JP2890391B2

JP2890391B2 - マイクロカプセル並びに該マイクロカプセルを用いた感圧複写紙

Info

Publication number: JP2890391B2
Application number: JP6183129A
Authority: JP
Inventors: 二三夫西山; 章金森; 俊文西久保
Original assignee: Nippon Seishi KK
Current assignee: Nippon Seishi KK
Priority date: 1994-08-04
Filing date: 1994-08-04
Publication date: 1999-05-10
Anticipated expiration: 2014-05-10
Also published as: JPH0848075A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はマイクロカプセル、並び
に該マイクロカプセルを用いた感圧複写紙の製造方法に
関する。

【０００２】

【従来の技術】マイクロカプセルは、芯物質を微分散さ
せた後、芯物質の周りを壁膜で被覆したものであり、不
安定な物質や液状物質などを壁膜で保護し安定に保持す
ることに適している。マイクロカプセルの内包物となる
いわゆる芯物質としては、医薬品、農薬、香料、接着
剤、染料、液晶、示温剤、接着剤などが知られており、
マイクロカプセルはこれら芯物質の保持、放出制御、液
体の粉体化、表面改質などの目的で広く利用されてい
る。その中で、工業的に大規模に利用され最も良く知ら
れている用途は、感圧複写紙の分野である。

【０００３】感圧複写紙は、１種または２種以上の電子
供与性発色剤溶液を内包するマイクロカプセルを原紙の
下表面に塗布した上用紙と、電子受容性顕色剤を原紙の
上表面に塗布した下用紙とで構成されている。上用紙と
下用紙を丁合し、上用紙に筆圧または印字圧を加えると
マイクロカプセルが破壊して、発色剤溶液が下用紙の顕
色剤表面に放出される。その結果、化学反応の生起によ
り複写像が得られる。多枚数複写を必要とする場合は、
電子供与性発色剤溶液を内包するマイクロカプセルと、
電子受容性顕色剤とを各々原紙の下表面と上表面に塗布
した中用紙を追加丁合すればよい。また、自己発色型感
圧複写紙は、電子供与性発色剤溶液を内包するマイクロ
カプセルと、電子受容性顕色剤を原紙の同一面上に塗布
したもので、筆圧または印字圧により複写像が得られ
る。

【０００４】マイクロカプセルの製造法としては、コア
セルベーション法、インサイチュー重合法、界面重合法
などが知られている。コアセルベーション法はゼラチ
ン、アラビアゴム、カルボキシメチルセルロースなどの
水溶性高分子の相分離現象を利用したカプセル化法であ
るが、この方法は製造時間が長く、工程が複雑でしかも
低濃度のカプセル分散液しか得られず、また天然高分子
材料を用いるため品質の安定性、腐敗性などに問題があ
る。インサイチュー法は主に尿素−ホルムアルデヒド樹
脂、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂などの合成高分子
をカプセル膜として利用する方法であり、カプセル分散
液中に未反応モノマー、殊にホルムアルデヒドが残留
し、その除去処理工程が必要であった。界面重合法は、
多価イソシアネートと、水、多価アミン類あるいは多価
アルコールとを反応させて得られるポリウレア／ポリウ
レタン膜を利用する方法であって、製造工程が簡単で、
かつ高濃度カプセルが得られるなどの長所を有してお
り、近年注目されてきた。ここで、ポリウレア／ポリウ
レタン膜とは多価イソシアネートと、水、多価アミン類
より生ずるポリウレア化学構造と多価イソシアネートと
多価アルコールより生ずるポリウレタン化学構造をカプ
セル膜として利用するもので、それらの複合化合構造膜
のことである。

