JP2651192B2 - Resist material and method of manufacturing the same - Google Patents

Resist material and method of manufacturing the same

Info

Publication number
JP2651192B2
JP2651192B2 JP63092050A JP9205088A JP2651192B2 JP 2651192 B2 JP2651192 B2 JP 2651192B2 JP 63092050 A JP63092050 A JP 63092050A JP 9205088 A JP9205088 A JP 9205088A JP 2651192 B2 JP2651192 B2 JP 2651192B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
resist material
resist
organic solvent
film
butyrolactone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP63092050A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPH01262536A (en
Inventor
隆治 河津
秀之 神保
洋一 塘
吉雄 山下
孝輝 浅野
健二 小林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fuji Yakuhin Kogyo KK
Oki Electric Industry Co Ltd
Original Assignee
Fuji Yakuhin Kogyo KK
Oki Electric Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Yakuhin Kogyo KK, Oki Electric Industry Co Ltd filed Critical Fuji Yakuhin Kogyo KK
Priority to JP63092050A priority Critical patent/JP2651192B2/en
Publication of JPH01262536A publication Critical patent/JPH01262536A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP2651192B2 publication Critical patent/JP2651192B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/022Quinonediazides
    • G03F7/0226Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) この発明は、半導体装置、その他の電子デバイス、光
デバイス、精密機械素子等の製造に用いられる微細パタ
ーン形成用のレジスト材料及びその製造方法に関する。
Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a resist material for forming a fine pattern used for manufacturing semiconductor devices, other electronic devices, optical devices, precision mechanical elements, and the like, and a method for manufacturing the same. .

(従来の技術) 最近、電子、光、精密機械等の各デバイス分野でこれ
らの高密度化や小型化を図るため微細加工技術が益々重
要視されてきている。特に、半導体デバイスの高集積化
に関する条件は厳しくなってきている。かかる条件充足
の要請に対して、特に微細加工を行なうためには、例え
ば微細加工されるべき基板等の下地を回転させながら当
該下地の表面上レジスト材料を滴下して塗布して設けた
レジスト皮膜に対して、電子線、X線又は遠紫外線での
露光工程を経た後レジストパターンを形成し、然る後、
イオン、プラズマ等を用いたドライエッチング技術によ
って、これらパターンを精度良く下地に転写する方法が
必要とされている。
(Prior Art) In recent years, in each field of devices such as electronic devices, optical devices, and precision machines, fine processing technology has been gaining more and more importance in order to achieve high density and miniaturization thereof. In particular, the conditions for high integration of semiconductor devices have become severe. In order to meet such requirements, particularly for fine processing, for example, a resist film formed by applying a resist material dropwise onto the surface of a substrate to be finely processed while rotating the substrate, etc. In response, an electron beam, an X-ray or a far ultraviolet ray, after passing through an exposure process, a resist pattern is formed.
There is a need for a method of accurately transferring these patterns to a base by dry etching technology using ions, plasma, or the like.

ところで、このような微細加工に用いられレジスト材
料であって滴下して回転塗布するタイプのレジスト材料
としては、当然解像度が高いこと及びドライエッチング
耐性が高いことが要求されてきている。
By the way, as a resist material used for such fine processing, which is a type of a resist material which is dropped and spin-coated, it is naturally required to have high resolution and high dry etching resistance.

そこで、この出願の発明者等は、先の特開昭62−2978
42号に於いて、ノボラック樹脂のナフトキノンジアジド
スルホン酸エステル(以下、単にLMRと称する。)のレ
ジストを適当な有機溶媒に溶解させてレジスト材料とし
て用いて高解像度でかつドライエッチング耐性の優れた
微細レジストパターン形成方法を提案した。尚、ここ
で、レジスト材料とは有機溶媒に溶解させる前のレジス
ト自体又は有機溶媒に溶解させた状態のレジスト塗布溶
液のことをいう場合がある。
Accordingly, the inventors of the present application have disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 62-2978.
In No. 42, a resist of naphthoquinonediazide sulfonic acid ester of novolak resin (hereinafter simply referred to as LMR) is dissolved in an appropriate organic solvent and used as a resist material to form a fine pattern having high resolution and excellent dry etching resistance. A resist pattern formation method was proposed. Here, the resist material may refer to a resist itself before being dissolved in an organic solvent or a resist coating solution dissolved in an organic solvent.

