JP2561482B2 - トリアルキル砒素化合物の製造方法 - Google Patents

トリアルキル砒素化合物の製造方法

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    • C07F9/66—Arsenic compounds
    • C07F9/70—Organo-arsenic compounds
    • C07F9/72—Aliphatic compounds

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はトリアルキル砒素化合物の製造方法に関す
る。
更に詳細には操業が容易でかつ純度の高いトリアルキ
ル砒素化合物の製造方法に関するものである。
〈従来の技術〉 周知の如くアルキル砒素化合物は化学工業や電子工業
用原料として使用されており、なかでもトリアルキル砒
素化合物はアルキルガリウムと気相中で混合、熱分解さ
れることによりガリウム−砒素合金を形成し、極めて有
用な化合物半導体として電子工業用分野に於いて適用さ
れている。
かかる用途に於いては原料であるトリアルキル砒素化
合物中にシリコンや含酸素化合物等の不純物が存在する
とこれを用いて製造された半導体の電気特性が低下する
ので可能な限り高純度である事が要求されている。
従来よりトリアルキル砒素化合物の製造方法として
は、 グリニヤール試薬の一種であるヨウ化メチルマグネ
シウムと三塩化砒素をブチルエーテル中で反応させ、ト
リメチル砒素を得る方法（例えばジャーナル．オブ．ケ
ミカルソサェティ 3381（1954） Journal of Chemica
l Society,3381（1954）） ヘキサン中の三塩化砒素とヘキサン中のトリエチル
アルミニウムを塩化ナトリウムの存在下で反応する方法
（例えば、英国特許第820146号）或は アルキルアルミニウムと砒素の酸化物または硫化物
を反応する方法（例えば、米国特許第3,137,716号公
報）等種々の方法が知られている。
しかしながら、上記方法に於いての方法は反応溶剤
として含酸素化合物であるエーテル化合物を用いるた
め、蒸留で反応液からトリアルキル砒素化合物を回収す
る際エーテルが混入し、純度を低下させるという不都合
を有する。
またの方法は原料としてハロゲン化砒素を用いる
が、これらは金属に対し腐食性を有するため、装置材質
に腐食性材料を用いねばならず、また酸化砒素に比べ入
手し難いとの欠点をも有する。
他方の方法では生成したトリアルキル砒素化合物と
系内に残存するトリアルキルアルミニウムが反応して錯
化合物を形成するためか、蒸留によるトリアルキル砒素
の回収率が著しく低下するとの不都合を有する。
この傾向は特に低級のトリアルキル砒素化合物に於い
て顕著である。
しかして該反応物中よりトリアルキル砒素化合物を回
収するために錯化合物が分解する温度まで加熱して蒸留
することは可能であるが、高温を必要とするため実用的
でない。
このほか、反応液中に存在するアルキルアルミニウム
を水で加水分解し、トリアルキル砒素化合物を遊離させ
た後、蒸留で回収する方法もあるが、水分の混入は半導
体の性能に対して悪影響を及ぼすので蒸留回収したトリ
アルキル砒素化合物の脱水工程が必要となり経済的でな
い。
〈発明が解決しようとする問題点〉 かかる事情下に鑑み、本発明者らは装置材料に対し腐
食性がなく入手が容易な酸化砒素を用いかつ操業が容易
で水や他の不純物の混入の少ない高純度トリアルキル砒
素化合物を得る事を目的として鋭意検討した結果、トリ
アルキル砒素化合物とアルキルアルミニウム化合物の存
在下にハロゲン化アルカリ金属を添加存在せしめる場合
には、トリアルキル砒素化合物とアルキルアルミニウム
化合物の錯化合物が生成し難く、蒸留で容易に高純度の
トリアルキル砒素化合物が得られる事を見出し、本発明
を完成するに至った。
〈問題を解決するための手段〉 すなわち本発明は、 （１）酸化砒素とアルキルアルミニウム化合物を不活性
ガス雰囲気中で混合反応し、次いで該反応後の溶液とハ
ロゲン化アルカリ金属を混合して加熱処理した後、該加
熱処理後の溶液よりトリアルキル砒素化合物を蒸留にて
分離回収することを特徴とするトリアルキル砒素化合物
の製造方法及び （２）酸化砒素、アルキルアルミニウム化合物及びハロ
ゲン化アルカリ金属よりなる溶液を不活性ガス雰囲気中
で、酸化砒素とアルキルアルミニウム化合物は反応する
が、ハロゲン化アルカリ金属がアルキルアルミニウム化
