JP2613301B2 - Oral composition - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は抗菌作用を有する口腔用組成物に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to an oral composition having an antibacterial action.
更に詳しくはCaイオンが存在しても問題がなく、pHも
適度であり、経口組成物中の他の構成成分と組み合わせ
ても、塩形成、沈澱生成などの問題がなく、毒性が低
く、温度安定性も良好で、味や臭いのない抗菌作用を有
する歯磨剤に関する。More specifically, there is no problem in the presence of Ca ions, the pH is moderate, and even when combined with other components in the oral composition, there are no problems such as salt formation and precipitation, low toxicity, and low temperature. The present invention relates to a dentifrice having good stability and having an antibacterial action without taste or smell.
虫歯の三大成因として口腔内微生物と歯垢、食物
中の成分特に砂糖、宿主ホストのもつ生物学的作用即
ち歯質、の三条件が備わって初めて虫歯の発病に至ると
言われている。It is said that the three major causes of caries are oral microbes and dental plaque, food components, especially sugar, and the biological effects of the host host, ie, tooth quality.
従って虫歯予防の基本は口腔清掃によって歯垢を除去
し、口腔内細菌を除去することにあるといえる。Therefore, it can be said that the basis of caries prevention is to remove dental plaque by cleaning the oral cavity and to remove bacteria in the oral cavity.
虫歯の形成に大きく関与している口腔内細菌は、スト
レプトコッカス・ミュータンス（Streptococcus metan
s）に代表される。Oral bacteria that are greatly involved in the formation of tooth decay are Streptococcus mutans (Streptococcus metan)
s).
ストレプトコッカス・ミュータンスは、グルコシルト
ラスフェラーゼ（菌体外酵素）を産出し、これによって
食物中の庶糖が粘着性を有するグルカン（デキストラ
ン）に変換され、歯質の表面に歯垢を形成する。従って
虫歯の発生を予防するには、ストレプトコッカス・ミュ
ータンスの増殖を抑制するのが最も効果的であるといえ
る。Streptococcus mutans produces glucosyltransferase (extracellular enzyme), which converts sucrose in food into sticky glucan (dextran) and forms plaque on the surface of the dentin. Therefore, the most effective way to prevent the occurrence of dental caries is to suppress the growth of Streptococcus mutans.
この目的にあった薬剤が配合された口腔用組成物が利
用されているが、それぞれになんらかの欠点を有してい
る。Although oral compositions containing a drug suitable for this purpose have been used, each has some disadvantages.
フッ素化合物は、口腔用組成物中にCaイオンが存在し
ないよう、またCaイオンが溶出し難いように処方を構成
しなければならないし、pHが低いのでそれに耐えうる成
分を選ばなければならない。The formulation of the fluorine compound must be such that Ca ions do not exist in the oral composition and Ca ions are hardly eluted, and a component that can withstand the low pH must be selected.
また、斑状歯になりやすいという副作用を伴う。 In addition, it has the side effect of easily becoming mottled teeth.
殺菌剤としてクロルヘキシジンが使われているが、経
口組成物中の他の構成成分と組み合わせると、しばしば
塩形成、沈澱生成を起すとか、その殺菌活性または組成
物の商業上の受容性を減ずるような他の望ましくない結
果も生じる。毒性が高いことも問題としてあげられる。Chlorhexidine is used as a fungicide, but when combined with other components in oral compositions often causes salt formation, precipitation, or reduces its fungicidal activity or the commercial acceptability of the composition. Other undesirable consequences also occur. High toxicity is another problem.
ヒノキチオールは高温安定性に問題があり、経時的に
有効性がおちるという問題があった。Hinokitiol has a problem in high-temperature stability and has a problem in that its effectiveness decreases with time.
また口腔用組成物は、口の中に入れる関係から、ほと
んど味や臭いのないものが望まれている。Further, since the composition for oral cavity is put into the mouth, it is desired that the composition has almost no taste or smell.
