JP3091873B2 - 含フッ素リン酸エステル及びその塩 - Google Patents
含フッ素リン酸エステル及びその塩Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、文献未載の新規な含フ
ッ素リン酸エステル及びその塩に関するものであり、該
化合物はフッ素系界面活性剤、離型剤、金属表面処理
剤、尿素ホルムアルデヒド樹脂の硬化剤、潤滑油添加剤
等又はそれらの原料として有用である。
ッ素リン酸エステル及びその塩に関するものであり、該
化合物はフッ素系界面活性剤、離型剤、金属表面処理
剤、尿素ホルムアルデヒド樹脂の硬化剤、潤滑油添加剤
等又はそれらの原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来より、リン酸エステルは、尿素ホル
ムアルデヒド樹脂の硬化剤、アルキド樹脂等の合成樹脂
の触媒、潤滑油添加剤、その他不凍液、繊維の帯電防止
剤、難燃性付与剤、界面活性剤等として広く使用されて
いる。また、含フッ素リン酸エステル及び／又はその塩
としては、フッ素基としてパーフルオロアルキル基を有
する化合物が、特開昭５２−３９５８７号公報、特開昭
５２−４２５５０号公報、特開昭５８−１８０５９７号
公報、特開昭６０−１９０３９０号公報等に離型剤の配
合成分として記載されている。含フッ素ホスホン酸及び
／又はその塩としては、フッ素基としてパーフルオロア
ルケニル基を有する化合物が特開昭５６−５３１９２号
に上記と同様に離型剤配合成分として記載されている。
更に、最近、金属蒸着フィルムの表面処理剤として、パ
ーフルオロアルキル基を有する含フッ素リン酸エステル
又はパーフルオロアルケニル基を有する含フッ素ホスホ
ン酸が研究されている。
ムアルデヒド樹脂の硬化剤、アルキド樹脂等の合成樹脂
の触媒、潤滑油添加剤、その他不凍液、繊維の帯電防止
剤、難燃性付与剤、界面活性剤等として広く使用されて
いる。また、含フッ素リン酸エステル及び／又はその塩
としては、フッ素基としてパーフルオロアルキル基を有
する化合物が、特開昭５２−３９５８７号公報、特開昭
５２−４２５５０号公報、特開昭５８−１８０５９７号
公報、特開昭６０−１９０３９０号公報等に離型剤の配
合成分として記載されている。含フッ素ホスホン酸及び
／又はその塩としては、フッ素基としてパーフルオロア
ルケニル基を有する化合物が特開昭５６−５３１９２号
に上記と同様に離型剤配合成分として記載されている。
更に、最近、金属蒸着フィルムの表面処理剤として、パ
ーフルオロアルキル基を有する含フッ素リン酸エステル
又はパーフルオロアルケニル基を有する含フッ素ホスホ
ン酸が研究されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、パーフ
ルオロアルキル基を有する含フッ素リン酸エステル又は
その金属塩を離型剤、金属表面処理剤等として使用した
場合、離型効果、撥水性・撥油性等は優れているものの
製品の表面荒れが生じるという欠点がある。また、パー
フルオロアルケニル基を有する含フッ素ホスホン酸又は
その金属塩を上記同様に離型剤又は金属表面処理剤とし
て使用した場合、離型剤としては優れているものの、金
属表面処理剤としては摺動性が若干劣るという問題点が
ある。
ルオロアルキル基を有する含フッ素リン酸エステル又は
その金属塩を離型剤、金属表面処理剤等として使用した
場合、離型効果、撥水性・撥油性等は優れているものの
製品の表面荒れが生じるという欠点がある。また、パー
フルオロアルケニル基を有する含フッ素ホスホン酸又は
その金属塩を上記同様に離型剤又は金属表面処理剤とし
て使用した場合、離型剤としては優れているものの、金
属表面処理剤としては摺動性が若干劣るという問題点が
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の問題
点を解消するために研究を重ねた結果、パーフルオロア
ルケニル基を有する新規な含フッ素リン酸エステル又は
その塩を離型剤、金属表面処理剤等として用いる場合に
