JP2747724B2 - 防炎性ポリウレタンフォーム用のスコーチ防止組成物 - Google Patents
防炎性ポリウレタンフォーム用のスコーチ防止組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、防炎性ポリウレタンフォームの変色の抑制
に関する。
に関する。
［従来の技術］ 米国特許第4,130,513号明細書には、ジフェニルアミ
ンとアセトンとの反応生成物とジフェニルｐ−フェニレ
ンジアミンの混合物が、ハロゲン化されたリン系防炎剤
の使用により防炎性とされたポリウレタンフォームの変
色を防止するための添加物として記載されている。
ンとアセトンとの反応生成物とジフェニルｐ−フェニレ
ンジアミンの混合物が、ハロゲン化されたリン系防炎剤
の使用により防炎性とされたポリウレタンフォームの変
色を防止するための添加物として記載されている。
本発明は、前記の米国特許第4,130,513号明細書記載
の、二種の成分より成る一般的なスコーチ（scorch）防
止用組成物の改良に関するものである。
の、二種の成分より成る一般的なスコーチ（scorch）防
止用組成物の改良に関するものである。
［本発明の目的及び構成］ 本発明は、ハロゲン化されたリン系防炎剤によって防
炎性とされたポリウレタンフォーム用の、スコーチ防止
用三成分組生物に関するものである。この組成物は、ジ
アリールアミンと低級アルキルケトンとの反応生成物、
及びジアリールアリーレンジアミン、更に、新たな第三
の成分としてのヒンダードフェノールを含む。
炎性とされたポリウレタンフォーム用の、スコーチ防止
用三成分組生物に関するものである。この組成物は、ジ
アリールアミンと低級アルキルケトンとの反応生成物、
及びジアリールアリーレンジアミン、更に、新たな第三
の成分としてのヒンダードフェノールを含む。
本発明は、ハロゲン化されたリン系防炎剤によって防
炎性とされた低密度ポリウレタンフォームに関するもの
であり、特に、そうした防炎剤の存在化で硬化を行う際
のスコーチの減少に関するものである。
炎性とされた低密度ポリウレタンフォームに関するもの
であり、特に、そうした防炎剤の存在化で硬化を行う際
のスコーチの減少に関するものである。
低密度ポリウレタンフォームで使用できる防炎剤組成
物は、ハロゲン化されたリン系防炎剤、例えばポリ（ハ
ロエチル−エチレンオキシ）リン酸エステル及びそれと
他の防炎剤との混合物、及び他の防炎剤、例えばリン酸
トリス（ジブロモプロピル）、リン酸トリス（ベータ−
クロルエチル）と言ったリン酸トリス（ハロアルキル）
を含む。一般に、こうしたハロゲン化リン系防炎剤は、
防炎剤として有効な量で、フォーム処方に使用されるポ
リオールに対して通常約３〜20重量％で用いられる。
物は、ハロゲン化されたリン系防炎剤、例えばポリ（ハ
ロエチル−エチレンオキシ）リン酸エステル及びそれと
他の防炎剤との混合物、及び他の防炎剤、例えばリン酸
トリス（ジブロモプロピル）、リン酸トリス（ベータ−
クロルエチル）と言ったリン酸トリス（ハロアルキル）
を含む。一般に、こうしたハロゲン化リン系防炎剤は、
防炎剤として有効な量で、フォーム処方に使用されるポ
リオールに対して通常約３〜20重量％で用いられる。
本発明に関係して用い得るポリウレタンフォーム処方
は、低密度ポリウレタンフォームのような、慣用の種々
のフォーム処方を包含する。当業者であれば、そのよう
なフォーム製造のための種々の成分と製造法とを、簡単
に決定することができる。
は、低密度ポリウレタンフォームのような、慣用の種々
のフォーム処方を包含する。当業者であれば、そのよう
なフォーム製造のための種々の成分と製造法とを、簡単
に決定することができる。
本発明の三成分スコーチ防止用組成物は、次の成分を
含む。
含む。
ａ）ジアリールアリーレンジアミン ｂ）ジアリールアミンと、低級アルキルケトン例えばア
セトンとの反応生成物。
セトンとの反応生成物。
ｃ）新規な第三の成分としてヒンダードフェノール。
本発明に従い有用と考えられるジアリールアリーレン
ジアミンとして、一般式Ar（NHAr）２で表されるものが
挙げられる。ここで、Arは置換、もしくは非置換のアリ
ール基である。本発明に従い用い得る適当なジアリール
アリーレンジアミンの代表例は、ジフェニルパラフェニ
レンジアミンであり、これは好ましい添加物である。一
般的には、この成分は、三成分スコーチ防止用組成物の
約20〜40重量％程度で用いられる。
ジアミンとして、一般式Ar（NHAr）２で表されるものが
挙げられる。ここで、Arは置換、もしくは非置換のアリ
ール基である。本発明に従い用い得る適当なジアリール
アリーレンジアミンの代表例は、ジフェニルパラフェニ
レンジアミンであり、これは好ましい添加物である。一
般的には、この成分は、三成分スコーチ防止用組成物の
約20〜40重量％程度で用いられる。
本発明のスコーチ防止用組成物の第二の成分は、ジア
リールアミンと、低級アルキルケトン、例えばアセトン
との反応生成物である。この類の好ましい反応生成物
は、ジフェニルアミンとアセトンとの反応生成物であ
り、このものは米国特許第3,798,184号明細書に、ポリ
ウレタンの乾熱劣化に対する安定剤として記載されてい
る。一般に、本発明の三成分スコーチ防止組成物に用い
得るこの成分の量は、三成分組成物に対して、約20〜40
重量％の範囲である。
リールアミンと、低級アルキルケトン、例えばアセトン
との反応生成物である。この類の好ましい反応生成物
は、ジフェニルアミンとアセトンとの反応生成物であ
り、このものは米国特許第3,798,184号明細書に、ポリ
ウレタンの乾熱劣化に対する安定剤として記載されてい
る。一般に、本発明の三成分スコーチ防止組成物に用い
得るこの成分の量は、三成分組成物に対して、約20〜40
