JP2792963B2 - 溶融シクロヘキサノンオキシムの貯蔵安定性改良方法 - Google Patents
溶融シクロヘキサノンオキシムの貯蔵安定性改良方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/44—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups being part of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
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- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
- C07C249/14—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） シクロヘキサノンとヒドロキシルアンモニウム−硫酸
アンモニウム水溶液とを、溶剤または緩衝剤の共存なし
に低pH−価の状態でシクロヘキサノンオキシムの融点以
上で反応させることによりシクロヘキサノンオキシムを
製造する方法においては、米国特許第4031139号に記載
されているように、得られるシクロヘキサノンオキシム
が、少量の未反応シクロヘキサノンのほかにpH−価が2.
0より低い硫酸水素アンモニウム水溶液を含んでいる。
シクロヘキサノンオキシムを、それが生産される速度で
使用することは、しばしば不可能であるので、このシク
ロヘキサノンオキシムを使用するまで貯蔵することが必
要となる。この際、比較的短時間貯蔵されたシクロヘキ
サノンオキシムにおいて、これに続くカプロラクタムの
製造用のためには、UV−価および過マンガン酸塩−価に
関する要求値が達成されていないことが明らかとなつて
いる。
アンモニウム水溶液とを、溶剤または緩衝剤の共存なし
に低pH−価の状態でシクロヘキサノンオキシムの融点以
上で反応させることによりシクロヘキサノンオキシムを
製造する方法においては、米国特許第4031139号に記載
されているように、得られるシクロヘキサノンオキシム
が、少量の未反応シクロヘキサノンのほかにpH−価が2.
0より低い硫酸水素アンモニウム水溶液を含んでいる。
シクロヘキサノンオキシムを、それが生産される速度で
使用することは、しばしば不可能であるので、このシク
ロヘキサノンオキシムを使用するまで貯蔵することが必
要となる。この際、比較的短時間貯蔵されたシクロヘキ
サノンオキシムにおいて、これに続くカプロラクタムの
製造用のためには、UV−価および過マンガン酸塩−価に
関する要求値が達成されていないことが明らかとなつて
いる。
（従来技術） 米国特許第3941838号からは、アンモニアによる中和
でヒドロキシルアンモニウム塩溶液によるシクロヘキサ
ノンのオキシム化で得られるシクロヘキサノンオキシム
が、水分含量を低くするために、pH−価３乃至６の濃厚
硫酸アンモニウム溶液またはヒドロキシルアンモニウム
塩溶液で処理されることが、既に開示されている。他の
方法で製造されるシクロヘキサノンオキシムが、以上の
方法で貯蔵安定性において改良されることができるとい
う示唆は、これでは与えられていない。
でヒドロキシルアンモニウム塩溶液によるシクロヘキサ
ノンのオキシム化で得られるシクロヘキサノンオキシム
が、水分含量を低くするために、pH−価３乃至６の濃厚
硫酸アンモニウム溶液またはヒドロキシルアンモニウム
塩溶液で処理されることが、既に開示されている。他の
方法で製造されるシクロヘキサノンオキシムが、以上の
方法で貯蔵安定性において改良されることができるとい
う示唆は、これでは与えられていない。
（発明の目的） 従つていわゆる酸性オキシム化で得られた溶融シクロ
ヘキサノンオキシムの貯蔵安定性を改良して、貯蔵中に
おけるシクロヘキセノン生成を減少させ、貯蔵されてい
るシクロヘキサノンオキシムをカプロラクタム製造に利
用する時の困難を回避させる技術的使命が、本発明の目
的となつた。
ヘキサノンオキシムの貯蔵安定性を改良して、貯蔵中に
おけるシクロヘキセノン生成を減少させ、貯蔵されてい
るシクロヘキサノンオキシムをカプロラクタム製造に利
用する時の困難を回避させる技術的使命が、本発明の目
的となつた。
（発明の構成） この目的のために、0.5乃至15重量％のシクロヘキサ
ノンおよび１乃至８重量％の硫酸水素アンモニウム塩水
溶液を含む溶融シクロヘキサノンオキシムの貯蔵安定性
を改良するために、溶融シクロヘキサノンオキシムを10
乃至42重量％濃度硫酸アンモニウム水溶液で洗浄しpH−
価を4.5乃至5.8に保つことからなる溶融シクロヘキサノ
ンオキシムの貯蔵安定性改良法が有効であることが、明
らかとなつた。
ノンおよび１乃至８重量％の硫酸水素アンモニウム塩水
溶液を含む溶融シクロヘキサノンオキシムの貯蔵安定性
を改良するために、溶融シクロヘキサノンオキシムを10
乃至42重量％濃度硫酸アンモニウム水溶液で洗浄しpH−
価を4.5乃至5.8に保つことからなる溶融シクロヘキサノ
