JP2567467B2 - 硫黄含有ホウ酸エステル - Google Patents

硫黄含有ホウ酸エステル

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は硫黄含有ホウ酸エステル、及び潤滑組成物、
特に自動車及びトラック用のクランクケース潤滑剤に於
けるそれらの使用に関する。
本発明のエステルは広範囲の油性組成物に於いて酸化
防止剤及び／または腐蝕抑制剤及び／または耐摩耗添加
剤及び／または摩擦改質剤として使用し得る。米国特許
第4440656号、同第3030196号、同第3711412号、同第286
6811号及び国際特許出願公開第8606092号に開示される
ように、種々のホウ酸エステルが腐蝕抑制剤及び／また
は耐摩耗添加剤の如き潤滑剤添加剤として使用されてき
たが、これらのホウ酸エステルの幾つかはそれらの加水
分解する傾向のため取り扱い難い。リンの量は典型的に
は0.1％程度であったが、幾つかの用途についてはリン
の量を0.05重量％未満にするか、あるいはリンを全く除
去することが望ましい。しかしながら、亜鉛ジアルキル
ジチオホスフェート（ZDDPと称される）及びその他のリ
ン含有添加剤が耐摩耗添加剤及び／または酸化防止剤添
加剤として広く使用されており、このような成分を単に
減少または除去することは貧弱なエンジン性能をもつ潤
滑剤をもたらす。
本発明のエステルはZDDPの全部または一部を置換する
ためにこのような低リン潤滑剤に有用であり得る。
欧州特許出願公開第24146号は無灰分散剤及び／また
はポリマーの粘度指数向上剤分散剤及びジチオカルバメ
ートの形態であってもよい銅を含有する潤滑剤組成物を
開示するが、この特許は亜鉛及び0.01〜0.5重量％のリ
ンの存在を必要とする。ホウ酸エステルは任意成分であ
る。
欧州特許出願公開第89844号は4,4′−メチレンビス
（2,6−ジ−ｔ−ブチルフェノール）とトリ−sec−C
4-12アルキルオルトボレートとの反応生成物及び潤滑剤
に於けるそれらの使用を記載している。
米国特許第4490265号、同第4627930号及び同第462347
4号は、金属塩の形態であり得るホウ素含有複素環式化
合物を含む潤滑油を記載している。
スウェーデン特許第497291号はダーウェント・アブス
トラクト（Derwent Abstract）No.37592Y/21に於いて式
R1SCH2OB(OR2)2（式中、R1はアルキルまたはアリールで
ありR2はアルキルである）の混合された硫黄含有オルト
ホウ酸エステルを潤滑剤添加剤として記載すると報告さ
れている。
米国特許第4465605号は摩擦減少添加剤または酸化防
止剤添加剤としてホウ素化合物で処理されたトリヒドロ
キシヒドロカルビルスルフィドを記載している。米国特
許第4492640号はエンジンの摩擦及び燃料消費を減少す
るための長鎖アルコールとトリヒドロキシヒドロカルビ
ルスルフィドとのホウ素化合物で処理された混合物を記
載している。
ホウ素を含有するが硫黄を含まない化合物を生成する
ための、潤滑剤添加剤としてのホウ素化合物で処理され
たヒドロキシ−置換芳香族化合物が米国特許第4370248
号、同第4374032号、同第4406802号及び同第4478732号
に記載されている。
本発明は、最新の油要求に適し減少量または零量のリ
ンを含み多量及び／または高価な形態の酸化防止剤及び
付加的な耐摩耗剤添加剤を必要としない潤滑剤用の硫黄
含有ホウ酸エステルを提供することを目的とする。
一面に於いて、本発明は次式の硫黄含有ホウ酸エステ
ル、及びそれらの混合物及びポリマー形態を提供する。
（式中、夫々のＲは必要により一種以上のXR″基で置換
されたヒドロカルビル基であり、または一つのホウ素に
結合された２個のＲ基が基−（Ｒ′2C)m−を表わし、ｘ
は１〜４であり、夫々のｎは１〜６であり、夫々のｍは
２〜４であり、夫々のＲ′は水素、−XR″基または必要
により一個以上の−XR″基で置換されたヒドロカルビル
基であり、ＸはO,SまたはNR″であり、または２個の
Ｒ′基が一緒に脂環式若しくは複素環式の環を形成し、
Ｒ″は水素、ヒドロカルビル基またはヒドロカルビルカ
ルボニル基である） ヒドロカルビル基はアルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、アルカリール基またはアラルキル基であっても
よい。オレオイル基及び線状の長鎖アルキル基のような
基の存在は、改良された摩擦性能を与え得るので幾つか