は、離型効果、撥水性・撥油性等が良好であり、摺動性
を向上させることができ、しかも金属表面荒れを減じる
ことができることを見出した。更に、該化合物はフッ素
系界面活性剤、尿素ホルムアルデヒド樹脂の硬化剤、合
成樹脂の触媒、潤滑油添加剤等としても有用であること
も見出した。
点を解消するために研究を重ねた結果、パーフルオロア
ルケニル基を有する新規な含フッ素リン酸エステル又は
その塩を離型剤、金属表面処理剤等として用いる場合に
は、離型効果、撥水性・撥油性等が良好であり、摺動性
を向上させることができ、しかも金属表面荒れを減じる
ことができることを見出した。更に、該化合物はフッ素
系界面活性剤、尿素ホルムアルデヒド樹脂の硬化剤、合
成樹脂の触媒、潤滑油添加剤等としても有用であること
も見出した。
【０００５】即ち本発明は、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、Ｒf は炭素数３〜１２のパーフル
オロアルケニル基を示し、Ｘは−Ｏ−又は−Ｓ−を示
し、Ａはフェニレン基、
オロアルケニル基を示し、Ｘは−Ｏ−又は−Ｓ−を示
し、Ａはフェニレン基、
【０００８】
【化５】
【０００９】（ｍは１〜５の整数を示す。）又は
【００１０】
【化６】
【００１１】（ｑは１〜１０の整数を示す。）を示し、
ｎは１〜３の整数を示す。〕で表わされる含フッ素リン
酸エステル及びその塩に係る。
ｎは１〜３の整数を示す。〕で表わされる含フッ素リン
酸エステル及びその塩に係る。
【００１２】上記一般式（Ｉ）において、Ｒf で表わさ
れるパーフルオロアルケニル基は、炭素数３〜１２のも
のであり、２個以上存在する場合には、同一または異な
るものである。Ｒf としては、より具体的には、
れるパーフルオロアルケニル基は、炭素数３〜１２のも
のであり、２個以上存在する場合には、同一または異な
るものである。Ｒf としては、より具体的には、
【００１３】
【化７】
【００１４】等を例示できる。
【００１５】Ｘ及びＡがそれぞれ２個以上存在する場合
にも、いずれも同一又は異なるものでよい。Ｘが、フェ
ニレン基又は
にも、いずれも同一又は異なるものでよい。Ｘが、フェ
ニレン基又は
【００１６】
【化８】
【００１７】の場合には、ベンゼン環の結合位置は、ｏ
−、ｍ−、ｐ−のいずれでもよい。
−、ｍ−、ｐ−のいずれでもよい。
【００１８】本発明の含フッ素リン酸エステルの具体例
としては、例えば次式で示される化合物が挙げられる。
としては、例えば次式で示される化合物が挙げられる。
【００１９】
【化９】
【００２０】また、本発明の含フッ素リン酸エステルの
うちで、ｎが１又は２のものは、塩基性金属化合物、ア
ミン化合物、アンモニア等と反応させることによって、
金属塩、アミン塩、アンモニウム塩等を容易に形成する
ことができ、これらの塩類も上記一般式（Ｉ）の含フッ
素リン酸エステルと同様の有用性を有する。金属塩の種
類としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、遷
移金属塩等が挙げられる。金属塩を形成する金属原子と
しては、具体的には、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｃ
ｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｐｂ、Ｈｇ、Ｚｒ
等を例示できる。また、アミン塩又はアンモニウム塩を
形成するアミン化合物又はアンモニアとしては、
うちで、ｎが１又は２のものは、塩基性金属化合物、ア
ミン化合物、アンモニア等と反応させることによって、
金属塩、アミン塩、アンモニウム塩等を容易に形成する
ことができ、これらの塩類も上記一般式（Ｉ）の含フッ
素リン酸エステルと同様の有用性を有する。金属塩の種
類としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、遷
移金属塩等が挙げられる。金属塩を形成する金属原子と
