JP2961032B2 - アセチルポリアルキルインダン類とアセチルポリアルキルテトラリン類との混合物 - Google Patents
アセチルポリアルキルインダン類とアセチルポリアルキルテトラリン類との混合物Info
- Publication number
- JP2961032B2 JP2961032B2 JP5088457A JP8845793A JP2961032B2 JP 2961032 B2 JP2961032 B2 JP 2961032B2 JP 5088457 A JP5088457 A JP 5088457A JP 8845793 A JP8845793 A JP 8845793A JP 2961032 B2 JP2961032 B2 JP 2961032B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mixture
- fragrance
- musk
- weight
- dimethylbutene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
- C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
- C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/45—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with a bicyclo ring system containing nine carbon atoms
- C07C13/465—Indenes; Completely or partially hydrogenated indenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/47—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with a bicyclo ring system containing ten carbon atoms
- C07C13/48—Completely or partially hydrogenated naphthalenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/782—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic
- C07C49/792—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic containing rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0003—Compounds of unspecified constitution defined by the chemical reaction for their preparation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【０００１】本発明は、ムスク類香料およびそれらの前
駆体に関する。より詳細には、ｐ−シメン骨格を有する
適当な芳香族化合物と、１種以上のメチルブテンアイソ
マーと１種以上のジメチルブテンアイソマーからなるア
ルケン類混合物とから合成されるポリアルキルインダン
類とポリアルキルテトラリン類とのアセチル化混合物に
関する。
駆体に関する。より詳細には、ｐ−シメン骨格を有する
適当な芳香族化合物と、１種以上のメチルブテンアイソ
マーと１種以上のジメチルブテンアイソマーからなるア
ルケン類混合物とから合成されるポリアルキルインダン
類とポリアルキルテトラリン類とのアセチル化混合物に
関する。
【０００２】長年にわたり、好ましいムスク様の臭気を
有する合成物質を得るために多大の努力がなされてい
た。そのようなムスク様臭気の典型的な代表例はアセチ
ルポリアルキルインダン類およびアセチルポリアルキル
テトラリン類であり、芳香族部分および非芳香族部分と
もに多くの置換パターンがあった。たとえば、商業的に
成功した芳香族化合物である、Ｐｈａｎｔｏｌｉｄ
（Ｒ）、すなわち６−アセチル−１，１，２，３，３，
５−ヘキサメチルインダン、およびＴｏｎａｌｉｄ
（Ｒ）、すなわち７−アセチル−１，１，３，４，４，
６−ヘキサメチルテトラリンは、それぞれ対応するヘキ
サメチルインダンおよびヘキサメチルテトラリン、それ
らは一般にはｐ−シメンと一般には２−メチル−２−ブ
テンおよび３，３−ジメチルブテン−１でそれぞれシク
ロアルキル化して得られる、をアセチル化して得られ、
純度９５％以上の芳香族化学物質が得られる。
有する合成物質を得るために多大の努力がなされてい
た。そのようなムスク様臭気の典型的な代表例はアセチ
ルポリアルキルインダン類およびアセチルポリアルキル
テトラリン類であり、芳香族部分および非芳香族部分と
もに多くの置換パターンがあった。たとえば、商業的に
成功した芳香族化合物である、Ｐｈａｎｔｏｌｉｄ
（Ｒ）、すなわち６−アセチル−１，１，２，３，３，
５−ヘキサメチルインダン、およびＴｏｎａｌｉｄ
（Ｒ）、すなわち７−アセチル−１，１，３，４，４，
６−ヘキサメチルテトラリンは、それぞれ対応するヘキ
サメチルインダンおよびヘキサメチルテトラリン、それ
らは一般にはｐ−シメンと一般には２−メチル−２−ブ
テンおよび３，３−ジメチルブテン−１でそれぞれシク
ロアルキル化して得られる、をアセチル化して得られ、
純度９５％以上の芳香族化学物質が得られる。
【０００３】ポリアルキルインダン類およびポリアルキ
ルテトラリン類の合成方法は、ドイツ特許出願１０３５
８２６、米国特許２７５９０２２、スイス特許３３６３
７７、ドイツ特許１２４３１８７、ヨーロッパ特許出願
８９２０７、および日本特許出願８２４０４２０等に開
示されており、置換ベンゼンおよび脂肪族アルケン、脂
肪族アルコールまたは脂肪族ハロゲン化物を硫酸または
フリーデルークラフツ触媒の存在下で反応させている。
米国特許２８５１５０１、３２７８６２１、３３７９７
８２、３３７９７８３、３３７９７８４、および３３７
９７８４、ヨーロッパ特許出願６１２６７、および日本
特許出願７３６３７５７では、置換イソプロペニルベン
ゼンと脂肪族アルケンまたは脂肪族アルコールをルイス
酸、プロトン酸、活性白土またはカチオン交換樹脂の存
在下で反応させるシクロアルキル化芳香族の製造方法が
開示されている。米国特許３２４６０４４、４７４０６
４６、および日本特許出願８２７５９３５には、置換ま
たは非置換ベンジルハライドを、ルイス酸触媒の存在下
に脂肪族アルケンと組合わせて、芳香族反応剤として使
用することが開示されている。
ルテトラリン類の合成方法は、ドイツ特許出願１０３５
８２６、米国特許２７５９０２２、スイス特許３３６３
７７、ドイツ特許１２４３１８７、ヨーロッパ特許出願
８９２０７、および日本特許出願８２４０４２０等に開
示されており、置換ベンゼンおよび脂肪族アルケン、脂
肪族アルコールまたは脂肪族ハロゲン化物を硫酸または
フリーデルークラフツ触媒の存在下で反応させている。
米国特許２８５１５０１、３２７８６２１、３３７９７
８２、３３７９７８３、３３７９７８４、および３３７
９７８４、ヨーロッパ特許出願６１２６７、および日本
特許出願７３６３７５７では、置換イソプロペニルベン
ゼンと脂肪族アルケンまたは脂肪族アルコールをルイス
酸、プロトン酸、活性白土またはカチオン交換樹脂の存
在下で反応させるシクロアルキル化芳香族の製造方法が
開示されている。米国特許３２４６０４４、４７４０６
４６、および日本特許出願８２７５９３５には、置換ま
たは非置換ベンジルハライドを、ルイス酸触媒の存在下
に脂肪族アルケンと組合わせて、芳香族反応剤として使
用することが開示されている。
【０００４】米国特許４５５１５７３、および４８７７
９１２には、アルミニウムハライドおよびヨウ素元素に
より触媒化されるシクロアルキル化が開示されている。
米国特許３８５６８７５には、１，１，３，４，４，６
−ヘキサメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レンの製造方法であって、ｐ−シメンを３，３ージメチ