このように現在、数多くの口腔用組成物が市販されて
いるが、本発明で使用するカルダノール、カルドール、
メチルカルドール、アナカルド酸は化粧品や医薬品に利
用された前例はなく、まして特異な抗菌性を利用して口
腔用組成物として用いられた例は見当らない。Thus, currently, many oral compositions are commercially available, but cardanol, cardol,
Methylcardol and anacardic acid have never been used in cosmetics or pharmaceuticals, and no examples have been used as oral compositions using their unique antibacterial properties.
本発明の目的は、ストレプトコッカス・ミュータンス
に代表される虫歯の形成に大きく関与している口腔内細
菌に対し、抗菌性を有し、安全であり、他の口腔組成物
構成成分と反応を起さず、容易に入手できる口腔用組成
物を提供することである。An object of the present invention is to have antibacterial properties and safe against oral bacteria that are greatly involved in the formation of dental caries represented by Streptococcus mutans, and to react with other oral composition components. Rather, it is to provide a readily available oral composition.
本発明者らは、前記のような課題を解決するために鋭
意研究を行った結果、カッシューナッツに含まれるカル
ダノール等の成分が虫歯の予防に有効な作用があること
を見い出し本発明に到達した。The present inventors have conducted intensive studies in order to solve the above-mentioned problems, and as a result, have found that components such as cardanol contained in cashew nuts have an effective action for preventing tooth decay, and reached the present invention. did.
本発明はカルダノール、カルドール、メチルカルドー
ル、およびアナカルド酸よりなる群より選んだ少なくと
も１種の化合物を含有した口腔用組成物である。The present invention is an oral composition containing at least one compound selected from the group consisting of cardanol, cardol, methyl cardol, and anacardic acid.
また、これらの化合物を含有するものとして、カシュ
ーナッツ殻油を含有した口腔用組成物である。Further, an oral composition containing cashew nut shell oil as one containing these compounds.
また、このカシューナッツ殻油のｎ−ヘキサン抽出物
を含有した口腔用組成物である。またこれらの化合物、
組成物を含有した歯磨剤である。An oral composition containing the n-hexane extract of the cashew nut shell oil. Also these compounds,
A dentifrice containing the composition.
カルダノール、カルドール、メチルカルドール、アナ
カルド酸は、カシューナッツの抽出物であるが、カシュ
ーナッツが食用とされていることは公知の事実である。
従って口腔用組成物の製剤として問題はないと考えられ
る。Cardanol, cardol, methyl cardol, and anacardic acid are extracts of cashew nuts, but it is a known fact that cashew nuts are edible.
Therefore, it is considered that there is no problem as a preparation of an oral composition.
カルダノール、カルドール、メチルカルドール、及び
アナカルド酸は、カシューナッツの成分として含まれ、
天然に存在することから入手することは容易であり、安
価であることは利点の一つとしてあげられる。Cardanol, cardol, methyl cardol, and anacardic acid are included as components of cashew nuts,
One of the advantages is that it is easy to obtain because it exists in nature and that it is inexpensive.
また、これらの化合物は、用途の少ないカシューナッ
ツの殻にも含有されており、むしろカシューナッツ中に
含まれる量の数十倍も殻に含有されていることが判明し
た。これを有効活用することができるが、用途によって
はカシューナッツ殻油をそのまま用いることもできる。
カシューナッツ殻油は、カシューナッツトリー（Anacar
dium accidentale L.）の実の殻に含まれる油状の液で
あり、カシューナッツの殻を乾留して得ることができる
が、またこの殻を溶剤で抽出することによっても殻油を
得る。乾留して得た殻油中では、アナカルド酸は脱炭酸
されてカルダノールに変化している。In addition, it has been found that these compounds are also contained in cashew nut shells, which are not widely used, and are contained in shells several tens times the amount contained in cashew nuts. This can be used effectively, but cashew nut shell liquid can be used as it is depending on the application.
Cashew nut shell oil, cashew nut tree (Anacar
dium accidentale L.) is an oily liquid contained in the shell of the nut, and can be obtained by carbonizing the shell of cashew nuts. Shell oil is also obtained by extracting the shell with a solvent. In the shell oil obtained by carbonization, anacardic acid is decarboxylated and converted to cardanol.
殻油中から、更にカルダノール、カルドール、メチル
カルドール、及びアナカルド酸を抽出して用いることも
できる。Cardanol, cardol, methyl cardol, and anacardic acid can be further extracted from the shell oil and used.
一番安易な方法はｎ−ヘキサンを用いて抽出する方法
が安価、迅速である。The easiest method is to use n-hexane for extraction, which is inexpensive and quick.
さらに精製を加えて、このｎ−ヘキサン抽出物より、
カルダノール、カルドール、メチルカルドール、アナカ
ルド酸を選択的に得ることができる。After further purification, from this n-hexane extract,
Cardanol, cardol, methyl cardol and anacardic acid can be selectively obtained.
この方法として例示すれば、カシューナッツ殻油20g
をシリカゲルカラム（メルク社製230〜400mesh、300g）
に第１表のような溶媒を各１づつA,B,Cの順にカラム
に通し、各フラクションを20mlづつとり、純品のカルダ
ノール、カルドール、メチルカルドール、アナカルド酸
を薄層クロマトグラフィーで確認し、同物質の存在する
フラクションを回収し、溶媒を除去する。As an example of this method, 20 g of cashew nut shell oil
To silica gel column (230-400mesh, 300g, Merck)
Then, a solvent as shown in Table 1 is passed through the column one by one in the order of A, B, and C, and 20 ml of each fraction is taken, and pure cardanol, cardol, methyl cardol, and anacardic acid are confirmed by thin layer chromatography. Then, the fraction containing the same substance is collected, and the solvent is removed.
カシューナッツ殻油、該油からのｎ−ヘキサン抽出
物、あるいはカルダノール等を単離する場合、乾留等の
熱処理が工程中に入っている場合はカシューナッツ殻油
に含有されているアナカルド酸はカルダノールに変化し
ている。 When isolating cashew nut shell oil, n-hexane extract from the oil, or cardanol, etc., if heat treatment such as dry distillation is in the process, anacardic acid contained in cashew nut shell oil is converted to cardanol. doing.
ここでカルダノール、カルドール、アナカルド酸の構
造を示すと次の通りである。Here, the structures of cardanol, cardol, and anacardic acid are shown below.
但しＲはC15H25′C15H27′C15H29のいずれかである。 Wherein R is either C 15 H 25 'C 15 H 27' C 15 H 29.
利用方法としては、市販のカシューナッツ殻油（一般
にカシューナッツオイルと呼ばれている）をそのまま用
いることも可能である。As a utilization method, a commercially available cashew nut shell oil (generally called cashew nut oil) can be used as it is.
口腔用組成物としては、歯磨剤が第１にあげられる
が、製剤としては練り歯磨、粉歯磨、潤性歯磨等任意の
形状が選択できる。As the composition for the oral cavity, a dentifrice is first mentioned, and as the preparation, any shape such as toothpaste, powder toothpaste, and moisturizing toothpaste can be selected.
加える原料も特に限定されないが、例えば練り歯磨に
は第二リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、リン酸水素
カルシウム等の研磨剤；カルボキシメチルセルロースナ
トリウム、ヒドロキシエチルセルロース、カラギーナ
ン、ポリビニルアルコール、カルボキシビニルポリマー
等の粘結剤；グリセリン、ソルビトール、プロピレング
リコール、ポリエチレングリコール、1,3−ブチレング
リコール等の湿潤剤；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウロ
イルサルコシンナトリウム等の発泡剤；さらに香味剤と
してペパーミント、スペアミント等の精油；メントール
等の香料；サッカリンナトリウム等の甘味剤；または防
腐剤等が適宜配合される。The raw materials to be added are not particularly limited. For example, for toothpaste, abrasives such as dibasic calcium phosphate, calcium carbonate and calcium hydrogen phosphate; binders such as sodium carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, carrageenan, polyvinyl alcohol and carboxyvinyl polymer; Wetting agents such as glycerin, sorbitol, propylene glycol, polyethylene glycol and 1,3-butylene glycol; foaming agents such as sodium lauryl sulfate and sodium lauroyl sarcosine; and essential oils such as peppermint and spearmint as flavoring agents; flavoring agents such as menthol; And a preservative and the like are appropriately compounded.
クロルヘキシジン、テトラサイクリン、ミノサイクリ
ン、ヨード、アクリノール、ヒノキチオール、ペニシリ
ン等の抗菌剤等と併用しても問題はないが、先に述べた
ように、その配合量をあまり多くすると、その欠点が現
れるので注意を要する。There is no problem if used in combination with an antibacterial agent such as chlorhexidine, tetracycline, minocycline, iodine, acrinol, hinokitiol, penicillin, etc. It costs.
本発明は、後記の試験例に示すごとく、カシューナッ
ツ殻油の成分であるダルカノール、カルドール、アナカ
ルド酸が虫歯の形成に大きく関与するストレプトコッカ
ス・ミュータンスに大きい抗菌性を有することを見い出
した点にある。これらの製剤中の配合量は他の抗菌剤の
併用、用途又は剤形等によって変化するが、0.005重量
％から１重量％の範囲が適当である。The present invention is, as shown in the test examples described below, in that it has been found that components of cashew nut shell oil, such as dalcanol, cardol, and anacardic acid, have great antibacterial properties against Streptococcus mutans, which is greatly involved in caries formation. . The compounding amount in these preparations varies depending on the combination, use or dosage form of other antibacterial agents, but is suitably in the range of 0.005 to 1% by weight.
以下に実施例により、本発明を具体的に説明するが、
本発明はこの実施例によって何等限定されるものではな
い。数値はすべて重量基準である。Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples.
The present invention is not limited by this embodiment. All figures are by weight.
（実施例−１ 練り歯磨） （％） 炭酸カルシウム 39.0 ソルビット 22.0 カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.1 ラウリル硫酸ナトリウム 1.3 サッカリン 0.1 香 料 1.0 カルダノール 0.2 水 残 （実施例−２ 粉歯磨） （％） 炭酸カルシウム 75.0 グリセリン 10.0 香 料 1.0 カルドール 0.2 ラウリル硫酸ナトリウム 1.3 サッカリン 0.1 水 残 （実施例−３ 潤製歯磨） （％） 第二リン酸カルシムウム（二水塩） 50.0 第二リン酸カルシウム（無水塩） 35.1 グリセリン 8.0 アナカルド酸 0.2 ラウリル硫酸ナトリウム 0.5 サッカリン 0.05 香 料 0.8 水 残 〔試験例〕 カルダノール、カルドール、メチルカルドール、アナ
カルド酸についてMIC（最小発育阻止濃度）を測定し
た。(Example-1 Toothpaste) (%) Calcium carbonate 39.0 Sorbit 22.0 Sodium carboxymethylcellulose 1.1 Sodium lauryl sulfate 1.3 Saccharin 0.1 Flavor 1.0 Cardanol 0.2 Water residue (Example-2 Toothpaste) (%) Calcium carbonate 75.0 Glycerin 10.0 Flavor Charge 1.0 Cardol 0.2 Sodium lauryl sulfate 1.3 Saccharin 0.1 Water residue (Example-3 Dental dentifrice) (%) Calcium diphosphate (dihydrate) 50.0 Calcium diphosphate (anhydrous salt) 35.1 Glycerin 8.0 Anacardic acid 0.2 Lauryl sulfate Sodium 0.5 Saccharin 0.05 Flavor 0.8 Water residue [Test Example] MIC (minimum inhibitory concentration) was measured for cardanol, cardol, methylcardol, and anacardic acid.
１）培養方法 液体培地 静置培養 細菌 37℃ 48hr 真菌 25℃
１週間 但し、嫌気性菌については嫌気条件下で培養する。1) Culture method Liquid medium Static culture Bacterium 37 ℃ 48hr Fungus 25 ℃
One week However, anaerobic bacteria are cultured under anaerobic conditions.
２）培 地 嫌気性細菌……GAMブイヨン Streptococcus mutans……ブレインハートインフュージ
ョンブイヨン その他細菌……MIC測定用ブイヨン 真 菌……YPDブイヨン ３）接種菌量 あらかじめ前培養しておいた菌を用い、細菌は105〜1
06cells/ml、真菌は104〜105cells/mlとなるように接種
する。2) Medium Anaerobic bacteria GAM broth Streptococcus mutans Brain heart infusion broth Other bacteria Bacteria for MIC measurement Fungi YPD broth 3) Inoculated bacterial volume Using pre-cultured bacteria, Bacteria are 10 5 to 1
0 6 cells / ml and fungi are inoculated at 10 4 to 10 5 cells / ml.
試験管に4.95mlの培地を加え、これにサンプル溶液50
μとあらかじめ前培養した菌液10μを加える。Add 4.95 ml of medium to test tube and add 50
Add μ and 10 μ of the pre-cultured bacterial solution.
試験に用いた菌株 1.Stm:Streptococcus mutans （グラム陽性菌） 2.Sa:Staphylococcus aureus （グラム陽性菌） 3.Bl:Biffidobacterium longum （グラム陽性菌・嫌気
性菌） 4.Pa:Pseudomonas aeruginosa （グラム陰性菌） 5.Ec:Escherichia coli （グラム陰性菌） 6.Ca:Candida albicans （真菌・酵母） 7.At:Aspergillus terreus （真菌・かび） （結果） この表から明らかなように、カルダノール、カルドー
ル、メチルカルドール、アナカルド酸はStreptococcus
metansに特異的に作用し、虫歯の予防に有効であること
がわかった。Strains used in the test 1. Stm: Streptococcus mutans (Gram-positive bacteria) 2. Sa: Staphylococcus aureus (Gram-positive bacteria) 3. Bl: Biffidobacterium longum (Gram-positive bacteria / anaerobic bacteria) 4. Pa: Pseudomonas aeruginosa (Gram) Negative bacteria) 5.Ec:Escherichia coli (Gram negative bacteria) 6.Ca:Candida albicans (fungi / yeast) 7.At:Aspergillus terreus (fungi / mold) (result) As is clear from this table, cardanol, cardol, methyl cardol, and anacardic acid were obtained from Streptococcus.
It works specifically on metans and is effective in preventing tooth decay.
（製剤中での安定性） 実施例を室内、40℃、屋外（耐光）の各条件で放置
し、製剤中のカルダノールの残存率を高速液体クロマト
グラフィーで測定した。結果を第３表に示す。なお、カ
ルドール、メチルカルドール、アナカルド酸も同様の結
果を示した。(Stability in Formulation) The examples were left indoor and at 40 ° C. under outdoor (light-fast) conditions, and the residual ratio of cardanol in the formulation was measured by high performance liquid chromatography. The results are shown in Table 3. In addition, cardol, methyl cardol, and anacardic acid showed similar results.
〔発明の効果〕 本発明の口腔用組成物は、フッ素化合物のように、他
の配合物として、Caイオンが存在すると反応したり、pH
が非常に低いなどの問題がなく、クロルヘキシジンのよ
うに他の配合成分と組み合わせて塩形成や沈澱生成等の
問題や毒性の問題がなく、ヒノキチオールのように高温
安定性がわるいという問題もなく、ほとんど味や臭いが
なく、しかも虫歯の形成に大きく関与している口腔内組
成物であるストレプトコッカス・ミュータンスに対して
優れた抗菌性を示すもので、歯磨剤等として優れた効果
を示す。 (Effects of the Invention) The oral composition of the present invention, as a fluorine compound, reacts with the presence of Ca ions as another compound,
There is no problem such as extremely low, no problem such as salt formation or precipitation formation in combination with other compounding components like chlorhexidine, no problem of toxicity, and no problem of poor high temperature stability like hinokitiol, It has almost no taste or odor, and exhibits excellent antibacterial properties against Streptococcus mutans, an intraoral composition that is greatly involved in the formation of tooth decay, and exhibits excellent effects as a dentifrice and the like.
Claims (4)
ール、およびアナカルド酸よりなる群より選んだ少なく
とも１種の化合物を含有した口腔用組成物。An oral composition containing at least one compound selected from the group consisting of cardanol, cardol, methyl cardol, and anacardic acid.
物。2. An oral composition containing cashew nut shell liquid.
を含有した口腔用組成物。3. An oral composition containing an n-hexane extract of cashew nut shell liquid.
を含有した歯磨剤。4. A dentifrice containing the oral composition according to any one of claims 1, 2 and 3.
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