JP3070982B2 - Impact resistant polyester resin composition - Google Patents
Impact resistant polyester resin compositionInfo
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【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、耐衝撃性が改良された
成形用熱可塑性ポリエステル系樹脂組成物、さらに詳し
くはポリジメチレンシクロヘキサンテレフタレ―トを含
むポリエステル系樹脂組成物に関する。The present invention relates to a thermoplastic polyester resin composition for molding having improved impact resistance, and more particularly to a polyester resin composition containing polydimethylenecyclohexane terephthalate.
【０００２】[0002]
【従来の技術】芳香族ポリエステル樹脂は、優れた成形
加工性および機械的特性を有しており、広く使用されて
いる。中でも、ポリジメチレンシクロヘキサンテレフタ
レ―ト（以下、ＰＣＴと称することがある）は、繊維、
フィルムとしての性能に優れ、古くから工業化されてい
る。さらに、プラスチック成形用材料としても、その高
い耐熱性を利用してＳＭＴ（表面実装技術）用途におけ
るコネクター等への使用が検討されている。2. Description of the Related Art Aromatic polyester resins have excellent moldability and mechanical properties and are widely used. Above all, polydimethylenecyclohexane terephthalate (hereinafter sometimes referred to as PCT) is a fiber,
It has excellent performance as a film and has been industrialized since ancient times. Furthermore, as a plastic molding material, its use for connectors and the like in SMT (surface mounting technology) is being studied by utilizing its high heat resistance.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、成形材
料としてのＰＣＴの最大の問題点は、耐衝撃性が著しく
低いことにある。このため、プラスチック成形材料とし
て耐衝撃性を要求される部品への使用が制限されてい
る。However, the biggest problem of PCT as a molding material is that the impact resistance is extremely low. For this reason, the use of plastic molding materials for parts requiring impact resistance is restricted.
【０００４】したがって本発明は、ＰＣＴの本来有する
高い耐熱性を保持しながら耐衝撃性を実用的なレベルま
で向上させた、ＰＣＴを含む成形用ポリエステル系樹脂
組成物を提供することを目的とする。Accordingly, an object of the present invention is to provide a polyester resin composition for molding containing PCT, which has improved impact resistance to a practical level while maintaining the inherent high heat resistance of PCT. .
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ＰＣＴに
オレフィン‐グリシジル（メタ）アクリレート共重合体
に、（メタ）アクリル酸エステルモノマーを反応させて
得られるグラフト共重合体、およびオレフィン系樹脂を
特定の割合で配合することにより、ＰＣＴの耐衝撃性を
改善できることを見出し、本発明に到達した。Means for Solving the Problems The present inventors have developed a graft copolymer obtained by reacting PCT with an olefin-glycidyl (meth) acrylate copolymer and a (meth) acrylate monomer, and an olefin-based copolymer. The present inventors have found that the impact resistance of PCT can be improved by blending the resin in a specific ratio, and arrived at the present invention.
【０００６】すなわち本発明は、 （Ａ）テレフタル酸を主たる酸成分とし、シクロヘキサ
ンジメタノ―ルを主たるグリコ―ル成分とする繰返し単
位からなり、かつ少くとも0.5 ｄｌ／ｇの固有粘度を有
するポリエステル、 （Ｂ）オレフィン‐グリシジルメタクリレートもしくは
アクリレート共重合体に、メタクリル酸エステルもしく
はアクリル酸エステルモノマーを反応させて得られるグ
ラフト共重合体、および （Ｃ）オレフィン系樹脂を含み、（Ａ）、（Ｂ）および
（Ｃ）の合計１００重量部に対して、（Ｂ）が１〜３０
重量部および（Ｃ）が１〜３０重量部含まれるところの
ポリエステル系樹脂組成物を提供するものである。That is, the present invention relates to (A) a polyester comprising a repeating unit containing terephthalic acid as a main acid component and cyclohexanedimethanol as a main glycol component, and having an intrinsic viscosity of at least 0.5 dl / g. (B) a graft copolymer obtained by reacting a methacrylate or acrylate monomer with an olefin-glycidyl methacrylate or acrylate copolymer, and (C) an olefin-based resin. ) And (C) for a total of 100 parts by weight,
The present invention provides a polyester resin composition containing 1 part by weight and 1 to 30 parts by weight of (C).
