JP2869959B2 - カラーフィルター用着色組成物、カラーフィルター の製造方法及びカラーフィルター - Google Patents
カラーフィルター用着色組成物、カラーフィルター の製造方法及びカラーフィルターInfo
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフルカラーディスプレイ
または液晶カラーディスプレイ、撮像素子、カラースキ
ャナー等に使用されるカラーフィルター、印刷の製版用
等に使用されるカラーフィルターの製造に用いられる着
色組成物、カラーフィルター及びその製造方法に関す
る。更に詳しくは、本発明は、顔料及び樹脂を含有する
カラーフィルター用着色組成物において、顔料として耐
光性、耐熱性等の優れた堅牢性及び鮮明性等を有し、且
つ微細な粒子径を有する高分子量アゾ系黄色顔料を使用
するカラーフィルター用着色組成物、それを使用して製
造したカラーフィルター及びその製造方法に関する。
または液晶カラーディスプレイ、撮像素子、カラースキ
ャナー等に使用されるカラーフィルター、印刷の製版用
等に使用されるカラーフィルターの製造に用いられる着
色組成物、カラーフィルター及びその製造方法に関す
る。更に詳しくは、本発明は、顔料及び樹脂を含有する
カラーフィルター用着色組成物において、顔料として耐
光性、耐熱性等の優れた堅牢性及び鮮明性等を有し、且
つ微細な粒子径を有する高分子量アゾ系黄色顔料を使用
するカラーフィルター用着色組成物、それを使用して製
造したカラーフィルター及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、フルカラーディスプレイまたは液
晶カラーディスプレイ、撮像素子等に使用されるカラー
フィルターは、染料を使用する染色法から顔料を使用す
る方法に変わりつつある。赤色（以下Ｒと称する）、緑
色（以下Ｇと称する）及び青色（以下Ｂと称する）の３
原色の画素パタ−ンはガラス板等の透明基板上にモザイ
ク状またはストライプ状に印刷またはリソグラフ等の方
法により形成される。従来、カラーフィルターに使用さ
れる色素としては、 Ｒ、Ｇ、Ｂの夫々の波長でシャ−プな分光カーブ特性
を持ち、かつ分光透過率特性に優れていること、 耐熱性、耐光性に優れていること、 ポストベーキング時の高温で退色変色しないこと、 顔料の分散性及び分散安定性が良いこと 等の特性を有することが望まれている。
晶カラーディスプレイ、撮像素子等に使用されるカラー
フィルターは、染料を使用する染色法から顔料を使用す
る方法に変わりつつある。赤色（以下Ｒと称する）、緑
色（以下Ｇと称する）及び青色（以下Ｂと称する）の３
原色の画素パタ−ンはガラス板等の透明基板上にモザイ
ク状またはストライプ状に印刷またはリソグラフ等の方
法により形成される。従来、カラーフィルターに使用さ
れる色素としては、 Ｒ、Ｇ、Ｂの夫々の波長でシャ−プな分光カーブ特性
を持ち、かつ分光透過率特性に優れていること、 耐熱性、耐光性に優れていること、 ポストベーキング時の高温で退色変色しないこと、 顔料の分散性及び分散安定性が良いこと 等の特性を有することが望まれている。
【０００３】上記要求特性中、の各波長でのシャープ
な分光カーブ特性を持たせるために、赤色（Ｒ）、緑色
（Ｇ）、藍色（Ｃ）等は黄色色素を加えて透過波長補正
がなされている。そのための黄色色素としては、黄色の
油溶性染料や分散性染料、ジアリライド系黄色アゾ顔
料、モノアゾ系黄色顔料等が使用されている。
な分光カーブ特性を持たせるために、赤色（Ｒ）、緑色
（Ｇ）、藍色（Ｃ）等は黄色色素を加えて透過波長補正
がなされている。そのための黄色色素としては、黄色の
油溶性染料や分散性染料、ジアリライド系黄色アゾ顔
料、モノアゾ系黄色顔料等が使用されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、油溶性
染料、分散性染料等は着色する場合に溶解的に着色でき
るため着色力は高いが、耐光性、耐熱性、耐溶剤性、耐
薬品性等の堅牢度に劣るという問題がある。又、ジアリ
ライド系黄色ジスアゾ顔料、モノアゾ系黄色顔料も、耐
光性、耐溶剤性、耐熱性等の諸堅牢性が未だ不十分であ
り、長期間の使用時に良好な鮮明性を有するカラーフィ
ルターが得られないという問題点がある。耐熱性につい
てみると、Ｒ、Ｇのポストベーキング前の分光特性が十
分であっても、例えば、ポリイミドワニス等の耐熱性樹
脂中に分散させて使用する場合、焼付け条件が高温、長