しては、具体的には、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｃ
ｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｐｂ、Ｈｇ、Ｚｒ
等を例示できる。また、アミン塩又はアンモニウム塩を
形成するアミン化合物又はアンモニアとしては、
【００２１】
【化１０】
【００２２】等が挙げられる。
【００２３】上記含フッ素リン酸エステルの合成法は、
特に限定的ではないが、好適には、含フッ素アルコール
とリン化合物を加熱下反応させることによって得られ
る。
特に限定的ではないが、好適には、含フッ素アルコール
とリン化合物を加熱下反応させることによって得られ
る。
【００２４】含フッ素アルコールは、特開昭６１−２３
６７４０号公報、特開昭６２−１０３０４１号公報等に
示されているように、アルカリ性条件下、ヒドロキシ基
を含む２官能性化合物の一方の官能基とパーフルオロア
ルケンとを非プロトン性極性溶媒中で反応させることに
より容易に得られる。
６７４０号公報、特開昭６２−１０３０４１号公報等に
示されているように、アルカリ性条件下、ヒドロキシ基
を含む２官能性化合物の一方の官能基とパーフルオロア
ルケンとを非プロトン性極性溶媒中で反応させることに
より容易に得られる。
【００２５】リン化合物としては、８５％オルトリン
酸、五酸化リン、オキシ塩化リン等が挙げられる。
酸、五酸化リン、オキシ塩化リン等が挙げられる。
【００２６】本発明の含フッ素リン酸アルキルエステル
は、リン化合物を単に含フッ素アルコールに作用させる
だけでも得ることができるが、例えば、８５％オルトリ
ン酸と五酸化リンとの混合物を含フッ素アルコールと加
熱下反応させることが好適である。この場合、８５％オ
ルトリン酸と五酸化リンとの混合比は８５％オルトリン
酸中の水を五酸化リンを用いてオルトリン酸に置換でき
る量であればよく、モル比では、８５％オルトリン酸：
五酸化リン＝１：約０．５とすればよい。ただし、ディ
ーンスターク等の脱水装置を用いた場合はこの限りでは
なく、五酸化リンのモル比が０．５よりも少なくてもよ
い。反応温度は、６０〜１２０℃程度が好ましく、８０
〜１１０℃程度が特に好ましい。反応中は、湿気を防ぐ
ことが好ましい。
は、リン化合物を単に含フッ素アルコールに作用させる
だけでも得ることができるが、例えば、８５％オルトリ
ン酸と五酸化リンとの混合物を含フッ素アルコールと加
熱下反応させることが好適である。この場合、８５％オ
ルトリン酸と五酸化リンとの混合比は８５％オルトリン
酸中の水を五酸化リンを用いてオルトリン酸に置換でき
る量であればよく、モル比では、８５％オルトリン酸：
五酸化リン＝１：約０．５とすればよい。ただし、ディ
ーンスターク等の脱水装置を用いた場合はこの限りでは
なく、五酸化リンのモル比が０．５よりも少なくてもよ
い。反応温度は、６０〜１２０℃程度が好ましく、８０
〜１１０℃程度が特に好ましい。反応中は、湿気を防ぐ
ことが好ましい。
【００２７】この反応において、含フッ素アルコールと
リン化合物のモル比によって、リン酸モノ、ジ及びトリ
アルキルエステルのできる割合が異なってくる。例え
ば、含フッ素アルコール：リン化合物（モル比）＝１：
１〜３程度では、モノアルキルエステルが多くでき、
１：０．３〜１程度ではそれぞれの混合物が、又１：
０．２〜０．３程度ではトリアルキルエステルが多くで
きる。
リン化合物のモル比によって、リン酸モノ、ジ及びトリ
アルキルエステルのできる割合が異なってくる。例え
ば、含フッ素アルコール：リン化合物（モル比）＝１：
１〜３程度では、モノアルキルエステルが多くでき、
１：０．３〜１程度ではそれぞれの混合物が、又１：
０．２〜０．３程度ではトリアルキルエステルが多くで
きる。
【００２８】また、本発明の含フッ素リン酸アルキルエ
ステルを最も簡便に得るには、第３級アミン、例えば、
ピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン等の存在下、含フッ素アルコール
をオキシ塩化リンに作用させればよい。反応温度は、６
