JP2613474B2 - Oral antibacterial composition - Google Patents
Oral antibacterial compositionInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、イチョウの葉およびカシオナッツ殻のオイ
ル（cashew nuts shell oil）を原料として、得られる
抗菌物質を含有する口腔用抗菌剤組成物に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to an antibacterial agent composition for oral cavity containing an antibacterial substance obtained from ginkgo biloba leaves and cashew nuts shell oil.
従来の技術および課題 う蝕および歯槽膿漏等の歯周疾患の原因となる口腔内
細菌に対して、有効とされる抗菌剤を、歯磨やマウスウ
ォッシュ等に配合することは従来より一般的に行われて
いる。2. Description of the Related Art It is generally more common to mix an antibacterial agent that is effective against oral bacteria causing periodontal diseases such as dental caries and alveolar pyorrhea into toothpaste and mouthwash. Is being done.
それゆえ、かかる製品の開発に携わる者としての最大
の課題は、有効性および安全性に優れた新たな抗菌剤を
見付け出すことである。Therefore, the greatest challenge as a person involved in the development of such products is to find new antibacterial agents with good efficacy and safety.
このような事情にかんがみ、本発明者らは、かかる抗
菌剤を見付けるため、鋭意研究を重ねた。その結果、イ
チョウの葉およびカシオナッツ殻のオイル（cashew nut
s shell oil）を原料として、得られるある種の化合物
（JOURNAL OF AGRICULTURALAND FOOD CHEMISTRY,1986,3
4,970参照）が口腔内細菌に対して、有効であることを
見出し、本発明を完成するに至った。In view of such circumstances, the present inventors have intensively studied to find such an antibacterial agent. As a result, ginkgo biloba leaves and casio nut shell oil (cashew nut)
s shell oil) as a raw material to obtain certain compounds (JOURNAL OF AGRICULTURALAND FOOD CHEMISTRY, 1986, 3
4,970) was found to be effective against oral bacteria, and the present invention was completed.
課題を解決するための手段 すなわち、本発明は、有効成分として、下記（ａ）〜
（ｅ）で示される化合物の１種または２種以上を含有す
ることを特徴とする口腔用抗菌剤組成物を提供するもの
である。Means for Solving the Problems That is, the present invention provides, as an active ingredient, the following (a) to
An object of the present invention is to provide an oral antibacterial composition comprising one or more of the compounds represented by (e).
（ａ）５−［８（Ｚ）,11（Ｚ）,14−ペンタデカトリエ
ニル］レゾルシノール （ｂ）５−［８（Ｚ）,11（Ｚ）−ペンタデカジエニ
ル］レゾルシノール （ｃ）３−［８（Ｚ）,11（Ｚ）,14−ペンタデカトリエ
ニル］フェノール （ｄ）３−［８（Ｚ）,11（Ｚ）−ペンタデカジエニ
ル］フェノール （ｅ）３−ペンタデカニルフェノール 本発明によれば、う蝕および歯槽膿漏等の歯周疾患を
効果的に予防することができる。(A) 5- [8 (Z), 11 (Z), 14-pentadecatrienyl] resorcinol (b) 5- [8 (Z), 11 (Z) -pentadecadienyl] resorcinol (c) 3 -[8 (Z), 11 (Z), 14-pentadecatrienyl] phenol (d) 3- [8 (Z), 11 (Z) -pentadecadienyl] phenol (e) 3-pentadecanyl Phenol According to the present invention, periodontal diseases such as caries and alveolar pyorrhea can be effectively prevented.
本発明において、用いられる化合物は、下記（ａ）〜
（ｅ）の化学名および構造式で示されるもので、これら
の化合物は単独でも、２種以上を併用してもよい。In the present invention, the compounds used include the following (a) to
These compounds are represented by the chemical name and structural formula (e), and these compounds may be used alone or in combination of two or more.
（ａ）５−［８（Ｚ）,11（Ｚ）,14−ペンタデカトリエ
ニル］レゾルシノール （ｂ）５−［８（Ｚ）,11（Ｚ）−ペンタデカジエニ
ル］レゾルシノール （ｃ）３−［８（Ｚ）,11（Ｚ）,14−ペンタデカトリエ
ニル］フェノール （ｄ）３−［８（Ｚ）,11（Ｚ）−ペンタデカジエニ
ル］フェノール （ｅ）３−ペンタデカニルフェノール これらの化合物の製造方法についての詳細は、JOURNA
L OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY,1986,34,970に
記載されている。(A) 5- [8 (Z), 11 (Z), 14-pentadecatrienyl] resorcinol (B) 5- [8 (Z), 11 (Z) -pentadecadienyl] resorcinol (C) 3- [8 (Z), 11 (Z), 14-pentadecatrienyl] phenol (D) 3- [8 (Z), 11 (Z) -pentadecadienyl] phenol (E) 3-pentadecanylphenol For more information on how to make these compounds, see JOURNA
L OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, 1986, 34, 970.