時間を要するため著しく褪色してしまう。 従って、上
記した如き色素は各種の堅牢性を要求されるカラーフィ
ルター用の黄色色素としては不十分であり、優れた物性
を有するカラーフィルター用の黄色色素の開発が要望さ
れている。
染料、分散性染料等は着色する場合に溶解的に着色でき
るため着色力は高いが、耐光性、耐熱性、耐溶剤性、耐
薬品性等の堅牢度に劣るという問題がある。又、ジアリ
ライド系黄色ジスアゾ顔料、モノアゾ系黄色顔料も、耐
光性、耐溶剤性、耐熱性等の諸堅牢性が未だ不十分であ
り、長期間の使用時に良好な鮮明性を有するカラーフィ
ルターが得られないという問題点がある。耐熱性につい
てみると、Ｒ、Ｇのポストベーキング前の分光特性が十
分であっても、例えば、ポリイミドワニス等の耐熱性樹
脂中に分散させて使用する場合、焼付け条件が高温、長
時間を要するため著しく褪色してしまう。 従って、上
記した如き色素は各種の堅牢性を要求されるカラーフィ
ルター用の黄色色素としては不十分であり、優れた物性
を有するカラーフィルター用の黄色色素の開発が要望さ
れている。
【０００５】本発明者らは、従来のカラーフィルター用
着色剤の上記の問題点を解決し、諸堅牢性を満足させ得
る黄色顔料を開発すべく種々研究した結果、高分子量ア
ゾ系顔料が、耐光性、耐溶剤性、耐熱性、耐薬品性等の
諸堅牢性に優れ、更に、従来の塗料やプラスチック着色
等の用途に使用されている顔料に比べ粒子径を小さくす
ることにより、色相の鮮明性、冴え、透明性等に優れた
性質を発揮することができ、これを着色剤として使用す
ることにより優れたカラーフィルターが得られることを
見い出し本発明を完成した。
着色剤の上記の問題点を解決し、諸堅牢性を満足させ得
る黄色顔料を開発すべく種々研究した結果、高分子量ア
ゾ系顔料が、耐光性、耐溶剤性、耐熱性、耐薬品性等の
諸堅牢性に優れ、更に、従来の塗料やプラスチック着色
等の用途に使用されている顔料に比べ粒子径を小さくす
ることにより、色相の鮮明性、冴え、透明性等に優れた
性質を発揮することができ、これを着色剤として使用す
ることにより優れたカラーフィルターが得られることを
見い出し本発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、少なく
とも黄色色素としての一般式（Ｉ）で表わされる高分子
量アゾ系黄色顔料を含有することを特徴とするカラーフ
ィルター用基板に着色パターンを形成させるカラーフィ
ルター用着色組成物が提供される。
とも黄色色素としての一般式（Ｉ）で表わされる高分子
量アゾ系黄色顔料を含有することを特徴とするカラーフ
ィルター用基板に着色パターンを形成させるカラーフィ
ルター用着色組成物が提供される。
【０００７】 〔但し、上記式中のＡｒは （但し、ｎは０又は１であり、ｎが１の場合はＡはメチ
レン基、エ−テル基、スルホニル基又はチオエ−テル基
である）又は であり、Ｘ1、Ｘ2、Ｙは水素原子、炭素数１〜３のアル
キル基、アルコキシル基又はハロゲン原子であり、
Ｚ1、Ｚ2は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基ハロゲ
ン化アルキル基、アルコキシル基、フェノキシル基、キ
シル基又はハロゲン原子である。〕
レン基、エ−テル基、スルホニル基又はチオエ−テル基
である）又は であり、Ｘ1、Ｘ2、Ｙは水素原子、炭素数１〜３のアル
キル基、アルコキシル基又はハロゲン原子であり、
Ｚ1、Ｚ2は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基ハロゲ
ン化アルキル基、アルコキシル基、フェノキシル基、キ
シル基又はハロゲン原子である。〕
【０００８】本発明によれば、カラ−フィルタ−用基板
に、少なくとも一般式（Ｉ）で表わされる高分子量アゾ
系黄色顔料を含む着色組成物で着色パタ−ンを形成する
ことを特徴とするカラ−フィルタ−の製造方法が提供さ
れる。
に、少なくとも一般式（Ｉ）で表わされる高分子量アゾ
系黄色顔料を含む着色組成物で着色パタ−ンを形成する
ことを特徴とするカラ−フィルタ−の製造方法が提供さ
れる。
【０００９】さらに本発明によれば、カラ−フィルタ−
用基板に、少なくとも一般式（Ｉ）の高分子量アゾ系黄
色顔料を含む着色組成物で着色パタ−ンが形成されたこ
とを特徴とするカラーフィルターが提供される。
用基板に、少なくとも一般式（Ｉ）の高分子量アゾ系黄
色顔料を含む着色組成物で着色パタ−ンが形成されたこ
とを特徴とするカラーフィルターが提供される。