０〜１２０℃程度が好ましく、８０〜１１０℃程度が特
に好ましい。反応中湿気を防ぐことが好ましい。
ステルを最も簡便に得るには、第３級アミン、例えば、
ピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン等の存在下、含フッ素アルコール
をオキシ塩化リンに作用させればよい。反応温度は、６
０〜１２０℃程度が好ましく、８０〜１１０℃程度が特
に好ましい。反応中湿気を防ぐことが好ましい。
【００２９】上記の含フッ素アルコールとリン化合物と
の反応では溶媒を用いてもよく、溶媒としてはベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の水と共沸
する溶媒が好ましい。またこの場合、ディーンスターク
装置等の脱水装置を用いるか、又はモレキュラーシーブ
等を用いて脱水処理をしながら反応を進行させるのが特
に好ましい。
の反応では溶媒を用いてもよく、溶媒としてはベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の水と共沸
する溶媒が好ましい。またこの場合、ディーンスターク
装置等の脱水装置を用いるか、又はモレキュラーシーブ
等を用いて脱水処理をしながら反応を進行させるのが特
に好ましい。
【００３０】
【発明の効果】本発明の含フッ素リン酸エステル及びそ
の塩は、新規化合物であり、フッ素系界面活性剤、離型
剤、金属表面処理剤、尿素ホルムアルデヒド樹脂の硬化
剤、アルキド樹脂の触媒、潤滑油添加剤、不凍液、繊維
の帯電防止剤、難燃性付与剤等として有用である。
の塩は、新規化合物であり、フッ素系界面活性剤、離型
剤、金属表面処理剤、尿素ホルムアルデヒド樹脂の硬化
剤、アルキド樹脂の触媒、潤滑油添加剤、不凍液、繊維
の帯電防止剤、難燃性付与剤等として有用である。
【００３１】
【実施例】以下実施例によって本発明を説明する。
【００３２】実施例１ ディーンスターク脱水装置、冷却管、乾燥管及び温度計
を備えた３００ｍｌの４つ口フラスコに、８５％オルト
リン酸１１．６ｇ（０．１０モル）及び五酸化リン２．
１ｇ（０．０１５モル）の混合物を入れて６０℃で３０
分間加熱した後、２００ｍｌのトルエンにパーフルオロ
ノネニルオキシフェネチルアルコール５６．８ｇ（０．
１０モル）を溶解したものを加え、１１０℃で６時間反
応させた。室温まで冷却後、反応液は２層に分離した。
上層のトルエン層をデカンテーションにより除いた後、
イオン交換水により下層の粘性液体を２回洗浄し、乾燥
することによって下記化合物（Ａ）を５８ｇ得た。（収
率８９％）
を備えた３００ｍｌの４つ口フラスコに、８５％オルト
リン酸１１．６ｇ（０．１０モル）及び五酸化リン２．
１ｇ（０．０１５モル）の混合物を入れて６０℃で３０
分間加熱した後、２００ｍｌのトルエンにパーフルオロ
ノネニルオキシフェネチルアルコール５６．８ｇ（０．
１０モル）を溶解したものを加え、１１０℃で６時間反
応させた。室温まで冷却後、反応液は２層に分離した。
上層のトルエン層をデカンテーションにより除いた後、
イオン交換水により下層の粘性液体を２回洗浄し、乾燥
することによって下記化合物（Ａ）を５８ｇ得た。（収
率８９％）
【００３３】
【化１１】
【００３４】化合物（Ａ）の物性を次に示す。
【００３５】 外観 黄褐色粘性液体 屈折率（１５℃） １．４２５０ 1 Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ） in アセトン−ｄ6 標準 ＴＭＳ ａ：７．００ ｄｄ Ｊａｂ＝８．８Ｈｚ ２Ｈ ｂ：７．４２ ｄｄ ２Ｈ ｃ：２．９４ ｍ ２Ｈ ｄ：４．１８ ｄｄ Ｊｃｄ＝Ｊｄｐ＝７．３Ｈｚ ２Ｈ ｅ：１０．４２ ｓ ２Ｈ ＩＲ：（ｃｍ-1）ＫＢｒ法 ３６００〜２５００ ＯＨ １６０８，１５１０ 芳香環 １２９８，１２３８ Ｃ−Ｆ １０６６，１０１４ Ｐ−Ｏ 実施例２ パーフルオロノネニルオキシフェネチルアルコール５
６．８ｇ（０．１０モル）の代りにパーフルオロノネニ