の用途には望ましい。
好ましい面に於いて、置換基Ｒの夫々の対は−（Ｒ′
2-C)m−基を表わしＲ′は水素、アルキル基、またはエ
ステル化ヒドロキシ基、即ちカルボキシヒドロカルビル
基（Ｘ＝O;R″＝ヒドロカルビルカルボニル基）、好ま
しくはカルボキシアルキル基である。２個のＲ′基が一
緒に脂環式または複素環式の環を形成する場合には、こ
れはそれ自体が例えばヒドロカルビル基で置換されても
よいオキサゾリンまたはイミダゾリンであることが好ま
しい。
整数ｎは好ましくは２〜４であり最も好ましくは２で
ある。整数ｘは２であることが非常に好ましく、その結
果化合物はジスルフィド誘導体である。Ｒが−（Ｒ′C
H)m−基を表わす場合には、整数ｍは３であることが非
常に好ましい。かくして、極めて好ましい類の化合物は
次式の化合物である。
（式中、夫々のＲ′は水素、アルキル基、ヒドロキシ基
及びカルボキシアルキル基から独立に選ばれることが好
ましい） 特に好ましい化合物は次式の化合物である。
（式中、Raはオレオイル基である） 別の好ましい群の化合物は夫々のＲが好ましくは１〜
20個の炭素原子を有するアルキル基である化合物であ
る。
本発明の化合物は、望ましくない加水分解の危険性を
減少するために分散剤（後述される）と一緒に濃厚物と
して貯蔵されるのが便利である。
一般式Ｉの化合物は、 一般式HO（CH2)n−Sx−（CH2)nOH（VI）のジヒドロキシ
アルキルスルフィドを一種以上の適当なアルコールROH
または式HO（Ｒ′−CH)mOHのジオール及びホウ酸と反応
させることにより調製し得る。この反応は一般に20℃か
ら反応混合物の沸点までの温度に加熱することを必要と
する。通常の沸点よりも高い温度が必要とされる場合に
は、反応容器が加圧されてもよい。好ましくは、トルエ
ンが反応混合物中に使用されて共沸混合物として水を除
去し、次いで反応温度は典型的には120℃〜140℃に達す
る。
かくして、一般式IIIの好ましい化合物を調製するた
めに、ジヒドロキシジエチルジスルフィド（DHDSと称さ
れる）がホウ酸及びブタン−1,3−ジオールと反応させ
られる。同様に、一般式IVの化合物を調製するために
は、ジオールは２−メチル−ペンタン−2,4−ジオール
であり、一方一般式Ｖの化合物を調製するために２−メ
チル−ペンタン−2,4−ジオール及びグリセリルモノオ
レエートがそれぞれホウ酸及びDHDSとの反応に於いて使
用される。この後者の調製は摩擦改質剤の性質を分子中
に導入するのに有利である。
上記の方法に使用するための−XR″置換基を含むアル
コール及びジオールの例はヒドロキシアルキルスルフィ
ド及びチオグリセロールである。
複素環を含むジオールの例は、トリス（ヒドロキシメ
チル）−アミノメタンをカルボン酸と反応させることに
より調製されるような置換オキサゾリンまたはヒドロキ
シアルキルもしくはヒドロキシアルケニルヒドロカルビ
ルイミダゾリンである。
また本発明は潤滑剤、動力伝達装置用流体または燃料
として使用するための油性組成物に於ける新規な硫黄含
有ホウ酸エステルの使用に関し、かくして多量の油及び
少量の本発明の化合物を含む上記の組成物を提供する。
特に本発明は本発明の化合物を含む潤滑組成物に関す
る。このような組成物は好ましくは一般式Ｉの化合物を
0.01〜10重量％、更に好ましくは0.1〜５重量％含有す
る。
別の面に於いて、本発明は多量の潤滑油、５〜500ppm
（重量基準）の油溶性形態で存在する添加銅、一種以上
の一般式Ｉの化合物を含む低リン潤滑剤組成物を提供
し、上記の低リン組成物は好ましくは0.05重量％未満の
リンを含有し、更に好ましくは0.01重量％未満のリンを
含有し、最も好ましくは実質的にリンを含まない。
本発明の特に好ましい態様に於いて、潤滑剤組成物は
また油溶性硫黄含有化合物及び／または一種以上の無灰
分散剤及び／または一種以上の支持（bearing）腐蝕抑
制剤及び／または一種以上の粘度指数向上剤分散剤及び
／または過塩基のカルシウムもしくはマグネシウムスル
ホネートもしくはフェネートの如き耐酸剤及び防錆剤と
して作用する一種以上の過塩基添加剤を含む。
銅は上記の特定量で酸化防止剤として作用する。不当
に低い濃度では酸化防止効果が或種の用途に充分ではな
いことがあり、一方不当に高い濃度では灰の量が増加さ
れる。組成物中の添加銅の量は10〜200ppm、例えば60〜
200ppmであることが好ましい。
本発明の化合物、少量の油溶性銅化合物及び極めて少