ルブテンー１とｔ−アルキルハライドの実質的に当モル
の溶液と、反応に不活性な溶剤中に懸濁された有効量の
アルミニウムハライド触媒の存在下に反応させる方法を
開示する。米国特許４２８４８１８では、脂肪族炭化水
素またはシクロヘキサン溶剤中の、ｐーシメンと２，３
−ジメチルブテンの反応にアルキルハライドが使用され
る。日本特許出願８１４３２２１では、ｐーシメン、
３，３−ジメチルブテン−１と、実質的に当モルのたと
えばイソブチルクロライドのような１級塩化アルキルの
混合物を使用した１，１，３，４，４，６−ヘキサメチ
ルテトラリンの製造方法が開示されている。アルケンと
アルキルハライドの組合わせは、米国特許４８７７９１
０、４８７７９１１、４８７７９１４、および４８７７
９１６にも開示されている。ヨーロッパ特許３９３７４
２ではベンジルアルコールとアルケンをルイス酸の影響
下で反応させる。米国特許４８７７９１０、４８７７９
１２、４８７７９１３、４８７７９１５、および４８７
７９１６では、置換ベンゼンの、特定のアルケンによ
る、より大きな電子供与性を有する特定のオレフィン性
反応剤の存在下で、シクロアルキル化する方法が開示さ
れている。
９１２には、アルミニウムハライドおよびヨウ素元素に
より触媒化されるシクロアルキル化が開示されている。
米国特許３８５６８７５には、１，１，３，４，４，６
−ヘキサメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レンの製造方法であって、ｐ−シメンを３，３ージメチ
ルブテンー１とｔ−アルキルハライドの実質的に当モル
の溶液と、反応に不活性な溶剤中に懸濁された有効量の
アルミニウムハライド触媒の存在下に反応させる方法を
開示する。米国特許４２８４８１８では、脂肪族炭化水
素またはシクロヘキサン溶剤中の、ｐーシメンと２，３
−ジメチルブテンの反応にアルキルハライドが使用され
る。日本特許出願８１４３２２１では、ｐーシメン、
３，３−ジメチルブテン−１と、実質的に当モルのたと
えばイソブチルクロライドのような１級塩化アルキルの
混合物を使用した１，１，３，４，４，６−ヘキサメチ
ルテトラリンの製造方法が開示されている。アルケンと
アルキルハライドの組合わせは、米国特許４８７７９１
０、４８７７９１１、４８７７９１４、および４８７７
９１６にも開示されている。ヨーロッパ特許３９３７４
２ではベンジルアルコールとアルケンをルイス酸の影響
下で反応させる。米国特許４８７７９１０、４８７７９
１２、４８７７９１３、４８７７９１５、および４８７
７９１６では、置換ベンゼンの、特定のアルケンによ
る、より大きな電子供与性を有する特定のオレフィン性
反応剤の存在下で、シクロアルキル化する方法が開示さ
れている。
【０００５】ポリアルキルインダン類とポリアルキルテ
トラリン類のアセチル化は公知の方法で行うことがで
き、たとえば無水酢酸またはアセチルハライドにより、
適当な触媒の存在下で、たとえばヨーロッパ特許出願８
９２０７、および３９３７４２、フランス特許８５１９
２０７、および米国特許３０４５０４７、および４１６
２２５６に開示される方法により行うことができる。
トラリン類のアセチル化は公知の方法で行うことがで
き、たとえば無水酢酸またはアセチルハライドにより、
適当な触媒の存在下で、たとえばヨーロッパ特許出願８
９２０７、および３９３７４２、フランス特許８５１９
２０７、および米国特許３０４５０４７、および４１６
２２５６に開示される方法により行うことができる。
【０００６】本発明の目的は新規なムスク様香料であ
り、ｐーシメンおよび／またはｐ，α−ジメチルスチレ
ンおよび／または８−ｐ−シメニルハライドおよび／ま
たは８−ｐ−シメニルアルコールを、１種以上のメチル
ブテンアイソマー類および１種以上のジメチルブテンア
イソマー類からなるアルケン類の混合物でシクロアルキ
ル化し、次いでポリアルキルインダン類とポリアルキル
テトラリン類との中間混合物をアセチル化して得られ
る、アセチルポリアルキルインダン類とアセチルポリア
ルキルテトラリン類との混合物を提供することである。
り、ｐーシメンおよび／またはｐ，α−ジメチルスチレ
ンおよび／または８−ｐ−シメニルハライドおよび／ま
たは８−ｐ−シメニルアルコールを、１種以上のメチル
ブテンアイソマー類および１種以上のジメチルブテンア
イソマー類からなるアルケン類の混合物でシクロアルキ
ル化し、次いでポリアルキルインダン類とポリアルキル
テトラリン類との中間混合物をアセチル化して得られ
る、アセチルポリアルキルインダン類とアセチルポリア
ルキルテトラリン類との混合物を提供することである。
【０００７】本発明に係る混合物は、従来のｐーシメン
および／またはｐ，α−ジメチルスチレンおよび／また
は８−ｐ−シメニルハライドおよび／または８−ｐ−シ
メニルアルコールと、１種以上のメチルブテンアイソマ
ー類から一段反応で製造されるものや、ｐーシメンおよ
び／またはｐ，α−ジメチルスチレンおよび／または８
−ｐ−シメニルハライドおよび／または８−ｐ−シメニ
ルアルコールと、１種以上のジメチルブテンアイソマー
類から一段反応で製造されるものに比較して、より人の
興味を引き、感覚に訴えるという特徴を有する。上記の
メチルブテン類またはジメチルブテン類から一段反応で
製造される生成物はムスク様臭気が卓越するものの、本
発明に係るアセチル化混合物の臭気ははるかに優れてお
り、より完全であり、臭気特性は新規でより高度な望ま
しいフローラルおよび木様の臭気をもたらす。これらの
臭気特性の効果は、本発明に係るアセチル化混合物の、
石鹸および洗剤のための香料成分の応用について特に明
らかであり、実質的に洗濯と乾燥が終了した後でも臭気
が残り、これは他の用途での応用の妨げになるものでは
なく、アルコール性香水、コロン、ローション、コスメ
ティックス、機能性および技術的な香料等の用途に有用
である。
および／またはｐ，α−ジメチルスチレンおよび／また
は８−ｐ−シメニルハライドおよび／または８−ｐ−シ
メニルアルコールと、１種以上のメチルブテンアイソマ
ー類から一段反応で製造されるものや、ｐーシメンおよ
び／またはｐ，α−ジメチルスチレンおよび／または８
−ｐ−シメニルハライドおよび／または８−ｐ−シメニ
ルアルコールと、１種以上のジメチルブテンアイソマー
類から一段反応で製造されるものに比較して、より人の
興味を引き、感覚に訴えるという特徴を有する。上記の
メチルブテン類またはジメチルブテン類から一段反応で
製造される生成物はムスク様臭気が卓越するものの、本
発明に係るアセチル化混合物の臭気ははるかに優れてお
り、より完全であり、臭気特性は新規でより高度な望ま
しいフローラルおよび木様の臭気をもたらす。これらの
臭気特性の効果は、本発明に係るアセチル化混合物の、
石鹸および洗剤のための香料成分の応用について特に明
らかであり、実質的に洗濯と乾燥が終了した後でも臭気
が残り、これは他の用途での応用の妨げになるものでは
なく、アルコール性香水、コロン、ローション、コスメ
ティックス、機能性および技術的な香料等の用途に有用
である。
【０００８】本発明に係る前記のアセチルポリアルキル
インダン類とアセチルポリアルキルテトラリン類との新
規な混合物の他の実施態様によれば、通常の降水の溶剤
に対して予測を越えた良い溶解性を示し、特に水素化さ
れたロジンのメチルエステルに良い溶解性を示す。最も
重要な市販のアセチルポリアルキルインダン類とアセチ
ルポリアルキルテトラリン類は比較的高い融点を有する
結晶性固体である。たとえば、６−アセチル−１，１，
１，２，３，３，５−ヘキサメチルインダンは最低５８
℃であり、７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘ
キサメチルテトラリンは最低５４℃である。製造工程に
おける結晶化と固体の取り扱い性、並びに香水製造時の
結晶塊の溶解は労力、時間、およびエネルギーを消費
し、さらに全体的に見ると感覚感受性の結果（ｏｒｇａ
ｎｏｌｅｐｔｉｃ ｒｅｓｕｌｔ）について否定的な影
響を与える。
インダン類とアセチルポリアルキルテトラリン類との新
規な混合物の他の実施態様によれば、通常の降水の溶剤
に対して予測を越えた良い溶解性を示し、特に水素化さ
れたロジンのメチルエステルに良い溶解性を示す。最も