【００１０】
【作用】本発明のカラーフィルター用着色組成物は、そ
の色素成分として高分子量アゾ系黄色顔料を使用してい
るものである。この高分子量アゾ系黄色顔料が耐光性、
耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性、耐水性等の諸堅牢性に優
れ、更に高い着色力、鮮明性、冴え、透明性を有するも
のであるため、着色組成物の製造の工程においても、ま
た、最終的にカラーフィルター用着色組成物としてカラ
ーフィルターの製造に使用される際にも安定しており、
諸堅牢性に優れた鮮明で冴えた透明感の高いカラーフィ
ルターを得ることができるものである。
の色素成分として高分子量アゾ系黄色顔料を使用してい
るものである。この高分子量アゾ系黄色顔料が耐光性、
耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性、耐水性等の諸堅牢性に優
れ、更に高い着色力、鮮明性、冴え、透明性を有するも
のであるため、着色組成物の製造の工程においても、ま
た、最終的にカラーフィルター用着色組成物としてカラ
ーフィルターの製造に使用される際にも安定しており、
諸堅牢性に優れた鮮明で冴えた透明感の高いカラーフィ
ルターを得ることができるものである。
【００１１】例えば、液晶カラーテレビに使用するカラ
ーフィルターのＩＴＯ（インジウム錫オキサイド）電極
を基板上に蒸着させる工程やポリイミド等の配向膜形成
処理等の工程では高温熱処理を必要とするが、Ｒ、Ｇの
色補正用の黄色顔料として本発明の耐熱性に優れた高分
子量アゾ系黄色顔料を用い、ワニスとしてポリイミドワ
ニス等の耐熱性樹脂を使用することによって、顔料とワ
ニスの双方に熱褪色は起こらず、カラーフィルターとし
て色本来の分光特性を十分に保つことができる。
ーフィルターのＩＴＯ（インジウム錫オキサイド）電極
を基板上に蒸着させる工程やポリイミド等の配向膜形成
処理等の工程では高温熱処理を必要とするが、Ｒ、Ｇの
色補正用の黄色顔料として本発明の耐熱性に優れた高分
子量アゾ系黄色顔料を用い、ワニスとしてポリイミドワ
ニス等の耐熱性樹脂を使用することによって、顔料とワ
ニスの双方に熱褪色は起こらず、カラーフィルターとし
て色本来の分光特性を十分に保つことができる。
【００１２】
【好ましい実施態様】好ましい実施態様を挙げて本発明
を更に詳細に説明する。本発明で使用し、主として本発
明を特徴づける高分子量アゾ系黄色顔料とは、その顔料
製造方法の例として、例えば、特公昭５５−５０９９１
号公報に開示されている如く、一般式（ＩＩ）で表わさ
れるビスアセトアセタミド化合物をカップリング成分と
し、一般式（ＩＩＩ）で表わされる芳香族アミノ化合物
をジアゾ成分として、疎水性芳香族溶液中で濃塩酸等を
使用し、可及的少量の水の存在下でジアゾ化してカップ
リングさせる方法等によって製造することができるが、
製造方法はこれに特に限定されるものではない。
を更に詳細に説明する。本発明で使用し、主として本発
明を特徴づける高分子量アゾ系黄色顔料とは、その顔料
製造方法の例として、例えば、特公昭５５−５０９９１
号公報に開示されている如く、一般式（ＩＩ）で表わさ
れるビスアセトアセタミド化合物をカップリング成分と
し、一般式（ＩＩＩ）で表わされる芳香族アミノ化合物
をジアゾ成分として、疎水性芳香族溶液中で濃塩酸等を
使用し、可及的少量の水の存在下でジアゾ化してカップ
リングさせる方法等によって製造することができるが、
製造方法はこれに特に限定されるものではない。
【００１３】
【００１４】 （但し、上記式中のＡｒ、Ｚ1、Ｚ2及びＹは前記定義の
通りである。）
通りである。）
【００１５】このカップリング反応は、疎水性芳香族溶
液中、例えばジクロルベンゼン、ニトロベンゼン、ニト
ロトルエン等の中で２０〜６０℃の温度条件で進められ
る。結晶を整えたり、粒子の形状や粒子径を所望の範囲
に整えたりする等の後処理は、必要に応じて常法に従っ
て行なわれる。高分子量アゾ系黄色顔料が、塗料或いは
プラスチック、合成繊維の着色等の用途に使用される場
合には一般に平均粒子径は大きく、例えば、約０．５〜
０．７μｍの大きさに調整されるが、これをカラーフィ
ルター用着色組成物の着色剤として使用した場合には、
色の透明性及び鮮明性に欠けるという問題がある。この
問題点を解消するためには、ワニス樹脂等に分散させた
時のジスアゾ顔料の平均粒子径は、０．２μｍ以下、好
ましくは０．１５μｍ以下になるように調整することが