(発明が解決しようとする課題) しかしながら、シリコンウエハ、化合物半導体基板、
ガラス基板、又はその他の任意好適な基板(以下、ウエ
ハと称する場合もある。)上にLMR皮膜を形成しようと
する時、レジスト塗布溶液を回転する基板上に滴下して
塗布した後ベーキングを行うと、塗布溶媒の気化に起因
してストリエーションといわれるスジ上の凹凸が、基板
の回転中心から放射状に走るように、形成されてしま
う。このストリエーションは、膜厚に変動を起したり、
パターニング時にパターン寸法に変動を起したりする原
因となっていたため、設計通りにパターンを下地に転写
することが出来無いという問題点があった。
(Problems to be solved by the invention) However, silicon wafers, compound semiconductor substrates,
When an LMR film is to be formed on a glass substrate or any other suitable substrate (hereinafter, also referred to as a wafer), a resist coating solution is dropped on a rotating substrate and then baked. As a result, unevenness on the stripes, which is called striation due to the vaporization of the coating solvent, is formed so as to run radially from the rotation center of the substrate. This striation can cause variations in film thickness,
This has caused a problem that a pattern dimension may fluctuate during patterning, so that a pattern cannot be transferred to a base as designed.

従って、発明者はこのストリエーションが発生しない
ようなレジスト材料の研究を行ったところ、LMRにγ−
ブチロラクトンを添加したレジスト塗布溶液すなわちレ
ジスト材料を用いれば、レジスト皮膜にストリエーショ
ンが起らないことを発見した。
Therefore, the inventor conducted research on a resist material that does not cause this striation.
It has been found that striation does not occur in the resist film when a resist coating solution to which butyrolactone is added, that is, a resist material is used.

従って、この発明の目的は、レジスト皮膜にストリエ
ーションが起らないレジスト材料及びその製造方法を提
供することにある。
Accordingly, it is an object of the present invention to provide a resist material in which striation does not occur in a resist film and a method for producing the same.

(課題を解決するための手段) この目的の達成を図るため、この発明のレジスト材料
によれば、 第1の有機溶媒中に、重合度が10以下のオリゴマーで
あるノボラック樹脂のナフトキノンジアジドスルホン酸
エステルを含有させ、このエステルに対し12〜50重量%
の範囲内で第2の有機溶剤としてγ−ブチロラクトンを
含有させてなることを特徴とする。また、このレジスト
材料の製造に当たり、第1の有機溶媒に重合度が10以下
のオリゴマーであるノボラック樹脂のナフトキノンジア
ジドスルホン酸エステルを混合した混合液を形成し、第
2の有機溶媒としてγ−ブチロラクトンを、混合液中の
エステルに対して、12〜50重量%の範囲内となる量だけ
溶解させたことを特徴とする。
(Means for Solving the Problems) In order to achieve this object, according to the resist composition of the present invention, a naphthoquinonediazidesulfonic acid of a novolak resin, which is an oligomer having a degree of polymerization of 10 or less, in a first organic solvent. Containing ester, 12 to 50% by weight based on the ester
Γ-butyrolactone as a second organic solvent within the range of In the production of the resist material, a mixed solution in which a naphthoquinonediazidosulfonic acid ester of a novolak resin having a degree of polymerization of 10 or less is mixed with a first organic solvent is formed, and γ-butyrolactone is used as a second organic solvent. Is dissolved in the ester in the mixture in an amount within the range of 12 to 50% by weight.

このレジスト材料及びその製造方法において、好まし
くは有機溶媒をメチルセルソルブアセテートとするのが
好適である。しかしながら、有機溶媒としてエチルセル
ソルブアセテート、或いはクロロベンゼン等を用いても
メチルセルソルブアセテートと同様に有効的である。
In this resist material and the method for producing the same, it is preferable that the organic solvent is preferably methylcellosolve acetate. However, the use of ethyl cellosolve acetate or chlorobenzene as the organic solvent is also effective as in the case of methyl cellosolve acetate.