重要な市販のアセチルポリアルキルインダン類とアセチ
ルポリアルキルテトラリン類は比較的高い融点を有する
結晶性固体である。たとえば、６−アセチル−１，１，
１，２，３，３，５−ヘキサメチルインダンは最低５８
℃であり、７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘ
キサメチルテトラリンは最低５４℃である。製造工程に
おける結晶化と固体の取り扱い性、並びに香水製造時の
結晶塊の溶解は労力、時間、およびエネルギーを消費
し、さらに全体的に見ると感覚感受性の結果（ｏｒｇａ
ｎｏｌｅｐｔｉｃ ｒｅｓｕｌｔ）について否定的な影
響を与える。
【０００９】液体または低融点で、取り扱いが容易であ
るバルクのムスク化学物質は、香水配合工業に大きな商
業的重要性を有する。本発明のアセチル化されたインダ
ン／テトラリン混合物は反応したメチルブテンアイソマ
ーとジメチルブテンアイソマーとの分子比に依存する非
常に低い固体化温度を有し、他の香料成分および溶剤と
加熱することなく容易に混合できる。固体化温度は比率
が１に近い時に最低３２℃まで低下でき、その時最も良
い溶解性を示す。本発明のそのような混合物では８０重
量％の溶液でも室温で液体のままのものを容易に作るこ
とができる。一方、たとえば７−アセチル−１，１，
３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンは５０％の溶
液でも室温で液体のものは得られがたい。この点から好
ましい溶剤は、商業的にはＡｂａｌｙｎ（Ｒ）として知
られるロジンのメチルエステル、またはイソプロピルミ
リスチン酸エステルを混合しているかによりＨｅｒｃｏ
ｌｙｎ Ｄ（Ｒ）、およびＦｌｏｒａｌｙｎＲとして知
られるロジンの水素化メチルエステル（hydrogenated m
ethyl ester of rosin）である。
るバルクのムスク化学物質は、香水配合工業に大きな商
業的重要性を有する。本発明のアセチル化されたインダ
ン／テトラリン混合物は反応したメチルブテンアイソマ
ーとジメチルブテンアイソマーとの分子比に依存する非
常に低い固体化温度を有し、他の香料成分および溶剤と
加熱することなく容易に混合できる。固体化温度は比率
が１に近い時に最低３２℃まで低下でき、その時最も良
い溶解性を示す。本発明のそのような混合物では８０重
量％の溶液でも室温で液体のままのものを容易に作るこ
とができる。一方、たとえば７−アセチル−１，１，
３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンは５０％の溶
液でも室温で液体のものは得られがたい。この点から好
ましい溶剤は、商業的にはＡｂａｌｙｎ（Ｒ）として知
られるロジンのメチルエステル、またはイソプロピルミ
リスチン酸エステルを混合しているかによりＨｅｒｃｏ
ｌｙｎ Ｄ（Ｒ）、およびＦｌｏｒａｌｙｎＲとして知
られるロジンの水素化メチルエステル（hydrogenated m
ethyl ester of rosin）である。
【００１０】本発明はさらに、ｐーシメンおよび／また
はｐ，α−ジメチルスチレンおよび／または８−ｐ−シ
メニルハライドおよび／または８−ヒドロキシ−ｐ−シ
メンと、２−メチルブテン−２および２−メチルブテン
−１から選ばれる１種以上のメチルブテン類および３，
３−ジメチルブテン−１、２，３−ジメチルブテン−
１、および２，３−ジメチルブテン−２から選ばれる１
種以上のジメチルブテン類からなるアルケン類の組合わ
せから合成される中間混合物に関し、この混合物は必要
な組成物にアセチル化されることができる。
はｐ，α−ジメチルスチレンおよび／または８−ｐ−シ
メニルハライドおよび／または８−ヒドロキシ−ｐ−シ
メンと、２−メチルブテン−２および２−メチルブテン
−１から選ばれる１種以上のメチルブテン類および３，
３−ジメチルブテン−１、２，３−ジメチルブテン−
１、および２，３−ジメチルブテン−２から選ばれる１
種以上のジメチルブテン類からなるアルケン類の組合わ
せから合成される中間混合物に関し、この混合物は必要
な組成物にアセチル化されることができる。
【００１１】本発明は以下の実施例に基づいてより詳細
に説明されるが、本発明はこの実施例により何等の制限
を受けるものでもない。
に説明されるが、本発明はこの実施例により何等の制限
を受けるものでもない。
【００１２】実施例１ ６２９ｇのｐ−シメンを１４３．５ｇの２−メチルブテ
ン−２および１７２．５ｇの２，３−ジメチルブテン−
１、１０．８ｇのアルミニウムトリクロライドの混合物
で、１０℃で、ドイツ特許１，２４３，１８７の実施例
１の方法でシクロアルキル化した。３６８．４ｇのイン
ダンとテトラリンの混合物が得られ、主成分は５４．９
％の１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリ
ン、３８．９％の１，１，２，３，３，５−ヘキサメチ
ルインダン、２．２％の１，１，３，５−テトラメチル
−３−（プロピル−２）インダンおよび１．１％の１，
１，２，３，５−ペンタメチル−３−エチルインダンで
あった。
ン−２および１７２．５ｇの２，３−ジメチルブテン−
１、１０．８ｇのアルミニウムトリクロライドの混合物
で、１０℃で、ドイツ特許１，２４３，１８７の実施例
１の方法でシクロアルキル化した。３６８．４ｇのイン
ダンとテトラリンの混合物が得られ、主成分は５４．９
％の１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリ
ン、３８．９％の１，１，２，３，３，５−ヘキサメチ
ルインダン、２．２％の１，１，３，５−テトラメチル
−３−（プロピル−２）インダンおよび１．１％の１，
１，２，３，５−ペンタメチル−３−エチルインダンで
あった。
【００１３】実施例２−１０ インダンとテトラリンの以下の混合物が、６２９ｇのｐ
−シメンのシクロアルキル化により合成された。
−シメンのシクロアルキル化により合成された。
【００１４】１４３．８ｇの２−メチルブテン−２、次
いで１７２．５ｇの２，３−ジメチルブテン−１から３
９４．１ｇの混合物が得られた。主成分は４７．２％の
１，１，３，４，５，６−ヘキサメチルテトラリン、４
４．０％の１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルイン
ダン、１．８％の１，１，２，３，５−ペンタメチル−
３−エチルインダン、および１．６％の１，１，３，５
−テトラメチル−３−（プロピル−２）インダンであっ
た。
いで１７２．５ｇの２，３−ジメチルブテン−１から３
９４．１ｇの混合物が得られた。主成分は４７．２％の
１，１，３，４，５，６−ヘキサメチルテトラリン、４
４．０％の１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルイン
ダン、１．８％の１，１，２，３，５−ペンタメチル−
３−エチルインダン、および１．６％の１，１，３，５
−テトラメチル−３−（プロピル−２）インダンであっ
た。
【００１５】１７２．５ｇの２，３−ジメチルブテン−
１、次いで１４３．８ｇの２−メチルブテン−２から３
９２．１ｇの混合物が得られた。主成分は４７．０％の
１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリン、４
４．５％の１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルイン
ダン、１．６％の１，１，３，５−テトラメチル−３−
（プロピル−２）インダン、および１．０％の１，１，
２，３，５−ペンタメチル−３−エチルインダンであっ
た。
１、次いで１４３．８ｇの２−メチルブテン−２から３
９２．１ｇの混合物が得られた。主成分は４７．０％の
１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリン、４
４．５％の１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルイン
ダン、１．６％の１，１，３，５−テトラメチル−３−
（プロピル−２）インダン、および１．０％の１，１，
２，３，５−ペンタメチル−３−エチルインダンであっ
た。
