JP2894733B2 - 裁倍植物保護剤と併用するに適する助剤 - Google Patents
裁倍植物保護剤と併用するに適する助剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明はクロップオイル濃縮物のカテゴリーに属す
る，栽培植物保護用の助剤に関するものである。さらに
具体的に述べれば活性組成分の使用量を少くして，なお
同等の或はさらに大きな雑草制御を可能ならしめ，活性
組成分効果を増大させる改善されたクロップオイル濃縮
物に関するものである。
る，栽培植物保護用の助剤に関するものである。さらに
具体的に述べれば活性組成分の使用量を少くして，なお
同等の或はさらに大きな雑草制御を可能ならしめ，活性
組成分効果を増大させる改善されたクロップオイル濃縮
物に関するものである。
（従来技術） 種々の助剤が栽培植物保護剤の処方及び施用に重大な
役割りを果たすことは周知の通りである。この助剤は種
々の作用を示す種々の群に分けられ，しばしばそれぞれ
の一般名称，例えば「展着剤」，「膠着剤」，「可溶化
剤」，「乳化剤」，「流動制御剤」，「飛散制御剤」な
どで特定される。多くの有用な助剤のうち「クロップオ
イル濃縮物」がある。
役割りを果たすことは周知の通りである。この助剤は種
々の作用を示す種々の群に分けられ，しばしばそれぞれ
の一般名称，例えば「展着剤」，「膠着剤」，「可溶化
剤」，「乳化剤」，「流動制御剤」，「飛散制御剤」な
どで特定される。多くの有用な助剤のうち「クロップオ
イル濃縮物」がある。
このクロップオイル濃縮物は，栽培植物保護剤，こと
に除草剤の効果を増大させる助剤として，しばしば製造
業者，処方調剤業者により推奨される。このクロップオ
イル濃縮物は種々のものから得られるが，一般に75乃至
95重量％の炭化水素オイル乃至溶媒と，残余量の表面活
性剤とから成るが，場合により表面活性剤が組成物の大
部分を，或は全部を占める場合もある。
に除草剤の効果を増大させる助剤として，しばしば製造
業者，処方調剤業者により推奨される。このクロップオ
イル濃縮物は種々のものから得られるが，一般に75乃至
95重量％の炭化水素オイル乃至溶媒と，残余量の表面活
性剤とから成るが，場合により表面活性剤が組成物の大
部分を，或は全部を占める場合もある。
クロップオイル濃縮物の主要部分をなす炭化水素は，
鉱物（石油）性或は植物性資源から得られる。鉱物性資
源に由来する場合には，炭化水素組成分は大部分がパラ
フィン系物質，或は芳香族系，ことにアルキル化芳香族
系物質から成る。
鉱物（石油）性或は植物性資源から得られる。鉱物性資
源に由来する場合には，炭化水素組成分は大部分がパラ
フィン系物質，或は芳香族系，ことにアルキル化芳香族
系物質から成る。
選択されたクロップオイル濃縮物の使用は生物学的作
用を増大させるけれども，使用された濃縮物の多くのも
のがその他のものほど効果的でないことは周知の通りで
ある。若干のものは例えば除草効果に関して否定的イン
パクトを与えることさえある。従って農業分野において
は，広い範囲の栽培植物保護剤の効果を高め，しかも再
現的効果をもたらし得るクロップオイル濃縮物に対する
需要が存在する。
用を増大させるけれども，使用された濃縮物の多くのも
のがその他のものほど効果的でないことは周知の通りで
ある。若干のものは例えば除草効果に関して否定的イン
パクトを与えることさえある。従って農業分野において
は，広い範囲の栽培植物保護剤の効果を高め，しかも再
現的効果をもたらし得るクロップオイル濃縮物に対する
需要が存在する。
（発明の要約） しかるに，他の市販の助剤によりもたらされる以上の
効果を有する，広い範囲の栽培植物保護剤，ことに除草
剤の作用を助剤として増大させる若干のクロップオイル
濃縮物が本発明者により見出されるに至った。これらク
ロップオイル濃縮物は，シクロヘキセノン，ベンゾチア
ジアジノンジオキシド，ジフェニルエーテル，キノリン
カルボン酸，（ヘト）アリールオキシフェノキシプロピ
オン酸誘導体，ビピリジリウム塩及びイミダゾリノン誘
導体を含有する除草剤，ことにシクロヘキセノン系除草
剤に対して有用であり，これら除草剤の全般的な効力を
増大させる。
効果を有する，広い範囲の栽培植物保護剤，ことに除草
剤の作用を助剤として増大させる若干のクロップオイル
濃縮物が本発明者により見出されるに至った。これらク
ロップオイル濃縮物は，シクロヘキセノン，ベンゾチア
ジアジノンジオキシド，ジフェニルエーテル，キノリン
カルボン酸，（ヘト）アリールオキシフェノキシプロピ
オン酸誘導体，ビピリジリウム塩及びイミダゾリノン誘
導体を含有する除草剤，ことにシクロヘキセノン系除草
剤に対して有用であり，これら除草剤の全般的な効力を
増大させる。
本発明による助剤，すなわちクロップオイル濃縮物
は，（ａ）低発泡性の非イオン性表面活性剤である第１
組成分と，（ｂ）ポリオキシアルキレン非イオン性表面
活性剤を二水素乃至三水素無機酸によりエステル化し
て，或は有機酸誘導体によりカルボキシル化して誘導さ
れた陰イオン表面活性剤である第２組成分と，（ｃ）長
鎖脂肪酸の低級アルカノールエステルであり，或は上記
低発泡性の非イオン性表面活性剤がオキシエチレン及び
高級オキシアルキレン残基を含有するブロック表面活性
剤である場合には，ポリオキシエチル化脂肪族アルコー
ル或はポリオキシエチル化脂肪族アルコールと低級アル
カノールエステルの混合物である選択的ではあるが好ま
しい第３組成分との混合物を含有する。第４組成分
（ｄ）として，炭化水素（オイル）組成分を添加するこ
とも好ましい。
は，（ａ）低発泡性の非イオン性表面活性剤である第１
組成分と，（ｂ）ポリオキシアルキレン非イオン性表面
活性剤を二水素乃至三水素無機酸によりエステル化し
て，或は有機酸誘導体によりカルボキシル化して誘導さ
れた陰イオン表面活性剤である第２組成分と，（ｃ）長
鎖脂肪酸の低級アルカノールエステルであり，或は上記
低発泡性の非イオン性表面活性剤がオキシエチレン及び
高級オキシアルキレン残基を含有するブロック表面活性
剤である場合には，ポリオキシエチル化脂肪族アルコー
ル或はポリオキシエチル化脂肪族アルコールと低級アル
カノールエステルの混合物である選択的ではあるが好ま
しい第３組成分との混合物を含有する。第４組成分
（ｄ）として，炭化水素（オイル）組成分を添加するこ
とも好ましい。
（発明の構成） まず低発泡性表面活性剤（ａ）であるが，これは例え
ばロス，マイルス試験によるとほとんど発泡性向を示さ
ない，長鎖脂肪族アルコールで始まるポリオキシアルキ
レン非イオン性表面活性剤である。この低発泡性表面活
性剤は,50℃,0.1％濃度で測定して動態的発泡高さ約10c
m以下，好ましくは6cm以下，ことに3cm以下のものであ
るのが好ましい。低発泡性表面活性剤は，一般に親水性
／親油性値（親水性／親油性バランス,HLB）が12以下，
好ましくは８以下，ことに６以下である。
