JP2852933B2 - 不眼症の治療のための医薬の製造に於ける１，４‐ジ置換ピペリジニル化合物の用途 - Google Patents
不眼症の治療のための医薬の製造に於ける１，４‐ジ置換ピペリジニル化合物の用途Info
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- JP2852933B2 JP2852933B2 JP1006077A JP607789A JP2852933B2 JP 2852933 B2 JP2852933 B2 JP 2852933B2 JP 1006077 A JP1006077 A JP 1006077A JP 607789 A JP607789 A JP 607789A JP 2852933 B2 JP2852933 B2 JP 2852933B2
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- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
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- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は不眠症の治療のための薬剤の製造に於ける1,
4−ジ置換ピペリジニル化合物の用途に関する。
4−ジ置換ピペリジニル化合物の用途に関する。
本発明に従って、不眠症の治療を必要とする患者に於
て、式 〔式中R1、R2、R3、及びR4の各々は独立に水素、C1〜6
アルキル基、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキ
シ、C1〜6アルコキシ基又はアミノ基からなる群から選
ばれ、ｎは２、３又は４である〕の化合物又は製薬上受
入れられるその酸付の催眠量を投与することによって不
眠症が治療、即ち、軽減又は除去されることが発見され
た。
て、式 〔式中R1、R2、R3、及びR4の各々は独立に水素、C1〜6
アルキル基、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキ
シ、C1〜6アルコキシ基又はアミノ基からなる群から選
ばれ、ｎは２、３又は４である〕の化合物又は製薬上受
入れられるその酸付の催眠量を投与することによって不
眠症が治療、即ち、軽減又は除去されることが発見され
た。
この出願で使用される ａ）C1〜6アルキルという用語は、６個迄の炭素原子を
含有している直鎖又は分枝鎖アルキル基をさす。適当な
アルキル基の代表例にはメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、シクロヘプロピル及びシクロペンチルが含まれ
る。メチル及びエチルが現在好ましい。
含有している直鎖又は分枝鎖アルキル基をさす。適当な
アルキル基の代表例にはメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、シクロヘプロピル及びシクロペンチルが含まれ
る。メチル及びエチルが現在好ましい。
ｂ）ハロゲンと言う用語は弗素、臭素、塩素又はヨウ素
原子をさす。現在弗素及び塩素が好ましい。
原子をさす。現在弗素及び塩素が好ましい。
ｃ）C1〜6アルコキシと言う用語は、６個迄の炭素原子
を含有している直鎖又は分枝鎖アルコキシ基をさす。適
当なアルコキシ基の代表例にはメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペントキシ及び
ヘキシロキシが含まれる。
を含有している直鎖又は分枝鎖アルコキシ基をさす。適
当なアルコキシ基の代表例にはメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペントキシ及び
ヘキシロキシが含まれる。
ｄ）この出願でヒドロキシという用語は次の置換基−OH
をさす。
をさす。
ｅ）アミノという用語は−NH2をさす。
ｆ）患者という用語は、本明細書で使用される場合は温
血動物、例えば哺乳類、例えば犬、鼠、二十日鼠、猫、
モルモット、馬、牛、羊、及び人を含めた霊長類を意味
するものとする。
血動物、例えば哺乳類、例えば犬、鼠、二十日鼠、猫、
モルモット、馬、牛、羊、及び人を含めた霊長類を意味
するものとする。
ｇ）不眠症という用語は本明細書で使用する場合は、患
者が眠りにおちる場合の困難さ、屡々夜目が覚めるこ
と、屡々早朝目が覚めること等の症状を経験する状態を
さす。
者が眠りにおちる場合の困難さ、屡々夜目が覚めるこ
と、屡々早朝目が覚めること等の症状を経験する状態を
さす。
ｈ）催眠性のという用語は本明細書では眠りを誘発する
能力をさす。
能力をさす。
製薬上受入れられる酸付加塩と言う表現は式Ｉによっ
て表される塩基化合物の任意の無毒性有機又は無機酸付
加塩に適用されるものとする。適当な塩を形成する無機
酸の例には、塩酸、臭化水素酸、硫酸及び燐酸及び酸金
属塩、例えばオルト燐酸一水素ナトリウム、及び硫酸水
素カリウムが含まれる。適当な塩を形成する有機酸の例
には、モノ、ジ及びトリカルボン酸が含まれる。そのよ
うな酸の代表例は、例えば酢酸、グリコール酸、乳酸、
ピルビン酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、フマー