【００１６】１７２．５ｇの３，３−ジメチルブテン−
１、次いで１４３．８ｇの２−メチルブテン−２から３
８９．０ｇの混合物が得られた。主成分は４８．８％の
１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリン、４
５．１％の１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルイン
ダン、１．２％の１，１，２，３，５−ペンタメチル−
３−エチルインダン、および１．１％の１，１，３，５
−テトラメチル−３−（プロピル−２）インダンであっ
た。
１、次いで１４３．８ｇの２−メチルブテン−２から３
８９．０ｇの混合物が得られた。主成分は４８．８％の
１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリン、４
５．１％の１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルイン
ダン、１．２％の１，１，２，３，５−ペンタメチル−
３−エチルインダン、および１．１％の１，１，３，５
−テトラメチル−３−（プロピル−２）インダンであっ
た。
【００１７】１４３．８ｇの２−メチルブテン−２と１
７２．５ｇの３，３−ジメチルブテン−１の混合物から
３８５．７ｇの混合物が得られた。主成分は６１．３％
の１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルインダン、２
８．６％の１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテト
ラリン、２．１％の１，１，２，３，５−ペンタメチル
−３−エチルインダン、１．１％の１，１，３，５−テ
トラメチル−３−エチルインダン、０．７％の１，１，
３，６−テトラメチル−３−（プロピル−２）インダ
ン、および０．６％の１，１，３，５−テトラメチル−
３−（プロピル−２）インダンであった。
７２．５ｇの３，３−ジメチルブテン−１の混合物から
３８５．７ｇの混合物が得られた。主成分は６１．３％
の１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルインダン、２
８．６％の１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテト
ラリン、２．１％の１，１，２，３，５−ペンタメチル
−３−エチルインダン、１．１％の１，１，３，５−テ
トラメチル−３−エチルインダン、０．７％の１，１，
３，６−テトラメチル−３−（プロピル−２）インダ
ン、および０．６％の１，１，３，５−テトラメチル−
３−（プロピル−２）インダンであった。
【００１８】５７．５ｇの２−メチルブテン−２、次い
で２７６ｇの２，３−ジメチルブテン−１から３８３．
９ｇの混合物が得られた。主成分は７６．４％の１，
１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリン、１６．
８％の１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルインダ
ン、３．２％の１，１，３，５−テトラメチル−３−
（プロピル−２）インダン、１．０％の１，１，２，
３，５−ペンタメチル−３−エチルインダン、０．５％
の１，１，３，５−テトラメチル−３−エチルインダ
ン、および０．３％の１，１，３，６−テトラメチル−
３−（プロピル−２）インダンであった。
で２７６ｇの２，３−ジメチルブテン−１から３８３．
９ｇの混合物が得られた。主成分は７６．４％の１，
１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリン、１６．
８％の１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルインダ
ン、３．２％の１，１，３，５−テトラメチル−３−
（プロピル−２）インダン、１．０％の１，１，２，
３，５−ペンタメチル−３−エチルインダン、０．５％
の１，１，３，５−テトラメチル−３−エチルインダ
ン、および０．３％の１，１，３，６−テトラメチル−
３−（プロピル−２）インダンであった。
【００１９】５７．５ｇの２−メチルブテン−２と２７
６ｇの２，３−ジメチルブテン−１の混合物から３８
０．８ｇの混合物が得られた。主成分は８０．６％の
１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリン、１
３．８％の１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルイン
ダン、３．４％の１，１，３，５−テトラメチル−３−
（プロピル−２）インダン、０．６％の１，１，３，５
−テトラメチル−３−エチルインダン、および０．２％
の１，１，２，３，５−ペンタメチル−３−エチルイン
ダンであった。
６ｇの２，３−ジメチルブテン−１の混合物から３８
０．８ｇの混合物が得られた。主成分は８０．６％の
１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリン、１
３．８％の１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルイン
ダン、３．４％の１，１，３，５−テトラメチル−３−
（プロピル−２）インダン、０．６％の１，１，３，５
−テトラメチル−３−エチルインダン、および０．２％
の１，１，２，３，５−ペンタメチル−３−エチルイン
ダンであった。
【００２０】１７０．３ｇの２−メチルブテン−２と６
９．０ｇの２，３−ジメチルブテン−１の混合物から３
７６．１ｇの混合物が得られた。主成分は７６．５％の
１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルインダン、２
４．５％の１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテト
ラリン、２．１％の１，１，２，３，５−ペンタメチル
−３−エチルインダン、０．９％の１，１，３，５−テ
トラメチル−３−（プロピル−２）インダン、および
０．６％の１，１，３，５−テトラメチル−３−エチル
インダンであった。
９．０ｇの２，３−ジメチルブテン−１の混合物から３
７６．１ｇの混合物が得られた。主成分は７６．５％の
１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルインダン、２
４．５％の１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテト
ラリン、２．１％の１，１，２，３，５−ペンタメチル
−３−エチルインダン、０．９％の１，１，３，５−テ
トラメチル−３−（プロピル−２）インダン、および
０．６％の１，１，３，５−テトラメチル−３−エチル
インダンであった。
【００２１】２８．８ｇの２−メチルブテン−２と３１
０．５ｇの２，３−ジメチルブテン−１の混合物から３
９６．７ｇの混合物が得られた。主成分は８８．４％の
１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリン、
６．４％の１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルイン
ダン、３．３％の１，１，３，５−テトラメチル−３−
（プロピル−２）インダン、０．４％の１，１，３，６
−テトラメチル−３−（プロピル−２）インダン、およ
び０．３％の１，１，３，５−テトラメチル−３−エチ
ルインダンであった。
０．５ｇの２，３−ジメチルブテン−１の混合物から３
９６．７ｇの混合物が得られた。主成分は８８．４％の
１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリン、
６．４％の１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルイン
ダン、３．３％の１，１，３，５−テトラメチル−３−
（プロピル−２）インダン、０．４％の１，１，３，６
−テトラメチル−３−（プロピル−２）インダン、およ
び０．３％の１，１，３，５−テトラメチル−３−エチ