【０００７】本発明で用いられる成分(A) のポリエステ
ルは、ジメチルテレフタレ―トとシクロヘキサンジメタ
ノ―ルとを重縮合させることによって得られるところの
前記ポリジメチレンシクロヘキサンテレフタレ―ト（Ｐ
ＣＴ）である。主たる酸成分はテレフタル酸であり、主
たるグリコ―ル成分はシクロヘキサンジメタノ―ルであ
るが、他の酸成分およびグリコ―ル成分がＰＣＴの本来
の性質を害さない程度の量において含まれることは差し
支えない。The polyester of the component (A) used in the present invention is obtained by polycondensing dimethyl terephthalate and cyclohexane dimethanol, the polydimethylenecyclohexane terephthalate (P)
CT). The main acid component is terephthalic acid and the main glycol component is cyclohexanedimethanol, but other acid components and glycol components may not be contained in an amount that does not impair the original properties of PCT. No problem.
【０００８】上記ポリエステルは、少くとも0.5 ｄｌ／
ｇ（ＡＳＴＭ Ｄ‐2875に従って測定）の固有粘度を有
する。固有粘度が0.5 ｄｌ／ｇより低いものは、分子量
が小さすぎるため射出成形材料としては不適当である。[0008] The polyester has at least 0.5 dl /
g (measured according to ASTM D-2875). Those having an intrinsic viscosity of less than 0.5 dl / g are not suitable as injection molding materials because their molecular weights are too small.
【０００９】次に、本発明で使用する成分(B) は、オレ
フィン‐グリシジル（メタ）アクリレート共重合体に、
（メタ）アクリル酸エステルモノマーを反応させて得ら
れるグラフト共重合体である。オレフィンとしては、エ
チレン、プロピレン、ブテン、ペンテン、4-メチル- 1-
ペンテン、ヘキセン、オクテン、デセン、テトラデセ
ン、ヘキサデセン、オクタデセン、エイコセン等のオレ
フィンが使用でき、エチレンが好ましい。特に好ましい
共重合体は、エチレン‐グリシジルメタクリレートであ
る。また、このオレフィン‐グリシジル（メタ）アクリ
レート共重合体には、オレフィンおよびグリシジル（メ
タ）アクリレート以外に、少量の他のモノマーを含有し
ていても良い。また、この共重合体におけるグリシジル
（メタ）アクリレートの含有量は好ましくは２〜２０重
量％である。Next, the component (B) used in the present invention is obtained by adding an olefin-glycidyl (meth) acrylate copolymer to
It is a graft copolymer obtained by reacting a (meth) acrylate monomer. As olefins, ethylene, propylene, butene, pentene, 4-methyl-1-
Olefins such as pentene, hexene, octene, decene, tetradecene, hexadecene, octadecene, and eicosene can be used, and ethylene is preferred. A particularly preferred copolymer is ethylene-glycidyl methacrylate. The olefin-glycidyl (meth) acrylate copolymer may contain a small amount of another monomer in addition to the olefin and glycidyl (meth) acrylate. Further, the content of glycidyl (meth) acrylate in the copolymer is preferably 2 to 20% by weight.
【００１０】この共重合体にグラフト共重合される（メ
タ）アクリル酸エステルモノマーとしては、メチルメタ
クリレート、メチルアクリレート、エチルメタクリレー
ト、エチルアクリレート等が挙げられ、メチルメタクリ
レートが好ましい。また、少量の他のモノマーが共に反
応させられても良い。（メタ）アクリル酸エステルモノ
マーは、オレフィン‐グリシジル（メタ）アクリレート
共重合体１００重量部に対して通常１５〜７０重量部、
好ましくは３０〜５０重量部反応させる。グラフト共重
合体の製造方法は特に限定されないが、例えば特開昭63
-312313 号公報に記載されている方法によることができ
る。Examples of the (meth) acrylate monomer graft-copolymerized with the copolymer include methyl methacrylate, methyl acrylate, ethyl methacrylate, and ethyl acrylate, with methyl methacrylate being preferred. Also, small amounts of other monomers may be reacted together. (Meth) acrylate monomer is usually 15 to 70 parts by weight based on 100 parts by weight of the olefin-glycidyl (meth) acrylate copolymer,
Preferably, the reaction is carried out at 30 to 50 parts by weight. The method for producing the graft copolymer is not particularly limited.
The method described in JP-A-312313 can be used.
【００１１】成分(C) のオレフィン系樹脂としては、エ
チレン、プロピレン、ブテン、ペンテン、4-メチル- 1-
ペンテン、ヘキセン、オクテン、デセン、テトラデセ
ン、ヘキサデセン、オクタデセン、エイコセン等のオレ
フィンのホモポリマー、これらのコポリマーが挙げられ
る。また、これらのオレフィンの成分のほかに、ブタジ
エン、イソプレン、1,4-ヘキサジエン、5-エチリデン-2
- ノルボルネン、5-ビニル-2- ノルボルネン等のジエン
成分；酢酸ビニル、アクリル酸（塩）、メタクリル酸
（塩）、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル
（例えばグリシジルメタクリレート）、（無水）マレイ
ン酸、マレイン酸エステル、2-ノルボルネン-5,6- ジカ
ルボン酸（無水物）等の不飽和カルボン酸またはその誘
導体成分；スチレン等の芳香族ビニル単量体；またはア
クリロニトリル等のシアン化ビニル系単量体が共重合さ
れたものも包含する。特にエチレン‐エチルアクリレー
トが好ましい。このようなオレフィン系樹脂は例えば、
上記のモノマーを高圧法、中圧法、低圧法により重合し
て製造することができる。The olefin resin of component (C) includes ethylene, propylene, butene, pentene, 4-methyl-1-
Examples thereof include homopolymers of olefins such as pentene, hexene, octene, decene, tetradecene, hexadecene, octadecene, and eicosene, and copolymers thereof. In addition to these olefin components, butadiene, isoprene, 1,4-hexadiene, 5-ethylidene-2
-Diene components such as norbornene and 5-vinyl-2-norbornene; vinyl acetate, acrylic acid (salt), methacrylic acid (salt), acrylic acid ester, methacrylic acid ester (for example, glycidyl methacrylate), (anhydrous) maleic acid, maleic acid Acid esters, unsaturated carboxylic acids such as 2-norbornene-5,6-dicarboxylic acid (anhydride) or derivatives thereof; aromatic vinyl monomers such as styrene; and vinyl cyanide monomers such as acrylonitrile. Copolymers are also included. Particularly, ethylene-ethyl acrylate is preferable. Such an olefin resin is, for example,
It can be produced by polymerizing the above monomers by a high-pressure method, a medium-pressure method, or a low-pressure method.
【００１２】本発明の樹脂組成物は、成分(A) ＋(B) ＋
(C) ＝１００重量部に対して、(B)が１〜３０重量部、
好ましくは２〜１５重量部、(C) が１〜３０重量部、好
ましくは２〜１５重量部、特には２〜１０重量部配合さ
れる。(B) の量が１重量部より少ないと耐衝撃性が十分
でなく、また３０重量部より多いと耐熱性が低下する。
また、(C) が１重量部より少ないと本発明の効果を発揮
できず、３０重量部より多いと機械的強度が低下し、ポ
リオレフィンの種類によっては層状剥離等の新たな問題
が生じる。The resin composition of the present invention comprises (A) + (B) +
(C) = 100 parts by weight, (B) is 1 to 30 parts by weight,
Preferably 2 to 15 parts by weight, (C) 1 to 30 parts by weight, preferably 2 to 15 parts by weight, particularly 2 to 10 parts by weight are blended. If the amount of (B) is less than 1 part by weight, the impact resistance is not sufficient, and if it is more than 30 parts by weight, the heat resistance decreases.
On the other hand, if (C) is less than 1 part by weight, the effect of the present invention cannot be exhibited.
【００１３】本発明のポリエステル系樹脂組成物は、上
述の成分の他に、ガラス繊維、カ―ボン繊維、ガラスフ
レ―ク、ガラスビ―ズ、ガラスパウダ―、珪酸アルミニ
ウム、炭酸カルシウム、タルク、シリカ、珪酸カルシウ
ム、チタン酸カリウム、マイカ等の強化材および／また
は充填剤を、60重量％まで含むことができる。The polyester resin composition of the present invention contains, in addition to the above-mentioned components, glass fiber, carbon fiber, glass flake, glass bead, glass powder, aluminum silicate, calcium carbonate, talc, silica, Up to 60% by weight of reinforcing agents and / or fillers such as calcium silicate, potassium titanate, mica and the like can be included.
【００１４】また、本発明のポリエステル系樹脂組成物
にハロゲン化ポリマ―および／または酸化アンチモンを
添加することによって難燃性を付与することができる。
好ましいハロゲン化ポリマ―としては、ブロム化ポリス
チレン（α‐ポリスチレン、架橋ポリスチレン）、ブロ
ム化エポキシポリマー、ブロム化ポリカ―ボネ―ト、ブ
ロム化フタルイミド等を挙げることができる。酸化アン
チモンには三酸化アンチモンおよび五酸化アンチモンが
ある。三酸化アンチモンは60重量％以下のジルコニウム
化合物との混合物として、五酸化アンチモンは10〜30重
量％のアルカリ金属酸化物および／またはアルカリ土類
金属酸化物との混合物として用いることができる。これ
らの難燃剤は、単独または二種以上の組合せにおいて、
ポリエステル系樹脂組成物中に７〜30重量％の量で添加
されることが好ましい。Further, flame retardancy can be imparted by adding a halogenated polymer and / or antimony oxide to the polyester resin composition of the present invention.
Preferred halogenated polymers include brominated polystyrene (α-polystyrene, cross-linked polystyrene), brominated epoxy polymer, brominated polycarbonate, brominated phthalimide, and the like. Antimony oxide includes antimony trioxide and antimony pentoxide. Antimony trioxide can be used as a mixture with 60% by weight or less of a zirconium compound, and antimony pentoxide can be used as a mixture with 10 to 30% by weight of an alkali metal oxide and / or an alkaline earth metal oxide. These flame retardants, alone or in combination of two or more,
It is preferably added in an amount of 7 to 30% by weight in the polyester resin composition.
【００１５】本発明のポリエステル系樹脂組成物はさら
に、ポリエステルに通常使用される添加剤、例えば着色
剤、離型剤、酸化防止剤、核形成剤、熱安定剤等を含有
することができる。The polyester resin composition of the present invention can further contain additives usually used for polyester, such as a colorant, a release agent, an antioxidant, a nucleating agent, and a heat stabilizer.
【００１６】本発明の樹脂組成物を製造するための方法
に特に制限はなく、通常の方法が満足に使用できる。し
かしながら一般に溶融混合法が望ましい。任意の溶融混
合法を、それが溶融した粘稠塊体を処理できるならば使
用できる。方法は回分式または連続式で行う。用いる装
置としては、押出機、バンバリ―ミキサ―、ロ―ラ―、
ニ―ダ―等が例として挙げられる。The method for producing the resin composition of the present invention is not particularly limited, and ordinary methods can be used satisfactorily. However, the melt mixing method is generally preferred. Any melt mixing method can be used if it can process the molten viscous mass. The method is carried out batchwise or continuously. The equipment used is an extruder, Banbury mixer, roller,
Needer is an example.
【００１７】[0017]
【実施例】以下、実施例により本発明をより具体的に説
明する。The present invention will be described more specifically with reference to the following examples.
【００１８】実施例および比較例においては、以下の各
成分を使用した。成分(A) ポリジメチレンシクロヘキサンテレフタレート（ＰＣ
Ｔ）（固有粘度 0.7 ｄｌ／ｇ）成分(B) エチレン‐グリシジルメタクリレート共重合体にメチル
メタクリレートをグラフト共重合させたグラフト共重合
体（メチルメタクリレートのグラフト率３０重量％、商
標；モディパーＭＡ４２００、日本油脂株式会社製）成分(C) ポリエチレン‐エチルアクリレート共重合体（商標；Ｎ
ＵＣ６５７０、日本ユニカー社製）任意成分 強化剤：ガラス繊維 難燃剤：以下の化学式（化１）を有するブロム化エポキ
シ化合物（Ｂｒ含量56 ％、商標；ＥＢＲ１０１、マナック株式会社製）：In Examples and Comparative Examples, the following
The ingredients were used.Ingredient (A) Polydimethylenecyclohexane terephthalate (PC
T) (intrinsic viscosity 0.7 dl / g)Ingredient (B) Methyl in ethylene-glycidyl methacrylate copolymer
Graft copolymerization obtained by graft copolymerization of methacrylate
(Methyl methacrylate graft ratio 30% by weight, quotient
Marker: MODIPER MA4200, manufactured by NOF CORPORATION)Ingredient (C) Polyethylene-ethyl acrylate copolymer (trademark; N
(UC6570, manufactured by Nippon Unicar)Optional ingredients Reinforcing agent: glass fiber Flame retardant: brominated epoxy resin having the following chemical formula (Formula 1)
Compound (Br content 56%, trademark; EBR101, manufactured by Manac Co., Ltd.):
【００１９】[0019]
【化１】 アンチモン助剤：五酸化アンチモン、商標；ＮＡ700 、
日産化学株式会社製実施例１〜３および比較例１〜４ 各成分を表に示した量（重量部）で、65mm一軸押出機を
用いて、設定温度300℃、スクリュー回転数90 rpmの条
件にて押し出し、ペレット化した。次いで、ＪＳＷ40ト
ン成形機を用いて、厚さ１／８インチのアイゾット試験
片および厚さ１／４インチの熱変形温度測定用試験片を
作成した。各試験片を用いて、ＡＳＴＭＤ ２５６にし
たがってノッチ付アイゾット衝撃強度を、ＡＳＴＭ Ｄ
６４８にしたがって熱変形温度（ＨＤＴ）を測定し
た。結果を表１に示す。Embedded imageAntimony auxiliary: antimony pentoxide, trademark; NA700,
Nissan Chemical Co., Ltd.Examples 1-3 and Comparative Examples 1-4 Using a 65 mm single screw extruder with the components (parts by weight) shown in the table
Using a set temperature of 300 ° C and a screw rotation speed of 90 rpm
And extruded into pellets. Next, JSW40
Izod test of 1/8 inch thick using a molding machine
お よ び inch thick test piece for measuring heat distortion temperature
Created. Using each test piece, make ASTM D256.
