JP2583917B2 - 導電性有機重合体の製法 - Google Patents
導電性有機重合体の製法Info
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明はo−アミノベンゾチオールを電解重合して導
電性有機重合体を得る方法に関する。
電性有機重合体を得る方法に関する。
「従来技術とその問題点」 従来より、導電性有機重合体としては、例えばポリピ
ロール、ポリアニリンなどが知られている。このような
導電性有機重合体は、モノマーを電解重合して得られる
薄膜状あるいはフィルム状のもので、いずれも良好な導
電性を示すことから、有望な電子材料などとして期待さ
れている。
ロール、ポリアニリンなどが知られている。このような
導電性有機重合体は、モノマーを電解重合して得られる
薄膜状あるいはフィルム状のもので、いずれも良好な導
電性を示すことから、有望な電子材料などとして期待さ
れている。
しかしながら、このような導電性有機重合体からなる
フィルムにあっては、ピンホールが多く発生したものと
なり易く、このピンホールにより導電性が不均一となる
など均質性に欠ける問題があった。
フィルムにあっては、ピンホールが多く発生したものと
なり易く、このピンホールにより導電性が不均一となる
など均質性に欠ける問題があった。
「問題点を解決するための手段」 そこで、本発明は、次式(I)で表わされるo−アミ
ノベンゾチオールを電位走査法または定電位法によって
電解重合する際、電解浴のサイクリックボルタモグラム
の低電位側の酸化ピークの立上がり電位よりも高い電位
を電解設定電位として電解重合してフィルム状の重合体
を得たのち、この重合体をo−アミノベンゾチオールを
含まない溶液中で電位掃引して活性化処理することによ
り、電子材料として十分な導電性や可撓性を有し、かつ
ピンホールフリーで均質な薄膜状あるいはフィルム状の
ポリマーが得られるようにした。
ノベンゾチオールを電位走査法または定電位法によって
電解重合する際、電解浴のサイクリックボルタモグラム
の低電位側の酸化ピークの立上がり電位よりも高い電位
を電解設定電位として電解重合してフィルム状の重合体
を得たのち、この重合体をo−アミノベンゾチオールを
含まない溶液中で電位掃引して活性化処理することによ
り、電子材料として十分な導電性や可撓性を有し、かつ
ピンホールフリーで均質な薄膜状あるいはフィルム状の
ポリマーが得られるようにした。
この電解重合によって得られたポリ(O−アミノベン
ゾチオール)はピンホールフリーで可撓性に富むフィル
ム状または薄膜状として作用電極上に析出し、適宜の剥
離手段によってポリマーフィルム単体とすることがで
き、また析出状態のままで十分に使用に供することがで
きる。また、得られるポリマーは重合後の活性化処理の
度合により10-5〜10-8S/cmの電導度を有している。
ゾチオール)はピンホールフリーで可撓性に富むフィル
ム状または薄膜状として作用電極上に析出し、適宜の剥
離手段によってポリマーフィルム単体とすることがで
き、また析出状態のままで十分に使用に供することがで
きる。また、得られるポリマーは重合後の活性化処理の
度合により10-5〜10-8S/cmの電導度を有している。
次に、本発明の製法について説明する。
電解重合は、作用電極と対極とを用いる二電極式また
は作用電極、対極および参照電極を用いる三電極式で行
われるが、後述するサイクリックボルタモグラムの最大
酸化ピークの立上り電位を基準として電解設定電位を決
定することから、参照電極を有する三電極式が好ましい
が、これに限られることはない。作用電極には、金、白
金、ステンレス鋼などの金属、グラファイト、In2O3、S
nO2などの導電性金属酸化物、Si、GaAsなどの半導体等
が用いられる。対極には不溶性の白金、グラファイト等
が用いられ、参照電極には、塩化ナトリウム飽和カロメ
ル電極(SSCE)、飽和カロメル電極(SCE)等が使用さ
れる。電解浴には、O−アミノベンゾチオールとこれを
溶解するとともに支持電解質と反応しない水、アセトニ
トリル、プロピレンカーボネート、メタノール、エタノ
ール等の溶媒およびLiCl、NaCl等の塩化物、LiClO4、
(C4H9)4NClO4等の過塩素酸塩、(C4H9)4NBF4等のテ
トラフルオロホウ酸塩、Na2SO4等の硫酸塩、CF3COONa等
のテトラフルオロ酢酸塩、H2SO4、HCl、HClO4等の酸物