好ましい。
液中、例えばジクロルベンゼン、ニトロベンゼン、ニト
ロトルエン等の中で２０〜６０℃の温度条件で進められ
る。結晶を整えたり、粒子の形状や粒子径を所望の範囲
に整えたりする等の後処理は、必要に応じて常法に従っ
て行なわれる。高分子量アゾ系黄色顔料が、塗料或いは
プラスチック、合成繊維の着色等の用途に使用される場
合には一般に平均粒子径は大きく、例えば、約０．５〜
０．７μｍの大きさに調整されるが、これをカラーフィ
ルター用着色組成物の着色剤として使用した場合には、
色の透明性及び鮮明性に欠けるという問題がある。この
問題点を解消するためには、ワニス樹脂等に分散させた
時のジスアゾ顔料の平均粒子径は、０．２μｍ以下、好
ましくは０．１５μｍ以下になるように調整することが
好ましい。
【００１６】本発明で使用する好ましい高分子量アゾ系
黄色顔料は、一般式（ＶＩＩ）で表わされるのアゾ系黄
色顔料の各置換基が表１に記載されたものおよび、一般
式（ＶＩＩＩ）のアゾ系黄色顔料で表２に記載された置
換基の顔料が挙げられる。
黄色顔料は、一般式（ＶＩＩ）で表わされるのアゾ系黄
色顔料の各置換基が表１に記載されたものおよび、一般
式（ＶＩＩＩ）のアゾ系黄色顔料で表２に記載された置
換基の顔料が挙げられる。
【００１７】
【００１８】
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】以上に示した高分子量アゾ系黄色顔料は、
耐光性、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性、耐水性等の諸堅
牢性に優れた性質を示した。また、中でも一般式（Ｖ）
および（ＶＩ）の高分子量アゾ系黄色顔料が好ましい。
耐光性、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性、耐水性等の諸堅
牢性に優れた性質を示した。また、中でも一般式（Ｖ）
および（ＶＩ）の高分子量アゾ系黄色顔料が好ましい。
【００２２】
【００２３】
【００２４】本発明の着色組成物は、色素とこれを分散
させるための樹脂ワニスからなるものである。色素は、
本発明で使用する高分子量アゾ系黄色顔料とこれにより
色補正される赤色、緑色あるいは藍色等の顔料および該
アゾ系黄色顔料を黄色の主色素とする、黄色、紅色、あ
るいは藍色等の顔料である。該アゾ系黄色顔料以外の他
の顔料は、従来からカラーフィルター着色パターン形成
に用いられている顔料が全て使用でき、特に制限されな
い。顔料の使用量はカラフィルターの要求品質によって
最適な量を決めればよく特に制限されないが、通常は組
成物中０．１〜５０重量％であり、該黄色顔料を他の顔
料の色補正のために使用する場合には対象顔料に対して
０．１〜１００重量％である。
させるための樹脂ワニスからなるものである。色素は、
本発明で使用する高分子量アゾ系黄色顔料とこれにより
色補正される赤色、緑色あるいは藍色等の顔料および該
アゾ系黄色顔料を黄色の主色素とする、黄色、紅色、あ
るいは藍色等の顔料である。該アゾ系黄色顔料以外の他
の顔料は、従来からカラーフィルター着色パターン形成
に用いられている顔料が全て使用でき、特に制限されな
い。顔料の使用量はカラフィルターの要求品質によって
最適な量を決めればよく特に制限されないが、通常は組
成物中０．１〜５０重量％であり、該黄色顔料を他の顔
料の色補正のために使用する場合には対象顔料に対して
０．１〜１００重量％である。
【００２５】樹脂ワニスとしては、従来公知のカラーフ
ィルター用着色組成物に使用される印刷インキワニス、
着色塗工材ベヒクルあるいは感光性樹脂ワニスのいずれ
もが使用でき、油性、水性、無溶剤型及び固体型の各タ
イプが使用される。例えば、凸版インキ、平版インキ、
凹版グラビヤインキ、孔版スクリーンインキ、スピンコ
ーティング用塗工材、水性塗工材、紫外線硬化性イン
キ、電子線硬化インキ等に使用するワニスは全て使用さ
れる。特に耐熱性樹脂ワニス、例えば、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリエステルイミドやポリアミドワニ
ス等が好ましいものである。また媒体として樹脂ワニス
に適切な溶剤、水系媒体が使用される。また、必要に応
じて従来公知の添加剤、例えば、分散助剤、平滑化剤、
密着化剤等が添加使用される。
ィルター用着色組成物に使用される印刷インキワニス、
着色塗工材ベヒクルあるいは感光性樹脂ワニスのいずれ
