JP3009497B2 - Ｎ−チオシアネートメトキシ−アザヘテロ環式化合物および該化合物を含有する殺生物剤 - Google Patents
Ｎ−チオシアネートメトキシ−アザヘテロ環式化合物および該化合物を含有する殺生物剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ： ＮＣＳ−ＣＨ2−Ｏ−Ｈｅｔ Ｉ ［式中、Ｈｅｔは− ピラゾール−１−イル基、イミダ
ゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−
イル基または１，２，４−トリアゾール−１−イル基を
表わし、この場合これらの置換基はそれぞれＣ原子にな
おＣ1〜Ｃ4−アルキル基、１〜３回ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシおよび／または部分
的もしくは完全にハロゲン化されたＣ1〜Ｃ4−アルキル
によって置換されていてもよいフェニル基を有すること
ができるか、または−インダゾール−１−イル基、ベン
ズイミダゾール−１−イル基またはベンズトリアゾール
−１−イル基を表わし、この場合これらの置換基の縮合
環化されたベンゼン環はなおそれぞれ３個までの次の
基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシまたは部分的もしくは完全にハロゲン化されたＣ1
〜Ｃ4−アルキルによって置換されていてもよい］で示
される新規のＮ−チオシアネートメトキシ−アザヘテロ
環式化合物ならびにその植物認容性の塩および金属錯化
合物（但し、１−［（チオシアネート）−メトキシ］−
ピラゾールを除くものとする）に関する。
ゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−
イル基または１，２，４−トリアゾール−１−イル基を
表わし、この場合これらの置換基はそれぞれＣ原子にな
おＣ1〜Ｃ4−アルキル基、１〜３回ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシおよび／または部分
的もしくは完全にハロゲン化されたＣ1〜Ｃ4−アルキル
によって置換されていてもよいフェニル基を有すること
ができるか、または−インダゾール−１−イル基、ベン
ズイミダゾール−１−イル基またはベンズトリアゾール
−１−イル基を表わし、この場合これらの置換基の縮合
環化されたベンゼン環はなおそれぞれ３個までの次の
基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシまたは部分的もしくは完全にハロゲン化されたＣ1
〜Ｃ4−アルキルによって置換されていてもよい］で示
される新規のＮ−チオシアネートメトキシ−アザヘテロ
環式化合物ならびにその植物認容性の塩および金属錯化
合物（但し、１−［（チオシアネート）−メトキシ］−
ピラゾールを除くものとする）に関する。
【０００２】更に、本発明は、前記化合物の製造法、該
化合物の殺生物剤としての使用および該化合物を作用物
質として含有する殺生物剤に関する。
化合物の殺生物剤としての使用および該化合物を作用物
質として含有する殺生物剤に関する。
【０００３】
【従来の技術】ドイツ連邦共和国特許出願公開第３６２
０５７９号明細書の記載から、細菌類、菌類および藻類
のような微生物を防除するためのＮ−チオシアネートメ
トキシ−ピラゾールおよびピラゾール環でハロゲンによ
って置換されている該化合物の誘導体は、公知である。
０５７９号明細書の記載から、細菌類、菌類および藻類
のような微生物を防除するためのＮ−チオシアネートメ
トキシ−ピラゾールおよびピラゾール環でハロゲンによ
って置換されている該化合物の誘導体は、公知である。
【０００４】しかし、微生物に対する該化合物の作用
は、特に使用量および使用濃度が低い場合には必ずしも
満足なものとは云えない。
は、特に使用量および使用濃度が低い場合には必ずしも
満足なものとは云えない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、殺生物作用を有する新規のＮ−チオシアネートメト
キシ−アザヘテロ環式化合物を改善された作用をもって
提供することであった。
は、殺生物作用を有する新規のＮ−チオシアネートメト
キシ−アザヘテロ環式化合物を改善された作用をもって
提供することであった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】それに応じて、冒頭に定
義された式ＩのＮ−チオシアネートメトキシ−アザヘテ
ロ環式化合物が見い出された。
義された式ＩのＮ−チオシアネートメトキシ−アザヘテ
ロ環式化合物が見い出された。
【０００７】
【作用】詳細には、本発明による化合物Ｉの場合にアザ
ヘテロ環は、次の意味を有する：− ピラゾール−１−
イル基、イミダゾール−１−イル基、１，２，３−トリ
アゾール−１−イル基または１，２，４−トリアゾール
−１−イル基、この場合これらの置換基はそれぞれのＣ
原子になお次の基の中の１個を有することができる：−
分枝鎖状または非分枝鎖状のＣ1〜Ｃ4−アルキル、例
えばメチル、エチルおよび第三ブチル、有利にメチル、
− ３個までの次の基：ハロゲン原子、有利に弗素、塩
素および臭素、分枝鎖状または非分枝鎖状のＣ1〜Ｃ4−
アルキル基、例えばメチル、エチルおよび第三ブチル、
部分的または完全にハロゲン化されたＣ1〜Ｃ4−アルキ
ル、例えばトリフルオルメチル、トリクロルメチル、ペ
ンタフルオルメチルおよび２−クロル−１，１，２−ト
リフルオルエチルおよび／または分枝鎖状または非分枝
鎖状のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、有利にメトキシおよびエ
トキシを有することができるフェニル；殊にフェニル、
ハロゲン化フェニル、例えば２−フルオルフェニル、３
−フルオルフェニル、４−フルオルフェニル、２−クロ
ルフェニル、３−クロルフェニル、４−クロルフェニ
ル、２−ブロムフェニル、３−ブロムフェニル、４−ブ
ロムフェニル、ジハロゲン化フェニル、例えば２，３−
ジクロルフェニル、２，４−ジクロルフェニル、２，５
−ジクロルフェニル、２，６−ジクロルフェニル、２−
クロル−４−フルオルフェニル、２−クロル−６−フル
オルフェニル、アルキルフェニル、例えば４−メチルフ
ェニル、４−エチルフェニル、４−イソプロピルフェニ
ル、４−第三ブチルフェニル、ハロゲン化アルコキシフ
ェニル、例えば２−クロル−６−メトキシフェニル、ア
ルコキシフェニル、例えば２−メトキシフェニル、３−
メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、４−エトキ
シフェニルおよびジアルコキシフェニル、例えば２，４
−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル−
インダゾール−１−イル基、ベンズイミダゾール−１−
イル基またはベンズトリアゾール−１−イル基、この場
合これらの置換基の縮合環化されたベンゼン環はなおそ
れぞれ３個までの次の基を有することができる：− ハ
ロゲン、有利に弗素、塩素および臭素、− 分枝鎖状ま
たは非分枝鎖状のＣ1〜Ｃ4−アルキル、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルおよび第三ブ
チル、有利にメチル、− 分枝鎖状または非分枝鎖状の
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシおよび第三ブトキシ、有利にメトキシ、− 部
分的もしくは完全にハロゲン化されたＣ1〜Ｃ4−アルキ
ル、有利にトリフルオルメチル、トリクロルメチル、ペ
ンタフルオルエチルおよび２−クロル−１，１，２−ト
リフルオルメトキシ。
ヘテロ環は、次の意味を有する：− ピラゾール−１−
イル基、イミダゾール−１−イル基、１，２，３−トリ
アゾール−１−イル基または１，２，４−トリアゾール
−１−イル基、この場合これらの置換基はそれぞれのＣ
原子になお次の基の中の１個を有することができる：−
分枝鎖状または非分枝鎖状のＣ1〜Ｃ4−アルキル、例
