JP2565531B2 - Recording liquid - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、記録液、特にインクジェット記録に適した
新規な染料を用いた記録液に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a recording liquid, and more particularly to a recording liquid using a novel dye suitable for inkjet recording.
この種のインクジェット記録用記録液は、基本的に染
料と溶剤とを含んでいるが、この種の記録液に用いられ
る溶剤に対しては、印字に際してPPC用紙、ファンホー
ルド紙の様な一般的なオフィスにおいて汎用されている
紙に対し、定着が速く、かつ印字品位が良好であること
が要求されるため、使用できる溶剤が著しく制限される
のが現状である。This type of recording liquid for inkjet recording basically contains a dye and a solvent, but the solvent used for this type of recording liquid is generally used for printing such as PPC paper and fan hold paper. Since it is required that the fixing is fast and the printing quality is good with respect to the paper that is widely used in various offices, the solvent that can be used is currently extremely limited.
一方、これらの記録液に用いられる染料に関しては、
前記の様な限られた溶剤に対し、十分な溶解性を有し又
長期に保存した場合でも安定であることの他印字された
画像の濃度が高く、耐水性、耐光性に優れていること等
が要求されている。On the other hand, regarding the dyes used in these recording liquids,
It has sufficient solubility in the limited solvents mentioned above and is stable even when stored for a long period of time. In addition, it has a high density of the printed image and is excellent in water resistance and light resistance. Etc. are required.
しかしながら、上記の様な多くの要求を同時に満足さ
せることは相当に困難である。However, it is quite difficult to satisfy many of the above requirements at the same time.
このため、例えば特公昭62−9269号、特公昭62−9268
号、特公昭61−55,545号、特公昭61−36,875号、特公昭
61−38,225号、特公昭61−18,590号、特公昭61−18,947
号、特開昭62−156,178号、特開昭62−156,179号、特開
昭62−86,069号、特開昭62−86,070号、特開昭62−59,6
77号、特開昭62−50,371号、特開昭61−263,958号、特
開昭61−225,267号、特開昭61−166,869号、等にみられ
るように多くの提案がなされているものの未だ市場の要
求を完全に満足するには至っていない。Therefore, for example, Japanese Patent Publication No. 62-9269 and Japanese Patent Publication No. 62-9268
No. 61-55,545, 61-36,875, Sho-61
61-38,225, JP 61-18590, JP 61-18,947
JP-A-62-156,178, JP-A-62-156,179, JP-A-62-86,069, JP-A-62-86,070, JP-A-62-59,6
77, JP-A-62-50,371, JP-A-61-263,958, JP-A-61-225,267, JP-A-61-166,869, etc. It has not yet completely satisfied the demands of the market.
本発明は溶解性が高く、長期間保存した場合でも安定
であり、かつ印字された画像の濃度が高くしかも耐水
性、耐光性に優れた緑味を帯びた黒色の新規な染料を用
いた記録液の提供を目的とするものである。The present invention has a high solubility, is stable even when stored for a long period of time, has a high density of a printed image, and is excellent in water resistance and light resistance. The purpose is to provide a liquid.
本発明は水性媒体及び下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基又はヒドロキシ
低級アルキル基を表わし、ＸはCN基、CONH2基又は、COO
M基を表わし、Ｍはアルカリ金属、アンモニウム又はア
ミン塩類を表わす。）で示される染料の少くとも１種を
含有している記録液に存する。The present invention relates to an aqueous medium and the following general formula [I] (In the formula, R represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a hydroxy lower alkyl group, and X represents a CN group, a CONH 2 group or COO.
Represents a M group, and M represents an alkali metal, ammonium or amine salt. ) In a recording liquid containing at least one dye.
一般式〔Ｉ〕において、Ｒで表わされる低級アルキル
基及びヒドロキシ低級アルキル基のアルキル基として
は、炭素数１〜４のアルキル基が挙げられ、Ｍで表わさ
れるアルカリ金属としては、Na,K,Li等が挙げられ、ア
ミン塩類としては、低級アルキル基、ヒドロキシ低級ア
ルキル基等の基を有するアミン塩類が挙げられる。In the general formula [I], the alkyl group of the lower alkyl group and the hydroxy lower alkyl group represented by R includes an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the alkali metal represented by M includes Na, K, Examples thereof include Li and the like, and examples of the amine salts include amine salts having groups such as a lower alkyl group and a hydroxy lower alkyl group.
上記一般式〔Ｉ〕で示される染料は、本発明の記録液
においては必要に応じて一種のみ含有しても、置換基の
異なる数種混合し含有してもよい。In the recording liquid of the present invention, the dye represented by the general formula [I] may be contained alone or in a mixture of several kinds having different substituents, if necessary.
本発明の記録液に含有される一般式〔Ｉ〕の染料とし
ては具体的には以下の様なものが挙げられる。Specific examples of the dye of the general formula [I] contained in the recording liquid of the present invention are as follows.