もが使用でき、油性、水性、無溶剤型及び固体型の各タ
イプが使用される。例えば、凸版インキ、平版インキ、
凹版グラビヤインキ、孔版スクリーンインキ、スピンコ
ーティング用塗工材、水性塗工材、紫外線硬化性イン
キ、電子線硬化インキ等に使用するワニスは全て使用さ
れる。特に耐熱性樹脂ワニス、例えば、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリエステルイミドやポリアミドワニ
ス等が好ましいものである。また媒体として樹脂ワニス
に適切な溶剤、水系媒体が使用される。また、必要に応
じて従来公知の添加剤、例えば、分散助剤、平滑化剤、
密着化剤等が添加使用される。
【００２６】本発明におけるカラーフィルターの製造方
法としては、少なくとも本発明の黄色顔料を含む着色組
成物を使用することを除けば、従来公知のカラーフィル
ターの製造方法のいずれもが使用できる。例えば、カラ
ーフィルター用基板に着色パターンを形成させる方法と
して、先ず紫外線硬化性カラーフィルター用着色コーテ
ィング組成物を用いてスピンコーターや低速回転コータ
ーやロールコーターやナイフコーター等を用いて全面コ
ーティングを行うか、あるいは各種の印刷方法による全
面印刷又はパターンよりやや大きな部分印刷を行い、つ
いでパターンの焼き付けを行なって着色パターンを形成
する方法、カラーフィルター用印刷インキ組成物を用い
て各種の印刷方法にて直接基板に着色パターンを印刷す
る方法、カラーフィルター用水性電着塗装組成物を用い
電着塗装により基板に着色パターンを形成させる方法、
転写性基材に上記の方式等で一旦着色パターンを形成さ
せてからカラーフィルター用基板に転写する方法等が挙
げられる。
法としては、少なくとも本発明の黄色顔料を含む着色組
成物を使用することを除けば、従来公知のカラーフィル
ターの製造方法のいずれもが使用できる。例えば、カラ
ーフィルター用基板に着色パターンを形成させる方法と
して、先ず紫外線硬化性カラーフィルター用着色コーテ
ィング組成物を用いてスピンコーターや低速回転コータ
ーやロールコーターやナイフコーター等を用いて全面コ
ーティングを行うか、あるいは各種の印刷方法による全
面印刷又はパターンよりやや大きな部分印刷を行い、つ
いでパターンの焼き付けを行なって着色パターンを形成
する方法、カラーフィルター用印刷インキ組成物を用い
て各種の印刷方法にて直接基板に着色パターンを印刷す
る方法、カラーフィルター用水性電着塗装組成物を用い
電着塗装により基板に着色パターンを形成させる方法、
転写性基材に上記の方式等で一旦着色パターンを形成さ
せてからカラーフィルター用基板に転写する方法等が挙
げられる。
【００２７】次いで常法に従い必要に応じてベーキング
を行ったり、表面の平滑化のための研磨を行ったり、表
面の保護のためのトップコーティングを行う。又、常法
に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢカラー
フィルターを得る。
を行ったり、表面の平滑化のための研磨を行ったり、表
面の保護のためのトップコーティングを行う。又、常法
に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢカラー
フィルターを得る。
【００２８】
【実施例】次に合成例及び実施例を挙げて本発明を更に
具体的に説明する。尚、文中部又は％とあるのは重量基
準である。 合成例１ 特公昭５５−５０９９１号公報に開示の方法に従い、３
−アミノ−４−クロロ−安息香酸−（２′−メチル−
３′−クロロ）アニリドを塩酸と亜硝酸ソ−ダを用いて
ジアゾ化し、このジアゾ化物とＮ，Ｎ′−（２−メチル
−５−クロロ−１，４−フェニレン）ビス（アセトアセ
タミド）とをオルソジクロロベンゼン中で３０〜５０℃
にてカップリング反応を行った。常法に従って、顔料
化、濾過、洗浄等の後処理を行い、乾燥、粉砕して高分
子量アゾ系黄色顔料を得た。得られた顔料の分解点は３
６９℃であった。また、得られた高分子量アゾ系黄色顔
料をワニス樹脂に分散させたときの平均粒子径は、およ
そ０．２μｍ以下であり、色相はやや緑味の黄色を示し
た。
具体的に説明する。尚、文中部又は％とあるのは重量基
準である。 合成例１ 特公昭５５−５０９９１号公報に開示の方法に従い、３
−アミノ−４−クロロ−安息香酸−（２′−メチル−
３′−クロロ）アニリドを塩酸と亜硝酸ソ−ダを用いて
ジアゾ化し、このジアゾ化物とＮ，Ｎ′−（２−メチル
−５−クロロ−１，４−フェニレン）ビス（アセトアセ
