−Azido benzal）−２−pr
opane,1.3−Bis（４′Azido Benzal）−２−propane
2′−sulfonic acid,4.4′−Diazido stylbene−2,2′
−disulfonic acid等があるが、溶解性の面から4.4−Di
azide stylbene−2,2′−disofonic acidが望ましい。
また重合法により光硬化させる場合、加えられるモノマ
ー及び重合開始剤として種々用いることができる。モノ
マーとしては２官能、３官能モノマーがあり、２官能モ
ノマーとして、1.6−ヘキサンジオールジアクリレー
ト、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチル
グリコールジアクリレート、トリエチレングリエールジ
アクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェ
ノールA,3−メチルペンタンジオールジアクリレート等
があり、３官能モノマーとして、トリメチロールプロパ
トンアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレ
ート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアネート
等があり、これらのモノマーは、昭和高分子（株）、東
亜合成（株）、セラニーズケミカル（株）等の市販品が
ある。また光重合開始剤としては、アセトフェノン、ベ
ンゾフェノンベンジルジメチルケタール、ベンゾイルパ
ーオキサイド、２−クロロチオキサンソン等があり、大
東化学工業所（株）、新日曹化工（株）、チバガイギ
ー、大阪有機化学工業（株）等から市販品がある。又基
板と組成物との接着性と向上させるために市販の各種プ
ライマーを組成物に添加するか、または、あらかじめ基
板上にコートして乾燥させた後組成物をコートしても良
い。When curing the coloring composition of the present invention by a crosslinking method,
Various azide compounds can be used as the added crosslinking agent. For example, 1.3-Bis (4'-Azido benzal) -2-pr
opane, 1.3-Bis (4'Azido Benzal) -2-propane
2'-sulfonic acid, 4.4'-Diazido stylbene-2,2 '
-Disulfonic acid, etc.
Azide stylbene-2,2'-disofonic acid is preferred.
In the case of photo-curing by a polymerization method, various types can be used as a monomer to be added and a polymerization initiator. Monomers include bifunctional and trifunctional monomers. As the bifunctional monomers, 1.6-hexanediol diacrylate, ethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, triethylene glycer diacrylate, bis (acryloxyethoxy) bisphenol A, There are 3-methylpentanediol diacrylate and the like, and trifunctional monomers include trimethylolpropanone acrylate, pentaerythritol triacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanate and the like. These monomers are manufactured by Showa Polymer Co., Ltd. , Toa Gosei Co., Ltd. and Celanese Chemical Co., Ltd. Examples of the photopolymerization initiator include acetophenone, benzophenone benzyl dimethyl ketal, benzoyl peroxide, 2-chlorothioxanthone, and the like. Daito Chemical Industry Co., Ltd., Nissin Chemical Co., Ltd., Ciba Geigy, Osaka Organic Chemicals Co., Ltd. There are commercial products from Kogyo Co., Ltd. In order to improve the adhesion between the substrate and the composition, various commercially available primers may be added to the composition, or the composition may be coated on the substrate in advance and dried.
本発明になるカラーフィルターの製造方法は、 該アクリル系樹脂に顔料及び分散剤を添加して、三本
ロール等の撹拌機で十分混練し各色着色ワニスを作る工
程、 この組成物に架橋剤又は重合開始剤およびアクリルモ
ノマーを加える工程、 該着色ワニスを透明基板に塗布後パターン化、又はパ
ターン状に塗布して加熱縮合し、アクリル系樹脂、顔料
及び分散剤から成る着色フィルター層を形成し、必要に
応じて更に上記工程を繰り返して２色以上の色相の組合
せになるカラーフィルターを形成する工程から成る。The method for producing a color filter according to the present invention comprises the steps of: adding a pigment and a dispersant to the acrylic resin; and kneading the mixture with a stirrer such as a three-roll mill to form a varnish for each color. A step of adding a polymerization initiator and an acrylic monomer, applying the colored varnish to a transparent substrate, forming a pattern, or applying the pattern in a pattern and heat-condensing to form a colored filter layer comprising an acrylic resin, a pigment and a dispersant, If necessary, the above steps are repeated to form a color filter having a combination of two or more hues.