【０００５】しかしながら、従来知られている界面重合
法によるマイクロカプセルは、カプセル壁膜が薄く、し
かも膜質が多孔質であるため耐溶剤性、耐熱性が不十分
であるという欠点があった。特開昭４８−４９５０９に
は多価イソシアネートと多価アミンまたは多価アミン付
加物よりなるマイクロカプセル、特開昭４９−３７７１
０には多価イソシアネートと多価ヒドロキシル化合物及
び多価アミンまたは多価アミン付加物よりなるマイクロ
カプセル、特開昭４９−３９５７９には多価イソシアネ
ートと多価ヒドロキシル化合物よりなるマイクロカプセ
ルの記載があるが、いずれも耐溶剤性や耐熱性が不十分
であった。

【０００６】マイクロカプセルの耐溶剤性が不十分な場
合は、有機溶剤との接触または有機溶剤雰囲気下におい
て内包物が抽出されてしまい、芯物質の保持ができな
い。また、耐熱性が不十分な場合は、高温の環境下でマ
イクロカプセルの内包物が蒸発してしまい、芯物質の保
持ができなくなる。

【０００７】このような欠点を有するマイクロカプセル
を、例えば感圧複写紙用のマイクロカプセルとして用い
た場合、感圧複写紙の製造乾燥工程中や帳票の印刷工程
中、あるいは製品の通常の取扱いやその輸送、保管中
に、マイクロカプセルの破壊や内包物の漏逸により予期
せぬ発色汚染を生じたり、著しくその商品価値を低下さ
せてしまうという問題があった。

【０００８】一方、感圧複写紙においては、油性芯物質
としてパラフィンを含有するマイクロカプセルの利用
が、脱芳香族溶剤化や経済性の面から徐々に進行しつつ
あるものの、反面、発色剤である染料の再結晶化を引き
起こしやすく、パラフィンを用いるに当たっては、技術
的に克服すべき面が多々あった。特に、壁膜が多価イソ
シアネート化合物とポリオールとの高分子化合物からな
るマイクロカプセルにパラフィンを用いる場合には、多
価イソシアネート化合物とポリオールの高分子生成反応
と染料の再結晶化との双方の適当なバランスをとること
が難しかった。例えば、染料の再結晶化を防止するため
高温下で工程を進めると、多価イソシアネート化合物と
ポリオールの高分子生成反応が逆に速く進行してしま
い、生成した高分子化合物のため水中油滴型エマルジョ
ンの調製が不能となり、マイクロカプセルが得られなか
った。また、多価イソシアネート化合物とポリオールと
の高分子生成反応の速度を遅らせるために低温下で工程
を進めると、パラフィンの影響で染料の再結晶化を起こ
しやすく、この場合も水中油滴型エマルジョンの調製が
不能となり、マイクロカプセルを得ることができなかっ
た。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明は、界
面重合法により製造される耐溶剤性、耐熱性に優れたマ
イクロカプセルを提供すること、並びにパラフィンを含
有する該マイクロカプセルを用いて、耐溶剤性、耐熱性
に優れた汚染の少ない感圧複写紙を提供することを課題
とした。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明は、マイクロカプ
セルの主たる壁膜を、多価イソシアネート化合物とペン
タエリスリトールのアルキレンオキサイド付加物よりな
るポリオールとの高分子化合物から構成することによ
り、上記課題を解決したものである。

【００１１】すなわち、本発明は、油性芯物質と、油性
芯物質を包被する壁膜が主として多価イソシアネート化
合物とポリオールとを反応させて得られる高分子化合物
からなるマイクロカプセルにおいて、該ポリオールが下
記一般式（１）で表されるペンタエリスリトールのアル
キレンオキサイド付加物であることを特徴とするマイク
ロカプセルに関する。

【００１２】

【化２】（式中、Ｒ₁〜Ｒ₈は水素またはメチル基を表し、ｍ、
ｎ、ｏ、ｐはそれぞれ１〜２５の整数を表す。）

【００１３】本発明で用いられるペンタエリスリトール
のアルキレンオキサイド付加物よりなるポリオールは、
ペンタエリスリトールを出発物質としたエチレンオキサ
イド、あるいはプロピレンオキサイドを鎖延長剤とした
重合物により得られる。一般式（１）において、Ｒ₁〜
Ｒ₈は水素またはメチル基を表すが、材料入手性の面か
ら、メチル基であるものの方が使用し易い。