ルオキシブタノール５２．０ｇ（０．１０モル）を用い
る以外は実施例１と同様な操作を行ない、下記化合物
（Ｂ）５３ｇ（収率８８％）を得た。
６．８ｇ（０．１０モル）の代りにパーフルオロノネニ
ルオキシブタノール５２．０ｇ（０．１０モル）を用い
る以外は実施例１と同様な操作を行ない、下記化合物
（Ｂ）５３ｇ（収率８８％）を得た。
【００３６】
【化１２】
【００３７】化合物（Ｂ）の物性を次に示す。
【００３８】 外観 淡黄色粘性液体 屈折率（１５℃） １．３７４９ 1 Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ） in アセトン−ｄ6 標準 ＴＭＳ ａ，ｄ：３．６〜４．４０ ｍ． ４Ｈ ｂ，ｃ：１．３〜２．１０ ｍ． ４Ｈ ｅ：９．３０ ｓ． ２Ｈ ＩＲ：（ｃｍ-1）ＫＢｒ法 ３６００〜２５００ ＯＨ ２９７６ Ｃ−Ｈ １３１２，１２８４ Ｃ−Ｆ １０４６，１０３０ Ｐ−Ｏ 実施例３ パーフルオロノネニルオキシフェネチルアルコール５
６．８ｇ（０．１０モル）の代りにパーフルオロヘキセ
ニルオキシフェネチルアルコール４１．８ｇ（０．０５
モル）を用いる以外は実施例１と同様な操作を行ない、
下記化合物（Ｃ）４０．３ｇ（収率８１％）を得た。
６．８ｇ（０．１０モル）の代りにパーフルオロヘキセ
ニルオキシフェネチルアルコール４１．８ｇ（０．０５
モル）を用いる以外は実施例１と同様な操作を行ない、
下記化合物（Ｃ）４０．３ｇ（収率８１％）を得た。
【００３９】
【化１３】
【００４０】化合物（Ｃ）の物性を次に示す。
【００４１】 外観 無色透明粘性液体 屈折率（１５℃） １．４２９１ 1 Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ） in アセトン−ｄ6 標準 ＴＭＳ ａ：７．０５ ｄｄ Ｊａｂ＝９．０Ｈｚ ２Ｈ ｂ：７．３５ ｄｄ ２Ｈ ｃ：２．９５ ｔ ２Ｈ ｄ：４．１６ ｄｔ Ｊｃｄ＝Ｊｄｐ＝７．３Ｈｚ ２Ｈ ｅ：１０．０６ ｓ ２Ｈ ＩＲ：（ｃｍ-1）ＫＢｒ法 ３６００〜２２００ ＯＨ １５０８ 芳香環 １２２８，１１８８ Ｃ−Ｆ １０３０ Ｐ−Ｏ 実施例４ パーフルオロノネニルオキシフェネチルアルコール５
６．８ｇ（０．１０モル）の代りにパーフルオロノネニ
ルオキシデカノール６０．４ｇ（０．１０モル）を用い
る以外は実施例１と同様な操作を行ない、下記化合物
（Ｄ）６１．０ｇ（収率８９％）を得た。
６．８ｇ（０．１０モル）の代りにパーフルオロノネニ
ルオキシデカノール６０．４ｇ（０．１０モル）を用い
る以外は実施例１と同様な操作を行ない、下記化合物
（Ｄ）６１．０ｇ（収率８９％）を得た。
【００４２】
【化１４】
【００４３】化合物（Ｄ）の物性を次に示す。
【００４４】 外観 淡黄色粘性液体 屈折率（１５℃） １．３９６８ 1 Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ） in アセトン−ｄ6 標準 ＴＭＳ ａ，ｃ：３．７〜４．２ ｍ． ４Ｈ ｂ：１．０〜２．１ ｍ． １６Ｈ ｄ：１０．６２ ｓ． ２Ｈ ＩＲ：（ｃｍ-1）ＫＢｒ法 ３５００〜２２００ Ｏ−Ｈ ２９３６，２８６４ Ｃ−Ｈ １２８４，１２３８ Ｃ−Ｆ １０２６ Ｐ−Ｏ 実施例５ 実施例１で合成した化合物（Ａ）６．４８ｇ（０．０１
モル）を蒸留水：イソプロピルアルコール＝１：２の溶
液５０ｍｌに溶解し、ＮａＯＨ６．４０ｇ（０．０１モ
ル）を２０ｍｌの蒸留水に溶解した溶液を加えた。約１
０分間撹拌した後、エバポレーターで溶媒を留去すると
化合物（Ｅ）が６．０７ｇ得られた。原子吸光法及びＩ
Ｒによって以下の化合物であると同定された。
モル）を蒸留水：イソプロピルアルコール＝１：２の溶
液５０ｍｌに溶解し、ＮａＯＨ６．４０ｇ（０．０１モ
ル）を２０ｍｌの蒸留水に溶解した溶液を加えた。約１
０分間撹拌した後、エバポレーターで溶媒を留去すると
化合物（Ｅ）が６．０７ｇ得られた。原子吸光法及びＩ
Ｒによって以下の化合物であると同定された。
【００４５】
【化１５】