合物とは反応しない条件で加熱処理し、次いでハロゲン
化アルカリ金属とアルキルアルミニウム化合物が反応す
る条件で加熱処理せしめた後、該加熱処理後の溶液より
トリアルキル砒素化合物を分離、回収することを特徴と
するトリアルキル砒素化合物の製造方法を提供するにあ
る。
以下、本発明方法を更に詳細に説明する。
本発明の実施に際し、目的とするトリアルキル砒素化
合物とは、炭素数１〜８個のアルキル基を有する化合物
であり、具体的にはトリメチル砒素、トリエチル砒素、
トリプロピル砒素、トリブチル砒素、トリペンチル砒
素、トリヘキシル砒素、トリヘプチル砒素、トリオクチ
ル砒素等が挙げられる。
就中アルキル基の炭素数が１〜４個のトリアルキル砒
素化合物である。
本発明に於いて、トリアルキル砒素化合物を得るには
先ず酸化砒素とアルキルアルミニウム化合物を窒素また
はアルゴン等の不活性ガス雰囲気中で反応せしめる。
通常この反応は不活性炭化水素溶媒に分散させた酸化
砒素の懸濁液にアルキルアルミニウム化合物を添加する
方法で実施されるが、アルキルアルミニウム化合物中に
酸化砒素の懸濁液を添加してもよい。
酸化砒素に対するアルキルアルミニウム化合物は約３
〜約20倍モル、好ましくは約５〜約10倍モルの割合で使
用される。
反応は撹拌下、反応温度約30℃〜約150℃、反応時間
約10分間以上、好ましくは約30分間〜約３時間の範囲で
実施される。
反応温度は特に限定されるものではないが低すぎると
反応中に生成するポリマー状の副生成物が硬化して撹拌
が困難になることがあり、逆に高すぎる場合にはアルキ
ルアルミニウムが熱分解を生起するので通常約30℃〜約
150℃で行なわれる。
酸化砒素の懸濁に用いる不活性炭化水素溶媒としては
ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウン
デカン、ドデカン、パラフィン油等の飽和脂肪族炭化水
素、シクロヘキサン、シクロヘプタン等の脂環式炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
等が挙げられる。
酸化砒素に対する不活性炭化水素溶媒は溶媒中に酸化
砒素が均一分散し得る量であればよいが、通常不活性炭
化水素溶媒に対し酸化砒素が約１容量％以上、好ましく
は約３容量％〜約30容量％の範囲で使用される。
原料としての酸化砒素は特に制限されるものではない
が、通常粉末状三酸化二砒素が適用される。
またアルキルアルミニウム化合物としては一般式、 （式中、R1は炭素数１〜８個のアルキル基、R2、R3は炭
素数１〜８個のアルキル基または塩素、臭素、沃素等の
ハロゲンを示す。）で示されるアルキルアルミニウム化
合物であり、具体的にはトリメチルアルミニウム、トリ
エチルアルミニウム、トリプロピルアルミニウム、トリ
ブチルアルミニウム等のトリアルキルアルミニウム、ジ
メチルアルミニウムクロライド、ジエチルアルミニウム
クロライド等のジアルキルアルミニウムハライド、或は
メチルアルミニウムジクロライド、エチルアルミニウム
ジクロライド等のアルキルアルミニウムジハライド或は
これらの混合物等が使用される。
酸化砒素とアルキルアルミニウム化合物との反応終了
後、該反応溶液はハロゲン化アルカリ金属と混合し反応
せしめる。
ハロゲン化アルカリ金属としては、フッ化カリウム、
フッ化ナトリウム、塩化カリウム、塩化ナトリウム、臭
化カリウム、臭化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化
ナトリウム或はこれらの混合物等が挙げられるが、好ま
しくはフッ化カリウム、フッ化ナトリウム、塩化カリウ
ム、塩化ナトリウム或はこれらの混合物が用いられる。
原料として用いるアルキルアルミニウム化合物がトリ
アルキルアルミニウムである場合にはフッ化ナトリウ
ム、フッ化カリウム、塩化カリウムが、アルキルアルミ
ニウムハライドである場合には塩化カリウム、塩化ナト
リウム、臭化カリウムが特に好適に採用できる。
反応溶液に対するハロゲン化アルカリ金属の混合量は
酸化砒素の仕込モル数に対し約0.5〜約12倍モル、好ま
しくは約１〜約５倍モルであり、混合量が上記範囲より
少ない場合には、目的生成物の収率が低下し、他方多す
ぎる場合には原料が固体であるが故に撹拌トラブルを引
き起こす原因となる。
反応溶液に対するハロゲン化アルカリ金属の混合は反
応溶液に対しハロゲン化アルカリ金属を一括添加、或は
分割にて添加してもよく、勿論ハロゲン化アルカリ金属