量または零量のリンを含む本発明の組成物が最新のエン
ジン試験の厳しい要求につき充分な酸化防止及び耐摩耗
性能を与える能力は驚くべきものである。銅は多くの状
況で酸化促進剤または触媒として作用することが知られ
ており、コバルト及びクロムのような密に関連する金属
は有効な潤滑剤酸化防止剤ではない。欧州特許出願公開
第24146号は夫々少なくとも0.01重量％のリン及び亜鉛
の存在を教示している。
また、銅化合物が、固有の酸化促進活性を有する亜鉛
化合物及びカルシウムもしくはマグネシウム過塩基添加
剤の如きその他の金属化合物を含み得る組成物中で、有
効に作用することは驚くべきことである。
本発明に於いて酸化防止剤として使用される銅化合物
は、銅化合物が実質的にリンを含まないことを条件とし
て欧州特許出願公開第24146号に潤滑剤に好適なものと
して記載されたものから選ばれてもよい。
かくして、銅は合成または天然のカルボン酸の油溶性
銅塩として油中にブレンドされてもよい。好適なカルボ
ン酸の例はステアリン酸またはパルミチン酸の如きC10
〜C18脂肪酸、オレイン酸の如き不飽和酸、分子量200〜
500のナフテン酸、ネオデカン酸または２−エチルヘキ
サン酸の如き分岐カルボン酸、及びポリアルケン置換コ
ハク酸、例えばオクタデセニルコハク酸、ドデセニルコ
ハク酸及びポリイソブテニルコハク酸の如きアルキルも
しくはアルケニル置換ジカルボン酸を含む。
銅は一般式（RO（Ｒ′Ｏ）PSS2Cuの油溶性銅ジチオホ
スフェートまたは一般式（RR′NCSS)nCuの銅ジチオカー
バメートとして油中にブレンドされてもよく、ここでｎ
は１または２であり、Ｒ及びＲ′はアルキル基、アルケ
ニル基、アリール基、アラルキル基、アルカリール基及
びシクロアルキル基の如き１〜18個、好ましくは２〜12
個の炭素原子を含有する同種もしくは異種のヒドロカル
ビル基である。また銅のスルホネート、フェネート及び
アセチルアセトネートが使用されてもよい。
また、銅は最終の潤滑剤組成物中で銅が油溶性化合物
の形態であることを条件として油不溶性形態で油中に導
入されてもよい。“添加銅（added copper）”という用
語は使用中に例えば銅含有成分の摩耗または腐蝕により
油中の銅の蓄積の結果として油中に存在する銅を排除す
ることが意図される。
また、本発明の潤滑剤組成物は付加的な油溶性硫黄化
合物を含有してもよい。このような化合物の一つの好ま
しい類は、好ましくは式（RR′NCSS)nM（式中、Ｒ、
Ｒ′及びｎは前記のとおりであり、Ｍは亜鉛、モリブデ
ンまたは（上記の）銅の如き好適な金属またはヒドロカ
ルビル基である）のジチオカーバメートである。好まし
いジチオカーバメートはジアミルジチオカーバメートの
如く好ましくは２〜12個の炭素原子を含有するジアルキ
ルジチオカーバメートである。特に好ましい化合物は亜
鉛ジアミルジチオカーバメートである。
また硫黄はメルカプチド、特に脂肪族メルカプタンの
メルカプチド、硫化オレフィン、硫化ディールス−アル
ダー付加物（例えば米国特許第3632566号、同第3498919
号及び米国特許Ｅ−27331号）及び特に硫化不飽和アル
コール及び鯨油代替物の如きエステルを含む硫化不飽和
有機化合物、ジ−及びポリスルフィドを含むスルフィ
ド、チオエーテル、チオフェノール、キサンテート、硫
化エステル、チオエステル、チオアミド、ベンゾチアゾ
ール及び特にメルカプトベンゾチアゾールの如きチアゾ
ール及びチアジアゾールとして導入されてもよい。
潤滑鉱油は硫黄を含有し、一方合成油は硫黄を含まな
くてもよく、その結果硫黄含有化合物として添加される
硫黄の量は基油、潤滑組成物中のその他の成分の硫黄含
量、及び所望される硫黄の合計量（これは好ましくは合
計硫黄として0.5〜1.0重量％より大きい）に応じて変化
する。本発明の潤滑剤組成物は好ましくは0.5〜0.7重量
％の合計硫黄、最も好ましくは0.1〜0.5重量％の、油溶
性硫黄含有化合物として添加される硫黄を含む。また、
それらは亜鉛を含有してもよく、その場合には好ましく
は0.01〜0.5重量％の亜鉛、さらに好ましくは0.05〜0.2
重量％の亜鉛を含む。
付加的な支持（bearibg）腐蝕抑制剤が存在してもよ
い。これはCu/Pb支持物の如き支持物の腐蝕抑制作用で
有効な腐蝕抑制剤である。支持腐蝕抑制剤の例はホウ酸
エステル、特に式Ｂ(OR)3、(RO)2Ｂ−Ｏ−Ｂ(OR)2また
は(ROBO)3（式中、Ｒは置換もしくは無置換のアルキル
基、アリール基またはアラルキル基である）のホウ酸エ