えばメチル、エチルおよび第三ブチル、有利にメチル、
− ３個までの次の基：ハロゲン原子、有利に弗素、塩
素および臭素、分枝鎖状または非分枝鎖状のＣ1〜Ｃ4−
アルキル基、例えばメチル、エチルおよび第三ブチル、
部分的または完全にハロゲン化されたＣ1〜Ｃ4−アルキ
ル、例えばトリフルオルメチル、トリクロルメチル、ペ
ンタフルオルメチルおよび２−クロル−１，１，２−ト
リフルオルエチルおよび／または分枝鎖状または非分枝
鎖状のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、有利にメトキシおよびエ
トキシを有することができるフェニル；殊にフェニル、
ハロゲン化フェニル、例えば２−フルオルフェニル、３
−フルオルフェニル、４−フルオルフェニル、２−クロ
ルフェニル、３−クロルフェニル、４−クロルフェニ
ル、２−ブロムフェニル、３−ブロムフェニル、４−ブ
ロムフェニル、ジハロゲン化フェニル、例えば２，３−
ジクロルフェニル、２，４−ジクロルフェニル、２，５
−ジクロルフェニル、２，６−ジクロルフェニル、２−
クロル−４−フルオルフェニル、２−クロル−６−フル
オルフェニル、アルキルフェニル、例えば４−メチルフ
ェニル、４−エチルフェニル、４−イソプロピルフェニ
ル、４−第三ブチルフェニル、ハロゲン化アルコキシフ
ェニル、例えば２−クロル−６−メトキシフェニル、ア
ルコキシフェニル、例えば２−メトキシフェニル、３−
メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、４−エトキ
シフェニルおよびジアルコキシフェニル、例えば２，４
−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル−
インダゾール−１−イル基、ベンズイミダゾール−１−
イル基またはベンズトリアゾール−１−イル基、この場
合これらの置換基の縮合環化されたベンゼン環はなおそ
れぞれ３個までの次の基を有することができる：− ハ
ロゲン、有利に弗素、塩素および臭素、− 分枝鎖状ま
たは非分枝鎖状のＣ1〜Ｃ4−アルキル、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルおよび第三ブ
チル、有利にメチル、− 分枝鎖状または非分枝鎖状の
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシおよび第三ブトキシ、有利にメトキシ、− 部
分的もしくは完全にハロゲン化されたＣ1〜Ｃ4−アルキ
ル、有利にトリフルオルメチル、トリクロルメチル、ペ
ンタフルオルエチルおよび２−クロル−１，１，２−ト
リフルオルメトキシ。
【０００８】好ましい化合物Ｉは、１−チオシアネート
メトキシ−ピラゾールならびにピラゾール環で１回およ
び２回メチル置換された該化合物の誘導体および特に有
利に１−チオシアネートメトキシ−１，２，４−トリア
ゾールである。
メトキシ−ピラゾールならびにピラゾール環で１回およ
び２回メチル置換された該化合物の誘導体および特に有
利に１−チオシアネートメトキシ−１，２，４−トリア
ゾールである。
【０００９】Ｎ−チオシアネートメトキシ−アザヘテロ
環式化合物Ｉは、種々の方法で得ることができ、実際に
有利には式ＩＩａ：ＨＯ−Ｈｅｔ ＩＩａの
化合物から、次の方法：ａ）メチレンビスチオシアネー
トとの反応
環式化合物Ｉは、種々の方法で得ることができ、実際に
有利には式ＩＩａ：ＨＯ−Ｈｅｔ ＩＩａの
化合物から、次の方法：ａ）メチレンビスチオシアネー
トとの反応
【００１０】
【化１】 により得ることができる。
【００１１】ドイツ連邦共和国特許出願公開第３１７９
１２号明細書の記載から自体公知の合成は、一般に不活
性溶剤中、例えばエーテル、例えばジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテルおよび芳香族炭化水素、例えばトルオール中で実
施される。
１２号明細書の記載から自体公知の合成は、一般に不活
性溶剤中、例えばエーテル、例えばジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテルおよび芳香族炭化水素、例えばトルオール中で実
施される。
【００１２】しかし、原理的に水および水と混合可能ま
たは混合不可能な不活性の有機溶剤からなる溶剤混合物
も適当である。
たは混合不可能な不活性の有機溶剤からなる溶剤混合物
も適当である。
【００１３】第１の反応工程で、ヘテロ芳香族化合物Ｉ
Ｉａは、公知方法により塩基性アルカリ金属化合物また
はアルカリ土類金属化合物、例えばアルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属水素化物またはアルカリ金属炭酸塩を
用いてアルコラートＩＩｂに変換される。好ましい塩基
は、リチウム化合物、ナトリウム化合物、カリウム化合
物およびマグネシウム化合物、例えばブチルリチウム、
水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムおよび炭酸ナトリ
ウムである。
Ｉａは、公知方法により塩基性アルカリ金属化合物また
はアルカリ土類金属化合物、例えばアルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属水素化物またはアルカリ金属炭酸塩を
用いてアルコラートＩＩｂに変換される。好ましい塩基
は、リチウム化合物、ナトリウム化合物、カリウム化合
物およびマグネシウム化合物、例えばブチルリチウム、
水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムおよび炭酸ナトリ
ウムである。
【００１４】アルコラートおよびメチレンビスチオシア
ネートは、通常、当モル量で使用されるかまたは１つま
たは別の成分に対して約１０％までの過剰量で使用され
る。
ネートは、通常、当モル量で使用されるかまたは１つま
たは別の成分に対して約１０％までの過剰量で使用され
る。
【００１５】一般に、反応温度は、０〜１００℃の間、
有利に１０〜７０℃の間、殊に２０〜２５℃（室温）の
間にある。
有利に１０〜７０℃の間、殊に２０〜２５℃（室温）の
間にある。
【００１６】この反応は、圧力に依存しないので、常圧
下で作業するのが望ましい。ｂ）クロルメチルチオシア
ネートとの反応
下で作業するのが望ましい。ｂ）クロルメチルチオシア
ネートとの反応
【００１７】
【化２】 ドイツ連邦共和国特許出願公開第３６２０５７９号明細
書の記載から公知の合成は、一般に不活性溶剤中、例え
ば芳香族炭化水素および脂肪族炭化水素または塩素化炭
化水素、例えばトルオールおよび塩化メチレン、エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよ
びジエチレングリコールジメチルエーテル、アルコー
ル、例えば第三ブタノール、ケトン、例えばアセトン、
ニトリル、例えばアセトニトリルおよびアミド、例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で行なわれる。
書の記載から公知の合成は、一般に不活性溶剤中、例え
ば芳香族炭化水素および脂肪族炭化水素または塩素化炭
化水素、例えばトルオールおよび塩化メチレン、エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよ
びジエチレングリコールジメチルエーテル、アルコー
ル、例えば第三ブタノール、ケトン、例えばアセトン、
ニトリル、例えばアセトニトリルおよびアミド、例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で行なわれる。
【００１８】塩基としては、例えば第三アミン、ピリジ
ン、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アル
カリ金属水素化物およびアルカリ金属アルコラートが適
当である。
ン、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アル
カリ金属水素化物およびアルカリ金属アルコラートが適
当である。