【００１４】本発明で用いられるペンタエリスリトール
のアルキレンオキサイド付加物の重合度の範囲は、ｍ、
ｎ、ｏ、ｐの合計で４〜１００程度が好ましく、特に、
ｍ、ｎ、ｏ、ｐの合計で４〜２０のものが耐溶剤性にお
いて優れており、より望ましい。

【００１５】本発明で用いられるペンタエリスリトール
のアルキレンオキサイド付加物よりなるポリオールの分
子量については、分子量が大きすぎると生成した高分子
膜の架橋密度が低すぎてしまい、耐熱性、耐溶剤性が劣
るマイクロカプセルしか得られないため、上限としては
１００００程度が好ましく、より好ましくは１０００程
度である。

【００１６】本発明で用いられるペンタエリスリトール
のアルキレンオキサイド付加物よりなるポリオールの使
用量は、多価イソシアネート使用重量に対し０．１〜５
０重量％、好ましくは１〜３０重量％である。

【００１７】本発明で用いられる多価イソシアネート
は、芳香族多価イソシアネート及び脂肪族多価イソシア
ネートを単独あるいは併用して使用することができる
が、本発明においては併用して用いることが望ましい。
芳香族多価イソシアネートの具体例としては、特開昭５
７−１４０６３８、同６４−７２８８６号公報に記載の
ジフェニールメタン−４，４´ジイソシアネート、ポリ
メチレンポリフェニルジイソシアネート、３−３´ジメ
チルジフェニールメタンジイソシアネート、特開昭６１
−１２０６３３号公報記載の２−６トリレンジイソシア
ネートなどの化合物が知られている。脂肪族多価イソシ
アネートの具体例としては、特開昭６０−２２７８２８
号公報記載のヘキサメチレンジイソシアネート、プロピ
レン−１，２ジイソシアネート、ブチレン−１，２−ジ
イソシアネート、1.1.1.−トリメチロールプロパンとト
リレンジイソシアネート３分子付加体化合物、1.1.1 ト
リメチロールプロパンとヘキサメチレンジイソシアネー
ト３分子付加体化合物、特開昭５５−１５９９９０号公
報記載のヘキサメチレンジイソシアネート３分子のビュ
レット化合物類、トリレンジイソシアネートやヘキサメ
チレンジイソシアネート３分子のイソシアヌレート化合
物類が知られているが、本発明はこれらの多価イソシア
ネートに限定されるものではない。

【００１８】本発明では、多価イソシアネートとペンタ
エリスリトールのアルキレンオキサイド付加物よりなる
ポリオールの他に、マイクロカプセルの壁膜として、多
価ヒドロキシル化合物や多価アミンを併用することもで
きる。多価ヒドロキシル化合物の例としては、脂肪族ま
たは芳香族多価アルコール、ポリエーテルポリオール、
ポリエステルポリオール、ポリエーテルエステルポリオ
ールが挙げられる。また、多価アミンとは、分子中に２
個以上のアミノ基を有する化合物で、親水性を有するも
のをいう。多価アミンの例としては、脂肪族多価アミ
ン、芳香族多価アミン、脂環式多価アミン、複素環型多
価アミンが挙げられる。

【００１９】本発明のマイクロカプセルは、次の２工程
により構成される界面重合法により製造される。（１）
乳化工程：油性芯物質を保護コロイド剤や界面活性剤を
含んだ水溶液中に乳化分散したオイルインウオーター
（Ｏ／Ｗ）型エマルジョンを得る。（２）反応工程：加
熱または超音波などのエネルギー付与により化学反応を
促進させ油性芯物質の周囲に高分子膜を生成させる。こ
のとき、油性芯物質の親水性が強すぎると満足したＯ／
Ｗ型エマルジョンが得られず、カプセル粒径設計や成膜
化に悪影響を与える。