ルインダンであった。
【００２２】実施例１１−１４ インダンとテトラリンの混合物５００ｇをヨーロッパ特
許０，０７１，００６の実施例７記載の方法でアセチル
化することにより、アセチルインダンとアセチルテトラ
リンの以下の混合物が得られた。
許０，０７１，００６の実施例７記載の方法でアセチル
化することにより、アセチルインダンとアセチルテトラ
リンの以下の混合物が得られた。
【００２３】実施例１のインダンとテトラリンの混合物
から５５７ｇの生成物が得られた。主成分は、５６．５
％の７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘキサメ
チルテトラリン、４０．６％の６−アセチル−１，１，
２，３，３，５−ヘキサメチルインダン、１．６％の６
−アセチル−１，１，３，５−テトラメチル−３−（プ
ロピル−２）インダン、および１．０％の６−アセチル
−１，１，２，３，５−ペンタメチル−３−エチルイン
ダンであった。融点は３１．８−３３．８℃であった。
から５５７ｇの生成物が得られた。主成分は、５６．５
％の７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘキサメ
チルテトラリン、４０．６％の６−アセチル−１，１，
２，３，３，５−ヘキサメチルインダン、１．６％の６
−アセチル−１，１，３，５−テトラメチル−３−（プ
ロピル−２）インダン、および１．０％の６−アセチル
−１，１，２，３，５−ペンタメチル−３−エチルイン
ダンであった。融点は３１．８−３３．８℃であった。
【００２４】実施例７のインダンとテトラリンの混合物
から５６０．４ｇの生成物が得られた。主成分は、７
７．５％の７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘ
キサメチルテトラリン、１７．７％の６−アセチル−
１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルインダン、３．
２％の６−アセチル−１，１，３，５−テトラメチル−
３−（プロピル−２）インダン、および１．０％の６−
アセチル−１，１，２，３，５−ペンタメチル−３−エ
チルインダンであった。融点は３６．５−４４．２℃で
あった。
から５６０．４ｇの生成物が得られた。主成分は、７
７．５％の７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘ
キサメチルテトラリン、１７．７％の６−アセチル−
１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルインダン、３．
２％の６−アセチル−１，１，３，５−テトラメチル−
３−（プロピル−２）インダン、および１．０％の６−
アセチル−１，１，２，３，５−ペンタメチル−３−エ
チルインダンであった。融点は３６．５−４４．２℃で
あった。
【００２５】実施例８のインダンとテトラリンの混合物
から５３８ｇの生成物が得られた。主成分は、８１．３
％の７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘキサメ
チルテトラリン、１４．３％の６−アセチル−１，１，
２，３，３，５−ヘキサメチルインダン、３．６％の６
−アセチル−１，１，３，５−テトラメチル−３−（プ
ロピル−２）インダン、および０．２％の６−アセチル
−１，１，２，３，５−ペンタメチル−３−エチルイン
ダンであった。
から５３８ｇの生成物が得られた。主成分は、８１．３
％の７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘキサメ
チルテトラリン、１４．３％の６−アセチル−１，１，
２，３，３，５−ヘキサメチルインダン、３．６％の６
−アセチル−１，１，３，５−テトラメチル−３−（プ
ロピル−２）インダン、および０．２％の６−アセチル
−１，１，２，３，５−ペンタメチル−３−エチルイン
ダンであった。
【００２６】実施例９のインダンとテトラリンの混合物
から５５６．４ｇの生成物が得られた。主成分は、６
９．９％の６−アセチル−１，１，２，３，３，５−ヘ
キサメチルインダン、２６．４％の７−アセチル−１，
１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリン、２．１
％の６−アセチル−１，１，３，５−テトラメチル−３
−（プロピル−２）インダン、および０．９％の６−ア
セチル−１，１，２，３，５−ペンタメチル−３−エチ
ルインダンであった。融点は４５．５−５０．７℃であ
った。
から５５６．４ｇの生成物が得られた。主成分は、６
９．９％の６−アセチル−１，１，２，３，３，５−ヘ
キサメチルインダン、２６．４％の７−アセチル−１，
１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリン、２．１
％の６−アセチル−１，１，３，５−テトラメチル−３
−（プロピル−２）インダン、および０．９％の６−ア
セチル−１，１，２，３，５−ペンタメチル−３−エチ
ルインダンであった。融点は４５．５−５０．７℃であ
った。
【００２７】実施例１５ 均一で、室温で液体の以下の混合物が製造された。
【００２８】Ａ．７０重量％の実施例１１のアセチルイ
ンダンとアセチルテトラリンの混合物と、３０重量％Ｆ
ｌｏｒａｌｙｎ（Ｒ）（ロジンの水素化メチルエステ
ル） Ｂ．７０重量％の実施例１４のアセチルインダンとアセ
チルテトラリンの混合物と、３０重量％Ｆｌｏｒａｌｙ
ｎ（Ｒ）（ロジンの水素化メチルエステル） Ｃ．７０重量％の実施例１１のアセチルインダンとアセ
チルテトラリンの混合物、２０重量％Ｆｌｏｒａｌｙｎ
（Ｒ）（ロジンの水素化メチルエステル）、および１０
重量％のイソプロピルミリスチン酸エステル Ｄ．８０重量％の実施例１１のアセチルインダンとアセ
チルテトラリンの混合物と、２０重量％Ｆｌｏｒａｌｙ
ｎ（Ｒ）（ロジンの水素化メチルエステル） Ｅ．８０重量％の実施例１１のアセチルインダンとアセ
チルテトラリンの混合物、１０重量％Ｆｌｏｒａｌｙｎ
（Ｒ）（ロジンの水素化メチルエステル）、および１０
重量％のイソプロピルミリスチン酸エステル Ｆ．８０重量％の実施例１１のアセチルインダンとアセ
チルテトラリンの混合物、２０重量％のイソプロピルミ
リスチン酸エステル Ｇ．７０重量％の実施例１１のアセチルインダンとアセ
チルテトラリンの混合物、１５重量％Ｆｌｏｒａｌｙｎ
（Ｒ）（ロジンの水素化メチルエステル）、および１５
重量％のイソプロピルミリスチン酸エステル −２０℃に一晩保持した後室温に戻したが、上記のどの
混合物も固形化または結晶化を起こさなかった。また、
７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘキサメチル
テトラリン、および／または６−アセチル−１，１，
２，３，３，５−ヘキサメチルインダンのどちらの種結
晶を添加しても固形化または結晶化を起こさなかった。
ンダンとアセチルテトラリンの混合物と、３０重量％Ｆ
ｌｏｒａｌｙｎ（Ｒ）（ロジンの水素化メチルエステ
ル） Ｂ．７０重量％の実施例１４のアセチルインダンとアセ
チルテトラリンの混合物と、３０重量％Ｆｌｏｒａｌｙ
ｎ（Ｒ）（ロジンの水素化メチルエステル） Ｃ．７０重量％の実施例１１のアセチルインダンとアセ
チルテトラリンの混合物、２０重量％Ｆｌｏｒａｌｙｎ
（Ｒ）（ロジンの水素化メチルエステル）、および１０
重量％のイソプロピルミリスチン酸エステル Ｄ．８０重量％の実施例１１のアセチルインダンとアセ
チルテトラリンの混合物と、２０重量％Ｆｌｏｒａｌｙ
ｎ（Ｒ）（ロジンの水素化メチルエステル） Ｅ．８０重量％の実施例１１のアセチルインダンとアセ
チルテトラリンの混合物、１０重量％Ｆｌｏｒａｌｙｎ
（Ｒ）（ロジンの水素化メチルエステル）、および１０
重量％のイソプロピルミリスチン酸エステル Ｆ．８０重量％の実施例１１のアセチルインダンとアセ
チルテトラリンの混合物、２０重量％のイソプロピルミ
リスチン酸エステル Ｇ．７０重量％の実施例１１のアセチルインダンとアセ
チルテトラリンの混合物、１５重量％Ｆｌｏｒａｌｙｎ
（Ｒ）（ロジンの水素化メチルエステル）、および１５
重量％のイソプロピルミリスチン酸エステル −２０℃に一晩保持した後室温に戻したが、上記のどの