質、NaOH、KOH等のアルカリ物質などの支持電解質から
なるものが使用される。また、支持電解質濃度は0.1〜
1モル/程度とされ、O−アミノベンゾチオール単量
体の濃度は0.01〜0.5モル/程度が望ましい。
は作用電極、対極および参照電極を用いる三電極式で行
われるが、後述するサイクリックボルタモグラムの最大
酸化ピークの立上り電位を基準として電解設定電位を決
定することから、参照電極を有する三電極式が好ましい
が、これに限られることはない。作用電極には、金、白
金、ステンレス鋼などの金属、グラファイト、In2O3、S
nO2などの導電性金属酸化物、Si、GaAsなどの半導体等
が用いられる。対極には不溶性の白金、グラファイト等
が用いられ、参照電極には、塩化ナトリウム飽和カロメ
ル電極(SSCE)、飽和カロメル電極(SCE)等が使用さ
れる。電解浴には、O−アミノベンゾチオールとこれを
溶解するとともに支持電解質と反応しない水、アセトニ
トリル、プロピレンカーボネート、メタノール、エタノ
ール等の溶媒およびLiCl、NaCl等の塩化物、LiClO4、
(C4H9)4NClO4等の過塩素酸塩、(C4H9)4NBF4等のテ
トラフルオロホウ酸塩、Na2SO4等の硫酸塩、CF3COONa等
のテトラフルオロ酢酸塩、H2SO4、HCl、HClO4等の酸物
質、NaOH、KOH等のアルカリ物質などの支持電解質から
なるものが使用される。また、支持電解質濃度は0.1〜
1モル/程度とされ、O−アミノベンゾチオール単量
体の濃度は0.01〜0.5モル/程度が望ましい。
O−アミノベンゾチオール単量体を重合させるための
電解モードとしては、電位走査法または定電位法が好ま
しい。電位走査法は、電位E1とこれよりも高電位E2との
間で交互に順方向および逆方向の三角波状の電位を加え
るものである。また、定電位法は、一定の電位E3を加え
るものである。
電解モードとしては、電位走査法または定電位法が好ま
しい。電位走査法は、電位E1とこれよりも高電位E2との
間で交互に順方向および逆方向の三角波状の電位を加え
るものである。また、定電位法は、一定の電位E3を加え
るものである。
本発明では、これらの電解重合法においてその電解設
定電圧を適切に決定することが重要となる。
定電圧を適切に決定することが重要となる。
まず、電解重合を実施しようとする電解浴系について
サイクリックボルタンメトリーによってサイクリックボ
ルタモグラムを測定する。サイクリックボルタンメトリ
ーは、ファラデー電流が流れない初期電圧E0から時間に
比例した電位の掃引を行い反転電位Eλにおいて電位掃
引方向を反転し、同じ電位掃引速度(通常は10-3〜IV/
秒)で掃引して初期電位E0に戻すもので、この三角波状
の電位掃引によって得られる電流−電位曲線をサイクリ
ックボルタモグラムと言う。なお、本発明におけるサイ
クリックボルタモグラムは、1回の電位掃引を行なう単
掃引法によるものを言う。
サイクリックボルタンメトリーによってサイクリックボ
ルタモグラムを測定する。サイクリックボルタンメトリ
ーは、ファラデー電流が流れない初期電圧E0から時間に
比例した電位の掃引を行い反転電位Eλにおいて電位掃
引方向を反転し、同じ電位掃引速度(通常は10-3〜IV/
秒)で掃引して初期電位E0に戻すもので、この三角波状
の電位掃引によって得られる電流−電位曲線をサイクリ
ックボルタモグラムと言う。なお、本発明におけるサイ
クリックボルタモグラムは、1回の電位掃引を行なう単
掃引法によるものを言う。
第1図に、このサイクリックボルタモグラムの一例を
示す。このサイクリックボルタモグラムは、O−アミノ
ベンゾチオールを50ミリモル/とし、Na2SO4とH2SO4
でSO4 2-イオンが0.5モル/かつpH=1.0とした電解浴
について、初期電位E0−0.4V(対SCE)、反転電位Eλ
+1.0V(対SCE)、電位掃引速度50mV/秒で得られたもの
である。
示す。このサイクリックボルタモグラムは、O−アミノ
ベンゾチオールを50ミリモル/とし、Na2SO4とH2SO4
でSO4 2-イオンが0.5モル/かつpH=1.0とした電解浴
について、初期電位E0−0.4V(対SCE)、反転電位Eλ
+1.0V(対SCE)、電位掃引速度50mV/秒で得られたもの
である。
このようなサイクリックボルタモグラムは、電解時の
作用極上での単量体(O−アミノベンゾチオール)の重
合の状況を示すもので、第1図のグラフでは横軸より上