に反応溶液を加えてもよい。
反応溶液とハロゲン化アルカリ金属の混合溶液は通常
撹拌下、約90℃〜約200℃、好ましくは約100℃〜約160
℃の温度で約10分間以上、好ましくは約30分間〜約３時
間加熱処理に付する。
上記加熱処理に於いて加熱温度が低い場合は目的生成
物の収率が低下し、他方高すぎる場合には、目的生成物
が熱により変質する原因となる。
一般に加熱温度が高い程、加熱時間は短くてよい。
加熱処理後の溶液は次いでそのまま、または必要に応
じて静置、過、遠心分離等により固体状沈澱物を除去
した後、蒸留処理に付される。
蒸留方法は目的とするトリアルキル砒素化合物の純度
等によって適宜選択すればよいし、また蒸留条件も目的
とするトリアルキル砒素化合物の物性によって決めれば
よい。
一般には蒸留条件は圧力0.1〜760mmHg、好ましくは約
１〜約760mmHg、約50℃〜約220℃、好ましくは約50〜約
160℃の温度範囲を用いるのが望ましい。
蒸留により得られたトリアルキル砒素化合物中に微量
の溶媒が混入している場合には、勿論再蒸留等により溶
媒を除去する事も可能である。
上記に於いて、酸化砒素とアルキルアルミニウム化合
物およびハロゲン化アルカリ金属との反応を酸化砒素と
アルキルアルミニウム化合物を反応せしめ、次いで該反
応生成物含有溶液とハロゲン化アルカリ金属を加熱反応
し、蒸留にてトリアルキル砒素化合物を分離蒸留する方
法について詳述したが、本発明に於いては酸化砒素とア
ルキルアルミニウム化合物およびハロゲン化アルカリ金
属とを同時に混合し、不活性ガス雰囲気中で先ず第一の
反応条件として酸化砒素がアルキルアルミニウム化合物
と反応しアルキル砒素化合物を生成するが、ハロゲン化
アルカリ金属がアルキルアルミニウム化合物とは反応し
ない条件、例えば約30℃〜約90℃未満の温度で10分以
上、好ましくは約50℃〜約85℃の温度で約30分間〜約３
時間加熱処理後、次いで第２の反応として、ハロゲン化
アルカリ金属とアルキルアルミニウム化合物が反応する
条件、例えば、約90℃以上の温度で10分間以上、好まし
くは約100℃〜約160℃の温度で約30分間〜約３時間加熱
反応せしめた後、該反応後の溶液よりトリアルキル砒素
化合物を分離回収することもできる。
この方法に於いて酸化砒素に対するアルキルアルミニ
ウム化合物の添加割合、酸化砒素に対するハロゲン化ア
ルカリ金属の添加割合、使用する原料、不活性溶媒、不
活性ガス、更には最終反応生成物よりのトリアルキル砒
素化合物の蒸留分離方法等は先に説明した製造方法と何
ら変わるものではない。
〈発明の効果〉 以上、詳述した本発明方法によれば廉価で入手容易な
酸化砒素を用い、何等複雑な操作を必要とする事なく、
極めて高純度、通常99％を越える純度のトリアルキル砒
素化合物を得ることが出来るもので、かくして得られた
トリアルキル砒素化合物は化合物半導体原料として電子
工業用分野をはじめ各種化学工業分野に有効に利用で
き、その工業的価値は頗る大なるものである。
〈実施例〉 以下、実施例によって本発明方法を更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に
よって限定されるものではない。（尚、実施例及び比較
例に於ける収率は三酸化二砒素の仕込基準によるもので
ある。） 実施例１ 撹拌機と還流冷却器のついた内容積１のガラス製フ
ラスコから成る反応装置を窒素ガスで置換後、三酸化二
砒素70g、ｎ−ドデカン400mlを仕込んだ。
次に、該フラスコを60℃に加熱後、撹拌しつつ、トリ
メチルアルミニウム180gを滴下ロートからゆっくりと添
加した後、混合液を80℃で２時間加熱撹拌した。次い
で、反応液を室温まで冷却した後、フッ化カリウム75g
を反応液に添加し130℃、１時間加熱処理を行なった。
このようにして得られた反応溶液を常圧下、単蒸留し
次いで精留処理しトリメチル砒素25g（収率60％）を得
た。このものの純度は99.99％であった。
実施例２ 実施例１の装置を使用して、三酸化二砒素60g、ｎ−
ドデカン300ml、フッ化カリウム53gを仕込み、ついでト
リエチルアルミニウム207gをゆっくりと添加した。
次いで、この混合液を80℃で２時間加熱撹拌し更に14
0℃、２時間、加熱撹拌を行なった。このようにして得
られた反応溶液を圧力100mmHg下で単蒸留し次いで精留
処理をすることによりトリエチル砒素32g（収率65％）
を得た。このものの純度は99.99％であった。