ンオキシムの貯蔵安定性改良法が有効であることが、明
らかとなつた。
本発明の新規方法は、酸性オキシム化で得られるシク
ロヘキサノンオキシムを、少なくとも１日間問題なしに
貯蔵することができ、さらにカプロラクタムに加工する
のに何らの障害を及ぼすことがない特徴を有している。
ロヘキサノンオキシムを、少なくとも１日間問題なしに
貯蔵することができ、さらにカプロラクタムに加工する
のに何らの障害を及ぼすことがない特徴を有している。
出発化合物として、0.5乃至15重量％、特に0.5乃至２
重量％のシクロヘキサノン、並びに１乃至８、特に４乃
至８重量％の硫酸水素アンモニウム水溶液を含んでいる
溶融シクロヘキサノンオキシムが、利用される。溶融シ
クロヘキサノンオキシム中に含まれている硫酸水素アン
モニウム水溶液は、一般的に0.01乃至0.5重量％の硫酸
水素アンモニウムを含んでおり、pH−価が2.0より低
く、例えば0.5乃至1.5となつている。好適なシクロヘキ
サノンオキシム溶融物を得るには、例えばシクロヘキサ
ノンとヒドロキシルアンモニウム−硫酸アンモニウム水
溶液の反応において、温度をシクロヘキサノンオキシム
の融点以上にし、溶剤、中和剤および／または緩衝剤の
存在なしに実施して、平衡に到達させる。合目的的に
は、この反応が向流で行なわれる。好適な反応例は、例
えば米国特許第4031139号において開示されている。
重量％のシクロヘキサノン、並びに１乃至８、特に４乃
至８重量％の硫酸水素アンモニウム水溶液を含んでいる
溶融シクロヘキサノンオキシムが、利用される。溶融シ
クロヘキサノンオキシム中に含まれている硫酸水素アン
モニウム水溶液は、一般的に0.01乃至0.5重量％の硫酸
水素アンモニウムを含んでおり、pH−価が2.0より低
く、例えば0.5乃至1.5となつている。好適なシクロヘキ
サノンオキシム溶融物を得るには、例えばシクロヘキサ
ノンとヒドロキシルアンモニウム−硫酸アンモニウム水
溶液の反応において、温度をシクロヘキサノンオキシム
の融点以上にし、溶剤、中和剤および／または緩衝剤の
存在なしに実施して、平衡に到達させる。合目的的に
は、この反応が向流で行なわれる。好適な反応例は、例
えば米国特許第4031139号において開示されている。
処理されるシクロヘキサノンオキシムは、好適には、
70乃至95℃、特に最も好適には70乃至85℃の温度を有し
ている。
70乃至95℃、特に最も好適には70乃至85℃の温度を有し
ている。
本発明方法によれば、溶融シクロヘキサノンオキシム
が、10乃至42重量％濃度硫酸アンモニウム水溶液で洗浄
されて、pH−価を4.5乃至5.8に保つ。特に特徴的には、
pH−価が5.2乃至5.8に保たれる。またさらに好適には、
15乃至35重量％濃度硫酸アンモニウム水溶液が、洗浄用
に利用される。
が、10乃至42重量％濃度硫酸アンモニウム水溶液で洗浄
されて、pH−価を4.5乃至5.8に保つ。特に特徴的には、
pH−価が5.2乃至5.8に保たれる。またさらに好適には、
15乃至35重量％濃度硫酸アンモニウム水溶液が、洗浄用
に利用される。
好適には、シクロヘキサノンオキシム容量部当りで、
0.1乃至10、特に0.5乃至５容量部の上記濃度硫酸アンモ
ニウム水溶液が、利用される。
0.1乃至10、特に0.5乃至５容量部の上記濃度硫酸アンモ
ニウム水溶液が、利用される。
撹拌槽中で段階的に洗浄を実施することが可能であ
り、この場合にはアンモニア水溶液を添加することでpH
−価を正確に保つ。好適には、処理されるシクロヘキサ
ノンオキシムを多数回、例えば５回まで洗浄する。さら
に好適には、洗浄を連続的に実施することができ、この
ためには洗浄塔の下部に溶融シクロヘキサノンオキシム
を導入し上部から硫酸アンモニウム水溶液を流下させて
向流洗浄とする。良好な混合を確保するためには、例え
ば回転洗浄塔、混合−分離設備または充填塔が適してい
る。好適には、洗浄塔運転中に、アンモニア水溶液を必
要な量だけ添加して上記のpH−価を、保つようにする。
り、この場合にはアンモニア水溶液を添加することでpH
−価を正確に保つ。好適には、処理されるシクロヘキサ
ノンオキシムを多数回、例えば５回まで洗浄する。さら
に好適には、洗浄を連続的に実施することができ、この
ためには洗浄塔の下部に溶融シクロヘキサノンオキシム
を導入し上部から硫酸アンモニウム水溶液を流下させて
向流洗浄とする。良好な混合を確保するためには、例え
ば回転洗浄塔、混合−分離設備または充填塔が適してい
る。好適には、洗浄塔運転中に、アンモニア水溶液を必
要な量だけ添加して上記のpH−価を、保つようにする。
シクロヘキサノンオキシムは、カプロラクタムの製造
に適している。
に適している。
本発明による方法は、以下の実施例で具体的に説明さ
れる。
れる。
（実施例） 実施例 １ 20重量％濃度硫酸水素アンモニウム水溶液と平衡して
いる10重量％のシクロヘキサノン含有のシクロヘキサノ
ンオキシムが、５回同容量のpH−価5.5の23重量％濃度
硫酸アンモニウム水溶液で、80℃温度において洗浄され
た。このように処理されたシクロヘキサノンオキシムの
