JP2745019B2 - Oral composition - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は口腔用組成物に関する。さらに詳しくは、テ
トラヒドロアビエチン酸および／またはそのエステル誘
導体を配合した口腔用組成物に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to an oral composition. More specifically, the present invention relates to an oral composition containing tetrahydroabietic acid and / or an ester derivative thereof.
すなわち、本発明は、抗菌作用に優れ、しかも人体に
安全で、安定性に優れた口腔用組成物に関する。That is, the present invention relates to an oral composition which has excellent antibacterial action, is safe for the human body, and has excellent stability.
［従来の技術］ 従来から、う蝕、歯周疾患の第一の原因は、歯垢の蓄
積にあることは、一般に広く認められている。口腔内に
常在するグラム陽性嫌気性細菌であるストレプトコッカ
ス・ミュータンス（Streptococcus mutans）はシューク
ロースを基質として、GTF（グルコシルトランスフェラ
ーゼ）の作用により、非水溶性グルカンを産生し、歯牙
表面に強固に付着して歯垢を形成する。そしてこの過程
で糖の分解により産生される乳酸などの有機酸により歯
質が脱灰され、う蝕、更には歯周疾患を招く。[Prior Art] Conventionally, it is generally widely accepted that the primary cause of dental caries and periodontal disease is accumulation of plaque. Streptococcus mutans, a gram-positive anaerobic bacterium resident in the oral cavity, uses sucrose as a substrate to produce water-insoluble glucan by the action of GTF (glucosyltransferase), which is firmly attached to the tooth surface. Adhering to form plaque. In this process, the tooth substance is demineralized by an organic acid such as lactic acid produced by the decomposition of sugar, leading to dental caries and further periodontal disease.
ロジンおよびその主成分であるアビエチン酸は、上記
の原因とされるストレプトコッカス・ミュータンスに対
して、抗菌作用を有することが知られている。（特開昭
59−175410、特開昭59−175426） 〔発明が解決しようとする課題〕 従来技術の問題点 しかしながら、前記アビエチン酸の、う蝕、歯周疾患
に対する効果は一応認められているものの、その効果は
かならずしも満足すべきものではなく、空気中で酸化劣
化を受けやすく、この酸化物は不安定で、感作性がある
ため、アビエチン酸は、一般には使用が制限されてい
る。Rosin and its major component, abietic acid, are known to have antibacterial activity against the above-mentioned causes of Streptococcus mutans. (JP
[Problems to be Solved by the Invention] Problems of the Prior Art However, although the effect of the abietic acid on caries and periodontal disease has been recognized, it is still effective. The use of abietic acid is generally limited because it is not always satisfactory, is susceptible to oxidative degradation in air, and is unstable and sensitizing.
発明の目的 前記したような事情に鑑み、本発明者らは、安全性お
よび安定性に優れ、しかもストレプトコッカス・ミュー
タンスに対する抗菌性を更に向上せしめた口腔用組成物
を開発することを目的として鋭意研究を重ねた結果、マ
ツ科植物から抽出されるアビエチン酸を水素添加して得
られるテトラヒドロアビエチン酸および／またはそのエ
ステル誘導体が極めて安全性および安定性に優れ、スト
レプトコッカス・ミュータンスに対して極めて強い抗菌
性を有することを認めた。SUMMARY OF THE INVENTION In view of the circumstances described above, the present inventors have eagerly developed an oral composition having excellent safety and stability, and further improved antibacterial properties against Streptococcus mutans. As a result of repeated studies, tetrahydroabietic acid and / or its ester derivative obtained by hydrogenating abietic acid extracted from Pinaceae plants is extremely excellent in safety and stability, and extremely resistant to Streptococcus mutans. It was found to have antibacterial properties.
