JP2849712B2 - Method for producing alkenylphosphine oxide compound - Google Patents
Method for producing alkenylphosphine oxide compoundInfo
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Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、パラジウム錯体触
媒の存在下に第２級ホスフィンオキシドとアセチレン化
合物を反応させることを特徴とする、アルケニルホスフ
ィンオキシド化合物の新規な製造方法に関するものであ
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel method for producing an alkenylphosphine oxide compound, which comprises reacting a secondary phosphine oxide with an acetylene compound in the presence of a palladium complex catalyst.
【０００２】アルケニルホスフィンオキシドは、それを
還元することによって容易に第３級ホスフィンに変換さ
れ、第３級ホスフィン類が各種触媒反応の補助配位子と
して広く用いられることから、極めて有用な化合物であ
る。さらに、同化合物と求核剤やラジカル種は容易に反
応し、また、Horner-Wittig反応に用いることも出来
る。従って、精密化学品の合成の面でも有用性が高い一
群の化合物である。Alkenyl phosphine oxides are easily converted to tertiary phosphines by reducing them, and tertiary phosphines are widely used as auxiliary ligands in various catalytic reactions, and therefore are very useful compounds. is there. Further, the compound easily reacts with a nucleophile or a radical species, and can be used for the Horner-Wittig reaction. Therefore, it is a group of compounds having high utility also in synthesizing fine chemicals.
【０００３】[0003]
【従来の技術】アルケニルホスフィンオキシドの合成方
法としては、従来、アレケニルグリニヤール試薬とハロ
ゲン化リン化合物の反応、第２級ホスフィンオキシドと
アルケニルハロゲン化物を反応させる方法が知られてい
る。しかし、前者の方法では、マグネシウム塩の生成を
伴う。後者の方法では塩基を加えて、発生するハロゲン
化水素を塩として捕捉する必要がある。いずれの方法で
も、最終生成物に含まれない成分を副原料として用いる
必要がある点で、工業的に好ましい方法とは言えない。2. Description of the Related Art As a method for synthesizing an alkenyl phosphine oxide, a method of reacting an alkenyl Grignard reagent with a phosphorus halide compound and a method of reacting a secondary phosphine oxide with an alkenyl halide have been known. However, the former method involves formation of a magnesium salt. In the latter method, it is necessary to add a base and capture the generated hydrogen halide as a salt. Either method is not industrially preferable in that components not contained in the final product must be used as auxiliary materials.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、第２級ホス
フィンオキシドを出発原料に用いる、アルケニルホスフ
ィンオキシドの新規な製造方法を提供することをその課
題とするものである。An object of the present invention is to provide a novel method for producing alkenyl phosphine oxide using secondary phosphine oxide as a starting material.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく、第２級ホスフィンオキシドと遷移金属錯
体の反応性について鋭意研究の結果、第２級ホスフィン
オキシドが低原子価錯体と反応し、リン−水素結合が開
裂する可能性を見いだし、さらに、こうして生成する錯
体がアセチレンに対して反応性を示すことも見いだし、
これらの事実に基づいて本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems In order to solve the above problems, the present inventors have conducted intensive studies on the reactivity of secondary phosphine oxides with transition metal complexes, and have found that secondary phosphine oxides have low valence complexes. And found that the phosphorus-hydrogen bond could be cleaved, and that the complex thus formed was reactive with acetylene.
Based on these facts, the present invention has been completed.
