JP2863329B2 - ポリエステル化合物およびその製造方法 - Google Patents
ポリエステル化合物およびその製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規のポリエステル化
合物およびその製造方法に関する。
合物およびその製造方法に関する。
【０００２】これら一連の化合物は、例えば、不飽和ポ
リエステル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン／ウレア樹
脂、ウレア樹脂、フェノール樹脂等の一般の熱硬化型樹
脂の離型剤、可塑剤、改質剤等として使用できる。
リエステル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン／ウレア樹
脂、ウレア樹脂、フェノール樹脂等の一般の熱硬化型樹
脂の離型剤、可塑剤、改質剤等として使用できる。
【０００３】
【従来技術および問題点】一般に樹脂を成型する場合、
成型物が金型から容易に離型されることが重要である。
これらの目的を達成するために、種々の外部離型剤のみ
ならず、内部離型剤が開示されている。
成型物が金型から容易に離型されることが重要である。
これらの目的を達成するために、種々の外部離型剤のみ
ならず、内部離型剤が開示されている。
【０００４】離型剤のなかで特に内部離型剤は、原料中
に相溶化し、硬化後の樹脂との相溶性が低い化合物が要
求される。このような化合物としては、通常、脂肪酸あ
るいはその金属塩等が使用されている。しかしながら、
このような作用の離型剤は、連続離型を行う際、金型内
に堆積し、成型品の表面の劣化をひきおこすため、定期
的に金型内の洗浄を行う必要がある。また、成型品の塗
装の前処理としておこなう有機溶剤洗浄により、離型剤
を樹脂表面から洗浄することが困難である。
に相溶化し、硬化後の樹脂との相溶性が低い化合物が要
求される。このような化合物としては、通常、脂肪酸あ
るいはその金属塩等が使用されている。しかしながら、
このような作用の離型剤は、連続離型を行う際、金型内
に堆積し、成型品の表面の劣化をひきおこすため、定期
的に金型内の洗浄を行う必要がある。また、成型品の塗
装の前処理としておこなう有機溶剤洗浄により、離型剤
を樹脂表面から洗浄することが困難である。
【０００５】一方、脂肪酸のエステル類も、内部離型剤
として使用されている。しかしながら、これらのエステ
ル類は一般に離型性に乏しく、また、離型性能を満足す
る量を添加すると、可塑剤として作用して成形物の物性
等の低下を招く。さらに、樹脂中にとりこまれたもの
が、樹脂表面に徐々にしみだして塗装性を悪くする。
として使用されている。しかしながら、これらのエステ
ル類は一般に離型性に乏しく、また、離型性能を満足す
る量を添加すると、可塑剤として作用して成形物の物性
等の低下を招く。さらに、樹脂中にとりこまれたもの
が、樹脂表面に徐々にしみだして塗装性を悪くする。
【０００６】このように、現在使用されている内部離型
剤では、金型内の汚染、塗装性の劣化、成形物の物性の
低下等、種々の問題点を抱えている。
剤では、金型内の汚染、塗装性の劣化、成形物の物性の
低下等、種々の問題点を抱えている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、前記し
たような離型剤としての問題点 金型内の汚染塗装
性の劣化成形物の物性の低下等を克服するために鋭意
検討した。
たような離型剤としての問題点 金型内の汚染塗装
性の劣化成形物の物性の低下等を克服するために鋭意
検討した。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに
至った。
的を達成すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに
至った。
【０００９】すなわち、本発明は一般式（Ｉ）（化８）
【００１０】
【化８】 （式中ｍ、ｎはその和が１３または１５である整数で、
ｒ、ｓはそれぞれ０〜７の整数でかつその和が１〜７の
整数を表し、ｊ、ｋはその和が１〜２５である整数を表
し、Ｒ1 はＨまたはＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を示す。）
または一般式（ＩＩ）（化９）
ｒ、ｓはそれぞれ０〜７の整数でかつその和が１〜７の
整数を表し、ｊ、ｋはその和が１〜２５である整数を表
し、Ｒ1 はＨまたはＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を示す。）
または一般式（ＩＩ）（化９）
【００１１】
【化９】 （式中ｍ、ｎはその和が１３または１５である整数で、
ｔは１〜４の整数を表し、ｊ、ｋはその和が１〜２５で
ある整数を表し、Ｒ2 、Ｒ3 はＨまたはＣ1 〜Ｃ 4 のア