テトラヒドロアビエチン酸、またはその誘導体は、ロ
ジン中には含まれておらず、ストレプトコッカス・ミュ
ータンスに対する抗菌性についての報告は全く見受けら
れず、口腔組成物への応用はまったく知られていない。Tetrahydroabietic acid or a derivative thereof is not contained in rosin, and there is no report on antibacterial activity against Streptococcus mutans, and no application to oral compositions is known.
本発明者らは上記知見に基ずいて本発明を完成するに
至った。The present inventors have completed the present invention based on the above findings.
［課題を解決するための手段］ すなわち、本発明は、テトラヒドロアビエチン酸およ
び／またはそのエステル誘導体を含有してなる口腔用組
成物を提供するものである。[Means for Solving the Problems] That is, the present invention provides an oral composition containing tetrahydroabietic acid and / or an ester derivative thereof.
以下、本発明について詳述する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
本発明において有効成分であるテトラヒドロアビエチ
ン酸および／またはそのエステル誘導体の口腔用組成物
への配合量は通常、乾燥残分量として0.001〜10重量
％、さらに好ましくは0.1〜３重量％である。0.001重量
％未満では本発明の効果が充分に得られず、また10重量
％を超えると製剤上不利である。In the present invention, the compounding amount of the active ingredient, tetrahydroabietic acid and / or its ester derivative, to the oral composition is usually 0.001 to 10% by weight, more preferably 0.1 to 3% by weight, as a dry residue. If the amount is less than 0.001% by weight, the effect of the present invention cannot be sufficiently obtained, and if it exceeds 10% by weight, it is disadvantageous in terms of formulation.
本発明で用いられるテトラヒドロアビエチン酸または
そのエステル誘導体は植物由来のものであり、一種また
は二以上が適宜選択されもちいられる。The tetrahydroabietic acid or its ester derivative used in the present invention is derived from a plant, and one or two or more may be appropriately selected.
テトラヒドロアビエチン酸エステル誘導体は、テトラ
ヒドロアビエチン酸をエステル化した誘導体で、例えば
テトラヒドロアビエチン酸メチル、テトラヒドロアビエ
チン酸エチル、テトラヒドロアビエチン酸イソプロピ
ル、テトラヒドロアビエチン酸ｎブチル等が挙げられ、
これらの中から一種または二種以上が適宜選択され用い
られる。当該テトラヒドロアビエチン酸エステルは一般
的なエステル化の方法で製造することができる。Tetrahydroabietic acid ester derivatives are derivatives obtained by esterifying tetrahydroabietic acid, such as methyl tetrahydroabietic acid, ethyl tetrahydroabietic acid, isopropyl tetrahydroabietic acid, and nbutyl tetrahydroabietic acid.
One or more of these are appropriately selected and used. The tetrahydroabietic acid ester can be produced by a general esterification method.
本発明の口腔用組成物にはテトラヒドロアビエチン酸
および／またはそのエステル誘導体に加えて、既存の殺
菌剤やう蝕防止剤等を、本発明の効果を損なわない限り
において併用することができる。In the oral composition of the present invention, in addition to tetrahydroabietic acid and / or an ester derivative thereof, an existing bactericide, an anti-carious agent and the like can be used in combination as long as the effects of the present invention are not impaired.
本発明に係わる組成物には上記必須成分に加えて、必
要により組成物の形状に応じて、第二リン酸カルシウ
ム、シリカ等の研磨剤、グリセリン、ソルビトール、プ
ロピレングリコール等の湿潤剤、カルボキシメチルセル
ロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、カラギーナン、ポリアクリル酸ナトリウム等の増粘
剤、ラウリル硫酸ナトリウム、ショ糖脂肪酸エステル、
ラウロイルサルコシネート等の界面活性剤、高級アルコ
ール、ワックス類等の油分、低級アルコール、香料、色
素、防腐剤、抗酸化剤、、水等、通常口腔用組成物に用
いられる成分を配合することができる。The composition according to the present invention, in addition to the above essential components, if necessary, depending on the shape of the composition, dibasic calcium phosphate, abrasives such as silica, glycerin, sorbitol, humectants such as propylene glycol, carboxymethylcellulose, methylcellulose , Hydroxyethyl cellulose, carrageenan, thickeners such as sodium polyacrylate, sodium lauryl sulfate, sucrose fatty acid ester,
Ingredients usually used in oral compositions, such as surfactants such as lauroyl sarcosinate, higher alcohols, oils such as waxes, lower alcohols, fragrances, dyes, preservatives, antioxidants, water, etc. Can be.