【００２０】本発明のマイクロカプセル製造に当たり、
乳化分散させるための親水性物質としては、保護コロイ
ドや界面活性剤の水溶液が用いられる。例えば、ポリビ
ニルアルコール、アラビアゴム、ゼラチン、カルボキシ
メチルセルロース、カゼイン、エチレン無水マレイン酸
共重合体などが、単独または混合水溶液として利用でき
る。界面活性剤としては、公知のアニオン界面活性剤、
ノニオン界面活性剤、両性界面活性剤、高分子界面活性
剤を用いることができる。

【００２１】マイクロカプセルの体積平均粒径として
は、２〜１０μｍが好ましく、より好ましくは４〜８μ
ｍである。

【００２２】本発明で用いられる油性芯物質としては、
フェニルキシリルエタン、フェニルキシリルメタン、フ
ェニルエチルフェニルエタン、フェニルブチルフェニル
メタン、フェニルブチルフェニルエタンなどのジアリー
ルアルカン系化合物、モノイソプロピルナフタレン、ジ
イソプロピルナフタレン、モノブチルナフタレン、ジブ
チルナフタレンなどのアルキルナフタレン系化合物、モ
ノイソプロピルビフェニール、ジイソプロピルビフェニ
ール、モノブチルビフェニールなどのアルキルビフェニ
ール系化合物、部分水素化ターフェニール系化合物、ア
ルキルベンゼン系化合物、トリアリールジメタン系化合
物、フェニレンオキサイド系化合物、ジアリールアルキ
レン系化合物、インダン系化合物、ケロシン、またはパ
ラフィンなどを挙げることができ、これらを単独または
併用することができる。特に、パラフィンを混合して用
いると、マイクロカプセルの耐熱性、耐溶剤性が著しく
向上する。

【００２３】本発明で用いられるパラフィンとは、ノル
マルパラフィン、イソパラフィンなどの脂肪族炭化水素
であり、一部に脂環式炭化水素、アルキルベンゼンが含
まれていてもよい。パラフィンの好ましい炭素数は８〜
１６の炭化水素類で、より好ましくは炭素数１０〜１４
の炭化水素類である。パラフィンの使用量は、油性芯物
質の５〜７０％であり、好ましくは１５〜３０％程度で
ある。

【００２４】本発明のペンタエリスリトールのアルキレ
ンオキサイド付加物よりなるポリオールを使用したマイ
クロカプセルは、感圧複写紙用マイクロカプセルとして
利用することができる。

【００２５】この場合の油性芯物質としては、ジアリー
ルアルカン系化合物、アルキルナフタレン系化合物、ま
たはアルキルビフェニール系化合物から選ばれる少なく
とも１種以上と、パラフィンとを混合した疎水性媒体中
に、電子供与性発色剤を含有させたものを用いる。

【００２６】本発明で用いられるペンタエリスリトール
のアルキレンオキサイド付加物よりなるポリオールは、
広い範囲で高分子生成反応と再結晶化のバランスをとり
やすく、感圧複写紙用マイクロカプセルの製造に好適で
ある。また、芳香族多価イソシアネートに由来するマイ
クロカプセルスラリーの着色も抑えられる。さらに、耐
熱性、耐溶剤性に優れているマイクロカプセルを使用す
ることにより、汚染の少ない感圧複写紙を得ることがで
きる。

【００２７】感圧複写紙用マイクロカプセルに含有され
る電子供与性発色剤としては、トリフェニルメタンフタ
リド系化合物、フルオラン系化合物、フェノチアジン系
化合物、インドリルフタリド系化合物、インドリルアザ
フタリド系化合物、ロイコオーラミン系化合物、スピロ
ピラン系化合物、ローダミンラクタム系化合物、トリフ
ェニルメタン系化合物、トリアゼン系化合物などに分類
されるこの分野で公知の化合物を挙げることができ、い
ずれも使用可能である。これらの使用量は、油性芯物質
に対し０．５〜２０％、好ましくは１〜１０％程度であ
る。