タミド）とをオルソジクロロベンゼン中で３０〜５０℃
にてカップリング反応を行った。常法に従って、顔料
化、濾過、洗浄等の後処理を行い、乾燥、粉砕して高分
子量アゾ系黄色顔料を得た。得られた顔料の分解点は３
６９℃であった。また、得られた高分子量アゾ系黄色顔
料をワニス樹脂に分散させたときの平均粒子径は、およ
そ０．２μｍ以下であり、色相はやや緑味の黄色を示し
た。
【００２９】合成例２ 合成例１と同様にして、３−アミノ−４−クロロ−安息
香酸−アニリドをジアゾ化し、このジアゾ化物とＮ，
Ｎ′−（２，５−ジメチル−１，４−フェニレン）ビス
（アセトアセタミド）とのカップリング反応を行った。
顔料化、濾過、洗浄の後処理を行い、乾燥、粉砕して高
分子量アゾ系黄色顔料を得た。得られた顔料の分解点は
３６１℃であった。また、得られた高分子量アゾ系黄色
顔料を分散させたときの平均粒子径は、およそ０．２μ
ｍ以下であり、色相は黄色を示した。
香酸−アニリドをジアゾ化し、このジアゾ化物とＮ，
Ｎ′−（２，５−ジメチル−１，４−フェニレン）ビス
（アセトアセタミド）とのカップリング反応を行った。
顔料化、濾過、洗浄の後処理を行い、乾燥、粉砕して高
分子量アゾ系黄色顔料を得た。得られた顔料の分解点は
３６１℃であった。また、得られた高分子量アゾ系黄色
顔料を分散させたときの平均粒子径は、およそ０．２μ
ｍ以下であり、色相は黄色を示した。
【００３０】実施例１ ＲＧＢカラーフィルターを得るために、下記の方法によ
りガラス板上に黄色顔料で吸収波長補正した赤色（Ｒ）
モザイク状パタ−ンおよび黄色顔料で吸収波長補正した
緑色（Ｇ）モザイク状パタ−ン及び紫色顔料で吸収波長
補正した青色（Ｂ）モザイク状パタ−ンを形成させた。
着色パターン形成着色組成物は、表３に記した成分を使
用して調製した赤色（Ｒ−１）、緑色（Ｇ−１）及び青
色（Ｂ−１）のカラーフィルター用感光性コーティング
剤を使用した。使用した感光性ポリイミド樹脂ワニス
は、光増感剤を含む感光性ポリイミド樹脂ワニスであ
る。
りガラス板上に黄色顔料で吸収波長補正した赤色（Ｒ）
モザイク状パタ−ンおよび黄色顔料で吸収波長補正した
緑色（Ｇ）モザイク状パタ−ン及び紫色顔料で吸収波長
補正した青色（Ｂ）モザイク状パタ−ンを形成させた。
着色パターン形成着色組成物は、表３に記した成分を使
用して調製した赤色（Ｒ−１）、緑色（Ｇ−１）及び青
色（Ｂ−１）のカラーフィルター用感光性コーティング
剤を使用した。使用した感光性ポリイミド樹脂ワニス
は、光増感剤を含む感光性ポリイミド樹脂ワニスであ
る。
【００３１】
【表３】
【００３２】シランカップリング剤処理を行ったガラス
板をスピンコーターにセットし、上記のＲ−１の赤色の
カラーフィルター用感光性コーティング剤を最初３００
ｒｐｍで５秒間、次いで２０００ｒｐｍで５秒間の条件
でスピンコートした。次いで８０℃で１５分間プリベー
クを行い、モザイク状のパターンを有するフォトマスク
を密着させ、超高圧水銀灯を用い９００ｍＪ／ｃｍ2 の
光量で露光を行った。次いで専用現像液及び専用リンス
で現像及び洗浄を行い、ガラス板上に赤色のモザイク状
パタ−ンを形成させた。
板をスピンコーターにセットし、上記のＲ−１の赤色の
カラーフィルター用感光性コーティング剤を最初３００
ｒｐｍで５秒間、次いで２０００ｒｐｍで５秒間の条件
でスピンコートした。次いで８０℃で１５分間プリベー
クを行い、モザイク状のパターンを有するフォトマスク
を密着させ、超高圧水銀灯を用い９００ｍＪ／ｃｍ2 の
光量で露光を行った。次いで専用現像液及び専用リンス
で現像及び洗浄を行い、ガラス板上に赤色のモザイク状
パタ−ンを形成させた。
【００３３】引き続いて緑色モザイク状パタ−ン及び青
色のモザイク状パタ−ンを上記のＧ−１の緑色及びＢ−
１の青色のカラーフィルター用感光性コーティング剤を
用いて上記の方法に準じて塗布、焼き付けを行い、次い
で常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢ
カラーフィルターを得た。上記で得られたカラーフィル
ターは耐光性、耐熱性等の堅牢性に優れ、また光の透過
性にも優れた性質を有し、液晶カラーディスプレイ用カ
ラーフィルターとして優れた性質を有した。
色のモザイク状パタ−ンを上記のＧ−１の緑色及びＢ−
１の青色のカラーフィルター用感光性コーティング剤を
用いて上記の方法に準じて塗布、焼き付けを行い、次い
で常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢ
カラーフィルターを得た。上記で得られたカラーフィル
ターは耐光性、耐熱性等の堅牢性に優れ、また光の透過
性にも優れた性質を有し、液晶カラーディスプレイ用カ
ラーフィルターとして優れた性質を有した。
【００３４】実施例２ 表２記載の合成例１の黄色顔料を合成例２の高分子量ア
ゾ系黄色顔料に代えて、Ｒ−２の赤色及びＧ−２の緑色
のカラーフィルター用感光性コーティング剤を調製し、
実施例１のＢ−１の青色のカラーフィルター用感光性コ
ーティング剤と共に実施例１で使用したガラス板上に３
色のモザイク状パタ−ンを形成させ、更にブラックマト
リックスを形成させてＲＧＢカラーフィルターを得た。
上記で得られたカラーフィルターは耐光性、耐熱性等
の堅牢性に優れ、また光の透過性にも優れた性質を有
し、液晶カラーディスプレイ用カラーフィルターとして
優れた性質を有した。
ゾ系黄色顔料に代えて、Ｒ−２の赤色及びＧ−２の緑色
のカラーフィルター用感光性コーティング剤を調製し、
実施例１のＢ−１の青色のカラーフィルター用感光性コ
ーティング剤と共に実施例１で使用したガラス板上に３
色のモザイク状パタ−ンを形成させ、更にブラックマト
リックスを形成させてＲＧＢカラーフィルターを得た。
上記で得られたカラーフィルターは耐光性、耐熱性等
の堅牢性に優れ、また光の透過性にも優れた性質を有
し、液晶カラーディスプレイ用カラーフィルターとして
優れた性質を有した。
【００３５】
【発明の効果】本発明の高分子量アゾ系黄色顔料を含む
カラーフィルター用着色組成物を、カラーフィルターの
Ｒ、Ｇ色パターンやＹ色パターンの形成に使用すること
により、カラーフィルターの製造工程においてもカラー
パターン安定に製造することができ、鮮明で冴えた、透
明感の高いしかも耐光性、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品
性、耐水性等の諸堅牢性に優れたカラーフィルターを得
ることができる。
カラーフィルター用着色組成物を、カラーフィルターの
Ｒ、Ｇ色パターンやＹ色パターンの形成に使用すること
により、カラーフィルターの製造工程においてもカラー
パターン安定に製造することができ、鮮明で冴えた、透
明感の高いしかも耐光性、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品
性、耐水性等の諸堅牢性に優れたカラーフィルターを得
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中村 道衛 東京都中央区日本橋馬喰町１丁目７番６ 号 大日精化工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平６−166826（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−22744（ＪＰ，Ａ) 国際公開94／18274（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02B 5/20 101 C09B 33/153 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (12)
- 【請求項１】 少なくとも、黄色色素としての下記の一
般式（Ｉ）で表わされる高分子量アゾ系黄色顔料を含有
することを特徴とするカラーフィルター用基板に着色パ
ターンを形成させるためのカラーフィルター用着色組成
物。 〔但し、上記式中のＡｒは （但し、ｎは０又は１であり、ｎが１の場合はＡはメチ
レン基、エ−テル基、スルホニル基又はチオエ−テル基
である）又は であり、Ｘ1、Ｘ2、Ｙは水素原子、炭素数１〜３のアル
キル基、アルコキシル基又はハロゲン原子であり、
Ｚ1、Ｚ2は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、ハロ
ゲン化アルキル基、アルコキシル基、フェノキシル基、
キシル基又はハロゲン原子である。〕 - 【請求項２】 高分子量アゾ系黄色顔料の平均粒子径
が、０．２μｍ以下でＷある請求項１に記載のカラーフ
ィルター用着色組成物。 - 【請求項３】 高分子量アゾ系黄色顔料が、下記の一般
式（ＩＩ）で表わされるビスアセトアセタミド化合物を
カップリング成分とし、下記の一般式（ＩＩＩ）の芳香
族アミノ化合物のジアゾ化物をジアゾ成分として、カッ
プリングさせて得た高分子量アゾ系黄色顔料である請求