ステル及びこれらの混合物である。
代替物として、チアジアゾールメルカプタン、特に５
〜50個の炭素原子を含むチアジアゾールポリスルフィ
ド、その誘導体またはポリマーが支持腐蝕抑制剤として
使用されてもよい。好ましい物質は米国特許第2719125
号、同第2719126号及び同第3087932号に記載されたよう
な1,3,4−チアジアゾールポリスルフィドである。アモ
コ（Amoco）150として市販される化合物2,5−ビス（ｔ
−オクタジチオ）−1,3,4−チアジアゾールまたはアモ
コ158として入手し得る2,5−ビス（ノニルジチオ）−1,
3,4−チアジアゾールが特に好ましい。また、好適なそ
の他の同様の物質が米国特許第3821236号、同第3904537
号、同第4097387号、同第4107059号、同第4136043号、
同第4188299号及び同第4193882号に記載されている。エ
ステル、ハロゲン化カルボン酸との縮合主成分物、アル
デヒド及びアミンとの反応生成物、アルコールまたはメ
ルカプタン、アミン塩、ジチオカーバメート、無灰分散
剤との反応生成物（例えば米国特許第4140643号及び同
第4136043号）及びハロゲン化硫黄及びオレフィンとの
反応生成物の如き1,3,4−チアジアゾールメルカプタン
の誘導体が使用されてもよい。
これらの物質は潤滑剤組成物の0.01〜10重量％、更に
好ましくは0.1〜5.0重量％の量で存在してもよい。
好ましい面に於いて、潤滑組成物は更に （Ａ）（ｉ）長鎖炭化水素置換モノ及びジカルボン酸ま
たはそれらの酸無水物の油溶性塩、アミド、イミド、オ
キサゾリン及びエステルまたはこれらの混合物、 （ii）直接結合されたポリアミンを有する長鎖脂肪族炭
化水素、及び （iii）モル比率の長鎖炭化水素置換フェノールを１〜
2.5モルのホルムアルデヒド及び0.5〜２モルのポリアル
キレンポリアミンと縮合することにより生成されたマン
ニッヒ縮合生成物であって、上記の長鎖炭化水素基がC2
〜C5モノオレフィンのポリマーであり、そのポリマーが
700〜5000の分子量を有するマンニッヒ縮合生成物 から好ましくは選ばれた無灰の窒素またはエステル含有
分散剤化合物である無灰分散剤化合物１〜10重量％、及
び／または （Ｂ）（ａ）ビニルアルコールのC4〜C24不飽和エステ
ルまたはC3〜C10不飽和モノーまたはジ−カルボン酸と
４〜20個の炭素を有する不飽和窒素含有モノマーとを含
むポリマー、 （ｂ）C2〜C20オレフィンと、アミン、ヒドロキシアミ
ンまたはアルコールで中和された不和C3〜C10モノーま
たはジ−カルボン酸とのポリマー、及び （ｃ）エチレンとC3〜C20オレフィンとのポリマーであ
って、それにC4〜C20不飽和窒素含有モノマーをグラフ
ト化するか、あるいはポリマー主鎖に不飽和酸をグラフ
ト化しついで該カルボン酸基をアミン、ヒドロキシアミ
ンまたはアルコールと反応させることにより更に反応さ
せられた上記ポリマーを含み得る窒素またはエステル含
有ポリマーの粘度指数向上剤分散剤0.3〜10重量％を含
む。
窒素含有分散剤添加剤はクランクケースモーター油用
スラッジ分散剤として当業界で知られるもの、例えば米
国特許第3275554号、同第3565804号、同第3442808号、
同第3442808号、英国特許第983040号またはベルギー特
許第658236号に示されたものである。
最も普通に使用される分散剤は、米国特許第3202678
号、同第3154560号、同第3172892号、同第3024195号、
同第3024237号、同第3219666号、同第3216936号及びベ
ルギー特許第662875号に記載された、アルケニル無水コ
ハク酸、例えばポリイソブテニル無水コハク酸とアミン
とを反応させることにより生成されたものである。
また無灰分散剤は、例えば米国特許第3522179号に調
製されたような、長鎖炭化水素置換カルボン酸と一価及
び多価アルコールまたはフェノール及びナフトールの如
き芳香族化合物のようなヒドロキシ化合物とから誘導さ
れたエステルであってもよい。
上記の長鎖炭化水素置換カルボン酸のいずれかと反応
させて分散剤を生成し得るヒドロキシアミンは、２−ア
ミノ−１−ブタノール、２−アミノ−２−メチル−１−
プロパノール、ｐ−（β−ヒドロキシエチル）−アニリ
ン、２−アミノ−１−プロパノール、３−アミノ−１−
プロパノール、２−アミノ−２−メチル−1,3−プロパ
ンジオール、２−アミノ−２−エチル−1,3−プロパン
ジオール、Ｎ−（β−ヒドロキシ−プロピル）−Ｎ′−
（β−アミノエチル）−ピペラジン、トリス（ヒドロキ
シメチル）アミノ−メタン（またはトリスメチロールア
ミノメタンとして知られる）、２−アミノ−１−ブタノ
ール、エタノールアミン、β−（β−ヒドロキシエトキ
シ）−エチルアミン等を含む。これらのアミンの混合物
または同様のアミンがまた使用されてもよい。
好ましい分散剤はポリイソブテニル無水コハク酸とポ
リエチレンアミン、例えばテトラエチレンペンタミン、
ポリオキシエチレンアミン、及びポリオキシプロピレン
アミン、例えばポリオキシプロピレンジアミン、トリス
メチロールアミノメタン及びペンタエリスリトール、及
びこれらの組合せとから誘導されたものである。一つの
特に好ましい分散剤の組合せは、米国特許第3894763号
に記載されているように（Ａ）ポリイソブテニル無水コ
ハク酸と（Ｂ）ヒドロキシ化合物、例えばペンタエリス
リトール、（Ｃ）ポリオキシアルキレンポリアミン、例
えばポリオキシプロピレンジアミン、及び（Ｄ）ポリア
ルキレンポリアミン、例えばポリエチレンジアミン及び
テトラエチレンペンタミンとの組合せであって（Ａ）１
当量当り約0.01〜約４当量の（Ｂ）及び（Ｄ）、及び約
0.01〜約２当量の（Ｃ）を使用する組合せを伴なう。別
の好ましい分散剤組合せは米国特許第3632511号に記載
されているように（Ａ）ポリイソブテニル無水コハク酸
と（Ｂ）ポリアルキレンポリアミン、例えばテトラエチ
レンペンタミン及び（Ｃ）多価アルコールまたはポリヒ
ドロキシ置換脂肪族一級アミン、例えばペンタエリスリ
トールまたはトリスメチロールアミノメタンとの組合せ
を伴なう。
アルケニルコハク酸のポリアミン型分散剤は、一般に
米国特許第3087936号及び同第3254025号に教示されてい
るように、アシル化窒素化合物１モル当り0.1〜10原子
比のホウ素を与える量の酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ
素、ホウ酸及びホウ酸のエステルの如きホウ素化合物で
更に変性されてもよい。また米国特許第4113639号に記
載されたもののような分散剤の混合物が使用し得る。
油はこれらの分散剤を1.0〜10重量％、更に好ましく
は2.0〜7.0重量％含有してもよい。
分散性は0.3〜10％のポリマーの粘度指数向上剤、例
えばアルキルメタクリレートとＮ−ビニルピロリドンま
たはジメチルアミノアルキルメタクリレートとのコポリ
マー、アルキルフマレート−酢酸ビニルＮ−ビニルピロ
リジンコポリマー、米国特許第4149984号に記載される
ような無水マレイン酸の如き活性モノマーで後グラフト
化されたエチレン−プロピレンのインターポリマー（こ
れはアルコールまたはアルキレンポリアミンで更に反応
させられてもよい）、またはアルコール及びアミンと後
反応させられたスチレン／無水マレイン酸ポリマー、米
国特許第3702300号に記載されるようなアクリレートポ
リマーのエトキシル化誘導体により与えられてもよい。
マグネシウム及び／またはカルシウムを含有する添加
剤がしばしば単独で、あるいはナトリウム添加剤の如き
その他の金属添加剤と組合せて潤滑組成物中に含まれ
る。これらは例えばスルホン酸、アルキルフェノール、
硫化アルキルフェノール、アルキルサリチレート、ナフ
テネート、及びその他の油溶性モノー及びジ−カルボン
酸の金属塩として存在してもよい。
高度に塩基性のアルカリ土類金属アルカリールスルホ
ネートが、一般に、例えば米国特許第3150088号及び同
第3150089号に於いて知られている。本発明の目的に
は、好ましいアルカリ土類金属スルホネートは300〜400
の範囲の総塩基価（total base number、ASTM D2896の
操作により測定され、TBNと称される）を有するマグネ
シウムまたはカルシウムアルキル芳香族スルホネートで
ある。
またアルキル置換サリチル酸もしくはナフテン酸また
はこれらのいずれかもしくは両者とアルキル置換フェノ
ールとの混合物から容易に誘導されるメチレン及び硫黄
架橋物質の如き多価金属アルキルサリチレート及びナフ
テネート物質が使用されてもよい。塩基性硫化サリチレ
ート及びそれらの調製法が米国特許第3595791号に示さ
れている。
硫化金属フェネートは“フェノールスルフィドの金属
塩”と考えることができ、かくしてこれは 一般式 （式中、ｘ＝１または２、ｎ＝0,1または２）により代
表される化合物またはＲがアルキル基でありｎ及びｘが