本化合物は、住血吸虫症を媒介するある種の軟体動物
に対して有効であることは知られているが、口腔内細菌
に対して有効であることは、本発明者らが初めて見出し
たものである。通常、本化合物は、組成物の全量に対し
て0.001〜1.0重量％、好ましくは、0.01〜0.5重量％配
合される。This compound is known to be effective against certain molluscs that transmit schistosomiasis, but it is the first time that the present inventors have found that it is effective against oral bacteria. It is. Usually, the present compound is added in an amount of 0.001 to 1.0% by weight, preferably 0.01 to 0.5% by weight based on the total amount of the composition.
本発明の口腔用抗菌剤組成物は、常法に従って練歯
磨、液状歯磨、潤製歯磨、マウスウォッシュ、パスタ、
軟膏剤等の通常の剤形にすることができ、他の成分は特
に限定するものではなく、通常、この種の組成物に用い
られるものならばいずれの物でも良い。The antibacterial agent composition for oral cavity of the present invention is toothpaste, liquid toothpaste, lubricating toothpaste, mouthwash, pasta,
It can be made into a usual dosage form such as an ointment, and the other components are not particularly limited, and may be any of those usually used in this kind of composition.
発明の効果 つぎに、本化合物の口腔内細菌に対する有効性を試験
した結果を示す。Next, the results of testing the efficacy of the present compound against oral bacteria will be described.
試験−１ （供試歯株） 口腔内細胞として、う蝕の主原因菌であるストレプト
コッカス・ミュータンスATCC25175（Streptoccusmutan
s）、歯周疾患の主原因菌であるバクテロイデス・ジン
ジバリスATCC33277（Bacteroides gingivalis）、歯肉
炎の主原因菌であるアクチノマイセス・ビィスコサスHJ
2−５（Actinomyces viscosus）の菌株を供試した。各
菌株は、Brucella液体培地（BBL）でアナエロボックス
（N2:85％、H2:10％、CO2:5％）を用いて、48時間37℃
で嫌気的に培養したものを用いた。Test-1 (Test tooth strain) As oral cells, Streptococcus mutans ATCC25175 (Streptoccusmutan)
s), Bacteroides gingivalis ATCC33277 (Bacteroides gingivalis), the main causative agent of periodontal disease, and Actinomyces biscossus HJ, the main causative agent of gingivitis
2-5 (Actinomyces viscosus) strain was tested. Each strain, Brucella broth (BBL) with Ana erotic box (N 2: 85%, H 2: 10%, CO 2: 5%) using a 48 h 37 ° C.
The anaerobic culture was used.
（最小発育阻止濃度の検討） 最小発育阻止濃度の検討は、寒天平板希釈法に基いて
行った。各被験薬剤の２倍希釈をそれぞれBrucella液体
倍地に加えたものを感受性測定倍地とし、また、接種菌
液は各菌株をBrucella液体倍地に、MacFarland＃0.5の
濁度に調製した（1.5×108cells/ml）。菌接種装置を用
いて、各寒天平板に菌液を接種し、アナエロボックス
（N2:85％、H2:10％、CO2:5％）を用いて48〜72時間37
℃で嫌気的に培養した。培養後、肉眼で明らかに発育が
見られなかった最小濃度を最小発育阻止濃度とした。そ
の結果を第１表に示す。なお、表中の数値の単位はμg/
mlである。(Study of minimum growth inhibitory concentration) The minimum growth inhibitory concentration was examined based on the agar plate dilution method. A two-fold dilution of each test agent was added to the Brucella liquid medium, respectively, to obtain a sensitivity measurement medium, and the inoculum was prepared by adjusting each strain to Brucella liquid medium and turbidity of MacFarland # 0.5 (1.5 × 10 8 cells / ml). With inoculation device, the bacterial suspension was inoculated into each agar plate, Ana erotic box (N 2: 85%, H 2: 10%, CO 2: 5%) 48~72 hours 37 using
Cultured anaerobically at ℃. After the culture, the minimum concentration at which growth was not clearly observed with the naked eye was defined as the minimum growth inhibitory concentration. Table 1 shows the results. The unit of the numerical values in the table is μg /
ml.
以上の結果より、各化合物は口腔内細菌に対して、抗
菌力を有していることがわかる。 From the above results, it can be seen that each compound has antibacterial activity against oral bacteria.