ばロス，マイルス試験によるとほとんど発泡性向を示さ
ない，長鎖脂肪族アルコールで始まるポリオキシアルキ
レン非イオン性表面活性剤である。この低発泡性表面活
性剤は,50℃,0.1％濃度で測定して動態的発泡高さ約10c
m以下，好ましくは6cm以下，ことに3cm以下のものであ
るのが好ましい。低発泡性表面活性剤は，一般に親水性
／親油性値（親水性／親油性バランス,HLB）が12以下，
好ましくは８以下，ことに６以下である。
本発明の低発泡性表面活性剤（ａ）は２種類の関連す
る表面活性剤或はその混合物を含有する。これら両低発
泡性活性剤ともに，分子の脂肪族炭化水素部分に６乃至
22個，好ましくは10乃至18個，ことに13乃至15個の炭素
原子から成る鎖長の長鎖脂肪アルコールから開始され
る。
る表面活性剤或はその混合物を含有する。これら両低発
泡性活性剤ともに，分子の脂肪族炭化水素部分に６乃至
22個，好ましくは10乃至18個，ことに13乃至15個の炭素
原子から成る鎖長の長鎖脂肪アルコールから開始され
る。
上記低発泡性活性剤（ａ）の一方は，上述した脂肪族
アルコールを２乃至６モル，ことに３乃至５モルのエチ
レンオキシドでオキシエチル化することにより製造され
る。上記低発泡性活性剤の第２のタイプは，脂肪族アル
コール開始剤を，エチレンオキシドと高級アルキレンオ
キシド，例えばプロピレンオキシド，ブチレンオキシド
或はこれら混合物の両方でオキシアルキル化することに
より製造される。この種々のアルキレンオキシドによる
オキシアルキル化は，順次に或は同時に進行し，生成物
は前述した低発泡特性を示す。
アルコールを２乃至６モル，ことに３乃至５モルのエチ
レンオキシドでオキシエチル化することにより製造され
る。上記低発泡性活性剤の第２のタイプは，脂肪族アル
コール開始剤を，エチレンオキシドと高級アルキレンオ
キシド，例えばプロピレンオキシド，ブチレンオキシド
或はこれら混合物の両方でオキシアルキル化することに
より製造される。この種々のアルキレンオキシドによる
オキシアルキル化は，順次に或は同時に進行し，生成物
は前述した低発泡特性を示す。
この第２のタイプの低発泡性活性剤は,2乃至約20モル
のエチレンオキシドと１乃至約15モルの高級アルキレン
オキシドを使用して形成される。このオキシアルキル化
反応は，順次に行なわれるのが好ましく,2乃至約12モ
ル，ことに２乃至約10モルのエチレンオキシドの附加反
応に続いて１乃至約15モル，ことに１乃至約10モルの高
級アルキレンオキシドの附加反応を含む。この高級アル
キレンオキシドがブチレンオキシドである場合には，こ
れがプロピレンオキシドである場合よりも，一般に高級
アルキレンオキシドの必要量は少ない。１乃至約４モル
のブチレンオキシドを使用するのが好ましい。
のエチレンオキシドと１乃至約15モルの高級アルキレン
オキシドを使用して形成される。このオキシアルキル化
反応は，順次に行なわれるのが好ましく,2乃至約12モ
ル，ことに２乃至約10モルのエチレンオキシドの附加反
応に続いて１乃至約15モル，ことに１乃至約10モルの高
級アルキレンオキシドの附加反応を含む。この高級アル
キレンオキシドがブチレンオキシドである場合には，こ
れがプロピレンオキシドである場合よりも，一般に高級
アルキレンオキシドの必要量は少ない。１乃至約４モル
のブチレンオキシドを使用するのが好ましい。
低発泡性表面活性剤を形成するために上記両アルキレ
ンオキシドを使用する場合には,2乃至約18モル，ことに
４乃至約８モルのエチレンオキシドが２乃至約10モル，
ことに３乃至約７モルの高級アルキレンオキシドと共に
使用される。
ンオキシドを使用する場合には,2乃至約18モル，ことに
４乃至約８モルのエチレンオキシドが２乃至約10モル，
ことに３乃至約７モルの高級アルキレンオキシドと共に
使用される。
本発明に必要な陰イオン性表面活性剤（ｂ）は，ポリ
オキシアルキレンエーテルの部分的スルファート及び部
分的ホスファートエステルであるのが好ましい。この部
分的エステルは，当業者に周知の方法で，例えば周知で
市販のモノ水素ポリオキシアルキレンエーテルを，硫酸
もしくは燐酸或はこれらの化学的均等物と反応させて製
造される。これにより得られるスルファートエステルは
半エステル（モノエステル）の量が圧倒的に多いが，ホ
スファートエステルは一般にモノエステル及びジエステ
ルの両者を含有する。カルボン酸塩表面活性剤も使用さ
れ得る。
オキシアルキレンエーテルの部分的スルファート及び部
分的ホスファートエステルであるのが好ましい。この部
分的エステルは，当業者に周知の方法で，例えば周知で
市販のモノ水素ポリオキシアルキレンエーテルを，硫酸
もしくは燐酸或はこれらの化学的均等物と反応させて製
造される。これにより得られるスルファートエステルは
半エステル（モノエステル）の量が圧倒的に多いが，ホ
スファートエステルは一般にモノエステル及びジエステ
ルの両者を含有する。カルボン酸塩表面活性剤も使用さ
れ得る。
このような表面活性剤の製法は当業者に周知である。
スルファートエステルは，例えば適当な単官能性ポリオ
キシアルキレンエーテルを，硫酸或はその化学的均等
物，ことにスルファミン酸乃至三酸化硫黄と反応させて
得られる。ホスファートエステルも同様に単官能性ポリ
オキシアルキレンエーテルを，燐酸，五酸化二燐，ポリ
燐酸或はオキシ三塩化燐と反応させて得られる。同様に
２官能性ポリオキシアルキレンエーテルは，ホスファー
トエステル生成化合物と反応せしめられて，ホスファー
トエステル基を末端に有する内部ポリオキシアルキレン
組成分を有する表面活性剤を形成する。これら製法はニ
ューヨークのマーセル，デッカー1967年刊，マーチン，
シック編、「ノニオニック，サーファクタンツ」２章,3
72−394頁に記載されている。
スルファートエステルは，例えば適当な単官能性ポリオ
キシアルキレンエーテルを，硫酸或はその化学的均等
物，ことにスルファミン酸乃至三酸化硫黄と反応させて
得られる。ホスファートエステルも同様に単官能性ポリ
オキシアルキレンエーテルを，燐酸，五酸化二燐，ポリ
燐酸或はオキシ三塩化燐と反応させて得られる。同様に
２官能性ポリオキシアルキレンエーテルは，ホスファー
トエステル生成化合物と反応せしめられて，ホスファー
トエステル基を末端に有する内部ポリオキシアルキレン
組成分を有する表面活性剤を形成する。これら製法はニ
ューヨークのマーセル，デッカー1967年刊，マーチン，
シック編、「ノニオニック，サーファクタンツ」２章,3
72−394頁に記載されている。
スルファート及びホスファートエステル製造用の非イ
オン性の単官能性及び２官能性ポリオキシアルキレンエ
ーテルも当業者に周知であり，種々の方面から商業的に
入手可能である。
オン性の単官能性及び２官能性ポリオキシアルキレンエ
ーテルも当業者に周知であり，種々の方面から商業的に
入手可能である。
好ましい非イオン性ポリオキシアルキレンエーテル