ここでアクリル系樹脂は顔料の分散媒であり、分散剤
はアクリル系樹中に顔料を均一に分散させるための補助
剤である。該顔料及び分散剤をアクリル系樹脂に添加し
三本ロール等で十分混練して各色着色ワニスを製造す
る。次に第３図（ａ）〜（ｃ）に示すように、透明基板
（14）上に該着色ワニス例えば赤色ワニスをスピンナ
ー、ロールコーター等で塗布する。次に230℃以下の温
度で溶剤を除き該着色ワニスの乾燥皮膜即ち着色塗布膜
（13）を形成する。次に長高圧水銀燈等を用いて、マス
クを介して部分露光し、現像して着色層（15）のレリー
フパターンを形成する。この操作をさらに２階繰り返し
て、R,G,Bを形成したのが第３図（ｃ）である。第４図
は、各着色層（15）の間にすきまを設けて、その間に黒
の着色組成物を用い、全面コート後バック露光して現
像、焼成することによりなる各着色層（15）の間に黒色
ストライプまたは格子のパターン状の遮光膜（16）を付
けたものである。Here, the acrylic resin is a dispersion medium of the pigment, and the dispersant is an auxiliary agent for uniformly dispersing the pigment in the acrylic tree. The pigment and the dispersant are added to the acrylic resin and sufficiently kneaded with a three roll or the like to produce a varnish for each color. Next, as shown in FIGS. 3A to 3C, the colored varnish, for example, a red varnish is applied on a transparent substrate (14) by a spinner, a roll coater or the like. Next, the solvent is removed at a temperature of 230 ° C. or less to form a dried film of the colored varnish, that is, a colored coating film (13). Next, using a long-high pressure mercury lamp or the like, partial exposure is performed through a mask, followed by development to form a relief pattern of the colored layer (15). This operation is further repeated on the second floor to form R, G, B in FIG. 3 (c). FIG. 4 shows that each of the colored layers (15) is formed by providing a gap between the colored layers (15), using a black colored composition therebetween, coating the entire surface, performing back exposure, developing and firing. A light-shielding film (16) having a pattern of black stripes or lattices is provided between them.
＜実施例１＞ アクリル樹脂（メタクリル酸20部、シクロヘキシルア
クリレート25部、メチルメタクリレート55部をエチルモ
ロソルブ300部に溶解し、窒素雰囲気下でアゾビスイソ
ブチロニトリル0.75部を加えて70℃、５時間反応より重
られたアクリル樹脂）を樹脂濃度10％になる様にエチル
セロソルブで希釈した。この希釈樹脂90.1gに対し顔料
9.0g、分散剤0.9gを添加して３本ロールで十分混練し
て、赤、緑、青色のワニスを作成した。以下、顔料およ
び分散剤を示す。<Example 1> An acrylic resin (20 parts of methacrylic acid, 25 parts of cyclohexyl acrylate, and 55 parts of methyl methacrylate were dissolved in 300 parts of ethyl molosolve, and 0.75 parts of azobisisobutyronitrile was added under a nitrogen atmosphere, and the mixture was heated at 70 ° C. The acrylic resin weighted from the reaction for 5 hours) was diluted with ethyl cellosolve to a resin concentration of 10%. Pigment for 90.1 g of this diluted resin
9.0 g and 0.9 g of a dispersant were added and kneaded sufficiently with three rolls to prepare red, green and blue varnishes. Hereinafter, pigments and dispersants will be described.
（赤色フィルタ用） 顔料 リオトゲンレッドGD（東洋インキ製造（株）製C.I.ピ
クセメントレッド168）6.75gとリオノーゲンオレンジＲ
（東洋インキ製造（株）製C.I.ピグメントオレンジ36）
2.25gとの混合物 分散剤 下記構造式の化合物 （緑色フィルター用） 顔料 リオノールグリーン2YS（東洋インキ製造（株）製）
C.I.ピグメントグリーン3G 6.75gとリオノーゲンイエロ
ー3G（東洋インキ製造（株）製C.I.ピグメントイエロー
154）2.25gとの混合物 分散剤 下記の銅フタロシアニン（PC）誘導体 CuPCSO2N（C18H37）２］２ （青色フィルター用） 顔料 リオノールブルーES（東洋インキ製造（株）製C.I.ピ
グメントブルー15:6）7.2gとリオノーゲンバイオレット
RL（東洋インキ製造（株）製C.I.ピグメントバイオレッ
ト23）1.8gとの混合物 分散剤 下記の銅フタロシアニン誘導体 各着色樹脂100gに対し、トリメチルロールプロパントリ
アクリレート（モノマー）4.0g、光重合開始剤のベンジ
ルジメチルケタール0.8gを加えて、良く撹拌して、着色
組成物とした。(For red filter) Pigment Riotogen Red GD (CI Tokuseki Red 168 manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.) 6.75 g and Lionogen Orange R
(CI Pigment Orange 36 manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.)
Mixture with 2.25 g Dispersant Compound of the following structural formula (For green filter) Pigment Lionol Green 2YS (Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.)
CI Pigment Green 3G 6.75g and Lionogen Yellow 3G (CI Pigment Yellow manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.)