本発明の口腔用組成物の剤型は任意であり、固形系、
溶液系、可溶化系、乳化系、粉末分散系、水−油二相
系、水−油−粉末三層系等どのような剤型でも構わな
い。The dosage form of the oral composition of the present invention is arbitrary,
Any dosage form such as a solution type, solubilizing type, emulsifying type, powder dispersing type, water-oil two-phase type, water-oil-powder three-layer type may be used.
［実施例］ 次に実施例をあげて本発明を更に具体的に説明する
が、本発明の範囲をこれ等の実施例に限定するものでは
ないことはいうまでもない。なお以下の例において、配
合量は重量％で示す。[Examples] Next, the present invention will be described more specifically with reference to Examples, but it goes without saying that the scope of the present invention is not limited to these Examples. In addition, in the following examples, the compounding amount is shown by weight%.
試験例1 抗菌活性 培地としてBHI寒天培地（栄研）を用い、オートクレ
ーブで121℃、15分間加熱処理した。Test Example 1 Antibacterial activity A BHI agar medium (Eiken) was used as a medium, and heat-treated at 121 ° C for 15 minutes in an autoclave.
各試料の0.5％アセトン溶液0.09mlを濾紙ディスク（8
mmφ）に浸み込ませ、予めストレプトコッカス・ミュー
タンス（Streptococcus mutans ATCC 25175）を接種分
散したBHI寒天平板上に接着させ、37℃３日間嫌気培養
した。培養終了時濾紙の周囲に生じる透明帯（発育阻止
帯）の直径を測定し、抗菌力を判定した。0.09 ml of a 0.5% acetone solution of each sample was placed on a filter paper disc (8
mmφ), adhered to a BHI agar plate in which Streptococcus mutans ATCC 25175 was inoculated and dispersed in advance, and anaerobically cultured at 37 ° C. for 3 days. At the end of the culture, the diameter of the transparent zone (growth inhibition zone) generated around the filter paper was measured to determine the antibacterial activity.
結果を第１表に示す。 The results are shown in Table 1.
試験例2 抗菌活性 液体培地系での増殖抑制効果を測定した。液体培地と
してBHI液体培地に５％シュークロースを加え、121℃、
15分間加熱処理した。 Test Example 2 Antibacterial Activity The growth inhibitory effect in a liquid medium system was measured. Add 5% sucrose to BHI liquid medium as liquid medium,
Heat treatment was performed for 15 minutes.
この培地9.9ml中に、各試料のエタノール溶液を0.1ml
加え、培地中での各試料濃度が５〜5000ppmになるよう
に調整する。あらかじめ試験菌 ストレプトコッカス・
ミュータンス（Streptococcus mutans ATCC 25175）をB
HI液体培地で48時間培養し、この培養液0.1mlを前述の
試料添加培地に接種し、嫌気下で24時間乃至72時間培養
し菌体増殖による培地の濁りを肉眼で観察した。試料添
加による濁りが生じた場合は、常法により生菌数測定を
行ない、増殖しているか否かを判定した。In 9.9 ml of this medium, add 0.1 ml of the ethanol solution of each sample.
In addition, the concentration of each sample in the medium is adjusted to be 5 to 5000 ppm. Test strain Streptococcus
Mutant (Streptococcus mutans ATCC 25175) B
The cells were cultured in the HI liquid medium for 48 hours, and 0.1 ml of the culture was inoculated into the above-mentioned medium to which the sample was added, and cultured for 24 to 72 hours under anaerobic conditions. When turbidity occurred due to the addition of the sample, the viable cell count was measured by an ordinary method to determine whether the cells were growing.