着色および不純物の生成が、75時間以上にわたつて90℃
で追跡された。処理されたシクロヘキサノンオキシムの
着色は、24時間後に初めて表われた。75時間後に、シク
ロヘキセン−２−オン含量が30ppmに達し、UV−活性不
純物の濃度が合計230ppmになつた。
いる10重量％のシクロヘキサノン含有のシクロヘキサノ
ンオキシムが、５回同容量のpH−価5.5の23重量％濃度
硫酸アンモニウム水溶液で、80℃温度において洗浄され
た。このように処理されたシクロヘキサノンオキシムの
着色および不純物の生成が、75時間以上にわたつて90℃
で追跡された。処理されたシクロヘキサノンオキシムの
着色は、24時間後に初めて表われた。75時間後に、シク
ロヘキセン−２−オン含量が30ppmに達し、UV−活性不
純物の濃度が合計230ppmになつた。
比較例 １ 実施例１のように処理されていないシクロヘキサノン
オキシムは、既に90℃で４時間後に黄色の着色を示し、
UV−活性不純物が230ppmに達し、シクロヘキセン−２−
オン含量が30ppmになつた。
オキシムは、既に90℃で４時間後に黄色の着色を示し、
UV−活性不純物が230ppmに達し、シクロヘキセン−２−
オン含量が30ppmになつた。
実施例 ２ 実施例１記載と同様に処理するが、pH価が5.5の40重
量％濃度硫酸アンモニウム水溶液を使用する。90℃での
処理オキシムの着色は、24時間後に初めて観察された。
50時間後に、UV−活性化合物の濃度が200ppmに達し、シ
クロヘキセン−２−オン含量が21ppmになつた。
量％濃度硫酸アンモニウム水溶液を使用する。90℃での
処理オキシムの着色は、24時間後に初めて観察された。
50時間後に、UV−活性化合物の濃度が200ppmに達し、シ
クロヘキセン−２−オン含量が21ppmになつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲラルト、ノイバウアー ドイツ連邦共和国、6940、ヴァインハイ ム、モーツァルトシュトラーセ、24 (72)発明者 ヨーゼフ、リッツ ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ ス ハーフェン、オスラー、ヴェーク、 ８ (56)参考文献 特開 昭57−154160（ＪＰ，Ａ) 特公 昭54−1294（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭54−1295（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 251/44 C07C 249/14
Claims (7)
- 【請求項１】シクロヘキサノン0.5乃至15重量％および
硫酸水素アンモニウム水溶液１乃至８重量％を含む溶融
シクロヘキサノンオキシムを、10乃至42重量％濃度硫酸
アンモニウム水溶液で洗浄し、この溶融シクロヘキサノ
ンオキシムのpH価を4.5乃至5.8に保つことを特徴とする
溶融シクロヘキサノンオキシムの貯蔵安定性改良方法。 - 【請求項２】pH価をアンモニア水溶液の添加によって調
節することを特徴とする請求項（１）記載の方法。 - 【請求項３】pH価を5.2乃至5.8に保つことを特徴とする
請求項（１）または（２）記載の方法。 - 【請求項４】15乃至35重量％濃度硫酸アンモニウム水溶
液を利用することを特徴とする請求項（１）から（３）
までのいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項５】75乃至90℃の温度を保つことを特徴とする
請求項（１）から（４）までのいずれか１項に記載の方
法。 - 【請求項６】シクロヘキサノンオキシム容量部当りで、
0.1乃至10容量部の硫酸アンモニウム水溶液を利用する
ことを特徴とする請求項（１）から（５）までのいずれ
か１項に記載の方法。 - 【請求項７】洗浄塔の下端に連続的にシクロヘキサノン
オキシムを導入し、洗浄塔の上部から下方へ洗浄塔中を
硫酸アンモニウム水溶液を流下させ、洗浄塔上端からシ
クロヘキサノンオキシムを排出させ下端から硫酸アンモ
ニウム水溶液を排出させることを特徴とする請求項
（１）から（６）までのいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3839448A DE3839448A1 (de) | 1988-11-23 | 1988-11-23 | Verfahren zur verbesserung der lagerfaehigkeit von geschmolzenem cyclohexanonoxim |
| DE3839448.0 | 1988-11-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02193957A JPH02193957A (ja) | 1990-07-31 |