154) Mixture with 2.25 g Dispersant Copper phthalocyanine (PC) derivative below CuPCSO 2 N (C 18 H 37 ) 2 ] 2 (for blue filter) Pigment Lionol Blue ES (CI Pigment Blue manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.) 15: 6) 7.2g and Lionogen Violet
Mixture with 1.8 g of RL (CI Pigment Violet 23 manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.) Dispersant Copper phthalocyanine derivative shown below To 100 g of each colored resin, 4.0 g of trimethylolpropane triacrylate (monomer) and 0.8 g of benzyldimethyl ketal as a photopolymerization initiator were added, and the mixture was stirred well to obtain a colored composition.
まず、基板上に２−グリシドキシプロピルメチルジエ
トキシシランをスピンコートして、良くスピン乾燥させ
た。青色組成物をスピンコート（1100r.p.m、40秒間）
し乾燥させた。70℃で20分間プリベーク後、ポリピニル
アルコール５％溶液をコートして酸素遮断膜とした。70
℃、20分間乾燥後、画素サイズ30μｍ×100μｍのマス
クを用いて露光（1,500mJ/cm2）した。2.5％炭素ナトリ
ウム溶液で現像後良く水洗した。基板に顔料が付着して
いるので、柔らかいスポンジこすり顔料を除去した。さ
らに水洗後、スピン乾燥後230℃で１時間ベークしてパ
ターンを定着させた。緑、赤色についても各組成物を用
いて同様に定着させカラーフィルターを完成した。First, 2-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane was spin-coated on a substrate and spin-dried well. Spin coat blue composition (1100 rpm, 40 seconds)
And dried. After prebaking at 70 ° C. for 20 minutes, a 5% solution of polypinyl alcohol was coated to form an oxygen barrier film. 70
After drying at 20 ° C. for 20 minutes, exposure was performed (1,500 mJ / cm 2 ) using a mask having a pixel size of 30 μm × 100 μm. After development with a 2.5% sodium carbon solution, the plate was washed well with water. Since the pigment was attached to the substrate, the soft sponge rubbing pigment was removed. Further, after washing with water, spin drying was performed, followed by baking at 230 ° C. for 1 hour to fix the pattern. Green and red were similarly fixed using each composition to complete a color filter.
このカラーフィルターの上に５％メラミン・エポキシ
樹脂（東洋インキ製造（株）製）をコートし230℃で120
分ベークしてオーバーコートを付けた。This color filter is coated with 5% melamine epoxy resin (manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.)
Bake for a minute and apply overcoat.
＜実施例２＞ アクリル樹脂（ジメチルアミノプロルメタクルアミド
メチルクロライド30部、ヒドロキシエチルメタクリレー
ト15部、ジメチルアミノアクリルアミト25部、テトラヒ
ドロフルクリルメタクリレート30部をエチルセロソルブ
300部に溶解し、窒素雰囲気下でアゾビスイソブチロニ
トリル0.75部を加えて70℃、５時間反応により得られ
た、アクリル樹脂）を樹脂濃度10％になる様にエチルセ
ロソルブで希釈した。<Example 2> An acrylic resin (30 parts of dimethylaminopropylmethacrylamide methyl chloride, 15 parts of hydroxyethyl methacrylate, 25 parts of dimethylaminoacrylamide, and 30 parts of tetrahydrofuracryl methacrylate was mixed with ethyl cellosolve.
The resin was dissolved in 300 parts, and 0.75 parts of azobisisobutyronitrile was added thereto under a nitrogen atmosphere, and an acrylic resin obtained by a reaction at 70 ° C. for 5 hours was diluted with ethyl cellosolve so as to have a resin concentration of 10%.
この希釈樹脂90.1gに対し顔料9.0g、分散剤0.9gを添
加して３本ロールで十分混練して、赤、緑、青色のワニ
スを作成した。以下、顔料および分散剤を示す。9.0 g of the pigment and 0.9 g of the dispersant were added to 90.1 g of the diluted resin, and the mixture was sufficiently kneaded with three rolls to prepare red, green, and blue varnishes. Hereinafter, pigments and dispersants will be described.
