JP2564690B2 - Topical agent for suppressing melanin production - Google Patents
Topical agent for suppressing melanin productionInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、化粧料基剤や軟膏類に配合され、すぐれた
美白効果ないし日焼防止効果を発揮するメラニン生成抑
制外用剤に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial field of application] The present invention relates to an external preparation for suppressing melanin production, which is incorporated into a cosmetic base or an ointment and exhibits an excellent whitening effect or sun protection effect. .
メラニンは、褐色ないし黒色のユウメラニンあるいは
黄色ないし赤色のフエオメラニンの形で皮膚に存在して
いて、紫外線の悪影響から身体を保護する役目をもち、
人体に欠くことのできない重要な因子であるが、一方、
このメラニンが皮膚表面に不均一に過剰に生成される
と、肝斑（シミ）や雀卵斑（ソバカス）の原因となるこ
とが知られている。Melanin is present in the skin in the form of brown to black eumelanin or yellow to red pheomelanin, and has the role of protecting the body from the harmful effects of ultraviolet light.
It is an important factor indispensable to the human body, but on the other hand,
It is known that when this melanin is unevenly and excessively produced on the skin surface, it causes liver spots (spots) and freckles (freckles).
したがって、メラニンの生成を抑制し、色白作用を目
的とした化粧料や軟膏の開発が古くから行われ、コウジ
酸またはそのエステルがメラニン生成抑制外用剤として
すぐれていることが、本出願人によって提案されている
（特開昭53−18739号公報，特開昭56−7776号公報，特
開昭56−79616号公報，特開昭59−33207号公報など）。Therefore, the present applicant has proposed that cosmetics and ointments that suppress the production of melanin and have the purpose of a whitening effect have been developed for a long time, and that kojic acid or its ester is excellent as an external preparation for suppressing melanin production. (JP-A-53-18739, JP-A-56-7776, JP-A-56-79616, JP-A-59-33207, etc.).
これらのコウジ酸またはそのエステルは、メラニンの
生成機構において、チロシンをドーパに、さらに、ドー
パをドーパキノンに変換する酸素であるチロシナーゼの
活性を抑制する作用があり、その結果メラニンの生成を
抑制するものである。These kojic acids or their esters have the effect of suppressing the activity of tyrosinase, which is oxygen that converts tyrosine to dopa and dopa to dopaquinone, in the mechanism of melanin production, and as a result, suppresses the production of melanin. Is.
さらに、本発明者らは、酢酸類，乳酸類およびビルビ
ン酸類から選ばれた１種または２種以上の化合物を有効
成分とするチロシナーゼの色素細胞内生成を抑制する薬
剤を開発し、特開平１−305025号公報に開示している。Furthermore, the present inventors have developed a drug that suppresses intracellular production of tyrosinase pigment cells, which contains one or more compounds selected from acetic acid, lactic acid, and viruvic acid as active ingredients. It is disclosed in Japanese Patent Publication No.-305025.
本発明者らが提案し前記特開平１−305025号公報に開
示された酢酸類，乳酸類，ビルビン酸類とは、酢酸,L−
乳酸,DL−乳酸,D−乳酸，ビルビン酸およびこれらカル
ボン酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、あ
るいはエステル，酸アミドを指すものであるが、これら
の化合物はチロシナーゼの生成自体を抑制するもので、
チロシナーゼの作用ないし活性を阻害するものに比べ、
結果としてよりすぐれたメラニン生成抑制作用を示す点
で意義のあるものということができるものである。The acetic acid, lactic acid, and viruvic acid proposed by the present inventors and disclosed in the above-mentioned Japanese Patent Laid-Open No. 1-305025 include acetic acid, L-
Lactic acid, DL-lactic acid, D-lactic acid, viruvic acid, and alkali metal salts or alkaline earth metal salts of these carboxylic acids, or esters and acid amides, these compounds suppress the production of tyrosinase itself. Things
Compared to those that inhibit the action or activity of tyrosinase,
As a result, it can be said to be significant in that it exhibits a superior melanin production inhibitory action.