また、このγ−ブチロラクトンは容易に入手出来る化
学物質である。
This γ-butyrolactone is a readily available chemical.

(作用) 上述したこの発明では、レジスト材料のノボラツク樹
脂のナフトキノンジアジドスルホン酸エステル(以下、
LMRと略称する。)に対して12〜50重量%の範囲内のあ
る量だけγ−ブチロラクトンが含有されていることによ
り、レジスト材料を下地上に塗布した後にベーキングを
行っても、得られたレジスト皮膜にストリエーションが
起らず、従ってレジスト皮膜を設計通りの膜厚及びパタ
ーニング寸法で形成することが出来る。
(Action) In the present invention described above, a naphthoquinonediazidesulfonic acid ester of a novolak resin for a resist material (hereinafter, referred to as a “novolak resin”)
Abbreviated as LMR. ), The amount of γ-butyrolactone in the range of 12 to 50% by weight contains the resist material. Therefore, the resist film can be formed with the designed thickness and patterning dimensions.

尚、このγ−ブチロラクトンのLMRに対する含有量が1
2重量%より少ないとレジスト皮膜に膜減りが起らない
がストリエーションが起り好ましくない。
Incidentally, the content of this γ-butyrolactone with respect to LMR was 1%.
If the amount is less than 2% by weight, the resist film will not be reduced in thickness, but striation will occur, which is not preferable.

また、このγ−ブチロラクトンのLMRに対する含有量
が50重量%より多いとレジスト皮膜にストリエーション
は起らないが膜減りが起り好ましくない。
On the other hand, if the content of γ-butyrolactone with respect to LMR is more than 50% by weight, striation does not occur in the resist film, but the film is unfavorably reduced.

(実施例) 以下、この発明の実施例につき説明する。(Example) Hereinafter, an example of the present invention will be described.

尚、以下の実施例の説明はこの発明の範囲内の好まし
い特定の、材料、数値的又はその他の条件で行っている
が、これらは単なる例示にすぎず、従って、この発明は
これらの例示的条件にのみ限定されるものではないこと
を理解されたい。
It should be noted that although the following description of the embodiments has been made with reference to preferred specific materials, numerical values, or other conditions within the scope of the present invention, these are merely exemplary, and thus the present invention is not limited to these exemplary embodiments. It should be understood that the invention is not limited to conditions.

実施例I 第1の有機溶媒(ここでは95gのメチルセルソルブア
セテート)中に、ノボラック樹脂の40gのLMRを含有させ
て135gの混合溶液を作成した。次に、この混合溶液に5g
のγ−ブチロラクトンを溶解させてレジスト塗布溶液、
すなわちレジスト材料を作成した。次に、この混合溶液
Iに40gのLMRを溶解させてレジスト塗布溶液すなわちレ
ジスト材料を作成した。従って、この実施例のレジスト
材料ではLMRに対し添加されているγ−ブチロラクトン
が占有する割合は12.5重量%である。
Example I 135 g of a mixed solution was prepared by including 40 g of LMR of novolak resin in a first organic solvent (here, 95 g of methylcellosolve acetate). Then add 5g to this mixed solution
Dissolving the γ-butyrolactone of the resist coating solution,
That is, a resist material was prepared. Next, 40 g of LMR was dissolved in the mixed solution I to prepare a resist coating solution, that is, a resist material. Therefore, in the resist material of this example, the ratio occupied by γ-butyrolactone added to LMR is 12.5% by weight.

次に、この塗布溶液を0.2μmの濾過フィルタで濾過
した。然る後、このレジスト液をシリコン(Si)ウエハ
上に滴下し、回転速度1500rpm(回転/分)で回転させ
膜厚1.9μmのレジスト皮膜を形成した。その後、ホッ
トプレート上にて70℃の温度で60秒間、ベーキングを行
った。その後、常温にて、干渉顕微鏡でレジスト皮膜の
表面を肉眼で観察したところ、ウエハの回転中心付近は
もとより、ウエハ周辺部においてもストリエーションは
全く観察されなかった(レジスト皮膜表面に何等ストリ
エーションが生じていないので、図示を省略してあ
る。)。
Next, the coating solution was filtered with a 0.2 μm filter. Thereafter, the resist solution was dropped on a silicon (Si) wafer, and rotated at a rotation speed of 1500 rpm (rotation / minute) to form a 1.9 μm-thick resist film. Thereafter, baking was performed on a hot plate at a temperature of 70 ° C. for 60 seconds. Thereafter, at room temperature, when the surface of the resist film was visually observed with an interference microscope, no striation was observed at the periphery of the wafer as well as near the center of rotation of the wafer (no striation was observed on the surface of the resist film). Since it does not occur, illustration is omitted.)