【００２８】本発明における感圧複写紙は、従来知られ
ている一般的な方法で製造され、支持体には通常紙が用
いられる。

【００２９】

【作用】マイクロカプセルの壁膜が、多価イソシアネー
トとペンタエリスリトールのアルキレンオキサイド付加
物よりなるポリオールから形成されることにより、耐熱
性、及び耐溶剤が改善される理由は明らかではないが、
上記カプセル化の乳化工程において十分な親水性と疎水
性のバランスが得られ、並びに反応工程においては架橋
密度の高いカプセル壁膜樹脂が得られるためと考えられ
る。

【００３０】また、本発明のマイクロカプセルを感圧複
写紙用マイクロカプセルとして利用した場合、パラフィ
ンの存在下で壁膜樹脂成分が析出しやすくなり、耐熱及
び耐溶剤適性のある膜が得られるため、感圧複写紙の耐
熱性、耐溶剤性が著しく向上すると推定される。

【００３１】

【実施例】次に本発明を実施例により説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。尚、部及び％
は、重量部及び重量％を表す。

【００３２】［実施例１］ジアリールアルカンを主成分
とする溶剤（日本石油化学社製、ハイゾールＳＡＳ−２
９６）５８ｇとパラフィン２４ｇの混合溶剤に、電子供
与性発色剤としてクリスタルバイオレットラクトン（Ｃ
ＶＬ）３ｇを１００℃で加熱溶解した。さらに、ペンタ
エリスリトールのアルキレンオキサイド付加物よりなる
ポリオールとして商品名「ＰＥ−４５０」（三井東圧社
製、ｍ，ｎ，ｏ，ｐの合計８、分子量５００）３ｇ、脂
肪族多価イソシアネートとしてヘキサメチレンジイソシ
アネートのビュレット体（住友バイエルウレタン社製、
商品名「スミジュールＮ−３２００」）４ｇ、芳香族
多価イソシアネートとしてジフェニルメタンジイソシア
ネート（日本ポリウレタン社製、商品名「ＭＲ−３０
０」）４ｇを、６０℃で添加溶解し、油性芯物質１次溶
液とした。次に、１０ｇのポリビニルアルコールを１９
０ｇの水に溶解し、２次溶液を調製した。２次溶液を激
しく撹拌しながら上記１次溶液を注ぎ、水中油滴型エマ
ルジョンを形成させた。油滴の粒径が７μｍになったと
ころで撹拌を止め、次いで系の温度を徐々に８０℃に昇
温し、３時間保温した。油性芯物質液滴の周りにカプセ
ル壁膜が形成され、油性芯物質を被覆するマイクロカプ
セルが得られた。

【００３３】［実施例２］実施例１において、ペンタエ
リスリトールのアルキレンオキサイド付加物よりなるポ
リオールとして商品名「ＰＥ−２５０」（三井東圧社
製、ｍ，ｎ，ｏ，ｐの合計１５、分子量９００）３ｇを
用いた以外は、実施例１と同様にしてマイクロカプセル
を得た。

【００３４】［実施例３］実施例１において、ジアリー
ルアルカンを主成分とする溶剤の代わりにアルキルナフ
タレンを主成分とする溶剤（呉羽化学製、ＫＭＣ−１１
３）５８ｇを用い、電子供与性発色剤として２−アニリ
ノ−３−メチル−６−Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルア
ミノフルオラン５ｇを用い、脂肪族多価イソシアネート
としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレ
ート体（住友バイエルウレタン社製、商品名「スミジュ
ールＮ−３５００」）４ｇ、芳香族多価イソシアネー
トとしてジフェニルメタンジイソシアネート（日本ポリ
ウレタン社製、商品名「ＭＲ−２００」）４ｇを用いた
以外は、実施例１と同様にマイクロカプセルを調製し
た。油性芯物質液滴の周りにカプセル壁膜が形成され、
油性液滴を被覆するマイクロカプセル得られた。