本発明で用いられる一般式〔Ｉ〕で表わされる染料
は、例えば細田豊著「新染料化学」（昭和48年12月21日
発行）技報堂 第403頁下から２行〜第404頁18行の記載
に従い通常のジアゾ化カップリングを重ねることにより
製造することができる。例えば以下の様な製造法が挙げ
られる。 The dye represented by the general formula [I] used in the present invention is described, for example, by Yutaka Hosoda, "New Dye Chemistry" (published on December 21, 1973) in Gihodo, page 403 from bottom to line 404 to line 18. It can be produced by stacking conventional diazotized couplings as described. For example, the following manufacturing method can be mentioned.
に稀塩酸中０〜10℃にて亜硝酸ソーダを作用させてジア
ゾ化した後、 、先ずpH1〜３、０〜10℃でカップリングした後、pH8〜
10、０゜〜10℃とでカップリングして、 を得る。 After diazotization with sodium nitrite in dilute hydrochloric acid at 0-10 ° C, , First, coupling at pH 1-3, 0-10 ℃, then pH8-
Coupling at 10 ° to 10 ° C, Get.
この化合物を更に稀塩酸中、０〜10℃で亜硝酸ソーダ
と処理してテトラゾ化した後、下記一般式〔II〕 （式中、ＸはCN基、CONH2基、COOH基を表わし、Ｒは水
素原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基を
表わす。） で表わされる化合物と、pH2〜４、５〜20℃でカップリ
ングせしめて下記一般式で示される化合物を得る。This compound was further treated with sodium nitrite in dilute hydrochloric acid at 0 to 10 ° C. for tetrazotization, and then the following general formula [II] (Wherein X represents a CN group, a CONH 2 group, a COOH group, and R represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a hydroxy lower alkyl group), and a compound of pH 2 to 4 or 5 to 20 ° C. The compound represented by the following general formula is obtained by coupling.
本発明の記録液における上記染料の含有量としては、
記録液全重量に対して0.5〜10％の範囲、好ましくは２
〜８％の範囲が挙げられる。 As the content of the dye in the recording liquid of the present invention,
0.5 to 10% of the total weight of the recording liquid, preferably 2
The range is 8%.
本発明の記録液に用いられる水性媒体としては、水の
他水溶性有機溶剤としてエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ブチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル（＃200）、ポリエチレングリコール（＃400）、グリ
セリン、Ｎ−メチル−ピロリドン、Ｎ−エチル−ピロリ
ドン、Ｎ−ビニル−ピロリドン、1,3−ジメチル−イミ
ダゾリジノン、エチレングリコールモノアリルエーテ
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル等を含有しているのが
好ましく、水溶性有機溶剤の含有量としては、記録液全
重量に対し、10〜89.5重量％の範囲が挙げられる。As the aqueous medium used in the recording liquid of the present invention, other than water, water-soluble organic solvents such as ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol (# 200), polyethylene glycol (# 400), Contains glycerin, N-methyl-pyrrolidone, N-ethyl-pyrrolidone, N-vinyl-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-imidazolidinone, ethylene glycol monoallyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, etc. The content of the water-soluble organic solvent is preferably in the range of 10 to 89.5% by weight based on the total weight of the recording liquid.
さらに本発明の記録液は記録液全重量に対し0.1〜10
重量％、好ましくは0.5〜５重量％の尿素、チオ尿素、
ビウレット、セミカルバジドから選ばれる化合物を添加
したり、又0.001〜0.5重量％の界面活性剤を添加するこ
とにより印字後の速乾性及び印字品位をより一層改良す
ることができる。Further, the recording liquid of the present invention contains 0.1 to 10 relative to the total weight of the recording liquid.
Wt%, preferably 0.5-5 wt% urea, thiourea,
By adding a compound selected from biuret and semicarbazide or adding a surfactant in an amount of 0.001 to 0.5% by weight, quick drying after printing and printing quality can be further improved.
本発明を以下の実施例で更に詳細に説明するが、本発
明はこれら実施例により何等限定されるものではない。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples.
実施例１ 記録液の組成 使用量（重量％） エチレングリコール モノアリルエーテル 25 エチレングリコール 22 第１表No.1の染料 5水 残量 合計 100 上記の各成分を容器の中で充分混合溶解し、孔径１μ
のテフロンフィルターで加圧過したのち、真空ポンプ
及び超音波洗浄機を用いて脱気処理し記録液を調製し
た。Example 1 Composition of recording liquid Amount used (% by weight) Ethylene glycol monoallyl ether 25 Ethylene glycol 22 Dye of No. 1 in Table 1 5 Water Total residual amount 100 The above components were thoroughly mixed and dissolved in a container, Pore diameter 1μ
And then degassed using a vacuum pump and an ultrasonic cleaner to prepare a recording solution.