（赤色フィルタ用） 顔料 リオシゲンレッドGD（東洋インキ製造（株）製C.I.ピ
グメントレッド168）6.75gとリオノーゲンオレンジＲ
（東洋インキ製造（株）製C.I.ピグメントオレンジ36）
2.25gとの混合物 分散剤 下記構造式の化合物 （緑色フィルター用） 顔料 リオノールグリーン2YS（東洋インキ製造（株）製作
C.I.ピグメントグリーン36）6.75gとリオノーゲンエロ
ー3G（東洋インキ製造（株）製C.I.ピグメントエロー15
4）2.25gとの混合物 分散剤 下記の銅フタロシアニン誘導体 CuPCSO2N（C18H37）２］２ （青色フィルター用） 顔料 ノオノールブルーES（東洋インキ製造（株）製C.I.ピ
グメントブルー15:6）7.2gとリオノーゲンバイオレット
RL（東洋インキ製造（株）C.I.ピグメントバイオレット
23）1.8gとの混合物 分散剤 下記の銅フタロシアニン誘導体 次に各着色樹脂100gに対し光架橋剤の4,4′−ジアジ
ドスチルベン−2,2′−ジスルホン酸1.2gを加えて良く
撹拌して着色樹脂組成物とした。まず、基板上にプライ
ス−処理α−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシ
ランをスピンコートして、良くスピン乾燥させた。青色
組成物をスピンコート（1300rpm、50秒間）して乾燥さ
せ、60℃20分間プリベーク後、画素サイズ30μｍ×100
μｍのマスクを用いて露光（3000mJ/cm2）した。メタノ
ールにて現像後、良く水洗した。基板に顔料が付着して
いるので、柔らかいスポンジでこすり、顔料を除去し、
さらに水洗、乾燥後、170℃１時間ベークしてパターン
を定着させた。緑、赤色についても露光料をそれぞれ50
0mJ/cm2、700mJ/cm2とする以外は、同様にしてカラーフ
ィルターを完成した。このカラーフィルターの上に５％
メラミンエポキシ樹脂（東洋インキ（株）製）をコート
し、230℃120分ベークしてオーバーコート層を付けた。(For red filter) Pigment Rioshigen Red GD (CI Pigment Red 168 manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.) 6.75 g and Lionogen Orange R
(CI Pigment Orange 36 manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.)
Mixture with 2.25 g Dispersant Compound of the following structural formula (For green filter) Pigment Lionol Green 2YS (manufactured by Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.)
CI Pigment Green 36) 6.75g and Lionogen Yellow 3G (CI Pigment Yellow 15 manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.)
4) Mixture with 2.25 g Dispersant Copper phthalocyanine derivative below CuPCSO 2 N (C 18 H 37 ) 2 ] 2 (for blue filter) Pigment Noonol Blue ES (CI Pigment Blue 15: 6 manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.) ) 7.2g and ryonogen violet
RL (CI Pigment Violet, Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.)
23) A mixture with 1.8 g Dispersant Copper phthalocyanine derivative below Next, 1.2 g of 4,4'-diazidostilbene-2,2'-disulfonic acid as a photocrosslinking agent was added to 100 g of each colored resin, and the mixture was stirred well to obtain a colored resin composition. First, the substrate was spin-coated with a price-treated α-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane and spin-dried well. The blue composition is spin-coated (1300 rpm, 50 seconds) and dried, and after prebaking at 60 ° C. for 20 minutes, a pixel size of 30 μm × 100
Exposure was performed using a μm mask (3000 mJ / cm 2 ). After developing with methanol, it was thoroughly washed with water. Since pigment is attached to the substrate, rub it with a soft sponge, remove the pigment,
After washing with water and drying, the pattern was fixed by baking at 170 ° C. for 1 hour. Exposure fee for green and red is also 50
A color filter was completed in the same manner except that 0 mJ / cm 2 and 700 mJ / cm 2 were used. 5% on this color filter
A melamine epoxy resin (manufactured by Toyo Ink Co., Ltd.) was coated and baked at 230 ° C. for 120 minutes to form an overcoat layer.
＜発明の効果＞ 従来、アクリル系樹脂と顔料とでは、分散性が良く透
明度高い組成物を得ることは、できなかった。しかしな
がら顔料の誘導体を分散剤として用いることにより、透
明度が良い組成物を得ることができた。本発明によれ
ば、顔料とアクリル樹脂を用いることにより、耐熱性、
耐光性に優れた高精細なカラーフィルターを作成するこ
とができる。このカラーフィルターを液晶表示装置に用
いることにより、明るく優れた色特性する。また液晶表
示装置の作成工程中に必要な熱処理にも十分耐えるな
ど、本発明は実用上極めて優れている。<Effect of the Invention> Conventionally, a composition having good dispersibility and high transparency could not be obtained with an acrylic resin and a pigment. However, by using a pigment derivative as a dispersant, a composition having good transparency could be obtained. According to the present invention, by using a pigment and an acrylic resin, heat resistance,
A high-definition color filter with excellent light resistance can be created. By using this color filter in a liquid crystal display device, bright and excellent color characteristics can be obtained. Further, the present invention is extremely excellent in practical use, for example, it can sufficiently withstand heat treatment required during a manufacturing process of a liquid crystal display device.
さらに言えば、本発明に用いる着色組成物は、光硬化
性であるので、部分露光に続く現像プロセスにより、未
硬化部を除去することで、容易にパターン化した着色層
を造ることができる。Furthermore, since the coloring composition used in the present invention is photocurable, a patterned layer can be easily formed by removing uncured portions by a development process following partial exposure.