側において酸化反応が生じていることがわかり、モノマ
ーの酸化により2つ以上の酸化ピークが表われている。
作用極上での単量体(O−アミノベンゾチオール)の重
合の状況を示すもので、第1図のグラフでは横軸より上
側において酸化反応が生じていることがわかり、モノマ
ーの酸化により2つ以上の酸化ピークが表われている。
そして、このサイクリックボルタモグラムにおける低
電位側の酸化ピーク(第1図中Aで示す。)の立上り電
位(第1図中Bで示す。)をグラフから求める。
電位側の酸化ピーク(第1図中Aで示す。)の立上り電
位(第1図中Bで示す。)をグラフから求める。
本発明では、この立上り電位よりも高い電位を電解設
定電位とする。そして、電解モードが定電位法であれ
ば、上記電解設定電圧を一定に保って電解すればよい。
また、電解モードが電位走査法であれば、高電位E2をこ
の電解設定電位とし、低電位E1を例えば−0.4V以下に設
定して行なうことが望ましい。また、電位走査法と定電
位法との組合せでは、上記条件が満されていればよく、
組合せのパターンや組合せの回数は自由である。
定電位とする。そして、電解モードが定電位法であれ
ば、上記電解設定電圧を一定に保って電解すればよい。
また、電解モードが電位走査法であれば、高電位E2をこ
の電解設定電位とし、低電位E1を例えば−0.4V以下に設
定して行なうことが望ましい。また、電位走査法と定電
位法との組合せでは、上記条件が満されていればよく、
組合せのパターンや組合せの回数は自由である。
また、サイクリックボルタモグラムにおける低電位側
の酸化ピークの立上り電位は、電解浴の単量体、溶媒、
支持電解質の種類、濃度等によって変動するので、電解
浴の組成が変れば、その都度その系でのサイクリックボ
ルタモグラムを測定し、上記立上り電位を求める必要が
ある。また、電位走査法の場合、電位掃引速度は任意で
あるが、通常10mV/秒〜1000mV/秒程度が好ましく、走査
回数も任意であるが、重合体の膜厚は走査回数に依存す
るので、通常は膜厚によって決められることが多い。
の酸化ピークの立上り電位は、電解浴の単量体、溶媒、
支持電解質の種類、濃度等によって変動するので、電解
浴の組成が変れば、その都度その系でのサイクリックボ
ルタモグラムを測定し、上記立上り電位を求める必要が
ある。また、電位走査法の場合、電位掃引速度は任意で
あるが、通常10mV/秒〜1000mV/秒程度が好ましく、走査
回数も任意であるが、重合体の膜厚は走査回数に依存す
るので、通常は膜厚によって決められることが多い。
このような条件によって電解重合を行なうことによ
り、作用電極表面にO−アミノベンゾチオールが重合し
た薄膜状あるいはフィルム状の重合体が析出する。
り、作用電極表面にO−アミノベンゾチオールが重合し
た薄膜状あるいはフィルム状の重合体が析出する。
さらに、このようにして得られた重合体に対して、電
導度を向上させるための活性化処理を施す。この活性化
処理は、モノマーを含まない溶液中に浸漬させた上記重
合体に対し、前述のサイクリックボルタモグラムの測定
と同様の条件で電位掃引を行なうもので、この処理によ
り重合体の電導度を著しく向上させることが可能とな
る。そして、このような活性化処理に用いられる溶液と
しては、例えばLiCl、NaCl等の塩化物、LiClO4、(C
4H9)4NClO4等の過塩素酸塩、(C4H9)4NBF4等のテトラ
フルオロホウ酸塩、Na2SO4等の硫酸塩、CF3COONa等のテ
トラフルオロ酢酸塩、H2SO4、HCl、HClO4等の酸物質、N
aOH、KOH等のアルカリ物質などの支持電解質を0.1〜1.0
モル/程度の濃度で含む酸性水溶液もしくは上記の支
持電解質を含むメタノール、プロピレンカーボネート、
ベンゾニトリルなどの酸性非水溶液などが好適に用いら
れる。活性化処理における掃引電位は、少なくとも高電
位側は重合時の設定電位より高くなっていればよい。ま
た、掃引回数は任意であるが、サイクリックボルタモグ
ラムのピーク電流値が安定化するまで行なうのがよく、
通常100回程度とされる。さらに、掃引速度も任意であ
るが、通常50mV/秒〜100mV/秒の範囲で定められる。こ
のような活性化処理により、重合体の活性度を向上させ
ることができ、電導度も10-5〜10-8S/cmの範囲で自由に
調整できる。
導度を向上させるための活性化処理を施す。この活性化
処理は、モノマーを含まない溶液中に浸漬させた上記重
合体に対し、前述のサイクリックボルタモグラムの測定