得られた記録液を用いて、インクジェットプリンター
（IP−130K、エプソン株式会社製造）を用いて電子写真
用紙（富士ゼロックス（株）製造）にインクジェット記
録を行ない、下記（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の方法に従
って、諸評価を行った。Using the obtained recording liquid, inkjet recording was performed on an electrophotographic paper (manufactured by Fuji Xerox Co., Ltd.) using an inkjet printer (IP-130K, manufactured by Epson Corporation), and the following (a), (b) and Various evaluations were performed according to the method of (c).
（ａ） 記録画像の耐光性 記録物にキセノンフェードメーター（スガ試験機
（株）製造）を用いて100時間照射した後の変退色は小
さかった。(A) Light resistance of recorded image The discoloration and fading of the recorded material after irradiation with a xenon fade meter (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.) for 100 hours were small.
（ｂ） 記録画像の耐水性 記録物を水中に24時間浸漬した後の画像のにじみはわ
ずかであり、又濃度の低下も小さかった。(B) Water resistance of recorded image After the recording material was immersed in water for 24 hours, the image bleeding was slight and the decrease in density was small.
（ｃ） 記録液の保存安定性 記録液をテフロン容器に密閉し５℃と60℃で１ヶ月保
存したのちでも不溶分の析出は認められなかった。(C) Storage stability of recording liquid After the recording liquid was sealed in a Teflon container and stored at 5 ° C and 60 ° C for 1 month, no precipitation of insoluble matter was observed.
実施例２ 記録液の組成 使用量（重量％） グリセリン 10 エチレングリコール 10 第１表No.2の染料 3水 残量 合計 100 実施例１と同様にして上記組成の記録液を調製し、イ
ンクジェット記録を行い、（ａ）〜（ｃ）の検討を行っ
た結果、いずれも良好な結果を得た。Example 2 Composition of recording liquid Amount used (% by weight) Glycerin 10 Ethylene glycol 10 Dye of Table 1 No. 2 3 Water Total residual amount 100 A recording liquid of the above composition was prepared in the same manner as in Example 1 and inkjet recording As a result of carrying out the above and examining (a) to (c), good results were obtained in all cases.
実施例３ 記録液の組成 使用量（重量％） ジエチレングリコール モノブチルエーテル 5 グリセリン 15 第１表No.3の染料 7水 残量 合計 100 実施例１の方法に従って、上記の組成から成る記録液
を調製し、インクジェット記録を行い実施例１に記載の
（ａ）〜（ｃ）の方法に従って、評価を行なった結果、
いずれも良好であった。Example 3 Composition of recording liquid Usage amount (% by weight) Diethylene glycol monobutyl ether 5 Glycerin 15 Dye of No. 3 in Table 1 7 Water remaining total 100 According to the method of Example 1, a recording liquid having the above composition was prepared. Inkjet recording was performed and evaluation was performed according to the methods (a) to (c) described in Example 1,
All were good.
実施例４〜７ 実施例１におけるNo.1の染料の代りに各々No.4、５、
６、７の染料を用いて記録液を調製し，インクジェット
記録を行い、実施例１と同様にして（ａ）〜（ｃ）の評
価を行った結果、いずれも良好であった。Examples 4 to 7 Instead of the dye No. 1 in Example 1, Nos. 4 and 5, respectively,
A recording liquid was prepared using the dyes 6 and 7, inkjet recording was performed, and the evaluations (a) to (c) were performed in the same manner as in Example 1. As a result, all were favorable.
本発明の記録紙は、インクジェット記録用、筆記用具
用等として用いられ、普通紙に記録した場合でも記録画
像の耐光性、耐水性に優れている他、記録液としての保
存安定性も良好である。INDUSTRIAL APPLICABILITY The recording paper of the present invention is used for ink jet recording, writing instruments, etc., and has excellent light resistance and water resistance of a recorded image even when recorded on plain paper, and also has good storage stability as a recording liquid. is there.
Claims (2)
低級アルキル基を表わし、ＸはCN基、CONH2基又はCOOM
基を表わし、Ｍはアルカリ金属、アンモニウム又はアミ
ン塩類を表わす。） で示される染料の少くとも１種を含有していることを特
徴とする記録液。1. An aqueous medium and the following general formula [I]: (In the formula, R represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a hydroxy lower alkyl group, and X represents a CN group, a CONH 2 group or a COOM.
Represents a group, and M represents an alkali metal, ammonium or amine salt. 3. A recording liquid comprising at least one dye represented by the formula:
重量に対して0.5〜10重量％含有されていることを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の記録液。2. The recording liquid according to claim 1, wherein the dye represented by the general formula [I] is contained in an amount of 0.5 to 10% by weight based on the total weight of the recording liquid.
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