混合物も固形化または結晶化を起こさなかった。また、
７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘキサメチル
テトラリン、および／または６−アセチル−１，１，
２，３，３，５−ヘキサメチルインダンのどちらの種結
晶を添加しても固形化または結晶化を起こさなかった。
【００２９】実施例１６ Ｔｏｎａｌｉｄ（７−アセチル−１，１，３，４，４，
６−ヘキサメチルテトラリン）を５重量％、Ｆｌｏｒａ
ｌｙｎ中（ロジンの水素化メチルエステル）に溶解し
た。Ｔｏｎａｌｉｄの濃度は５重量％きざみで増加さ
れ、実施例１５の冷凍試験に供された。室温での固体化
はＴｏｎａｌｉｄ濃度が５０重量％以上になると起っ
た。
６−ヘキサメチルテトラリン）を５重量％、Ｆｌｏｒａ
ｌｙｎ中（ロジンの水素化メチルエステル）に溶解し
た。Ｔｏｎａｌｉｄの濃度は５重量％きざみで増加さ
れ、実施例１５の冷凍試験に供された。室温での固体化
はＴｏｎａｌｉｄ濃度が５０重量％以上になると起っ
た。
【００３０】実施例１７ 実施例１５で得られた香料溶液Ｃと、Ｔｏｎａｌｉｄ
（７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘキサメチ
ルテトラリン）とＰｈａｎｔｏｌｉｄ（６−アセチル−
１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルインダン）のジ
エチルフタレート中の７０％溶液との匂いが、香水技術
者により比較された。実施例１５の溶液Ｃの匂いは、豊
かで（ｆｕｌｌ）、あまく（ｓｗｅｅｔ）、さえたムス
ク（ｂｒｉｇｈｔ ｍｕｓｋ）臭であり、フローラル粉
末のバックグラウンドがあるとされ、他の溶液に比較し
て、驚くほどあまく、フローラルであり一番印象的であ
った。
（７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘキサメチ
ルテトラリン）とＰｈａｎｔｏｌｉｄ（６−アセチル−
１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルインダン）のジ
エチルフタレート中の７０％溶液との匂いが、香水技術
者により比較された。実施例１５の溶液Ｃの匂いは、豊
かで（ｆｕｌｌ）、あまく（ｓｗｅｅｔ）、さえたムス
ク（ｂｒｉｇｈｔ ｍｕｓｋ）臭であり、フローラル粉
末のバックグラウンドがあるとされ、他の溶液に比較し
て、驚くほどあまく、フローラルであり一番印象的であ
った。
【００３１】実施例１８ 以下の配合で香水が作られた。
【００３２】 Ａ 重量部 メチルオクタラクトン（ＰＦＷ） ３ Ｆｒｕｔａｌｏｎｅ（ＰＦＷ） ６ Ｃｏｓｔａｕｌｏｎ、ＤＰＧ中１０％（ＰＦＷ） ６ Ｓｅａｍｏｓｓ（ＰＦＷ） ６ Ｃｙｐｒｏｎａｔ（Ｈｅｎｋｅｌ） ６ Ｐｉｖａｒｏｓｅ（Ｑｕｅｓｔ） ８ Ｒｏｓｅｎｉｔｒｉｌｅ（ＰＦＷ） １５ ジフェニルオキサイド １５ Ｅｌｉｎｔａａｌ（Ｑｕｅｓｔ） １５ 酢酸フェニルエチル ３０ ヘキシルシナミックアルデヒド ５０ Ｃｙｃｌａｐｒｏｐ（ＩＦＦ） ５０ Ｖｅｒｔｅｎｅｘ Ｒｅｇｕｌａｒ（ＩＦＦ） ５０ Ｖｅｒｔｏｆｉｘ Ｃｏｅｕｒ（ＩＦＦ） ５０ Ｏｘｙｓｅｓｑｕｉｎｅ（ＰＦＷ） ５０ Ｍｅｔｈｙｌｉｏｎｏｎｅ ＧａｍｍａＡ（ＩＦＦ） ５０ Ｌｉｌｉａｌ（Ｇｉｖａｕｄａｎ） ６０ Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｍｕｇｕｏｌ（ＩＦＦ） ８０ 実施例１５の溶液Ｃ ２００ Ｏｒａｎｇｅ Ｉｓｏｌａｔｅ（ＰＦＷ） ２５０ Ｂ．処方Ａにおいて実施例１５の溶液Ｃを同量の、４３
％のＴｏｎａｌｉｄ（ＰＦＷ）、２７％のＰｈａｎｔｏ
ｌｉｄ（ＰＦＷ）および３０％のジエチルフタレートの
混合物で置換した。
％のＴｏｎａｌｉｄ（ＰＦＷ）、２７％のＰｈａｎｔｏ
ｌｉｄ（ＰＦＷ）および３０％のジエチルフタレートの
混合物で置換した。
【００３３】規格化された家庭用の洗濯機を使用して、
液体洗剤０．４％を使用して綿、および綿／ポリエステ
ルのタオルについて洗浄試験が行われた。処方Ａのもの
は、洗濯後、湿った状態および乾燥時の両者の匂いが、
驚くほどあまく、豊かであった。
液体洗剤０．４％を使用して綿、および綿／ポリエステ
ルのタオルについて洗浄試験が行われた。処方Ａのもの
は、洗濯後、湿った状態および乾燥時の両者の匂いが、
驚くほどあまく、豊かであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フランク・エドワード・コンボイ オランダ王国 3816 ハーハー アメル スフォールト，アリア・ヴェーク 49 (72)発明者 ヴィレム・レンセリンク オランダ王国 3781 ヴェーセー ヴォ ールトホイゼン，モーレンヴェーク 97 (72)発明者 エヴェラルダス・アルノルダス・オース トヴェーン オランダ王国 6721 テーセー ベンネ コム，ヴァン・ブルークフイーセンスト ラート 25 (56)参考文献 特開 平２−247131（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−68639（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C11B 9/00 C07C 49/788 - 49/792 C07C 45/46 ＣＡ（ＳＴＮ) ＥＰＡＴ（ＱＵＥＳＴＥＬ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
Claims (14)
- 【請求項１】ｐ−シメンおよび／またはｐ，α−ジメチ
ルスチレンおよび／または８−ｐ−シメニルハライドお
よび／または８−ｐ−シメニルアルコールを、１種以上
のメチルブテンアイソマー類および１種以上のジメチル
ブテンアイソマー類からなるアルケン類の混合物でシク
ロアルキル化し、次いでポリアルキルインダン類とポリ
アルキルテトラリン類との中間混合物をアセチル化して
得られる、アセチルポリアルキルインダン類とアセチル
ポリアルキルテトラリン類との混合物を含んで成る、ム
スク様香料。 - 【請求項２】少なくとも２０重量％の６−アセチル−
１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルインダンを含む
請求項１記載のムスク様香料。 - 【請求項３】少なくとも２０重量％の７−アセチル−
１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンを含
む請求項１記載のムスク様香料。 - 【請求項４】１０％から７５重量％のロジンのメチルエ
ステルを含む請求項１から３のいずれか１項記載のムス
ク様香料。 - 【請求項５】１０％から７５重量％の水素化ロジンのメ
チルエステルを含む請求項１から３のいずれか１項記載
のムスク様香料。 - 【請求項６】１０％から７５重量％の水素化ロジンのメ
チルエステルと５から８０重量％のイソプロピルミリス
チン酸エステルを含む請求項１から３のいずれか１項記
載のムスク様香料。 - 【請求項７】ｐ−シメンおよび／またはｐ，α−ジメチ
ルスチレンおよび／または８−ｐ−シメニルハライドお
よび／または８−ｐ−シメニルアルコールと、２−メチ
ルブテン−２および２−メチルブテン−１から選ばれる
１種以上のメチルブテン類および３，３−ジメチルブテ
ン−１、２，３−ジメチルブテン−１、および２，３−
ジメチルブテン−２から選ばれる１種以上のジメチルブ
テン類からなるアルケン類の組合わせから合成される、
インダン類とテトラリン類との混合物を含んで成るムス
ク様香料前駆体。 - 【請求項８】少なくとも２０重量％の１，１，２，３，
３，５−ヘキサメチルインダンを含む請求項７記載のム
ク様香料前駆体。 - 【請求項９】少なくとも２０重量％の１，１，３，４，
４，６−ヘキサメチルテトラリンを含む請求項７記載の
ムスク様香料前駆体。 - 【請求項１０】請求項７から９のいずれか１項記載のム
スク用香料前駆体をアセチル化して得られるアセチルイ
ンダン類とアセチルテトラリン類との混合物を含んで成
るムスク様香料。 - 【請求項１１】香りの向上した香料組成物または香気物
品の製造方法であって、香料組成物または香気物品を嗅