ルキル基を示し、互いに同じであっても異なってもよ
い。）で表されるポリエステル化合物および一般式（Ｉ
ＩＩ）（化１０）
ｔは１〜４の整数を表し、ｊ、ｋはその和が１〜２５で
ある整数を表し、Ｒ2 、Ｒ3 はＨまたはＣ1 〜Ｃ 4 のア
ルキル基を示し、互いに同じであっても異なってもよ
い。）で表されるポリエステル化合物および一般式（Ｉ
ＩＩ）（化１０）
【００１２】
【化１０】 （式中ＲはＨまたはＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を示し、
ｍ、ｎはその和が１３または１５である整数を示す。）
で表されるヒドロキシ脂肪酸またはそのエステルと一般
式（ＩＶ）（化１１）
ｍ、ｎはその和が１３または１５である整数を示す。）
で表されるヒドロキシ脂肪酸またはそのエステルと一般
式（ＩＶ）（化１１）
【００１３】
【化１１】 （式中ｒ、ｓはそれぞれ０〜７の整数でかつその和が１
〜７の整数を表し、Ｒ1 はＨまたはＣ1 〜Ｃ4 のアルキ
ル基を示す。）で表されるアルカンジオールまたは一般
式（Ｖ）（化１２）
〜７の整数を表し、Ｒ1 はＨまたはＣ1 〜Ｃ4 のアルキ
ル基を示す。）で表されるアルカンジオールまたは一般
式（Ｖ）（化１２）
【００１４】
【化１２】 （式中ｔは１〜４の整数を表し、Ｒ2 、Ｒ3 はＨまたは
Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基を示し、同じであっても異なっ
てもよい。）で表されるジオールとの反応により製造さ
れる一般式（Ｉ）、（ＩＩ）で表されるポリエステル化
合物の製造方法である。
Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基を示し、同じであっても異なっ
てもよい。）で表されるジオールとの反応により製造さ
れる一般式（Ｉ）、（ＩＩ）で表されるポリエステル化
合物の製造方法である。
【００１５】本発明のポリエステル化合物の特徴は、樹
脂成形時の離型剤として使用した場合、樹脂本来の物性
に影響を及ぼさずに、優れた離型性を示す。また、金型
の汚染、樹脂中からのしみだしによる塗装性の劣化等の
問題が生じない。
脂成形時の離型剤として使用した場合、樹脂本来の物性
に影響を及ぼさずに、優れた離型性を示す。また、金型
の汚染、樹脂中からのしみだしによる塗装性の劣化等の
問題が生じない。
【００１６】以下、本発明のポリエステル化合物の具体
的な製造方法を示す。
的な製造方法を示す。
【００１７】本発明のポリエステル化合物は、ヒドロキ
シ脂肪酸またはその低級アルコールエステルとグリコー
ルとの反応を行うことにより得られる。
シ脂肪酸またはその低級アルコールエステルとグリコー
ルとの反応を行うことにより得られる。
【００１８】本発明において、使用されるヒドロキシ脂
肪酸およびそのエステル類としては、８−ヒドロキシス
テアリン酸、９−ヒドロキシステアリン酸、１０−ヒド
ロキシステアリン酸、１１−ヒドロキシステアリン酸、
１２−ヒドロキシステアリン酸、８−ヒドロキシパルミ
チン酸、９−ヒドロキシパルミチン酸、１０−ヒドロキ
シパルミチン酸、１１−ヒドロキシパルミチン酸、１２
−ヒドロキシパルミチン酸、さらにはこれらのメチルエ
ステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロ
ピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル等
が使用できる。工業的には、これらの高純度品を使用す
る事は困難であり、通常、５〜１５％原料由来のヒドキ
ロキシ基を持たない脂肪酸あるいはそのエステルを含有
した化合物を使用するが、反応および得られるポリエス
テル化合物には何ら影響を及ぼさない。
肪酸およびそのエステル類としては、８−ヒドロキシス
テアリン酸、９−ヒドロキシステアリン酸、１０−ヒド
ロキシステアリン酸、１１−ヒドロキシステアリン酸、
１２−ヒドロキシステアリン酸、８−ヒドロキシパルミ
チン酸、９−ヒドロキシパルミチン酸、１０−ヒドロキ
シパルミチン酸、１１−ヒドロキシパルミチン酸、１２
−ヒドロキシパルミチン酸、さらにはこれらのメチルエ
ステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロ
ピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル等
が使用できる。工業的には、これらの高純度品を使用す
る事は困難であり、通常、５〜１５％原料由来のヒドキ
ロキシ基を持たない脂肪酸あるいはそのエステルを含有
した化合物を使用するが、反応および得られるポリエス
テル化合物には何ら影響を及ぼさない。
【００１９】また、使用されるグリコール類としては、
一般式（ＩＩ）で表される化合物として１，２−エタン