【００１９】一般に、温度は、−６０℃〜１８０℃の
間、有利に２０〜８０℃の間にある。
間、有利に２０〜８０℃の間にある。
【００２０】化学量論的割合および圧力に関しては、方
法ａ）の記載が当てはまる。
法ａ）の記載が当てはまる。
【００２１】また、反応の実施は、２相系で相転移触媒
の下で可能である。そのために、塩素化炭化水素、例え
ば塩化メチレン、アルカリ水溶液と、相転移触媒、例え
ばテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヒドロキシドとの混
合物を使用するのが好ましい。この場合には、例えば１
０℃と、溶剤混合物の１つの成分の沸騰温度との間の温
度で作業される。ｃ）メタンジハロゲニドおよびアルカ
リ金属チオシアネートを用いての段階的反応
の下で可能である。そのために、塩素化炭化水素、例え
ば塩化メチレン、アルカリ水溶液と、相転移触媒、例え
ばテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヒドロキシドとの混
合物を使用するのが好ましい。この場合には、例えば１
０℃と、溶剤混合物の１つの成分の沸騰温度との間の温
度で作業される。ｃ）メタンジハロゲニドおよびアルカ
リ金属チオシアネートを用いての段階的反応
【００２２】
【化３】 米国特許第３５２０９７６号明細書の記載から自体公知
の合成は、一般に不活性溶剤中、特に有利にアセトン中
で行なわれる。
の合成は、一般に不活性溶剤中、特に有利にアセトン中
で行なわれる。
【００２３】第１の反応工程で、アルコラートＩＩｂ
は、メタンジハロゲニド、有利にブロムクロルメタンと
反応されてハロゲン化メチルエーテルＩＶに変わり、こ
の場合副生成物としてホルムアルデヒドのアセタールＶ
が生成される。
は、メタンジハロゲニド、有利にブロムクロルメタンと
反応されてハロゲン化メチルエーテルＩＶに変わり、こ
の場合副生成物としてホルムアルデヒドのアセタールＶ
が生成される。
【００２４】副生成物の形成をできるだけ僅かに保持す
るために、アルコラートに対して約１０倍量までのメタ
ンジハロゲニドＩＩＩ の過剰量が望ましい。
るために、アルコラートに対して約１０倍量までのメタ
ンジハロゲニドＩＩＩ の過剰量が望ましい。
【００２５】一般に、約２０℃（室温）で作業するかま
たは少し高めた温度〜約４０℃で作業する。
たは少し高めた温度〜約４０℃で作業する。
【００２６】ハロゲン化メチルエーテルＩＶ（純粋また
はアセタールＶで汚染された）と、チオシアネート、例
えばアルカリ金属チオシアネートまたは有利にアンモニ
ウムチオシアネートとの反応は、有利に化学量論的割合
で行なわれるかまたは約２５％までのチオシアネートの
過剰量で行なわれる。
はアセタールＶで汚染された）と、チオシアネート、例
えばアルカリ金属チオシアネートまたは有利にアンモニ
ウムチオシアネートとの反応は、有利に化学量論的割合
で行なわれるかまたは約２５％までのチオシアネートの
過剰量で行なわれる。
【００２７】有利には、約−２０℃と、溶剤の沸点との
間の反応温度で作業される。
間の反応温度で作業される。
【００２８】圧力に関しては、方法ａ）の記載が当ては
まる。
まる。
【００２９】式ＩＩの１−ヒドロキシ−ヘテロ化合物
は、公知であるかまたは公知方法により製造することが
できる。合成方法は、例えば次の刊行物に記載されてい
る： − １−ヒドロキシ−ピラゾールに関して：欧州特許第
３４７６７６号明細書および同第３４７６８９号明細書 − １−ヒドロキシ−イミダゾールに関して：Ｓｙｎｔ
ｈｅｓｉｓ，７７３（１９８９）およびドイツ連邦共和
国特許第３９３２５５２号明細書 − １−ヒドロキシ−１，２，３−トリアゾールに関し
て：Ｂｅｒ．２７，３３８１（１８９４）、 − １−ヒドロキシ−１，２，４−トリアゾールに関し
て：ドイツ連邦共和国特許第３９００３４７号明細書 − １−ヒドロキシ−インダゾールに関して：ドイツ連
邦共和国特許第２５２２３１４号明細書および欧州特許
第３４７６７６号明細書 − １−ヒドロキシ−ベンズイミダゾールに関して：Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ，７０３（１９７５）およびドイツ連
邦共和国特許第３９３２５５２号明細書。
は、公知であるかまたは公知方法により製造することが
できる。合成方法は、例えば次の刊行物に記載されてい
る： − １−ヒドロキシ−ピラゾールに関して：欧州特許第
３４７６７６号明細書および同第３４７６８９号明細書 − １−ヒドロキシ−イミダゾールに関して：Ｓｙｎｔ
ｈｅｓｉｓ，７７３（１９８９）およびドイツ連邦共和
国特許第３９３２５５２号明細書 − １−ヒドロキシ−１，２，３−トリアゾールに関し
て：Ｂｅｒ．２７，３３８１（１８９４）、 − １−ヒドロキシ−１，２，４−トリアゾールに関し
て：ドイツ連邦共和国特許第３９００３４７号明細書 − １−ヒドロキシ−インダゾールに関して：ドイツ連
邦共和国特許第２５２２３１４号明細書および欧州特許
第３４７６７６号明細書 − １−ヒドロキシ−ベンズイミダゾールに関して：Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ，７０３（１９７５）およびドイツ連
邦共和国特許第３９３２５５２号明細書。
【００３０】１−ヒドロキシ−ベンズ−１，２，４−ト
リアゾールは、商業的に入手可能である。
リアゾールは、商業的に入手可能である。
【００３１】酸付加塩としては、Ｉの殺菌作用を損なわ
ないような酸の塩、すなわち例えば塩酸塩および臭化水
素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、蓚酸塩またはドデシ
ルベンゼンスルホン酸塩が適当である。
ないような酸の塩、すなわち例えば塩酸塩および臭化水
素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、蓚酸塩またはドデシ
ルベンゼンスルホン酸塩が適当である。
【００３２】金属錯化合物としては、銅、亜鉛、錫、マ
ンガン、鉄、コバルトまたはニッケルの錯化合物がこれ
に該当する。特に、遊離塩基Ｉと、金属の鉱酸塩、例え
ばクロリドまたは硫酸塩との錯化合物が得られる。
ンガン、鉄、コバルトまたはニッケルの錯化合物がこれ
に該当する。特に、遊離塩基Ｉと、金属の鉱酸塩、例え
ばクロリドまたは硫酸塩との錯化合物が得られる。
【００３３】
【実施例】製造例 実施例１ ３，５−ジメチル−１−チオシアネートメトキシ−ピラ
ゾール
ゾール
【００３４】
【化４】 ジエチレングリコールジメチルエーテル３５０ｍｌ中の
３，５−ジメチル−１−ヒドロキシピラゾール１１．２
ｇ（０．１モル）の溶液に約２０℃で５０％の苛性カリ
水溶液１１．２ｇ（０．１モル）を添加し、引続きモレ
キュラーシーブ３オングストローム約１５ｇを添加し
た。その後に、この混合物中に メチレンビスチオシア
ネート１３．０ｇ（０．１モル）を撹拌混入した。添加
の終結後に、室温（約２０℃）でなお４時間撹拌し、次
いでモレキュラーシーブを濾別し、濾液を濃縮した。残
留物をジエチルケトンに溶解しかつ有機相を炭酸水素ナ
トリウム水溶液で洗浄した後、常法のように生成物を後
処理した。収率：５０％淡黄色の固体をシクロヘキサン
から再結晶させた。
３，５−ジメチル−１−ヒドロキシピラゾール１１．２
ｇ（０．１モル）の溶液に約２０℃で５０％の苛性カリ
水溶液１１．２ｇ（０．１モル）を添加し、引続きモレ
キュラーシーブ３オングストローム約１５ｇを添加し
た。その後に、この混合物中に メチレンビスチオシア
ネート１３．０ｇ（０．１モル）を撹拌混入した。添加
の終結後に、室温（約２０℃）でなお４時間撹拌し、次
いでモレキュラーシーブを濾別し、濾液を濃縮した。残
留物をジエチルケトンに溶解しかつ有機相を炭酸水素ナ
トリウム水溶液で洗浄した後、常法のように生成物を後
処理した。収率：５０％淡黄色の固体をシクロヘキサン
から再結晶させた。
【００３５】化合物の物理的データは、表Ａから認める
ことができ、この表中には、同様にして得られた他の化
合物Ｉがなお記載されている。
ことができ、この表中には、同様にして得られた他の化
合物Ｉがなお記載されている。
【００３６】