【０００６】すなわち、本発明によれば、パラジウム錯
体触媒の存在下に、一般式That is, according to the present invention, a compound represented by the general formula
【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は、水素原子、アルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラル
キル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、シリル基の中から選ばれる１価の基を示す）で表さ
れるアセチレン化合物に、一般式Embedded image (Wherein R 1 and R 2 are monovalent selected from a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, and a silyl group) An acetylene compound represented by the general formula
【化２】 （式中、Ｒ3はアルキル基、シクロアルキル基、アラル
キル基またはアリール基を示す）で表される第２級ホス
フィンオキシドを反応させることを特徴とする一般式Embedded image Wherein R 3 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group or an aryl group, wherein a secondary phosphine oxide represented by the formula:
【化３】 および／または一般式Embedded image And / or general formula
【化４】 （前記一般式（３）及び（４）において、Ｒ1、Ｒ2およ
びＲ3は、前記と同じ意味を有する）で表されるアルゲ
ニルホスフィンオキシド化合物の製造方法が提供され
る。また、本発明によれば、パラジウム錯体触媒の存在
下に、一般式Embedded image (In the above general formulas (3) and (4), R 1 , R 2 and R 3 have the same meaning as described above). Further, according to the present invention, in the presence of a palladium complex catalyst, the general formula
【化５】 （式中Ｒ4およびＲ6は、水素原子、アルキル基、シクロ
アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキ
ル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、シリル基の中から選ばれる１価の基を示し、Ｒ
5は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン
基、ヘテロアリーレン基、アラルキレン基、アルケニレ
ン基、アルキレンジオキシ基、アリーレンジオキシ基、
オキサアルキレン基、アキサアルキレンアリーレン基の
中から選ばれる２価の基を示す）で表されるジアセチレ
ン化合物に、一般式Embedded image (Wherein R 4 and R 6 are monovalent selected from a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, and a silyl group) A group represented by R
5 , alkylene group, cycloalkylene group, arylene group, heteroarylene group, aralkylene group, alkenylene group, alkylenedioxy group, arylenedioxy group,
A divalent group selected from among an oxaalkylene group and an axaalkylenearylene group).
【化２】 （式中、Ｒ3はアルキル基、シクロアルキル基、アラル
キル基またはアリール基を示す）で表わされる第２級ホ
スフィンオキシドを反応させることを特徴とする一般式Embedded image Wherein R 3 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group or an aryl group, wherein a secondary phosphine oxide represented by the formula:
【化６】 および／または一般式Embedded image And / or general formula
【化７】 （前記一般式（６）及び（７）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5およびＲ6は前記と同じ意味を有する）で表されるビス
（アルケニルホスフィンオキシド）化合物の製造方法が
提供される。Embedded image (In the general formulas (6) and (7), R 3 , R 4 , R
5 and R 6 have the same meaning as described above).
【０００７】[0007]
【発明の実施の形態】本発明において用いる第２級ホス
フィンオキシドは、前記一般式（２）で表わされる。前
記式中、Ｒ3はアルキル基、シクロアルキル基、アラル
キル基、またはアリールを示す。Ｒ3の具体例として
は、メチル基、エチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル
基、フェニル基、ベンジル基等を例示することが出来
る。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The secondary phosphine oxide used in the present invention is represented by the general formula (2). In the above formula, R 3 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, or an aryl. Specific examples of R 3 include a methyl group, an ethyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a phenyl group, and a benzyl group.