ジオール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパ
ンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタン
ジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタン
ジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタ
ンジオール、１，８−オクタンジオール等が使用でき
る。一般式（ＩＩＩ）で表される化合物としては、２，
３−ブタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピ
レングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプ
ロピレングリコール等が使用できる。
一般式（ＩＩ）で表される化合物として１，２−エタン
ジオール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパ
ンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタン
ジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタン
ジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタ
ンジオール、１，８−オクタンジオール等が使用でき
る。一般式（ＩＩＩ）で表される化合物としては、２，
３−ブタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピ
レングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプ
ロピレングリコール等が使用できる。
【００２０】反応に使用するヒドロキシ脂肪酸およびそ
のエステル１００当量部に対して使用するグリコール
は、０〜３０当量部がよい。このような組成で縮合反応
を行うと、最終的に平均分子量１０００〜８０００、ヒ
ドロキシル数５〜７０のポリエステル化合物が得られ
る。ヒドロキシ脂肪酸中には、前述したように５〜１５
％程度のヒドロキシ基を持たない脂肪酸が含まれてお
り、そのものが縮合停止剤として働くため分子量は、８
０００程度が限界である。ヒドロキシ脂肪酸あるいはそ
のエステルに対しグリコールのモル比が高いと分子量が
増加せず、結果として粘性が高く流動性が低いため、離
型剤として使用する際原料への相溶性が悪く、原料の粘
性が高くなり成形性に支障をきたす。
のエステル１００当量部に対して使用するグリコール
は、０〜３０当量部がよい。このような組成で縮合反応
を行うと、最終的に平均分子量１０００〜８０００、ヒ
ドロキシル数５〜７０のポリエステル化合物が得られ
る。ヒドロキシ脂肪酸中には、前述したように５〜１５
％程度のヒドロキシ基を持たない脂肪酸が含まれてお
り、そのものが縮合停止剤として働くため分子量は、８
０００程度が限界である。ヒドロキシ脂肪酸あるいはそ
のエステルに対しグリコールのモル比が高いと分子量が
増加せず、結果として粘性が高く流動性が低いため、離
型剤として使用する際原料への相溶性が悪く、原料の粘
性が高くなり成形性に支障をきたす。
【００２１】縮合を行う反応温度は特に制限はなく、１
００〜２５０℃、好ましくは１７０〜２１０℃でよい。
反応は、無触媒でも進行するが、触媒の添加により縮合
に要する反応時間を短縮することができる。
００〜２５０℃、好ましくは１７０〜２１０℃でよい。
反応は、無触媒でも進行するが、触媒の添加により縮合
に要する反応時間を短縮することができる。
【００２２】触媒としては、通常のエステル化触媒とし
て使われる硫酸、塩酸、リン酸等の無機酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸、その他に
もアルコキシチタン、酸性イオン交換樹脂等が使用でき
る。
て使われる硫酸、塩酸、リン酸等の無機酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸、その他に
もアルコキシチタン、酸性イオン交換樹脂等が使用でき
る。
【００２３】また、反応は常圧でも進行するが、縮合に
より生じる水および低級アルコールを系中よりとりのぞ
く方が縮合時間を短縮できるので、減圧下に反応を行う
ことが望ましい。減圧度は、１０〜１００ｍｍＨｇ程度
でよい。
より生じる水および低級アルコールを系中よりとりのぞ
く方が縮合時間を短縮できるので、減圧下に反応を行う
ことが望ましい。減圧度は、１０〜１００ｍｍＨｇ程度
でよい。
【００２４】反応時間は、反応温度、使用するヒドロキ
シ脂肪酸およびそのエステルの種類にもよるが２０〜５