ところが、本発明者らは前記発明を追試する過程で、
前記発明には全く開示されていない特定の酪酸化合物
が、選択的にすぐれたメラニン生成抑制作用を有すると
いう知見を得、この知見のもとに本発明を完成させるに
至ったものである。However, in the process of repeating the invention,
The present invention has been completed based on the finding that a specific butyric acid compound, which is not disclosed in the above invention, has a selective and excellent melanin production inhibitory action.
すなわち、本発明によれば、２−ヒドロキシ酪酸（CH
3CH2（OH）CHCOOH）,3−ヒドロキシ酪酸（CH3CH（OH）C
H2COOH）,4−ヒドロキシ酪酸（OH（CH2）3COOH）および
それらのナトリウム塩（CH3CH2（OH）CHCOONa,CH3CH（O
H）CH2COONa,OH（CH2）3COONa）からなる群より選択さ
れた１種または２種以上の化合物を有効成分とするメラ
ニン生成抑制外用剤が提供される。That is, according to the present invention, 2-hydroxybutyric acid (CH
3 CH 2 (OH) CHCOOH), 3-hydroxybutyric acid (CH 3 CH (OH) C
H 2 COOH), 4-hydroxybutyric acid (OH (CH 2 ) 3 COOH) and their sodium salts (CH 3 CH 2 (OH) CHCOONa, CH 3 CH (O
H) CH 2 COONa, OH (CH 2 ) 3 COONa) An external preparation for suppressing melanin production is provided, which comprises one or more compounds selected from the group consisting of CH 2 COONa and OH (CH 2 ) 3 COONa) as an active ingredient.
本発明の外用剤は、前記の化合物の１種または２種以
上を、通常の化粧料基剤あるい軟膏基剤などが配合し
て、クリーム，乳液，パップ剤，パック剤，ローショ
ン，軟膏などの剤型として使用に供する。The external preparation of the present invention is prepared by blending one or more of the above-mentioned compounds with a usual cosmetic base or ointment base, and the like to prepare creams, emulsions, poultices, packs, lotions, ointments, etc. To be used as a dosage form.
本発明の有効成分であるい前記化合物は、外用剤の全
量に対して0.001ないし50重量％、好ましくは0.001ない
し10重量％の範囲で使用され、２種以上を併用する場合
でも、その合計量がこの範囲にあることが望ましい。The above-mentioned compound, which is the active ingredient of the present invention, is used in the range of 0.001 to 50% by weight, preferably 0.001 to 10% by weight, based on the total amount of the external preparation, and even when two or more kinds are used in combination, the total amount thereof is Is preferably in this range.
配合に際しては、外用剤が油相部と水相部との混合物
である場合には、予め水相部に配合しておく、またアル
コール相と水相を混合する場合においては、アルコール
相または水相のいずれに配合しておいてもよい。In the case of compounding, when the external preparation is a mixture of an oil phase part and an aqueous phase part, it is compounded in the aqueous phase part in advance, and when the alcohol phase and the aqueous phase are mixed, the alcohol phase or the water phase is mixed. It may be mixed in any of the phases.
すなわち、たとえば、クリームや軟膏などの場合は、
水相部として、精製水にグリセリンやソルビットなどの
保湿剤とともに、所定量の前記酪酸化合物を配合し、油
相部として、ミツロウ，パラフィン，マイクロクリスタ
ンワックス，セレシン，高級脂肪酸，硬化油などの固形
油分、ワセリン，ラノリン，グリセリドなどの半固形油
分、およびスクワラン，流動パラフィン，各種エステル
油などの液状油分に防腐剤，界面活性剤などの油性成分
を添加したものを調製する。このようにして得られた水
相部を70℃程度の温度に加温してゆるやかに撹拌しなが
ら、同程度の温度に加温された油相部を徐々に添加し乳
化してクリームまたは軟膏とする。That is, for example, in the case of cream or ointment,
As the water phase part, a predetermined amount of the butyric acid compound is added to purified water together with a moisturizing agent such as glycerin or sorbit, and as the oil phase part, solids such as beeswax, paraffin, microcristan wax, ceresin, higher fatty acid and hardened oil are mixed. Oils, semi-solid oils such as petrolatum, lanolin and glycerides, and liquid oils such as squalane, liquid paraffin and various ester oils to which oil components such as preservatives and surfactants are added are prepared. The aqueous phase obtained in this way is heated to a temperature of about 70 ° C and gently stirred, while the oil phase heated to a similar temperature is gradually added to emulsify the cream or ointment. And
化粧水やローション剤の場合は、精製水にグリセリン
やプロピリングリコールなどの保湿剤や皮膚栄養剤とと
もに、所定量の前記酪酸化合物を配合して水相部とし、
これを防腐剤や香料などをアルコールに溶かしたものと
室温下に混合してローション剤や化粧水とする。In the case of lotion and lotion, together with a moisturizer such as glycerin and propylin glycol and a skin nutrient in purified water, a predetermined amount of the butyric acid compound is blended to form an aqueous phase part,
This is mixed with a preservative, a fragrance, etc. dissolved in alcohol at room temperature to prepare a lotion or lotion.