項１に記載のカラーフィルター用着色組成物。 （但し、上記式中のＡｒ、Ｚ1、Ｚ2及びＹは前記定義の
通りである。） - 【請求項４】 黄色色素が下記の一般式（ＩＶ）で表わ
される高分子量アゾ系黄色顔料である請求項１に記載の
カラーフィルター用着色組成物。 （但し、上記式中のＺ1、Ｚ2及びＹは前記定義の通りで
ある。） - 【請求項５】 黄色色素が下記の一般式（Ｖ）で表わさ
れる高分子量アゾ系黄色顔料である請求項１に記載のカ
ラーフィルター用着色組成物。 - 【請求項６】 黄色色素が下記の一般式（ＶＩ）で表わ
される高分子量アゾ系黄色顔料である請求項１に記載の
カラーフィルター用着色組成物。 - 【請求項７】 カラ−フィルタ−用基板に、少なくとも
下記の一般式（Ｉ）で表わされる高分子量アゾ系黄色顔
料を含む着色組成物で着色パタ−ンを形成することを特
徴とするカラ−フィルタ−の製造方法。 （但し、上記式中のＡｒ、Ｚ1、Ｚ2及びＹは前記定義の
通りである。） - 【請求項８】 カラーフィルターの赤色及び緑色パター
ンが、それぞれ前記一般式（Ｉ）の黄色顔料で色補正さ
れた赤色及び緑色のカラーフィルター用着色組成物で、
青色パターンが青色のカラーフィルター用着色組成物で
形成される請求項７に記載のカラーフィルターの製造方
法。 - 【請求項９】 カラーフィルターの着色パターンが黄
色、紅色及び藍色パターンであり、着色組成物が、それ
ぞれ前記一般式（Ｉ）の黄色顔料で色補正された黄色、
紅色及び藍色のカラーフィルター用着色組成物である請
求項７に記載のカラーフィルターの製造方法。 - 【請求項１０】 カラ−フィルタ−用基板に、少なくと
も一般式（Ｉ）で表わされる高分子量アゾ系黄色顔料を
含む着色組成物で着色パタ−ンが形成されたことを特徴
とするカラーフィルター。 （但し、上記式中のＡｒ、Ｚ1、Ｚ2及びＹは前記定義の
通りである。） - 【請求項１１】 赤色及び緑色パターンが、それぞれ前
記一般式（Ｉ）の黄色顔料によって色補正された赤色及
び緑色のカラーフィルター用着色組成物を用いて、青色
パターンが青色のカラーフィルター用着色組成物を用い
て形成されたものである請求項１０に記載のカラーフィ
ルター。 - 【請求項１２】 着色パターンが黄色、紅色及び藍色パ
ターンであり、これらのパターンはそれぞれ前記一般式
（Ｉ）の黄色顔料で色補正された黄色、紅色及び藍色カ
ラーフィルター用着色組成物を用いて形成されたもので
ある請求項１０に記載のカラーフィルター。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18511094A JP2869959B2 (ja) | 1994-07-15 | 1994-07-15 | カラーフィルター用着色組成物、カラーフィルター の製造方法及びカラーフィルター |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18511094A JP2869959B2 (ja) | 1994-07-15 | 1994-07-15 | カラーフィルター用着色組成物、カラーフィルター の製造方法及びカラーフィルター |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0827387A JPH0827387A (ja) | 1996-01-30 |
| JP2869959B2 true JP2869959B2 (ja) | 1999-03-10 |
Family
ID=16165038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18511094A Expired - Fee Related JP2869959B2 (ja) | 1994-07-15 | 1994-07-15 | カラーフィルター用着色組成物、カラーフィルター の製造方法及びカラーフィルター |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2869959B2 (ja) |
-
1994
- 1994-07-15 JP JP18511094A patent/JP2869959B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0827387A (ja) | 1996-01-30 |
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