第１図は、液晶表示装置の一例を示す断面図、第２図
は、本発明のカラーフィルターの分光スペクトルを示す
グラフ図、第３図（ａ）〜（ｃ）は、本発明のカラーフ
ィルターの製造方法の一実施例を工程順に示す説明図、
第４図は、本発明のカラーフィルターの実施例を示す説
明図である。 （13）……着色塗布膜、（14）……透明基板 （15）……着色層、（16）……遮光膜FIG. 1 is a cross-sectional view showing an example of a liquid crystal display device, FIG. 2 is a graph showing a spectrum of a color filter of the present invention, and FIGS. 3 (a) to 3 (c) are color filters of the present invention. Explanatory drawing showing an embodiment of the manufacturing method in the order of steps,
FIG. 4 is an explanatory view showing an embodiment of the color filter of the present invention. (13) Colored coating film, (14) Transparent substrate (15) Colored layer, (16) Light-shielding film
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 杉浦 猛雄 東京都台東区台東１丁目５番１号 凸版 印刷株式会社内 合議体 審判長 片寄 武彦 審判官 綿貫 章 審判官 川上 義行 (56)参考文献 特開 昭63−191103（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−247603（ＪＰ，Ａ) ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Takeo Sugiura 1-5-1, Taito, Taito-ku, Tokyo Toppan Printing Co., Ltd. Referee Chief Referee Takehiko Katayose Referee Akira Watanuki Referee Yoshiyuki Kawakami (56) References JP-A-63-191103 (JP, A) JP-A-60-247603 (JP, A)
Claims (5)
ロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ペ
リレン系、ペリノン系、チオインゾゴ系、ジオキサジン
系、イソインドリノン系、キノフタロン系、トリフェニ
ルメタン系、金属錯塩系の何れかからなる有機色素、分
散剤および溶剤を主成分とする光硬化性の着色組成物を
用い、任意の色数で所望のパターン形状に各色別に着色
層を設け、かつ、前記分散剤が前記有機色素に、水酸
基、カルボキシル基、スルホン酸基、カルボンアミド
基、スルホンアミド基、あるいは下記一般式で示される
何れかの置換基から選ばれる少なくとも１種の置換基を
有する誘導体であることを特徴とするカラーフィルタ
ー。 一般式 −CH2−Ｘ−Ａ （X:酸素またはイオウ原子、A:アリール基） （X:アルキレン基、R1、R2:水素原子またはアルキル
基、あるいはＲとＲとで少なくとも窒素原子を含む複素
環） （R1:水素原子、アルキル基またはアリール基、R2:アル
キル基またはアリール基あるいはＲとＲとで少なくとも
窒素原子を含む複素環） （R1:水素原子またはアルキル基、A:アルキレン素、R2:
アルキル基、アルコキシアルキル基またはシクロアルキ
ル基、R3:水素原子、シクロアルキル基あるいはR2とR3
で少なくとも窒素原子を含む複素環）An acrylic resin, an azo type, a phthalocyanine type, a quinacridone type, an anthraquinone type, a perylene type, a perinone type, a thioinzogo type, a dioxazine type, an isoindolinone type, a quinophthalone type, a triphenylmethane type, Using an organic dye composed of any of metal complex salts, a photocurable coloring composition containing a dispersant and a solvent as main components, providing a colored layer for each color in a desired pattern shape with an arbitrary number of colors, and The dispersant is a derivative having at least one substituent selected from the group consisting of a hydroxyl group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a carbonamide group, a sulfonamide group, or any of the substituents represented by the following general formula. A color filter characterized by the following. Formula -CH 2 -X-A (X: an oxygen or sulfur atom, A: an aryl group) (X: alkylene group, R 1 , R 2 : hydrogen atom or alkyl group, or heterocycle containing at least a nitrogen atom in R and R) (R 1 : hydrogen atom, alkyl group or aryl group, R 2 : alkyl group or aryl group or heterocyclic ring containing at least a nitrogen atom in R and R) (R 1 : hydrogen atom or alkyl group, A: alkylene element, R 2 :
Alkyl group, alkoxyalkyl group or cycloalkyl group, R 3 : hydrogen atom, cycloalkyl group or R 2 and R 3
A heterocycle containing at least a nitrogen atom)
式の中から必要により選ばれる数種類のモノマーより合
成される樹脂であることを特徴とする請求項（１）記載
のカラーフィルター。 CH2＝CR1−COOR2 （R1:HまたはCH3,R2:アルキル分枝アルキル、あるい
は、フェニル、シクロヘキシル、テトラヒドロフルフリ
ル）2. The color according to claim 1, wherein the acrylic monomer for constituting the acrylic resin is a resin synthesized from several kinds of monomers selected as required from the following chemical formulas. filter. CH 2 CRCR 1 —COOR 2 (R 1 : H or CH 3 , R 2 : alkyl branched alkyl, or phenyl, cyclohexyl, tetrahydrofurfuryl)
けたことを特徴とする請求項（１）に記載のカラーフィ
ルター。3. The color filter according to claim 1, wherein an overcoat layer is provided on the color filter.
ロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ペ
リレン系、ペリノン系、チオインゾゴ系、ジオキサジン
系、イソインドリノン系、キノフタロン系、トリフェニ
ルメタン系、金属錯塩系の何れかからなる有機色素、分
散剤および溶剤を主成分とする光硬化性の着色組成物を
コーティングし、部分露光・現像プロセスにより所望の
パターン状に各色毎に繰返し施し、加熱焼成して着色層
としてなり、かつ、前記分散剤が前記有機色素に、水酸
基、カルボキシル基、スルホン酸基、カルボンアミド
基、スルホンアミド基、あるいは下記一般式で示される
何れかの置換基から選ばれる少なくとも１種の置換基を
有する誘導体であることを特徴とするカラーフィルター
の製造方法。 一般式 −CH2−Ｘ−Ａ （X:酸素またはイオウ原子、A:アリール基） （X:アルキレン基、R1、R2:水素原子またはアルキル
基、あるいはＲとＲとで少なくとも窒素原子を含む複素
環） （R1:水素原子、アルキル基またはアリール基、R2:アル
キル基またはアリール基あるいはＲとＲとで少なくとも
窒素原子を含む複素環） （R1:水素原子またはアルキル基、A:アルキレン素、R2:
アルキル基、アルコキシアルキル基またはシクロアルキ
ル基、R3:水素原子、シクロアルキル基あるいはR2とR3
で少なくとも窒素原子を含む複素環）4. An acrylic resin, an azo type, a phthalocyanine type, a quinacridone type, an anthraquinone type, a perylene type, a perinone type, a thioinzogo type, a dioxazine type, an isoindolinone type, a quinophthalone type, a triphenylmethane type, Coating a photo-curable coloring composition mainly composed of an organic dye consisting of a metal complex salt, a dispersant and a solvent, and repeatedly applying a desired pattern to each color by a partial exposure and development process, followed by heating and baking To form a colored layer, and the dispersant is selected from a hydroxyl group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a carbonamide group, a sulfonamide group, or any of the substituents represented by the following general formula in the organic dye. A method for producing a color filter, which is a derivative having at least one substituent. Formula -CH 2 -X-A (X: an oxygen or sulfur atom, A: an aryl group) (X: alkylene group, R 1 , R 2 : hydrogen atom or alkyl group, or heterocycle containing at least a nitrogen atom in R and R) (R 1 : hydrogen atom, alkyl group or aryl group, R 2 : alkyl group or aryl group or heterocyclic ring containing at least a nitrogen atom in R and R) (R 1 : hydrogen atom or alkyl group, A: alkylene element, R 2 :
Alkyl group, alkoxyalkyl group or cycloalkyl group, R 3 : hydrogen atom, cycloalkyl group or R 2 and R 3
A heterocycle containing at least a nitrogen atom)
クリルモノマーとしては下記の化学式の中から必要によ
り選ばれる数種類のモノマーより合成される樹脂である
ことを特徴とする請求項（４）記載のカラーフィルター
の製造方法。 CH2＝CR1−COOR2 （R1:HまたはCH3,R2:アルキル分枝アルキル、あるい
は、フェニル、シクロヘキシル、テトラヒドロフルフリ
ル）5. The resin according to claim 4, wherein the acrylic monomer for constituting the base acrylic resin is a resin synthesized from several kinds of monomers selected as necessary from the following chemical formulas. Method for manufacturing color filters. CH 2 CRCR 1 —COOR 2 (R 1 : H or CH 3 , R 2 : alkyl branched alkyl, or phenyl, cyclohexyl, tetrahydrofurfuryl)
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29924588A JP2891418B2 (en) | 1988-11-26 | 1988-11-26 | Color filter and manufacturing method thereof |
| EP89121655A EP0371398B1 (en) | 1988-11-26 | 1989-11-23 | Color filter for multi-color liquid-crystal display panel |
| DE68922470T DE68922470T2 (en) | 1988-11-26 | 1989-11-23 | Color filter for a multi-color liquid crystal display panel. |
| US07/440,855 US5232634A (en) | 1988-11-26 | 1989-11-24 | Color filter for multi-color liquid-crystal display panel and process of fabricating such color filters |
| KR1019890017229A KR0157048B1 (en) | 1988-11-26 | 1989-11-27 | Color filter for multi-color liquid-crystal display panel and process for fabricating such color filters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29924588A JP2891418B2 (en) | 1988-11-26 | 1988-11-26 | Color filter and manufacturing method thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02144502A JPH02144502A (en) | 1990-06-04 |
| JP2891418B2 true JP2891418B2 (en) | 1999-05-17 |
Family
ID=17870031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29924588A Expired - Lifetime JP2891418B2 (en) | 1988-11-26 | 1988-11-26 | Color filter and manufacturing method thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2891418B2 (en) |
Families Citing this family (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3004044B2 (en) * | 1990-10-29 | 2000-01-31 | 東洋合成工業株式会社 | Photosensitive colored resin composition |
| JP3575045B2 (en) * | 1993-06-21 | 2004-10-06 | 住友化学工業株式会社 | Color filter |
| JP4489196B2 (en) * | 1998-11-26 | 2010-06-23 | 新日鐵化学株式会社 | Red color resist ink |
| JP4635935B2 (en) | 2006-03-29 | 2011-02-23 | Ｊｓｒ株式会社 | Radiation-sensitive composition for forming colored layer, color filter, and color liquid crystal display element |
| US20090004578A1 (en) | 2007-06-28 | 2009-01-01 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive composition for forming color filter for solid-state image sensing device, color filter, and solid-state image sensing device |
| JP2010144125A (en) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Jsr Corp | Method for producing pigment derivative, pigment dispersion composition and radiation-sensitive composition for colored layer formation |
| JP5482996B2 (en) | 2009-09-17 | 2014-05-07 | Ｊｓｒ株式会社 | Coloring composition, color filter and color liquid crystal display element |
| JP5526821B2 (en) | 2010-02-01 | 2014-06-18 | Ｊｓｒ株式会社 | Coloring composition, color filter and color liquid crystal display element |
| JP5708066B2 (en) | 2010-06-30 | 2015-04-30 | Jsr株式会社 | Coloring composition for color filter, color filter and display element |
| JP5707186B2 (en) * | 2011-03-14 | 2015-04-22 | Jsr株式会社 | Coloring composition for color filter, color filter, and color liquid crystal display element |
| JP5786451B2 (en) | 2011-05-19 | 2015-09-30 | Jsr株式会社 | Color filter, liquid crystal display element, and method of manufacturing color filter |
| TWI546574B (en) | 2011-06-01 | 2016-08-21 | Jsr股份有限公司 | Coloring composition, color filter and display element |
| JP5867331B2 (en) | 2011-09-05 | 2016-02-24 | Jsr株式会社 | Coloring composition for color filter, color filter and display element |
| JP5900203B2 (en) | 2011-09-21 | 2016-04-06 | Jsr株式会社 | Coloring composition, color filter and display element |
| JP5924241B2 (en) | 2012-01-12 | 2016-05-25 | Jsr株式会社 | Colorant, coloring composition, color filter and display element |
| JP6368068B2 (en) | 2012-02-16 | 2018-08-01 | Jsr株式会社 | Coloring agent, coloring composition for color filter, color filter and display element |
| KR101980236B1 (en) | 2012-03-28 | 2019-05-20 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | Colored composition, color filter, display device and pigment dispersion |
| JP5924089B2 (en) | 2012-04-11 | 2016-05-25 | Jsr株式会社 | Radiation-sensitive coloring composition, color filter, and display element |
| CN103374240A (en) | 2012-04-13 | 2013-10-30 | Jsr株式会社 | Coloring composition, color filter and display device |
| JP6115281B2 (en) | 2012-06-07 | 2017-04-19 | Jsr株式会社 | Coloring composition, color filter and display element |
| TWI484293B (en) | 2012-11-07 | 2015-05-11 | Chi Mei Corp | Photosensitive resin composition and application of the same |
| JP6135314B2 (en) | 2012-12-26 | 2017-05-31 | Jsr株式会社 | Coloring composition, color filter and display element |
| JP6281305B2 (en) | 2013-02-12 | 2018-02-21 | Jsr株式会社 | Colored composition, colored cured film, display element and solid-state image sensor |
| JP6326878B2 (en) | 2013-03-21 | 2018-05-23 | Jsr株式会社 | Colored composition, colored cured film, and display element |
| JP6299329B2 (en) | 2013-04-09 | 2018-03-28 | Jsr株式会社 | Colored composition, colored cured film, and display element |
| CN105246978B (en) | 2013-06-05 | 2017-09-26 | Jsr株式会社 | Coloured composition, staining and curing film and display element |
| JP6248838B2 (en) | 2013-07-22 | 2017-12-20 | Jsr株式会社 | Colored composition, colored cured film, display element and solid-state image sensor |
| JP6303936B2 (en) | 2013-09-17 | 2018-04-04 | Jsr株式会社 | Colored composition, colored cured film, and display element |
| JP6361455B2 (en) | 2013-10-25 | 2018-07-25 | Jsr株式会社 | Colored composition, colored cured film, and display element |
| JP6398650B2 (en) | 2013-12-03 | 2018-10-03 | Jsr株式会社 | Colored composition, colored cured film, and display element |
| JP6520091B2 (en) | 2013-12-16 | 2019-05-29 | Jsr株式会社 | Colored composition, colored cured film and display device |
| JP6459477B2 (en) | 2013-12-25 | 2019-01-30 | Jsr株式会社 | Colored composition, colored cured film, and display element |
| JP6350335B2 (en) | 2014-02-27 | 2018-07-04 | Jsr株式会社 | Colored composition, colored cured film, and display element |
| JP6327173B2 (en) | 2014-02-27 | 2018-05-23 | Jsr株式会社 | Colored composition, colored cured film, and display element |
| JP6189236B2 (en) | 2014-03-19 | 2017-08-30 | 大日本印刷株式会社 | Liquid crystal display device and manufacturing method thereof |