乳剤の場合は、精製水にグリセリンなどの貼湿剤、酸
またはアルカリからなるpH調製剤とともに所定量の前記
酪酸化合物を加え、これを70℃程度に加温したものにエ
タノールを加え水相部とする。一方、ミツロウ，パラフ
ィン等の固形油分、ワセリン，ラノリン等の半固形油
分、スクワラン，流動パラフィン，各種エステル油など
の液状油分に防腐剤，界面活性剤などの油性成分を添加
して混合加熱して油相部とする。ついで、油相部を水相
部に加えて予備乳化を行い、これにカルボキシビニルポ
リマー，カルボキシメチルセルロースなどの保護コロイ
ド剤を加え、ホモミキサーで均一に乳化して乳剤とす
る。In the case of an emulsion, a predetermined amount of the butyric acid compound is added to a purified water with a patch such as glycerin and a pH adjusting agent consisting of an acid or an alkali, and ethanol is added to the mixture which is heated to about 70 ° C and the aqueous phase part is added. And On the other hand, solid oils such as beeswax and paraffin, semi-solid oils such as petrolatum and lanolin, liquid oils such as squalane, liquid paraffin and various ester oils are mixed with oily ingredients such as preservatives and surfactants and mixed and heated. The oil phase is used. Next, the oil phase part is added to the water phase part for preliminary emulsification, and a protective colloid agent such as carboxyvinyl polymer and carboxymethyl cellulose is added thereto, and the mixture is uniformly emulsified with a homomixer to obtain an emulsion.
パック剤においては、精製水にグリスリンなどの保湿
剤、ポリビニルアルコール，ビーガムなどの皮膜剤など
を加えて膨潤させ、これに必要があればカオリン，タル
ク，酸化亜鉛などの粉末成分を配合し、これに、香料や
防腐剤とともに所定量の前記酪酸化合物を溶解したエタ
ノールを加えてペースト状になるまで混練しパック剤と
する。In packs, moisturizers such as glycerin and polyvinyl alcohol, filming agents such as bee gum are added to purified water to swell, and if necessary, powder components such as kaolin, talc, and zinc oxide are added. Then, ethanol in which a predetermined amount of the butyric acid compound is dissolved is added together with a fragrance and a preservative, and the mixture is kneaded to form a paste to obtain a pack.
パップ剤においては、所定量の前記酪酸化合物をグリ
セリン，プロピレングリコールなどの保湿剤、精製水に
加温溶解したものに、ゼラチン，カルボキシメチルセル
ロースナトリウム，メチルセルロース，ポリアクリル酸
ナトリウムなどの水溶性高分子、酸化チタンなどの充填
剤、防腐剤、界面活性剤などを加えて混和し、均一にし
てパップ剤とする。In poultices, a predetermined amount of the butyric acid compound is dissolved in warm water such as glycerin or propylene glycol, purified water, and gelatin, sodium carboxymethyl cellulose, methyl cellulose, water-soluble polymer such as sodium polyacrylate, A filler such as titanium oxide, an antiseptic, a surfactant, etc. are added and mixed to make a uniform poultice.
本発明において酪酸化合物のメラニン生成抑制効果の
評価は下記の方法で行った。In the present invention, the butyric acid compound was evaluated for its melanin production inhibitory effect by the following method.