又、このレジスト皮膜に対し波長436nm(g線)の露
光装置を用いて250mJ/cm2のエネルギーで露光を行った
後、専用現像液で現像した。現像済みのレジスト皮膜の
膜厚をタリステップ(膜厚測定器)で測定したところ、
現像後の膜厚もほぼ1.9μmであり、実質的に膜減りが
生じていないことが確認された。
The resist film was exposed at an energy of 250 mJ / cm 2 using an exposure device having a wavelength of 436 nm (g-line), and then developed with a dedicated developer. When the film thickness of the developed resist film was measured by Taristep (film thickness measuring device),
The film thickness after development was also approximately 1.9 μm, and it was confirmed that film thickness was not substantially reduced.

尚、上述の実施例では有機溶媒としてメチルセルソル
ブアセテートを用いたが、その代わりにエチルセルソル
ブアセテート又はクロロベゼンを用いても同様な効果を
達成することが出来る。
Although methylcellosolve acetate was used as the organic solvent in the above-described embodiment, the same effect can be achieved by using ethylcellosolve acetate or chlorobezen instead.

実施例II この実施例では、90gのメチルセルソルブアセテート
中に、ノボラック樹脂の40gのLMRを含有させて130gの混
合溶液を作成した。次に、この混合溶液に10gのγ−ブ
チロラクトンを溶解させてレジスト塗布溶液、すなわち
レジスト材料を作成した。従って、この実施例のレジス
ト材料ではLMRに対しγ−ブチロラクトンが占有する割
合は25重量%である。
Example II In this example, 130 g of a mixed solution was prepared by including 40 g of LMR of novolak resin in 90 g of methylcellosolve acetate. Next, 10 g of γ-butyrolactone was dissolved in this mixed solution to prepare a resist coating solution, that is, a resist material. Therefore, in the resist material of this example, the proportion of γ-butyrolactone occupied by LMR is 25% by weight.

このようなレジスト材料につき、実施例Iと同様の処
理でシリコンウエハ上にレジスト皮膜を形成してストリ
エーションの発生、レジスト皮膜の膜厚の膜減り等を調
べたところ、実施例Iと同様にストリエーションは起ら
ず、また膜減りも実質的に起っていないことが確認され
た。
With respect to such a resist material, a resist film was formed on a silicon wafer by the same process as in Example I, and the occurrence of striation, a decrease in the thickness of the resist film, and the like were examined. It was confirmed that striation did not occur, and film reduction did not substantially occur.

実施例III この実施例では、80gのメチルセルソルブアセテート
中に、ノボラック樹脂の40gのLMRを含有させて120gの混
合溶液を作成した。次に、この混合溶液に20gのγ−ブ
チロラクトンを溶解させてレジスト塗布溶液、すなわち
レジスト材料を作成した。従って、この実施例のレジス
ト材料ではLMRに対しγ−ブチロラクトンが占有する割
合は50重量%である。
Example III In this example, 120 g of a mixed solution was prepared by including 40 g of LMR of novolak resin in 80 g of methylcellosolve acetate. Next, 20 g of γ-butyrolactone was dissolved in this mixed solution to prepare a resist coating solution, that is, a resist material. Therefore, in the resist material of this embodiment, the proportion of γ-butyrolactone occupied by LMR is 50% by weight.

このようなレジスト材料につき、実施例Iと同様の処
理でシリコンウエハ上にレジスト皮膜を形成してストリ
エーションの発生、レジスト皮膜の膜厚の膜減り等の観
察を行ったところ、実施例Iと同様にストリエーション
は起らず、また膜減りも実質的に起っていないことが確
認された。
With respect to such a resist material, a resist film was formed on a silicon wafer by the same processing as in Example I, and the occurrence of striation, the decrease in the thickness of the resist film, and the like were observed. Similarly, it was confirmed that striae did not occur and film reduction did not substantially occur.