【０００８】本発明において用いるアセチレン化合物
は、前記一般式（１）で表わされる。前記式中、Ｒ1お
よびＲ2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ア
ルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基およびシ
リル基の中から選ばれる１価の基を示す。本発明で用い
る他のアセチレン化合物は、前記一般式（４）で表わさ
れる。式中、Ｒ4およびＲ6は、水素原子、アルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ア
ラルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基およびシリル基の中から選ばれる１価の基を示
し、Ｒ5は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリ
ーレン基、ヘテロアリーレン基、アラルキレン基、アル
ケニレン基、アルキレンジオキシ基、アリーレンジオキ
シ基、オキサアルキレン基およびオキサアルキレンアリ
ーレン基の中から選ばれる２価の基を示す。前記Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ4およびＲ6としては、例えば、水素原子、メチ
ル基、プロピル基、ベンジル基、フェニル基、チエニル
基、3-ブテニル基、エトキシ基、フェノキシ基、トリメ
チルシリル基等が挙げられる。Ｒ5としてはテトラメチ
レン基、フェニレン基、チエニレン基、フェロセニレン
基、フェニレンジオキシ基等が例示される。また、これ
らＲ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はさらに各種置換基で
置換されていてもよい。本発明の製造方法に好適なアセ
チレン化合物としては、例えば、無置換アセチレン、ブ
チン、オクチン、フェニルアセチレン、トリメチルシリ
ルアセチレン、エチニルチオフェン、ジエチニルベンゼ
ン、１，８−ノナジイン、ヘキシノニトリル、３−ブチ
ン−１−オール、シクロヘキセニルアセチレン等が挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。The acetylene compound used in the present invention is represented by the general formula (1). In the above formula, R 1 and R 2 are monovalent selected from a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an aryloxy group and a silyl group. Represents a group of Another acetylene compound used in the present invention is represented by the general formula (4). Wherein R 4 and R 6 are a hydrogen atom, an alkyl group,
A monovalent group selected from a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an aryloxy group and a silyl group, and R 5 is an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene And a divalent group selected from a group, a heteroarylene group, an aralkylene group, an alkenylene group, an alkylenedioxy group, an arylenedioxy group, an oxaalkylene group and an oxaalkylenearylene group. R 1 ,
Examples of R 2 , R 4 and R 6 include a hydrogen atom, a methyl group, a propyl group, a benzyl group, a phenyl group, a thienyl group, a 3-butenyl group, an ethoxy group, a phenoxy group, a trimethylsilyl group and the like. Examples of R 5 include a tetramethylene group, a phenylene group, a thienylene group, a ferrosenylene group, a phenylenedioxy group, and the like. Further, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 may be further substituted with various substituents. As the acetylene compound suitable for the production method of the present invention, for example, unsubstituted acetylene, butyne, octyne, phenylacetylene, trimethylsilylacetylene, ethynylthiophene, diethynylbenzene, 1,8-nonadine, hexononitrile, 3-butyne-1- Examples include, but are not limited to, all and cyclohexenylacetylene.
【０００９】本発明の反応の生起には、パラジウム触媒
の使用が必須であり、触媒が存在しない場合には、アル
ケニルホスフィンオキシドは全く生成しない。パラジウ
ム触媒としては種々の構造のものを用いることが出来る
が、好適なものは、いわゆる低原子価のパラジウム錯体
であり、特に３級ホスフィンや３級ホスファイトを配位
子とするゼロ価錯体が好ましい。また、反応系中で容易
にゼロ価パラジウム錯体に変換される適当な前駆錯体を
用いることも好ましい態様である。さらに、３級ホスフ
ィンや３級ホスファイトを配位子として含まない錯体と
３級ホスフィンや３級ホスファイトを反応系中で混合
し、３級ホスフィンまたは３級ホスファイトを配位子と
する低原子価パラジウム錯体を発生させてそのまま触媒
として用いる方法も好ましい態様である。これらのいず
れかの方法で有利な性能を発揮する配位子としては、種
々の３級ホスフィンや３級ホスファイトを挙げることが
出来る。好適に用いることが出来る配位子を例示する
と、トリフェニルホスフィン、ジフェニルメチルホスフ
ィン、フェニルジメチルホスフィン、トリメチルホスフ
ィン、トリエチルホスフィン、ジフェニルシクロヘキシ
ルホスフィン、フェニルジシクロヘキシルホスフィン、
1,4-ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、トリメチル
ホスファイト、トリフェニルホスファイト等が挙げられ
る。これに組み合わせて用いられる、３級ホスフィンや
３級ホスファイトを配位子として含まない錯体として
は、ビス（ベンジリデンアセトン）パラジウム、酢酸パ
ラジウム等が挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。また、好適に用いられるホスフィンまたはホス
ファイト錯体としては、ジメチルビス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム、ジメチルビス（ジフェニルメチ
ルホスフィン）パラジウム、ジメチルビス（トリエチル
ホスフィン）パラジウム、（エチレン）ビス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム等が挙げられる。また、ジク
ロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのよう
な２価錯体を、ブチルリチウムのような還元剤で処理し
てそのまま用いてもよい。In order for the reaction of the present invention to occur, the use of a palladium catalyst is essential, and in the absence of a catalyst, no alkenylphosphine oxide is produced. Although various structures can be used as the palladium catalyst, preferred ones are so-called low-valent palladium complexes, and particularly a zero-valent complex having a tertiary phosphine or a tertiary phosphite as a ligand. preferable. It is also a preferred embodiment to use an appropriate precursor complex which is easily converted to a zero-valent palladium complex in the reaction system. Furthermore, a tertiary phosphine or a complex containing no tertiary phosphite as a ligand and a tertiary phosphine or a tertiary phosphite are mixed in a reaction system, and a tertiary phosphine or a tertiary phosphite is used as a ligand. A preferred embodiment is a method in which a valence palladium complex is generated and used as a catalyst as it is. Various tertiary phosphines and tertiary phosphites can be cited as ligands exhibiting advantageous performance by any of these methods. Illustrative ligands that can be suitably used include triphenylphosphine, diphenylmethylphosphine, phenyldimethylphosphine, trimethylphosphine, triethylphosphine, diphenylcyclohexylphosphine, phenyldicyclohexylphosphine,
1,4-bis (diphenylphosphino) butane, trimethyl phosphite, triphenyl phosphite and the like can be mentioned. Examples of the complex that does not contain tertiary phosphine or tertiary phosphite as a ligand used in combination therewith include bis (benzylideneacetone) palladium and palladium acetate, but are not limited thereto. Examples of the phosphine or phosphite complex preferably used include dimethylbis (triphenylphosphine) palladium, dimethylbis (diphenylmethylphosphine) palladium, dimethylbis (triethylphosphine) palladium, and (ethylene) bis (triphenylphosphine) palladium. And tetrakis (triphenylphosphine) palladium. Further, a divalent complex such as dichlorobis (triphenylphosphine) palladium may be treated with a reducing agent such as butyllithium and used as it is.
【００１０】これらのパラジウム錯体の使用量はいわゆ
る触媒量で良く、一般的にはアセチレン化合物に対して
20モル％以下で十分である。アセチレン化合物と第２級
ホスフィンオキシドの使用比率は、一般的にはモル比で
１：１が好ましいが、これより大きくても小さくても、
反応の生起を阻害するものではない。反応は特に溶媒を
用いなくてもよいが、必要に応じて溶媒中で実施するこ
ともできる。溶媒としては、炭化水素系もしくはエーテ
ル系の溶媒が一般的に用いられる。反応温度は、余りに
低温では反応が有利な速度で進行せず、余りに高温では
触媒が分解するので、一般的には室温ないし200℃の範
囲から選ばれ、好ましくは50ないし150℃の範囲で実施
される。本反応の中間体は酸素に敏感であり、反応の実
施は、窒素やアルゴン、メタン等の不活性ガス雰囲気で
行うのが好ましい。反応混合物からの精製物の分離は、
クロマトグラフィー、蒸留または再結晶によって容易に
達成される。The amount of these palladium complexes used may be a so-called catalytic amount, which is generally based on the amount of the acetylene compound.
20 mol% or less is sufficient. In general, the molar ratio of the acetylene compound to the secondary phosphine oxide is preferably 1: 1.
It does not inhibit the occurrence of the reaction. The reaction does not particularly require the use of a solvent, but may be carried out in a solvent if necessary. As the solvent, a hydrocarbon-based or ether-based solvent is generally used. When the reaction temperature is too low, the reaction does not proceed at an advantageous rate, and when the temperature is too high, the catalyst decomposes. Is done. The intermediate of this reaction is sensitive to oxygen, and the reaction is preferably performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen, argon, or methane. Separation of the purified product from the reaction mixture
It is easily achieved by chromatography, distillation or recrystallization.