酪酸化合物としては下記のものを使用した。 The following were used as butyric acid compounds.
（１） ２−ヒドロキシ酪酸 （２） ３−ヒドロキシ酪酸 （３） ４−ヒドロキシ酪酸 （４） ２−ヒドロキシ酪酸ナトリウム （５） ３−ヒドロキシ酪酸ナトリウム （６） ４−ヒドロキシ酪酸ナトリウム （７） α−ヒドロキシイソ酪酸（対照） （８） α−ヒドロキシイソ吉草酸（対照） メラニン生成抑制効果の評価 表に示した濃度に添加した10％ウシ胎児血清を含有す
るイーグルMEM培地に、マウス黒色腫由来のＢ−16培養
細胞を播種し、37℃、５％CO2条件下で５日間培養した
のち、細胞をトリプシンで分散し、1000rpm×５分間で
遠心分離して細胞を集め、その黒色度を目視で判定し
た。(1) 2-hydroxybutyric acid (2) 3-hydroxybutyric acid (3) 4-hydroxybutyric acid (4) sodium 2-hydroxybutyrate (5) sodium 3-hydroxybutyrate (6) sodium 4-hydroxybutyrate (7) α- Hydroxyisobutyric acid (control) (8) α-Hydroxyisovaleric acid (control) Evaluation of melanin production inhibitory effect In mouse melanoma-derived melanoma-containing MEM medium containing 10% fetal calf serum B-16 cultured cells were seeded and cultured at 37 ° C under 5% CO 2 conditions for 5 days, then the cells were dispersed with trypsin and centrifuged at 1000 rpm for 5 minutes to collect the cells. It was judged by.
判定の基準は次のとおりである。 The criteria for judgment are as follows.
−：メラニン生成抑制物質を添加しなかったものと同程
度 ＋：わずかに白色化 ＋＋：かなり白色化 ＋＋＋：ほとんど白色化 結果を表に示した。-: Similar to that without addition of melanin production inhibitory substance +: Slightly whitening ++: Fairly whitening +++: Almost whitening The results are shown in the table.
〔実施例〕 軟膏剤 （重量％） モノステアリン酸ポリオキシエ チレンソルビタン（60E.O） 1.00 モトラオレイン酸ポロエキシエ チレンソルビット（60E.O） 1.50 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 1.50 サラシミツロウ 2.00 パラフィン 2.00 ステアリン酸 3.00 ベヘニルアルコール 3.00 流動パラフィン 5.00 防腐剤 適量 香料 微量 1,3−ブチレングリコール 5.00 クエン酸 0.30 ２−ヒドロキシ酪酸 1.00 精製水 〜100 クリーム （重量％） ポリオキシエチレンオレイルエーテル （P.O.E.O） 1.60 モノステアリン酸グリセリン 3.00 サラシミツロウ 2.80 セタノール 3.00 ステアリン酸 1.75 流動パラフィン 7.10 スクワラン 5.00 グリセリン 2.50 カーボポール940 0.08 クレワットＮ 0.01 ３−ヒドロキシ酪酸 1.00 精製水 〜100 乳剤 （重量％） モノステアリン酸ポリオキシエチ レングリコール（40E.O） 2.00 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 5.00 ステアリン酸 5.00 ベヘニルアルコール 1.00 流動パラフィン 1.00 トリオクタン酸グリセリル 10.00 防腐剤 適量 香料 微量 1,3−ブチレングリコール 5.00 ４−ヒドロキシ酪酸 1.00 精製水 〜100 ローション剤 （重量％） ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（60E.O） 1.00 エタノール 15.00 クエン酸 0.10 クエン酸ナトリウム 0.30 1,3−ブチレングリコール 4.00 ２−ヒドロキシ酪酸ナトリウム 1.00 防腐剤 適量 香料 微量 精製水 〜100 化粧水 （重量％） クエン酸 0.40 炭酸カルシウム 0.20 エタノール 6.00 プロピレングリコール 9.00 ３−ヒドロキシ酪酸ナトリウム 1.00 防腐剤 適量 香料 微量 精製水 〜100 パック剤 （重量％） ビーガム 5.00 スクワラン 2.00 プロピレングリコール 5.00 酸化亜鉛 10.00 エタノール 5.00 ４−ヒドロキシ酪酸ナトリウム 1.00 防腐剤 適量 香料 微量 精製水 〜100 パップ剤 （重量％） ポリアクリル酸 30.00 ２−ヒドロキシ酪酸 10.00 モノオレイン酸ソルビタン 1.00 精製水 〜100 ポリアクリル酸ソーダ 7.00 塩化アンモニウム 0.30 濃グリセリン 20.00 酸化チタン 1.00 〔発明の効果〕 以上のごとく、本発明は安全性が高く、メラニン生成
を顕著に抑制するきわめて優れたメラニン生成抑制外用