覚的活性量の請求項１から６ないし１０のいずれか１項
記載のムスク様香料と混合する工程を含む製造方法。 - 【請求項１２】ｐ−シメンおよび／またはｐ，α−ジメ
チルスチレンおよび／または８−ｐ−シメニルハライド
および／または８−ｐ−シメニルアルコールを、１種以
上のメチルブテンアイソマー類および１種以上のジメチ
ルブテンアイソマー類からなるアルケン類の混合物でシ
クロアルキル化する工程、次いでポリアルキルインダン
類とポリアルキルテトラリン類との中間混合物をアセチ
ル化する工程を含む、香料の製造方法。 - 【請求項１３】香料組成物中に使用されることを特徴と
する、請求項１から６および１０のいずれか１項記載の
ムスク用香料。 - 【請求項１４】石鹸または洗剤中に使用されることを特
徴とする、請求項１から６および１０のいずれか１項記
載のムスク用香料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL92201127:5 | 1992-04-16 | ||
| EP92201127A EP0565783B1 (en) | 1992-04-16 | 1992-04-16 | Mixtures of acetylpolyalkylindanes and acetylpolyalkyltetralines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07267892A JPH07267892A (ja) | 1995-10-17 |
| JP2961032B2 true JP2961032B2 (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=8210568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5088457A Expired - Fee Related JP2961032B2 (ja) | 1992-04-16 | 1993-04-15 | アセチルポリアルキルインダン類とアセチルポリアルキルテトラリン類との混合物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5362715A (ja) |
| EP (1) | EP0565783B1 (ja) |
| JP (1) | JP2961032B2 (ja) |
| AT (1) | ATE178042T1 (ja) |
| AU (1) | AU665630B2 (ja) |
| CA (1) | CA2094114A1 (ja) |
| DE (1) | DE69228744T2 (ja) |
| ES (1) | ES2130151T3 (ja) |
| GR (1) | GR3030283T3 (ja) |
| IL (1) | IL105374A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000037117A1 (en) * | 1998-12-22 | 2000-06-29 | Quest International B.V. | Improvements in or relating to reduction of malodour |
| CN104530983B (zh) * | 2014-09-17 | 2016-09-21 | 广西大学 | 一种催化松脂同时制备松香酯和对异丙基甲苯的方法 |
| US10322198B2 (en) | 2016-07-08 | 2019-06-18 | The Procter & Gamble Company | Freshening compositions comprising isopropyl myristate |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3045047A (en) * | 1954-08-31 | 1962-07-17 | Trubek Lab Inc | 6-acetyl-1, 1, 2, 4, 4, 7-hexamethyl-1, 2, 3, 4, tetrahydronaphthalene |
| US2997503A (en) * | 1955-01-28 | 1961-08-22 | Givaudan Corp | Process of preparing substituted tetrahydronaphthalenes |
| CH410926A (de) * | 1958-12-08 | 1966-04-15 | Maschmeijer Jr Chemische Fabri | Verfahren zur Herstellung von neuen künstlichen Moschus-Riechstoffen |
| US3509215A (en) * | 1967-06-15 | 1970-04-28 | Givaudan Corp | Acyl indan compounds |
| JPS6033368B2 (ja) * | 1978-03-30 | 1985-08-02 | 住友化学工業株式会社 | ヘキサメチルテトラリンの製造方法 |
| US4178311A (en) * | 1978-04-19 | 1979-12-11 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for the production of compounds useful in perfumery |
| US4466908A (en) * | 1982-09-30 | 1984-08-21 | International Flavors & Fragrances Inc. | Isopropyl tetramethylindan musk, organoleptic use thereof |
| US4551573A (en) * | 1984-10-01 | 1985-11-05 | Phillips Petroleum Company | Alkylation of aromatic compounds |
| US4877915A (en) * | 1989-01-27 | 1989-10-31 | Union Camp Corporation | Process for preparing polyalkyl tetrahydronaphthalenes |
| US4877912A (en) * | 1989-01-27 | 1989-10-31 | Union Camp Corporation | Process for preparing 1,1,3,4,4,6-hexamethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene |
| US5162588A (en) * | 1989-06-30 | 1992-11-10 | Firmenich S.A. | Aromatic compounds, a process for preparation thereof and use of same as perfuming ingredients |
| US5095152A (en) * | 1990-11-21 | 1992-03-10 | Union Camp Corporation | Novel heptamethyl indane compound |
| US5087770A (en) * | 1990-12-03 | 1992-02-11 | Union Camp Corporation | Isopropyl tetramethyl and pentamethyl indane musks |
-
1992