ル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、
マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、安息香酸、ヒドロ
キシ安息香酸、フェニル酢酸、桂皮酸、サリチル酸、２
−フェノキシ安息香酸、及び、スルホン酸、例えばメタ
ンスルホン酸、及び２−ヒドロキシエタンスルホン酸が
含まれる。
て表される塩基化合物の任意の無毒性有機又は無機酸付
加塩に適用されるものとする。適当な塩を形成する無機
酸の例には、塩酸、臭化水素酸、硫酸及び燐酸及び酸金
属塩、例えばオルト燐酸一水素ナトリウム、及び硫酸水
素カリウムが含まれる。適当な塩を形成する有機酸の例
には、モノ、ジ及びトリカルボン酸が含まれる。そのよ
うな酸の代表例は、例えば酢酸、グリコール酸、乳酸、
ピルビン酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、フマー
ル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、
マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、安息香酸、ヒドロ
キシ安息香酸、フェニル酢酸、桂皮酸、サリチル酸、２
−フェノキシ安息香酸、及び、スルホン酸、例えばメタ
ンスルホン酸、及び２−ヒドロキシエタンスルホン酸が
含まれる。
式Ｉによって表される化合物の幾つかは光学異性体と
して存在する。この出願で式Ｉの化合物をさす場合には
常に特定の異性体又は異性体の混合物を包含することを
意味する。
して存在する。この出願で式Ｉの化合物をさす場合には
常に特定の異性体又は異性体の混合物を包含することを
意味する。
R1〜R4が水素以外のものである場合には、置換基はフ
ェニル環の任意の位置に位置することが出来る（例えば
メタ、パラ又はオルソ）。モノ置換フェニル部分に対し
ては、パラが現在好ましい。2,3−、2,4−、2,5−、3,4
−又は3,5−ジ置換フェニル部分も本明細書に包含され
る。
ェニル環の任意の位置に位置することが出来る（例えば
メタ、パラ又はオルソ）。モノ置換フェニル部分に対し
ては、パラが現在好ましい。2,3−、2,4−、2,5−、3,4
−又は3,5−ジ置換フェニル部分も本明細書に包含され
る。
R1、R2、R3、及びR4は各々同じか又は異なる置換基で
あり得る。
あり得る。
ｎが２又は３のいずれかであるのが現在好ましく、２
であるのが最も好ましい。現在R3、及びR4が水素である
のが好ましい。好ましい化合物の代表例には １）α−フェニル−１−（２−フェネチル）−４−ピペ
リジンメタノール、 ２）α−フェニル−１−（３−フェンプロピル）−４−
ピペリジンメタノール、 ３）α−（４−メチルフェニル）−１−（２−フェネチ
ル）−４−ピペリジンメタノール、 ４）α−（４−メトキシフェニル）−１−（２−フェネ
チル）−４−ピペリジンメタノール、 ５）α−（3,5−ジメチルフェニル）−１−（２−フェ
ネチル）−４−ピペリジンメタノール、 ６）α−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１
−（２−フェネチル）−４−ピペリジンメタノール、 ７）α−（2,3−（ジメトキシフェニル）−１−（２−
フェネチル）−４−ピペリジンメタノール、 ８）α−（４−フルオロフェニル）［１−（２−フェニ
ルエチル）−４−ピペリジニル］メタノール、 ９）α−フェニル−［１−（４−フェニルブチル）−４
−ピペリジニル］メタノール、 10）α−3,4−ジメトキシフェニル−［１−（２−フェ
ニルエチル）−４−ピペリジニル］−メタノール、 11）α−フェニル−［１−（４−アミノフェニルエチ
ル）−４−ピペリジニル］−メタノール、 12）α−フェニル−［１−（４−メトキシフェニルエチ
ル）−４−ピペリジニル］−メタノール、 13）α−（４−メトキシフェニル）−［１−（４−メト
キシフェニルエチル）−４−ピペリジニル］−メタノー
ル、 14）α−（2,3−ジメトキシフェニル）−［１−（４−
メトキシフェニルエチル）］−４−ピペリジニル］−メ
タノール、 15）α−フェニル−［１−（４−メトキシフェニルエチ
ル−４−ピペリジニル］−メタノール、 16）α−フェニル−［１−（４−フルオロフェニルエチ
ル−４−ピペリジニル］−メタノール、 17）α−（４−ヒドロキシフェニル）−［１−（２−フ
ェニルエチル）−４−ピペリジニル］−メタノール、 18）α−（3,4−ジヒドロキシフェニル）−［１−（２
−フェニルエチル）−４−ピペリジニル］−メタノール
及び、 19）α−（3,4−ジクロロフェニル）−１−（２−フェ
ニルエチル）−４−ピペリジンメタノール。
であるのが最も好ましい。現在R3、及びR4が水素である
のが好ましい。好ましい化合物の代表例には １）α−フェニル−１−（２−フェネチル）−４−ピペ
リジンメタノール、 ２）α−フェニル−１−（３−フェンプロピル）−４−
ピペリジンメタノール、 ３）α−（４−メチルフェニル）−１−（２−フェネチ
ル）−４−ピペリジンメタノール、 ４）α−（４−メトキシフェニル）−１−（２−フェネ
チル）−４−ピペリジンメタノール、 ５）α−（3,5−ジメチルフェニル）−１−（２−フェ