と同様の条件で電位掃引を行なうもので、この処理によ
り重合体の電導度を著しく向上させることが可能とな
る。そして、このような活性化処理に用いられる溶液と
しては、例えばLiCl、NaCl等の塩化物、LiClO4、(C
4H9)4NClO4等の過塩素酸塩、(C4H9)4NBF4等のテトラ
フルオロホウ酸塩、Na2SO4等の硫酸塩、CF3COONa等のテ
トラフルオロ酢酸塩、H2SO4、HCl、HClO4等の酸物質、N
aOH、KOH等のアルカリ物質などの支持電解質を0.1〜1.0
モル/程度の濃度で含む酸性水溶液もしくは上記の支
持電解質を含むメタノール、プロピレンカーボネート、
ベンゾニトリルなどの酸性非水溶液などが好適に用いら
れる。活性化処理における掃引電位は、少なくとも高電
位側は重合時の設定電位より高くなっていればよい。ま
た、掃引回数は任意であるが、サイクリックボルタモグ
ラムのピーク電流値が安定化するまで行なうのがよく、
通常100回程度とされる。さらに、掃引速度も任意であ
るが、通常50mV/秒〜100mV/秒の範囲で定められる。こ
のような活性化処理により、重合体の活性度を向上させ
ることができ、電導度も10-5〜10-8S/cmの範囲で自由に
調整できる。
「実施例」 以下、実施例を示して具体的に説明する。
(実施例1) 0.5MNa2SO4−H2SO4(pH=1.0)の水溶液中に50mMのO
−アミノベンゾチオールを溶解し、溶液中のO2をN2で排
除した後、白金線を対極、飽和カロメル電極(SCE)を
参照電極、ITOフィルム(30Ω/□)を作用極として走
査電解した。この溶液系で、重合時のサイクリックボル
タモグラムに観察される低電位側の酸化ピークの立上り
電位は250mV(対SCE)であった。走査速度は、50mV/
秒、電位は−400mVから+400mVまで走査した。重合時の
通電電荷量はクーロンメータで測定し、伝導度測定は二
端子法、膜厚測定は表面粗さ計で行なった。
−アミノベンゾチオールを溶解し、溶液中のO2をN2で排
除した後、白金線を対極、飽和カロメル電極(SCE)を
参照電極、ITOフィルム(30Ω/□)を作用極として走
査電解した。この溶液系で、重合時のサイクリックボル
タモグラムに観察される低電位側の酸化ピークの立上り
電位は250mV(対SCE)であった。走査速度は、50mV/
秒、電位は−400mVから+400mVまで走査した。重合時の
通電電荷量はクーロンメータで測定し、伝導度測定は二
端子法、膜厚測定は表面粗さ計で行なった。
上記重合条件で重合したところ、走査回数100回で膜
厚が0.2μmに達した。その後、モノマーを含まない0.2
M NaClO4(pH1.0)水溶液中で−400mV←→+800mVの間
を200mV/秒の掃引速度で100回走査する活性化処理を行
なった。その結果得られたフィルムの電導度は10-6S/cm
であり、ピンホールフリーであり、フィルムの外観は平
滑でフレキシブルであった。
厚が0.2μmに達した。その後、モノマーを含まない0.2
M NaClO4(pH1.0)水溶液中で−400mV←→+800mVの間
を200mV/秒の掃引速度で100回走査する活性化処理を行
なった。その結果得られたフィルムの電導度は10-6S/cm
であり、ピンホールフリーであり、フィルムの外観は平
滑でフレキシブルであった。
(比較例1) 実施例1と同一条件の溶液系で走査範囲を−400mVか
ら+200mV(対SCE)として電位走査した。その他の条件
は同じである。電位走査に伴って電流が流れるのが観察
されたが走査回数が増加してもフィルムの生成は認めら
れなかった。
ら+200mV(対SCE)として電位走査した。その他の条件
は同じである。電位走査に伴って電流が流れるのが観察
されたが走査回数が増加してもフィルムの生成は認めら
れなかった。
(比較例2) 実施例1と同一溶液系で電位を+200mV(対SCE)に6
時間保った。6時間後溶液からITOフィルムを取り出し
て調べたところ、フィルムの生成は認められなかった。
時間保った。6時間後溶液からITOフィルムを取り出し
て調べたところ、フィルムの生成は認められなかった。
(比較例3) 実施例1と同一溶液系で、電位走査を−200mVから+2
00mV(対SCE)として10回行ない、その後、+200mVに電
位を6時間保った。6時間後ITOフィルムを取り出して
調べたところ、フィルムの生成は認められなかった。
00mV(対SCE)として10回行ない、その後、+200mVに電