実施例３ 実施例１の装置を用い同様な方法で、三酸化二砒素60
g、ｎ−ドデカン300mlを仕込み50℃に加熱後、ジエチル
アルミニウムクロライド253gをゆっくりと添加した。
次いで、反応液を90℃で２時間加熱撹拌し室温まで冷
却した後、塩化カリウム45gを添加し、140℃、２時間加
熱撹拌を行なった。
このようにして得られた反応溶液を圧力100mmHg下で
単蒸留し次いで精留処理することによりトリエチル砒素
21g（収率43％）を得た。このものの純度は99.9％であ
った。
比較例１ 実施例１の装置を用い同様な方法で、三酸化二砒素70
g、ｎ−ドデカン400mlを仕込み60℃に加熱後、トリメチ
ルアルミニウム180gをゆっくりと添加した。
その後、反応液を80℃で２時間加熱撹拌し更に130
℃、１時間、加熱撹拌を行なった。
このようにして得られた反応溶液を常圧下で単蒸留を
行ったところ、得られたトリメチル砒素は2g（収率５
％）であった。
比較例２ 実施例１の装置を使用して、三酸化二砒素70g、ｎ−
ドデカン400mlを仕込み、60℃に加熱後、トリメチルア
ルミニウム180gを滴下ロートからゆっくりと添加した。
その後、反応液を80℃で２時間撹拌して反応を終了し
た。次に、反応液を130℃まで昇温して単蒸留を行った
ところ、粗トリメチル砒素は2g（収率５％）しか得られ
なかった。

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】酸化砒素とアルキルアルミニウム化合物を
    不活性ガス雰囲気中で混合反応し、次いで該反応後の溶
    液とハロゲン化アルカリ金属を混合して加熱処理した
    後、該加熱処理後の溶液よりトリアルキル砒素化合物を
    蒸留にて分離回収することを特徴とするトリアルキル砒
    素化合物の製造方法。
  2. 【請求項２】酸化砒素が三酸化二砒素であることを特徴
    とする特許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. 【請求項３】アルキルアルミニウム化合物のアルキル基
    が炭素数１〜８である事を特徴とする特許請求の範囲第
    １項記載の方法。
  4. 【請求項４】酸化砒素に対するアルキルアルミニウム化
    合物の添加量が３〜20倍モルである事を特徴とする特許
    請求の範囲第１項記載の方法。
  5. 【請求項５】ハロゲン化アルカリ金属がフッ化カリウ
    ム、フッ化ナトリウム、塩化カリウム及び塩化ナトリウ
    ムの少なくとも１種以上である事を特徴とする特許請求
    の範囲第１項記載の方法。
  6. 【請求項６】酸化砒素に対するハロゲン化アルカリ金属
    の添加量が0.5〜12倍モルである事を特徴とする特許請
    求の範囲第１項記載の方法。
  7. 【請求項７】酸化砒素、アルキルアルミニウム化合物及
    びハロゲン化アルカリ金属よりなる溶液を不活性ガス雰
    囲気中で、酸化砒素とアルキルアルミニウム化合物は反
    応するが、ハロゲン化アルカリ金属とアルキルアルミニ
    ウム化合物とは反応しない条件で加熱処理し、次いでハ
    ロゲン化アルカリ金属とアルキルアルミニウム化合物が
    反応する条件で加熱処理せしめた後、該加熱処理後の溶
    液よりトリアルキル砒素化合物を分離、回収することを
    特徴とするトリアルキル砒素化合物の製造方法。
  8. 【請求項８】酸化砒素が三酸化二砒素であることを特徴
    とする特許請求の範囲第７項記載の方法。
  9. 【請求項９】アルキルアルミニウム化合物のアルキル基
    が炭素数１〜８である事を特徴とする特許請求の範囲第
    ７項記載の方法。
  10. 【請求項１０】酸化砒素に対するアルキルアルミニウム
    化合物の添加量が３〜20倍モルである事を特徴とする特
    許請求の範囲第７項記載の方法。
  11. 【請求項１１】ハロゲン化アルカリ金属がフッ化カリウ
    ム、フッ化ナトリウム、塩化カリウム及び塩化ナトリウ
    ムの少なくとも１種以上である事を特徴とする特許請求
    の範囲第７項記載の方法。
  12. 【請求項１２】酸化砒素に対するハロゲン化アルカリ金
    属の添加量が0.5〜12倍モルである事を特徴とする特許
    請求の範囲第７項記載の方法。
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