実験−２ 下記の処方に従い、常法にて練歯磨を調製し、本化合
物の歯磨系での有効性を調べた。Experiment-2 According to the following formulation, toothpaste was prepared by a conventional method, and the effectiveness of this compound in a dentifrice system was examined.
成 分 歯磨１ 歯磨２ 炭酸カルシウム 50 50 ソルビット 25 25 カルボキシメチルセルロース １ １ ラウリル硫酸ナトリウム １ １ パラオキシ安息香酸メチル 0.5 0.5 サッカリンナトリウム 0.1 0.1 化合物（ｇ） ０ 0.5 香料 １ １ 精製水 残部 残部 （単位は重量％） （抗菌力試験） 上記歯磨を各々1g秤取し、滅菌蒸留水20mlを加え、攪
拌懸濁した後、15,000r.p.m.で15分間遠心分離し、その
上清を試料原液とした。この試料原液を無菌的に２倍希
釈し、試料溶液とした。抗菌力試験は、供試菌株として
ストレプトコッカス・ミュータンス（ATCC2517）を用
い、試験−１と同様の寒天平板希釈法を用いて行った。
その結果を第２表に示す。Ingredients Toothpaste 1 Toothpaste 2 Calcium carbonate 50 50 Sorbit 25 25 Carboxymethylcellulose 11 1 Sodium lauryl sulfate 1 1 Methyl parahydroxybenzoate 0.5 0.5 Sodium saccharin 0.1 0.1 Compound (g) 0 0.5 Fragrance 1 1 Purified water Remainder Remainder (unit is% by weight) (Antibacterial activity test) 1 g of each of the above dentifrices was weighed, sterilized distilled water (20 ml) was added thereto, and the mixture was suspended by stirring, and then centrifuged at 15,000 rpm for 15 minutes, and the supernatant was used as a sample stock solution. This sample stock solution was aseptically diluted 2-fold to obtain a sample solution. The antibacterial activity test was carried out using Streptococcus mutans (ATCC2517) as a test strain and using the same agar plate dilution method as in Test-1.
Table 2 shows the results.
以上のことから、本化合物を配合した歯磨は、口腔内
細菌に対して優れた抗菌性を発揮することが認められ
る。 From the above, it is recognized that dentifrices containing the present compound exhibit excellent antibacterial properties against oral bacteria.
実施例 つぎに、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明す
る。EXAMPLES Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
実施例１ つぎの処方により、常法に従って潤製歯磨を製造し
た。Example 1 A lubricating toothpaste was produced according to the following formulation according to a conventional method.
成 分 重量％ 炭酸カルシウム 70 ヒドロキシエチルセルロース １ ソルビット10 グリセリン 15 ラウリル硫酸ナトリウム １ 酢酸トコフェロール 0.5 フッ化ナトリウム 0.2 パラオキシ安息香酸メチル 0.1 サッカリンナトリウム 0.1 ６−［８（ｚ）,11（ｚ）pentadeca dienyl］salicylic acid 0.3 ５−［８（ｚ）,11（ｚ）pentadeca 0.2 dienyl］resorcinol 香料 １ 精製水 残部 合計 100％ 実施例２ つぎの処方により、常法に従ってマウスウォッシュを
製造した。Ingredient Weight% Calcium carbonate 70 Hydroxyethyl cellulose 1 Sorbit 10 Glycerin 15 Sodium lauryl sulfate 1 Tocopherol acetate 0.5 Sodium fluoride 0.2 Methyl parahydroxybenzoate 0.1 Saccharin sodium 0.1 6- [8 (z), 11 (z) pentadeca dienyl] salicylic acid 0.3 5- [8 (z), 11 (z) pentadeca 0.2 dienyl] resorcinol Perfume 1 Purified water Remainder Total 100% Example 2 A mouthwash was produced according to the following formulation according to a conventional method.
成 分 重量％ グリセリン 10 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 １ エタノール 15 サッカリンナトリウム 0.2 安息香酸ナトリウム 0.2 ６−heptadecanylsalicylic acid 0.4 ３−［８（ｚ）,11（ｚ）,14pentadeca trienyl］phenol 0.4 香料 0.3精製水 残部 合計 100％ 実施例３ つぎの処方により、常法に従ってパスタ剤を製造し
た。Component Weight% Glycerin 10 Polyoxyethylene hydrogenated castor oil 1 Ethanol 15 Saccharin sodium 0.2 Sodium benzoate 0.2 6-Heptadecanylsalicylic acid 0.4 3- [8 (z), 11 (z), 14pentadeca trienyl] phenol 0.4 Perfume 0.3 Purified water Remainder 100% Example 3 A pasta was prepared according to the following formulation according to a conventional method.