- 1992-04-16 AT AT92201127T patent/ATE178042T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-04-16 ES ES92201127T patent/ES2130151T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-16 EP EP92201127A patent/EP0565783B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-16 DE DE69228744T patent/DE69228744T2/de not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-04-14 IL IL105374A patent/IL105374A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-04-15 AU AU36941/93A patent/AU665630B2/en not_active Ceased
- 1993-04-15 CA CA002094114A patent/CA2094114A1/en not_active Abandoned
- 1993-04-15 JP JP5088457A patent/JP2961032B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-04-15 US US08/048,344 patent/US5362715A/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-05-20 GR GR990401367T patent/GR3030283T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0565783B1 (en) | 1999-03-24 |
| EP0565783A1 (en) | 1993-10-20 |
| ATE178042T1 (de) | 1999-04-15 |
| DE69228744T2 (de) | 1999-12-02 |
| GR3030283T3 (en) | 1999-09-30 |
| ES2130151T3 (es) | 1999-07-01 |
| JPH07267892A (ja) | 1995-10-17 |
| AU665630B2 (en) | 1996-01-11 |
| IL105374A0 (en) | 1993-08-18 |
| AU3694193A (en) | 1993-10-21 |
| DE69228744D1 (de) | 1999-04-29 |
| CA2094114A1 (en) | 1993-10-17 |
| IL105374A (en) | 1998-02-08 |
| US5362715A (en) | 1994-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2897237A (en) | Substituted tetrahydronaphthalenes | |
| JP2961032B2 (ja) | アセチルポリアルキルインダン類とアセチルポリアルキルテトラリン類との混合物 | |
| US4206090A (en) | 3-Methyl-1-phenyl-pentanol-5 or its isomer and butanoyl cyclohexane derivatives | |
| US7378383B2 (en) | Perfuming ingredients of the woody type | |
| EP1605035B1 (en) | Perfuming ingredients of the woody type | |
| CN101258120A (zh) | 具有二氢大马酮木质气味的α-萘烷酮 | |
| EP0584477A1 (fr) | Utilisation d'une cyclopentadécénone à titre d'ingrédient parfumant | |
| US4303555A (en) | Use of mixture of aliphatic C10 branched olefins in augmenting or enhancing the aroma of perfumes, and/or perfumed articles | |
| US4524021A (en) | Perfumery uses of esters of phenyl alkanols | |
| US4374276A (en) | Novel branched chain ketones and the process for preparing same | |
| US3681470A (en) | Acid isomerization of thujopsene and novel tricyclic olerinic c15 h24 hydrocarbons formed thereby | |
| US4512918A (en) | Perfumery uses of phenyl alkanols | |
| IL205805A (en) | Fragrant Patchulul | |
| US4342663A (en) | Use of mixture of aliphatic C10 branched olefins in augmenting or enhancing the aroma of articles subjected to action of aqueous hypochlorites | |
| US7592492B2 (en) | Patchouli odorant | |
| CA2884353A1 (en) | Method for synthesising cyclohexenones and the use of same in the perfume industry | |
| US4549983A (en) | Process for preparing phenyl alkanol and perfumery uses of resulting product | |
| US4420411A (en) | Process for augmenting or enhancing the aroma of detergents using unsaturated branch chain ketones | |
| US4339344A (en) | Use of mixture of aliphatic C10 -branched olefins in augmenting or enhancing the aroma of perfumes and/or perfumed articles | |
| US3799987A (en) | 4-acetic-6,8a-ethano-1,1,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene, process for making same and compositions containing same | |
| US4546208A (en) | Process for preparing phenyl alkanols and perfumery uses of resulting products | |
| US3754037A (en) | Process for the acetylation of chamigrenes | |
| US4366078A (en) | Process for augmenting or enhancing the aroma of detergents using dimerized isoamylene composition | |
| US4430233A (en) | Branched chain ketones and uses thereof in augmenting or enhancing the aroma of perfumes, colognes and perfumed articles and the process for preparing same | |
| JP4290787B2 (ja) | ３−イソプロペニル−１，２−ジメチル−１−シクロペンタノールから誘導されるニトリルおよびアルデヒド、これらの混合物、香料組成物および香料の匂いの改善、強化または変性の方法、香料組成物ならびに香料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |