JP2997781B1 - エタノ―ル製剤組成物 - Google Patents
エタノ―ル製剤組成物Info
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- JP2997781B1 JP2997781B1 JP37589498A JP37589498A JP2997781B1 JP 2997781 B1 JP2997781 B1 JP 2997781B1 JP 37589498 A JP37589498 A JP 37589498A JP 37589498 A JP37589498 A JP 37589498A JP 2997781 B1 JP2997781 B1 JP 2997781B1
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- JP
- Japan
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- component
- ethanol
- general formula
- carbon atoms
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
【要約】
【課題】 耐水性及び耐摩擦性に優れた手荒れ軽減効果
を有し、かつ長期の保管でも使用感が持続する手指消毒
用エタノール製剤組成物の提供。 【解決手段】 (a) エタノール、(b) 水溶性保湿剤、
(c) 特定の乳酸エステル、特定の二価カルボン酸ジエス
テル、特定のクエン酸トリエステル及び特定のリン酸ト
リエステルより選ばれる1種以上の油溶性エモリエント
剤、(d) pH緩衝剤、並びに(e) 水を含有するエタノー
ル製剤組成物。
を有し、かつ長期の保管でも使用感が持続する手指消毒
用エタノール製剤組成物の提供。 【解決手段】 (a) エタノール、(b) 水溶性保湿剤、
(c) 特定の乳酸エステル、特定の二価カルボン酸ジエス
テル、特定のクエン酸トリエステル及び特定のリン酸ト
リエステルより選ばれる1種以上の油溶性エモリエント
剤、(d) pH緩衝剤、並びに(e) 水を含有するエタノー
ル製剤組成物。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は長期にわたって使用
感に優れ、かつエタノールによる皮膚乾燥(手荒れ)を
軽減できるエタノール製剤組成物に関するものである。
感に優れ、かつエタノールによる皮膚乾燥(手荒れ)を
軽減できるエタノール製剤組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】病院内
では、いわゆる院内感染が問題となっている。また、病
院内に限らず、在宅医療現場においても同様の感染を引
き起こしかねない。このような院内感染は、かかる医療
従事者や患者が十分な手洗いを励行することによってあ
る程度防ぐことができるが、手洗いだけでは完全に病原
菌を除去することは難しい。そのため最近ではエタノー
ルを主成分とした速乾性のエタノール製剤が使用されて
いる。
では、いわゆる院内感染が問題となっている。また、病
院内に限らず、在宅医療現場においても同様の感染を引
き起こしかねない。このような院内感染は、かかる医療
従事者や患者が十分な手洗いを励行することによってあ
る程度防ぐことができるが、手洗いだけでは完全に病原
菌を除去することは難しい。そのため最近ではエタノー
ルを主成分とした速乾性のエタノール製剤が使用されて
いる。
【0003】このエタノール製剤は使用時に適量の消毒
剤を掌に受け、擦り込むことで簡単に手指を消毒するだ
けでなく、速乾性でタオルによる拭き取りが不要なこと
から頻繁に使用されているもので、ベースン法(浸漬
法)、スワーブ法(清拭法)、スクラブ法(洗浄法)、
ラビング法(擦込式)の4種類の中でラビング法に用い
られるものである。
剤を掌に受け、擦り込むことで簡単に手指を消毒するだ
けでなく、速乾性でタオルによる拭き取りが不要なこと
から頻繁に使用されているもので、ベースン法(浸漬
法)、スワーブ法(清拭法)、スクラブ法(洗浄法)、
ラビング法(擦込式)の4種類の中でラビング法に用い
られるものである。
【0004】また、本発明でいうエタノール製剤は、病
院内用途だけでなく、老人ホームや在宅医療現場など家
庭内での手指の消毒、レストランや飲食店などを含む食
品加工業従事者などの手指の消毒などあらゆるところで
使用されうる手指消毒用エタノール製剤をさす。
院内用途だけでなく、老人ホームや在宅医療現場など家
庭内での手指の消毒、レストランや飲食店などを含む食
品加工業従事者などの手指の消毒などあらゆるところで
使用されうる手指消毒用エタノール製剤をさす。
【0005】エタノール製剤は、一般的に消毒用エタノ
ール(76.9〜81.4v/v %エタノール)と同程度のエタノ
ール濃度のものが使用されている。しかしながら、アル
コール濃度の高い製剤を頻繁に使用すると、エタノール
の皮膚への浸透作用により皮脂成分、細胞間脂質成分や
NMF(天然保湿因子)成分などが溶出し、これに伴う
角質層内の水分量及び水分保持能の低下による手荒れ
(皮膚障害)を誘発する。また手荒れを引き起こした皮
膚は菌の付着が多くなり二次感染を引き起こしやすくな
る。このためアルコールによる手荒れを軽減するために
水溶性保湿剤や油溶性エモリエント剤などを配合したエ
タノール製剤も既に市販されているが、種々の作業に従
事する際に必要な手のべたつき性が少ないこと、耐水
性、耐摩擦性を満足するものは未だ見出されておらず、
更に長期に渡る保管後も使用感等の品質に優れたものが
望まれている。
ール(76.9〜81.4v/v %エタノール)と同程度のエタノ
ール濃度のものが使用されている。しかしながら、アル
コール濃度の高い製剤を頻繁に使用すると、エタノール
の皮膚への浸透作用により皮脂成分、細胞間脂質成分や
NMF(天然保湿因子)成分などが溶出し、これに伴う
角質層内の水分量及び水分保持能の低下による手荒れ
(皮膚障害)を誘発する。また手荒れを引き起こした皮
膚は菌の付着が多くなり二次感染を引き起こしやすくな
る。このためアルコールによる手荒れを軽減するために
水溶性保湿剤や油溶性エモリエント剤などを配合したエ
タノール製剤も既に市販されているが、種々の作業に従
事する際に必要な手のべたつき性が少ないこと、耐水
性、耐摩擦性を満足するものは未だ見出されておらず、
更に長期に渡る保管後も使用感等の品質に優れたものが
望まれている。
【0006】従って、本発明の課題は耐水性及び耐摩擦
性に優れた手荒れ軽減効果を有し、かつ長期保管により
使用感等の品質に優れた手指消毒用エタノール製剤組成
物を提供することにある。
性に優れた手荒れ軽減効果を有し、かつ長期保管により
使用感等の品質に優れた手指消毒用エタノール製剤組成
物を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】耐水性と耐摩擦性に優れ
た手荒れ軽減効果を有し、かつ長期にわたって優れた使
用感を与えるためには、水溶性保湿剤、油溶性エモリエ
ント剤及びpH緩衝剤を組み合わせることが有効である
ことを見い出した。
た手荒れ軽減効果を有し、かつ長期にわたって優れた使
用感を与えるためには、水溶性保湿剤、油溶性エモリエ
ント剤及びpH緩衝剤を組み合わせることが有効である
ことを見い出した。
【0008】即ち、本発明は下記(a) 成分、(b) 成分、
(c) 成分、(d) 成分及び(e) 成分を含有するエタノール
製剤組成物を提供する。 (a) エタノール (b) 水溶性保湿剤 (c) 下記一般式(I)で表される乳酸エステル、一般式
(II)で表される二価カルボン酸ジエステル、一般式(I
II) で表されるクエン酸トリエステル及び一般式(IV)
で表されるリン酸トリエステルからなる群より選ばれる
1種以上の油溶性エモリエント剤
(c) 成分、(d) 成分及び(e) 成分を含有するエタノール
製剤組成物を提供する。 (a) エタノール (b) 水溶性保湿剤 (c) 下記一般式(I)で表される乳酸エステル、一般式
(II)で表される二価カルボン酸ジエステル、一般式(I
II) で表されるクエン酸トリエステル及び一般式(IV)
で表されるリン酸トリエステルからなる群より選ばれる
1種以上の油溶性エモリエント剤
【0009】
【化5】
【0010】(式中、R1 は炭素数6〜18の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。)
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。)
【0011】
【化6】
【0012】(式中、R2 は炭素数3〜6の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、2個のR2
は同一でも異なっていても良い。R3 は炭素数6〜8の
直鎖又は分岐鎖のアルキレン基又はフェニレン基を示
す。)
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、2個のR2
は同一でも異なっていても良い。R3 は炭素数6〜8の
直鎖又は分岐鎖のアルキレン基又はフェニレン基を示
す。)
【0013】
【化7】
【0014】(式中、R4 は炭素数3〜6の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、3個のR4
は同一でも異なっていても良い。)
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、3個のR4
は同一でも異なっていても良い。)
【0015】
【化8】
【0016】(式中、R5 は炭素数3〜6の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、3個のR5
は同一でも異なっていても良い。) (d) pH緩衝剤 (e) 水
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、3個のR5
は同一でも異なっていても良い。) (d) pH緩衝剤 (e) 水
【0017】
【発明の実施の形態】本発明のエタノール製剤組成物中
の(a) 成分のエタノールの配合量は、殺菌力を有し、油
溶性エモリエント剤を溶解しうるエタノール濃度となる
ような量であればよく、上記(a) 成分、(b) 成分、(c)
成分、(d) 成分、(e) 成分の合計量に対して、30〜95重
量%が好ましく、40〜80重量%が更に好ましい。
の(a) 成分のエタノールの配合量は、殺菌力を有し、油
溶性エモリエント剤を溶解しうるエタノール濃度となる
ような量であればよく、上記(a) 成分、(b) 成分、(c)
成分、(d) 成分、(e) 成分の合計量に対して、30〜95重
量%が好ましく、40〜80重量%が更に好ましい。
【0018】(b) 成分の水溶性保湿剤としては、グリセ
リン、ポリエチレングリコール、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ソルビトール等の多価アルコー
ル、乳酸又はそのナトリウム、カリウム等のアルカリ金
属塩、カルシウム等のアルカリ土類金属塩、アンモニウ
ム塩或いはアルカノールアミン塩、尿素、ピロリドンカ
ルボン酸又はその塩等のNMF関連成分、ヒアルロン
酸、コンドロイチン硫酸などの酸性ムコ多糖類又はその
塩等が使用できるが、この中でもグリセリン、乳酸又は
その塩が好ましく、特にグリセリンが好ましい。また、
水溶性保湿剤の配合量は、少なすぎると耐摩擦性の低下
や油溶性エモリエント剤との併用による手荒れ軽減効果
が得られず、多すぎるとべたつき感が残ることから、上
記(a) 成分、(b) 成分、(c) 成分、(d) 成分及び(e) 成
分の合計量に対して0.1 〜10重量%が好ましく、0.5 〜
5重量%が更に好ましい。
リン、ポリエチレングリコール、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ソルビトール等の多価アルコー
ル、乳酸又はそのナトリウム、カリウム等のアルカリ金
属塩、カルシウム等のアルカリ土類金属塩、アンモニウ
ム塩或いはアルカノールアミン塩、尿素、ピロリドンカ
ルボン酸又はその塩等のNMF関連成分、ヒアルロン
酸、コンドロイチン硫酸などの酸性ムコ多糖類又はその
塩等が使用できるが、この中でもグリセリン、乳酸又は
その塩が好ましく、特にグリセリンが好ましい。また、
水溶性保湿剤の配合量は、少なすぎると耐摩擦性の低下
や油溶性エモリエント剤との併用による手荒れ軽減効果
が得られず、多すぎるとべたつき感が残ることから、上
記(a) 成分、(b) 成分、(c) 成分、(d) 成分及び(e) 成
分の合計量に対して0.1 〜10重量%が好ましく、0.5 〜
5重量%が更に好ましい。
【0019】(c) 成分の油溶性エモリエント剤は、上記
一般式(I)で表される乳酸エステル、一般式(II)で
表される二価カルボン酸ジエステル、一般式(III) で表
されるクエン酸トリエステル、一般式(IV)で表される
リン酸トリエステルからなる群より選ばれる1種以上で
あるが、一般式(I)で表される乳酸エステルが好まし
い。
一般式(I)で表される乳酸エステル、一般式(II)で
表される二価カルボン酸ジエステル、一般式(III) で表
されるクエン酸トリエステル、一般式(IV)で表される
リン酸トリエステルからなる群より選ばれる1種以上で
あるが、一般式(I)で表される乳酸エステルが好まし
い。
【0020】一般式(I)において、R1 は炭素数6〜
18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示
すが、炭素数12〜14の直鎖アルキル基が好ましい。また