結果は第２表に示す。 The results are shown in Table 2.
＋：菌体増殖による濁りを生じた （生菌数の増殖を認めた） −：菌体増殖による濁りを生じない （生菌数の増殖を認めない） これより、アビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸
のストレプトコッカス ミュータンスに対する最小発育
防止濃度（MIC）値は各々20ppm、3ppmであり、テトラヒ
ドロアビエチン酸は非常に強い抗菌力を示す事が明らか
になった。+: Turbidity was caused by cell growth (proliferation of viable cells was observed)-: No turbidity was caused by cell growth (proliferation of viable cells was not observed) From these results, the minimum inhibitory concentration (MIC) value of abietic acid and tetrahydroabietic acid for Streptococcus mutans was 20 ppm and 3 ppm, respectively, and it was revealed that tetrahydroabietic acid has a very strong antibacterial activity.
次に本発明にかかる口腔用組成物の実施例について説
明する。なお、各実施例の口腔用組成物とも、う触等、
各種細菌性歯周疾患に優れた予防改善効果を示した。つ
ぎの処方により、常法に従って練歯磨を製造した。Next, examples of the oral composition according to the present invention will be described. In addition, with the oral composition of each example, such as tingling,
Excellent prevention and improvement effect on various bacterial periodontal diseases. According to the following formulation, toothpaste was manufactured according to a conventional method.
実施例１ ソルビトール 20.0 無水ケイ酸 50.0 ポリアクリル酸ナトリウム 0.7 ラウリル硫酸ナトリウム 1.8 トリエタノールアミン 0.5 サッカリンナトリウム 0.1 パラオキシ安息香酸メチル 0.2 香料 0.9 テトラヒドロアビエチン酸 1.0精製水 残部 pH ７ 実施例２ つぎの処方により、常法に従って練歯磨を製造した。Example 1 Sorbitol 20.0 Silicic anhydride 50.0 Sodium polyacrylate 0.7 Sodium lauryl sulfate 1.8 Triethanolamine 0.5 Sodium saccharin 0.1 Methyl parahydroxybenzoate 0.2 Fragrance 0.9 Tetrahydroabietic acid 1.0 Purified water The balance pH 7 A toothpaste was manufactured in accordance with the following.
プロピレングリコール 20.0 無水ケイ酸 50.0 ポリアクリル酸ナトリウム 0.7 ラウリル硫酸ナトリウム 1.8 トリエタノールアミン 0.5 サッカリンナトリウム 0.1 パラオキシ安息香酸メチル 0.1 香料 0.9 ヒノキチオール 0.2 テトラヒドロアビエチン酸メチルエステル 0.5精製水 残部 pH ７ 実施例３ つぎの処方により、常法に従って練歯磨を製造した。Propylene glycol 20.0 Silicic anhydride 50.0 Sodium polyacrylate 0.7 Sodium lauryl sulfate 1.8 Triethanolamine 0.5 Sodium saccharin 0.1 Methyl parahydroxybenzoate 0.1 Fragrance 0.9 Hinokitiol 0.2 Methyl tetrahydroabietic acid 0.5 Purified water Remaining pH 7 Example 3 Toothpaste was manufactured according to a conventional method.
グリセリン 30.0 ソルビトール 30.0 第二リン酸カルシウム 30.0 カラギーナン 1.0 ラウリル硫酸ナトリウム 1.2 サッカリンナトリウム 0.2 香料 0.8 テトラヒドロアビエチン酸 3.0精製水 残部 pH ８ 実施例４ つぎの処方により、常法に従って練歯磨を製造した。Glycerin 30.0 Sorbitol 30.0 Dibasic calcium phosphate 30.0 Carrageenan 1.0 Sodium lauryl sulfate 1.2 Sodium saccharin 0.2 Fragrance 0.8 Tetrahydroabietic acid 3.0 Purified water Remaining pH 8 Example 4 Toothpaste was manufactured according to a conventional method according to the following formulation.
グリセリン 20.0 ソルビトール 20.0 第二リン酸カルシウム 30.0 カラギーナン 1.0 ラウリル硫酸ナトリウム 1.2 サッカリンナトリウム 0.2 香料 0.8 テトラヒドロアビエチン酸エチルエステル 0.5精製水 残部 pH ８ 実施例５ つぎの処方により、常法に従ってマウスウオッシュを
製造した。Glycerin 20.0 Sorbitol 20.0 Dicalcium phosphate 30.0 Carrageenan 1.0 Sodium lauryl sulfate 1.2 Saccharin sodium 0.2 Fragrance 0.8 Tetrahydroabietic acid ethyl ester 0.5 Purified water Remaining pH 8
エチルアルコール 20.0 ポリオキシエチレン（20モル） ソルビタンラウレート 1.0 ポリオキシエチレン（40モル） 硬化ヒマシ油 0.5 テトラヒドロアビエチン酸 0.3 テトラヒドロアビエチン酸 エチルエステル 0.3 テトラヒドロアビエチン酸 ブチルエステル 0.3 水酸化ナトリウム 0.05 サッカリンナトリウム 0.05 香料 0.5 精製水 残部 pH ８ 実施例６ つぎの処方により、常法に従ってマウスウオッシュを
製造した。Ethyl alcohol 20.0 Polyoxyethylene (20 mol) Sorbitan laurate 1.0 Polyoxyethylene (40 mol) Hardened castor oil 0.5 Tetrahydroabietic acid 0.3 Tetrahydroabietic acid Ethyl ester 0.3 Tetrahydroabietic acid butyl ester 0.3 Sodium hydroxide 0.05 Saccharin sodium 0.05 Perfume 0.5 Purification Water balance pH 8 Example 6 A mouthwash was produced according to the following formulation according to a conventional method.
エチルアルコール 20.0 ポリオキシエチレン（20モル） ソルビタンラウレート 20.0 ポリオキシエチレン（40モル） 硬化ヒマシ油 0.5 テトラヒドロアビエチン酸 0.01 水酸化ナトリウム 0.05 サッカリンナトリウム 0.05 香料 0.5 精製水 残部 pH ８ 発明の効果 本発明は口腔用組成物において、テトラヒドロアビエ
チン酸および／またはそのエステル誘導体を含むことと
したので、う蝕を始めとする各種細菌歯周疾患に対して
きわめて有効であり、安定性、安全性に優れた口腔用組
成物である。Ethyl alcohol 20.0 Polyoxyethylene (20 mol) Sorbitan laurate 20.0 Polyoxyethylene (40 mol) Hardened castor oil 0.5 Tetrahydroabietic acid 0.01 Sodium hydroxide 0.05 Saccharin sodium 0.05 Fragrance 0.5 Purified water Remaining pH 8 Effect of the present invention Since the composition contains tetrahydroabietic acid and / or its ester derivative, it is extremely effective against various bacterial periodontal diseases such as dental caries, and has excellent stability and safety. Things.
Claims (1)
そのエステル誘導体を含有してなる口腔用組成物。An oral composition comprising tetrahydroabietic acid and / or an ester derivative thereof.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29340088A JP2745019B2 (en) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | Oral composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29340088A JP2745019B2 (en) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | Oral composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02138116A JPH02138116A (en) | 1990-05-28 |
| JP2745019B2 true JP2745019B2 (en) | 1998-04-28 |
Family
ID=17794277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29340088A Expired - Lifetime JP2745019B2 (en) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | Oral composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2745019B2 (en) |
-
1988
- 1988-11-18 JP JP29340088A patent/JP2745019B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02138116A (en) | 1990-05-28 |
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