比較例I 先ず、有機溶媒として100gのメチルセルソルブアセテ
ートの単体溶液を用意し、この溶液に40gのLMRを溶解さ
せてレジスト塗布溶液すなわちレジスト材料を作成し
た。従って、この実施例のレジスト材料ではγ−ブチロ
ラクトンが全く添加されていないので、LMRに対しγ−
ブチロラクトンが占有する割合は0重量%である。
Comparative Example I First, 100 g of a simple solution of methylcellosolve acetate was prepared as an organic solvent, and 40 g of LMR was dissolved in this solution to prepare a resist coating solution, that is, a resist material. Therefore, in the resist material of this example, since γ-butyrolactone was not added at all, γ-butyrolactone was not added to LMR.
The proportion occupied by butyrolactone is 0% by weight.

次に、実施例Iと同様な処理を行った。すなわち、こ
の塗布溶液を0.2μmの濾過フィルタで濾過した。然る
後、このレジスト液をシリコン(Si)ウエハ上に滴下
し、回転速度1500rpm(回転/分)で回転させ膜厚1.9μ
mのレジスト皮膜を形成した。その後、ホットプレート
上にて70℃の温度で60秒間、ベーキングを行った。
Next, the same processing as in Example I was performed. That is, the coating solution was filtered with a 0.2 μm filter. After that, this resist solution was dropped on a silicon (Si) wafer, and rotated at a rotation speed of 1500 rpm (rotation / minute) to form a film having a thickness of 1.9 μm.
m of the resist film was formed. Thereafter, baking was performed on a hot plate at a temperature of 70 ° C. for 60 seconds.

その後、常温にて、干渉顕微鏡でレジスト皮膜の表面
にストリエーションが起ているか観察したところ、第1
図(A)及び(B)に示す顕微鏡模写図に示すように、
ウエハの回転中心付近はもとより、ウエハ周辺部におい
てもストリエーションが観測された。
After that, at room temperature, it was observed by an interference microscope that striations occurred on the surface of the resist film.
As shown in the microscopic views of FIGS. (A) and (B),
Striation was observed not only near the center of rotation of the wafer but also around the wafer.

その後、このレジスト皮膜に対し波長436nm(g線)
の露光装置を用いて250mJ/cm2のエネルギーで露光を行
った後、専用現像液で現像した。現像済みのレジスト皮
膜の膜厚をタリステップ(膜厚測定器)で測定したとこ
ろ、現像後の膜厚もほぼ1.9μmであり、実質的に膜減
りが生じていないことが確認された。
Then, wavelength 436nm (g line)
Was exposed at an energy of 250 mJ / cm 2 using an exposure apparatus of No. 1, and then developed with a dedicated developer. When the film thickness of the developed resist film was measured with a tally step (film thickness measuring device), the film thickness after development was also approximately 1.9 μm, and it was confirmed that the film was not substantially reduced.

比較例II 次に、第1の有機溶媒として100gのメチルセルソルブ
アセテートの溶液に40gのLMRを混合し、この混合溶液に
4gのγ−ブチロラクトンを溶解させてレジスト塗布溶液
すなわちレジスト材料を作成した。従って、この実施例
のレジスト材料では、LMRに対し添加されているγ−ブ
チロラクトンが占有する割合は10重量%である。
Comparative Example II Next, 40 g of LMR was mixed with 100 g of a solution of methylcellosolve acetate as a first organic solvent, and
4 g of γ-butyrolactone was dissolved to prepare a resist coating solution, that is, a resist material. Therefore, in the resist material of this example, the ratio occupied by the added γ-butyrolactone to LMR is 10% by weight.

このようなレジスト材料につき、比較例Iと同様の処
理でシリコンウエハ上にレジスト皮膜を形成してストリ
エーションの発生、レジスト皮膜の膜厚の膜減り等の観
察を行ったところ、第1図(A)及び(B)に示す顕微
鏡模写図に示すと同様なストリエーションが、ウエハの
回転中心付近はもとより、ウエハ周辺部においても観察
された。
With respect to such a resist material, a resist film was formed on a silicon wafer in the same process as in Comparative Example I, and observation was made on occurrence of striation, reduction in the thickness of the resist film, and the like. Striations similar to those shown in the micrographs shown in FIGS. 7A and 7B were observed not only near the center of rotation of the wafer but also around the wafer.

その後、比較例Iと同様に、現像済みのレジスト皮膜
の膜厚をタリステップ(膜厚測定器)で測定したとこ
ろ、現像後の膜厚もほぼ1.9μmであり、実質的に膜減
りが生じていないことが確認された。
Thereafter, as in Comparative Example I, the thickness of the developed resist film was measured with a tally step (thickness measuring device). The thickness after development was almost 1.9 μm, and the film was substantially reduced. Not confirmed.

比較例III 次に、第1の有機溶媒として100gのメチルセルソルブ
アセテートの溶液に40gのLMRを混合し、この混合溶液に
4gのγ−ブチロラクトンを溶解させてレジスト塗布溶液
すなわちレジスト材料を作成した。従って、この実施例
のレジスト材料では、LMRに対し添加されているγ−ブ
チロラクトンが占有する割合は10重量%である。
Comparative Example III Next, 40 g of LMR was mixed with 100 g of a solution of methylcellosolve acetate as a first organic solvent, and
4 g of γ-butyrolactone was dissolved to prepare a resist coating solution, that is, a resist material. Therefore, in the resist material of this example, the ratio occupied by the added γ-butyrolactone to LMR is 10% by weight.

このようなレジスト材料につき、比較例Iと同様の処
理でシリコンウエハ上にレジスト皮膜を形成してストリ
エーションの発生、レジスト皮膜の膜厚の膜減り等の観
察を行ったところ、第1図(A)及び(B)に示す干渉
顕微鏡写真の模写図に示すと同様なストリエーション
が、ウエハの回転中心付近はもとより、ウエハ周辺部に
おいても観察された。
With respect to such a resist material, a resist film was formed on a silicon wafer in the same process as in Comparative Example I, and observation was made on occurrence of striation, reduction in the thickness of the resist film, and the like. Striations similar to those shown in the mimetic diagrams of the interference micrographs shown in A) and (B) were observed not only near the center of rotation of the wafer but also around the wafer.

その後、比較例Iと同様に、現像済みのレジスト皮膜
の膜厚をタリステップ(膜厚測定器)で測定したとこ
ろ、現像後の膜厚もほぼ1.9μmであり、実質的に膜減
りが生じていないことが確認された。
Thereafter, as in Comparative Example I, the thickness of the developed resist film was measured with a tally step (thickness measuring device). The thickness after development was almost 1.9 μm, and the film was substantially reduced. Not confirmed.

比較例IV 次に、第1の有機溶媒として75gのメチルセルソルブ
アセテートの溶液に40gのLMRを混合し、この混合溶液に
25gのγ−ブチロラクトンを溶解させてレジスト塗布溶
液すなわちレジスト材料を作成した。従って、この実施
例のレジスト材料では、LMRに対し添加されているγ−
ブチロラクトンが占有する割合は62.5重量%である。こ
のようなレジスト材料につき、比較例Iと同様の処理で
シリコンウエハ上にレジスト皮膜を形成してストリエー
ションの発生、レジスト皮膜の膜厚の膜減り等の観察を
行ったところ、ストリエーションが、ウエハの回転中心
付近はもとより、ウエハ周辺部においても観察されなか
った。
Comparative Example IV Next, as a first organic solvent, 40 g of LMR was mixed with a solution of 75 g of methylcellosolve acetate, and
A resist coating solution, that is, a resist material was prepared by dissolving 25 g of γ-butyrolactone. Therefore, in the resist material of this embodiment, the γ-
The proportion occupied by butyrolactone is 62.5% by weight. For such a resist material, a resist film was formed on a silicon wafer by the same process as in Comparative Example I, and the occurrence of striation and observation of a decrease in the thickness of the resist film were observed. Neither near the center of rotation of the wafer nor around the wafer was observed.