R1は天然の油脂から誘導される混合アルキル基であっ
てもよい。一般式(I)で表される乳酸エステルの中で
好ましいものとしては、乳酸ミリスチル、乳酸ラウリル
等が挙げられ、特に乳酸ラウリルが好ましい。
18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示
すが、炭素数12〜14の直鎖アルキル基が好ましい。また
R1は天然の油脂から誘導される混合アルキル基であっ
てもよい。一般式(I)で表される乳酸エステルの中で
好ましいものとしては、乳酸ミリスチル、乳酸ラウリル
等が挙げられ、特に乳酸ラウリルが好ましい。
【0021】一般式(II)において、R2 は炭素数3〜
6の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示
すが、炭素数3〜4のアルキル基が好ましい。また、2
個のR2 は同一でも異なっていても良いが、同一である
ものが好ましい。R3 は炭素数6〜8の直鎖又は分岐鎖
のアルキレン基又はフェニレン基を示すが、炭素数6〜
8の直鎖アルキレン基が好ましい。この一般式(II)で
表される二価カルボン酸ジエステルの具体例としては、
フタル酸ジエステル、セバシン酸ジエステル等が挙げら
れ、セバシン酸ジブチルが好ましい。
6の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示
すが、炭素数3〜4のアルキル基が好ましい。また、2
個のR2 は同一でも異なっていても良いが、同一である
ものが好ましい。R3 は炭素数6〜8の直鎖又は分岐鎖
のアルキレン基又はフェニレン基を示すが、炭素数6〜
8の直鎖アルキレン基が好ましい。この一般式(II)で
表される二価カルボン酸ジエステルの具体例としては、
フタル酸ジエステル、セバシン酸ジエステル等が挙げら
れ、セバシン酸ジブチルが好ましい。
【0022】一般式(III) において、R4 は炭素数3〜
6の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示
すが、炭素数3〜4のアルキル基が好ましい。また、3
個のR4 は同一でも異なっていても良いが、同一である
ものが好ましい。この一般式(III) で表されるクエン酸
トリエステルの中で好ましいものとしてはクエン酸トリ
ブチルが挙げられる。
6の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示
すが、炭素数3〜4のアルキル基が好ましい。また、3
個のR4 は同一でも異なっていても良いが、同一である
ものが好ましい。この一般式(III) で表されるクエン酸
トリエステルの中で好ましいものとしてはクエン酸トリ
ブチルが挙げられる。
【0023】一般式(IV)において、R5 は炭素数3〜
6の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示
すが、炭素数3〜4のアルキル基が好ましい。また、3
個のR5 は同一でも異なっていても良いが、同一である
ものが好ましい。この一般式(IV)で表されるリン酸ト
リエステルの中で好ましいものとしてはリン酸トリブチ
ルが挙げられる。
6の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示
すが、炭素数3〜4のアルキル基が好ましい。また、3
個のR5 は同一でも異なっていても良いが、同一である
ものが好ましい。この一般式(IV)で表されるリン酸ト
リエステルの中で好ましいものとしてはリン酸トリブチ
ルが挙げられる。
【0024】これらの油溶性エモリエント剤は、1種以
上の混合物として用いることができる。これらの油溶性
エモリエント剤の中では乳酸ラウリル、セバシン酸ジブ
チル、クエン酸トリブチル、リン酸トリブチル等が好ま
しく、特に乳酸ラウリルが好ましい。また、油溶性エモ
リエント剤の配合量は、少なすぎると耐水性の低下や水
溶性保湿剤との併用による手荒れ軽減効果が得られず、
多すぎるとべたつき感が残ることから、上記(a) 成分、
(b) 成分、(c) 成分、(d) 成分及び(e) 成分の合計量に
対して0.1 〜10重量%が好ましく、0.2 〜5重量%が更
に好ましい。
上の混合物として用いることができる。これらの油溶性
エモリエント剤の中では乳酸ラウリル、セバシン酸ジブ
チル、クエン酸トリブチル、リン酸トリブチル等が好ま
しく、特に乳酸ラウリルが好ましい。また、油溶性エモ
リエント剤の配合量は、少なすぎると耐水性の低下や水
溶性保湿剤との併用による手荒れ軽減効果が得られず、