【表１】 新規の作用物質は、細菌類または菌類による分解もしく
は破壊または微生物による感染および成長から種々の物
質を保護するのに特に好適である。新規作用物質で保存
することができるかもしくは殺微生物剤を備えていても
よい物質は、例えばグルーおよび接着剤、澱粉溶液、ワ
ックスエマルジョン、クレーエマルジョン、サイズ剤、
仕上げ剤、紡糸浴、ゼラチン調剤、窓用パテ、継目パッ
キン物質、冷却用潤滑剤、旋盤油、発泡剤、プラスチッ
ク分散液、カラーペースト、編織布、皮革、生皮および
化粧品である。更に、この化合物は、製紙工業、再冷凍
工場および空気給湿装置の場合の粘着物質付着防止剤と
して適当である。
は破壊または微生物による感染および成長から種々の物
質を保護するのに特に好適である。新規作用物質で保存
することができるかもしくは殺微生物剤を備えていても
よい物質は、例えばグルーおよび接着剤、澱粉溶液、ワ
ックスエマルジョン、クレーエマルジョン、サイズ剤、
仕上げ剤、紡糸浴、ゼラチン調剤、窓用パテ、継目パッ
キン物質、冷却用潤滑剤、旋盤油、発泡剤、プラスチッ
ク分散液、カラーペースト、編織布、皮革、生皮および
化粧品である。更に、この化合物は、製紙工業、再冷凍
工場および空気給湿装置の場合の粘着物質付着防止剤と
して適当である。
【００３７】更に、化合物Ｉは、微生物による感染から
次の植物種を保護するために適当である：穀類（例え
ば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、イネ、
モロコシおよび類縁物）；カブラ（例えば、サトウダイ
コンおよび飼料用カブラ）；核果、石果および漿果（例
えば、リンゴ、セイヨウナシ、アンズ、モモ、ヘント
ウ、セイヨウミザクラの果実、イチゴ、エゾイチゴおよ
びキイチゴ）；莢果（例えば、インゲンマメ、レンズマ
メ、エンドウ、ダイズ）；採油用栽培植物（例えば、ア
ブラナ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、
ヒマ、カカオ、ラッカセイ）；ウリ科植物（例えば、セ
イヨウカボチャ、キウリ、メロン）；繊維用栽培植物
（例えば、ワタ、アマ、アサ、ジュート）；柑橘類の果
実（例えば、オレンジ、レモン、パンペルムーゼ、マン
ダリン）；野菜類（例えば、ホウレンソウ、タマジシ
ャ、アスパラガス、キャベツ類、ニンジン、タマネギ、
トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科植物（例
えば、アボカド、ニクケイ、ショウノウ）またはトウモ
ロコシ、タバコ、クルミ、コーヒー、サトウキビ、チ
ャ、ブドウの房、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物。
しかし、本発明の範囲内では、他の一面に生えている全
ての種類の植物、観賞植物（寄せ植え（Ｃｏｍｐｏｓｉ
ｔｅ））、草地、側堤または一般に低い地被物（間作）
が挙げられる。
次の植物種を保護するために適当である：穀類（例え
ば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、イネ、
モロコシおよび類縁物）；カブラ（例えば、サトウダイ
コンおよび飼料用カブラ）；核果、石果および漿果（例
えば、リンゴ、セイヨウナシ、アンズ、モモ、ヘント
ウ、セイヨウミザクラの果実、イチゴ、エゾイチゴおよ
びキイチゴ）；莢果（例えば、インゲンマメ、レンズマ
メ、エンドウ、ダイズ）；採油用栽培植物（例えば、ア
ブラナ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、
ヒマ、カカオ、ラッカセイ）；ウリ科植物（例えば、セ
イヨウカボチャ、キウリ、メロン）；繊維用栽培植物
（例えば、ワタ、アマ、アサ、ジュート）；柑橘類の果
実（例えば、オレンジ、レモン、パンペルムーゼ、マン
ダリン）；野菜類（例えば、ホウレンソウ、タマジシ
ャ、アスパラガス、キャベツ類、ニンジン、タマネギ、
トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科植物（例
えば、アボカド、ニクケイ、ショウノウ）またはトウモ
ロコシ、タバコ、クルミ、コーヒー、サトウキビ、チ
ャ、ブドウの房、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物。
しかし、本発明の範囲内では、他の一面に生えている全
ての種類の植物、観賞植物（寄せ植え（Ｃｏｍｐｏｓｉ
ｔｅ））、草地、側堤または一般に低い地被物（間作）
が挙げられる。
【００３８】次の微生物は、例えば本発明による化合物
Ｉを用いて防除することができる：黄色のブドウ状球菌
（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、大
腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、クレブシ
エレ・プノイモニアエ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌｅ ｐｎｅ
ｕｍｏｎｉａｅ）、キトロバクター・フレウンディイ
（Ｃｉｔｒｏｂａｃｔｅｒ ｆｒｅｕｎｄｉｉ）、腸内
細菌（Ｐｒｏｔｅｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）、緑膿菌（Ｐ
ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、硫酸
塩還元菌（Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ ｄｅｓｕｌｆ
ｕｒｉｃａｎｓ）、ストレプトベルチキリウム・ルブリ
レティクリ（Ｓｔｒｅｐｔｏｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ
ｒｕｂｒｉｒｅｔｉｃｕｌｉ）、クロカビ（Ａｓｐｅ
ｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、アスペルギルス・ベル
シコロル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｅｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌ
ｏｒ）、ペニシリウム・フニクロスム（Ｐｅｎｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ）、ペニシリウム・
エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎ
ｓｕｍ）、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｓｉｌ
ｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、パエシロミセス・バリオ
チイ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉ
ｉ）、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ
ｖｉｒｉｄｅ）、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａ
ｅｔｏｍｉｕｍｇｌｏｂｏｓｕｍ）、アスペルギルス・
アムステロダミ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ａｍｓｔｅ
ｌｏｄａｍｉ）、フォーマ・ピグメントボラ（Ｐｈｏｍ
ａｐｉｇｍｅｎｔｏｖｏｒａ）、フォーマ・ビオラケア
（Ｐｈｏｍａ ｖｉｏｌａｃｅａ）、アウレオバシジウ
ム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌ
ｌｕｌａｎｓ）、サッカロミケス・ケレビシアエ（Ｓａ
ｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）、アル
テルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｔｅｎｕ
ｉｓ）、ステムフィリウム・マクロスポロイデウム（Ｓ
ｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｍａｃｒｏｓｐｏｒｏｉｄｅｕ
ｍ ）、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）、クラドスポリウム
・レシナエ（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｒｅｓｉｎａ
ｅ）、カンディダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａ
ｌｂｉｃａｎｓ）、ハクセンキン（Ｔｒｉｃｏｐｈｙｔ
ｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ゲオトリクム
・カンディダンス（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃａｎｄｉ
ｄａｎｓ）、モニリア・シトフィラ（Ｍｏｎｉｌｉａ
ｓｉｔｏｐｈｉｌａ）、スケネデスムス・クアドリカウ
ダ（Ｓｃｅｎｅｄｅｓｍｕｓ ｑｕａｄｒｉｃａｕｄ
ａ）、クロレラ・ブルガリス（Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ ｖ
ｕｌｇａｒｉｓ）、ネンジュモ・イシクラゲ（Ｎｏｓｔ
ｏｃ ｍｕｓｃｏｒｉｕｍ）、ユレモ（Ｏｓｃｉｌｌａ
ｔｏｒｉａ ｌｉｍｏｓａ）およびアナバエナ・コンス
トリクタ（Ａｎａｂａｅｎａ ｃｏｎｓｔｒｉｃｔ
ａ）。
Ｉを用いて防除することができる：黄色のブドウ状球菌
（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、大
腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、クレブシ
エレ・プノイモニアエ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌｅ ｐｎｅ
ｕｍｏｎｉａｅ）、キトロバクター・フレウンディイ
（Ｃｉｔｒｏｂａｃｔｅｒ ｆｒｅｕｎｄｉｉ）、腸内
細菌（Ｐｒｏｔｅｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）、緑膿菌（Ｐ
ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、硫酸
塩還元菌（Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ ｄｅｓｕｌｆ
ｕｒｉｃａｎｓ）、ストレプトベルチキリウム・ルブリ
レティクリ（Ｓｔｒｅｐｔｏｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ
ｒｕｂｒｉｒｅｔｉｃｕｌｉ）、クロカビ（Ａｓｐｅ
ｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、アスペルギルス・ベル
シコロル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｅｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌ
ｏｒ）、ペニシリウム・フニクロスム（Ｐｅｎｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ）、ペニシリウム・
エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎ
ｓｕｍ）、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｓｉｌ
ｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、パエシロミセス・バリオ
チイ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉ
ｉ）、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ
ｖｉｒｉｄｅ）、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａ
ｅｔｏｍｉｕｍｇｌｏｂｏｓｕｍ）、アスペルギルス・
アムステロダミ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ａｍｓｔｅ
ｌｏｄａｍｉ）、フォーマ・ピグメントボラ（Ｐｈｏｍ
ａｐｉｇｍｅｎｔｏｖｏｒａ）、フォーマ・ビオラケア
（Ｐｈｏｍａ ｖｉｏｌａｃｅａ）、アウレオバシジウ
ム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌ
ｌｕｌａｎｓ）、サッカロミケス・ケレビシアエ（Ｓａ
ｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）、アル
テルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｔｅｎｕ
ｉｓ）、ステムフィリウム・マクロスポロイデウム（Ｓ
ｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｍａｃｒｏｓｐｏｒｏｉｄｅｕ
ｍ ）、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）、クラドスポリウム
・レシナエ（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｒｅｓｉｎａ
ｅ）、カンディダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａ
ｌｂｉｃａｎｓ）、ハクセンキン（Ｔｒｉｃｏｐｈｙｔ
ｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ゲオトリクム
・カンディダンス（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃａｎｄｉ
ｄａｎｓ）、モニリア・シトフィラ（Ｍｏｎｉｌｉａ
ｓｉｔｏｐｈｉｌａ）、スケネデスムス・クアドリカウ
ダ（Ｓｃｅｎｅｄｅｓｍｕｓ ｑｕａｄｒｉｃａｕｄ
ａ）、クロレラ・ブルガリス（Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ ｖ
ｕｌｇａｒｉｓ）、ネンジュモ・イシクラゲ（Ｎｏｓｔ
ｏｃ ｍｕｓｃｏｒｉｕｍ）、ユレモ（Ｏｓｃｉｌｌａ
ｔｏｒｉａ ｌｉｍｏｓａ）およびアナバエナ・コンス
トリクタ（Ａｎａｂａｅｎａ ｃｏｎｓｔｒｉｃｔ
ａ）。
【００３９】新規の物質は、常用の調製剤、例えば溶
液、乳濁液、懸濁液、ダスト剤、粉末剤、ペースト剤お
よび粒剤に変えることができる。使用形は、全く使用目
的に左右され；この使用形は、全ての場合に作用物質の
微細で均一な分布を保証しなければならない。調製剤
は、公知方法、例えば場合によっては乳化剤および分散
剤を使用しながら作用物質に溶剤および／または担持剤
を混合することによって得られ、この場合水を希釈剤と
して使用する場合には、別の有機溶剤は、補助溶剤とし
て使用することもできる。このために、助剤としては本
質的に次のものがこれに当てはまる：溶剤、例えば芳香
族化合物（例えば、キシロール、ベンゾール）、塩素化
芳香族化合物（例えば、クロルベンゾール）、パラフィ
ン（例えば、石油留分）、アルコール（例えば、メタノ
ール、ブタノール）、アミン（例えば、エタノールアミ
ン、ジメチルホルムアミド）および水、担持剤、例えば
天然の岩石粉、例えばカオリン、クレ−、タルク、白亜
および合成の岩石粉（例えば、高分散性珪酸、珪酸
塩）、乳化剤、例えば非イオン性乳化剤および陰イオン
性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン−脂肪アルコー
ル−エーテル、アルキルスルホネートおよびアリールス
ルホネート）ならびに分散剤、例えばリグニン−亜硫酸
廃液およびメチルセルロース。
液、乳濁液、懸濁液、ダスト剤、粉末剤、ペースト剤お
よび粒剤に変えることができる。使用形は、全く使用目