【００３５】［実施例４］実施例３において、アルキル
ナフタレンを主成分とする溶剤の代わりにアルキルビフ
ェニールを主成分とする溶剤（呉羽化学製、ＫＭＣ−５
００）５８ｇを用い、ペンタエリスリトールのアルキレ
ンオキサイド付加物よりなるポリオールとして商品名
「ＰＥ−６００」（三井東圧社製、ｍ，ｎ，ｏ，ｐの合
計５、分子量３７０）６ｇを用いた以外は、実施例３と
同様にしてマイクロカプセルを得た。

【００３６】［実施例５］実施例１において、ジアリー
ルアルカンを主成分とする溶剤の代わりにアルキルビフ
ェニール主成分とする溶剤（呉羽化学製、ＫＭＣ−５０
０）５８ｇを用い、ペンタエリスリトールのアルキレン
オキサイド付加物よりなるポリオールとして商品名「Ｅ
Ｐ−３０４３」（三井東圧社製、ｍ，ｎ，ｏ，ｐの合計
１００、分子量５０００）６ｇを用いた以外は、実施例
１と同様にしてマイクロカプセルを得た。

【００３７】［比較例１〜５］実施例１〜５において用
いたペンタエリスリトールのアルキレンオキサイド付加
物よりなるポリオールを使用しないで、各実施例と同様
にマイクロカプセルを調製した。

【００３８】［比較例６］実施例１においてパラフィン
２４ｇを使用せずアルキルナフタレンを主成分とする溶
剤（呉羽化学製、ＫＭＣ−１１３）２４ｇを用いた以外
は、実施例１と同様にマイクロカプセルの調製を行っ
た。

【００３９】＜感圧複写紙試料の作成＞上記のようにし
て得られたマイクロカプセルスラリー１５０部に、でん
ぷん粒子２０部を添加し、濃度が１２％になるように水
を加えて試験用塗料を得た。この塗料を１２番メイヤー
バーにて４０ｇ／ｍ²の原紙に固形分３．５ｇ／ｍ²と
なるように塗布し、発色性、汚染性及び耐熱試験用の上
用紙試料とした。また、この塗料を下用紙（日本製紙
製、ＮＷ−４０Ｂ）の顕色剤塗布面に同様に塗布し、耐
溶剤試験用の試料とした。試験結果を表１及び表２に示
す。

【００４０】＜発色性試験＞発色試験用上用紙と下用紙
（日本製紙製、ＮＷ−４０Ｂ）を塗布面同士が対向する
ように組み合わせ、２０Ｋｇ／ｃｍ²の荷重カレンダー
に通紙し、発色させ１時間後に発色濃度をマクベス濃度
計にて測定した。

【００４１】＜汚染性試験＞汚染性試験用上用紙と上記
下用紙を塗布面同士が対向するように組み合わせ、４Ｋ
ｇ／ｃｍ²荷重をかけて３回擦り合わせ、下用紙塗布面
の発色汚れをハンター式濃度計を用い測定した（数値が
小さいほど汚れが少ない）。

【００４２】＜耐熱試験＞耐熱試験用上用紙と上記下用
紙を塗布面同士が対向するように組み合わせ、８０ｇ／
ｃｍ²の荷重をのせ１０５℃のオーブン中に１６時間放
置し、下用紙塗布面の耐熱汚染性をハンター式濃度計で
測定した（数値が小さいほど汚れが少ない）。

【００４３】＜耐溶剤試験＞耐溶剤試験用試験紙を２０
℃雰囲気下メチルセロソルブ（βオキシエチルメチルエ
ーテル）飽和蒸気中に１時間放置し、塗布面の発色汚れ
をハンター式濃度計で測定した（数値が小さいほど汚れ
が少ない）。