多すぎるとべたつき感が残ることから、上記(a) 成分、
(b) 成分、(c) 成分、(d) 成分及び(e) 成分の合計量に
対して0.1 〜10重量%が好ましく、0.2 〜5重量%が更
に好ましい。
【0025】(d) 成分としては、pKa値が約6〜8の
範囲内であってpH緩衝能を有する物質が望ましい。中
でもヒスチジン(pKa:6.02)、リン酸二水素一カリ
ウム(リン酸のpKa:2.16,7.12,12.33 )が好まし
い。また、pH緩衝剤の配合量は、上記(a) 成分、(b)
成分、(c) 成分、(d) 成分及び(e) 成分の合計量に対し
て0.01〜6重量%が好ましく、0.03〜3重量%が更に好
ましい。
範囲内であってpH緩衝能を有する物質が望ましい。中
でもヒスチジン(pKa:6.02)、リン酸二水素一カリ
ウム(リン酸のpKa:2.16,7.12,12.33 )が好まし
い。また、pH緩衝剤の配合量は、上記(a) 成分、(b)
成分、(c) 成分、(d) 成分及び(e) 成分の合計量に対し
て0.01〜6重量%が好ましく、0.03〜3重量%が更に好
ましい。
【0026】また、本発明のエタノール製剤組成物に
は、必要に応じて他の配合物を配合することもできる。
例えば、殺菌・消毒剤として塩化ベンザルコニウムや塩
化ベンゼトニウム等の四級アンモニウム塩、ビグアナイ
ト系のグルコン酸クロルヘキシジン、或いは両性界面活
性剤である塩酸アルキルジアミノエチルグリシンなどを
配合できる。また、pH緩衝剤を配合することでpH値
が変化するが、このときのpH値を調整するのに水酸化
ナトリウム水溶液や塩酸を用いても良い。
は、必要に応じて他の配合物を配合することもできる。
例えば、殺菌・消毒剤として塩化ベンザルコニウムや塩
化ベンゼトニウム等の四級アンモニウム塩、ビグアナイ
ト系のグルコン酸クロルヘキシジン、或いは両性界面活
性剤である塩酸アルキルジアミノエチルグリシンなどを
配合できる。また、pH緩衝剤を配合することでpH値
が変化するが、このときのpH値を調整するのに水酸化
ナトリウム水溶液や塩酸を用いても良い。
【0027】
【実施例】実施例1 水溶性保湿剤としてグリセリン、油溶性エモリエント剤
として乳酸ラウリル〔CERAPHYL 31(有効分濃度約65重量
%、ISP VAN DYK 社製)〕を配合したエタノール水溶液
にpH緩衝剤としてリン酸二水素一カリウム、ヒスチジ
ンをそれぞれ組み合わせたエタノール製剤組成物を調製
した。ここでは、水酸化ナトリウム水溶液又は塩酸を添
加することによって液のpHを7.0 に調整した。得られ
た組成物の使用後の使用感とにおい、更に手指を水洗い
した後の使用感(手の感触の好み)を10名の試験にて、
初期サンプルと40℃で3ヶ月保存したサンプルのそれぞ
れについて評価した。評価は次の評価点に基づき、10名
の平均値をとることで行った。 評価点 3:非常に良い 2:良い 1:普通 0:悪い 組成物の配合割合及び評価結果をそれぞれ表1に示す。
なお、表1中の%は重量%である。
として乳酸ラウリル〔CERAPHYL 31(有効分濃度約65重量
%、ISP VAN DYK 社製)〕を配合したエタノール水溶液
にpH緩衝剤としてリン酸二水素一カリウム、ヒスチジ
ンをそれぞれ組み合わせたエタノール製剤組成物を調製
した。ここでは、水酸化ナトリウム水溶液又は塩酸を添
加することによって液のpHを7.0 に調整した。得られ
た組成物の使用後の使用感とにおい、更に手指を水洗い
した後の使用感(手の感触の好み)を10名の試験にて、
初期サンプルと40℃で3ヶ月保存したサンプルのそれぞ
れについて評価した。評価は次の評価点に基づき、10名
の平均値をとることで行った。 評価点 3:非常に良い 2:良い 1:普通 0:悪い 組成物の配合割合及び評価結果をそれぞれ表1に示す。
なお、表1中の%は重量%である。
【0028】
【表1】
【0029】表1より、本発明品は比較品と比べ長期保
管された場合でも使用感に変化の少ないことがわかる。
管された場合でも使用感に変化の少ないことがわかる。
【0030】
【発明の効果】以上説明したように、本発明に係るエタ
ノール製剤組成物は、耐水性及び耐摩擦性に優れた手荒
れ軽減効果を有し、かつ長期の保管でも使用感が持続す
ることから、医師や看護婦などの医療従事者、入院或い
は通院患者などに対する病院内用途一般用途として老人
ホームや在宅医療現場、レストランや飲食店などの食品
加工業に従事する人など、あらゆるところで使用するこ
とができる。
ノール製剤組成物は、耐水性及び耐摩擦性に優れた手荒
れ軽減効果を有し、かつ長期の保管でも使用感が持続す