は，約400乃至約3000ダルトン，好ましくは約600乃至約
1200ダルトン，ことに約800ダルトンの分子量を有す
る。
は，約400乃至約3000ダルトン，好ましくは約600乃至約
1200ダルトン，ことに約800ダルトンの分子量を有す
る。
好ましいポリエーテルは，公知の方法で単官能性乃至
２官能性開始剤をオキシアルキレート化して製造され
る。この開始剤として好ましいのは，オクチルフェノー
ル，ノニルフェノールのようなアルキルフェノール及び
脂肪族アルコール，ことに後者である。好ましい脂肪族
アルコールは，脂肪族残基中に６乃至30個，好ましくは
10乃至20個，ことに12乃至16個の炭素原子を有する。
２官能性開始剤をオキシアルキレート化して製造され
る。この開始剤として好ましいのは，オクチルフェノー
ル，ノニルフェノールのようなアルキルフェノール及び
脂肪族アルコール，ことに後者である。好ましい脂肪族
アルコールは，脂肪族残基中に６乃至30個，好ましくは
10乃至20個，ことに12乃至16個の炭素原子を有する。
非イオン性単官能性ポリオキシアルキレン中間体を製
造するために使用されるアルキレンオキシドとしては，
エチレンオキシド，プロピレンオキシド及びブチレンオ
キシドが挙げられる。テトラヒドロフランも使用され得
る。好ましいアルキレンオキシドは，エチレンオキシド
及びプロピレンオキシドである。これら両オキシドを使
用する場合には，両者同時に，或は順次に添加し，或は
両添加法を併用して添加してブロック表面活性剤を製造
する。エチレンオキシドだけ使用して単独重合ポリオキ
シエチレンポリエーテルを製造することができる。
造するために使用されるアルキレンオキシドとしては，
エチレンオキシド，プロピレンオキシド及びブチレンオ
キシドが挙げられる。テトラヒドロフランも使用され得
る。好ましいアルキレンオキシドは，エチレンオキシド
及びプロピレンオキシドである。これら両オキシドを使
用する場合には，両者同時に，或は順次に添加し，或は
両添加法を併用して添加してブロック表面活性剤を製造
する。エチレンオキシドだけ使用して単独重合ポリオキ
シエチレンポリエーテルを製造することができる。
カルボン酸塩表面活性剤は，塩基の存在下にオキシエ
チル化脂肪アルコールを，塩素醋酸と反応させて誘導さ
れる。この製造方法は三ツ編の上述文献388乃至389頁に
記載されている。脂肪族アルコールは６乃至30個，好ま
しくは10乃至20個，ことに12乃至16個の炭素原子を有す
るのが望ましく,2乃至10モル，ことに３乃至８モルのエ
チレンオキシドでオキシエチル化される。クロロ酢酸と
ラウリルアルコールのオキシエチラート４モルとの反応
により形成されるカルボン酸塩が好ましい。モノヒドロ
キシル官能性ポリオキシアルキレンエーテルの「カルボ
ン酸塩」と称するのはこのタイプの表面活性剤である。
チル化脂肪アルコールを，塩素醋酸と反応させて誘導さ
れる。この製造方法は三ツ編の上述文献388乃至389頁に
記載されている。脂肪族アルコールは６乃至30個，好ま
しくは10乃至20個，ことに12乃至16個の炭素原子を有す
るのが望ましく,2乃至10モル，ことに３乃至８モルのエ
チレンオキシドでオキシエチル化される。クロロ酢酸と
ラウリルアルコールのオキシエチラート４モルとの反応
により形成されるカルボン酸塩が好ましい。モノヒドロ
キシル官能性ポリオキシアルキレンエーテルの「カルボ
ン酸塩」と称するのはこのタイプの表面活性剤である。
長鎖カルボン酸（ｃ）の低級アルコールエステルは,1
乃至４個の炭素原子を有する低級アルコール，例えばメ
チルアルコール，エチルアルコール，プロピルアルコー
ル或はブチルアルコールと，長鎖カルボン酸から得られ
る。メチルエステル及びエチルエステルがことに好まし
い。ことにメチルエステルを使用するのが有利である。
長鎖カルボン酸は６乃至22個，ことに14乃至18個の炭素
原子を有するのが好ましい。最も好ましいカルボン酸
は，天然資源，例えば油脂から得られるもので，ラウリ
ル酸，ミリスチン酸，ステアリン酸，リノール酸，リノ
レン酸，パルミチン酸及びオレイン酸である。これらの
酸の混合物も適当である。従って最も好ましいアルカノ
ールエステルは，メチルオレアート，メチルパルミター
ト及びこれらエステルの混合物である。以下においてこ
のような化合物を低級アルコールエステルと指称する。
乃至４個の炭素原子を有する低級アルコール，例えばメ
チルアルコール，エチルアルコール，プロピルアルコー
ル或はブチルアルコールと，長鎖カルボン酸から得られ
る。メチルエステル及びエチルエステルがことに好まし
い。ことにメチルエステルを使用するのが有利である。
長鎖カルボン酸は６乃至22個，ことに14乃至18個の炭素
原子を有するのが好ましい。最も好ましいカルボン酸
は，天然資源，例えば油脂から得られるもので，ラウリ
ル酸，ミリスチン酸，ステアリン酸，リノール酸，リノ
レン酸，パルミチン酸及びオレイン酸である。これらの
酸の混合物も適当である。従って最も好ましいアルカノ
ールエステルは，メチルオレアート，メチルパルミター
ト及びこれらエステルの混合物である。以下においてこ
のような化合物を低級アルコールエステルと指称する。
低発泡性の非イオン性表面活性剤（ａ）がポリオキシ
エチル化脂肪族アルコールでない場合には，低級アルカ
ノールエステル（ｃ）の全部或は一部を，低乃至中発泡
性表面活性剤で代替し得る。例えば３モル以上，ことに
４乃至６モルのオキシエチル化アルコールである。この
ようなアルコールは６乃至22個の炭素原子を有するもの
であって，脂肪族，脂環式，芳香族，アルキル芳香族の
何れのタイプでもよい。この代替表面活性剤は，具体的
にはラウリルアルコールのような長鎖脂肪族アルコール
の４モルオキシエチラートである。
エチル化脂肪族アルコールでない場合には，低級アルカ
ノールエステル（ｃ）の全部或は一部を，低乃至中発泡
性表面活性剤で代替し得る。例えば３モル以上，ことに
４乃至６モルのオキシエチル化アルコールである。この
ようなアルコールは６乃至22個の炭素原子を有するもの
であって，脂肪族，脂環式，芳香族，アルキル芳香族の
何れのタイプでもよい。この代替表面活性剤は，具体的
にはラウリルアルコールのような長鎖脂肪族アルコール
の４モルオキシエチラートである。
組成分（ｄ）は原則的に植物乃至石油資源に由来する
ものである。芳香族溶媒，ことにアルキル化芳香族化合
物，例えばベンゼン及びナフタレンを含有するものであ
る。組成分（ｄ）はパラフィン性或は芳香族「オイル」
或は鉱物資源に由来する溶媒であってもよい。このよう
な溶媒は，容易に入手できる。例えばテキサス，ヒュー
ストンのシェル，オイル，コンパニーの（アルキル芳香
族）溶媒Shellsolve ，エクソン，コーポレーションの
（混合芳香族）溶媒Aromatic 150及び200である。適当
なパラフィン性炭化水素は，芳香族炭化水素を25重量％