位を6時間保った。6時間後ITOフィルムを取り出して
調べたところ、フィルムの生成は認められなかった。
「発明の効果」 以上説明したように、本発明によれば良好な導電性や
可撓性を有し、かつピンホールフリーで均質な薄膜状あ
るいはフィルム状のo−アミノベンゾチオールの重合体
が得られ、そのままの状態でその良好な導電性を生かし
た電子材料として使用可能となる。特に、本発明では、
電解重合で得られた重合体に活性化処理を施しているた
め、重合体はその導電性がさらに向上したものとなる。
可撓性を有し、かつピンホールフリーで均質な薄膜状あ
るいはフィルム状のo−アミノベンゾチオールの重合体
が得られ、そのままの状態でその良好な導電性を生かし
た電子材料として使用可能となる。特に、本発明では、
電解重合で得られた重合体に活性化処理を施しているた
め、重合体はその導電性がさらに向上したものとなる。
また、重合体の電導度の値を活性化処理の度合によっ
て制御することもできるなどの効果が得られる。
て制御することもできるなどの効果が得られる。
第1図は、本発明における電解設定電圧を設定するため
のサイクリックボルタモグラムの一例を示す図である。
のサイクリックボルタモグラムの一例を示す図である。
フロントページの続き (56)参考文献 高分子学会第36回年次大会予稿集第 762頁(昭和62年5月11日発行)
Claims (1)
- 【請求項1】式 で表されるo−アミノベンゾチオールを含む電解浴に作
用電極と対極を浸し、電位走査法または定電位法によっ
て作用電極上にo−アミノベンゾチオールのフィルム状
の重合体を析出させる際に、 上記電解浴のサイクリックボルタモグラムの低電位側の
酸化ピークの立上がり電位よりも高い電位を電解設定電
位として電解重合し、 次いで、得られた重合体をo−アミノベンゾチオールを
含まない溶液中で電位掃引して活性化処理することを特
徴とする導電性有機重合体の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62282394A JP2583917B2 (ja) | 1987-11-09 | 1987-11-09 | 導電性有機重合体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62282394A JP2583917B2 (ja) | 1987-11-09 | 1987-11-09 | 導電性有機重合体の製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01123825A JPH01123825A (ja) | 1989-05-16 |
JP2583917B2 true JP2583917B2 (ja) | 1997-02-19 |
Family
ID=17651835
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62282394A Expired - Fee Related JP2583917B2 (ja) | 1987-11-09 | 1987-11-09 | 導電性有機重合体の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2583917B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013072096A (ja) * | 2011-09-27 | 2013-04-22 | Hitachi Ltd | 有機無機複合物およびその製造方法 |
CN114573824B (zh) * | 2021-03-18 | 2023-07-07 | 天津科技大学 | 一种导电的钴配位线性聚合物的制备及其在电催化氧气还原过程中的应用 |
-
1987
- 1987-11-09 JP JP62282394A patent/JP2583917B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
高分子学会第36回年次大会予稿集第762頁(昭和62年5月11日発行) |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH01123825A (ja) | 1989-05-16 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |