JP2610502B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents
Electrophotographic photoreceptorInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善され
た電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する
電子写真感光体に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and more particularly, to an electrophotographic photoreceptor having a low-molecular organic photoconductor that provides improved electrophotographic properties.
[従来の技術] 従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、ポ
リビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電
性ポリマーが提案されたが、これらのポリマーは、無機
系光導電材料に比べて成膜性、軽量性などの点で優れて
いるにもかかわらず、今日までその実用化が困難であっ
たのは、未だ充分な成膜性が得られておらず、また、感
度、耐久性および環境変化による安定性の点で無機系光
導電材料に比べ劣っているためであった。[Prior Art] Conventionally, various organic photoconductive polymers such as polyvinyl carbazole have been proposed as photoconductive materials used in an electrophotographic photoreceptor. However, these polymers are compared with inorganic photoconductive materials. Despite being excellent in film-forming properties and lightness, it has been difficult to put it to practical use until now because sufficient film-forming properties have not yet been obtained, and sensitivity and durability have been high. And inferior to inorganic photoconductive materials in stability due to environmental changes.
また、米国特許第4150987号明細書などに記載のヒド
ラゾン化合物、米国特許第3837851号明細書などに記載
のトリアリールピラゾリン化合物、特開昭51−94828号
公報、特開昭51−94829号公報などに記載の9−スチリ
ルアントラセン化合物など低分子の有機光導電材料が提
案されている。このような低分子の有機光導電材料は、
使用するバインダーを適当に選択することによって、有
機光導電性ポリマーの分野で問題となっていた成膜性の
欠点を解消できるようになったが、感度の点で充分なも
のとは言えない。Further, hydrazone compounds described in U.S. Pat.No. 4,150,087, etc., triarylpyrazolin compounds described in U.S. Pat.No. 3,838,781, etc., JP-A-51-94828, JP-A-51-94829. For example, low-molecular organic photoconductive materials such as a 9-styrylanthracene compound described in US Pat. Such a low molecular organic photoconductive material,
By properly selecting the binder to be used, the drawback of the film forming property which has been a problem in the field of the organic photoconductive polymer can be solved, but it cannot be said to be sufficient in terms of sensitivity.
このようなことから、近年、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離させた積層構造体が提案された。こ
の積層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に
対する感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善でき
るようになった。For these reasons, a laminated structure in which the photosensitive layer is functionally separated into a charge generation layer and a charge transport layer has recently been proposed. The electrophotographic photoreceptor having this laminated structure as a photosensitive layer can be improved in terms of sensitivity to visible light, charge retention, surface strength, and the like.
このような電子写真感光体は、例えば米国特許第3837
851号明細書、同3871882号明細書などに開示されてい
る。Such an electrophotographic photoreceptor is disclosed, for example, in US Pat.
Nos. 851 and 3871882.
しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に
用いた電子写真感光体では、感度、特性が必ずしも充分
でなく、また繰り返し帯電および露光を行った際には明
部電位と暗部電位の変動が大きく改善すべき点がある。However, a conventional electrophotographic photoreceptor using a low-molecular organic photoconductor for the charge transport layer is not always sufficient in sensitivity and characteristics, and when repeatedly charged and exposed, a light portion potential and a dark portion potential are obtained. There is a point that the fluctuations of the data need to be greatly improved.
[発明が解決しようとする課題] 本発明の目的は、新規な有機光導電体を提供するこ
と、前述の欠点または不利を解消した電子写真感光体を
提供することである。[Problems to be Solved by the Invention] An object of the present invention is to provide a novel organic photoconductor, and to provide an electrophotographic photoreceptor which has solved the above-mentioned disadvantages or disadvantages.
[課題を解決する手段、作用] 本発明は、導電性支持体上に感光層を積層した電子写
真感光体において、感光層が下記の一般式で示す化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体から構成さ
れる。[Means for Solving the Problems and Action] The present invention provides an electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer laminated on a conductive support, wherein the photosensitive layer contains a compound represented by the following general formula. It is composed of a photoreceptor.
一般式 式中、Ar1およびAr2は置換基を有してもよいアリール
基または複素環基を表わし、Ar1、Ar2のうち少なくとも
一つは (式中、R2およびR3は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、アリール基、アラルキル基または複素環基
を表わし、R2とR3は窒素原子と共に5〜7員環を形成し
てもよい)を有し、R1は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、シアノ基、アシル基またはトリ
フルオロメチル基を表わす。General formula In the formula, Ar 1 and Ar 2 represent an aryl group or a heterocyclic group which may have a substituent, and at least one of Ar 1 and Ar 2 is (Wherein, R 2 and R 3 represent a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group, an aralkyl group or a heterocyclic group, and R 2 and R 3 are a 5- to 7-membered ring together with a nitrogen atom. R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, an acyl group or a trifluoromethyl group.
但し、Ar1のみが を有する場合は、Ar1がフェニル基で、かつ、上記一般
式の中心のベンゼン環に対してパラの位置に を有することはない。However, only Ar 1 When Ar 1 is a phenyl group, and at the position para to the central benzene ring in the above general formula Never have.
具体的には、Ar1およびAr2において、アリール基とし
てはベンゼン、ナフタレン、アントラセンなどの基、複
素環基としてはピロール、オキサゾール、ピリジン、キ
ノリン、カルバゾールなどの基が挙げられ、また、R1に
おいて、アルキル基としてはメチル、エチル、プロピル
などの基、アラルキル基としてはベンジル、フェネチル
などの基、アルコキシ基としてはメトキシ、エトキシな
どの基、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、
臭素原子などの基、アシル基としてはアセチル、ブチリ
ルなどの基が挙げられる。Specifically, in Ar 1 and Ar 2, the aryl group of benzene, naphthalene, groups such as anthracene, as the heterocyclic group, pyrrole, oxazole, pyridine, quinoline, include groups such as carbazole, also, R 1 In the alkyl group, methyl, ethyl, propyl and the like, aralkyl group as benzyl, phenethyl and the like, alkoxy group as methoxy, ethoxy and the like, halogen atom as fluorine atom, chlorine atom,
Groups such as a bromine atom and acyl groups include groups such as acetyl and butyryl.
さらに、上記基の置換基としては、例えばフッ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチル、
エチル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキ
シなどのアルコキシ基、ベンゼン、ナフタレン、アント
ラセンなどのアリール基、ピロール、ピリジン、カルバ
ゾールなどの複素環基などが挙げられる。Further, as a substituent of the above group, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a halogen atom such as a bromine atom, methyl,
Examples include an alkyl group such as ethyl and propyl; an alkoxy group such as methoxy and ethoxy; an aryl group such as benzene, naphthalene and anthracene; and a heterocyclic group such as pyrrole, pyridine and carbazole.
また、R2およびR3において、アルキル基としてはメチ
ル、エチル、プロピルなどの基、アリール基としてはベ
ンゼン、ナフタレン、アントラセンなどの基、アラルキ
ル基としてはベンジル、フェネチルなどの基、複素環基
としてはピロール、オキサゾール、ピリジン、キノリ
ン、カルバゾールなどの基が挙げられ、さらに5〜7員
環としてはアクリジン環、カルバゾール環が挙げられ
る。In R 2 and R 3 , an alkyl group is a group such as methyl, ethyl, or propyl; an aryl group is a group such as benzene, naphthalene or anthracene; an aralkyl group is a group such as benzyl or phenethyl; or a heterocyclic group. Represents a group such as pyrrole, oxazole, pyridine, quinoline or carbazole, and examples of the 5- to 7-membered ring include an acridine ring and a carbazole ring.
上記基の有してもよい置換基としては、メチル、エチ
ル、プロピルなどのアルキル基、ベンゼン、ナフタレ
ン、アントラセンなどのアリール基、ピロール、ピリジ
ン、カルバゾールなどの複素環基、ベンジル、フェネチ
ルなどのアラルキル基、メトキシ、エトキシなどのアル
コキシ基、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン原子が挙
げられ、さらに上記基は、置換基を有してもよい。Examples of the substituent which the group may have include an alkyl group such as methyl, ethyl and propyl; an aryl group such as benzene, naphthalene and anthracene; a heterocyclic group such as pyrrole, pyridine and carbazole; and an aralkyl such as benzyl and phenethyl. Examples include a group, an alkoxy group such as methoxy and ethoxy, and a halogen atom such as fluorine, chlorine and bromine, and the above group may have a substituent.
但し、本発明においては、Ar1のみが を有する場合は、Ar1がフェニル基で、かつ前記一般式
の中心のベンゼン環に対してパラの位置に を有することはない。However, in the present invention, only Ar 1 is When Ar 1 is a phenyl group, and at the para position with respect to the central benzene ring in the above general formula Never have.
以下に、一般式で示す化合物について、代表例を列挙
する。Hereinafter, typical examples of the compound represented by the general formula will be listed.
合成例(化合物例(8)の合成) o−タ−フェニルを既知の方法によりニトロ化、続い
て還元して得た 4.00g(15.30ミリモル)を無水テトラヒドロフラン50ml
に溶解し、室温で攪拌しながら、油性水素化ナトリウム
(含量60%)3.70g(92.20ミリモル)をゆっくり添加し
た。添加終了後、さらに室温で15分間攪拌した後、ヨウ
化メチル19.71g(138.81ミリモル)をゆっくり滴下し、
3時間加熱攪拌を行った。反応終了後、反応後を水にあ
け、析出した結晶をメタノールで洗浄し、さらに再結晶
により精製し、目的化合物を3.60gを得た。 Synthesis Example (Synthesis of Compound Example (8)) Obtained by nitrating o-tert-phenyl by a known method and then reducing it. 4.00 g (15.30 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran 50 ml
And 3.70 g (92.20 mmol) of oily sodium hydride (60% content) were added slowly with stirring at room temperature. After the addition was completed, the mixture was further stirred at room temperature for 15 minutes, and then 19.71 g (138.81 mmol) of methyl iodide was slowly added dropwise.
Heating and stirring were performed for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into water, and the precipitated crystals were washed with methanol and further purified by recrystallization to obtain 3.60 g of the desired compound.
元素分析 計算値(%) 実測値(%) C 83.50 83.40 H 7.65 7.70 N 8.85 8.82 なお、合成例以外の化合物についても、一般に同様な
手法で合成される。Elemental analysis Calculated value (%) Actual measured value (%) C 83.50 83.40 H 7.65 7.70 N 8.85 8.82 Compounds other than the synthesis examples are generally synthesized in the same manner.
本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と
電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物
質に前記一般式で示す化合物を用いる。In a preferred embodiment of the present invention, a compound represented by the above general formula is used as a charge transporting material of an electrophotographic photosensitive member in which a photosensitive layer is functionally separated into a charge generating layer and a charge transporting layer.
本発明における電荷輸送層は前記一般式で示す化合物
と結着剤とを適用な溶剤に溶解させた溶液を塗布し、乾
燥させることにより形成させることが好ましい。The charge transport layer in the invention is preferably formed by applying and drying a solution in which the compound represented by the general formula and the binder are dissolved in an applicable solvent.
ここに用いる結着剤としては、例えばポリアリレー
ト、ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリ
ロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢
酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエ
ステル、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタ
ンあるいは共重合体、例えばスチレン−ブタジエンコポ
リマー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチ
レン−マレイン酸コポリマーなどを挙げることができ
る。Examples of the binder used here include polyarylate, polysulfone, polyamide, acrylic resin, acrylonitrile resin, methacrylic resin, vinyl chloride resin, vinyl acetate resin, phenolic resin, epoxy resin, polyester, alkyd resin, polycarbonate, polyurethane or copolyester. Polymers such as styrene-butadiene copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-maleic acid copolymer and the like can be mentioned.
また、このような絶縁性ポリマーの他に、ポリビニル
カルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピ
レンなどの有機光導電性ポリマーも使用できる。In addition to such insulating polymers, organic photoconductive polymers such as polyvinyl carbazole, polyvinyl anthracene, and polyvinyl pyrene can be used.
この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は、
結着剤100重量部当り電荷輸送物質を10〜500重量部とす
ることが好ましい。The mixing ratio of the binder and the charge transport material of the present invention is as follows:
It is preferable that the charge transporting material is 10 to 500 parts by weight per 100 parts by weight of the binder.
電荷輸送層は、下述の電荷発生層と電気的に接続され
ており、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷
キヤリアを受けとるとともに、これらの電荷キヤリアを
表面まで輸送できる機能を有している。この際、この電
荷輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが好ましい。The charge transport layer is electrically connected to the charge generation layer described below, and has a function of receiving charge carriers injected from the charge generation layer in the presence of an electric field and transporting these charge carriers to the surface. doing. In this case, the charge transport layer may be laminated on the charge generation layer, or may be laminated thereunder. However, the charge transport layer is preferably laminated on the charge generation layer.
この電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界が
あるので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。
一般的には5〜40μmであるが、好ましい範囲は10〜30
μmである。Since the charge transport layer has a limit for transporting charge carriers, it cannot be made thicker than necessary.
Generally, it is 5 to 40 μm, but a preferable range is 10 to 30 μm.
μm.
このような電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤
は、使用する結着剤の種類によって異なり、または電荷
発生層や下述の下引層を溶解しないものから選択するこ
とが好ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサンな
どのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエ
ーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリク
ロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素あるいは
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼンなどの芳香族化合物などを用いることがで
きる。The organic solvent used for forming such a charge transport layer preferably varies depending on the type of the binder used, or is selected from those which do not dissolve the charge generation layer or the undercoat layer described below. Specific organic solvents include methanol, ethanol, alcohols such as isopropanol, acetone, methyl ethyl ketone, ketones such as cyclohexane, N, N-dimethylformamide, amides such as N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide and the like. Sulfoxides, tetrahydrofuran, dioxane, ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, methyl acetate, esters such as ethyl acetate,
Aliphatic halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, dichloroethylene, carbon tetrachloride, and trichloroethylene, or aromatic compounds such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene can be used.
塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテイング
法、スピンナーコーテイング法、ヒートコーテイング
法、マイヤーバーコーテイング法、ブレードコーテイン
グ法、ローラーコーテイング法、カーテンコーテイング
法などのコーテイング法を用いて行うことができる。乾
燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方法
が好ましい。加熱乾燥は、一般的には30〜200℃の温度
で5分〜2時間の範囲で静止または送風下で行うことが
好ましい。The coating can be performed using a coating method such as a dip coating method, a spray coating method, a spinner coating method, a heat coating method, a Meyer bar coating method, a blade coating method, a roller coating method, and a curtain coating method. Drying is preferably performed by touch drying at room temperature and then heating and drying. In general, the heating and drying is preferably performed at a temperature of 30 to 200 ° C. for 5 minutes to 2 hours while still or under blowing.
本発明における電荷輸送層には種々の添加剤を含有さ
せて用いることもできる。例えば、ジフェニル、m−タ
−フェニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコ
ーンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フル
オロカーボン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合
物、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチ
ン、Ni錯体、1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタンな
どの酸化防止剤などを挙げることができる。The charge transport layer according to the invention may contain various additives. For example, diphenyl, m-ter-phenyl, plasticizers such as dibutyl phthalate, silicone oils, graft-type silicone polymers, surface lubricants such as various fluorocarbons, dicyanovinyl compounds, potential stabilizers such as carbazole derivatives, β-carotene, Examples include an antioxidant such as a Ni complex and 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane.
本発明における電荷発生層は、セレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコーンなどの無機の電荷発生物
質、ピリリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレ
ニウム系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染
料などのカチオン染料、スクバリリウム塩系染料、フタ
ロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料、ジベンズ
ピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多環キ
ノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ
顔料などの有機の電荷発生物質から選ばれた材料を単独
ないしは組合わせて用い、蒸着層あるいは塗布層として
用いることができる。The charge generation layer in the present invention, selenium, selenium-tellurium, inorganic charge generation substances such as amorphous silicones, pyrylium dyes, thiapyrylium dyes, azurenium dyes, thiocyanine dyes, cation dyes such as quinocyanine dyes, squarylium salts Dyes, phthalocyanine pigments, anthantrone pigments, dibenzopyrene quinone pigments, polycyclic quinone pigments such as pyranthrone pigments, indigo pigments, quinacridone pigments, and organic charge generating substances such as azo pigments. The materials can be used alone or in combination and used as a vapor deposition layer or a coating layer.
上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は多岐にわた
っているが、特に効果の高いアゾ顔料の代表的構造例を
次に説明する。Among the above-mentioned charge generating substances, azo pigments are particularly diversified. Representative examples of azo pigments having particularly high effects are described below.