【００４４】［実施例６］電子供与性発色剤に代えて、
Ｌ−メントール１０ｇを疎水性媒体中に含有させた以外
は、実施例３と同様にしてマイクロカプセルを調製し
た。油性芯物質液滴の周りにカプセル壁膜が形成され、
油性芯物質を被覆するマイクロカプセルが得られた。

【００４５】［比較例７］実施例１において用いたペン
タエリスリトールのアルキレンオキサイド付加物よりな
るポリオール３ｇの代わりに、ペンタエリスリトール３
ｇを用いたが、油性芯物質に十分に分散せず、マイクロ
カプセル化できなかった。

【００４６】［比較例８］実施例１において用いたペン
タエリスリトールのアルキレンオキサイド付加物よりな
るポリオール３ｇの代わりに、トリメチロールプロパン
を出発物質とするポリオール（分子量３００、水酸基価
５５０）３ｇを用いたが、油性芯物質に十分に分散せ
ず、マイクロカプセル化できなかった。

【００４７】［比較例９］実施例１において用いたペン
タエリスリトールのアルキレンオキサイド付加物よりな
るポリオールを使用せず、エチレンジアミンを出発物質
としたポリオール（三井東圧社製、商品名「ＡＥ−３０
０」分子量４００、水酸基価３００）を用いた以外は、
実施例１と同様にマイクロカプセルの調製を行ったが、
イソシアネートとポリオールの樹脂化反応が速すぎるた
め水中油滴型エマルジョンが得られず、マイクロカプセ
ル化できなかった。

【００４８】

【表１】

【表２】

【００４９】表１及び表２から、本発明のマイクロカプ
セルを用いた実施例１〜５の感圧複写紙は、比較例１〜
６の感圧複写紙よりも、耐熱性及び耐溶剤において優れ
ていることが示される。また、実施例６では香料を含有
したマイクロカプセルが得られた。また、ペンタエリス
リトールのアルキレンオキサイド付加物よりなるポリオ
ールの代わりに、ペンタエリスリトールや出発物質が異
なるポリオールを使用した比較例７〜９では、マイクロ
カプセルが得られなかった。

【００５０】

【発明の効果】本発明によって、有機溶剤との接触また
は有機溶剤雰囲気下において内包物が抽出されてしまっ
たり、高温の環境下でマイクロカプセルの内包物が蒸発
してしまい、芯物質の保持ができなくなるなどの、界面
重合法によるマイクロカプセル製造上の問題点を克服
し、耐溶剤性及び耐熱性が著しく向上したマイクロカプ
セルを得ることができる。

【００５１】また、感圧複写紙用マイクロカプセルとし
て、油性芯物質としてパラフィンを含有する本発明のマ
イクロカプセルを使用することにより、耐熱性、耐溶剤
性に優れた汚染の少ない感圧複写紙を得ることができ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献特開平６−175388（ＪＰ，Ａ) 特開平６−362（ＪＰ，Ａ) 特開平５−184909（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) B41M 5/165 B01J 3/16

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】油性芯物質と、油性芯物質を包被する壁
膜が主として多価イソシアネート化合物とポリオールと
を反応させて得られる高分子化合物からなるマイクロカ
プセルにおいて、該ポリオールが下記一般式（１）で表
されるペンタエリスリトールのアルキレンオキサイド付
加物であり、かつ油性芯物質がパラフィンを一成分とし
て含有することを特徴とするマイクロカプセル。【化１】（式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は水素またはメチル基を表し、ｍ、
ｎ、ｏ、ｐはそれぞれ１〜２５の整数を表す。）
【請求項２】請求項１記載の感圧複写紙用マイクロカ
プセル。
【請求項３】ジアリールアルカン系化合物、アルキル
ナフタレン系化合物、またはアルキルビフェニール系化
合物から選ばれる少なくとも１種以上とパラフィンとを
混合した疎水性媒体中に電子供与性発色剤を含有した油
性芯物質を用いた請求項２記載のマイクロカプセルを、
支持体上に塗布した感圧複写紙。