的に左右され；この使用形は、全ての場合に作用物質の
微細で均一な分布を保証しなければならない。調製剤
は、公知方法、例えば場合によっては乳化剤および分散
剤を使用しながら作用物質に溶剤および／または担持剤
を混合することによって得られ、この場合水を希釈剤と
して使用する場合には、別の有機溶剤は、補助溶剤とし
て使用することもできる。このために、助剤としては本
質的に次のものがこれに当てはまる：溶剤、例えば芳香
族化合物（例えば、キシロール、ベンゾール）、塩素化
芳香族化合物（例えば、クロルベンゾール）、パラフィ
ン（例えば、石油留分）、アルコール（例えば、メタノ
ール、ブタノール）、アミン（例えば、エタノールアミ
ン、ジメチルホルムアミド）および水、担持剤、例えば
天然の岩石粉、例えばカオリン、クレ−、タルク、白亜
および合成の岩石粉（例えば、高分散性珪酸、珪酸
塩）、乳化剤、例えば非イオン性乳化剤および陰イオン
性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン−脂肪アルコー
ル−エーテル、アルキルスルホネートおよびアリールス
ルホネート）ならびに分散剤、例えばリグニン−亜硫酸
廃液およびメチルセルロース。
【００４０】調製剤は、一般に作用物質０．１〜９５重
量％、特に０．５〜９０重量％を含有する。この場合、
作用物質は、９０％〜１００％、特に９５％〜１００％
の純度で使用される。
量％、特に０．５〜９０重量％を含有する。この場合、
作用物質は、９０％〜１００％、特に９５％〜１００％
の純度で使用される。
【００４１】常用の使用濃度としては、保護すべき物質
の重量に対して、作用物質０．００１〜５重量％、有利
に０．０１〜２重量％が選択され；水処理のための使
用、石油の搬送、旋盤油および切削油、発泡剤、水泳
場、再冷却工場、空気給湿装置または製紙業の場合に
は、５〜５００ｐｐｍ の作用物質量で十分である。直
ちに使用できる毒剤溶液は、例えば作用物質０．５〜１
０重量％を含有する。
の重量に対して、作用物質０．００１〜５重量％、有利
に０．０１〜２重量％が選択され；水処理のための使
用、石油の搬送、旋盤油および切削油、発泡剤、水泳
場、再冷却工場、空気給湿装置または製紙業の場合に
は、５〜５００ｐｐｍ の作用物質量で十分である。直
ちに使用できる毒剤溶液は、例えば作用物質０．５〜１
０重量％を含有する。
【００４２】
【実施例】このような調剤の例は、次の通りである：
Ｉ． 最も小さい液滴の形での使用に適当である、化合
物Ｎｏ．１ ９０重量部およびＮ−メチル−α−ピロリ
ドン１０重量部からなる溶液；ＩＩ． 化合物Ｎｏ．２
２０重量部、キシロール８０重量部、オレイン酸−Ｎ
−モノエタノールアミド１モルへの酸化エチレン８〜１
０モルの付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸のカルシウム塩５重量部、ヒマシ油１モルへの酸
化エチレン４０モルの付加生成物５重量部からなる混合
物。この混合物を水１０００００重量部中に微細に分布
させることによって、作用物質０．０２重量％を含有す
る分散液が得られる。ＩＩＩ．化合物Ｎｏ．３ ２０重
量部、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３
０重量部、ヒマシ油１モルへの酸化エチレン４０モルの
付加生成物２０重量部からなる水性分散液。この分散液
と、水１０００００重量部との混合物は、作用物質０．
０２重量％を含有する。ＩＶ． 化合物Ｎｏ．４ ２０
重量部、シクロヘキサノール２５重量部、沸点２１０〜
２８０℃の鉱油留分６５重量部およびヒマシ油１モルへ
の酸化エチレン４０モルの付加生成物１０重量部からな
る水性分散液。この分散液と、水１０００００重量部と
の混合物は、作用物質０．０２％を含有する；Ｖ． 化
合物Ｎｏ．５ ８０重量部、亜硫酸廃液からのジイソブ
チルナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩１０重
量部および粉末状珪酸ゲル７重量部からなるハンマーミ
ル中で粉砕された混合物。この混合物を水２００００重
量部中に微細に分布させることによって、作用物質０．
１重量％を含有する噴霧処理液が得られる；ＶＩ． 化
合物Ｎｏ．６ ３重量部および微粒状カオリン９７重量
部からなる密な混合物。このダスト剤は作用物質３重量
％を含有する；ＶＩＩ． 化合物Ｎｏ．７ ３０重量
部、粉末状珪酸ゲル９２重量部およびこの珪酸ゲルの表
面上に噴霧されたパラフィン油８重量部からなる密な混
合物。この処理により作用物質には良好な付着力が生じ
る；ＶＩＩＩ． 化合物Ｎｏ．１ ４０重量部、フェノ
スルホン酸尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム
円０重量部、珪酸ゲル２重量部および水４８重量部から
なる安定な水性分散液。この分散液はさらに希釈するこ
とができる；ＩＶ． 化合物Ｎｏ．２ ２０重量部、ド
デシルベンゼンスルホン酸のカルシウム園重量部、脂肪
アルコール−ポリグリコールエーテル８重量部、フェノ
ールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナト
リウム塩２０重量部およびパラフィン性鉱油６８重量部
からなる安定な油性分散液；Ｘ． 化合物Ｎｏ．５ １
０重量部、ジイソブチルナフタリン−α−スルホン酸の
ナトリウム塩４重量部、亜硫酸廃液からのリグニンスル
ホン酸のナトリウム塩２０重量部、珪酸ゲル３８重量部
およびカオリン３８重量部からなるハンマーミル中で粉
砕した混合物。この混合物を水１００００重量部中に微
細に分布させることによって、作用物質０．１重量％を
含有する噴霧処理液が得られる。
Ｉ． 最も小さい液滴の形での使用に適当である、化合
物Ｎｏ．１ ９０重量部およびＮ−メチル−α−ピロリ
ドン１０重量部からなる溶液；ＩＩ． 化合物Ｎｏ．２
２０重量部、キシロール８０重量部、オレイン酸−Ｎ
−モノエタノールアミド１モルへの酸化エチレン８〜１
０モルの付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸のカルシウム塩５重量部、ヒマシ油１モルへの酸
化エチレン４０モルの付加生成物５重量部からなる混合
物。この混合物を水１０００００重量部中に微細に分布
させることによって、作用物質０．０２重量％を含有す
る分散液が得られる。ＩＩＩ．化合物Ｎｏ．３ ２０重
量部、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３
０重量部、ヒマシ油１モルへの酸化エチレン４０モルの
付加生成物２０重量部からなる水性分散液。この分散液
と、水１０００００重量部との混合物は、作用物質０．
０２重量％を含有する。ＩＶ． 化合物Ｎｏ．４ ２０
重量部、シクロヘキサノール２５重量部、沸点２１０〜
２８０℃の鉱油留分６５重量部およびヒマシ油１モルへ
の酸化エチレン４０モルの付加生成物１０重量部からな
る水性分散液。この分散液と、水１０００００重量部と
の混合物は、作用物質０．０２％を含有する；Ｖ． 化
合物Ｎｏ．５ ８０重量部、亜硫酸廃液からのジイソブ
チルナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩１０重
量部および粉末状珪酸ゲル７重量部からなるハンマーミ
ル中で粉砕された混合物。この混合物を水２００００重
量部中に微細に分布させることによって、作用物質０．
１重量％を含有する噴霧処理液が得られる；ＶＩ． 化
合物Ｎｏ．６ ３重量部および微粒状カオリン９７重量
部からなる密な混合物。このダスト剤は作用物質３重量
％を含有する；ＶＩＩ． 化合物Ｎｏ．７ ３０重量
部、粉末状珪酸ゲル９２重量部およびこの珪酸ゲルの表
面上に噴霧されたパラフィン油８重量部からなる密な混
合物。この処理により作用物質には良好な付着力が生じ
る；ＶＩＩＩ． 化合物Ｎｏ．１ ４０重量部、フェノ
スルホン酸尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム
円０重量部、珪酸ゲル２重量部および水４８重量部から
なる安定な水性分散液。この分散液はさらに希釈するこ