夫々１〜４の整数であり全てのＲ基中の炭素原子の平均
数が油中の充分な溶解性を確保するために少なくとも約
９であるポリマー形態の上記化合物の中性または塩基性
の金属塩を云う。個々のＲ基は夫々５〜40個、好ましく
は８〜20個の炭素原子を含んでもよい。その金属塩は、
硫化金属フェネートに所望の塩基度を付与するのに充分
な量の金属含有物質とアルキルフェノールスルフィドと
を反応させることにより調製される。
硫化アルキルフェノールは、該フェノールを中和する
のに充分な量、所望により当業界で公知の操作により所
望の塩基度にその生成物を過塩基化するのに充分な量の
酸化物、水酸化物及び錯体を含む金属含有物質との反応
により変換されてもよい。金属のグリコールエーテル溶
液を用いる中和方法が好ましい。
上記の如きマグネシウム及びカルシウム含有添加剤
は、その他の点で有益であるが、潤滑油が酸化する傾向
を増大することがある。これは特に高度に塩基性のスル
ホネートにあてはまる。
それ故、好ましい態様に従って本発明は２〜8000ppm
のカルシウム及び／またはマグネシウムを更に含むクラ
ンクケース潤滑組成物を提供する。
マグネシウム及び／またはカルシウムは一般にスルホ
ネート及びフェネートの如き塩基性または中性の洗浄剤
として存在し、好ましい添加剤は塩基性のマグネシウム
もしくはカルシウムのスルホネートである。油はこのよ
うな添加剤から500〜5000ppmのカルシウム及び／または
マグネシウムを含むことが好ましい。
本発明のこれらの組成物は代替物としてまたはその他
の成分としてその他の同様な金属含有洗浄剤添加剤、例
えばバリウム、ナトリウム、カリウムまたはリチウムを
含有する洗浄剤添加剤を含んでもよい。
潤滑剤組成物に使用される潤滑油は、潤滑鉱油もしく
は合成潤滑油またはこれらの混合物であってもよい。好
適な合成油はジ（２−エチル−ヘキシル）セバケート、
アゼレート及びアジペートの如きジエステル油；ジカル
ボン酸、グリコール及び一塩基酸または一価アルコール
から生成されたもののような複雑なエステル油；シリコ
ーン油；スルフィドエステル；有機カーボネート；炭化
水素油及び当業界で公知のその他の合成油を含む。本発
明は特に潤滑鉱油に有用であり、現在使用されている原
料基油より劣る酸化防止性を有する原料基油の使用を可
能にすることができるという追加の利点を有している。
本発明の潤滑組成物は、その他の伝統的な潤滑剤添加
剤、例えばオレイン酸及びその誘導体、例えばＮ−オレ
イルサルコシン及びオレイン酸二量体及び三量体、レシ
チン、ソルビタンモノオレエート、ドデシル無水コハク
酸またはエトキシル化アルキルフェノールの如き防錆
剤、酢酸ビニルとヤシ油アルコールのフマル酸エステル
とのコポリマーの如き流動点降下剤、ホスファイト、及
びオレフィンコポリマーまたはポリメタクリレートの如
き粘度指数向上剤を含有してもよく、通常は含有する。
銅を含まない油に於いて、亜鉛ジアルキルジチオホス
フェートの他にその他の酸化防止剤が、油の酸化安定性
を改良するために時々必要とされる。これらの補充の酸
化防止剤は特に原料基油が貧弱な酸化安定性を有してい
る時に含まれ、補充酸化防止剤は典型的には0.5〜2.5重
量％の量で油に添加される。使用される補充酸化防止剤
はフェノール、ヒンダードフェノール、ビス−フェノー
ル、及び硫化フェノール、カテコール、アルキル化カテ
コール、及び硫化アルキルカテコール、ジフェニルアミ
ン及びアルキルジフェニルアミン及びフェニル−１−ナ
フチルアミン及びそのアルキル化誘導体を含む。
少量の銅の含有は一般にこれらの補充酸化防止剤に対
する要求を除く。しかしながら、実質的にリンが補充酸
化防止剤により導入されないことを条件として、補充酸
化防止剤が特にその存在が有利であり得る苛酷な条件下
で作用する油に含まれることは本発明の範囲内にある。
潤滑油用添加剤は一般に正味（bulk）潤滑剤への混入
のため油に濃厚物として供給される。それ故、本発明は
１〜10重量％の一般式Ｉの化合物、及び好ましくはまた （１）0.005〜２重量％の銅、及び必要により （２）１〜50重量％の付加的な油溶性硫黄含有化合物、
及び／または （３）0.1〜20重量％の付加的な支持腐蝕抑制剤、及び
／または （４）（ａ）０〜60重量％、例えば10〜60重量％の無灰
分散剤化合物、 （ｂ）０〜40重量％、例えば３〜40重量％のポリマーの
粘度指数向上剤分散剤（粘度指数向上剤を別個に添加す
ることが通常であるが） からなる群から選ばれた分散剤 を含有する油溶液を含む濃厚物を提供する。
また該濃厚物は前記の洗浄剤及び粘度指数向上剤の如
きその他の添加剤を含んでもよい。また特に好ましい濃
厚物はマグネシウム及び／またはカルシウムを含有する
添加剤を含み、従って本発明は更に0.002〜８重量％の
カルシウム及び／またはマグネシウムを含む濃厚物を提
供する。
以下に実施例を挙げて本発明の或る面を更に詳細に示
す。これらの実施例は説明のためのみに示されるもので
ある。
実施例１及び比較例１ 以下の比較例及び本発明の実施例に於いて、表１に示
された組合せ及び添加剤の量を用い潤滑組成物に好適な
0.3重量％の硫黄を含む希釈油である残部を用いて配合
物を調製する。使用される添加剤は以下のとおりであ
る。
Ａは21％の多官能性エチレン−プロピレンコポリマー
を含み0.29重量％の窒素含量を含む油溶液を含む分散剤
V.I.添加剤である。
Ｂは約950の分子量をもつポリイソブテニル基を有し
1.6重量％の窒素含量及び0.35重量％のホウ素含量を含
むホウ素化合物で処理されたポリイソブテニルスクシン
イミドの50重量％の油溶液を含む無灰分散剤である。
ＣはTBN400及び9.2重量％のマグネシウム含量を有す
る過塩基のマグネシウムスルホネートの油溶液である。
Ｄは４重量％の銅を含有するオレイン酸銅の油溶液で
ある。
本発明の配合物に於いて、式IVの化合物が使用され
る。
配合物は下記の標準試験で試験された。
カム及びリフターの重量損失（mg）に関するCECリグ
試験（CEC Rig test）は、標準CECかき傷試験操作CECL,
31−T81に従ってペグ付（pegged）EN32B鋼タペット及び
高周波焼入れ鋳鉄カムを用いて行なわれる。
これらの結果は本発明が実質的にリンの不在下であっ
ても耐摩耗性能に於いて驚くべき利点を与えることを示
す。
調製１ ２−メチル−ペンタン−2,4−ジオール118g、ホウ酸6
1.8g、ジヒドロキシ−ジエチルジスルフィド77.2g及び
トルエン137gをディーン・アンド・スターク（Dean and
Stark）トラップを用いて還流し水61mlを除去し、その
間温度は90℃から130℃に上昇した。ついでトルエンを
留去し、式IVの生成物を減圧下でストリッピングにより
単離した。
実測値 計算値 分析 ホウ素（％） 5.3 5.5 調製２ 同様の操作を用いて、ブタン−1,3−ジオール121.3
g、ホウ酸82.4g、ジヒドロキシエチルジスルフィド102.
6g及びトルエン107gをディーン・アンド・スターク装置
を用いて還流下に加熱し水（38ml、計算値72ml）を除去
した。トルエンをストリッピングで除去し式IIIの生成
物をろ過した。
実測値 計算値 分析 ホウ素（％） 6.3 6.1 硫黄 （％） 14.7 18.0 調製３ 同様の操作を用いて、ブタン−1,3−ジオール122.9
g、グリセリモノオレエート55.2g、ホウ酸92.7g、ジヒ
ドロキシエチルジスルフィド111.5g及びトルエン110gを
還流下に加熱して水85ml（計算値81ml）を除去した。ト
ルエンをストリッピングで除去し生成物をろ過した。
実測値 計算値 分析 ホウ素（％） 5.4 5.2 硫黄 （％） 15.5 16.9 生成物は式IVの生成物及び式Ｖの生成物の混合物であ
る。
調製４ 調製1,2及び３は、ジヒドロキシエチルジスルフィド
の使用に基づく。以下の調製はヒドロキシエチルモノス
ルフィドを使用する。
２−メチルペンタン−2,4−ジオール118g、ホウ酸62
g、ジヒドロキシエチルモノスルフィド61g及びトルエン
100mlを還流下に加熱して水54mlを除去した。トルエン
をストリッピングで除去し、生成物をろ過した。ホウ素
含量は5.3％（計算値5.8％）であることがわかった。
比較試験 式IIIの生成物の酸化防止剤としての挙動を、油組成
物の試料300gがその試料中に165℃で１分当り1.7lの空
気を通すことにより酸化される酸化試験を用い、ハアケ
・コーン・オン・プレート（Haake cone−on−plate）
粘度計で所定間隔で64時間まで粘度を測定して、ポリα
−オレフィン（PAOと称される）原料基油を用いて配合
された潤滑剤中で次式の硫黄を含まないホウ酸エステル
と比較した。
更にホウ酸エステルを含まない同様の配合物により別
の比較を行なった。
試験された配合物はその他に下記の成分を用いた。
PAO＝動粘度（Kv）5.50センチストーク（100℃）、粘
度指数（V.I.）132をもつポリアルファオレフィンを含