ネチル）−４−ピペリジンメタノール、 ６）α−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１
−（２−フェネチル）−４−ピペリジンメタノール、 ７）α−（2,3−（ジメトキシフェニル）−１−（２−
フェネチル）−４−ピペリジンメタノール、 ８）α−（４−フルオロフェニル）［１−（２−フェニ
ルエチル）−４−ピペリジニル］メタノール、 ９）α−フェニル−［１−（４−フェニルブチル）−４
−ピペリジニル］メタノール、 10）α−3,4−ジメトキシフェニル−［１−（２−フェ
ニルエチル）−４−ピペリジニル］−メタノール、 11）α−フェニル−［１−（４−アミノフェニルエチ
ル）−４−ピペリジニル］−メタノール、 12）α−フェニル−［１−（４−メトキシフェニルエチ
ル）−４−ピペリジニル］−メタノール、 13）α−（４−メトキシフェニル）−［１−（４−メト
キシフェニルエチル）−４−ピペリジニル］−メタノー
ル、 14）α−（2,3−ジメトキシフェニル）−［１−（４−
メトキシフェニルエチル）］−４−ピペリジニル］−メ
タノール、 15）α−フェニル−［１−（４−メトキシフェニルエチ
ル−４−ピペリジニル］−メタノール、 16）α−フェニル−［１−（４−フルオロフェニルエチ
ル−４−ピペリジニル］−メタノール、 17）α−（４−ヒドロキシフェニル）−［１−（２−フ
ェニルエチル）−４−ピペリジニル］−メタノール、 18）α−（3,4−ジヒドロキシフェニル）−［１−（２
−フェニルエチル）−４−ピペリジニル］−メタノール
及び、 19）α−（3,4−ジクロロフェニル）−１−（２−フェ
ニルエチル）−４−ピペリジンメタノール。
式Ｉの化合物、それらの製造方法及びそのセロトニン
5HT2拮抗剤としての用途はこの技術でしられている。ヨ
ーロッパ特許出願0208235はこれらの化合物を開示して
おり、それらの化合物の幾つかの製法を開示している。
これらの方法の任意のもの、又は任意のこの技術でしら
れた方法は、本発明の方法に於て用いられる化合物を製
造するのに適している。
5HT2拮抗剤としての用途はこの技術でしられている。ヨ
ーロッパ特許出願0208235はこれらの化合物を開示して
おり、それらの化合物の幾つかの製法を開示している。
これらの方法の任意のもの、又は任意のこの技術でしら
れた方法は、本発明の方法に於て用いられる化合物を製
造するのに適している。
式Ｉによって包含される化合物は、催眠剤である。こ
れらは不眠症の治療に有用である。これらの化合物の一
つを投与された不眠症にかかっている患者は、眠りにつ
くことの困難性がより少なかったり、夜の目覚めがより
少ない等を経験する。
れらは不眠症の治療に有用である。これらの化合物の一
つを投与された不眠症にかかっている患者は、眠りにつ
くことの困難性がより少なかったり、夜の目覚めがより
少ない等を経験する。
上記の催眠効果を生じるのに要求される化合物の量は
使用される特定の化合物、患者、投与経路、患者の不眠
症のひどさ、患者の他の根底にある病状の存在、及び患
者に同時に投与されている他の薬物によって変化する。
しかし一般に患者の不眠症は0.1〜10mg/kg/日の投与範
囲に応答する。
使用される特定の化合物、患者、投与経路、患者の不眠
症のひどさ、患者の他の根底にある病状の存在、及び患
者に同時に投与されている他の薬物によって変化する。
しかし一般に患者の不眠症は0.1〜10mg/kg/日の投与範
囲に応答する。
式Ｉの化合物は経口的又は非経口的に投与できる。繰
り返しの毎日の投与は望ましく、使用される投与形体、
並びに要求される化合物の量に対し上に記載した他のパ
ラメータによって変化する。
り返しの毎日の投与は望ましく、使用される投与形体、
並びに要求される化合物の量に対し上に記載した他のパ
ラメータによって変化する。
式Ｉの化合物は多様な投与形体に配合でき、例えば錠
剤、カプセル、溶液、エルキシル、注射用滅菌溶液、及
び持続放出製剤に配合できる。これらの投与形体を造る
方法はこの技術でよく知られ、ヨーロッパ特許0208235
に開示されている。
剤、カプセル、溶液、エルキシル、注射用滅菌溶液、及
び持続放出製剤に配合できる。これらの投与形体を造る
方法はこの技術でよく知られ、ヨーロッパ特許0208235
に開示されている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クリスチャン ケー．ハインズ フランス国 ストラスブルグ 67000 ル クーバー 35 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 211/22 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】以下の一般式 ［式中R1、R2、R3、及びR4の各々は独立に水素、C1〜6
アルキル基、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキ
シ、C1〜6アルコキシ基又はアミノ基からなる群から選
ばれ、ｎは２、３又は４である］の化合物及び製薬上受
入れられるその酸付加塩の有効量を含む不眠症の治療
剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP88400131.4 | 1988-01-21 | ||
| EP88400131A EP0325063B1 (en) | 1988-01-21 | 1988-01-21 | Use of 1,4-disubstituted-piperidinyl compounds in the manufacture of a medicament for the treatment of insomnia |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01279832A JPH01279832A (ja) | 1989-11-10 |
| JP2852933B2 true JP2852933B2 (ja) | 1999-02-03 |
Family
ID=8200343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1006077A Expired - Lifetime JP2852933B2 (ja) | 1988-01-21 | 1989-01-17 | 不眼症の治療のための医薬の製造に於ける１，４‐ジ置換ピペリジニル化合物の用途 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4908369A (ja) |
| EP (1) | EP0325063B1 (ja) |
| JP (1) | JP2852933B2 (ja) |
| KR (1) | KR890011596A (ja) |
| AT (1) | ATE102482T1 (ja) |
| AU (1) | AU610972B2 (ja) |
| DE (1) | DE3888340T2 (ja) |
| DK (1) | DK26289A (ja) |
| IE (1) | IE62992B1 (ja) |
| ZA (1) | ZA89389B (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6004980A (en) * | 1990-06-01 | 1999-12-21 | Merrell Pharmaceuticals, Inc. | (+)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol |
| WO1991018602A1 (en) * | 1990-06-01 | 1991-12-12 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | (+)-α-(2,3-DIMETHOXYPHENYL)-1-[2-(4-FLUOROPHENYL)ETHYL]-4-PIPERIDINEMETHANOL |
| EP0796619A1 (en) | 1996-03-21 | 1997-09-24 | Merrell Pharmaceuticals Inc. | Use of (+)-alpha-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(2-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-piperidinemethanol in treating depressive disorders and bipolar disorders |
| US6028083A (en) * | 1997-07-25 | 2000-02-22 | Hoechst Marion Roussel, Inc. | Esters of (+)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl) ethyl]-4-piperidinemethanol |
| US6713627B2 (en) | 1998-03-13 | 2004-03-30 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Processes for the preparation of (R)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol |
| US20050261341A1 (en) * | 1998-03-13 | 2005-11-24 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Novel processes for the preparation of (R)-alpha-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol |
| US6939879B2 (en) * | 1998-08-28 | 2005-09-06 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Use of R (+)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol for the treatment of substance induced insomnia |
| US6277864B1 (en) | 1998-08-28 | 2001-08-21 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Use of R- +)-α-(2,3-dimethoxyphenyl-1-[2-(4-fluorophenyl) ethyl]-4-piperidinemethanol for the treatment of sleep disorders |
| DK1105132T3 (da) * | 1998-08-28 | 2003-11-24 | Aventis Pharma Inc | Anvendelse af R(+)-G(A)-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorphenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol til behandling af obstruktiv søvnapnø |
| US6465490B1 (en) | 1999-07-16 | 2002-10-15 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Sulfuric acid mono-[3({1-[2-(4-fluoro-phenyl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-hydroxy-methyl)-2-methoxy-phenyl]ester |
| ES2291293T3 (es) * | 2000-02-29 | 2008-03-01 | Mitsubishi Pharma Corporation | Nuevos derivados amida ciclicos. |
| US20020099076A1 (en) * | 2000-05-25 | 2002-07-25 | Richard Scheyer D. | Use of (+)-a-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl) ethyl]-4-piperidinemethanol or its prodrug in the treatment of symptoms of dementia and dopamine induced psychosis |
| US20050261278A1 (en) * | 2004-05-21 | 2005-11-24 | Weiner David M | Selective serotonin receptor inverse agonists as therapeutics for disease |
| HRP20231446T1 (hr) * | 2010-07-20 | 2024-03-01 | Minerva Neurosciences, Inc. | Postupci upotrebe derivata cikličkih amida za liječenje shizofrenije i njezinih simptoma |
| PT3227273T (pt) | 2014-12-02 | 2022-04-06 | Minerva Neurosciences Inc | Composições que compreendem 2-((1-(2(4-fluorofenil)-2-oxoetil)piperidin-4-il)metil)isoindolin-1-ona para tratamento de esquizofrenia |
| US11464744B2 (en) | 2017-06-21 | 2022-10-11 | Minerva Neurosciences, Inc. | Gastro-resistant controlled release oral dosage forms |
| MX2021002017A (es) | 2018-08-21 | 2021-04-28 | Minerva Neurosciences Inc | Uso de roluperidona para tratar sintomas y trastornos negativos, aumentar la neuroplasticidad y promover la neuroproteccion. |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1280421C (en) * | 1985-07-02 | 1991-02-19 | Albert A. Carr | 1,4-disubstituted piperidinyl derivatives |
-
1988
- 1988-01-21 DE DE3888340T patent/DE3888340T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-21 AT AT88400131T patent/ATE102482T1/de active
- 1988-01-21 EP EP88400131A patent/EP0325063B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
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