【００１１】[0011]
【実施例】本発明を以下の実施例によってさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。EXAMPLES The present invention will be described more specifically with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００１２】実施例１ ベンゼン：２ｍｌに、１−オクチン：１ミリモル、ジフ
ェニルホスフィンオキシド：１ミリモルを溶解し、触媒
としてｃｉｓ−ＰｄＭｅ2（ＰＰｈ2Ｍｅ）2を３モル％
加え、窒素雰囲気下、７０℃で３６時間反応させた。Ｎ
ＭＲにより分析の結果、４−オクテニルジフェニルホス
フィンオキシドの生成が確認され、液体クロマトグラフ
ィーにより、８１％収率で単離された。Example 1 1 mmol of 1-octyne and 1 mmol of diphenylphosphine oxide were dissolved in 2 ml of benzene, and 3 mol% of cis-PdMe 2 (PPh 2 Me) 2 was used as a catalyst.
In addition, the mixture was reacted at 70 ° C. for 36 hours under a nitrogen atmosphere. N
Analysis by MR confirmed the formation of 4-octenyldiphenylphosphine oxide, which was isolated by liquid chromatography in 81% yield.
【００１３】実施例２ ４−オクチンの代わりにジフェニルアセチレンを用い、
実施例１と同様に１２時間反応させた。（１，２−ジフ
ェニルテニル）ジフェニルホスフィンオキシドが９４％
収率で得られた。Example 2 Diphenylacetylene was used in place of 4-octyne,
The reaction was carried out for 12 hours in the same manner as in Example 1. 94% of (1,2-diphenylenyl) diphenylphosphine oxide
Obtained in yield.
【００１４】実施例３ 触媒としてｃｉｓ−ＰｄＭｅ2（ＰＰｈ2Ｍｅ）2の代わ
りにｃｉｓ−ＰｄＭｅ2（ＰＰｈＭｅ2）2を用い、４−
オクチンの代わりに無置換アセチレンガス（常圧）を用
い、実施例１と同様に５時間反応させた。ビニルジフェ
ニルホスフィンオキシドが５４％収率で得られた。[0014] Using cis-PdMe 2 (PPhMe 2) 2 in place of Example 3 cis-PdMe 2 as catalyst (PPh 2 Me) 2, 4-
Using unsubstituted acetylene gas (normal pressure) instead of octin, the reaction was carried out for 5 hours in the same manner as in Example 1. Vinyl diphenylphosphine oxide was obtained in a 54% yield.
【００１５】実施例４ ベンゼン：２ｍｌに、１−オクチン：１ミリモル、ジフ
ェニルホスフィンオキシド：１ミリモルを溶解し、触媒
としてＰｄ（ＰＰｈ3）4を５モル％加え、窒素雰囲気
下、３５℃で２０時間反応させた。ＮＭＲにより分析の
結果、１−オクテニルジフェニルホスフィンオキシドと
２−オクテニルジフェニルホスフィンオキシドが９６：
４の比で生成し、その合計収率は９０％であった。Example 4 1 mmol of 1-octyne and 1 mmol of diphenylphosphine oxide were dissolved in 2 ml of benzene, and 5 mol% of Pd (PPh 3 ) 4 was added as a catalyst. Allowed to react for hours. As a result of analysis by NMR, 1-octenyldiphenylphosphine oxide and 2-octenyldiphenylphosphine oxide were 96:
4 and a total yield of 90%.
【００１６】実施例５〜１０ １−オクチンに代えて表１に示す種々のアセチレン化合
物を用いた以外は実施例４と同様にして反応を行った。
反応生成物及び収率を表１にまとめて示した。Examples 5 to 10 The reaction was carried out in the same manner as in Example 4 except that various acetylene compounds shown in Table 1 were used instead of 1-octyne.
The reaction products and yields are summarized in Table 1.
【００１７】[0017]
【表１】 [Table 1]
【００１８】[0018]
【発明の効果】本発明により、医薬・農薬等ファインケ
ミカルズや錯体触媒用配位しの合成に有用なアルケニル
ホスフィンオキシド化合物を、アセチレン化合物に第２
級ホスフィンオキシドを反応させるのみで、簡便、安
全、かつ効率的に合成することができ、その分離精製も
容易である。従って、本発明の工業的意義は多大であ
る。According to the present invention, alkenyl phosphine oxide compounds useful for synthesizing fine chemicals such as pharmaceuticals and agricultural chemicals and coordination for complex catalysts can be converted into acetylene compounds by the second method.
The simple, safe and efficient synthesis can be achieved simply by reacting the secondary phosphine oxide, and the separation and purification thereof are also easy. Therefore, the industrial significance of the present invention is great.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 9/53 B01J 31/24 C07B 61/00 300──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on front page (58) Field surveyed (Int.Cl. 6 , DB name) C07F 9/53 B01J 31/24 C07B 61/00 300
Claims (2)
ロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラル
キル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、シリル基の中から選ばれる１価の基を示す）で表さ
れるアセチレン化合物に、一般式 【化２】 （式中、Ｒ3はアルキル基、シクロアルキル基、アラル
キル基またはアリール基を示す）で表される第２級ホス
フィンオキシドを反応させることを特徴とする一般式 【化３】 および／または一般式 【化４】 （前記一般式（３）及び（４）において、Ｒ1、Ｒ2およ
びＲ3は、前記と同じ意味を有する）で表されるアルゲ
ニルホスフィンオキシド化合物の製造方法。(1) In the presence of a palladium complex catalyst, a compound represented by the general formula: (Wherein R 1 and R 2 are monovalent selected from a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, and a silyl group) An acetylene compound represented by the general formula: Wherein R 3 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group or an aryl group, wherein a secondary phosphine oxide represented by the general formula is reacted. And / or the general formula (In the general formulas (3) and (4), R 1 , R 2 and R 3 have the same meaning as described above).
ロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラル
キル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基およびシリル基の中から選ばれる１価の基を示し、Ｒ
5は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン
基、ヘテロアリーレン基、アラルキレン基、アルケニレ
ン基、アルキレンジオキシ基、アリーレンジオキシ基、
オキサアルキレン基およびアキサアルキレンアリーレン
基の中から選ばれる２価の基を示す）で表されるジアセ
チレン化合物に、一般式 【化２】 （式中、Ｒ3はアルキル基、シクロアルキル基、アラル
キル基またはアリール基を示す）で表わされる第２級ホ
スフィンオキシドを反応させることを特徴とする一般式 【化６】 および／または一般式 【化７】 （前記一般式（６）及び（７）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5およびＲ6は前記と同じ意味を有する。）で表されるビ
ス（アルケニルホスフィンオキシド）化合物の製造方
法。2. In the presence of a palladium complex catalyst, a compound represented by the general formula: (Wherein R 4 and R 6 are monovalent selected from a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an aryloxy group and a silyl group) And R represents
5 , alkylene group, cycloalkylene group, arylene group, heteroarylene group, aralkylene group, alkenylene group, alkylenedioxy group, arylenedioxy group,
A divalent group selected from an oxaalkylene group and an axaalkylenearylene group) is added to a diacetylene compound represented by the general formula: (Wherein R 3 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group or an aryl group), wherein a secondary phosphine oxide represented by the general formula is reacted: And / or the general formula (In the general formulas (6) and (7), R 3 , R 4 , R
5 and R 6 have the same meaning as described above. A method for producing a bis (alkenylphosphine oxide) compound represented by the formula:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9048742A JP2849712B2 (en) | 1996-03-07 | 1997-03-04 | Method for producing alkenylphosphine oxide compound |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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