重量％の範囲である。
本発明のスコーチ防止用組成物の第三の、そして最後
の成分は、ヒンダードフェノールである。フォーミング
処方の良好な取扱い性を保障するために、このヒンダー
ドフェノールは（他の前述の二つのスコーチ防止成分と
同様）、フォーム処方成分に易溶のものであることが望
ましい。例えばもし、本発明のスコーチ防止組成物を防
炎剤と共に市販することを意図するなら、最良の結果を
生むために防炎剤に可溶でなければならない。液体、も
しくは易容性固体のフェノールが好ましい。
の成分は、ヒンダードフェノールである。フォーミング
処方の良好な取扱い性を保障するために、このヒンダー
ドフェノールは（他の前述の二つのスコーチ防止成分と
同様）、フォーム処方成分に易溶のものであることが望
ましい。例えばもし、本発明のスコーチ防止組成物を防
炎剤と共に市販することを意図するなら、最良の結果を
生むために防炎剤に可溶でなければならない。液体、も
しくは易容性固体のフェノールが好ましい。
この種の化合物は公知であり、複数の置換基、例えば
アルキルタイプの置換基、を有するフェノール系化合物
が挙げられる。フォーム組成物への溶解性を保障するた
めに、アルキル基は溶解性を阻害するほどに嵩高いもの
であってはならない。極性の置換基（もし存在するな
ら）は、望まれる好ましい溶解性を低下させないであろ
うから、許容される傾向にある。そうしたフェノールの
例として、２〜４のアルキル置換基、特に、それらにあ
る程度の嵩高さが付与されたものを有するフェノール類
が挙げられる。オルト位の枝分かれしたアルキル基は、
適度な嵩高さを与えるように働く。sec−ブチル基やter
t−ブチル基のような置換基が挙げられる。この種の化
合物の代表的フェノールは、3,6−ジ−tert−ブチル−
４−sec−ブチルフェノールのような、トリブチル化フ
ェノールである。一般的には、本発明のスコーチ防止組
成物で用い得るヒンダードフェノールは、三成分組成物
に対し、約20〜40重量％用いられる。
アルキルタイプの置換基、を有するフェノール系化合物
が挙げられる。フォーム組成物への溶解性を保障するた
めに、アルキル基は溶解性を阻害するほどに嵩高いもの
であってはならない。極性の置換基（もし存在するな
ら）は、望まれる好ましい溶解性を低下させないであろ
うから、許容される傾向にある。そうしたフェノールの
例として、２〜４のアルキル置換基、特に、それらにあ
る程度の嵩高さが付与されたものを有するフェノール類
が挙げられる。オルト位の枝分かれしたアルキル基は、
適度な嵩高さを与えるように働く。sec−ブチル基やter
t−ブチル基のような置換基が挙げられる。この種の化
合物の代表的フェノールは、3,6−ジ−tert−ブチル−
４−sec−ブチルフェノールのような、トリブチル化フ
ェノールである。一般的には、本発明のスコーチ防止組
成物で用い得るヒンダードフェノールは、三成分組成物
に対し、約20〜40重量％用いられる。
ヒンダードフェノールの追加的存在は、米国特許第4,
130,513号明細書記載のような二成分組成物のタイプが
スコーチ防止組成物としてより有効に機能することを可
能にすることが見出された。一般的には、ポリウレタン
フォーム処方におけるそのようなスコーチ防止組成物の
重量は、処方に用いられるポリオールに対し、大体0.3
〜7.5重量％用いられる。
130,513号明細書記載のような二成分組成物のタイプが
スコーチ防止組成物としてより有効に機能することを可
能にすることが見出された。一般的には、ポリウレタン
フォーム処方におけるそのようなスコーチ防止組成物の
重量は、処方に用いられるポリオールに対し、大体0.3
〜7.5重量％用いられる。
次に、実施例により本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
［実施例］ 次のような、一般的なタイプのポリウレタンフォーム
組成物を用意した。
組成物を用意した。
成分 重量部 ポリエーテルポリオール（分子量3000） （商標:NIAX 16−56） 100 ハロゲン化されたリン酸エステル防炎剤 15.0 トリレンジイソシアネート 63.2 水 5.0 シリコーン界面活性安定剤 （商標:L5740） 1.1 ジアゾビシクロ−（2,2,2）−オクタン触媒 0.3 Ｎ−エチルモルホリン触媒 0.2 オクタン酸スズ（II）触媒 0.4 前項の組成物を次項の表に示す各種の添加物と一緒に
し、20.32cm×20.32cm×12.70cmの箱に注入し、自然に
隆起させた。生じたフォームを次にAMANA TOUCHMATIC R
ADARANGE マイクロ波オーブンに入れ、105秒間加熱し
た。フォームを取り出し、30分間放冷した。得られたフ
ォーム塊を中心部で隆起方向に垂直にスライスし、厚さ
2.54cmの薄片を切り出した。その切片から5.08cm×5.08
cmのフォーム評価用サンプルを取り出した。
し、20.32cm×20.32cm×12.70cmの箱に注入し、自然に
隆起させた。生じたフォームを次にAMANA TOUCHMATIC R
ADARANGE マイクロ波オーブンに入れ、105秒間加熱し
た。フォームを取り出し、30分間放冷した。得られたフ
ォーム塊を中心部で隆起方向に垂直にスライスし、厚さ
2.54cmの薄片を切り出した。その切片から5.08cm×5.08
cmのフォーム評価用サンプルを取り出した。
発泡体の評価は、米国特許第4,477,600号明細書記載
の方法通り、Pacific Scentific Spectrogard比色計（X
L835）を用いて、防炎剤を加えないものと比較した三色
特性の数値評価を行った。色素は、ジャーナル オブ
セルラー プラスチックス（Journal of Cellular Plas