アゾ顔料の一般式として下記のように中心骨格をA、
カプラー部分をCpとして示し、ここでnは1または2と
し、具体例を挙げる。As a general formula of the azo pigment, the central skeleton is represented by A,
The coupler moiety is shown as Cp, where n is 1 or 2, and specific examples are given.
AN=N−Cp)n Aの具体例としては、 またCpの具体例としては、 などが挙げられる。AN = N−Cp) n As a specific example of A, As a specific example of Cp, And the like.
これら中心骨格AおよびカプラーCpは適宜組合わせに
より電荷発生物質となる顔料を形成する。The central skeleton A and the coupler Cp form a pigment serving as a charge generating substance when properly combined.
電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に
分散させ、これを支持体の上に塗工することによって形
成でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成するこ
とによって形成できる。The charge generation layer can be formed by dispersing the above-described charge generation material in a suitable binder and applying this to a support, or can be formed by forming a deposition film with a vacuum deposition device. .
上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、
また、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルアン
トラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマ
ーから選択できる。The binder can be selected from a wide range of insulating resins,
Further, it can be selected from organic photoconductive polymers such as poly-N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene and polyvinylpyrene.
好ましくはポリビニルブチラール、ポリアリレート
(ビスフェノールAとフタル酸の重縮合体など)、ポリ
カーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢
酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリア
ミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタ
ン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。Preferably, polyvinyl butyral, polyarylate (polycondensate of bisphenol A and phthalic acid, etc.), polycarbonate, polyester, phenoxy resin, polyvinyl acetate, acrylic resin, polyacrylamide, polyamide, polyvinyl pyridine, cellulose resin, urethane resin, epoxy Resins, casein, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, and the like can be used.
電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量%以下、好ま
しくは40重量%以下が適している。The amount of the resin contained in the charge generation layer is suitably 80% by weight or less, preferably 40% by weight or less.
塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エ
タノール、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルア
セトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなど
のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭
素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロル
ベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族化合物などを
用いることができる。Examples of the organic solvent used for coating include alcohols such as methanol, ethanol, and isopropanol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; Sulfoxides such as sulfoxide, tetrahydrofuran, dioxane,
Ethers such as ethylene glycol monomethyl ether; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; aliphatic halogenated hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride, dichloroethylene, carbon tetrachloride, and trichloroethylene; or benzene, toluene, xylene, and monochlor Aromatic compounds such as benzene and dichlorobenzene can be used.
塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテイング
法、スピンナーコーテイング法、ビードコーテイング
法、マイヤーバーコーテイング法、ブレードコーテイン
グ法、ローラーコーテイング法、カーテンコーテイング
法などのコーテイング法を用いて行うことができる。The coating can be performed by using a coating method such as an immersion coating method, a spray coating method, a spinner coating method, a bead coating method, a Meyer bar coating method, a blade coating method, a roller coating method, and a curtain coating method.
乾燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する
方法が好ましい。加熱乾燥は、一般的には30〜200℃の
温度で5分〜2時間の範囲で静止または送風下で行うこ
とが好ましい。Drying is preferably performed by touch drying at room temperature and then heating and drying. In general, the heating and drying is preferably performed at a temperature of 30 to 200 ° C. for 5 minutes to 2 hours while still or under blowing.
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限
り多くの前記有機光導電体を含有し、かつ、発生した電
荷キヤリアの寿命内にキヤリアを電荷輸送層へ注入する
ために薄膜層、例えば5μm以下、好ましくは0.01〜1
μmの膜厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。The charge generation layer contains as much of the organic photoconductor as possible to obtain sufficient absorbance, and a thin film layer, for example, for injecting the carrier into the charge transport layer within the life of the generated charge carrier, for example, 5 μm or less, preferably 0.01 to 1
It is desirable to form a thin film layer having a thickness of μm.
このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からな
る感光層は、導電層を有する支持体の上に設けられる。
導電層を有する支持体としては、支持体自体が導電性を
もつもの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、
銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、チタン、ニッケル、インジウム、金や白金などを用
いることができ、その他にアルミニウム、アルミニウム
合金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化インジウム−酸
化スズ合金などを真空蒸着法によって被膜形成された層
を有するプラスチック(例えばポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレー
ト、アクリル樹脂、ポリフッエチレンなど)、導電性粒
子(例えばアルミニウム粉末、酸化チタン、酸化スズ、
酸化亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など)を適当なバ
インダーとともにプラスチックまたは前記導電性支持体
の上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙
に含浸した支持体や導電性ポリマーを有するプラスチッ
クなどを用いることができる。The photosensitive layer having such a laminated structure of the charge generation layer and the charge transport layer is provided on a support having a conductive layer.
As a support having a conductive layer, a support having conductivity itself, for example, aluminum, an aluminum alloy,
Copper, zinc, stainless steel, vanadium, molybdenum, chromium, titanium, nickel, indium, gold, platinum and the like can be used.In addition, aluminum, aluminum alloy, indium oxide, tin oxide, indium oxide-tin oxide alloy, etc. Plastic having a layer formed by a vapor deposition method (eg, polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, acrylic resin, polyethylene), and conductive particles (eg, aluminum powder, titanium oxide, tin oxide,
A support in which zinc oxide, carbon black, silver particles, etc.) are coated on a plastic or the conductive support with an appropriate binder, a support in which conductive particles are impregnated in plastic or paper, or a plastic having a conductive polymer, etc. Can be used.
導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。An undercoat layer having a barrier function and an adhesive function can be provided between the conductive support and the photosensitive layer.