以下含有する，ナフテン系ならびにパラフィン系炭化水
素から成る，溶媒精製石油留分である。このような炭化
水素「オイル」は，一般に高い引火点，すなわち約93℃
（200゜F）以上，ことに約149℃（300゜F）以上を有す
る。パラフィン系及び芳香族炭化水素も使用され得る。
ものである。芳香族溶媒，ことにアルキル化芳香族化合
物，例えばベンゼン及びナフタレンを含有するものであ
る。組成分（ｄ）はパラフィン性或は芳香族「オイル」
或は鉱物資源に由来する溶媒であってもよい。このよう
な溶媒は，容易に入手できる。例えばテキサス，ヒュー
ストンのシェル，オイル，コンパニーの（アルキル芳香
族）溶媒Shellsolve ，エクソン，コーポレーションの
（混合芳香族）溶媒Aromatic 150及び200である。適当
なパラフィン性炭化水素は，芳香族炭化水素を25重量％
以下含有する，ナフテン系ならびにパラフィン系炭化水
素から成る，溶媒精製石油留分である。このような炭化
水素「オイル」は，一般に高い引火点，すなわち約93℃
（200゜F）以上，ことに約149℃（300゜F）以上を有す
る。パラフィン系及び芳香族炭化水素も使用され得る。
炭化水素組成分（ｄ）は，約30重量％までの，ことに
10乃至30重量％の溶媒可溶性アルコール，例えばｎ−ヘ
キサノール或はイソオクタノールを含有して，この混合
物の物理特性を維持乃至増大させることもできる。ここ
で「炭化水素組成分」というのは，脂肪族及び芳香族溶
媒ならびにこれら混合物を含め，さらには直上に言及し
た溶媒可溶性アルコールをも含めたものを意味する。炭
化水素組成分は，残余の組成分と協同してわずかな生物
化学的効果をもたらすものと考えられ，この意味で活性
組成分と考えられる。
10乃至30重量％の溶媒可溶性アルコール，例えばｎ−ヘ
キサノール或はイソオクタノールを含有して，この混合
物の物理特性を維持乃至増大させることもできる。ここ
で「炭化水素組成分」というのは，脂肪族及び芳香族溶
媒ならびにこれら混合物を含め，さらには直上に言及し
た溶媒可溶性アルコールをも含めたものを意味する。炭
化水素組成分は，残余の組成分と協同してわずかな生物
化学的効果をもたらすものと考えられ，この意味で活性
組成分と考えられる。
炭化水素組成分を含まないものをクロップオイル濃縮
物として使用する場合，組成物は，一般に濃縮物全量に
対して,20乃至90重量％の低発泡性表面活性剤（ａ）,4
乃至40重量％の陰イオン性表面活性剤（ｂ）及び０乃至
30重量％の低級アルカノールエステル（ｃ）を含有す
る。組成物は低沸点表面活性剤を30乃至80重量％，陰イ
オン表面活性剤を４乃至20重量％，低級アルカノールエ
ステルを２乃至16重量％含有するのが好ましい。最も好
ましいのは，低沸点表面活性剤を70乃至80重量％，陰イ
オン表面活性剤を５乃至10重量％，低級アルカノールエ
ステルを４乃至12重量％含有する組成物である。
物として使用する場合，組成物は，一般に濃縮物全量に
対して,20乃至90重量％の低発泡性表面活性剤（ａ）,4
乃至40重量％の陰イオン性表面活性剤（ｂ）及び０乃至
30重量％の低級アルカノールエステル（ｃ）を含有す
る。組成物は低沸点表面活性剤を30乃至80重量％，陰イ
オン表面活性剤を４乃至20重量％，低級アルカノールエ
ステルを２乃至16重量％含有するのが好ましい。最も好
ましいのは，低沸点表面活性剤を70乃至80重量％，陰イ
オン表面活性剤を５乃至10重量％，低級アルカノールエ
ステルを４乃至12重量％含有する組成物である。
有利な炭化水素組成分含有クロップオイル濃縮物は，
一般に濃縮物全量に対して約10乃至約60重量％の低発泡
性表面活性剤，約２乃至約20重量％の陰イオン表面活性
剤,0乃至約20重量％の低級アルカノールエステル及び70
乃至約30重量％の炭化水素組成分を含有する。さらに好
ましいのは,25乃至45重量％の低沸点性表面活性剤,2乃
至約10重量％の陰イオン性表面活性剤,2乃至８重量％の
低級アルカノールエステル，及び60乃至40重量％の炭化
水素組成分を含有するクロップオイル濃縮物である。最
も好ましい炭化水素組成分含有濃縮物は，約35乃至約40
重量％の低沸点性表面活性剤，約５乃至約10重量％の陰
イオン性表面活性剤，約４乃至７重量％の低級アルカノ
ールエステル及び80乃至約20,ことに40乃至50重量％の
炭化水素組成分を含有する。炭化水素組成分は，溶媒可
溶性アルコールに対し，任意に約30重量％まで，好まし
くは10乃至約20重量％，ことに約18重量％含有され得
る。
一般に濃縮物全量に対して約10乃至約60重量％の低発泡
性表面活性剤，約２乃至約20重量％の陰イオン表面活性
剤,0乃至約20重量％の低級アルカノールエステル及び70
乃至約30重量％の炭化水素組成分を含有する。さらに好
ましいのは,25乃至45重量％の低沸点性表面活性剤,2乃
至約10重量％の陰イオン性表面活性剤,2乃至８重量％の
低級アルカノールエステル，及び60乃至40重量％の炭化
水素組成分を含有するクロップオイル濃縮物である。最
も好ましい炭化水素組成分含有濃縮物は，約35乃至約40
重量％の低沸点性表面活性剤，約５乃至約10重量％の陰
イオン性表面活性剤，約４乃至７重量％の低級アルカノ
ールエステル及び80乃至約20,ことに40乃至50重量％の
炭化水素組成分を含有する。炭化水素組成分は，溶媒可
溶性アルコールに対し，任意に約30重量％まで，好まし
くは10乃至約20重量％，ことに約18重量％含有され得
る。
本発明によるクロップオイル濃縮物は，栽培植物保護
剤に合併して，約0.25乃至約8l/HA,好ましくは約１乃至
約5l/HA,ことに１乃至3l/HAの量をもたらすようにす
る。栽培植物保護剤は活性組成分と一般的に使用されて
いる不活性添加剤から成る組成物であって，濃縮乳濁
液，濃縮分散液，湿潤可能粉末或は水に分散可能の顆粒
の形態になされている。活性組成分によっては，この組
成物は水溶液形態でることもできる。この組成物は，一
般に水で希釈して使用に適する濃度に調整される。
剤に合併して，約0.25乃至約8l/HA,好ましくは約１乃至
約5l/HA,ことに１乃至3l/HAの量をもたらすようにす
る。栽培植物保護剤は活性組成分と一般的に使用されて
いる不活性添加剤から成る組成物であって，濃縮乳濁
液，濃縮分散液，湿潤可能粉末或は水に分散可能の顆粒
の形態になされている。活性組成分によっては，この組
成物は水溶液形態でることもできる。この組成物は，一
般に水で希釈して使用に適する濃度に調整される。
本発明によるクロップオイル濃縮物は，また窒素分，
例えば尿素，硫酸アンモン，硝酸アンモン，燐酸アンモ
ン等と合併して使用することもできる。
例えば尿素，硫酸アンモン，硝酸アンモン，燐酸アンモ
ン等と合併して使用することもできる。
本発明によるクロップオイル濃縮物は，相違する化学
構造の活性成分を含有する栽培植物保護剤，例えばシク
ロヘキサン−1,3−ジオン，ベンゾチアジアジノンジオ