Therefore, the notched Izod impact strength is measured according to ASTM D
Measure the heat distortion temperature (HDT) according to 648
Was. Table 1 shows the results.
【００２０】[0020]
【表１】 [Table 1]
【００２１】表から明らかなように、(A) ＰＣＴに成分
(B) または(C) を単独で配合しても耐衝撃性の改良効果
はなく（比較例１および３）、また(B) または(C) どち
らかの添加量が多すぎると熱変形温度の著しい低下がみ
られ、実用的でなくなる（比較例２および４）。特に比
較例４では、(B) を過剰に添加すると耐衝撃性は改善さ
れるものの、耐熱性が低下してしまう。それに対して実
施例では、(B) および(C) を適量併用することによっ
て、ＰＣＴの特徴である高い熱変形温度を保持しつつ、
耐衝撃性が改良されていることがわかる。As is clear from the table, (A) the components in PCT
Even if (B) or (C) is blended alone, there is no effect of improving the impact resistance (Comparative Examples 1 and 3), and if too much of either (B) or (C) is added, the heat distortion temperature Is markedly reduced, and is not practical (Comparative Examples 2 and 4). In particular, in Comparative Example 4, if (B) is excessively added, the impact resistance is improved, but the heat resistance is lowered. On the other hand, in the examples, by using (B) and (C) together in an appropriate amount, while maintaining the high heat distortion temperature characteristic of PCT,
It can be seen that the impact resistance has been improved.
【００２２】[0022]
【発明の効果】本発明のポリエステル系樹脂組成物は、
ＰＣＴの高い耐熱性を保持しながら、かつ優れた耐衝撃
性を有するので、成形用材料としての用途は広く、工業
的に有用性が高い。The polyester resin composition of the present invention comprises:
Since PCT retains high heat resistance and has excellent impact resistance, it is widely used as a molding material and has high industrial utility.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−201359（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−26751（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−202515（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−299019（ＪＰ，Ａ) 特公 昭43−1877（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 67/00 - 67/02 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) References JP-A-1-201359 (JP, A) JP-A-3-26751 (JP, A) JP-A-2-202515 (JP, A) JP-A-1- 299019 (JP, A) JP 43-1877 (JP, B1) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) C08L 67/00-67/02
Claims (1)
し、シクロヘキサンジメタノ―ルを主たるグリコ―ル成
分とする繰返し単位からなり、かつ少くとも0.5 ｄｌ／
ｇの固有粘度を有するポリエステル、 （Ｂ）オレフィン‐グリシジルメタクリレートもしくは
アクリレート共重合体に、メタクリル酸エステルもしく
はアクリル酸エステルモノマーを反応させて得られるグ
ラフト共重合体、および （Ｃ）オレフィン系樹脂を含み、 （Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の合計１００重量部に対し
て、（Ｂ）が１〜３０重量部および（Ｃ）が１〜３０重
量部含まれるところのポリエステル系樹脂組成物。(A) A repeating unit comprising (A) terephthalic acid as a main acid component and cyclohexanedimethanol as a main glycol component, and at least 0.5 dl /
(B) a graft copolymer obtained by reacting a methacrylate or acrylate monomer with an olefin-glycidyl methacrylate or acrylate copolymer, and (C) an olefin-based resin. A polyester resin composition wherein (B) is contained in an amount of 1 to 30 parts by weight and (C) in an amount of 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the total of (A), (B) and (C).
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