その後、比較例Iと同様に、現像済みのレジスト皮膜
の膜厚をタリステップ(膜厚測定器)で測定したとこ
ろ、現像後の膜厚は1.4μmであり、現像前の初期膜厚
である1.9μmよりも0.5μmだけ膜減りが生じていたこ
とが確認された。
Thereafter, similarly to Comparative Example I, when the film thickness of the developed resist film was measured by a tally step (film thickness measuring device), the film thickness after the development was 1.4 μm, which is the initial film thickness before the development. It was confirmed that the film was reduced by 0.5 μm from 1.9 μm.

(発明の効果) 上述した説明からも明らかなように、この発明のレジ
スト材料の製造方法によれば、第1の有機溶媒にノボラ
ック樹脂のLMRを混合させ、このLMRに対してγ−ブチロ
ラクトンの含有量を12重量%〜50重量%としたものであ
る。
(Effects of the Invention) As is clear from the above description, according to the method for producing a resist material of the present invention, the LMR of the novolak resin is mixed with the first organic solvent, and γ-butyrolactone is added to the LMR. The content is 12% by weight to 50% by weight.

そして、このようにして製造されたこの発明のレジス
ト材料によれば、以下説明する効果が得られるメカニズ
ムは明らかではないが、これを回転する下地上に滴下し
て塗布して得られたレジスト皮膜にはストリエーション
が起らないので、レジスト皮膜の膜厚に変動が生じない
と共に、パターン形成時におけるパターン寸法に変動を
来さないという効果がある。
According to the thus-produced resist material of the present invention, the mechanism for obtaining the effects described below is not clear, but the resist film obtained by dropping and applying the composition onto a rotating base material is not clear. Since no striation occurs, there is an effect that the thickness of the resist film does not fluctuate and the pattern dimensions at the time of pattern formation do not fluctuate.

従って、この発明のレジスト材料及びその製造方法は
半導体装置、その他の微細パターンを必要とする種々の
デバイス等の製造に使用して好適である。
Therefore, the resist material of the present invention and the method of manufacturing the same are suitable for use in the manufacture of semiconductor devices and other various devices requiring fine patterns.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

第1図(A)及び(B)は従来のレジスト皮膜に起った
ストリエーションの説明に供する干渉顕微鏡写真の模写
図である。
FIGS. 1 (A) and 1 (B) are simulated views of interference micrographs for explaining striations occurring in a conventional resist film.

フロントページの続き (72)発明者 塘 洋一 東京都港区虎ノ門1丁目7番12号 沖電 気工業株式会社内 (72)発明者 山下 吉雄 東京都港区虎ノ門1丁目7番12号 沖電 気工業株式会社内 (72)発明者 浅野 孝輝 東京都港区麻布台1丁目9番17号 冨士 薬品工業株式会社内 (72)発明者 小林 健二 東京都港区麻布台1丁目9番17号 冨士 薬品工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−194249(JP,A) 特開 昭61−260239(JP,A)Continuing from the front page (72) Inventor Yoichi Ton 1-7-12 Toranomon, Minato-ku, Tokyo Oki Electric Industry Co., Ltd. (72) Inventor Yoshio Yamashita 1-7-12 Toranomon, Minato-ku, Tokyo Oki Electric Inside Kogyo Co., Ltd. (72) Inventor Takaki Asano 1-9-17 Azabudai, Minato-ku, Tokyo Inside Fuji Pharmaceutical Co., Ltd. In-company (56) References JP-A-62-194249 (JP, A) JP-A-61-260239 (JP, A)