| JP6686657B2 (en) | 2015-04-22 | 2020-04-22 | Jsr株式会社 | Coloring composition, colored cured film, color filter, display device and solid-state imaging device |
| JP6733280B2 (en) | 2015-04-28 | 2020-07-29 | Jsr株式会社 | Colorant dispersion liquid and method for producing the same, coloring composition and method for producing the same, colored cured film, display device, and solid-state imaging device |
| KR102247840B1 (en) | 2016-03-18 | 2021-05-03 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | Substrate for display device, manufacturing method of the substrate for display device, and display device |
| JP2018087956A (en) | 2016-04-26 | 2018-06-07 | Jsr株式会社 | Method for manufacturing color hardening film, and method for forming pixel pattern of color filter |
| JP6658398B2 (en) | 2016-08-17 | 2020-03-04 | Jsr株式会社 | Colored composition, colored cured film, color filter, display element and light receiving element |
| KR102517695B1 (en) | 2017-01-20 | 2023-04-03 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | Photosensitive composition, cured film and method for producing same, display device, light emitting element, and light receiving element |
| JP2019185034A (en) | 2018-03-30 | 2019-10-24 | Jsr株式会社 | Coloring composition, cured coloring film, color filter, display element, photosensitive element, and light-emitting element |
| TW202124595A (en) | 2019-12-20 | 2021-07-01 | 日商Jsr 股份有限公司 | Colored composition, colored cured film and its manufacturing method, color filter, display element, light receiving element, and curable composition the colored composition is selected from (A) coloring agent, (B) polymer, and (C) at least one of the group consisting of polymerizable compounds has a partial structure represented by formula (1) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60247603A (en) * | 1984-05-24 | 1985-12-07 | Toppan Printing Co Ltd | Color filter |
| JPS63191103A (en) * | 1987-02-04 | 1988-08-08 | Canon Inc | Color filter |
-
1988
- 1988-11-26 JP JP29924588A patent/JP2891418B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02144502A (en) | 1990-06-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2891418B2 (en) | Color filter and manufacturing method thereof | |
| JP2762511B2 (en) | Color filter and manufacturing method thereof | |
| JPH0812292B2 (en) | Heat resistant color filter and manufacturing method thereof | |
| US5232634A (en) | Color filter for multi-color liquid-crystal display panel and process of fabricating such color filters | |
| KR910007218B1 (en) | Colored photopolymerizable composition and color filter | |
| KR100203791B1 (en) | Photopolymerizable composition for color filter and color filter prepared therefrom | |
| EP0329791B1 (en) | Photosensitive resin composition and color filter | |
| JP4553128B2 (en) | COLORING COMPOSITION, COLOR FILTER USING THE SAME, AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME | |
| KR950011163B1 (en) | Method of preparing colorresist for lcd | |
| CN103201655A (en) | Color filter substrate and fringe-field switching liquid crystal display using same | |
| JP3756594B2 (en) | Coloring composition for color filter and color filter | |
| CN104559313A (en) | Colorant dispersion | |
| JPH02181704A (en) | Color filter and production thereof | |
| JP2678684B2 (en) | Photopolymerizable resin composition for color filter | |
| JPH02199404A (en) | Color filter and its production | |
| JP2937208B2 (en) | Color filter and manufacturing method thereof | |
| EP3933505A1 (en) | Cyan-colored curable composition | |
| JP3120416B2 (en) | Photosensitive coloring composition | |
| JP3130334B2 (en) | Resin composition for light-resistant colored thin film | |
| KR0143859B1 (en) | Photosensitive resin composition for liquid crystal display color filters | |
| JPH10104412A (en) | Color photosensitive resin composition and color filter | |
| JP3277101B2 (en) | Coloring composition for color filter and color filter | |
| KR970002980B1 (en) | Resist composition for color liquid crystal display and color filter rayer manufacturing method for using it | |
| JPH07198933A (en) | Production of pigment dispersion liquid for color filter | |
| KR19980015678A (en) | Pigment dispersion photoresist composition for color filter |