キシド，ジフェニルエーテル，キノリンカルボン酸，
（ヘト）アリールオキシフェノキシプロピオン酸誘導体
などの除草剤，キノキサリニルオキシフェノキシ除草
剤，ビピリジリウム塩，イミダゾリン誘導体及び例えば
チアジアズロンのような植物成長制御剤と共に使用する
のに有効であることが見出された。クロップオイル濃縮
物はシクロヘキサノンタイプの除草剤に対して特に有効
である。
構造の活性成分を含有する栽培植物保護剤，例えばシク
ロヘキサン−1,3−ジオン，ベンゾチアジアジノンジオ
キシド，ジフェニルエーテル，キノリンカルボン酸，
（ヘト）アリールオキシフェノキシプロピオン酸誘導体
などの除草剤，キノキサリニルオキシフェノキシ除草
剤，ビピリジリウム塩，イミダゾリン誘導体及び例えば
チアジアズロンのような植物成長制御剤と共に使用する
のに有効であることが見出された。クロップオイル濃縮
物はシクロヘキサノンタイプの除草剤に対して特に有効
である。
本発明によるクロップオイル濃縮物と合併使用され得
るシクロヘキサノン除草剤は周知である。その製造例及
び使用例は，例えば米国特許3950420号,4011256号,4249
937号,4666510号明細書に見られる。このシクロヘキサ
ノンは，具体的には例えばアロキシジム（２−〔１−
（アリルオキシアミノ）−ブチリデン〕−5,5′−ジメ
チル−４−メトキシカルボニル−シクロヘキサン−1,3
−ジオン及びその塩，セトキシジム（２−〔１−（エト
キシアミノ）−ブチリデン〕−５−（２−エチルチオ−
プロピル）−シクロヘキサン−1,3−ジオン），シクロ
キシジム（２−〔１−エトキシアミノ）−ブチリデン〕
−５−（３−チアニル）−シクロヘキサン−1,3−ジオ
ン），クレトジム（２−〔１−（３−クロル−２−プロ
ペニル−オキシイミノ）−プロピル〕−５−（２−エチ
ルチオ−プロピル）−シクロヘキサン−1,3−ジオン）
及びクロプロキシジム（２−〔１−（３−クロル−２−
プロペニル−オキシイミノ）−ブチル〕−５−（２−エ
チルチオプロピル）−シクロヘキサン−1,3−ジオン）
である。
るシクロヘキサノン除草剤は周知である。その製造例及
び使用例は，例えば米国特許3950420号,4011256号,4249
937号,4666510号明細書に見られる。このシクロヘキサ
ノンは，具体的には例えばアロキシジム（２−〔１−
（アリルオキシアミノ）−ブチリデン〕−5,5′−ジメ
チル−４−メトキシカルボニル−シクロヘキサン−1,3
−ジオン及びその塩，セトキシジム（２−〔１−（エト
キシアミノ）−ブチリデン〕−５−（２−エチルチオ−
プロピル）−シクロヘキサン−1,3−ジオン），シクロ
キシジム（２−〔１−エトキシアミノ）−ブチリデン〕
−５−（３−チアニル）−シクロヘキサン−1,3−ジオ
ン），クレトジム（２−〔１−（３−クロル−２−プロ
ペニル−オキシイミノ）−プロピル〕−５−（２−エチ
ルチオ−プロピル）−シクロヘキサン−1,3−ジオン）
及びクロプロキシジム（２−〔１−（３−クロル−２−
プロペニル−オキシイミノ）−ブチル〕−５−（２−エ
チルチオプロピル）−シクロヘキサン−1,3−ジオン）
である。
ベンゾチアジアジノンジオキシドの代表的なものは
（３−（１−メチル−エチル−1H−2,1,3−ベンゾチア
ジアジン−４（3H）−オン−2,2−ジオキシドである
（米国特許3708277号）。
（３−（１−メチル−エチル−1H−2,1,3−ベンゾチア
ジアジン−４（3H）−オン−2,2−ジオキシドである
（米国特許3708277号）。
ジフェニルエーテル除草剤ならびにその同族体も公知
である。これら除草剤は，例えばニューヨークのマーセ
ル，デッカー，インコーポレーテット1976年刊,P,C,カ
ーニーらの「ハービサイズ」14章に記載されている。そ
の代表的なものは，アシフルオルフェン（５−〔２−ク
ロル−４−トリフルオルメチル−フェノキシ〕−２−ニ
トリ−ベンゾアートナトリウム塩），ビフェノックス
（５−〔2,4−ジクロルフェノキシ〕−２−ニトロ安息
香酸メチルエステル），フルオルグリコフェン（５−
〔２−クロル−４−トリフルオルメチル−フェノキシ）
−２−ニトロ安息香酸（１−エトキシカルボニル−エチ
ルエステル及びホメサフェン（５−〔２−クロル−４−
トリフルオルメチル−フェノキシ）−３−ニトロ−Ｎ−
メタンスルホニル−ベンズアミドである。
である。これら除草剤は，例えばニューヨークのマーセ
ル，デッカー，インコーポレーテット1976年刊,P,C,カ
ーニーらの「ハービサイズ」14章に記載されている。そ
の代表的なものは，アシフルオルフェン（５−〔２−ク
ロル−４−トリフルオルメチル−フェノキシ〕−２−ニ
トリ−ベンゾアートナトリウム塩），ビフェノックス
（５−〔2,4−ジクロルフェノキシ〕−２−ニトロ安息
香酸メチルエステル），フルオルグリコフェン（５−
〔２−クロル−４−トリフルオルメチル−フェノキシ）
−２−ニトロ安息香酸（１−エトキシカルボニル−エチ
ルエステル及びホメサフェン（５−〔２−クロル−４−
トリフルオルメチル−フェノキシ）−３−ニトロ−Ｎ−
メタンスルホニル−ベンズアミドである。
キノリンカルボン酸の例としては，キンクロラック
（3,7−ジクロル−８−キノリン−カルボン酸（米国特
許4497651号）及びキンメラック（３−メチル−７−ク
ロル−８−キノリン−カルボン酸（米国特許4715889
号）が挙げられる。
（3,7−ジクロル−８−キノリン−カルボン酸（米国特
許4497651号）及びキンメラック（３−メチル−７−ク
ロル−８−キノリン−カルボン酸（米国特許4715889
号）が挙げられる。
（ヘト）アリールオキシフェノキシプロピオン酸誘導
体の例としては，ジクロホプメチル（メチル−２−〔４
−（2,4−ジクロル−フェノキシ）−フェノキシ〕−プ
ロピオナート），フルアジホプ（ブチル−２−〔４−
（５−トリフルオルメチル−２−ピリジルオキシ）−フ
ェノキシ〕−プロピオナート），ハロキシホプ（メチル
−２−〔４−（３−クロル−５−トリフルオルメチル−
２−ピリジルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオナー
ト），キノホプ−エチル（エチル−２−〔４−（６−ク
ロル−２−キノキサニルオキシ）−フェノキシ〕−プロ
ピオナート），フェノキサプロプ−エチル（エチル−２
−〔４−（６−クロル−２−ベンズオキサゾリル−オキ
シ−フェノキシ〕−プロピオナート）が挙げられる。
体の例としては，ジクロホプメチル（メチル−２−〔４
−（2,4−ジクロル−フェノキシ）−フェノキシ〕−プ
ロピオナート），フルアジホプ（ブチル−２−〔４−
（５−トリフルオルメチル−２−ピリジルオキシ）−フ
ェノキシ〕−プロピオナート），ハロキシホプ（メチル
−２−〔４−（３−クロル−５−トリフルオルメチル−
２−ピリジルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオナー
ト），キノホプ−エチル（エチル−２−〔４−（６−ク
ロル−２−キノキサニルオキシ）−フェノキシ〕−プロ
ピオナート），フェノキサプロプ−エチル（エチル−２
−〔４−（６−クロル−２−ベンズオキサゾリル−オキ
シ−フェノキシ〕−プロピオナート）が挙げられる。
ビピリジリウム塩の例としては，ジクワト（1,1′−
エチレン−2,2′−ビピリジリウムジプロミド），パラ
クワト（1,1′−ジメチル−4,4′−ビピリジリウムジク
ロリド），及びモルファムクワト（1,1′−ビス（3,5−
ジメチル−モルホリノ−カルボニルメチル）−4,4′−
ビピリジリウムジクロリド）が挙げられる。
エチレン−2,2′−ビピリジリウムジプロミド），パラ
クワト（1,1′−ジメチル−4,4′−ビピリジリウムジク
ロリド），及びモルファムクワト（1,1′−ビス（3,5−
ジメチル−モルホリノ−カルボニルメチル）−4,4′−
ビピリジリウムジクロリド）が挙げられる。
イミダゾリン誘導体の具体例は，イマザキン（２−
〔4,5−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチル−エ
チル）−５−オキソ−1H−イミダゾール−２−イル〕−
３−ピリジン−カルボン酸）及びイマゼタピル（２−
〔4,5−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチル−エ
チル）−５−オキソ−1H−イミダゾール−２−イル〕−
５−エチル−３−ピリジンカルボン酸）である。
〔4,5−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチル−エ
チル）−５−オキソ−1H−イミダゾール−２−イル〕−
３−ピリジン−カルボン酸）及びイマゼタピル（２−
〔4,5−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチル−エ
チル）−５−オキソ−1H−イミダゾール−２−イル〕−
５−エチル−３−ピリジンカルボン酸）である。
除草剤助剤としてクロップオイル濃縮物を使用するほ
かに，これは他の農薬，例えば殺菌剤，防カビ剤，枯葉
剤，殺虫剤及び植物成長制御剤の生物化学的効果を助長
するためにも有用である。
かに，これは他の農薬，例えば殺菌剤，防カビ剤，枯葉
剤，殺虫剤及び植物成長制御剤の生物化学的効果を助長
するためにも有用である。
以下の実施例において，除草剤及び植物成長制御剤の
種々の雑草に対する効果がテストされる。多くの場合類
似の組成物製剤に対する比較がなされるが，他のクロッ
プオイル濃縮物に対する比較もなされる。比較の目的で
使用される「標準」クロップオイル濃縮物は，アグウエ
イ，コーポレーションの製品,Booster Plus Eである。
この製品は除草剤を施こす際に広く使用されており，調
和した処方と品質を示している。対比実施例においてこ
の「標準」クロップオイル濃縮物はOCとして表記され
る。以下の全表において，クロップオイル濃縮物／除草
剤の種々の種類の雑草に対する効果が示されているが，
その数値は雑草制御の率或は枯死率を示す。
種々の雑草に対する効果がテストされる。多くの場合類
似の組成物製剤に対する比較がなされるが，他のクロッ
プオイル濃縮物に対する比較もなされる。比較の目的で
使用される「標準」クロップオイル濃縮物は，アグウエ
イ，コーポレーションの製品,Booster Plus Eである。
この製品は除草剤を施こす際に広く使用されており，調
和した処方と品質を示している。対比実施例においてこ
の「標準」クロップオイル濃縮物はOCとして表記され
る。以下の全表において，クロップオイル濃縮物／除草
剤の種々の種類の雑草に対する効果が示されているが，
その数値は雑草制御の率或は枯死率を示す。
実施例１−６ 本発明による助剤（クロップオイル濃縮物）を下表Ｉ
に示される処方で調製した。組成分は表示されている順
序に従って混合された。数値は重量部を示す。
に示される処方で調製した。組成分は表示されている順
序に従って混合された。数値は重量部を示す。
上記Lutensol A03は西独ルートウィッヒスハーフェ
ンＤ−6700のBASF社製３モルオキシエチル化C13−C15オ
キソアルカノール Plurafac LF 70は米国ニュージャージー州，パーシ
パニイのBASFコーポレーション社製約900ダルトンの分
子量を有する，低発泡性，脂肪アルコール開始REPブロ
ックポリオキシアルキレン表面活性剤 Macol LA−４はメイザー，ケミカル，コンパニー製
４モルオキシエチル化ラウリルアルコール アルカノールエステル混合物はステパン，ケミカル，
コンパニー製Ｃ−65 メチルエステルで，自然源から得
られるメチルオレアートとメチルパルミタートのほぼ1:
1の混合物 Atphos 3220はICIアメリカズ，コーポレーテッド社
製ホスファートエステル表面活性剤 Klearfac AA 270は上記BASFコーポレーション製，分
子量約800ダルトンの非イオン性表面活性剤から得られ
るホスファートエステル表面活性剤 Aromatic 150はエクソン，ケミカル，コーポレーシ
ョン製混合芳香族溶媒 本発明によるクロップオイル濃縮物と従来公知のクロ
ップオイル濃縮物とを比較するため，各濃縮物を農薬活
性組成分を含有するタンクミックス調剤に添加して0.25
乃至5l/HAの量となるようにした。
ンＤ−6700のBASF社製３モルオキシエチル化C13−C15オ
キソアルカノール Plurafac LF 70は米国ニュージャージー州，パーシ
パニイのBASFコーポレーション社製約900ダルトンの分
子量を有する，低発泡性，脂肪アルコール開始REPブロ
ックポリオキシアルキレン表面活性剤 Macol LA−４はメイザー，ケミカル，コンパニー製
４モルオキシエチル化ラウリルアルコール アルカノールエステル混合物はステパン，ケミカル，
コンパニー製Ｃ−65 メチルエステルで，自然源から得
られるメチルオレアートとメチルパルミタートのほぼ1:
1の混合物 Atphos 3220はICIアメリカズ，コーポレーテッド社
製ホスファートエステル表面活性剤 Klearfac AA 270は上記BASFコーポレーション製，分
子量約800ダルトンの非イオン性表面活性剤から得られ
るホスファートエステル表面活性剤 Aromatic 150はエクソン，ケミカル，コーポレーシ
ョン製混合芳香族溶媒 本発明によるクロップオイル濃縮物と従来公知のクロ
ップオイル濃縮物とを比較するため，各濃縮物を農薬活
性組成分を含有するタンクミックス調剤に添加して0.25
乃至5l/HAの量となるようにした。
試験で対象とした各種雑草の標準略記号は以下の通り
である。
である。
下表IIは本発明実施例３によるクロップオイル濃縮物
を本綿再成長を防止するため枯葉剤，チアジアズロンと
共に使用した場合の効果増大作用を示す。対比助剤はE.