む合成潤滑剤原料基油 Ｅ＝エチレン−プロピレンコポリマーの油溶液を含むオ
レフィンコポリマー粘度指数向上剤添加剤 Ｆ＝分子量約1300をもつポリイソブテニル基を有し窒素
含量1.5重量％及びホウ素含量0.32重量％を含む、ホウ
素化合物で処理されたポリイソブテニルスクシンイミド
の50重量％の油溶液を含む無灰分散剤 Ｇ＝TBN400、マグネシウム含量9.2重量％及び硫黄含量
1.7重量％を有する過塩基のマグネシウムスルホネート
の油溶液 これらの結果は、化合物VIは酸化安定性を全く与えな
い（どちらかといえば一層低い安定性を与える）が、本
発明の化合物は大巾に改良された酸化安定性を与えるこ
とを示す。

Claims (15)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 （式中、夫々のＲは１個以上の−XR″基で置換されてい
    てもよいヒドロカルビル基であり、または一つのホウ素
    に結合された２個の−OR基中の２個のＲ基が−（Ｒ′
    2C)m−基を表わし、ｘは１〜４であり、夫々のｎは１〜
    ６であり、夫々のｍは２〜４であり、夫々のＲ′は水
    素、−XR″基または１個以上の−XR″で置換されていて
    もよいヒドロカルビル基であり、ＸはO,SまたはNR″で
    あり、または２個のＲ′基は一緒にヒドロカルビル基で
    置換されていてもよいオキサゾリンまたはイミダゾリン
    を形成し、Ｒ″は水素、ヒドロカルビル基またはヒドロ
    カルビルカルボニル基である）の硫黄含有ホウ酸エステ
    ル。
  2. 【請求項２】置換基Ｒの夫々の対が−（Ｒ′−CH2)m−
    基を表わし、Ｒ′が水素、アルキル基、またはエステル
    化ヒドロキシ基である請求の範囲第１項記載のエステ
    ル。
  3. 【請求項３】整数ｎが２〜４であり整数ｘが２である請
    求の範囲第１項または第２項記載のエステル。
  4. 【請求項４】下記の式の一つで表わされるエステル。 （式中、夫々のＲ′は水素、アルキル基、ヒドロキシ基
    及びカルボキシアルキル基から独立に選ばれる） （式中、Raはオレオイル基である）
  5. 【請求項５】一般式HO（CH2)n−Sx−（CH2)n−oH（VI） のジヒドロキシアルキルスルフィドを一種以上のアルコ
    ールROHまたは式HO（Ｒ′−CH)mOHのジオール及びホウ
    酸と反応させることを特徴とする一般式Ｉの化合物の製
    造方法。
  6. 【請求項６】多量の油及び一般式Ｉの化合物を含むこと
    を特徴とする潤滑組成物。
  7. 【請求項７】0.01〜10重量％の一般式Ｉの化合物を含
    む、請求の範囲第６項記載の組成物。
  8. 【請求項８】多量の潤滑油、油溶性形態で存在する添加
    銅５〜500ppm（重量基準）及び一種以上の一般式Ｉの化
    合物を含むことを特徴とする潤滑剤組成物。
  9. 【請求項９】0.05重量％未満のリンを含有する、請求の
    範囲第８項記載の組成物。
  10. 【請求項１０】１〜10重量％の無灰分散剤化合物及び／
    または0.3〜10重量％の窒素もしくはエステルを含有す
    るポリマーの粘度指数向上剤分散剤を更に含む、請求の
    範囲第６項〜第９項記載のいずれか１項に記載の組成
    物。
  11. 【請求項１１】２〜8000ppmのカルシウムまたはマグネ
    シウムを含有する、請求の範囲第６項〜第10項のいずれ
    か１項に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】１〜10重量％の一般式Ｉの化合物を含有
    する油溶液を含むことを特徴とする、潤滑油用の添加剤
    として使用する濃厚物。
  13. 【請求項１３】0.005〜２重量％の銅を更に含む、請求
    の範囲第12項記載の濃厚物。
  14. 【請求項１４】（ａ）１〜50重量％の油溶性硫黄含有化
    合物、及び／または （ｂ）0.1〜20重量％の支持腐蝕抑制剤、及び／または （ｃ）10〜60重量％の無灰分散剤化合物を更に含む、請
    求の範囲第13項記載の組成物。
  15. 【請求項１５】0.002〜８重量％のカルシウム及び／ま
    たはマグネシウムを更に含む、請求の範囲第13項または
    第14項記載の濃厚物。
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