下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロ
セルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリア
ミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど)、ポリウ
レタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成
できる。The undercoat layer is formed of casein, polyvinyl alcohol, nitrocellulose, ethylene-acrylic acid copolymer, polyamide (nylon 6, nylon 66, nylon 610, copolymer nylon, alkoxymethylated nylon, etc.), polyurethane, gelatin, aluminum oxide, etc. it can.
下引層の膜厚は0.1〜5μm、好ましくは0.5〜3μm
が適当である。The thickness of the undercoat layer is 0.1 to 5 μm, preferably 0.5 to 3 μm.
Is appropriate.
導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において、本発明において電荷
輸送化合物は正孔輸送性であるので、電荷輸送層表面を
負に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光部では
電荷発生層において生成した正孔が電荷輸送層に注入さ
れ、その後表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減
衰が生じ、未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。In the case of using a photoconductor in which a conductive support, a charge generation layer, and a charge transport layer are laminated in this order, the charge transport compound in the present invention has a hole transport property, and therefore, it is necessary to negatively charge the surface of the charge transport layer. When exposed after charging, in the exposed area, holes generated in the charge generation layer are injected into the charge transport layer, and then reach the surface to neutralize negative charges, attenuate the surface potential, and cause a gap between the exposed area and the unexposed area. Causes an electrostatic contrast.
現像時には、正荷電性トナーを用いる必要がある。 At the time of development, it is necessary to use a positively charged toner.
本発明の別の具体例では、前述のアゾ顔料あるいは米
国特許第3554745号明細書、同第3567438号明細書、同第
3586500号明細書などに開示のピリリウム染料、チアピ
リリウム染料、セレナピリリウム染料、ベンゾピリリウ
ム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフトピリリウム
染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導電性を有す
る顔料や染料を増感剤としても用いることができる。In another embodiment of the present invention, the above-mentioned azo pigments or U.S. Patent Nos. 3,554,745, 3,567,438 and 3,567,438.
Increasing the number of photoconductive pigments and dyes such as pyrylium dyes, thiapyrylium dyes, selenapyrylium dyes, benzopyrylium dyes, benzothiapyrylium dyes, naphthopyrylium dyes, and naphthiapyrylium dyes disclosed in 3586500 and the like. It can also be used as a sensitizer.
また、別の具体例では、米国特許第3684502号明細書
などに開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリーレ
ン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤と
して用いることもできる。この共晶錯体は、例えば4−
[4−ビス(2−クロロエチル)アミノフェニル]−2,
6−ジフェニルチアピリリウム−パークロレートとポリ
(4,4′−イソプロピリデンジフェニレンカーボネー
ト)をハロゲン化炭化水素系溶剤、例えばジクロルメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、1,1−ジクロルエタ
ン、1,2−ジクロルエタン、1,1,2−トリクロルエタン、
クロルベンゼン、ブロモベンゼン、1,2−ジクロルベン
ゼンなどに溶解した後、これに非極性溶剤、例えばヘキ
サン、オクタン、デカン、2,2,4−トリメチルベンゼ
ン、リグロインなどを加えることによって粒子状共晶錯
体として得られる。In another specific example, a eutectic complex of a pyrylium dye disclosed in US Pat. No. 3,684,502 or the like and an electrically insulating polymer having an alkylidene diarylene moiety can be used as a sensitizer. This eutectic complex is, for example, 4-
[4-bis (2-chloroethyl) aminophenyl] -2,
6-Diphenylthiapyrylium perchlorate and poly (4,4'-isopropylidenediphenylene carbonate) are converted into halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,1-dichloroethane, 1,2- Dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane,
After dissolving in chlorobenzene, bromobenzene, 1,2-dichlorobenzene, etc., add a non-polar solvent, such as hexane, octane, decane, 2,2,4-trimethylbenzene, ligroin, etc. Obtained as a crystalline complex.
この具体例における電子写真感光体には、スチレン−
ブタジエンコポリマー、シリコーン樹脂、ビニル樹脂、
塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、スチレ
ン−アクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテート−
塩化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラール、ポリメ
チルメタクリレート、ポリエステル類、セルロースエス
テル類などを結着剤として含有することができる。The electrophotographic photoreceptor in this specific example includes styrene-
Butadiene copolymer, silicone resin, vinyl resin,
Vinylidene chloride-acrylonitrile copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, vinyl acetate-
Vinyl chloride copolymer, polyvinyl butyral, polymethyl methacrylate, polyesters, cellulose esters and the like can be contained as a binder.
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用す
るのみならず、レーザービームプリンター、CRTプリン
ター、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野
にも広く用いることができる。The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be widely used not only for electrophotographic copying machines but also for electrophotographic applications such as laser beam printers, CRT printers, and electrophotographic plate making systems.
本発明の電子写真感光体は、高感度であり、また繰り
返し帯電および露光を行った時の明部電位と暗部電位の
変動が小さい利点を有している。The electrophotographic photoreceptor of the present invention is advantageous in that it has high sensitivity and has small fluctuations in the bright portion potential and the dark portion potential upon repeated charging and exposure.
[実施例] 実施例1 下記構造式で示すジスアゾ顔料5gをブチラール樹脂
(ブチラール化度63モル%)2gをシクロヘキサノン100m
lに溶解した液と共にサンドミルで24時間分散し、塗工
液を調製した。Example 1 Example 5 5 g of disazo pigment represented by the following structural formula was added to 2 g of butyral resin (butyralization degree: 63 mol%) and 100 m of cyclohexanone.
The mixture was dispersed in a sand mill together with the liquid dissolved in l for 24 hours to prepare a coating liquid.
この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が0.2μmと
なるようにマイヤーバーで塗布し、電荷発生層を形成し
た。 This coating solution was applied on an aluminum sheet with a Meyer bar so that the dry film thickness was 0.2 μm, to form a charge generation layer.
次に、電荷輸送物質として化合物例(9)を10gとポ
リカーボネート(平均分子量2万)を10gをクロロベン
ゼン70gに溶解し、この液を先の電荷発生層の上にマイ
ヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が20μmの電荷輸送層を形
成し、電子写真感光体を作成した。Next, 10 g of Compound Example (9) and 10 g of polycarbonate (average molecular weight: 20,000) were dissolved in 70 g of chlorobenzene as a charge transporting substance, and this solution was applied on the previous charge generating layer with a Meyer bar, and then dried. A charge transport layer having a thickness of 20 μm was formed, and an electrophotographic photosensitive member was prepared.
こうして作成した電子写真感光体を川口電機(株)製
静電複写紙試験装置Model−SP−428を用いてスタチック
方式で−5KVでコロナ帯電し、暗所で1秒間保持した
後、照度20ルックスで露光し、帯電特性を調べた。The electrophotographic photoreceptor thus prepared was corona-charged at −5 KV in a static manner using an electrostatic copying paper tester Model-SP-428 manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd., and was held for 1 second in a dark place. And the charging characteristics were examined.
帯電特性としては、表面電位(V0)と1秒間暗減衰さ
せた時の電位(V1)を1/2に減衰する必要な露光量(E1/
2)を測定した。As the charging characteristics, the surface potential (V 0) and the exposure required to attenuate one second dark decay is potential when was the (V 1) to 1/2 (E1 /
2) was measured.
さらに、繰り返し使用した時の暗所電位と明部電位の
変動を測定するために、本実施例で作成した電子写真感
光体をキヤノン(株)製PPC複写機NP−3525の感光ドラ
ム用シリンダーに貼り付けて、同機で、5,000枚の複写
を行い、初期と5,000枚複写後の暗部電位(VD)および
明部電位(VL)の変動を測定した。Further, in order to measure the fluctuations in the dark place potential and the light portion potential when repeatedly used, the electrophotographic photosensitive member created in this example was mounted on a photosensitive drum cylinder of a PPC copier NP-3525 manufactured by Canon Inc. 5,000 copies were made with the same machine, and the variations in the dark potential (V D ) and the light potential (V L ) at the initial stage and after copying 5,000 copies were measured.
なお、初期のVDとVLは、各々−700V、−200Vとなるよ
うに設定した。結果を示す。Incidentally, the initial V D and V L were set respectively -700 V, so that the -200 V. The results are shown.
上記の結果から明らかなように、本発明で特定する電
荷輸送物質を用いた場合は良好な感度を有し、耐久時の
電位変動も少ないことが分かる。 As is clear from the above results, when the charge transport material specified in the present invention is used, it has a good sensitivity and a small fluctuation in potential during durability.
実施例2−14 この実施例においては、実施例1で用いた電荷輸送化
合物例(9)に代え、化合物例(1)、(3)、
(6)、(7)、(8)、(10)、(11)、(16)、
(17)、(18)、(21)、(22)および(24)を用い、
かつ、電荷発生物質として下記構造式の顔料を用い、他
の条件は実施例1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。Example 2-14 In this example, compound examples (1), (3), and (3) were used in place of charge transport compound example (9) used in example 1.
(6), (7), (8), (10), (11), (16),
(17), (18), (21), (22) and (24)
An electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1 except that a pigment having the following structural formula was used as a charge generating substance.
各電子写真感光体の電子写真特性を実施例1と同様の
方法によって測定した。結果を示す。 The electrophotographic characteristics of each electrophotographic photosensitive member were measured by the same method as in Example 1. The results are shown.
実施例15 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水
溶液(カゼイン11.2g、28%アンモニア水1g、水222ml)
をブレードコーテイング法で塗布し、乾燥膜厚1μmの
下引層を形成した。 Example 15 Aqueous ammonia solution of casein (11.2 g of casein, 1 g of 28% aqueous ammonia, 222 ml of water) on an aluminum cylinder
Was applied by a blade coating method to form an undercoat layer having a dry film thickness of 1 μm.
次に、下記構造式で示す電荷発生物質10g、 ブチラール樹脂(ブチラール化度63モル%)を5gとシク
ロヘキサノン200gをボールミル分散機で48時間分散を行
った。この分散液を先に形成した下引層の上にブレード
コーテイング法により塗布し、乾燥膜厚0.15μmの電荷
発生層を形成した。Next, 10 g of a charge generating substance represented by the following structural formula, 5 g of butyral resin (butyralization degree: 63 mol%) and 200 g of cyclohexanone were dispersed by a ball mill disperser for 48 hours. This dispersion was applied on the previously formed undercoat layer by a blade coating method to form a charge generation layer having a dry film thickness of 0.15 μm.
次に、化合物例(15)を10g、ポリメチルメタクリレ
ート(平均分子量5万)10gをクロロベンゼンに溶解
し、先に形成した電荷発生層の上にブレードコーテイン
グ法により塗布し、乾燥膜厚19μmの電荷輸送層を形成
した。Next, 10 g of Compound Example (15) and 10 g of polymethyl methacrylate (average molecular weight: 50,000) were dissolved in chlorobenzene, and applied on the previously formed charge generating layer by a blade coating method. A transport layer was formed.
こうして作成した電子写真感光体に−5KVのコロナ放
電を行った。この時の表面電位を測定した(初期電位
V0)。さらに、この感光体を1秒間暗所で放置した後の
表面電位を測定した。A corona discharge of -5 KV was applied to the electrophotographic photosensitive member thus produced. The surface potential at this time was measured (initial potential
V 0 ). Further, the surface potential of this photoconductor after leaving it in a dark place for 1 second was measured.
感度は、暗減衰した後の電位V1を1/2に減衰するに必
要な露光量(E1/2、マイクロジュール/cm2)を測定する
ことで評価した。Sensitivity, exposure required to attenuate the potential V 1 of the after dark decay to 1/2 (E1 / 2, the micro-Joules / cm 2) was evaluated by measuring.
この際、光源としてガリウム/アルミニウム/ヒ素の
三元系半導体レーザー(出力:5mw、発振波長780nm)を
用いた。結果を示す。At this time, a ternary semiconductor laser of gallium / aluminum / arsenic (output: 5 mw, oscillation wavelength: 780 nm) was used as a light source. The results are shown.
V0:−730V v1:−720V E1/2:2.3マイクロジュール/cm2 次に、同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の
電子写真方式プリンターであるレーザープリンター(キ
ヤノン(株)製、LBP−CX)に上記感光体をLBP−CXの感
光体に置き代えてセットし、実際の画像形成テストを行
った。V 0 : −730V v 1 : −720V E1 / 2: 2.3 microjoules / cm 2 Next, a laser printer (Canon Inc., LBP, a reversal developing type electrophotographic printer equipped with a semiconductor laser as described above) -CX), the above photoreceptor was set in place of the LBP-CX photoreceptor, and an actual image forming test was performed.
条件は、一次帯電後の表面電位:−700V、像露光後の
表面電位:−150V(露光量2.0マイクロジュュール/c
m2)、転写電位:+700V、現像剤極性:負極性、プロセ
ススピード:50mm/sec、現像条件(現像バイアス):−4
50V、像露光スキャン方式:イメージスキャン、一次帯
電前露光:50lux,secの赤色全面露光とした。画像形成は
レーザービームを文字信号および画像信号に従ってライ
ンスキャンして行ったが、文字、画像共に良好なプリン
トが得られた。さらに、連続3,000枚の画出しを行った
ところ、初期から3,000枚まで安定した良好なプリント
が得られた。Conditions were as follows: surface potential after primary charging: -700 V, surface potential after image exposure: -150 V (exposure amount: 2.0 microjoules / c)
m 2 ), transfer potential: +700 V, developer polarity: negative polarity, process speed: 50 mm / sec, development condition (development bias): -4
50 V, image exposure scan method: image scan, exposure before primary charging: red light exposure of 50 lux, sec. The image was formed by performing a line scan using a laser beam in accordance with a character signal and an image signal. Good prints were obtained for both characters and images. Further, when 3,000 images were continuously printed, stable and good prints were obtained from the initial to 3,000 sheets.
実施例16 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェ
ニルチアピリリウムパークロレート3gと化合物例(19)
を5gをポリエステル(ポリエステルアドヒ−シブ4900
0、デュボン社製)のトルエン(50重量部)−ジオキサ
ン(50重量部)溶液100mlに混合し、ボールミルで6時
間分散した。この分散液を乾燥後の膜厚が15μmとなる
ようにマイヤーバーでアルミニウムシート上に塗布し
た。Example 16 4- (4-dimethylaminophenyl) -2,6-diphenylthiapyrylium perchlorate (3 g) and compound example (19)
5g to polyester (Polyester Adhesive 4900)
The mixture was mixed with 100 ml of a toluene (50 parts by weight) -dioxane (50 parts by weight) solution of 0, Dubon Co., Ltd.) and dispersed in a ball mill for 6 hours. This dispersion was applied on an aluminum sheet using a Meyer bar so that the film thickness after drying was 15 μm.
こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実
施例1と同様の方法で測定した。結果を示す。The electrophotographic characteristics of the electrophotographic photoreceptor thus prepared were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown.
V0:−710V V1:−700V E1/2:3.9lux,sec 初 期 VD:−700V VL:−200V 5千枚耐久後 VD:−690V VL:−225V 実施例17 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェ
ニルチアピリリウムパークロレート3gとポリ(4,4′−
イソプロピリデンジフェニレンカーボネート)3gをジク
ロルメタン200mlに十分に溶解した後、トルエン100mlを
加え、非晶錯体を沈殿させた。この沈殿物を濾別した
後、ジクロルメタンを加えて再溶解し、次いでこの溶液
にn−ヘキサン100mlを加えて共晶錯体の沈殿物を得
た。V 0 : −710V V 1 : −700V E1 / 2: 3.9lux, sec Initial V D : −700V V L : −200V After 5,000 sheets endurance V D : −690V V L : −225V Example 17 4- 3 g of (4-dimethylaminophenyl) -2,6-diphenylthiapyrylium perchlorate and poly (4,4'-
After sufficiently dissolving 3 g of isopropylidene diphenylene carbonate) in 200 ml of dichloromethane, 100 ml of toluene was added to precipitate an amorphous complex. After the precipitate was separated by filtration, dichloromethane was added to redissolve it, and then 100 ml of n-hexane was added to the solution to obtain a precipitate of a eutectic complex.
この共晶錯体5gをポリビニルブチラール2gを含有する
メタノール溶液95mlに加え、6時間ボールミル分散機で
分散した。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板の
上に乾燥後の膜厚が0.4μmになるようにマイヤーバー
で塗布して電荷発生層を形成した。5 g of this eutectic complex was added to 95 ml of a methanol solution containing 2 g of polyvinyl butyral, and dispersed by a ball mill disperser for 6 hours. This dispersion was applied on an aluminum plate having a casein layer with a Meyer bar so that the film thickness after drying was 0.4 μm to form a charge generation layer.
次いで、電荷発生層の上に化合物例(26)を用いる他
は実施例1と全く同様にして電荷輸送層の被覆層を形成
した。Next, a charge transport layer coating layer was formed in exactly the same manner as in Example 1 except that Compound Example (26) was used on the charge generation layer.
こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実
施例1と同様の方法により測定した。結果を示す。The electrophotographic characteristics of the electrophotographic photoreceptor thus prepared were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown.
V0:−720V V1:−710V E1/2:3.7lux,sec 初 期 VD:−700V VL:−200V 5千枚耐久後 VD:−670V VL:−205V 実施例18 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(前出)を
マイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が1μmの下引層を形
成した。この上に実施例10の電荷輸送層および電荷発生
層を順次積層し、層構成を相違する他は実施例10と全く
同様にして電子写真感光体を作成し、実施例10と同様に
帯電特性を測定した。但し、帯電極性を+とした。結果
を示す。V 0 : −720V V 1 : −710V E1 / 2: 3.7lux, sec Initial V D : −700V V L : −200V After 5,000 sheets endurance V D : −670V V L : −205V Example 18 Aluminum plate Aqueous ammonia solution of casein (described above) was applied thereon with a Meyer bar to form an undercoat layer having a dry film thickness of 1 μm. On this, the charge transport layer and the charge generation layer of Example 10 were sequentially laminated, and an electrophotographic photosensitive member was prepared in exactly the same manner as in Example 10 except that the layer configuration was different. Was measured. However, the charging polarity was +. The results are shown.
V0:+725V V1:+700V E1/2:4.0lux,sec 実施例19 アルミ板上に可溶性ナイロン(6−66−610−12四元
ナイロン共重合体)の5%メタノール溶液を塗布し、乾
燥膜厚が0.5μmの下引層を形成した。V 0 : +725 V V 1 : +700 V E1 / 2: 4.0 lux, sec Example 19 A 5% methanol solution of soluble nylon (6-66-610-12 quaternary nylon copolymer) was applied on an aluminum plate and dried. An undercoat layer having a thickness of 0.5 μm was formed.
次に、下記構造式の顔料5gをテトラヒドロフラン95ml
中にサンドミル分散機で20時間分散した。Next, 5 g of a pigment having the following structural formula was added to 95 ml of tetrahydrofuran.
The mixture was dispersed in a sand mill for 20 hours.
次いで化合物例(27)を5gとビスフェノールZ型ポリ
カーボネート(粘度平均分子量3万)10gをクロロベン
ゼン30mlに溶かした液を先に調製した分散液に加え、サ
ンドミルでさらに2時間分散した。この分散液を先に形
成した下引層上に乾燥後の膜厚が20μmとなるようにマ
イヤーバーで塗布し、乾燥した。 Next, a solution prepared by dissolving 5 g of Compound Example (27) and 10 g of bisphenol Z-type polycarbonate (viscosity average molecular weight 30,000) in 30 ml of chlorobenzene was added to the previously prepared dispersion, and the mixture was further dispersed by a sand mill for 2 hours. This dispersion was applied on a previously formed undercoat layer using a Meyer bar so that the film thickness after drying was 20 μm, and dried.
こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実
施例1と同様の方法で測定した。結果を示す。The electrophotographic characteristics of the electrophotographic photoreceptor thus prepared were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown.
V0:−715V V1:−695V E1/2:4.2lux,sec [発明の効果] 本発明の特定の化合物を電荷輸送物質として含有する
電子写真感光体は、高感度であり、また繰り返し帯電露
光による連続画像形成に際して明部電位と暗部電位の変
動が小さい耐久性に優れた電子写真感光体である。V 0 : −715 V V 1 : −695 V E1 / 2: 4.2 lux, sec [Effect of the Invention] The electrophotographic photoreceptor containing the specific compound of the present invention as a charge transport material has high sensitivity and is repeatedly charged. An electrophotographic photoreceptor having excellent durability with small fluctuations in a light portion potential and a dark portion potential during continuous image formation by exposure.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松本 正和 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 特開 平1−280763(JP,A) 特開 昭50−19441(JP,A) ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of the front page (72) Inventor Masakazu Matsumoto 3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Inside Canon Inc. (56) References JP-A-1-280763 (JP, A) JP-A Sho50 −19441 (JP, A)
Claims (1)
真感光体において、感光層が下記の一般式で示す化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 式中、Ar1およびAr2は置換基を有してもよいアリール基
または複素環基を表わし、Ar1、Ar2のうち少なくとも一
つは (式中、R2およびR3は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、アリール基、アラルキル基または複素環基
を表わし、R2とR3は窒素原子と共に5〜7員環を形成し
てもよい)を有し、R1は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、シアノ基、アシル基またはトリ
フルオロメチル基を表わす。 但し、Ar1のみが を有する場合は、Ar1がフェニル基で、かつ、上記一般
式の中心のベンゼン環に対してパラの位置に を有することはない。1. An electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer laminated on a conductive support, wherein the photosensitive layer contains a compound represented by the following general formula. General formula In the formula, Ar 1 and Ar 2 represent an aryl group or a heterocyclic group which may have a substituent, and at least one of Ar 1 and Ar 2 is (Wherein, R 2 and R 3 represent a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group, an aralkyl group or a heterocyclic group, and R 2 and R 3 are a 5- to 7-membered ring together with a nitrogen atom. R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, an acyl group or a trifluoromethyl group. However, only Ar 1 When Ar 1 is a phenyl group, and at the position para to the central benzene ring in the above general formula Never have.
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