tics）1979年11/12月号に掲載されたミカエル ジェイ
リール（Michael J.Reale）とベリー エー ヤコブ
ス（Barry A.Jacobs）による“ウレタンフォームのスコ
ーチの迅速な予測テスト（A Rapid Predictive Test fo
r Urethane Foam Scorch）”記載の方法にて計算した。
色差の数値が小さいことは変色が小さいことを示し、優
れた性能を示す。
の方法通り、Pacific Scentific Spectrogard比色計（X
L835）を用いて、防炎剤を加えないものと比較した三色
特性の数値評価を行った。色素は、ジャーナル オブ
セルラー プラスチックス（Journal of Cellular Plas
tics）1979年11/12月号に掲載されたミカエル ジェイ
リール（Michael J.Reale）とベリー エー ヤコブ
ス（Barry A.Jacobs）による“ウレタンフォームのスコ
ーチの迅速な予測テスト（A Rapid Predictive Test fo
r Urethane Foam Scorch）”記載の方法にて計算した。
色差の数値が小さいことは変色が小さいことを示し、優
れた性能を示す。
次の表に結果を示す。スコーチ防止添加物Ａ〜Ｄの下
の数値は、使用したそれぞれのグラム量を示す。
の数値は、使用したそれぞれのグラム量を示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ //(Ｃ０８Ｇ 18/00 101:00） (72)発明者 バーバラ アン ウィリアムス アメリカ合衆国，ニューヨーク州 10032 ニューヨーク，リバーサイド ドライブ 790 (56)参考文献 米国特許3798184（ＵＳ，Ａ) 米国特許4130513（ＵＳ，Ａ) 米国特許4178420（ＵＳ，Ａ)
Claims (7)
- 【請求項１】（ａ）ジアリールアリーレンジアミン化合
物 （ｂ）ジアリールアミンと低級アルキルケトンとの反応
生成物 （ｃ）ヒンダードフェノール を含む、ハロゲン化されたリン系防炎剤含有のポリウレ
タンフォーム用のスコーチ防止組成物。 - 【請求項２】ジアリールアリーレンジアミン化合物が成
分（ａ），（ｂ），（ｃ）の合計に対して約20〜40重量
％含有され、また反応生成物が（ａ），（ｂ），（ｃ）
の合計に対して約20〜40重量％含有され、ヒンダードフ
ェノールが（ａ），（ｂ），（ｃ）の合計に対して約20
〜40重量％含有されている請求項第１項記載の組成物。 - 【請求項３】ジアリールアリーレンジアミン化合物がジ
フェニルパラフェニレンジアミンである請求項第１項ま
たは第２項記載の組成物。 - 【請求項４】反応生成物がジアリールアミンとアセトン
との反応生成物である請求項第１項または第２項記載の
組成物。 - 【請求項５】ヒンダードフェノールが3,6−ジ−tert−
ブチル−４−sec−ブチルフェノールである請求項第１
項または第２項記載の組成物。 - 【請求項６】ハロゲン化されたリン系防炎剤を含み、か
つ請求項１〜５のいずれか一つに記載の組成物を、スコ
ーチの抑制に有効な量で含有するポリウレタンフォー
ム。 - 【請求項７】有効な量の範囲が、フォーム製造に用いら
れるポリオールに対し、約0.3〜7.5重量％である請求項
第６項記載のポリウレタンフォーム。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US188,988 | 1988-05-02 | ||
| US07/188,988 US4794126A (en) | 1988-05-02 | 1988-05-02 | Reduction of discoloration in flame retarded polyurethane foams |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0249059A JPH0249059A (ja) | 1990-02-19 |
| JP2747724B2 true JP2747724B2 (ja) | 1998-05-06 |
Family
ID=22695427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1112335A Expired - Lifetime JP2747724B2 (ja) | 1988-05-02 | 1989-05-02 | 防炎性ポリウレタンフォーム用のスコーチ防止組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4794126A (ja) |
| EP (1) | EP0340831B1 (ja) |
| JP (1) | JP2747724B2 (ja) |
| CA (1) | CA1318080C (ja) |
| DE (1) | DE68920192T2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4935460A (en) * | 1987-03-11 | 1990-06-19 | Ici Americas Inc. | Reaction injection molding compositions |
| US4933374A (en) * | 1989-05-24 | 1990-06-12 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Stabilizer compositions for polyols and polyurethane foam |