ることから、医師や看護婦などの医療従事者、入院或い
は通院患者などに対する病院内用途一般用途として老人
ホームや在宅医療現場、レストランや飲食店などの食品
加工業に従事する人など、あらゆるところで使用するこ
とができる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 31/045 A61K 9/08 A61K 47/10 A61K 47/12 A61K 47/14 CAPLUS(STN) MEDLINE(STN)
Claims (2)
- 【請求項1】 下記(a) 成分、(b) 成分、(c) 成分、
(d) 成分及び(e) 成分を含有するエタノール製剤組成
物。 (a) エタノール (b) 水溶性保湿剤 (c) 下記一般式(I)で表される乳酸エステル、一般式
(II)で表される二価カルボン酸ジエステル、一般式(I
II) で表されるクエン酸トリエステル及び一般式(IV)
で表されるリン酸トリエステルからなる群より選ばれる
1種以上の油溶性エモリエント剤 【化1】 (式中、R1 は炭素数6〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基を示す。) 【化2】 (式中、R2 は炭素数3〜6の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、2個のR2 は同一でも異
なっていても良い。R3 は炭素数6〜8の直鎖又は分岐
鎖のアルキレン基又はフェニレン基を示す。) 【化3】 (式中、R4 は炭素数3〜6の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、3個のR4 は同一でも異
なっていても良い。) 【化4】 (式中、R5 は炭素数3〜6の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、3個のR5 は同一でも異
なっていても良い。) (d) pH緩衝剤 (e) 水 - 【請求項2】 (b) 成分の水溶性保湿剤がグリセリン、
乳酸又はそのアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモ
ニウム或いはアルカノールアミン塩からなる群より選ば
れる1種以上であり、(c) 成分の油溶性エモリエント剤
が上記一般式(I)で表される乳酸エステルである請求
項1記載のエタノール製剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP37589498A JP2997781B1 (ja) | 1998-12-21 | 1998-12-21 | エタノ―ル製剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP37589498A JP2997781B1 (ja) | 1998-12-21 | 1998-12-21 | エタノ―ル製剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2997781B1 true JP2997781B1 (ja) | 2000-01-11 |
JP2000186033A JP2000186033A (ja) | 2000-07-04 |
Family
ID=18506232
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP37589498A Expired - Lifetime JP2997781B1 (ja) | 1998-12-21 | 1998-12-21 | エタノ―ル製剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2997781B1 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20090075701A (ko) * | 2006-10-27 | 2009-07-08 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 항미생물성 조성물 |
-
1998
- 1998-12-21 JP JP37589498A patent/JP2997781B1/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JP2000186033A (ja) | 2000-07-04 |
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