【００４６】実施例６ 実施例５で合成した化合物４．５０ｇ（６．７２ミリモ
ル）を蒸留水：イソプロピルアルコール＝１：２の溶液
５０ｍｌに溶解し、ＺｎＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏを１．９３２
ｇ（６．７２ミリモル）を２０ｍｌの蒸留水に溶解した
溶液を徐々に加えた。生じた沈殿を蒸留水２０ｍｌで２
回洗浄した後乾燥し、化合物（Ｆ）を４．３０ｇ得た。
化合物（Ｆ）の構造は原子吸光法及びＩＲによって以下
の化合物であると同定された。
ル）を蒸留水：イソプロピルアルコール＝１：２の溶液
５０ｍｌに溶解し、ＺｎＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏを１．９３２
ｇ（６．７２ミリモル）を２０ｍｌの蒸留水に溶解した
溶液を徐々に加えた。生じた沈殿を蒸留水２０ｍｌで２
回洗浄した後乾燥し、化合物（Ｆ）を４．３０ｇ得た。
化合物（Ｆ）の構造は原子吸光法及びＩＲによって以下
の化合物であると同定された。
【００４７】
【化１６】
【００４８】離型性試験 以下の配合の離型剤を用いて、半硬質ウレタン樹脂の離
型試験を行なった。
型試験を行なった。
【００４９】 離型剤配合（重量％） 含フッ素リン化合物 ０．４ シリコンオイル（トーレシリコン社製） ０．５ 塩化メチレン １．５ フロン１１３ ９７．６ 離型試験は、１００×１３０×１０mm3 の金型を用いて
行ない、金型温度５０℃、キュアタイム３分として、脱
型力の測定と、離型後の表面状態の観察を行なった。結
果は以下の通りである。
行ない、金型温度５０℃、キュアタイム３分として、脱
型力の測定と、離型後の表面状態の観察を行なった。結
果は以下の通りである。
【００５０】 離型試験結果 含フッ素リン化合物 脱型力（ｋｇ重） 表面状態 * 無 し ２０以上 ○ 化合物（Ｆ） ９．８ ○ 化合物（Ｇ）（比較品）** ９．０ × ＊ 表面状態 ○ 良好 × 泡状の表面荒れが生じている ＊＊化合物（Ｇ）
【００５１】
【化１７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佛願 仁也 滋賀県甲賀郡甲西町大池町１−１ 株式 会社ネオス 中央研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 9/09 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒf は炭素数３〜１２のパーフルオロアルケニ
ル基を示し、Ｘは―Ｏ―又は―Ｓ―を示し、Ａはフェニ
レン基、 【化２】 （ｍは１〜５の整数を示す。）又は 【化３】 （ｑは１〜１０の整数を示す。）を示し、ｎは１〜３の
整数を示す。〕で表わされる含フッ素リン酸エステル又
はその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04006082A JP3091873B2 (ja) | 1992-01-17 | 1992-01-17 | 含フッ素リン酸エステル及びその塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04006082A JP3091873B2 (ja) | 1992-01-17 | 1992-01-17 | 含フッ素リン酸エステル及びその塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194560A JPH05194560A (ja) | 1993-08-03 |
| JP3091873B2 true JP3091873B2 (ja) | 2000-09-25 |
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ID=11628632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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