| US5238606A (en) * | 1990-09-28 | 1993-08-24 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Stabilization of polypols with liquid antiscorch composition |
| EP0603341A1 (en) * | 1991-09-09 | 1994-06-29 | UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, Inc. | Stabilization of polyoxyalkylene polyether polyols |
| US5268394A (en) * | 1991-09-09 | 1993-12-07 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Stabilization of polyoxyalkylene polyether polyols |
| US5244928A (en) * | 1992-08-07 | 1993-09-14 | The Dow Chemical Company | Foamable composition and process for making large cell size alkenyl aromatic polymer foam structure with 1,1-difluoroethane |
| US5256333A (en) * | 1993-03-25 | 1993-10-26 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Stabilized polyether polyol and polyurethane foam obtained therefrom |
| KR100479694B1 (ko) * | 1996-03-04 | 2005-07-21 | 가부시끼가이샤 이노아꾸 코포레이션 | 밀폐제용폴리우레탄폼과이를사용하는컨디셔너용문 |
| EP1334149B1 (en) * | 2000-11-13 | 2008-04-02 | Akzo Nobel N.V. | Blend of organophosphorus flame retardant, lactone stabilizer, and phosphate compatibilizer |
| JP6286085B1 (ja) * | 2017-03-30 | 2018-02-28 | 第一工業製薬株式会社 | ポリウレタン樹脂組成物および封止物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1155699A (en) * | 1966-11-28 | 1969-06-18 | Takeda Chemical Industries Ltd | A Stabilized Polyurethane Compositions |
| US3798184A (en) * | 1972-07-05 | 1974-03-19 | Jefferson Chem Co Inc | Polyurethanes stabilized by incorporating the reaction product of acetone and diphenylamine |
| US4130513A (en) * | 1977-06-22 | 1978-12-19 | Stauffer Chemical Company | Flame retarded polyurethane foams with improved color qualities |
| US4178420A (en) * | 1978-07-21 | 1979-12-11 | Stauffer Chemical Company | Amine antioxidants as antiscorch agents in flame retarded polyurethane foams |
-
1988
- 1988-05-02 US US07/188,988 patent/US4794126A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-03-29 CA CA000594996A patent/CA1318080C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-20 DE DE68920192T patent/DE68920192T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-20 EP EP89201007A patent/EP0340831B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-02 JP JP1112335A patent/JP2747724B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0340831B1 (en) | 1994-12-28 |
| EP0340831A2 (en) | 1989-11-08 |
| JPH0249059A (ja) | 1990-02-19 |
| CA1318080C (en) | 1993-05-18 |
| US4794126A (en) | 1988-12-27 |
| DE68920192D1 (de) | 1995-02-09 |
| DE68920192T2 (de) | 1995-07-20 |
| EP0340831A3 (en) | 1991-07-24 |
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