成 分 重量％ グリセリン 15 セタノール 5 ヒドロキシエチルセロース 6.5 ポリオキシエチレンソルビタン モノオレエート 5 グリセリルモノオレエート 6 パラオキシ安息香酸メチル 0.1 サッカリンナトリウム 0.1 ５−［８（ｚ）,11（ｚ）,14pentadeca trienyl］resorcinol 0.05 ３−［８（ｚ）,11（ｚ）pentadeca dienyl］phenol 0.03 ３−pentadecanylphenol 0.02 香料 0.5 精製水 残部 合計 100％ 発明の効果 本発明によれば、特定の化合物を使用することによ
り、口腔内細菌に対して抗菌力を有した口腔用抗菌剤組
成物が得られる。Ingredients Weight% Glycerin 15 Cetanol 5 Hydroxyethylcellose 6.5 Polyoxyethylene sorbitan monooleate 5 Glyceryl monooleate 6 Methyl parahydroxybenzoate 0.1 Saccharin sodium 0.1 5- [8 (z), 11 (z), 14pentadeca trienyl] resorcinol 0.05 3 -[8 (z), 11 (z) pentadeca dienyl] phenol 0.03 3-pentadecanylphenol 0.02 Perfume 0.5 Purified water Residual total 100% Effect of the present invention According to the present invention, the use of a specific compound reduces oral bacteria. Thus, an oral antibacterial composition having antibacterial activity is obtained.
Claims (2)
される化合物の１種または２種以上を含有することを特
徴とする口腔用抗菌剤組成物。 （ａ）５−［８（Ｚ）,11（Ｚ）,14−ペンタデカトリエ
ニル］レゾルシノール （ｂ）５−［８（Ｚ）,11（Ｚ）−ペンタデカジエニ
ル］レゾルシノール （ｃ）３−［８（Ｚ）,11（Ｚ）,14−ペンタデカトリエ
ニル］フェノール （ｄ）３−［８（Ｚ）,11（Ｚ）−ペンタデカジエニ
ル］フェノール （ｅ）３−ペンタデカニルフェノール1. An oral antibacterial composition comprising as an active ingredient one or more of the following compounds (a) to (e). (A) 5- [8 (Z), 11 (Z), 14-pentadecatrienyl] resorcinol (b) 5- [8 (Z), 11 (Z) -pentadecadienyl] resorcinol (c) 3 -[8 (Z), 11 (Z), 14-pentadecatrienyl] phenol (d) 3- [8 (Z), 11 (Z) -pentadecadienyl] phenol (e) 3-pentadecanyl Phenol
項（１）の口腔用抗菌剤組成物。2. The antibacterial composition for oral cavity according to claim 1, which contains the compound in an amount of 0.001 to 1.0% by weight.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1074272A JP2613474B2 (en) | 1989-03-25 | 1989-03-25 | Oral antibacterial composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1074272A JP2613474B2 (en) | 1989-03-25 | 1989-03-25 | Oral antibacterial composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02255609A JPH02255609A (en) | 1990-10-16 |
| JP2613474B2 true JP2613474B2 (en) | 1997-05-28 |
Family
ID=13542314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1074272A Expired - Lifetime JP2613474B2 (en) | 1989-03-25 | 1989-03-25 | Oral antibacterial composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2613474B2 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020235546A1 (en) | 2019-05-22 | 2020-11-26 | 日東富士製粉株式会社 | Composition for improving liver function |
| RU2807743C1 (en) * | 2023-09-21 | 2023-11-21 | Александр Вячеславович Шестопалов | Use of 5-pentadecylresorcinol to increase proportion of akkermansia muciniphila in human microbiome |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2613301B2 (en) * | 1990-02-20 | 1997-05-28 | 御木本製薬株式会社 | Oral composition |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5738709A (en) * | 1980-08-18 | 1982-03-03 | Lion Corp | Composition for oral purpose |
-
1989
- 1989-03-25 JP JP1074272A patent/JP2613474B2/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．３４（１９８６）Ｐ．９７０−９７３ |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020235546A1 (en) | 2019-05-22 | 2020-11-26 | 日東富士製粉株式会社 | Composition for improving liver function |
| RU2807743C1 (en) * | 2023-09-21 | 2023-11-21 | Александр Вячеславович Шестопалов | Use of 5-pentadecylresorcinol to increase proportion of akkermansia muciniphila in human microbiome |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02255609A (en) | 1990-10-16 |
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