| JP2792963B2 true JP2792963B2 (ja) | 1998-09-03 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1302291A Expired - Fee Related JP2792963B2 (ja) | 1988-11-23 | 1989-11-22 | 溶融シクロヘキサノンオキシムの貯蔵安定性改良方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4931592A (ja) |
| EP (1) | EP0370329B1 (ja) |
| JP (1) | JP2792963B2 (ja) |
| KR (1) | KR0156912B1 (ja) |
| DE (2) | DE3839448A1 (ja) |
| ES (1) | ES2022743B3 (ja) |
Families Citing this family (4)
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| JP3309413B2 (ja) * | 1992-01-10 | 2002-07-29 | 住友化学工業株式会社 | シクロアルカノンオキシムの熱分解抑制方法 |
| TWI341830B (en) * | 2003-11-28 | 2011-05-11 | Sumitomo Chemical Co | Stabilization method of cycloalkanone oxime |
| JP4815751B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2011-11-16 | 住友化学株式会社 | シクロアルカノンオキシムの取り扱い方法 |
| CN114478309A (zh) * | 2022-02-24 | 2022-05-13 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种环己酮肟蒸汽的制备方法及己内酰胺的制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2135781A1 (de) * | 1971-07-16 | 1973-02-01 | Basf Ag | Verfahren zur reinigung von cyclohexanonoxim |
| DE2304766C3 (de) * | 1973-02-01 | 1980-06-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur teilweisen Entwässerung von Cyclohexanonoxim |
| DE2508247C3 (de) * | 1975-02-26 | 1981-03-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim |
| US4256668A (en) * | 1979-06-20 | 1981-03-17 | Allied Chemical Corporation | Removing aqueous ammonium sulfate from oxime product |
| US4281194A (en) * | 1980-02-28 | 1981-07-28 | Allied Chemical Corporation | Process for ammoximation of cyclohexanone |
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1988
- 1988-11-23 DE DE3839448A patent/DE3839448A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-10-31 US US07/429,799 patent/US4931592A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-10 ES ES89120841T patent/ES2022743B3/es not_active Expired - Lifetime
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- 1989-11-10 DE DE8989120841T patent/DE58900134D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-22 JP JP1302291A patent/JP2792963B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-23 KR KR1019890017037A patent/KR0156912B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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