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】第1の有機溶媒中に、重合度が10以下のオ
リゴマーであるノボラック樹脂のナフトキノンジアジド
スルホン酸エステルを含有させ、該エステルに対し12〜
50重量%の範囲内で第2の有機溶剤としてγ−ブチロラ
クトンを含有させてなることを特徴とするレジスト材
料。
1. A naphthoquinone diazide sulfonic acid ester of a novolak resin, which is an oligomer having a degree of polymerization of 10 or less, is contained in a first organic solvent.
A resist material comprising γ-butyrolactone as a second organic solvent in a range of 50% by weight.
【請求項2】請求項1に記載のレジスト材料において、 前記第1の有機溶媒を、メチルセルソルブアセテート、
エチルセルソルブアセテートおよびクロロベンゼンの溶
媒中から選ばれた1種類の溶媒とすることを特徴とする
レジスト材料。
2. The resist material according to claim 1, wherein the first organic solvent is methylcellosolve acetate,
A resist material comprising one kind of solvent selected from solvents of ethyl cellosolve acetate and chlorobenzene.
【請求項3】第1の有機溶媒に重合度が10以下のオリゴ
マーであるノボラック樹脂のナフトキノンジアジドスル
ホン酸エステルを混合した混合液を形成し、第2の有機
溶媒としてγ−ブチロラクトンを、前記混合液中の前記
エステルに対して、12〜50重量%の範囲内となる量だけ
溶解させたことを特徴とするレジスト材料の製造方法。
3. A mixed solution in which a naphthoquinonediazidosulfonic acid ester of a novolak resin having a degree of polymerization of 10 or less is mixed with a first organic solvent, and γ-butyrolactone is used as a second organic solvent. A method for producing a resist material, comprising dissolving an amount of the ester in the solution in the range of 12 to 50% by weight.
【請求項4】請求項3に記載のレジスト材料の製造方法
において、 前記第1の有機溶媒を、メチルセルソルブアセテート、
エチルセルソルブアセテートおよびクロロベンゼンの溶
媒中から選ばれた1種類の溶媒とすることを特徴とする
レジスト材料の製造方法。
4. The method for producing a resist material according to claim 3, wherein the first organic solvent is methylcellosolve acetate,
A method for producing a resist material, comprising one kind of solvent selected from solvents of ethyl cellosolve acetate and chlorobenzene.
JP63092050A 1988-04-14 1988-04-14 Resist material and method of manufacturing the same Expired - Lifetime JP2651192B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63092050A JP2651192B2 (en) 1988-04-14 1988-04-14 Resist material and method of manufacturing the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63092050A JP2651192B2 (en) 1988-04-14 1988-04-14 Resist material and method of manufacturing the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01262536A JPH01262536A (en) 1989-10-19
JP2651192B2 true JP2651192B2 (en) 1997-09-10

Family

ID=14043685

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63092050A Expired - Lifetime JP2651192B2 (en) 1988-04-14 1988-04-14 Resist material and method of manufacturing the same

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2651192B2 (en)

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0766183B2 (en) * 1985-05-15 1995-07-19 三菱化学株式会社 Positive photoresist composition
JPS62194249A (en) * 1986-02-20 1987-08-26 Fuji Photo Film Co Ltd Positive type photosensitive composition

Also Published As

Publication number Publication date
JPH01262536A (en) 1989-10-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS63146029A (en) Photosensitive composition
US3987215A (en) Resist mask formation process
JPH034897B2 (en)
CA1263822A (en) Method for producing a positive photoresist
US4968582A (en) Photoresists resistant to oxygen plasmas
JP2651192B2 (en) Resist material and method of manufacturing the same
JP2616091B2 (en) Method for manufacturing semiconductor device
US5114827A (en) Photoresists resistant to oxygen plasmas
JPH0449703B2 (en)
US6338930B1 (en) Positive photoresist layer and a method for using the same
JPS62102243A (en) Making of photoresist
JPH0547098B2 (en)
JP2921340B2 (en) Photoresist composition
JPS60107644A (en) Developable water negative resist composition
JPS60191245A (en) Resist film material and formation of resist pattern
JPS62138843A (en) Composite resist structural body
JP2542042B2 (en) Photosensitive composition
JPH0259752A (en) Photosensitive composition
JPS60102735A (en) Method of treating electron beam resist
JPS61241745A (en) Negative type photoresist composition and formation of resist pattern
JPS62212648A (en) Photosensitive composition
JPH02151863A (en) Resist material
JPS62159142A (en) Positive type photoresist composition
JPS61138947A (en) Formation of resist film pattern
JPS6074621A (en) Manufacture of semiconductor device

Legal Events

Date Code Title Description
EXPY Cancellation because of completion of term