とができる；ＩＶ． 化合物Ｎｏ．２ ２０重量部、ド
デシルベンゼンスルホン酸のカルシウム園重量部、脂肪
アルコール−ポリグリコールエーテル８重量部、フェノ
ールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナト
リウム塩２０重量部およびパラフィン性鉱油６８重量部
からなる安定な油性分散液；Ｘ． 化合物Ｎｏ．５ １
０重量部、ジイソブチルナフタリン−α−スルホン酸の
ナトリウム塩４重量部、亜硫酸廃液からのリグニンスル
ホン酸のナトリウム塩２０重量部、珪酸ゲル３８重量部
およびカオリン３８重量部からなるハンマーミル中で粉
砕した混合物。この混合物を水１００００重量部中に微
細に分布させることによって、作用物質０．１重量％を
含有する噴霧処理液が得られる。
【００４３】作用物質は、それ自体単独で発泡性の乏し
い殺生物剤として作用する。この化合物を含有する殺生
物作用を有する調剤の作用は、この化合物になおトリ−
Ｃ6〜Ｃ12−アルキルメチルアンモニウム塩を特に一般
式Ｉの化合物の重量に対して２０〜４０重量の量で含有
することにより著しく向上される。
い殺生物剤として作用する。この化合物を含有する殺生
物作用を有する調剤の作用は、この化合物になおトリ−
Ｃ6〜Ｃ12−アルキルメチルアンモニウム塩を特に一般
式Ｉの化合物の重量に対して２０〜４０重量の量で含有
することにより著しく向上される。
【００４４】また、作用物質は、別の公知の殺微生物剤
と混合することもできる。その際、多くの場合に相乗効
果が得られ、すなわち混合物の殺微生物作用は、個々の
成分の（付加された）作用の場合よりも大きい。
と混合することもできる。その際、多くの場合に相乗効
果が得られ、すなわち混合物の殺微生物作用は、個々の
成分の（付加された）作用の場合よりも大きい。
【００４５】新規物質への公知の殺微生物剤の混入は、
１：１００〜１００：１の重量比で行なうことができ
る。
１：１００〜１００：１の重量比で行なうことができ
る。
【００４６】使用例 比較物質として、欧州特許出願公開第０２４９９７７号
明細書から公知の１−チオシアネートメトキシピラゾー
ル
明細書から公知の１−チオシアネートメトキシピラゾー
ル
【００４７】
【化５】 を使用した（化合物Ｎｏ．６）。
【００４８】ポリアクリルエステルをベースとする微生
物に対して強力な感受性の水性分散液に、プロピレング
リコール中に溶解した作用物質１を、分散液の重量に対
して０．１、０．０５、０．０２５、０．０１、０．０
０５、０．００２５および０．００１％の量で添加し
た。その後に、試験配合物をそれぞれ１００ｍｌ宛、細
菌として黄色のブドウ状球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃ
ｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈ
ｉａ ｃｏｌｉ）、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ
ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、プロテウス・ミラビリス（Ｐ
ｒｏｔｅｕｓ ｍｉｒａｂｉｌｉｓ）、クロカビ（Ａｓ
ｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ペニシリウム・フ
ニクロスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｕｎｉｃｕｌ
ｏｓｕｍ）、クラドスポリウム・ベルバルム（Ｃｌａｄ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ ｖｅｒｂａｒｕｍ）、アルテルナリ
ア・テウニス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｕｎｉ
ｓ）、ゲオトリクム・カンディダンス（Ｇｅｏｔｒｉｃ
ｈｕｍ ｃａｎｄｉｄａｎｓ）、カンディダ・リポリテ
ィカ（Ｃａｎｄｉｄａ ｌｙｐｏｌｉｔｉｃａ） およ
びピキア・ビスポラ（Ｐｉｃｈｉａ ｂｉｓｐｏｒａ）
を含有する微生物懸濁液と一緒に接種した。接種した
分散液中の細菌密度は、細菌数１０6〜１０7／ｍｌの間
にある。２５℃で２１日間の培養時間の後、なお生存能
力のある細菌を検出するために、試験配合物から試料を
細菌類、カビ類および酵母菌類の成長に適した寒天栄養
培地上に移し、かつこの試料を３日間もしくは７日間培
養した。
物に対して強力な感受性の水性分散液に、プロピレング
リコール中に溶解した作用物質１を、分散液の重量に対
して０．１、０．０５、０．０２５、０．０１、０．０
０５、０．００２５および０．００１％の量で添加し
た。その後に、試験配合物をそれぞれ１００ｍｌ宛、細
菌として黄色のブドウ状球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃ
ｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈ
ｉａ ｃｏｌｉ）、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ
ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、プロテウス・ミラビリス（Ｐ
ｒｏｔｅｕｓ ｍｉｒａｂｉｌｉｓ）、クロカビ（Ａｓ
ｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ペニシリウム・フ
ニクロスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｕｎｉｃｕｌ
ｏｓｕｍ）、クラドスポリウム・ベルバルム（Ｃｌａｄ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ ｖｅｒｂａｒｕｍ）、アルテルナリ
ア・テウニス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｕｎｉ
ｓ）、ゲオトリクム・カンディダンス（Ｇｅｏｔｒｉｃ
ｈｕｍ ｃａｎｄｉｄａｎｓ）、カンディダ・リポリテ
ィカ（Ｃａｎｄｉｄａ ｌｙｐｏｌｉｔｉｃａ） およ
びピキア・ビスポラ（Ｐｉｃｈｉａ ｂｉｓｐｏｒａ）
を含有する微生物懸濁液と一緒に接種した。接種した
分散液中の細菌密度は、細菌数１０6〜１０7／ｍｌの間
にある。２５℃で２１日間の培養時間の後、なお生存能
力のある細菌を検出するために、試験配合物から試料を
細菌類、カビ類および酵母菌類の成長に適した寒天栄養
培地上に移し、かつこの試料を３日間もしくは７日間培
養した。
【００４９】結果は、水性ポリアクリルエステル分散液
を微生物の感染から保存するために、すでに０．００２
５％の作用物質１で十分であることを示した。これとは
異なり、比較物質によれば、同様の効果を達成するため
に０．０５％の作用物質が必要とされた。
を微生物の感染から保存するために、すでに０．００２
５％の作用物質１で十分であることを示した。これとは
異なり、比較物質によれば、同様の効果を達成するため
に０．０５％の作用物質が必要とされた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/647 Ａ０１Ｎ 43/647 43/653 43/653 Ｍ Ｃ０７Ｄ 231/56 Ｃ０７Ｄ 231/56 233/56 233/56 235/22 235/22 249/04 249/04 249/08 ５１２ 249/08 ５１２ 249/18 249/18 // Ａ０１Ｎ 47/48 Ａ０１Ｎ 47/48 (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、エルレンヴェーク、13 (56)参考文献 特開 昭63−33367（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−47982（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開317912（ＥＰ，Ａ ２) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 231/00 - 231/56 C07D 233/00 - 233/96 C07D 235/00 - 235/32 C07D 249/00 - 249/24 A01N 43/00 - 43/92 A01N 47/48 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式Ｉ： ＮＣＳ−ＣＨ2−Ｏ−Ｈｅｔ Ｉ ［式中、Ｈｅｔは− ピラゾール−１−イル基、イミダ
ゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−
イル基または１，２，４−トリアゾール−１−イル基を
表わし、この場合これらの置換基はそれぞれＣ原子にな
おＣ1〜Ｃ4−アルキル基、１〜３回ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシおよび／または部分
的もしくは完全にハロゲン化されたＣ1〜Ｃ4−アルキル
によって置換されていてもよいフェニル基を有すること
ができるか、または− インダゾール−１−イル基、ベ
ンズイミダゾール−１−イル基またはベンズトリアゾー
ル−１−イル基を表わし、この場合これらの置換基の縮
合環化されたベンゼン環はなおそれぞれ３個までの次の
基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシまたは部分的もしくは完全にハロゲン化されたＣ1
〜Ｃ4−アルキルによって置換されていてもよい］で示
されるＮ−チオシアネートメトキシ−アザヘテロ環式化
合物ならびにその植物認容性の塩および金属錯化合物、
但し、１−［（チオシアネート）−メトキシ］−ピラゾ
ールを除くものとする。 - 【請求項２】 殺生物剤において、請求項１記載の式Ｉ
のＮ−チオシアネートメトキシ−アザヘテロ環式化合
物、その植物認容性の塩または金属錯化合物の殺生物作
用を有する量および液状または固体の担持剤を含有する
ことを特徴とする、殺生物剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4013874.7 | 1990-04-30 | ||
| DE4013874A DE4013874A1 (de) | 1990-04-30 | 1990-04-30 | Biocide n-thiocyanatomethoxi-azaheterocyclen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04224563A JPH04224563A (ja) | 1992-08-13 |
| JP3009497B2 true JP3009497B2 (ja) | 2000-02-14 |
Family
ID=6405452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3072832A Expired - Lifetime JP3009497B2 (ja) | 1990-04-30 | 1991-04-05 | Ｎ−チオシアネートメトキシ−アザヘテロ環式化合物および該化合物を含有する殺生物剤 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0455080B1 (ja) |
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| CS (1) | CS124891A2 (ja) |
| DE (2) | DE4013874A1 (ja) |
| DK (1) | DK0455080T3 (ja) |
| ES (1) | ES2081383T3 (ja) |
| GR (1) | GR3018627T3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| US2888462A (en) * | 1957-11-07 | 1959-05-26 | Lilly Co Eli | Trichloromethylmercaptopyrazoles |
| DE3620579A1 (de) * | 1986-06-19 | 1987-12-23 | Basf Ag | Hydroxypyrazol-derivate - verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung gegen mikoorganismen |
| DE3740285A1 (de) * | 1987-11-27 | 1989-06-01 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 1-thiocyanatomethylethern |
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1990
- 1990-04-30 DE DE4013874A patent/DE4013874A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-04-05 JP JP3072832A patent/JP3009497B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-20 ES ES91106393T patent/ES2081383T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-20 AT AT91106393T patent/ATE131816T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-04-20 DK DK91106393.1T patent/DK0455080T3/da active
- 1991-04-20 EP EP91106393A patent/EP0455080B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-20 DE DE59107100T patent/DE59107100D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-26 AU AU76227/91A patent/AU630557B2/en not_active Ceased
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- 1991-04-29 CA CA002041386A patent/CA2041386A1/en not_active Abandoned
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-
1996
- 1996-01-09 GR GR960400047T patent/GR3018627T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| AU7622791A (en) | 1991-11-07 |
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| EP0455080A1 (de) | 1991-11-06 |
| GR3018627T3 (en) | 1996-04-30 |
| HUT57007A (en) | 1991-11-28 |
| JPH04224563A (ja) | 1992-08-13 |
| US5216010A (en) | 1993-06-01 |
| CS124891A2 (en) | 1991-11-12 |
| DE59107100D1 (de) | 1996-02-01 |
| AU630557B2 (en) | 1992-10-29 |
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|---|---|---|---|
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