剤を提供する有用な発明である。 [Examples] Ointment (% by weight) Polyoxyethylene sorbitan monostearate (60E.O) 1.00 Poroexie styrene molytooleate Sorbent (60E.O) 1.50 Glycerin monostearate 1.50 Salami beeswax 2.00 Paraffin 2.00 Stearic acid 3.00 Behenyl alcohol 3.00 Liquid paraffin 5.00 Preservative Suitable amount Perfume Trace amount 1,3-butylene glycol 5.00 Citric acid 0.30 2-Hydroxybutyric acid 1.00 Purified water to 100 cream (wt%) Polyoxyethylene oleyl ether (POEO) 1.60 Glycerin monostearate 3.00 Salami beeswax 2.80 Cetanol 3.00 Stearic acid 1.75 Liquid paraffin 7.10 Squalane 5.00 Glycerin 2.50 Carbopol 940 0.08 Clewat N 0.01 3-Hydroxybutyric acid 1.00 Purified water ~ 100 Emulsion (wt%) Polyoxyethylene monostearate Recall (40E.O) 2.00 Self-emulsifying glycerin monostearate 5.00 Stearic acid 5.00 Behenyl alcohol 1.00 Liquid paraffin 1.00 Glyceryl trioctanoate 10.00 Preservative A suitable amount Fragrance 1,3-butylene glycol 5.00 4-Hydroxybutyric acid 1.00 Purified water to 100 lotion (Wt%) Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (60E.O) 1.00 Ethanol 15.00 Citric acid 0.10 Sodium citrate 0.30 1,3-Butylene glycol 4.00 Sodium 2-hydroxybutyrate 1.00 Preservative A suitable amount Fragrance Purified water to 100 Lotion ( Weight%) Citric acid 0.40 Calcium carbonate 0.20 Ethanol 6.00 Propylene glycol 9.00 9.00 Sodium 3-hydroxybutyrate 1.00 Preservative Suitable amount Fragrance Trace amount Purified water-100 packs (wt%) Veegum 5.00 Squalane 2.00 Propylene glycol 5.00 Zinc oxide 10.00 Ethano 5.00 Sodium 4-hydroxybutyrate 1.00 Preservative Suitable amount Perfume Trace amount Purified water -100 Pap (wt%) Polyacrylic acid 30.00 2-Hydroxybutyric acid 10.00 Sorbitan monooleate 1.00 Purified water -100 Sodium polyacrylate 7.00 Ammonium chloride 0.30 Concentrated Glycerin 20.00 Titanium oxide 1.00 [Effect of the invention] As described above, the present invention is a useful invention which provides a highly safe external preparation for melanin production inhibition which significantly suppresses melanin production.
Claims (1)
−ヒドロキシ酪酸およびそれらのナトリウム塩からなる
群より選択された化合物を有効成分とすることを特徴と
するメラニン生成抑制外用剤。1. 2-Hydroxybutyric acid, 3-hydroxybutyric acid, 4
An external preparation for suppressing melanin production, which comprises a compound selected from the group consisting of hydroxybutyric acid and sodium salts thereof as an active ingredient.
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| US5091171A (en) | 1986-12-23 | 1992-02-25 | Yu Ruey J | Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids, and their therapeutic use |
| US5091171B1 (en) | 1986-12-23 | 1995-09-26 | Ruey J Yu | Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids, and their therapeutic use |
| US5091171B2 (en) | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Inc | Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids and their therapeutic use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0449212A (en) | 1992-02-18 |
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