I.デュポン，ド，ニムールス，アンド，コンパニーの表
面活性剤WKである。
を本綿再成長を防止するため枯葉剤，チアジアズロンと
共に使用した場合の効果増大作用を示す。対比助剤はE.
I.デュポン，ド，ニムールス，アンド，コンパニーの表
面活性剤WKである。
下表IIIは栽培えんどう豆における野生からす麦，野
生大麦及び野生小麦に対する除草剤シクロキシジムの効
果増大作用を示す。
生大麦及び野生小麦に対する除草剤シクロキシジムの効
果増大作用を示す。
下表IVにおいて標準クロップオイル濃縮物に対比し
て，本発明クロップオイルの栽培アルファルファにおけ
る各雑草に対する効果増大作用を示す。
て，本発明クロップオイルの栽培アルファルファにおけ
る各雑草に対する効果増大作用を示す。
下表Ｖは栽培えんどう豆における雑草制御のためセト
キシジム除草剤に本発明クロップオイル濃縮物を添加し
た場合の有効性を標準濃縮物に対比して示すものであ
る。
キシジム除草剤に本発明クロップオイル濃縮物を添加し
た場合の有効性を標準濃縮物に対比して示すものであ
る。
下表VIはセトキシジム除草剤150g/HA及び種々のクロ
ップオイル縮合物2l/HAを使用して処理し,29日後の栽培
大豆における雑草制御効果を示す。
ップオイル縮合物2l/HAを使用して処理し,29日後の栽培
大豆における雑草制御効果を示す。
下表VIIは除草剤セトキシジム100g/HA及び種々の助剤
約2l/HAを使用した場合の野生とうもろこしに対する本
発明クロップオイル濃縮物の秀れた有効性を示す。
約2l/HAを使用した場合の野生とうもろこしに対する本
発明クロップオイル濃縮物の秀れた有効性を示す。
下表VIIIは各種助剤を併用した場合の栽培えんどう豆
における各種雑草に対するセトキシジムの除草効果を示
す。セトキシジムは助剤2l/HAと共に100g/HAのタンクミ
ックス調剤として施こした。
における各種雑草に対するセトキシジムの除草効果を示
す。セトキシジムは助剤2l/HAと共に100g/HAのタンクミ
ックス調剤として施こした。
下表IXはタンクミックス調剤中各種助剤1.0重量％を
含有する除草剤シクロキシジム200g/HAの，アーミュー
ダグラス及びジョンソングラスに対する秀れた有効性を
示す。
含有する除草剤シクロキシジム200g/HAの，アーミュー
ダグラス及びジョンソングラスに対する秀れた有効性を
示す。
下表Ｘは室温内大豆栽培における広葉雑草に対するベ
ンタゾン〔３−（１−メチルエチル−1H−2,1,3−ベン
ゾチアジアジン−４（3H）−オン−2,2−ジオキシド〕
の除草効果増強作用を示す。ベンタゾンは480g/HAの量
で使用した。
ンタゾン〔３−（１−メチルエチル−1H−2,1,3−ベン
ゾチアジアジン−４（3H）−オン−2,2−ジオキシド〕
の除草効果増強作用を示す。ベンタゾンは480g/HAの量
で使用した。
下表XIは市販のクロップオイル濃縮物Assist （乳化
可能鉱油）に対比して，本発明によるクロップオイル濃
縮物の秀れた除草効果増強作用を示す。
可能鉱油）に対比して，本発明によるクロップオイル濃
縮物の秀れた除草効果増強作用を示す。
下表XIIは本発明によるクロップオイル濃縮物の野生
大麦及び野生小麦に対する除草効果増強作用を処理後42
日の状態で示す。除草剤セトキシジムの使用量は200g/H
A,助剤の使用量は2l/HAとした。
大麦及び野生小麦に対する除草効果増強作用を処理後42
日の状態で示す。除草剤セトキシジムの使用量は200g/H
A,助剤の使用量は2l/HAとした。
下表XIII及びXIVは，除草剤キンクロラックと共も本
発明クロップオイル濃縮物を使用した場合の秀れた増強
作用を示す。ことに米の栽培において4l/HAの量で使用
されたクロップオイル濃縮物は米に対して全く損傷を与
えなかったのに比して，掲記の市販クロップオイル濃縮
物は，いぬびえに対して除草効果が劣り，しかも米に対
して損傷を与えた。
発明クロップオイル濃縮物を使用した場合の秀れた増強
作用を示す。ことに米の栽培において4l/HAの量で使用
されたクロップオイル濃縮物は米に対して全く損傷を与
えなかったのに比して，掲記の市販クロップオイル濃縮
物は，いぬびえに対して除草効果が劣り，しかも米に対
して損傷を与えた。
Atplus 411（ICIアメリカズ，インコーポレーテッド社
製），乳化可能鉱油 Citowett （BASF AG社製），アルキルアリールポリグ
リコールエーテル
製），乳化可能鉱油 Citowett （BASF AG社製），アルキルアリールポリグ
リコールエーテル
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−147922（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−80306（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−233003（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−289004（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−42905（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−88031（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 25/04 A01N 25/30 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (10)
- 【請求項１】（ａ）（１）アルキル基が６乃至22個の炭
素原子を有し、ポリオキシエチレン部分が２乃至６モル
のエチレンオキシドから得られるアルキルポリオキシエ
チレンポリエーテルと、（２）アルキル基が６乃至22個
の炭素原子を有し、ポリオキシアルキレン部分がエチレ
ンオキシド及び高級アルキレンオキシドから得られ、12
より小さいHLBを有するアルキルポリオキシアルキレン
ポリエーテルと、（３）これらの混合物とから成る群か
ら選ばれる低発泡性、非イオン性表面活性剤20乃至90重