０時間で十分である。
シ脂肪酸およびそのエステルの種類にもよるが２０〜５
０時間で十分である。
【００２５】反応の終点は、ゲルカラムクロマトグラフ
ィーによる分子量の測定およびヒドロキシル価の測定に
より決定するこができる。反応終了後、得られたエステ
ル縮合物は、そのまま離型剤として使用できる。
ィーによる分子量の測定およびヒドロキシル価の測定に
より決定するこができる。反応終了後、得られたエステ
ル縮合物は、そのまま離型剤として使用できる。
【００２６】
【作用】このようにして得られる本発明のポリエステル
化合物は、樹脂成形時の離型剤として使用した場合、成
形品の物性、成形後の塗装性に影響を及ぼさずに、優れ
た離型性を与える。
化合物は、樹脂成形時の離型剤として使用した場合、成
形品の物性、成形後の塗装性に影響を及ぼさずに、優れ
た離型性を与える。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明のポリエステル化
合物の合成法を詳細に説明するが、本発明はこれに限定
されるものではない。 実施例１ 攪拌器、還流冷却器を備えた容器に１２−ヒドロキシス
テアリン酸６００ｇ（純度８７％、その他の主成分はス
テアリン酸）、メタノール１．３ｌおよびｐ−トルエン
スルホン酸３ｇを装入し、３時間還流を行った。反応終
了後、過剰のメタノールを留去し、残渣を温水（７０〜
８０℃）７００ｍｌで４回洗浄を行い、脱水してメチル
エステルを得た。これに、１，６−ヘキサンジオール３
３．７ｇ、テトラブトキシチタン０．０５ｍｌを装入
し、１９０〜２００℃の温度下、常圧で１０時間、１０
〜２０ｍｍＨｇで３０時間反応を行い、ポリエステル化
合物を得た。
合物の合成法を詳細に説明するが、本発明はこれに限定
されるものではない。 実施例１ 攪拌器、還流冷却器を備えた容器に１２−ヒドロキシス
テアリン酸６００ｇ（純度８７％、その他の主成分はス
テアリン酸）、メタノール１．３ｌおよびｐ−トルエン
スルホン酸３ｇを装入し、３時間還流を行った。反応終
了後、過剰のメタノールを留去し、残渣を温水（７０〜
８０℃）７００ｍｌで４回洗浄を行い、脱水してメチル
エステルを得た。これに、１，６−ヘキサンジオール３
３．７ｇ、テトラブトキシチタン０．０５ｍｌを装入
し、１９０〜２００℃の温度下、常圧で１０時間、１０
〜２０ｍｍＨｇで３０時間反応を行い、ポリエステル化
合物を得た。
【００２８】収量：５９０ｇ 酸価：０．４ ヒドロキシル価：１０ 平均分子量：３０００程度 実施例２ 攪拌器、還流冷却器を備えた容器に１２−ヒドロキシス
テアリン酸７００ｇ（純度８７％、その他の主成分はス
テアリン酸）、１，６−ヘキサンジオール２７．５ｇ、
テトラブトキシチタン０．０５ｍｌを装入し、１９０〜
２００℃の温度下、常圧で７時間、１０〜２０ｍｍＨｇ
で３７時間反応を行い、ポリエステル化合物を得た。
テアリン酸７００ｇ（純度８７％、その他の主成分はス
テアリン酸）、１，６−ヘキサンジオール２７．５ｇ、
テトラブトキシチタン０．０５ｍｌを装入し、１９０〜
２００℃の温度下、常圧で７時間、１０〜２０ｍｍＨｇ
で３７時間反応を行い、ポリエステル化合物を得た。
【００２９】収量：６７０ｇ 酸価：１．２ ヒドロキシル価：２８．８ 平均分子量：４５０００程度 実施例３ 攪拌器、還流冷却器を備えた容器に９（１０）−ヒドロ
キシステアリン酸５１５ｇ、メタノール１．２ｌおよび
ｐ−トルエンスルホン酸３ｇを装入し、３時間還流を行
った。反応終了後、過剰のメタノールを留去し、残渣を
温水（７０〜８０℃）７００ｍｌで４回洗浄を行い、脱
水してメチルエステルを得た。これに、１，６−ヘキサ
ンジオール３３．７ｇ、テトラブトキシチタン０．０５
ｍｌを装入し、１９０〜２００℃の温度下、常圧で１０
時間、１０〜２０ｍｍＨｇで３０時間反応を行い、ポリ
エステル化合物を得た。
キシステアリン酸５１５ｇ、メタノール１．２ｌおよび
ｐ−トルエンスルホン酸３ｇを装入し、３時間還流を行
った。反応終了後、過剰のメタノールを留去し、残渣を
温水（７０〜８０℃）７００ｍｌで４回洗浄を行い、脱
水してメチルエステルを得た。これに、１，６−ヘキサ
ンジオール３３．７ｇ、テトラブトキシチタン０．０５
ｍｌを装入し、１９０〜２００℃の温度下、常圧で１０
時間、１０〜２０ｍｍＨｇで３０時間反応を行い、ポリ
エステル化合物を得た。
【００３０】収量：４９０ｇ 酸価：０．７ ヒドロキシル価：１５ 平均分子量：３０００程度
【００３１】
【発明の効果】本発明によれば、不飽和ポリエステル樹
脂、エポキシ樹脂、ウレタン／ウレア樹脂、ウレア樹
脂、フェノール樹脂等の一般の熱硬化型樹脂の離型剤と
して使用した場合、物性、塗装性に影響を及ぼさずに、
優れた離型性を有する新規のポリエステル化合物および
その製造方法を提供できる。
脂、エポキシ樹脂、ウレタン／ウレア樹脂、ウレア樹
脂、フェノール樹脂等の一般の熱硬化型樹脂の離型剤と
して使用した場合、物性、塗装性に影響を及ぼさずに、
優れた離型性を有する新規のポリエステル化合物および
その製造方法を提供できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08G 63/02 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 （式中ｍ、ｎはその和が１３または１５である整数で、
ｒ、ｓはそれぞれ０〜７の整数でかつその和が１〜７の
整数を表し、ｊ、ｋはその和が１〜２５である整数を表
し、Ｒ1 はＨまたはＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を示す。）
または一般式（ＩＩ）（化２） 【化２】 （式中ｍ、ｎはその和が１３または１５である整数で、
ｔは１〜４の整数を表し、ｊ、ｋはその和が１〜２５で
ある整数を表し、Ｒ2 、Ｒ3 はＨまたはＣ1 〜Ｃ 4 のア
ルキル基を示し、互いに同じであっても異なってもよ
い。）で表されるポリエステル化合物。 - 【請求項２】 平均分子量が１０００〜８０００、ヒド
ロキシ数が５〜７０であることを特徴とする請求項１記
載のポリエステル化合物。 - 【請求項３】 一般式（ＩＩＩ）（化３） 【化３】 （式中ＲはＨまたはＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を示し、
ｍ、ｎはその和が１３または１５である整数を示す。）
で表されるヒドロキシ脂肪酸またはそのエステルと一般
式（ＩＶ）（化４） 【化４】 （式中ｒ、ｓはそれぞれ０〜７の整数でかつその和が１
〜７の整数を表し、Ｒ1 はＨまたはＣ1 〜Ｃ4 のアルキ
ル基を示す。）で表されるアルカンジオールまたは一般
式（Ｖ）（化５） 【化５】 （式中ｔは１〜４の整数を表し、Ｒ2 、Ｒ3 はＨまたは
Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基を示し、同じであっても異なっ
てもよい。）で表されるジオールとの反応により合成す
ることを特徴とする一般式（Ｉ）（化６） 【化６】 （式中ｍ、ｎはその和が１３または１５である整数で、
ｒ、ｓはそれぞれ０〜７の整数でかつその和が１〜７の
整数を表し、ｊ、ｋはその和が１〜２５である整数を表
し、Ｒ1 はＨまたはＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を示す。）
または一般式（ＩＩ）（化７） 【化７】 （式中ｍ、ｎはその和が１３または１５である整数で、
ｔは１〜４の整数を表し、ｊ、ｋはその和が１〜２５で
ある整数を表し、Ｒ2 、Ｒ3 はＨまたはＣ1 〜Ｃ 4 のア
ルキル基を示し、互いに同じであっても異なってもよ
い。）で表されるポリエステル化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2177891A JP2863329B2 (ja) | 1991-02-15 | 1991-02-15 | ポリエステル化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2177891A JP2863329B2 (ja) | 1991-02-15 | 1991-02-15 | ポリエステル化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04261422A JPH04261422A (ja) | 1992-09-17 |
| JP2863329B2 true JP2863329B2 (ja) | 1999-03-03 |
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| Country | Link |
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| JP (1) | JP2863329B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012532956A (ja) * | 2009-07-10 | 2012-12-20 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ２級ヒドロキシ脂肪酸オリゴマーのエステルおよびその製造 |
-
1991
- 1991-02-15 JP JP2177891A patent/JP2863329B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04261422A (ja) | 1992-09-17 |
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