量％、 （ｂ）（１）モノヒドロキシル官能性ポリオキシアルキ
レンエーテルの部分的スルファート及びホスファートエ
ステルならびにカルボン酸塩と、（２）ジヒドロキシル
官能性ポリオキシアルキレンエーテルの部分的ホスファ
ートエステルとから成る群から選択される陰イオン性表
面活性剤４乃至40重量％、及び選択的に （ｃ）（１）炭素原子６乃至22個のカルボン酸の低級ア
ルカノールエステルと、（２）上記組成分（a2）が存在
しない場合、アルキル基が６乃至22個の炭素原子を有
し、ポリオキシエチレン部分が３乃至８モルのエチレン
オキシドから得られるアルキルポリオキシエチレンポリ
エーテルから成る群から選ばれる第３組成分０乃至30重
量％ を含有する助剤の除草剤の効力を増大するための使用
法。 - 【請求項２】組成分（ａ）を10乃至90重量％、組成分
（ｂ）を２乃至40重量％、組成分（ｃ）を０乃至30重量
％含有し、さらに（１）芳香族炭化水素組成分、（２）
脂肪族炭化水素組成分、及び（３）これらの混合物から
成る群から選択される炭化水素オイルを組成分（ｂ）の
全量に対し100乃至70重量％及び溶媒可溶性アルコール
を０乃至30重量％含有する炭化水素組成分を80乃至20重
量％追加的に含有することを特徴とする請求項１記載の
助剤の使用法。 - 【請求項３】低発泡性、非イオン性表面活性剤（ａ）が
２〜20のオキシエチレン部分および１〜15の、ポリオキ
シプロピレン及びポリオキシブチレンから成る群から選
択される高級ポリオキシアルキレン部分を含有し、アル
キル基が10乃至18個の炭素原子を有するアルキルポリオ
キシアルキレンポリエーテルであることを特徴とする請
求項１記載の助剤の使用法。 - 【請求項４】（ａ）（１）アルキル基が６乃至22個の炭
素原子を有し、ポリオキシエチレン部分が２乃至６モル
のエチレンオキシドから得られるアルキルポリオキシエ
チレンポリエーテルと、（２）アルキル基が６乃至22個
の炭素原子を有し、ポリオキシアルキレン部分がエチレ
ンオキシド及び高級アルキレンオキシドから得られ、12
より小さいHLBを有するアルキルポリオキシアルキレン
ポリエーテルと、（３）これらの混合物とから成る群か
ら選ばれる低発泡性、非イオン性表面活性剤20乃至90重
量％、 （ｂ）（１）モノヒドロキシル官能性ポリオキシアルキ
レンエーテルの部分的スルファート及びホスファートエ
ステルならびにカルボン酸塩と、（２）ジヒドロキシル
官能性ポリオキシアルキレンエーテルの部分的ホスファ
ートエステルとから成る群から選択される陰イオン性表
面活性剤４乃至40重量％、及び選択的に （ｃ）（１）炭素原子６乃至22個のカルボン酸の低級ア
ルカノールエステルと、（２）上記組成分（a2）が存在
しない場合、アルキル基が６乃至22個の炭素原子を有
し、ポリオキシエチレン部分が３乃至８モルのエチレン
オキシドから得られるアルキルポリオキシエチレンポリ
エーテルから成る群から選ばれる第３組成分０乃至30重
量％ を含有する助剤と、シクロヘキサン−1,3−ジオン、ベ
ンゾチアジアジノンジオキシド、ジフェニルエーテル、
キノリンカルボン酸、（ヘト）アリールオキシ−フェノ
キシプロピオン酸誘導体、ビピリジリウム塩及びイミダ
ゾリノン誘導体から成る群から選ばれる除草活性組成分
とを含有する除草剤組成物。 - 【請求項５】助剤が、組成分（ａ）を10乃至90重量％、
組成分（ｂ）を２乃至40重量％、組成分（ｃ）を０乃至
30重量％含有し、さらに（１）芳香族炭化水素組成分、
（２）脂肪族炭化水素組成分、及び（３）これらの混合
物から成る群から選択される炭化水素オイルを組成分
（ｂ）の全量に対し100乃至70重量％及び溶媒可溶性ア
ルコールを０乃至30重量％含有する炭化水素組成分を80
乃至20重量％追加的に含有することを特徴とする請求項
４記載の除草剤組成物。 - 【請求項６】除草活性組成分が、シクロヘキサン−1,3
−ジオンであることを特徴とする請求項４記載の除草剤
組成物。 - 【請求項７】除草活性組成分が、ベンゾチアジアジノン
ジオキシドであることを特徴とする請求項４記載の除草
剤組成物。 - 【請求項８】除草活性組成分が、キノリンカルボン酸で
あることを特徴とする請求項４記載の除草剤組成物。 - 【請求項９】（ａ）（１）アルキル基が６乃至22個の炭
素原子を有し、ポリオキシエチレン部分が２乃至６モル
のエチレンオキシドから得られるアルキルポリオキシエ
チレンポリエーテルと、（２）アルキル基が６乃至22個
の炭素原子を有し、ポリオキシアルキレン部分がエチレ
ンオキシド及び高級アルキレンオキシドから得られ、12
より小さいHLBを有するアルキルポリオキシアルキレン
ポリエーテルと、（３）これらの混合物とから成る群か
ら選ばれる低発泡性、非イオン性表面活性剤20乃至90重
量％、 （ｂ）（１）モノヒドロキシル官能性ポリオキシアルキ
レンエーテルの部分的スルファート及びホスファートエ
ステルならびにカルボン酸塩と、（２）ジヒドロキシル
官能性ポリオキシアルキレンエーテルの部分的ホスファ
ートエステルとから成る群から選択される陰イオン性表
面活性剤４乃至40重量％、及び選択的に （ｃ）（１）炭素原子６乃至22個のカルボン酸の低級ア
ルカノールエステルと、（２）上記組成分（a2）が存在
しない場合、アルキル基が６乃至22個の炭素原子を有
し、ポリオキシエチレン部分が３乃至８モルのエチレン
オキシドから得られるアルキルポリオキシエチレンポリ
エーテルから成る群から選ばれる第３組成分０乃至30重
量％ を含有する助剤を0.25〜5.0l/HAの量で除草剤に合体す
る除草剤の効力を増大する方法。 - 【請求項１０】助剤が、組成分（ａ）を10乃至90重量
％、組成分（ｂ）を２乃至40重量％、組成分（ｃ）を０
乃至30重量％含有し、さらに（１）芳香族炭化水素組成
分、（２）脂肪族炭化水素組成分、及び（３）これらの
混合物から成る群から選択される炭化水素オイルを組成
分（ｂ）の全量に対し100乃至70重量％及び溶媒可溶性
アルコールを０乃至30重量％含有する炭化水素組成分を
80乃至20重量％追加的に含有することを特徴とする請求
項９記載の除草剤の効力を増大する方法。
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